JPH05194181A - アルブトシド誘導体を含有する脱色化粧料または皮膚科学組成物 - Google Patents
アルブトシド誘導体を含有する脱色化粧料または皮膚科学組成物Info
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- JPH05194181A JPH05194181A JP4192269A JP19226992A JPH05194181A JP H05194181 A JPH05194181 A JP H05194181A JP 4192269 A JP4192269 A JP 4192269A JP 19226992 A JP19226992 A JP 19226992A JP H05194181 A JPH05194181 A JP H05194181A
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- A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
- A61Q19/00—Preparations for care of the skin
- A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
- A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
- A61K8/60—Sugars; Derivatives thereof
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- Dermatology (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Saccharide Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 有効成分として、少なくとも１種のアルブト
シド即ちアルブチンの誘導体を含有する、脱色作用を有
する化粧料または皮膚科学組成物を提供することにあ
る。 【構成】 以下の一般式(I) を有するアルブトシド誘導
体の少なくとも１種を活性成分として含有することを特
徴とする脱色作用を有する化粧料または皮膚科学組成
物： 【化１】 ここで、Ｒは炭素原子数４〜16のヒドロキシル化不飽和
脂肪族または芳香族基を表し、およびR'は水素原子また
は基: -CO-CH=CH-Ar（ここでArは１以上のヒドロキシル
基で置換されていてもよいフェニル基を表す）を表す。
シド即ちアルブチンの誘導体を含有する、脱色作用を有
する化粧料または皮膚科学組成物を提供することにあ
る。 【構成】 以下の一般式(I) を有するアルブトシド誘導
体の少なくとも１種を活性成分として含有することを特
徴とする脱色作用を有する化粧料または皮膚科学組成
物： 【化１】 ここで、Ｒは炭素原子数４〜16のヒドロキシル化不飽和
脂肪族または芳香族基を表し、およびR'は水素原子また
は基: -CO-CH=CH-Ar（ここでArは１以上のヒドロキシル
基で置換されていてもよいフェニル基を表す）を表す。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、少なくとも１種のアル
ブトシド、即ちアルブチンの誘導体を活性成分として含
有する脱色作用を有する化粧料または皮膚科学組成物に
関するものである。本発明のこの組成物は特に皮膚の漂
白または有色班の治療を意図するものである。
ブトシド、即ちアルブチンの誘導体を活性成分として含
有する脱色作用を有する化粧料または皮膚科学組成物に
関するものである。本発明のこの組成物は特に皮膚の漂
白または有色班の治療を意図するものである。
【０００２】
【技術的背景】皮膚の色素沈着形成、即ちメラニンの形
成機構は極めて複雑で、模式的には以下の主な工程を含
むことを想起するであろう： チロシン──> ドパ──> ドパキノン──> ドパクロー
ム──> メラニン類 この一連の反応に関与する酵素は基本的にチロシナーゼ
である。現時点で脱色剤として広く利用されている物質
は、特にヒドロキノンおよびその誘導体、とりわけその
エーテル類、例えばヒドロキノンモノメチルエーテルで
ある。これらの化合物は確かに有効であるが、不幸なこ
とに副作用が無視できず、その使用を繊細なものとし、
あるいは危険なものとさえする。かくして、使用が濃度
2%までに制限されるヒドロキノンは、特にメラノサイト
を刺激し、かつ細胞毒性をもつ化合物であり、多くの研
究者がその全体または一部を置換することを考えてい
る。その結果、アルブトシドおよびメチルアルブトシド
を含む種々の天然物の使用が検討されている。これらの
アルブトシドを主成分とする組成物はフランス特許第85
04288 (2.577.805)号、日本国特許出願第86/152,196号
および同第88/011,585号の課題となっている。
成機構は極めて複雑で、模式的には以下の主な工程を含
むことを想起するであろう： チロシン──> ドパ──> ドパキノン──> ドパクロー
ム──> メラニン類 この一連の反応に関与する酵素は基本的にチロシナーゼ
である。現時点で脱色剤として広く利用されている物質
は、特にヒドロキノンおよびその誘導体、とりわけその
エーテル類、例えばヒドロキノンモノメチルエーテルで
ある。これらの化合物は確かに有効であるが、不幸なこ
とに副作用が無視できず、その使用を繊細なものとし、
あるいは危険なものとさえする。かくして、使用が濃度
2%までに制限されるヒドロキノンは、特にメラノサイト
を刺激し、かつ細胞毒性をもつ化合物であり、多くの研
究者がその全体または一部を置換することを考えてい
る。その結果、アルブトシドおよびメチルアルブトシド
を含む種々の天然物の使用が検討されている。これらの
アルブトシドを主成分とする組成物はフランス特許第85
04288 (2.577.805)号、日本国特許出願第86/152,196号
および同第88/011,585号の課題となっている。
【０００３】物質は、通常メラニン合成の起こる上皮メ
ラノサイトの活性に直接作用する際に脱色作用を発揮す
るか、および／またはメラニンの生合成の上記段階の何
れか１工程を妨害する際に、関与する酵素の１種を阻害
するか、あるいは該合成経路における構造的類似体とし
て介在することにより、該合成経路を遮断し、結果とし
て脱色効果を発揮する。良好な効果を有し、かつ無害な
局所性の脱色剤の使用が、メラノサイトの活動亢進によ
り生ずる局所的な色素沈着過多、例えば妊娠中に生ずる
あるいはエストロゲン−プロゲステロン避妊法の二次的
障害として生ずる特発性黒皮症（肝斑または妊娠顔
貌）、メラノサイトの活動亢進および増殖により生ずる
局所的色素沈着過多、例えば肝斑として知られる老人性
ホクロ(lentigo senilis) 、偶発性色素沈着過多、例え
ば病変後の光感作および瘢痕、およびある種のロイコデ
ルマ、例えば白斑（ここで、傷を受けた皮膚が再着色し
得ない場合には、残りの正常な皮膚を脱色して全皮膚を
均一な白色にしなければならない）等の治療に特に望ま
しい。
ラノサイトの活性に直接作用する際に脱色作用を発揮す
るか、および／またはメラニンの生合成の上記段階の何
れか１工程を妨害する際に、関与する酵素の１種を阻害
するか、あるいは該合成経路における構造的類似体とし
て介在することにより、該合成経路を遮断し、結果とし
て脱色効果を発揮する。良好な効果を有し、かつ無害な
局所性の脱色剤の使用が、メラノサイトの活動亢進によ
り生ずる局所的な色素沈着過多、例えば妊娠中に生ずる
あるいはエストロゲン−プロゲステロン避妊法の二次的
障害として生ずる特発性黒皮症（肝斑または妊娠顔
貌）、メラノサイトの活動亢進および増殖により生ずる
局所的色素沈着過多、例えば肝斑として知られる老人性
ホクロ(lentigo senilis) 、偶発性色素沈着過多、例え
ば病変後の光感作および瘢痕、およびある種のロイコデ
ルマ、例えば白斑（ここで、傷を受けた皮膚が再着色し
得ない場合には、残りの正常な皮膚を脱色して全皮膚を
均一な白色にしなければならない）等の治療に特に望ま
しい。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】種々の天然物質に関す
る多数の研究の後、驚くべきことにある種のアルブトシ
ド誘導体が著しく顕著な脱色作用を有し、該脱色作用が
アルブトシドおよび他の脱色剤、例えばヒドロキノンお
よび4-ヒドロキシケイ皮酸の脱色作用を凌駕することを
見出した。チロシナーゼ活性の阻害を示すインビボテス
トによりこれら物質の脱色特性を確認することが可能で
あることを立証した。本発明によるアルブトシド誘導体
は特に良好な皮膚許容性を有すること、とりわけ刺激作
用がないことが分かった。そこで、本発明の目的は少な
くとも１種のアルブトシド、即ちアルブチンの誘導体を
活性成分として含有する脱色作用を有する化粧料または
皮膚科学組成物を提供することにある。
る多数の研究の後、驚くべきことにある種のアルブトシ
ド誘導体が著しく顕著な脱色作用を有し、該脱色作用が
アルブトシドおよび他の脱色剤、例えばヒドロキノンお
よび4-ヒドロキシケイ皮酸の脱色作用を凌駕することを
見出した。チロシナーゼ活性の阻害を示すインビボテス
トによりこれら物質の脱色特性を確認することが可能で
あることを立証した。本発明によるアルブトシド誘導体
は特に良好な皮膚許容性を有すること、とりわけ刺激作
用がないことが分かった。そこで、本発明の目的は少な
くとも１種のアルブトシド、即ちアルブチンの誘導体を
活性成分として含有する脱色作用を有する化粧料または
皮膚科学組成物を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明の脱色作用を有す
る化粧料または皮膚科学組成物は以下の一般式(I) を有
するアルブトシド誘導体の少なくとも１種を活性成分と
して含有することを特徴とする：
る化粧料または皮膚科学組成物は以下の一般式(I) を有
するアルブトシド誘導体の少なくとも１種を活性成分と
して含有することを特徴とする：
【０００６】
【化３】
【０００７】ここで、Ｒは炭素原子数４〜16のヒドロキ
シル化不飽和脂肪族または芳香族基を表し、およびR'は
水素原子または基: -CO-CH=CH-Ar（ここでArは１以上の
ヒドロキシル基で置換されていてもよいフェニル基を表
す）を表す。本発明の好ましい態様によれば、上記Ｒの
表す該炭素原子数４〜16のヒドロキシル化不飽和脂肪族
または芳香族基は以下の式で表される基から選択され
る：
シル化不飽和脂肪族または芳香族基を表し、およびR'は
水素原子または基: -CO-CH=CH-Ar（ここでArは１以上の
ヒドロキシル基で置換されていてもよいフェニル基を表
す）を表す。本発明の好ましい態様によれば、上記Ｒの
表す該炭素原子数４〜16のヒドロキシル化不飽和脂肪族
または芳香族基は以下の式で表される基から選択され
る：
【０００８】
【化４】
【０００９】本発明の該組成物中の該アルブトシド誘導
体の中で、特に好ましいものは以下に列挙するものであ
る。即ち、(1)6-p- クマロイルアルブトシド、(2)6- カ
フェオイルアルブトシド、(3)E,4-(p-ヒドロキシシンナ
モイル)-6-(4'''-ヒドロキシ-2'''-メチレンブタノイ
ル)-アルブトシドおよび(4)E,4''-(p-ヒドロキシシンナ
モイルオキシ)-6-(3'',4''- ジヒドロキシ-2''- メチレ
ンブタノイル)-アルブトシドから選択される。本発明の
組成物の上記一般式(I) の化合物の殆どが文献（マンジ
ュ(Manju) 等のフィトケミストリー(Phytochemistry),
1977, 16, pp. 793-794)に記載された公知の化合物であ
る。これらは植物からの抽出またはヒドロキシル基をア
セチル基により保護したヒドロキシル化不飽和酸をアル
ブトシドと縮合することによる化学的合成により得るこ
とができる。かくして、6-p-クマロイルアルブトシドは
アルブトシドとp-アセトキシケイ皮酸との縮合により得
ることができる（E.ハスラム(Haslam), 「コケモモのフ
ェノール性成分(Phenolic Constituents of Vaccinium
vitis-idaea)」, J. Chem. Soc., Suppl. I, 1964, 564
9; M. バルマ(Varma) 等, 2-および6-O-p-クマロイルお
よび6-O-p-ヒドロキシベンゾイルアルブチン誘導体の合
成, Monatsch. Chem.,1980, 111, p. 469; およびT.イ
ワガワ(Iwagawa) 等, チョウジガマズミのフェノール性
成分(Phenolic Constituents of Viburnum carlesii)、
鹿児島大学理学部紀要、数学、物理学、化学, 1988, 2
1, p. 89)。
体の中で、特に好ましいものは以下に列挙するものであ
る。即ち、(1)6-p- クマロイルアルブトシド、(2)6- カ
フェオイルアルブトシド、(3)E,4-(p-ヒドロキシシンナ
モイル)-6-(4'''-ヒドロキシ-2'''-メチレンブタノイ
ル)-アルブトシドおよび(4)E,4''-(p-ヒドロキシシンナ
モイルオキシ)-6-(3'',4''- ジヒドロキシ-2''- メチレ
ンブタノイル)-アルブトシドから選択される。本発明の
組成物の上記一般式(I) の化合物の殆どが文献（マンジ
ュ(Manju) 等のフィトケミストリー(Phytochemistry),
1977, 16, pp. 793-794)に記載された公知の化合物であ
る。これらは植物からの抽出またはヒドロキシル基をア
セチル基により保護したヒドロキシル化不飽和酸をアル
ブトシドと縮合することによる化学的合成により得るこ
とができる。かくして、6-p-クマロイルアルブトシドは
アルブトシドとp-アセトキシケイ皮酸との縮合により得
ることができる（E.ハスラム(Haslam), 「コケモモのフ
ェノール性成分(Phenolic Constituents of Vaccinium
vitis-idaea)」, J. Chem. Soc., Suppl. I, 1964, 564
9; M. バルマ(Varma) 等, 2-および6-O-p-クマロイルお
よび6-O-p-ヒドロキシベンゾイルアルブチン誘導体の合
成, Monatsch. Chem.,1980, 111, p. 469; およびT.イ
ワガワ(Iwagawa) 等, チョウジガマズミのフェノール性
成分(Phenolic Constituents of Viburnum carlesii)、
鹿児島大学理学部紀要、数学、物理学、化学, 1988, 2
1, p. 89)。
【００１０】同様に、6-カフェオイルアルブトシドは、
アルブトシドと3,4-ジアセトキシケイ皮酸との縮合によ
り得られる（K.マチダ(Machida) 等, ガマズミ由来のフ
ェノール性グリコシド類(Phenolic Glycosides from Vi
burnum dilatatum), Phytochem., 1991, 30(6), p. 201
3;およびT.イワガワ(Iwagawa) 等, チョウジガマズミの
フェノール性成分(Phenolic Constituents of Viburnum
carlesii)、鹿児島大学理学部紀要、数学、物理学、化
学, 1988, 21, p. 89)。上記新規化合物(3) および(4)
はガルニエリアスパシュラエフォリア(Garnieria spath
ulaefolia)として知られるこれら化合物に富む植物から
得た。これら２種の化合物の抽出条件は実験部分に記載
するであろう。本発明の組成物は、一般に該組成物の全
重量基準で、上記式(I) の活性化合物を1.5 〜38重量
％、好ましくは1.9 〜10重量％の範囲の濃度で含有す
る。本発明の組成物は種々の形状、特に水性または水−
アルコール溶液、油中水型または水中油型エマルショ
ン、あるいは乳化ゲル状態をとることができる。好まし
くは、本発明の組成物はローション、クリーム、乳液、
ゲル、マスク、微小球、超微小球(nanospheres) 、また
は小胞体がイオン性脂質（リポソーム）および／または
非イオン性脂質製であり得る小胞性分散体の形状にあ
る。
アルブトシドと3,4-ジアセトキシケイ皮酸との縮合によ
り得られる（K.マチダ(Machida) 等, ガマズミ由来のフ
ェノール性グリコシド類(Phenolic Glycosides from Vi
burnum dilatatum), Phytochem., 1991, 30(6), p. 201
3;およびT.イワガワ(Iwagawa) 等, チョウジガマズミの
フェノール性成分(Phenolic Constituents of Viburnum
carlesii)、鹿児島大学理学部紀要、数学、物理学、化
学, 1988, 21, p. 89)。上記新規化合物(3) および(4)
はガルニエリアスパシュラエフォリア(Garnieria spath
ulaefolia)として知られるこれら化合物に富む植物から
得た。これら２種の化合物の抽出条件は実験部分に記載
するであろう。本発明の組成物は、一般に該組成物の全
重量基準で、上記式(I) の活性化合物を1.5 〜38重量
％、好ましくは1.9 〜10重量％の範囲の濃度で含有す
る。本発明の組成物は種々の形状、特に水性または水−
アルコール溶液、油中水型または水中油型エマルショ
ン、あるいは乳化ゲル状態をとることができる。好まし
くは、本発明の組成物はローション、クリーム、乳液、
ゲル、マスク、微小球、超微小球(nanospheres) 、また
は小胞体がイオン性脂質（リポソーム）および／または
非イオン性脂質製であり得る小胞性分散体の形状にあ
る。
【００１１】該エマルションにおいて、該脂肪相は植物
または動物油、鉱油、あるいは合成油を含むことができ
る。変成されていても変成されていなくともよい該植物
または動物油の中で、特にスイートアーモンド油、アボ
カド油、ヒマシ油、オリーブ油、ホホバ油、パーヒドロ
スクアレン、テリハボク油(Calophyllum oil) 、ラノリ
ンおよびその誘導体、ヒマワリ油、小麦胚芽油、ゴマ
油、落花生油、グレープシードオイル、大豆油、菜種
油、サフラワーオイル、ココナッツオイル、コーンオイ
ル、ヘーゼルナッツオイル、カライトバター(karite bu
tter) 、ショレアロブスタ(Shorea robusta)の脂肪、パ
ームオイルおよびアプリコットオイルを例示することが
できる。鉱油としては、例えばワセリンを例示でき、合
成油としてはエチルおよびイソプロピルパルミテート、
アルキルミリステート、例えばイソプロピル、ブチル、
およびセチルミリステート、ヘキシルステアレート、オ
クタン酸およびデカン酸のトリグリセリド類（例えば、
ダイナマイトノーベル社(Dynamit Nobel Company) から
「ミグリオール(Miglyol) 」なる商品名で製造並びに市
販されている製品）、セチルリシノレエート、ステアリ
ルオクタノエート、および水添ポリイソブテン、並びに
ワックス、例えばオゾケライト等を例示できる。脂肪賦
形剤も、脂質製品と考えられる或る種の化合物、即ち長
鎖アルコール、例えばセチルアルコール、ステアリルア
ルコール、ミリスチックアルコール、ヒドロキシステア
リルアルコール、オレイックアルコール、またはイソス
テアリルアルコール等を含むことができる。
または動物油、鉱油、あるいは合成油を含むことができ
る。変成されていても変成されていなくともよい該植物
または動物油の中で、特にスイートアーモンド油、アボ
カド油、ヒマシ油、オリーブ油、ホホバ油、パーヒドロ
スクアレン、テリハボク油(Calophyllum oil) 、ラノリ
ンおよびその誘導体、ヒマワリ油、小麦胚芽油、ゴマ
油、落花生油、グレープシードオイル、大豆油、菜種
油、サフラワーオイル、ココナッツオイル、コーンオイ
ル、ヘーゼルナッツオイル、カライトバター(karite bu
tter) 、ショレアロブスタ(Shorea robusta)の脂肪、パ
ームオイルおよびアプリコットオイルを例示することが
できる。鉱油としては、例えばワセリンを例示でき、合
成油としてはエチルおよびイソプロピルパルミテート、
アルキルミリステート、例えばイソプロピル、ブチル、
およびセチルミリステート、ヘキシルステアレート、オ
クタン酸およびデカン酸のトリグリセリド類（例えば、
ダイナマイトノーベル社(Dynamit Nobel Company) から
「ミグリオール(Miglyol) 」なる商品名で製造並びに市
販されている製品）、セチルリシノレエート、ステアリ
ルオクタノエート、および水添ポリイソブテン、並びに
ワックス、例えばオゾケライト等を例示できる。脂肪賦
形剤も、脂質製品と考えられる或る種の化合物、即ち長
鎖アルコール、例えばセチルアルコール、ステアリルア
ルコール、ミリスチックアルコール、ヒドロキシステア
リルアルコール、オレイックアルコール、またはイソス
テアリルアルコール等を含むことができる。
【００１２】合成油としては、特にシリコーンオイルを
例示できる。特に好ましく使用されるシリコーンオイル
はシクロペンタジメチルシロキサン、特に「ボラチルシ
リコーン(Volatil Silicone)なる商品名でユニオンカー
バイド社(Union Carbide Company) により製造並びに市
販されている製品、およびアルキルジメチコーン(alkyl
dimethicone)、特にゴールドシュミット社(Goldschmidt
Company) により「ABIL WE 09」なる商品名で製造並び
に市販されている製品である。本発明の化粧料または皮
膚科学組成物は、勿論他の公知の成分、例えば保湿剤、
保存剤、染料、香料および浸透促進剤、例えばジエチレ
ングリコールモノエーテル等を含むことができる。これ
らの組成物は考えている組成物の形（ゲル、クリーム、
ローション等）に対する通常の適用量に相当する量で局
所的に適用される。例えば、クリームの場合、１回の適
用に対して皮膚1cm2当たり0.5 〜３mg、特に１〜２mgを
使用し、これを１日につき１〜２回適用する。
例示できる。特に好ましく使用されるシリコーンオイル
はシクロペンタジメチルシロキサン、特に「ボラチルシ
リコーン(Volatil Silicone)なる商品名でユニオンカー
バイド社(Union Carbide Company) により製造並びに市
販されている製品、およびアルキルジメチコーン(alkyl
dimethicone)、特にゴールドシュミット社(Goldschmidt
Company) により「ABIL WE 09」なる商品名で製造並び
に市販されている製品である。本発明の化粧料または皮
膚科学組成物は、勿論他の公知の成分、例えば保湿剤、
保存剤、染料、香料および浸透促進剤、例えばジエチレ
ングリコールモノエーテル等を含むことができる。これ
らの組成物は考えている組成物の形（ゲル、クリーム、
ローション等）に対する通常の適用量に相当する量で局
所的に適用される。例えば、クリームの場合、１回の適
用に対して皮膚1cm2当たり0.5 〜３mg、特に１〜２mgを
使用し、これを１日につき１〜２回適用する。
【００１３】
【実施例】ガルニエリアスパシュラエフォリア(Garnieria spathul
aefolia)のアルコール抽出による化合物(3) および(4)
の調製 ガルニエリアスパシュラエフォリアは北部ニューカレド
ニアの橄欖岩質高地の標高1,000mにおいて成育するヤマ
モガシ科に属する植物である。この抽出物は、15分間55
°Ｃにて乾燥した該植物の葉を粉砕し、次いでこの粗い
粉末を96°Ｃにて３回アルコール浸漬することにより得
られた。このアルコール相を、次に併合し、かつ蒸発乾
固して、200gの葉の粉末から32.1ｇの抽出物(A) を得
た。収率は16％（表１参照）であった。該抽出液(A) に
水を添加し、２時間撹拌し、その後得られる懸濁液を濾
過した。水溶性画分を酢酸エチルで７回抽出した。この
酢酸エチル可溶性画分を取り出し水洗し、次いで蒸発乾
固して4gの生成物(B) を得た。この画分(B) を部分的
（3g）にシリカカラム上でのクロマトグラフィーにかけ
た。ここで、溶離液としては、まず8:3:1 、次いで0:1
2:1、更に0:4:1 の比のAcOEt-CH2Cl2-MeOH を使用し
た。このクロマトグラフィーにより、画分77Ｅを含む数
種の画分が得られ、該画分77Ｅを次いでシリカ上での逆
相クロマトグラフィーにかけた。かくして、それぞれ化
合物(3)(66 mg)および化合物(4)(48 mg)を得た。これら
２種の化合物は以下の物性を有する。
aefolia)のアルコール抽出による化合物(3) および(4)
の調製 ガルニエリアスパシュラエフォリアは北部ニューカレド
ニアの橄欖岩質高地の標高1,000mにおいて成育するヤマ
モガシ科に属する植物である。この抽出物は、15分間55
°Ｃにて乾燥した該植物の葉を粉砕し、次いでこの粗い
粉末を96°Ｃにて３回アルコール浸漬することにより得
られた。このアルコール相を、次に併合し、かつ蒸発乾
固して、200gの葉の粉末から32.1ｇの抽出物(A) を得
た。収率は16％（表１参照）であった。該抽出液(A) に
水を添加し、２時間撹拌し、その後得られる懸濁液を濾
過した。水溶性画分を酢酸エチルで７回抽出した。この
酢酸エチル可溶性画分を取り出し水洗し、次いで蒸発乾
固して4gの生成物(B) を得た。この画分(B) を部分的
（3g）にシリカカラム上でのクロマトグラフィーにかけ
た。ここで、溶離液としては、まず8:3:1 、次いで0:1
2:1、更に0:4:1 の比のAcOEt-CH2Cl2-MeOH を使用し
た。このクロマトグラフィーにより、画分77Ｅを含む数
種の画分が得られ、該画分77Ｅを次いでシリカ上での逆
相クロマトグラフィーにかけた。かくして、それぞれ化
合物(3)(66 mg)および化合物(4)(48 mg)を得た。これら
２種の化合物は以下の物性を有する。
【００１４】
【化５】
【００１５】化合物(3) ：E,4-(p- ヒドロキシシンナモ
イル)-6-(4'''-ヒドロキシ-2'''-メチレンブタノイル)-
アルブトシド 分子式： C26H28O11；〔α〕D 25 = - 14.6 °(C = 0.
5; メタノール中);分子量： 516; UVスペクトル, λ(Et
OH) nm: 211, 250, 313; 赤外スペクトル(KBr, cm -1):
1061, 1159, 1215, 1441, 1518, 1602, 1714, 2950;マ
ススペクトル(FAB):539 (M + Na) + ;1 H-NMRスペクトル(400 MHz, CD3OD): δ (ppm) J (Hz) プロトン 7.70 1H d 16 H-3'' 7.50 2H d 9.0 H-5'', 9'' 6.95 2H d 9.0 H-2', 6' 6.80 2H d 9.0 H-6'', 8'' 6.70 2H d 9.0 H-3', 5' 6.40 1H d 16 H-2'' 6.25 1H d 1.5 = CHa Hb 5.75 1H d 1.5 = CHa Hb 5.00 1H t 9.0 H-4 4.85 1H d 8.0 H-1(β） 4.35 1H dd 13.3 H-6a 4.25 1H dd 13.6 H-6b 3.90 1H m H-5 3.75 1H t 9.0 H-3 3.65 2H t 6.5 CH2- CH2 OH 3.55 1H m H-2 2.55 2H t 6.5 CH2- CH2OH13 C-NMR スペクトル(50MHz, CD3OD,δ(ppm)): 168.33
(C-1'''), 167.98 (C-1''), 161.37 (C-7''), 154.00
(C-1'), 152.12 (C-4'), 147.42 (C-3''), 138.42(C-
2'''), 131.31 (C-5'', 9''), 128.17 (=CH2), 127.10
(C-4''), 119.6-1 (C-2', 6'), 116.86 (C-3', 5'), 11
6.68 (C-6'', 8''), 112.30 (C-2), 103.52 (C-1), 75.
58 (C-4), 75.03 (C-3), 73.30 (C-2), 72.33 (C-5), 6
4.40 (C-6), 61.57 (C-4'''), 36.21 (C-3''').
イル)-6-(4'''-ヒドロキシ-2'''-メチレンブタノイル)-
アルブトシド 分子式： C26H28O11；〔α〕D 25 = - 14.6 °(C = 0.
5; メタノール中);分子量： 516; UVスペクトル, λ(Et
OH) nm: 211, 250, 313; 赤外スペクトル(KBr, cm -1):
1061, 1159, 1215, 1441, 1518, 1602, 1714, 2950;マ
ススペクトル(FAB):539 (M + Na) + ;1 H-NMRスペクトル(400 MHz, CD3OD): δ (ppm) J (Hz) プロトン 7.70 1H d 16 H-3'' 7.50 2H d 9.0 H-5'', 9'' 6.95 2H d 9.0 H-2', 6' 6.80 2H d 9.0 H-6'', 8'' 6.70 2H d 9.0 H-3', 5' 6.40 1H d 16 H-2'' 6.25 1H d 1.5 = CHa Hb 5.75 1H d 1.5 = CHa Hb 5.00 1H t 9.0 H-4 4.85 1H d 8.0 H-1(β） 4.35 1H dd 13.3 H-6a 4.25 1H dd 13.6 H-6b 3.90 1H m H-5 3.75 1H t 9.0 H-3 3.65 2H t 6.5 CH2- CH2 OH 3.55 1H m H-2 2.55 2H t 6.5 CH2- CH2OH13 C-NMR スペクトル(50MHz, CD3OD,δ(ppm)): 168.33
(C-1'''), 167.98 (C-1''), 161.37 (C-7''), 154.00
(C-1'), 152.12 (C-4'), 147.42 (C-3''), 138.42(C-
2'''), 131.31 (C-5'', 9''), 128.17 (=CH2), 127.10
(C-4''), 119.6-1 (C-2', 6'), 116.86 (C-3', 5'), 11
6.68 (C-6'', 8''), 112.30 (C-2), 103.52 (C-1), 75.
58 (C-4), 75.03 (C-3), 73.30 (C-2), 72.33 (C-5), 6
4.40 (C-6), 61.57 (C-4'''), 36.21 (C-3''').
【００１６】
【化６】
【００１７】化合物(4): E,4''-(p- ヒドロキシシンナ
モイルオキシ)-6-(3'',4''- ジヒドロキシ-2''- メチレ
ンブタノイル)-アルブトシド 分子式： C26H28O12；〔α〕D 25 = - 38.2 °(C = 0.
5; メタノール中);UVスペクトル, λmax (EtOH) nm: 20
9, 250, 313; 赤外スペクトル(KBr, cm-1): 1082,1180,
1216, 1271, 1518, 1595, 1715, 2950;マススペクトル
(FAB): 555 (M +Na) + ;1 H-NMRスペクトル(400 MHz, CD3OD): δ (ppm) J (Hz) プロトン 7.55 1H d 16 H-3'' 7.37 2H d 9.0 H-5''', 9''' 6.90 2H d 9.0 H-2', 6' 6.75 2H d 9.0 H-6''', 8''' 6.62 2H d 9.0 H-3', 5' 6.37 1H s = CHa Hb 6.28 1H d 16 H-2''' 6.05 1H s = CHa Hb 4.77 1H m H-3'' 4.72 1H d 8.0 H-1 4.55 1H dd 12.3 H-6a 4.20 3H m H-6b,CH2-4'' 3.65 1H m H-5 3.42 2H m H-2,3 3.35 1H m H-4 13 C-NMR スペクトル(50MHz, CD3OD,δ(ppm)): 168.90
(C-1''), 167.10 (C-1'''), 161.53 (C-7'''), 154.01
(C-1'), 151.49 (C-4'), 146.72 (C-3'''), 141.62 (C-
2''), 131.69 (C-5''', 9'''), 127.27 (=CH2), 127.27
(C-4'''), 119.62(C-2', 6'), 116.70 (C-6''',
8'''), 116.67 (C-3', 5'), 103.42 (C-1), 77.86 (C-
3), 75.22 (C-5), 74.8-2 (C-2), 71.82 (C-4), 69.29
(C-3''), 68.12 (C-4''), 65.20 (C-6).
モイルオキシ)-6-(3'',4''- ジヒドロキシ-2''- メチレ
ンブタノイル)-アルブトシド 分子式： C26H28O12；〔α〕D 25 = - 38.2 °(C = 0.
5; メタノール中);UVスペクトル, λmax (EtOH) nm: 20
9, 250, 313; 赤外スペクトル(KBr, cm-1): 1082,1180,
1216, 1271, 1518, 1595, 1715, 2950;マススペクトル
(FAB): 555 (M +Na) + ;1 H-NMRスペクトル(400 MHz, CD3OD): δ (ppm) J (Hz) プロトン 7.55 1H d 16 H-3'' 7.37 2H d 9.0 H-5''', 9''' 6.90 2H d 9.0 H-2', 6' 6.75 2H d 9.0 H-6''', 8''' 6.62 2H d 9.0 H-3', 5' 6.37 1H s = CHa Hb 6.28 1H d 16 H-2''' 6.05 1H s = CHa Hb 4.77 1H m H-3'' 4.72 1H d 8.0 H-1 4.55 1H dd 12.3 H-6a 4.20 3H m H-6b,CH2-4'' 3.65 1H m H-5 3.42 2H m H-2,3 3.35 1H m H-4 13 C-NMR スペクトル(50MHz, CD3OD,δ(ppm)): 168.90
(C-1''), 167.10 (C-1'''), 161.53 (C-7'''), 154.01
(C-1'), 151.49 (C-4'), 146.72 (C-3'''), 141.62 (C-
2''), 131.69 (C-5''', 9'''), 127.27 (=CH2), 127.27
(C-4'''), 119.62(C-2', 6'), 116.70 (C-6''',
8'''), 116.67 (C-3', 5'), 103.42 (C-1), 77.86 (C-
3), 75.22 (C-5), 74.8-2 (C-2), 71.82 (C-4), 69.29
(C-3''), 68.12 (C-4''), 65.20 (C-6).
【００１８】
【表１】
【００１９】化粧料または皮膚科学組成物 実施例１ ：ローション アルコール 55 g ポリオキシエチレングリコール(PEG-8) 30 g エトキシジグリコール 5 g グリセリン 5 g 水 3 g 6-p-クマロイルアルブトシド 7 g実施例２ ：水中油型エマルション グリセリン 10 g プロピレングリコール 5 g 6-p-クマロイルアルブトシド 3 g シクロペンタジメチルシロキサン 20 g ポリジメチルシロキサンポリオキシエチレン 3 g 香料 0.1 g 保存剤 充分量 水 充分量100 g
【００２０】実施例３：油中水型エマルション セテアリール(cetearyl)アルコール由来のポリエチレングリコール 1 g グリセリルステアレート 3 g ココアカプリレート／カプレート（C8-C10の酸とC12-C18 の脂肪 5 g アルコールとのエステル） アクリル酸ポリマー（グッドリッチ社(Goodrich Company)により 0.3 g 市販されているカーボマー(Carbomer) 934) トリエタノールアミン(50%) 0.9 g アルコール 20 g 6-p-クマロイルアルブトシド 2 g グリセリン 3 g 保存剤 充分量 香料 充分量 水 充分量100 g
【００２１】実施例４：溶液処方中でのリポソームの調
製 1lの丸底フラスコに以下の物質を秤り込み、2:1 比のク
ロロホルム−メタノール混合物100 ml中に溶解した。 大豆レシチン：リポイドS 75（リポイド(Lipoid)社により 3 g 市販されているもの） 6-p-クマロイルアルブトシド 0.3 g 該溶媒をロータリーエバポレーターにより蒸発させ、最
後の痕跡の溶媒を滑り羽根型回転ポンプに１時間暴露し
て除去した。得られた脂質の組み合わせを、1gのグリセ
リンを含有する脱イオン水60ｇと接触させ、該混合物を
バーティス(Virtis)のホモジナイザー内で40°Ｃにてホ
モジナイズした。この処方を、以下の成分を添加するこ
とにより完結した。 メチルパラヒドロキシベンゾエート 0.2 g カルボキシビニル酸の混合物（カルボポール(Carbopol) 940) 0.1 g トリエタノールアミン 充分量(pH = 6) 水 充分量 100 g これにより、流体であるが流動しない乳白色の溶液を得
た。
製 1lの丸底フラスコに以下の物質を秤り込み、2:1 比のク
ロロホルム−メタノール混合物100 ml中に溶解した。 大豆レシチン：リポイドS 75（リポイド(Lipoid)社により 3 g 市販されているもの） 6-p-クマロイルアルブトシド 0.3 g 該溶媒をロータリーエバポレーターにより蒸発させ、最
後の痕跡の溶媒を滑り羽根型回転ポンプに１時間暴露し
て除去した。得られた脂質の組み合わせを、1gのグリセ
リンを含有する脱イオン水60ｇと接触させ、該混合物を
バーティス(Virtis)のホモジナイザー内で40°Ｃにてホ
モジナイズした。この処方を、以下の成分を添加するこ
とにより完結した。 メチルパラヒドロキシベンゾエート 0.2 g カルボキシビニル酸の混合物（カルボポール(Carbopol) 940) 0.1 g トリエタノールアミン 充分量(pH = 6) 水 充分量 100 g これにより、流体であるが流動しない乳白色の溶液を得
た。
【００２２】実施例５：クリームの処方中での非イオン
性の小胞体の調製 以下の物質を100 mlの丸底フラスコに秤り取り、2:1 比
のクロロホルム−メタノール混合物30ml中に溶解した。 式: C12H25- 〔OC2H3(R)〕-O- 〔C3H5(OH)-O〕n -H 0.9 g で示される非イオン性脂質 ナトリウムアシルグルタメート HS21 （味の素社により市販） 0.1 g 6-p-クマロイルアルブトシド 0.1 g ここで、上記式において、-OC2H3(R)-は基-O-CH(R)-CH2
- および-O-CH2-CH(R)-の組み合わせからなり、-C3H5(O
H)-O-は基-CH2-CH(CH2OH)-O- および-CH(CH2OH)-CH2-O-
の組み合わせからなり、ｎは６であり、かつＲはC14H
29およびC16H33基の組み合わせからなる。該溶媒をロー
タリーエバポレーターにより蒸発させ、最後の痕跡の溶
媒を滑り羽根型回転ポンプと１時間接触させて除去し
た。得られた脂質の組み合わせを、3gのグリセリンを含
有する脱イオン水40ｇと接触させ、該混合物をバーティ
ス(Virtis)のホモジナイザー内で40°Ｃにてホモジナイ
ズした。次いで、10ｇのパーヒドロスクアレンを添加
し、得られた混合物を室温にてバーティスホモジナイザ
ーでホモジナイズした。この処方を、以下の成分を添加
することにより完結した。 メチルパラヒドロキシベンゾエート 0.2 g カルボキシビニル酸の混合物（カルボポール(Carbopol) 940) 0.4 g トリエタノールアミン 充分量(pH = 6) 水 充分量 100 g これにより、濃厚な白色のクリームが得られた。
性の小胞体の調製 以下の物質を100 mlの丸底フラスコに秤り取り、2:1 比
のクロロホルム−メタノール混合物30ml中に溶解した。 式: C12H25- 〔OC2H3(R)〕-O- 〔C3H5(OH)-O〕n -H 0.9 g で示される非イオン性脂質 ナトリウムアシルグルタメート HS21 （味の素社により市販） 0.1 g 6-p-クマロイルアルブトシド 0.1 g ここで、上記式において、-OC2H3(R)-は基-O-CH(R)-CH2
- および-O-CH2-CH(R)-の組み合わせからなり、-C3H5(O
H)-O-は基-CH2-CH(CH2OH)-O- および-CH(CH2OH)-CH2-O-
の組み合わせからなり、ｎは６であり、かつＲはC14H
29およびC16H33基の組み合わせからなる。該溶媒をロー
タリーエバポレーターにより蒸発させ、最後の痕跡の溶
媒を滑り羽根型回転ポンプと１時間接触させて除去し
た。得られた脂質の組み合わせを、3gのグリセリンを含
有する脱イオン水40ｇと接触させ、該混合物をバーティ
ス(Virtis)のホモジナイザー内で40°Ｃにてホモジナイ
ズした。次いで、10ｇのパーヒドロスクアレンを添加
し、得られた混合物を室温にてバーティスホモジナイザ
ーでホモジナイズした。この処方を、以下の成分を添加
することにより完結した。 メチルパラヒドロキシベンゾエート 0.2 g カルボキシビニル酸の混合物（カルボポール(Carbopol) 940) 0.4 g トリエタノールアミン 充分量(pH = 6) 水 充分量 100 g これにより、濃厚な白色のクリームが得られた。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ジャン ピエール コッソン フランス領 ニュー カレドニア ヌメア ベ ペ643 ラ プラーニュ リュー ラカーヴ ４ (72)発明者 ダニエル ギュエナール フランス 92120 モンルージュ リュー ダルキュエイユ 19 (72)発明者 ティエリー セヴェーヌ フランス 75018 パリ リュー レトー ル 63 (72)発明者 ピエール ポッティエール フランス 75017 パリ アベニュー ド ブレティーユ 14
Claims (7)
- 【請求項１】 以下の一般式(I) を有するアルブトシド
誘導体の少なくとも１種を活性成分として含有すること
を特徴とする脱色作用を有する化粧料または皮膚科学組
成物： 【化１】 ここで、Ｒは炭素原子数４〜16のヒドロキシル化不飽和
脂肪族または芳香族基を表し、およびR'は水素原子また
は基: -CO-CH=CH-Ar（ここでArは１以上のヒドロキシル
基で置換されていてもよいフェニル基を表す）を表す。 - 【請求項２】 該炭素原子数４〜16のヒドロキシル化不
飽和脂肪族または芳香族基が以下の式で表される基から
選択される請求項１記載の組成物： 【化２】 - 【請求項３】 該アルブトシド誘導体が6-p-クマロイル
アルブトシド、6-カフェオイルアルブトシド、E,4-(p-
ヒドロキシシンナモイル)-6-(4'''-ヒドロキシ-2'''-メ
チレンブタノイル)-アルブトシドまたはE,4''-(p- ヒド
ロキシシンナモイルオキシ)-6-(3'',4''- ジヒドロキシ
-2''- メチレンブタノイル)-アルブトシドから選択され
る請求項１または２記載の組成物。 - 【請求項４】 該アルブトシド誘導体が該組成物全重量
基準で、1.5 〜38重量％の範囲の濃度で存在する、上記
請求項の何れか１項に記載の組成物。 - 【請求項５】 該アルブトシド誘導体が該組成物全重量
基準で、1.9 〜10重量％の範囲の濃度で存在する、上記
請求項の何れか１項に記載の組成物。 - 【請求項６】 ローション、クリーム、乳液、ゲル、マ
スク、微小球、超微小球、またはイオン性脂質（リポソ
ーム）および／または非イオン性脂質を含む小胞性分散
体の形状にある、上記請求項の何れか１項に記載の組成
物。 - 【請求項７】 保湿剤、保存剤、染料、香料、および浸
透促進剤から選択される少なくとも１種の化粧または皮
膚科学成分をも含有する上記請求項の何れか１項に記載
の組成物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9109188A FR2679140B1 (fr) | 1991-07-19 | 1991-07-19 | Composition cosmetique ou dermatologique depigmentante contenant des derives d'arbutoside. |
| FR9109188 | 1991-07-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05194181A true JPH05194181A (ja) | 1993-08-03 |
Family
ID=9415344
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4192269A Pending JPH05194181A (ja) | 1991-07-19 | 1992-07-20 | アルブトシド誘導体を含有する脱色化粧料または皮膚科学組成物 |
Country Status (8)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5346693A (ja) |
| EP (1) | EP0524109B1 (ja) |
| JP (1) | JPH05194181A (ja) |
| AT (1) | ATE123411T1 (ja) |
| CA (1) | CA2074136A1 (ja) |
| DE (1) | DE69202831T2 (ja) |
| ES (1) | ES2073889T3 (ja) |
| FR (1) | FR2679140B1 (ja) |
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7754864B2 (en) | 2002-10-10 | 2010-07-13 | National Institute Of Advanced Industrial Science And Technology | Tyrosinase activity controlling agent, process for producing the same and external preparation containing the same |
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