JPH06166648A - フェネチルアルコール誘導体及びそれを用いた記録材料 - Google Patents

フェネチルアルコール誘導体及びそれを用いた記録材料

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JPH06166648A JP5134039A JP13403993A JPH06166648A JP H06166648 A JPH06166648 A JP H06166648A JP 5134039 A JP5134039 A JP 5134039A JP 13403993 A JP13403993 A JP 13403993A JP H06166648 A JPH06166648 A JP H06166648A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】感熱記録材料における発色画像の保存安定剤で
あって、特に耐可塑剤性を改良したフェネチルアルコー
ル誘導体を提供する。 【構成】 一般式（Ｉ）のフェネチルアルコール誘導体
及びそれを含有する記録材料。 （Ｙ：一般式(II)又は一般式(III) Ｒ1 ：Ｈ、アル
キル、アラルキルＲ2 、Ｒ3 及びＲ4 ：アルキル、アル
コキシ、アルケニル Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 ：Ｈ、ア
ルキル Ｚ：−ＳＯ2 −、−ＣＯ− ｍ、ｎ及び
ｐ：０又は整数をそれぞれ示す。）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なフェネチルアル
コール誘導体及び該誘導体を含有する発色画像の保存安
定性の優れた記録材料に関する。
【０００２】
【従来の技術】発色性染料と顕色剤との反応による発色
を利用した記録材料は現像定着等の煩雑な処理を施すこ
となく、比較的簡単な装置で短時間に記録できることか
ら、ファクシミリ、プリンター等の出力記録のための感
熱記録紙または数枚を同時複写する帳票のための感圧複
写紙などで広く使用されている。これらの記録材料とし
ては、速やかに発色し、未発色部分（以下「地肌」と言
う）の白度が保持され、また発色した画像および地肌の
堅牢性の高いものが要望されている。更に近年に到って
はラベル等記録画像の信頼性の重視される分野で多量に
使用されるようになり、包装に使用される有機高分子材
料に含まれる可塑剤や油脂類等に対して保存安定性の高
い発色画像を有する記録材料が強く要望されて来た。そ
の為に、発色性染料および顕色剤はもとより、保存安定
剤等種々の助剤の開発等多方面から問題解決の検討がな
されているが、十分満足できるものは未だ見出されてい
ない。
【０００３】本発明の化合物に類似するものとしてはジ
フェニルスルホン誘導体が挙げられる。これらは記録材
料用の顕色剤等で良く知られており、一方がアルコキシ
基またはアラルキルオキシ基であり、他方がヒドロキシ
基であるジフェニルスルホン誘導体が特開昭５７−２１
０８８６号、特開昭５８−２０４９３号、特開昭５８−
８２７８８号、特開昭５８−１３２５９３号、特開昭６
０−１３８５２号、国際公開ＷＯ８４／０２８８２号等
で提案されている。又、最近では上述した保存性を改良
する方法として、ノボラック型エポキシ樹脂あるいはグ
リシジル化合物等のエポキシ基を含有する記録材料の出
願が多く出されており、本願出願人も４−ヒドロキシ−
４’−（２−メチルグリシジルオキシ）ジフェニルスル
ホンを出願している。しかし、いずれにしても上述した
画像の保存安定性の点で未だ充分であるとはいいがた
い。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】前記した様に、記録材
料においては発色した画像の保存安定性、特に近年では
耐可塑剤性の改良が待たれている。本発明の目的は、上
記の様な問題点を解決する発色画像の保存安定性に優れ
た記録材料を提供することにある。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は下記一般式
（Ｉ）で表されるフェネチルアルコール誘導体及び該誘
導体を少なくとも一種以上含有することを特徴とする記
録材料である。 （式中、Ｙは一般式(II)又は一般式(III) で表される置
換基を、Ｒ1 は水素原子、低級アルキル基又は置換基を
有していてもよいアラルキル基を、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4
はそれぞれ独立にハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキ
ル基、低級アルコキシ基、低級アルケニル基及び低級ア
ルケニルオキシ基を、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は水素原子又
は低級アルキル基をＺは−ＳＯ2 −、−ＣＯ−，−Ｃ
（ＣＨ3 ）2 −、−Ｓ−、又は−Ｏ−をｍ、ｎ及びｐは
０または４以下の整数を示す。但し、ｍ、ｎ及びｐが２
以上である場合のＲ2 、Ｒ3 及びＲ4 で表される置換基
のそれぞれは異なっていてもよい。）
【０００６】次いで、一般式（Ｉ）の置換基について説
明する。低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アル
ケニル基及び低級アルケニルオキシ基とあるは側鎖を有
していても良い全炭素原子数１〜５のものである。置換
基を有していてもよいアラルキル基とあるはベンゼン環
に置換基を有していてもよいベンジル基あるいはフェネ
チル基であり、その置換基としてはハロゲン原子、ニト
ロ基、側鎖を有していても良い全炭素原子数１〜５のア
ルキル基及び側鎖を有していても良い全炭素原子数１〜
５のアルコキシ基等である。
【０００７】一般式（Ｉ）で表されるフェネチルアルコ
ール誘導体の具体例を挙げるがこれらに限定されること
はない。一般式（Ｉ）でＹが一般式(II)で表される基を
有するフェネチルアルコール誘導体の具体例を第１表
に、同じく一般式(III) で表される基を有するフェネチ
ルアルコール誘導体の具体例を第２表に示す。
【０００８】
【０００９】
【００１０】
【００１１】
【００１２】
【００１３】一般式（Ｉ）で表されるフェネチルアルコ
ール誘導体の製造方法は使用する原料により種々の方法
がとれる。例えば原料にスチレンオキサイド誘導体を使
用する場合には、次の反応式が示す方法で製造できる。 （式中の置換基は前記と同じである。） この方法の具体例として、次の二例を挙げる。一方は、
水と非水溶性の有機溶媒、例えばトルエン、クロルベン
ゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族系有機溶媒、メチル
イソブチルケトン、ジエチルケトン等のケトン系有機溶
媒、酢酸エステル等のエステル系有機溶媒等を使用した
二層系溶媒中で、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、
水酸化リチウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸
リチウム等の無機アルカリ性物質の存在下、反応温度８
０〜９５℃の温度で数時間〜十数時間反応して行われ
る。他方は、トルエン、メチルエチルケトン、メチルイ
ソブチルケトン、アセトン、ジメチルスルホキシド、ジ
メチルホルムアミド等の有機溶媒中で、触媒の三級アミ
ン、例えばトリエタノールアミン、トリイソプロパノー
ルアミン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルベンジ
ルアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルアニリン，Ｎ−ベンジル−
Ｎ−エチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジエチルオルトトルイジ
ン等の存在下、反応温度６０〜１８０℃で数時間から十
数時間反応して行われる。一般的に、スチレンオキサイ
ド誘導体のエポキシ基が開裂して反応する位置により、
一般式(II)及び一般式(III) で表される置換基を有する
二つの化合物が生成する。しかし、反応条件、例えば反
応温度、溶媒、触媒等を調整することにより一方の化合
物の生成割合を多くし、溶媒で選択抽出することにより
純度の高い単一化合物を得ることができる。
【００１４】この様にして製造できる本発明の化合物は
結晶を析出させる際の条件、例えば溶媒の種類そしてそ
の析出温度等の析出条件によって、結晶形が異なったり
あるいは溶媒との付加体を形成したりする。これはその
結晶の融点、赤外分光分析あるいはＸ線回折分析等で明
らかにできる。
【００１５】本発明の化合物において注目すべきこと
は、可塑剤による消色を防止する耐可塑剤性を有する画
像保存安定剤として使用することの他に、Ｒ1 の置換基
が水素原子である核置換ヒドロキシル基である場合には
耐可塑剤性の優れた顕色剤としても使用することができ
ることにある。即ち、発色性染料を含む記録材料の製造
方法は一般的に行われている方法でよく、例えば画像保
存安定剤としての用途の場合には顕色剤と増感剤等各種
助剤類と一緒に使用し、顕色剤としての用途の場合には
増感剤等各種助剤類と一緒に使用して製造する。勿論、
本発明の化合物を組み合わせて、一方を画像保存安定
剤、他方を顕色剤として使用することも可能であるし、
また本発明の化合物と同じ用途の化合物を併用して、発
色特性に特徴を持たせた記録材料を製造することも可能
である。このように本発明の化合物のように画像保存安
定剤と顕色剤の両用途の特性を有することは、発色性染
料に対する画像保存安定剤と顕色剤の相対的な使用量を
相互に減じることでより安価に記録材料を製造すること
ができ、極めて有利なのである。
【００１６】本発明の化合物は発色性染料を使用する記
録材料ならばどの様な用途にでも利用でき、例えば感熱
記録紙または感圧複写紙等に利用することができる。本
発明の化合物を感熱記録紙に使用する場合には、既知の
画像保存安定剤、顕色剤の使用方法と同様に行えばよ
く、例えば、本発明の化合物及び発色性染料のそれぞれ
を水溶性結合剤の水溶液中に分散させ、それらの分散液
を混合して紙等の支持体に塗布して乾燥することにより
製造できる。勿論、上述した様に発色層中に含有せしめ
てもよいが、多層構造からなる場合には、例えば保護層
等任意の層中に含有せしめてもよい。この時の発色性染
料に対する本発明の化合物の使用割合は、画像保存安定
剤として使用する場合には発色性染料１重量部に対し
０．１〜５重量部、好ましくは０．２〜２重量部の割合
であり、顕色剤として使用する場合には発色性染料の１
重量部に対し１〜１０重量部、好ましくは１．５〜５重
量部の割合である。上記分散液中には、更に他の顕色
剤、他の画像安定化剤、増感剤、填料、分散剤、酸化防
止剤、減感剤、粘着防止剤、消泡剤、光安定剤、蛍光増
白剤等を必要に応じ含有させることができる。
【００１７】本発明の記録材料に使用される発色性染料
としては，フルオラン系、フタリド系、ラクタム系、ト
リフェニルメタン系、フェノチアジン系、スピロピラン
系等のロイコ染料を挙げることができるが、これらに限
定されるものではなく、酸性物質である顕色剤と接触す
ることにより発色する発色性染料であれば使用できる。
これらの染料のうち、フルオラン系のものを例示すれ
ば、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフ
ルオラン、３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニ
リノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソブチルア
ミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラン、３−
（Ｎ−メチル−Ｎ−プロピルアミノ）−６−メチル−７
−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｎ−イソペ
ンチルアミノ）−６−メチル−７−アニリノフルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−７−（ｏ−クロロアニリノ）
フルオラン、３−ジブチルアミノ−７−（ｏ−クロロア
ニリノ）フルオラン、３−ジエチルアミノ−７−ジベン
ジルアミノフルオラン、３−ジエチルアミノ−５−メチ
ル−７−ジベンジルアミノフルオラン、３−（Ｎ−エチ
ル−ｐ−トルイジノ）−６−メチル−７−アニリノフル
オラン ３−（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−メチルアミノ）−６−
メチル−７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−
Ｎ−イソブチルアミノ）−５，６ベンゾフルオラン、３
−ピロリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン、
３−ピペリジノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン
等が挙げられる。
【００１８】本発明の化合物を画像保存安定剤として使
用する場合あるいは更に他の顕色剤と組み合わせて使用
する場合の感熱記録紙の顕色剤としては任意であるが、
その代表的なものを例示すると、例えばビスフェノール
Ａ、４，４’-sec- ブチリデンビスフェノール、４，
４’−シクロヘキシリデンビスフェノール、２，２’−
ジヒドロキシジフェニル、ペンタメチレン−ビス（４−
ヒドロキシベンゾエート）等のビスフェノール化合物、
１，７−ジ（４−ヒドロキシフェニルチオ）−３，５−
ジオキサヘプタン等の含硫黄ビスフェノール化合物、４
−ヒドロキシ安息香酸ベンジル、４−ヒドロキシ安息香
酸エチル、４−ヒドロキシ安息香酸プロピル、４−ヒド
ロキシ安息香酸イソプロピル、４−ヒドロキシ安息香酸
ブチル、４−ヒドロキシ安息香酸イソブチル、４−ヒド
ロキシ安息香酸クロロベンジル、４−ヒドロキシ安息香
酸メチルベンジル、４−ヒドロキシ安息香酸ジフェニル
メチル等の４−ヒドロキシ安息香酸エステル類、安息香
酸亜鉛、４−ニトロ安息香酸亜鉛等の安息香酸金属塩、
４−ヒドロキシ−４’−メチルジフェニルスルホン、４
−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニルスルホ
ン、４−ヒドロキシ−４’−ブトキシジフェニルスルホ
ン等のヒドロキシジフェニルスルホン類、４−ヒドロキ
シフタル酸ジメチル、４−ヒドロキシフタル酸ジシクロ
ヘキシル、４−ヒドロキシフタル酸ジフェニル等の４−
ヒドロキシフタル酸ジエステル類、２−ヒドロキシ−６
−カルボキシナフタレン等のヒドロキシナフトエ酸のエ
ステル類、ヒドロキシアセトフェノン、ｐ−フェニルフ
ェノール、４−ヒドロキシフェニル酢酸ベンジル、ｐ−
ベンジルフェノ−ル、ハイドロキノン−モノベンジルエ
ーテル、更にトリブロモメチルフェニルスルホン等のト
リブロモメチルスルホン類等を挙げることができる。
【００１９】また、増感剤と組み合わせて使用する場合
の感熱記録紙の増感剤としては任意であるが、その代表
的なものを例示すると、例えば高級脂肪酸アミド、ベン
ズアミド、ステアリン酸アニリド、アセト酢酸アニリ
ド、チオアセトアニリド、シュウ酸ジベンジル、フタル
酸ジメチル、テレフタル酸ジベンジル、イソフタル酸ジ
ベンジル、ビス（tert−ブチルフェノール）類、４、
４’−ジヒドロキシジフェニルスルホンのジエーテル
類、１，２−ビス（フェノキシ）エタン、１，２−ビス
（４−メチルフェノキシ）エタン、１，２−ビス（３−
メチルフェノキシ）エタン、２−ナフトールベンジルエ
ーテル、ジフェニルアミン、カルバゾ−ル、２，３−ジ
−ｍ−トリルブタン、４−ベンジルビフェニル、４，
４’−ジメチルビフェニル、ｍ−ターフェニル、ジ−β
−ナフチルフェニレンジアミン等を挙げることができ
る。
【００２０】更に填料としては、クレー、タルク、カオ
リン、サテンホワイト、酸化チタン、炭酸カルシウム、
炭酸マグネシウム、硫酸バリウム、珪酸マグネシウム、
珪酸アルミニウム等を例示することができる。分散剤と
しては、スルホコハク酸ジオクチルナトリウム等のスル
ホコハク酸エステル類、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム、ラウリルアルコール硫酸エステルのナトリウ
ム塩、脂肪酸塩等を、また発色画像安定化剤としてはサ
リチル酸誘導体、オキシナフトエ酸誘導体の金属塩（特
に亜鉛塩）、その他水不溶性の亜鉛化合物等を、酸化防
止剤としては２，２’−メチレンビス（４−メチル−６
−tert−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス
（４−エチル−６−tert−ブチルフェノール）、４，
４’−プロピルメチレンビス（３−メチル−６−tert−
ブチルフェノール）、４，４’−チオビス（２−tert−
ブチル−５−メチルフェノール）等を、減感剤としては
脂肪族高級アルコール、ポリエチレングリコール、グア
ニジン誘導体等を、また粘着防止剤としてはステアリン
酸、ステアリン酸亜鉛、ステアリン酸カルシウム、カル
ナウバワックス、パラフィンワックス、エステルワック
ス等を例示することができる。
【００２１】本発明の化合物を感圧複写紙に使用するに
は、既知の画像保存安定剤、顕色剤あるいは増感剤を使
用する場合と同様にして製造できる。例えば、公知の方
法によりマイクロカプセル化した発色性染料を適当な分
散剤によって分散し、紙に塗布して発色剤シートを作製
する。また、顕色剤の分散液を紙に塗布して顕色剤シー
トを作製する。その際本発明の化合物を画像保存安定剤
として使用する場合には発色剤シートあるいは顕色剤シ
ートのいずれの分散液中に分散して使用してもよい。こ
のようにして作製された両シートを組合せて感圧複写紙
が作製される。感圧複写紙としては、発色性染料の有機
溶媒溶液を内包するマイクロカプセルを下面に塗布担持
している上用紙と顕色剤を上面に塗布担持している下用
紙とからなるユニットでも、あるいは該マイクロカプセ
ルと顕色剤とが同一の紙面に塗布されているいわゆるセ
ルフコンテントペーパーであってもよい。
【００２２】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に
説明するが、必ずしもこれだけに限定されるものではな
い。 実施例１〔化合物１−１の合成例〕 メチルイソブチルケトン２５０ｍｌ中に、４，４’−ジ
ヒドロキシジフェニルスルホン５０ｇ，スチレンオキサ
イド１６ｇ，８０％トリエタノールアミン１ｍｌを加
え、加熱還流させて６時間反応した。反応液を冷却した
後、飽和炭酸ナトリウム水溶液で洗浄して未反応の原料
を除いた。次いで４％水酸化ナトリウム水溶液３００ｍ
ｌで生成物を抽出し、水層を分離した。その水層を１０
％塩酸で酸性にし、粗結晶２０ｇを得た。この粗結晶に
は一般式(II)及び一般式(III) の置換基を有する化合物
が含まれていた。この粗結晶に酢酸エチル１５０ｍｌを
加えて加熱還流し、冷却後析出した結晶を濾過した再結
晶法により、一般式(II)の置換基を有する４−（α−
（ヒドロキシメチル）ベンジルオキシ）−４’−ヒドロ
キシジフェニルスルホン、融点１９５〜１９７℃の白色
結晶１２ｇを得た。 実施例２〔化合物２−１の合成例〕 実施例１の目的化合物を濾過して除いた後の酢酸エチル
再結晶の濾液を使用し、その濾液をカラムクロマトグラ
フィーで精製し、一般式(III) の置換基を有する４−
（β−ヒドロキシフェネチルオキシ）−４, −ヒドロキ
シジフェニルスルホン、融点１７０〜１７２℃の白色結
晶３.5ｇを得た。
【００２３】実施例３〔化合物１−２及び化合物２−２
の合成例〕 トルエン２５０ｍｌ中に、スチレンオキサイド１２ｇ，
４−ベンジルオキシ−４’−ヒドロキシジフェニルスル
ホン３４ｇ，トリエチルアミン３ｍｌを加え、加熱還流
して３時間反応した。冷却後、析出した粗結晶を濾過し
た。その粗結晶をメチルイソブチルケトン３００ｍｌで
溶解し、次いで５％水酸化ナトリウム水溶液１００ｍｌ
で３回洗浄した。メチルイソブチルケトン溶液を濃縮し
て得られた粗結晶を展開溶媒にトルエン：酢酸エチル＝
５：２の混合溶媒を使用し、カラムクロマトグラフィー
で精製した。展開溶媒の各流出分を濃縮し、一般式(II)
及び一般式(III) の置換基を有する化合物、４−（α−
（ヒドロキシメチル）ベンジルオキシ）−４’−ベンジ
ルオキシジフェニルスルホン（化合物１−２）、融点１
２０〜１２２℃の白色結晶１８ｇと４−（β−ヒドロキ
シフェネチルオキシ）−４, −ベンジルオキシジフェニ
ルスルホン（化合物２−２）、融点１３８〜１４０℃の
白色結晶７ｇとを得た。
【００２４】実施例４〔化合物１−１の合成例〕 メチルイソブチルケトン２５０ｍｌ中に、４，４’−ジ
ヒドロキシジフェニルスルホン５０ｇ，スチレンオキサ
イド１６ｇ，Ｎ−ベンジル−Ｎ−エチルアニリン１ｍｌ
を加え、加熱還流させて１０時間反応した。反応液を冷
却した後、飽和炭酸ナトリウム水溶液で洗浄して未反応
の原料を除いた。次いで４％水酸化ナトリウム水溶液２
００ｍｌで生成物を抽出し、水層を分離した。その水層
を１０％塩酸で酸性にして粗結晶７ｇを得た。この粗結
晶を液体クロマトグラフィーで分析したところ、一般式
(II)の置換基を有する化合物が殆どで一般式(III) の置
換基を有する化合物は検出されなかった。次いで、粗結
晶を酢酸エチル３０ｍｌで再結晶して、一般式(II)の置
換基を有する４−（α−（ヒドロキシメチル）ベンジル
オキシ）−４’−ヒドロキシジフェニルスルホン、融点
１９４〜１９６℃の白色結晶６ｇを得た。この製造方法
は原料にスチレンオキサイド誘導体を使用したとして
も、触媒の三級アミンを選ぶことにより、選択的に一般
式(II)の置換基を有する化合物あるいは一般式(III) の
置換基を有する化合物を製造する例である。
【００２５】実施例５〔化合物１−１の合成例、別法〕 ５００ｍｌ四径フラスコに水１６０ｍｌ，水酸化ナトリ
ウム１２ｇ（０．３モル）、４，４’−ジヒドロキシジ
フェニルスルホン（以下、「ＢＰＳ」と言う）５０ｇ
（０．２モル），ジエチルケトン２５０ｍｌを入れた。
次いで、スチレンオキサイド１２ｇ（０．１モル）を加
えた後、加熱還流して４時間反応した。反応終了後、希
硫酸を加えて水層を酸性とし、水層を分離した。有機溶
媒層を５％炭酸ナトリウム水溶液で洗浄して未反応のＢ
ＰＳを回収した後、３％熱水酸化ナトリウム水溶液１０
０ｍｌを使用して２回抽出した。分液して有機溶媒層を
除き、水層を希塩酸を使用して酸性にし、粗製の目的化
合物３１．８ｇを得た。液体クロマトグラフィーで純度
を測定したところ８３％であった。この粗製物に酢酸エ
チル２５０ｍｌを加えて３０分間加熱還流した。冷却し
て結晶を析出させた後、濾過・乾燥して、精製した４−
（α−（ヒドロキシメチル）ベンジルオキシ）−４’−
ヒドロキシジフェニルスルホン、融点１９４．０〜１９
６．０℃の白色結晶１９．８ｇを得た。液体クロマトグ
ラフィーで純度を測定したところ９９．３％であり、原
料のＢＰＳからの収率は５４％であった。
【００２６】実施例６（一般式（Ｉ）の化合物を助剤と
する感熱記録紙の作製） 染料分散液（Ａ液） ３−ジブチルアミノ−６−メチル−７−アニリノフルオラン ７．０ｇ ポリビニルアルコール１５％水溶液 ３０．０ｇ 填料（炭酸カルシウム） １３．５ｇ 純水 ４９．５ｇ 顕色剤分散液（Ｂ−１液） ２，２−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン ７．０ｇ ポリビニルアルコール１５％水溶液 ３０．０ｇ 填料（炭酸カルシウム） １３．５ｇ 純水 ４９．５ｇ 顕色剤分散液（Ｂ−２液） ４−ヒドロキシ−４’−イソプロポキシジフェニルスルホン ７．０ｇ ポリビニルアルコール１５％水溶液 ３０．０ｇ 填料（炭酸カルシウム） １３．５ｇ 純水 ４９．５ｇ 本発明化合物分散液（Ｃ液） 本発明の化合物 ７．０ｇ ポリビニルアルコール１５％水溶液 ３０．０ｇ 填料（炭酸カルシウム） １３．５ｇ 純水 ４９．５ｇ 填料分散液（Ｄ液） 填料（炭酸カルシウム） ２０．５ｇ ポリビニルアルコール１５％水溶液 ３０．０ｇ 純水 ４９．５ｇ 上記組成の混合物をそれぞれサンドグラインダーで十分
に摩砕して、Ａ液、Ｂ−１液又はＢ−２液、Ｃ液及びＤ
液の各分散液を調製し、Ａ液１重量部、Ｂ−１液又はＢ
−２液２重量部及びＣ液１重量部を混合して塗布液を調
製した。この塗布液をワイヤーロッド（No.12 ）を使用
して白色紙に塗布・乾燥した後、カレンダー掛け処理を
し、Ｂ−１液からなる感熱記録紙−１及びＢ−２液から
なる感熱記録紙−２の２種のグループを作製した。これ
らの感熱記録紙は本発明の化合物を画像保存安定剤とし
て使用した場合の例である。
【００２７】比較例１ 顕色剤分散液にＢ−１液を使用した場合において、実施
例６におけるＣ液の代わりにＤ液を使用し、他は実施例
６と同様にして、本発明の化合物を含まない感熱記録紙
−１グループを作製した。 比較例２ 顕色剤分散液にＢ−２液を使用した場合において、実施
例６におけるＣ液の代わりにＤ液を使用し、他は実施例
６と同様にして、本発明の化合物を含まない感熱記録紙
−２グループを作製した。
【００２８】実施例７（感熱記録紙の耐可塑剤性試験） 実施例６、比較例１及び比較例２で作製した感熱記録紙
−１グループ及び感熱記録紙−２グループについて、感
熱紙発色試験装置（大倉電機製、ＴＨ−ＰＭＤ型）を使
用し、印字電圧２２Ｖ、パルス幅１．８ｍｓの条件で市
松模様に発色させ、その発色面に塩化ビニルラップフィ
ルムを密着させた。その状態で、下記に示す条件で耐可
塑剤性試験を行った。 １．約４０℃の雰囲気下で２４時間放置した場合。 ２．室温にて、７日間放置した場合。 試験前後の発色濃度をマクベス反射濃度計ＲＤ−５１４
（使用フィルター：＃１０６）で測定した。その結果を
第３表に示した。
【００２９】 上記表における測定値は、大きい数値程発色濃度が高い
ことを表している。また、残存率は大きい数値程褪色が
少ないことを示している。即ち本発明の化合物を顕色剤
と共に使用した感熱記録紙は発色画像の耐可塑剤性が優
れていることを表している。尚、残存率の算出に際して
は画像濃度における試験後の測定値を試験前の測定値で
除し、百分率とした。
【００３０】実施例８（感熱記録紙の耐油性試験） 実施例６、比較例１及び比較例２で作製した感熱記録紙
−１グループ及び感熱記録紙−２グループについて、実
施例７と同様にして市松模様に発色させた。その発色面
にサラダ油の１０％ｎ−ヘキサン溶液をマイクロシリン
ジを用いて１μｌ添着させた。溶媒のｎ−ヘキサンが揮
散したことを確認した後、暗箱に入れて７日間放置し
た。試験前後の発色濃度をマクベス反射濃度計ＲＤ−５
１４（使用フィルター：＃１０６）で測定した。その結
果を第４表に示した。
【００３１】 上記表における測定値は、前記と同様に大きい数値程発
色濃度が高いことを表している。また、残存率は大きい
数値程褪色が少ないことを示している。即ち本発明の化
合物を顕色剤と共に使用した感熱記録紙は発色画像の耐
油性が優れていることを表している。
【００３２】実施例９（一般式（Ｉ）の化合物を顕色剤
とする感熱記録紙の作製） 実施例６の分散液を使用して、Ａ液１重量部とＣ液２重
量部の塗布液を調整し、実施例６と同様にして感熱記録
紙を作製した。この感熱記録紙は一般式（Ｉ）の化合物
のうちＲ1 が水素原子である化合物を顕色剤として使用
した場合の例である。
【００３３】実施例１０（顕色剤とする感熱記録紙の試
験） 実施例９及び比較例１で作製した感熱記録紙について、
実施例７と同様にして市松模様に発色させて、約４０℃
の雰囲気下、４時間及び８時間放置する条件で耐可塑剤
性試験を行った。更に、実施例９及び比較例１で作製し
た感熱記録紙を使用し、その一部を乾熱試験機（キシノ
科学製、Ｅ−３型）を用いて１５０℃の温度で加熱して
飽和発色させ、地肌と発色部について耐湿熱試験（温度
５０℃、湿度８０％ｒｈ、２４時間）及び耐光試験（カ
ーボン・アーク・フェドメーター、４時間）を行った。
これら試験前後の発色濃度をマクベス反射濃度計ＲＤ−
５１４（使用フィルター：＃１０６、耐光試験のみ＃４
７）で測定した。その結果を第５表及び第６表に示し
た。
【００３４】 この第５表では、前記表の説明で述べたことと同様に、
顕色剤のみの比較例１の２，２−ビス（４−ヒドロキシ
フェニル）プロパンに比べ、本発明の化合物を顕色剤と
して使用した場合の感熱記録紙においても発色画像の耐
可塑剤性が優れていることを明らかにしている。
【００３５】 この第６表では顕色剤としての特性を比較したものであ
るが、本発明の化合物は市販されている顕色剤（２，２
−ビス（４−ヒドロキシフェニル）プロパン）に比べて
劣ることなく、むしろ地肌においては優れていることを
明らかにしている。
【００３６】〔発明の効果〕本発明の化合物は発色画像
の保存安定性、特に耐可塑剤性を改良する新規な化合物
及びそれを使用した記録材料であり、例えば感熱記録に
よるラベル等に使用した場合に有機高分子材料でできた
包装材料と接触する等の環境下でも極めて安定な発色画
像が保持できる。しかも、例えば発色色調が黒色から緑
黒色に変わる等の発色染料本来の発色色調を損なうこと
がないのである。又、一般の顕色剤と比べて遜色のない
顕色能をも併せ持つことから、保存安定性の優れた顕色
剤としても有用なものである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｂ４１Ｍ 5/30 Ｃ０７Ｃ 43/295 Ｄ 7419−4Ｈ 49/84 Ｅ 7457−4Ｈ 205/19 7188−4Ｈ 205/34 7188−4Ｈ 205/35 7188−4Ｈ 205/45 7188−4Ｈ 317/22 7419−4Ｈ 323/20 7419−4Ｈ // Ｃ０７Ｃ 31/08 8930−4Ｈ (72)発明者 肥高 友也 東京都北区浮間３−１−60 日本曹達株式 会社東京工場内

Claims (4)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式（Ｉ）で表されるフェネチルアル
    コール誘導体。 （式中、Ｙは一般式(II)又は一般式(III) で表される置
    換基を、Ｒ1 は水素原子、低級アルキル基又は置換基を
    有していてもよいアラルキル基を、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4
    はそれぞれ独立にハロゲン原子、ニトロ基、低級アルキ
    ル基、低級アルコキシ基、低級アルケニル基及び低級ア
    ルケニルオキシ基を、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は水素原子又
    は低級アルキル基をＺは−ＳＯ2 −、−ＣＯ−，−Ｃ
    （ＣＨ3 ）2 −、−Ｓ−、又は−Ｏ−をｍ、ｎ及びｐは
    ０または４以下の整数を示す。但し、ｍ、ｎ及びｐが２
    以上である場合のＲ2 、Ｒ3 及びＲ4 で表される置換基
    のそれぞれは異なっていてもよい。）
  2. 【請求項２】 請求項１記載の一般式（Ｉ）で表される
    フェネチルアルコール誘導体において、置換基Ｚが−Ｓ
    Ｏ2 −又は−ＣＯ−であるフェネチルアルコール誘導
    体。
  3. 【請求項３】 発色性染料を使用する記録材料におい
    て、請求項１記載の一般式（Ｉ）で表されるフェネチル
    アルコール誘導体の少なくとも一種以上を画像保存安定
    剤として含有することを特徴とする記録材料。
  4. 【請求項４】 発色性染料を使用する記録材料におい
    て、請求項１記載の一般式（Ｉ）で表されるフェネチル
    アルコール誘導体の内、置換基Ｒ1 が水素原子であるフ
    ェネチルアルコール誘導体の少なくとも一種以上を顕色
    剤として含有することを特徴とする記録材料。
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