JPH06166673A - カルバゾール系化合物 - Google Patents
カルバゾール系化合物Info
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- JPH06166673A JPH06166673A JP4321061A JP32106192A JPH06166673A JP H06166673 A JPH06166673 A JP H06166673A JP 4321061 A JP4321061 A JP 4321061A JP 32106192 A JP32106192 A JP 32106192A JP H06166673 A JPH06166673 A JP H06166673A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 抗酸化作用を有する新しい構造の化合物を提
供すること。 【構成】 式 （式中、Ｒはイソプロピル基、ｎ−プロピル基またはｓ
ｅｃ−ブチル基を示す。）で表されるカルバゾール系化
合物。本発明化合物は抗酸化作用を有するので、脳疾
患、心疾患、肝疾患および動脈硬化疾患などに有用であ
る。
供すること。 【構成】 式 （式中、Ｒはイソプロピル基、ｎ−プロピル基またはｓ
ｅｃ−ブチル基を示す。）で表されるカルバゾール系化
合物。本発明化合物は抗酸化作用を有するので、脳疾
患、心疾患、肝疾患および動脈硬化疾患などに有用であ
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、微生物より産生される
新規な化合物、さらに詳しくは抗酸化作用を有する新規
カルバゾール系化合物に関する。
新規な化合物、さらに詳しくは抗酸化作用を有する新規
カルバゾール系化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】本発明の化合物と同一または類似の構造
をもち、同様の作用を有する化合物は知られていない。
をもち、同様の作用を有する化合物は知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、抗酸
化作用を有する新しい構造の化合物を提供することにあ
る。
化作用を有する新しい構造の化合物を提供することにあ
る。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記目的
の達成のために多数の菌株を土壌より分離し、その菌株
の培養物について種々検討した結果、ある種の菌株の生
産する化合物が強い抗酸化作用を有することを見いだ
し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、
式
の達成のために多数の菌株を土壌より分離し、その菌株
の培養物について種々検討した結果、ある種の菌株の生
産する化合物が強い抗酸化作用を有することを見いだ
し、本発明を完成するに至った。すなわち、本発明は、
式
【０００５】
【０００６】（式中、Ｒはイソプロピル基、ｎ−プロピ
ル基またはｓｅｃ−ブチル基を示す。）で表されるカル
バゾール系化合物（以下、これらをそれぞれＣＷ−６９
Ｂ，ＣＷ−６９Ｃ，ＣＷ−６９Ｄと称する。）である。
ル基またはｓｅｃ−ブチル基を示す。）で表されるカル
バゾール系化合物（以下、これらをそれぞれＣＷ−６９
Ｂ，ＣＷ−６９Ｃ，ＣＷ−６９Ｄと称する。）である。
【０００７】ＣＷ−６９Ｂ，ＣＷ−６９ＣおよびＣＷ−
６９Ｄを生産する菌株は、本発明者らが長野県塩尻市で
採取した土壌より新たに分離した菌株であり、微生物の
名称「Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｖｉｏｌａｃｅｕｓ
２４４８−ＳＶＴ２」および微生物寄託番号「微工研
菌寄第１３２９９号（ＦＥＲＭ Ｐ−１３２９９）」と
して工業技術院微生物工業技術研究所に寄託されてい
る。
６９Ｄを生産する菌株は、本発明者らが長野県塩尻市で
採取した土壌より新たに分離した菌株であり、微生物の
名称「Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｖｉｏｌａｃｅｕｓ
２４４８−ＳＶＴ２」および微生物寄託番号「微工研
菌寄第１３２９９号（ＦＥＲＭ Ｐ−１３２９９）」と
して工業技術院微生物工業技術研究所に寄託されてい
る。
【０００８】この菌株の菌学的性状を以下に示す。 （１）形態 本菌株の基生菌糸は分断しない。気菌糸は長い主軸を形
成し、それより不規則に分岐した先端に、１０〜５０個
またはそれ以上からなる３〜７回転のコンパクトな螺旋
状の胞子鎖を形成する。胞子は非運動性で、卵形あるい
は楕円形を呈し、幅０．６〜０．８μｍ、長さ０．９〜
１．２μｍで、胞子表面はとげ状である。菌核、胞子の
う、その他の特殊形態は観察されない。細胞壁化学型は
Ｉ型である。
成し、それより不規則に分岐した先端に、１０〜５０個
またはそれ以上からなる３〜７回転のコンパクトな螺旋
状の胞子鎖を形成する。胞子は非運動性で、卵形あるい
は楕円形を呈し、幅０．６〜０．８μｍ、長さ０．９〜
１．２μｍで、胞子表面はとげ状である。菌核、胞子の
う、その他の特殊形態は観察されない。細胞壁化学型は
Ｉ型である。
【０００９】（２）培地上での生育状態 各種培地上で２７℃、１４日間培養したときの肉眼によ
る観察結果を表１に示す。集落表面の菌叢色は赤色系列
で裏面色は不鮮明色を呈し、ｐＨでは変化しない。拡散
性色素は茶味白色が認められた。
る観察結果を表１に示す。集落表面の菌叢色は赤色系列
で裏面色は不鮮明色を呈し、ｐＨでは変化しない。拡散
性色素は茶味白色が認められた。
【００１０】
【表１】
【００１１】（３）生理的性質 生育温度範囲 本菌株は２０〜４５℃の範囲で生育し、最適生育温度は
２０〜３７℃である。 生化学的性質 ａ）好気性、嫌気性の区別：好気性 ｂ）ゼラチンの液化：− ｃ）脱脂乳の凝固：− ｄ）脱脂乳のペプトン化：− ｅ）スターチの加水分解：＋ ｆ）メラニン様色素の生成：＋ ｇ）細胞壁の型：Ｉ型 炭素源の利用（プリドハム・ゴドリーブ寒天培地上） 利用する：グルコース、アラビノース、キシロース、フ
ラクトース、ラムノース、シュクロース、ラフィノー
ス、イノシトール、マンニット
２０〜３７℃である。 生化学的性質 ａ）好気性、嫌気性の区別：好気性 ｂ）ゼラチンの液化：− ｃ）脱脂乳の凝固：− ｄ）脱脂乳のペプトン化：− ｅ）スターチの加水分解：＋ ｆ）メラニン様色素の生成：＋ ｇ）細胞壁の型：Ｉ型 炭素源の利用（プリドハム・ゴドリーブ寒天培地上） 利用する：グルコース、アラビノース、キシロース、フ
ラクトース、ラムノース、シュクロース、ラフィノー
ス、イノシトール、マンニット
【００１２】以上の性状を基に、「細菌名承認リスト１
９８０」およびそれ以後の有効名リストに記載されたス
トレプトマイセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ、以後、
Ｓ．と略す）属の種について検索し、近縁の２種を選出
した。（ａ）Ｓ．バイオラセウス（Ｓ．ｖｉｏｌａｃｅ
ｕｓ）と（ｂ）Ｓ．パープラスセンス（Ｓ．ｐｕｒｐｕ
ｒａｓｃｅｎｓ）の診断的性状を比較すると、本菌株と
Ｓ．バイオラセウスの性状は、裏面色、拡散性色素のｐ
Ｈ感受性、高温での生育のみ異なっているがよく一致し
た（表２）。
９８０」およびそれ以後の有効名リストに記載されたス
トレプトマイセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ、以後、
Ｓ．と略す）属の種について検索し、近縁の２種を選出
した。（ａ）Ｓ．バイオラセウス（Ｓ．ｖｉｏｌａｃｅ
ｕｓ）と（ｂ）Ｓ．パープラスセンス（Ｓ．ｐｕｒｐｕ
ｒａｓｃｅｎｓ）の診断的性状を比較すると、本菌株と
Ｓ．バイオラセウスの性状は、裏面色、拡散性色素のｐ
Ｈ感受性、高温での生育のみ異なっているがよく一致し
た（表２）。
【００１３】
【表２】
【００１４】従って、本菌株はＳ．バイオラセウスに含
まれる一菌株と同定され、ストレプトマイセス バイオ
ラセウス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｖｉｏｌａｃｅ
ｕｓ）２４４８−ＳＶＴ２株と称する。
まれる一菌株と同定され、ストレプトマイセス バイオ
ラセウス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃｅｓ ｖｉｏｌａｃｅ
ｕｓ）２４４８−ＳＶＴ２株と称する。
【００１５】ＣＷ−６９Ｂ，ＣＷ−６９ＣおよびＣＷ−
６９Ｄの生産は大略一般の発酵生産物を生産する場合に
準じ、各種の栄養物を含む培地で本菌株を好気的条件下
で培養することにより行う。培地は主として液体培地を
用い、炭素源としてはグルコース、廃糖密、スターチな
どを単独または混合して用いる。窒素源としては肉エキ
ス、オートミール、酵母エキス、大豆粉、ポリペプトン
などを単独または混合して用いる。その他、本菌株の生
育を助けＣＳ−７９の生産を促進する有機物および無機
塩を必要により添加することができる。消泡剤として
は、アデカノール、シリコンなどを用いることができ
る。培養方法は振盪培養、通気攪拌培養などの好気的培
養が適しており、ｐＨ４〜８、２４〜３０℃で２〜６日
間、望ましくはｐＨ６〜７、２４〜２７℃で２〜３日間
培養する。
６９Ｄの生産は大略一般の発酵生産物を生産する場合に
準じ、各種の栄養物を含む培地で本菌株を好気的条件下
で培養することにより行う。培地は主として液体培地を
用い、炭素源としてはグルコース、廃糖密、スターチな
どを単独または混合して用いる。窒素源としては肉エキ
ス、オートミール、酵母エキス、大豆粉、ポリペプトン
などを単独または混合して用いる。その他、本菌株の生
育を助けＣＳ−７９の生産を促進する有機物および無機
塩を必要により添加することができる。消泡剤として
は、アデカノール、シリコンなどを用いることができ
る。培養方法は振盪培養、通気攪拌培養などの好気的培
養が適しており、ｐＨ４〜８、２４〜３０℃で２〜６日
間、望ましくはｐＨ６〜７、２４〜２７℃で２〜３日間
培養する。
【００１６】この培養により生産されたＣＷ−６９Ｂ，
ＣＷ−６９ＣおよびＣＷ−６９Ｄを単離するには、発酵
生産物を採取する一般的な方法に準じて行えばよい。す
なわち、培養終了後、遠心分離または濾過により菌体を
得、アセトンなどの有機溶媒で溶出した後減圧下溶媒を
溜去し、残査を酢酸エチルで抽出する。また、上清につ
いては、そのまま酢酸エチルで抽出し、菌体由来の酢酸
エチル抽出液と会わせ、これを濃縮してシロップ状とす
る。このシロップを再度ベンゼン、酢酸エチル、アセト
ン、メタノール、クロロホルムなどの有機溶媒に溶解
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、ゲル濾過カ
ラムクロマトグラフィーおよび高速液体カラムクロマト
グラフィーに付すことにより本発明化合物を精製単離す
ることができる。
ＣＷ−６９ＣおよびＣＷ−６９Ｄを単離するには、発酵
生産物を採取する一般的な方法に準じて行えばよい。す
なわち、培養終了後、遠心分離または濾過により菌体を
得、アセトンなどの有機溶媒で溶出した後減圧下溶媒を
溜去し、残査を酢酸エチルで抽出する。また、上清につ
いては、そのまま酢酸エチルで抽出し、菌体由来の酢酸
エチル抽出液と会わせ、これを濃縮してシロップ状とす
る。このシロップを再度ベンゼン、酢酸エチル、アセト
ン、メタノール、クロロホルムなどの有機溶媒に溶解
し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー、ゲル濾過カ
ラムクロマトグラフィーおよび高速液体カラムクロマト
グラフィーに付すことにより本発明化合物を精製単離す
ることができる。
【００１７】以上の精製法によって得られたＣＷ−６９
Ｂ，ＣＷ−６９ＣおよびＣＷ−６９Ｄの理化学的性質を
以下に示す。
Ｂ，ＣＷ−６９ＣおよびＣＷ−６９Ｄの理化学的性質を
以下に示す。
【００１８】ＣＷ−６９Ｂ； （ａ）元素分析値（Ｃ20Ｈ23ＮＯ2として計算）： 実測値（％）；Ｃ：７７．５９，Ｈ：７．４９，Ｎ：
４．４５ 理論値（％）；Ｃ：７７．６７，Ｈ：７．４４，Ｎ：
４．５３ （ｂ）質量分析値：高分解能ＦＡＢ−ＭＳ ｍ／ｚ；３
１０．１８１２（Ｍ＋Ｈ）+ 理論値；３１０．１８０７ （ｃ）分子量：３０９ （ｄ）融点：１９６〜１９７℃ （ｅ）比旋光度：測定不能 （ｆ）紫外線吸収スペクトル：ＭｅＯＨ中 λmax ２２８ｎｍ（ε＝１５６００） ２６４ｎｍ（ε＝１３２００） ３９５ｎｍ（ε＝ ３０００） ０．０１Ｎ ＮａＯＨ−ＭｅＯＨ中 λmax ２４０ｎｍ（ε＝１５２００） ２８４ｎｍ（ε＝１３５００） ４７０ｎｍ（ε＝ ４０００） （ｇ）赤外線吸収スペクトル：ＫＢｒ錠中で測定した結
果を図１に示す。 （ｈ）1Ｈ−ＮＭＲスペクトル：ｄ6−ＤＭＳＯ中、５０
０ＭＨｚで測定した結果を図２に示す。 （ｉ）13Ｃ−ＮＭＲスペクトル：ｄ6−ＤＭＳＯ中、１
２５ＭＨｚで測定した結果を図３に示す。 （ｊ）溶剤に対する溶解性： ＤＭＳＯ、ＤＭＦに易溶 ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ、ＣＨＣｌ3、ＥｔＯＡｃに可溶 ｎ−ｈｅｘａｎｅ、Ｈ2Ｏに難溶 （ｋ）呈色反応：陽性：Ｈ2ＳＯ4、ヨード （ｌ）塩基性、酸性、中性の区別：中性
４．４５ 理論値（％）；Ｃ：７７．６７，Ｈ：７．４４，Ｎ：
４．５３ （ｂ）質量分析値：高分解能ＦＡＢ−ＭＳ ｍ／ｚ；３
１０．１８１２（Ｍ＋Ｈ）+ 理論値；３１０．１８０７ （ｃ）分子量：３０９ （ｄ）融点：１９６〜１９７℃ （ｅ）比旋光度：測定不能 （ｆ）紫外線吸収スペクトル：ＭｅＯＨ中 λmax ２２８ｎｍ（ε＝１５６００） ２６４ｎｍ（ε＝１３２００） ３９５ｎｍ（ε＝ ３０００） ０．０１Ｎ ＮａＯＨ−ＭｅＯＨ中 λmax ２４０ｎｍ（ε＝１５２００） ２８４ｎｍ（ε＝１３５００） ４７０ｎｍ（ε＝ ４０００） （ｇ）赤外線吸収スペクトル：ＫＢｒ錠中で測定した結
果を図１に示す。 （ｈ）1Ｈ−ＮＭＲスペクトル：ｄ6−ＤＭＳＯ中、５０
０ＭＨｚで測定した結果を図２に示す。 （ｉ）13Ｃ−ＮＭＲスペクトル：ｄ6−ＤＭＳＯ中、１
２５ＭＨｚで測定した結果を図３に示す。 （ｊ）溶剤に対する溶解性： ＤＭＳＯ、ＤＭＦに易溶 ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ、ＣＨＣｌ3、ＥｔＯＡｃに可溶 ｎ−ｈｅｘａｎｅ、Ｈ2Ｏに難溶 （ｋ）呈色反応：陽性：Ｈ2ＳＯ4、ヨード （ｌ）塩基性、酸性、中性の区別：中性
【００１９】ＣＷ−６９Ｃ； （ａ）元素分析値（Ｃ20Ｈ23ＮＯ2として計算）： 実測値（％）；Ｃ：７７．４２，Ｈ：７．３３，Ｎ：
４．６０ 理論値（％）；Ｃ：７７．６７，Ｈ：７．４４，Ｎ：
４．５３ （ｂ）質量分析値：高分解能ＦＡＢ−ＭＳ ｍ／ｚ；３
１０．１８１４（Ｍ＋Ｈ）+ 理論値；３１０．１８０７ （ｃ）分子量：３０９ （ｄ）融点：１９５〜１９６℃ （ｅ）比旋光度：測定不能 （ｆ）紫外線吸収スペクトル：ＭｅＯＨ中 λmax ２２８ｎｍ（ε＝１４１００） ２６４ｎｍ（ε＝１１６００） ３９５ｎｍ（ε＝ ２７００） ０．０１Ｎ ＮａＯＨ−ＭｅＯＨ中 λmax ２４０ｎｍ（ε＝１２６００） ２８４ｎｍ（ε＝１０３００） ４５０ｎｍ（ε＝ ３６００） （ｇ）赤外線吸収スペクトル：ＫＢｒ錠中で測定した結
果を図４に示す。 （ｈ）1Ｈ−ＮＭＲスペクトル：ｄ6−ＤＭＳＯ中、５０
０ＭＨｚで測定した結果を図５に示す （ｉ）13Ｃ−ＮＭＲスペクトル：ｄ6−ＤＭＳＯ中、１
２５ＭＨｚで測定した結果を図６に示す （ｊ）溶剤に対する溶解性： ＤＭＳＯ、ＤＭＦに易溶 ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ、ＣＨＣｌ3、ＥｔＯＡｃに可溶 ｎ−ｈｅｘａｎｅ、Ｈ2Ｏに難溶 （ｋ）呈色反応：陽性：Ｈ2ＳＯ4、ヨード （ｌ）塩基性、酸性、中性の区別：中性
４．６０ 理論値（％）；Ｃ：７７．６７，Ｈ：７．４４，Ｎ：
４．５３ （ｂ）質量分析値：高分解能ＦＡＢ−ＭＳ ｍ／ｚ；３
１０．１８１４（Ｍ＋Ｈ）+ 理論値；３１０．１８０７ （ｃ）分子量：３０９ （ｄ）融点：１９５〜１９６℃ （ｅ）比旋光度：測定不能 （ｆ）紫外線吸収スペクトル：ＭｅＯＨ中 λmax ２２８ｎｍ（ε＝１４１００） ２６４ｎｍ（ε＝１１６００） ３９５ｎｍ（ε＝ ２７００） ０．０１Ｎ ＮａＯＨ−ＭｅＯＨ中 λmax ２４０ｎｍ（ε＝１２６００） ２８４ｎｍ（ε＝１０３００） ４５０ｎｍ（ε＝ ３６００） （ｇ）赤外線吸収スペクトル：ＫＢｒ錠中で測定した結
果を図４に示す。 （ｈ）1Ｈ−ＮＭＲスペクトル：ｄ6−ＤＭＳＯ中、５０
０ＭＨｚで測定した結果を図５に示す （ｉ）13Ｃ−ＮＭＲスペクトル：ｄ6−ＤＭＳＯ中、１
２５ＭＨｚで測定した結果を図６に示す （ｊ）溶剤に対する溶解性： ＤＭＳＯ、ＤＭＦに易溶 ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ、ＣＨＣｌ3、ＥｔＯＡｃに可溶 ｎ−ｈｅｘａｎｅ、Ｈ2Ｏに難溶 （ｋ）呈色反応：陽性：Ｈ2ＳＯ4、ヨード （ｌ）塩基性、酸性、中性の区別：中性
【００２０】ＣＷ−６９Ｄ； （ａ）元素分析値（Ｃ21Ｈ25ＮＯ2として計算）： 実測値（％）；Ｃ：７７．９３，Ｈ：７．９９，Ｎ：
４．１６ 理論値（％）；Ｃ：７８．０２，Ｈ：７．７４，Ｎ：
４．３３ （ｂ）質量分析値：高分解能ＦＡＢ−ＭＳ ｍ／ｚ；３
２４．１９６１（Ｍ＋Ｈ）+ 理論値；３２４．１９６３ （ｃ）分子量：３２３ （ｄ）融点：２０８〜２１０℃ （ｅ）比旋光度：測定不能 （ｆ）紫外線吸収スペクトル：ＭｅＯＨ中 λmax ２２８ｎｍ（ε＝１２７００） ２６４ｎｍ（ε＝１０６００） ３９５ｎｍ（ε＝ ２４００） ０．０１Ｎ ＮａＯＨ−ＭｅＯＨ中 λmax ２４０ｎｍ（ε＝１２１００） ２８４ｎｍ（ε＝１０７００） ４５０ｎｍ（ε＝ ３２００） （ｇ）赤外線吸収スペクトル：ＫＢｒ錠中で測定した結
果を図７に示す。 （ｈ）1Ｈ−ＮＭＲスペクトル：ｄ6−ＤＭＳＯ中、５０
０ＭＨｚで測定した結果を図８に示す （ｉ）13Ｃ−ＮＭＲスペクトル：ｄ6−ＤＭＳＯ中、１
２５ＭＨｚで測定した結果を図９に示す （ｊ）溶剤に対する溶解性：ＤＭＳＯ、ＤＭＦに易溶 ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ、ＣＨＣｌ3、ＥｔＯＡｃに可溶 ｎ−ｈｅｘａｎｅ、Ｈ2Ｏに難溶 （ｋ）呈色反応：陽性：Ｈ2ＳＯ4、ヨード （ｌ）塩基性、酸性、中性の区別：中性
４．１６ 理論値（％）；Ｃ：７８．０２，Ｈ：７．７４，Ｎ：
４．３３ （ｂ）質量分析値：高分解能ＦＡＢ−ＭＳ ｍ／ｚ；３
２４．１９６１（Ｍ＋Ｈ）+ 理論値；３２４．１９６３ （ｃ）分子量：３２３ （ｄ）融点：２０８〜２１０℃ （ｅ）比旋光度：測定不能 （ｆ）紫外線吸収スペクトル：ＭｅＯＨ中 λmax ２２８ｎｍ（ε＝１２７００） ２６４ｎｍ（ε＝１０６００） ３９５ｎｍ（ε＝ ２４００） ０．０１Ｎ ＮａＯＨ−ＭｅＯＨ中 λmax ２４０ｎｍ（ε＝１２１００） ２８４ｎｍ（ε＝１０７００） ４５０ｎｍ（ε＝ ３２００） （ｇ）赤外線吸収スペクトル：ＫＢｒ錠中で測定した結
果を図７に示す。 （ｈ）1Ｈ−ＮＭＲスペクトル：ｄ6−ＤＭＳＯ中、５０
０ＭＨｚで測定した結果を図８に示す （ｉ）13Ｃ−ＮＭＲスペクトル：ｄ6−ＤＭＳＯ中、１
２５ＭＨｚで測定した結果を図９に示す （ｊ）溶剤に対する溶解性：ＤＭＳＯ、ＤＭＦに易溶 ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ、ＣＨＣｌ3、ＥｔＯＡｃに可溶 ｎ−ｈｅｘａｎｅ、Ｈ2Ｏに難溶 （ｋ）呈色反応：陽性：Ｈ2ＳＯ4、ヨード （ｌ）塩基性、酸性、中性の区別：中性
【００２１】
【発明の効果】本発明の化合物は抗酸化作用を有するの
で、脳疾患、心疾患、肝疾患および動脈硬化疾患などに
有用である。
で、脳疾患、心疾患、肝疾患および動脈硬化疾患などに
有用である。
【００２２】
【実施例】以下、実施例および試験例を挙げて本発明を
具体的に説明する。
具体的に説明する。
【００２３】実施例 （１）１００ｍｌ当り、グリセロール２．０ｇ、廃糖密
１．０ｇ、カゼイン０．５ｇ，ポリペプトン０．１ｇお
よび炭酸カルシウム０．４ｇを含む液体培地を５００ｍ
ｌの三角フラスコに１００ｍｌ入れ、滅菌したのちスト
レプトマイセスバイオラセウス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃ
ｅｓ ｖｉｏｌａｃｅｕｓ）２４４８−ＳＶＴ２株を接
種し、３０℃、７２時間回転培養した。次に、種培地と
同じ組成の無菌培地３０ｌを入れた６０ｌ容のジャーフ
ァーメンターに、前培養の終了した上記種培養液５００
ｍｌを接種し、２７℃、７２時間通気攪拌培養した。
１．０ｇ、カゼイン０．５ｇ，ポリペプトン０．１ｇお
よび炭酸カルシウム０．４ｇを含む液体培地を５００ｍ
ｌの三角フラスコに１００ｍｌ入れ、滅菌したのちスト
レプトマイセスバイオラセウス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃ
ｅｓ ｖｉｏｌａｃｅｕｓ）２４４８−ＳＶＴ２株を接
種し、３０℃、７２時間回転培養した。次に、種培地と
同じ組成の無菌培地３０ｌを入れた６０ｌ容のジャーフ
ァーメンターに、前培養の終了した上記種培養液５００
ｍｌを接種し、２７℃、７２時間通気攪拌培養した。
【００２４】培養終了後、培養液３０ｌを上清と菌体に
分離した後、菌体に１５ｌのアセトンを加え抽出した。
アセトン抽出液のアセトンを留去後、水を加え３ｌの酢
酸エチルで２回抽出した。また、上清は１８ｌの酢酸エ
チルで抽出し，次いで先の菌体由来の酢酸エチル抽出液
と合わせた。無水硫酸ナトリウムで脱水後、濃縮し、３
５ｇのシロップ状物質を得た． （２）前項（１）で得られた物質をクロロホルム１００
ｍｌに溶解し、シリカゲルを充填したカラム（容量１０
００ｍｌ，溶媒；クロロホルム）に吸着させた。クロロ
ホルム１．５ｌで洗浄後、クロロホルム−メタノール
（８０：１）の混合溶媒で溶出を行い、溶出分を濃縮乾
固することにより２．５ｇの褐色物質を得た。得られた
褐色物質をメタノール５ｍｌに溶解して高速液体クロマ
トグラフィーに付し，２３分に溶出される画分を濃縮乾
固して１．２ｍｇの濃緑色粉末のＣＷ−６９Ｂを、２５
分に溶出される画分を濃縮乾固して１．６ｍｇの濃緑色
のＣＷ−６９Ｃを、３２分に溶出される画分を濃縮乾固
して１．８ｍｇの濃緑色のＣＷ−６９Ｄをそれぞれ得
た。 カラム：ＹＭＣ−Ｐａｃｋ Ｄ−ＯＤＳ−７ φ２０ｍ
ｍ×２５ｃｍ 溶出液：メタノール：水＝８３：１７ 流速：１２ｍｌ／ｍｉｎ 検出：ＵＶ２６３ｎｍ
分離した後、菌体に１５ｌのアセトンを加え抽出した。
アセトン抽出液のアセトンを留去後、水を加え３ｌの酢
酸エチルで２回抽出した。また、上清は１８ｌの酢酸エ
チルで抽出し，次いで先の菌体由来の酢酸エチル抽出液
と合わせた。無水硫酸ナトリウムで脱水後、濃縮し、３
５ｇのシロップ状物質を得た． （２）前項（１）で得られた物質をクロロホルム１００
ｍｌに溶解し、シリカゲルを充填したカラム（容量１０
００ｍｌ，溶媒；クロロホルム）に吸着させた。クロロ
ホルム１．５ｌで洗浄後、クロロホルム−メタノール
（８０：１）の混合溶媒で溶出を行い、溶出分を濃縮乾
固することにより２．５ｇの褐色物質を得た。得られた
褐色物質をメタノール５ｍｌに溶解して高速液体クロマ
トグラフィーに付し，２３分に溶出される画分を濃縮乾
固して１．２ｍｇの濃緑色粉末のＣＷ−６９Ｂを、２５
分に溶出される画分を濃縮乾固して１．６ｍｇの濃緑色
のＣＷ−６９Ｃを、３２分に溶出される画分を濃縮乾固
して１．８ｍｇの濃緑色のＣＷ−６９Ｄをそれぞれ得
た。 カラム：ＹＭＣ−Ｐａｃｋ Ｄ−ＯＤＳ−７ φ２０ｍ
ｍ×２５ｃｍ 溶出液：メタノール：水＝８３：１７ 流速：１２ｍｌ／ｍｉｎ 検出：ＵＶ２６３ｎｍ
【００２５】試験例（抗酸化作用） （１）ミクロソームの調製法 １０週令のウィスター系雄性ラットの肝臓をとり、ホモ
ジナイズ後、４℃、３０００ｒｐｍで１０分間遠心分離
しその上清をとった。この上清を４℃、１００００ｒｐ
ｍで１０分間遠心分離し、上清をとった。これをさらに
４℃、３００００ｒｐｍで６０分間遠心分離し、沈澱画
分をとり、緩衝液（ｐＨ７．４；０．０２５ｍｏｌ／ｌ
トリス−塩酸、０．１７４ｍｏｌ／ｌ塩化カリウムより
なる。）７０ｍｌを加え、ミクロソーム液とした。
ジナイズ後、４℃、３０００ｒｐｍで１０分間遠心分離
しその上清をとった。この上清を４℃、１００００ｒｐ
ｍで１０分間遠心分離し、上清をとった。これをさらに
４℃、３００００ｒｐｍで６０分間遠心分離し、沈澱画
分をとり、緩衝液（ｐＨ７．４；０．０２５ｍｏｌ／ｌ
トリス−塩酸、０．１７４ｍｏｌ／ｌ塩化カリウムより
なる。）７０ｍｌを加え、ミクロソーム液とした。
【００２６】（２）抗酸化作用測定 ミクロソーム液０．５ｍｌ、上記の緩衝液０．７５ｍｌ
およびサンプル（本発明化合物の１％メタノール溶液）
０．０５ｍｌを混和した後、Ｌ−アスコルビン酸（０．
００１５ｍｏｌ／ｌ）を０．５ｍｌ加え、３０℃にて１
時間反応させた。２０％トリクロロ酢酸０．５ｍｌを添
加して反応を止め、３０００ｒｐｍで１０分間遠心分離
し、その上清をとった。これに０．６７％チオバルビツ
ール酸０．５ｍｌを加えた。１００℃で２０分間反応さ
せたのち、５３０ｎｍでの吸光度を測定し、抗酸化作用
の指標とした。
およびサンプル（本発明化合物の１％メタノール溶液）
０．０５ｍｌを混和した後、Ｌ−アスコルビン酸（０．
００１５ｍｏｌ／ｌ）を０．５ｍｌ加え、３０℃にて１
時間反応させた。２０％トリクロロ酢酸０．５ｍｌを添
加して反応を止め、３０００ｒｐｍで１０分間遠心分離
し、その上清をとった。これに０．６７％チオバルビツ
ール酸０．５ｍｌを加えた。１００℃で２０分間反応さ
せたのち、５３０ｎｍでの吸光度を測定し、抗酸化作用
の指標とした。
【００２７】その結果、ＣＷ−６９Ｂ，ＣＷ−６９Ｃお
よびＣＷ−６９ＤのＩＣ50値は、それぞれ５．５、８．
６および９．４μＭであった。
よびＣＷ−６９ＤのＩＣ50値は、それぞれ５．５、８．
６および９．４μＭであった。
【図１】ＫＢｒ錠中で測定したＣＷ−６９Ｂの赤外線吸
収スペクトルを示す。
収スペクトルを示す。
【図２】ｄ6−ＤＭＳＯ中、５００ＭＨｚで測定したＣ
Ｗ−６９Ｂの1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
Ｗ−６９Ｂの1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
【図３】ｄ6−ＤＭＳＯ中、１２５ＭＨｚで測定したＣ
Ｗ−６９Ｂの13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す。
Ｗ−６９Ｂの13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す。
【図４】ＫＢｒ錠中で測定したＣＷ−６９Ｃの赤外線吸
収スペクトルを示す。
収スペクトルを示す。
【図５】ｄ6−ＤＭＳＯ中、５００ＭＨｚで測定したＣ
Ｗ−６９Ｃの1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
Ｗ−６９Ｃの1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
【図６】ｄ6−ＤＭＳＯ中、１２５ＭＨｚで測定したＣ
Ｗ−６９Ｃの13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す。
Ｗ−６９Ｃの13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す。
【図７】ＫＢｒ錠中で測定したＣＷ−６９Ｄの赤外線吸
収スペクトルを示す。
収スペクトルを示す。
【図８】ｄ6−ＤＭＳＯ中、５００ＭＨｚで測定したＣ
Ｗ−６９Ｄの1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
Ｗ−６９Ｄの1Ｈ−ＮＭＲスペクトルを示す。
【図９】ｄ6−ＤＭＳＯ中、１２５ＭＨｚで測定したＣ
Ｗ−６９Ｄの13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す。
Ｗ−６９Ｄの13Ｃ−ＮＭＲスペクトルを示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 //(Ｃ１２Ｐ 17/10 Ｃ１２Ｒ 1:465） 7804−4Ｂ
Claims (1)
- 【請求項１】 式 （式中、Ｒはイソプロピル基、ｎ−プロピル基またはｓ
ｅｃ−ブチル基を示す。）で表されるカルバゾール系化
合物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4321061A JPH06166673A (ja) | 1992-12-01 | 1992-12-01 | カルバゾール系化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4321061A JPH06166673A (ja) | 1992-12-01 | 1992-12-01 | カルバゾール系化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06166673A true JPH06166673A (ja) | 1994-06-14 |
Family
ID=18128368
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4321061A Pending JPH06166673A (ja) | 1992-12-01 | 1992-12-01 | カルバゾール系化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06166673A (ja) |
-
1992
- 1992-12-01 JP JP4321061A patent/JPH06166673A/ja active Pending
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