JPH0617064A - 燃料油用流動性向上剤および燃料油組成物 - Google Patents
燃料油用流動性向上剤および燃料油組成物Info
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- JPH0617064A JPH0617064A JP33781391A JP33781391A JPH0617064A JP H0617064 A JPH0617064 A JP H0617064A JP 33781391 A JP33781391 A JP 33781391A JP 33781391 A JP33781391 A JP 33781391A JP H0617064 A JPH0617064 A JP H0617064A
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Landscapes
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 燃料油の低温流動特性を大幅に向上させる流
動性向上剤を提供する。 【構成】 アルキルまたはアルケニルコハク酸とモノア
ルカノ−ルアミンとのイミド化物のアルキレンオキシド
付加物と脂肪酸との一般式（１）のエステル（成分Ａ）
の１種以上からなる燃料油用流動性向上剤。 ［Ｒ１は炭素数１〜２９のアルキル基またはアルケニル
基、Ｒ２は炭素数７〜２９の飽和および／または不飽和
直鎖脂肪族炭化水素基、ｍは２〜１０の整数、ＡＯは炭
素数２〜４のオキシアルキレン基、ｎは１〜５０の整数
を表す］ 成分（Ｂ）：炭素数８〜３０のアルキル基を有するアル
キル（メタ）アルリレートの重合体、アルケニルコハク
酸とアミン類との縮合物、塩素化パラフィンとナフタレ
ンとの縮合物、長鎖アルキレンジカルボン酸とジアルキ
ルアミンとの縮合物、トリカルボン酸類とジアルキルア
ミンとの縮合物、ポリイソシアネート化合物とジアルキ
ルアミンとの反応物またはエチレン−酢酸ビニル共重合
体。
動性向上剤を提供する。 【構成】 アルキルまたはアルケニルコハク酸とモノア
ルカノ−ルアミンとのイミド化物のアルキレンオキシド
付加物と脂肪酸との一般式（１）のエステル（成分Ａ）
の１種以上からなる燃料油用流動性向上剤。 ［Ｒ１は炭素数１〜２９のアルキル基またはアルケニル
基、Ｒ２は炭素数７〜２９の飽和および／または不飽和
直鎖脂肪族炭化水素基、ｍは２〜１０の整数、ＡＯは炭
素数２〜４のオキシアルキレン基、ｎは１〜５０の整数
を表す］ 成分（Ｂ）：炭素数８〜３０のアルキル基を有するアル
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酸とアミン類との縮合物、塩素化パラフィンとナフタレ
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ミンとの縮合物、ポリイソシアネート化合物とジアルキ
ルアミンとの反応物またはエチレン−酢酸ビニル共重合
体。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な燃料油用流動性
向上剤および該燃料油用流動性向上剤を含み、低温にお
ける流動性が改良された軽油，Ａ重油などの石油中間留
出燃料油に関するものである。
向上剤および該燃料油用流動性向上剤を含み、低温にお
ける流動性が改良された軽油，Ａ重油などの石油中間留
出燃料油に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、燃料油用流動性向上剤としては、
エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化パラフィンとナ
フタレンの縮合物、アルケニルコハク酸アミド、ポリア
ルキル（メタ）アクリレ−ト、アルカンポリオ−ルのア
ルキレンオキシド付加物の直鎖飽和脂肪酸エステル、ア
ルカノ−ルアミンのアルキレンオキシド付加物の直鎖飽
和脂肪酸エステルなどが開発され使用されている（例え
ば特公昭３９−２００６９号公報、特公昭６０−２３５
４号公報、特公昭６２−４９９２０号公報、特公昭−６
２−５９７５６号公報など）。これら燃料油用流動性向
上剤の中ではエチレン−酢酸ビニル共重合体が主に使用
されている。
エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化パラフィンとナ
フタレンの縮合物、アルケニルコハク酸アミド、ポリア
ルキル（メタ）アクリレ−ト、アルカンポリオ−ルのア
ルキレンオキシド付加物の直鎖飽和脂肪酸エステル、ア
ルカノ−ルアミンのアルキレンオキシド付加物の直鎖飽
和脂肪酸エステルなどが開発され使用されている（例え
ば特公昭３９−２００６９号公報、特公昭６０−２３５
４号公報、特公昭６２−４９９２０号公報、特公昭−６
２−５９７５６号公報など）。これら燃料油用流動性向
上剤の中ではエチレン−酢酸ビニル共重合体が主に使用
されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】これらは、近年の重質
化した沸点範囲の狭い燃料油に対して流動性向上性能が
十分でなかったり、燃料油への溶解性が良くないなどの
問題点を有している。特にエチレン−酢酸ビニル共重合
体などは燃料油に対する溶解性が不十分なため送油パイ
プのストレ−ナ−を閉塞させることがある。また析出ワ
ックスが分散せずに底部に沈降し密度の高いワックス層
を形成することがある。
化した沸点範囲の狭い燃料油に対して流動性向上性能が
十分でなかったり、燃料油への溶解性が良くないなどの
問題点を有している。特にエチレン−酢酸ビニル共重合
体などは燃料油に対する溶解性が不十分なため送油パイ
プのストレ−ナ−を閉塞させることがある。また析出ワ
ックスが分散せずに底部に沈降し密度の高いワックス層
を形成することがある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、これらの
問題点の改良、すなわち燃料油の低温流動性を高め、か
つ燃料油に対して十分な溶解性を示す流動性向上剤を得
るべく鋭意検討した結果本発明に到達した。
問題点の改良、すなわち燃料油の低温流動性を高め、か
つ燃料油に対して十分な溶解性を示す流動性向上剤を得
るべく鋭意検討した結果本発明に到達した。
【０００５】すなわち本発明は、下記成分（Ａ）および
必要により下記成分（Ｂ）からなることを特徴とする燃
料油用流動性向上剤である。 成分（Ａ）：下記一般式（１）で示される化合物１種以
上。 ［上記式中、Ｒ1は炭素数１〜２９の、アルキル基また
はアルケニル基、Ｒ2は炭素数７〜２９の飽和および／
または不飽和直鎖脂肪族炭化水素基、ｍは２〜１０の整
数、ＡＯは炭素数２〜４のオキシアルキレン基、ｎは１
〜５０の整数を表す］ 成分（Ｂ）：炭素数８〜３０の
アルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレ−トの重
合体、アルケニルコハク酸とアミン類との縮合物、塩素
化パラフィンとナフタレンとの縮合物、長鎖アルキレン
ジカルボン酸とジアルキルアミンとの縮合物、トリカル
ボン酸類とジアルキルアミンとの縮合物、ポリイソシア
ネ−ト化合物とジアルキルアミンとの反応物およびエチ
レン−酢酸ビニル共重合体からなる群より選ばれる化合
物１種以上。
必要により下記成分（Ｂ）からなることを特徴とする燃
料油用流動性向上剤である。 成分（Ａ）：下記一般式（１）で示される化合物１種以
上。 ［上記式中、Ｒ1は炭素数１〜２９の、アルキル基また
はアルケニル基、Ｒ2は炭素数７〜２９の飽和および／
または不飽和直鎖脂肪族炭化水素基、ｍは２〜１０の整
数、ＡＯは炭素数２〜４のオキシアルキレン基、ｎは１
〜５０の整数を表す］ 成分（Ｂ）：炭素数８〜３０の
アルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレ−トの重
合体、アルケニルコハク酸とアミン類との縮合物、塩素
化パラフィンとナフタレンとの縮合物、長鎖アルキレン
ジカルボン酸とジアルキルアミンとの縮合物、トリカル
ボン酸類とジアルキルアミンとの縮合物、ポリイソシア
ネ−ト化合物とジアルキルアミンとの反応物およびエチ
レン−酢酸ビニル共重合体からなる群より選ばれる化合
物１種以上。
【０００６】一般式（１）において、Ｒ1で示される炭
素数１〜２９の、アルキル基またはアルケニル基として
は、たとえばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル
基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、アイコシル基、
ドコシル基、ブテニル基、ぺンテニル基、ヘキセニル
基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニ
ル基、ドデセニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセニ
ル基、オクタデセニル基、アイコセニル基、ドコセニル
基などがあげられる。これらの内好ましいものは、炭素
数１０〜２９の、アルキル基またはアルケニル基であ
る。
素数１〜２９の、アルキル基またはアルケニル基として
は、たとえばメチル基、エチル基、プロピル基、ブチル
基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル
基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、アイコシル基、
ドコシル基、ブテニル基、ぺンテニル基、ヘキセニル
基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニ
ル基、ドデセニル基、テトラデセニル基、ヘキサデセニ
ル基、オクタデセニル基、アイコセニル基、ドコセニル
基などがあげられる。これらの内好ましいものは、炭素
数１０〜２９の、アルキル基またはアルケニル基であ
る。
【０００７】Ｒ2で示される炭素数７〜２９の飽和およ
び／または不飽和直鎖脂肪族炭化水素基としてはオクチ
ル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル
基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、アイコシル基、
ドコシル基などがあげらる。これらのうち好ましいもの
は、炭素数１６〜２９の直鎖飽和脂肪族炭化水素基であ
る。
び／または不飽和直鎖脂肪族炭化水素基としてはオクチ
ル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル
基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、アイコシル基、
ドコシル基などがあげらる。これらのうち好ましいもの
は、炭素数１６〜２９の直鎖飽和脂肪族炭化水素基であ
る。
【０００８】一般式（１）で示される化合物は、一般式
ＮＨ2（ＣＨ2）mＯＨで示されるモノアルカノ−ルアミ
ン（ａ）の１級アミノ基がアルキルもしくはアルケニル
コハク酸（ｂ）によりイミド化され、且つ、水酸基にア
ルキレンオキシド（ｃ）がｎ個付加するとともに、付加
した末端が炭素数８〜３０の直鎖脂肪酸Ｒ2ＣＯＯＨ
（ｄ）によりエステル化された構造を有する。
ＮＨ2（ＣＨ2）mＯＨで示されるモノアルカノ−ルアミ
ン（ａ）の１級アミノ基がアルキルもしくはアルケニル
コハク酸（ｂ）によりイミド化され、且つ、水酸基にア
ルキレンオキシド（ｃ）がｎ個付加するとともに、付加
した末端が炭素数８〜３０の直鎖脂肪酸Ｒ2ＣＯＯＨ
（ｄ）によりエステル化された構造を有する。
【０００９】上記モノアルカノ−ルアミン（ａ）は、炭
素数２〜１０であるが、好ましいものは、モノエタノ−
ルアミンおよびモノプロパノ−ルアミンである。
素数２〜１０であるが、好ましいものは、モノエタノ−
ルアミンおよびモノプロパノ−ルアミンである。
【００１０】上記アルキレンオキシド（ｃ）は、炭素数
２〜４であり、エチレンオキシド、プロピレンオキシド
およびブチレンオキシドが挙げられる。これらは２種以
上併用しても良い。これらのうち好ましいものはエチレ
ンオキシドおよびプロピレンオキシドである。
２〜４であり、エチレンオキシド、プロピレンオキシド
およびブチレンオキシドが挙げられる。これらは２種以
上併用しても良い。これらのうち好ましいものはエチレ
ンオキシドおよびプロピレンオキシドである。
【００１１】アルキレンオキシドの付加モル数ｎは通常
１〜５０であり、好ましくは１〜３０である。ｎが５０
を越えると燃料油に対する溶解性が十分でなくまた溶解
しても流動性向上性能は良くない。
１〜５０であり、好ましくは１〜３０である。ｎが５０
を越えると燃料油に対する溶解性が十分でなくまた溶解
しても流動性向上性能は良くない。
【００１２】一般式（１）で示される化合物は、種々の
方法により製造することができる。例えば、以下に示す
ような２つの工程を経て得られる。第１工程はポリオキ
シアルキレン付加モノアルカノ−ルアミンアルケニルコ
ハク酸イミドの合成である。このものの合成法として
は、モノアルカノ−ルアミン（ａ）とアルケニルコハ
ク酸無水物（ｂ）を無触媒下で反応させ、モノアルカノ
−ルアミンのアルケニルコハク酸イミド化物を合成し、
次いで、苛性アルカリのような触媒を加え加熱下で炭素
数２〜４のアルキレンオキシド（ｃ）を液状または気状
で加え付加反応を行う方法；並びに、モノアルカノ−
ルアミン（ａ）とケトン類を配合してケチミン化反応を
行い、モノアルカノ−ルアミンケチミン化物を作成し、
ついで苛性アルカリのような触媒を加え加熱下で炭素数
２〜４のアルキレンオキシド（ｃ）を液状または気状で
加え付加反応を行なったのち、アルケニルコハク酸およ
び／またはアルケニルコハク酸無水物（ｂ）を加えイミ
ド化物を合成する方法がある。 、の何れの方法の
場合も、２種以上のアルキレンオキシドを反応させる場
合には、２種以上のアルキレンオキシドを混合して反応
させるランダム付加重合でも良く、また最初に１種のア
ルキレンオキシドを反応させ次いで他のアルキレンオキ
シドを順次付加させるブロック付加重合を行っても良
い。この様にして作成したポリオキシアルキレン付加モ
ノエタノ−ルアミンアルケニルコハク酸イミドはそのま
ま、または精製して未反応物または触媒を除去したの
ち、第２工程のエステル化反応に供する。第２工程では
ポリオキシアルキレン付加モノアルカノ−ルアミンアル
ケニルコハク酸イミドと直鎖脂肪酸（ｄ）とを配合し、
通常、ｐ−トルエンスルホン酸などの触媒を加え加熱下
でエステル化反応を行う。反応の進行は酸価、ヒドロキ
シル価、ケン化価などの追跡を行うことにより確認でき
る。このようにして得られたエステル化物が一般式
（１）で示される化合物であり、少量の未反応物を含む
ことがあるが通常は除去しなくてもなんら支障なく使用
することができる。一般式（１）で示される化合物は成
分（Ａ）として２種以上併用しても良い。
方法により製造することができる。例えば、以下に示す
ような２つの工程を経て得られる。第１工程はポリオキ
シアルキレン付加モノアルカノ−ルアミンアルケニルコ
ハク酸イミドの合成である。このものの合成法として
は、モノアルカノ−ルアミン（ａ）とアルケニルコハ
ク酸無水物（ｂ）を無触媒下で反応させ、モノアルカノ
−ルアミンのアルケニルコハク酸イミド化物を合成し、
次いで、苛性アルカリのような触媒を加え加熱下で炭素
数２〜４のアルキレンオキシド（ｃ）を液状または気状
で加え付加反応を行う方法；並びに、モノアルカノ−
ルアミン（ａ）とケトン類を配合してケチミン化反応を
行い、モノアルカノ−ルアミンケチミン化物を作成し、
ついで苛性アルカリのような触媒を加え加熱下で炭素数
２〜４のアルキレンオキシド（ｃ）を液状または気状で
加え付加反応を行なったのち、アルケニルコハク酸およ
び／またはアルケニルコハク酸無水物（ｂ）を加えイミ
ド化物を合成する方法がある。 、の何れの方法の
場合も、２種以上のアルキレンオキシドを反応させる場
合には、２種以上のアルキレンオキシドを混合して反応
させるランダム付加重合でも良く、また最初に１種のア
ルキレンオキシドを反応させ次いで他のアルキレンオキ
シドを順次付加させるブロック付加重合を行っても良
い。この様にして作成したポリオキシアルキレン付加モ
ノエタノ−ルアミンアルケニルコハク酸イミドはそのま
ま、または精製して未反応物または触媒を除去したの
ち、第２工程のエステル化反応に供する。第２工程では
ポリオキシアルキレン付加モノアルカノ−ルアミンアル
ケニルコハク酸イミドと直鎖脂肪酸（ｄ）とを配合し、
通常、ｐ−トルエンスルホン酸などの触媒を加え加熱下
でエステル化反応を行う。反応の進行は酸価、ヒドロキ
シル価、ケン化価などの追跡を行うことにより確認でき
る。このようにして得られたエステル化物が一般式
（１）で示される化合物であり、少量の未反応物を含む
ことがあるが通常は除去しなくてもなんら支障なく使用
することができる。一般式（１）で示される化合物は成
分（Ａ）として２種以上併用しても良い。
【００１３】必要により用いられる成分（Ｂ）のうち、
炭素数８〜３０のアルキル基を有するアルキル（メタ）
アクリレ−ト重合体を構成する炭素数８〜３０のアルキ
ル基を有するアルキル（メタ）アクリレ−トとしては、
例えばオクチル（メタ）アクリレ−ト、デシル（メタ）
アクリレ−ト、テトラデシル（メタ）アクリレ−ト、ス
テアリル（メタ）アクリレ−ト、エイコシル（メタ）ア
クリレ−ト、メリシル（メタ）アクリレ−トなどが挙げ
られる。なお、アルキル（メタ）アクリレ−ト重合体の
分子量は通常、１，０００〜２００，０００である。分
子量はテトラヒドロフランに溶解し、ゲルパ−メ−ショ
ンクロマトグラフ（ＧＰＣ）により測定することができ
る。
炭素数８〜３０のアルキル基を有するアルキル（メタ）
アクリレ−ト重合体を構成する炭素数８〜３０のアルキ
ル基を有するアルキル（メタ）アクリレ−トとしては、
例えばオクチル（メタ）アクリレ−ト、デシル（メタ）
アクリレ−ト、テトラデシル（メタ）アクリレ−ト、ス
テアリル（メタ）アクリレ−ト、エイコシル（メタ）ア
クリレ−ト、メリシル（メタ）アクリレ−トなどが挙げ
られる。なお、アルキル（メタ）アクリレ−ト重合体の
分子量は通常、１，０００〜２００，０００である。分
子量はテトラヒドロフランに溶解し、ゲルパ−メ−ショ
ンクロマトグラフ（ＧＰＣ）により測定することができ
る。
【００１４】アルケニルコハク酸とアミン類との縮合物
としては、炭素数が通常４〜２８のアルケニル基を有す
るアルケニルコハク酸とモノまたはジアルキルアミン、
（ポリ）アルキレンポリアミン等のアミン類との縮合物
が挙げられる。
としては、炭素数が通常４〜２８のアルケニル基を有す
るアルケニルコハク酸とモノまたはジアルキルアミン、
（ポリ）アルキレンポリアミン等のアミン類との縮合物
が挙げられる。
【００１５】塩素化パラフィンとナフタレンとの縮合物
としては、炭素数８以上のパラフィンの塩素化物とナフ
タレンとの縮合物が挙げられる。その分子量は通常２０
００〜８０００の範囲である。
としては、炭素数８以上のパラフィンの塩素化物とナフ
タレンとの縮合物が挙げられる。その分子量は通常２０
００〜８０００の範囲である。
【００１６】長鎖アルキレンジカルボン酸とジアルキル
アミンとの縮合物としては特開昭５６−３６５８８号公
報に記載のものが挙げられる。具体的には炭素数１０以
上の直鎖アルキレン鎖を有する非置換またはアルキル置
換アルキレン基を持つジカルボン酸とジアルキルアミン
との縮合物である。
アミンとの縮合物としては特開昭５６−３６５８８号公
報に記載のものが挙げられる。具体的には炭素数１０以
上の直鎖アルキレン鎖を有する非置換またはアルキル置
換アルキレン基を持つジカルボン酸とジアルキルアミン
との縮合物である。
【００１７】トリカルボン酸とジアルキルアミンとの縮
合物としては特開昭５６−８４７９５号公報に記載のも
のが挙げられる。具体的には芳香族、脂肪族または脂環
式トリカルボン酸とジアルキルアミンとの縮合物であ
る。
合物としては特開昭５６−８４７９５号公報に記載のも
のが挙げられる。具体的には芳香族、脂肪族または脂環
式トリカルボン酸とジアルキルアミンとの縮合物であ
る。
【００１８】ポリイソシアネ−ト化合物とジアルキルア
ミンとの反応物としては、特開昭５６−９３７９６号公
報に記載のものが挙げられる。具体的には芳香族、脂肪
族および脂環式ポリイソシアネ−トとジアルキルアミン
との反応物である。
ミンとの反応物としては、特開昭５６−９３７９６号公
報に記載のものが挙げられる。具体的には芳香族、脂肪
族および脂環式ポリイソシアネ−トとジアルキルアミン
との反応物である。
【００１９】エチレン−酢酸ビニル共重合体としては、
酢酸ビニル単位の含有量が５〜４０重量％で、数平均分
子量が５００〜７０００のものが挙げられる。
酢酸ビニル単位の含有量が５〜４０重量％で、数平均分
子量が５００〜７０００のものが挙げられる。
【００２０】これら成分（Ｂ）のうち好ましいものは、
アルキル（メタ）アクリレ−トの重合体では、炭素数１
０〜２２のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリ
レ−ト重合体であり、更に好ましくは、１２〜１６のア
ルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレ−ト重合体
である。アルキル基の炭素数が８未満もしくは３０を越
えると十分な流動性向上性能が得られない。また、分子
量は、３，０００〜１００，０００、更に好ましくは
５，０００〜７０，０００である。分子量が１，０００
未満または２００，０００を越えると流動性向上性能が
十分でない。アルケニルコハク酸とアミン類との縮合物
では、炭素数１４〜２２のアルケニル基を有するアルケ
ニルコハク酸と炭素数１４〜２０のアルキル基を２個有
するジアルキルアミンとの反応物である。長鎖アルキレ
ンジカルボン酸とジアルキルアミンとの縮合物では、炭
素数１４〜２２の直鎖アルキレン基をもつジカルボン酸
と炭素数１４〜２２のアルキル基２個を有するジアルキ
ルアミンとの反応物である。トリカルボン酸ジアルキル
アミンとの縮合物では、トリメリット酸と炭素数１４〜
２２のアルキル基２個を有するジアルキルアミンとの反
応物である。ポリイソシアネ−ト化合物とジアルキルア
ミンの反応物では、トリレンジイソシアネ−トと炭素数
１４〜２２のアルキル基２個を有するジアルキルアミン
の反応物である。
アルキル（メタ）アクリレ−トの重合体では、炭素数１
０〜２２のアルキル基を有するアルキル（メタ）アクリ
レ−ト重合体であり、更に好ましくは、１２〜１６のア
ルキル基を有するアルキル（メタ）アクリレ−ト重合体
である。アルキル基の炭素数が８未満もしくは３０を越
えると十分な流動性向上性能が得られない。また、分子
量は、３，０００〜１００，０００、更に好ましくは
５，０００〜７０，０００である。分子量が１，０００
未満または２００，０００を越えると流動性向上性能が
十分でない。アルケニルコハク酸とアミン類との縮合物
では、炭素数１４〜２２のアルケニル基を有するアルケ
ニルコハク酸と炭素数１４〜２０のアルキル基を２個有
するジアルキルアミンとの反応物である。長鎖アルキレ
ンジカルボン酸とジアルキルアミンとの縮合物では、炭
素数１４〜２２の直鎖アルキレン基をもつジカルボン酸
と炭素数１４〜２２のアルキル基２個を有するジアルキ
ルアミンとの反応物である。トリカルボン酸ジアルキル
アミンとの縮合物では、トリメリット酸と炭素数１４〜
２２のアルキル基２個を有するジアルキルアミンとの反
応物である。ポリイソシアネ−ト化合物とジアルキルア
ミンの反応物では、トリレンジイソシアネ−トと炭素数
１４〜２２のアルキル基２個を有するジアルキルアミン
の反応物である。
【００２１】成分（Ａ）および成分（Ｂ）を併用する場
合、その使用比率は任意に設定することが出来るが好ま
しくは重量比率で成分（Ａ）：成分（Ｂ）＝９５：５〜
５：９５、特に好ましくは９０：１０〜２５：７５の範
囲に設定すると良い。
合、その使用比率は任意に設定することが出来るが好ま
しくは重量比率で成分（Ａ）：成分（Ｂ）＝９５：５〜
５：９５、特に好ましくは９０：１０〜２５：７５の範
囲に設定すると良い。
【００２２】本発明の向上剤の対象とする燃料油として
は、石油精製による中間留出燃料油および留出燃料油に
残さ油を混合した燃料油で、沸点範囲が通常１２０℃〜
５００℃のものである。具体的には、灯油、軽油、Ａ重
油等が挙げられる。
は、石油精製による中間留出燃料油および留出燃料油に
残さ油を混合した燃料油で、沸点範囲が通常１２０℃〜
５００℃のものである。具体的には、灯油、軽油、Ａ重
油等が挙げられる。
【００２３】本発明の向上剤を燃料油に添加するに当た
って、その添加量は燃料油の重量に対して通常０．００
２〜０．５％、好ましくは０．００２〜０．１％であ
る。本発明の向上剤を燃料油中に添加する方法は特に制
限しない。成分（Ａ）と成分（Ｂ）からなる向上剤の場
合、両成分をあらかじめ混合し、これを燃料油に添加し
ても、成分（Ａ）と成分（Ｂ）を別々に燃料油に添加し
ても良い。また、各成分は、あらかじめ適当な溶剤に溶
解させた後、燃料油に添加しても良い。
って、その添加量は燃料油の重量に対して通常０．００
２〜０．５％、好ましくは０．００２〜０．１％であ
る。本発明の向上剤を燃料油中に添加する方法は特に制
限しない。成分（Ａ）と成分（Ｂ）からなる向上剤の場
合、両成分をあらかじめ混合し、これを燃料油に添加し
ても、成分（Ａ）と成分（Ｂ）を別々に燃料油に添加し
ても良い。また、各成分は、あらかじめ適当な溶剤に溶
解させた後、燃料油に添加しても良い。
【００２４】本発明の組成物は本発明の向上剤を含むも
のであるが、それ以外に通常、燃料油に添加されるセタ
ン価向上剤、酸価防止剤、金属不活性化剤、腐食防止
剤、清浄剤などの添加剤を含有させても良い。
のであるが、それ以外に通常、燃料油に添加されるセタ
ン価向上剤、酸価防止剤、金属不活性化剤、腐食防止
剤、清浄剤などの添加剤を含有させても良い。
【００２５】
【実施例】以下に実施例により本発明を更に詳細に説明
するが、本発明はこれに限定されるものではない。なお
実施例中の分子量は、すべて数平均分子量を表し、部お
よび％はそれぞれ重量部ならびに重量％を表すものとす
る。
するが、本発明はこれに限定されるものではない。なお
実施例中の分子量は、すべて数平均分子量を表し、部お
よび％はそれぞれ重量部ならびに重量％を表すものとす
る。
【００２６】合成例１ 攪拌装置、加熱装置、温度計、窒素吹き込み管、排気管
および反応水抜取り装置を備えた反応装置にドデセニル
コハク酸無水物２６８ｇ（１モル）を仕込み、常温、攪
拌下でモノエタノ−ルアミン６１ｇ（１モル）を徐々に
滴下しながら仕込む。１３０〜１５０℃で窒素を液中に
吹き込みながら３〜１０時間脱水反応させることによ
り、モノエタノ−ルアミンドデセニルオハク酸イミド化
物を得た。次いで攪拌装置、加熱装置、温度計、アルキ
レンオキシド導入管を備えた加圧反応装置に上記モノエ
タノ−ルアミンドデセニルコハク酸アミド化物３１１ｇ
（１モル）と水酸価カリウム０．１部を仕込、十分に窒
素置換を行った後１５０℃でエチレンオキシド２２０ｇ
（５モル）を圧力に注意しながら徐々に導入し反応させ
ることによりモノエタノ−ルアミンドデセニルコハク酸
イミドのオキシエチレン５モル付加物を得た（ヒドロキ
シル価；１０５）。更に攪拌装置、加熱装置、温度計、
窒素吹き込み管、排気管および反応水抜取り装置を備え
た反応装置にモノエタノ−ルアミンドデセニルコハク酸
イミドのオキシエチレン５モル付加物２６５ｇ（０．５
モル）とベヘン酸１７０ｇ（０．５モル）およびパラト
ルエンスルホン酸０．５ｇを仕込み、１５０〜１６０℃
で窒素を吹き込みながら１５時間反応させ、モノエタノ
−ルアミンドデセニルコハク酸イミドのオキシエチレン
５モル付加物ベヘン酸エステルを得た。＜成分（Ａ）：
合成例１の化合物＞
および反応水抜取り装置を備えた反応装置にドデセニル
コハク酸無水物２６８ｇ（１モル）を仕込み、常温、攪
拌下でモノエタノ−ルアミン６１ｇ（１モル）を徐々に
滴下しながら仕込む。１３０〜１５０℃で窒素を液中に
吹き込みながら３〜１０時間脱水反応させることによ
り、モノエタノ−ルアミンドデセニルオハク酸イミド化
物を得た。次いで攪拌装置、加熱装置、温度計、アルキ
レンオキシド導入管を備えた加圧反応装置に上記モノエ
タノ−ルアミンドデセニルコハク酸アミド化物３１１ｇ
（１モル）と水酸価カリウム０．１部を仕込、十分に窒
素置換を行った後１５０℃でエチレンオキシド２２０ｇ
（５モル）を圧力に注意しながら徐々に導入し反応させ
ることによりモノエタノ−ルアミンドデセニルコハク酸
イミドのオキシエチレン５モル付加物を得た（ヒドロキ
シル価；１０５）。更に攪拌装置、加熱装置、温度計、
窒素吹き込み管、排気管および反応水抜取り装置を備え
た反応装置にモノエタノ−ルアミンドデセニルコハク酸
イミドのオキシエチレン５モル付加物２６５ｇ（０．５
モル）とベヘン酸１７０ｇ（０．５モル）およびパラト
ルエンスルホン酸０．５ｇを仕込み、１５０〜１６０℃
で窒素を吹き込みながら１５時間反応させ、モノエタノ
−ルアミンドデセニルコハク酸イミドのオキシエチレン
５モル付加物ベヘン酸エステルを得た。＜成分（Ａ）：
合成例１の化合物＞
【００２７】合成例２〜３ ドデセニルコハク酸無水物に変えて、ペンタデセニルコ
ハク酸無水物とオクタデセニルコハク酸無水物を用いた
以外は合成例１と同様に反応させ、モノエタノ−ルアミ
ンペンタデセニルコハク酸イミドのオキシエチレン５モ
ル付加物ベヘン酸エステルおよびモノエタノ−ルアミン
オクタデセニルコハク酸イミドのオキシエチレン５モル
付加物ベヘン酸エステルを得た。＜成分（Ａ）：合成例
２〜３の化合物＞
ハク酸無水物とオクタデセニルコハク酸無水物を用いた
以外は合成例１と同様に反応させ、モノエタノ−ルアミ
ンペンタデセニルコハク酸イミドのオキシエチレン５モ
ル付加物ベヘン酸エステルおよびモノエタノ−ルアミン
オクタデセニルコハク酸イミドのオキシエチレン５モル
付加物ベヘン酸エステルを得た。＜成分（Ａ）：合成例
２〜３の化合物＞
【００２８】合成例４ 成分（Ａ）として合成例１の化合物を３０部、成分
（Ｂ）として炭素数１４のアルキルメタクリレ−ト重合
物（分子量：２０００）を７０部配合した。＜合成例４
の化合物＞
（Ｂ）として炭素数１４のアルキルメタクリレ−ト重合
物（分子量：２０００）を７０部配合した。＜合成例４
の化合物＞
【００２９】比較１〜３の化合物 比較のため下記化合物を用いた。 比較１の化合物：エチレン−酢酸ビニル共重合体〔Ｍ
ｗ：２５００、酢ビ含量：３２％（重量）〕。 比較２の化合物：ＰＥＧ（ポリエチレングリコ−ル）６
００ジベヘネ−ト。 比較３の化合物：トリエタノ−ルアミンＥＯ（エチレン
オキシド）６モル付加物トリベヘネ−ト。
ｗ：２５００、酢ビ含量：３２％（重量）〕。 比較２の化合物：ＰＥＧ（ポリエチレングリコ−ル）６
００ジベヘネ−ト。 比較３の化合物：トリエタノ−ルアミンＥＯ（エチレン
オキシド）６モル付加物トリベヘネ−ト。
【００３０】実施例１〜４，比較例１〜３ 合成例１〜４で得られた本発明の化合物および比較１〜
３の化合物を個別に表１に示す性状の軽油に添加し各燃
料油組成物を得た。流動性向上効果はＰＰ（流動点）と
ＣＦＰＰ（低温濾過器目詰まり点）を測定し評価した。
ワックスの分散性およびフィルタ−通油性は下記に示す
方法で評価した。その結果を表２、３、４に示す。
３の化合物を個別に表１に示す性状の軽油に添加し各燃
料油組成物を得た。流動性向上効果はＰＰ（流動点）と
ＣＦＰＰ（低温濾過器目詰まり点）を測定し評価した。
ワックスの分散性およびフィルタ−通油性は下記に示す
方法で評価した。その結果を表２、３、４に示す。
【００３１】ワックス分散性の評価方法 １００ｍｌメスシリンダ−に流動性向上剤を０．０３ｗ
ｔ％添加した軽油を入れ、空気式低温恒温槽に曇り点よ
り２℃低い温度で貯蔵し、ワックスの沈降状態を観察す
る。値の大きいものがワックス分散性の良好なことを示
す。
ｔ％添加した軽油を入れ、空気式低温恒温槽に曇り点よ
り２℃低い温度で貯蔵し、ワックスの沈降状態を観察す
る。値の大きいものがワックス分散性の良好なことを示
す。
【００３２】フィルタ−通油性の評価方法 流動性向上剤０．０３ｗｔ％を添加した軽油５００ｍｌ
を空冷式低温恒温槽に５℃で５時間〜１０時間静置後下
記条件にて濾過を行い、濾過時間にて判定する。濾過時
間の短いものがフィルタ−通油性の良好なことを示す。 濾過器 ； アドバンテック製２５ｍｍフィル
タ−ホルダ− フィルタ− ； メンブランフィルタ−（セルロ−
スエステル製） ポアサイズ ； ０．８μｍ 有効濾過面積 ； ２．１ｃｍ2 ファネル容量 ； ３００ｍｌ
を空冷式低温恒温槽に５℃で５時間〜１０時間静置後下
記条件にて濾過を行い、濾過時間にて判定する。濾過時
間の短いものがフィルタ−通油性の良好なことを示す。 濾過器 ； アドバンテック製２５ｍｍフィル
タ−ホルダ− フィルタ− ； メンブランフィルタ−（セルロ−
スエステル製） ポアサイズ ； ０．８μｍ 有効濾過面積 ； ２．１ｃｍ2 ファネル容量 ； ３００ｍｌ
【００３３】
【表１】
【００３４】
【表２】
【００３５】
【表３】
【００３６】
【表４】
【００３７】
【発明の効果】本発明の流動性向上剤は従来の物に比較
し、燃料油の低温流動特性を更に向上させるものであ
る。すなわち、石油精製による中間留出燃料油の低温流
動特性が飛躍的に向上し、優れたＰＰおよびＣＦＰＰ効
果能をもち、かつ、燃料油のワックス分散性およびフィ
ルタ−通油性を良好とすることが出来る。
し、燃料油の低温流動特性を更に向上させるものであ
る。すなわち、石油精製による中間留出燃料油の低温流
動特性が飛躍的に向上し、優れたＰＰおよびＣＦＰＰ効
果能をもち、かつ、燃料油のワックス分散性およびフィ
ルタ−通油性を良好とすることが出来る。
Claims (3)
- 【請求項１】 下記成分（Ａ）および必要により下記成
分（Ｂ）からなる燃料油用流動性向上剤。 成分（Ａ）：下記一般式（１）で示される化合物１種以
上。 ［上記式中、Ｒ1は炭素数１〜２９の、アルキル基また
はアルケニル基、Ｒ2は炭素数７〜２９の飽和および／
または不飽和直鎖脂肪族炭化水素基、ｍは２〜１０の整
数、ＡＯは炭素数２〜４のオキシアルキレン基、ｎは１
〜５０の整数を表す］ 成分（Ｂ）：炭素数８〜３０のアルキル基を有するアル
キル（メタ）アクリレ−トの重合体、アルケニルコハク
酸とアミン類との縮合物、塩素化パラフィンとナフタレ
ンとの縮合物、長鎖アルキレンジカルボン酸とジアルキ
ルアミンとの縮合物、トリカルボン酸類とジアルキルア
ミンとの縮合物、ポリイソシアネ−ト化合物とジアルキ
ルアミンとの反応物およびエチレン−酢酸ビニル共重合
体からなる群より選ばれる化合物１種以上。 - 【請求項２】 成分（Ａ）と成分（Ｂ）の重量比が９
５：５〜５：９５である請求項１記載の流動性向上剤。 - 【請求項３】 請求項１または２記載の流動性向上剤を
燃料油に対して０．００２〜０．５重量％含有させてな
る燃料油組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33781391A JPH0751711B2 (ja) | 1991-11-26 | 1991-11-26 | 燃料油用流動性向上剤および燃料油組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP33781391A JPH0751711B2 (ja) | 1991-11-26 | 1991-11-26 | 燃料油用流動性向上剤および燃料油組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0617064A true JPH0617064A (ja) | 1994-01-25 |
| JPH0751711B2 JPH0751711B2 (ja) | 1995-06-05 |
Family
ID=18312214
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP33781391A Expired - Lifetime JPH0751711B2 (ja) | 1991-11-26 | 1991-11-26 | 燃料油用流動性向上剤および燃料油組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0751711B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2792646A1 (fr) * | 1999-04-26 | 2000-10-27 | Elf Antar France | Composition d'additifs multifonctionnels d'operabilite a froid des distillats moyens |
-
1991
- 1991-11-26 JP JP33781391A patent/JPH0751711B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2792646A1 (fr) * | 1999-04-26 | 2000-10-27 | Elf Antar France | Composition d'additifs multifonctionnels d'operabilite a froid des distillats moyens |
| WO2000065000A1 (fr) * | 1999-04-26 | 2000-11-02 | Elf Antar France | Composition d'additifs multifonctionnels d'operabilite a froid des distillats moyens |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0751711B2 (ja) | 1995-06-05 |
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