JPH06172310A - 抗高脂血症作用を有する置換アミン誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 次式の置換アミン誘導体及びその無毒性塩、
それらの製造方法ならびに当該置換アミン誘導体及びそ
の無毒性塩から選ばれた化合物を含有する高コレステロ
ール血症等の治療・予防剤。 ［式中、Ｒは５〜６員複素環であり、Ｑは−ＣＨ_２−Ｏ
−ＣＨ_２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃｙ−等であり、Ｒ^１は水素原
子、低級（ハロ）アルキル基等であり、Ｒ^２乃至Ｒ^７は
水素原子、ハロゲン原子等であり、Ｒ^８，Ｒ^９はＣ
Ｈ_３，ＣＦ_３等であり、Ｒ^１０はＨ，Ｆ，ＣＨ_３，ＣＦ
_３等であり、Ｃｙは１，３−フェニレン、２，４−チェ
ニレン等の環状基である］ 【効果】 哺乳動物のスクアレン・エポキシダーゼを阻
害して、コレステロールの生合成を阻害する。肥満、高
脂血症、動脈硬化症並びにそれらに附随する心臓疾患及
び脳疾患等の治療及び予防剤として有効性が期待でき
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は新規な置換アミン誘導体
に関し、更に詳しくは医薬の分野、特には高コレステロ
ール血症、高脂血症ひいては動脈硬化症の治療及び予防
の分野で有用な置換アミン誘導体及びその無毒性塩、そ
の製造法並びにその用途に関するものである。

【０００２】

【従来の技術】近年、人口の高齢化及び食生活の変化等
により、動脈硬化症並びにそれに伴う各種冠及び脳動脈
系疾患の発生頻度の増加が指摘されている。この動脈硬
化症の発生には種々の要因が考えられているが、特に
は、血中コレステロールの上昇が最も主要な危険因子の
１つであり、その為、動脈硬化症の予防及び治療には血
中コレステロールの低下剤が有効である［エイジェンツ
・ユーズド・ツー・トリート・ハイパーリピデミア、ド
ラッグ・エバリュエイションズ・シックスス・エディシ
ョン（Ａｇｅｎｔｓ Ｕｓｅｄ ｔｏ Ｔｒｅａｔ Ｈ
ｙｐｅｒｌｉｐｉｄｅｍｉａ，Ｄｒｕｇ Ｅｖａｌｕａ
ｔｉｏｎｓ ６ｔｈ． ｅｄｉｔｉｏｎ），９０３−９
２６（１９８６）］。また、これら血中コレステロール
低下剤の中では、生体内に於けるコレステロールの生合
成阻害剤が、その明確な作用機序と強い薬効により高い
評価を受けている［プロシーディング・ナショナル・ア
カデミー・サイエンス（Ｐｒｏｃ． Ｎａｔｌ． Ａｃ
ａｄ． Ｓｃｉ．），７７，３９５７（１９８０）］。
しかし、現在迄に知られているコレステロール生合成阻
害剤は、その多くがコレステロール生合成過程の初期或
いは後期の阻害剤であるため、コレステロール生合成の
阻害と同時に他の生理的に重要な種々の生体産物の生成
をも抑制したり、更には阻害により生じる前駆体の蓄積
が他の疾病の原因となる等の問題点を有する。

【０００３】本発明者等は、先に、一連の置換アリルア
ミン誘導体が哺乳動物のコレステロール生合成系の中期
に位置するスクアレン・エポキシダーゼを選択的に阻害
し、その結果、既存のコレステロール生合成阻害剤とは
作用機序を異にする血中コレステロール低下剤として有
用であることを報告した［特願昭６３−２９６８４０
号、欧州特許公開３１８８６０号、ＰＣＴ／ＪＰ８９／
００５２２、ＷＯ９０／５１３２参照］。なお、哺乳動
物のスクアレン・エポキシダーゼ阻害剤については、本
発明者等に係わる報告以外にも最近いくつかの報告が見
られるが、記載されている化合物の活性はいずれも著し
く低いものである［ジャーナル・オブ・ケミカル・リサ
ーチ・シノプセス（Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｒｅｓｅａｒｃ
ｈ（ｓ）），１８−１９（１９８８）；ジャーナル・オ
ブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサエティ（Ｊ． Ａ
ｍ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．），１１１，１５０８−１
５１０（１９８９）；ジャーナル・オブ・メディシナル
・ケミストリー（Ｊ． Ｍｅｄ． Ｃｈｅｍ．），３
２，２１５２−２１５８（１９８９）；特開昭６４−３
１４４号公報］。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】本発明の主たる目的
は、既存の薬剤に比べて、より安全性が高く、且つ、優
れた抗コレステロール作用を有する抗高コレステロール
血症剤、抗高脂血症剤、ひいては動脈硬化症の治療及び
予防剤を提供することである。

【０００５】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、上記のと
おり先に、一連の置換アリルアミン誘導体が、哺乳動物
のスクアレン・エポキシダーゼを選択的に阻害し、且
つ、強力な抗コレステロール作用を有することを報告し
た［特願昭６３−２９６８４０号、欧州特許公開３１８
８６０号、ＰＣＴ／ＪＰ８９／００５２２、ＷＯ９０／
５１３２参照］。

【０００６】今回、更に鋭意研究を重ねた結果、下記一
般式［Ｉ］で表される、置換アミン誘導体が、先に報告
した化合物群に比べて更に優れた特性を有することを発
見し、本発明を完成した。

【０００７】即ち、本発明によれば、一般式

【０００８】

【化２７】 ｛式中、Ｒは窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる
群から選ばれる１個〜４個のヘテロ原子を含む５員又は
６員の複素環基を示し；Ｑは（ａ）式：

【０００９】

【化２８】 ［式中、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ及びＧは同一又は異なって各々
酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、式：−ＣＨＲ^b−
で表される基、式：−ＣＲ^c＝で表される基又は式：−
ＮＲ^d−で表される基（ここで、Ｒ^b、Ｒ^c及びＲ^dは同一
又は異なって各々水素原子又は低級アルキル基を示す）
を示し；Ａ¹はメチン基、窒素原子、酸素原子又は硫黄
原子を示し；Ｂ¹は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子か
らなる群から選ばれる１個又は２個のヘテロ原子を含ん
でいてもよく且つ隣接する炭素原子及びＡ¹と共に５員
又は６員の芳香環を形成する基を示し；Ｒ^aは水素原
子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、低級アルキル基
又は低級アルコキシ基を示す。但し、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ及
びＧのうちの少なくとも２つはＣ及びＦ、Ｃ及びＧ又は
Ｄ及びＧの対の各々が同一又は異なって各々酸素原子、
硫黄原子又は式：−ＮＲ^d−で表される基を示すことが
できる以外、同時に酸素原子、硫黄原子又は式：−ＮＲ
^d−で表される基を示すことができず、且つ、Ｃ、Ｄ、
Ｅ、Ｆ及びＧのうちの少なくとも２つは複数が同時にカ
ルボニル基を示すことはできない。また、Ｃ、Ｄ、Ｅ、
Ｆ及びＧにより形成される鎖中に二重結合及び酸素原
子、硫黄原子又は式：−ＮＲ^d−で表される基が共存す
る場合、それらは互いに隣接しない］で表される基又は
（ｂ）式：

【００１０】

【化２９】 ［式中、Ａ²はメチン基、窒素原子、酸素原子又は硫黄
原子を示し；Ｂ²は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子か
らなる群から選ばれる１個又は２個のヘテロ原子を含ん
でいてもよく且つ隣接する炭素原子及びＡ²と共に５員
又は６員の芳香環を形成する基を示し；Ｈ、Ｉ、Ｊ及び
Ｋは同一又は異なって各々酸素原子、硫黄原子、カルボ
ニル基、式：−ＣＨＲ^f−で表される基、式：−ＣＲ^g＝
で表される基又は式：−ＮＲ^h−で表される基（ここ
で、Ｒ^f、Ｒ^g及びＲ^hは同一又は異なって各々水素原子
又は低級アルキル基を示す）を示し；Ｌはカルボニル
基、式：−ＣＨＲⁱ−で表される基又は式：−ＣＲ^j＝で
表される基（ここで、Ｒⁱ及びＲ^jは同一又は異なって水
素原子又は低級アルキル基を示す）を示し；Ｒ^eは水素
原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、低級アルキル
基又は低級アルコキシ基を示す。但し、Ｈ、Ｉ、Ｊ及び
Ｋのうちの少なくとも２つは、Ｈ及びＫが同一又は異な
って各々酸素原子、硫黄原子又は式：−ＮＲ^h−で表さ
れる基を示すことができる以外、同時に酸素原子、硫黄
原子又は式：−ＮＲ^h−で表される基を示すことができ
ず、且つ、Ｈ、Ｉ、Ｊ及びＫの少なくとも２つが同時に
カルボニル基を示すことはできない。また、Ｈ、Ｉ、
Ｊ、Ｋ及びＬにより形成される鎖中に二重結合及び酸素
原子、硫黄原子又は式：−ＮＲ^h−で表される基が共存
する場合、それらは互いに隣接しない］で表される基を
示し；Ｒ¹は水素原子、低級アルキル基、低級ハロアル
キル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基又はシク
ロアルキル基を示し；Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は同一又は
異なって各々水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル
基を示すか、或いはＲ²とＲ⁴及び／又はＲ³とＲ⁵は一緒
になって単結合を示し；Ｒ⁶及びＲ⁷は同一又は異なって
各々水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル、或いは
Ｒ⁶とＲ⁷は一緒になって単結合を示し；Ｒ⁸及びＲ⁹は同
一又は異なって各々フッ素原子、トリフルオロメチル基
又は低級アルキル基を示すか、又はＲ⁸とＲ⁹は結合して
隣接する炭素原子と共にシクロアルカンを形成する基を
示し；Ｒ¹⁰は水素原子、フッ素原子、トリフルオロメチ
ル基、アセトキシ基、低級アルキル基又は低級アルコキ
シ基を示す｝で表される置換アミン誘導体及びその無毒
性塩が提供される。

【００１１】本発明における上記一般式［Ｉ］の化合物
は、哺乳動物のスクアレン・エポキシダーゼを極めて選
択的且つ強力に阻害し、高コレステロール血症、高脂血
症、動脈硬化症等の予防又は治療のための薬剤として有
用である。

【００１２】次に、この明細書の記載において言及され
る各種用語の定義及びその具体的な例について説明す
る。

【００１３】「低級」なる語は、この語が付された基又
は化合物の炭素数が６個以下、好ましくは５個以下であ
ることを意味するのに用いる。

【００１４】従って低級アルキル基としては、例えばメ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブ
チル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル
基、ヘキシル基等の炭素数１〜６個好ましくは１〜３個
のの直鎖又は分枝状のアルキル基が挙げられ；低級ハロ
アルキル基としては、例えばトリフルオロメチル基、２
−フルオロエチル基、２−クロロエチル基、２，２，２
−トリフルオロエチル基、３−フルオロプロピル基、２
−フルオロ−２−メチルプロピル基、４−フルオロブチ
ル基等の１〜３個のハロゲン原子を有する炭素数１〜４
個のハロアルキル基が挙げられ；低級アルケニル基とし
ては、例えばアリル基、２−メチル−２−プロペニル
基、２−ブテニル基、３−ブテニル基、２−ペンテニル
基等の炭素数３〜５個の直鎖又は分枝状のアルケニル基
が挙げられ；低級アルキニル基としては、例えばプロパ
ルギル基、２−ブチニル基、３−ブチニル基、１−メチ
ル−２−ブチニル基、２−ペンチニル基等の炭素数３〜
５個の直鎖又は分枝状のアルキニル基が挙げられ；ま
た、低級アルコキシ基としては、例えばメトキシ基、エ
トキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ
基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−
ブトキシ基又はペントキシ基等の炭素数１〜５個の直鎖
又は分枝状のアルコキシ基が挙げられる。

【００１５】シクロアルキル基及びシクロアルカンには
炭素数３〜６個のシクロアルキル基及びシクロアルカン
がそれぞれ包含され、具体的には例えば、シクロプロピ
ル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキ
シル基等のシクロアルキル基及びシクロプロパン、シク
ロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン等のシクロ
アルカンが挙げられる。

【００１６】ハロゲン原子には、フッ素原子、塩素原
子、臭素原子又はヨウ素原子が包含される。

【００１７】前記一般式［Ｉ］で表される本発明の化合
物を更に具体的に開示するため、式［Ｉ］に於いて用い
られる各種記号につき、その好適な具体例を挙げて更に
詳細に説明する。

【００１８】Ｒで示されうる窒素原子、酸素原子及び硫
黄原子からなる群から選ばれる１個〜４個のヘテロ原子
を含む５員又は６員の複素環基としては、例えばピロリ
ル基、フリル基、チエニル基、オキサゾリル基、イソオ
キサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、イミ
ダゾリル基、ピラゾリル基、オキサジアゾリル基、チア
ジアゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、フラ
ザニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル
基、ピラジニル基、トリアジニル基等の芳香族複素環
基；例えばジヒドロチエニル基、テトラヒドロチエニル
基、ピロリニル基、ピロリジニル基、オキサゾリニル
基、オキサゾリジニル基、イソオキサゾリニル基、イソ
オキサゾリジニル基、チアゾリニル基、チアゾリジニル
基、イソチアゾリニル基、イソチアゾリジニル基、１，
２−ジチオラニル基、１，３−ジチオラニル基、１，２
−ジチオリル基、１，３−ジチオリル基、ジヒドロチオ
ピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、１，４−ジ
チアニル基、１，４−ジチイニル基、１，４−オキサチ
イニル基又はチオモルホリニル基等の非芳香族複素環基
等が挙げられ、これらのうちチエニル基、ピロリル基、
オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、
イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピリジル基又はジ
ヒドロチエニル基等が好ましく、更に、特には３−チエ
ニル基、１−ピロリル基、５−オキサゾリル基、４−イ
ソオキサゾリル基、５−イソオキサゾリル基、４−チア
ゾリル基、５−チアゾリル基、３−イソチアゾリル基、
４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基、３−ピ
リジル基、２，３−ジヒドロ−４−チエニル基、２，５
−ジヒドロ−３−チエニル基等が好ましい。Ｑで示され
る（ａ）式：

【００１９】

【化３０】 で表される基又は（ｂ）式：

【００２０】

【化３１】 で表される基において、式：

【００２１】

【化３２】 又は式：

【００２２】

【化３３】 で表される芳香環は、例えばベンゼン環、ピロール環、
フラン環、チオフェン環、オキサゾール環、イソオキサ
ゾール環、チアゾール環、イソチアゾール環、イミダゾ
ール環、１，３，４−オキサジアゾール環、１，３，４
−チアジアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリ
ミジン環、ピラジン環又はトリアジン環等の窒素原子、
酸素原子及び硫黄原子からなる群から選ばれる１個〜３
個のヘテロ原子を含んでいてもよい芳香環である。ま
た、上記（ａ）の式においてＣ、Ｄ、Ｅ、Ｆ及びＧによ
り形成される鎖状の基としては、具体的には例えば以下
の式で示されるものが包含される。−（ＣＨＲ^b）₅−，
−ＣＲ^c＝ＣＲ^c（ＣＨＲ^b）₃−，−ＣＨＲ^bＣＲ^c＝ＣＲ
^c（ＣＨＲ^b）₂−，−（ＣＨＲ^b）₂ＣＲ^c＝ＣＲ^cＣＨＲ^b
−，−（ＣＨＲ^b）₃ＣＲ^c＝ＣＲ^c−，−（ＣＲ^c＝Ｃ
Ｒ^c） ₂ＣＨＲ^b−，−ＣＨＲ^b（ＣＲ^c＝ＣＲ^c）₂−，−
ＣＲ^c＝ＣＲ^cＣＨＲ^bＣＲ^c＝ＣＲ^c−，−Ｏ（ＣＨＲ^b）
₄−，−Ｓ（ＣＨＲ^b）₄−，−ＮＲ^d（ＣＨＲ^b）₄−，−
ＣＨＲ^bＯ（ＣＨＲ^b）₃−，−ＣＨＲ^bＳ（ＣＨＲ^b）
₃−，−ＣＨＲ^bＮＲ^d（ＣＨＲ^b）₃−，−（ＣＨＲ^b）₂
Ｏ（ＣＨＲ^b）₂−，−（ＣＨＲ^b）₂Ｓ（ＣＨＲ^b）₂−，
−（ＣＨＲ^b）₂ＮＲ^d（ＣＨＲ^b）₂−，−（ＣＨＲ^b）₃
ＯＣＨＲ^b−，−（ＣＨＲ^b）₃ＳＣＨＲ^b−，−（ＣＨＲ
^b）₃ＮＲ^dＣＨＲ^b−，−（ＣＨＲ^b）₄Ｏ−，−（ＣＨＲ
^b）₄Ｓ−，−（ＣＨＲ^b）₄ＮＲ^d−，−Ｏ（ＣＨＲ^b）₂
ＯＣＨＲ^b−，−Ｏ（ＣＨＲ^b）₂ＳＣＨＲ^b−，−Ｏ（Ｃ
ＨＲ^b）₂ＮＲ^dＣＨＲ^b−，−Ｓ（ＣＨＲ^b）₂ＯＣＨＲ^b
−，−Ｓ（ＣＨＲ^b）₂ＳＣＨＲ^b−，−Ｓ（ＣＨＲ^b）₂
ＮＲ^dＣＨＲ^b−，−ＮＲ^d（ＣＨＲ^b）₂ＯＣＨＲ^b−，−
ＮＲ^d（ＣＨＲ^b）₂ＳＣＨＲ^b−，−ＮＲ^d（ＣＨＲ^b）₂
ＮＲ^dＣＨＲ^b−，−ＣＨＲ^bＯ（ＣＨＲ^b）₂Ｏ−，−Ｃ
ＨＲ^bＯ（ＣＨＲ^b）₂Ｓ−，−ＣＨＲ^bＯ（ＣＨＲ^b）₂Ｎ
Ｒ^d−，−ＣＨＲ^bＳ（ＣＨＲ^b）₂Ｏ−，−ＣＨＲ^bＳ
（ＣＨＲ^b）₂Ｓ−，−ＣＨＲ^bＳ（ＣＨＲ^b）₂ＮＲ^d−，
−ＣＨＲ^bＮＲ^d（ＣＨＲ^b）₂Ｏ−，−ＣＨＲ^bＮＲ^d（Ｃ
ＨＲ^b）₂Ｓ−，−ＣＨＲ^bＮＲ^d（ＣＨＲ^b）₂ＮＲ^d−，
−Ｏ（ＣＨＲ^b）₃Ｏ−，−Ｏ（ＣＨＲ^b）₃Ｓ−，−Ｏ
（ＣＨＲ^b）₃ＮＲ^d−，−Ｓ（ＣＨＲ^b）₃Ｏ−，−Ｓ
（ＣＨＲ^b）₃Ｓ−，−Ｓ（ＣＨＲ^b）₃ＮＲ^d−，−ＮＲ^d
（ＣＨＲ^b）₃Ｏ−，−ＮＲ^d（ＣＨＲ^b）₃Ｓ−，−ＮＲ^d
（ＣＨＲ^b）₃ＮＲ^d−，−ＣＯ（ＣＨＲ^b）₄−，−ＣＨ
Ｒ^bＣＯ（ＣＨＲ^b）₃−，−（ＣＨＲ^b）₂ＣＯ（ＣＨ
Ｒ^b）₂−，−（ＣＨＲ^b）₃ＣＯＣＨＲ^b−，−（ＣＨ
Ｒ^b）₄ＣＯ−，−ＣＯＣＲ^c＝ＣＲ^c（ＣＨＲ^b）₂−，−
ＣＯ（ＣＨＲ^b）₂ＣＲ^c＝ＣＲ^c−，−ＣＯ（ＣＲ^c＝Ｃ
Ｒ^c）₂−，−ＣＨＲ^bＣＯＣＲ^c＝ＣＲ^cＣＨＲ^b−，−Ｃ
Ｒ^c＝ＣＲ^cＣＯ（ＣＨＲ^b）₂−，−（ＣＨＲ^b）₂ＣＯＣ
Ｒ^c＝ＣＲ^c−，−ＣＲ^c＝ＣＲ^cＣＯＣＲ^c＝ＣＲ^c−，−
ＣＨＲ^bＣＲ^c＝ＣＲ^cＣＯＣＨＲ^b−，−（ＣＨＲ^b）₂Ｃ
Ｒ ^c＝ＣＲ^cＣＯ−，−ＣＲ^c＝ＣＲ^c（ＣＨＲ^b）₂ＣＯ
−，−（ＣＲ^c＝ＣＲ^c）₂ＣＯ−，−ＯＣＯ（ＣＨＲ^b）
₃−，−ＳＣＯ（ＣＨＲ^b）₃−，−ＮＲ^dＣＯ（ＣＨ
Ｒ^b）₃−，−ＯＣＨＲ^bＣＯ（ＣＨＲ^b）₂−，−ＳＣＨ
Ｒ^bＣＯ（ＣＨＲ^b）₂−，−ＮＲ^dＣＨＲ^bＣＯ（ＣＨ
Ｒ^b）₂−，−Ｏ（ＣＨＲ^b）₂ＣＯＣＨＲ^b−，−Ｓ（Ｃ
ＨＲ^b）₂ＣＯＣＨＲ^b−，−ＮＲ^d（ＣＨＲ^b）₂ＣＯＣＨ
Ｒ^b−，−Ｏ（ＣＨＲ^b）₃ＣＯ−，−Ｓ（ＣＨＲ^b）₃Ｃ
Ｏ−，−ＮＲ^d（ＣＨＲ^b）₃ＣＯ−，−ＯＣＨＲ^bＣＲ^c
＝ＣＲ^cＣＨＲ^b−，−ＳＣＨＲ^bＣＲ^c＝ＣＲ^cＣＨＲ
^b−，−ＮＲ^dＣＨＲ^bＣＲ^c＝ＣＲ^cＣＨＲ^b−，−ＯＣＯ
ＣＲ^c＝ＣＲ^cＣＨＲ^b−，−ＳＣＯＣＲ^c＝ＣＲ^cＣＨＲ^b
−，−ＮＲ^dＣＯＣＲ^c＝ＣＲ^cＣＨＲ^b−，−ＯＣＨＲ^b
ＣＲ^c＝ＣＲ^cＣＯ−，−ＳＣＨＲ^bＣＲ^c＝ＣＲ^cＣＯ
−，−ＮＲ^dＣＨＲ^bＣＲ^c＝ＣＲ^cＣＯ−，−Ｏ（ＣＨＲ
^b）₂ＣＲ^c＝ＣＲ^c−，−Ｓ（ＣＨＲ^b）₂ＣＲ^c＝ＣＲ
^c−，−ＮＲ^d（ＣＨＲ^b）₂ＣＲ^c＝ＣＲ^c−，−ＯＣＨＲ
^bＣＯＣＲ^c＝ＣＲ^c−，−ＳＣＨＲ^bＣＯＣＲ^c＝ＣＲ
^c−，−ＮＲ^dＣＨＲ^bＣＯＣＲ^c＝ＣＲ^c−，−ＣＯＯ
（ＣＨＲ^b）₃−，−ＣＯＳ（ＣＨＲ^b）₃−，−ＣＯＮＲ
^d（ＣＨＲ^b）₃−，−ＣＨＲ^bＯＣＯ（ＣＨＲ^b）₂−，−
ＣＨＲ^bＳＣＯ（ＣＨＲ^b）₂−，−ＣＨＲ^bＮＲ^dＣＯ
（ＣＨＲ^b）₂−，−ＣＨＲ^bＯＣＨＲ^bＣＯＣＨＲ^b−，
−ＣＨＲ^bＳＣＨＲ^bＣＯＣＨＲ^b−，−ＣＨＲ^bＮＲ^dＣ
ＨＲ^bＣＯＣＨＲ^b−，−ＣＨＲ^bＯ（ＣＨＲ^b）₂ＣＯ
−，−ＣＨＲ^bＳ（ＣＨＲ^b）₂ＣＯ−，−ＣＨＲ^bＮＲ^d
（ＣＨＲ^b）₂ＣＯ−，−ＣＨＲ^bＯＣＨＲ^bＣＲ^c＝ＣＲ^c
−，−ＣＨＲ^bＳＣＨＲ^bＣＲ^c＝ＣＲ^c−，−ＣＨＲ^bＮ
Ｒ^dＣＨＲ^bＣＲ^c＝ＣＲ^c−，−ＣＯＯＣＨＲ^bＣＲ^c＝Ｃ
Ｒ^c−，−ＣＯＳＣＨＲ^bＣＲ^c＝ＣＲ^c−，−ＣＯＮＲ^d
ＣＨＲ^bＣＲ^c＝ＣＲ^c−，−ＣＨＲ^bＯＣＯＣＲ^c＝ＣＲ^c
−，−ＣＨＲ^bＳＣＯＣＲ^c＝ＣＲ^c−，−ＣＨＲ^bＮＲ^d
ＣＯＣＲ^c＝ＣＲ^c−，−ＣＯＣＨＲ^bＯ（ＣＨＲ^b）
₂−，−ＣＯＣＨＲ^bＳ（ＣＨＲ^b）₂−，−ＣＯＣＨＲ^b
ＮＲ^d（ＣＨＲ^b）₂−，−ＣＨＲ^bＣＯＯ（ＣＨＲ^b）
₂−，−ＣＨＲ^bＣＯＳ（ＣＨＲ^b）₂−，−ＣＨＲ^bＣＯ
ＮＲ^d（ＣＨＲ^b）₂−，−（ＣＨＲ^b）₂ＯＣＯＣＨＲ
^b−，−（ＣＨＲ^b）₂ＳＣＯＣＨＲ^b−，−（ＣＨＲ^b）₂
ＮＲ^dＣＯＣＨＲ^b−，−（ＣＨＲ^b）₂ＯＣＨＲ^bＣＯ
−，−（ＣＨＲ^b）₂ＳＣＨＲ^bＣＯ−，−（ＣＨＲ^b）₂
ＮＲ^dＣＨＲ^bＣＯ−，−ＣＯ（ＣＨＲ^b）₂ＯＣＨＲ
^b−，−ＣＯ（ＣＨＲ^b）₂ＳＣＨＲ^b−，−ＣＯ（ＣＨＲ
^b）₂ＮＲ^dＣＨＲ^b−，−ＣＨＲ^bＣＯＣＨＲ^bＯＣＨＲ^b
−，−ＣＨＲ^bＣＯＣＨＲ^bＳＣＨＲ^b−，−ＣＨＲ^bＣＯ
ＣＨＲ^bＮＲ^dＣＨＲ^b−，−（ＣＨＲ^b）₂ＣＯＯＣＨＲ^b
−，−（ＣＨＲ^b）₂ＣＯＳＣＨＲ^b−，−（ＣＨＲ^b）₂
ＣＯＮＲ^dＣＨＲ^b−，−（ＣＨＲ^b）₃ＯＣＯ−，−（Ｃ
ＨＲ^b）₃ＳＣＯ−，−（ＣＨＲ^b）₃ＮＲ^dＣＯ−，−Ｃ
Ｒ^c＝ＣＲ^cＣＨＲ^bＯＣＨＲ^b−，−ＣＲ^c＝ＣＲ^cＣＨＲ
^bＳＣＨＲ^b−，−ＣＲ^c＝ＣＲ^cＣＨＲ^bＮＲ^dＣＨＲ
^b−，−ＣＲ^c＝ＣＲ^cＣＯＯＣＨＲ^b−，−ＣＲ^c＝ＣＲ^c
ＣＯＳＣＨＲ^b−，−ＣＲ^c＝ＣＲ^cＣＯＮＲ^dＣＨＲ
^b−，−ＣＲ^c＝ＣＲ^cＣＨＲ^bＯＣＯ−，−ＣＲ^c＝ＣＲ^c
ＣＨＲ^bＳＣＯ−，−ＣＲ^c＝ＣＲ^cＣＨＲ^bＮＲ^dＣＯ
−，−ＣＯ（ＣＨＲ^b）₃Ｏ−，−ＣＯ（ＣＨＲ^b）₃Ｓ
−，−ＣＯ（ＣＨＲ^b）₃ＮＲ^d−，−ＣＨＲ^bＣＯ（ＣＨ
Ｒ^b）₂Ｏ−，−ＣＨＲ^bＣＯ（ＣＨＲ^b）₂Ｓ−，−ＣＨ
Ｒ^bＣＯ（ＣＨＲ^b）₂ＮＲ^d−，−（ＣＨＲ^b）₂ＣＯＣＨ
Ｒ^bＯ−，−（ＣＨＲ^b）₂ＣＯＣＨＲ^bＳ−，−（ＣＨＲ
^b）₂ＣＯＣＨＲ^bＮＲ^d−，−（ＣＨＲ^b）₃ＣＯＯ−，−
（ＣＨＲ^b）₃ＣＯＳ−，−（ＣＨＲ^b）₃ＣＯＮＲ^d−，
−ＣＲ^c＝ＣＲ^c（ＣＨＲ^b）₂Ｏ−，−ＣＲ^c＝ＣＲ^c（Ｃ
ＨＲ^b）₂Ｓ−，−ＣＲ^c＝ＣＲ^c（ＣＨＲ^b）₂ＮＲ^d−，
−ＣＲ^c＝ＣＲ^cＣＯＣＨＲ^bＯ−，−ＣＲ^c＝ＣＲ^cＣＯ
ＣＨＲ^bＳ−，−ＣＲ^c＝ＣＲ^cＣＯＣＨＲ^bＮＲ^d−，−
ＣＨＲ^bＣＲ^c＝ＣＲ^cＣＨＲ^bＯ−，−ＣＨＲ^bＣＲ^c＝Ｃ
Ｒ^cＣＨＲ^bＳ−，−ＣＨＲ^bＣＲ^c＝ＣＲ^cＣＨＲ^bＮＲ^d
−，−ＣＯＣＲ^c＝ＣＲ^cＣＨＲ^bＯ−，−ＣＯＣＲ^c＝Ｃ
Ｒ^cＣＨＲ^bＳ−，−ＣＯＣＲ^c＝ＣＲ^cＣＨＲ^bＮＲ^d−，
−ＣＨＲ^bＣＲ^c＝ＣＲ^cＣＯＯ−，−ＣＨＲ^bＣＲ^c＝Ｃ
Ｒ^cＣＯＳ−，−ＣＨＲ^bＣＲ^c＝ＣＲ^cＣＯＮＲ^d−，−
ＯＣＯＣＨＲ^bＯＣＨＲ^b−，−ＯＣＯＣＨＲ^bＳＣＨＲ^b
−，−ＯＣＯＣＨＲ^bＮＲ^dＣＨＲ^b−，−ＳＣＯＣＨＲ^b
ＯＣＨＲ^b−，−ＳＣＯＣＨＲ^bＳＣＨＲ^b−，−ＳＣＯ
ＣＨＲ^bＮＲ^dＣＨＲ^b−，−ＮＲ^dＣＯＣＨＲ^bＯＣＨＲ^b
−，−ＮＲ^dＣＯＣＨＲ^bＳＣＨＲ^b−，−ＮＲ^dＣＯＣＨ
Ｒ^bＮＲ^dＣＨＲ^b−，−ＯＣＨＲ^bＣＯＯＣＨＲ^b−，−
ＯＣＨＲ^bＣＯＳＣＨＲ^b−，−ＯＣＨＲ^bＣＯＮＲ^dＣＨ
Ｒ^b−，−ＳＣＨＲ^bＣＯＯＣＨＲ^b−，−ＳＣＨＲ^bＣＯ
ＳＣＨＲ^b−，−ＳＣＨＲ^bＣＯＮＲ^dＣＨＲ^b−，−ＮＲ
^dＣＨＲ^bＣＯＯＣＨＲ^b−，−ＮＲ^dＣＨＲ^bＣＯＳＣＨ
Ｒ^b−，−ＮＲ^dＣＨＲ^bＣＯＮＲ^dＣＨＲ^b−，−Ｏ（Ｃ
ＨＲ^b）₂ＯＣＯ−，−Ｏ（ＣＨＲ^b）₂ＳＣＯ−，−Ｏ
（ＣＨＲ^b）₂ＮＲ^dＣＯ−，−Ｓ（ＣＨＲ^b）₂ＯＣＯ
−，−Ｓ（ＣＨＲ^b）₂ＳＣＯ−，−Ｓ（ＣＨＲ^b）₂ＮＲ
^dＣＯ−，−ＮＲ^d（ＣＨＲ^b）₂ＯＣＯ−，−ＮＲ^d（Ｃ
ＨＲ^b）₂ＳＣＯ−，−ＮＲ^d（ＣＨＲ^b）₂ＮＲ^dＣＯ−，
−ＣＯＯ（ＣＨＲ^b）₂Ｏ−，−ＣＯＯ（ＣＨＲ^b）₂Ｓ
−，−ＣＯＯ（ＣＨＲ^b）₂ＮＲ^d−，−ＣＯＳ（ＣＨ
Ｒ^b）₂Ｏ−，−ＣＯＳ（ＣＨＲ^b）₂Ｓ−，−ＣＯＳ（Ｃ
ＨＲ^b）₂ＮＲ^d−，−ＣＯＮＲ^d（ＣＨＲ^b）₂Ｏ−，−Ｃ
ＯＮＲ^d（ＣＨＲ^b）₂Ｓ−，−ＣＯＮＲ^d（ＣＨＲ^b）₂Ｎ
Ｒ^d−，−ＣＨＲ^bＯＣＯＣＨＲ^bＯ−，−ＣＨＲ^bＯＣＯ
ＣＨＲ^bＳ−，−ＣＨＲ^bＯＣＯＣＨＲ^bＮＲ^d−，−ＣＨ
Ｒ^bＳＣＯＣＨＲ^bＯ−，−ＣＨＲ^bＳＣＯＣＨＲ^bＳ−，
−ＣＨＲ^bＳＣＯＣＨＲ^bＮＲ^d−，−ＣＨＲ^bＮＲ^dＣＯ
ＣＨＲ^bＯ−，−ＣＨＲ^bＮＲ^dＣＯＣＨＲ^bＳ−，−ＣＨ
Ｒ^bＮＲ^dＣＯＣＨＲ^bＮＲ^d−，−ＣＨＲ^bＯＣＨＲ^bＣＯ
Ｏ−，−ＣＨＲ^bＯＣＨＲ^bＣＯＳ−，−ＣＨＲ^bＯＣＨ
Ｒ^bＣＯＮＲ^d−，−ＣＨＲ^bＳＣＨＲ^bＣＯＯ−，−ＣＨ
Ｒ^bＳＣＨＲ^bＣＯＳ−，−ＣＨＲ^bＳＣＨＲ^bＣＯＮＲ^d
−，−ＣＨＲ^bＮＲ^dＣＨＲ^bＣＯＯ−，−ＣＨＲ^bＮＲ^d
ＣＨＲ^bＣＯＳ−，−ＣＨＲ^bＮＲ^dＣＨＲ^bＣＯＮＲ
^d−，−ＯＣＯ（ＣＨＲ^b）₂Ｏ−，−ＯＣＯ（ＣＨＲ^b）
₂Ｓ−，−ＯＣＯ（ＣＨＲ^b）₂ＮＲ^d−，−ＯＣＨＲ^bＣ
ＯＣＨＲ^bＯ−，−ＯＣＨＲ^bＣＯＣＨＲ^bＳ−，−ＯＣ
ＨＲ^bＣＯＣＨＲ^bＮＲ^d−，−Ｏ（ＣＨＲ^b）₂ＣＯＯ
−，−Ｏ（ＣＨＲ^b）₂ＣＯＳ−，−Ｏ（ＣＨＲ^b）₂ＣＯ
ＮＲ^d−，−ＳＣＯ（ＣＨＲ^b）₂Ｏ−，−ＳＣＯ（ＣＨ
Ｒ^b）₂Ｓ−，−ＳＣＯ（ＣＨＲ^b）₂ＮＲ^d−，−ＳＣＨ
Ｒ^bＣＯＣＨＲ^bＯ−，−ＳＣＨＲ^bＣＯＣＨＲ^bＳ−，−
ＳＣＨＲ^bＣＯＣＨＲ^bＮＲ^d−，−Ｓ（ＣＨＲ^b）₂ＣＯ
Ｏ−，−Ｓ（ＣＨＲ^b）₂ＣＯＳ−，−Ｓ（ＣＨＲ^b）₂Ｃ
ＯＮＲ^d−，−ＮＲ^dＣＯ（ＣＨＲ^b）₂Ｏ−，−ＮＲ^dＣ
Ｏ（ＣＨＲ^b）₂Ｓ−，−ＮＲ^dＣＯ（ＣＨＲ^b）₂ＮＲ
^d−，−ＮＲ^dＣＨＲ^bＣＯＣＨＲ^bＯ−，−ＮＲ^dＣＨＲ^b
ＣＯＣＨＲ^bＳ−，−ＮＲ^dＣＨＲ^bＣＯＣＨＲ^bＮＲ
^d−，−ＮＲ^d（ＣＨＲ^b）₂ＣＯＯ−，−ＮＲ^d（ＣＨ
Ｒ^b）₂ＣＯＳ−又は−ＮＲ^d（ＣＨＲ^b）₂ＣＯＮＲ^d−な
ど。これらの式中、Ｒ^b，Ｒ^c及びＲ^dは前記の意味を有
する。

【００２３】一方、前記（ｂ）の式において、Ｈ、Ｉ、
Ｊ、Ｋ及びＬにより形成される鎖状の基としては、具体
的には例えば次の式で表されるものが包含される。−
（ＣＨＲ^f）₄ＣＨＲⁱ−，−ＣＲ^g＝ＣＲ^g（ＣＨＲ^f）₂
ＣＨＲⁱ−，−ＣＨＲ^fＣＲ^g＝ＣＲ^gＣＨＲ^fＣＨＲⁱ−，
−（ＣＨＲ^f）₂ＣＲ^g＝ＣＲ^gＣＨＲⁱ−，−（ＣＨＲ^f）
₃ＣＲ^g＝ＣＲ^j−，−（ＣＲ^g＝ＣＲ^g） ₂ＣＨＲⁱ−，−
ＣＨＲ^fＣＲ^g＝ＣＲ^gＣＲ^g＝ＣＲ^j−，−ＣＲ^g＝ＣＲ^g
ＣＨＲ^fＣＲ^g＝ＣＲ^j−，−Ｏ（ＣＨＲ^f）₃ＣＨＲⁱ−，
−Ｓ（ＣＨＲ^f）₃ＣＨＲⁱ−，−ＮＲ^h（ＣＨＲ^f）₃ＣＨ
Ｒⁱ−，−ＣＨＲ^fＯ（ＣＨＲ^f）₂ＣＨＲⁱ−，−ＣＨＲ^f
Ｓ（ＣＨＲ^f）₂ＣＨＲⁱ−，−ＣＨＲ^fＮＲ^h（ＣＨＲ^f）
₂ＣＨＲⁱ−，−（ＣＨＲ^f）₂ＯＣＨＲ^fＣＨＲⁱ，−（Ｃ
ＨＲ^f）₂ＳＣＨＲ^fＣＨＲⁱ−，−（ＣＨＲ^f）₂ＮＲ^hＣ
ＨＲ^fＣＨＲⁱ−，−（ＣＨＲ^f）₃ＯＣＨＲⁱ−，−（Ｃ
ＨＲ^f）₃ＳＣＨＲⁱ−，−（ＣＨＲ^f）₃ＮＲ^hＣＨＲ
ⁱ−，−Ｏ（ＣＨＲ^f）₂ＯＣＨＲⁱ−，−Ｏ（ＣＨＲ^f）₂
ＳＣＨＲⁱ−，−Ｏ（ＣＨＲ^f）₂ＮＲ^hＣＨＲⁱ−，−Ｓ
（ＣＨＲ^f）₂ＯＣＨＲⁱ−，−Ｓ（ＣＨＲ^f）₂ＳＣＨＲⁱ
−，−Ｓ（ＣＨＲ^f）₂ＮＲ^hＣＨＲⁱ−，−ＮＲ^h（ＣＨ
Ｒ^f）₂ＯＣＨＲⁱ−，−ＮＲ^h（ＣＨＲ^f）₂ＳＣＨＲ
ⁱ−，−ＮＲ^h（ＣＨＲ^f）₂ＮＲ^hＣＨＲⁱ−，−ＣＲ^g＝
ＣＲ^gＣＯＣＨＲ^fＣＨＲⁱ−，−（ＣＲ^g＝ＣＲ^g）₂ＣＯ
−，−ＣＯＣＲ^g＝ＣＲ^gＣＨＲ^fＣＨＲⁱ−，−（ＣＨＲ
^f）₂ＣＲ^g＝ＣＲ^gＣＯ−，−（ＣＨＲ^f）₂ＣＯＣＲ^g＝
ＣＲ^j−，−ＣＲ^g＝ＣＲ^gＣＯＣＲ^g＝ＣＲ^j−，−ＯＣ
ＨＲ^fＣＲ^g＝ＣＲ^gＣＨＲⁱ−，−ＯＣＯＣＲ^g＝ＣＲ^gＣ
ＨＲⁱ−，−ＳＣＯＣＲ^g＝ＣＲ^gＣＨＲⁱ−，−ＮＲ^hＣ
ＯＣＲ^g＝ＣＲ^gＣＨＲⁱ−，−ＣＨＲ^fＯＣＨＲ^fＣＲ^g＝
ＣＲ^j−，−ＣＨＲ^fＳＣＨＲ^fＣＲ^g＝ＣＲ^j−，−ＣＨ
Ｒ^fＮＲ^hＣＨＲ^fＣＲ^g＝ＣＲ^j−，−ＣＲ^g＝ＣＲ^gＣＨ
Ｒ^fＯＣＨＲⁱ−，−ＣＲ^g＝ＣＲ^gＣＨＲ^fＳＣＨＲⁱ−，
−ＣＲ^g＝ＣＲ^gＣＨＲ^fＮＲ^hＣＨＲⁱ−，−Ｏ（ＣＨ
Ｒ^f）₂ＣＲ^g＝ＣＲ^j−，−Ｓ（ＣＨＲ^f）₂ＣＲ^g＝ＣＲ^j
−，−ＮＲ^h（ＣＨＲ^f）₂ＣＲ^g＝ＣＲ^j−，−ＣＯＯＣ
ＨＲ^fＣＲ^g＝ＣＲ^j−，−ＣＯＳＣＨＲ^fＣＲ^g＝ＣＲ
^j−，−ＣＯＮＲ^hＣＨＲ^fＣＲ^g＝ＣＲ^j−，−ＣＲ^g＝Ｃ
Ｒ^gＣＯＯＣＨＲⁱ−，−ＣＲ^g＝ＣＲ^gＣＯＳＣＨＲ
ⁱ−，−ＣＲ^g＝ＣＲ^gＣＯＮＲ^hＣＨＲⁱ−，−ＣＨＲ^fＯ
ＣＯＣＲ^g＝ＣＲ^j−，−ＣＨＲ^fＳＣＯＣＲ^g＝ＣＲ
^j−，−ＣＨＲ^fＮＲ^hＣＯＣＲ^g＝ＣＲ^j−，−ＣＲ^g＝Ｃ
Ｒ^gＣＨＲ^fＯＣＯ−，−ＣＲ^g＝ＣＲ^gＣＨＲ^fＳＣＯ
−，−ＣＲ^g＝ＣＲ^gＣＨＲ^fＮＲ^hＣＯ−，−ＯＣＯＣＨ
Ｒ^fＯＣＨＲⁱ−，−ＯＣＯＣＨＲ^fＳＣＨＲⁱ−，−ＯＣ
ＯＣＨＲ^fＮＲ^hＣＨＲⁱ−，−ＳＣＯＣＨＲ^fＯＣＨＲⁱ
−，−ＳＣＯＣＨＲ^fＳＣＨＲⁱ−，−ＳＣＯＣＨＲ^fＮ
Ｒ^hＣＨＲⁱ−，−ＮＲ^hＣＯＣＨＲ^fＯＣＨＲⁱ−，−Ｎ
Ｒ^hＣＯＣＨＲ^fＳＣＨＲⁱ−，−ＮＲ^hＣＯＣＨＲ^fＮＲ^h
ＣＨＲⁱ−，−ＯＣＯＣＨＲ^fＯＣＯ−，−ＯＣＯＣＨＲ
^fＳＣＯ−，−ＯＣＯＣＨＲ^fＮＲ^hＣＯ−，−ＳＣＯＣ
ＨＲ^fＯＣＯ−，−ＳＣＯＣＨＲ^fＳＣＯ−，−ＳＣＯＣ
ＨＲ^fＮＲ^hＣＯ−，−ＮＲ^hＣＯＣＨＲ^fＯＣＯ−，−Ｎ
Ｒ^hＣＯＣＨＲ^fＳＣＯ−，−ＮＲ^hＣＯＣＨＲ^fＮＲ^hＣ
Ｏ−，−Ｏ（ＣＨＲ^f）₂ＯＣＯ−，−Ｏ（ＣＨＲ^f）₂Ｓ
ＣＯ−，−Ｏ（ＣＨＲ^f）₂ＮＲ^hＣＯ−，−Ｓ（ＣＨ
Ｒ^f）₂ＯＣＯ−，−Ｓ（ＣＨＲ^f）₂ＳＣＯ−，−Ｓ（Ｃ
ＨＲ^f）₂ＮＲ^hＣＯ−，−ＮＲ^h（ＣＨＲ^f）₂ＯＣＯ−，
−ＮＲ^h（ＣＨＲ^f）₂ＳＣＯ−又は−ＮＲ^h（ＣＨＲ^f）₂
ＮＲ^hＣＯ−など。これらの式中、Ｒ^f，Ｒ^g，Ｒ^h，Ｒⁱ
及びＲ^jは前記の意味を有する。更に、前記式（ｉ）又
は（ｉｉ）で示される芳香環は、無置換であるか、或い
はハロゲン原子、水酸基、シアノ基、低級アルキル基又
は低級アルコキシ基でモノ置換されていることができる
（Ｒ^a及びＲ^eの定義参照）。しかして、前記（ａ）の基
において、前記式（ｉ）で表される芳香環としては、例
えばベンゼン環、フラン環、チオフェン環、オキサゾー
ル環、イソオキサゾール環、チアゾール環、イソチアゾ
ール環、１，３，４−オキサジアゾール環、１，３，４
−チアジアゾール環、ピリジン環、ピリダジン環、ピリ
ミジン環又はピラジン環が好適であり、該芳香環上の置
換基Ｒ^aとしては、水素原子、水酸基、フッ素原子、塩
素原子、メチル基、エチル基又はメトキシ基が好適であ
る。また、式：−Ｃ−Ｄ−Ｅ−Ｆ−Ｇ−で表される鎖状
の基としては、式：−（ＣＨ₂）₅−，−ＣＨ（ＣＨ₃）
（ＣＨ₂）₄−，−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₃−，−Ｃ（ＣＨ
₃）＝ＣＨ（ＣＨ₂）₃−，−ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ₃）（Ｃ
Ｈ₂）₃−，−ＣＨ＝ＣＨＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₂−，
−（ＣＨ₂）₃ＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）
₂ＣＨ＝ＣＨ−，−（ＣＨ₂）₃ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ₃）−，−
（ＣＨ＝ＣＨ）₂ＣＨ₂−，−Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ＝
ＣＨＣＨ₂−，−ＣＨ＝ＣＨＣ（ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ
₂−，−ＣＨ₂（ＣＨ＝ＣＨ）₂−，−ＣＨ₂ＣＨ＝Ｃ（Ｃ
Ｈ₃）ＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ−，
−Ｓ（ＣＨ₂）₄−，−ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₃−，−ＣＨ
（ＣＨ₃）Ｏ（ＣＨ₂）₃−，−ＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₃）
（ＣＨ₂）₂−，−ＣＨ₂Ｓ（ＣＨ₂）₃−，−ＣＨ₂ＮＨ
（ＣＨ₂）₃−，−ＣＨ₂Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₃−，−
（ＣＨ₂）₂Ｏ（ＣＨ₂）₂−，−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂Ｏ
（ＣＨ₂）₂−，−（ＣＨ₂）₂Ｓ（ＣＨ₂）₂−，−（ＣＨ
₂）₂ＮＨ（ＣＨ₂）₂−，−（ＣＨ₂）₂Ｎ（ＣＨ₃）（Ｃ
Ｈ₂）₂−，−（ＣＨ₂）₂Ｎ（Ｃ₂Ｈ₅）（ＣＨ₂）₂−，−
（ＣＨ₂）₃ＯＣＨ₂−，−ＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₂ＯＣ
Ｈ₂−，−（ＣＨ₂）₃ＳＣＨ₂−，−（ＣＨ₂）₃ＮＨＣＨ
₂−，−（ＣＨ₂）₃Ｎ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−，−（ＣＨ₂）₄
Ｏ−，−ＣＨ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₃Ｏ−，−（ＣＨ₂）₄
Ｓ−，−（ＣＨ₂）₄ＮＨ−，−（ＣＨ₂）₄Ｎ（ＣＨ₃）
−，−Ｓ（ＣＨ₂）₂ＯＣＨ₂−，−ＮＨ（ＣＨ₂）₂ＯＣ
Ｈ₂−，−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₂ＯＣＨ₂−，−ＣＨ₂Ｏ
（ＣＨ₂）₂Ｏ−，−ＣＨ（ＣＨ₃）Ｏ（ＣＨ₂）₂Ｏ−，
−ＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂Ｏ−，−ＣＨ₂Ｏ（Ｃ
Ｈ₂）₂Ｓ−，−ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₂ＮＨ−，−ＣＨ₂Ｏ
（ＣＨ₂）₂Ｎ（ＣＨ₃）−，−ＣＨ₂Ｓ（ＣＨ₂）₂Ｏ−，
−ＣＨ₂ＮＨ（ＣＨ₂）₂Ｏ−，−ＣＨ₂Ｎ（ＣＨ₃）（Ｃ
Ｈ₂）₂Ｏ−，−Ｓ（ＣＨ₂）₃Ｏ−，−ＮＨ（ＣＨ₂）₃Ｏ
−，−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₃Ｏ−，−ＣＯ（ＣＨ₂）₄
−，−ＣＨ₂ＣＯ（ＣＨ₂）₃−，−（ＣＨ₂）₂ＣＯ（Ｃ
Ｈ₂）₂−，−（ＣＨ₂）₃ＣＯＣＨ₂−，−（ＣＨ₂）₄Ｃ
Ｏ−，−ＣＯＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂−，−ＣＯＣＨ＝Ｃ
（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₂−，−ＣＯ（ＣＨ＝ＣＨ）₂−，−
ＣＯＣＨ＝Ｃ（ＣＨ₃）ＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＣＨＣ
Ｏ（ＣＨ₂）₂−，−Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨＣＯ（ＣＨ₂）₂
−，−（ＣＨ₂）₂ＣＯＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＣＨＣＯ
ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨＣＯＣＨ＝ＣＨ
−，−（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨＣＯ−，−（ＣＨ＝ＣＨ）
₂ＣＯ−，−Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ＝ＣＨＣＯ−，−Ｎ
ＨＣＯ（ＣＨ₂）₃−，−Ｎ（ＣＨ₃）ＣＯ（ＣＨ₂）
₃−，−ＳＣＨ₂ＣＯ（ＣＨ₂）₂−，−Ｓ（ＣＨ₂）₂ＣＯ
ＣＨ₂−，−Ｓ（ＣＨ₂）₃ＣＯ−，−ＳＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ
ＣＯ−，−Ｓ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨ−，−ＮＨ（Ｃ
Ｈ₂）₂ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝
ＣＨ−，−ＳＣＨ₂ＣＯＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＯＯ（Ｃ
Ｈ₂）₃−，−ＣＯＮＨ（ＣＨ₂）₃−，−ＣＯＮ（Ｃ
Ｈ₃）（ＣＨ₂）₃−，−ＣＨ₂ＯＣＯ（ＣＨ₂）₂−，−Ｃ
Ｈ₂ＮＨＣＯ（ＣＨ₂）₂−，−ＣＨ₂Ｎ（ＣＨ₃）ＣＯ
（ＣＨ₂）₂−，−ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＯＣＨ₂−，−ＣＨ₂Ｓ
ＣＨ₂ＣＯＣＨ₂−，−ＣＨ₂ＮＨＣＨ₂ＣＯＣＨ₂−，−
ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＯ−，−ＣＨ₂Ｓ（ＣＨ₂）₂ＣＯ
−，−ＣＨ₂ＮＨ（ＣＨ₂）₂ＣＯ−，−ＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ
Ｈ＝ＣＨ−，−ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ−，
−ＣＨ₂ＯＣＨ （ＣＨ₃）ＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ₂ＯＣＨ₂
ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ₃）−，−ＣＨ （ＣＨ₃）ＯＣＨ （Ｃ
Ｈ₃）ＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ₂ＳＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ−，−
ＣＨ （ＣＨ₃）ＳＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ₂ＮＨＣＨ₂
ＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ （ＣＨ₃）ＮＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ
−，−ＣＨ₂Ｎ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ
（ＣＨ₃）Ｎ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＯＯＣ
Ｈ₂ＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＯＮＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ
ＯＮ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ₂ＯＣＯＣＨ
＝ＣＨ−，−ＣＨ₂ＮＨＣＯＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ₂Ｎ
（ＣＨ₃）ＣＯＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＯＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₂
−，−ＣＯＣＨ₂ＮＨ（ＣＨ₂）₂−，−ＣＯＣＨ₂Ｎ（Ｃ
Ｈ₃）（ＣＨ₂）₂−，−ＣＨ₂ＣＯＯ（ＣＨ₂）₂−，−Ｃ
Ｈ₂ＣＯＮＨ（ＣＨ₂）₂−，−ＣＨ₂ＣＯＮ（ＣＨ₃）
（ＣＨ₂）₂−，−（ＣＨ₂）₂ＯＣＯＣＨ₂−，−（Ｃ
Ｈ₂）₂ＮＨＣＯＣＨ₂−，−（ＣＨ₂）₂Ｎ（ＣＨ₃）ＣＯ
ＣＨ₂−，−（ＣＨ₂）₂ＯＣＨ₂ＣＯ−，−（ＣＨ₂）₂Ｎ
ＨＣＨ₂ＣＯ−，−（ＣＨ₂）₂Ｎ（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＣＯ
−，−ＣＯ（ＣＨ₂）₂ＯＣＨ₂−，−ＣＯ（ＣＨ₂）₂Ｓ
ＣＨ₂−，−ＣＯ（ＣＨ₂）₂ＮＨＣＨ₂−，−ＣＯ（ＣＨ
₂）₂Ｎ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−，−ＣＨ₂ＣＯＣＨ₂ＯＣＨ
₂−，−ＣＨ₂ＣＯＣＨ₂ＳＣＨ₂−，−ＣＨ₂ＣＯＣＨ₂Ｎ
ＨＣＨ₂−，−ＣＨ₂ＣＯＣＨ₂Ｎ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−，−
（ＣＨ₂）₂ＣＯＯＣＨ₂−，−（ＣＨ₂）₂ＣＯＮＨＣＨ₂
−，−（ＣＨ₂）₂ＣＯＮ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−，−（Ｃ
Ｈ₂）₃ＯＣＯ−，−（ＣＨ₂）₃ＮＨＣＯ−，−（Ｃ
Ｈ₂）₃Ｎ（ＣＨ₃）ＣＯ−，−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＯＣＨ₂
−，−Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₂ＯＣＨ₂−，−ＣＨ＝Ｃ
（ＣＨ₃）ＣＨ₂ＯＣＨ₂−，−ＣＨ＝ＣＨＣＨ（ＣＨ₃）
ＯＣＨ₂−，−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₃）−，−
Ｃ（Ｃ₂Ｈ₅）＝ＣＨＣＨ₂ＯＣＨ₂−，−Ｃ（ＣＨ₃）＝
ＣＨＣＨ（ＣＨ₃）ＯＣＨ₂− ，−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂Ｓ
ＣＨ₂−，−Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₂ＳＣＨ₂−，−ＣＨ
＝ＣＨＣＨ₂ＮＨＣＨ₂−，−Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₂Ｎ
ＨＣＨ₂−，−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂Ｎ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−，−
Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨＣＨ₂Ｎ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−，−ＣＨ＝
ＣＨＣＯＯＣＨ₂−，−ＣＨ＝ＣＨＣＯＮＨＣＨ₂−，−
ＣＨ＝ＣＨＣＯＮ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−，−ＣＨ＝ＣＨＣＨ
₂ＯＣＯ−，−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＮＨＣＯ−，−ＣＨ＝Ｃ
ＨＣＨ₂Ｎ（ＣＨ₃）ＣＯ−，−ＣＯ（ＣＨ₂）₃Ｏ−，−
ＣＯ（ＣＨ₂）₃Ｓ−，−ＣＯ（ＣＨ₂）₃ＮＨ−，−ＣＯ
（ＣＨ₂）₃Ｎ（ＣＨ₃）−，−ＣＨ₂ＣＯ（ＣＨ₂）₂Ｏ
−，−ＣＨ₂ＣＯ（ＣＨ₂）₂Ｓ−，−ＣＨ₂ＣＯ（Ｃ
Ｈ₂）₂ＮＨ−，−ＣＨ₂ＣＯ（ＣＨ₂）₂Ｎ（ＣＨ₃）−，
−（ＣＨ₂）₂ＣＯＣＨ₂Ｏ−，−（ＣＨ₂）₂ＣＯＣＨ₂Ｎ
Ｈ−，−（ＣＨ₂）₂ＣＯＣＨ₂Ｎ（ＣＨ₃）−，−（ＣＨ
₂）₃ＣＯＯ−，−（ＣＨ₂）₃ＣＯＮＨ−，−（ＣＨ₂）₃
ＣＯＮ（ＣＨ₃）−，−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂Ｏ−，−
Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂Ｏ−，−ＣＨ＝ＣＨＣＨ
（ＣＨ₃）ＣＨ₂Ｏ−，−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂Ｓ−，−
Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂Ｓ−，−ＣＨ＝ＣＨ（Ｃ
Ｈ₂）₂ＮＨ−，−Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂ＮＨ
−，−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂Ｎ（ＣＨ₃）−，−Ｃ（Ｃ
Ｈ₃）＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂Ｎ（ＣＨ₃）−，−ＣＨ＝ＣＨＣ
ＯＣＨ₂Ｏ−，−Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨＣＯＣＨ₂Ｏ−，−
ＣＨ＝ＣＨＣＯＣＨ₂ＮＨ−，−ＣＨ＝ＣＨＣＯＣＨ₂Ｎ
（ＣＨ₃）−，−ＣＯＣＨ＝ＣＨＣＨ₂Ｏ−，−ＣＯＣＨ
＝ＣＨＣＨ₂ＮＨ−，−ＣＯＣＨ＝ＣＨＣＨ₂Ｎ（Ｃ
Ｈ₃）−，−ＯＣＯＣＨ₂ＯＣＨ₂−，−ＮＨＣＯＣＨ₂Ｏ
ＣＨ₂−，−Ｎ（ＣＨ₃）ＣＯＣＨ₂ＯＣＨ₂−，−ＣＯＯ
（ＣＨ ₂）₂Ｏ−，−ＣＯＮＨ（ＣＨ ₂）₂Ｏ−，−ＣＯＮ
（ＣＨ₃）（ＣＨ ₂）₂Ｏ−，−ＣＨ₂ＯＣＯＣＨ₂Ｏ−，
−ＣＨ₂ＮＨＣＯＣＨ₂Ｏ−，−ＣＨ₂Ｎ（ＣＨ₃）ＣＯＣ
Ｈ₂Ｏ−，−ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＯＯ−，−ＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ
ＯＮＨ−，−ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＯＮ（ＣＨ₃）−，−ＳＣ
Ｈ₂ＣＯＣＨ₂Ｏ−，−ＮＨＣＯ（ＣＨ₂）₂Ｏ−又は−Ｎ
（ＣＨ₃）ＣＯ（ＣＨ₂）₂Ｏ−で表される基が好適なも
のとして例示することができる。

【００２４】しかして、前記（ａ）の基として特に好適
なものとしては下記式で示されるものを挙げることがで
きる。

【００２５】

【化３４】

【００２６】

【化３５】

【００２７】

【化３６】

【００２８】

【化３７】

【００２９】

【化３８】

【００３０】

【化３９】 上記式中、Ｘは酸素原子、硫黄原子又はイミノ基を示
し、Ａ¹、Ｂ¹及びＲ^aは前記定義のとおりである。

【００３１】他方、前記（ｂ）の基において、前記式
（ｉｉ）で表される芳香環としては、ベンゼン環、フラ
ン環、チオフェン環、ピリジン環、オキサゾール環、イ
ソオキサゾール環、チアゾール環又はイソチアゾール環
が好適であり、また、該芳香環上の置換基Ｒ^aとして
は、水素原子、水酸基、フッ素原子、塩素原子、メチル
基、エチル基又はメトキシ基が好適である。また、式：
−Ｈ−Ｉ−Ｊ−Ｋ−Ｌ−で表される鎖状の基としては、
式：−（ＣＨ₂）₅−，−（ＣＨ₂）₂ＣＨ（ＣＨ₃）（Ｃ
Ｈ₂）₂−，−（ＣＨ₂）₃ＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−，−（Ｃ
Ｈ₂）₄ＣＨ（ＣＨ₃）−，−ＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₃−，
−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨＣＨ₂−，−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝
Ｃ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−，−ＣＨ＝ＣＨＣ（ＣＨ₃）＝ＣＨ
ＣＨ₂−，−（ＣＨ₂）₃ＣＨ＝ＣＨ−，−（ＣＨ₂）₃Ｃ
Ｈ＝Ｃ（ＣＨ₃）−，−（ＣＨ₂）₃Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨ
−，−Ｏ（ＣＨ₂）₄−，−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ（ＣＨ₃）
ＣＨ₂−，−Ｓ（ＣＨ₂）₄−，−ＮＨ（ＣＨ₂）₄−，−
ＣＨ₂Ｏ（ＣＨ₂）₃−，−ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）Ｃ
Ｈ₂−，−ＣＨ₂Ｓ（ＣＨ₂）₃−，−ＣＨ₂ＮＨ（ＣＨ₂）
₃−，−ＣＨ₂Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）₃−，−（ＣＨ₂）₂
Ｏ（ＣＨ₂）₂−，−（ＣＨ₂）₂ＯＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ
₂−，−（ＣＨ₂）₂Ｓ（ＣＨ₂）₂−，−（ＣＨ₂）₂ＮＨ
（ＣＨ₂）₂−，−（ＣＨ₂）₂Ｎ（ＣＨ₃）（ＣＨ₂）
₂−，−（ＣＨ₂）₃ＯＣＨ₂−，−（ＣＨ₂）₂ＣＨ（ＣＨ
₃）ＯＣＨ₂−，−（ＣＨ₂）₃ＯＣＨ（ＣＨ₃）−，−
（ＣＨ₂）₃ＳＣＨ₂−，−（ＣＨ₂）₃ＮＨＣＨ₂−，−
（ＣＨ₂）₃Ｎ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−，−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＯＣＨ
₂−，−ＯＣＨ₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＯＣＨ₂−，−Ｏ（Ｃ
Ｈ₂）₂ＯＣＨ（ＣＨ₃）−，−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＳＣＨ₂−，
−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＮＨＣＨ₂−，−Ｏ（ＣＨ₂）₂Ｎ（Ｃ
Ｈ₃）ＣＨ₂−，−Ｓ（ＣＨ₂）₂ＯＣＨ₂−，−Ｓ（Ｃ
Ｈ₂）₂ＳＣＨ₂−，−Ｓ（ＣＨ₂）₂ＮＨＣＨ₂−，−Ｓ
（ＣＨ₂）₂Ｎ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−，−ＮＨ（ＣＨ₂）₂ＯＣ
Ｈ₂−，−ＮＨ（ＣＨ₂）₂ＳＣＨ₂−，−ＮＨ（ＣＨ₂）₂
ＮＨＣＨ₂−，−ＮＨ（ＣＨ₂）₂Ｎ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−，
−ＣＨ＝ＣＨＣＯ（ＣＨ₂）₂−，−ＣＨ＝ＣＨＣＯＣＨ
（ＣＨ₃）ＣＨ₂−，−ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝ＣＨＣＯ−，−
ＣＨ＝ＣＨＣＨ＝Ｃ（ＣＨ₃）ＣＯ−，−ＣＨ＝ＣＨＣ
（ＣＨ₃）＝ＣＨＣＯ−，−ＣＯＣＨ＝ＣＨ（ＣＨ₂）₂
−，−ＣＯＣＨ＝ＣＨＣＨ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−，−（ＣＨ
₂）₂ＣＨ＝ＣＨＣＯ−，−（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝Ｃ（Ｃ
Ｈ₃）ＣＯ−，−（ＣＨ₂）₂ＣＯＣＨ＝ＣＨ−，−（Ｃ
Ｈ₂）₂ＣＯＣＨ＝Ｃ（ＣＨ₃）−，−ＣＯＣＨ＝ＣＨＣ
Ｈ＝ＣＨ−，−ＣＯＣＨ＝ＣＨＣ（ＣＨ₃）＝ＣＨ−，
−ＣＨ＝ＣＨＣＯＣＨ＝ＣＨ−，−ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ
ＣＨ₂−，−ＯＣＯＣＨ＝ＣＨＣＨ₂−，−ＳＣＨ₂ＣＨ
＝ＣＨＣＨ₂−，−ＮＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂−，−Ｎ
ＨＣＯＣＨ＝ＣＨＣＨ₂−，−ＣＨ₂ＯＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ
−，−ＣＨ₂ＯＣＨ₂Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨ−，−ＣＨ₂ＳＣ
Ｈ₂ＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ₂ＳＣＨ₂Ｃ（ＣＨ₃）＝ＣＨ
−，−ＣＨ₂ＮＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ₂Ｎ（Ｃ
Ｈ₃）ＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＯＣＨ
₂−，−ＣＨ＝ＣＨＣＨ（ＣＨ₃）ＯＣＨ₂−，−ＣＨ＝
ＣＨＣＨ₂ＯＣＨ（ＣＨ₃）−，−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＳＣ
Ｈ₂−，−ＣＨ＝ＣＨＣＨ（ＣＨ₃）ＳＣＨ₂−，−ＣＨ
＝ＣＨＣＨ₂ＮＨＣＨ₂−，−ＣＨ＝ＣＨＣＨ（ＣＨ₃）
ＮＨＣＨ₂−，−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂Ｎ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−，
−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂Ｎ（Ｃ₂Ｈ₅）ＣＨ₂−，−ＣＨ＝ＣＨ
ＣＨ₂ＮＨＣＯ−，−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂Ｎ（ＣＨ₃）ＣＯ
−，−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｓ（ＣＨ₂）₂ＣＨ
＝ＣＨ−，−ＮＨ（ＣＨ₂）₂ＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＯＯＣ
Ｈ₂ＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＯＮＨＣＨ₂ＣＨ＝ＣＨ−，−Ｃ
Ｈ＝ＣＨＣＯＯＣＨ₂−，−ＣＨ＝ＣＨＣＯＯＣＨ（Ｃ
Ｈ₃）−，−ＣＨ＝ＣＨＣＯＳＣＨ₂−，−ＣＨ＝ＣＨＣ
ＯＮＨＣＨ₂−，−ＣＨ＝ＣＨＣＯＮＨＣＨ（ＣＨ₃）
−，−ＣＨ＝ＣＨＣＯＮ（ＣＨ₃）ＣＨ₂−，−ＣＨ＝Ｃ
ＨＣＯＮ（Ｃ₂Ｈ₅）ＣＨ₂−，−ＣＨ₂ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ
−，−ＣＨ₂ＯＣＯＣ（ＣＨ₃）＝ＣＨ−，−ＣＨ₂ＮＨ
ＣＯＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ₂ＮＨＣＯＣ（ＣＨ₃）＝ＣＨ
−，−ＣＨ₂Ｎ（ＣＨ₃）ＣＯＣＨ＝ＣＨ−，−ＣＨ＝Ｃ
ＨＣＨ₂ＯＣＯ−，−ＣＨ＝ＣＨＣＨ（ＣＨ₃）ＯＣＯ
−，−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＳＣＯ−，−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂Ｓ
ＣＯ−，−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂ＮＨＣＯ−，−ＣＨ＝ＣＨ
ＣＨ₂Ｎ（ＣＨ₃）ＣＯ−，−ＣＨ＝ＣＨＣＨ₂Ｎ（Ｃ₂Ｈ
₅）ＣＯ−，−ＯＣＯＣＨ₂ＯＣＨ₂−，−ＯＣＯＣＨ₂Ｓ
ＣＨ₂−，−ＯＣＯＣＨ₂ＮＨＣＨ₂−，−ＯＣＯＣＨ₂Ｎ
（ＣＨ₃）ＣＨ₂−，−ＮＨＣＯＣＨ₂ＯＣＨ₂−，−ＮＨ
ＣＯＣＨ（ＣＨ₃）ＯＣＨ₂−，−ＮＨＣＯＣＨ₂ＳＣＨ₂
−，−ＮＨＣＯＣＨ₂ＮＨＣＨ₂−，−ＮＨＣＯＣＨ₂Ｎ
（ＣＨ₃）ＣＨ₂−，−ＯＣＯＣＨ₂ＯＣＯ−，−ＯＣＯ
ＣＨ₂ＮＨＣＯ−，−ＯＣＯＣＨ₂Ｎ（ＣＨ₃）ＣＯ−，
−ＮＨＣＯＣＨ₂ＯＣＯ−，−ＮＨＣＯＣＨ₂ＮＨＣＯ
−，−ＮＨＣＯＣＨ₂Ｎ（ＣＨ₃）ＣＯ−，−Ｏ（Ｃ
Ｈ₂）₂ＯＣＯ−，−Ｏ（ＣＨ₂）₂ＮＨＣＯ−，−ＯＣＨ
₂ＣＨ（ＣＨ₃）ＮＨＣＯ−，−Ｏ（ＣＨ ₂）₂Ｎ（Ｃ
Ｈ₃）ＣＯ−，−Ｓ（ＣＨ₂）₂ＯＣＯ−，−Ｓ（ＣＨ₂）
₂ＮＨＣＯ−，−ＮＨ（ＣＨ₂）₂ＮＨＣＯ−又は−ＮＨ
（ＣＨ₂）₂Ｎ（ＣＨ₃）ＣＯ−で表される基が好ましい
例として挙げられる。

【００３２】しかして、前記（ｂ）の基として特に好適
なものとしては、下記式で示されるものを挙げることが
できる。

【００３３】

【化４０】

【００３４】

【化４１】

【００３５】

【化４２】

【００３６】

【化４３】

【００３７】

【化４４】

【００３８】

【化４５】

【００３９】

【化４６】

【００４０】

【化４７】 上記式中、Ｙ及びＹ’は同一又は異なって各々酸素原
子、硫黄原子又はイミノ基を示し、Ａ²、Ｂ²及びＲ^eは
前記定義のとおりである。

【００４１】Ｒ¹は水素原子、低級アルキル基、低級ハ
ロアルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基若
しくはシクロアルキル基を示し、このうち、好ましい低
級アルキル基としては、メチル基、エチル基若しくはプ
ロピル基が挙げられ、また好ましい低級ハロアルキル基
としては２−フルオロエチル基を、好ましい低級アルケ
ニル基としてはアリル基を、好ましい低級アルキニル基
としてはプロパルギル基を、そして好ましいシクロアル
キル基としてはシクロプロピル基をそれぞれ挙げること
ができる。

【００４２】Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は同一又は異なって
各々水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル基を示す
か、或いはＲ²とＲ⁴及び／又はＲ³とＲ⁵は一緒になって
単結合を示す。ここで、好ましい低級アルキル基として
はメチル基又はエチル基を、また好ましいハロゲン原子
としてはフッ素原子又は塩素原子をそれぞれ挙げること
ができる。更に、Ｒ²とＲ⁴及び／又はＲ³とＲ⁵が単結合
を示す場合とは、具体的には

【００４３】

【化４８】 で示される部分が二重結合

【００４４】

【化４９】 又は三重結合

【００４５】

【化５０】 を示すことを意味し、この際形成される二重結合はシス
（Ｚ）、トランス（Ｅ）のいずれであってもよいが、一
般には、トランス（Ｅ）体であることが好ましい。
Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は同時に水素原子であるか、或い
はＲ²とＲ⁴及び／又はＲ³とＲ⁵が一緒になって単結合で
あり且つＲ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵の残りが同一又は異なっ
て水素原子又はフッ素原子であるのが特に好適である。

【００４６】Ｒ⁶及びＲ⁷は同一又は異なって各々水素原
子、ハロゲン原子又は低級アルキル基を示すか、或いは
Ｒ⁶とＲ⁷は一緒になって単結合を示す。ここで好ましい
低級アルキル基としてはメチル基又はエチル基を、また
好ましいハロゲン原子としてはフッ素原子又は塩素原子
をそれぞれ挙げることができる。更に、Ｒ⁶及びＲ⁷が単
結合を示す場合とは、具体的には

【００４７】

【化５１】 で示される部分が三重結合

【００４８】

【化５２】 を示すことを意味する。Ｒ⁶及びＲ⁷は水素原子である
か、或いはＲ⁶とＲ⁷は一緒になって単結合であることが
好ましい。

【００４９】Ｒ⁸及びＲ⁹は同一又は異なって各々フッ素
原子、トリフルオロメチル基又は低級アルキル基である
か、或いはＲ⁸とＲ⁹は結合して隣接する炭素原子と共に
シクロアルカンを形成する基を示す。このうち、特に好
ましい基としては、Ｒ⁸及びＲ⁹の各々がフッ素原子、メ
チル基、エチル基、プロピル基又はトリフルオロメチル
基を示すか、或いはＲ⁸とＲ⁹が隣接する炭素原子と共に
シクロプロパン環を形成する

【００５０】

【化５３】 場合が挙げられ、更にＲ⁸とＲ⁹が共にメチル基である場
合が最も好ましい。

【００５１】Ｒ¹⁰は水素原子、フッ素原子、トリフルオ
ロメチル基、アセトキシ基、低級アルキル基又は低級ア
ルコキシ基を示す。ここで好ましい低級アルキル基とし
ては、例えばメチル基、エチル基、プロピル基又はブチ
ル基等の炭素数１〜４個の直鎖状の低級アルキル基を挙
げることができ、また好ましい低級アルコキシ基として
は、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基等の炭素
数１〜３個の直鎖状のアルコキシ基が挙げられる。この
うち、特に、水素原子、フッ素原子、トリフルオロメチ
ル基、アセトキシ基、メチル基、エチル基、プロピル
基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基が好まし
く、更にフッ素原子、メチル基、エチル基、メトキシ基
又はエトキシ基が最も好ましい。

【００５２】前記式［Ｉ］の置換アミン誘導体は、酸付
加塩の形で存在することができ、そのような酸付加塩と
しては、例えば塩酸塩、臭化水素酸塩、ヨウ化水素酸
塩、硫酸塩、硝酸塩、過塩素酸塩又はリン酸塩等の無機
酸塩；又は、例えばｐ−トルエンスルホン酸塩、ベンゼ
ンスルホン酸塩、メタンスルホン酸塩、シュウ酸塩、コ
ハク酸塩、酒石酸塩、クエン酸塩、フマル酸塩若しくは
マレイン酸塩等の有機酸塩が挙げられ、特に製薬学上許
容され得る無毒性の塩が好ましい。

【００５３】また、本発明の式［Ｉ］の化合物は、その
置換基の態様によっては、ジアステレオ異性体、幾何異
性体、光学異性体等の立体異性体が存在する場合がある
が、本発明の式［Ｉ］の化合物はこれら全ての立体異性
体及びそれらの混合物をも包含する。

【００５４】次に、本発明に係わる化合物の製造法につ
いて説明する。

【００５５】本発明の式［Ｉ］の化合物は、例えば下記
の反応式１〜３に示す方法により製造することができ
る。

【００５６】

【化５４】

【００５７】

【化５５】

【００５８】

【化５６】 ［式中、Ｚは脱離性基を示し；Ｒ¹¹は低級アルキル基、
低級アルケニル基、低級アルキニル基、シクロアルキル
基又は低級ハロアルキル基を示し；また、Ｑ、Ｒ、
Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ
¹⁰は前記の意味を有する］Ｚで示される脱離性基として
は、具体的には、例えば塩素原子、臭素原子若しくはヨ
ウ素原子等のハロゲン原子又はメタンスルホニルオキシ
基若しくは−トルエンスルホニルオキシ基等の有機スル
ホニルオキシ基が挙げられる。

【００５９】上記反応式１〜３に示す反応は、いずれも
有機合成化学の分野でよく知られた一級又は二級アミン
類のアルキル化反応であり、殆んど全ての本発明の化合
物の合成に使用できる最も普遍的な方法である。本発明
によれば、上記式［Ｉ］及び［Ｉ −ｂ］の目的化合物
は、反応に悪影響を及ぼさない溶媒中、例えばベンゼ
ン、トルエン若しくはキシレン等の芳香族炭化水素；例
えばエチルエーテル、テトラヒドロフラン若しくはジオ
キサン等のエーテル類；例えば塩化メチレン、クロロホ
ルム若しくはジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素；
例えばエタノール若しくはイソプロパノール等のアルコ
ール類；ジメチルホルムアミド、アセトニトリル若しく
はジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；又
はそれらの混合物を使用して、通常、一般式［ＩＩ］、
［Ｖ］又は［Ｉ −ａ］で表されるアミン類に、対応する
一般式［ＩＩＩ］、［ＩＶ］又は［ＶＩ］で表されるア
ルキル化剤を該アミン類に対しそれぞれ等モル又は少過
剰量、好ましくは１〜２モルの範囲内で反応させること
により製造することができる。

【００６０】上記反応式Ａ、Ｂ及びＣで示される反応の
条件としては、反応温度は一般に約−７０℃から溶媒の
沸点まで、好ましくは約−２０℃〜約１５０℃までの範
囲内でであり、また反応時間は、通常、５分間〜１０日
間、好ましくは１〜２４時間とすることができる。ま
た、これらの反応では、反応を円滑に進めるために一般
には塩基の存在下に行うことが有利であり、その際使用
されうる塩基としては、例えば水素化ナトリウム、水素
化リチウム若しくは水素化カリウム等の水素化アルカリ
金属；例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム若しく
は水酸化カルシウム等のアルカリ金属若しくはアルカリ
土類金属水酸化物；例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム若しくは炭酸水素ナトリウム等の炭酸アルカリ金属
塩；又は例えばトリエチルアミン若しくはピリジン等の
有機アミン類等が挙げられる。これら塩基の使用量は、
一般には、式［ＩＩ］、［Ｖ］又は［Ｉ −ａ］の各原料
化合物に対して等モルか又は過剰量、好ましくは１〜５
モルの範囲内である。

【００６１】本発明の化合物は、また、下記反応式４〜
７に記載する反応を利用して製造することもできる。

【００６２】

【化５７】

【００６３】

【化５８】

【００６４】

【化５９】

【００６５】

【化６０】 ［式中、Ｙ¹ は酸素原子、硫黄原子又は式：−ＮＲ^d−で
表される基を示し、且つ、Ｙ² は酸素原子、硫黄原子又
は式：−ＮＲ^h−で表される基（ここで、Ｒ^d及びＲ^hは
前記の意味を有する）を示し；Ｘ¹ 及びＸ² 並びにＸ³ 及
びＸ⁴ は各々両者でＣ、Ｄ、Ｅ、Ｆ及びＧのいずれか１
つが上記のＹ¹ である場合の残りの基（ここで、Ｃ、
Ｄ、Ｅ、Ｆ及びＧは前記の意味を有する）を示し；Ｘ⁵
及びＸ⁶ 並びにＸ ⁷ 及びＸ⁸ は各々両者でＨ、Ｉ、Ｊ及び
Ｋのいずれか１つが上記のＹ² である場合の残りの基
（ここで、Ｈ、Ｉ、Ｊ及びＫは前記の意味を有する）を
示し；Ａ¹、Ａ²、Ｂ¹、Ｂ²、Ｌ、Ｒ、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、
Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ^a、Ｒ^e及び
Ｚは前記の意味を有する］ 上記反応式４〜７に示す方法は、前記式［Ｉ］における
Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ及びＧ又はＨ、Ｉ、Ｊ、Ｋ及びＬで形成
される鎖中に酸素原子、硫黄原子又は窒素原子等のヘテ
ロ原子を含む本発明の化合物、すなわち上記式［Ｉ −
ｃ］、［Ｉ −ｄ］、［Ｉ −ｅ］及び［Ｉ −ｆ］の化合物
の一般的製法である。これらの化合物は、含有されるヘ
テロ原子の種類とそれに隣接する基の種類により、エー
テル類、スルフィド類、アミン類、エステル類、チオエ
ステル類及びアミド類に分類することができ、それらは
それぞれの化合物に応じた有機合成化学の分野でよく知
られる一般的製法により製造することができる。

【００６６】即ち、一般式［Ｉ −ｃ］、［Ｉ −ｄ］、
［Ｉ −ｅ］及び［Ｉ −ｆ］において鎖中のヘテロ原子と
して酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含み、該ヘテロ
原子に隣接する双方の基が式：−ＣＨＲ^b−又は式：−
ＣＨＲ^f−（ここで、Ｒ^b及びＲ^fは前記の意味を有す
る）で表される基（但し、Ｘ¹ 及びＸ⁴ 並びにＸ⁵ 及びＸ⁸
は単結合であってもよい）で形成されるエーテル類、ス
ルフィド類又はアミン類の場合、それらは通常、反応に
悪影響を及ぼさない溶媒中で、一般式［ＶＩＩ］、
［Ｘ］、［ＸＩ］又は［ＸＩＶ］で表されるヒドロキシ
誘導体、メルカプト誘導体又はアミノ誘導体に、一般式
［ＶＩＩＩ］、［ＩＸ］、［ＸＩＩ］又は［ＸＩＩＩ］
で表される対応する化合物を、等モル比で或いはいずれ
か一方の反応成分の少過剰割合で、好ましくは式［ＶＩ
ＩＩ］、［Ｘ］、［ＸＩＩ］又は［ＸＩＶ］の化合物１
モルに対して、一般式［ＶＩＩ］、［ＩＸ］、［ＸＩ］
又は［ＸＩＩＩ］の化合物を１〜２モル用いて反応させ
ることにより製造することができる。この際使用できる
反応溶媒としては、例えばベンゼン、トルエン若しくは
キシレン等の芳香族炭化水素；例えばエチルエーテル、
テトラヒドロフラン若しくはジオキサン等のエーテル
類；例えば塩化メチレン、クロロホルム若しくはジクロ
ロエタン等のハロゲン化炭化水素；例えばアセトン等の
ケトン類；例えば酢酸エチル等のエステル類；例えばア
セトニトリル、ジメチルホルムアミド若しくはジメチル
スルホキシド等の非プロトン性極性溶媒；又はそれらの
混合物が挙げられる。反応条件としては、反応温度は一
般に約−７０℃から溶媒の沸点まで、好ましくは約−２
０℃〜約１５０℃までの範囲内であり、また反応時間
は、通常、１０分間〜４８時間、好ましくは１〜２４時
間とすることができる。また、この反応では、反応を円
滑に進めるために塩基の存在下に行うことが有利であ
り、その際使用される塩基としては、例えば水素化ナト
リウム、水素化リチウム若しくは水素化カリウム等の水
素化アルカリ金属；例えば水酸化ナトリウム、水酸化カ
リウム若しくは水酸化カルシウム等のアルカリ金属若し
くはアルカリ土類金属水酸化物；例えば炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム若しくは炭酸水素ナトリウム等の炭酸
アルカリ金属塩；又は例えばトリエチルアミン若しくは
ピリジン等の有機アミン類等が挙げられる。これら塩基
の使用量は、一般には、各原料化合物に対して等モルか
又は過剰量、好ましくは１〜５モルである。

【００６７】また、式［Ｉ −ｃ］、［Ｉ −ｄ］、［Ｉ −
ｅ］及び［Ｉ −ｆ］の化合物が上記エーテル類の場合、
該化合物は、悪影響を及ぼさない溶媒中で一般式［ＶＩ
Ｉ］、［Ｘ］、［ＸＩ］又は［ＸＩＶ］で表されるヒド
ロキシ誘導体と、脱離基（Ｚ）が塩素原子、臭素原子若
しくはヨウ素原子等のハロゲン原子を示す一般式［ＶＩ
ＩＩ］、［ＩＸ］、［ＸＩＩ］又は［ＸＩＩＩ］で表さ
れる化合物をトリフルオロ酢酸銀若しくは炭酸銀等の銀
塩の存在下で反応させることにより製造することもでき
る。各原料化合物、銀塩の使用料は、通常、等モルが好
ましいが、いずれか一方が過剰量であってもよい。反応
温度は一般に約−２０℃から溶媒の沸点まで、好ましく
は約０℃〜約１００℃までの範囲内であり、また反応時
間は、通常、１０分間〜４８時間、好ましくは１〜２４
時間とすることができる。

【００６８】他方、一般式［Ｉ −ｃ］、［Ｉ −ｄ］、
［Ｉ −ｅ］及び［Ｉ −ｆ］において鎖中にヘテロ原子と
して同じく酸素原子、硫黄原子又は窒素原子を含み、該
ヘテロ原子に隣接する一方の基がカルボニル基で他方の
基が式：−ＣＨＲ^b−又は式：−ＣＨＲ^f−（ここで、Ｒ
^b及びＲ^fは前記の意味を有する）で表される基（但し、
Ｘ¹ 及びＸ⁴ 並びにＸ⁵ 及びＸ⁸ は単結合であってもよい）
であるエステル類、チオエステル類及びアミド類の合成
も、有機化学の領域でよく知られたエステル体、チオエ
ステル体又はアミド体の一般的合成法により容易に行う
ことができ、例えば、通常反応に関与しない溶媒中、例
えばテトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホル
ム、ベンゼン、酢酸エチル、アセトン、アセトニトリ
ル、ジメチルホルムアミド又はジメチルスルホキシド等
の有機溶媒、或いはこれ等と水との混合溶媒の中で、一
般式［ＶＩＩ］、［Ｘ］、［ＸＩ］又は［ＸＩＶ］で表
されるヒドロキシ誘導体、メルカプト誘導体又はアミノ
誘導体に、一般式［ＶＩＩＩ］、［ＩＸ］、［ＸＩＩ］
又は［ＸＩＩＩ］で表される対応する酸クロリド、酸無
水物等のカルボン酸類の反応性誘導体を、等モル或いは
一方の反応成分の少過剰割合で、好ましくは式［ＶＩＩ
Ｉ］、［Ｘ］、［ＸＩＩ］又は［ＸＩＶ］の化合物１モ
ルに対して、一般式［ＶＩＩ］、［ＩＸ］、［ＸＩ］又
は［ＸＩＩＩ］の化合物を１〜２モル用いて反応させる
ことにより製造することができる。

【００６９】この際の反応条件としては、反応温度は一
般に約−７０℃から溶媒の沸点まで、好ましくは約−２
０℃〜約１００℃までの範囲内であり、また反応時間
は、通常、５分間〜１０日間、好ましくは１０分間〜２
４時間とすることができる。また、この反応では、反応
を円滑に進めるために塩基の存在下に行うことが有利で
あり、その際使用される塩基としては、例えば水酸化ナ
トリウム、水酸化カリウム若しくは水酸化カルシウム等
のアルカリ金属若しくはアルカリ土類金属水酸化物；例
えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム若しくは炭酸水素ナ
トリウム等の炭酸アルカリ金属塩；又は例えばトリエチ
ルアミン若しくはピリジン等の有機アミン類等が挙げら
れる。これら塩基の使用量は、一般には、各原料化合物
に対して等モルか又は過剰量、好ましくは１〜５モルで
ある。

【００７０】更に、本発明の化合物のあるものは下記反
応式８〜１１に示す方法によっても製造することができ
る。

【００７１】

【化６１】

【００７２】

【化６２】

【００７３】

【化６３】

【００７４】

【化６４】 ［式中、Ｘ⁹ 及びＸ¹⁰ 並びにＸ¹¹ 及びＸ¹² は各々両者
で、前記で定義されたＣ、Ｄ、Ｅ、Ｆ及びＧの中の隣接
するいずれか二つが一緒になって式：−ＣＨ₂ＮＨ−で
表される基又は式：−ＮＨＣＨ₂−で表される基を形成
する場合の残りの基を示し；Ｘ¹³ 及びＸ¹⁴ 並びにＸ¹⁵ 及
びＸ¹⁶ は各々両者で、前記で定義されたＨ、Ｉ、Ｊ及び
Ｋの中の隣接するいずれか二つが一緒になって式：−Ｃ
Ｈ₂ＮＨ−で表される基又は式：−ＮＨＣＨ₂−で表され
る基を形成する場合の残りの基を示し；Ａ¹、Ａ²、
Ｂ¹、Ｂ²、Ｌ、Ｒ、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ
⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ^a及びＲ^eは前記の意味を有す
る］ 上記反応式８〜１１に示す方法はＣ、Ｄ、Ｅ、Ｆ及びＧ
又はＨ、Ｉ、Ｊ、Ｋ及びＬで形成される鎖中に式：−Ｃ
Ｈ₂ＮＨ−で表される基又は式：−ＮＨＣＨ₂−で表され
る基を有する本発明の化合物、すなわち上記式［Ｉ −
ｇ］、［Ｉ −ｈ］、［Ｉ −ｉ］及び［Ｉ −ｊ］の化合物
の製法である。上記反応式８〜１１で示される方法は、
例えば、予めベンゼン、テトラヒドロフラン又はアルコ
ール中で、式［ＸＶ］、［ＸＶＩＩＩ］、［ＸＩＸ］又
は［ＸＸＩＩ］の化合物にほぼ等モル量の式［ＸＶＩ］
［ＸＶＩＩ］、［ＸＸ］又は［ＸＸＩ］の化合物を縮合
させてイミンを形成させた後、還元することにより行わ
れる。この還元に使用される還元剤としては、例えば水
素化ホウ素ナトリウム、シアノ水素化ホウ素ナトリウム
又は水素化アルミニウムリチウム等の水素化金属錯体が
挙げられる。また、この際の還元条件としては、例えば
該イミンと等モル又は過剰モル、好ましくは該イミン１
モルに対し１〜５モルの還元剤を用い、メタノール、エ
タノール、テトラヒドロフラン等の溶媒中で、約０℃〜
室温下に１〜６時間反応させる方法等がある。

【００７５】本発明の化合物のあるものはさらにまた、
下記反応式１２〜１５に示す方法によっても製造するこ
とができる。

【００７６】

【化６５】

【００７７】

【化６６】

【００７８】

【化６７】

【００７９】

【化６８】 ［式中、Ｍは式：

【００８０】

【化６９】 （式中、Ｇはハロゲン原子を示す）又は式：

【００８１】

【化７０】 （式中、Ｒ^kは低級アルキル基を示す）で表される基を
示し；Ｘ¹⁷ 及びＸ¹⁸ 並びにＸ¹⁹ 及びＸ²⁰ は各々両者で、
前記で定義されたＣ、Ｄ、Ｅ、Ｆ及びＧの中の隣接する
いずれか二つが一緒になって低級アルキル基で置換され
ていてもよい二重結合を形成する場合の残りの基を示
し；Ｘ²¹ 及びＸ²² 並びにＸ²³ 及びＸ²⁴ は各々両者で、前
記で定義されたＨ、Ｉ、Ｊ、Ｋ及びＬの中の隣接するい
ずれか二つが一緒になって低級アルキル基で置換されて
いてもよい二重結合を形成する場合の残りの基を示し；
Ａ¹、Ａ²、Ｂ¹、Ｂ²、Ｌ、Ｒ、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ
⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹、Ｒ¹⁰、Ｒ¹¹、Ｒ^a、Ｒ^c、Ｒ^e及びＲ^g
は前記の意味を有する］ 上記反応式１２〜１５に示す反応は、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ及
びＧ又はＨ、Ｉ、Ｊ、Ｋ及びＬで形成される鎖中に二重
結合を有する本発明の化合物、即ち上記式［Ｉ −ｋ］、
［Ｉ −ｌ］、［Ｉ −ｍ］及び［Ｉ −ｎ］の化合物の一般
的製法である。即ち、一般式［ＸＸＩＩＩ］、［ＸＸＶ
Ｉ］、［ＸＸＶＩＩ］又は［ＸＸＸ］で表されるホスホ
ニウム塩又はホスホネートに、反応に関与しない溶媒中
で、一般式［ＸＸＩＶ］、［ＸＸＶ］、［ＸＸＶＩＩ
Ｉ］又は［ＸＸＩＸ］で表されるアルデヒド類又はケト
ン類を、等モル比又は後者の少過剰割合で反応させるこ
とにより製造することができる。この際使用される溶媒
としては、例えばホスホニウム塩誘導体の場合はテトラ
ヒドロフラン、ジメチルホルムアミド等が好ましく、ホ
スホネート誘導体の場合はテトラヒドロフラン、ベンゼ
ン、トルエン等が好ましい。また、この反応は通常塩基
の存在下に行うのが好ましく、特に原料としてホスホニ
ウム塩誘導体を使用する場合は、事前に或いは反応系内
で塩基を作用させることが必要である。その際の塩基と
しては、例えば水酸化ナトリウム、水素化ナトリウム又
はブチルリチウム等を挙げることができる。反応条件は
使用される反応種により大幅に異なるが、反応温度及び
反応時間は、例えば約−７０℃〜約２００℃、約１０分
間〜約２４時間である。

【００８２】以上、上記に例示された各種製法に加え、
本発明の化合物は、その構造における多様性のため、有
機合成化学上よく知られた他の種々の製法により、様々
なルートを経て合成することも可能である。それら製法
には、例えば最終工程における複素環基の構築、例え
ば、下記反応式１６で示される方法：

【００８３】

【化７１】 或いは、同じく最終工程におけるｅｎ−ｙｎｅ若しくは
ｄｉｙｎｅ構造の構築、例えば、下記反応式１７〜１９
で示される方法：

【００８４】

【化７２】 等の例がある。

【００８５】以上に述べた各反応方法において、原料と
して使用される化合物中に、反応に関与する水酸基、メ
ルカプト基又はアミノ基とは別に、水酸基又はアミノ基
等の反応性官能基が共存する場合、必要があればこれら
反応性官能基を適宜保護した後に反応を行い、反応後に
これら保護基を脱離することができる。その際使用され
る保護基としては、酸性又はアルカリ性条件下での加水
分解により容易に脱離されるもの、例えばメトキシメチ
ル基、テトラヒドロピラニル基、トリチル基、ジメチル
（−ブチル）シリル基、ホルミル基、アセチル基、メト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基又は−ブトキ
シカルボニル基等が挙げられる。

【００８６】以上の工程で得られる本発明の式［Ｉ］の
化合物は、例えばカラムクロマトグラフィー、溶媒抽出
又は再結晶等を単独又は適宜組み合せて行うことにより
単離精製することができる。更に、必要により、式
［Ｉ］の本発明の化合物の遊離塩基をその酸付加塩に変
換したり、またその逆に酸付加塩をその遊離塩基に変換
することができる。式［Ｉ］の化合物の遊離塩基をその
酸付加塩に変換する工程、また、酸付加塩をその遊離塩
基に変換する工程は、それぞれに対応する酸又は塩基を
用いて通常の方法により容易に行うことができる。

【００８７】上記反応式１〜１５で用いられる式［Ｉ
Ｉ］〜［ＸＸＸ］の原料化合物は、市販品として購入す
るか又は特開昭６３−５０５９号公報に記載の製法、本
発明者等が先に報告した製法［特願昭６３−２９６８４
０号、欧州特許公開３１８８６０号、ＰＣＴ／ＪＰ８９
／００５２２、ＷＯ９０／５１３２参照］又はそれらに
準ずる方法、更には後記参考例に記載した製法等により
製造することができる式［Ｉ］の本発明の化合物は、哺
乳動物のスクアレン・エポキシダーゼを極めて選択的、
且つ、強力に阻害し、抗高コレステロール血症剤、抗高
脂血症剤、ひいては抗動脈硬化剤としての用途が期待さ
れる有用な化合物である。

【００８８】このことを立証するために、以下に試験例
を挙げて説明する。 試験例スクアレン・エポキシダーゼ阻害作用 （１）スクアレン・エポキシダーゼの調製 ヒトのスクアレン・エポキシダーゼをジャーナル・オブ
・バイオロジカル・ケミストリー（Ｊ．Ｂｉｏｌ．Ｃｈ
ｅｍ．）第２４５巻、第１６７０頁（１９７０年）；同
第２５０巻、第１５７２頁（１９７５年）に記載の方法
に準じて調製する。

【００８９】即ち、ヒューマン ヘパトーマ（Ｈｅｐ−
Ｇ２）細胞を５％二酸化炭素混合空気下３７℃で培養す
る。培養終了後細胞をかき取り遠心分離により採取す
る。０．１Ｍ Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ緩衝液（ｐＨ７．５）
に懸濁し（１×１０⁸ ６０ｃｅｌｌ／ｍｌ）ホモジナ
イズし、９７５０Ｘｇで１０分間遠心分離し、次いで沈
渣を０．１Ｍ Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ緩衝液（ｐＨ７．５）
で洗浄した後、１０５０００Ｘｇで１時間遠心分離す
る。得られたミクロソームを、蛋白量２０ｍｇ／ｍｌに
なるよう０．１Ｍ Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ緩衝液（ｐＨ７．
５）に懸濁し、氷冷下１％トリトンＸ−１００の存在
下、撹拌して可溶化する。この可溶化処理後、１ｍＭ
ＥＤＴＡ及び１ｍＭジチオスレイトールでトリトンＸ−
１００濃度を０．１２５％に希釈し、１０５０００Ｘｇ
で１時間遠心分離する。得られた上清をスクアレン・エ
ポキシダーゼ画分として、後記の試験に使用する。 （２）スクアレン・エポキシダーゼ活性の測定法 ヒトのスクアレン・エポキシダーゼ活性の測定は、ジャ
ーナル・オブ・バイオロジカル・ケミストリー（Ｊ．
Ｂｉｏｌ． Ｃｈｅｍ．）第２４５巻、第１６７０頁
（１９７０年）に記載の方法に準じて行う。

【００９０】即ち、（１）で調製したスクアレン・エポ
キシダーゼ画分の０．２ｍｌ［蛋白量０．４ｍｇ、０．
１％トリトンＸ−１００、２０μＭ Ｔｒｉｓ−ＨＣｌ
緩衝液（ｐＨ７．５）］、１００μＭ ＦＡＤ、１ｍＭ
ＮＡＤＰＨ、１ｍＭ ＥＤＴＡ及び８μＭ Ｈ−スク
アレン−トゥイーン８０懸濁液からなる溶液に試験薬剤
のジメチルスルホキシド溶液３を加え、全量を０．３ｍ
ｌとし、３７℃で６０分間振盪反応させる。１０％水酸
化カリウム−メタノール溶液０．３ｍｌを加えて反応を
停止させ、７５℃で１時間加熱する。次いで非ケン化物
質を石油エーテルで抽出した後、窒素気流下濃縮乾固す
る。得られた残渣を少量のエチルエーテルに溶かしてＰ
ｒｅ−ｃｏａｔｅｄ Ｓｉｌｉｃａｇｅｌ ＴＬＣにス
ポットし、ベンゼン−酢酸エチル（９９．５：０．５）
で展開する。なお生成した³Ｈ−スクアレン−２，３−
エポキシドのＴＬＣにおける位置はエルゴステロールア
セテートをマーカーとして確認し、ＴＬＣの³Ｈ−スク
アレン−２，３−エポキシド部分を切り取る。該ＴＬＣ
片はトルエン系シンチレーターに浸し、液体シンチレー
ションカウンターで測定する。これにより、本発明化合
物のスクアレン・エポキシダーゼに対する５０％阻害濃
度（ＩＣ₅₀値）を求め、その結果を次の表に示す。

【００９１】

【表１】 以上の結果から明らかな如く、本発明の化合物はスクア
レン・エポキシダーゼを強力に阻害して、コレステロー
ルの生合成を阻害することから、コレステロールの生合
成機構の亢進及び／又はコレステロールの過剰摂取等に
より惹起される各種疾患、例えば肥満、高コレステロー
ル血症、高脂血症及び動脈硬化症等の疾患の治療及び予
防に有効である。また本発明化合物のスクアレン・エポ
キシダーゼ阻害作用は、真菌等には認められず哺乳動物
に特異的であること、更に毒性も低いことから、本発明
は医薬の分野で極めて有用である。

【００９２】本発明の式［Ｉ］の化合物は、経口又は非
経口的に投与することができ、そしてそのような投与に
適する形態に製剤化することにより、高コレステロール
血症、高脂血症及び動脈硬化症等の治療及び予防に供す
ることができる。本発明の化合物を臨床的に用いるにあ
たり、その投与形態に合わせ、薬剤学的に許容される添
加剤を加えて各種製剤化の後投与することも可能であ
る。その際の添加剤としては、製剤分野に於いて通常用
いられる各種の添加剤が使用可能であり、例えばゼラチ
ン、乳糖、白糖、酸化チタン、デンプン、結晶セルロー
ス、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシ
メチルセルロース、トウモロコシデンプン、マイクロク
リスタリンワックス、白色ワセリン、メタケイ酸アルミ
ン酸マグネシウム、無水リン酸カルシウム、クエン酸、
クエン酸三ナトリウム、ヒドロキシプロピルセルロー
ス、ソルビトール、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリソ
ルベート、ショ糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
硬化ヒマシ油、ポリビニルピロリドン、ステアリン酸マ
グネシウム、軽質無水ケイ酸、タルク、植物油、ベンジ
ルアルコール、アラビアゴム、プロピレングリコール、
ポリアルキレングリコール、シクロデキストリン又はヒ
ドロキシプロピルシクロデキストリン等が挙げられる。

【００９３】これらの添加剤との混合物として製剤化さ
れる剤形には、例えば錠剤、カプセル剤、顆粒剤、散剤
若しくは坐剤等の固形製剤；又は、例えばシロップ剤、
エリキシル剤若しくは注射剤等の液体製剤があり、これ
らは、製剤分野に於ける通常の方法に従って調製するこ
とができる。なお、液体製剤にあっては、用時に水又は
他の適当な媒体に溶解又は懸濁させる形であってもよ
い。また、特に注射剤の場合、必要に応じて生理食塩水
又はブドウ糖液に溶解又は懸濁させてもよく、更に緩衝
剤や保存剤を添加してもよい。

【００９４】これらの製剤は、本発明化合物を全薬剤
１．０〜１００重量％、好ましくは１．０〜６０重量％
の割合で含有することができる。これらの製剤は、ま
た、治療上有効な他の化合物を含んでいてもよい。

【００９５】本発明の化合物を抗高脂血症剤、抗動脈硬
化剤又は抗高コレステロール血症剤として使用する場
合、その投与量及び投与回数は、患者の性別、年齢、体
重、症状の程度及び目的とする治療効果の種類と範囲等
により異なるが、一般に経口投与の場合、成人１日あた
り、０．０１〜２０ｍｇ／ｋｇを１〜数回に分けて、ま
た非経口投与の場合は、０．００１〜２ｍｇ／ｋｇを１
〜数回に分けて投与するのが好ましい。

【００９６】以下に実施例を挙げて本発明をより具体的
に説明するが、もとより本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。

【００９７】

【実施例】

実施例１（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２
−ヘプテン−４−イニル）−３−［３−（３−チエニ
ル）−２−プロペニルオキシメチル］ベンジルアミン塩
酸塩の製造 （Ｅ）−３−［３−（３−チエニル）−２−プロペニル
オキシメチル］ベンジルブロミド６．９ｇをジメチルホ
ルムアミド５０ｍｌに溶解し、（Ｅ）−Ｎ−エチル−
６，６−ジメチル−２−ヘプテン−４−イニルアミン塩
酸塩５．３ｇ及び炭酸カリウム７．０ｇを加え室温で一
夜撹拌する。溶媒を留去後残渣に酢酸エチルと水を加え
て抽出し、有機層を水洗後無水硫酸マグネシウムにより
乾燥する。溶媒を留去後、残渣をエタノール１０ｍｌに
溶解し、塩化水素−メタノール溶液を加え溶媒を再留去
後、エチルエーテル−ヘキサンにて再結晶すれば、白色
粉末の表題化合物６．７ｇ（収率：７２％）、ｍ．ｐ．
１０３−１０５℃、が得られる。

【００９８】ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ^-1：３４４８，２９６
８，２９２６，２６０８，１４５８，１３９８，１１１
０，９６６，７７１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２４（９Ｈ，ｓ），１．
４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．５４−１．５
７（２Ｈ，ｍ），２．９４−３．０５（２Ｈ，ｍ），
３．５２−３．５７（１Ｈ，ｍ），３．６５−３．６７
（１Ｈ，ｍ），４．０８−４．１３（２Ｈ，ｍ），４．
２０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１．４Ｈｚ），
４．５９（２Ｈ，ｓ），５．８２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
５．９Ｈｚ），６．１７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈ
ｚ，６．５Ｈｚ），６．２６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．
６Ｈｚ，７．３Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
５．６Ｈｚ），７．１７−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．
２６−７．２８（１Ｈ，ｍ），７．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝４．７Ｈｚ），７．６１−７．６４（２Ｈ，ｍ） 上記反応で使用された原料化合物の（Ｅ）−３−［３−
（３−チエニル）−２−プロペニルオキシメチル］ベン
ジルブロミド及び／又は（Ｅ）−Ｎ−エチル−６，６−
ジメチル−２−ヘプテン−４−イニルアミン塩酸塩に代
えて、それぞれ対応するブロモメチル若しくはクロロメ
チル誘導体及び／又は２−ヘプテン−４−イニルアミン
誘導体を用い、他は実施例１と同様な反応を行うと、実
施例２〜９の化合物が得られる。 実施例２（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２
−ヘプテン−４−イニル）−３−［３−（３−チエニル
メトキシ）−１−プロペニル］ベンジルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９６８，２８６６，１４５
８，１３６５，１２６６，１１０７，１０８３，９６
６，７７４，６９３ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），１．２４（９Ｈ，ｓ），２．５０（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝６．３Ｈｚ，１．４Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｓ），
４．１８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１．６Ｈ
ｚ），４．５８（２Ｈ，ｓ），５．６４（１Ｈ，ｄｔ，
Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１．４Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，６．３Ｈｚ），６．３１（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，６．４Ｈｚ），６．６２
（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，１．６Ｈｚ），７．
１０−７．１２（１Ｈ，ｍ），７．２０−７．２７（４
Ｈ，ｍ），７．３０−７．３３（１Ｈ，ｍ），７．３５
（１Ｈ，ｂｒ．ｓ） 実施例３（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘ
プテン−４−イニル）−３−［３−（３−チエニル）プ
ロポキシメチル］ベンジルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９６８，２９２６，１４５
５，１３６５，１２６６，１１５２，１１０７，９６
０，７７４ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），１．２４（９Ｈ，ｓ），１．９２−１．
９７（２Ｈ，ｍ），２．５０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ），３．０
９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１．５Ｈｚ），３．
５０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．５６（２Ｈ，
ｓ），４．４９（２Ｈ，ｓ），５．６４（１Ｈ，ｄｔ，
Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１．５Ｈｚ），６．０７（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，６．３Ｈｚ），６．９０−６．
９５（２Ｈ，ｍ），７．２０−７．３０（５Ｈ，ｍ） 実施例４（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２
−ヘプテン−４−イニル）−３−［３−（５−チアゾリ
ル）−２−プロペニルオキシメチル］ベンジルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９７４，１４５８，１３６
５，１２６６，１１１３，９６０，８７０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），１．２３（９Ｈ，ｓ），２．５０（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝６．６Ｈｚ，１．５Ｈｚ），３．５６（２Ｈ，ｓ），
４．１６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１．５Ｈ
ｚ），４．５６（２Ｈ，ｓ），５．６４（１Ｈ，ｄｔ，
Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１．５Ｈｚ），６．０７（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，６．６Ｈｚ），６．１８（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，６．０Ｈｚ），６．８０
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．２２−７．３１
（４Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｓ），８．６３（１
Ｈ，ｓ） 実施例５（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘ
プテン−４−イニル）−３−［２−［２−（３−チエニ
ル）エトキシ］エチル］ベンジルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９６８，２８６６，１７０
７，１３６５，１１１３，７７４ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），１．２３（９Ｈ，ｓ），２．５０（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．８８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），２．９０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈ
ｚ），３．０８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１．５
Ｈｚ），３．５３（２Ｈ，ｓ），３．６２−３．７１
（４Ｈ，ｍ），５．６４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈ
ｚ，１．５Ｈｚ），６．０７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．
９Ｈｚ，６．３Ｈｚ），６．９２−６．９８（２Ｈ，
ｍ），７．０７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１．５
Ｈｚ），７．１４−７．２９（４Ｈ，ｍ） 実施例６（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘプテン−
４−イニル）−Ｎ−プロピル−３−［３−（３−チエニ
ル）−２−プロペニルオキシメチル］ベンジルアミン塩
酸塩 ｍ．ｐ．：７０−７２℃ ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ^-1：３４４２，２９７４，２９３
２，１４５８，１１１０，９６９ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ），１．２５（９Ｈ，ｓ），１．９０−１．
９４（２Ｈ，ｍ），２．８０−２．８７（２Ｈ，ｍ），
３．５５−３．６８（２Ｈ，ｍ），４．１１−４．１５
（２Ｈ，ｍ），４．２０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ，１．３Ｈｚ），４．５９（２Ｈ，ｓ），５．８２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），６．１７（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，６．８Ｈｚ），６．２５（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，６．８Ｈｚ），６．６６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１．３Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１．２Ｈｚ），７．２７（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，３．１Ｈｚ），７．４４−
７．４６（２Ｈ，ｍ），７．６０−７．６３（２Ｈ，
ｍ） 実施例７（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６−メトキシ−６−メ
チル−２−ヘプテン−４−イニル）−３−［３−（３−
チエニル）−２−プロペニルオキシメチル］ベンジルア
ミン塩酸塩 ｍ．ｐ．：１００−１０２℃ ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ^-1：２６１４，２５８４，１１７
０，１１２２，１０７７，９６６ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．４６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ），１．４８（６Ｈ，ｓ），２．９０−３．
１６（２Ｈ，ｍ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．４８−
３．７８（２Ｈ，ｍ），４．０５−４．２０（２Ｈ，
ｍ），４．２０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１．５
Ｈｚ），４．５９（２Ｈ，ｓ），５．８７（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１５．９Ｈｚ），６．１７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１
５．９Ｈｚ，６．３Ｈｚ），６．４０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ
＝１５．９Ｈｚ，６．５Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．１７−７．３０（３Ｈ，
ｍ），７．４３−７．５０（２Ｈ，ｍ），７．５９−
７．６８（２Ｈ，ｍ） 実施例８（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６−メトキシ−６−メ
チル−２−ヘプテン−４−イニル）−５−［３−（３−
チエニル）−２−プロペニルオキシメチル］−１，２，
４−オキサジアゾール−２−イルメチルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９８０，２９３８，１３６
２，１２４８，１１７３，１１４９，１１１３，１０７
４，９６６，７７１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），１．４６（６Ｈ，ｓ），２．５９（２
Ｈ，ｑ，７．０Ｈｚ），３．２５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
６．５Ｈｚ，１．４Ｈｚ），３．３５（３Ｈ，ｓ），
３．８１（２Ｈ，ｓ），４．２９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ，１．２Ｈｚ），４．７６（２Ｈ，ｓ），
５．７２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１．４Ｈ
ｚ），６．１３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，６．
５Ｈｚ），６．１６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，
６．６Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈ
ｚ），７．１８−７．２３（２Ｈ，ｍ），７．２６−
７．３０（１Ｈ，ｍ） 実施例９（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６−メトキシ−６−メ
チル−２−ヘプテン−４−イニル）−６−［３−（３−
チエニル）−２−プロペニルオキシメチル］−２−ピリ
ジルメチルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９８０，１４６１，１２４
８，１１７３，１１４９，１１１６，１０７７，９６
６，７６８ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），１．４６（６Ｈ，ｓ），２．５６（２
Ｈ，ｑ，７．１Ｈｚ），３．１７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ，１．７Ｈｚ），３．３５（３Ｈ，ｓ），
３．７２（２Ｈ，ｓ），４．２５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ，１．７Ｈｚ），４．６６（２Ｈ，ｓ），
５．７０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１．７Ｈ
ｚ），６．１７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，６．
３Ｈｚ），６．１９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，
６．３Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１６．１Ｈ
ｚ，１．７Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５
Ｈｚ，１．２Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．
２Ｈｚ，１．２Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
５．２Ｈｚ，２．５Ｈｚ）７．３３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
７．７Ｈｚ），７．３９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）
７．６７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ） 実施例１０（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６−メトキシ−６−メチル
−２−ヘプテン−４−イニル）−２−［２−［３−（３
−チエニル）フェノキシ］エトキシ］エチルアミン塩酸
塩の製造 ３−［３−［２−（２−クロロエトキシ）エトキシ］フ
ェニル］チオフェン１２．０ｇ、（Ｅ）−Ｎ−エチル−
６−メトキシ−６−メチル−２−ヘプテン−４−イニル
アミン塩酸塩１１．１ｇ、炭酸カリウム１７．６ｇ及び
ヨウ化カリウム７．０ｇをジメチルホルムアミド３００
ｍｌに溶解し、９５−１０５℃で５時間加熱撹拌する。
溶媒を減圧留去後、残渣に水と酢酸エチルの混液を加え
て抽出し、有機層を分取後、飽和食塩水で洗浄、次いで
無水硫酸マグネシウムで乾燥する。乾燥剤を濾別後溶媒
を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー
［ヘキサン／酢酸エチル＝５／１→２／１→１／２］に
より精製すれば、淡黄色油状の表題化合物の遊離塩基１
５．７ｇ（収率：８８．６％）が得られる。上記で得ら
れた遊離塩基１５．７ｇをメタノールに溶解し、塩酸−
メタノール溶液により処理後、エチルエーテルにて再結
晶すれば、白色結晶の表題化合物１５．４ｇ（収率：８
７．２％）、ｍ．ｐ．１０３−１０５℃、が得られる。

【００９９】ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ^-1：３４５０，２９３
２，２６２０，１５９９，１４６４，１４４９，１２２
１，１１２８，１０７４，７７７ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．４１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．７Ｈｚ），１．４４（６Ｈ，ｓ），３．１２−３．
２８（４Ｈ，ｍ），３．３１（３Ｈ，ｓ），３．７６−
３．８６（２Ｈ，ｍ），３．８８−３．９１（２Ｈ，
ｍ），４．００−４．１４（２Ｈ，ｍ），４．１４−
４．２０（２Ｈ，ｍ），５．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
５．９Ｈｚ），６．２５−６．４０（１Ｈ，ｍ），６．
８６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２．７Ｈｚ，
２．１Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．２Ｈ
ｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．
７Ｈｚ，２．１Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
８Ｈｚ），７．３５−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．４５
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１．２Ｈｚ） 上記反応で使用された原料化合物、３−［３−［２−
（２−クロロエトキシ）エトキシ］フェニル］チオフェ
ン及び／又は（Ｅ）−Ｎ−エチル−６−メトキシ−６−
メチル−２−ヘプテン−４−イニルアミン塩酸塩に代え
て、それぞれ対応するクロロアルキル若しくはブロモア
ルキル誘導体及び／又はアルキニルアミン誘導体を用
い、他は実施例１０と同様な反応を行うと、実施例１１
〜２０の化合物が得られる。 実施例１１（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘ
プテン−４−イニル）−３−［２−［３−（３−チエニ
ル）フェニル］エトキシ］プロピルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９６８，１４５８，１３６
４，１２６６，１１１４，９６０，７７４ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ），１．２３（９Ｈ，ｓ），１．７３（１
Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），２．４５−２．５９（４
Ｈ，ｍ），２．９２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），
３．１２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．４８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ），５．５２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈ
ｚ，１．５Ｈｚ），６．０３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．
９Ｈｚ，６．６Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ，１．８Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ
＝７．５Ｈｚ，１．５Ｈｚ），７．３７−７．３９（２
Ｈ，ｍ），７．４２−７．４８（３Ｈ，ｍ） 実施例１２（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘ
プテン−４−イニル）−５−［３−（３−チエニル）フ
ェノキシ］ペンチルアミン塩酸塩 ｍ．ｐ．：１１９−１２１℃ ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ^-1：３４３２，２９７２，２９４
４，２８７２，２６１６，２４８８，１６０２，１４８
０，１４５６，１２８６，１２７０，１２２２，１１８
６，７７６ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２４（９Ｈ，ｓ），１．
４１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．５０−２．０
０（６Ｈ，ｍ），２．９０−３．００（２Ｈ，ｍ），
３．０８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．６５（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．０Ｈｚ），５．８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈ
ｚ），６．１７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，７．
２Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，
２．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｂｒ．
ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝
８．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８．１Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４Ｈ
ｚ），７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ） 実施例１３（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６−メトキシ−６−メチル
−２−ヘプテン−４−イニル）−５−［３−（３−チエ
ニル）フェノキシ］ペンチルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：３４４２，２９８６，２９３
８，２６１４，２５００，１６０５，１５８４，１４７
３，１４５５，１３６５，１２８７，１２４８，１２２
１，１１７３，１１５２，１０７１，９６６，７７７ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．４２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ），１．４７（６Ｈ，ｓ），１．５０−２．
００（６Ｈ，ｍ），２．９２−３．２０（２Ｈ，ｍ），
３．１０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．３４（３
Ｈ，ｓ），３．６７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），
４．０３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．９１（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），６．３２（１Ｈ，ｄｔ，
Ｊ＝１５．９Ｈｚ，７．２Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄ
ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１．２Ｈｚ），
７．１１（１Ｈ，ｂｒ．ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１
９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
４Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ） 実施例１４（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２
−ヘプテン−４−イニル）−６−［３−（３−チエニ
ル）フェニル］−５−ヘキセニルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９７４，２９３２，１６０
０，１４６１，１３６５，１２６９，１２０３，１０８
６，９６３，８４９，７７１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ），１．２４（９Ｈ，ｓ），１．４８−１．
５０（４Ｈ，ｍ），２．２４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），２．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．５
１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１１（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１．５Ｈｚ），５．６３（１Ｈ，
ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１．５Ｈｚ），６．０５（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，６．３Ｈｚ），６．２７
（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，６．３Ｈｚ），６．
４２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．２２−７．
５０（６Ｈ，ｍ），７．５５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ） 実施例１５（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘ
プテン−４−イニル）−２−［２−［３−（５−チアゾ
リル）フェノキシ］エトキシ］エチルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９６８，１６０２，１５８
１，１４７９，１４４３，１２７８，１１２８，１０５
６，８７０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ），１．２３（９Ｈ，ｓ），２．５９（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．０Ｈｚ），３．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），３．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．８
３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．１６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），５．６３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１
５．９Ｈｚ，１．５Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ
＝１５．９Ｈｚ，６．３Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２．７Ｈｚ，２．７Ｈｚ），７．
１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１．８Ｈｚ，），
７．１７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１．８Ｈ
ｚ，１．８Ｈｚ），７．３２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈ
ｚ），８．０７（１Ｈ，ｓ），８．７４（１Ｈ，ｓ） 実施例１６（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘ
プテン−４−イニル）−２−［２−［３−（３−ピリジ
ル）フェノキシ］エトキシ］エチルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９６８，１６０５，１４７
６，１３０２，１２１８，１１２８，１０５６，７８３ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），１．２３（９Ｈ，ｓ），２．５８（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．０Ｈｚ），３．２０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ），３．６５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．８
４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），４．１８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），５．６２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１
５．９Ｈｚ，１．３Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ
＝１５．９Ｈｚ，６．３Ｈｚ），６．９６（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．４Ｈｚ，２．４Ｈｚ），７．
１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１．８Ｈｚ），
７．１６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２．４Ｈ
ｚ，１．８Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．
２Ｈｚ，５．１Ｈｚ，１．０Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．８６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝
８．２Ｈｚ，２．６Ｈｚ，１．８Ｈｚ），８．５９（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１．８Ｈｚ），８．３４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１．０Ｈｚ） 実施例１７（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘ
プテン−４−イニル）−２−［２−［３−（１−イミダ
ゾリル）フェノキシ］エトキシ］エチルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９６８，１６１１，１５０
９，１２１５，１１２８，１０５６ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ），１．２３（９Ｈ，ｓ），２．５６（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．０Ｈｚ），３．１７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ，１．５Ｈｚ，），３．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０
Ｈｚ），３．８３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），４．
１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，
ｄｔ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１．５Ｈｚ），６．０３（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，６．６Ｈｚ），６．９１
（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１．２
Ｈｚ），６．９４−６．９９（２Ｈ，ｍ），７．１９
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．２７（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．３６（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．
４Ｈｚ，８．２Ｈｚ，０．６Ｈｚ），７．８４（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝１．２Ｈｚ） 実施例１８（Ｅ）−Ｎ−（６−エトキシ−６−メチル−２−ヘプテ
ン−４−イニル）−Ｎ−プロピル−５−［３−（３−チ
エニル）フェノキシ］ペンチルアミン塩酸塩 ｍ．ｐ．：６２−６４℃ ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ^-1：２９８０，２９３８，２８７
８，１６０５，１５８４，１４５５，１２９０，１２２
１，１１８８，１１６１，１０６８，９６６，７７７ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．００（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），１．４７（６Ｈ，ｓ），１．５０−１．７０（４
Ｈ，ｍ），１．８０−２．００（６Ｈ，ｍ），２．７０
−３．００（４Ｈ，ｍ），３．５７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），３．６６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ），４．０２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），５．８
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），６．２９（１Ｈ，
ｄｔ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，７．６Ｈｚ），６．８１（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２．８Ｈｚ，０．９Ｈ
ｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１．８
Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，
１．８Ｈｚ，０．９Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝８．０Ｈｚ，７．５Ｈｚ），７．３６−７．４０（２
Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，
２．０Ｈｚ） 実施例１９（Ｅ）−Ｎ−（６−エトキシ−６−メチル−２−ヘプテ
ン−４−イニル）−Ｎ−プロピル−２−［２−［３−
（３−チエニル）フェノキシ］エトキシ］エチルアミン
塩酸塩 ｍ．ｐ．：１１０−１１１．５℃ ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ^-1：２９８６，２９３２，２６３
２，１６０２，１４５２，１２４５，１２２４，１１３
４，１０６５，９６６，７７７ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：０．９６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ），１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ），１．４５（６Ｈ，ｓ），１．８２−１．９０（２
Ｈ，ｍ），２．９６−３．０２（２Ｈ，ｍ），３．２２
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．５Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｑ，
Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．７９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．３Ｈ
ｚ），３．８７−３．９０（２Ｈ，ｍ），４．０９−
４．１０（２Ｈ，ｍ），４．１６−４．２０（２Ｈ，
ｍ），５．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），６．
２９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，７．３Ｈｚ），
６．８３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２．３Ｈ
ｚ，０．９Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３
Ｈｚ，１．８Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝
７．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ，０．９Ｈｚ），７．３１（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，７．８Ｈｚ），７．３７
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１．３Ｈｚ），７．３
８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２．６Ｈｚ），７．
４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１．３Ｈｚ） 実施例２０Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２，４−ヘプタ
ジイニル）−２−［２−［３−（３−チエニル）フェノ
キシ］エトキシ］エチルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９７４，１６０５，１４５
５，１２８７，１１２８，１０５９ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），１．２４（９Ｈ，ｓ），２．６０（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
５．７Ｈｚ），３．５５（２Ｈ，ｓ），３．６７（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．８４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
５．０Ｈｚ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈ
ｚ），６．８５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２．
３Ｈｚ，１．０Ｈｚ），７．１４−７．２２（２Ｈ，
ｍ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３
７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ） 実施例２１（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２
−ヘプテン−４−イニル）−５−［３−（３−チエニ
ル）フェノキシ］−２−ペンテニルアミンの製造 （Ｅ）−５−［３−（３−チエニル）フェノキシ］−２
−ペンテン−１−オール９０ｍｇを酢酸エチル３ｍｌに
溶解し、氷冷下でトリエチルアミン６９μｌとメタンス
ルホニルクロリド３４μｌを加えて３０分間撹拌する。
反応液に水と酢酸エチルの混液を加え抽出し、有機層を
分取後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥する。乾燥剤を濾別後、溶媒を減圧留去し、残渣を
ジメチルホルムアミド２ｍｌに溶解後、（Ｅ）−Ｎ−エ
チル−６，６−ジメチル−２−ヘプテン−４−イニルア
ミン塩酸塩１０１ｍｇ、炭酸カリウム６９ｍｇ及びヨウ
化カリウム８３ｍｇを加えて室温で一夜撹拌する。反応
液に水とエチルエーテルの混液を加えて抽出し、有機層
を分取後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥する。乾燥剤を濾別後、溶媒を減圧留去し、残渣
を順相シリカゲル中圧液体クロマトグラフィー［ヘキサ
ン／酢酸エチル＝１５／１→１５／２］により精製すれ
ば、無色油状の表題化合物６８ｍｇ（収率：４９％）が
得られる。

【０１００】ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９６８，１６
０５，１５８４，１４５５，１２８７，１２２１，１１
２８，１０５９，７７４ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），１．２３（９Ｈ，ｓ），２．５０（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．４５−２．６０（２
Ｈ，ｍ），３．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），
３．１０（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），４．０４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），５．５６−５．７４（３
Ｈ，ｍ），６．０４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，
６．６Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ，３．０Ｈｚ，２．１Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，２．１Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，
ｄｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，３．０Ｈｚ，２．１Ｈｚ），
７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３７（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
２．１Ｈｚ） 上記反応で使用された（Ｅ）−５−［３−（３−チエニ
ル）フェノキシ］−２−ペンテン−１−オールに代え
て、（Ｅ）−４−［３−（３−チエニル）ベンジルオキ
シ］−２−ブテン−１−オールを用い、またそれぞれに
対応する２−ヘプテン−４−イニルアミン誘導体を用い
て実施例２１と同様な反応を行うと、実施例２２及び２
３の化合物が得られる。実施例２２（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−エ
チル−Ｎ−（６−メトキシ−６−メチル−２−ヘプテン
−４−イニル）−４−［３−（３−チエニル）ベンジル
オキシ］−２−ブテニルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９８０，２９３８，１１７
３，１１４９，１０７４，７７４ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），１．４６（６Ｈ，ｓ），２．５１（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．１０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝４．０Ｈｚ，１．３Ｈｚ），３．１３（２Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝６．６Ｈｚ，１．４Ｈｚ），３．３５（３Ｈ，
ｓ），４．０４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１．４
Ｈｚ），４．５５（２Ｈ，ｓ），５．６６（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，１．４Ｈｚ），５．７５−５．
７８（２Ｈ，ｍ），６．１３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．
８Ｈｚ，６．６Ｈｚ），７．２４−７．２８（１Ｈ，
ｍ），７．３４−７．４１（３Ｈ，ｍ），７．４６（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１．７Ｈｚ），７．５１
（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．２Ｈｚ），７．５
６−７．５８（１Ｈ，ｍ） 実施例２３（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２
−ヘプテン−４−イニル）−４−［３−（３−チエニ
ル）ベンジルオキシ］−２−ブテニルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９７４，２９３２，１３６
５，１１０７，７７４ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０
３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２４（９Ｈ，
ｓ），２．５３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０
４−３．２０（４Ｈ，ｍ），４．０３−４．０６（２
Ｈ，ｍ），４．５５（２Ｈ，ｓ），５．６３（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１．５Ｈｚ），５．７５−５．
８０（２Ｈ，ｍ），６．０４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．
９Ｈｚ，６．６Ｈｚ），７．２４−７．４２（４Ｈ，
ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１．７
Ｈｚ），７．５２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１．
６Ｈｚ），７．５６−７．５９（１Ｈ，ｍ） 実施例２４（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘ
プテン−４−イニル）−５−［３−（３−チエニル）フ
ェノキシ］−４−オキソペンチルアミンの製造 ５−ブロモ−１−［３−（３−チエニル）フェノキシ］
−２−ペンタノン５０ｍｇをジメチルホルムアミド１．
８ｍｌに溶解し、（Ｅ）−Ｎ−エチル−６，６−ジメチ
ル−２−ヘプテン−４−イニルアミン塩酸塩１２５ｍｇ
及びヨウ化カリウム２９ｍｇを加えて４０℃で１時間撹
拌する。反応液に氷水とエチルエーテルを加え、有機層
を分取後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウム
で乾燥する。乾燥剤を濾別後、溶媒を留去し、残渣をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー［ヘキサン→クロロ
ホルム］により精製すれば、無色油状の表題化合物２０
ｍｇ（収率：２７％）が得られる。

【０１０１】ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９６８，２９
２６，１７２８，１６０５，１５８４，１４５８，１２
１８，７７４ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），１．２３（９Ｈ，ｓ），１．７９（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．４２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），２．４８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０
７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１．５Ｈｚ），４．
６２（２Ｈ，ｓ），５．６０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１４．
５Ｈｚ，１．５Ｈｚ），６．００（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１
４．５Ｈｚ，６．６Ｈｚ），６．８０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝７．１Ｈｚ，２．８Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝１．６Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．８Ｈ
ｚ，１．２Ｈｚ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１０．５
Ｈｚ），７．３５−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．４５
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１．４Ｈｚ） 実施例２５（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２
−ヘプテン−４−イニル）−２−［３−［３−（３−チ
エニル）フェニル］−２−プロペニルオキシ］エチルア
ミン塩酸塩の製造 （Ｅ）−２−［３−［３−（３−チエニル）フェニル］
−２−プロペニルオキシ］エタノール３．７ｇを酢酸エ
チル１００ｍｌに溶解し、氷冷下メタンスルホニルクロ
リド１．４ｍｌ及びトリエチルアミン４．０ｍｌを加え
て３０分間撹拌する。析出物を濾別後溶媒を留去し、残
渣のメシル体をジメチルホルムアミド１００ｍｌに溶解
後、（Ｅ）−Ｎ−エチル−６，６−ジメチル−２−ヘプ
テン−４−イニルアミン塩酸塩４．３ｇ、ヨウ化カリウ
ム２．６ｇ及び炭酸カリウム３．９ｇを加えて９０℃で
４時間加熱撹拌する。溶媒を留去し、残渣に酢酸エチル
と水を加えて抽出後、有機層を分取し、無水硫酸マグネ
シウムにより乾燥する。溶媒を留去し、残渣をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー［ヘキサン／酢酸エチル＝
２／１］により精製すれば、表題化合物の遊離塩基４．
５ｇ（収率：７６％）が淡黄色油状物として得られる。
この遊離塩基４．５ｇをメタノールに溶解し、塩酸−メ
タノール溶液により処理後、エチルエーテルにて再結晶
すれば、白色結晶の表題化合物３．９ｇ、ｍ．ｐ．１３
３−１３４℃、が得られる。

【０１０２】ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ^-1：２９６８，２８６
６，２５６６，２４７０，１４６１，１３６５，１２６
６，１１３７，９７８，７７１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２３（９Ｈ，ｓ），１．
４４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），３．１０−３．３
０（４Ｈ，ｍ），３．７８−３．８２（２Ｈ，ｍ），
３．９５−４．１５（２Ｈ，ｍ），４．２１（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），５．８９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
５．６Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．６Ｈ
ｚ，７．５Ｈｚ），６．３０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．
９Ｈｚ，６．３Ｈｚ），６．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
５．９Ｈｚ），７．３０−７．３６（２Ｈ，ｍ），７．
３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．４６−７．５
１（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．６１（１Ｈ，ｍ） 原料化合物の（Ｅ）−２−［３−［３−（３−チエニ
ル）フェニル］−２−プロペニルオキシ］エタノール及
び／又は（Ｅ）−Ｎ−エチル−６，６−ジメチル−２−
ヘプテン−４−イニルアミン塩酸塩に代えて、それぞれ
対応するアルコール誘導体及び／又は２−ヘプテン−４
−イニルアミン誘導体を用い、他は実施例２５と同様な
反応を行うと、実施例２６〜２９の化合物が得られる。 実施例２６（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２
−ヘプテン−４−イニル）−２−［３−［４−（３−チ
エニル）−２−チエニル］−２−プロペニルオキシ］エ
チルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９６８，１４５８，１３６
５，１２６６，１２０３，１１０７，９５７，８３７，
７８３，７５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ），１．２３（９Ｈ，ｓ），２．５９（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．０Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ，１．５Ｈｚ），３．５７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈ
ｚ），４．１２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１．５
Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，
１．５Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈ
ｚ，６．６Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．
９Ｈｚ，６．０Ｈｚ），６．７２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１
５．９Ｈｚ，１．５Ｈｚ），７．１６−７．２０（２
Ｈ，ｍ），７．２７−７．３５（３Ｈ，ｍ） 実施例２７（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘ
プテン−４−イニル）−２−［２−［３−（３−チエニ
ル）フェノキシ］エトキシ］エチルアミン塩酸塩 ｍ．
ｐ．：７９℃ ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ^-1：３４４２，２９６８，２５７
８，２４８２，１６０２，１４５２，１２８７，１１２
２，７７７ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２７（９Ｈ，ｓ），１．
０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．１０−３．３
０（４Ｈ，ｍ），３．７６−３．８０（２Ｈ，ｍ），
３．８８−３．９０（２Ｈ，ｍ），４．０７−４．１０
（１Ｈ，ｍ），４．１３−４．１９（３Ｈ，ｍ），５．
８５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），６．１７（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，７．３Ｈｚ），６．８３
（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２．７Ｈｚ，２．４
Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．
２１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１．８Ｈｚ），
７．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３５−
７．４０（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
３．３Ｈｚ，１．２Ｈｚ） 実施例２８（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６−メトキシ−６−メチル
−２−ヘプテン−４−イニル）−２−［１−メチル−２
−［３−（３−チエニル）フェノキシ］エトキシ］エチ
ルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９８０，２９３２，１６０
５，１４５２，１２８７，１２２１，１１７３，１１５
２，１０７４，７７１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），１．２９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０Ｈ
ｚ），１．４５（６Ｈ，ｓ），２．５７（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７．０Ｈｚ），２．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈ
ｚ），３．２０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１．６
Ｈｚ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．６５（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，６．０Ｈｚ），３．６８（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１２．０Ｈｚ，６．０Ｈｚ），３．８０
−３．８９（１Ｈ，ｍ），３．９１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝
１５．９Ｈｚ，１．６Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｄｔ，
Ｊ＝１５．９Ｈｚ，６．４Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄ
ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２．８Ｈｚ，１．０Ｈｚ），
７．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，２．４Ｈ
ｚ），７．１９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１．
８Ｈｚ，０．９Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
９Ｈｚ），７．３６−７．３８（２Ｈ，ｍ），７．４４
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈｚ） 実施例２９（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６−メトキシ−６−メチル
−２−ヘプテン−４−イニル）−２−［２−［３−（３
−チエニル）フェノキシ］エトキシ］プロピルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９８０，２９３２，１６０
５，１５８４，１４５２，１２８７，１２２１，１１７
３，１１４９，１１２２，１０７４，７７１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．１９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈ
ｚ），１．４５（６Ｈ，ｓ），２．３９（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝１３．４Ｈｚ，５．４Ｈｚ），２．６０（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１３．４Ｈｚ，６．４Ｈｚ），２．４９−２．
６１（２Ｈ，ｍ），３．１７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１
５．０Ｈｚ，６．８Ｈｚ，１．４Ｈｚ），３．２２（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，６．８Ｈｚ，１．４Ｈ
ｚ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．５８−３．６９（１
Ｈ，ｍ），３．８３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１０．７Ｈｚ，
５．３Ｈｚ），３．８９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１０．７Ｈ
ｚ，５．３Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．３Ｈ
ｚ），５．６７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，１．
４Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，
６．８Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈ
ｚ，２．９Ｈｚ，１．３Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１．７Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，
ｄｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１．４Ｈｚ，１．２Ｈｚ），
７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３７（２
Ｈ，ｍ），７．４４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，
２．０Ｈｚ） 実施例３０（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６−メトキシ−６−メ
チル−２−ヘプテン−４−イニル）−５−［３−（３−
チエニル）−２−プロペニルオキシメチル］−２−フリ
ルメチルアミン塩酸塩の製造 （Ｅ）−Ｎ−エチル−５−［３−（３−チエニル）−２
−プロペニルオキシメチル］−２−フリルメチルアミン
１８ｇをジメチルホルムアミド４００ｍｌに溶解し、
（Ｅ）−６−メトキシ−６−メチル−２−ヘプテン−４
−イニルブロミド（約５％の（Ｚ）−体を含む）１３ｇ
と、炭酸カリウム１８ｇを加えて室温で２４時間撹拌す
る。反応液を水とエチルエーテルの混液で抽出し、有機
層を分取後、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウ
ムで乾燥する。乾燥剤を濾別後溶媒を減圧留去し、残渣
をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［ヘキサン／酢
酸エチル＝８／１→２／１］により精製すれば、表題化
合物の遊離塩基２１．８ｇが無色油状物として得られ
る。得られた遊離塩基をエチルエーテル２４０ｍｌに溶
解し、０．５Ｍ塩化水素−エチルエーテル６５ｍｌを撹
拌下に滴下すれば、白色結晶の表題化合物２２．３ｇ
（収率：８１％）、ｍ．ｐ．９１−９２．５℃、が得ら
れる。

【０１０３】ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ^-1：２９８０，２９１
４，２６７４，２６０８，１１７０，１０９８，１０６
８，１０５６，９６９，８０４ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．４７（６Ｈ，ｓ），１．
５１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．９４−３．０
６（２Ｈ，ｍ），３．３４（３Ｈ，ｓ），３．５８−
３．６０（２Ｈ，ｍ），４．１７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
１．４Ｈｚ，７．０Ｈｚ），４．２３（２Ｈ，ｂｒ．
ｓ），４．４８（２Ｈ，ｓ），５．９２（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１５．９Ｈｚ），６．１１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．
９Ｈｚ，６．２Ｈｚ），６．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．
２Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，
７．０Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈ
ｚ），６．６７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），７．１
８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１．２Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，３．０Ｈｚ） 上記反応で使用された原料化合物の（Ｅ）−Ｎ−エチル
−５−［３−（３−チエニル）−２−プロペニルオキシ
メチル］−２−フリルメチルアミン及び／又は（Ｅ）−
６−メトキシ−６−メチル−２−ヘプテン−４−イニル
ブロミドに代えて、それぞれ対応するアミン誘導体及び
／又は臭化アルキニル誘導体を用い、他は実施例３０と
同様な反応を行うと、実施例３１〜４４の化合物が得ら
れる。 実施例３１（Ｅ）−Ｎ−（２−フルオロエチル）−Ｎ−（６，６−
ジメチル−２−ヘプテン−４−イニル）−２−［２−
［３−（３−チエニル）フェノキシ］エトキシ］エチル
アミン塩酸塩 ｍ．ｐ．：１０９−１１１℃ ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ^-1：２９７４，２５９６，２５３
０，１５９９，１４５２，１２８４，１２７２，１２２
１，１１３１，１０９２，１０６２，９６０，８４０，
７７４ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２２（９Ｈ，ｓ），３．
３４−３．６０（４Ｈ，ｍ），３．８４−３．８９（４
Ｈ，ｍ），４．１０−４．１９（４Ｈ，ｍ），４．９７
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝４７．６Ｈｚ），５．８７（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），６．２２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝
１５．９Ｈｚ，７．６Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄｄ
ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２．３Ｈｚ，１．０Ｈｚ），７．
１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１．５Ｈｚ），
７．２１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．５Ｈ
ｚ，１．０Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０
Ｈｚ，７．８Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．
１Ｈｚ，１．７Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
５．１Ｈｚ，２．７Ｈｚ），７．４６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝２．７Ｈｚ，１．７Ｈｚ） 実施例３２（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（６，６−ジメチル
−２−ヘプテン−４−イニル）−２−［２−［３−（３
−チエニル）フェノキシ］エトキシ］エチルアミン塩酸
塩 ｍ．ｐ．：８６−８８℃ ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ^-1：３４５０，２９７４，２５６
０，１５９６，１４５２，１２２１，１１３１，１０８
９，１０６２，７７７ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：０．７８−０．８５（４Ｈ，
ｍ），１．２２（９Ｈ，ｓ），２．４０−２．６０（１
Ｈ，ｍ），３．２４−３．２７（２Ｈ，ｍ），３．６５
−４．３０（４Ｈ，ｍ），３．８７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
４．８Ｈｚ），４．１９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈ
ｚ），５．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ），６．
１９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，７．２Ｈｚ），
６．８２−６．８６（１Ｈ，ｍ），７．１３（Ｈ，ｔ，
Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈ
ｚ） 実施例３３（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘ
プテン−４−イニル）−２−［２−［３−（３−チエニ
ル）フェノキシ］エチルチオ］エチルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９７４，１６０５，１５８
４，１４５５，１２８７，１２１８，１１８２，７７１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），１．２３（９Ｈ，ｓ），２．５５（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．７１（４Ｈ，ｓ），
２．９４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．１４（２
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１．５Ｈｚ），４．１９
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１．５Ｈｚ），６．０４（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，６．３Ｈｚ），６．８４
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２．７Ｈｚ），７．１
３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．８Ｈｚ），７．３１（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３５（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
７Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，
２．１Ｈｚ） 実施例３４（Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（６−エトキシ−６
−メチル−２−ヘプテン−４−イニル）−２−［２−
［３−（３−チエニル）フェノキシ］エトキシ］エチル
アミン塩酸塩 ｍ．ｐ．：１１８−１２０℃ ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ^-1：２５６６，１６０２，１４４
９，１２４８，１２２４，１１６４，１１２８，１０７
１，９８１，７７７ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：０．８１−０．９８（２Ｈ，
ｍ），１．１８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．４
４（６Ｈ，ｓ），１．７２−１．８９（２Ｈ，ｍ），
２．４９−２．６０（１Ｈ，ｍ），３．３２−３．４０
（２Ｈ，ｍ），３．５３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ），３．７８−３．９０（３Ｈ，ｍ），３．９０−
４．０９（２Ｈ，ｍ），４．１１−４．３０（３Ｈ，
ｍ），５．９３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），６．
３１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，７．８Ｈｚ），
６．８２（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２．３Ｈ
ｚ，１．４Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３
Ｈｚ，１．７Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝
８．０Ｈｚ，１．７Ｈｚ，１．４Ｈｚ），７．３１（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，８．０Ｈｚ），７．３７
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１．４Ｈｚ），７．３
８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，２．５Ｈｚ），７．
４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１．４Ｈｚ） 実施例３５（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−オ
クテン−４−イニル）−２−［２−［３−（３−チエニ
ル）フェノキシ］エトキシ］エチルアミン塩酸塩 ｍ．ｐ．：９６．５−９８℃ ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ^-1：２９７４，２９２６，２６２
６，１５９９，１４６４，１４４９，１２２１，１１２
８，１０８９，１０６２，７７４ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：０．９４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ），１．１７（６Ｈ，ｓ），１．４０（３
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），１．４３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ），３．１１−３．１９（２Ｈ，ｍ），３．
２１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ），３．７７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ），３．８７−３．９０（２Ｈ，
ｍ），４．１０−４．１５（２Ｈ，ｍ），４．１６−
４．２０（２Ｈ，ｍ），５．８７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
６．０Ｈｚ），６．１８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１６．０Ｈ
ｚ，７．６Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．
０Ｈｚ，２．８Ｈｚ，１．０Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１．９Ｈｚ），７．２０（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．９Ｈｚ，１．０Ｈ
ｚ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３
５−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝２．７Ｈｚ，１．７Ｈｚ） 実施例３６（Ｅ，Ｅ，Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル
−２−ヘプテン−４−イニル）−３−［５−（３−チエ
ニル）−２，４−ペンタジエニル］ベンジルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９６８，１２６３，１０９
２，１０３８，９８７，８０１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），１．２３（９Ｈ，ｓ），２．５１（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝６．４Ｈｚ，１．５Ｈｚ），３．４６（２Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝６．７Ｈｚ，１．５Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，
ｓ），５．６４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１．
５Ｈｚ），５．９２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ，
６．７Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈ
ｚ，６．４Ｈｚ），６．２０（１Ｈ，ｄｄｔ，Ｊ＝１
５．２Ｈｚ，１０．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ），６．４９
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１０．１Ｈｚ），７．０７（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），７．１１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝３．１Ｈｚ，１．２Ｈｚ），７．０７−７．２４（５
Ｈ，ｍ） 実施例３７（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（２−フルオロ−６，６
−ジメチル−２−ヘプテン−４−イニル）−５−［３−
（３−チエニル）−２−プロペニルオキシメチル］−２
−フリルメチルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９６８，２８６０，１６７
７，１３６５，１２６６，１１０１，１０５９，７９８ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），１．２６（９Ｈ，ｓ），２．５８（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１３．７Ｈｚ），３．７０（２Ｈ，ｓ），４．１５（２
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１．５Ｈｚ），４．４６
（２Ｈ，ｓ），５．０４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３３．８Ｈ
ｚ），６．１３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，６．
４Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），
６．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），６．６２（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１．５Ｈｚ），７．１６
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１．２Ｈｚ），７．２
１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１．２Ｈｚ），７．
２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，３．０Ｈｚ） 実施例３８（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２
−ヘプテン−４−イニル）−５−［３−（３−チエニ
ル）−２−プロペニルオキシメチル］−２− フリル
メチルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９６８，２８６０，１３６
５，１１１０，１０６５，１０２０，９６６，７６８ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２４（９Ｈ，ｓ），２．
２３（３Ｈ，ｓ），３．０５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９
Ｈｚ，１．５Ｈｚ），３．５３（２Ｈ，ｓ），４．１３
（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１．５Ｈｚ），４．４
６（２Ｈ，ｓ），５．６３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９
Ｈｚ，１．５Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１
５．９Ｈｚ，６．９Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ
＝１５．９，６．３Ｈｚ），６．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
３．０Ｈｚ）６．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），
６．６２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１．５Ｈ
ｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１．２
Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１．
２Ｈｚ），７．２５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，
２．７Ｈｚ） 実施例３９（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−（６−メトキシ−６−メチル−２−ヘ
プテン−４−イニル）−Ｎ−メチル−５−［３−（３−
チエニル）−２−プロペニルオキシメチル］−２−フリ
ルメチルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９８６，２９３８，２８４
８，２７９４，１６６０，１５６０，１４５８，１３６
２，１２４８，１１７３，１０７４，９６６，７６８ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．４６（６Ｈ，ｓ），２．
２５（３Ｈ，ｓ），３．０８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６
Ｈｚ，１．５Ｈｚ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．５４
（２Ｈ，ｓ），４．１５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ，１．５Ｈｚ），４．４７（２Ｈ，ｓ），５．６８
（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１．５Ｈｚ），６．
０９−６．２１（３Ｈ，ｍ），６．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝３．３Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈ
ｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１．５
Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１．
５Ｈｚ），７．２５−７．２７（１Ｈ，ｍ） 実施例４０（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２
−ヘプテン−４−イニル）−５−［３−（３−チエニ
ル）−２−プロペニルオキシメチル］−２−フリルメチ
ルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９６８，２９３２，２８６
６，１４６１，１３６５，１２６９，１２００，１１０
７，１０６８，１０２０，９６６，７９５，７６８ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ），１．２４（９Ｈ，ｓ），２．５１（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝６．６Ｈｚ，１．５Ｈｚ），３．６３（２Ｈ，ｓ），
４．１４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１．５Ｈ
ｚ），４．４６（２Ｈ，ｓ），５．６５（１Ｈ，ｄｔ，
Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１．５Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，６．６Ｈｚ），６．１３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ），６．１４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ
＝１５．９Ｈｚ，６．３Ｈｚ），６．２６（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝３．３Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９
Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１．
２Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，
１．２Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈ
ｚ，３．０Ｈｚ） 実施例４１（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−（６−エトキシ−６−メチル−２−ヘ
プテン−４−イニル）−Ｎ−エチル−５−［３−（３−
チエニル）−２−プロペニルオキシメチル］−２−フリ
ルメチルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９８０，２９３２，１１６
１，１１１０，１０７１，９６６ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），１．２０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ），１．４７（６Ｈ，ｓ），２．５２（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７．０Ｈｚ），３．１５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ，１．５Ｈｚ），３．５９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ），３．６３（２Ｈ，ｓ），４．１４（２Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝６．０Ｈｚ，１．５Ｈｚ），４．４６（２Ｈ，
ｓ），５．６８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，１．
５Ｈｚ），６．０８−６．２０（３Ｈ，ｍ），６．２６
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．１４−７．１９（３Ｈ，ｍ） 実施例４２（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−（６−メトキシ−６−メチル−２−ヘ
プテン−４−イニル）−Ｎ−プロピル−５−［３−（３
−チエニル）−２−プロペニルオキシメチル］−２−フ
リルメチルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９２６，２８５４，１４６
７，１１７３，１０７７，９６６，７５９ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．４６（６Ｈ，ｓ），１．４０−１．
５３（２Ｈ，ｍ），２．３７−２．４２（２Ｈ，ｍ），
３．１５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１．５Ｈ
ｚ），３．３６（３Ｈ，ｓ），３．６３（２Ｈ，ｓ），
４．１４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１．５Ｈ
ｚ），４．４６（２Ｈ，ｓ），５．７１（１Ｈ，ｄｔ，
Ｊ，＝１６．０Ｈｚ，１．５Ｈｚ），６．１３（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），６．１５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１
６．０Ｈｚ，６．３Ｈｚ），６．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
３．２Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈ
ｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，１．５
Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，１．
５Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，
２．８Ｈｚ） 実施例４３（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−（２−フルオロエチル）−Ｎ−（６−
メトキシ−６−メチル−２−ヘプテン−４−イニル）−
５−［３−（３−チエニル）−２−プロペニルオキシメ
チル］−２−フリルメチルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：１１７３，１１０７，１０７
４，１０２０，９６６，７６８ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．４６（６Ｈ，ｓ），２．
８１（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝２６．４Ｈｚ，５．０Ｈｚ），
３．２４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，６．３Ｈ
ｚ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．７２（２Ｈ，ｓ），
４．１５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１．５Ｈ
ｚ），４．４６（２Ｈ，ｓ），４．５１（２Ｈ，ｄｔ，
Ｊ＝４４．７Ｈｚ，５．０Ｈｚ），５．７１（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ），６．０８−６．
２０（３Ｈ，ｍ），６．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．８Ｈ
ｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．
１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１．２Ｈｚ），
７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１．２Ｈ
ｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，３．０
Ｈｚ） 実施例４４（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−シクロプロピル−Ｎ−（６−メトキシ
−６−メチル−２−ヘプテン−４−イニル）−５−［３
−（３−チエニル）−２−プロペニルオキシメチル］−
２−フリルメチルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９８６，２９３２，１３６
２，１１７０，１０７４，９６６ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：０．３６−０．５１（４Ｈ，
ｍ），１．４６（６Ｈ，ｓ），１．８２−１．９０（１
Ｈ，ｍ），３．２７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，
１．５Ｈｚ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．７３（２
Ｈ，ｓ），４．１４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，
１．５Ｈｚ），４．４６（２Ｈ，ｓ），５．６７（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１．５Ｈｚ），６．０８
−６．２２（３Ｈ，ｍ），６．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
２．８Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈ
ｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１．５
Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１．
５Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，
３．０Ｈｚ） 実施例４５（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−４−ヘ
プテン−２−イニル）−２−［２−［３−（３−チエニ
ル）フェノキシ］エトキシ］エチルアミンの製造 （Ｅ）−６，６−ジメチル−４−ヘプテン−２−イン−
１−オール３５ｍｇを酢酸エチル２ｍｌに溶解し、氷冷
下でトリエチルアミン７０μｌ及びメタンスルホニルク
ロリド２３μｌを加えて３０分間撹拌する。不溶物を濾
別後溶媒を減圧留去し、残渣をジメチルホルムアミド２
ｍｌに溶解後、Ｎ−エチル−２−［２−［３−（３−チ
エニル）フェノキシ］エトキシ］エチルアミン５８ｍｇ
及び炭酸カリウム５５ｍｇのジメチルホルムアミド溶液
２ｍｌを加えて室温で一夜撹拌する。反応液を水とエチ
ルエーテルの混液で抽出し、有機層を分取後、飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。乾燥剤
を濾別後、溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー［ヘキサン／酢酸エチル＝４／１→
２／１］により精製すれば、淡褐色油状の表題化合物４
０ｍｇ（収率：４９％）が得られる。

【０１０４】ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９６２，１２
８７，１１２８，７７１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０２（９Ｈ，ｓ），１．
０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．６２（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．７８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．
８Ｈｚ），３．５８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），
３．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），３．８５（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．１８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
５．０Ｈｚ），５．４０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１６．０Ｈ
ｚ，１．６Ｈｚ），６．１４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０
Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，
２．４Ｈｚ，１．４Ｈｚ），７．１５−７．２０（２
Ｈ，ｍ），７．３０（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），
７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ） 上記反応で使用された原料化合物の（Ｅ）−６，６−ジ
メチル−４−ヘプテン−２−イン−１−オール及びＮ−
エチル−２−［２−［３−（３−チエニル）フェノキ
シ］エトキシ］エチルアミンに代えて、それぞれ対応す
る４−ヘプテン−２−イン−１−オール又は２，４−ヘ
プタジイン−１−オール誘導体及び２−フリルメチルア
ミン誘導体を用い、他は実施例４５と同様な反応を行う
と、実施例４６〜４９の化合物が得られる。 実施例４６（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−４
−ヘプテン−２−イニル）−５−［３−（３−チエニ
ル）−２−プロペニルオキシメチル］−２−フリルメチ
ルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９６２，２８６６，１３６
５，１１０１，１０６８，１０２０，９６６，７９２，
７６８ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０３（９Ｈ，ｓ），１．
１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，
ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．４９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
０Ｈｚ），３．６７（２Ｈ，ｓ），４．１５（２Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１．５Ｈｚ），４．４６（２Ｈ，
ｓ），５．４３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，２．
０Ｈｚ），６．１４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，
６．０Ｈｚ），６．１６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈ
ｚ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），６．２
６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．１５−７．２７（３Ｈ，
ｍ） 実施例４７（Ｅ）−Ｎ−（６−メトキシ−６−メチル−２，４−ヘ
プタジイニル）−Ｎ−メチル−５−［３−（３−チエニ
ル）−２−プロペニルオキシメチル］−２−フリルメチ
ルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９８６，２９３８，１３６
２，１２６９，１１７３，１１１０，１０７４，１０２
０，９６６，７６８ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．４８（６Ｈ，ｓ），２．
３６（３Ｈ，ｓ），３．３７（３Ｈ，ｓ），３．４４
（２Ｈ，ｓ），３．６０（２Ｈ，ｓ），４．１５（２
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１．２Ｈｚ），４．４６
（２Ｈ，ｓ），６．１３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．６Ｈ
ｚ，６．２Ｈｚ），６．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈ
ｚ），６．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２ｚ），６．６２
（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１．２Ｈｚ），７．
１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，０．９Ｈｚ），
７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，０．９Ｈ
ｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，３．０
Ｈｚ） 実施例４８（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６−メトキシ−６−メチル
−２，４−ヘプタジイニル）−５−［３−（３−チエニ
ルメトキシ）−１−プロペニル］−２−フリルメチルア
ミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９８６，２９３８，１２６
６，１１７３，１１３４，１１１０，１０７４，９６
６，７７７ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．１２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ），１．４７（６Ｈ，ｓ），２．６１（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．３７（３Ｈ，ｓ），
３．４８（２Ｈ，ｓ），３．６７（２Ｈ，ｓ），４．１
４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１．２Ｈｚ），４．
５６（２Ｈ，ｓ），６．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈ
ｚ），６．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），６．２
３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，５．４Ｈｚ），
６．４０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１．２Ｈ
ｚ），７．０９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１．２
Ｈｚ），７．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１．
２Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，
２．７Ｈｚ） 実施例４９（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６−メトキシ−６−メ
チル−４−ヘプテン−２−イニル）−５−［３−（３−
チエニル）−２−プロペニルオキシメチル］−２−フリ
ルメチルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９８０，２９３８，２４１
６，１４６４，１１９７，１１７０，１１１０，１０７
１，１０２０，９６６ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２８（６Ｈ，ｓ），１．
４９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．１８（３Ｈ，
ｓ），３．１２−３．２０（２Ｈ，ｍ），３．９０−
４．０６（２Ｈ，ｍ），４．１６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
６．０Ｈｚ，１．５Ｈｚ），４．２２−４．３８（２
Ｈ，ｍ），４．４８（２Ｈ，ｓ），５．６５（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１．５Ｈｚ），６．１２（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，６．０Ｈｚ），６．２４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ），６．４０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），６．８６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．
５Ｈｚ），６．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），
７．１６−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．２６−７．２９
（１Ｈ，ｍ） 実施例５０（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−４−ヘ
プチニル）−３−［３−（３−チエニル）−２−プロペ
ニルオキシメチル］ベンジルアミンの製造 （Ｅ）−Ｎ−エチル−３−［３−（３−チエニル）−２
−プロペニルオキシメチル］ベンジルアミン３０ｍｇを
ジメチルホルムアミド０．３ｍｌに溶解し、６，６−ジ
メチル−４−ヘプチニルメタンスルホナート２２ｍｇ、
ヨウ化カリウム９．０ｍｇ及びピリジン６．０μｌを加
えて５０℃で４時間撹拌する。反応液にエチルエーテル
と水を加えて抽出し、有機層を分取後、飽和食塩水で洗
浄、次いで無水硫酸マグネシウムにより乾燥する。乾燥
剤を濾別後、溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムク
ロマトグラフィー［ヘキサン／酢酸エチル＝５／１］に
より精製すれば、無色油状の表題化合物１１ｍｇ（収
率：２６％）が得られる。

【０１０５】ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９６８，２８
６６，１４５８，１３６５，１１５５，１１１０，１０
７１，９６６，７６５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），１．１６（９Ｈ，ｓ），１．６３（２
Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．１６（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．４９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），２．５２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ），３．５６（２Ｈ，ｓ），４．１５（２Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝６．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ），４．５５（２Ｈ，
ｓ），６．１７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，６．
１Ｈｚ），６．６４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，
１．５Ｈｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６Ｈ
ｚ，１．２Ｈｚ），７．１８−７．３１（２Ｈ，ｍ） 上記反応で使用された原料化合物の（Ｅ）−Ｎ−エチル
−３−［３−（３−チエニル）−２−プロペニルオキシ
メチル］ベンジルアミンに代えて、Ｎ−エチル−２−
［２−［３−（３−チエニル）フェノキシ］エトキシ］
エチルアミンを用い、他は実施例５０と同様な反応を行
うと、実施例５１の化合物が得られる。 実施例５１Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−４−ヘプチニ
ル）−２−［２−［３−（３−チエニル）フェノキシ］
エトキシ］エチルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９６８，１６０５，１５８
４，１４５５，１２９０，１２６９，１２２１，１１８
８，１１２８，１０５９，７７４ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），１．１８（９Ｈ，ｓ），１．６４（２
Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．１６（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），２．６２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．４Ｈｚ），２．６３（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ），２．７４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．６
８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．８５（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．１７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．
０Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，
２．３Ｈｚ，０．９Ｈｚ），７．１５−７．２１（２
Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），
７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．４４（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．８Ｈｚ） 実施例５２（Ｅ）−Ｎ−（６−メトキシ−６−メチル−２−ヘプテ
ン−４−イニル）−５−［３−（３−チエニル）フェノ
キシ］ペンチルアミンの製造 ５−［３−（３−チエニル）フェノキシ］ペンチルアミ
ン１００ｍｇ及び炭酸カリウム１００ｍｇをジメチルホ
ルムアミド５ｍｌに溶解し、撹拌下、（Ｅ）−６−メト
キシ−６−メチル−２−ヘプテン−４−イニルブロミド
（約５％のＺ−体を含む）４３ｍｇのジメチルホルムア
ミド溶液０．５ｍｌを３０分間を要して滴下後、室温で
１時間撹拌する。溶媒を減圧留去後、残渣に酢酸エチル
と水を加えて抽出し、有機層を分取後、飽和食塩水で洗
浄、次いで無水硫酸マグネシウムにより乾燥する。乾燥
剤を濾別後溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー［塩化メチレン→塩化メチレン／メタノ
ール＝１０／１］により精製すれば、淡黄色油状の表題
化合物３１ｍｇ（収率：３９％）が得られる。

【０１０６】ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９３８，１６
０５，１５８４，１２１８，１１７３，１０７４，７７
１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．４６（６Ｈ，ｓ），１．
４９−１．５７（４Ｈ，ｍ），１．８３（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７．０Ｈｚ），２．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．０Ｈ
ｚ），３．３０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，１．５
Ｈｚ），３．３５（３Ｈ，ｓ），４．００（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝７．０Ｈｚ），５．６７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１６．
２Ｈｚ，１．５Ｈｚ），６．１９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１
６．２Ｈｚ，６．１Ｈｚ），６．８２（１Ｈ，ｄｄｄ，
Ｊ＝７．５Ｈｚ，２．７Ｈｚ，０．９Ｈｚ），７．１２
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，０．９Ｈｚ），７．１
７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，０．９Ｈｚ），７．
３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．
２Ｈｚ） 上記反応で使用された原料化合物の５−［３−（３−チ
エニル）フェノキシ］ペンチルアミン及び（Ｅ）−６−
メトキシ−６−メチル−２−ヘプテン−４−イニルブロ
ミドに代えて、それぞれ２−［２−［３−（３−チエニ
ル）フェノキシ］エトキシ］エチルアミン及び（Ｅ）−
６，６−ジメチル−２−ヘプテン−４−イニルブロミド
を用い、他は実施例５２と同様な反応を行うと、実施例
５３の化合物が得られる。 実施例５３（Ｅ）−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘプテン−４−
イニル）−２−［２−［３−（３−チエニル）フェノキ
シ］エトキシ］エチルアミン塩酸塩 ｍ．ｐ．：１０５−１０７℃ ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ^-1：２９６８，２７７０，１６１
１，１５８４，１４５２，１２９０，１２６９，１２１
８，１１８８，１１３４，１０６８，７６５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２０（９Ｈ，ｓ），３．
１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），３．７１（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．８０−３．９０（２Ｈ，
ｍ），３．９６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．１
９−４．２３（２Ｈ，ｍ），５．８４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１５．６Ｈｚ），６．１６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．６
Ｈｚ，７．１Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝
７．５Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１．０Ｈｚ），７．１５−
７．２１（２Ｈ，ｍ），７．２９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ），７．３４−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．４５
−７．４８（１Ｈ，ｍ） 実施例５４（Ｅ）−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘプテン−４−
イニル）−Ｎ−プロパルギル−２−［２−［３−（３−
チエニル）フェノキシ］エトキシ］エチルアミン塩酸塩
の製造 （Ｅ）−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘプテン−４−
イニル）−２−［２−［３−（３−チエニル）フェノキ
シ］エトキシ］エチルアミン６８０ｍｇをジメチルホル
ムアミド５０ｍｌに溶解し、プロパルギルブロミド３０
０ｍｇ及び炭酸カリウム５００ｍｇを加えて氷冷下に３
時間撹拌する。溶媒を減圧留去後、残渣をエチルエーテ
ルに溶解し、不溶物を濾別する。濾液を減圧乾固後、残
渣をシリカゲルのショートカラム、続いて順相シリカゲ
ル中圧液体クロマトグラフィー［塩化メチレン／メタノ
ール＝２０／１］により精製すれば、表題化合物の遊離
塩基３５０ｍｇ（収率：６１％）が無色油状物として得
られる。得られた遊離塩基を塩化水素−メタノールで処
理して塩酸塩とし、エチルエーテルを加えて結晶化させ
ると、無色結晶性粉末の表題化合物、ｍ．ｐ．１１１−
１１３℃、が得られる。

【０１０７】ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ^-1：２９６８，２９３
２，２３８０，２３１４，１６０５，１５８４，１４５
２，１２９０，１２２１，１１８８，１１３７，１０６
８，７７４ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２３（９Ｈ，ｓ），２．
５７（１Ｈ，ｓ），３．３１（２Ｈ，ｍ），３．６１−
４．３２（１０Ｈ，ｍ），５．８９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
５．９Ｈｚ），６．２９（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈ
ｚ，６．３Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．
０Ｈｚ，２．３Ｈｚ，１．０Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１．４Ｈｚ），７．２０（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１．４Ｈｚ，１．０Ｈ
ｚ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，７．５
Ｈｚ），７．３８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．
４６（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ） 上記反応で使用された原料化合物のプロパルギルブロミ
ドに代えてアリルブロミドを用い、他は実施例５４と同
様な反応を行うと、実施例５５の化合物が得られる。 実施例５５（Ｅ）−Ｎ−アリル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘ
プテン−４−イニル）−２−［２−［３−（３−チエニ
ル）フェノキシ］エトキシ］エチルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９６８，１６０５，１４５
２，１３６５，１２８７，１２２１，１１８５，１１２
８，１０４７，９６３，７７１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２３（９Ｈ，ｓ），２．
６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．１４（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），３．１８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ，１．５Ｈｚ），３．６４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
５．９Ｈｚ），３．８２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈ
ｚ），４．１６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），５．０
９−５．２０（２Ｈ，ｍ），５．６２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ
＝１５．９Ｈｚ，１．５Ｈｚ），５．８３（１Ｈ，ｄｄ
ｔ，Ｊ＝１７．０Ｈｚ，９．８Ｈｚ，６．４Ｈｚ），
６．０４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，６．６Ｈ
ｚ），６．８５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２．
３Ｈｚ，１．０Ｈｚ），７．１５−７．２０（２Ｈ，
ｍ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ），７．３
７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ） 実施例５６（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（７，７，７−トリフルオロ
−６−トリフルオロメチル−６−メトキシ−２−ヘプテ
ン−４−イニル）−２−［２−［３−（３−チエニル）
フェノキシ］エトキシ］エチルアミンの製造 （Ｅ）−エチル−Ｎ−（７，７，７−トリフルオロ−６
−トリフルオロメチル−６−ヒドロキシ−２−ヘプテン
−４−イニル）−２−［２−［３−（３−チエニル）フ
ェノキシ］エトキシ］エチルアミン１５９ｍｇをジメチ
ルホルムアミド２ｍｌに溶解し、６０％油性水素化ナト
リウム２４ｍｇを加えて室温で３０分間撹拌後、ジメチ
ル硫酸６０μｌを加えて、さらに室温で４時間撹拌す
る。溶媒を減圧留去後、残渣に酢酸エチルと水を加えて
抽出し、有機層を分取後、水洗、次いで無水硫酸マグネ
シウムにより乾燥する。乾燥剤を濾別後溶媒を留去し、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［塩化メチ
レン／メタノール＝７０／１］により精製すれば、淡黄
色油状の表題化合物２４ｍｇ（収率：１５％）が得られ
る。

【０１０８】ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２２３０，１５
８４，１４９１，１２５７，１１５８，１０５９，９６
３ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ），２．７３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．２
７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ），３．６５（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．６６（３Ｈ，ｓ），３．８
３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），４．１７（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ），５．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
５．９Ｈｚ），６．４５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈ
ｚ，５．４Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．
１Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ），７．１７（１Ｈ，
ｄｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２．４Ｈｚ，１．７Ｈｚ），
７．１９−７．２１（１Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．
８Ｈｚ），７．３８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），
７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１．８Ｈｚ） 実施例５７（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，７，７，７−テトラフ
ルオロ−６−トリフルオロメチル−２−ヘプテン−４−
イニル）−２−［２−［３−（３−チエニル）フェノキ
シ］エトキシ］エチルアミンの製造 （Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（７，７，７−トリフルオロ
−６−トリフルオロメチル−６−ヒドロキシ−２−ヘプ
テン−４−イニル）−２−［２−［３−（３−チエニ
ル）フェノキシ］エトキシ］エチルアミン１５０ｍｇを
塩化メチレン３ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、−７８℃
でジメチルアミノサルファトリフルオライド２９μｌを
加えて撹拌下に室温までゆっくり昇温させる。反応液を
水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、乾燥
剤を濾別後溶媒を減圧留去する。残渣をシリカゲルクラ
ムクロマトグラフィー［塩化メチレン→塩化メチレン／
メタノール＝１０／１］により精製すれば、淡黄色油状
の表題化合物１１３ｍｇ（収率：７０％）が得られる。

【０１０９】ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９２６，１６
０５，１５８４，１２８７，１２５７，１２１８，１２
００，９６０，７７４ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ），２．７１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．２
３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１．５Ｈｚ），３．
６９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．７８（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．
２Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１６．２Ｈｚ，
１．５Ｈｚ），６．５２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１６．２Ｈ
ｚ，６．９Ｈｚ），６．８３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．
５Ｈｚ，２．７Ｈｚ，１．５Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，
ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１．８Ｈｚ），７．１９（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１．８Ｈｚ，１．５Ｈ
ｚ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３
５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ），７．
３７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２．７Ｈｚ），
７．４３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１．５Ｈｚ） 実施例５８Ｎ−エチル−Ｎ−（６−メトキシ−６−メチル−２，４
−ヘプタジイニル）−２−［２−［３−（３−チエニ
ル）フェノキシ］エトキシ］エチルアミンの製造 Ｎ−エチル−Ｎ−プロパルギル−２−［２−［３−（３
−チエニル）フェノキシ］エトキシ］エチルアミン〔Ｎ
−エチル−２−［２−［３−（３−チエニル）フェノキ
シ］エトキシ］エチルアミンにプロパルギルブロミドを
作用させて合成〕１８０ｍｇ、塩化第１銅５．４ｍｇ及
びヒドロキシアミン５７ｍｇを７０％エチルアミン水溶
液０．８ｍｌ及びメタノール１ｍｌの混液に溶解し、氷
冷下、１−ブロモ−４−メトキシ−４−メチル−１−ブ
チン１．５ｇを１０分間を要して滴下後、室温で一夜撹
拌する。溶媒を減圧留去後、残渣を水と酢酸エチルの混
液で抽出し、有機層を分取後、飽和食塩水で水洗し、無
水硫酸マグネシウムで乾燥する。乾燥剤を濾別後溶媒を
減圧留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー［ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１→５／１→３／
１］により精製すれば、無色油状の表題化合物８６．０
ｍｇ（収率：３７％）が得られる。

【０１１０】ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９８０，２９
３８，１６０５，１４５２，１２６９，１１３１，１０
７４，７７１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），１．４６（６Ｈ，ｓ），２．６１（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
５．８Ｈｚ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．５８（２
Ｈ，ｓ），３．６８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ），
３．８５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），４．１８（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ），６．８５（１Ｈ，ｄｄｄ，
Ｊ＝８．０Ｈｚ，２．３Ｈｚ，０．９Ｈｚ），７．１４
−７．２２（２Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
８．０Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈ
ｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ） 上記反応で使用された原料化合物のＮ−エチル−Ｎ−プ
ロパルギル−２−［２−［３−（３−チエニル）フェノ
キシ］エトキシ］エチルアミンに代えて（Ｅ）−Ｎ−エ
チル−Ｎ−プロパルギル−５−［３−（３−チエニル）
−２−プロペニルオキシメチル］−２−フリルメチルア
ミンを用い、他は実施例５８と同様な反応を行うと実施
例５９の化合物が得られる。 実施例５９（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６−メトキシ−６−メチル
−２，４−ヘプタジイニル）−５−［３−（３−チエニ
ル）−２−プロペニルオキシメチル］−２−フリルメチ
ルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９８６，１４６１，１３６
２，１２６６，１１７３，１０７４，９６９ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．１１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），１．４７（６Ｈ，ｓ），２．６１（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．３７（３Ｈ，ｓ），
３．４７（２Ｈ，ｓ），３．６７（２Ｈ，ｓ），４．１
５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１．６Ｈｚ），４．
４６（２Ｈ，ｓ），６．１４（Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９
Ｈｚ，６．３Ｈｚ），６．２２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０
Ｈｚ），６．２７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），６．
６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．１４−７．
１７（１Ｈ，ｍ），７．１９−７．２２（１Ｈ，ｍ），
７．２４−７．２８（１Ｈ，ｍ） 実施例６０（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘ
プテン−４−イニル）−５−［３−（３−チエニル）フ
ェノキシ］−３−オキソペンチルアミンの製造 １，５−ジヒドロキシ−３，３−ジメトキシペンタン
０．８２ｇを酢酸エチル３０ｍｌに溶解し、トリエチル
アミン０．８ｍｌ及びメタンスルホニルクロリド０．４
７ｍｌを加えて氷冷下に１時間撹拌する。反応液を飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液、水で順次洗浄後、無水硫酸
マグネシウムにより乾燥する。乾燥剤を濾別後溶媒を留
去し、残渣をジメチルホルムアミド１０ｍｌに加えて溶
解後、（Ｅ）−Ｎ−エチル−６，６−ジメチル−２−ヘ
プテン−４−イニルアミン塩酸塩１．５ｇ、炭酸カリウ
ム１．１ｇ及びヨウ化カリウム０．１ｇを加えて７０℃
で５時間撹拌する。溶媒を留去後残渣を常法により後処
理し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー［ヘキサン
／酢酸エチル＝１０／１］により精製して、（Ｅ）−Ｎ
−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘプテン−４
−イニル）−５−ヒドロキシ−３，３−ジメトキシペン
チルアミン０．２３ｇ（収率：１４％）を得る。

【０１１１】上記で得られたアミノアルコール体０．２
２ｇを酢酸エチル５ｍｌに溶解し、トリエチルアミン
０．１ｍｌ及びメタンスルホニルクロリド６０μｌを加
えて室温で３０分間撹拌する。反応液を飽和炭酸水素ナ
トリウム水溶液、水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウ
ムにより乾燥し、乾燥剤を濾別後溶媒を減圧留去する。
残渣を３−（３−チエニル）フェノール０．１３ｇと６
０％油性水素化ナトリウム３０ｍｇから調製したフェノ
ラートのジメチルホルムアミド溶液１ｍｌに加え、７０
℃で３時間加熱撹拌する。溶媒を減圧留去後残渣を常法
により後処理し、シリカゲルクロマトグラフィー［ヘキ
サン／酢酸エチル＝５／１］により精製して、（Ｅ）−
Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘプテン−
４−イニル）−３，３−ジメトキシ−５−［３−（３−
チエニル）フェノキシ］ペンチルアミン４２ｍｇ（収
率：１３％）を得る。

【０１１２】上記で得られたエーテル誘導体３０ｍｇを
酢酸エチル５ｍｌに溶解し、１Ｎ塩酸５ｍｌを加えて室
温で４時間撹拌する。有機層を分取し、水洗後常法によ
り後処理し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー［ヘ
キサン／酢酸エチル＝１０／１］により精製すれば、無
色油状の表題化合物２５ｍｇ（収率：８８％）が得られ
る。

【０１１３】ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９６７，２８
０１，１７２０，１６０１，１５８３，１４９１，１１
８９ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ），１．２３（９Ｈ，ｓ），２．４１（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），２．４４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．１Ｈｚ），２．５７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ），３．１８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１．４
Ｈｚ），３．８１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ），４．
０７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈｚ），５．６７（１Ｈ，
ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１．４Ｈｚ），６．０７（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，６．５Ｈｚ），６．８５
（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２．８Ｈｚ，１．４
Ｈｚ），７．１５−７．２１（２Ｈ，ｍ），７．２９
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３７（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．２Ｈ
ｚ） 実施例６１（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２
−ヘプテン−４−イニル）−２−［３−［３−（３−チ
エニル）フェニル］−２−プロペニルチオ］エチルアミ
ンの製造 （Ｅ）−２−［３−［３−（３−チエニル）フェニル］
−２−プロペニルチオ］エチルアミン〔３−［３−（３
−ブロモ−１−プロペニル）フェニル］チオフェンとシ
ステアミンを塩基の存在下に縮合して合成〕３００ｍｇ
及び（Ｅ）−６，６−ジメチル−２−ヘプテン−４−イ
ナール１７０ｍｇをエタノール１０ｍｌとテトラヒドロ
フラン５ｍｌの混液に溶解し、１時間放置後溶媒を減圧
留去する。残渣をエタノール１０ｍｌに溶解し、再度減
圧留去を繰り返した後、エタノール１０ｍｌに溶解し、
水素化ホウ素ナトリウム５０ｍｇを加えて室温で１時間
撹拌する。溶媒を減圧留去し、残渣にエチルエーテルと
水を加えて抽出後、有機層を分取し、飽和食塩水で洗浄
後、無水硫酸ナトリウムにより乾燥する。乾燥剤を濾別
後溶媒を留去し、残渣を順相シリカゲル中圧液体クロマ
トグラフィー［塩化メチレン→塩化メチレン／メタノー
ル＝１０／１］により精製して、（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−
（６，６−ジメチル−２−ヘプテン−４−イニル）−２
−［３−（３−チエニル）フェニル］−２−プロペニル
チオ］エチルアミン１４７ｍｇ（収率：３４％）を得
る。

【０１１４】上記で得られたアミン体５０ｍｇをエタノ
ール２ｍｌに溶解し、シアノ水素化ホウ素ナトリウム２
０ｍｇ及び３５％ホルマリン５０μｌを加えて室温で２
時間撹拌する。溶媒を留去後残渣を常法により後処理
し、順相シリカゲル中圧液体クロマトグラフィー［塩化
メチレン→塩化メチレン／酢酸エチル＝５／１］により
精製すれば、無色油状の表題化合物４１ｍｇ（収率：７
９％）が得られる。

【０１１５】ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９６８，２８
６６，１６０５，１４５８，１３６５，１２６３，１２
０６，１１２５，９６３，８４９，７７４，６９０，６
５１ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２３（９Ｈ，ｓ），
２．６７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），２．８１（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ），３．２８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝６．４Ｈｚ，１．５Ｈｚ），３．３２（２Ｈ，ｄ，Ｊ
＝７．３Ｈｚ），５．６３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９
Ｈｚ，１１．５Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１
５．９Ｈｚ，６．４Ｈｚ），６．２３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ
＝１５．６Ｈｚ，７．３Ｈｚ），６．４８（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１５．６Ｈｚ），７．２９−７．３７（２Ｈ，
ｍ），７．３８−７．４０（２Ｈ，ｍ），７．４５−
７．４９（２Ｈ，ｍ），７．５８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．
０Ｈｚ） 実施例６２（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２
−ヘプテン−４−イニル）−３−［４−（３−チエニ
ル）−３−ブテニルオキシ］ベンジルアミンの製造 （Ｅ）−４−（３−チエニル）−３−ブテン−１−オー
ル１４ｍｇを塩化メチレン２ｍｌに溶解し、氷冷下、メ
タンスルホニルクロリド１４μｌ及びトリエチルアミン
２２μｌを加えて室温で３時間撹拌する。不溶のトリエ
チルアミン塩酸塩を濾別後溶媒を留去して粗製の（Ｅ）
−４−（３−チエニル）−３−ブテニルメタンスルホナ
ートを得る。

【０１１６】（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメ
チル−２−ヘプテン−４−イニル）−３−ヒドロキシベ
ンジルアミン２１ｍｇを無水ジメチルホルムアミド２ｍ
ｌに溶解し、６０％油性水素化ナトリウム３ｍｇを加え
て３０分間撹拌する。この液に上記のメタンスルホナー
ト体のジメチルホルムアミド溶液（１ｍｌ）を加え室温
で一夜撹拌する。溶媒を留去後、残渣に酢酸エチルと水
を加えて抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫
酸マグネシウムにより乾燥する。溶媒を留去し、残渣を
順相シリカゲル中圧液体クロマトグラフィー［ヘキサン
／酢酸エチル＝４／１］により精製すれば、淡黄色油状
の表題化合物２．７ｍｇ（収率：１２％）が得られる。

【０１１７】ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９７２，２９
２８，１６０２，１４５８，１２６６，１０４４，９６
４ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），１．２４（９Ｈ，ｓ），２．５１（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．６８（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ
＝６．６Ｈｚ，１．３Ｈｚ），３．１０（２Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝６．５Ｈｚ，１．５Ｈｚ），３．５８（２Ｈ，
ｓ），４．０６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．６
５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，１．５Ｈｚ），
６．０２−６．２１（２Ｈ，ｍ），６．５４（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），６．７８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ，２．４Ｈｚ），６．８８−６．９５（２
Ｈ，ｍ），７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ），
７．１８−７．３０（３Ｈ，ｍ） 原料化合物の（Ｅ）−４−（３−チエニル）−３−ブテ
ン−１−オール又は（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６
−ジメチル−２−ヘプテン−４−イニル）−３−ヒドロ
キシベンジルアミンに代えて、２−（３−チエニルメト
キシ）エタノール又は（Ｅ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（６，
６−ジメチル−２−ヘプテン−４−イニル）−３−ヒド
ロキシベンジルアミンを用い、他は実施例６２と同様な
反応を行うと、実施例６３及び６４の化合物が得られ
る。 実施例６３（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２
−ヘプテン−４−イニル）−３−［４−（３−チエニ
ル）−３−ブテニルオキシ］ベンジルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９６８，２８６６，２７８
８，１６０２，１５８４，１４９１，１４５５，１３６
５，１２６６，１０４１，７６５ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２４（９Ｈ，ｓ），２．
１８（３Ｈ，ｓ），２．６６（２Ｈ，ｄｑ，Ｊ＝６．７
Ｈｚ，１．４Ｈｚ），３．０３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．
７Ｈｚ，１．４Ｈｚ），３．４５（２Ｈ，ｓ），４．０
７（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，１．４Ｈｚ），６．０９（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，６．７Ｈｚ），６．１４
（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，６．７Ｈｚ），６．
５３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，１．４Ｈｚ），
６．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１．８Ｈ
ｚ），６．８７−６．９１（２Ｈ，ｍ），７．０９（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ），７．１８−７．２２（２
Ｈ，ｍ），７．２３−７．２７（１Ｈ，ｍ） 実施例６４（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘ
プテン−４−イニル）−３−［２−（３−チエニルメト
キシ）エトキシ］ベンジルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９６８，２９２６，２８６
６，２８００，１４５５，１２６６，１１０７ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），１．２４（９Ｈ，ｓ），２．４９（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０８（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝
６．５Ｈｚ），３．５２（２Ｈ，ｓ），３．８２（２
Ｈ，ｔ，Ｊ＝４．９Ｈｚ），４．１４（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
４．９Ｈｚ），４．６４（２Ｈ，ｓ），５．６４（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），６．０７（１Ｈ，ｄｔ，
Ｊ＝１５．９Ｈｚ，６．５Ｈｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２．３Ｈｚ），６．９０（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），６．９４（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），
７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１．２Ｈ
ｚ），７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．２
３−７．２６（１Ｈ，ｍ），７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝４．９Ｈｚ，２．９Ｈｚ） 実施例６５（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２
−ヘプテン−４−イニル）−３−［３−（３−チエニ
ル）−２−プロペニルチオメチル］ベンジルアミンの製
造 Ｓ−［（Ｅ）−３−（３−チエニル）−２−プロペニ
ル］チオアセタート１６ｍｇをメタノール１ｍｌに溶解
し、（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２
−ヘプテン−４−イニル）−３−クロロメチルベンジル
アミン１５ｍｇ及び炭酸カリウム４２ｍｇを加えて室温
で３時間撹拌する。溶媒を留去後残渣に酢酸エチルと水
を加えて抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫
酸マグネシウムにより乾燥する。溶媒を留去し、残渣を
順相シリカゲル中圧液体クロマトグラフィー［ヘキサン
／酢酸エチル＝５／１］により精製すれば、無色油状の
表題化合物２１ｍｇ（収率：９７％）が得られる。

【０１１８】ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９６８，２８
００，１４５８，１３６５，１２６６，１０８３，９６
３，７７１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），１．２３（９Ｈ，ｓ），２．５０（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝６．３Ｈｚ，１．４Ｈｚ），３．１７（２Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝７．３Ｈｚ，１．３Ｈｚ），３．５３（２Ｈ，
ｓ），３．６８（２Ｈ，ｓ），５．６４（１Ｈ，ｄｔ，
Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１．４Ｈｚ），６．０１（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，７．３Ｈｚ），６．０７（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，６．３Ｈｚ），６．４２
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），７．１３（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１．３Ｈｚ），７．１７−７．２
８（６Ｈ，ｍ） 原料化合物のＳ−［（Ｅ）−３−（３−チエニル）−２
−プロペニル］チオアセテートに代えて（Ｅ）−３−
（３−チエニル）−２−プロペニルアミン［Ｃｈｅｍ．
Ｌｅｔｔ．，１７３３（１９８４）参照］を用い、他は
実施例６５と同様な反応を行うと、実施例６６の化合物
が得られる。 実施例６６（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２
−ヘプテン−４−イニル）−３−［３−（３−チエニ
ル）−２−プロペニルアミノメチル］ベンジルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９６８，２９３２，２８０
６，１４５８，１３６５，９６６，７６８ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ），１．２４（９Ｈ，ｓ），２．５５（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．６０（１Ｈ，ｂｒ．
ｓ），３．１３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，１．５
Ｈｚ），３．４４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ），３．
６０（２Ｈ，ｓ），３．８８（２Ｈ，ｓ），５．６５
（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，１．５Ｈｚ），６．
０８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ，６．７Ｈｚ），
６．１８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，５．７Ｈ
ｚ），６．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），７．
１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１．１Ｈｚ），
７．２０−７．２７（３Ｈ，ｍ），７．２８（２Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｂｒ．ｓ） 実施例６７（Ｅ）−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘプテ
ン−４−イニル）−３−［３−（３−チエニルオキシ）
プロポキシ］ベンジルアミンの製造 ３−（３−チエニルオキシ）プロパノール〔１，３−プ
ロパンジオール及び３−ブロモチオフェンを、金属ナト
リウム、ヨウ化銅及び酸化第二銅の存在下に、１５０℃
で２０時間加熱して合成〕４９ｍｇを酢酸エチル１ｍｌ
に溶解し、メタンスルホニルクロリド２６μｌ及びトリ
エチルアミン６５μｌを加えて室温で３０分間撹拌す
る。沈澱を濾別後溶媒を留去し、残渣をＮ−エチル−Ｎ
−（６，６−ジメチル−２−ヘプテン−４−イニル）−
３−ヒドロキシベンジルアミン８０ｍｇ及び６０％油性
水素化ナトリウム１１．８ｍｇから調製したフェノラー
トのジメチルホルムアミド溶液０．５ｍｌに加え、ヨウ
化カリウム４８ｍｇの存在下に室温で２０時間撹拌す
る。反応液にエチルエーテルと水を加えて抽出し、有機
層を分取後、飽和食塩水で洗浄、次いで無水硫酸マグネ
シウムにより乾燥する。乾燥剤を濾別後溶媒を留去し、
残渣を順相シリカゲル中圧液体クロマトグラフィー［ヘ
キサン／酢酸エチル＝２０／１→１５／１］により精製
すれば、無色油状の表題化合物９７ｍｇ（収率：７６
％）が得られる。

【０１１９】ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９６８，１５
４８，１４５８，１３７７，１２６３，１２３６，１１
７９，１１５５，１０６２，７５３ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），１．２４（９Ｈ，ｓ），２．２５（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），２．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ，１．６Ｈｚ），３．５２（２Ｈ，ｓ），４．１４
（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ），４．１５（２Ｈ，ｔ，
Ｊ＝６．２Ｈｚ），５．６４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．
９Ｈｚ，１．６Ｈｚ），６．０７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１
５．９Ｈｚ，６．３Ｈｚ），６．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝３．１Ｈｚ，１．７Ｈｚ），６．７６（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝５．１Ｈｚ，１．７Ｈｚ），６．７４−６．７８
（１Ｈ，ｍ），６．８８−６．９１（２Ｈ，ｍ），７．
１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，３．１Ｈｚ），
７．１９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ） 実施例６８（Ｅ）−３−（３−チエニル）−２−プロペニル
（Ｅ）−３−（Ｎ−エチル−６，６−ジメチル−２−ヘ
プテン−４−イニルアミノメチル）ベンゾエートの製造 （Ｅ）−３−（Ｎ−エチル−６，６−ジメチル−２−ヘ
プテン−４−イニルアミノメチル）安息香酸メチルエス
テル１００ｍｇをメタノール５ｍｌに溶解し、１Ｎ塩酸
２０ｍｌを加えて３時間加熱還流する。溶媒を留去後残
渣のカルボン酸をクロロホルム５ｍｌに溶解し、ジメチ
ルホルムアミド１滴及び塩化チオニル２ｍｌを加えて１
０分間加熱還流する。溶媒を留去し、酸クロリドをジオ
キサン５ｍｌに溶解後、（Ｅ）−３−（３−チエニル）
−２−プロペン−１−オール２２４ｍｇ及び炭酸カリウ
ム１．１ｇを加えて室温で一夜撹拌する。溶媒を留去後
残渣に酢酸エチルと水を加えて抽出し、有機層を飽和食
塩水で洗浄後無水硫酸マグネシウムにより乾燥する。溶
媒を留去し、残渣を順相シリカゲル中圧液体クロマトグ
ラフィー［ヘキサン／酢酸エチル＝７／１→５／１］に
より精製すれば、無色油状の表題化合物２９０ｍｇ（収
率：４３％）が得られる。

【０１２０】ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９６８，１７
２５，１４５８，１３６５，１２７５，１１９４，１１
０７，９６６，７４７ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），１．２３（９Ｈ，ｓ），２．４９（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝６．３Ｈｚ，１．４Ｈｚ），３．６０（２Ｈ，ｓ），
４．９４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１．６Ｈ
ｚ），５．６５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１．
４Ｈｚ），６．０７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，
６．３Ｈｚ），６．２６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．４Ｈ
ｚ，６．３Ｈｚ），６．７５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．４
Ｈｚ），７．２１−７．２９（３Ｈ，ｍ），７．３８
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．５６（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．９４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．５
Ｈｚ，１．３Ｈｚ），７．８０−７．９８（１Ｈ，ｍ） 実施例６９（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２
−ヘプテン−４−イニル）−３−［４−（１−イミダゾ
リル）−２−ブテニルオキシ］ベンジルアミンの製造 （Ｅ，Ｅ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２
−ヘプテン−４−イニル）−３−（４−クロロ−２−ブ
テニルオキシ）ベンジルアミン５０ｍｇをジメチルホル
ムアミド０．５ｍｌに溶解し、イミダゾール３０ｍｇを
加えて８０℃で１時間加熱撹拌する。溶媒を留去し、残
渣に酢酸エチルと水を加えて抽出後、有機層を飽和食塩
水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムにより乾燥する。溶
媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー［酢酸エチル→酢酸エチル／メタノール＝１０／１］
により精製すれば、淡黄色油状の表題化合物２７ｍｇ
（収率：５３％）が得られる。

【０１２１】ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９６８，２７
８８，１５８７，１５０９，１４９１，１４５５，１３
６５，１２３０，１０２６，９６９ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．２４（９Ｈ，ｓ），２．
１８（３Ｈ，ｓ），３．０３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５
Ｈｚ，１．５Ｈｚ），３．４５（２Ｈ，ｓ），４．５３
−４．５５（２Ｈ，ｍ），４．５８−４．６１（２Ｈ，
ｍ）５．６５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，１．５
Ｈｚ），５．８１−５．８９（１Ｈ，ｍ），５．９０−
６．１２（２Ｈ，ｍ），６．７７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝
８．２Ｈｚ，２．５Ｈｚ，１．１Ｈｚ），６．８８−
６．９２（３Ｈ，ｍ），７．０８（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．
０Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ），
７．４９（１Ｈ，ｓ） 実施例７０（Ｅ，Ｅ）−Ｎ’−エチル−Ｎ’−（６，６−ジメチル
−２−ヘプテン−４−イニル）−Ｎ−［β−［４−（３
−チエニル）−２−チエニル］アクリロイル］エチレン
ジアミンの製造 （Ｅ）−β−［４−（３−チエニル）−２−チエニル］
アクリル酸１００ｍｇをクロロホルム２ｍｌに懸濁し、
塩化チオニル０．６ｍｌを加えて１０分間加熱還流す
る。溶媒を留去し、得られる残渣の酸クロリドをジオキ
サン溶液０．６ｍｌに溶解し、（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ
−（６，６−ジメチル−２−ヘプテン−４−イニル）エ
チレンジアミン３０ｍｇのジオキサン溶液１ｍｌ及び炭
酸カリウム２３．１ｍｇを加えて室温で一夜撹拌する。
溶媒を留去し、残渣に酢酸エチルと水を加えて抽出後、
有機層を分取し、飽和食塩水で洗浄後無水硫酸マグネシ
ウムにより乾燥する。乾燥剤を濾別後溶媒を留去し、残
渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［塩化メチレ
ン→塩化メチレン／メタノール＝５０／１］により精製
すれば、淡黄色粉末の表題化合物３６ｍｇ（収率：５９
％）、ｍ．ｐ．９７−１００℃、が得られる。

【０１２２】ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ^-1：２９６８，１６５
３，１６２３，１２０６，９６６，７５０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），１．２４（９Ｈ，ｓ），１．７２（１
Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．５７（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ），２．６１（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ），３．１
５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１．５Ｈｚ），３．
４３（２Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，５．５Ｈｚ），
５．６４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１．５Ｈ
ｚ），６．０３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，６．
５Ｈｚ），６．２４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ），
７．３０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１．５Ｈ
ｚ），７．３０−７．３５（１Ｈ，ｍ），７．３６（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２．９Ｈｚ），７．３８
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，１．５Ｈｚ），７．４
０−７．４４（１Ｈ，ｍ），７．７４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝
１５．４Ｈｚ） 原料化合物の（Ｅ）−β−［４−（３−チエニル）−２
−チエニル］アクリル酸に代えて対応する各種カルボン
酸類を用い、他は実施例７０と同様な反応を行うと、実
施例７１〜７４の化合物が得られる。 実施例７１（Ｅ，Ｅ）−Ｎ’−エチル−Ｎ’−（６，６−ジメチル
−２−ヘプテン−４−イニル）−Ｎ−［３−（３−チエ
ニル）シンナモイル］エチレンジアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：３２９２，２９７４，２８７
２，１６６２，１６２６，１５５４，１３６５，１２６
３，７７７ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），１．２３（９Ｈ，ｓ），２．５７（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
５．９Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ，１．５Ｈｚ），３．４４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．９Ｈ
ｚ），５．６５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ，１．
５Ｈｚ），６．０４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ，
６．６Ｈｚ），６．２０−６．３０（１Ｈ，ｂｒ．
ｓ），６．４６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ），７．
４０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．４０−７．４
２（２Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．６Ｈ
ｚ，１．６Ｈｚ），７．４８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．４
Ｈｚ，１．６Ｈｚ），７．５７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．
６Ｈｚ，１．６Ｈｚ），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
５．６Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝１．６Ｈｚ） 実施例７２（Ｅ）−Ｎ’−エチル−Ｎ’−（６，６−ジメチル−２
−ヘプテン−４−イニル）−Ｎ−［３−（３−チエニ
ル）フェノキシアセチル］エチレンジアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９７２，１６８２，１５３
４，１４４２，１２８８，１２７２，１１８４，１０６
６，７７４ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：０．９７（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），１．２１（９Ｈ，ｓ），２．５０（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．５８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．１Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ，１．５Ｈｚ），３．３８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．１Ｈ
ｚ），４．４５（２Ｈ，ｓ），５．６５（１Ｈ，ｄｔ，
Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１．５Ｈｚ），５．９５（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，６．３Ｈｚ），６．８７（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２．３Ｈｚ，１．０Ｈ
ｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１．８
Ｈｚ），７．１９−７．２２（１Ｈ，ｂｒ．ｓ），７．
２５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．０Ｈｚ），
７．３４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．３５−
７．４０（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
２．７Ｈｚ，１．２Ｈｚ） 実施例７３（Ｅ）−Ｎ’−エチル−Ｎ’−（６，６−ジメチル−２
−ヘプテン−４−イニル）−Ｎ−［３−（３−チエニ
ル）フェニルチオアセチル］エチレンジアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：３３００，２９７４，１６６
２，１５１８，１２６９，７７４ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：０．８８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），１．２３（９Ｈ，ｓ），２．４０−２．
６０（４Ｈ，ｍ），３．００（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．７Ｈ
ｚ），３．２０−３．３５（２Ｈ，ｍ），３．６９（２
Ｈ，ｓ），５．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），
５．９０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，５．７Ｈ
ｚ），７．２３（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１．
４Ｈｚ，１．２Ｈｚ），７．３０−７．４６（５Ｈ，
ｍ），７．５２−７．５４（１Ｈ，ｍ） 実施例７４（Ｅ）−Ｎ’−エチル−Ｎ’−（６，６−ジメチル−２
−ヘプテン−４−イニル）−Ｎ−［３−（３−チエニ
ル）フェニルアミノアセチル］エチレンジアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：３３４６，２９６８，１６６
５，１６０８，１５３３ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：０．８６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），１．２４（９Ｈ，ｓ），２．４５（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．５３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
５．９Ｈｚ），３．０４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．１Ｈ
ｚ），３．３１−３．３７（２Ｈ，ｍ），３．８６（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ），４．３５（１Ｈ，ｂｒ．
ｓ），５．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ），５．
８８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．５Ｈｚ，６．１Ｈｚ），
６．５７（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２．０Ｈ
ｚ，１．２Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０Ｈ
ｚ），７．０２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２．０
Ｈｚ），７．２３（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ），７．
３５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ），７．４１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
２．３Ｈｚ，１．２Ｈｚ） 実施例７５（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−［３−［３−（３−チエニル）フェニ
ル］−２−プロペニル ］−（Ｎ’−エチル−６，６−ジ
メチル−２−ヘプテン−４−イニルアミノ）アセトアミ
ドの製造 （Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘ
プテン−４−イニル）グリシン塩酸塩１００ｍｇを塩化
メチレン１０ｍｌに溶解し、氷冷下、クロロ炭酸メチル
３４μｌ及びトリエチルアミン０．１ｍｌを加えて３０
分間撹拌後、（Ｅ）−３−［３−（３−チエニル）フェ
ニル］−２−プロペニルアミン９０ｍｇの塩化メチレン
溶液５ｍｌを加えて室温で２時間撹拌する。溶媒を留去
後酢酸エチルと水を加えて抽出し、有機層を分取後、飽
和食塩水で洗浄、次いで無水硫酸マグネシウムにより乾
燥する。溶媒を留去し、残渣を順相シリカゲル中圧液体
クロマトグラフィー［ヘキサン→ヘキサン／酢酸エチル
＝５／１］により精製すれば、淡黄色油状の表題化合物
２４ｍｇ（収率：１７％）が得られる。

【０１２３】ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：３３７０，２９
７４，２８７２，１６７７，１６０５，１５１８，１４
５８，１３６５，１２６６，９６６，７７１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），１．２２（９Ｈ，ｓ），２．６８（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．１１（２Ｈ，ｓ），
３．１５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１．６Ｈ
ｚ），４．０７−４．１２（２Ｈ，ｍ），５．６４（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１．６Ｈｚ），６．００
（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，６．６Ｈｚ），６．
２６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，６．６Ｈｚ），
６．５７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，１．５Ｈ
ｚ），７．３０（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．８
Ｈｚ），７．３５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ），７．
３０−７．３５（３Ｈ，ｍ），７．４６（１Ｈ，ｄｔ，
Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．８Ｈｚ），７．５８（１Ｈ，ｔ，
Ｊ＝１．８Ｈｚ） 実施例７６（Ｅ，Ｅ）−Ｎ’−エチル−Ｎ’−（６，６−ジメチル
−２−ヘプテン−４−イニル）−Ｎ−［３−［３−（３
−チエニル）フェニル］−２−プロペニル］エチレンジ
アミンの製造 （Ｅ）−３−（３−チエニル）シンナムアルデヒド３０
ｍｇ及び（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル
−２−ヘプテン−４−イニル）エチレンジアミン２９ｍ
ｇをメタノール１ｍｌに溶解し、これにモレキュラーシ
ーブス３Ａ ３０ｍｇを加えて室温で２時間撹拌後、不
溶物を濾別し溶媒を留去する。残渣をエタノール１ｍｌ
に懸濁し、水素化ホウ素ナトリウム５．３ｍｇを加えて
室温で０．５時間撹拌後、溶媒を留去し、エチルエーテ
ルと水を加えて抽出する。有機層を飽和食塩水で洗浄
後、無水硫酸マグネシウムにより乾燥し、溶媒を留去後
残渣を順相シリカゲル中圧液体クロマトグラフィー［ク
ロロホルム／メタノール＝１００／１→４０／１］によ
り精製すれば、淡黄色油状の表題化合物３５ｍｇ（収
率：６３％）が得られる。

【０１２４】ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９６８，２８
１８，１４５８，１３６５，１２６６，９６３，８４
６，７７１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），１．２３（９Ｈ，ｓ），２．５３（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．５９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
５．７Ｈｚ），２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈ
ｚ），３．１２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１．５
Ｈｚ），３．４４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１．
１Ｈｚ），５．６３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，
１．５Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈ
ｚ，６．６Ｈｚ），６．３６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．
９Ｈｚ，６．３Ｈｚ），６．５８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１
５．９Ｈｚ，１．１Ｈｚ），７．３２−７．３７（２
Ｈ，ｍ），７．３９−７．４１（２Ｈ，ｍ），７．４４
−７．４７（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．６１（１Ｈ，
ｍ） 原料化合物の（Ｅ）−３−（３−チエニル）シンナムア
ルデヒドに代えて各々対応するアルデヒド類又はケトン
類を用い、他は実施例７６と同様な反応を行うと、実施
例７７〜７９の化合物が得られる。 実施例７７（Ｅ）−Ｎ’−エチル−Ｎ’−（６，６−ジメチル−２
−ヘプテン−４−イニル）−Ｎ−［２−［３−（３−チ
エニル）フェノキシ］エチル］エチレンジアミン ＩＲ
（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：３３００，２９６８，１６０２，
１４５５，１３６５，１２８４，７５６ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），１．２３（９Ｈ，ｓ），１．７６（１
Ｈ，ｂｒ．ｓ），２．５５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ），２．６３（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），２．７
８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ），３．０６（２Ｈ，
ｔ，Ｊ＝５．１Ｈｚ），３．１５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ，１．５Ｈｚ），５．６５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ
＝１５．９Ｈｚ，１．５Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，６．６Ｈｚ），６．８６（１
Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２．４Ｈｚ，０．９Ｈ
ｚ），７．１５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．４Ｈｚ），７．１
９（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２．４Ｈｚ，０．
９Ｈｚ），７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），
７．３７（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．４４（１
Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ） 実施例７８（Ｅ）−Ｎ’−エチル−Ｎ’−（６，６−ジメチル−２
−ヘプテン−４−イニル）−Ｎ−［３−［３−（３−チ
エニル）フェニル］プロピル］エチレンジアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９６８，２９３２，２８６
０，１４５８，７７４ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：０．９
９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２３（９Ｈ，
ｓ），２．０８（２Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ＝７．４Ｈ
ｚ），２．５４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．６
８−２．７７（４Ｈ，ｍ），２．８３−２．８８（４
Ｈ，ｍ），３．１２（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，
１．５Ｈｚ），５．６１（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈ
ｚ，１．５Ｈｚ），５．９７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．
９Ｈｚ，６．５Ｈｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
８．０Ｈｚ，１．８Ｈｚ），７．２９−７．４９（６
Ｈ，ｍ） 実施例７９（Ｅ，Ｅ）−Ｎ’−エチル−Ｎ’−（６，６−ジメチル
−２−ヘプテン−４−イニル）−Ｎ−［４−［３−（３
−チエニル）フェニル］−３−ブテン−２−イル］エチ
レンジアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９６８，２８１２，１４６
１，１３６８，９６６ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０
１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），１．２３（９Ｈ，
ｓ），１．２７（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），２．５
１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），２．５６−２．７８
（４Ｈ，ｍ），３．１１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．７Ｈ
ｚ，１．５Ｈｚ），３．３５（１Ｈ，ｑｕｉｎｔ．，Ｊ
＝６．８Ｈｚ），５．６２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９
Ｈｚ，１．５Ｈｚ），６．０４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１
５．９Ｈｚ，６．７Ｈｚ），６．１４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１５．７Ｈｚ，７．７Ｈｚ），６．５１（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１５．７Ｈｚ），７．２７−７．３６（２Ｈ，
ｍ），７．３７−７．４２（２Ｈ，ｍ），７．４３−
７．４８（２Ｈ，ｍ），７．６０（１Ｈ，ｂｒ．ｓ） 実施例８０（Ｅ，Ｅ）−Ｎ’−エチル−Ｎ’−（６，６−ジメチル
−２−ヘプテン−４−イニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−［３
−［３−（３−チエニル）フェニル］−２−プロペニ
ル］エチレンジアミンの製造 （Ｅ，Ｅ）−Ｎ’−エチル−Ｎ’−（６，６−ジメチル
−２−ヘプテン−４−イニル）−Ｎ−［３−［３−（３
−チエニル）フェニル］−２−プロペニル］エチレンジ
アミン１２ｍｇをエタノール０．５ｍｌに溶解し、３５
％ホルマリン５μｌを加えて室温で５分間撹拌後、シア
ノ水素化ホウ素ナトリウム２ｍｇを加えて１時間撹拌す
る。１Ｎ塩酸で酸性にした後溶媒を留去し、クロロホル
ムと水を加えて抽出後、有機層を分取し、飽和食塩水で
洗浄、次いで無水硫酸マグネシウムにより乾燥する。溶
媒を留去し、残渣を順相シリカゲル中圧液体クロマトグ
ラフィー［クロロホルム／メタノール＝１００／１→５
０／１→１０／１］により精製すれば、淡黄色油状の表
題化合物４．１ｍｇ（収率：３４％）が得られる。

【０１２５】ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９７４，２８
００，１４５８，１３６５，１２６９，９６６，７７１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），１．２３（９Ｈ，ｓ），２．３０（３
Ｈ，ｓ），２．５２−２．６０（６Ｈ，ｍ），３．１６
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．７Ｈｚ），３．２２（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝６．５Ｈｚ），５．６２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．
９Ｈｚ，１．５Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１
５．９Ｈｚ，６．７Ｈｚ），６．３３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ
＝１５．９Ｈｚ，６．５Ｈｚ），６．５６（１Ｈ，ｄ，
Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．２９−７．３７（２Ｈ，
ｍ），７．３９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ），７．４
５−７．４８（２Ｈ，ｍ），７．５９−７．６０（１
Ｈ，ｍ） 原料化合物の（Ｅ，Ｅ）−Ｎ’−エチル−Ｎ’−（６，
６−ジメチル−２−ヘプテン−４−イニル）−Ｎ−［３
−［３−（３−チエニル）フェニル］−２−プロペニ
ル］エチレンジアミン又はホルマリンに代えて、（Ｅ）
−Ｎ’−エチル−Ｎ’−（６，６−ジメチル−２−ヘプ
テン−４−イニル）−Ｎ−［２−［３−（３−チエニ
ル）フェノキシ］エチル］エチレンジアミン又はアセト
アルデヒドを用い、他は実施例８０と同様な反応を行う
と、実施例８１及び８２の化合物が得られる。 実施例８１（Ｅ）−Ｎ’−エチル−Ｎ’−（６，６−ジメチル−２
−ヘプテン−４−イニル）−Ｎ−メチル−Ｎ−［２−
［３−（３−チエニル）フェノキシ］エチル］エチレン
ジアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９６８，１６０５，１４５
５，１２８７，１２２１，１０３８，７７１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），１．２３（９Ｈ，ｓ），２．３７（３
Ｈ，ｓ），２．５６（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），
２．６１（４Ｈ，ｓ），２．８６（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．
７Ｈｚ），３．１７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，
１．２Ｈｚ），４．１２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．７Ｈ
ｚ），５．６２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１．
２Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，
６．６Ｈｚ），６．８４（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝８．４Ｈ
ｚ，２．４Ｈｚ，０．９Ｈｚ），７．１４（１Ｈ，ｄ
ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，２．４Ｈｚ），７．１８（１Ｈ，
ｄｄｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１．４Ｈｚ，１．０Ｈｚ），
７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３７（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．４４（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
２．２Ｈｚ） 実施例８２（Ｅ，Ｅ）−Ｎ，Ｎ’−ジエチル−Ｎ’−（６，６−ジ
メチル−２−ヘプテン−４−イニル）−Ｎ−［３−［３
−（３−チエニル）フェニル］−２−プロペニル］エチ
レンジアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９６８，２９２６，２８６
６，２８０６，１３６５，９６６，７７１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０２（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ），１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ），１．２３（９Ｈ，ｓ），２．５３（２Ｈ，ｑ，Ｊ
＝７．２Ｈｚ），２．６０（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ），２．５８−２．６２（４Ｈ，ｍ），３．１４（２
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１．５Ｈｚ），３．３０
（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），５．６２（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１．５Ｈｚ），６．０５（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，６．６Ｈｚ），６．３３
（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，６．６Ｈｚ），６．
５６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），７．３１−７．
３９（４Ｈ，ｍ），７．４４−７．４７（２Ｈ，ｍ），
７．５９（１Ｈ，ｂｒ．ｓ） 実施例８３（Ｅ，Ｅ，Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル
−２−ヘプテン−４−イニル）−３−［５−（３−チエ
ニル）−３−オキソ−１，４−ペンタジエニル］ベンジ
ルアミンの製造 （Ｅ）−４−（３−チエニル）−３−ブテン−２−オン
１０ｍｇをエタノール１．５ｍｌに溶解し、（Ｅ）−Ｎ
−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘプテン−４
−イニル）−３−ホルミルベンジルアミン２２ｍｇ及び
ナトリウムメトキシド４ｍｇを加えて１時間加熱還流す
る。溶媒を留去後残渣に酢酸エチルと水を加えて抽出
し、有機層を分取後飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムにより乾燥する。溶媒を留去し、残渣を順相シ
リカゲル中圧液体クロマトグラフィー［ヘキサン／酢酸
エチル＝３／１→塩化メチレン／メタノール＝７０／
１］により精製すれば、淡黄色油状の表題化合物１３ｍ
ｇ（収率：４２％）が得られる。

【０１２６】ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９６８，１６
５６，１６２３，１４５８，１３２０，１２６６，１１
８５，１０９５，９８１，７５６ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
５．３Ｈｚ），１．２４（９Ｈ，ｓ），２．５０（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝５．３Ｈｚ），３．１１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝６．３Ｈｚ，１．５Ｈｚ），３．５９（２Ｈ，ｓ），
５．６５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１．５Ｈ
ｚ），６．０５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，６．
３Ｈｚ），６．９５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），
７．０５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ），７．３３−
７．４２（４Ｈ，ｍ），７．４９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
４．２Ｈｚ，１．７Ｈｚ），７．６０（２Ｈ，ｓ），
７．７２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ），７．７４
（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１７．２Ｈｚ） 実施例８４（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２
−ヘプテン−４−イニル）−６−［３−（３−チエニ
ル）フェニル］−４−オキソ−５−ヘキセニルアミンの
製造 リチウムビス（トリメチルシリル）アミドの１Ｍテトラ
ヒドロフラン溶液０．６ｍｌをテトラヒドロフラン１ｍ
ｌに加え、アルゴン気流下−７８℃に冷却する。この液
に（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−
ヘプテン−４−イニル）−４−オキソペンチルアミン１
２５ｍｇのテトラヒドロフラン溶液２ｍｌを滴下後、続
いて３−（３−チエニル）ベンズアルデヒド９４ｍｇの
テトラヒドロフラン溶液２ｍｌを滴下し、−７８℃で１
時間、次いで０℃で１時間撹拌する。酢酸で中和後酢酸
エチルと水を加えて抽出し、有機層を分取後、飽和食塩
水で洗浄、次いで無水硫酸マグネシウムにより乾燥す
る。乾燥剤を濾別後溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー［酢酸エチル→酢酸エチル／メ
タノール＝２０／１］で精製して、（Ｅ）−Ｎ−エチル
−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘプテン−４−イニ
ル）−６−ヒドロキシ−４−オキソ−６−［３−（３−
チエニル）フェニル］ヘキシルアミン７８ｍｇ（収率：
４０％）を得る。

【０１２７】上記で得られたアルコール体６８ｍｇを塩
化メチレン３ｍｌに溶解し、メタンスルホニルクロリド
４０μｌ及びトリエチルアミン０．２ｍｌを加えて室温
で５時間撹拌する。溶媒を留去後残渣を常法により後処
理し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー［ヘキサン
／酢酸エチル＝１／１］により精製すれば、淡黄色油状
の表題化合物２０ｍｇ（収率：３０％）が得られる。

【０１２８】ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９７４，１６
９２，１６６８，１６１１，１４５８，１３６５，１２
６６，１２００，１１７３，１０９５，１０５３，９０
１，７７４ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０１（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ），１．２３（９Ｈ，ｓ），１．８３（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），１．４８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ），２．５１（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈ
ｚ），２．７２（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．１
１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１．５Ｈｚ），５．
６４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１．５Ｈｚ），
６．０４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，６．３Ｈ
ｚ），６．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ），７．
３８−７．６４（６Ｈ，ｍ），７．７６（１Ｈ，ｔ，Ｊ
＝２．１Ｈｚ） 実施例８５（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−［３−（３−チエニル）ベンジル］−
４−（Ｎ’−エチル−６，６−ジメチル−２−ヘプテン
−４−イニルアミノ）クロトンアミドの製造 （Ｅ，Ｅ）−４−（Ｎ−エチル−６，６−ジメチル−２
−ヘプテン−４−イニルアミノ）クロトン酸〔（Ｅ）−
４−ブロモクロトン酸エチルエステルと（Ｅ）−Ｎ−エ
チル−６，６−ジメチル−２−ヘプテン−４−イニルア
ミンを塩基の存在下に縮合し、次いでアルカリ加水分解
して合成〕の塩酸塩１００ｍｇをクロロホルム２ｍｌに
懸濁し、塩化チオニル０．１ｍｌを加えて５０℃で３０
分間撹拌する。溶媒を減圧留去後残渣をジオキサン１５
ｍｌに溶解後、３−（３−チエニル）ベンジルアミン７
３ｍｇ及び炭酸カリウム１４０ｍｇを加えて室温で一夜
撹拌する。溶媒を留去後残渣に酢酸エチルと水を加えて
抽出し、有機層を分取後、飽和食塩水で洗浄、次いで無
水硫酸マグネシウムにより乾燥する。乾燥剤を濾別後溶
媒を留去し、残渣を順相シリカゲル中圧液体クロマトグ
ラフィー［クロロホルム→クロロホルム／メタノール＝
５０／１］により精製すれば、淡黄色油状の表題化合物
６４ｍｇ（収率：３７％）が得られる。

【０１２９】ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：３２８６，２９
６８，２９２６，１６７４，１６２３，１５４８，１３
６５，７７７ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），１．２３（９Ｈ，ｓ），２．５０（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．１０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝６．３Ｈｚ，１．４Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝５．７Ｈｚ，１．４Ｈｚ），４．５５（２Ｈ，ｄ，
Ｊ＝５．９Ｈｚ），５．６３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．
４Ｈｚ，１．４Ｈｚ），５．７９（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．
９Ｈｚ），５．９５−６．０６（２Ｈ，ｍ），６．８７
（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．３Ｈｚ，５．７Ｈｚ），７．
２３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２．４Ｈｚ），
７．３７（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ），７．３７−
７．４１（２Ｈ，ｍ），７．４５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
３．０Ｈｚ，１．８Ｈｚ），７．４９−７．５４（２
Ｈ，ｍ） 実施例８６（Ｅ）−Ｎ−［３−（Ｎ’エチル−６，６−ジメチル−
２−ヘプテン−４−イニルアミノメチル）フェニル］−
３−チエニルメトキシアセトアミドの製造 ３−チエニルメトキシ酢酸３０ｍｇを塩化メチレン１ｍ
ｌに溶解し、１−ヒドロキシベンゾトリアゾール２４ｍ
ｇ及び１−（３−ジメチルアミノプロピル）−３−エチ
ルカルボジイミド３１ｍｇを加えて室温で２０分間撹拌
後、（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２
−ヘプテン−４−イニル）−３−アミノベンジルアミン
４３ｍｇの塩化メチレン溶液１ｍｌを加え、更に室温で
２時間撹拌する。反応液を塩化メチレンで希釈後、飽和
食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥する。乾
燥剤を濾別後溶媒を減圧留去し、残渣をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー［ヘキサン／酢酸エチル＝５／１
→２／１］により精製すれば、無色油状の表題化合物６
１ｍｇ（収率：９０％）が得られる。

【０１３０】ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：３４００，２９
７４，２９３２，２８７２，２８０６，１６９２，１６
１４，１５９９，１５３９，１４９４，１４４６，１３
６５，１３４１，１３１１，１２６６，１２２７，１１
５８，１１０４，９６３，７８６，６９６ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ），１．２４（９Ｈ，ｓ），２．５０（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝６．３Ｈｚ，１．５Ｈｚ），３．５４（２Ｈ，ｓ），
４．０８（２Ｈ，ｓ），４．６８（２Ｈ，ｓ），５．６
４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１．５Ｈｚ），
６．０７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，６．３Ｈ
ｚ），７．０９（１Ｈ，ｄ．Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．１
２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ），７．
２０−７．５８（５Ｈ，ｍ），８．２６（１Ｈ，ｂｒ．
ｓ） 上記反応で使用された原料化合物の３−チエニルメトキ
シ酢酸及び（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチ
ル−２−ヘプテン−４−イニル）−３−アミノベンジル
アミンに代えて、それぞれ対応するカルボン酸誘導体及
びアミン誘導体を用い、他は実施例８６と同様な反応を
行うと、実施例８７〜８９の化合物が得られる。 実施例８７（Ｅ）−Ｎ−［２−（３−チエニル）エチル］−３−
（Ｎ’−エチル−６，６−ジメチル−２−ヘプテン−４
−イニルアミノメチル）フェニルアセトアミド ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：３２７５，２９５０，１６４
０，１５５０，１４４０，１３６０，１２６０，７７０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），１．２３（９Ｈ，ｓ），２．４９（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７５（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．８Ｈｚ），３．０７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．３Ｈ
ｚ，１．８Ｈｚ），３．４５（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．８Ｈ
ｚ），３．５３（４Ｈ，ｓ），５．３４−５．４２（１
Ｈ，ｍ），５．６４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，
１．４Ｈｚ），６．０５（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈ
ｚ，６．３Ｈｚ），６．７９−７．２９（７Ｈ，ｍ） 実施例８８（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−［３−（Ｎ’−エチル−６，６−ジメ
チル−２−ヘプテン−４−イニルアミノメチル）ベンジ
ル］−β−（３−チエニル）アクリルアミド ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９７４，１６２６，１５５
４，１２８１，７８６，７５６ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），１．２３（９Ｈ，ｓ），２．５１（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），３．１０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝６．３Ｈｚ，１．４Ｈｚ），３．５５（２Ｈ，ｓ），
４．５６（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），５．６４（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．４Ｈｚ，１．９Ｈｚ），５．８５
−５．９２（１Ｈ，ｍ），６．０６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝
１５．９Ｈｚ，６．３Ｈｚ），６．２５（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１５．７Ｈｚ），７．１８−７．３３（６Ｈ，ｍ），
７．４３−７．４５（１Ｈ，ｍ），７．６６（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝１５．２Ｈｚ） 実施例８９（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−（３−チエニルメチル）−３−（Ｎ’
−エチル−６，６−ジメチル−２−ヘプテン−４−イニ
ルアミノメチル）シンナムアミド ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：３２８０，２９６８，２９２
６，２８６６，２８０６，１６６２，１６２６，１５５
４，１４５８ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．６Ｈｚ），１．２３（９Ｈ，ｓ），２．５０（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．６Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝６．８Ｈｚ，１．９Ｈｚ），３．５６（２Ｈ，ｓ），
４．５９（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），５．６０（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，１．９Ｈｚ），５．８６
（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ），６．０８（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝１５．８Ｈｚ，６．８Ｈｚ），６．４０（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ），７．０８（１Ｈ，ｄｄ，
Ｊ＝５．３Ｈｚ，１．２Ｈｚ），７．２０（１Ｈ，
ｍ），７．２８−７．３８（４Ｈ，ｍ），７．４８（１
Ｈ，ｓ），７．６５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ） 実施例９０（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６−メトキシ−６−メ
チル−２−ヘプテン−４−イニル）−５−［３−（３−
チエニルメトキシ）−１−プロペニル］−２−フリルメ
チルアミン塩酸塩の製造 （Ｅ，Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６−メトキシ−６−メ
チル−２−ヘプテン−４−イニル）−５−（３−ヒドロ
キシ−１−プロペニル）−２−フリルメチルアミン１２
３ｍｇ及び３−ブロモメチルチオフェン６９ｍｇをジメ
チルホルムアミド３ｍｌに溶解し、氷冷撹拌下、６０％
油性水素化ナトリウム１６ｍｇを加えて同温で３時間撹
拌する。反応液にエチルエーテルと水を加えて抽出し、
有機層を分取後、飽和食塩水で洗浄、次いで無水硫酸マ
グネシウムにより乾燥する。乾燥剤を濾別後溶媒を留去
し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［ヘキ
サン／酢酸エチル＝３／１］により精製すれば、表題化
合物の遊離塩基７８ｍｇ（収率：４９％）が淡黄色油状
物として得られる。この遊離塩基を常法により塩酸塩と
し、酢酸エチルとエチルエーテルの混液で処理すると、
無色結晶性粉末の表題化合物、ｍ．ｐ．１００−１０２
℃、が得られる。

【０１３１】ＩＲ（ＫＢｒ）ｃｍ^-1：２６０８，１１６
７，１１１９，１０７４，９６６ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．４７（６Ｈ，ｓ），１．
５４（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），２．９２−３．１
６（２Ｈ，ｍ），３．３５（３Ｈ，ｓ），３．６２（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ），４．１７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝１．５Ｈｚ，５．３Ｈｚ），４．２４（１Ｈ，ｂｒ．
ｓ），４．５９（１Ｈ，ｓ），５．９１（１Ｈ，ｄ，Ｊ
＝１５．９Ｈｚ），６．２１−６．３２（２Ｈ，ｍ），
６．４２−６．５５（２Ｈ，ｍ），６．６５（１Ｈ，
ｄ，Ｊ＝３．５Ｈｚ），７．１０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
５．０Ｈｚ，１．５Ｈｚ），７．２３−７．２８（１
Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，
３．０Ｈｚ） 上記反応で使用された原料化合物の（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−エ
チル−Ｎ−（６−メトキシ−６−メチル−２−ヘプテン
−４−イニル）−５−（３−ヒドロキシ−１−プロペニ
ル）−２−フリルメチルアミン及び／又は３−ブロモメ
チルチオフェンに代えて、それぞれ対応するアルコール
誘導体及び／又は臭化アルキル誘導体を用い、他は実施
例９０と同様な反応を行うと、実施例９１〜９５の化合
物が得られる。 実施例９１（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６−メトキシ−６−メ
チル−２−ヘプテン−４−イニル）−５−［３−（３−
チエニル）−２−プロペニルオキシメチル］−２−オキ
サゾールメチルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９８０，１２４８，１１７
３，１１０１，１０７４，９６６ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），１．４６（６Ｈ，ｓ），２．５８（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．２３（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝６．２Ｈｚ，１．５Ｈｚ），３．３５（３Ｈ，ｓ），
３．７８（２Ｈ，ｓ），４．１６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，１．５Ｈｚ），４．５３（２Ｈ，ｓ），
５．７２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１．５Ｈ
ｚ），６．０８−６．２０（２Ｈ，ｍ），６．６３（１
Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ），６．９８（１Ｈ，ｓ），
７．１８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１．５Ｈ
ｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１．５
Ｈｚ），７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，３．
０Ｈｚ） 実施例９２（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６−メトキシ−６−メ
チル−２−ヘプテン−４−イニル）−２−［３−（３−
チエニル）−２−プロペニルオキシメチル］−４−チア
ゾリルメチルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９８０，２９２６，２８２
４，１２４８，１１７３，１１４９，１１０７，１０７
４，９６６ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），１．４６（６Ｈ，ｓ），２．５７（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．１９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝６．３Ｈｚ，１．８Ｈｚ），３．３５（３Ｈ，ｓ），
３．７３（２Ｈ，ｓ），４．２６（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
６．３Ｈｚ，１．５Ｈｚ），４．８１（２Ｈ，ｓ），
５．６９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，１．８Ｈ
ｚ），６．１６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，６．
３Ｈｚ），６．１９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．６Ｈｚ，
６．３Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈ
ｚ，１．５Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｓ），７．１７
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１．２Ｈｚ），７．２
２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１．２Ｈｚ），７．
２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，３．０Ｈｚ） 実施例９３（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６−メトキシ−６−メ
チル−２−ヘプテン−４−イニル）−３−［３−（３−
チエニルメトキシ）−１−プロペニル］−５−イソキサ
ゾリルメチルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９８０，１４４０，１３６
２，１２４８，１１７３，１１５２，１１１３，１０７
４，９６６，７８０ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０８（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），１．４６（６Ｈ，ｓ），２．５５（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．１７（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝６．３Ｈｚ，１．５Ｈｚ），３．３６（３Ｈ，ｓ），
３．７５（２Ｈ，ｓ），４．２０（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
５．３Ｈｚ，１．５Ｈｚ），４．５９（２Ｈ，ｓ），
５．７２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１．５Ｈ
ｚ），６．１３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，６．
３Ｈｚ），６．２４（１Ｈ，ｓ），６．４０（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，５．３Ｈｚ），６．６９（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１．５Ｈｚ），７．１０
（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１．３Ｈｚ），７．２
１−７．２３（１Ｈ，ｍ），７．３２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝４．９Ｈｚ，２．９Ｈｚ） 実施例９４（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘ
プテン−４−イニル）−３−［３−（５−オキゾリル）
−２−プロペニルオキシメチル］ベンジルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９７４，１３６５，１２６
６，１１１０，９６０ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０
１−１．１６（３Ｈ，ｍ），１．２４（９Ｈ，ｓ），
２．４８−２．６５（２Ｈ，ｍ），３．０５−３．２５
（２Ｈ，ｍ），３．５４−３．７０（２Ｈ，ｍ），４．
１９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，５．３Ｈｚ），
４．５７（２Ｈ，ｓ），５．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
５．９Ｈｚ），６．０９（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈ
ｚ，６．５Ｈｚ），６．３４（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．
８Ｈｚ，５．３Ｈｚ），６．５３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１
５．８Ｈｚ），６．９７（１Ｈ，ｓ），７．２２−７．
３８（４Ｈ，ｍ），７．７９（１Ｈ，ｓ） 実施例９５（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘ
プテン−４−イニル）−３−［２−（３−チエニルオキ
シ）エトキシメチル］ベンジルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９６８，２９３２，２８７
２，１５４８，１３６２，１１７９，１１１０，７５３ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．３Ｈｚ），１．２４（９Ｈ，ｓ），２．５０（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ），３．０９（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝６．３Ｈｚ，１．７Ｈｚ），３．５５（２Ｈ，ｓ），
３．８０−３．８２（２Ｈ，ｍ），４．１２−４．１５
（２Ｈ，ｍ），４．６１（２Ｈ，ｓ），５．６４（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１．７Ｈｚ），６．０７
（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，６．３Ｈｚ），６．
２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１．６Ｈｚ），
６．７９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１．６Ｈ
ｚ），７．１６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，３．０
Ｈｚ），７．１５−７．３１（４Ｈ，ｍ） 実施例９６（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘ
プテン−４−イニル）−３−［３−（３−チエニルメト
キシ）−２−オキソプロピル］ベンジルアミンの製造 オキザリルクロリド２５μｌの塩化メチレン溶液０．６
ｍｌ及びジメチルスルホキシド４５ｍｇの塩化メチレン
溶液１ｍｌを−７０℃で混合し、（Ｅ）−Ｎ−エチル−
Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘプテン−４−イニル）
−３−［２−ヒドロキシ−３−（３−チエニルメトキ
シ）プロピル］ベンジルアミン６１ｍｇの塩化メチレン
溶液１．５ｍｌを加えて同温度で１時間撹拌後、トリエ
チルアミン０．１ｍｌを加え、同温度で更に５分間撹拌
する。溶媒を減圧留去し、残渣に塩化メチレンと水を加
えて抽出し、有機層を分取後、飽和食塩水で洗浄、次い
で無水硫酸マグネシウムにより乾燥する。乾燥剤を濾別
後溶媒を留去し、残渣を順相シリカゲル中圧液体クロマ
トグラフィー［ヘキサン／酢酸エチル＝４／１］により
精製すれば、無色油状の表題化合物４３ｍｇ（収率：７
０％）が得られる。

【０１３２】ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９７４，１７
３１，１３６５，１２６９，１１３４，１０９５，７８
３ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），１．２４（９Ｈ，ｓ），２．４９（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．０８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝５．４Ｈｚ，１．３Ｈｚ），３．５３（２Ｈ，ｓ），
３．７４（２Ｈ，ｓ），４．１０（２Ｈ，ｓ），５．６
３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１．３Ｈｚ），
６．０６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，５．４Ｈ
ｚ），７．０５−７．０７（２Ｈ，ｍ），７．１６−
７．２３（５Ｈ，ｍ），７．３１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
４．８Ｈｚ，２．９Ｈｚ） 上記反応で使用された原料化合物の（Ｅ）−Ｎ−エチル
−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘプテン−４−イニ
ル）−３−［２−ヒドロキシ−３−（３−チエニルメト
キシ）プロピル］ベンジルアミンに代えて、Ｎ−エチル
−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘプテン−４−イニ
ル）−２−ヒドロキシ−５−［３−（３−チエニル）フ
ェノキシ］ペンチルアミンを用い、他は実施例９６と同
様な反応を行うと、実施例９７の化合物が得られる。 実施例９７（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘ
プテン−４−イニル）−２−オキソ−５−［３−（３−
チエニル）フェノキシ］ペンチルアミン ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９６８，１７１６，１６０
５，１５８４，１２８７，１２１８，１１８５，７７１ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０３（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），１．２３（９Ｈ，ｓ），２．０８（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝６．３Ｈｚ），２．５４（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），２．７０（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．１Ｈ
ｚ），３．１５（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，１．５
Ｈｚ），３．２４（２Ｈ，ｓ），５．６２（１Ｈ，ｄ
ｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１．５Ｈｚ），６．０２（１
Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，６．６Ｈｚ），６．８１
（１Ｈ，ｄｄｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２．３Ｈｚ，１．１
Ｈｚ），７．１２（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．
１７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１．４Ｈｚ），
７．３０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３７（２
Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ），７．４５（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝
２．２Ｈｚ） 実施例９８（Ｅ）−２−（Ｎ−エチル−６，６−ジメチル−２−ヘ
プテン−４−イニルアミノ）エチル （Ｅ）−３−（３
−チエニル）シンナメートの製造 （Ｅ）−３−（３−チエニル）桂皮酸１００ｍｇをクロ
ロホルム２ｍｌに溶解し、塩化チオニル０．３ｍｌを加
えて７０℃で１時間加温する。反応液を減圧乾固後、残
渣に（Ｅ）−２−（Ｎ−エチル−６，６−ジメチル−２
−ヘプテン−４−イニルアミノ）エタノール１００ｍｇ
のクロロホルム溶液２ｍｌを加え、室温で１時間撹拌後
溶媒を減圧留去する。残渣を順相シリカゲル中圧液体ク
ロマトグラフィー［クロロホルム→クロロホルム／メタ
ノール＝１０／１］により精製すれば、無色油状の表題
化合物２３ｍｇ（収率：１１％）が得られる。

【０１３３】ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９７４，１７
１３，１６４４，１４５８，１３６５，１３０８，１２
６３，１１６７，９８１，９６０，７７７ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０５（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．０Ｈｚ），１．２３（９Ｈ，ｓ），２．６１（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．０Ｈｚ），２．７９（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝
６．１Ｈｚ），３．２１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．６Ｈ
ｚ，１．２Ｈｚ），４．２８（２Ｈ，ｔ，Ｊ＝６．１Ｈ
ｚ），５．６７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１．
２Ｈｚ），６．０６（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，
６．６Ｈｚ），６．５０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈ
ｚ），７．３８−７．４７（４Ｈ，ｍ），７．４８（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１．９Ｈｚ），７．６１
（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１．７Ｈｚ），７．７
３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１６．０Ｈｚ），７．７３（１Ｈ，
ｔ，Ｊ＝１．７Ｈｚ） 実施例９９（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６−メトキシ−６−メ
チル−２−ヘプテン−４−イニル）−４−［３−（３−
チエニル）−２−プロペノキシメチル］−２−ピリジル
メチルアミンの製造 ６０％油性水素化ナトリウム１１．６ｍｇを窒素雰囲気
下、０℃にてテトラヒドロフラン０．５ｍｌに懸濁し、
（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６−メトキシ−６−メチル
−２−ヘプテン−４−イニル）−４−ヒドロキシメチル
−２−ピリジルメチルアミン８７．５ｍｇのテトラヒド
ロフラン溶液２ｍｌを滴下し、２０分間撹拌後、更に
（Ｅ）−３−（３−ブロモ−１−プロペニル）チオフェ
ン５０ｍｇのテトラヒドロフラン溶液１ｍｌを滴下し、
室温で一夜撹拌する。反応液に氷水を加えてエチルエー
テルで抽出し、有機層を分取後飽和食塩水で洗浄し、無
水硫酸マグネシウムにより乾燥する。乾燥剤を濾別後、
溶媒を留去し、残渣を順相シリカゲル中圧液体クロマト
グラフィー［クロロホルム→クロロホルム／メタノール
＝２０／１］により精製すれば、淡黄色油状の表題化合
物５６ｍｇ（収率：４６％）が得られる。

【０１３４】ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：２９８０，２９
３８，１３６２，１２４８，１１７３，１１５２，１１
１３，１０７４，９６６ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０６（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．１Ｈｚ），１．４５（６Ｈ，ｓ），２．５７（２
Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ），３．１８（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ
＝６．４Ｈｚ，１．５Ｈｚ），３．３４（３Ｈ，ｓ），
３．７３（２Ｈ，ｓ），４．２１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝
６．４Ｈｚ，１．５Ｈｚ），４．５７（２Ｈ，ｓ），
５．６９（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ，１．５Ｈ
ｚ），６．１７（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ，６．
４Ｈｚ），６．１８（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．７Ｈｚ，
６．４Ｈｚ），６．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１５．７Ｈ
ｚ），７．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１．０
Ｈｚ），７．１９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ），７．
２３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１．８Ｈｚ），
７．２８（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，３．０Ｈ
ｚ），７．４３−７．４５（１Ｈ，ｍ），８．５０（１
Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１．３Ｈｚ） 実施例１００（Ｅ）−Ｎ−（６−アセトキシ−６−メチル−２，４−
ヘプタジイニル）−５−［３−（３−チエニル）−２−
プロペニルオキシメチル］−２−フリルメチルアミンの
製造 （Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６−ヒドロキシ−６−メチ
ル−２，４−ヘプタジイニル）−５−［３−（３−チエ
ニル）−２−プロペニルオキシメチル］−２−フリルメ
チルアミン［Ｎ−エチル−Ｎ−プロパルギル−５−［３
−（３−チエニル）−２−プロペニルオキシメチル］−
２−フリルメチルアミンと１−ブロモ−３−ヒドロキシ
−３−メチル−１−ブチンを原料に用い、実施例５８と
同様な反応を行って合成］１９６ｍｇをピリジン２ｍｌ
に溶解し、塩化アセチル１０６μｌと４−ジメチルアミ
ノピリジン６０ｍｇを加えて室温で２４時間撹拌する。
溶媒を減圧留去後残渣に酢酸エチルと水を加えて抽出
し、有機層を分取後、飽和食塩水で水洗し、無水硫酸マ
グネシウムで乾燥する。乾燥剤を濾別後溶媒を留去し、
残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［ヘキサン
／酢酸エチル＝１０／１→４／１］により精製すれば、
淡黄色油状の表題化合物５１ｍｇ（収率：２６％）が得
られる。

【０１３５】ＩＲ（ｎｅａｔ）ｃｍ^-1：１７４６，１３
７１，１２４２，１１９７，１１５５，１１２５，１０
５６，１０１７，９６６ ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃）δ：１．０９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝
７．２Ｈｚ），１．６７（６Ｈ，ｓ），２．０３（３
Ｈ，ｓ），２．５９（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ），
３．４６（２Ｈ，ｓ），３．６５（２Ｈ，ｓ），４．１
４（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１．２Ｈｚ），４．
４６（２Ｈ，ｓ），６．１３（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．
９Ｈｚ，６．０Ｈｚ），６．２１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．
２Ｈｚ），６．２６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝３．２Ｈｚ），
６．６２（１Ｈ，ｄｔ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１．２Ｈ
ｚ），７．１５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，１．２
Ｈｚ），７．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１．
２Ｈｚ），７．２６（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，
３．０Ｈｚ） 実施例１０１実施例３０の化合物を主薬とする散剤及びカプセル剤の
製造 実施例３０の化合物（塩酸塩）１ｇ、乳糖１２ｇ、トウ
モロコシデンプン５．８ｇ及びステアリン酸マグネシウ
ム０．２ｇを均一に混合し、２０ｇ中主薬１ｇを含有す
る散剤を製造する。

【０１３６】さらに、上記で得られた散剤各２００ｍｇ
をゼラチン硬カプセルに充填すると１カプセル中、主薬
１０ｍｇを含有するカプセル剤が得られる。

【０１３７】以下に参考例を記載し、上記実施例中で使
用された原料化合物の一般的合成法を説明する。 参考例１（Ｅ）−３−［３−（３−ブロモメチルベンジルオキ
シ）−１−プロペニル］チオフェンの製造 ３−チオフェンカルバルデヒド１８ｇをピリジン３００
ｍｌに溶解し、マロン酸２５ｇ及びピペリジン１．８ｍ
ｌを加えて３時間加熱還流する。溶媒を留去後残渣に水
と酢酸エチルを加えて抽出し、有機層を分取後１Ｎ塩酸
にて洗浄、次いで溶媒を留去する。残渣にエチルエーテ
ルを加えて析出物を濾取し、これをメタノール４００ｍ
ｌに溶解後、塩化チオニル１７．５ｍｌを加えて３０分
間撹拌する。溶媒を留去し、残渣を常法により後処理
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー［ヘキサン／
酢酸エチル＝３／１］により精製すれば、淡黄色粉末の
（Ｅ）−α−（３−チエニル）アクリル酸メチルエステ
ル１６．１ｇが得られる。

【０１３８】上記のエステル体１０ｇをテトラヒドロフ
ラン２００ｍｌに溶解し、−４０℃下、１Ｍ水素化ジイ
ソブチルアルミニウムのトルエン溶液１５０ｍｌを加え
て３０分間撹拌する。溶媒を留去し、残渣を常法により
後処理後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー［ヘキ
サン／酢酸エチル＝１／１］により精製すれば、白色粉
末の（Ｅ）−３−（３−チエニル）−２−プロペン−１
−オール８．４ｇが得られる。

【０１３９】上記のアルコール体１．３ｇ及びα，α’
−ジブロモ−ｍ−キシレンをジメチルホルムアミド１５
ｍｌに溶解し、−６０℃下、６０％油性水素化ナトリウ
ム４００ｍｇを加えて室温で３０分間撹拌する。溶媒を
留去し、残渣を常法により後処理後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー［ヘキサン／酢酸エチル＝６０／
１］により精製すれば、無色油状の表題化合物１．９ｇ
が得られる。

【０１４０】原料化合物の（Ｅ）−３−（３−チエニ
ル）−２−プロペン−１−オール及び／又はα，α’−
ジブロモ−ｍ−キシレンに代えて、（Ｅ）−３−（３−
クロロメチルフェニル）−２−プロペン−１−オール
〔イソフタルアルデヒドを部分還元して得られた３−ヒ
ドロキシメチルベンズアルデヒド及びマロン酸を用い、
参考例１と同様な反応を行って合成〕若しくは３−（３
−チエニル）プロパノール〔上記で得られた（Ｅ）−３
−（３−チエニル）−２−プロペン−１−オールをメタ
ノール中、１０％パラジウム−炭素触媒の存在下に接触
還元して合成〕及び／又は３−ブロモメチルチオフェ
ン、α，α’−ジクロロ−ｍ−キシレン、３，５−ビス
（クロロメチル）−１，２，４−オキサジアゾール〔Ｔ
ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ，４６，３９４１（１９９０）参
照〕若しくは２，６−ビス（クロロメチル）ピリジンを
用い、他は参考例１と同様な反応を行えば、（Ｅ）−３
−［３−（３−クロロメチルフェニル）−２−プロペニ
ルオキシメチル］チオフェン、３−［３−（３−クロロ
メチルベンジルオキシ）プロピル］チオフェン、（Ｅ）
−３−クロロメチル−５−［３−（３−チエニル）−２
−プロペニルオキシメチル］−１，２，４−オキサジア
ゾール及び（Ｅ）−６−クロロメチル−２−［３−（３
−チエニル）−２−プロペニルオキシメチル］ピリジン
が得られる。 参考例２（Ｅ）−４−（３−チエニル）−３−ブテン−１−オー
ルの製造 ３−ヒドロキシプロピルトリフェニルホスホニウムブロ
ミド１．０ｇをテトラヒドロフラン２０ｍｌに溶解し、
氷冷下、１５％ ｎ−ブチルリチウム−ヘキサン溶液
３．４ｍｌを加え３０分間撹拌後、３−チオフェンカル
バルデヒド２７０ｍｇを加えて更に３０分間撹拌する。
溶媒を留去し、残渣を常法により後処理後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー［ベンゼン／酢酸エチル＝６
／１］により精製すれば、無色油状の表題化合物２８ｍ
ｇ（収率：７％）が得られる。 参考例３（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２
−ヘプテン−４−イニル）−３−（４−クロロ−２−ブ
テニルオキシ）ベンジルアミンの製造 （Ｅ）−Ｎ−メチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘ
プテン−４−イニル）−３−ヒドロキシベンジルアミン
２４５ｍｇをテトラヒドロフラン５ｍｌに溶解し、氷冷
下、６０％油性水素化ナトリウム４０ｍｇを加え１５分
間撹拌後、（Ｅ）−１，４−ジクロロ−２−ブテン１２
５ｍｇのジメチルホルムアミド溶液（３ｍｌ）を加えて
室温で１２時間撹拌する。溶媒を留去し、残渣を常法に
より後処理後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
［ヘキサン／酢酸エチル＝５／１］により精製すれば、
無色油状の表題化合物２１６ｍｇが得られる。 参考例４（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘ
プテン−４−イニル）−３−ホルミルベンジルアミンの
製造 ３−ブロモメチルベンズアルデヒド４４０ｍｇ〔３−ヒ
ドロキシメチルベンズアルデヒドを三臭化リンによりブ
ロム化して合成〕をジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶
解し、（Ｅ）−Ｎ−エチル−６，６−ジメチル−２−ヘ
プテン−４−イニルアミン塩酸塩５３５ｍｇ及び炭酸カ
リウム４６０ｍｇを加えて室温で一夜撹拌する。溶媒を
留去し、残渣を常法により後処理後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー［ヘキサン／酢酸エチル＝２０／
１］により精製すれば、淡黄色油状の表題化合物６７０
ｍｇが得られる。

【０１４１】原料化合物の３−ブロモメチルベンズアル
デヒドに代えて、３−ブロモメチル安息香酸メチルエス
テル〔ｍ−トリル酸メチルエステルをＮ−ブロモコハク
酸イミドを用いてブロモ化し合成〕又はα，α’−ジク
ロロ−ｍ−キシレンを用い、他は参考例４と同様な反応
を行えば、（Ｅ）−３−（Ｎ−エチル−６，６−ジメチ
ル−２−ヘプテン−４−イニルアミノメチル）安息香酸
メチルエステル又は（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６
−ジメチル−２−ヘプテン−４−イニル）−３−クロロ
メチルベンジルアミンが得られる。 参考例５（Ｅ）−４−（３−チエニル）−３−ブテン−２−オン
の製造 ３−チオフェンカルバルデヒド１．６ｇをアセトン３０
ｍｌに溶解し、炭酸カリウム２０ｇを加えて室温で一夜
撹拌する。溶媒を留去後残渣を常法により後処理し、得
られたアルコール体を塩化メチレン１０ｍｌに溶解後、
メタンスルホニルクロリド１．１ｍｌ及びトリエチルア
ミン２．３ｍｌを加えて室温で一夜撹拌する。溶媒を留
去し、残渣を常法により後処理後、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー［ヘキサン／酢酸エチル＝４０／１］
により精製すれば、淡黄色油状の表題化合物６５０ｍｇ
が得られる。 参考例６Ｓ−［（Ｅ）−３−（３−チエニル）−２−プロペニ
ル］チオアセタートの製造 （Ｅ）−３−（３−チエニル）−２−プロペン−１−オ
ール５００ｍｇを酢酸エチル１０ｍｌに溶解し、氷冷
下、三臭化リン０．３ｍｌを加えて２時間撹拌する。溶
媒を留去後常法により後処理し、得られたブロム体をジ
メチルホルムアミド５ｍｌに溶解し、氷冷下、チオ酢酸
カリウム６５０ｍｇを加えて１時間撹拌する。溶媒を留
去し、残渣を常法により後処理後、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー［ヘキサン／酢酸エチル＝５０／１］
により精製すれば、淡黄色油状の表題化合物６７９ｍｇ
が得られる。 参考例７２−（３−チエニルメトキシ）エタノールの製造 エチレングリコール６２１ｍｇをテトラヒドロフラン１
ｍｌに溶解し、６０％油性水素化ナトリウム８８ｍｇ及
びジメチルホルムアミド０．５ｍｌを加え室温で５分間
撹拌後、３−ブロモメチルチオフェン２００ｍｇのテト
ラヒドロフラン１ｍｌ溶液を加えて６０℃にて２時間撹
拌する。溶媒を留去し、残渣を常法により後処理すれ
ば、淡黄色油状の表題化合物１８１ｍｇが得られる。 参考例８（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘ
プテン−４−イニル）エチレンジアミンの製造 Ｎ−（２−ブロモエチル）フタルイミド［Ｏｒｇ． Ｓ
ｙｎ． Ｖ，５８５］６．３ｇを無水ジメチルホルムア
ミド５０ｍｌに溶解し、（Ｅ）−Ｎ−エチル−６，６−
ジメチル−２−ヘプテン−４−イニルアミン塩酸塩５．
０ｇ及び炭酸カリウム４．１ｇを加えて約７０℃で６．
５時間撹拌する。溶媒を留去し、残渣を常法により後処
理後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー［ヘキサン
／酢酸エチル＝１０／１→４／１］により精製し、ヘキ
サンで処理すれば、淡黄色粉末の（Ｅ）−Ｎ−［２−
（Ｎ’−エチル−６，６−ジメチル−２−ヘプテン−４
−イニルアミノ）エチル］フタルイミド１．７ｇが得ら
れる。

【０１４２】上記で得られたフタルイミド体１．５ｇを
エタノール１５ｍｌに溶解し、飽水ヒドラジン０．２３
ｍｌを加えて室温で一夜撹拌する。析出物を濾別し、溶
媒を留去後、酢酸エチルと１Ｎ塩酸を加えて抽出する。
水層に炭酸カリウムを加え中和後、酢酸エチルを加えて
抽出し、抽出液を常法により後処理後溶媒を留去すれ
ば、淡黄色油状の表題化合物１．０ｇが得られる。 参考例９（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘ
プテン−４−イニル）グリシン塩酸塩の製造 （Ｅ）−Ｎ−エチル−６，６−ジメチル−２−ヘプテン
−４−イニルアミン塩酸塩１．０ｇをジメチルホルムア
ミド２０ｍｌに溶解し、ブロモ酢酸メチル０．７ｇ及び
炭酸カリウム１．０ｇを加えて室温で一夜撹拌する。常
法により後処理後、得られたグリシンエステル誘導体を
水酸化ナトリウム０．５ｇのメタノール溶液５０ｍｌに
溶解し、水２５ｍｌを加えて室温で２時間撹拌する。溶
媒を留去後、残渣を水に溶解し、塩酸を加えて弱酸性に
した後、ブタノールと飽和食塩水を加えて抽出する。有
機層を分取後溶媒を留去し、残渣を１０％塩化水素−メ
タノール溶液に溶解する。再び溶媒を留去後、残渣にヘ
キサンを加えて処理すれば、淡黄色粉末の表題化合物
１．３６ｇが得られる。 参考例１０（Ｅ）−２−（Ｎ−エチル−６，６−ジメチル−２−ヘ
プテン−４−イニルアミノ）エタノールの製造 参考例９で得られる（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６
−ジメチル−２−ヘプテン−４−イニル）グリシンメチ
ルエステル１．３ｇをエチルエーテル３０ｍｌに溶解
し、氷冷撹拌下、水素化アルミニウムリチウム０．２ｇ
を加えて１時間撹拌する。水を加えて更に１時間撹拌
後、不溶物を濾別し、有機層を分取後、減圧乾固すれ
ば、淡黄色油状の表題化合物１．０ｇが得られる。 参考例１１（Ｅ）−β−［４−（３−チエニル）−２−チエニル］
アクリル酸の製造 ４−（３−チエニル）−２−チエニルカルバルデヒド５
１７ｍｇ、マロン酸５５２ｍｇ及びピペリジン４１μｌ
をピリジン３０ｍｌに溶解し、５．５時間加熱還流す
る。溶媒を留去し、残渣を水に溶解後、濃塩酸を加えて
酸性とする。次いで酢酸エチルを加えて抽出し、抽出液
を常法により後処理すれば、淡黄色粉末の表題化合物５
０８ｍｇが得られる。

【０１４３】原料化合物の４−（３−チエニル）−２−
チエニルカルバルデヒドに代えて３−（３−チエニル）
ベンズアルデヒドを用い、他は参考例１１と同様な反応
を行えば（Ｅ）−３−（３−チエニル）桂皮酸が得られ
る。 参考例１２３−（３−チエニル）フェノキシ酢酸の製造 ３−ブロモフェノール０．５ｇ及びブロモ酢酸エチル
０．３３ｍｌをジメチルホルムアミド４ｍｌに溶解し、
炭酸カリウム０．４ｇを加えて６５〜７０℃で３．５時
間撹拌する。溶媒を留去後残渣を常法により後処理すれ
ば、無色油状の３−ブロモフェノキシ酢酸エチルエステ
ル０．６ｇが得られる。

【０１４４】上記で得られたエステル体２．６ｇ、トリ
ブチル（３−チエニル）スタナン５．３ｇ及びテトラキ
ス（トリフェニルホスフィン）パラジウム２０ｍｇをキ
シレン１０ｍｌに溶解し、５．５時間加熱還流する。２
５％フッ化カリウム水溶液を加えて不溶物を濾別後、有
機層を分取し、常法により後処理後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー［ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１
→１５／１］により精製すれば、白色粉末の３−（３−
チエニル）フェノキシ酢酸エチルエステル１．７ｇが得
られる。

【０１４５】上記で得られたチエニル体０．７ｇをエタ
ノール２０ｍｌに溶解し、１０％水酸化ナトリウム水溶
液１ｍｌを加えて６０℃で１０分間撹拌する。塩酸で中
和後、溶媒を留去し、残渣を常法により後処理すれば、
白色粉末の表題化合物０．６ｇが得られる。

【０１４６】原料化合物の３−ブロモフェノールに代え
て３−ブロモチオフェノール又は３−ブロモアニリンを
用い、他は参考例１２と同様な反応を行えば、３−（３
−チエニル）フェニルチオ酢酸及び３−（３−チエニ
ル）フェニルアミノ酢酸が得られる。 参考例１３（Ｅ）−３−（３−チエニル）シンナムアルデヒドの製
造 ３−（３−チエニル）ベンズアルデヒド１．０ｇ、シア
ノ酢酸０．５ｇ、酢酸アンモニウム１５ｍｇ及びピリジ
ン１ｍｌをキシレン１．５ｍｌに溶解し、５．５時間加
熱還流する。溶媒を留去し、残渣をエチルエーテルと水
の混液に溶解後、希塩酸で中和する。有機層を分取し常
法により後処理後、生成物を順相シリカゲル中圧液体ク
ロマトグラフィー［ヘキサン／酢酸エチル＝７／１→５
／１］により精製すれば、白色粉末の３−（３−チエニ
ル）シンナモニトリル０．４ｇが得られる。

【０１４７】上記で得られたニトリル体０．４ｇを無水
トルエン２ｍｌに溶解し、−７８℃に冷却下、１Ｍ水素
化ジイソブチルアルミニウムのトルエン溶液２ｍｌを加
え２０分間撹拌後、反応液を氷水に加え少量の１０％硫
酸水溶液を加えて酸性とした後、エチルエーテルを加え
て抽出する。エーテル抽出液を常法により後処理後、生
成物を順相シリカゲル中圧液体クロマトグラフィー［ヘ
キサン／酢酸エチル＝９／１→７／１］により精製すれ
ば、淡黄色油状の表題化合物０．２ｇが得られる。 参考例１４３−（３−チエニル）フェノキシアセトアルデヒドの製
造 参考例１２で得られた３−（３−チエニル）フェノキシ
酢酸エチルエステル０．５４ｇをテトラヒドロフラン５
ｍｌに溶解し、氷冷撹拌下、水素化アルミニウムリチウ
ム７６ｍｇを加えて２０分間撹拌する。反応液を常法に
より後処理すれば、白色粉末の２−［３−（３−チエニ
ル）フェノキシ］エタノール０．４３ｇが得られる。

【０１４８】上記のアルコール体を、Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈ
ｅｍ．，４３，２４８１（１９７８）記載の方法に従
い、酸化剤としてオキサリルクロリドとジメチルスルホ
キシドを用い、酸化反応を行えば表題化合物が得られ
る。 参考例１５３−［３−（３−チエニル）フェニル］プロパナールの
製造 水素化アルミニウムリチウム０．４ｇのテトラヒドロフ
ラン２０ｍｌ懸濁液に、氷冷下、（Ｅ）−３−（３−チ
エニル）桂皮酸エチルエステル２．１ｇ〔（Ｅ）−３−
ブロモ桂皮酸エチルエステル２．１ｇ［Ｏｒｇ． Ｓｙ
ｎ． Ｉ，２５２］とトリブチル（３−チエニル）スタ
ナンを用い、参考例１２と同様な反応を行い合成〕のテ
トラヒドロフラン溶液（１０ｍｌ）を加え、室温で３０
分間、次いで還流下に３０分間撹拌する。反応液を常法
により後処理後、順相シリカゲル中圧液体クロマトグラ
フィー［ヘキサン／酢酸エチル＝５／１→５／２］によ
り精製すれば、淡黄色油状３−［３−（３−チエニル）
フェニル］−１−プロパノール１．１ｇが得られる。

【０１４９】上記で得られたアルコール体１５０ｍｇを
クロロホルム５ｍｌに溶解し、ピリジニウムクロロクロ
メート２２２ｍｇを加えて室温で一夜撹拌する。不溶物
を濾別後溶媒を留去し、残渣をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー［ヘキサン／酢酸エチル＝５／１］により
精製すれば、無色油状の表題化合物１１５ｍｇが得られ
る。 参考例１６（Ｅ）−４−［３−（３−チエニル）フェニル］−３−
ブテン−２−オンの製造 ３−（３−チエニル）ベンズアルデヒド３００ｍｇをア
セトン３ｍｌに溶解し、炭酸カリウム４４１ｍｇを加え
て室温で一夜撹拌する。溶媒を留去し、残渣を常法によ
り後処理後、順相シリカゲル中圧液体クロマトグラフィ
ー［ヘキサン／酢酸エチル＝３／１］により精製すれ
ば、無色油状の１−［３−（３−チエニル）フェニル］
−３−オキソ−１−ブタノールが得られる。

【０１５０】上記のアルコール体を酢酸エチル２ｍｌに
溶解し、メタンスルホニルクロリド２０７ｍｇ及びトリ
エチルアミン３６６ｍｇを加えて室温で一夜撹拌する。
不溶物を濾別し、濾液を常法により後処理後、シリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー［ヘキサン／酢酸エチル＝
５／１］により精製すれば、淡黄色粉末の表題化合物３
２７ｍｇが得られる。 参考例１７（Ｅ）−３−［３−（６−クロロ−１−ヘキセニル）フ
ェニル］チオフェンの製造 ５−クロロ−１−ペンタノール１２２ｍｇを塩化メチレ
ン１ｍｌに溶解し、氷冷下、ピリジニウムクロロクロメ
ート３２２ｍｇを加えて１０分間撹拌後、更に室温で２
時間撹拌する。反応液を常法により後処理すれば、５−
クロロペンタナール１０３ｍｇが得られる。

【０１５１】３−（３−チエニル）ベンジルトリフェニ
ルホスホニウムブロミド４００ｍｇをジメチルホルムア
ミド２ｍｌに溶解し、氷冷下、６０％油性水素化ナトリ
ウム３７ｍｇを加えて１５分間撹拌する。この液に上記
のアルデヒド体のエチルエーテル溶液（０．６ｍｌ）を
加えて一夜撹拌後、溶媒を留去する。残渣を常法により
後処理後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー［ヘキ
サン／酢酸エチル＝１９／１］により精製すれば、淡黄
色油状の表題化合物（Ｅ：Ｚ＝１：１の混合物）１２３
ｍｇが得られる。 参考例１８（Ｅ）−３−［３−（３−チエニル）フェニル］−２−
プロペニルアミンの製造 （Ｅ）−３−（３−チエニル）桂皮酸３．８ｇをクロロ
ホルム５０ｍｌに溶解し、塩化チオニル１０ｍｌを加え
て７０℃で１時間撹拌後、溶媒を減圧留去する。残渣に
エタノールを加えて再度溶媒を減圧留去し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー［塩化メチレン］によ
り精製すれば、淡黄色油状の（Ｅ）−３−（３−チエニ
ル）桂皮酸エチルエステル４．３ｇが得られる。

【０１５２】上記のエステル体１ｇを常法により水素化
アルミニウムリチウムを用いて還元後、三臭化リンを用
いてブロム化し、得られた（Ｅ）−３−［３−（３−チ
エニル）フェニル］−２−プロペニルブロミド０．７ｇ
をジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、フタルイミ
ドカリウム０．６ｇを加えて室温で一夜撹拌する。反応
液を常法により後処理後得られたフタルイミド体０．７
ｇを、テトラヒドロフラン−エタノール（１：１）の混
合溶媒３ｍｌに溶解し、飽水ヒドラジン０．５ｍｌを加
えて室温で１時間撹拌する。不溶物を濾別後、濾液を常
法により後処理すれば、表題化合物０．４２ｇが得られ
る。 参考例１９（Ｅ）−２−［３−［３−（３−チエニル）フェニル］
−２−プロペニルオキシ］エタノールの製造 参考例１８で得られた（Ｅ）−３−［３−（３−チエニ
ル）フェニル］−２−プロペニルブロミド４．０ｇをテ
トラヒドロフラン７０ｍｌに溶解し、エチレングリコー
ル７０ｍｌ及び６０％油性水素化ナトリウム２．１ｇを
加えて１００℃で１．５時間撹拌する。反応液を常法に
より後処理後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
［ヘキサン／酢酸エチル＝２／１］により精製すれば、
淡黄色油状の表題化合物３．７ｇが得られる。

【０１５３】原料化合物の（Ｅ）−３−［３−（３−チ
エニル）フェニル］−２−プロペニルブロミドに代え
て、（Ｅ）−３−［４−（３−チエニル）−２−チエニ
ル］−２−プロペニルブロミドを用い、他は参考例１８
と同様な反応を行えば、（Ｅ）−２−［３−［４−（３
−チエニル）−２−チエニル］−２−プロペニルオキ
シ］エタノールが得られる。 参考例２０２−［２−［３−（３−チエニル）フェノキシ］エトキ
シ］エタノールの製造 参考例１４で得られた２−［３−（３−チエニル）フェ
ノキシ］エタノール４００ｍｇを無水テトラヒドロフラ
ン５ｍｌに溶解し、氷冷下６０％油性水素化ナトリウム
８０ｍｇを加え５分間撹拌後、ブロモ酢酸エチル０．２
２ｍｌの無水ジメチルホルムアミド溶液２ｍｌを加えて
室温で２時間撹拌する。溶媒を留去し、残渣を常法によ
り後処理後、順相シリカゲル中圧液体クロマトグラフィ
ー［ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１→８／１］により
精製すれば、無色油状の２−［３−（３−チエニル）フ
ェノキシ］エトキシ酢酸エチルエステル３２０ｍｇが得
られる。

【０１５４】上記で得られたエステル体３１１ｍｇを参
考例１４と同様に水素化アルミニウムリチウムを用いて
還元すれば、無色油状の表題化合物２７６ｍｇが得られ
る。 参考例２１５−［３−（３−クロロメチルベンジルオキシ）−１−
プロペニル］チアゾールの製造 β−（５−チアゾリル）アクリル酸メチルエステル［Ｃ
ｈｅｍ． Ｐｈａｒｍ． Ｂｕｌｌ．，３５，８２３
（１９８７）］７００ｍｇをテトラヒドロフラン１０ｍ
ｌに溶解し、窒素雰囲気下、−７０℃で１Ｍ水素化ジイ
ソブチルアルミニウムトルエン溶液８．１０ｍｌを滴下
し、５０分間撹拌する。反応液に水と酢酸エチルの混液
を加え、不溶物を濾別後濾液を常法により後処理すれ
ば、黄色油状の３−（５−チアゾリル）−２−プロペン
−１−オール２７９ｍｇが得られる。

【０１５５】上記で得られたアルコール体３８ｍｇ及び
α，α’−ジクロロ−ｍ−キシレン６１ｍｇをジメチル
ホルムアミド１ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、−４２℃
で６０％油性水素化ナトリウム１２ｍｇを加えた後、徐
々に室温まで昇温させながら２時間撹拌する。反応液を
常法により後処理すれば、淡黄色油状の表題化合物３７
ｍｇが得られる。 参考例２２３−［２−［２−（３−ブロモメチルフェニル）エトキ
シ］エチル］チオフェンの製造 ２−（３−チエニル）エタノール２４２ｍｇ及び３−ブ
ロモ−２−フェネチルアルコール１６７ｍｇをベンゼン
３ｍｌに溶解し、トリフルオロメタンスルホン酸銀３２
４ｍｇを加えて、窒素雰囲気下、５時間加熱還流する。
反応液にエチルエーテルと水を加えて抽出し、常法によ
り後処理すれば、無色油状の３−［２−［２−（３−ブ
ロモフェニル）エトキシ］エチル］チオフェン１８６ｍ
ｇが得られる。

【０１５６】上記で得られたエーテル体４６ｍｇをジメ
チルホルムアミド１ｍｌに溶解し、シアン化銅１７ｍｇ
を加えて１５０℃で一夜撹拌する。次に、塩化第一鉄３
９ｍｇ、水０．１ｍｌ及び濃塩酸１６μｌの混液を加
え、６０℃で０．５時間撹拌後、反応液をエチルエーテ
ルで抽出し、エーテル抽出液を常法により後処理すれ
ば、無色油状の３−［２−［２−（３−シアノフェニ
ル）エトキシ］エチル］チオフェン１７ｍｇが得られ
る。

【０１５７】上記で得られたシアノ体１７ｍｇをトルエ
ン１ｍｌに溶解し、１Ｍ水素化ジイソブチルアルミニウ
ムトルエン溶液０．１７ｍｌを加えて−５０℃で１．５
時間撹拌する。反応液に水５ｍｌ、１Ｎ塩酸０．２ｍｌ
を加え、室温で０．５時間撹拌後、エチルエーテルを加
えて抽出する。エーテル抽出液を常法により後処理すれ
ば、無色油状の３−［２−［２−（３−チエニル）エト
キシ］エチル］ベンズアルデヒド１６ｍｇが得られる。

【０１５８】上記で得られたアルデヒド体を、エタノー
ル中、水素化ホウ素ナトリウムを用いて還元、次いで三
臭化リンを用いて常法によりブロム化を行うと、無色油
状の表題化合物が得られる。 参考例２３３−［３−［２−（３−クロロプロポキシ）エトキシ］
フェニル］チオフェンの製造 ６０％油性水素化ナトリウム０．２１ｇをジメチルスル
ホキシド５ｍｌとテトラヒドロフラン５ｍｌの混液に溶
解し、０℃で撹拌下、ヨウ化トリメチルスルホニウム
１．０８ｇのジメチルホルムアミド溶液（５ｍｌ）及び
３−（３−チエニル）ベンズアルデヒド１．０ｇのテト
ラヒドロフラン溶液（５ｍｌ）を加えて室温で６０時間
撹拌する。反応液に水を加え、有機層を分取後常法によ
り後処理すれば、無色油状の３−（３−チエニル）フェ
ニルオキシラン０．９３ｇが得られる。

【０１５９】上記で得られたエポキシ体０．９３ｇを、
塩化アルミニウム０．３３ｇと水素化ホウ素ナトリウム
０．１ｇから調製したジボランのエチルエーテル溶液
（３０ｍｌ）に加えて１時間加熱還流する。反応液に水
を加え、有機層を分取後常法により後処理し、生成物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー［ヘキサン／酢酸
エチル＝２／１］により精製すれば、白色粉末の２−
［３−（３−チエニル）フェニル］エタノール０．２６
ｇが得られる。

【０１６０】上記で得られたアルコール体５５ｍｇをベ
ンゼン１ｍｌに溶解し、１−ブロモ−３−クロロプロパ
ン８０μｌ及びトリフルオロメタンスルホン酸銀６９ｍ
ｇを加えて、窒素雰囲気遮光下に１６時間加熱還流す
る。反応液にエチルエーテルと水を加え、有機層を分取
後常法により後処理し、生成物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー［ヘキサン／酢酸エチル＝５／１］によ
り精製すれば、無色油状の表題化合物２４ｍｇが得られ
る。 参考例２４３−［３−（５−ブロモペントキシ）フェニル］チオフ
ェンの製造 ３−（３−チエニル）フェノール０．５ｇ及び１，５−
ジブロモペンタン１．９７ｍｌをジメチルホルムアミド
１０ｍｌに溶解し、氷冷下、６０％油性水素化ナトリウ
ム１１６ｍｇを加えて室温で１時間撹拌する。溶媒を留
去後、残渣にエチルエーテルと水を加え、有機層を分取
後常法により後処理し、生成物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー［ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１］に
より精製すれば、無色油状の表題化合物０．８３ｇが得
られる。 参考例２５５−［３−［２−（２−クロロエトキシ）エトキシ］フ
ェニル］チアゾールの製造 ３−（５−チアゾリル）フェノール２６０ｍｇ、２−
（２−クロロエトキシ）エチル メタンスルホナート
〔２−（２−クロロエトキシ）エタノールをトリエチル
アミン存在下、メタンスルホニルクロリドでメシル化し
て合成〕３０３ｍｇ及び炭酸カリウム６２１ｍｇをジメ
チルホルムアミド５ｍｌに加え、５５℃で５時間加熱撹
拌する。反応液を酢酸エチルと水の系で抽出し、分取し
た有機層を常法により後処理後、順相シリカゲル中圧液
体クロマトグラフィー［ヘキサン／酢酸エチル＝１５／
２→１５／７及び塩化メチレン／酢酸エチル＝１０／
１］により精製すれば、無色油状の表題化合物７３ｍｇ
が得られる。

【０１６１】原料化合物の３−（５−チアゾリル）フェ
ノールに代えて、３−（３−ピリジル）フェノールを用
い、他は参考例２５と同様な反応を行うと、３−［３−
［２−（２−クロロエトキシ）エトキシ］フェニル］ピ
リジンが得られる。 参考例２６１−［３−［２−（２−クロロエトキシ）エトキシ］フ
ェニル］イミダゾールの製造 ３−［２−（２−クロロエトキシ）エトキシ］アニリン
２．３５ｇのエチルエーテル溶液３ｍｌを、水２３ｍｌ
とチオホスゲン０．８３ｍｌの混液に加え、室温で１時
間撹拌後、エチルエーテル３０ｍｌを加えて抽出する。
分取したエーテル層に２，２−ジメトキシエチルアミン
４．０ｍｌを加えて室温で一夜撹拌し、反応液を水洗後
減圧乾固する。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィー［ヘキサン／酢酸エチル＝５／１→２／１］により
精製すれば、淡黄色油状のＮ−［３−［２−（２−クロ
ロエトキシ）エトキシ］フェニル］−Ｎ’−（２，２−
ジメトキシエチル）チオウレア３．４１ｇが得られる。

【０１６２】上記で得られたチオウレア体３．３ｇをメ
タノール１０ｍｌと１０％塩酸４０ｍｌの混液に溶解
し、１００℃で０．５時間撹拌する。反応液を炭酸水素
ナトリウムで中和後、酢酸エチルで抽出し、抽出液を常
法により後処理後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー［ヘキサン／酢酸エチル＝２／１→１／１］により精
製すれば、淡黄色油状の１−［３−［２−（２−エトキ
シ）エトキシ］フェニル］−２−メルカプトイミダゾー
ル０．４６ｇが得られる。

【０１６３】上記で得られたイミダゾール体０．２５ｇ
を２０％硝酸４ｍｌに溶解し、１００℃で５分間加熱撹
拌後、炭酸水素ナトリウムで中和してクロロホルム抽出
する。抽出液を常法により後処理後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー［酢酸エチル／ヘキサン＝２／１→
酢酸エチル］により精製すれば、無色油状の表題化合物
０．１６ｇが得られる。 参考例２７Ｎ−エチル−６，６−ジメチル−２，４−ヘプタジイニ
ルアミン塩酸塩の製造 ７０％エチルアミン水溶液６ｍｌに、氷冷撹拌下、プロ
パルギルブロミド０．７５ｍｌのメタノール溶液７．５
ｍｌを滴下し、同温度で１．５時間撹拌する。反応液に
第一塩化銅１２０ｍｇ及びヒドロキシアミン塩酸塩１０
０ｍｇを加え、氷冷下で１−ブロモ−３，３−ジメチル
−１−ブチン〔ｔｅｒｔ−ブチルアセチレンをｎ−ブチ
ルリチウムによりリチオ化した後、臭素を作用させて合
成〕５．６ｍｇのメタノール溶液３ｍｌを滴下する。室
温で２時間撹拌後、反応液を減圧留去し、残渣を常法に
より後処理後、塩酸−メタノールで処理すれば、白色結
晶の表題化合物０．９４ｇが得られる。 参考例２８（Ｅ）−５−［３−（３−チエニル）フェノキシ］−２
−ペンテン−１−オールの製造 ３−（３−チエニル）フェノール１．３ｇ、３−ブロモ
プロパナールジメチルアセタール１．０９ｍｌ及び炭酸
カリウム１．１ｇをジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶
解し、９０℃にて６時間撹拌する。反応液を酢酸エチル
と水の系で抽出し、分取した有機層を常法により後処理
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー［ヘキサン／
酢酸エチル＝３０／１→２０／１］により精製すれば、
無色油状の３−［３−（３−チエニル）フェノキシ］プ
ロパナールジメチルアセタール１．０ｇが得られる。

【０１６４】上記で得られたエーテル体０．４６ｇをテ
トラヒドロフラン５ｍｌに溶解し、２Ｎ塩酸２ｍｌを加
えて室温で４時間放置する。反応液に炭酸水素ナトリウ
ム水溶液を加えてアルカリ性とした後、酢酸エチルで抽
出し、抽出液を常法により後処理後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー［ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１
→１０／１］により精製すれば、無色油状の３−［３−
（３−チエニル）フェノキシ］プロパナール０．２８ｇ
が得られる。

【０１６５】上記で得られたアルデヒド体０．２８ｇを
ベンゼン５ｍｌに溶解し、トリフェニルホスホラニリデ
ン酢酸メチルエステル０．５ｇを加えて室温で一夜撹拌
する。反応液を常法により後処理後、シリカゲルカラム
クロマトグラフィー［ヘキサン／酢酸エチル＝１０／
１］により精製すれば、無色油状のメチル ５−［３−
（３−チエニル）フェノキシ］−２−ペンテノエート
０．２１ｇが得られる。

【０１６６】上記で得られたエステル体１４３ｍｇをテ
トラヒドロフラン３ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、−６
０℃にて１Ｍ水素化ジイソブチルアルミニウムトルエン
溶液１．０２ｍｌを滴下する。反応液にクエン酸含有水
溶液及びエチルエーテルを加えて抽出し、分取した有機
層を常法により後処理後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー［ヘキサン／酢酸エチル＝５／１］により精製
すれば、無色油状の表題化合物９０ｍｇが得られる。 参考例２９（Ｅ）−４−［３−（３−チエニル）ベンジルオキシ］
−２−ブテン−１−オールの製造 窒素雰囲気下、６０％油性水素化ナトリウム０．４７ｇ
をジメチルホルムアミド１０ｍｌに懸濁し、氷冷撹拌
下、２−ブチン−１，４−ジオール１．０ｇのジメチル
ホルムアミド溶液１０ｍｌを滴下して１０分間撹拌す
る。反応液に、３−（３−ブロモメチルフェニル）チオ
フェン０．５９ｇのジメチルホルムアミド溶液５ｍｌを
加えて室温で１時間撹拌後、水とエチルエーテルを加え
て抽出する。有機層を分取し、常法により後処理後、生
成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー［ヘキサン
／酢酸エチル＝３／１］により精製すれば、無色油状の
４−［３−（３−チエニル）ベンジルオキシ］−２−ブ
チン−１−オール０．４８ｇが得られる。

【０１６７】上記で得られたアルコール体０．４８ｇを
テトラヒドロフラン５ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、水
素化アルミニウムリチウム７８ｍｇのテトラヒドロフラ
ン溶液５ｍｌを加えて氷冷下に２時間、続いて室温で１
時間撹拌する。反応液に水と酢酸エチルを加て抽出し、
分取した有機層を常法により後処理後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー［ヘキサン／酢酸エチル＝４／
１］により精製すれば、無色油状の表題化合物０．２８
ｇが得られる。 参考例３０１−［３−（３−チエニル）フェノキシ］−５−ブロモ
−２−ペンタノンの製造 ３−（３−チエニル）フェノール０．２５ｇをジメチル
ホルムアミド２．５ｍｌに溶解し、６０％油性水素化ナ
トリウム２８ｍｇを加えて室温で１５分間撹拌する。次
いで、−４０℃で１，５−ジブロモ−２−ペンタノン
［Ｊ． Ｃｈｅｍ． Ｓｏｃ．，１９４８，２７８参
照］０．４５ｇのジメチルホルムアミド溶液１ｍｌを滴
下し、同温度で２時間撹拌する。反応液に水とエチルエ
ーテルを加えて抽出し、分取した有機層を常法により後
処理後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー［ヘキサ
ン／酢酸エチル＝３０／１］により精製すれば、無色油
状の表題化合物５０ｍｇが得られる。 参考例３１２−（２−ヒドロキシエトキシ）−１−［３−（３−チ
エニル）フェノキシ］プロパンの製造 １−［３−（３−チエニル）フェノキシ］−２−プロパ
ノール〔３−（３−チエニル）フェノールを、炭酸カリ
ウムの存在下にモノブロモアセトンと反応させて３−
（３−チエニル）フェノキシアセトンを合成し、次いで
これを、エタノール中、水素化ホウ素ナトリウムにより
還元して合成〕０．６８ｇをジメチルホルムアミド溶液
７ｍｌに溶解し、６０％油性水素化ナトリウム４８ｍｇ
を加え室温で２０分間撹拌後、ブロモ酢酸エチル０．１
２ｍｌを加えて室温で更に２時間撹拌する。反応液に水
とエチルエーテルを加えて抽出し、分取した有機層を常
法により後処理後、シリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー［ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１］により精製すれ
ば、無色油状の［１−メチル−２−［３−（３−チエニ
ル）フェノキシ］エトキシ］酢酸メチルエステル０．１
２ｇが得られる。

【０１６８】上記で得られたエステル体０．１２ｇをテ
トラヒドロフラン５ｍｌに溶解し、氷冷下、水素化アル
ミニウムリチウム１５ｍｇを加えて室温で２時間撹拌す
る。反応液に水と酢酸エチルを加えて抽出し、分取した
有機層を常法により後処理後、シリカゲルカラムクロマ
トグラフィー［ヘキサン／酢酸エチル＝３／１］により
精製すれば、無色油状の表題化合物８３ｍｇが得られ
る。 参考例３２２−［２−［３−（３−チエニル）フェノキシ］エトキ
シ］プロパノールの製造 ２−［３−（３−チエニル）フェノキシ］エタノール
０．２２ｇをテトラヒドロフラン溶液７ｍｌに溶解し、
６０％油性水素化ナトリウム４８ｍｇを加えて室温で２
０分間撹拌後、α−ブロモプロピオン酸メチル０．１４
ｍｌのジメチルホルムアミド溶液５ｍｌを加えて室温で
更に１．５時間撹拌する。反応液に水とエチルエーテル
を加えて抽出し、分取した有機層を常法により後処理
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー［ヘキサン／
酢酸エチル＝１０／１］により精製すれば、無色油状の
２−［２−［３−（３−チエニル）フェノキシ］エトキ
シ］プロピオン酸メチルエステル０．２２ｇが得られ
る。

【０１６９】上記で得られたエステル体０．２０ｇをテ
トラヒドロフラン５ｍｌに溶解し、水素化アルミニウム
リチウム２５ｍｇを用いて参考例３１と同様な還元を行
うと、無色油状の表題化合物０．１８ｇが得られる。 参考例３３（Ｅ）−Ｎ−エチル−５−［３−（３−チエニル）−２
−プロペニルオキシメチル］−２−フリルメチルアミン
塩酸塩の製造 ５−ヒドロキシメチル−２−フルアルデヒド１６．８ｇ
をメタノール１７０ｍｌに溶解し、オルトギ酸メチル１
４．７ｍｌ及びピリジニウムパラトルエンスルホナート
１７０ｍｇを加えて室温で２時間放置する。次いで、炭
酸水素ナトリウム３５０ｍｇを加え室温で３０分間撹拌
後、エチルエーテルと水を加えて抽出する。有機層を分
取後常法により後処理すれば、淡褐色油状の５−ヒドロ
キシメチル−２−フルアルデヒド ジメチルアセタール
２１．６ｇが得られる。

【０１７０】次に、窒素雰囲気氷冷下、テトラヒドロフ
ラン溶液２０ｍｌに６０％油性水素化ナトリウム５．０
１ｇを懸濁させ、上記で得られたアセタール体２１．３
ｇのテトラヒドロフラン溶液２１０ｍｌを徐々に加えて
氷冷下に３０分間撹拌する。反応液に、−２０℃で
（Ｅ）−３−（３−チエニル）−２−プロペニルブロミ
ド２０．９ｇのテトラヒドロフラン溶液１５０ｍｌを１
時間かけて滴下し、０℃に昇温後、ジメチルホルムアミ
ド７ｍｌを加えて５〜１０℃で一夜撹拌する。反応液に
水とエチルエーテルを加えて抽出し、分取した有機層を
常法により後処理すれば、淡黄色油状の（Ｅ）−５−
［３−（３−チエニル）−２−プロペニルオキシメチ
ル］−２−フルアルデヒド ジメチルアセタール２２．
０ｇが得られる。

【０１７１】窒素雰囲気下、上記で得られたアセタール
体２２．０ｇをテトラヒドロフラン６５０ｍｌに溶解
し、氷冷下、０．１Ｎ塩酸２２３ｍｌを滴下後５〜１０
℃で一夜撹拌する。反応液に水とエチルエーテルを加え
て抽出し、常法により後処理後、エチルエーテルとヘキ
サンの混液から再結晶すれば、白色結晶の（Ｅ）−５−
［３−（３−チエニル）−２−プロペニルオキシメチ
ル］−２−フルアルデヒド１６．８ｇが得られる。

【０１７２】上記で得られたアルデヒド体１６．２ｇを
テトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解し、２．２Ｍエチル
アミン−エタノール溶液９０ｍｌを加えて室温で一夜放
置する。溶媒を減圧留去後、２．２Ｍエチルアミン−エ
タノール溶液６０ｍｌを加えて１時間室温に放置する。
溶媒を留去し、残渣を再びエタノール１５０ｍｌに溶解
後、水素化ホウ素ナトリウム２．９ｇを加えて室温で１
時間撹拌する。溶媒を再び留去後、塩化メチレンと水を
加えて抽出し、分取した有機層を常法により後処理して
表題化合物の遊離塩基を得る。得られた同遊離塩基をエ
チルエーテル３００ｍｌに溶解し、氷冷撹拌下、０．５
Ｍ塩酸−エチルエーテル溶液１５０ｍｌを徐々に加えて
塩酸塩を晶出させ、生成物を濾取後、エチルエーテルで
洗浄、次いで乾燥すれば、白色結晶の表題化合物１７．
５ｇが得られる。

【０１７３】原料化合物のエチルアミン−エタノール溶
液に代えて、各種アミン類のエタノール或いはメタノー
ル溶液を用い、他は参考例３３と同様な反応を行えば、
（Ｅ）−Ｎ−メチル−５−［３−（３−チエニル）−２
−プロペニルオキシメチル］−２−フリルメチルアミン
塩酸塩、（Ｅ）−Ｎ−プロピル−５−［３−（３−チエ
ニル）−２−プロペニルオキシメチル］−２−フリルメ
チルアミン塩酸塩、（Ｅ）−Ｎ−（２−フルオロエチ
ル）−５−［３−（３−チエニル）−２−プロペニルオ
キシメチル］−２−フリルメチルアミン及び（Ｅ）−Ｎ
−シクロプロピル−５−［３−［３−（３−チエニル）
−２−プロペニルオキシメチル］−２−フリルメチルア
ミンが得られる。 参考例３４Ｎ−シクロプロピル−２−［２−［３−（３−チエニ
ル）フェノキシ］エトキシ］エチルアミンの製造 ２−［３−（３−チエニル）フェノキシ］エトキシ酢酸
０．３６ｇをテトラヒドロフラン７ｍｌに溶解し、氷冷
下、クロルギ酸メチル１１０μｌ及びトリエチルアミン
２００μｌを加えて３０分間撹拌後、シクロプロピルア
ミン１７８μｌを加え、室温で１時間撹拌する。反応液
に水とエチルエーテルを加えて抽出し、分取した有機層
を常法により後処理すれば、淡黄色油状のＮ−シクロプ
ロピル−２−［３−（３−チエニル）フェノキシ］エト
キシアセタミド０．３１ｇが得られる。

【０１７４】上記で得られたアミド体０．３１ｇをテト
ラヒドロフラン３ｍｌに溶解し、１Ｍジボラン−テトラ
ヒドロフラン溶液４ｍｌを加えて３時間加熱還流する。
反応液に水と酢酸エチルを加えて抽出し、分取した有機
層を常法により後処理すれば、淡黄色油状の表題化合物
０．２５ｇが得られる。

【０１７５】原料化合物のシクロプロピルアミンに代え
て、エチルアミン又は２−フルオロエチルアミンを用
い、他は参考例３４と同様な反応を行えば、Ｎ−エチル
−２−［２−［３−（３−チエニル）フェノキシ］エト
キシ］エチルアミン及びＮ−（２−フルオロエチル）−
２−［２−［３−（３−チエニル）フェノキシ］エトキ
シ］エチルアミンが得られる。 参考例３５Ｎ−エチル−２−［２−［３−（３−チエニル）フェノ
キシ］エチルチオ］エチルアミンの製造 ２−［３−（３−チエニル）フェノキシ］エタノール１
００ｍｇ、メタンスルホニルクロリド５０μｌ及びトリ
エチルアミン１９０μｌを酢酸エチル１ｍｌ中で反応さ
せて得られたメシル体をジメチルホルムアミド１．５ｍ
ｌに溶解し、チオ酢酸カリウム６８ｍｇを加えて８０℃
で３時間撹拌する。反応液を水と酢酸エチルの系で抽出
し、分取した有機層を常法により後処理すれば、淡褐色
油状のＳ−［２−［３−（３−チエニル）フェノキシ］
エチル］チオアセタート１１１ｍｇが得られる。

【０１７６】上記で得られたチオエステル体５５ｍｇ、
Ｎ−エチルクロロアセタミド３０ｍｇ及び炭酸カリウム
５０ｍｇをメタノール２ｍｌに溶解し、室温で４０分間
撹拌後、反応液に水と酢酸エチルを加えて抽出する。分
取した有機層を常法により後処理し、順相シリカゲル中
圧液体クロマトグラフィー［ヘキサン／酢酸エチル＝２
／１→１／２］により精製すれば、無色油状のＮ−エチ
ル−２−［３−（３−チエニル）フェノキシ］エチルチ
オアセタミド５８ｍｇが得られる。

【０１７７】上記で得られたアミド体５８ｍｇをテトラ
ヒドロフラン２ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、０℃に
て、１Ｍジボラン−テトラヒドロフラン溶液１．６ｍｌ
を滴下して同温度で３０分間撹拌する。反応液に１Ｎ塩
酸を加えてｐＨ１．０に調整後、溶媒を留去し、残渣を
水とエチルエーテルの混液に溶解後、１Ｎ水酸化ナトリ
ウム水溶液を加えてｐＨ７．０に調整する。有機層を分
取し、常法により後処理後、シリカゲルカラムクロマト
グラフィー［クロロホルム／メタノール＝１０／１→４
／１］により精製すれば、無色油状の表題化合物３７ｍ
ｇが得られる。 参考例３６（Ｅ，Ｅ）−３−［５−（３−チエニル）−２，４−ペ
ンタジエニル〕ベンジルアルコールの製造 メチル （Ｅ，Ｅ）−５−（３−チエニル）−２，４−
ペンタジエノエート４６ｍｇをテトラヒドロフラン１ｍ
ｌに溶解し、１Ｍ水素化ジイソブチルアルミニウムトル
エン溶液０．５９ｍｌを−４０℃で滴下する。水、１Ｎ
塩酸０．６ｍｌ及びエチルエーテルを加えて抽出し、分
取した有機層を常法により後処理すれば、無色油状の
（Ｅ，Ｅ）−５−（３−チエニル）−２，４−ペンタジ
エン−１−オール４０ｍｇが得られる。

【０１７８】上記で得られたアルコール体２０ｍｇを酢
酸エチル１．５ｍｌに溶解し、氷冷下、三臭化リン１
６．２ｍｇの酢酸エチル溶液０．５ｍｌを滴下して１時
間撹拌する。溶媒を留去後残渣をトルエン３ｍｌに溶解
し、３−（トリブチルスタニル）ベンズアルデヒド５９
ｍｇ及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジ
ウム３ｍｇを加えて窒素雰囲気下で３時間加熱還流す
る。反応液に飽和フッ化カリウム水溶液１ｍｌを加え、
室温で３０分間撹拌後、水と酢酸エチルを加えて抽出す
る。有機層を分取後常法により後処理し、順相シリカゲ
ル中圧液体クロマトグラフィー［ヘキサン／酢酸エチル
＝８／１］により精製すれば、淡黄色油状の（Ｅ，Ｅ）
−３−［５−（３−チエニル）−２，４−ペンタジエニ
ル〕ベンズアルデヒド７ｍｇが得られる。

【０１７９】上記で得られたアルデヒド体６ｍｇをエタ
ノール１ｍｌに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム１ｍｇ
を加えて室温で１５分間撹拌する。反応液を水とエチル
エーテルの系で抽出し、分取した有機層を常法により後
処理すれば、淡黄色油状の表題化合物６ｍｇが得られ
る。 参考例３７（Ｅ）−６，６−ジメチル−４−ヘプテン−２−イン−
１−オールの製造 （Ｅ）−１−ヨード−３，３−ジメチル−１−ブテン
〔Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，４３，４４２４（１９７
８）参照〕０．６３ｇをテトラヒドロフラン１０ｍｌに
溶解し、トリフェニルホスフィン３１ｍｇ、ヨウ化第一
銅２９ｍｇ、塩化パラジウム１１ｍｇ、ｎ−ブチルアミ
ン１．５ｍｌ及びプロパルギルアルコール０．３５ｍｌ
を加えて室温で一夜撹拌する。反応液に水と酢酸エチル
を加えて抽出し、分取した有機層を常法により後処理
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー［ヘキサン／
酢酸エチル＝２／１］により精製すれば、淡褐色油状の
表題化合物０．２７ｇが得られる。 参考例３８６−メトキシ−６−メチル−２，４−ヘプタジイン−１
−オールの製造 ７０％エチルアミン水溶液２００ｍｌ、塩化第一銅１
ｇ、塩酸ヒドロキシアミン５ｇ、及びプロパルギルアル
コール２５ｇをメタノール５００ｍｌに溶解し、氷冷撹
拌下、１−ブロモ−３−メトキシ−３−メチル−１−ブ
チン７４ｇのメタノール溶液（１００ｍｌ）を滴下して
室温で１時間撹拌する。溶媒を留去後残渣に水とエチル
エーテルを加え、不溶物を濾別後有機層を分取する。分
取したエーテル層を常法により処理後溶媒を留去し、残
渣を減圧蒸留により精製すれば、無色油状の表題化合物
５７ｇ（ｂ．ｐ．〜９７／２ｍｍＨｇ）が得られる。 参考例３９６−メトキシ−６−メチル−４−ヘプテン−２−イン−
１−オールの製造 ７−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリルオキシ−２−メチ
ル−３，５−ヘプタジイン−２−オール［ｔｅｒｔ−ブ
チルジメチルプロパルギルオキシシランと４−ブロモ−
２−メチル−３−ブチン−２−オールを原料に用い、参
考例３８と同様な反応を行って合成］１．０ｇをテトラ
ヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、氷冷下水素化アルミニ
ウムリチウム１９０ｍｇを少しづつ加えて同温で１時間
撹拌する。反応液を氷水に注ぎ、酢酸エチルを加えて抽
出後、抽出液を常法により処理し、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー［ヘキサン／酢酸エチル＝１５／１］
により精製すれば、７−ｔｅｒｔ−ブチルジメチルシリ
ルオキシ−２−メチル−３−ヘキセン−５−イン−２−
オール０．８ｇが得られる。

【０１８０】上記で得られたエン・イン体８００ｍｇを
ジメチルホルムアミド１０ｍｌに溶解し、窒素雰囲気氷
冷下、６０％油性水素下ナトリウム１５０ｍｇを加えて
１０分間撹拌する。反応液にジメチル硫酸０．３４ｍｌ
を加え、氷冷下１時間、続いて室温で３０分間撹拌後、
反応液を氷水に注ぎ、エチルエーテルを加えて抽出す
る。抽出液を常法により後処理して得られるメトキシ体
をテトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、氷冷下１Ｍテ
トラブチルアンモニウムフルオライドのテトラヒドロフ
ラン溶液４ｍｌを加えて同温で１時間撹拌する。反応液
を氷水にあけ、酢酸エチルを加えて抽出後、抽出液を常
法により処理し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
［ヘキサン／酢酸エチル＝４／１］により精製すれば、
表題化合物２８０ｍｇが無色油状物として得られる。 参考例４０６，６−ジメチル−４−ヘプチニルメタンスルホナート
の製造 ｔｅｒｔ−ブチルアセチレン０．８１ｇをテトラヒドロ
フラン１９ｍｌに溶解し、−７８℃で冷却撹拌下、０．
５５Ｍ ｎ−ブチルリチウム−ヘキサン溶液６．１ｍｌ
を加えて同温で１時間撹拌後、３−ブロモ−１−（２−
テトラヒドロピラニルオキシ）プロパン２．２ｇを加え
て室温まで昇温、次いで８０℃で８時間加温撹拌する。
反応液を氷水に注ぎ、エチルエーテルを加えて抽出後、
エーテル抽出液を常法により後処理し、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー［ヘキサン／酢酸エチル＝２０／
１］により精製すると、６，６−ジメチル−１−（２−
テトラヒドロピラニルオキシ）−４−ヘプチン０．９０
ｇが得られる。

【０１８１】上記で得られたヘプチン体０．９０ｇをメ
タノール１８ｍｌに溶解し、１Ｎ塩酸６ｍｌを加えて室
温で２時間撹拌する。溶媒を留去後、残渣にエチルエー
テルと飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて抽出し、
分取した有機層を常法により後処理後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー［ヘキサン／酢酸エチル＝２０／
１］により精製すれば、６，６−ジメチル−４−ヘプチ
ン−１−オール０．２６ｇが得られる。

【０１８２】上記で得られたアルコール体１００ｍｇを
酢酸エチル１ｍｌに溶解し、塩化メタンスルホニル６０
μｌ及びトリエチルアミン２００μｌを加えて室温で１
時間撹拌する。トリエチルアミンの塩酸塩を濾別後、濾
液を酢酸エチルで希釈し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液、飽和食塩水で順次洗浄後、無水硫酸マグネシウムに
より乾燥する。乾燥剤を濾別後、濾液を減圧乾固すると
無色油状の表題化合物１５０ｍｇが得られる。 参考例４１５−［３−（３−チエニル）フェノキシ］ペンチルアミ
ンの製造 ３−［３−（５−ブロモペンチルオキシ）フェニル］チ
オフェン０．６５ｇ、フタルイミドカリウム０．３７ｇ
及び炭酸カリウム０．１４ｇをジメチルホルムアミド５
ｍｌに溶解し、８０℃で５時間加熱撹拌する。反応液を
酢酸エチルと水の系で抽出し、分取した有機層を常法に
より後処理後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
［ヘキサン／酢酸エチル＝７／１→５／１］により精製
すれば、無色油状のＮ−「５−［３−（３−チエニル）
フェノキシ］ペンチル］フタルイミド０．３６ｇが得ら
れる。

【０１８３】上記で得られたフタルイミド体０．３６ｇ
をエタノール１０ｍｌとテトラヒドロフラン３ｍｌの混
液に溶解し、抱水ヒドラジン１ｍｌを加えて室温で２時
間撹拌する。反応液をクロロホルムと水の系で抽出し、
分取した有機層を常法により後処理後、シリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー［クロロホルム／メタノール＝３
／１→１／１］により精製すれば、淡黄色油状の表題化
合物０．１７ｇが得られる。

【０１８４】原料化合物の３−［３−（５−ブロモペン
チルオキシ）フェニル］チオフェンに代えて、３−［３
−［２−（２−クロロエトキシ）フェニル］チオフェン
を用い、他は参考例３９と同様な反応を行えば、２−
［２−［３−（３−チエニル）フェノキシ］エトキシ］
エチルアミンが得られる。 参考例４２（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（７，７，７−トリフルオロ
−６−トリフルオロメチル−６−ヒドロキシ−２−ヘプ
テン−４−イニル）−２−［２−［３−（３−チエニ
ル）フェノキシ］エトキシ］エチルアミンの製造 Ｎ−エチル−２−［２−［３−（３−チエニル）フェノ
キシ］エトキシ］エチルアミン１．９ｇ及び炭酸カリウ
ム２．７ｇをジメチルホルムアミド１５ｍｌに溶解し、
（Ｅ）−５−ブロモ−３−ペンテン−１−イニルトリメ
チルシラン〔トリメチルシリルアセチレンとアクロレイ
ンから調製した３−ヒドロキシ−４−ペンテン−１−イ
ニルトリメチルシランに、トリエチルアミンの存在下、
メタンスルホニルクロリドを作用させてメシル体を得、
次いでこれを塩化メチレン中、臭化トリメチルアンモニ
ウムと反応させて合成〕１．４３ｇのジメチルホルムア
ミド溶液５ｍｌを滴下して室温で３０分間撹拌する。反
応液に水と酢酸エチルを加えて抽出し、分取した有機層
を常法により後処理後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー［塩化メチレン／メタノール＝２０／１］により
精製すれば、無色油状の（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（５
−トリメチルシリル−２−ペンテン−４−イニル）−２
−［２−［３−（３−チエニル）フェノキシ］エトキ
シ］エチルアミン２．３ｇが得られる。

【０１８５】上記で得られたアリルアミン体２．０ｇを
テトラヒドロフラン５ｍｌとメタノール５ｍｌの混液に
溶解し、飽和フッ化カリウム水溶液１０ｍｌを加えて室
温で一夜撹拌する。反応液を酢酸エチルと水の系で抽出
し、分取した有機層を常法により後処理後、シリカゲル
カラムクロマトグラフィー［塩化メチレン／メタノール
＝１００／１］により精製すれば、無色油状の（Ｅ）−
Ｎ−エチル−Ｎ−（２−ペンテン−４−イニル）−２−
［２−［３−（３−チエニル）フェノキシ］エトキシ］
エチルアミン１．３ｇが得られる。

【０１８６】上記で得られた化合物２４０ｍｇをテトラ
ヒドロフラン６ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、−７８℃
で１．６Ｍ ｎ−ブチルリチウム−ヘキサン溶液０．４
８ｍｌを加えて同温度で４０分間撹拌する。反応液にヘ
キサフルオロアセトン０．５ｍｌを加え、−７８℃で１
時間撹拌後、水と酢酸エチルを加えて抽出する。有機層
を分取後常法により後処理し、生成物をシリカゲルカラ
ムクロマトグラフィー［塩化メチレン／メタノール＝５
０／１］により精製すれば、無色油状の表題化合物１８
５ｍｇが得られる。 参考例４３３−（３−チエニルオキシ）プロパノールの製造 １，３−プロパンジオール１０ｍｌに金属ナトリウム６
８ｍｇを加え、室温で１時間撹拌後７０℃に昇温する。
この中に３−ブロモチオフェン１２６μｌ、ヨウ化第一
銅１３ｍｇ及び酸化第二銅１６ｍｇを加え、１５０℃で
２０時間撹拌後、放冷し、氷水に注加する。希塩酸を加
えて中和後、エチルエーテルを加えて抽出し、分取した
有機層を常法により後処理後、順相シリカゲル中圧液体
クロマトグラフィー［ヘキサン／酢酸エチル＝２０／１
→５／１］により精製すれば、白色結晶の表題化合物４
９ｍｇが得られる。 参考例４４（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（４−オキソペンチル）−
６，６−ジメチル−２−ヘプテン−４−イニルアミンの
製造 ２−（３−クロロプロピル）−２−メチル−１，３−ジ
オキソラン０．３３ｇ、ヨウ化カリウム０．３３ｇ、炭
酸カリウム０．６９ｇ及び（Ｅ）−Ｎ−エチル−６，６
−ジメチル−２−ヘプテン−４−イニルアミン塩酸塩
０．６１ｇをジメチルホルムアミド５ｍｌに溶解し、１
００℃で１４時間加熱撹拌する。反応液に水と酢酸エチ
ルを加えて抽出し、分取した有機層を常法により後処理
して得られたアミノアセタール体０．５１ｇをテトラヒ
ドロフラン５ｍｌと１Ｎ塩酸５ｍｌの混液に溶解する。
室温で２時間撹拌後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を
加えてアルカリ性とし、反応液に酢酸エチルと水を加え
て抽出後、分取した有機層を常法により後処理すれば、
無色油状の表題化合物０．４３ｇが得られる。 参考例４５３−チエニルメトキシ酢酸の製造 ３−チオフェンメタノール１．０ｇをジメチルホルムア
ミド６ｍｌに溶解し、氷冷下６０％油性水素化ナトリウ
ム０．３６ｇとブロム酢酸エチルエステル１ｍｌを加え
て室温で１５時間撹拌する。反応液を常法により後処理
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー［ヘキサン／
酢酸エチル＝６／１］により精製すれば、無色油状の３
−チエニルメトキシ酢酸エチルエステル０．９ｇが得ら
れる。

【０１８７】上記で得られたエステル体０．９ｇをエタ
ノール１０ｍｌに溶解し、水酸化ナトリウム１．４４ｇ
と水１０ｍｌの混液を加えて４時間加熱還流する。反応
液に酢酸を加えて酸性とした後、溶媒を留去し、残渣に
酢酸エチルと水を加えて抽出する。有機層を分取後常法
により後処理すれば、無色油状の表題化合物０．７５ｇ
が得られる。 参考例４６（Ｅ）−３−（Ｎ−エチル−６，６−ジメチル−２−ヘ
プテン−４−イニルアミノメチル）フェニル酢酸の製造 （Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘ
プテン−４−イニル）−３−ブロモメチルベンジルアミ
ン２４０ｍｇをジメチルホルムアミド４ｍｌに溶解し、
シアン化ナトリウム６１ｍｇを加えて室温で一夜撹拌す
る。反応液をエチルエーテルと水の系で抽出し、分取し
た有機層を常法により後処理すれば、無色油状の（Ｅ）
−３−（Ｎ−エチル−６，６−ジメチル−２−ヘプテン
−４−イニルアミノメチル）フェニルアセトニトリル１
９５ｍｇが得られる。

【０１８８】上記で得られたニトリル体１９５ｍｇをエ
タノール６ｍｌに溶解し、３Ｎ水酸化ナトリウム水溶液
２ｍｌを加えて３時間加熱還流する。１Ｎ塩酸で中和し
た後、酢酸エチルと水を加えて抽出し、分取した有機層
を常法により後処理後、シリカゲルカラムクロマトグラ
フィー［酢酸エチル／メタノール＝２０／１］により精
製すれば、無色油状の表題化合物１７６ｍｇが得られ
る。 参考例４７（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘ
プテン−４−イニル）−３−アミノメチルベンジルアミ
ンの製造 フタルイミドカリウム０．５７ｇをジメチルホルムアミ
ド２０ｍｌに懸濁し、α，α’−ジブロモ−ｍ−キシレ
ン２．４２ｇを加えて室温で一夜撹拌する。反応液を水
とエチルエーテルの系で抽出し、分取した有機層を常法
により後処理後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー
［ヘキサン／酢酸エチル＝１０／１］により精製すれ
ば、白色結晶のＮ−（３−ブロモメチルベンジル）フタ
ルイミド０．５２ｇが得られる。

【０１８９】上記で得られたブロム体０．５０ｇをジメ
チルホルムアミド２０ｍｌに溶解し、炭酸カリウム０．
４２ｇ、ヨウ化カリウム０．２１ｇ及び（Ｅ）−Ｎ−エ
チル−６，６−ジメチル−２−ヘプテン−４−イニルア
ミン塩酸塩０．３７ｇを加えて室温で一夜撹拌する。反
応液を水とエチルエーテルの系で抽出し、分取した有機
層を常法により後処理して得られたアミノ体をテトラヒ
ドロフラン１０ｍｌに溶解する。抱水ヒドラジン０．２
２ｍｌを加えて室温で一夜撹拌後、不溶物を濾別し、濾
液を常法により後処理後、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー［酢酸エチル］により精製すれば、淡黄色油状
の表題化合物０．３０ｇが得られる。 参考例４８（Ｅ，Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６−メトキシ−６−メ
チル−２−ヘプテン−４−イニル）−５−（３−ヒドロ
キシ−１−プロペニル）−２−フリルメチルアミンの製
造 ５−ヒドロキシメチル−２−フルアルデヒド０．３６ｇ
をエチルエーテル１０ｍｌに溶解し、窒素雰囲気下、０
℃で三臭化リン０．２５ｇのエチルエーテル溶液２ｍｌ
を滴下し、室温で３０分間撹拌後、炭酸カリウム０．７
９ｇと（Ｅ）−Ｎ−エチル−６−メトキシ−６−メチル
−２−ヘプテン−４−イニルアミン塩酸塩０．６２ｇの
ジメチルホルムアミド溶液１５ｍｌを加えて室温で一夜
撹拌する。反応液を常法により後処理後、シリカゲルカ
ラムクロマトグラフィー［ヘキサン／酢酸エチル＝２／
１］により精製すれば、淡黄色油状の（Ｅ）−Ｎ−エチ
ル−Ｎ−（６−メトキシ−６−メチル−２−ヘプテン−
４−イニル）−５−ホルミル−２−フリルメチルアミン
０．６２ｇが得られる。

【０１９０】上記で得られたホルミル体２００ｍｇのジ
メトキシエタン溶液２ｍｌを、６０％油性水素化ナトリ
ウム２８ｍｇ、ジエチルフォスフォノ酢酸エチルエステ
ル１５５ｍｇ及びジメトキシエタン１ｍｌの混液に加
え、室温で３０分間撹拌後、反応液に水と酢酸エチルを
加えて抽出する。有機層を分取後常法により後処理すれ
ば、淡黄色油状の（Ｅ，Ｅ）−β−［５−（Ｎ−エチル
−６−メトキシ−６−メチル−２−ヘプテン−４−イニ
ルアミノメチル）−２−フリル］アクリル酸エチルエス
テル２４６ｍｇが得られる。

【０１９１】上記で得られたエステル体２３２ｍｇをテ
トラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、−４０℃に冷却撹
拌下、１Ｍ水素化ジイソブチルアルミニウムトルエン溶
液１．６１ｍｌを滴下する。反応液に水５ｍｌと１Ｎ塩
酸１．６ｍｌの混液を加えて室温で３０分間撹拌後、飽
和炭酸水素ナトリウム水溶液２０ｍｌを加え、室温で更
に２時間撹拌する。反応液をエチルエーテルと水の系で
抽出し、分取した有機層を常法により後処理後、シリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー［ヘキサン／酢酸エチル
＝１／１］により精製すれば、淡黄色油状の表題化合物
１７５ｍｇが得られる。

【０１９２】原料化合物の５−ヒドロキシメチルフルフ
ラール及び（Ｅ）−Ｎ−エチル−６−メトキシ−６−メ
チル−２−ヘプテン−４−イニルアミン塩酸塩に代え
て、３−ヒドロキシメチルベンズアルデヒド及び（Ｅ）
−Ｎ−エチル−６，６−ジメチル−２−ヘプテン−４−
イニルアミン塩酸塩を用い、他は参考例４６と同様な反
応を行って得られる（Ｅ）−３−（Ｎ−エチル−６，６
−ジメチル−２−ヘプテン−４−イニルアミノメチル）
桂皮酸エチルエステルを水酸化カリウムを用いてアルカ
リ加水分解を行えば、（Ｅ）−３−（Ｎ−エチル−６，
６−ジメチル−２−ヘプテン−４−イニルアミノメチ
ル）桂皮酸が得られる。 参考例４９（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６−メトキシ−６−メチル
−２−ヘプテン−４−イニル）−５−ヒドロキシメチル
−２−オキサゾリルメチルアミンの製造 ２−メチルオキサゾール−５−カルボン酸エチルエステ
ル［Ｊ． Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．，１
７，７２１（１９８０）参照］１１１ｍｇを四塩化炭素
５ｍｌに溶解し、Ｎ−ブロモコハク酸イミド１３３ｍｇ
及び過酸化ベンゾイル５ｍｇを加えて陽光ランプ照射下
３時間加熱還流する。反応液を減圧留去し、残渣をシリ
カゲルカラムクロマトグラフィー［ヘキサン／酢酸エチ
ル＝３／１］により精製すれば、淡黄色油状の２−ブロ
モメチルオキサゾール−５−カルボン酸エチルエステル
１１０ｍｇが得られる。

【０１９３】上記で得られたブロモ体２５ｍｇをジメチ
ルホルムアミド１ｍｌに溶解し、（Ｅ）−Ｎ−エチル−
６−メトキシ−６−メチル−２−ヘプテン−４−イニル
アミン塩酸塩２６ｍｇ及び炭酸カリウム２２ｍｇを加え
て室温で一夜撹拌する。反応液をエチルエーテルと水の
系で抽出し、分取した有機層を常法により後処理後、シ
リカゲルカラムクロマトグラフィー［ヘキサン／酢酸エ
チル＝３／１］により精製すれば、無色油状の（Ｅ）−
２−（Ｎ−エチル−６−メトキシ−６−メチル−２−ヘ
プテン−４−イニルアミノメチル）オキサゾール−５−
カルボン酸エチルエステル１９ｍｇが得られる。

【０１９４】上記で得られたアミノ体１９ｍｇをエタノ
ール３ｍｌに溶解し、水素化ホウ素ナトリウム３．２ｍ
ｇ及び塩化カルシウム１１ｍｇを加えて室温で３時間撹
拌する。反応液に水と酢酸エチルを加えて抽出し、分取
した有機層を常法により後処理後、シリカゲルカラムク
ロマトグラフィー［酢酸エチル／ヘキサン＝３／１］に
より精製すれば、無色油状の表題化合物１０ｍｇが得ら
れる。

【０１９５】原料化合物の２−ブロモメチルオキサゾー
ル−５−カルボン酸エチルエステルに代えて、４−ブロ
モメチルチアゾール−２−カルボン酸エチルエステル
［Ａｎｎ．，１９８１，６２３参照］又は５−ブロモメ
チルイソキザール−３−カルボン酸エチルエステル〔５
−メチルイソキザール−３−カルボン酸エチルエステル
［Ｊ．Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ Ｃｈｅｍ．，１９，
５５７（１９８２）参照］を四塩化炭素中、Ｎ−ブロモ
コハク酸イミドでブロム化して合成〕を用い、他は参考
例４９と同様な反応を行えば、（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ
−（６−メトキシ−６−メチル−２−ヘプテン−４−イ
ニル）−２−ヒドロキシメチル−４−チアゾリルメチル
アミン及び（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６−メトキシ−
６−メチル−２−ヘプテン−４−イニル）−３−ヒドロ
キシメチル−４−イソキサゾリルメチルアミンが得られ
る。 参考例５０（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘ
プテン−４−イニル）−３−［２−ヒドロキシ−３−
（３−チエニルメトキシ）プロピル］ベンジルアミンの
製造 ３−（３−クロロメチルフェニル）−１−（３−チエニ
ルメトキシ）−２−プロパノール〔（Ｅ）−３−［３−
（３−クロロメチルフェニル）−２−プロペニルオキシ
メチル］チオフェンに、ベンゼン中、ｍ−クロロ過安息
香酸を作用させてエポキシドを合成し、次いでこれをエ
チルエーテル中、水素化アルミニウムリチウムにより還
元して合成〕６２ｍｇをジメチルホルムアミド１ｍｌに
溶解し、（Ｅ）−Ｎ−エチル−６，６−ジメチル−２−
ヘプテン−４−イニルアミン塩酸塩４７ｍｇ、炭酸カリ
ウム４９ｍｇ及びヨウ化カリウム３ｍｇを加えて室温で
一夜撹拌する。反応液に水とエチルエーテルを加えて抽
出し、分取した有機層を常法により後処理後、順相シリ
カゲル中圧液体クロマトグラフィー［ヘキサン／酢酸エ
チル＝５／１→４／１］により精製すれば、無色油状の
表題化合物６１ｍｇが得られる。 参考例５１（Ｅ）−Ｎ−エチル−Ｎ−（６，６−ジメチル−２−ヘ
プテン−４−イニル）−２−ヒドロキシ−５−［３−
（３−チエニル）フェノキシ］ペンチルアミンの製造 １，２−エポキシ−５−［３−（３−チエニル）フェノ
キシ］ペンタン〔３−（３−チエニル）フェノールと５
−ブロモ−１−ペンテンから合成した３−［３−（４−
ペンテニルオキシ）フェニル］チオフェンに、ベンゼン
中、ｍ−クロロ過安息香酸を作用させて合成〕０．２２
ｇをエタノール４ｍｌに溶解し、（Ｅ）−Ｎ−エチル−
６，６−ジメチル−２−ヘプテン−４−イニルアミン
０．２２ｇ、及びトリエチルアミン０．３４ｍｌを加え
て５時間加熱還流する。溶媒を留去後残渣をシリカゲル
カラムクロマトグラフィー［クロロホルム／酢酸エチル
＝２０／１］により精製すれば、淡黄色油状の表題化合
物０．２３ｇが得られる。

【０１９６】

【発明の効果】本発明化合物は、哺乳動物のスクアレン
・エポキシダーゼを阻害することによりコレステロール
の生合成を阻害し、血中コレステロール値を低下させ
る。従って、コレステロールの過剰に起因する疾患、例
えば肥満、高脂血症、動脈硬化症並びにそれらに附随す
る心臓疾患及び脳疾患等の治療及び予防剤として有効性
が期待できる。

【０１９７】

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ａ６１Ｋ 31/42 ＡＥＤ 9360−4Ｃ 31/425 9360−4Ｃ 31/44 ＡＢＸ Ｃ０７Ｄ 233/60 １０１ 263/32 277/24 333/16 333/18 333/24 333/32 409/12 ２１３ 8829−4Ｃ ３０７ 8829−4Ｃ 413/12 ３３３ 8829−4Ｃ // Ｃ１２Ｎ 9/99 (31)優先権主張番号 特願平2−284392 (32)優先日 平２(1990)10月24日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (31)優先権主張番号 特願平3−42988 (32)優先日 平３(1991)２月15日 (33)優先権主張国 日本（ＪＰ） (72)発明者 岩沢 善一 東京都目黒区下目黒２丁目９番３号 萬有 製薬株式会社中央研究所内 (72)発明者 正木 人志 東京都目黒区下目黒２丁目９番３号 萬有 製薬株式会社中央研究所内 (72)発明者 大久保 満 東京都目黒区下目黒２丁目９番３号 萬有 製薬株式会社探索研究所内 (72)発明者 佐久間 由美子 東京都目黒区下目黒２丁目９番３号 萬有 製薬株式会社中央研究所内 (72)発明者 長田 安史 東京都目黒区下目黒２丁目９番３号 萬有 製薬株式会社中央研究所内 (72)発明者 佐藤 俊彦 東京都目黒区下目黒２丁目９番３号 萬有 製薬株式会社中央研究所内 (72)発明者 亀井 敏夫 東京都目黒区下目黒２丁目９番３号 萬有 製薬株式会社中央研究所内

Claims (14)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 【化１】 ｛式中、Ｒは窒素原子、酸素原子及び硫黄原子からなる
   群から選ばれる１個〜４個のヘテロ原子を含む５員又は
   ６員の複素環基を示し；Ｑは（ａ）式： 【化２】 ［式中、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ及びＧは同一又は異なって各々
   酸素原子、硫黄原子、カルボニル基、式：−ＣＨＲ^b−
   で表される基、式：−ＣＲ^c＝で表される基又は式：−
   ＮＲ^d−で表される基（ここで、Ｒ^b、Ｒ^c及びＲ^dは同一
   又は異なって各々水素原子又は低級アルキル基を示す）
   を示し；Ａ¹はメチン基、窒素原子、酸素原子又は硫黄
   原子を示し；Ｂ¹は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子か
   らなる群から選ばれる１個又は２個のヘテロ原子を含ん
   でいてもよく且つ隣接する炭素原子及びＡ¹と共に５員
   又は６員の芳香環を形成する基を示し；Ｒ^aは水素原
   子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、低級アルキル基
   又は低級アルコキシ基を示す。但し、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ及
   びＧのうちの少なくとも２つはＣ及びＦ、Ｃ及びＧ又は
   Ｄ及びＧの対の各々が同一又は異なって各々酸素原子、
   硫黄原子又は式：−ＮＲ^d−で表される基を示すことが
   できる以外、同時に酸素原子、硫黄原子又は式：−ＮＲ
   ^d−で表される基を示すことができず、且つ、Ｃ、Ｄ、
   Ｅ、Ｆ及びＧのうちの少なくとも２つは複数が同時にカ
   ルボニル基を示すことはできない。また、Ｃ、Ｄ、Ｅ、
   Ｆ及びＧにより形成される鎖中に二重結合及び酸素原
   子、硫黄原子又は式：−ＮＲ^d−で表される基が共存す
   る場合、それらは互いに隣接しない］で表される基又は
   （ｂ）式： 【化３】 ［式中、Ａ²はメチン基、窒素原子、酸素原子又は硫黄
   原子を示し；Ｂ²は窒素原子、酸素原子及び硫黄原子か
   らなる群から選ばれる１個又は２個のヘテロ原子を含ん
   でいてもよく且つ隣接する炭素原子及びＡ²と共に５員
   又は６員の芳香環を形成する基を示し；Ｈ、Ｉ、Ｊ及び
   Ｋは同一又は異なって各々酸素原子、硫黄原子、カルボ
   ニル基、式：−ＣＨＲ^f−で表される基、式：−ＣＲ^g＝
   で表される基又は式：−ＮＲ^h−で表される基（ここ
   で、Ｒ^f、Ｒ^g及びＲ^hは同一又は異なって各々水素原子
   又は低級アルキル基を示す）を示し；Ｌはカルボニル
   基、式：−ＣＨＲⁱ−で表される基又は式：−ＣＲ^j＝で
   表される基（ここで、Ｒⁱ及びＲ^jは同一又は異なって水
   素原子又は低級アルキル基を示す）を示し；Ｒ^eは水素
   原子、ハロゲン原子、水酸基、シアノ基、低級アルキル
   基又は低級アルコキシ基を示す。但し、Ｈ、Ｉ、Ｊ及び
   Ｋのうちの少なくとも２つは、Ｈ及びＫが同一又は異な
   って各々酸素原子、硫黄原子又は式：−ＮＲ^h−表され
   る基を示すことができる以外、同時に酸素原子、硫黄原
   子又は式：−ＮＲ^h−で表される基を示すことができ
   ず、且つ、Ｈ、Ｉ、Ｊ及びＫのうち少なくとも２つが同
   時にカルボニル基を示すことはできない。また、Ｈ、
   Ｉ、Ｊ、Ｋ及びＬにより形成される鎖中に二重結合及び
   酸素原子、硫黄原子又は式：−ＮＲ^h−で表される基が
   共存する場合、それらは互いに隣接しない］で表される
   基を示し；Ｒ¹は水素原子、低級アルキル基、低級ハロ
   アルキル基、低級アルケニル基、低級アルキニル基又は
   シクロアルキル基を示し；Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵は同一
   又は異なって各々水素原子、ハロゲン原子又は低級アル
   キル基を示すか、或いはＲ²とＲ⁴及び／又はＲ³とＲ⁵は
   一緒になって単結合を示し；Ｒ⁶及びＲ⁷は同一又は異な
   って各々水素原子、ハロゲン原子又は低級アルキル、或
   いはＲ⁶とＲ⁷は一緒になって単結合を示し；Ｒ⁸及びＲ⁹
   は同一又は異なって各々フッ素原子、トリフルオロメチ
   ル基又は低級アルキル基を示すか、又はＲ⁸とＲ⁹は結合
   して隣接する炭素原子と共にシクロアルカンを形成する
   基を示し；Ｒ¹⁰は水素原子、フッ素原子、トリフルオロ
   メチル基、アセトキシ基、低級アルキル基又は低級アル
   コキシ基を示す｝で表される置換アミン誘導体及びその
   無毒性塩。
2. 【請求項２】Ｒがピロリル基、フリル基、チエニル基、
   オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、
   イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、オ
   キサジアゾリル基、チアジアゾリル基、トリアゾリル
   基、テトラゾリル基、フラザニル基、ピリジル基、ピリ
   ダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、トリアジ
   ニル基、ジヒドロチエニル基、テトラヒドロチエニル
   基、ピロリニル基、ピロリジニル基、オキサゾリニル
   基、オキサゾリジニル基、イソオキサゾリニル基、イソ
   オキサゾリジニル基、チアゾリニル基、チアゾリジニル
   基、イソチアゾリニル基、イソチアゾリジニル基、１，
   ２−ジチオラニル基、１，３−ジチオラニル基、１，２
   −ジチオリル基、１，３−ジチオリル基、ジヒドロチオ
   ピラニル基、テトラヒドロチオピラニル基、１，４−ジ
   チアニル基、１，４−ジチイニル基、１，４−オキサチ
   イニル基又はチオモルホリニル基である請求項１記載の
   置換アミン誘導体及びその無毒性塩。
3. 【請求項３】Ｑが式： 【化４】 式： 【化５】 式： 【化６】 式： 【化７】 式： 【化８】 又は式： 【化９】 ［ここで、Ｘは酸素原子、硫黄原子又はイミノ基を示
   し、Ａ¹、Ｂ¹及びＲ^aは請求項１で定義したとおりであ
   る］である請求項１記載の置換アミン誘導体及びその無
   毒性塩。
4. 【請求項４】式： 【化１０】 で表される５員又は６員の芳香環がベンゼン環、フラン
   環、チオフェン環、オキサゾール環、イソオキサゾール
   環、チアゾール環、イソチアゾール環、１，３，４−オ
   キサジアゾール環、１，３，４−チアジアゾール環、ピ
   リジン環、ピリダジン環、ピリミジン環又はピラジン環
   であり、Ｒ^aが水素原子、水酸基、フッ素原子、塩素原
   子、メチル基、エチル基又はメトキシ基である請求項３
   記載の置換アミン誘導体及びその無毒性塩。
5. 【請求項５】Ｑが式： 【化１１】 式： 【化１２】 式： 【化１３】 式： 【化１４】 式： 【化１５】 式： 【化１６】 式： 【化１７】 又は式： 【化１８】 ［ここで、Ｙ及びＹ’は同一又は異なって各々酸素原
   子、硫黄原子又はイミノ基を示し、Ａ²、Ｂ²及びＲ^eは
   請求項１で定義したとおりである］である請求項１２記
   載の置換アミン誘導体及びその無毒性塩。
6. 【請求項６】式： 【化１９】 で表される５員又は６員の芳香環が、ベンゼン環、フラ
   ン環、チオフェン環、ピリジン環、オキサゾール環、イ
   ソオキサゾール環、チアゾール環又はイソチアゾール環
   であり、Ｒ^eが水素原子、水酸基、フッ素原子、塩素原
   子、メチル基、エチル基又はメトキシ基である請求項５
   記載の置換アミン誘導体及びその無毒性塩。
7. 【請求項７】Ｒ¹がメチル基、エチル基、プロピル基、
   アリル基、プロパルギル基、シクロプロピル基又は２−
   フルオロエチル基である請求項１記載の置換アミン誘導
   体及びその無毒性塩。
8. 【請求項８】Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵が同時に水素原子で
   あるか、或いはＲ²とＲ⁴及び／又はＲ³とＲ⁵が一緒にな
   って単結合であり、且つ、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴及びＲ⁵の残り
   の基が同一又は異なって水素原子又はフッ素原子である
   請求項１記載の置換アミン誘導体及びその無毒性塩。
9. 【請求項９】Ｒ⁶及びＲ⁷が水素原子であるか、又はＲ⁶
   とＲ⁷は一緒になって単結合である請求項１記載の置換
   アミン誘導体及びその無毒性塩。
10. 【請求項１０】Ｒ⁸及びＲ⁹が同一又は異なって各々フッ
    素原子、メチル基、エチル基、プロピル基又はトリフル
    オロメチル基であるか、或いはＲ⁸とＲ⁹が隣接する炭素
    原子と共にシクロプロパン環を形成する請求項１記載の
    置換アミン誘導体及びその無毒性塩。
11. 【請求項１１】Ｒ¹⁰が水素原子、フッ素原子、メチル
    基、エチル基、プロピル基、トリフルオロメチル基、メ
    トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基又はアセトキシ基
    である請求項１記載の置換アミン誘導体及びその無毒性
    塩。
12. 【請求項１２】（ａ）一般式 【化２０】 ［式中、Ｒ、Ｑ及びＲ¹は請求項１で定義したとおりで
    ある］で表されるアミン誘導体又はその適当に保護され
    た化合物に、一般式 【化２１】 ［式中、Ｚは脱離基を示し、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、
    Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は請求項１で定義したとお
    りである］で表される化合物を反応させ、そして場合に
    より、生ずる化合物から保護基を除去するか、又は
    （ｂ）一般式 【化２２】 ［式中、Ｒ、Ｑ及びＺは前記の意味を有する］で表され
    る化合物又はその適当に保護された誘導体に、一般式 【化２３】 ［式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、Ｒ⁸、Ｒ
    ⁹及びＲ¹⁰は請求項１で定義したとおりである］で表さ
    れるアミン誘導体を反応させ、そして場合により、生ず
    る化合物から保護基を除去し、次いで必要に応じて生ず
    る化合物を無毒性塩に変えることを特徴とする請求項１
    に記載された一般式［Ｉ］で表される置換アミン誘導体
    及びその無毒性塩の製造法。
13. 【請求項１３】一般式 【化２４】 ［式中、Ｒ、Ｑ、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、
    Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は請求項１で定義したとおりである］
    で表されるアミン誘導体及びその適当に保護された化合
    物に、一般式 【化２５】 ［式中、Ｒ¹¹は低級アルキル基、低級ハロアルキル基、
    低級アルケニル基、低級アルキニル基又はシクロアルキ
    ル基を示し、Ｚは脱離基を示す］で表される化合物を反
    応させ、そして場合により、生ずる化合物から保護基を
    除去し、次いで必要に応じて生ずる化合物を無毒性塩に
    変えることを特徴とする、一般式 【化２６】 ［式中、Ｒ、Ｑ、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｒ⁷、
    Ｒ⁸、Ｒ⁹及びＲ¹⁰は請求項１で定義したとおりであり、
    Ｒ¹¹は前記の意味を有する］で表される置換アミン誘導
    体及びその無毒性塩の製造法。
14. 【請求項１４】請求項１に記載の一般式［Ｉ］で表され
    る置換アミン誘導体又はその無毒性塩を含有することを
    特徴とする高コレステロール血症、高脂血症又は動脈硬
    化症の治療及び／又は予防剤。