JPH061725A - テクネチウム−９９ｍ標識用キット - Google Patents
テクネチウム−９９ｍ標識用キットInfo
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- JPH061725A JPH061725A JP3056255A JP5625591A JPH061725A JP H061725 A JPH061725 A JP H061725A JP 3056255 A JP3056255 A JP 3056255A JP 5625591 A JP5625591 A JP 5625591A JP H061725 A JPH061725 A JP H061725A
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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- C07F13/005—Compounds without a metal-carbon linkage
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】ヒトや他の哺乳動物の心筋などを映像するのに
有用なテクネチウム−９９ｍジオキシム錯体のホウ素酸
付加物を製造する。 【構成】（ｉ）アニオン源、例えばクロリド源(ｉｉ)一
般式: のホウ素酸誘導体、例えばホウ酸、または反応により該
ホウ素酸誘導体を形成しうる化合物、もしくはその医薬
的に許容しうる塩、(ｉｉｉ)一般式: のジオキシム、例えばジメチルグリオキシム、またはそ
の医薬的に許容しうる塩、および(ｉｖ)還元剤、例えば
第一錫塩を含有することを特徴とするテクネチウム−９
９ｍ標識用キット。
有用なテクネチウム−９９ｍジオキシム錯体のホウ素酸
付加物を製造する。 【構成】（ｉ）アニオン源、例えばクロリド源(ｉｉ)一
般式: のホウ素酸誘導体、例えばホウ酸、または反応により該
ホウ素酸誘導体を形成しうる化合物、もしくはその医薬
的に許容しうる塩、(ｉｉｉ)一般式: のジオキシム、例えばジメチルグリオキシム、またはそ
の医薬的に許容しうる塩、および(ｉｖ)還元剤、例えば
第一錫塩を含有することを特徴とするテクネチウム−９
９ｍ標識用キット。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はテクネチウム−９９ｍ標
識用キット、更に詳しくは、ヒトや他の哺乳動物の心
筋、肝臓胆管系、脳および血液貯槽(blood pool)を映像
するのに有用なテクネチウム−９９ｍジオキシム錯体の
ホウ素酸付加物を製造するのに用いるキットに関する。
識用キット、更に詳しくは、ヒトや他の哺乳動物の心
筋、肝臓胆管系、脳および血液貯槽(blood pool)を映像
するのに有用なテクネチウム−９９ｍジオキシム錯体の
ホウ素酸付加物を製造するのに用いるキットに関する。
【０００２】
【発明の構成と効果】本発明に係るテクネチウム−９９
ｍ標識用キットは、テクネチウム−９９ｍで標識するの
に好適なキットであって、下記式〔Ｉ〕で示される、テ
クネチウム−９９ｍジオキシム錯体のホウ素酸付加物
（以下、錯体化合物〔Ｉ〕と称す）の製造に必要な、パ
ーテクネテートイオン以外の成分の全てを含有する。99m ＴcＸ(Ｙ)3 Ｚ 〔I〕
ｍ標識用キットは、テクネチウム−９９ｍで標識するの
に好適なキットであって、下記式〔Ｉ〕で示される、テ
クネチウム−９９ｍジオキシム錯体のホウ素酸付加物
（以下、錯体化合物〔Ｉ〕と称す）の製造に必要な、パ
ーテクネテートイオン以外の成分の全てを含有する。99m ＴcＸ(Ｙ)3 Ｚ 〔I〕
【０００３】すなわち、本発明キットは、(ｉ)アニオン
源、(ｉｉ)式 : で示されるホウ素酸誘導体または反応により該ホウ素酸
誘導体を形成しうる化合物、もしくはその医薬的に許容
しうる塩、(ｉｉｉ)式 : のジオキシムまたはその医薬的に許容しうる塩、および
(ｉｖ)還元剤を含有する。また必要に応じて、錯生成剤
を含有してもよい。
源、(ｉｉ)式 : で示されるホウ素酸誘導体または反応により該ホウ素酸
誘導体を形成しうる化合物、もしくはその医薬的に許容
しうる塩、(ｉｉｉ)式 : のジオキシムまたはその医薬的に許容しうる塩、および
(ｉｖ)還元剤を含有する。また必要に応じて、錯生成剤
を含有してもよい。
【０００４】上記式〔I〕，〔ＩＩ〕，〔ＩＶ〕におい
て、および本明細書を通じて各種記号の定義は、以下の
通りである。Ｘはアニオン、Ｙは式 : (式中、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ独立して水素、ハロ
ゲン、アルキル、アリール、アミノまたは窒素もしくは
酸素含有５員もしくは６員複素環基、またはＲ1とＲ2
は共に合して−(ＣＲ8Ｒ9)n−(ここで、n は３、４、５
または６、Ｒ8 およびＲ9 はそれぞれ独立して水素また
はアルキル)である)の隣位ジオキシムまたはその医薬的
に許容しうる塩、Ｚは式 : Ｂ−Ｒ3 〔III〕 (式中、Ｒ3 はヒドロキシ、アルキル、アルケニル、シ
クロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、カルボ
キシアルキル(好ましくは炭素数２〜１９)、カルボキシ
アルケニル(好ましくは炭素数４〜１９)、ヒドロキシア
ルキル、ヒドロキシアルケニル、アルコキシアルキル、
アルコキシアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニ
ル、アリール、アリールアルキルまたは(Ｒ4Ｒ5Ｎ)−ア
ルキル(ここで、Ｒ4 およびＲ5 はそれぞれ独立して水
素、アルキルまたはアリールアルキル、またはＲ4 とＲ
5 は共にそれらが結合する窒素原子と合して窒素含有５
員もしくは６員複素環基)である)のホウ素誘導体、およ
びＲ7は水素、アルキルまたはアリールである。
て、および本明細書を通じて各種記号の定義は、以下の
通りである。Ｘはアニオン、Ｙは式 : (式中、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ独立して水素、ハロ
ゲン、アルキル、アリール、アミノまたは窒素もしくは
酸素含有５員もしくは６員複素環基、またはＲ1とＲ2
は共に合して−(ＣＲ8Ｒ9)n−(ここで、n は３、４、５
または６、Ｒ8 およびＲ9 はそれぞれ独立して水素また
はアルキル)である)の隣位ジオキシムまたはその医薬的
に許容しうる塩、Ｚは式 : Ｂ−Ｒ3 〔III〕 (式中、Ｒ3 はヒドロキシ、アルキル、アルケニル、シ
クロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、カルボ
キシアルキル(好ましくは炭素数２〜１９)、カルボキシ
アルケニル(好ましくは炭素数４〜１９)、ヒドロキシア
ルキル、ヒドロキシアルケニル、アルコキシアルキル、
アルコキシアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニ
ル、アリール、アリールアルキルまたは(Ｒ4Ｒ5Ｎ)−ア
ルキル(ここで、Ｒ4 およびＲ5 はそれぞれ独立して水
素、アルキルまたはアリールアルキル、またはＲ4 とＲ
5 は共にそれらが結合する窒素原子と合して窒素含有５
員もしくは６員複素環基)である)のホウ素誘導体、およ
びＲ7は水素、アルキルまたはアリールである。
【０００５】ここで用いる語句の定義を以下に挙げる。
これらの定義は、特別な場合において他の限定される場
合を除き、個別的にまたはより大なる基の一部として、
本明細書を通じ用いられる語句に適用される。「アルキ
ル」 および 「アルコキシ」とは、直鎖および分枝鎖基を
指称し、炭素数１〜１０の基が好ましい。「アルケニル」
とは、直鎖および分枝鎖基を指称し、炭素数２〜１０の
基が好ましい。
これらの定義は、特別な場合において他の限定される場
合を除き、個別的にまたはより大なる基の一部として、
本明細書を通じ用いられる語句に適用される。「アルキ
ル」 および 「アルコキシ」とは、直鎖および分枝鎖基を
指称し、炭素数１〜１０の基が好ましい。「アルケニル」
とは、直鎖および分枝鎖基を指称し、炭素数２〜１０の
基が好ましい。
【０００６】「アリール」とは、フェニルおよび置換フェ
ニルを指称する。フェニルと、置換基として１, ２また
は３個のアルキル、ハロアルキル、アミノアルキル、ア
ルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ア
ルコキシ、アルコキシアルキル、ハロゲン、アミノ、ヒ
ドロキシまたはホルミルである置換フェニルが好まし
い。なお、Ｒ3 がアリールである場合の具体的なアリー
ル基としては、３−(５−ジメチルアミノ−１−ナフタ
レンスルホニルアミノ)フェニル、３−〔４−〔３′−
フェニル−２′−ピラゾリン−１, １′−イル〕ベンゼ
ンスルホニルアミノ〕フェニル、３−(ピレンスルファ
ミド)フェニル、３−〔４−(４−ジメチルアミノ−１−
ナフチルアゾ)−３−(メトキシフェニルスルファミ
ド)〕フェニル、３−〔４−(４−ジメチルアミノ−１−
フェニルアゾ)フェニルチオウレイド〕フェニルが包含
される。
ニルを指称する。フェニルと、置換基として１, ２また
は３個のアルキル、ハロアルキル、アミノアルキル、ア
ルキルアミノアルキル、ジアルキルアミノアルキル、ア
ルコキシ、アルコキシアルキル、ハロゲン、アミノ、ヒ
ドロキシまたはホルミルである置換フェニルが好まし
い。なお、Ｒ3 がアリールである場合の具体的なアリー
ル基としては、３−(５−ジメチルアミノ−１−ナフタ
レンスルホニルアミノ)フェニル、３−〔４−〔３′−
フェニル−２′−ピラゾリン−１, １′−イル〕ベンゼ
ンスルホニルアミノ〕フェニル、３−(ピレンスルファ
ミド)フェニル、３−〔４−(４−ジメチルアミノ−１−
ナフチルアゾ)−３−(メトキシフェニルスルファミ
ド)〕フェニル、３−〔４−(４−ジメチルアミノ−１−
フェニルアゾ)フェニルチオウレイド〕フェニルが包含
される。
【０００７】「シクロアルキル」 および 「シクロアルケ
ニル」としては、炭素数５, ６または７の基が好まし
い。これらの語句には、アルキル、アルコキシ、アリー
ル、カルボキシアルキル、アリールアルキルまたは(Ｒ4
Ｒ5Ｎ)−アルキルで置換した基も含まれる。「ハライ
ド」、「ハロ」 および 「ハロゲン」 とは、弗素、塩素、臭
素および沃素を指称する。
ニル」としては、炭素数５, ６または７の基が好まし
い。これらの語句には、アルキル、アルコキシ、アリー
ル、カルボキシアルキル、アリールアルキルまたは(Ｒ4
Ｒ5Ｎ)−アルキルで置換した基も含まれる。「ハライ
ド」、「ハロ」 および 「ハロゲン」 とは、弗素、塩素、臭
素および沃素を指称する。
【０００８】「窒素含有５員もしくは６員複素環基」と
は、少なくとも１個の窒素原子を有する５員および６員
環基の全てを指称する。脂肪族基の具体例は、式 :
は、少なくとも１個の窒素原子を有する５員および６員
環基の全てを指称する。脂肪族基の具体例は、式 :
【化１】 (式中、m は０または１、およびＡはＯ、Ｎ−Ｒ6または
ＣＨ−Ｒ6(ここで、Ｒ6は水素、アルキル、アリールま
たはアリールアルキル)である)の化合物のデヒドロ誘導
体である。かかる基としては、ピロリジニル、ピペリジ
ニル、モルホリニル、ピペラジニル、４−アルキルピペ
ラジニル、４−アルキルピぺリジニルおよび３−アルキ
ルピロリジニルが包含される。また 「窒素含有５員もし
くは６員複素環基」 には、芳香族基も含まれる。芳香族
基の具体例は、ピロリル、イミダゾリル、オキサゾリ
ル、ピラゾリル、ピリジニルおよびピリミジニルであ
る。これらの基はヘテロ原子また炭素原子を介して環結
合することができる。
ＣＨ−Ｒ6(ここで、Ｒ6は水素、アルキル、アリールま
たはアリールアルキル)である)の化合物のデヒドロ誘導
体である。かかる基としては、ピロリジニル、ピペリジ
ニル、モルホリニル、ピペラジニル、４−アルキルピペ
ラジニル、４−アルキルピぺリジニルおよび３−アルキ
ルピロリジニルが包含される。また 「窒素含有５員もし
くは６員複素環基」 には、芳香族基も含まれる。芳香族
基の具体例は、ピロリル、イミダゾリル、オキサゾリ
ル、ピラゾリル、ピリジニルおよびピリミジニルであ
る。これらの基はヘテロ原子また炭素原子を介して環結
合することができる。
【０００９】「 窒素もしくは酸素含有５員もしくは６員
複素環基」 とは、少なくとも１個の窒素もしくは酸素原
子を有する５員もしくは６員環基の全てを指称する。具
体例としては、「 窒素含有５員もしくは６員複素環基」
の定義で記載したものが挙げられる。追加の具体例は、
１, ４−ジオキサニルおよびフラニルである。
複素環基」 とは、少なくとも１個の窒素もしくは酸素原
子を有する５員もしくは６員環基の全てを指称する。具
体例としては、「 窒素含有５員もしくは６員複素環基」
の定義で記載したものが挙げられる。追加の具体例は、
１, ４−ジオキサニルおよびフラニルである。
【００１０】本発明キットは水溶液中で配合することが
できる。キットの安定性を最適化し、標識した生成物の
放射線化学純度を最適化するため、医薬的に許容しうる
酸または塩基(たとえば塩酸または水酸化ナトリウム)を
用いて、キットの pＨを約２.０〜５.５の範囲内となる
ように調整すべきである。キットの好ましい pＨは約
３.０である。またキットは凍結乾燥の形状にあること
が好ましい。湿ったキットを使用しうるが、それらは対
応する凍結乾燥キットほど有効でない。
できる。キットの安定性を最適化し、標識した生成物の
放射線化学純度を最適化するため、医薬的に許容しうる
酸または塩基(たとえば塩酸または水酸化ナトリウム)を
用いて、キットの pＨを約２.０〜５.５の範囲内となる
ように調整すべきである。キットの好ましい pＨは約
３.０である。またキットは凍結乾燥の形状にあること
が好ましい。湿ったキットを使用しうるが、それらは対
応する凍結乾燥キットほど有効でない。
【００１１】本発明キットおよびテクネチウム−９９ｍ
（パーテクネテートイオンの形状で）を用い、以下の手
順に従って、錯体化合物〔Ｉ〕を製造することができ
る。なお、製造にあって、テクネチウム−９９ｍの短い
半減期(すなわち、６．０２時間)のため、それらを使用
すべき現場でもしくはその近くで製造することが必要で
ある。パーテクネテートイオンは、市販のテクネチウム
−９９ｍ親娘発生剤から得ることができ、かかるテクネ
チウムは＋７の酸化状態にある。この種の発生剤を用い
るパーテクネテートイオンの発生は、当該分野で周知で
あり、米国特許第３３６９１２１および３９２０９９５
号により詳しく記載されている。これらの発生剤は通
常、食塩溶液で溶出され、パーテクネテートイオンがナ
トリウム塩で得られる。
（パーテクネテートイオンの形状で）を用い、以下の手
順に従って、錯体化合物〔Ｉ〕を製造することができ
る。なお、製造にあって、テクネチウム−９９ｍの短い
半減期(すなわち、６．０２時間)のため、それらを使用
すべき現場でもしくはその近くで製造することが必要で
ある。パーテクネテートイオンは、市販のテクネチウム
−９９ｍ親娘発生剤から得ることができ、かかるテクネ
チウムは＋７の酸化状態にある。この種の発生剤を用い
るパーテクネテートイオンの発生は、当該分野で周知で
あり、米国特許第３３６９１２１および３９２０９９５
号により詳しく記載されている。これらの発生剤は通
常、食塩溶液で溶出され、パーテクネテートイオンがナ
トリウム塩で得られる。
【００１２】上記錯体化合物〔Ｉ〕を製造するには、パ
ーテクネテートイオン(塩の形状で)を本発明キットが含
有する成分、すなわち、還元剤の存在下の、アニオン
源、ホウ素酸誘導体〔ＩＶ〕またはその医薬的に許容し
うる塩、およびジオキシム〔ＩＩ〕またはその医薬的に
許容しうる塩と結合させる。またある場合には、式〔I
V〕のホウ素酸誘導体をその系中で製造することができ
る。たとえば、アルコキシ基がホウ素原子に結合した錯
体化合物を製造する場合、反応体としてホウ酸と適当な
アルカノールを用いることができる。
ーテクネテートイオン(塩の形状で)を本発明キットが含
有する成分、すなわち、還元剤の存在下の、アニオン
源、ホウ素酸誘導体〔ＩＶ〕またはその医薬的に許容し
うる塩、およびジオキシム〔ＩＩ〕またはその医薬的に
許容しうる塩と結合させる。またある場合には、式〔I
V〕のホウ素酸誘導体をその系中で製造することができ
る。たとえば、アルコキシ基がホウ素原子に結合した錯
体化合物を製造する場合、反応体としてホウ酸と適当な
アルカノールを用いることができる。
【００１３】アニオン成分(Ｘ)源は水であってもよく、
あるいは解離して適当なアニオンを放出する酸もしくは
塩であってもよい。アニオン成分の具体例は、ヒドロキ
シル、ハライド、イソチオシアナート(Ｎ＝Ｃ＝Ｓ-)お
よびチオシアナート(Ｓ−Ｃ＝Ｎ−-)である。好ましい
アニオン成分はハライドで、塩素が最も好ましいハライ
ドである。アニオン源が水でない場合、これらの源は適
当濃度で存在して、反応中に存在しうる水と有効に競合
(compete)できるものでなければならない。アニオン源
は反応混合物中約０.３〜４.５モル濃度で存在すべきこ
とがわかる。ホウ素酸誘導体〔IV〕は好ましくは、約５
〜２００ミリモル濃度で存在させるべきである。ジオキ
シム〔II〕は好ましくは、約９〜４３ミリモル濃度で存
在させるべきである。
あるいは解離して適当なアニオンを放出する酸もしくは
塩であってもよい。アニオン成分の具体例は、ヒドロキ
シル、ハライド、イソチオシアナート(Ｎ＝Ｃ＝Ｓ-)お
よびチオシアナート(Ｓ−Ｃ＝Ｎ−-)である。好ましい
アニオン成分はハライドで、塩素が最も好ましいハライ
ドである。アニオン源が水でない場合、これらの源は適
当濃度で存在して、反応中に存在しうる水と有効に競合
(compete)できるものでなければならない。アニオン源
は反応混合物中約０.３〜４.５モル濃度で存在すべきこ
とがわかる。ホウ素酸誘導体〔IV〕は好ましくは、約５
〜２００ミリモル濃度で存在させるべきである。ジオキ
シム〔II〕は好ましくは、約９〜４３ミリモル濃度で存
在させるべきである。
【００１４】錯体化合物〔Ｉ〕の形成は、パーテクネテ
ートイオン、アニオン源、ホウ素酸誘導体およびジオキ
シムの混合物を約２５〜１５０℃で約５〜６０分間、好
ましくは約１００〜１４０℃で約５〜１５分間加熱する
場合に、最良に進行する。反応は水性媒体中、 pＨ約５
以下で行うことが好ましい。また反応混合物は、上述の
如く還元剤も含有すべきである。第一錫イオンが好まし
い還元剤であって、これは第一錫ハライド(たとえば塩
化第一錫または弗化第一錫)などの第一錫塩の形状で添
加することができる。還元剤は、約１.５ミクロモル〜
６.６ミリモル濃度で存在させるべきである。
ートイオン、アニオン源、ホウ素酸誘導体およびジオキ
シムの混合物を約２５〜１５０℃で約５〜６０分間、好
ましくは約１００〜１４０℃で約５〜１５分間加熱する
場合に、最良に進行する。反応は水性媒体中、 pＨ約５
以下で行うことが好ましい。また反応混合物は、上述の
如く還元剤も含有すべきである。第一錫イオンが好まし
い還元剤であって、これは第一錫ハライド(たとえば塩
化第一錫または弗化第一錫)などの第一錫塩の形状で添
加することができる。還元剤は、約１.５ミクロモル〜
６.６ミリモル濃度で存在させるべきである。
【００１５】錯生成反応の構成要素として、各種の錯生
成剤(当該分野でキレート化剤としても公知)を含ませる
ことができる。錯生成剤は勿論、医薬的に許容しうるも
のでなければならない。錯生成剤の具体例は、ジエチレ
ントリアミン−ペンタ酢酸(ＤＴＰＡ)、エチレングリコ
ール−ビス(β−アミノエチルエーテル)−Ｎ, Ｎ′−テ
トラ酢酸(ＥＧＴＡ)、エチレンジアミン−テトラ酢酸
(ＥＤＴＡ)、クエン酸、酒石酒、マロン酸等である。ま
た錯生成反応混合物には、生成物の放射線化学純度(す
なわち、所望の化学形状にある放射能の％)を改良する
のに役立つ促進剤(触媒)も含ませることができる。促進
剤の具体例は、クエン酸、酒石酸およびマロン酸などの
α−ヒドロキシカルボン酸である。ＤＴＰＡとクエン酸
の組み合わせが好ましい。
成剤(当該分野でキレート化剤としても公知)を含ませる
ことができる。錯生成剤は勿論、医薬的に許容しうるも
のでなければならない。錯生成剤の具体例は、ジエチレ
ントリアミン−ペンタ酢酸(ＤＴＰＡ)、エチレングリコ
ール−ビス(β−アミノエチルエーテル)−Ｎ, Ｎ′−テ
トラ酢酸(ＥＧＴＡ)、エチレンジアミン−テトラ酢酸
(ＥＤＴＡ)、クエン酸、酒石酒、マロン酸等である。ま
た錯生成反応混合物には、生成物の放射線化学純度(す
なわち、所望の化学形状にある放射能の％)を改良する
のに役立つ促進剤(触媒)も含ませることができる。促進
剤の具体例は、クエン酸、酒石酸およびマロン酸などの
α−ヒドロキシカルボン酸である。ＤＴＰＡとクエン酸
の組み合わせが好ましい。
【００１６】かかる錯体化合物〔Ｉ〕の構造について、
テクネチウム−９９同位体を用いて調査した所、下記式
で示されると思われる。
テクネチウム−９９同位体を用いて調査した所、下記式
で示されると思われる。
【化２】 このようにして製造される錯体化合物〔Ｉ〕は、映像剤
として有用である。更に詳しくは、これらの化合物はヒ
トや他の哺乳動物宿主の心筋および肝胆管系を映像する
のに使用される。また錯体化合物〔Ｉ〕は、生理学的 p
Ｈが中性(すなわち pＨ７.４)を示し、ヒトや他の哺乳
動物宿主の脳を映像するのにも使用される。〔錯体化合
物〔Ｉ〕の電荷は、ホウ素原子およびジオキシムの部分
と結合する有機基(Ｒ1,Ｒ2 およびＲ3)の電荷の総和に
よって決定される〕。また、隣位ジオキシムの１, ２−
エタンジオンジオキシムを含有する錯体化合物〔Ｉ〕
は、ヒトや他の哺乳動物宿主の血液貯槽を映像するのに
用いられる。
として有用である。更に詳しくは、これらの化合物はヒ
トや他の哺乳動物宿主の心筋および肝胆管系を映像する
のに使用される。また錯体化合物〔Ｉ〕は、生理学的 p
Ｈが中性(すなわち pＨ７.４)を示し、ヒトや他の哺乳
動物宿主の脳を映像するのにも使用される。〔錯体化合
物〔Ｉ〕の電荷は、ホウ素原子およびジオキシムの部分
と結合する有機基(Ｒ1,Ｒ2 およびＲ3)の電荷の総和に
よって決定される〕。また、隣位ジオキシムの１, ２−
エタンジオンジオキシムを含有する錯体化合物〔Ｉ〕
は、ヒトや他の哺乳動物宿主の血液貯槽を映像するのに
用いられる。
【００１７】本発明の錯体化合物は、宿主に巨丸剤(bol
us)の形で静脈注射で投与することができる。宿主の寸
法、および使用する映像システムによって、診断映像を
作るのに必要な放射能の量が決定される。ヒト宿主の場
合、注入放射能の量は通常、約５〜２０ミリキュリー
(テクネチウム−９９ｍ)の範囲である。
us)の形で静脈注射で投与することができる。宿主の寸
法、および使用する映像システムによって、診断映像を
作るのに必要な放射能の量が決定される。ヒト宿主の場
合、注入放射能の量は通常、約５〜２０ミリキュリー
(テクネチウム−９９ｍ)の範囲である。
【００１８】
【実施例】次に挙げる実施例は、本発明の特別な具体例
である。 実施例１ ９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3 メトキシホ
ウ素および９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3
ヒドロキシホウ素の製造 : −５mｌシリコーン塗布血清
バイアルに、５.０mgのジメチルグリオキシム、０.５m
ｌのメタノール、２.０mgのホウ酸および０.5mg の塩化
第一錫／５μｌの濃塩酸を計量する。かかるバイアルに
ソディウムパーテクネテート＊／生理学的食塩水(０.２
mｌ)を加え、ついで１４０℃で３０分間加熱し、ＨＰＬ
Ｃ(高圧液体クロマトグラフィー)で定量した６％＊＊の
９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3 メトキシホ
ウ素を得る。またこの反応で、９９ｍＴc(塩素)(ジメチ
ルグリオキシム)3 ヒドロキシホウ素を得る。これらの
錯体化合物をＨＰＬＣで分離する。注＊)本例を含む各
実施例において用いるソディウムパーテクネテートは、
殺菌テクネチウム−９９ｍ発生剤を生理学的食塩水で溶
離して得る。＊＊)本例を含む各実施例で用いる収率はＨ
ＰＬＣで定量し、所望形状で溶離する放射能の％で報告
する。
である。 実施例１ ９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3 メトキシホ
ウ素および９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3
ヒドロキシホウ素の製造 : −５mｌシリコーン塗布血清
バイアルに、５.０mgのジメチルグリオキシム、０.５m
ｌのメタノール、２.０mgのホウ酸および０.5mg の塩化
第一錫／５μｌの濃塩酸を計量する。かかるバイアルに
ソディウムパーテクネテート＊／生理学的食塩水(０.２
mｌ)を加え、ついで１４０℃で３０分間加熱し、ＨＰＬ
Ｃ(高圧液体クロマトグラフィー)で定量した６％＊＊の
９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3 メトキシホ
ウ素を得る。またこの反応で、９９ｍＴc(塩素)(ジメチ
ルグリオキシム)3 ヒドロキシホウ素を得る。これらの
錯体化合物をＨＰＬＣで分離する。注＊)本例を含む各
実施例において用いるソディウムパーテクネテートは、
殺菌テクネチウム−９９ｍ発生剤を生理学的食塩水で溶
離して得る。＊＊)本例を含む各実施例で用いる収率はＨ
ＰＬＣで定量し、所望形状で溶離する放射能の％で報告
する。
【００１９】実施例２ ９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3 エトキシホ
ウ素および９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3
ヒドロキシホウ素の製造 : −５mｌシリコーン塗布血清
バイアルに、２.０mgのジメチルグリオキシム／０.２m
ｌのメタノール、２.０mgのホウ酸、１０mg のクエン酸
／０.１mｌの水、１００mgの塩化ナトリウム、１.０mg
のジエチレンテトラミンペンタ酢酸、および約５０〜６
０μgの無水塩化第一錫／１μｌの濃塩酸を計量する。
かかるバイアルにソディウムパーテクネテート／生理学
的食塩水(０.５mｌ)を加え、ついで１００℃で５分間加
熱し、４〜５％の９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシ
ム)3 エトキシホウ素を得る。またこの反応で、９９ｍ
Ｔc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ヒドロキシホウ素
を得る。これらの錯体化合物をＨＰＬＣで分離する。
ウ素および９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3
ヒドロキシホウ素の製造 : −５mｌシリコーン塗布血清
バイアルに、２.０mgのジメチルグリオキシム／０.２m
ｌのメタノール、２.０mgのホウ酸、１０mg のクエン酸
／０.１mｌの水、１００mgの塩化ナトリウム、１.０mg
のジエチレンテトラミンペンタ酢酸、および約５０〜６
０μgの無水塩化第一錫／１μｌの濃塩酸を計量する。
かかるバイアルにソディウムパーテクネテート／生理学
的食塩水(０.５mｌ)を加え、ついで１００℃で５分間加
熱し、４〜５％の９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシ
ム)3 エトキシホウ素を得る。またこの反応で、９９ｍ
Ｔc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ヒドロキシホウ素
を得る。これらの錯体化合物をＨＰＬＣで分離する。
【００２０】実施例３ ９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3 プロピルオ
キシホウ素および９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシ
ム)3 ヒドロキシホウ素の製造 : −メタノールの代わり
にn−プロパノールを用いる以外は、実施例１と同様に
して、９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3 プロ
ピルオキシホウ素を得る。またこの反応で、９９ｍＴc
(塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ヒドロキシホウ素を得
る。これらの錯体化合物をＨＰＬＣで分離する。
キシホウ素および９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシ
ム)3 ヒドロキシホウ素の製造 : −メタノールの代わり
にn−プロパノールを用いる以外は、実施例１と同様に
して、９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3 プロ
ピルオキシホウ素を得る。またこの反応で、９９ｍＴc
(塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ヒドロキシホウ素を得
る。これらの錯体化合物をＨＰＬＣで分離する。
【００２１】実施例４ ９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ブチルオキ
シホウ素および９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシ
ム)3 ヒドロキシホウ素の製造 : −メタノールの代わり
にn−ブタノールを用いる以外は、実施例１と同様にし
て６％の９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ブ
チルオキシホウ素を得る。またこの反応で、９９ｍＴc
(塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ヒドロキシホウ素を得
る。これらの錯体化合物をＨＰＬＣで分離する。
シホウ素および９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシ
ム)3 ヒドロキシホウ素の製造 : −メタノールの代わり
にn−ブタノールを用いる以外は、実施例１と同様にし
て６％の９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ブ
チルオキシホウ素を得る。またこの反応で、９９ｍＴc
(塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ヒドロキシホウ素を得
る。これらの錯体化合物をＨＰＬＣで分離する。
【００２２】実施例５ ９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ペンチルオ
キシホウ素および９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシ
ム)3 ヒドロキシホウ素の製造 : −メタノールの代わり
に n−ペンタノールを用いる以外は、実施例１と同様に
して、９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ペン
チルオキシホウ素を得る。またこの反応で、９９ｍＴc
(塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ヒドロキシホウ素を得
る。これらの錯体化合物をＨＰＬＣで分離する。
キシホウ素および９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシ
ム)3 ヒドロキシホウ素の製造 : −メタノールの代わり
に n−ペンタノールを用いる以外は、実施例１と同様に
して、９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ペン
チルオキシホウ素を得る。またこの反応で、９９ｍＴc
(塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ヒドロキシホウ素を得
る。これらの錯体化合物をＨＰＬＣで分離する。
【００２３】実施例６ ９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ヘキシルオ
キシホウ素および９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシ
ム)3 ヒドロキシホウ素の製造 : −メタノールの代わり
に n−ヘキサノールを用いる以外は、実施例１と同様に
して８％の９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3
ヘキシルオキシホウ素を得る。またこの反応で、９９ｍ
Ｔc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ヒドロキシホウ素
を得る。これらの錯体化合物をＨＰＬＣで分離する。
キシホウ素および９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシ
ム)3 ヒドロキシホウ素の製造 : −メタノールの代わり
に n−ヘキサノールを用いる以外は、実施例１と同様に
して８％の９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3
ヘキシルオキシホウ素を得る。またこの反応で、９９ｍ
Ｔc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ヒドロキシホウ素
を得る。これらの錯体化合物をＨＰＬＣで分離する。
【００２４】実施例７ ９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3 オクチルオ
キシホウ素および９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシ
ム)3 ヒドロキシホウ素の製造 : −メタノールの代わり
に n−オクタノールを用いる以外は、実施例１と同様に
して１２％の９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3
オクチルオキシホウ素を得る。またこの反応で、９９
ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ヒドロキシホウ
素を得る。これらの錯体化合物をＨＰＬＣで分離する。
キシホウ素および９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシ
ム)3 ヒドロキシホウ素の製造 : −メタノールの代わり
に n−オクタノールを用いる以外は、実施例１と同様に
して１２％の９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3
オクチルオキシホウ素を得る。またこの反応で、９９
ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ヒドロキシホウ
素を得る。これらの錯体化合物をＨＰＬＣで分離する。
【００２５】実施例８ ９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3 １ーメチル
プロピルホウ素の製造: −ホウ酸の代わりに１−メチル
プロパンホウ酸を用いる以外は、実施例２と同様にし
て、標記錯体化合物を得る。
プロピルホウ素の製造: −ホウ酸の代わりに１−メチル
プロパンホウ酸を用いる以外は、実施例２と同様にし
て、標記錯体化合物を得る。
【００２６】実施例９ ９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3 メチルホウ
素の製造 : −５mｌシリコーン塗布血清バイアルに、
２.０mgのジメチルグリオキシム／０.２mｌのエタノー
ル、２.０mgのメタンホウ素酸、１０mｌのクエン酸／
０.１mｌの水、１００mg の塩化ナトリウム、１.０mgの
ジエチレンテトラミンペンタ酢酸、および約５０〜６０
μgの塩化第一錫／１μｌの濃塩酸を計量する。かかる
バイアルにソディウムパーテクネテート／生理学的食塩
水(０.５mｌ)を加え、ついで１００℃で５分間加熱し、
８０〜９０％の標記錯体化合物を得る。
素の製造 : −５mｌシリコーン塗布血清バイアルに、
２.０mgのジメチルグリオキシム／０.２mｌのエタノー
ル、２.０mgのメタンホウ素酸、１０mｌのクエン酸／
０.１mｌの水、１００mg の塩化ナトリウム、１.０mgの
ジエチレンテトラミンペンタ酢酸、および約５０〜６０
μgの塩化第一錫／１μｌの濃塩酸を計量する。かかる
バイアルにソディウムパーテクネテート／生理学的食塩
水(０.５mｌ)を加え、ついで１００℃で５分間加熱し、
８０〜９０％の標記錯体化合物を得る。
【００２７】実施例１０ ９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3 プロピルホ
ウ素の製造 : −メタンホウ素酸の代わりに１−プロパ
ンホウ素酸を用いる以外は、実施例９と同様にして標記
錯体化合物を得る。
ウ素の製造 : −メタンホウ素酸の代わりに１−プロパ
ンホウ素酸を用いる以外は、実施例９と同様にして標記
錯体化合物を得る。
【００２８】実施例１１ ９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ブチルホウ
素の製造 : −メタンホウ素酸の代わりに１−ブタンホ
ウ素酸を用いる以外は、実施例９と同様にして標記錯体
化合物を得る。
素の製造 : −メタンホウ素酸の代わりに１−ブタンホ
ウ素酸を用いる以外は、実施例９と同様にして標記錯体
化合物を得る。
【００２９】実施例１２ ９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ペンチルホ
ウ素の製造 : −メタンホウ素酸の代わりに１−ペンタ
ンホウ素酸を用いる以外は、実施例９と同様にして８５
％の標記錯体化合物を得る。
ウ素の製造 : −メタンホウ素酸の代わりに１−ペンタ
ンホウ素酸を用いる以外は、実施例９と同様にして８５
％の標記錯体化合物を得る。
【００３０】実施例１３ ９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ヘキシルホ
ウ素の製造 : −５mｌシリコーン塗布血清バイアルに、
３.０mgのジメチルグリオキシム２０mgの１−ヘキサン
ホウ素酸、ソディウムパーテクネテート／生理学的食塩
水(０.２mｌ)、および５０μｌの飽和水性酒石酸第一錫
を計量する。バイアルを１４０℃で５分間加熱し、１６
％の標記錯体化合物を得る。
ウ素の製造 : −５mｌシリコーン塗布血清バイアルに、
３.０mgのジメチルグリオキシム２０mgの１−ヘキサン
ホウ素酸、ソディウムパーテクネテート／生理学的食塩
水(０.２mｌ)、および５０μｌの飽和水性酒石酸第一錫
を計量する。バイアルを１４０℃で５分間加熱し、１６
％の標記錯体化合物を得る。
【００３１】実施例１４ ９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ヘプチルホ
ウ素の製造 : −メタンホウ素酸の代わりに８.０mgの１
−ヘプタンホウ素酸を、塩化第一錫／塩酸の代わりに５
０μｌの飽和水性酒石酸第一錫を用いる以外は、実施例
９と同様にして８５％の標記錯体化合物を得る。
ウ素の製造 : −メタンホウ素酸の代わりに８.０mgの１
−ヘプタンホウ素酸を、塩化第一錫／塩酸の代わりに５
０μｌの飽和水性酒石酸第一錫を用いる以外は、実施例
９と同様にして８５％の標記錯体化合物を得る。
【００３２】実施例１５ ９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3 フェニルホ
ウ素の製造 : −ホウ酸の代わりにベンゼンホウ素酸を
用いる以外は、実施例２と同様にして８８％の標記錯体
化合物を得る。
ウ素の製造 : −ホウ酸の代わりにベンゼンホウ素酸を
用いる以外は、実施例２と同様にして８８％の標記錯体
化合物を得る。
【００３３】実施例１６ ９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ブチルホウ
素の製造 : −５mｌシリコーン塗布血清バイアルに、
１.０mgのジメチルグリオキシム／０.１mｌのエタノー
ル、５.０mgの１−ブタンホウ素酸／５０μｌのエタノ
ール、０.３mｌの飽和水性塩化ナトリウムおよび２５μ
ｌの飽和ピロリン酸第一錫を計量する。かかるバイアル
にソディウムパーテクネテート／生理学的食塩水(０.１
mｌ)を加え、１４０℃で５分間加熱し、７０％の標記錯
体化合物を得る。
素の製造 : −５mｌシリコーン塗布血清バイアルに、
１.０mgのジメチルグリオキシム／０.１mｌのエタノー
ル、５.０mgの１−ブタンホウ素酸／５０μｌのエタノ
ール、０.３mｌの飽和水性塩化ナトリウムおよび２５μ
ｌの飽和ピロリン酸第一錫を計量する。かかるバイアル
にソディウムパーテクネテート／生理学的食塩水(０.１
mｌ)を加え、１４０℃で５分間加熱し、７０％の標記錯
体化合物を得る。
【００３４】実施例１７ ９９ｍＴc(臭素)(ジメチルグリオキシム)3 ブチルホウ
素の製造 : −５mｌシリコーン塗布血清バイアルに、
１.０mgのジメチルグリオキシム／０.１mｌのエタノー
ル、５.０mgの１−ブタンホウ素酸／５０μｌのエタノ
ール、０.３mｌ の飽和水性臭化カリウム、および２５
μｌ の飽和水性ピロリン酸第一錫を計量する。かかる
バイアルにソディウムパーテクネテート／生理学的食塩
水(０.１mｌ)を加え、次いで１４０℃で５分間加熱し、
５９％の標記錯体化合物を得る。
素の製造 : −５mｌシリコーン塗布血清バイアルに、
１.０mgのジメチルグリオキシム／０.１mｌのエタノー
ル、５.０mgの１−ブタンホウ素酸／５０μｌのエタノ
ール、０.３mｌ の飽和水性臭化カリウム、および２５
μｌ の飽和水性ピロリン酸第一錫を計量する。かかる
バイアルにソディウムパーテクネテート／生理学的食塩
水(０.１mｌ)を加え、次いで１４０℃で５分間加熱し、
５９％の標記錯体化合物を得る。
【００３５】実施例１８ ９９ｍＴc(沃素)(ジメチルグリオキシム)3 ブチルホウ
素の製造 : −５mｌシリコーン塗布血清バイアルに、
１.０mgのジメチルグリオキシム／０.１mｌのエタノー
ル、５.０mgの１−ブタンホウ素酸／５０μｌのエタノ
ール、０.３mｌ の飽和水性沃化カリウム、および２５
μｌの飽和水性ピロリン酸第一錫を計量する。かかるバ
イアルにソディウムパーテクネテート／生理学的食塩水
(０.１mｌ)を加え、ついで１４０℃で５分間加熱し、２
３％の標記錯体化合物を得る。
素の製造 : −５mｌシリコーン塗布血清バイアルに、
１.０mgのジメチルグリオキシム／０.１mｌのエタノー
ル、５.０mgの１−ブタンホウ素酸／５０μｌのエタノ
ール、０.３mｌ の飽和水性沃化カリウム、および２５
μｌの飽和水性ピロリン酸第一錫を計量する。かかるバ
イアルにソディウムパーテクネテート／生理学的食塩水
(０.１mｌ)を加え、ついで１４０℃で５分間加熱し、２
３％の標記錯体化合物を得る。
【００３６】実施例１９ ９９ｍＴc(弗素)(ジメチルグリオキシム)3 ブチルホウ
素の製造 : −５mｌシリコーン塗布血清バイアルに、
１.０mgのジメチルグリオキシム／０.１mｌのエタノー
ル、５.０mgの１−ブタンホウ素酸／５０μｌのエタノ
ール、０.３mｌ の飽和水性弗化ナトリウム、および２
５μｌ の飽和水性ピロリン酸第一錫を計量する。かか
るバイアルにソディウムパーテクネテート／生理学的食
塩水(０.２mｌ)を加え、次いで１４０℃で５分間加熱
し、０.６％ の標記錯体化合物を得る。
素の製造 : −５mｌシリコーン塗布血清バイアルに、
１.０mgのジメチルグリオキシム／０.１mｌのエタノー
ル、５.０mgの１−ブタンホウ素酸／５０μｌのエタノ
ール、０.３mｌ の飽和水性弗化ナトリウム、および２
５μｌ の飽和水性ピロリン酸第一錫を計量する。かか
るバイアルにソディウムパーテクネテート／生理学的食
塩水(０.２mｌ)を加え、次いで１４０℃で５分間加熱
し、０.６％ の標記錯体化合物を得る。
【００３７】実施例２０ ９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ３−アミノ
フェニルホウ素の製造: −５mｌシリコーン塗布血清バ
イアルに、５.０mgのジメチルグリオキシム／メタノー
ル、３０mgの３−アミノベンゼンホウ素酸、および０.
５mgの塩化第一錫／５μｌの濃塩酸を計量する。かかる
バイアルにソディウムパーテクネテート／生理学的食塩
水(０.２mｌ)を加え、１４０℃で５分間加熱し、５０％
の標記錯体化合物を得る。
フェニルホウ素の製造: −５mｌシリコーン塗布血清バ
イアルに、５.０mgのジメチルグリオキシム／メタノー
ル、３０mgの３−アミノベンゼンホウ素酸、および０.
５mgの塩化第一錫／５μｌの濃塩酸を計量する。かかる
バイアルにソディウムパーテクネテート／生理学的食塩
水(０.２mｌ)を加え、１４０℃で５分間加熱し、５０％
の標記錯体化合物を得る。
【００３８】実施例２１ ９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ４−メチル
フェニルホウ素の製造: −ホウ酸の代わりに p−トルエ
ンホウ素酸を用いる以外は、実施例２と同様にして８８
％の標記錯体化合物を得る。
フェニルホウ素の製造: −ホウ酸の代わりに p−トルエ
ンホウ素酸を用いる以外は、実施例２と同様にして８８
％の標記錯体化合物を得る。
【００３９】実施例２２ ９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ３−(１−ピ
ペリジニル)プロピルホウ素の製造 :− ５mｌシリコーン塗布血清バイアルに、１.５mgのジメチ
ルグリオキシム／０.１mｌのエタノール、１.０mgの３
−(１−ピペリジニル)プロパンホウ素酸モノ塩酸塩０.
２mｌ の飽和塩化ナトリウム、１０mgのクエン酸および
５０μｌ の飽和水性ピロリン酸第一錫を計量する。か
かるバイアルにソディウムパーテクネテート／生理学的
食塩水(０.２mｌ)を加え、次いで１００℃で５分間加熱
し、７５％の標記錯体化合物を得る。
ペリジニル)プロピルホウ素の製造 :− ５mｌシリコーン塗布血清バイアルに、１.５mgのジメチ
ルグリオキシム／０.１mｌのエタノール、１.０mgの３
−(１−ピペリジニル)プロパンホウ素酸モノ塩酸塩０.
２mｌ の飽和塩化ナトリウム、１０mgのクエン酸および
５０μｌ の飽和水性ピロリン酸第一錫を計量する。か
かるバイアルにソディウムパーテクネテート／生理学的
食塩水(０.２mｌ)を加え、次いで１００℃で５分間加熱
し、７５％の標記錯体化合物を得る。
【００４０】実施例２３ ９９ｍＴc(臭素)(ジメチルグリオキシム)3 ３−(１−ピ
ペリジニル)プロピルホウ素の製造 :−５mｌシリコーン
塗布血清バイアルに、１.０mgのジメチルグリオキシム
／０.１mｌのエタノール、５.０mgの３−(１−ピペリジ
ニル)プロパンホウ素酸モノ塩酸塩、０.４mｌ の臭化カ
リウム、１０mgのクエン酸および５０μｌ の飽和水性
ピロリン酸第一錫を計量する。かかるバイアルにソディ
ウムパーテクネテート／生理学的食塩水(０.２mｌ)を加
え、次いで１００℃で５分間加熱し、１３.８％の標記錯
体化合物を得る。
ペリジニル)プロピルホウ素の製造 :−５mｌシリコーン
塗布血清バイアルに、１.０mgのジメチルグリオキシム
／０.１mｌのエタノール、５.０mgの３−(１−ピペリジ
ニル)プロパンホウ素酸モノ塩酸塩、０.４mｌ の臭化カ
リウム、１０mgのクエン酸および５０μｌ の飽和水性
ピロリン酸第一錫を計量する。かかるバイアルにソディ
ウムパーテクネテート／生理学的食塩水(０.２mｌ)を加
え、次いで１００℃で５分間加熱し、１３.８％の標記錯
体化合物を得る。
【００４１】実施例２４ ９９ｍＴc(塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ３−(４−メ
チル−１−ピペリジニル)プロピルホウ素の製造 :−臭
化カリウムの代わりに０.２mｌ の飽和塩化ナトリウム
を、３−(１−ピペリジニル)プロパンホウ素酸モノ塩酸
塩の代わりに５.０mgの３−(４−メチル−１−ピペリジ
ニル) プロパンホウ素酸モノ塩酸塩を用いる以外は、実
施例２３と同様にして９４％の標記錯体化合物を得る。
チル−１−ピペリジニル)プロピルホウ素の製造 :−臭
化カリウムの代わりに０.２mｌ の飽和塩化ナトリウム
を、３−(１−ピペリジニル)プロパンホウ素酸モノ塩酸
塩の代わりに５.０mgの３−(４−メチル−１−ピペリジ
ニル) プロパンホウ素酸モノ塩酸塩を用いる以外は、実
施例２３と同様にして９４％の標記錯体化合物を得る。
【００４２】実施例２５ ９９ｍＴc (塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ３−(４−
モルホリニル)プロピルホウ素の製造 :−臭化カリウム
の代わりに０.２ml の飽和塩化ナトリウムを、３−(１
−ピペリジニル)プロパンホウ素酸モノ塩酸塩の代わり
に５.０mgの３−(４−モルホリニル) プロパンホウ素酸
モノ塩酸塩を用いる以外は、実施例２３と同様にして８
７％の標記錯体化合物を得る。
モルホリニル)プロピルホウ素の製造 :−臭化カリウム
の代わりに０.２ml の飽和塩化ナトリウムを、３−(１
−ピペリジニル)プロパンホウ素酸モノ塩酸塩の代わり
に５.０mgの３−(４−モルホリニル) プロパンホウ素酸
モノ塩酸塩を用いる以外は、実施例２３と同様にして８
７％の標記錯体化合物を得る。
【００４３】実施例２６ ９９ｍＴc (塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ３−(４−
ベンジルピペリジニル)プロピルホウ素の製造 :−臭化
カリウムの代わりに０.２ml の飽和塩化ナトリウムを、
３−(１−ピペリジニル)プロパンホウ素酸モノ塩酸塩の
代わりに５.０mgの３−(４−ベンジル−１−ピペリジニ
ル) プロパンホウ素酸モノ塩酸塩を用いる以外は、実施
例２３と同様にして９５％の標記錯体化合物を得る。
ベンジルピペリジニル)プロピルホウ素の製造 :−臭化
カリウムの代わりに０.２ml の飽和塩化ナトリウムを、
３−(１−ピペリジニル)プロパンホウ素酸モノ塩酸塩の
代わりに５.０mgの３−(４−ベンジル−１−ピペリジニ
ル) プロパンホウ素酸モノ塩酸塩を用いる以外は、実施
例２３と同様にして９５％の標記錯体化合物を得る。
【００４４】実施例２７ ９９ｍＴc (塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ３−( ５−
ジメチルアミノ−１−ナフタレンスルホニルアミノ)フ
ェニルホウ素の製造 :−臭化カリウムの代わりに０.２m
l の飽和塩化ナトリウムを、３−(１−ピペリジニル)プ
ロパンホウ素酸モノ塩酸塩の代わりに５.０mgの３−(５
−ジメチルアミノ−１−ナフタレンスルホニルアミノ)
ベンゼンホウ素酸モノ塩酸塩を用いる以外は、実施例２
３と同様にして標記錯体化合物を得る。
ジメチルアミノ−１−ナフタレンスルホニルアミノ)フ
ェニルホウ素の製造 :−臭化カリウムの代わりに０.２m
l の飽和塩化ナトリウムを、３−(１−ピペリジニル)プ
ロパンホウ素酸モノ塩酸塩の代わりに５.０mgの３−(５
−ジメチルアミノ−１−ナフタレンスルホニルアミノ)
ベンゼンホウ素酸モノ塩酸塩を用いる以外は、実施例２
３と同様にして標記錯体化合物を得る。
【００４５】実施例２８ ９９ｍＴc (塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ３−〔メチ
ル(２−フェニルエチル)アミノ〕プロピルホウ素の製造
:−臭化カリウムの代わりに０.２ml の飽和塩化ナトリ
ウムを、３−(１−ピペリジニル)プロパンホウ素酸モノ
塩酸塩の代わりに５.０mgの３−(メチル(２−フェニル
エチル)アミノ) プロパンホウ素酸を用いる以外は、実
施例２３と同様にして標記錯体化合物を得る。
ル(２−フェニルエチル)アミノ〕プロピルホウ素の製造
:−臭化カリウムの代わりに０.２ml の飽和塩化ナトリ
ウムを、３−(１−ピペリジニル)プロパンホウ素酸モノ
塩酸塩の代わりに５.０mgの３−(メチル(２−フェニル
エチル)アミノ) プロパンホウ素酸を用いる以外は、実
施例２３と同様にして標記錯体化合物を得る。
【００４６】実施例２９ ９９ｍＴc (塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ４−ヒドロ
キシ−１−ブテニルホウ素の製造 :−ホウ酸の代わりに
４−ヒドロキシ−１−ブテンホウ素酸を用いる以外は、
実施例２と同様にして標記錯体化合物を得る。
キシ−１−ブテニルホウ素の製造 :−ホウ酸の代わりに
４−ヒドロキシ−１−ブテンホウ素酸を用いる以外は、
実施例２と同様にして標記錯体化合物を得る。
【００４７】実施例３０ ９９ｍＴc (塩素)(ジメチルグリオキシム)3(４−ベンジ
ル−１−ピペリジニル)ホウ素の製造:−３−(１−ピペ
リジニル)プロパンホウ素酸モノ塩酸塩の代わりに５.０
mgの(４−ベンジル−１−ピペリジニル) ホウ素酸モノ
塩酸塩を用いる以外は、実施例２２と同様にして８３％
の標記錯体化合物を得る。
ル−１−ピペリジニル)ホウ素の製造:−３−(１−ピペ
リジニル)プロパンホウ素酸モノ塩酸塩の代わりに５.０
mgの(４−ベンジル−１−ピペリジニル) ホウ素酸モノ
塩酸塩を用いる以外は、実施例２２と同様にして８３％
の標記錯体化合物を得る。
【００４８】実施例３１ ９９ｍＴc (塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ４−(ブロ
モメチル)フェニルホウ素および９９mＴc(塩素)(ジメチ
ルグリオキシム)3 ４−エトキシメチル)フェニルホウ素
の製造 :−３−(１−ピペリジニル)プロパンホウ素酸モ
ノ塩酸塩の代わりに１mgの４−(ブロモメチル)ベンゼン
ホウ素酸を用いる以外は、実施例２２と同様にして５％
以下の９９ｍＴc (塩素) (ジメチルグリオキシム)3 ４
−(ブロモメチル)フェニルホウ素を得る。またこの反応
で、９９ｍＴc (塩素) (ジメチルグリオキシム)3４−
(エトキシメチル)フェニルホウ素を得る。これらの錯体
化合物をＨＰＬＣで分離する。
モメチル)フェニルホウ素および９９mＴc(塩素)(ジメチ
ルグリオキシム)3 ４−エトキシメチル)フェニルホウ素
の製造 :−３−(１−ピペリジニル)プロパンホウ素酸モ
ノ塩酸塩の代わりに１mgの４−(ブロモメチル)ベンゼン
ホウ素酸を用いる以外は、実施例２２と同様にして５％
以下の９９ｍＴc (塩素) (ジメチルグリオキシム)3 ４
−(ブロモメチル)フェニルホウ素を得る。またこの反応
で、９９ｍＴc (塩素) (ジメチルグリオキシム)3４−
(エトキシメチル)フェニルホウ素を得る。これらの錯体
化合物をＨＰＬＣで分離する。
【００４９】実施例３２ ９９ｍＴc (塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ２−フェニ
ルエチルホウ素の製造:−ホウ酸の代わりに２−フェニ
ルエタンホウ素酸を用いる以外は、実施例２と同様にし
て標記錯体化合物を得る。
ルエチルホウ素の製造:−ホウ酸の代わりに２−フェニ
ルエタンホウ素酸を用いる以外は、実施例２と同様にし
て標記錯体化合物を得る。
【００５０】実施例３３ ９９ｍＴc (塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ４−(メト
キシメチル)フェニルホウ素の製造 :−３−(１−ピペリ
ジニル)プロパンホウ素酸モノ塩酸塩の代わりに１mgの
４−(ブロモメチル)ベンゼンホウ素酸を、エタノールの
代わりにメタノールを用いる以外は、実施例２２と同様
にして標記錯体化合物を得る。
キシメチル)フェニルホウ素の製造 :−３−(１−ピペリ
ジニル)プロパンホウ素酸モノ塩酸塩の代わりに１mgの
４−(ブロモメチル)ベンゼンホウ素酸を、エタノールの
代わりにメタノールを用いる以外は、実施例２２と同様
にして標記錯体化合物を得る。
【００５１】実施例３４ ９９ｍＴc (塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ４−(ブチ
ルオキシメチル)フェニルホウ素の製造 :−３−(１−ピ
ペリジニル)プロパンホウ素酸モノ塩酸塩の代わりに１m
gの４−(ブロモメチル)ベンゼンホウ素酸を、エタノー
ルの代わりにブタノールを用いる以外は、実施例２２と
同様にして標記錯体化合物を得る。
ルオキシメチル)フェニルホウ素の製造 :−３−(１−ピ
ペリジニル)プロパンホウ素酸モノ塩酸塩の代わりに１m
gの４−(ブロモメチル)ベンゼンホウ素酸を、エタノー
ルの代わりにブタノールを用いる以外は、実施例２２と
同様にして標記錯体化合物を得る。
【００５２】実施例３５ ９９ｍＴc (塩素) (１, ２−シクロヘプタンジオンジオ
キシム)3 メチルホウ素の製造 :−ジメチルグリオキシ
ムの代わりに１, ２−シクロヘプテンジオンジオキシム
を用いる以外は、実施例９と同様にして９２％の標記錯
体化合物を得る。
キシム)3 メチルホウ素の製造 :−ジメチルグリオキシ
ムの代わりに１, ２−シクロヘプテンジオンジオキシム
を用いる以外は、実施例９と同様にして９２％の標記錯
体化合物を得る。
【００５３】実施例３６ ９９ｍＴc (塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ４−〔(ジ
エチルアミノ)メチル〕フェニルホウ素の製造 :−ホウ
酸の代わりに４−〔(ジエチルアミノ)メチル〕ベンゼン
ホウ素酸モノ塩酸塩を用いる、２.０ mgのジエチレント
リアミンペンタ酢酸を加える以外は、実施例２と同様に
して７７％の標記錯体化合物を得る。
エチルアミノ)メチル〕フェニルホウ素の製造 :−ホウ
酸の代わりに４−〔(ジエチルアミノ)メチル〕ベンゼン
ホウ素酸モノ塩酸塩を用いる、２.０ mgのジエチレント
リアミンペンタ酢酸を加える以外は、実施例２と同様に
して７７％の標記錯体化合物を得る。
【００５４】実施例３７ ９９ｍＴc (塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ４−(アミ
ノメチル)フェニルホウ素の製造 :−４−〔(ジエチルア
ミノ)メチル〕ベンゼンホウ素酸モノ塩酸塩の代わりに
４−(アミノメチル)ホウ素酸モノ塩酸塩を用いる以外
は、実施例２と同様にして８１％の標記錯体化合物を得
る。
ノメチル)フェニルホウ素の製造 :−４−〔(ジエチルア
ミノ)メチル〕ベンゼンホウ素酸モノ塩酸塩の代わりに
４−(アミノメチル)ホウ素酸モノ塩酸塩を用いる以外
は、実施例２と同様にして８１％の標記錯体化合物を得
る。
【００５５】実施例３８ ９９ｍＴc (塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ヘキサデシ
ルホウ素の製造 :−４−〔(ジエチルアミノ)メチル〕ベ
ンゼンホウ素酸モノ塩酸塩の代わりにヘキサデカンホウ
素酸を用いる以外は、実施例３６と同様にして標記錯体
化合物を得る。
ルホウ素の製造 :−４−〔(ジエチルアミノ)メチル〕ベ
ンゼンホウ素酸モノ塩酸塩の代わりにヘキサデカンホウ
素酸を用いる以外は、実施例３６と同様にして標記錯体
化合物を得る。
【００５６】実施例３９ ９９ｍＴc (塩素)(ジメチルグリオキシム)3 １７−オク
タデセン酸１８−ホウ素の製造 :−ホウ酸の代わりに１
８−ホウ素−１７−オクタデセン酸を用いる以外は、実
施例２と同様にして６２％の標記錯体化合物を得る。
タデセン酸１８−ホウ素の製造 :−ホウ酸の代わりに１
８−ホウ素−１７−オクタデセン酸を用いる以外は、実
施例２と同様にして６２％の標記錯体化合物を得る。
【００５７】実施例４０ ９９ｍＴc (塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ４−ホルミ
ルフェニルホウ素の製造 :−ホウ酸の代わりに p−(ベ
ンズアルデヒド)ホウ素酸を用いる以外は、実施例２と
同様にして４７％の標記錯体化合物を得る。
ルフェニルホウ素の製造 :−ホウ酸の代わりに p−(ベ
ンズアルデヒド)ホウ素酸を用いる以外は、実施例２と
同様にして４７％の標記錯体化合物を得る。
【００５８】実施例４１ ９９ｍＴc (塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ４−〔〔メ
チル(２−フェニルエチル)アミノ〕メチル〕フェニルホ
ウ素の製造 :−ホウ酸の代わりに４−〔〔メチル (２−
フェニルエチル)アミノ〕メチル〕ベンゼンホウ素酸モ
ノ塩酸塩を用いる以外は、実施例２と同様にして標記錯
体化合物を得る。
チル(２−フェニルエチル)アミノ〕メチル〕フェニルホ
ウ素の製造 :−ホウ酸の代わりに４−〔〔メチル (２−
フェニルエチル)アミノ〕メチル〕ベンゼンホウ素酸モ
ノ塩酸塩を用いる以外は、実施例２と同様にして標記錯
体化合物を得る。
【００５９】実施例４２ ９９ｍＴc (塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ４−エチル
フェニルホウ素の製造:−ホウ酸の代わりに４−エチル
ベンゼンホウ素酸を用いる以外は、実施例２と同様にし
て標記錯体化合物を得る。
フェニルホウ素の製造:−ホウ酸の代わりに４−エチル
ベンゼンホウ素酸を用いる以外は、実施例２と同様にし
て標記錯体化合物を得る。
【００６０】実施例４３ ９９ｍＴc (塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ２,４−ジ
メチルフェニルホウ素の製造 :−ホウ酸の代わりに２,
４−ジメチルベンゼンホウ素酸を用いる以外は、実施例
２と同様にして標記錯体化合物を得る。
メチルフェニルホウ素の製造 :−ホウ酸の代わりに２,
４−ジメチルベンゼンホウ素酸を用いる以外は、実施例
２と同様にして標記錯体化合物を得る。
【００６１】実施例４４ ９９ｍＴc (塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ４−〔(ジ
メチルアミノ)メチル〕フェニルホウ素の製造 :−ホウ
酸の代わりに４−〔(ジメチルアミノ)メチル〕ベンゼン
ホウ素酸モノ塩酸塩を用いる以外は、実施例２と同様に
して標記錯体化合物を得る。
メチルアミノ)メチル〕フェニルホウ素の製造 :−ホウ
酸の代わりに４−〔(ジメチルアミノ)メチル〕ベンゼン
ホウ素酸モノ塩酸塩を用いる以外は、実施例２と同様に
して標記錯体化合物を得る。
【００６２】実施例４５ ９９ｍＴc (塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ４−〔(ジ
イソプロピルアミノ)メチル〕フェニルホウ素の製造 :
−ホウ酸の代わりに４−〔(ジイソプロピルアミノ) メ
チル〕ベンゼンホウ素酸モノ塩酸塩を用いる以外は、実
施例２と同様にして標記錯体化合物を得る。
イソプロピルアミノ)メチル〕フェニルホウ素の製造 :
−ホウ酸の代わりに４−〔(ジイソプロピルアミノ) メ
チル〕ベンゼンホウ素酸モノ塩酸塩を用いる以外は、実
施例２と同様にして標記錯体化合物を得る。
【００６３】実施例４６ ９９ｍＴc (塩素) (１, ２−シクロヘキサンジオンジオ
キシム)3 ３−(１−ピペリジニル) プロピルホウ素の製
造 :−５ mlシリコーン塗布バイアルに、０.５mgの１,
２−シクロヘキサンジオンジオキシム／０.１mlのエタ
ノール、１.０mgの３−(１−ピペリジニル)プロパンホ
ウ素酸モノ塩酸塩、０.２mlの飽和塩化ナトリウム、１
０mgのクエン酸、および５０μl の飽和ピロリン酸第一
錫を計量する。かかるバイアルにソディウムパーテクネ
テート／生理学的食塩水(０.２ml) を加え、１００℃で
５分間加熱し、８４％の標記錯体化合物を得る。
キシム)3 ３−(１−ピペリジニル) プロピルホウ素の製
造 :−５ mlシリコーン塗布バイアルに、０.５mgの１,
２−シクロヘキサンジオンジオキシム／０.１mlのエタ
ノール、１.０mgの３−(１−ピペリジニル)プロパンホ
ウ素酸モノ塩酸塩、０.２mlの飽和塩化ナトリウム、１
０mgのクエン酸、および５０μl の飽和ピロリン酸第一
錫を計量する。かかるバイアルにソディウムパーテクネ
テート／生理学的食塩水(０.２ml) を加え、１００℃で
５分間加熱し、８４％の標記錯体化合物を得る。
【００６４】実施例４７ ９９ｍＴc (塩素) (１, ２−シクロヘキサンジオンジオ
キシム)3 ３−(４−メチル−１−ピペリジニル) プロピ
ルホウ素の製造 :−３−(１−ピペリジニル)プロパンホ
ウ素酸モノ塩酸塩の代わりに３−(４−メチル−１−ピ
ペリジニル)プロパンホウ素酸モノ塩酸塩を用いる以外
は、実施例４６と同様にして８２％の標記錯体化合物を
得る。
キシム)3 ３−(４−メチル−１−ピペリジニル) プロピ
ルホウ素の製造 :−３−(１−ピペリジニル)プロパンホ
ウ素酸モノ塩酸塩の代わりに３−(４−メチル−１−ピ
ペリジニル)プロパンホウ素酸モノ塩酸塩を用いる以外
は、実施例４６と同様にして８２％の標記錯体化合物を
得る。
【００６５】実施例４８ ９９ｍＴc (塩素) (１, ２−シクロヘキサンジオンジオ
キシム)3 ３−(４−モルホリニル) プロピルホウ素の製
造 :−３−(１−ピペリジニル)プロパンホウ素酸の代わ
りに３−(４−モルホリニル)プロパンホウ素酸モノ塩酸
塩を用いる以外は、実施例４６と同様にして９０％の標
記錯体化合物を得る。
キシム)3 ３−(４−モルホリニル) プロピルホウ素の製
造 :−３−(１−ピペリジニル)プロパンホウ素酸の代わ
りに３−(４−モルホリニル)プロパンホウ素酸モノ塩酸
塩を用いる以外は、実施例４６と同様にして９０％の標
記錯体化合物を得る。
【００６６】実施例４９ ９９ｍＴc (塩素) (１, ２−シクロヘキサンジオンジオ
キシム)3 ３−アミノフェニルホウ素の製造 :−３−(１
−ピペリジニル)プロパンホウ素酸モノ塩酸塩の代わり
に３−アミノベンゼンホウ素酸モノ塩酸塩を用いる以外
は、実施例４６と同様にして９３％の標記錯体化合物を
得る。
キシム)3 ３−アミノフェニルホウ素の製造 :−３−(１
−ピペリジニル)プロパンホウ素酸モノ塩酸塩の代わり
に３−アミノベンゼンホウ素酸モノ塩酸塩を用いる以外
は、実施例４６と同様にして９３％の標記錯体化合物を
得る。
【００６７】実施例５０ ９９ｍＴc (塩素) (１, ２−シクロヘキサンジオンジオ
キシム)3 ３−(４−フェニル−１−ピペリジニル) プロ
ピルホウ素の製造 :−３−(１−ピペリジニル)プロパン
ホウ素酸モノ塩酸塩の代わりに５.０mgの３−(４−フェ
ニル−１−ピペリジニル)プロパンホウ素酸モノ塩酸塩
を用いる、ソディムパーテクネテート／生理学的食塩水
(０.３ml)で標識する以外は、実施例４６と同様にして
８４％の標記錯体化合物を得る。
キシム)3 ３−(４−フェニル−１−ピペリジニル) プロ
ピルホウ素の製造 :−３−(１−ピペリジニル)プロパン
ホウ素酸モノ塩酸塩の代わりに５.０mgの３−(４−フェ
ニル−１−ピペリジニル)プロパンホウ素酸モノ塩酸塩
を用いる、ソディムパーテクネテート／生理学的食塩水
(０.３ml)で標識する以外は、実施例４６と同様にして
８４％の標記錯体化合物を得る。
【００６８】実施例５１ ９９ｍＴc (臭素) (１, ２−シクロヘキサンジオンジオ
キシム)3 ３−(４−フェニル−１−ピペリジニル) プロ
ピルホウ素の製造 :−３−(１−ピペリジニル)プロパン
ホウ素酸モノ塩酸塩の代わりに５.０mgの３−(４−フェ
ニル−１−ピペリジニル)プロパンホウ素酸モノ塩酸塩
を、塩化ナトリウムの代わりに１００mgの臭化カリウム
を用いる以外は、実施例４６と同様にして標記錯体化合
物を得る。
キシム)3 ３−(４−フェニル−１−ピペリジニル) プロ
ピルホウ素の製造 :−３−(１−ピペリジニル)プロパン
ホウ素酸モノ塩酸塩の代わりに５.０mgの３−(４−フェ
ニル−１−ピペリジニル)プロパンホウ素酸モノ塩酸塩
を、塩化ナトリウムの代わりに１００mgの臭化カリウム
を用いる以外は、実施例４６と同様にして標記錯体化合
物を得る。
【００６９】実施例５２ ９９ｍＴc (塩素) (１, ２−シクロヘキサンジオンジオ
キシム)3 １−ブチルホウ素の製造 :−３−(１−ピペリ
ジニル)プロパンホウ素酸モノ塩酸塩の代わりに１−ブ
タンホウ素酸を用いる、ソディムパーテクネテート／生
理学的食塩水(０.３ml)で標識する以外は、実施例４６
と同様にして６９％の標記錯体化合物を得る。
キシム)3 １−ブチルホウ素の製造 :−３−(１−ピペリ
ジニル)プロパンホウ素酸モノ塩酸塩の代わりに１−ブ
タンホウ素酸を用いる、ソディムパーテクネテート／生
理学的食塩水(０.３ml)で標識する以外は、実施例４６
と同様にして６９％の標記錯体化合物を得る。
【００７０】実施例５３ ９９ｍＴc (塩素) (１, ２−シクロヘキサンジオンジオ
キシム)3 ３−(５−ジメチルアミノ−１−ナフタレンス
ルホニルアミノ) フェニルホウ素の製造 :−３−(１−
ピペリジニル)プロパンホウ素酸モノ塩酸塩の代わりに
３−(５−ジメチルアミノ−１−ナフタレンスルホニル
アミノ) ベンゼンホウ素酸を用いる、ソディムパーテク
ネテート／生理学的食塩水(０.３ml)で標識する以外
は、実施例４６と同様にして８０％の標記錯体化合物を
得る。
キシム)3 ３−(５−ジメチルアミノ−１−ナフタレンス
ルホニルアミノ) フェニルホウ素の製造 :−３−(１−
ピペリジニル)プロパンホウ素酸モノ塩酸塩の代わりに
３−(５−ジメチルアミノ−１−ナフタレンスルホニル
アミノ) ベンゼンホウ素酸を用いる、ソディムパーテク
ネテート／生理学的食塩水(０.３ml)で標識する以外
は、実施例４６と同様にして８０％の標記錯体化合物を
得る。
【００７１】実施例５４ ９９ｍＴc (塩素) (１, ２−エタンジオンジオキシム)3
３−(５−ジメチルアミノ−１−ナフタレンスルホニル
アミノ) フェニルホウ素の製造 :−１,２−シクロヘキ
サンジオンジオキシムの代わりに１, ２−エタンジオン
ジオキシムを用いる以外は、実施例５３と同様にして７
１％の標記錯体化合物を得る。
３−(５−ジメチルアミノ−１−ナフタレンスルホニル
アミノ) フェニルホウ素の製造 :−１,２−シクロヘキ
サンジオンジオキシムの代わりに１, ２−エタンジオン
ジオキシムを用いる以外は、実施例５３と同様にして７
１％の標記錯体化合物を得る。
【００７２】実施例５５ ９９ｍＴc (塩素) (１, ２−シクロヘキサンジオンジオ
キシム)3 メチルホウ素の製造 :−５ mlシリコーン塗布
血清バイアルに、２.０mgの１, ２−シクロヘキサンジ
オンジオキシム／０.２mlのエタノール、２.０mg のメ
タンホウ素酸、１０mgのクエン酸、１００mgの塩化ナト
リウム、１.０mgのジエチレントリアミンペンタ酢酸、
および５０〜６０μg の無水塩化第一錫／１０μlの濃
塩酸を計量する。かかるバイアルにソディウムパーテク
ネテート／生理学的食塩水(０.５ml) を加え、次いで１
００℃で５分間加熱し、８５％の標記錯体化合物を得
る。
キシム)3 メチルホウ素の製造 :−５ mlシリコーン塗布
血清バイアルに、２.０mgの１, ２−シクロヘキサンジ
オンジオキシム／０.２mlのエタノール、２.０mg のメ
タンホウ素酸、１０mgのクエン酸、１００mgの塩化ナト
リウム、１.０mgのジエチレントリアミンペンタ酢酸、
および５０〜６０μg の無水塩化第一錫／１０μlの濃
塩酸を計量する。かかるバイアルにソディウムパーテク
ネテート／生理学的食塩水(０.５ml) を加え、次いで１
００℃で５分間加熱し、８５％の標記錯体化合物を得
る。
【００７３】実施例５６ ９９ｍＴc (臭素) (１, ２−シクロヘキサンジオンジオ
キシム)3 メチルホウ素の製造 :−塩化ナトリウムの代
わりに臭化カリウムを用いる、ソディムパーテクネテー
ト／生理学的食塩水(０.１ml) で標識する以外は、実施
例５５と同様にして標記錯体化合物を得る。
キシム)3 メチルホウ素の製造 :−塩化ナトリウムの代
わりに臭化カリウムを用いる、ソディムパーテクネテー
ト／生理学的食塩水(０.１ml) で標識する以外は、実施
例５５と同様にして標記錯体化合物を得る。
【００７４】実施例５７ ９９ｍＴc (塩素) (１, ２−シクロヘキサンジオンジオ
キシム)3 ４−エチルフェニルホウ素の製造 :−メタン
ホウ素酸の代わりにベンゼンホウ素酸を用いる以外は、
実施例５５と同様にして標記錯体化合物を得る。
キシム)3 ４−エチルフェニルホウ素の製造 :−メタン
ホウ素酸の代わりにベンゼンホウ素酸を用いる以外は、
実施例５５と同様にして標記錯体化合物を得る。
【００７５】実施例５８ ９９ｍＴc (塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ４−〔１−
(ジイソプロピルアミノ)エチル〕フェニルホウ素の製造
:−ホウ酸の代わりに４−〔１−(ジイソプロピルアミ
ノ)エチル〕ベンゼンホウ素酸を用いる以外は、実施例
２と同様にして標記錯体化合物を得る。
(ジイソプロピルアミノ)エチル〕フェニルホウ素の製造
:−ホウ酸の代わりに４−〔１−(ジイソプロピルアミ
ノ)エチル〕ベンゼンホウ素酸を用いる以外は、実施例
２と同様にして標記錯体化合物を得る。
【００７６】実施例５９ ９９ｍＴc (塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ４−〔(イ
ソプロピルアミノ)メチル〕フェニルホウ素の製造 :−
ホウ酸の代わりに４−〔(イソプロピルアミノ)メチル〕
ベンゼンホウ素酸モノ塩酸塩を用いる以外は、実施例２
と同様にして８％の標記錯体化合物を得る。
ソプロピルアミノ)メチル〕フェニルホウ素の製造 :−
ホウ酸の代わりに４−〔(イソプロピルアミノ)メチル〕
ベンゼンホウ素酸モノ塩酸塩を用いる以外は、実施例２
と同様にして８％の標記錯体化合物を得る。
【００７７】実施例６０ ９９ｍＴc (塩素) (１, ２−シクロヘキサンジオンジオ
キシム)3 ４−メチルフェニルホウ素の製造 :−ホウ酸
の代わりに４−トルエンホウ素酸を、ジメチルグリオキ
シムの代わりに１, ２−シクロヘキサンジオンジオキシ
ムを用いる以外は、実施例２と同様にして標記錯体化合
物を得る。
キシム)3 ４−メチルフェニルホウ素の製造 :−ホウ酸
の代わりに４−トルエンホウ素酸を、ジメチルグリオキ
シムの代わりに１, ２−シクロヘキサンジオンジオキシ
ムを用いる以外は、実施例２と同様にして標記錯体化合
物を得る。
【００７８】実施例６１ ９９ｍＴc (塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ２, ４, ６
−トリメチルフェニル−ホウ素の製造 :−ホウ酸の代わ
りに２, ４, ６−トリメチルベンゼンホウ素酸を用いる
以外は、実施例２と同様にして標記錯体化合物を得る。
−トリメチルフェニル−ホウ素の製造 :−ホウ酸の代わ
りに２, ４, ６−トリメチルベンゼンホウ素酸を用いる
以外は、実施例２と同様にして標記錯体化合物を得る。
【００７９】実施例６２ ９９ｍＴc (塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ２−メチル
−１−プロピルホウ素の製造 :−ホウ酸の代わりに２−
メチル−１−プロパンホウ素酸を用いる以外は、実施例
２と同様にして８４％標記錯体化合物を得る。
−１−プロピルホウ素の製造 :−ホウ酸の代わりに２−
メチル−１−プロパンホウ素酸を用いる以外は、実施例
２と同様にして８４％標記錯体化合物を得る。
【００８０】実施例６３ ９９ｍＴc (塩素)(１, ２−シクロヘキサンジオンジオ
キシム)3 １−ヘプチルホウ素の製造 :−ホウ酸の代わ
りに１−ヘプタンホウ素酸を、ジメチルグリオキシムの
代わりに１, ２−シクロヘキサンジオンジオキシムを用
いる以外は、実施例２と同様にして標記錯体化合物を得
る。
キシム)3 １−ヘプチルホウ素の製造 :−ホウ酸の代わ
りに１−ヘプタンホウ素酸を、ジメチルグリオキシムの
代わりに１, ２−シクロヘキサンジオンジオキシムを用
いる以外は、実施例２と同様にして標記錯体化合物を得
る。
【００８１】実施例６４ ９９ｍＴc (塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ９−カルボ
キシノニルホウ素の製造 :−ホウ酸の代わりに１０−ホ
ウ素デカン酸を用いる以外は、実施例２と同様にして標
記錯体化合物を得る。
キシノニルホウ素の製造 :−ホウ酸の代わりに１０−ホ
ウ素デカン酸を用いる以外は、実施例２と同様にして標
記錯体化合物を得る。
【００８２】実施例６５ ９９ｍＴc (塩素) (１, ２−シクロヘキサンジオンジオ
キシム )3 ２−メチル−１−プロピルホウ素の製造 :−
ホウ酸の代わりに２−メチル−１−プロパンホウ素酸
を、ジメチルグリオキシムの代わりに１, ２−シクロヘ
キサンジオンジオキシムを用いる以外は、実施例２と同
様にして８５％の標記錯体化合物を得る。
キシム )3 ２−メチル−１−プロピルホウ素の製造 :−
ホウ酸の代わりに２−メチル−１−プロパンホウ素酸
を、ジメチルグリオキシムの代わりに１, ２−シクロヘ
キサンジオンジオキシムを用いる以外は、実施例２と同
様にして８５％の標記錯体化合物を得る。
【００８３】実施例６６ ９９ｍＴc (塩素)(１, ２−シクロヘキサンジオンジオ
キシム)3 エチルホウ素の製造 :−ホウ酸の代わりにエ
タンホウ素酸を、ジメチルグリオキシムの代わりに１,
２−シクロヘキサンジオンジオキシムを用いる以外は、
実施例２と同様にして８８％の標記錯体化合物を得る。
キシム)3 エチルホウ素の製造 :−ホウ酸の代わりにエ
タンホウ素酸を、ジメチルグリオキシムの代わりに１,
２−シクロヘキサンジオンジオキシムを用いる以外は、
実施例２と同様にして８８％の標記錯体化合物を得る。
【００８４】実施例６７ ９９ｍＴc (塩素)(ジメチルグリオキシム)3 エチルホウ
素の製造 :−ホウ酸の代わりにエタンホウ素酸を用いる
以外は、実施例２と同様にして７７％の標記錯体化合物
を得る。
素の製造 :−ホウ酸の代わりにエタンホウ素酸を用いる
以外は、実施例２と同様にして７７％の標記錯体化合物
を得る。
【００８５】実施例６８ ９９ｍＴc (塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ３−メチル
フェニルホウ素の製造:−ホウ酸の代わりに３−トルエ
ンホウ素酸を用いる以外は、実施例２と同様にして標記
錯体化合物を得る。
フェニルホウ素の製造:−ホウ酸の代わりに３−トルエ
ンホウ素酸を用いる以外は、実施例２と同様にして標記
錯体化合物を得る。
【００８６】実施例６９ ９９ｍＴc (塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ２−メチル
フェニルホウ素の製造:−ホウ酸の代わりに０−トルエ
ンホウ素酸を用いる以外は、実施例２と同様にして標記
錯体化合物を得る。
フェニルホウ素の製造:−ホウ酸の代わりに０−トルエ
ンホウ素酸を用いる以外は、実施例２と同様にして標記
錯体化合物を得る。
【００８７】実施例７０ ９９ｍＴc (塩素)(ジメチルグリオキシム)3 シクロペン
チルホウ素の製造 :−ホウ酸の代わりにシクロペンタン
ホウ素酸を用いる以外は、実施例２と同様にして標記錯
体化合物を得る。
チルホウ素の製造 :−ホウ酸の代わりにシクロペンタン
ホウ素酸を用いる以外は、実施例２と同様にして標記錯
体化合物を得る。
【００８８】実施例７１ ９９ｍＴc (塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ２ブチルホ
ウ素の製造 :−ホウ酸の代わりに２−ブタンホウ素酸を
用いる以外は、実施例２と同様にして標記錯体化合物を
得る。
ウ素の製造 :−ホウ酸の代わりに２−ブタンホウ素酸を
用いる以外は、実施例２と同様にして標記錯体化合物を
得る。
【００８９】実施例７２ ９９ｍＴc (塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ４−メトキ
シフェニルホウ素の製造 :−ホウ酸の代わりに４−メト
キシベンゼンホウ素酸を用いる以外は、実施例２と同様
にして標記錯体化合物を得る。
シフェニルホウ素の製造 :−ホウ酸の代わりに４−メト
キシベンゼンホウ素酸を用いる以外は、実施例２と同様
にして標記錯体化合物を得る。
【００９０】実施例７３ ９９ｍＴc (塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ４−( t−
ブチル)フェニルホウ素の製造 :−ホウ酸の代わりに４
−( t−ブタン)ベンゼンホウ素酸を用いる以外は、実施
例２と同様にして標記錯体化合物を得る。
ブチル)フェニルホウ素の製造 :−ホウ酸の代わりに４
−( t−ブタン)ベンゼンホウ素酸を用いる以外は、実施
例２と同様にして標記錯体化合物を得る。
【００９１】実施例７４ ９９ｍＴc (塩素) (１, ２−エタンジオンジオキシム )
3 １−ブチルホウ素の製造 :−ホウ酸の代わりに１−ブ
タンホウ素酸を、ジメチルグリオキシムの代わりに１,
２−エタンジオンジオキシムを用いる以外は、実施例２
と同様にして７６％の標記錯体化合物を得る。
3 １−ブチルホウ素の製造 :−ホウ酸の代わりに１−ブ
タンホウ素酸を、ジメチルグリオキシムの代わりに１,
２−エタンジオンジオキシムを用いる以外は、実施例２
と同様にして７６％の標記錯体化合物を得る。
【００９２】実施例７５ ９９ｍＴc (塩素)(ジメチルグリオキシム)3 ４−(２−
プロピル)フェニルホウ素の製造 :−ホウ酸の代わりに
４−(２−プロパン)ベンゼンホウ素酸を用いる以外は、
実施例２と同様にして標記錯体化合物を得る。
プロピル)フェニルホウ素の製造 :−ホウ酸の代わりに
４−(２−プロパン)ベンゼンホウ素酸を用いる以外は、
実施例２と同様にして標記錯体化合物を得る。
【００９３】実施例７６ ９９ｍＴc (塩素)(１, ２−シクロヘキサンジオンジオ
キシム)3 ヒドロキシホウ素の製造 :−ジメチルグリオ
キシムの代わりに１, ２−シクロヘキサンジオンジオキ
シムを用い、エタノ−ルを省略する以外は、実施例２と
同様にして標記錯体化合物を得る。
キシム)3 ヒドロキシホウ素の製造 :−ジメチルグリオ
キシムの代わりに１, ２−シクロヘキサンジオンジオキ
シムを用い、エタノ−ルを省略する以外は、実施例２と
同様にして標記錯体化合物を得る。
【００９４】実施例７７ ９９ｍＴc (塩素)(α−フリルジオキシム)3 メチルホウ
素の製造 :−ジメチルグリオキシムの代わりにα−フリ
ルジオキシムを、ホウ酸の代わりにメタンホウ素酸を用
いる以外は、実施例２と同様にして標記錯体化合物を得
る。
素の製造 :−ジメチルグリオキシムの代わりにα−フリ
ルジオキシムを、ホウ酸の代わりにメタンホウ素酸を用
いる以外は、実施例２と同様にして標記錯体化合物を得
る。
【００９５】実施例７８ ９９ｍＴc (塩素) (３−メチル−１, ２−シクロペンタ
ンジオンジオキシム )3 メチルホウ素の製造 :−ジメチ
ルグリオキシムの代わりに３−メチル−１, ２−シクロ
ペンタンジオンジオキシムを、ホウ酸の代わりにメタン
ホウ素酸を用いる以外は、実施例２と同様にして標記錯
体化合物を得る。
ンジオンジオキシム )3 メチルホウ素の製造 :−ジメチ
ルグリオキシムの代わりに３−メチル−１, ２−シクロ
ペンタンジオンジオキシムを、ホウ酸の代わりにメタン
ホウ素酸を用いる以外は、実施例２と同様にして標記錯
体化合物を得る。
【００９６】実施例７９ ９９ｍＴc (塩素) (１, ２−シクロペンタンジオンジオ
キシム)3 メチルホウ素の製造 :−ジメチルグリオキシ
ムの代わりに１, ２−シクロペンタンジオンジオキシム
を、ホウ酸の代わりにメタンホウ素酸を用いる以外は、
実施例２と同様にして標記錯体化合物を得る。
キシム)3 メチルホウ素の製造 :−ジメチルグリオキシ
ムの代わりに１, ２−シクロペンタンジオンジオキシム
を、ホウ酸の代わりにメタンホウ素酸を用いる以外は、
実施例２と同様にして標記錯体化合物を得る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 トーマス・エー・フェルド アメリカ合衆国ニュージャージー、カリフ ォン、ボックス346、アール・デイ２番 (72)発明者 エリザベス・エヌ・トレハー アメリカ合衆国ペンシルバニア、ワシント ン・クロッシング、リバー・ロード962番
Claims (7)
- 【請求項１】 テクネチウム−９９ｍで標識するのに好
適なキットであって、 (ｉ)アニオン源、 (ｉｉ)式: (式中、Ｒ3はヒドロキシ、アルキル、アルケニル、シク
ロアルキル、シクロアルケニル、アルコキシ、カルボキ
シアルキル、カルボキシアルケニル、ヒドロキシアルキ
ル、ヒドロキシアルケニル、アルコキシアルキル、アル
コキシアルケニル、ハロアルキル、ハロアルケニル、ア
リール、アリールアルキルまたはＲ4Ｒ5Ｎ−アルキル
(ここで、Ｒ4およびＲ5はそれぞれ独立して水素、アル
キルまたはアリールアルキル、またはＲ4とＲ5は共にそ
れらが結合する窒素原子と合して窒素含有５員もしくは
６員複素環基)、およびＲ7は水素、アルキルまたはアリ
ールである)で示されるホウ素酸誘導体または反応によ
り該ホウ素酸誘導体を形成しうる化合物、もしくはその
医薬的に許容しうる塩、 (ｉｉｉ)式: (式中、Ｒ1 およびＲ2 はそれぞれ独立して水素、ハロ
ゲン、アルキル、アリール、アミノまたは窒素もしくは
酸素含有５員もしくは６員複素環基、またはＲ1とＲ2
は共に合して−(ＣＲ8Ｒ9)n−(ここで、n は３、４、５
または６、Ｒ8 およびＲ9 はそれぞれ独立して水素また
はアルキル)である)のジオキシムまたはその医薬的に許
容しうる塩、および (ｉｖ)還元剤 を含有することを特徴とするテクネチウム−９９ｍ標識
用キット。 - 【請求項２】 アニオン源がハライド源である請求項１
記載のテクネチウム−９９ｍ標識用キット。 - 【請求項３】 アニオン源がクロリド源またはブロミド
源である請求項１記載のテクネチウム−９９ｍ標識用キ
ット。 - 【請求項４】 ジオキシムがジメチルグリオキシム、
１, ２−シクロヘキサンジオンジオキシム、１, ２−エ
タンジオンジオキシムまたはα−フリルジオキシムであ
る請求項１記載のテクネチウム−９９ｍ標識用キット。 - 【請求項５】 ジオキシムがジメチルグリオキシムであ
る請求項１記載のテクネチウム−９９ｍ標識用キット。 - 【請求項６】 ジオキシムが１, ２−シクロヘキサンジ
オンジオキシムである請求項１記載のテクネチウム−９
９ｍ標識用キット。 - 【請求項７】 還元剤が第一錫塩である請求項１記載の
テクネチウム−９９ｍ標識用キット。
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|---|---|---|---|
| US06/723,601 US4705849A (en) | 1985-04-15 | 1985-04-15 | Boronic acid adducts of technetium-99m dioxime complexes |
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|---|---|---|---|
| JP61087851A Granted JPS61238794A (ja) | 1985-04-15 | 1986-04-15 | テクネチウム‐９９ｍジオキシム錯体のホウ素酸付加物 |
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|---|---|---|---|
| JP61087851A Granted JPS61238794A (ja) | 1985-04-15 | 1986-04-15 | テクネチウム‐９９ｍジオキシム錯体のホウ素酸付加物 |
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