JPH0617359B2 - 新規なｎ―（スルホメチル）―ｎ′―アリール尿素 - Google Patents
新規なｎ―（スルホメチル）―ｎ′―アリール尿素Info
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- JPH0617359B2 JPH0617359B2 JP2505881A JP50588190A JPH0617359B2 JP H0617359 B2 JPH0617359 B2 JP H0617359B2 JP 2505881 A JP2505881 A JP 2505881A JP 50588190 A JP50588190 A JP 50588190A JP H0617359 B2 JPH0617359 B2 JP H0617359B2
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- sulfomethyl
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- sodium
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/24—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton containing six-membered aromatic rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/20—Synthetic spices, flavouring agents or condiments
- A23L27/204—Aromatic compounds
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L27/00—Spices; Flavouring agents or condiments; Artificial sweetening agents; Table salts; Dietetic salt substitutes; Preparation or treatment thereof
- A23L27/30—Artificial sweetening agents
- A23L27/33—Artificial sweetening agents containing sugars or derivatives
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- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 発明の背景 本発明は呈味修正特性を示す新規化合物に関する。特
に、アミノメチルスルホン酸のアリール尿素およびその
生理学的に許容可能な塩は、甘味および／又は苦味を抑
制する。又本発明はこれ等の新規化合物を含有する組成
物および飲食品や医薬の甘味や苦味を抑制する方法に関
する。
に、アミノメチルスルホン酸のアリール尿素およびその
生理学的に許容可能な塩は、甘味および／又は苦味を抑
制する。又本発明はこれ等の新規化合物を含有する組成
物および飲食品や医薬の甘味や苦味を抑制する方法に関
する。
甘味阻害剤は当業界で公知であり、甘味度を減少させる
必要のある食品製品に有用である。甘味阻害剤は、他の
炭水化物系甘味料、糖アルコール、高フルクトースコー
ンシロツプ、タンパク質、ジペブチド（アスパルテー
ム、アリテーム）、サツカリン、アセスルフアムＫ（Ac
e-K）およびトリクロロガラクトスクロース（TGS）を含
む天然の高力価甘味料の甘味を抑制することは知られて
いる。
必要のある食品製品に有用である。甘味阻害剤は、他の
炭水化物系甘味料、糖アルコール、高フルクトースコー
ンシロツプ、タンパク質、ジペブチド（アスパルテー
ム、アリテーム）、サツカリン、アセスルフアムＫ（Ac
e-K）およびトリクロロガラクトスクロース（TGS）を含
む天然の高力価甘味料の甘味を抑制することは知られて
いる。
欧州特許出願第８６１０９０４５．４号明細書（１９８
７年１月７日に特許第０２０７５１５号として公告され
た）は甘味阻害剤としてヘプチルスルホネートおよびオ
クチルスルホネートのアルカリ金属およびアルカリ金属
塩を開示している。英国特許出願第２，１３９，４７０
号明細書は糖又は糖アルコールの甘味阻害剤としてアリ
ールカルボン酸塩を開示している。米国特許第４，５４
４，５６５号明細書は甘味阻害剤としてアリールアルキ
ルケトンを開示している。米国特許第４，６４２，２４
０号明細書は甘味阻害剤として置換安息香酸、ベンゼン
スルホン酸ベンゼンリン酸およびベンゼンボロン酸を開
示している。英国特許出願第２，１８０，５３４号明細
書は甘味阻害剤として有用なベンゾイルオキシ酢酸誘導
体を開示している。酢酸誘導体のエーテルおよびチオエ
ーテルは欧州特許出願第８５３０２５４６．８号明細書
（１９８５年１０月３０日に公告された特許第０１５９
８６４号）に糖類および糖アルコールの呈味調節剤およ
び甘味阻害剤として開示されている。同様に、糖類およ
び糖アルコールの甘味は、欧州特許出願第８４３０２４
９６．９号明細書（１９８４年１１月１４日に公告され
た特許第０１２５０４９号）に開示されたフエニルアル
カン酸塩によつて抑制される。
７年１月７日に特許第０２０７５１５号として公告され
た）は甘味阻害剤としてヘプチルスルホネートおよびオ
クチルスルホネートのアルカリ金属およびアルカリ金属
塩を開示している。英国特許出願第２，１３９，４７０
号明細書は糖又は糖アルコールの甘味阻害剤としてアリ
ールカルボン酸塩を開示している。米国特許第４，５４
４，５６５号明細書は甘味阻害剤としてアリールアルキ
ルケトンを開示している。米国特許第４，６４２，２４
０号明細書は甘味阻害剤として置換安息香酸、ベンゼン
スルホン酸ベンゼンリン酸およびベンゼンボロン酸を開
示している。英国特許出願第２，１８０，５３４号明細
書は甘味阻害剤として有用なベンゾイルオキシ酢酸誘導
体を開示している。酢酸誘導体のエーテルおよびチオエ
ーテルは欧州特許出願第８５３０２５４６．８号明細書
（１９８５年１０月３０日に公告された特許第０１５９
８６４号）に糖類および糖アルコールの呈味調節剤およ
び甘味阻害剤として開示されている。同様に、糖類およ
び糖アルコールの甘味は、欧州特許出願第８４３０２４
９６．９号明細書（１９８４年１１月１４日に公告され
た特許第０１２５０４９号）に開示されたフエニルアル
カン酸塩によつて抑制される。
公知の甘味阻害剤の多くは苦味を有する。本発明のアリ
ール尿素呈味調節剤は使用濃度で無味であり、甘味物質
および有機の苦味物質の両者を阻害する。
ール尿素呈味調節剤は使用濃度で無味であり、甘味物質
および有機の苦味物質の両者を阻害する。
発明の要約 簡単に云えば、本発明によるＮ−（スルホメチル）−
Ｎ′−アリール尿素は、甘味組成物や苦味組成物に添加
した時に、苦味および甘味を抑制阻害する。Ｎ−（スル
ホメチル）−Ｎ′−アリール尿素（アリール尿素）は甘
味組成物や苦味組成物に、組成物の約０．０１から約１
０重量％の量を添加する。過度に甘いおよび／又は苦い
飲食品、又は医薬組成物は本発明のアリール尿素の添加
により更に味をよくすることができる。
Ｎ′−アリール尿素は、甘味組成物や苦味組成物に添加
した時に、苦味および甘味を抑制阻害する。Ｎ−（スル
ホメチル）−Ｎ′−アリール尿素（アリール尿素）は甘
味組成物や苦味組成物に、組成物の約０．０１から約１
０重量％の量を添加する。過度に甘いおよび／又は苦い
飲食品、又は医薬組成物は本発明のアリール尿素の添加
により更に味をよくすることができる。
特に興味あることは、Ｎ−（スルホメチル）−Ｎ′−
（４−シアノフエニル）尿素、Ｎ−（スルホメチル）−
Ｎ′−（４−カルバモイルフエニル）尿素、Ｎ−（スル
ホメチル）−Ｎ′−（４−ホルミルフエニル）尿素、お
よびその生理学的に容認可能な塩を、更に口あたりをよ
くするために、過度に甘いおよび／又は苦い飲食品や医
薬に添加する。
（４−シアノフエニル）尿素、Ｎ−（スルホメチル）−
Ｎ′−（４−カルバモイルフエニル）尿素、Ｎ−（スル
ホメチル）−Ｎ′−（４−ホルミルフエニル）尿素、お
よびその生理学的に容認可能な塩を、更に口あたりをよ
くするために、過度に甘いおよび／又は苦い飲食品や医
薬に添加する。
発明の詳細な説明 本発明を実施する際に、本発明のアリール尿素を飲食品
や医薬に添加して甘味又は苦味を抑制又は軽減する。ア
リール尿素は、未調節の組成物中の甘味又は苦味を所望
の程度に阻害するのに有効な量を、飲食品や医薬組成物
に添加する。通常、これは組成物の全重量の約０．０１
から約１０重量％、好ましくは０．１から５重量％で
あ。ある用途に添加するアリール尿素の望ましい量は当
業者による通常の官能試験を行うことによつて、容易に
決定される。甘味又は苦味の全部又は一部をそれ等のア
リール尿素により阻害することができる。本発明はまた
それ等の望ましい形態であ。生理学的に許容可能なアリ
ール尿素の塩を含む。望ましい塩はアリール尿素のアル
カリ土類金属、即ちＫ，Ｎａ，Ｃａの塩である。
や医薬に添加して甘味又は苦味を抑制又は軽減する。ア
リール尿素は、未調節の組成物中の甘味又は苦味を所望
の程度に阻害するのに有効な量を、飲食品や医薬組成物
に添加する。通常、これは組成物の全重量の約０．０１
から約１０重量％、好ましくは０．１から５重量％で
あ。ある用途に添加するアリール尿素の望ましい量は当
業者による通常の官能試験を行うことによつて、容易に
決定される。甘味又は苦味の全部又は一部をそれ等のア
リール尿素により阻害することができる。本発明はまた
それ等の望ましい形態であ。生理学的に許容可能なアリ
ール尿素の塩を含む。望ましい塩はアリール尿素のアル
カリ土類金属、即ちＫ，Ｎａ，Ｃａの塩である。
本発明のアリール尿素は式、 （式中、ＸはＨ，ＣＨＯ，ＣＮ，ＣＯＣ1−Ｃ3アルキ
ル，ＣＯＮＨ2，ＣＯＮＨ（Ｃ1−Ｃ3アルキル），ＣＯ
Ｏ（Ｃ1−Ｃ3アルキル），ＣＯＯＨ，Ｂｒ，Ｃｌ，Ｆ，
Ｉ，又はＮＯ2である）を有する化合物およびその生理
学的に許容可能な塩である。
ル，ＣＯＮＨ2，ＣＯＮＨ（Ｃ1−Ｃ3アルキル），ＣＯ
Ｏ（Ｃ1−Ｃ3アルキル），ＣＯＯＨ，Ｂｒ，Ｃｌ，Ｆ，
Ｉ，又はＮＯ2である）を有する化合物およびその生理
学的に許容可能な塩である。
適当な生理学的に許容可能な塩はNa，Ｋ，Ｃａ，Ｍｇの
ようなアルカリ土類金属の塩である。
ようなアルカリ土類金属の塩である。
本発明のアリール尿素は尿素製造に使う周知の標準法に
より製造する。有機溶媒中のアリールイソシアネート
を、水又は水と有機溶媒の混合物に溶解したアミノメチ
ルスルホン酸のアルカリ性塩で処理し、目的のＮ−スル
ホメチル−Ｎ′−アリール尿素を得る。この反応は次の
特徴を有する、 但し、ＭはＮａ，Ｋ，Ｃａ，Ｍｇ等を示す。
より製造する。有機溶媒中のアリールイソシアネート
を、水又は水と有機溶媒の混合物に溶解したアミノメチ
ルスルホン酸のアルカリ性塩で処理し、目的のＮ−スル
ホメチル−Ｎ′−アリール尿素を得る。この反応は次の
特徴を有する、 但し、ＭはＮａ，Ｋ，Ｃａ，Ｍｇ等を示す。
本反応はアセトニトリル、アセトン、又は酢酸エチルの
ような有機溶媒および水の中で行なう。この反応を行な
う温度と圧力は臨界的ではないが、環境温度と圧力の条
件を使用するのが望ましい。合成したら、アリール尿素
は公知の回収および精製技術を使用して回収し、精製す
る。アリールイソシアネートは市販され又は標準の公知
の化学的方法により製造することができる。
ような有機溶媒および水の中で行なう。この反応を行な
う温度と圧力は臨界的ではないが、環境温度と圧力の条
件を使用するのが望ましい。合成したら、アリール尿素
は公知の回収および精製技術を使用して回収し、精製す
る。アリールイソシアネートは市販され又は標準の公知
の化学的方法により製造することができる。
本発明のアリール尿素は飲食品や医薬製品に添加し、そ
のような組成物の甘味および／又は苦味を抑制阻害す
る。望ましくない甘味製品には、食品製品の望ましい柔
軟性、凍結性又は浸透性を供するために高い糖含量（甘
過ぎる）を必要とする、甘く柔軟な冷凍糖菓および糖を
浸透させた野菜を含む。本発明のアリール尿素は所望の
甘味に抑制するために必要な量を添加する。甘味の全部
又は一部をマスクすることができる。
のような組成物の甘味および／又は苦味を抑制阻害す
る。望ましくない甘味製品には、食品製品の望ましい柔
軟性、凍結性又は浸透性を供するために高い糖含量（甘
過ぎる）を必要とする、甘く柔軟な冷凍糖菓および糖を
浸透させた野菜を含む。本発明のアリール尿素は所望の
甘味に抑制するために必要な量を添加する。甘味の全部
又は一部をマスクすることができる。
本発明のアリール尿素は、医薬のような苦い有機化合物
を含有することが望ましくない製品に、所望の苦味に抑
制するために所要量を添加する。通常アリール尿素は、
飲食品や医薬に、調合した最終飲食品や医薬製品の重量
を基準として約０．０１から約１０重量％、有利には約
０．１から約５重量％、そして好ましくは約０．２から
約２重量％添加する。ある用途でのアリール尿素の適濃
度は当業者による通常の官能試験を行うことによつて容
易に決定される。アリール尿素は標準的な調合・混合技
術を使用して飲食品や医薬中に混合する。又アリール尿
素の混合物も任意に使用できる。本発明のアリール尿素
は有機化合物の苦味を阻害し、驚くべきことに無機化学
薬品ＫＣＬの苦味を抑制しない。
を含有することが望ましくない製品に、所望の苦味に抑
制するために所要量を添加する。通常アリール尿素は、
飲食品や医薬に、調合した最終飲食品や医薬製品の重量
を基準として約０．０１から約１０重量％、有利には約
０．１から約５重量％、そして好ましくは約０．２から
約２重量％添加する。ある用途でのアリール尿素の適濃
度は当業者による通常の官能試験を行うことによつて容
易に決定される。アリール尿素は標準的な調合・混合技
術を使用して飲食品や医薬中に混合する。又アリール尿
素の混合物も任意に使用できる。本発明のアリール尿素
は有機化合物の苦味を阻害し、驚くべきことに無機化学
薬品ＫＣＬの苦味を抑制しない。
次例は本発明の実施方法を詳細に説明するが、その範囲
を限定するものではない。
を限定するものではない。
例 １ Ｎ−（ナトリウムスルホメチル）−Ｎ′−（４−シアノ
フエニル）尿素 ５mLのアセトニトリル中の４−シアノフエニルイソシア
ネート（０．４００ｇ，２．７８mmol）の撹拌溶液、
１．５mLの水中のアミノメチルスルホン酸（０．３０８
ｇ，２．７７mmol）および水酸化ナトリウム（０．１１
１ｇ，２．７８mmol）の溶液を加えた。反応混合物を４
日間撹拌し、ついで真空中で濃縮した。残留物を水でス
ラリー化し、濾過した。濾液を真空濃縮し、アセトニト
リルでスラリー化し、濾過して、０．６７ｇ（９９％）
の粗生成物を得た。この粗生成物をエタノール／水より
再結精製して、０．４２３ｇ（６２％）の目的尿素を得
た。分析結果は下記の通りである。１ Ｈ NMR（DMSO-D6）δ９．３７（ｓ，１Ｈ），７．５
７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Hz），７．５２（ｄ，２Ｈ，
Ｊ＝９．０Hz），７．２３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．０H
z），３．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Hz）。１３ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ１５４．１，１４
５．０，１３２．９，１１９．５，１０２．３，６４．
９，５５．９。
フエニル）尿素 ５mLのアセトニトリル中の４−シアノフエニルイソシア
ネート（０．４００ｇ，２．７８mmol）の撹拌溶液、
１．５mLの水中のアミノメチルスルホン酸（０．３０８
ｇ，２．７７mmol）および水酸化ナトリウム（０．１１
１ｇ，２．７８mmol）の溶液を加えた。反応混合物を４
日間撹拌し、ついで真空中で濃縮した。残留物を水でス
ラリー化し、濾過した。濾液を真空濃縮し、アセトニト
リルでスラリー化し、濾過して、０．６７ｇ（９９％）
の粗生成物を得た。この粗生成物をエタノール／水より
再結精製して、０．４２３ｇ（６２％）の目的尿素を得
た。分析結果は下記の通りである。１ Ｈ NMR（DMSO-D6）δ９．３７（ｓ，１Ｈ），７．５
７（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．０Hz），７．５２（ｄ，２Ｈ，
Ｊ＝９．０Hz），７．２３（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．０H
z），３．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Hz）。１３ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）δ１５４．１，１４
５．０，１３２．９，１１９．５，１０２．３，６４．
９，５５．９。
Ｍ．Ｐ．＞２５０℃。
ＩＲ（ＫＢｒ）cm-1３６００（ｂ），３５８０，２２４
０，１７２０，１６００，１５６０，１５２０，１４２
０，１１８０，１０６０。
０，１７２０，１６００，１５６０，１５２０，１４２
０，１１８０，１０６０。
Ｃ9Ｈ8Ｎ3Ｏ4ＳＮａの分析値、 計算値：Ｃ，３８．９９，Ｈ，２．９１，Ｎ，１５．１
６ 実測値：Ｃ，３８．９３，Ｈ，２．８６，Ｎ，１５．０
９ 例 ２ Ｎ−（ナトリウムスルホメチル）−Ｎ′−（４−ニトロ
フエニル）尿素 １５０mLのアセトニトリル中４−シアノフエニルイソシ
アネート（８．２０ｇ，５０．０mmol）の撹拌溶液（微
量の固形分あり）に、５０mLの水にアミノメチルスルホ
ン酸（５．５６ｇ，５０．０mmol）および水酸化ナトリ
ウム（２．００ｇ，５０．０mmol）の溶液を加えた。反
応混合物を３．５時間撹拌し、ついで部分的に濃縮して
アセトニトリルを除去した。反応スラリーを４００mLの
水で希釈し、０．５時間撹拌し、濾過した。濾液を濃縮
し、そして残留物を２００mLのアセトニトリルでスラリ
ー化した。スラリーを濾過し、固形物をアセトニトリル
で洗浄し、ついで乾燥して９．２ｇの粗生成物を得た。
この粗生成物を水から再結晶して、６．７６ｇ（４５
％）の目的尿素を得た。分析結果を下に示す。１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）△９．６３（ｓ，１
Ｈ），７．９８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．１Hz），７．５５
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．１Hz），７．５１（ｍ，１
Ｈ，），４．６５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Hz）。１３ Ｃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）△１５４．０，１４
７．２，１４０．３，１４０．３，１２４．７，１１
７．０，５５．９。
６ 実測値：Ｃ，３８．９３，Ｈ，２．８６，Ｎ，１５．０
９ 例 ２ Ｎ−（ナトリウムスルホメチル）−Ｎ′−（４−ニトロ
フエニル）尿素 １５０mLのアセトニトリル中４−シアノフエニルイソシ
アネート（８．２０ｇ，５０．０mmol）の撹拌溶液（微
量の固形分あり）に、５０mLの水にアミノメチルスルホ
ン酸（５．５６ｇ，５０．０mmol）および水酸化ナトリ
ウム（２．００ｇ，５０．０mmol）の溶液を加えた。反
応混合物を３．５時間撹拌し、ついで部分的に濃縮して
アセトニトリルを除去した。反応スラリーを４００mLの
水で希釈し、０．５時間撹拌し、濾過した。濾液を濃縮
し、そして残留物を２００mLのアセトニトリルでスラリ
ー化した。スラリーを濾過し、固形物をアセトニトリル
で洗浄し、ついで乾燥して９．２ｇの粗生成物を得た。
この粗生成物を水から再結晶して、６．７６ｇ（４５
％）の目的尿素を得た。分析結果を下に示す。１ Ｈ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）△９．６３（ｓ，１
Ｈ），７．９８（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．１Hz），７．５５
（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝９．１Hz），７．５１（ｍ，１
Ｈ，），４．６５（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝６．０Hz）。１３ Ｃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−Ｄ6）△１５４．０，１４
７．２，１４０．３，１４０．３，１２４．７，１１
７．０，５５．９。
例 ３ Ｎ−（ナトリウムスルホメチル）−Ｎ′−（４−カルバ
モイルフエニル）尿素 過酸化水素（０％，３．９mL，３４．２mmol）をエタノ
ール（７．５mL）中Ｎ−（ナトリウムスルホメチル）−
Ｎ′−（４−シアノフエニル）尿素（３．０ｇ，１０．
８３mmol）、水（７．５mL）、および水酸化ナトリウム
（６Ｎ，２．３８mL，４．０１mmol）の撹拌懸濁液に加
えた。反応混合物を室温で１時間撹拌した。撹拌は１５
分後に困難となり、１０mLの水をこの時点で加えた。重
亜硫酸ナトリウム（２ｇ）を反応混合物に加え、過剰の
過酸化水素を分解した。ついで反応混合物を濾過し、冷
水（５mL）で洗浄し、そして乾燥して２．９０ｇの目的
の尿素ナトリウム塩を得た。この粗生成物を熱水中で再
結晶して２．５ｇ（７８％）の純粋な目的物質を得た。１ Ｈ NMR（DMSO−Ｄ６）△３．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝
５．９Hz），７．０２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Hz），
７．１３（ｓ，１Ｈ），７．４４および７．７３ＡＢ四
重線，４Ｈ，Ｊ＝８．６Hz，７．７９（ｓ，１Ｈ，）
９．１（ｓ，１Ｈ）。１３Ｃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−
Ｄ6）△５６．４，１１７．０，１２６．９，１２８．
８，１４３．８，１５４．８，１６８．２。
モイルフエニル）尿素 過酸化水素（０％，３．９mL，３４．２mmol）をエタノ
ール（７．５mL）中Ｎ−（ナトリウムスルホメチル）−
Ｎ′−（４−シアノフエニル）尿素（３．０ｇ，１０．
８３mmol）、水（７．５mL）、および水酸化ナトリウム
（６Ｎ，２．３８mL，４．０１mmol）の撹拌懸濁液に加
えた。反応混合物を室温で１時間撹拌した。撹拌は１５
分後に困難となり、１０mLの水をこの時点で加えた。重
亜硫酸ナトリウム（２ｇ）を反応混合物に加え、過剰の
過酸化水素を分解した。ついで反応混合物を濾過し、冷
水（５mL）で洗浄し、そして乾燥して２．９０ｇの目的
の尿素ナトリウム塩を得た。この粗生成物を熱水中で再
結晶して２．５ｇ（７８％）の純粋な目的物質を得た。１ Ｈ NMR（DMSO−Ｄ６）△３．９９（ｄ，２Ｈ，Ｊ＝
５．９Hz），７．０２（ｔ，１Ｈ，Ｊ＝６．０Hz），
７．１３（ｓ，１Ｈ），７．４４および７．７３ＡＢ四
重線，４Ｈ，Ｊ＝８．６Hz，７．７９（ｓ，１Ｈ，）
９．１（ｓ，１Ｈ）。１３Ｃ ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−
Ｄ6）△５６．４，１１７．０，１２６．９，１２８．
８，１４３．８，１５４．８，１６８．２。
例 ４ 甘味の阻害 例１で作つた味調節剤を濃度の分つているスクロース溶
液に溶解した。３つの濃度の阻害剤を使用した（２，３
および４mg／mLの溶液）。これ等の３つの溶液および阻
害剤を含有しないスクロース溶液を各パネル期間中に各
審査員によつて評価した。溶液は無作為の順序で出さ
れ、各パネルの結果は３度繰返えした。スクロースの対
照について、各パネル試験の前に味をみた（２％、５
％、７．５％、１０％、５％スクロース）。これ等の対
照標準は各試料を評点するのに使用した。
液に溶解した。３つの濃度の阻害剤を使用した（２，３
および４mg／mLの溶液）。これ等の３つの溶液および阻
害剤を含有しないスクロース溶液を各パネル期間中に各
審査員によつて評価した。溶液は無作為の順序で出さ
れ、各パネルの結果は３度繰返えした。スクロースの対
照について、各パネル試験の前に味をみた（２％、５
％、７．５％、１０％、５％スクロース）。これ等の対
照標準は各試料を評点するのに使用した。
阻害剤の研究結果を下表に示す。この一連の実験に使用
した阻害剤はＮ−（スルホメチル）−Ｎ′−（４−シア
ノ−フエニル）尿素のナトリウム塩であつた。
した阻害剤はＮ−（スルホメチル）−Ｎ′−（４−シア
ノ−フエニル）尿素のナトリウム塩であつた。
同種の実施態様では、式Ｉの種々の化合物およびこれ等
の化合物の混合物を、甘味を有する飲食品、および医薬
組成物に、甘味を抑制するために添加する。
の化合物の混合物を、甘味を有する飲食品、および医薬
組成物に、甘味を抑制するために添加する。
例 ５ 苦味の阻害 例１においてつくつた味調節剤を濃度の分つているカフ
エイン溶液に溶解した。２つの濃度の阻害剤（３および
４mg／mLの溶液）を使用した。これ等２つの溶液および
カフエインのみを含有する第３の溶液を各審査員により
各パネル期間中に評価した。溶液は無作為の順序で出さ
れた。カフエインの対照標準（０．０５％，０．０８％
および０．１１％）について各パネル試験の前に味をみ
た。
エイン溶液に溶解した。２つの濃度の阻害剤（３および
４mg／mLの溶液）を使用した。これ等２つの溶液および
カフエインのみを含有する第３の溶液を各審査員により
各パネル期間中に評価した。溶液は無作為の順序で出さ
れた。カフエインの対照標準（０．０５％，０．０８％
および０．１１％）について各パネル試験の前に味をみ
た。
同種の実施態様では、式Ｉの種々の化合物およびこれ等
の化合物の混合物を、苦味を有する飲食品および医薬組
成物に、それ等の中にある有機化合物の苦味を抑制する
ために添加する。
の化合物の混合物を、苦味を有する飲食品および医薬組
成物に、それ等の中にある有機化合物の苦味を抑制する
ために添加する。
フロントページの続き (72)発明者 マラー ジョージ ダブリュ. アメリカ合衆国 60062 イリノイ州 ノ ースブルック，スミス ロード 1915 (72)発明者 ナガラジャン，スリニバサン アメリカ合衆国 60004 イリノイ州 ア ーリントン ハイツ，ナンバー シー205, ダブリュ．ランド ロード 700
Claims (12)
- 【請求項１】式 （式中、ＸはＨ，ＣＨＯ，ＣＮ，ＣＯ2Ｃ1−Ｃ3アルキ
ル，ＣＯＣ1−Ｃ3アルキル、ＣＯＮＨ2，Ｂｒ，Ｃｌ，
Ｆ，Ｉ，ＮＯ2，を示す）の化合物および生理学的に受
容可能な塩。 - 【請求項２】ＸはＣＮ，ＣＨＯ，ＮＯ2又はＣＯＮＨ2を
示す、請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】ＸはＣＮ（シアノ）を示す、請求項１記載
の化合物。 - 【請求項４】ナトリウム又はカルシウム塩である、請求
項１記載の化合物。 - 【請求項５】飲食品、又は医薬組成物に、１つ又はそれ
以上の請求項１の化合物を、それ等の甘味の全部又は一
部を抑制する有効量、添加することを特徴とする、甘味
を有する飲食品、又は医薬組成物の甘味を阻害する方
法。 - 【請求項６】化合物はＮ−（ナトリウムスルホメチル）
−Ｎ′−（４−シアノフエニル）尿素である、請求項５
記載の方法。 - 【請求項７】化合物はＮ−（ナトリウムスルホメチル）
−Ｎ′−（４−カルバモイルフエニル）尿素である、請
求項５記載の方法。 - 【請求項８】化合物はＮ−（ナトリウムスルホメチル）
−Ｎ′−（４−ニトロフエニル）尿素である、請求項５
記載の方法。 - 【請求項９】(a) 甘味又は苦味を有する飲食品、医薬
製品、および (b) (a)に記載の甘味又は苦味の全部又は一部を抑制す
る有効量の、１つ又はそれ以上の請求項１に記載の化合
物、 を包含する組成物。 - 【請求項１０】化合物は (a) Ｎ−（ナトリウムスルホメチル）−Ｎ′−（４−
シアノフエニル）尿素、 (b) Ｎ−（ナトリウムスルホメチル）−Ｎ′−（４−
ニトロフエニル）尿素、又は (c) Ｎ−（ナトリウムスルホメチル）−Ｎ′−（４−
カルバモイルフエニル）尿素、又はそれ等の混合物であ
る、請求項９に記載の組成物。 - 【請求項１１】飲食品、又は医薬組成物に１つ又はそれ
以上の請求項１記載の化合物を、有機化合物の苦味の全
部又は一部を抑制する有効量、添加することを包含す
る、苦味を有する有機化合物を含有する飲食品、又は医
薬組成物の苦味を阻害する方法。 - 【請求項１２】化合物は (a) Ｎ−（ナトリウムスルホメチル）−Ｎ′−（シア
ノフエニル）尿素、 (b) Ｎ−（ナトリウムスルホメチル）−Ｎ′−（４−
ニトロフエニル）尿素、又は (c) Ｎ−（ナトリウムスルホメチル）−Ｎ′−（４−
カルバモイルフエニル）尿素、又はそれ等の混合物であ
る、請求項１１記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
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