JPH06184111A - 含窒素複素環化合物、それを含む液晶混合物及びその電気−光学的用途への応用 - Google Patents
含窒素複素環化合物、それを含む液晶混合物及びその電気−光学的用途への応用Info
- Publication number
- JPH06184111A JPH06184111A JP4300623A JP30062392A JPH06184111A JP H06184111 A JPH06184111 A JP H06184111A JP 4300623 A JP4300623 A JP 4300623A JP 30062392 A JP30062392 A JP 30062392A JP H06184111 A JPH06184111 A JP H06184111A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- oxy
- phenyl
- pyrimidine
- pentyl
- propyloxy
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/24—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D213/44—Radicals substituted by doubly-bound oxygen, sulfur, or nitrogen atoms, or by two such atoms singly-bound to the same carbon atom
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
- C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
- C09K19/3469—Pyrimidine with a specific end-group other than alkyl, alkoxy or -C*-
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D233/06—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with alkyl radicals, containing more than four carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D233/16—Radicals substituted by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/3444—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing one nitrogen atom, e.g. pyridine
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）：
【化９】
（式中、Ｒ1 はアルキル又はアルケニル（それらは５な
いし１２個の炭素原子を有する）を表し；Ｒ2 はアルキ
ル又はアルケニル（それらは、それぞれ、１ないし９個
及び２ないし９個の炭素原子を有する）を表すが、但し
Ｒ1 及びＲ2 の少なくとも一つはアルケニルを表す；Ｘ
はＣＨ基又は窒素を表し；ｎは０又は１であり；ｑは２
ないし６の整数であり；ｒは０又は１であり、但しｑ＋
ｒの総和は少なくとも３である；ｓは０又は１であり；
そしてｐは１又は２であるが、但しｐが２のときはｎは
数０を意味する）で示される化合物及び少なくとも一成
分が該化合物である液晶混合物。 【効果】 上記の化合物は、著しく低粘性の、広いスメ
クチックＣ中間相を有し、強誘電体としての適用のため
に非常に好ましく、また強誘電体液晶混合物の優れた添
加剤としても使用できる。
いし１２個の炭素原子を有する）を表し；Ｒ2 はアルキ
ル又はアルケニル（それらは、それぞれ、１ないし９個
及び２ないし９個の炭素原子を有する）を表すが、但し
Ｒ1 及びＲ2 の少なくとも一つはアルケニルを表す；Ｘ
はＣＨ基又は窒素を表し；ｎは０又は１であり；ｑは２
ないし６の整数であり；ｒは０又は１であり、但しｑ＋
ｒの総和は少なくとも３である；ｓは０又は１であり；
そしてｐは１又は２であるが、但しｐが２のときはｎは
数０を意味する）で示される化合物及び少なくとも一成
分が該化合物である液晶混合物。 【効果】 上記の化合物は、著しく低粘性の、広いスメ
クチックＣ中間相を有し、強誘電体としての適用のため
に非常に好ましく、また強誘電体液晶混合物の優れた添
加剤としても使用できる。
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、窒素の複素環化合物、
それを含む液晶混合物及び電気−光学目的でのそれらの
使用に関する。
それを含む液晶混合物及び電気−光学目的でのそれらの
使用に関する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決すべき課題】液晶はその光
学的性質が用いる電圧に影響されるので、主として表示
装置での誘電体として用いられている。液晶に基づく電
気−光学装置は、当業者には公知であり、種々の効果に
基づいている。そのような装置の例は、動的散乱を有す
るセル、ＤＡＰセル（配向した相の変形）、ＳＳＦセル
（表面安定化強誘電体）、ＤＨＦセル（変形らせん強誘
電体）又はＳＢＦセル（短ピッチ双安定強誘電体）であ
る。
学的性質が用いる電圧に影響されるので、主として表示
装置での誘電体として用いられている。液晶に基づく電
気−光学装置は、当業者には公知であり、種々の効果に
基づいている。そのような装置の例は、動的散乱を有す
るセル、ＤＡＰセル（配向した相の変形）、ＳＳＦセル
（表面安定化強誘電体）、ＤＨＦセル（変形らせん強誘
電体）又はＳＢＦセル（短ピッチ双安定強誘電体）であ
る。
【０００３】液晶物質は良好な化学的及び熱的安定性な
らびに電場及び電磁放射に対する良好な安定性を有して
いなければならない。さらに、液晶物質は低粘性でなけ
ればならず、そしてセル中では、短応答時間及び高コン
トラストを与えなければならない。さらに、約−３０℃
〜約＋８０℃、特に約−２０℃〜約＋６０℃の通常の操
作温度において、液晶物質は、適切な中間相、例えば前
述のセルのための広いスメクチック中間相を有していな
ければならない。
らびに電場及び電磁放射に対する良好な安定性を有して
いなければならない。さらに、液晶物質は低粘性でなけ
ればならず、そしてセル中では、短応答時間及び高コン
トラストを与えなければならない。さらに、約−３０℃
〜約＋８０℃、特に約−２０℃〜約＋６０℃の通常の操
作温度において、液晶物質は、適切な中間相、例えば前
述のセルのための広いスメクチック中間相を有していな
ければならない。
【０００４】液晶は通常いくつかの成分の混合物として
使用されるので、該成分が相互の良好な混和性を有して
いることが、さらに重要である。
使用されるので、該成分が相互の良好な混和性を有して
いることが、さらに重要である。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式
（Ｉ）：
（Ｉ）：
【化５】
【０００６】（式中、Ｒ1 はアルキル又はアルケニル
（それらは５ないし１２個の炭素原子を有する）を表
し；Ｒ2 は、アルキル又はアルケニル（それは、それぞ
れ１ないし９個及び２ないし９個の炭素原子を有する）
を表すが、但しＲ1 及びＲ2 の少なくとも一つはアルケ
ニルを表す；ＸはＣＨ基又は窒素を表し；ｎは０又は１
であり；ｑは２ないし６の整数であり；ｒは０又は１で
あり、但しｑ＋ｒの総和は少なくとも３である；ｓは０
又は１であり；そしてｐは１又は２であるが、但しｐが
２のときはｎは数０を意味する）で示される化合物を提
供することである。
（それらは５ないし１２個の炭素原子を有する）を表
し；Ｒ2 は、アルキル又はアルケニル（それは、それぞ
れ１ないし９個及び２ないし９個の炭素原子を有する）
を表すが、但しＲ1 及びＲ2 の少なくとも一つはアルケ
ニルを表す；ＸはＣＨ基又は窒素を表し；ｎは０又は１
であり；ｑは２ないし６の整数であり；ｒは０又は１で
あり、但しｑ＋ｒの総和は少なくとも３である；ｓは０
又は１であり；そしてｐは１又は２であるが、但しｐが
２のときはｎは数０を意味する）で示される化合物を提
供することである。
【０００７】“アルキル”の用語は、本発明の範囲にお
いて、それぞれ、直鎖の５ないし１２個の炭素原子を有
するの基Ｒ1 及び１ないし９個の炭素原子を有する基Ｒ
2 を含み、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デ
シル、ウンデシル及びドデシルを含む。
いて、それぞれ、直鎖の５ないし１２個の炭素原子を有
するの基Ｒ1 及び１ないし９個の炭素原子を有する基Ｒ
2 を含み、例えばメチル、エチル、プロピル、ブチル、
ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デ
シル、ウンデシル及びドデシルを含む。
【０００８】“アルケニル”の用語は、それぞれ、直鎖
の５ないし１２個の炭素原子を有する基Ｒ1 及び２ない
し９個の炭素原子を有する基Ｒ2 を含む。そのような基
は、例えばアリル、２Ｅ−ブテニル、２Ｅ−ペンテニ
ル、２Ｅ−ヘキセニル、２Ｅ−ヘプテニル、２Ｅ−オク
テニル、２Ｅ−ノネニル、２Ｅ−デセニル、２Ｅ−ウン
デセニル、２Ｅ−ドデセニル、３−ブテニル、３Ｚ−ペ
ンテニル、３Ｚ−ヘキセニル、３Ｚ−ヘプテニル、３Ｚ
−オクテニル、３Ｚ−ノネニル、３Ｚ−デセニル、３Ｚ
−ウンデセニル、３Ｚ−ドデセニル、４−ペンテニル、
４Ｅ−ヘキセニル、４Ｅ−ヘプテニル、４Ｅ−オクテニ
ル、４Ｅ−ノネニル、４Ｅ−デセニル、４Ｅ−ウンデセ
ニル、４Ｅ−ドデセニル、５−ヘキセニル、５Ｚ−ヘプ
テニル、５Ｚ−オクテニル、５Ｚ−ノネニル、５Ｚ−デ
セニル、５Ｚ−ウンデセニル、５Ｚ−ドデセニル、６−
ヘプテニル、６Ｅ−オクテニル、６Ｅ−ノネニル、６Ｅ
−デセニル、６Ｅ−ウンデセニル、６Ｅ−ドデセニル、
７−オクテニル、７Ｚ−ノネニル、７Ｚ−デセニル、７
Ｚ−ウンデセニル、７Ｚ−ドデセニル、８−ノネニル、
８Ｅ−デセニル、８Ｅ−ウンデセニル、８Ｅ−ドデセニ
ル、９−デセニル、９Ｚ−ウンデセニル、９Ｚ−ドデセ
ニル、１０−ウンデセニル、１０Ｅ−ドデセニル、１１
−ドデセニルなどを含む。
の５ないし１２個の炭素原子を有する基Ｒ1 及び２ない
し９個の炭素原子を有する基Ｒ2 を含む。そのような基
は、例えばアリル、２Ｅ−ブテニル、２Ｅ−ペンテニ
ル、２Ｅ−ヘキセニル、２Ｅ−ヘプテニル、２Ｅ−オク
テニル、２Ｅ−ノネニル、２Ｅ−デセニル、２Ｅ−ウン
デセニル、２Ｅ−ドデセニル、３−ブテニル、３Ｚ−ペ
ンテニル、３Ｚ−ヘキセニル、３Ｚ−ヘプテニル、３Ｚ
−オクテニル、３Ｚ−ノネニル、３Ｚ−デセニル、３Ｚ
−ウンデセニル、３Ｚ−ドデセニル、４−ペンテニル、
４Ｅ−ヘキセニル、４Ｅ−ヘプテニル、４Ｅ−オクテニ
ル、４Ｅ−ノネニル、４Ｅ−デセニル、４Ｅ−ウンデセ
ニル、４Ｅ−ドデセニル、５−ヘキセニル、５Ｚ−ヘプ
テニル、５Ｚ−オクテニル、５Ｚ−ノネニル、５Ｚ−デ
セニル、５Ｚ−ウンデセニル、５Ｚ−ドデセニル、６−
ヘプテニル、６Ｅ−オクテニル、６Ｅ−ノネニル、６Ｅ
−デセニル、６Ｅ−ウンデセニル、６Ｅ−ドデセニル、
７−オクテニル、７Ｚ−ノネニル、７Ｚ−デセニル、７
Ｚ−ウンデセニル、７Ｚ−ドデセニル、８−ノネニル、
８Ｅ−デセニル、８Ｅ−ウンデセニル、８Ｅ−ドデセニ
ル、９−デセニル、９Ｚ−ウンデセニル、９Ｚ−ドデセ
ニル、１０−ウンデセニル、１０Ｅ−ドデセニル、１１
−ドデセニルなどを含む。
【０００９】ｒが１である式（Ｉ）の化合物は、それら
のあるものはスメクチックＣ相をそれ自身で持っている
ので、強誘電体液晶混合物の優れた添加剤（dopant）で
ある。
のあるものはスメクチックＣ相をそれ自身で持っている
ので、強誘電体液晶混合物の優れた添加剤（dopant）で
ある。
【００１０】一般式（Ｉａ）：
【化６】
【００１１】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｘ、ｎ、ｓ及びｐは
前述と同義であり、ｍは３ないし６の整数である）で示
される化合物が好適な化合物である。
前述と同義であり、ｍは３ないし６の整数である）で示
される化合物が好適な化合物である。
【００１２】Ｒ1 が５ないし１０個の炭素原子を有する
アルキル、Ｒ2 が１ないし７個の炭素原子を有するアル
キル及びＸが窒素である式（Ｉ）及び（Ｉａ）の化合物
が、又好適な化合物である。
アルキル、Ｒ2 が１ないし７個の炭素原子を有するアル
キル及びＸが窒素である式（Ｉ）及び（Ｉａ）の化合物
が、又好適な化合物である。
【００１３】一般式（II）：
【化７】
【００１４】（式中、Ｒ1 は８ないし１０個の炭素原子
を有するアルキルを表し；Ｒ2 は１ないし５個の炭素原
子を有するアルキルを表し；ｎ、ｍ及びｓは前述と同義
である）で示される化合物が、特に好適な化合物であ
る。
を有するアルキルを表し；Ｒ2 は１ないし５個の炭素原
子を有するアルキルを表し；ｎ、ｍ及びｓは前述と同義
である）で示される化合物が、特に好適な化合物であ
る。
【００１５】本発明の化合物が強誘電体として適用する
ための非常に好ましい中間相を有することを見出したこ
とは、驚くべきことである。本発明の化合物は、著しく
低粘性の、広いスメクチックＣ中間相を有し、その結
果、非常に短いスイッチング時間を有することになる。
本発明の化合物の融点はしばしば非常に低い。このこと
が、このような化合物を含む混合物の融点を顕著に低下
させ、比較的広いスメクチック中間相とさせる。
ための非常に好ましい中間相を有することを見出したこ
とは、驚くべきことである。本発明の化合物は、著しく
低粘性の、広いスメクチックＣ中間相を有し、その結
果、非常に短いスイッチング時間を有することになる。
本発明の化合物の融点はしばしば非常に低い。このこと
が、このような化合物を含む混合物の融点を顕著に低下
させ、比較的広いスメクチック中間相とさせる。
【００１６】ｎが１である本発明の式（Ｉ）の化合物類
は、それ自体公知の方法により、それぞれ５−ヒドロキ
シピリミジン類及び５−ヒドロキシピリジン類と酸から
製造することができる。反応は、例えばジクロロメタン
又は他の適切な溶媒例えばクロロホルム中、Ｎ，Ｎ´−
ジシクロヘキシルカルボジイミド及び４−（ジメチルア
ミノ）ピリジンの存在下に行なうことができる。
は、それ自体公知の方法により、それぞれ５−ヒドロキ
シピリミジン類及び５−ヒドロキシピリジン類と酸から
製造することができる。反応は、例えばジクロロメタン
又は他の適切な溶媒例えばクロロホルム中、Ｎ，Ｎ´−
ジシクロヘキシルカルボジイミド及び４−（ジメチルア
ミノ）ピリジンの存在下に行なうことができる。
【００１７】ｎが、０である本発明の式（Ｉ）の化合物
類は、それ自体公知の方法により、それぞれ相当する５
−ヒドロキシピリミジン類及び５−ヒドロキシピリジン
類と１−ヒドロキシアルケン類から製造することができ
る。従って、５−ヒドロキシ−２−（ｐ−置換）−フェ
ニル−ピリミジンは、例えば Mithunobu条件下、すなわ
ちテトラヒドロフラン中ジエチルアゾジカルボキシレー
ト及びトリフェニルホスフィンの存在下に、ヒドロキシ
アルケンと反応させることができる。
類は、それ自体公知の方法により、それぞれ相当する５
−ヒドロキシピリミジン類及び５−ヒドロキシピリジン
類と１−ヒドロキシアルケン類から製造することができ
る。従って、５−ヒドロキシ−２−（ｐ−置換）−フェ
ニル−ピリミジンは、例えば Mithunobu条件下、すなわ
ちテトラヒドロフラン中ジエチルアゾジカルボキシレー
ト及びトリフェニルホスフィンの存在下に、ヒドロキシ
アルケンと反応させることができる。
【００１８】式（Ｉ）の化合物は、相互の、及び／又は
他の液晶成分との混合物の形態で使用することができ
る。式（Ｉ）の化合物は好適には他の液晶成分との混合
物の形態で使用される。
他の液晶成分との混合物の形態で使用することができ
る。式（Ｉ）の化合物は好適には他の液晶成分との混合
物の形態で使用される。
【００１９】本発明の液晶混合物は少なくとも二つの成
分を含み、それの少なくとも一つは、式（Ｉ）の成分で
ある。第二の成分及び場合による追加の成分は、さらに
式（Ｉ）の化合物又は他の液晶化合物であり得る。しか
しながら、それぞれの場合に、少なくとも一つのキラル
な成分が、その混合物中に存在しなければならない。こ
のキラルな添加剤は式（Ｉ）のキラルな化合物又は公知
のキラルな添加剤であり得る。
分を含み、それの少なくとも一つは、式（Ｉ）の成分で
ある。第二の成分及び場合による追加の成分は、さらに
式（Ｉ）の化合物又は他の液晶化合物であり得る。しか
しながら、それぞれの場合に、少なくとも一つのキラル
な成分が、その混合物中に存在しなければならない。こ
のキラルな添加剤は式（Ｉ）のキラルな化合物又は公知
のキラルな添加剤であり得る。
【００２０】そのような液晶成分は、好適には式（III)
〜（VI) で示されるアキラル化合物及び一般式（VII)及
び（VIII）で示されるキラル添加剤である。
〜（VI) で示されるアキラル化合物及び一般式（VII)及
び（VIII）で示されるキラル添加剤である。
【００２１】
【化８】
【００２２】（式中、Ｒ3 はアルキル又はアルコキシを
表し；Ｒ4 はアルキルを表し；そしてＲ5 はアルキル又
はアルケニルを表わす）
表し；Ｒ4 はアルキルを表し；そしてＲ5 はアルキル又
はアルケニルを表わす）
【００２３】式（III)ないし（VIII) の化合物での“ア
ルキル”の用語は、直鎖及び分岐鎖の１ないし１５個の
炭素原子を有するアルキルを含み、好適には１ないし１
２個の炭素原子を有する直鎖アルキル、例えばメチル、
エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ルなどを含む。
ルキル”の用語は、直鎖及び分岐鎖の１ないし１５個の
炭素原子を有するアルキルを含み、好適には１ないし１
２個の炭素原子を有する直鎖アルキル、例えばメチル、
エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプ
チル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデシ
ルなどを含む。
【００２４】“アルコキシ”の用語は、アルキル基が前
述のものであるエーテル基を含む。
述のものであるエーテル基を含む。
【００２５】“アルケニル”の用語は、２ないし１５個
の炭素原子を有するアルケニル、例えば２Ｅ−アルケニ
ル、３Ｚ−アルケニル、４Ｅ−アルケニル及び末端二重
結合を有するアルケニルを含み、好適には２ないし９個
の炭素原子を有するアルケニルを含む。
の炭素原子を有するアルケニル、例えば２Ｅ−アルケニ
ル、３Ｚ−アルケニル、４Ｅ−アルケニル及び末端二重
結合を有するアルケニルを含み、好適には２ないし９個
の炭素原子を有するアルケニルを含む。
【００２６】“２Ｅ−アルケニル”、“３Ｚ−アルケニ
ル”及び“４Ｅ−アルケニル”の用語は、それぞれ３な
いし１５個、４ないし１５個及び５ないし１５個の炭素
原子を有するものであり、二重結合はそれぞれ２、３及
び４位に存在し、それによりＥ及びＺが二重結合の配置
を示す直鎖のアルケニルを含む。そのような基は、例え
ばアリル、２Ｅ−ブテニル、２Ｅ−ペンテニル、２Ｅ−
ヘキセニル、２Ｅ−ヘプテニル、２Ｅ−オクテニル、２
Ｅ−ノネニル、２Ｅ−デセニル、３−ブテニル、３Ｚ−
ペンテニル、３Ｚ−ヘキセニル、３Ｚ−ヘプテニル、３
Ｚ−オクテニル、３Ｚ−ノネニル、３Ｚ−デセニル、４
−ペンテニル、４Ｅ−ヘキセニル、４Ｅ−ヘプテニル、
４Ｅ−オクテニル、４Ｅ−ノネニル、４Ｅ−デセニルな
どを含む。末端二重結合を有する”アルケニル”の用語
は、２ないし１５個の炭素原子を有する直鎖の分岐して
いないアルケニルを意味し、例えばアリル、３−ブテニ
ル、４−ペンテニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニ
ル、７−オクテニル、８−ノネニル、９−デセニルなど
を意味する。
ル”及び“４Ｅ−アルケニル”の用語は、それぞれ３な
いし１５個、４ないし１５個及び５ないし１５個の炭素
原子を有するものであり、二重結合はそれぞれ２、３及
び４位に存在し、それによりＥ及びＺが二重結合の配置
を示す直鎖のアルケニルを含む。そのような基は、例え
ばアリル、２Ｅ−ブテニル、２Ｅ−ペンテニル、２Ｅ−
ヘキセニル、２Ｅ−ヘプテニル、２Ｅ−オクテニル、２
Ｅ−ノネニル、２Ｅ−デセニル、３−ブテニル、３Ｚ−
ペンテニル、３Ｚ−ヘキセニル、３Ｚ−ヘプテニル、３
Ｚ−オクテニル、３Ｚ−ノネニル、３Ｚ−デセニル、４
−ペンテニル、４Ｅ−ヘキセニル、４Ｅ−ヘプテニル、
４Ｅ−オクテニル、４Ｅ−ノネニル、４Ｅ−デセニルな
どを含む。末端二重結合を有する”アルケニル”の用語
は、２ないし１５個の炭素原子を有する直鎖の分岐して
いないアルケニルを意味し、例えばアリル、３−ブテニ
ル、４−ペンテニル、５−ヘキセニル、６−ヘプテニ
ル、７−オクテニル、８−ノネニル、９−デセニルなど
を意味する。
【００２７】式（Ｉ）の化合物の良好な溶解性及び相互
の良好な混和性を考慮すると、本発明の混合物中の式
（Ｉ）の化合物の含量は、比較的高くすることができ、
約８５重量％にすることができる。しかしながら、通
常、好適には約１ないし５０重量％、特に好適には約５
ないし３５重量％である。
の良好な混和性を考慮すると、本発明の混合物中の式
（Ｉ）の化合物の含量は、比較的高くすることができ、
約８５重量％にすることができる。しかしながら、通
常、好適には約１ないし５０重量％、特に好適には約５
ないし３５重量％である。
【００２８】液晶混合物及び電気−光学装置の製造は、
それ自体公知の方法で行なうことができる。
それ自体公知の方法で行なうことができる。
【００２９】
【実施例】本発明を以下の実施例によりさらに詳細に説
明する。この実施例において、Ｃは液晶相を、Ｎはネマ
チック相を、Ｓはスメクチック相をそしてＩは等方性相
を意味する。
明する。この実施例において、Ｃは液晶相を、Ｎはネマ
チック相を、Ｓはスメクチック相をそしてＩは等方性相
を意味する。
【００３０】例１．２−［４−（５−［プロピルオキ
シ］−１−ペンチル）フェニル］−５−ヒドロキシピリ
ミジン１．０ｇ、（Ｚ）−３−オクテン酸０．４ｇ及び
４−（ジメチルアミノ）ピリジン０．０５ｇをジクロロ
メタン３０ｍｌに溶解した溶液に、Ｎ，Ｎ´−ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド０．８ｇを撹拌しながら５分間
で加えた。反応混合物を一夜撹拌し、濾過した。濾液を
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで水で洗浄し、濃
縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離剤
ヘキサン／酢酸エチル（４：１容量））に付し、薄層ク
ロマトグラフィー純度の画分を二回再結晶して２−［４
−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニ
ル］−５−｛［（Ｚ）−３−オクテノイルオキシ］オキ
シ｝ピリミジン１．０ｇを得た。
シ］−１−ペンチル）フェニル］−５−ヒドロキシピリ
ミジン１．０ｇ、（Ｚ）−３−オクテン酸０．４ｇ及び
４−（ジメチルアミノ）ピリジン０．０５ｇをジクロロ
メタン３０ｍｌに溶解した溶液に、Ｎ，Ｎ´−ジシクロ
ヘキシルカルボジイミド０．８ｇを撹拌しながら５分間
で加えた。反応混合物を一夜撹拌し、濾過した。濾液を
飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで水で洗浄し、濃
縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（溶離剤
ヘキサン／酢酸エチル（４：１容量））に付し、薄層ク
ロマトグラフィー純度の画分を二回再結晶して２−［４
−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニ
ル］−５−｛［（Ｚ）−３−オクテノイルオキシ］オキ
シ｝ピリミジン１．０ｇを得た。
【００３１】出発物質として使用した２−［４−（５−
［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−
ヒドロキシピリミジンを、以下のようにして製造した。
［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−
ヒドロキシピリミジンを、以下のようにして製造した。
【００３２】ａ） ４−ブロモベンゾニトリル３０ｇを
エチルアルコール２３ｍｌ及びトルエン２００ｍｌの混
合溶媒に溶解した溶液に、塩化水素を０℃で６時間の間
導入した。この反応混合物をさらに４８時間室温で撹拌
し、次いで濃縮し、真空下に乾燥した。融点２５０℃
（分解）のエチル ４−ブロモベンズイミダート塩酸塩
３９ｇを得た。
エチルアルコール２３ｍｌ及びトルエン２００ｍｌの混
合溶媒に溶解した溶液に、塩化水素を０℃で６時間の間
導入した。この反応混合物をさらに４８時間室温で撹拌
し、次いで濃縮し、真空下に乾燥した。融点２５０℃
（分解）のエチル ４−ブロモベンズイミダート塩酸塩
３９ｇを得た。
【００３３】ｂ） エチル ４−ブロモベンズイミダー
ト塩酸塩３９ｇ及びエチルアルコール１００ｍｌの混合
物を室温窒素下にアンモニア飽和エタノール溶液８２．
５ｍｌで処理し、一夜撹拌した。反応混合物を濃縮し、
真空下に乾燥し、ジエチルエーテル中に懸濁した。室温
で２時間撹拌し、０℃まで冷却し、吸引濾過した。白色
結晶をジエチルエーテルで洗浄し、真空下に乾燥した。
融点２６５℃の４−ブロモベンズアミジン塩酸塩３５．
７ｇを得た。
ト塩酸塩３９ｇ及びエチルアルコール１００ｍｌの混合
物を室温窒素下にアンモニア飽和エタノール溶液８２．
５ｍｌで処理し、一夜撹拌した。反応混合物を濃縮し、
真空下に乾燥し、ジエチルエーテル中に懸濁した。室温
で２時間撹拌し、０℃まで冷却し、吸引濾過した。白色
結晶をジエチルエーテルで洗浄し、真空下に乾燥した。
融点２６５℃の４−ブロモベンズアミジン塩酸塩３５．
７ｇを得た。
【００３４】ｃ） ナトリウム２．６ｇとメタノール５
０ｍｌから調製した新鮮なナトリウムメチラートを、窒
素ガスを通じながら４−ブロモベンズアミド塩酸塩１５
ｇ及び１，３−ビス（ジメチルアミノ）−２−エトキシ
トリメチニウムパークロラート（Cell.Czech.Chem.Comm
un.38,1168,1973)１３．３ｇをメタノール８０ｍｌに溶
解した溶液で処理した。この反応混合物を緩やかな還流
下に５時間加熱し、次いで水１００ｍｌ中に注ぎ、濃塩
酸で中和し、それぞれジエチルエーテル１００ｍｌで３
回抽出した。有機相を合せ、濃食塩水１００ｍｌ、濃炭
酸カリウム水溶液１００ｍｌ、次いで濃食塩水１００ｍ
ｌで洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾
過し、次いで濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィ−（溶離剤ヘキサン／酢酸エチル（９：１容量））
に付し、エチルアルコールから再結晶した。融点１３５
℃の純粋な２−（４−ブロモフェニル）−５−（エトキ
シ）ピリミジン１４．７ｇを得た。
０ｍｌから調製した新鮮なナトリウムメチラートを、窒
素ガスを通じながら４−ブロモベンズアミド塩酸塩１５
ｇ及び１，３−ビス（ジメチルアミノ）−２−エトキシ
トリメチニウムパークロラート（Cell.Czech.Chem.Comm
un.38,1168,1973)１３．３ｇをメタノール８０ｍｌに溶
解した溶液で処理した。この反応混合物を緩やかな還流
下に５時間加熱し、次いで水１００ｍｌ中に注ぎ、濃塩
酸で中和し、それぞれジエチルエーテル１００ｍｌで３
回抽出した。有機相を合せ、濃食塩水１００ｍｌ、濃炭
酸カリウム水溶液１００ｍｌ、次いで濃食塩水１００ｍ
ｌで洗浄した。有機相を硫酸マグネシウムで乾燥し、濾
過し、次いで濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィ−（溶離剤ヘキサン／酢酸エチル（９：１容量））
に付し、エチルアルコールから再結晶した。融点１３５
℃の純粋な２−（４−ブロモフェニル）−５−（エトキ
シ）ピリミジン１４．７ｇを得た。
【００３５】ｄ） ２−（４−ブロモフェニル）−５−
（エトキシ）ピリミジン１４．７ｇ、４−ペンテン−１
−オール５．７ｇ、炭酸水素ナトリウム１０ｇ及びＮ−
メチルピロリドン２０ｍｌの混合物を、トリフェニルホ
スフィン０．３ｇ及び酢酸パラジウム０．１２ｇで処理
した。この反応混合物を窒素雰囲気下に１２０℃で２時
間加熱し、次いで水１００ｍｌ中に注ぎ、それぞれジエ
チルエーテル５０ｍｌで３回抽出した。有機相を合せ、
それぞれ濃食塩水１００ｍｌで二回洗浄した。有機相を
硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、次いで濃縮した。
残渣をシリカゲルクロマトグラフィ−（溶離剤ヘキサン
／酢酸エチル（８：２容量））に付し、エチルアルコー
ルから再結晶した。２−［４−（５−ヒドロキシ−１−
ペンテニル）フェニル］−５−（エトキシ）ピリミジン
１２ｇを得た。
（エトキシ）ピリミジン１４．７ｇ、４−ペンテン−１
−オール５．７ｇ、炭酸水素ナトリウム１０ｇ及びＮ−
メチルピロリドン２０ｍｌの混合物を、トリフェニルホ
スフィン０．３ｇ及び酢酸パラジウム０．１２ｇで処理
した。この反応混合物を窒素雰囲気下に１２０℃で２時
間加熱し、次いで水１００ｍｌ中に注ぎ、それぞれジエ
チルエーテル５０ｍｌで３回抽出した。有機相を合せ、
それぞれ濃食塩水１００ｍｌで二回洗浄した。有機相を
硫酸マグネシウムで乾燥し、濾過し、次いで濃縮した。
残渣をシリカゲルクロマトグラフィ−（溶離剤ヘキサン
／酢酸エチル（８：２容量））に付し、エチルアルコー
ルから再結晶した。２−［４−（５−ヒドロキシ−１−
ペンテニル）フェニル］−５−（エトキシ）ピリミジン
１２ｇを得た。
【００３６】ｅ） ２−［４−（５−ヒドロキシ−１−
ペンテニル）フェニル］−５−（エトキシ）ピリミジン
１２ｇ、パラジウム活性炭素（１０重量／重量％）２ｇ
及び酢酸エチル１５０ｍｌの混合物を、１モル当量の水
素を吸収するまで常圧室温で水素化した。無機物質を濾
別し、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィ−（溶離剤ヘキサン／酢酸エチル（８：２容量））
により精製した。エタノールから再結晶して純粋な２−
［４−（５−ヒドロキシ−１−ペンチル）フェニル］−
５−（エトキシ）ピリミジン８．５ｇを得た。
ペンテニル）フェニル］−５−（エトキシ）ピリミジン
１２ｇ、パラジウム活性炭素（１０重量／重量％）２ｇ
及び酢酸エチル１５０ｍｌの混合物を、１モル当量の水
素を吸収するまで常圧室温で水素化した。無機物質を濾
別し、濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィ−（溶離剤ヘキサン／酢酸エチル（８：２容量））
により精製した。エタノールから再結晶して純粋な２−
［４−（５−ヒドロキシ−１−ペンチル）フェニル］−
５−（エトキシ）ピリミジン８．５ｇを得た。
【００３７】ｆ） 水素化ナトリウム（６０−６５重量
％）１．２ｇ及びテトラヒドロフラン１５０ｍｌの混合
物を、窒素ガスを通じながら２−［４−（５−ヒドロキ
シ−１−ペンチル）フェニル］−５−（エトキシ）ピリ
ミジン８．５ｇで処理し、５時間撹拌し、プロピルブロ
マイド４ｇで処理し、次いで室温で一夜撹拌した。この
反応混合物を水５００ｍｌで処理し、それぞれジエチル
エーテル５０ｍｌで３回抽出した。有機相を合せ、それ
ぞれ濃食塩水５００ｍｌで二回洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、濾過し、次いで濃縮した。残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフィ−（溶離剤ヘキサン／酢酸エチル
（９：１容量））に付し、エチルアルコールから再結晶
した。純粋な２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１
−ペンチル）フェニル］−５−（エトキシ）ピリミジン
７．５ｇを得た。
％）１．２ｇ及びテトラヒドロフラン１５０ｍｌの混合
物を、窒素ガスを通じながら２−［４−（５−ヒドロキ
シ−１−ペンチル）フェニル］−５−（エトキシ）ピリ
ミジン８．５ｇで処理し、５時間撹拌し、プロピルブロ
マイド４ｇで処理し、次いで室温で一夜撹拌した。この
反応混合物を水５００ｍｌで処理し、それぞれジエチル
エーテル５０ｍｌで３回抽出した。有機相を合せ、それ
ぞれ濃食塩水５００ｍｌで二回洗浄し、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、濾過し、次いで濃縮した。残渣をシリカゲ
ルクロマトグラフィ−（溶離剤ヘキサン／酢酸エチル
（９：１容量））に付し、エチルアルコールから再結晶
した。純粋な２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１
−ペンチル）フェニル］−５−（エトキシ）ピリミジン
７．５ｇを得た。
【００３８】ｇ） ２−［４−（５−［プロピルオキ
シ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（エトキシ）ピ
リミジン７．５ｇ、水酸化ナトリウム１０ｇ及びジエチ
レングリコール１２０ｍｌの混合物を１８０℃で８時間
加熱した。この反応混合物を水１００ｍｌ中に注ぎ、濃
塩酸で酸性にし、次いでそれぞれジエチルエーテル５０
ｍｌで３回抽出した。有機相を合せ、それぞれ濃食塩水
１００ｍｌで二回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、
濾過し、次いで濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグ
ラフィ−（溶離剤ヘキサン／酢酸エチル（７：３容
量））に付し、エチルアルコールから再結晶した。２−
［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェ
ニル］−５−ヒドロキシピリミジン５．２ｇを得た。
シ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（エトキシ）ピ
リミジン７．５ｇ、水酸化ナトリウム１０ｇ及びジエチ
レングリコール１２０ｍｌの混合物を１８０℃で８時間
加熱した。この反応混合物を水１００ｍｌ中に注ぎ、濃
塩酸で酸性にし、次いでそれぞれジエチルエーテル５０
ｍｌで３回抽出した。有機相を合せ、それぞれ濃食塩水
１００ｍｌで二回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、
濾過し、次いで濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグ
ラフィ−（溶離剤ヘキサン／酢酸エチル（７：３容
量））に付し、エチルアルコールから再結晶した。２−
［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェ
ニル］−５−ヒドロキシピリミジン５．２ｇを得た。
【００３９】以下の化合物を同様な方法で製造すること
ができる。
ができる。
【００４０】２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１
−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−オクテ
ノイル］−オキシ）ピリミジン、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｉ）６
８℃、（Ｎ−Ｉ）６４℃；２−［４−（５−［プロピル
オキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）
−２−ノネノイル］−オキシ）ピリミジン；２−［４−
（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］
−５−（［（Ｅ）−２−デセノイル］−オキシ）ピリミ
ジン、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）６３℃、ＳC −Ｎ（６１
℃）、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）６９℃；２−［４−（５−
［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−
（［（Ｅ）−２−ドデセノイル］−オキシ）ピリミジ
ン、ｍ．ｐ．（Ｃ−ＳC ）６３℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−
Ｉ）７３℃；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１
−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ノネノ
イル］−オキシ）ピリミジン；２−［４−（５−［プロ
ピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−
（［（Ｚ）−３−デセノイル］−オキシ）ピリミジン；
２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）
フェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ウンデセノイル］−
オキシ）ピリミジン；２−［４−（５−［プロピルオキ
シ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−３
−ドデセノイル］−オキシ）ピリミジン；２−［４−
（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］
−５−（［（Ｅ）−４−オクテノイル］−オキシ）ピリ
ミジン、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｉ）６８℃；２−［４−（５−
［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−
（［（Ｅ）−４−ノネノイル］−オキシ）ピリミジン；
−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−オクテ
ノイル］−オキシ）ピリミジン、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｉ）６
８℃、（Ｎ−Ｉ）６４℃；２−［４−（５−［プロピル
オキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）
−２−ノネノイル］−オキシ）ピリミジン；２−［４−
（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］
−５−（［（Ｅ）−２−デセノイル］−オキシ）ピリミ
ジン、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｎ）６３℃、ＳC −Ｎ（６１
℃）、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−Ｉ）６９℃；２−［４−（５−
［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−
（［（Ｅ）−２−ドデセノイル］−オキシ）ピリミジ
ン、ｍ．ｐ．（Ｃ−ＳC ）６３℃、ｃｌ．ｐ．（Ｎ−
Ｉ）７３℃；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１
−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ノネノ
イル］−オキシ）ピリミジン；２−［４−（５−［プロ
ピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−
（［（Ｚ）−３−デセノイル］−オキシ）ピリミジン；
２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）
フェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ウンデセノイル］−
オキシ）ピリミジン；２−［４−（５−［プロピルオキ
シ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−３
−ドデセノイル］−オキシ）ピリミジン；２−［４−
（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］
−５−（［（Ｅ）−４−オクテノイル］−オキシ）ピリ
ミジン、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｉ）６８℃；２−［４−（５−
［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−
（［（Ｅ）−４−ノネノイル］−オキシ）ピリミジン；
【００４１】２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１
−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−４−デセノ
イル］−オキシ）ピリミジン；２−［４−（５−［プロ
ピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−
（［（Ｅ）−４−ウンデセノイル］−オキシ）ピリミジ
ン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチ
ル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−４−ドデセノイル］
−オキシ）ピリミジン；２−［４−（５−［プロピルオ
キシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−
５−オクテノイル］−オキシ）ピリミジン；２−［４−
（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］
−５−（［（Ｚ）−５−ノネノイル］−オキシ）ピリミ
ジン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペン
チル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−５−デセノイル］
−オキシ）ピリミジン；２−［４−（５−［プロピルオ
キシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−
５−ウンデセノイル］−オキシ）ピリミジン；２−［４
−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニ
ル］−５−（［（Ｚ）−５−ドデセノイル］−オキシ）
ピリミジン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１
−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−６−オクテ
ノイル］−オキシ）ピリミジン、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｉ）６
７℃；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペン
チル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−６−ノネノイル］
−オキシ）ピリミジン；
−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−４−デセノ
イル］−オキシ）ピリミジン；２−［４−（５−［プロ
ピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−
（［（Ｅ）−４−ウンデセノイル］−オキシ）ピリミジ
ン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチ
ル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−４−ドデセノイル］
−オキシ）ピリミジン；２−［４−（５−［プロピルオ
キシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−
５−オクテノイル］−オキシ）ピリミジン；２−［４−
（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］
−５−（［（Ｚ）−５−ノネノイル］−オキシ）ピリミ
ジン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペン
チル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−５−デセノイル］
−オキシ）ピリミジン；２−［４−（５−［プロピルオ
キシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−
５−ウンデセノイル］−オキシ）ピリミジン；２−［４
−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニ
ル］−５−（［（Ｚ）−５−ドデセノイル］−オキシ）
ピリミジン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１
−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−６−オクテ
ノイル］−オキシ）ピリミジン、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｉ）６
７℃；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペン
チル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−６−ノネノイル］
−オキシ）ピリミジン；
【００４２】２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１
−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−６−デセノ
イル］−オキシ）ピリミジン；２−［４−（５−［プロ
ピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−
（［（Ｅ）−６−ウンデセノイル］−オキシ）ピリミジ
ン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチ
ル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−６−ドデセノイル］
−オキシ）ピリミジン；２−［４−（５−［プロピルオ
キシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［７−オク
テノイル］−オキシ）ピリミジン、ｍ．ｐ．５４℃；２
−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フ
ェニル］−５−（［８−ノネノイル］−オキシ）ピリミ
ジン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペン
チル）フェニル］−５−（［９−デセノイル］−オキ
シ）ピリミジン、ｍ．ｐ．（Ｃ−ＳF ）５２℃、ＳF −
ＳC ５７℃、ｄ．ｐ．（ＳC −Ｉ）６１℃；２−［４−
（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］
−５−（［１０−ウンデセノイル］−オキシ）ピリミジ
ン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチ
ル）フェニル］−５−（［１１−ドデセノイル］−オキ
シ）ピリミジン；２−［４−（５−［メトキシ］−１−
ペンチル）−４´−ビフェニル］−５−（［（Ｚ）−３
−ペンテニル）オキシ］ピリミジン；２−［４−（５−
［メトキシ］−１−ペンチル）−４´−ビフェニル］−
５−（［（Ｚ）−３−ヘキセニル）オキシ］ピリミジ
ン；
−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−６−デセノ
イル］−オキシ）ピリミジン；２−［４−（５−［プロ
ピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−
（［（Ｅ）−６−ウンデセノイル］−オキシ）ピリミジ
ン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチ
ル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−６−ドデセノイル］
−オキシ）ピリミジン；２−［４−（５−［プロピルオ
キシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［７−オク
テノイル］−オキシ）ピリミジン、ｍ．ｐ．５４℃；２
−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フ
ェニル］−５−（［８−ノネノイル］−オキシ）ピリミ
ジン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペン
チル）フェニル］−５−（［９−デセノイル］−オキ
シ）ピリミジン、ｍ．ｐ．（Ｃ−ＳF ）５２℃、ＳF −
ＳC ５７℃、ｄ．ｐ．（ＳC −Ｉ）６１℃；２−［４−
（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］
−５−（［１０−ウンデセノイル］−オキシ）ピリミジ
ン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチ
ル）フェニル］−５−（［１１−ドデセノイル］−オキ
シ）ピリミジン；２−［４−（５−［メトキシ］−１−
ペンチル）−４´−ビフェニル］−５−（［（Ｚ）−３
−ペンテニル）オキシ］ピリミジン；２−［４−（５−
［メトキシ］−１−ペンチル）−４´−ビフェニル］−
５−（［（Ｚ）−３−ヘキセニル）オキシ］ピリミジ
ン；
【００４３】２−［４−（５−［メトキシ］−１−ペン
チル）−４´−ビフェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ヘ
プテニル）オキシ］ピリミジン；２−［４−（５−［メ
トキシ］−１−ペンチル）−４´−ビフェニル］−５−
（［（Ｚ）−３−オクテニル）オキシ］ピリミジン。
チル）−４´−ビフェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ヘ
プテニル）オキシ］ピリミジン；２−［４−（５−［メ
トキシ］−１−ペンチル）−４´−ビフェニル］−５−
（［（Ｚ）−３−オクテニル）オキシ］ピリミジン。
【００４４】例２．プロピオン酸０．１４ｇ、（−）−
２−［４−（３−ヒドロキシ−１−ブチル）フェニル］
−５−［（Ｚ）−３−（オクテニル）オキシ］ピリミジ
ン０．８ｇ、Ｎ，Ｎ´−ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド０．４４ｇ、４−（ジメチルアミノ）ピリジン０．０
４ｇ及びジクロロメタン２５ｍｌを、例１と同様の方法
で反応させて、（−）−２−［４−（３−［（プロパノ
イル）オキシ］−１−ブチル）フェニル］−５−
［（Ｚ）−３−（オクテニル）オキシ］ピリミジンを得
た。
２−［４−（３−ヒドロキシ−１−ブチル）フェニル］
−５−［（Ｚ）−３−（オクテニル）オキシ］ピリミジ
ン０．８ｇ、Ｎ，Ｎ´−ジシクロヘキシルカルボジイミ
ド０．４４ｇ、４−（ジメチルアミノ）ピリジン０．０
４ｇ及びジクロロメタン２５ｍｌを、例１と同様の方法
で反応させて、（−）−２−［４−（３−［（プロパノ
イル）オキシ］−１−ブチル）フェニル］−５−
［（Ｚ）−３−（オクテニル）オキシ］ピリミジンを得
た。
【００４５】出発物質として使用した（−）−２−［４
−（３−ヒドロキシ−１−ブチル）フェニル］−５−
［（Ｚ）−３−（オクテニル）オキシ］ピリミジンを、
以下のようにして製造した。
−（３−ヒドロキシ−１−ブチル）フェニル］−５−
［（Ｚ）−３−（オクテニル）オキシ］ピリミジンを、
以下のようにして製造した。
【００４６】ａ） ２−（４−ブロモフェニル）−５−
（エトキシ）ピリミジン１２ｇ、２−アセトキシ−３−
ブテン１２ｇ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミン１０ｇ、Ｎ
−メチルピロリドン２０ｍｌ、酢酸パラジウム（II）
０．１２ｇ及びトリフェニルホスフィン０．３ｇを、例
１（ｄ）と同様の方法で反応させて、２−［４−（３−
アセトキシ−１−ブテニル）フェニル］−５−エトキシ
ピリミジン９ｇを得た。
（エトキシ）ピリミジン１２ｇ、２−アセトキシ−３−
ブテン１２ｇ、Ｎ−ｔｅｒｔ−ブチルアミン１０ｇ、Ｎ
−メチルピロリドン２０ｍｌ、酢酸パラジウム（II）
０．１２ｇ及びトリフェニルホスフィン０．３ｇを、例
１（ｄ）と同様の方法で反応させて、２−［４−（３−
アセトキシ−１−ブテニル）フェニル］−５−エトキシ
ピリミジン９ｇを得た。
【００４７】ｂ） ２−［４−（３−アセトキシ−１−
ブテニル）フェニル］−５−エトキシピリミジン９ｇ、
パラジウム活性炭素（１０重量％）２ｇ、テトラヒドロ
フラン１５０ｍｌを、例１（ｅ）と同様の方法で水素化
して、２−（３−アセトキシ−１−ブチル）フェニル］
−５−（エトキシ）ピリミジン８．２ｇを得た。
ブテニル）フェニル］−５−エトキシピリミジン９ｇ、
パラジウム活性炭素（１０重量％）２ｇ、テトラヒドロ
フラン１５０ｍｌを、例１（ｅ）と同様の方法で水素化
して、２−（３−アセトキシ−１−ブチル）フェニル］
−５−（エトキシ）ピリミジン８．２ｇを得た。
【００４８】ｃ） ０．３Ｍリン酸塩緩衝溶液（ｐＨ
７．０）２５０ｍｌ、クロロホルム２５ｍｌ及びリパー
ゼ（Arthobacter 種）２．５ｇを、２−（３−アセトキ
シ−１−ブチル）フェニル］−５−（エトキシ）ピリミ
ジン８．２ｇで処理した。反応混合物を３６〜３８℃で
３０時間暖め、次いでそれぞれジエチルエーテル５０ｍ
ｌで３回抽出した。有機相を合せ、それぞれ濃食塩水１
００ｍｌで二回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾
過し、次いで濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィ−（溶離剤ヘキサン／酢酸エチル（７：３容量））
に付し、エチルアルコールから再結晶した。（−）−２
−［４−（３−ヒドロキシ−１−ブチル）フェニル］−
５−（エトキシ）ピリミジン２．９ｇ及び（−）−２−
［４−（３−アセトキシ−１−ブチル）フェニル］−５
−（エトキシ）ピリミジン３．１ｇを得た。
７．０）２５０ｍｌ、クロロホルム２５ｍｌ及びリパー
ゼ（Arthobacter 種）２．５ｇを、２−（３−アセトキ
シ−１−ブチル）フェニル］−５−（エトキシ）ピリミ
ジン８．２ｇで処理した。反応混合物を３６〜３８℃で
３０時間暖め、次いでそれぞれジエチルエーテル５０ｍ
ｌで３回抽出した。有機相を合せ、それぞれ濃食塩水１
００ｍｌで二回洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾
過し、次いで濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグラ
フィ−（溶離剤ヘキサン／酢酸エチル（７：３容量））
に付し、エチルアルコールから再結晶した。（−）−２
−［４−（３−ヒドロキシ−１−ブチル）フェニル］−
５−（エトキシ）ピリミジン２．９ｇ及び（−）−２−
［４−（３−アセトキシ−１−ブチル）フェニル］−５
−（エトキシ）ピリミジン３．１ｇを得た。
【００４９】ｄ） （−）−２−［４−（３−ヒドロキ
シ−１−ブチル）フェニル］−５−（エトキシ）ピリミ
ジン２．９ｇ、（−）−２−［４−（３−アセトキシ−
１−ブチル）フェニル］−５−（エトキシ）ピリミジン
３．１ｇ、水酸化ナトリウム８ｇ及びジエチレングリコ
ール６０ｍｌを、例１（ｃ）と同様の方法で反応させ
て、（−）−２−［４−（３−ヒドロキシ−１−ブチ
ル）フェニル］−５−ヒドロキシピリミジン４．２ｇを
得た。
シ−１−ブチル）フェニル］−５−（エトキシ）ピリミ
ジン２．９ｇ、（−）−２−［４−（３−アセトキシ−
１−ブチル）フェニル］−５−（エトキシ）ピリミジン
３．１ｇ、水酸化ナトリウム８ｇ及びジエチレングリコ
ール６０ｍｌを、例１（ｃ）と同様の方法で反応させ
て、（−）−２−［４−（３−ヒドロキシ−１−ブチ
ル）フェニル］−５−ヒドロキシピリミジン４．２ｇを
得た。
【００５０】ｅ） （Ｚ）−３−オクテン酸０．３３
ｇ、（−）−２−［４−（３−ヒドロキシ−１−ブチ
ル）フェニル］−５−ヒドロキシピリミジン１．０ｇ、
Ｎ，Ｎ´−ジシクロヘキシルカルボジイミド０．７ｇ、
４−（ジメチルアミノ）ピリジン０．０４ｇ及びジクロ
ロメタン２５ｍｌを、例１と同様の方法で反応させて、
（−）−２−［４−（３−ヒドロキシ−１−ブチル）フ
ェニル］−５−［（Ｚ）−３−（オクテニル）オキシ］
ピリミジン０．８ｇを得た。
ｇ、（−）−２−［４−（３−ヒドロキシ−１−ブチ
ル）フェニル］−５−ヒドロキシピリミジン１．０ｇ、
Ｎ，Ｎ´−ジシクロヘキシルカルボジイミド０．７ｇ、
４−（ジメチルアミノ）ピリジン０．０４ｇ及びジクロ
ロメタン２５ｍｌを、例１と同様の方法で反応させて、
（−）−２−［４−（３−ヒドロキシ−１−ブチル）フ
ェニル］−５−［（Ｚ）−３−（オクテニル）オキシ］
ピリミジン０．８ｇを得た。
【００５１】以下の化合物を同様の方法で製造すること
ができる。 （−）−２−［４−（３［（プロパノイル）オキシ］−
１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−オクテ
ノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（３
［（プロパノイル）オキシ］−１−ブチル）フェニル］
−５−（［（Ｅ）−２−ノネノイル］オキシ）ピリミジ
ン；（−）−２−［４−（３［（プロパノイル）オキ
シ］−１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−
デセノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−
（３［（プロパノイル）オキシ］−１−ブチル）フェニ
ル］−５−（［（Ｅ）−２−ウンデセノイル］オキシ）
ピリミジン；（−）−２−［４−（３［（プロパノイ
ル）オキシ］−１−ブチル）フェニル］−５−
（［（Ｅ）−２−ドデセノイル］オキシ）ピリミジン；
（−）−２−［４−（３［（プロパノイル）オキシ］−
１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ノネノ
イル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（３
［（プロパノイル）オキシ］−１−ブチル）フェニル］
−５−（［（Ｚ）−３−デセノイル］オキシ）ピリミジ
ン；（−）−２−［４−（３［（プロパノイル）オキ
シ］−１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−３−
ウンデセノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−
［４−（３［（プロパノイル）オキシ］−１−ブチル）
フェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ドデセノイル］オキ
シ）ピリミジン；（−）−２−［４−（３［（プロパノ
イル）オキシ］−１−ブチル）フェニル］−５−
（［（Ｅ）−４−オクテノイル］オキシ）ピリミジン；
ができる。 （−）−２−［４−（３［（プロパノイル）オキシ］−
１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−オクテ
ノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（３
［（プロパノイル）オキシ］−１−ブチル）フェニル］
−５−（［（Ｅ）−２−ノネノイル］オキシ）ピリミジ
ン；（−）−２−［４−（３［（プロパノイル）オキ
シ］−１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−
デセノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−
（３［（プロパノイル）オキシ］−１−ブチル）フェニ
ル］−５−（［（Ｅ）−２−ウンデセノイル］オキシ）
ピリミジン；（−）−２−［４−（３［（プロパノイ
ル）オキシ］−１−ブチル）フェニル］−５−
（［（Ｅ）−２−ドデセノイル］オキシ）ピリミジン；
（−）−２−［４−（３［（プロパノイル）オキシ］−
１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ノネノ
イル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（３
［（プロパノイル）オキシ］−１−ブチル）フェニル］
−５−（［（Ｚ）−３−デセノイル］オキシ）ピリミジ
ン；（−）−２−［４−（３［（プロパノイル）オキ
シ］−１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−３−
ウンデセノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−
［４−（３［（プロパノイル）オキシ］−１−ブチル）
フェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ドデセノイル］オキ
シ）ピリミジン；（−）−２−［４−（３［（プロパノ
イル）オキシ］−１−ブチル）フェニル］−５−
（［（Ｅ）−４−オクテノイル］オキシ）ピリミジン；
【００５２】（−）−２−［４−（３［（プロパノイ
ル）オキシ］−１−ブチル）フェニル］−５−
（［（Ｅ）−４−ノネノイル］オキシ）ピリミジン；
（−）−２−［４−（３［（プロパノイル）オキシ］−
１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−４−デセノ
イル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（３
［（プロパノイル）オキシ］−１−ブチル）フェニル］
−５−（［（Ｅ）−４−ウンデセノイル］オキシ）ピリ
ミジン；（−）−２−［４−（３［（プロパノイル）オ
キシ］−１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−４
−ドデセノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−
［４−（３［（プロパノイル）オキシ］−１−ブチル）
フェニル］−５−（［（Ｚ）−５−オクテノイル］オキ
シ）ピリミジン；（−）−２−［４−（３［（プロパノ
イル）オキシ］−１−ブチル）フェニル］−５−
（［（Ｚ）−５−ノネノイル］オキシ）ピリミジン；
（−）−２−［４−（３［（プロパノイル）オキシ］−
１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−５−デセノ
イル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（３
［（プロパノイル）オキシ］−１−ブチル）フェニル］
−５−（［（Ｚ）−５−ウンデセノイル］オキシ）ピリ
ミジン；（−）−２−［４−（３［（プロパノイル）オ
キシ］−１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−５
−ドデセノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−
［４−（３［（プロパノイル）オキシ］−１−ブチル）
フェニル］−５−（［（Ｅ）−６−オクテノイル］オキ
シ）ピリミジン；
ル）オキシ］−１−ブチル）フェニル］−５−
（［（Ｅ）−４−ノネノイル］オキシ）ピリミジン；
（−）−２−［４−（３［（プロパノイル）オキシ］−
１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−４−デセノ
イル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（３
［（プロパノイル）オキシ］−１−ブチル）フェニル］
−５−（［（Ｅ）−４−ウンデセノイル］オキシ）ピリ
ミジン；（−）−２−［４−（３［（プロパノイル）オ
キシ］−１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−４
−ドデセノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−
［４−（３［（プロパノイル）オキシ］−１−ブチル）
フェニル］−５−（［（Ｚ）−５−オクテノイル］オキ
シ）ピリミジン；（−）−２−［４−（３［（プロパノ
イル）オキシ］−１−ブチル）フェニル］−５−
（［（Ｚ）−５−ノネノイル］オキシ）ピリミジン；
（−）−２−［４−（３［（プロパノイル）オキシ］−
１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−５−デセノ
イル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（３
［（プロパノイル）オキシ］−１−ブチル）フェニル］
−５−（［（Ｚ）−５−ウンデセノイル］オキシ）ピリ
ミジン；（−）−２−［４−（３［（プロパノイル）オ
キシ］−１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−５
−ドデセノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−
［４−（３［（プロパノイル）オキシ］−１−ブチル）
フェニル］−５−（［（Ｅ）−６−オクテノイル］オキ
シ）ピリミジン；
【００５３】（−）−２−［４−（３［（プロパノイ
ル）オキシ］−１−ブチル）フェニル］−５−
（［（Ｅ）−６−ノネノイル］オキシ）ピリミジン；
（−）−２−［４−（３［（プロパノイル）オキシ］−
１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−６−デセノ
イル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（３
［（プロパノイル）オキシ］−１−ブチル）フェニル］
−５−（［（Ｅ）−６−ウンデセノイル］オキシ）ピリ
ミジン；（−）−２−［４−（３［（プロパノイル）オ
キシ］−１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−６
−ドデセノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−
［４−（３［（プロパノイル）オキシ］−１−ブチル）
フェニル］−５−（［７−オクテノイル］オキシ）ピリ
ミジン；（−）−２−［４−（３［（プロパノイル）オ
キシ］−１−ブチル）フェニル］−５−（［８−ノネノ
イル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（３
［（プロパノイル）オキシ］−１−ブチル）フェニル］
−５−（［９−デセノイル］オキシ）ピリミジン；
（−）−２−［４−（３［（プロパノイル）オキシ］−
１−ブチル）フェニル］−５−（［１０−ウンデセノイ
ル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（３
［（プロパノイル）オキシ］−１−ブチル）フェニル］
−５−（［１１−ドデセノイル］オキシ）ピリミジン；
（−）−２−［４−（５［（プロパノイル）オキシ］−
１−ヘキシル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−オク
テノイル］オキシ）ピリミジン；
ル）オキシ］−１−ブチル）フェニル］−５−
（［（Ｅ）−６−ノネノイル］オキシ）ピリミジン；
（−）−２−［４−（３［（プロパノイル）オキシ］−
１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−６−デセノ
イル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（３
［（プロパノイル）オキシ］−１−ブチル）フェニル］
−５−（［（Ｅ）−６−ウンデセノイル］オキシ）ピリ
ミジン；（−）−２−［４−（３［（プロパノイル）オ
キシ］−１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−６
−ドデセノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−
［４−（３［（プロパノイル）オキシ］−１−ブチル）
フェニル］−５−（［７−オクテノイル］オキシ）ピリ
ミジン；（−）−２−［４−（３［（プロパノイル）オ
キシ］−１−ブチル）フェニル］−５−（［８−ノネノ
イル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（３
［（プロパノイル）オキシ］−１−ブチル）フェニル］
−５−（［９−デセノイル］オキシ）ピリミジン；
（−）−２−［４−（３［（プロパノイル）オキシ］−
１−ブチル）フェニル］−５−（［１０−ウンデセノイ
ル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（３
［（プロパノイル）オキシ］−１−ブチル）フェニル］
−５−（［１１−ドデセノイル］オキシ）ピリミジン；
（−）−２−［４−（５［（プロパノイル）オキシ］−
１−ヘキシル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−オク
テノイル］オキシ）ピリミジン；
【００５４】（−）−２−［４−（５［（プロパノイ
ル）オキシ］−１−ヘキシル）フェニル］−５−
（［（Ｅ）−２−ノネノイル］オキシ）ピリミジン；
（−）−２−［４−（５［（プロパノイル）オキシ］−
１−ヘキシル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−デセ
ノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（５
［（プロパノイル）オキシ］−１−ヘキシル）フェニ
ル］−５−（［（Ｅ）−２−ウンデセノイル］オキシ）
ピリミジン；（−）−２−［４−（５［（プロパノイ
ル）オキシ］−１−ヘキシル）フェニル］−５−
（［（Ｅ）−２−ドデセノイル］オキシ）ピリミジン；
（−）− （ −）−２−［４−（５［（プロパノイ
ル）オキシ］−１−ヘキシル）フェニル］−５−
（［（Ｚ）−３−オクテノイル］オキシ）ピリミジン；
（−）−２−［４−（５［（プロパノイル）オキシ］−
１−ヘキシル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ノネ
ノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（５
［（プロパノイル）オキシ］−１−ヘキシル）フェニ
ル］−５−（［（Ｚ）−３−デセノイル］オキシ）ピリ
ミジン；（−）−２−［４−（５［（プロパノイル）オ
キシ］−１−ヘキシル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−
３−ウンデセノイル］オキシ）ピリミジン；
ル）オキシ］−１−ヘキシル）フェニル］−５−
（［（Ｅ）−２−ノネノイル］オキシ）ピリミジン；
（−）−２−［４−（５［（プロパノイル）オキシ］−
１−ヘキシル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−デセ
ノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（５
［（プロパノイル）オキシ］−１−ヘキシル）フェニ
ル］−５−（［（Ｅ）−２−ウンデセノイル］オキシ）
ピリミジン；（−）−２−［４−（５［（プロパノイ
ル）オキシ］−１−ヘキシル）フェニル］−５−
（［（Ｅ）−２−ドデセノイル］オキシ）ピリミジン；
（−）− （ −）−２−［４−（５［（プロパノイ
ル）オキシ］−１−ヘキシル）フェニル］−５−
（［（Ｚ）−３−オクテノイル］オキシ）ピリミジン；
（−）−２−［４−（５［（プロパノイル）オキシ］−
１−ヘキシル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ノネ
ノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（５
［（プロパノイル）オキシ］−１−ヘキシル）フェニ
ル］−５−（［（Ｚ）−３−デセノイル］オキシ）ピリ
ミジン；（−）−２−［４−（５［（プロパノイル）オ
キシ］−１−ヘキシル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−
３−ウンデセノイル］オキシ）ピリミジン；
【００５５】（−）−２−［４−（５［（プロパノイ
ル）オキシ］−１−ヘキシル）フェニル］−５−
（［（Ｚ）−３−ドデセノイル］オキシ）ピリミジン；
（−）−２−［４−（５［（プロパノイル）オキシ］−
１−ヘキシル）フェニル］−５−（［７−オクテノイ
ル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（５
［（プロパノイル）オキシ］−１−ヘキシル）フェニ
ル］−５−（［８−ノネノイル］オキシ）ピリミジン；
（−）−２−［４−（５［（プロパノイル）オキシ］−
１−ヘキシル）フェニル］−５−（［９−デセノイル］
オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（５［（プロ
パノイル）オキシ］−１−ヘキシル）フェニル］−５−
（［１０−ウンデセノイル］オキシ）ピリミジン；
（−）−２−［４−（５［（プロパノイル）オキシ］−
１−ヘキシル）フェニル］−５−（［１１−ドデセノイ
ル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（３−ア
セトキシ−１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−
２−オクテノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−
［４−（３−アセトキシ−１−ブチル）フェニル］−５
−（［（Ｅ）−２−ノネノイル］オキシ）ピリミジン；
（−）−２−［４−（３−アセトキシ−１−ブチル）フ
ェニル］−５−（［（Ｅ）−２−デセノイル］オキシ）
ピリミジン；（−）−２−［４−（３−アセトキシ−１
−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−ウンデセ
ノイル］オキシ）ピリミジン；
ル）オキシ］−１−ヘキシル）フェニル］−５−
（［（Ｚ）−３−ドデセノイル］オキシ）ピリミジン；
（−）−２−［４−（５［（プロパノイル）オキシ］−
１−ヘキシル）フェニル］−５−（［７−オクテノイ
ル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（５
［（プロパノイル）オキシ］−１−ヘキシル）フェニ
ル］−５−（［８−ノネノイル］オキシ）ピリミジン；
（−）−２−［４−（５［（プロパノイル）オキシ］−
１−ヘキシル）フェニル］−５−（［９−デセノイル］
オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（５［（プロ
パノイル）オキシ］−１−ヘキシル）フェニル］−５−
（［１０−ウンデセノイル］オキシ）ピリミジン；
（−）−２−［４−（５［（プロパノイル）オキシ］−
１−ヘキシル）フェニル］−５−（［１１−ドデセノイ
ル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（３−ア
セトキシ−１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−
２−オクテノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−
［４−（３−アセトキシ−１−ブチル）フェニル］−５
−（［（Ｅ）−２−ノネノイル］オキシ）ピリミジン；
（−）−２−［４−（３−アセトキシ−１−ブチル）フ
ェニル］−５−（［（Ｅ）−２−デセノイル］オキシ）
ピリミジン；（−）−２−［４−（３−アセトキシ−１
−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−ウンデセ
ノイル］オキシ）ピリミジン；
【００５６】（−）−２−［４−（３−アセトキシ−１
−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−ドデセノ
イル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（３−
アセトキシ−１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）
−３−オクテノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２
−［４−（３−アセトキシ−１−ブチル）フェニル］−
５−（［（Ｚ）−３−ノネノイル］オキシ）ピリミジ
ン；（−）−２−［４−（３−アセトキシ−１−ブチ
ル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−３−デセノイル］オ
キシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（３−アセトキ
シ−１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ウ
ンデセノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４
−（３−アセトキシ−１−ブチル）フェニル］−５−
（［（Ｚ）−３−ドデセノイル］オキシ）ピリミジン；
（−）−２−［４−（３−アセトキシ−１−ブチル）フ
ェニル］−５−（［（Ｚ）−７−オクテノイル］オキ
シ）ピリミジン；（−）−２−［４−（３−アセトキシ
−１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−８−ノネ
ノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（３
−アセトキシ−１−ブチル）フェニル］−５−
（［（Ｚ）−９−デセノイル］オキシ）ピリミジン；
（−）−２−［４−（３−アセトキシ−１−ブチル）フ
ェニル］−５−（［（Ｚ）−１０−ウンデセノイル］オ
キシ）ピリミジン；
−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−ドデセノ
イル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（３−
アセトキシ−１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）
−３−オクテノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２
−［４−（３−アセトキシ−１−ブチル）フェニル］−
５−（［（Ｚ）−３−ノネノイル］オキシ）ピリミジ
ン；（−）−２−［４−（３−アセトキシ−１−ブチ
ル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−３−デセノイル］オ
キシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（３−アセトキ
シ−１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ウ
ンデセノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４
−（３−アセトキシ−１−ブチル）フェニル］−５−
（［（Ｚ）−３−ドデセノイル］オキシ）ピリミジン；
（−）−２−［４−（３−アセトキシ−１−ブチル）フ
ェニル］−５−（［（Ｚ）−７−オクテノイル］オキ
シ）ピリミジン；（−）−２−［４−（３−アセトキシ
−１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−８−ノネ
ノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（３
−アセトキシ−１−ブチル）フェニル］−５−
（［（Ｚ）−９−デセノイル］オキシ）ピリミジン；
（−）−２−［４−（３−アセトキシ−１−ブチル）フ
ェニル］−５−（［（Ｚ）−１０−ウンデセノイル］オ
キシ）ピリミジン；
【００５７】（−）−２−［４−（３−アセトキシ−１
−ブチル）フェニル］−５−（［１１−ドデセノイル］
オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（５−アセト
キシ−１−ヘキシル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２
−オクテノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−
［４−（５−アセトキシ−１−ヘキシル）フェニル］−
５−（［（Ｅ）−２−ノネノイル］オキシ）ピリミジ
ン；（−）−２−［４−（５−アセトキシ−１−ヘキシ
ル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−デセノイル］オ
キシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（５−アセトキ
シ−１−ヘキシル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−
ウンデセノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−
［４−（５−アセトキシ−１−ヘキシル）フェニル］−
５−（［（Ｅ）−２−ドデセノイル］オキシ）ピリミジ
ン；（−）−２−［４−（５−アセトキシ−１−ヘキシ
ル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−３−オクテノイル］
オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（５−アセト
キシ−１−ヘキシル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−３
−ノネノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４
−（５−アセトキシ−１−ヘキシル）フェニル］−５−
（［（Ｚ）−３−デセノイル］オキシ）ピリミジン；
（−）−２−［４−（５−アセトキシ−１−ヘキシル）
フェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ウンデセノイル］オ
キシ）ピリミジン；
−ブチル）フェニル］−５−（［１１−ドデセノイル］
オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（５−アセト
キシ−１−ヘキシル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２
−オクテノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−
［４−（５−アセトキシ−１−ヘキシル）フェニル］−
５−（［（Ｅ）−２−ノネノイル］オキシ）ピリミジ
ン；（−）−２−［４−（５−アセトキシ−１−ヘキシ
ル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−デセノイル］オ
キシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（５−アセトキ
シ−１−ヘキシル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−
ウンデセノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−
［４−（５−アセトキシ−１−ヘキシル）フェニル］−
５−（［（Ｅ）−２−ドデセノイル］オキシ）ピリミジ
ン；（−）−２−［４−（５−アセトキシ−１−ヘキシ
ル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−３−オクテノイル］
オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（５−アセト
キシ−１−ヘキシル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−３
−ノネノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４
−（５−アセトキシ−１−ヘキシル）フェニル］−５−
（［（Ｚ）−３−デセノイル］オキシ）ピリミジン；
（−）−２−［４−（５−アセトキシ−１−ヘキシル）
フェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ウンデセノイル］オ
キシ）ピリミジン；
【００５８】（−）−２−［４−（５−アセトキシ−１
−ヘキシル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ドデセ
ノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（５
−アセトキシ−１−ヘキシル）フェニル］−５−（［７
−オクテノイル］オキシ）ピリミジン、Ｓｍｐ．（Ｃ−
Ｉ）５４℃、ＳA −Ｉ（４４℃）；（−）−２−［４−
（５−アセトキシ−１−ヘキシル）フェニル］−５−
（［８−ノネノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２
−［４−（５−アセトキシ−１−ヘキシル）フェニル］
−５−（［９−デセノイル］オキシ）ピリミジン；
（−）−２−［４−（５−アセトキシ−１−ヘキシル）
フェニル］−５−（［１０−ウンデセノイル］オキシ）
ピリミジン；（−）−２−［４−（５−アセトキシ−１
−ヘキシル）フェニル］−５−（［１１−ドデセノイ
ル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（３−ア
セトキシ−１−ブチル）−４´−ビフェニル］−５−
（［（Ｅ）−２−ペンテノイル］オキシ）ピリミジン；
（−）−２−［４−（３−アセトキシ−１−ブチル）−
４´−ビフェニル］−５−（［（Ｅ）−２−ヘキセノイ
ル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（３−ア
セトキシ−１−ブチル）−４´−ビフェニル］−５−
（［（Ｅ）−２−ヘプテノイル］オキシ）ピリミジン；
（−）−２−［４−（３−アセトキシ−１−ブチル）−
４´−ビフェニル］−５−（［（Ｅ）−２−オクテノイ
ル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（３−ア
セトキシ−１−ブチル）−４´−ビフェニル］−５−
（［（Ｚ）−３−ペンテノイル］オキシ）ピリミジン；
−ヘキシル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ドデセ
ノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（５
−アセトキシ−１−ヘキシル）フェニル］−５−（［７
−オクテノイル］オキシ）ピリミジン、Ｓｍｐ．（Ｃ−
Ｉ）５４℃、ＳA −Ｉ（４４℃）；（−）−２−［４−
（５−アセトキシ−１−ヘキシル）フェニル］−５−
（［８−ノネノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２
−［４−（５−アセトキシ−１−ヘキシル）フェニル］
−５−（［９−デセノイル］オキシ）ピリミジン；
（−）−２−［４−（５−アセトキシ−１−ヘキシル）
フェニル］−５−（［１０−ウンデセノイル］オキシ）
ピリミジン；（−）−２−［４−（５−アセトキシ−１
−ヘキシル）フェニル］−５−（［１１−ドデセノイ
ル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（３−ア
セトキシ−１−ブチル）−４´−ビフェニル］−５−
（［（Ｅ）−２−ペンテノイル］オキシ）ピリミジン；
（−）−２−［４−（３−アセトキシ−１−ブチル）−
４´−ビフェニル］−５−（［（Ｅ）−２−ヘキセノイ
ル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（３−ア
セトキシ−１−ブチル）−４´−ビフェニル］−５−
（［（Ｅ）−２−ヘプテノイル］オキシ）ピリミジン；
（−）−２−［４−（３−アセトキシ−１−ブチル）−
４´−ビフェニル］−５−（［（Ｅ）−２−オクテノイ
ル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−［４−（３−ア
セトキシ−１−ブチル）−４´−ビフェニル］−５−
（［（Ｚ）−３−ペンテノイル］オキシ）ピリミジン；
【００５９】（−）−２−［４−（３−アセトキシ−１
−ブチル）−４´−ビフェニル］−５−（［（Ｚ）−３
−ヘキセノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−
［４−（３−アセトキシ−１−ブチル）−４´−ビフェ
ニル］−５−（［（Ｚ）−３−ヘプテノイル］オキシ）
ピリミジン；（−）−２−［４−（３−アセトキシ−１
−ブチル）−４´−ビフェニル］−５−（［（Ｚ）−３
−オクテノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−
［４−（５−アセトキシ−１−ブチル）−４´−ビフェ
ニル］−５−（［（Ｅ）−２−ペンテノイル］オキシ）
ピリミジン；（−）−２−［４−（５−アセトキシ−１
−ブチル）−４´−ビフェニル］−５−（［（Ｅ）−２
−ヘキセノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−
［４−（５−アセトキシ−１−ブチル）−４´−ビフェ
ニル］−５−（［（Ｅ）−２−ヘプテノイル］オキシ）
ピリミジン；（−）−２−［４−（５−アセトキシ−１
−ブチル）−４´−ビフェニル］−５−（［（Ｅ）−２
−オクテノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−
［４−（５−アセトキシ−１−ブチル）−４´−ビフェ
ニル］−５−（［（Ｚ）−３−ペンテノイル］オキシ）
ピリミジン；（−）−２−［４−（５−アセトキシ−１
−ブチル）−４´−ビフェニル］−５−（［（Ｚ）−３
−ヘキセノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−
［４−（５−アセトキシ−１−ブチル）−４´−ビフェ
ニル］−５−（［（Ｚ）−３−ヘプテノイル］オキシ）
ピリミジン；（−）−２−［４−（５−アセトキシ−１
−ブチル）−４´−ビフェニル］−５−（［（Ｚ）−３
−オクテノイル］オキシ）ピリミジン；
−ブチル）−４´−ビフェニル］−５−（［（Ｚ）−３
−ヘキセノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−
［４−（３−アセトキシ−１−ブチル）−４´−ビフェ
ニル］−５−（［（Ｚ）−３−ヘプテノイル］オキシ）
ピリミジン；（−）−２−［４−（３−アセトキシ−１
−ブチル）−４´−ビフェニル］−５−（［（Ｚ）−３
−オクテノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−
［４−（５−アセトキシ−１−ブチル）−４´−ビフェ
ニル］−５−（［（Ｅ）−２−ペンテノイル］オキシ）
ピリミジン；（−）−２−［４−（５−アセトキシ−１
−ブチル）−４´−ビフェニル］−５−（［（Ｅ）−２
−ヘキセノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−
［４−（５−アセトキシ−１−ブチル）−４´−ビフェ
ニル］−５−（［（Ｅ）−２−ヘプテノイル］オキシ）
ピリミジン；（−）−２−［４−（５−アセトキシ−１
−ブチル）−４´−ビフェニル］−５−（［（Ｅ）−２
−オクテノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−
［４−（５−アセトキシ−１−ブチル）−４´−ビフェ
ニル］−５−（［（Ｚ）−３−ペンテノイル］オキシ）
ピリミジン；（−）−２−［４−（５−アセトキシ−１
−ブチル）−４´−ビフェニル］−５−（［（Ｚ）−３
−ヘキセノイル］オキシ）ピリミジン；（−）−２−
［４−（５−アセトキシ−１−ブチル）−４´−ビフェ
ニル］−５−（［（Ｚ）−３−ヘプテノイル］オキシ）
ピリミジン；（−）−２−［４−（５−アセトキシ−１
−ブチル）−４´−ビフェニル］−５−（［（Ｚ）−３
−オクテノイル］オキシ）ピリミジン；
【００６０】例３．２−［４−（５−［プロピルオキ
シ］−１−ペンチル）フェニル］−５−ヒドロキシピリ
ミジン０．５ｇ、（Ｚ）−３−オクテン−１−オール
０．３ｇ、ジエチルアゾジカルボキシレート０．５ｇ、
トリフェニルホスフィン０．６ｇ及び無水テトラヒドロ
フラン２５ｍｌの混合物を、室温で一夜撹拌し、次いで
濃縮した。残渣をヘキサン５０ｍｌに懸濁し、次いで濾
過した。濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグ
ラフィー（溶離剤トルエン／ヘキサン（１：１容量））
に付し、メタノールから再結晶して純粋な２−［４−
（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］
−５−（［（Ｚ）−３−オクテニルオキシ］オキシ）ピ
リミジンを得た。ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｉ）３８℃。
シ］−１−ペンチル）フェニル］−５−ヒドロキシピリ
ミジン０．５ｇ、（Ｚ）−３−オクテン−１−オール
０．３ｇ、ジエチルアゾジカルボキシレート０．５ｇ、
トリフェニルホスフィン０．６ｇ及び無水テトラヒドロ
フラン２５ｍｌの混合物を、室温で一夜撹拌し、次いで
濃縮した。残渣をヘキサン５０ｍｌに懸濁し、次いで濾
過した。濾液を濃縮した。残渣をシリカゲルクロマトグ
ラフィー（溶離剤トルエン／ヘキサン（１：１容量））
に付し、メタノールから再結晶して純粋な２−［４−
（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］
−５−（［（Ｚ）−３−オクテニルオキシ］オキシ）ピ
リミジンを得た。ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｉ）３８℃。
【００６１】以下の化合物を同様の方法で製造した。 ２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）
フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−オクテニル］オキ
シ）ピリミジン、ｍ．ｐ．（Ｃ−ＳC ）３６℃、ＳC −
ＳA ６０℃、ｃｌ．ｐ．（ＳA −Ｉ）６５℃；２−［４
−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニ
ル］−５−（［（Ｅ）−２−ノネニル］オキシ）ピリミ
ジン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペン
チル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−デセニル］オ
キシ）ピリミジン；２−［４−（５−［プロピルオキ
シ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２
−ウンデセニル］オキシ）ピリミジン；２−［４−（５
−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５
−（［（Ｅ）−２−ドデセニル］オキシ）ピリミジン；
２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）
フェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ノネニル］オキシ）
ピリミジン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１
−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−３−デセニ
ル］オキシ）ピリミジン；２−［４−（５−［プロピル
オキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）
−３−ウンデセニル］オキシ）ピリミジン；２−［４−
（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］
−５−（［（Ｚ）−３−ドデセニル］オキシ）ピリミジ
ン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチ
ル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−４−オクテニル］オ
キシ）ピリミジン；
フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−オクテニル］オキ
シ）ピリミジン、ｍ．ｐ．（Ｃ−ＳC ）３６℃、ＳC −
ＳA ６０℃、ｃｌ．ｐ．（ＳA −Ｉ）６５℃；２−［４
−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニ
ル］−５−（［（Ｅ）−２−ノネニル］オキシ）ピリミ
ジン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペン
チル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−デセニル］オ
キシ）ピリミジン；２−［４−（５−［プロピルオキ
シ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２
−ウンデセニル］オキシ）ピリミジン；２−［４−（５
−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５
−（［（Ｅ）−２−ドデセニル］オキシ）ピリミジン；
２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）
フェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ノネニル］オキシ）
ピリミジン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１
−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−３−デセニ
ル］オキシ）ピリミジン；２−［４−（５−［プロピル
オキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）
−３−ウンデセニル］オキシ）ピリミジン；２−［４−
（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］
−５−（［（Ｚ）−３−ドデセニル］オキシ）ピリミジ
ン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチ
ル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−４−オクテニル］オ
キシ）ピリミジン；
【００６２】２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１
−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−４−ノネニ
ル］オキシ）ピリミジン；２−［４−（５−［プロピル
オキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）
−４−デセニル］オキシ）ピリミジン；２−［４−（５
−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５
−（［（Ｅ）−４−ウンデセニル］オキシ）ピリミジ
ン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチ
ル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−４−ドデセニル］オ
キシ）ピリミジン；２−［４−（５−［プロピルオキ
シ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−５
−オクテニル］オキシ）ピリミジン；２−［４−（５−
［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−
（［（Ｚ）−５−ノネニル］オキシ）ピリミジン、ＳC
−ＳA ３３℃、ｄ．ｐ．（ＳA −Ｉ）３７℃；２−［４
−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニ
ル］−５−（［（Ｚ）−５−デセニル］オキシ）ピリミ
ジン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペン
チル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−５−ウンデセニ
ル］オキシ）ピリミジン；２−［４−（５−［プロピル
オキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）
−５−ドデセニル］オキシ）ピリミジン；２−［４−
（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］
−５−（［（Ｅ）−６−オクテニル］オキシ）ピリミジ
ン；
−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−４−ノネニ
ル］オキシ）ピリミジン；２−［４−（５−［プロピル
オキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）
−４−デセニル］オキシ）ピリミジン；２−［４−（５
−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５
−（［（Ｅ）−４−ウンデセニル］オキシ）ピリミジ
ン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチ
ル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−４−ドデセニル］オ
キシ）ピリミジン；２−［４−（５−［プロピルオキ
シ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−５
−オクテニル］オキシ）ピリミジン；２−［４−（５−
［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−
（［（Ｚ）−５−ノネニル］オキシ）ピリミジン、ＳC
−ＳA ３３℃、ｄ．ｐ．（ＳA −Ｉ）３７℃；２−［４
−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニ
ル］−５−（［（Ｚ）−５−デセニル］オキシ）ピリミ
ジン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペン
チル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−５−ウンデセニ
ル］オキシ）ピリミジン；２−［４−（５−［プロピル
オキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）
−５−ドデセニル］オキシ）ピリミジン；２−［４−
（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］
−５−（［（Ｅ）−６−オクテニル］オキシ）ピリミジ
ン；
【００６３】２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１
−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−６−ノネニ
ル］オキシ）ピリミジン；２−［４−（５−［プロピル
オキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）
−６−デセニル］オキシ）ピリミジン；２−［４−（５
−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５
−（［（Ｅ）−６−ウンデセニル］オキシ）ピリミジ
ン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチ
ル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−６−ドデセニル］オ
キシ）ピリミジン；２−［４−（５−［プロピルオキ
シ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［７−オクテ
ニル］オキシ）ピリミジン、ｍ．ｐ．（Ｃ−ＳC ）１５
℃、ＳC −ＳA ３５℃、ｄ．ｐ．（ＳA −Ｉ）５８℃；
２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）
フェニル］−５−（［８−ノネニル］オキシ）ピリミジ
ン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチ
ル）フェニル］−５−（［９−デセニル］オキシ）ピリ
ミジン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペ
ンチル）フェニル］−５−（［１０−ウンデセニル］オ
キシ）ピリミジン；２−［４−（５−［プロピルオキ
シ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［１１−ドデ
セニル］オキシ）ピリミジン、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｓ）１９
℃、Ｓ3 −Ｓ2 ３６℃、Ｓ2 −ＳC ５９℃、Ｋｌｐ．
（ＳC −Ｉ）７０℃；２−［４−（５−［ブチルオキ
シ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２
−オクテニル］オキシ）ピリミジン、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｓ
C ）３１℃、ＳC −ＳA ５６℃、Ｋｌｐ．（ＳA −Ｉ）
６１℃；
−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−６−ノネニ
ル］オキシ）ピリミジン；２−［４−（５−［プロピル
オキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）
−６−デセニル］オキシ）ピリミジン；２−［４−（５
−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５
−（［（Ｅ）−６−ウンデセニル］オキシ）ピリミジ
ン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチ
ル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−６−ドデセニル］オ
キシ）ピリミジン；２−［４−（５−［プロピルオキ
シ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［７−オクテ
ニル］オキシ）ピリミジン、ｍ．ｐ．（Ｃ−ＳC ）１５
℃、ＳC −ＳA ３５℃、ｄ．ｐ．（ＳA −Ｉ）５８℃；
２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）
フェニル］−５−（［８−ノネニル］オキシ）ピリミジ
ン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチ
ル）フェニル］−５−（［９−デセニル］オキシ）ピリ
ミジン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペ
ンチル）フェニル］−５−（［１０−ウンデセニル］オ
キシ）ピリミジン；２−［４−（５−［プロピルオキ
シ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［１１−ドデ
セニル］オキシ）ピリミジン、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｓ）１９
℃、Ｓ3 −Ｓ2 ３６℃、Ｓ2 −ＳC ５９℃、Ｋｌｐ．
（ＳC −Ｉ）７０℃；２−［４−（５−［ブチルオキ
シ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２
−オクテニル］オキシ）ピリミジン、ｍ．ｐ．（Ｃ−Ｓ
C ）３１℃、ＳC −ＳA ５６℃、Ｋｌｐ．（ＳA −Ｉ）
６１℃；
【００６４】２−［４−（５−メトキシ−１−ペンチ
ル）−４´−ビフェニル］−５−（［（Ｅ）−２−ペン
テニル］オキシ）ピリミジン；２−［４−（５−メトキ
シ−１−ペンチル）−４´−ビフェニル］−５−
（［（Ｅ）−２−ヘキセニル］オキシ）ピリミジン；２
−［４−（５−メトキシ−１−ペンチル）−４´−ビフ
ェニル］−５−（［（Ｅ）−２−ヘプテニル］オキシ）
ピリミジン；２−［４−（５−メトキシ−１−ペンチ
ル）−４´−ビフェニル］−５−（［（Ｅ）−２−オク
テニル］オキシ）ピリミジン；２−［４−（５−メトキ
シ−１−ペンチル）−４´−ビフェニル］−５−
（［（Ｚ）−３−ペンテニル］オキシ）ピリミジン；２
−［４−（５−メトキシ−１−ペンチル）−４´−ビフ
ェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ヘキセニル］オキシ）
ピリミジン；２−［４−（５−メトキシ−１−ペンチ
ル）−４´−ビフェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ヘプ
テニル］オキシ）ピリミジン；２−［４−（５−メトキ
シ−１−ペンチル）−４´−ビフェニル］−５−
（［（Ｚ）−３−オクテニル］オキシ）ピリミジン；２
−［４−（６−プロピルオキシ−１−ヘキシル）フェニ
ル］−５−（［（Ｅ）−２−オクテニル］オキシ）ピリ
ミジン；２−［４−（６−プロピルオキシ−１−ヘキシ
ル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−ノネニル］オキ
シ）ピリミジン；
ル）−４´−ビフェニル］−５−（［（Ｅ）−２−ペン
テニル］オキシ）ピリミジン；２−［４−（５−メトキ
シ−１−ペンチル）−４´−ビフェニル］−５−
（［（Ｅ）−２−ヘキセニル］オキシ）ピリミジン；２
−［４−（５−メトキシ−１−ペンチル）−４´−ビフ
ェニル］−５−（［（Ｅ）−２−ヘプテニル］オキシ）
ピリミジン；２−［４−（５−メトキシ−１−ペンチ
ル）−４´−ビフェニル］−５−（［（Ｅ）−２−オク
テニル］オキシ）ピリミジン；２−［４−（５−メトキ
シ−１−ペンチル）−４´−ビフェニル］−５−
（［（Ｚ）−３−ペンテニル］オキシ）ピリミジン；２
−［４−（５−メトキシ−１−ペンチル）−４´−ビフ
ェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ヘキセニル］オキシ）
ピリミジン；２−［４−（５−メトキシ−１−ペンチ
ル）−４´−ビフェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ヘプ
テニル］オキシ）ピリミジン；２−［４−（５−メトキ
シ−１−ペンチル）−４´−ビフェニル］−５−
（［（Ｚ）−３−オクテニル］オキシ）ピリミジン；２
−［４−（６−プロピルオキシ−１−ヘキシル）フェニ
ル］−５−（［（Ｅ）−２−オクテニル］オキシ）ピリ
ミジン；２−［４−（６−プロピルオキシ−１−ヘキシ
ル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−ノネニル］オキ
シ）ピリミジン；
【００６５】２−［４−（６−プロピルオキシ−１−ヘ
キシル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−デセニル］
オキシ）ピリミジン；２−［４−（６−プロピルオキシ
−１−ヘキシル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−ウ
ンデセニル］オキシ）ピリミジン；２−［４−（６−プ
ロピルオキシ−１−ヘキシル）フェニル］−５−
（［（Ｅ）−２−ドデセニル］オキシ）ピリミジン；２
−［４−（６−プロピルオキシ−１−ヘキシル）フェニ
ル］−５−（［（Ｚ）−３−オクテニル］オキシ）ピリ
ミジン；２−［４−（６−プロピルオキシ−１−ヘキシ
ル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ノネニル］オキ
シ）ピリミジン；２−［４−（６−プロピルオキシ−１
−ヘキシル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−３−デセニ
ル］オキシ）ピリミジン；２−［４−（６−プロピルオ
キシ−１−ヘキシル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−３
−ウンデセニル］オキシ）ピリミジン；２−［４−（６
−プロピルオキシ−１−ヘキシル）フェニル］−５−
（［（Ｚ）−３−ドデセニル］オキシ）ピリミジン；
キシル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−デセニル］
オキシ）ピリミジン；２−［４−（６−プロピルオキシ
−１−ヘキシル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−ウ
ンデセニル］オキシ）ピリミジン；２−［４−（６−プ
ロピルオキシ−１−ヘキシル）フェニル］−５−
（［（Ｅ）−２−ドデセニル］オキシ）ピリミジン；２
−［４−（６−プロピルオキシ−１−ヘキシル）フェニ
ル］−５−（［（Ｚ）−３−オクテニル］オキシ）ピリ
ミジン；２−［４−（６−プロピルオキシ−１−ヘキシ
ル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ノネニル］オキ
シ）ピリミジン；２−［４−（６−プロピルオキシ−１
−ヘキシル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−３−デセニ
ル］オキシ）ピリミジン；２−［４−（６−プロピルオ
キシ−１−ヘキシル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−３
−ウンデセニル］オキシ）ピリミジン；２−［４−（６
−プロピルオキシ−１−ヘキシル）フェニル］−５−
（［（Ｚ）−３−ドデセニル］オキシ）ピリミジン；
【００６６】例４．（Ｚ）−３−オクタン酸０．５ｇ、
２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）
フェニル］−５−ヒドロキシピリジン１．０ｇ、Ｎ，
Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド０．７ｇ、（ジ
メチルアミノ）ピリジン０．０４ｇ及びジクロロメタン
５０ｍｌを、例１と同様に反応させて２ー［４−（５−
［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−
（［（Ｚ）−３−オクテノイル］オキシ）ピリジンを得
た。出発物質として使用した２−［４−（５−［プロピ
ルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−ヒドロキ
シピリジンを以下のように製造した。 ａ）マグネシウム０．８ｇ、１，４−ジブロモベンゼン
８．０ｇ及びテトラヒドロフラン５０ｍｌから調製した
グリニヤ溶液を、５−トリメチルシリルオキシ−２−ク
ロロピリジン６．６ｇ、テトラヒドロフラン７５ｍｌ及
び１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）−プロパンニ
ッケル（II）の混合物に０〜５℃で３０分間にわたり滴
下した。この混合物を３時間撹拌し、一夜放置し、炭酸
水素ナトリウム水溶液でｐＨを８に調節し、ジエチルエ
ーテルで希釈した。有機相を水で中性まで洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルクロ
マトグラフィ−（溶離剤ヘキサン／酢酸エチル（４：１
容量））に付し、５−ヒドロキシ−２−（４−ブロモフ
ェニル）−ピリジン５．５ｇを得た。
２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）
フェニル］−５−ヒドロキシピリジン１．０ｇ、Ｎ，
Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド０．７ｇ、（ジ
メチルアミノ）ピリジン０．０４ｇ及びジクロロメタン
５０ｍｌを、例１と同様に反応させて２ー［４−（５−
［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−
（［（Ｚ）−３−オクテノイル］オキシ）ピリジンを得
た。出発物質として使用した２−［４−（５−［プロピ
ルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−ヒドロキ
シピリジンを以下のように製造した。 ａ）マグネシウム０．８ｇ、１，４−ジブロモベンゼン
８．０ｇ及びテトラヒドロフラン５０ｍｌから調製した
グリニヤ溶液を、５−トリメチルシリルオキシ−２−ク
ロロピリジン６．６ｇ、テトラヒドロフラン７５ｍｌ及
び１，３−ビス（ジフェニルホスフィノ）−プロパンニ
ッケル（II）の混合物に０〜５℃で３０分間にわたり滴
下した。この混合物を３時間撹拌し、一夜放置し、炭酸
水素ナトリウム水溶液でｐＨを８に調節し、ジエチルエ
ーテルで希釈した。有機相を水で中性まで洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥し、濃縮した。残渣をシリカゲルクロ
マトグラフィ−（溶離剤ヘキサン／酢酸エチル（４：１
容量））に付し、５−ヒドロキシ−２−（４−ブロモフ
ェニル）−ピリジン５．５ｇを得た。
【００６７】ｂ）５−ヒドロキシ−２−（４−ブロモフ
ェニル）−ピリジン５．５ｇ、トリエチルアミン２．４
ｇ及びトルエン５０ｍｌの混合物に、０℃窒素雰囲気下
にトリメチルクロロシラン３．１ｇを滴下処理した。こ
の反応混合物を室温で一夜撹拌し、飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液で処理し、それぞれジエチルエーテル１００
ｍｌで３回抽出した。有機相を合せ、飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾
過し、続いて濃縮した。５−トリメチルシリルオキシ−
２−（４−ブロモフェニル）ピリジン６．０ｇを得た。
ェニル）−ピリジン５．５ｇ、トリエチルアミン２．４
ｇ及びトルエン５０ｍｌの混合物に、０℃窒素雰囲気下
にトリメチルクロロシラン３．１ｇを滴下処理した。こ
の反応混合物を室温で一夜撹拌し、飽和炭酸水素ナトリ
ウム水溶液で処理し、それぞれジエチルエーテル１００
ｍｌで３回抽出した。有機相を合せ、飽和炭酸水素ナト
リウム水溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濾
過し、続いて濃縮した。５−トリメチルシリルオキシ−
２−（４−ブロモフェニル）ピリジン６．０ｇを得た。
【００６８】ｃ）５−トリメチルシリルオキシ−２−
（４−ブロモフェニル）ピリジン６．０ｇ、４−ペンテ
ン−１−オール２．５ｇ、炭酸水素ナトリウム水溶液４
ｇ、Ｎ−メチルピロリドン２０ml、酢酸パラジウム（I
I）０．０３ｇ、トリフェニルホスフィン０．１１ｇ
を、例１（ｂ）と同様に反応させて５−トリメチルシリ
ルオキシ−２−（４−［５−ヒドロキシ−１−ペンテニ
ル］フェニル）ピリジン５．４ｇを得た。
（４−ブロモフェニル）ピリジン６．０ｇ、４−ペンテ
ン−１−オール２．５ｇ、炭酸水素ナトリウム水溶液４
ｇ、Ｎ−メチルピロリドン２０ml、酢酸パラジウム（I
I）０．０３ｇ、トリフェニルホスフィン０．１１ｇ
を、例１（ｂ）と同様に反応させて５−トリメチルシリ
ルオキシ−２−（４−［５−ヒドロキシ−１−ペンテニ
ル］フェニル）ピリジン５．４ｇを得た。
【００６９】ｄ）５−トリメチルシリルオキシ−２−
（４−［５−ヒドロキシ−１−ペンテニル］フェニル）
ピリジン５．４ｇ、パラジウム活性炭素（１０重量／重
量％）１ｇ及び酢酸エチル５０ｍｌを、例１（ｃ）と同
様に反応させて５−トリメチルシリルオキシ−２−（４
−［５−ヒドロキシ−１−ペンチル］フェニル）ピリジ
ン５．１ｇを得た。
（４−［５−ヒドロキシ−１−ペンテニル］フェニル）
ピリジン５．４ｇ、パラジウム活性炭素（１０重量／重
量％）１ｇ及び酢酸エチル５０ｍｌを、例１（ｃ）と同
様に反応させて５−トリメチルシリルオキシ−２−（４
−［５−ヒドロキシ−１−ペンチル］フェニル）ピリジ
ン５．１ｇを得た。
【００７０】ｅ）５−トリメチルシリルオキシ−２−
（４−［５−ヒドロキシ−１−ペンチル］フェニル）ピ
リジン５．１ｇ、水素化ナトリウム（６０〜６５重量
％）０．７ｇ、１−ブロモプロパン２．５ｇ及びテトラ
ヒドロフラン１００ｍｌを、例１（ｆ）と同様に反応さ
せて５−ヒドロキシ−２−（４−［５−（プロピルオキ
シ）−１−ペンチル］フェニル）ピリジン３．６ｇを得
た。
（４−［５−ヒドロキシ−１−ペンチル］フェニル）ピ
リジン５．１ｇ、水素化ナトリウム（６０〜６５重量
％）０．７ｇ、１−ブロモプロパン２．５ｇ及びテトラ
ヒドロフラン１００ｍｌを、例１（ｆ）と同様に反応さ
せて５−ヒドロキシ−２−（４−［５−（プロピルオキ
シ）−１−ペンチル］フェニル）ピリジン３．６ｇを得
た。
【００７１】以下の化合物を同様の方法で製造した。 ２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）
フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−オクテノイル］オキ
シ）ピリジン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−
１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−ノネ
ノイル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［プロピ
ルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−
（［（Ｅ）−２−デセノイル］オキシ）ピリジン；２−
［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェ
ニル］−５−（［（Ｅ）−２−ウンデセノイル］オキ
シ）ピリジン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−
１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−ドデ
セノイル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［プロ
ピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−
（［（Ｚ）−３−ノネノイル］オキシ）ピリジン；２−
［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェ
ニル］−５−（［（Ｚ）−３−デセノイル］オキシ）ピ
リジン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペ
ンチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ウンデセノ
イル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［プロピル
オキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）
−３−ドデセノイル］オキシ）ピリジン；２−［４−
（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］
−５−（［（Ｅ）−４−オクテノイル］オキシ）ピリジ
ン；
フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−オクテノイル］オキ
シ）ピリジン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−
１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−ノネ
ノイル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［プロピ
ルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−
（［（Ｅ）−２−デセノイル］オキシ）ピリジン；２−
［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェ
ニル］−５−（［（Ｅ）−２−ウンデセノイル］オキ
シ）ピリジン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−
１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−ドデ
セノイル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［プロ
ピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−
（［（Ｚ）−３−ノネノイル］オキシ）ピリジン；２−
［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェ
ニル］−５−（［（Ｚ）−３−デセノイル］オキシ）ピ
リジン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペ
ンチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ウンデセノ
イル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［プロピル
オキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）
−３−ドデセノイル］オキシ）ピリジン；２−［４−
（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］
−５−（［（Ｅ）−４−オクテノイル］オキシ）ピリジ
ン；
【００７２】２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１
−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−４−ノネノ
イル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［プロピル
オキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）
−４−デセノイル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５
−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５
−（［（Ｅ）−４−ウンデセノイル］オキシ）ピリジ
ン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチ
ル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−４−ドデセノイル］
オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［プロピルオキ
シ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−５
−オクテノイル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−
［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−
（［（Ｚ）−５−ノネノイル］オキシ）ピリジン；２−
［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェ
ニル］−５−（［（Ｚ）−５−デセノイル］オキシ）ピ
リジン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペ
ンチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−５−ウンデセノ
イル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［プロピル
オキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）
−５−ドデセノイル］オキシ）ピリジン；
−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−４−ノネノ
イル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［プロピル
オキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）
−４−デセノイル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５
−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５
−（［（Ｅ）−４−ウンデセノイル］オキシ）ピリジ
ン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチ
ル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−４−ドデセノイル］
オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［プロピルオキ
シ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−５
−オクテノイル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−
［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−
（［（Ｚ）−５−ノネノイル］オキシ）ピリジン；２−
［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェ
ニル］−５−（［（Ｚ）−５−デセノイル］オキシ）ピ
リジン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペ
ンチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−５−ウンデセノ
イル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［プロピル
オキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）
−５−ドデセノイル］オキシ）ピリジン；
【００７３】２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１
−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−６−オクテ
ノイル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［プロピ
ルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−
（［（Ｅ）−６−ノネノイル］オキシ）ピリジン；２−
［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェ
ニル］−５−（［（Ｅ）−６−デセノイル］オキシ）ピ
リジン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペ
ンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−６−ウンデセノ
イル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［プロピル
オキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）
−６−ドデセノイル］オキシ）ピリジン；２−［４−
（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］
−５−（［７−オクテノイル］オキシ）ピリジン、ｍ．
ｐ．（Ｃ−Ｉ）５４℃；２−［４−（５−［プロピルオ
キシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［８−ノネ
ノイル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［プロピ
ルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［９−
デセノイル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［プ
ロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−
（［１０−ウンデセノイル］オキシ）ピリジン；２−
［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェ
ニル］−５−（［１１−ドデセノイル］オキシ）ピリジ
ン；
−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−６−オクテ
ノイル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［プロピ
ルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−
（［（Ｅ）−６−ノネノイル］オキシ）ピリジン；２−
［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェ
ニル］−５−（［（Ｅ）−６−デセノイル］オキシ）ピ
リジン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペ
ンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−６−ウンデセノ
イル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［プロピル
オキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）
−６−ドデセノイル］オキシ）ピリジン；２−［４−
（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］
−５−（［７−オクテノイル］オキシ）ピリジン、ｍ．
ｐ．（Ｃ−Ｉ）５４℃；２−［４−（５−［プロピルオ
キシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［８−ノネ
ノイル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［プロピ
ルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［９−
デセノイル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［プ
ロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−
（［１０−ウンデセノイル］オキシ）ピリジン；２−
［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェ
ニル］−５−（［１１−ドデセノイル］オキシ）ピリジ
ン；
【００７４】２−［４−（５−［メトキシ］−１−ペン
チル）−４´−ビフェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ペ
ンテノイル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［メ
トキシ］−１−ペンチル）−４´−ビフェニル］−５−
（［（Ｚ）−３−ヘキセノイル］オキシ）ピリジン；２
−［４−（５−［メトキシ］−１−ペンチル）−４´−
ビフェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ヘプテノイル］オ
キシ）ピリジン；２−［４−（５−［メトキシ］−１−
ペンチル）−４´−ビフェニル］−５−（［（Ｚ）−３
−オクテノイル］オキシ）ピリジン；
チル）−４´−ビフェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ペ
ンテノイル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［メ
トキシ］−１−ペンチル）−４´−ビフェニル］−５−
（［（Ｚ）−３−ヘキセノイル］オキシ）ピリジン；２
−［４−（５−［メトキシ］−１−ペンチル）−４´−
ビフェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ヘプテノイル］オ
キシ）ピリジン；２−［４−（５−［メトキシ］−１−
ペンチル）−４´−ビフェニル］−５−（［（Ｚ）−３
−オクテノイル］オキシ）ピリジン；
【００７５】例５．プロパン酸０．１４ｇ、（−）−２
−［４−（３−ヒドロキシ−１−ブチル）フェニル］−
５−［（Ｚ）−３−（オクテニル）オキシ］ピリジン
０．８ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド
０．４４ｇ、４−（ジメチルアミノ）ピリジン及びジク
ロロメタン５０ｍｌを、例１と同様に反応させて（−）
−２−［４−（３−［（プロパノイル）−オキシル］−
１−ブチル）フェニル］−５−［（Ｚ）−３−（オクテ
ノイル）オキシ］ピリジン０．７ｇを得た。
−［４−（３−ヒドロキシ−１−ブチル）フェニル］−
５−［（Ｚ）−３−（オクテニル）オキシ］ピリジン
０．８ｇ、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド
０．４４ｇ、４−（ジメチルアミノ）ピリジン及びジク
ロロメタン５０ｍｌを、例１と同様に反応させて（−）
−２−［４−（３−［（プロパノイル）−オキシル］−
１−ブチル）フェニル］−５−［（Ｚ）−３−（オクテ
ノイル）オキシ］ピリジン０．７ｇを得た。
【００７６】出発物質として使用した（−）−２−［４
−（３−ヒドロキシ−１−ブチル）フェニル］−５−
［（Ｚ）−３−（オクテニル）オキシ］ピリジンを以下
のうにして製造した。
−（３−ヒドロキシ−１−ブチル）フェニル］−５−
［（Ｚ）−３−（オクテニル）オキシ］ピリジンを以下
のうにして製造した。
【００７７】ａ）５−トリメチルシリルオキシ−２−
（４−ブロモフェニル）ピリジン１７ｇ、２−アセトキ
シ−３−ブテン１２ｇ、Ｎ−ｔｅｒｔ．ブチルアミン１
０ｇ、Ｎ−メチルピロリドン２０ｍｌ、酢酸パラヂウム
（II）０．１２ｇ及びトリフェニルホスフィン０．３ｇ
を、例１（ｄ）と同様に反応させて２−［４−（３−ア
セトキシ−１−ブテニル）フェニル］−５−トリメチル
シリルオキシピリジン１４ｇを得た。
（４−ブロモフェニル）ピリジン１７ｇ、２−アセトキ
シ−３−ブテン１２ｇ、Ｎ−ｔｅｒｔ．ブチルアミン１
０ｇ、Ｎ−メチルピロリドン２０ｍｌ、酢酸パラヂウム
（II）０．１２ｇ及びトリフェニルホスフィン０．３ｇ
を、例１（ｄ）と同様に反応させて２−［４−（３−ア
セトキシ−１−ブテニル）フェニル］−５−トリメチル
シリルオキシピリジン１４ｇを得た。
【００７８】ｂ）２−［４−（３−アセトキシ−１−ブ
テニル）フェニル］−５−トリメチルシリルオキシピリ
ジン１４ｇ、パラジウム活性炭素（１０重量％）２ｇ及
びテトラヒドロフラン２００ｍｌを、例１（ａ）と同様
に水素化反応させて２−［４−（３−アセトキシ−１−
ブチル）フェニル］−５−トリメチルシリルオキシピリ
ジン１２ｇを得た。
テニル）フェニル］−５−トリメチルシリルオキシピリ
ジン１４ｇ、パラジウム活性炭素（１０重量％）２ｇ及
びテトラヒドロフラン２００ｍｌを、例１（ａ）と同様
に水素化反応させて２−［４−（３−アセトキシ−１−
ブチル）フェニル］−５−トリメチルシリルオキシピリ
ジン１２ｇを得た。
【００７９】ｃ）２−［４−（３−アセトキシ−１−ブ
チル）フェニル］−５−トリメチルシリルオキシピリジ
ン１２ｇ、０．３Ｍリン酸塩緩衝液（ｐＨ７．０）３０
０ｍｌ、クロロホルム３０ｍｌ及びリパーゼ（Arthobac
er種）３．０ｇを、反応させて（−）−２−［４−（３
−ヒドロキシ−１−ブチル）−フェニル］−５−ヒドロ
キシピリジン４．５ｇ及び（−）−２−［４−（３−ア
セトキシ−１−ブチル）−フェニル］−５−ヒドロキシ
ピリジン４．２ｇを得た。
チル）フェニル］−５−トリメチルシリルオキシピリジ
ン１２ｇ、０．３Ｍリン酸塩緩衝液（ｐＨ７．０）３０
０ｍｌ、クロロホルム３０ｍｌ及びリパーゼ（Arthobac
er種）３．０ｇを、反応させて（−）−２−［４−（３
−ヒドロキシ−１−ブチル）−フェニル］−５−ヒドロ
キシピリジン４．５ｇ及び（−）−２−［４−（３−ア
セトキシ−１−ブチル）−フェニル］−５−ヒドロキシ
ピリジン４．２ｇを得た。
【００８０】ｄ）（Ｚ）−３−オクテン酸０．３５ｇ、
（−）−２−［４−（３−ヒドロキシ−１−ブチル）−
フェニル］−５−ヒドロキシピリジン１．０ｇ、Ｎ，
Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド０．７７ｇ、４
−（ジメチルアミノ）ピリジン０．０４ｇ及びジクロロ
メタン２５ｍｌを、例１と同様に反応させて（−）−２
−［４−（３−ヒドロキシ−１−ブチル）フェニル］−
５−［（Ｚ）−３−（オクテニル）オキシ］ピリジン
０．４ｇを得た。
（−）−２−［４−（３−ヒドロキシ−１−ブチル）−
フェニル］−５−ヒドロキシピリジン１．０ｇ、Ｎ，
Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド０．７７ｇ、４
−（ジメチルアミノ）ピリジン０．０４ｇ及びジクロロ
メタン２５ｍｌを、例１と同様に反応させて（−）−２
−［４−（３−ヒドロキシ−１−ブチル）フェニル］−
５−［（Ｚ）−３−（オクテニル）オキシ］ピリジン
０．４ｇを得た。
【００８１】以下の化合物を同様の方法で製造した。 （−）−２−［４−（３−［プロパノイルオキシ］−１
−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−オクテノ
イル］オキシ）ピリジン；ル−２−オキサゾリン０．８
g およびＬ（＋）−酒石酸ジメチル１g の溶液を、トル
エン−４−スルホン酸０．１g で処理した。混合物を、
２．５時間加熱沸騰（−）−２−［４−（３−［プロパ
ノイルオキシ］−１−ブチル）フェニル］−５−
（［（Ｅ）−２−ノネノイル］オキシ）ピリジン；
（−）−２−［４−（３−［プロパノイルオキシ］−１
−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−デセノイ
ル］オキシ）ピリジン；（−）−２−［４−（３−［プ
ロパノイルオキシ］−１−ブチル）フェニル］−５−
（［（Ｅ）−２−ウンデセノイル］オキシ）ピリジン；
（−）−２−［４−（３−［プロパノイルオキシ］−１
−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−ドデセノ
イル］オキシ）ピリジン；（−）−２−［４−（３−
［プロパノイルオキシ］−１−ブチル）フェニル］−５
−（［（Ｚ）−３−ノネノイル］オキシ）ピリジン；
（−）−２−［４−（３−［プロパノイルオキシ］−１
−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−３−デセノイ
ル］オキシ）ピリジン；（−）−２−［４−（３−［プ
ロパノイルオキシ］−１−ブチル）フェニル］−５−
（［（Ｚ）−３−ウンデセノイル］オキシ）ピリジン；
（−）−２−［４−（３−［プロパノイルオキシ］−１
−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ドデセノ
イル］オキシ）ピリジン；（−）−２−［４−（３−
［プロパノイルオキシ］−１−ブチル）フェニル］−５
−（［（Ｅ）−４−オクテノイル］オキシ）ピリジン；
−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−オクテノ
イル］オキシ）ピリジン；ル−２−オキサゾリン０．８
g およびＬ（＋）−酒石酸ジメチル１g の溶液を、トル
エン−４−スルホン酸０．１g で処理した。混合物を、
２．５時間加熱沸騰（−）−２−［４−（３−［プロパ
ノイルオキシ］−１−ブチル）フェニル］−５−
（［（Ｅ）−２−ノネノイル］オキシ）ピリジン；
（−）−２−［４−（３−［プロパノイルオキシ］−１
−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−デセノイ
ル］オキシ）ピリジン；（−）−２−［４−（３−［プ
ロパノイルオキシ］−１−ブチル）フェニル］−５−
（［（Ｅ）−２−ウンデセノイル］オキシ）ピリジン；
（−）−２−［４−（３−［プロパノイルオキシ］−１
−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−ドデセノ
イル］オキシ）ピリジン；（−）−２−［４−（３−
［プロパノイルオキシ］−１−ブチル）フェニル］−５
−（［（Ｚ）−３−ノネノイル］オキシ）ピリジン；
（−）−２−［４−（３−［プロパノイルオキシ］−１
−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−３−デセノイ
ル］オキシ）ピリジン；（−）−２−［４−（３−［プ
ロパノイルオキシ］−１−ブチル）フェニル］−５−
（［（Ｚ）−３−ウンデセノイル］オキシ）ピリジン；
（−）−２−［４−（３−［プロパノイルオキシ］−１
−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ドデセノ
イル］オキシ）ピリジン；（−）−２−［４−（３−
［プロパノイルオキシ］−１−ブチル）フェニル］−５
−（［（Ｅ）−４−オクテノイル］オキシ）ピリジン；
【００８２】（−）−２−［４−（３−［プロパノイル
オキシ］−１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−
４−デセノイル］オキシ）ピリジン；（−）−２−［４
−（３−［プロパノイルオキシ］−１−ブチル）フェニ
ル］−５−（［（Ｅ）−４−ウンデセノイル］オキシ）
ピリジン；（−）−２−［４−（３−［プロパノイルオ
キシ］−１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−４
−ドデセノイル］オキシ）ピリジン；（−）−２−［４
−（３−［プロパノイルオキシ］−１−ブチル）フェニ
ル］−５−（［（Ｚ）−５−オクテノイル］オキシ）ピ
リジン；（−）−２−［４−（３−［プロパノイルオキ
シ］−１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−５−
ノネノイル］オキシ）ピリジン；（−）−２−［４−
（３−［プロパノイルオキシ］−１−ブチル）フェニ
ル］−５−（［（Ｚ）−５−デセノイル］オキシ）ピリ
ジン；（−）−２−［４−（３−［プロパノイルオキ
シ］−１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−５−
ウンデセノイル］オキシ）ピリジン；（−）−２−［４
−（３−［プロパノイルオキシ］−１−ブチル）フェニ
ル］−５−（［（Ｚ）−５−ドデセノイル］オキシ）ピ
リジン；（−）−２−［４−（３−［プロパノイルオキ
シ］−１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−６−
オクテノイル］オキシ）ピリジン；（−）−２−［４−
（３−［プロパノイルオキシ］−１−ブチル）フェニ
ル］−５−（［（Ｅ）−６−ノネノイル］オキシ）ピリ
ジン；
オキシ］−１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−
４−デセノイル］オキシ）ピリジン；（−）−２−［４
−（３−［プロパノイルオキシ］−１−ブチル）フェニ
ル］−５−（［（Ｅ）−４−ウンデセノイル］オキシ）
ピリジン；（−）−２−［４−（３−［プロパノイルオ
キシ］−１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−４
−ドデセノイル］オキシ）ピリジン；（−）−２−［４
−（３−［プロパノイルオキシ］−１−ブチル）フェニ
ル］−５−（［（Ｚ）−５−オクテノイル］オキシ）ピ
リジン；（−）−２−［４−（３−［プロパノイルオキ
シ］−１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−５−
ノネノイル］オキシ）ピリジン；（−）−２−［４−
（３−［プロパノイルオキシ］−１−ブチル）フェニ
ル］−５−（［（Ｚ）−５−デセノイル］オキシ）ピリ
ジン；（−）−２−［４−（３−［プロパノイルオキ
シ］−１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−５−
ウンデセノイル］オキシ）ピリジン；（−）−２−［４
−（３−［プロパノイルオキシ］−１−ブチル）フェニ
ル］−５−（［（Ｚ）−５−ドデセノイル］オキシ）ピ
リジン；（−）−２−［４−（３−［プロパノイルオキ
シ］−１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−６−
オクテノイル］オキシ）ピリジン；（−）−２−［４−
（３−［プロパノイルオキシ］−１−ブチル）フェニ
ル］−５−（［（Ｅ）−６−ノネノイル］オキシ）ピリ
ジン；
【００８３】（−）−２−［４−（３−［プロパノイル
オキシ］−１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−
６−デセノイル］オキシ）ピリジン；（−）−２−［４
−（３−［プロパノイルオキシ］−１−ブチル）フェニ
ル］−５−（［（Ｅ）−６−ウンデセノイル］オキシ）
ピリジン；（−）−２−［４−（３−［プロパノイルオ
キシ］−１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−６
−ドデセノイル］オキシ）ピリジン；（−）−２−［４
−（３−［プロパノイルオキシ］−１−ブチル）フェニ
ル］−５−（［７−オクテノイル］オキシ）ピリジン；
（−）−２−［４−（３−［プロパノイルオキシ］−１
−ブチル）フェニル］−５−（［８−ノネノイル］オキ
シ）ピリジン；（−）−２−［４−（３−［プロパノイ
ルオキシ］−１−ブチル）フェニル］−５−（［９−デ
セノイル］オキシ）ピリジン；（−）−２−［４−（３
−［プロパノイルオキシ］−１−ブチル）フェニル］−
５−（［１０−ウンデセノイル］オキシ）ピリジン；
（−）−２−［４−（３−［プロパノイルオキシ］−１
−ブチル）フェニル］−５−（［１１−ドデセノイル］
オキシ）ピリジン；（−）−２−［４−（３−アセトキ
シ−１−ブチル）−４´−ビフェニル］−５−
（［（Ｚ）−３−ペンテノイル］オキシ）ピリジン；
（−）−２−［４−（３−アセトキシ−１−ブチル）−
４´−ビフェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ヘキセノイ
ル］オキシ）ピリジン；
オキシ］−１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−
６−デセノイル］オキシ）ピリジン；（−）−２−［４
−（３−［プロパノイルオキシ］−１−ブチル）フェニ
ル］−５−（［（Ｅ）−６−ウンデセノイル］オキシ）
ピリジン；（−）−２−［４−（３−［プロパノイルオ
キシ］−１−ブチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−６
−ドデセノイル］オキシ）ピリジン；（−）−２−［４
−（３−［プロパノイルオキシ］−１−ブチル）フェニ
ル］−５−（［７−オクテノイル］オキシ）ピリジン；
（−）−２−［４−（３−［プロパノイルオキシ］−１
−ブチル）フェニル］−５−（［８−ノネノイル］オキ
シ）ピリジン；（−）−２−［４−（３−［プロパノイ
ルオキシ］−１−ブチル）フェニル］−５−（［９−デ
セノイル］オキシ）ピリジン；（−）−２−［４−（３
−［プロパノイルオキシ］−１−ブチル）フェニル］−
５−（［１０−ウンデセノイル］オキシ）ピリジン；
（−）−２−［４−（３−［プロパノイルオキシ］−１
−ブチル）フェニル］−５−（［１１−ドデセノイル］
オキシ）ピリジン；（−）−２−［４−（３−アセトキ
シ−１−ブチル）−４´−ビフェニル］−５−
（［（Ｚ）−３−ペンテノイル］オキシ）ピリジン；
（−）−２−［４−（３−アセトキシ−１−ブチル）−
４´−ビフェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ヘキセノイ
ル］オキシ）ピリジン；
【００８４】（−）−２−［４−（３−アセトキシ−１
−ブチル）−４´−ビフェニル］−５−（［（Ｚ）−３
−ヘプテノイル］オキシ）ピリジン；（−）−２−［４
−（３−アセトキシ−１−ブチル）−４´−ビフェニ
ル］−５−（［（Ｚ）−３−オクテノイル］オキシ）ピ
リジン；
−ブチル）−４´−ビフェニル］−５−（［（Ｚ）−３
−ヘプテノイル］オキシ）ピリジン；（−）−２−［４
−（３−アセトキシ−１−ブチル）−４´−ビフェニ
ル］−５−（［（Ｚ）−３−オクテノイル］オキシ）ピ
リジン；
【００８５】例６．２−［４−（５−［プロピルオキ
シ］−１−ペンチル）フェニル］−５−ヒドロキシピリ
ジン１．０ｇ、（Ｚ）−３−オクテン−１−オール０．
４２ｇ、ジエチルアゾジカルボキシレート０．５８ｇ、
トリフェニルホスフィン０．８８ｇ及びテトラヒドロフ
ラン１００ｍｌを、例３と同様に反応させて２−［４−
（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］
−５−（［（Ｚ）−３−オクテニル］オキシ）ピリジン
０．８ｇを得た。
シ］−１−ペンチル）フェニル］−５−ヒドロキシピリ
ジン１．０ｇ、（Ｚ）−３−オクテン−１−オール０．
４２ｇ、ジエチルアゾジカルボキシレート０．５８ｇ、
トリフェニルホスフィン０．８８ｇ及びテトラヒドロフ
ラン１００ｍｌを、例３と同様に反応させて２−［４−
（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］
−５−（［（Ｚ）−３−オクテニル］オキシ）ピリジン
０．８ｇを得た。
【００８６】以下の化合物を同様の方法で製造した。 ２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）
フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−オクテニル］オキ
シ）ピリジン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−
１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−ノネ
ニル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［プロピル
オキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）
−２−デセニル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−
［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−
（［（Ｅ）−２−ウンデセニル］オキシ）ピリジン；２
−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フ
ェニル］−５−（［（Ｅ）−２−ドデセニル］オキシ）
ピリジン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−
ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ノネニ
ル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［プロピルオ
キシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−
３−デセニル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−
［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−
（［（Ｚ）−３−ウンデセニル］オキシ）ピリジン；２
−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フ
ェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ドデセニル］オキシ）
ピリジン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−
ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−４−オクテニ
ル］オキシ）ピリジン；
フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−オクテニル］オキ
シ）ピリジン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−
１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−ノネ
ニル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［プロピル
オキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）
−２−デセニル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−
［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−
（［（Ｅ）−２−ウンデセニル］オキシ）ピリジン；２
−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フ
ェニル］−５−（［（Ｅ）−２−ドデセニル］オキシ）
ピリジン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−
ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ノネニ
ル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［プロピルオ
キシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−
３−デセニル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−
［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−
（［（Ｚ）−３−ウンデセニル］オキシ）ピリジン；２
−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フ
ェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ドデセニル］オキシ）
ピリジン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−
ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−４−オクテニ
ル］オキシ）ピリジン；
【００８７】２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１
−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−４−ノネニ
ル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［プロピルオ
キシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−
４−デセニル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−
［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−
（［（Ｅ）−４−ウンデセニル］オキシ）ピリジン；２
−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フ
ェニル］−５−（［（Ｅ）−４−ドデセニル］オキシ）
ピリジン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−
ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−５−オクテニ
ル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［プロピルオ
キシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−
５−ノネニル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−
［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−
（［（Ｚ）−５−デセニル］オキシ）ピリジン；２−
［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェ
ニル］−５−（［（Ｚ）−５−ウンデセニル］オキシ）
ピリジン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−
ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−５−ドデセニ
ル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［プロピルオ
キシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−
６−オクテニル］オキシ）ピリジン；
−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−４−ノネニ
ル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［プロピルオ
キシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−
４−デセニル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−
［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−
（［（Ｅ）−４−ウンデセニル］オキシ）ピリジン；２
−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フ
ェニル］−５−（［（Ｅ）−４−ドデセニル］オキシ）
ピリジン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−
ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−５−オクテニ
ル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［プロピルオ
キシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−
５−ノネニル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−
［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−
（［（Ｚ）−５−デセニル］オキシ）ピリジン；２−
［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェ
ニル］−５−（［（Ｚ）−５−ウンデセニル］オキシ）
ピリジン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−
ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｚ）−５−ドデセニ
ル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［プロピルオ
キシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−
６−オクテニル］オキシ）ピリジン；
【００８８】２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１
−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−６−ノネニ
ル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［プロピルオ
キシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−
６−デセニル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−
［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−
（［（Ｅ）−６−ウンデセニル］オキシ）ピリジン；２
−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フ
ェニル］−５−（［（Ｅ）−６−ドデセニル］オキシ）
ピリジン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−
ペンチル）フェニル］−５−（［７−オクテニル］オキ
シ）ピリジン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−
１−ペンチル）フェニル］−５−（［８−ノネニル］オ
キシ）ピリジン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］
−１−ペンチル）フェニル］−５−（［９−デセニル］
オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［プロピルオキ
シ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［１０−ウン
デセニル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［プロ
ピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［１
１−ドデセニル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−
［メトキシ］−１−ペンチル）−４´−ビフェニル］−
５−（［（Ｅ）−２−ペンテニル］オキシ）ピリジン；
−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−６−ノネニ
ル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［プロピルオ
キシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［（Ｅ）−
６−デセニル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−
［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−
（［（Ｅ）−６−ウンデセニル］オキシ）ピリジン；２
−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−ペンチル）フ
ェニル］−５−（［（Ｅ）−６−ドデセニル］オキシ）
ピリジン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−１−
ペンチル）フェニル］−５−（［７−オクテニル］オキ
シ）ピリジン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］−
１−ペンチル）フェニル］−５−（［８−ノネニル］オ
キシ）ピリジン；２−［４−（５−［プロピルオキシ］
−１−ペンチル）フェニル］−５−（［９−デセニル］
オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［プロピルオキ
シ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［１０−ウン
デセニル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［プロ
ピルオキシ］−１−ペンチル）フェニル］−５−（［１
１−ドデセニル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−
［メトキシ］−１−ペンチル）−４´−ビフェニル］−
５−（［（Ｅ）−２−ペンテニル］オキシ）ピリジン；
【００８９】２−［４−（５−［メトキシ］−１−ペン
チル）−４´−ビフェニル］−５−（［（Ｅ）−２−ヘ
キセニル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［メト
キシ］−１−ペンチル）−４´−ビフェニル］−５−
（［（Ｅ）−２−ヘプテニル］オキシ）ピリジン；２−
［４−（５−［メトキシ］−１−ペンチル）−４´−ビ
フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−オクテニル］オキ
シ）ピリジン；２−［４−（５−［メトキシ］−１−ペ
ンチル）−４´−ビフェニル］−５−（［（Ｚ）−３−
ペンテニル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［メ
トキシ］−１−ペンチル）−４´−ビフェニル］−５−
（［（Ｚ）−３−ヘキセニル］オキシ）ピリジン；２−
［４−（５−［メトキシ］−１−ペンチル）−４´−ビ
フェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ヘプテニル］オキ
シ）ピリジン；２−［４−（５−［メトキシ］−１−ペ
ンチル）−４´−ビフェニル］−５−（［（Ｚ）−３−
オクテニル］オキシ）ピリジン；
チル）−４´−ビフェニル］−５−（［（Ｅ）−２−ヘ
キセニル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［メト
キシ］−１−ペンチル）−４´−ビフェニル］−５−
（［（Ｅ）−２−ヘプテニル］オキシ）ピリジン；２−
［４−（５−［メトキシ］−１−ペンチル）−４´−ビ
フェニル］−５−（［（Ｅ）−２−オクテニル］オキ
シ）ピリジン；２−［４−（５−［メトキシ］−１−ペ
ンチル）−４´−ビフェニル］−５−（［（Ｚ）−３−
ペンテニル］オキシ）ピリジン；２−［４−（５−［メ
トキシ］−１−ペンチル）−４´−ビフェニル］−５−
（［（Ｚ）−３−ヘキセニル］オキシ）ピリジン；２−
［４−（５−［メトキシ］−１−ペンチル）−４´−ビ
フェニル］−５−（［（Ｚ）−３−ヘプテニル］オキ
シ）ピリジン；２−［４−（５−［メトキシ］−１−ペ
ンチル）−４´−ビフェニル］−５−（［（Ｚ）−３−
オクテニル］オキシ）ピリジン；
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ステファン・ケリー スイス国、ツェーハー−4313 メーリン、 フランケンシュトラーセ 10 (72)発明者 マルチン・シャット スイス国、ツェーハー−4411 ゼルティス ベルク、リースターレルシュトラーセ 77
Claims (6)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ）： 【化１】 （式中、Ｒ1 はアルキル又はアルケニル（それらは５な
いし１２個の炭素原子を有する）を表し；Ｒ2 はアルキ
ル又はアルケニル（それらは、それぞれ、１ないし９個
及び２ないし９個の炭素原子を有する）を表すが、但し
Ｒ1 及びＲ2 の少なくとも一つはアルケニルを表す；Ｘ
はＣＨ基又は窒素を表し；ｎは０又は１であり；ｑは２
ないし６の整数であり；ｒは０又は１であるが、但しｑ
＋ｒの総和は少なくとも３である；ｓは０又は１であ
り；そしてｐは１又は２であるが、但しｐが２のときは
ｎは数０を意味する）で示される化合物。 - 【請求項２】 一般式（Ｉａ）： 【化２】 （式中、ｍは３ないし６の整数であり、Ｒ1 、ｎ、Ｘ、
ｐ、ｓ及びＲ2 は請求項１と同義である）で示される請
求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 Ｒ1 が５ないし１０個の炭素原子を有す
るアルケニル；Ｒ2が１ないし７個の炭素原子を有する
アルキル；そしてＸが窒素である請求項１又は２記載の
化合物。 - 【請求項４】 一般式（II）： 【化３】 （式中、Ｒ1 はアルケニル（それは８ないし１０個の炭
素原子を有する）を表し；Ｒ2 はアルキル（それは炭素
数１ないし５個の炭素原子を有する）を表し；ｎは０又
は１であり；ｍは３ないし６の整数であり；ｓは０又は
１である）で示される請求項１ないし３のいずれか１項
記載の化合物。 - 【請求項５】 少なくとも二成分を有する液晶混合物で
あり、少なくとも一成分が、一般式（Ｉ）： 【化４】 （式中、Ｒ1 はアルキル又はアルケニル（それは３ない
し１２個の炭素原子を有する）を表し；Ｒ2 はアルキル
又はアルケニル（それらは、それぞれ、１ないし９個及
び２ないし９個の炭素原子を有する）を表すが、但しＲ
1 及びＲ2 の少なくとも一つはアルケニルを表す；Ｘは
ＣＨ基又は窒素を表し；ｎは０又は１であり；ｑは２な
いし６の整数であり；ｒは０又は１であり、但しｑ＋ｒ
の総和は少なくとも３である；ｓは０又は１であり；そ
してｐは１又は２であり、但しｐが２のときはｎは数０
を意味する）で示される化合物である液晶混合物。 - 【請求項６】 電気−光学目的での請求項１記載の式
（Ｉ）の化合物の用途。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH303491 | 1991-10-16 | ||
| CH2679/92-6 | 1992-08-28 | ||
| CH267992 | 1992-08-28 | ||
| CH3034/91-2 | 1992-08-28 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06184111A true JPH06184111A (ja) | 1994-07-05 |
| JP2843217B2 JP2843217B2 (ja) | 1999-01-06 |
Family
ID=25691127
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4300623A Expired - Fee Related JP2843217B2 (ja) | 1991-10-16 | 1992-10-14 | 含窒素複素環化合物、それを含む液晶混合物及びその電気−光学的用途への応用 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5326497A (ja) |
| EP (1) | EP0537620B1 (ja) |
| JP (1) | JP2843217B2 (ja) |
| KR (1) | KR100218029B1 (ja) |
| DE (1) | DE59209105D1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0725805A (ja) * | 1993-07-13 | 1995-01-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | 不飽和側鎖を有する化合物およびその製造法 |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2872372B2 (ja) * | 1990-09-04 | 1999-03-17 | キヤノン株式会社 | 液晶性化合物、これを含む液晶組成物及びこれを利用した液晶素子 |
| DE59209855D1 (de) | 1991-11-08 | 2000-09-07 | Rolic Ag Zug | Fettsäureester, welche einen Pyrimidinring enthalten als Komponenten flüssigkristalliner Gemische |
| US5534188A (en) * | 1992-10-26 | 1996-07-09 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Acetylene derivatives, process for producing the same, liquid crystal composition containing the same as an active ingredient, and liquid crystal element using said liquid crystal composition |
| US5484551A (en) * | 1994-06-29 | 1996-01-16 | Hoffmann-La Roche Inc. | Substituted phenyl 4-[(E)-alk-2-enoyloxy]benzoates |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0629260B2 (ja) * | 1988-02-28 | 1994-04-20 | 日本電気株式会社 | フェニルピリミジン化合物および液晶組成物 |
| EP0806417B1 (en) * | 1988-09-22 | 2000-03-08 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Novel optically active benzene derivatives, process for producing the same and liquid-crystalline composition containing said derivatives as liquid-crystalline compound and light switching elements |
| US5167859A (en) * | 1988-12-22 | 1992-12-01 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschraenkter Haftung | 2,5-disubstituted heterocycle and liquid-crystalline phase |
| DE3939982A1 (de) * | 1988-12-22 | 1990-07-05 | Merck Patent Gmbh | 2,5-disubstituierter heterocyclus und fluessigkristalline phase |
| JP2819707B2 (ja) * | 1989-01-06 | 1998-11-05 | 住友化学工業株式会社 | 光学活性なアルコール類およびその製造方法 |
| EP0435632B1 (en) * | 1989-12-21 | 2001-11-28 | Sumitomo Chemical Company Limited | Phenylpyrimidine derivatives, process for preparing the same, liquid crystal compositions containing said derivatives as active ingredient, and liquid crystal elements using such compositions |
-
1992
- 1992-10-02 US US07/955,633 patent/US5326497A/en not_active Expired - Fee Related
- 1992-10-08 EP EP92117159A patent/EP0537620B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1992-10-08 DE DE59209105T patent/DE59209105D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1992-10-14 JP JP4300623A patent/JP2843217B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1992-10-15 KR KR1019920018970A patent/KR100218029B1/ko not_active Expired - Fee Related
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0725805A (ja) * | 1993-07-13 | 1995-01-27 | Sumitomo Chem Co Ltd | 不飽和側鎖を有する化合物およびその製造法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE59209105D1 (de) | 1998-02-12 |
| EP0537620A1 (de) | 1993-04-21 |
| JP2843217B2 (ja) | 1999-01-06 |
| HK1007238A1 (en) | 1999-04-01 |
| US5326497A (en) | 1994-07-05 |
| KR100218029B1 (ko) | 1999-09-01 |
| EP0537620B1 (de) | 1998-01-07 |
| KR930007906A (ko) | 1993-05-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2999736B2 (ja) | スメクチック液晶組成物 | |
| US4062798A (en) | Phenylpyrimidine derivatives | |
| JP2654943B2 (ja) | 窒素含有複素環式化合物 | |
| US4882083A (en) | Smectic liquid crystal mixture | |
| US5759443A (en) | Cyclopentyl derivatives | |
| US5547606A (en) | Silacyclohexane compound, a method of preparing it and a liquid crystal composition containing it | |
| JP2843217B2 (ja) | 含窒素複素環化合物、それを含む液晶混合物及びその電気−光学的用途への応用 | |
| JP2787572B2 (ja) | Ｓｃ−またはＳｃ−相を示す液晶の５−フエニル−ピリミジン誘導体およびその製造方法 | |
| JPH0616637A (ja) | 芳香脂肪酸エステル類 | |
| JPH0931064A (ja) | アルコキシアルコキシ−置換の含窒素複素環化合物誘導体 | |
| US5080827A (en) | 1,2-propanediol derivative | |
| JP2610467B2 (ja) | 液晶性化合物、それを含有する液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 | |
| JP3157828B2 (ja) | ピリジルピリミジン、その製造方法および液晶混合物におけるその使用 | |
| EP0360080B1 (en) | An alkenyl ether compound and a composition containing the same | |
| JPH0784402B2 (ja) | 新規光学活性液晶性ビフエニル化合物 | |
| KR950005771B1 (ko) | 에탄유도체의 제조방법 | |
| JP2000178211A (ja) | フルオレン誘導体およびそれを含む液晶組成物 | |
| US5244597A (en) | Liquid crystalline mixtures having a chiral tilted smectic phase | |
| JP2843208B2 (ja) | アルケニルオキシフェニルピリミジン誘導体 | |
| JPH07149734A (ja) | 新規な液晶性化合物 | |
| JP4193222B2 (ja) | ジチイン誘導体、およびこれを含有する液晶組成物 | |
| JPH0684358B2 (ja) | アルキルチオフエニルピリミジン誘導体 | |
| JP2909484B2 (ja) | 強誘電性液晶化合物 | |
| JPH0232277B2 (ja) | ||
| JPH05239027A (ja) | フェニルピリジン誘導体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 19980929 |
|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |