JPH0629260B2 - フェニルピリミジン化合物および液晶組成物 - Google Patents

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は新規なフェニルピリミジン化合物および該フェ
ニルピリミジン化合物を含有する液晶組成物に関し、更
に詳しくは光学活性基を有するフェニルピリミジン化合
物およびこれを含有する液晶組成物に関する。

［従来の技術］ 従来、フェニルピリミジン化合物として、たとえば強誘
電性を示すフェニルピリミジン化合物である５−ｎ−オ
クチルオキシ−２−〔４−（２−エトキシ−プロピルオ
キシ）フェニル〕ピリミジン〔第12回液晶討論会講演予
稿集（昭和61年10月発行）ｐ．152〜153〕が知られてい
る。

［発明の目的］ 本発明者らは、前記従来の化合物よりも強誘電性を示す
温度範囲の広いフェニルピリミジン化合物、あるいは液
晶組成物の構成成分として有用なフェニルピリミジン化
合物、および該フェニルピリミジン化合物を含有する液
晶組成物について鋭意検討いた結果、本発明に到達し
た。

［発明の目的を達成するための手段］ すなわち、本発明は一般式 〔式中、Ｒはハロゲン原子またはアルコキシ基で置換さ
れていてもよい炭素数３〜18のアルキル基であり、Ｘは
−Ｏ−または単結合（直接結合）であり、ＺはＦ（ふっ
素原子）で置換された１，４−フェニレン基であり、ｍ
は２〜12の整数であり、Ｒ′はハロゲン原子またはアル
コキシ基で置換されていてもよい炭素数１〜12のアルキ
ル基であり、＊印は光学活性であることを表す。〕で示
されるフェニルピリミジン化合物および一般式 〔式中、Ｒはハロゲン原子またはアルコキシ基で置換さ
れていてもよい炭素数３〜18のアルキル基であり、Ｘは
−Ｏ−または単結合（直接結合）であり、ＺはＦ（ふっ
素原子）で置換された１，４−フェニレン基であり、
Ｒ′はハロゲン原子またはアルコキシ基で置換されてい
てもよい炭素数１〜12のアルキル基であり、＊印は光学
活性であることを表す。〕で示されるフェニルピリミジ
ン化合物、一般式(1)で示されるフェニルピリミジン化
合物の少なくとも一種を配合成分として含有することを
特徴とする液晶組成物および一般式(2)で示されるフェ
ニルピリミジン化合物の少なくとも一種を配合成分とし
て含有することを特徴とする液晶組成物である。

本願明細書において強誘電性を有するフェニルピリミジ
ン化合物とは、単独で強誘電性を示すカイラルスメクチ
ックＣ相、カイラルスメクチックＩ相、カイラルスメク
チックＦ相などの液晶状態を観察できるもののみでな
く、単独では強誘電性を示す液晶状態を観察できなくて
も、前者と類似の化学構造を有し、液晶組成物の構成成
分として有用な物質をも含むものとする。

一般式(1)および(2)において、Ｒのハロゲン原子または
アルコキシ基で置換されていてもよい炭素数３〜18のア
ルキル基としては、直鎖アルキル基（プロピル基、ブチ
ル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、
トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキ
サデシル基、オクタデシル基など）、分岐アルキル基
（１−メチルプロピル基、１−メチルブチル基、１−メ
チルヘキシル基、１−メチルヘプチル基、２−メチルブ
チル基、２−メチルペンチル基、２−メチルヘキシル
基、２−メチルヘプチル基、２−メチルオクチル基、３
−メチルペンチル基、４−メチルペンチル基、４−メチ
ルヘキシル基、５−メチルヘプチル基、６−メチルオク
チル基、７−メチルノニル基、８−メチルデシル基、９
−メチルデシル基など）、置換基を有するアルキル基
〔たとえばCl（塩素原子）で置換されたアルキル基（２
−クロロプロピル基、２−クロロブチル基、２−クロロ
ペンチル基、２−クロロヘキシル基、２−クロロヘプチ
ル基、２−クロロオクチル基、１−クロロ−２−メチル
プロピル基、１−クロロ−２−メチルブチル基、１−ク
ロロ−３−メチルブチル基など）、Ｆ（ふっ素原子）で
置換されたアルキル基（２−フルオロプロピル基、２−
フルオロブチル基、２−フルオロペンチル基、２−フル
オロヘキシル基、２−フルオロヘプチル基、２−フルオ
ロオクチル基、１−フロオロ−２−メチルプロピル基、
１−フルオロ−２−メチルブチル基、１−フルオロ−３
−メチルブチル基など）、アルキルオキシ基で置換され
たアルキル基（２−メトキシプロピル基、２−エトキシ
プロピル基、２−プロピルオキシプロピル基、３−メト
キシブチル基、３−エトキシブチル基、３−プロピルオ
キシブチル基、４−メトキシペンチル基、４−エトキシ
ペンチル基、４−プロピルオキシペンチル基、３−メト
キシプロピル基、３−エトキシプロピル基、３−プロピ
ルオキシプロピル基、３−ヘキシルオキシプロピル基、
４−メチルオキシブチル基、４−プロピルオキシブチル
基、４−ヘキシルオキシブチル基など）など〕、光学活
性なアルキル基（光学活性２−メチルブチル基、光学活
性２−メチルペンチル基、光学活性２−メチルヘキシル
基、光学活性２−メチルヘプチル基、光学活性２−メチ
ルオクチル基、光学活性３−メチルペンチル基、光学活
性４−メチルヘキシル基、光学活性５−メチルヘプチル
基、光学活性６−メチルオクチル基、光学活性１−メチ
ルプロピル基、光学活性１−メチルブチル基、光学活性
１−メチルヘプチル基、光学活性１−メチルオクチル基
など）および置換基を有する光学活性なアルキル基〔た
とえば、Cl（塩素原子）で置換された光学活性なアルキ
ル基（光学活性２−クロロプロピル基、光学活性２−ク
ロロブチル基、光学活性２−クロロペンチル基、光学活
性２−クロロヘキシル基、光学活性２−クロロヘプチル
基、光学活性２−クロロオクチル基、光学活性１−クロ
ロ−２−メチルプロピル基、光学活性１−クロロ−２−
メチルブチル基、光学活性１−クロロ−３−メチルブチ
ル基など）、Ｆ（ふっ素原子）で置換された光学活性な
アルキル基（光学活性２−フルオロプロピル基、光学活
性２−フルオロブチル基、光学活性２−フルオロペンチ
ル基、光学活性２−フロオロヘキシル基、光学活性２−
フルオロヘプチル基、光学活性２−フルオロオクチル
基、光学活性１−フルオロ−２−メチルプロピル基、光
学活性１−フルオロ−２−メチルブチル基、光学活性１
−フルオロ−３−メチルブチル基など）およびアルキル
オキシ基で置換された光学活性なアルキル基（光学活性
２−メトキシプロピル基、光学活性２−エトキシプロピ
ル基、光学活性２−プロピルオキシプロピル基、光学活
性３−メトキシブチル基、光学活性３−エトキシブチル
基、光学活性３−プロピルオキシブチル基、光学活性４
−メトキシペンチル基、光学活性４−エトキシペンチル
基、光学活性４−プロピルオキシペンチル基、光学活性
４−（２−メチルブチルオキシ）ブチル基など）など〕
が挙げられる。これらのうち、好ましくは炭素数６〜18
の直鎖アルキル基である。

ＺのＦ（ふっ素原子）で置換された１，４−フェニレン
基としては、たとえば、 などが挙げられる。

Ｒ′のハロゲン原子またはアルコキシ基で置換されてい
てもよい炭素数１〜12のアルキル基としては、直鎖アル
キル基（メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、
ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノ
ニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基など）、
分岐アルキル基（イソプロピル基、１−メチルプロピル
基、１−メチルブチル基、１−メチルヘキシル基、１−
メチルヘプチル基、２−メチルブチル基、２−メチルペ
ンチル基、２−メチルヘキシル基、２−メチルヘプチル
基、２−メチルオクチル基、３−メチルペンチル基、４
−メチルペンチル基、４−メチルヘキシル基、５−メチ
ルヘプチル基、６−メチルオクチル基、７−メチルノニ
ル基、８−メチルデシル基、９−メチルデシル基な
ど）、置換基を有するアルキル基〔たとえばCl（塩素原
子）で置換されたアルキル基（２−クロロプロピル基、
２−クロロブチル基、２−クロロペンチル基、２−クロ
ロヘキシル基、２−クロロヘプチル基、２−クロロオク
チル基、１−クロロ−２−メチルプロピル基、１−クロ
ロ−２−メチルブチル基、１−クロロ−３−メチルブチ
ル基など）、Ｆ（ふっ素原子）で置換されたアルキル基
（２−フルオロプロピル基、２−フルオロブチル基、２
−フルオロペンチル基、２−フルオロヘキシル基、２−
フルオロヘプチル基、２−フルオロオクチル基、１−フ
ルオロ−２−メチルプロピル基、１−フルオロ−２−メ
チルブチル基、１−フルオロ−３−メチルブチル基な
ど）、アルキルオキシ基で置換されたアルキル基（２−
メトキシプロピル基、２−エトキシプロピル基、２−プ
ロピルオキシプロピル基、３−メトキシブチル基、３−
エトキシブチル基、３−プロピルオキシブチル基、４−
メトキシペンチル基、４−エトキシペンチル基、４−プ
ロピルオキシペンチル基、３−メトキシプロピル基、３
−エトキシプロピル基、３−プロピルオキシプロピル
基、３−ヘキシルオキシプロピル基、４−メチルオキシ
ブチル基、４−プロピルオキシブチル基、４−ヘキシル
オキシブチル基など）など〕、光学活性なアルキル基
（光学活性２−メチルブチル基、光学活性２−メチルペ
ンチル基、光学活性２−メチルヘキシル基、光学活性２
−メチルヘプチル基、光学活性２−メチルオクチル基、
光学活性３−メチルペンチル基、光学活性４−メチルヘ
キシル基、光学活性５−メチルヘプチル基、光学活性６
−メチルオクチル基、光学活性１−メチルプロピル基、
光学活性１−メチルブチル基、光学活性１−メチルヘプ
チル基、光学活性１−メチルオクチル基など）および置
換基を有する光学活性なアルキル基〔たとえば、Cl（塩
素原子）で置換された光学活性なアルキル基（光学活性
２−クロロプロピル基、光学活性２−クロロブチル基、
光学活性２−クロロペンチル基、光学活性２−クロロヘ
キシル基、光学活性２−クロロヘプチル基、光学活性２
−クロロオクチル基、光学活性１−クロロ−２−メチル
プロピル基、光学活性１−クロロ−２−メチルブチル
基、光学活性１−クロロ−３−メチルブチル基など）、
Ｆ（ふっ素原子）で置換された光学活性なアルキル基
（光学活性２−フルオロプロピル基、光学活性２−フル
オロブチル基、光学活性２−フルオロペンチル基、光学
活性２−フルオロヘキシル基、光学活性２−フルオロヘ
プチル基、光学活性２−フルオロオクチル基、光学活性
１−フルオロ−２−メチルプロピル基、光学活性１−フ
ルオロ−２−メチルブチル基、光学活性１−フルオロ−
３−メチルブチル基など）およびアルキルオキシ基で置
換された光学活性なアルキル基（光学活性２−メトキシ
プロピル基、光学活性２−エトキシプロピル基、光学活
性２−プロピルオキシプロピル基、光学活性３−メトキ
シブチル基、光学活性３−エトキシブチル基、光学活性
３−プロピルオキシブチル基、光学活性４−メトキシペ
ンチル基、光学活性４−エトキシペンチル基、光学活性
４−プロピルオキシペンチル基、光学活性４−（２−メ
チルブチルオキシ）ブチル基など）など〕が挙げられ
る。これらのうち、好ましくは炭素数１〜９のアルキル
基である。

一般式(1)においてｍは好ましくは２〜４の整数であ
る。ｍが０では強誘電性を示す温度範囲が狭く、４を越
えると原料光学活性アルコールが入手しにくい。

一般式(1)で示されるフェニルピリミジン化合物の具体
例としては、表−１に示すような基および数を有する化
合物が挙げられる。また一般式(2)で示されるフェニル
ピリミジン化合物の具体例としては、表−２に示すよう
な基を有する化合物が挙げられる。

一般式(1)で示される化合物は単独で使用してもよい
が、他の一般式(1)で示される化合物および／または他
の成分との二種以上の混合物として使用するのが好まし
い。また一般式(2)で示される化合物は単独で使用して
もよいが、他の一般式(2)で示される化合物および／ま
たは他の成分との二種以上の混合物として使用するのが
好ましい。

一般式(1)の化合物は、たとえば次の工程を経て合成で
きる。〔下記式中、Ｒ、Ｘ、Ｚ、ｍおよびＲ′は一般式
(1)の場合と同一である。〕 〔式中、Ｔｓはｐ−トルエンスルホニル基を示す。また
Ｔｓ−Ｏ−基の代わりに、他の脱離基たとえば、メチル
オキシ基、Ｂγ（臭素原子）などを用いることができ
る。〕 すなわち、一般式(3)で示される化合物と一般式(4)で示
される化合物を、エタノール、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、トルエン、キシレン、ジオキサ
ンなどの溶媒中、たとえばアルカリ金属水酸化物（水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムなど）、アルカリ金属
（ナトリウム、カリウムなど）またはアルカリ金属水素
化物（水素化ナトリウムなど）を用いて縮合させること
により目的化合物である一般式(1)の化合物を得る。

また上記合成の原料である一般式(4)の化合物は、特願
昭62-141919号明細書記載の方法により合成される光学
活性アルコールと塩化ｐ−トルエンスルホン酸との反応
により容易に得ることができる。

一般式(2)の化合物は、たとえば次の工程を経て合成で
きる。〔下記式中、Ｒ、Ｘ、ＺおよびＲ′は一般式(2)
の場合と同一である。〕 〔式中、Ｔｓはｐ−トルエンスルホニル基を示す。また
Ｔｓ−Ｏ−基の代わりに、他の脱離基たとえば、メチル
オキシ基、Ｂγ（臭素原子）などを用いることができ
る。〕 すなわち、一般式(3)で示される化合物と一般式(5)で示
される化合物を、エタノール、ジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド、トルエン、キシレン、ジオキサ
ンなどの溶媒中、たとえばアルカリ金属水酸化物（水酸
化ナトリウム、水酸化カリウムなど）、アルカリ金属
（ナトリウム、カリウムなど）またはアルカリ金属水素
化物（水素化ナトリウムなど）を用いて縮合させること
により目的化合物である一般式(1)の化合物を得る。ま
た上記合成の原料である一般式(5)の化合物は、特願昭6
2-141920号明細書記載の方法により合成される光学活性
アルコールと塩化ｐ−トルエンスルホン酸との反応によ
り容易に得ることができる。

本発明の液晶組成物は、一般式(1)または(2)で示される
化合物の少なくとも一種を配合成分として含有する。液
晶組成物には、本発明の一般式(1)または(2)の化合物以
外のカイラルスメクチック液晶、たとえば特開昭62-135
449号公報記載の一般式(1)の化合物、特開昭62-228043
号公報記載の一般式(1)の化合物、４−ｎ−アルキルオ
キシ−４′−ビフェニルカルボン酸−ｐ′−（２−メチ
ルブトキシカルボニル）フェニルエステル、４−ｎ−ア
ルキルオキシ−４′−ビフェニルカルボン酸−２−メチ
ルブチルエステル、ｐ−アルキルオキシベンジリデン−
ｐ′−アミノ−２−クロロ−プロピルシンナメート、ｐ
−アルキルオキシベンジリデン−ｐ′−アミノ−２−メ
チルブチルシンナメートなどの強誘電性液晶および／ま
たは４−（ｐ−アルキルオキシビフェニル−ｐ′−オキ
シカルボニル）−４′−（２−メチルブチルオキシカル
ボニル）−シクロヘキサン、ｐ−ｎ−アルキルオキシベ
ンジリデン−ｐ′−（２−メチルブチルオキシカルボニ
ル）アニリンなどの通常のカイラルスメクチック液晶を
含有していてもよい。また２色性色素、たとえばアント
ラキノン系色素、アゾ系色素などを含んでいてもよい。

液晶組成物の配合例を示せば下記の通りである。

（Ｉ）一般式(1)または(2)の化合物：１〜100重量％
（好ましくは１〜80重量％） （II）他のカイラルスメクチック液晶：０〜99重量％
（好ましくは５〜95重量％） （III）２色性色素：０〜５重量％ 本発明の液晶組成物はカイラルスメクチック相（以下、
Ｓ^＊相と略記する）を呈するものであり、Ｓ^＊相を示す
温度範囲の上限（すなわちＳ^＊相からスメクチックＡ相
またはカイラルネマチック相または等方性液体相に変わ
る温度）は通常30〜80℃、また、その下限（すなわちＳ
^＊相から固体または高次のスメクチック相に変わる温
度）は通常−10〜40℃であり、この範囲において強誘電
性を示す。強誘電性を示す液晶は、電圧印加により光ス
イッチング現象を起こし、これを利用して応答の速い表
示素子を作製できる〔例えば特開昭56-107216号公報、
特開昭59-118744号公報、エヌ エー クラーク（Ｎ．
Ａ．Ｃｌａｒｋ）、エス ティー ラガウォール（Ｓ．
Ｔ．Ｌａｇｅｒｗａｌｌ）；アプライド フィジックス
レター（Ａｐｐｌｉｅｄ Ｐｈｙｓｉｃｓ Ｌｅｔｔ
ｅｒ）36，899(1980)など〕。

本発明の液晶組成物は、セル間隔0.5〜10μｍ、好まし
くは0.5〜３μｍの液晶セルに真空封入し、両側偏光子
を設置することにより光スイッチング素子（表示素子）
として使用できる。

上記液晶セルは透明電極を設け、表面を配向処理した２
枚のガラス基板をスペーサーを挟んで貼り合わせること
によって作製することができる。上記スペーサーとして
は、アルミナビーズ、ガラスファイバー、ポリイミドフ
ィルムなどが挙げられる。配向処理方法としては、通常
の配向処理、たとえばポリイミド膜、ラビング処理、Si
O斜め蒸着などが適用できる。

［実施例］ 以下、本発明を実施例により更に説明するが、本発明は
これに限定されない。

以下の実施例において、％は重量％を示す。

なお、以下の説明における、相転移温度は測定方法や純
度により若干の変動を伴うものである。

参考例１ 光学活性５−ｎ−オクチルオキシ−２−〔４
−（４−エトキシ−ペントキシ）フェニル〕ピリミジン
の製造 エタノール８mlに、KOH0.33ｇおよび既知物質である５
−ｎ−オクチルオキシ−２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）ピリミジン1.40ｇを加え均一溶解後、光学活性ｐ−
トルエンスルホン酸−４−エトキシ−ペンチルエステル
1.33ｇを加え還流下５時間反応した、エタノールを減圧
留去後、トルエン抽出し、水洗、希KOH水溶液、水によ
る洗浄後、トルエンを減圧留去して目的物（粗製物）を
得た。ヘキサン可溶部をシリカゲルカラムで処理した
後、エタノールで２回、再結晶して本発明のフェニルピ
リミジン化合物である光学活性５−ｎ−オクチルオキシ
−２−〔４−（４−エトキシ−ペントキシ）フェニル〕
ピリミジン1.02ｇを得た。

化合物の構造は、ＮＭＲ（核磁気共鳴分析）、ＭＳ（質
量分析）およびＩＲ（赤外吸収スペクトル分析）により
確認した。上記化合物のＩＲスペクトルおよびＨ−ＮＭ
Ｒスペクトルをそれぞれ第１図および第２図に示す。

実施例１ 光学活性５−ｎ−オクチルオキシ−２−〔４
−（４−エトキシ−ペントキシ）−３−フルオロフェニ
ル〕ピリミジン（表−１、No.２の化合物）の製造 エタノール14mlに、KOH0.46ｇおよび既知物質である５
−ｎ−オクチルオキシ−２−（４−ヒドロキシ−３−フ
ルオロフェニル）ピリミジン2.21ｇを加え均一溶解後、
光学活性１−ブロモ−４−エトキシペンタン1.35ｇを加
え室温で５時間攪拌した。エタノールを減圧留去後、エ
ーテル抽出し、水洗、希HCL水溶液、水による洗浄後、
エーテルを留去して目的物（粗製物）を得た。ヘキサン
可溶部をシリカゲルカラムで処理した後、エタノールで
２回、再結晶して本発明のフェニルピリミジン化合物で
ある光学活性５−ｎ−オクチルオキシ−２−〔４−（４
−エトキシ−ペントキシ）−３−フルオロフェニル〕ピ
リミジン1.30ｇを得た。

本化合物のＩＲ、Ｈ−ＮＭＲ及び¹⁹Ｆ−ＮＭＲスペクト
ルをそれぞれ第１図、第２図および第３図に示す。

実施例２ 光学活性５−ｎ−ノニルオキシ−２−〔４−
（４−エトキシ−ペントキシ）−３−フルオロフェニ
ル〕ピリミジン（表−１、No.３の化合物）の製造 エタノール14mlに、KOH0.44ｇおよび既知物質である５
−ｎ−オクチルオキシ−２−（４−ヒドロキシ−３−フ
ルオロフェニル）ピリミジン2.23ｇを加え均一溶解後、
光学活性１−ブロモ−４−エトキシペンタン1.31ｇを加
え室温で５時間攪拌した。実施例８と同様の後処理およ
び精製を行い、本発明のフェニルピリミジン化合物であ
る光学活性５−ｎ−ノニルオキシ−２−〔４−（４−エ
トキシ−ペントキシ）−３−フルオロフェニル〕ピリミ
ジン1.25ｇを得た。

本化合物のＩＲ、Ｈ−ＮＭＲ及び¹⁹Ｆ−ＮＭＲスペクト
ルをそれぞれ第４図、第５図および第６図に示す。

参考例２ 光学活性５−ｎ−オクチルオキシ−２−〔４
−（３−エトキシ−ブチルオキシ）フェニル〕ピリミジ
ンの製造 エタノール10mlに、KOH0.37ｇおよび既知物質である５
−ｎ−オクチルオキシ−２−（４−ヒドロキシフェニ
ル）ピリミジン1.61ｇを加え均一溶解後、光学活性ｐ−
トルエンスルホン酸−３−エトキシ−ブチルエステル1.
46ｇを加え還流下５時間反応した。実施例１と同様の後
処理および精製を行い、本発明のフェニルピリミジン化
合物である光学活性５−ｎ−オクチルオキシ−２−〔４
−（３−エトキシ−ブチルオキシ）フェニル〕ピリミジ
ン1.09ｇを得た。

ＩＲ（cm^-1；1605,1440,1245,785 Ｈ−ＮＭＲ（300MHz、CDCl₃） δ（ppm）；8.40（ｓ、2H） 8.25（ｄ、2H） 6.95（ｄ、2H） 4.10（ｍ、2H） 4.05（ｔ、2H） 3.60（ｍ、2H） 3.40（ｍ、1H） 1.90（ｍ、2H） 1.80（ｍ、2H） 1.3（ｍ、10H） 1.20（ｍ、6H） 0.90（ｔ、3H） 実施例１〜２に示した化合物の特性（相転移温度）を表
−３に示す。

比較例１の化合物： 〔第１２回液晶討論会講演予稿集（昭和61年10月発行）
ｐ．152〜153〕 実施例１、２の化合物と、比較例１の化合物のＳＣ^＊相
温度範囲を比較すると、 実施例１の化合物 23.3〜53.9℃ 実施例２の化合物 -6.7〜52℃ 比較例１の化合物 34〜49℃ である。即ち、比較例１の化合物に対し実施例１の化合
物はほぼ２倍、実施例２の化合物はほぼ４倍のＳＣ^＊相
温度範囲を有し、非常に優れた化合物である。

実施例３、４ 参考例１の化合物または参考例２の化合物と公知のスメ
クチック液晶化合物（下記化合物ＡおよびＢ）を表−４
に示す割合で配合して参考例３、４の液晶組成物を得
た。組成物の調製法は表−４中の化合物を所定の重量比
で秤量し、三種の化合物を試料ビン中で加熱溶解しなが
ら混合した。

化合物Ａ：光学活性ｐ−ｎ−デシルオキシ安息香酸−
ｐ′−（２−メチルブトキシカルボニル）フェニルエス
テル 化合物Ｂ：光学活性４′−デシルオキシ−４−（２−メ
チルブチルオキシカルボニル）トラン これらの組成物を、配向処理剤としてポリビニルアルコ
ールを塗布し、表面をラビングして平行配向処理を施し
た透明電極を備えたセル厚２μｍのセルに注入して光ス
イッチング素子を作った。この素子を２枚の直交する偏
光子の間に設置し、±10Ｖの電圧印加を行い、透過光強
度の変化から応答時間を求めると、30℃において参考例
３の組成物は約400μsec、参考例４の組成物は約250μs
ecであった。

実施例３、４ 実施例１の化合物または実施例２の化合物と公知のスメ
クチック液晶化合物（参考例３、４と同様の化合物Ａお
よびＢ）を表−５に示す割合で配合して本発明の液晶組
成物を得た。組成物の調製法は表−５中の化合物を所定
の重量比で秤量し、三種の化合物を試料ビン中で加熱溶
解しながら混合した。このものは表−５に示されるよう
な室温を含む広い温度範囲でカイラルスメクチック相を
呈するとともに、化学的に安定であり、有用な液晶組成
物である。

これらの組成物を、配向処理剤としてポリビニルアルコ
ールを塗布し、表面をラビングして平行配向処理を施し
た透明電極を備えたセル厚２μｍのセルに注入して光ス
イッチング素子を作った。この素子を２枚の直交する偏
光子の間に設置し、10Ｖの電圧印加を行い、透過光強度
の変化から応答時間を求めると、30℃において実施例３
の組成物で約380μsec、実施例４の組成物で約270μsec
であった。

［発明の効果］ 本発明は新規のフェニルピリミジン化合物および液晶組
成物を提供するものであり、またこれらのフェニルピリ
ミジン化合物および液晶組成物は次のような顕著な効果
を奏する。

(1)強誘電性を示すカイラルスメクチック相が室温付近
で得られ、かつその温度範囲が広く、実用的な強誘電性
液晶を得てゆく上で、画期的な材料である。

(2)強誘電性を示すカイラルスメクチック相が室温付近
で得られ、かつその温度範囲が広く、実用的な強誘電性
液晶組成物の構成成分として有用である。

(3)光、熱、水分に対する安定性が良い。

(4)従来の強誘電性を示す液晶組成物と同等またはそれ
以上に応答が速い。

【図面の簡単な説明】

第１図、第２図および第３図はそれぞれ実施例１の化合
物のＩＲ、Ｈ−ＮＭＲおよび¹⁹Ｆ−ＮＭＲスペクトルを
示し、第４図、第５図および第６図はそれぞれ実施例２
の化合物のＩＲ、Ｈ−ＮＭＲおよび¹⁹Ｆ−ＮＭＲスペク
トルを示す。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 岸木 博志 京都府京都市東山区一橋野本町11番地の１ 三洋化成工業株式会社内 (72)発明者 佐藤 正洋 京都府京都市東山区一橋野本町11番地の１ 三洋化成工業株式会社内 (72)発明者 吉尾 邦清 京都府京都市東山区一橋野本町11番地の１ 三洋化成工業株式会社内

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 〔式中、Ｒはハロゲン原子またはアルコキシ基で置換さ
   れていてもよい炭素数３〜18のアルキル基であり、Ｘは
   −Ｏ−または単結合（直接結合）であり、ＺはＦ（ふっ
   素原子）で置換された１，４−フェニレン基であり、ｍ
   は２〜12の整数であり、Ｒ′はハロゲン原子またはアル
   コキシ基で置換されていてもよい炭素数１〜12のアルキ
   ル基であり、＊印は光学活性であることを表す。〕で示
   されるフェニルピリミジン化合物。
2. 【請求項２】一般式 〔式中、Ｒはハロゲン原子またはアルコキシ基で置換さ
   れていてもよい炭素数３〜18のアルキル基であり、Ｘは
   −Ｏ−または単結合（直接結合）であり、ＺはＦ（ふっ
   素原子）で置換された１，４−フェニレン基であり、
   Ｒ′はハロゲン原子またはアルコキシ基で置換されてい
   てもよい炭素数１〜12のアルキル基であり、＊印は光学
   活性であることを表す。〕で示されるフェニルピリミジ
   ン化合物。
3. 【請求項３】一般式 〔式中、Ｒはハロゲン原子またはアルコキシ基で置換さ
   れていてもよい炭素数３〜18のアルキル基であり、Ｘは
   −Ｏ−または単結合（直接結合）であり、ＺはＦ（ふっ
   素原子）で置換された１，４−フェニレン基であり、ｍ
   は２〜12の整数であり、Ｒ′はハロゲン原子またはアル
   コキシ基で置換されていてもよい炭素数１〜12のアルキ
   ル基であり、＊印は光学活性であることを表す。〕で示
   されるフェニルピリミジン化合物の少なくとも一種を配
   合成分として含有することを特徴とする液晶組成物。
4. 【請求項４】一般式 〔式中、Ｒはハロゲン原子またはアルコキシ基で置換さ
   れていてもよい炭素数３〜18のアルキル基であり、Ｘは
   −Ｏ−または単結合（直接結合）であり、ＺはＦ（ふっ
   素原子）で置換された１，４−フェニレン基であり、
   Ｒ′はハロゲン原子またはアルコキシ基で置換されてい
   てもよい炭素数１〜12のアルキル基であり、＊印は光学
   活性であることを表す。〕で示されるフェニルピリミジ
   ン化合物の少なくとも一種を配合成分として含有するこ
   とを特徴とする液晶組成物。