JPH0618935B2 - ゴム組成物 - Google Patents
ゴム組成物Info
- Publication number
- JPH0618935B2 JPH0618935B2 JP60010226A JP1022685A JPH0618935B2 JP H0618935 B2 JPH0618935 B2 JP H0618935B2 JP 60010226 A JP60010226 A JP 60010226A JP 1022685 A JP1022685 A JP 1022685A JP H0618935 B2 JPH0618935 B2 JP H0618935B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bismaleimide
- rubber
- parts
- phenylene
- vulcanization
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明はゴム物性の改良されたゴム組成物に関し、特に
加硫工程においては耐加硫戻り性に優れ、加硫後におい
ては耐熱劣化、耐屈曲亀裂劣化などのゴム物性に優れる
ゴム組成物に関するものである。
加硫工程においては耐加硫戻り性に優れ、加硫後におい
ては耐熱劣化、耐屈曲亀裂劣化などのゴム物性に優れる
ゴム組成物に関するものである。
近年、タイヤおよびベルトなどのゴム製品は従来以上の
より高度の機械的物性、耐熱性が要求されている。
より高度の機械的物性、耐熱性が要求されている。
機械的物性を向上せしめる方法としては架橋剤としてイ
オウを多量使用し、架橋密度を向上させる方法が古くか
ら知られている。しかしながら、イオウを多量使用した
場合は、加硫ゴムの硬度、破壊強度などの機械的物性は
向上するものの、加硫工程での加硫戻りが著しく、加硫
ゴムの耐熱性、耐屈曲亀裂性が著しく低下するという大
きな欠点があった。
オウを多量使用し、架橋密度を向上させる方法が古くか
ら知られている。しかしながら、イオウを多量使用した
場合は、加硫ゴムの硬度、破壊強度などの機械的物性は
向上するものの、加硫工程での加硫戻りが著しく、加硫
ゴムの耐熱性、耐屈曲亀裂性が著しく低下するという大
きな欠点があった。
またかかるイオウ架橋の欠点を改良すべく、ジベンゾチ
アジルジスルフィド（ＤＭ）またはテトラメチルチウラ
ムジスルフィド（ＴＴ）を含むイオウ加硫系にビスマレ
イミド化合物を添加する方法も提案されている。ところ
がこの方法を用いても前記欠点はある程度改良されるも
のの、必ずしも充分満足し得るものではなく、加えて、
高価であるビスマレイミド化合物を多量必要とするた
め、ゴム配合物の大巾なコストアップを招くという問
題、さらにはＤＭ、ＴＴの代りにゴム工業界においてタ
イヤなどを中心に使用されているスルフェンアミド系の
加硫促進剤を用いた場合はビスマレイミド化合物の添加
効果は殆ど認められず、ビスマレイミド化合物と組合わ
される加硫促進剤はスコーチ性が早いＤＭ、ＴＴなどに
限定され、その用途が履物製品などの一部の分野に限定
されるという問題があった。
アジルジスルフィド（ＤＭ）またはテトラメチルチウラ
ムジスルフィド（ＴＴ）を含むイオウ加硫系にビスマレ
イミド化合物を添加する方法も提案されている。ところ
がこの方法を用いても前記欠点はある程度改良されるも
のの、必ずしも充分満足し得るものではなく、加えて、
高価であるビスマレイミド化合物を多量必要とするた
め、ゴム配合物の大巾なコストアップを招くという問
題、さらにはＤＭ、ＴＴの代りにゴム工業界においてタ
イヤなどを中心に使用されているスルフェンアミド系の
加硫促進剤を用いた場合はビスマレイミド化合物の添加
効果は殆ど認められず、ビスマレイミド化合物と組合わ
される加硫促進剤はスコーチ性が早いＤＭ、ＴＴなどに
限定され、その用途が履物製品などの一部の分野に限定
されるという問題があった。
このような状況に鑑み本発明者らはスルフェンアミド系
加硫促進剤をも含むすべてのイオウ加硫系で加硫時にお
いては優れた耐加硫戻り性を示し、かつ加硫後において
は耐熱劣化、耐屈曲亀裂劣化などのゴム物性に優れた性
能を示すゴム組成物について鋭意検討を重ねた結果、一
般式(I)で示されるビスマレイミド類と特定のカルボン
酸無水物とを配合したゴム組成物がはじめてスルフェン
アミド系加硫促進剤を含むすべてのイオウ加硫系で、イ
オウを多量使用した場合に比べ優れるとも劣らない機械
的物性が得られ、しかもイオウ加硫の欠点である加硫戻
り性、耐熱性、耐屈曲性などの物性も著しく改善される
ことを見い出し本発明を完成した。
加硫促進剤をも含むすべてのイオウ加硫系で加硫時にお
いては優れた耐加硫戻り性を示し、かつ加硫後において
は耐熱劣化、耐屈曲亀裂劣化などのゴム物性に優れた性
能を示すゴム組成物について鋭意検討を重ねた結果、一
般式(I)で示されるビスマレイミド類と特定のカルボン
酸無水物とを配合したゴム組成物がはじめてスルフェン
アミド系加硫促進剤を含むすべてのイオウ加硫系で、イ
オウを多量使用した場合に比べ優れるとも劣らない機械
的物性が得られ、しかもイオウ加硫の欠点である加硫戻
り性、耐熱性、耐屈曲性などの物性も著しく改善される
ことを見い出し本発明を完成した。
すなわち本発明は 一般式（Ｉ） （式中、Ｒは２価の非環状脂肪族基、環状脂肪族基、芳
香族基、アルキル芳香族基であって、これらは鎖中また
は側部置換基にＯ，Ｎ，Ｓのようなヘテロ原子を含むこ
とができる。）で示されるビスマレイミド類と芳香族カ
ルボン酸無水物とを含有することを特徴とする耐加硫戻
り性、耐熱老化性、耐屈曲亀裂性に優れたゴム組成物を
提供するものである。
香族基、アルキル芳香族基であって、これらは鎖中また
は側部置換基にＯ，Ｎ，Ｓのようなヘテロ原子を含むこ
とができる。）で示されるビスマレイミド類と芳香族カ
ルボン酸無水物とを含有することを特徴とする耐加硫戻
り性、耐熱老化性、耐屈曲亀裂性に優れたゴム組成物を
提供するものである。
本発明の一般式(I)で示されるビスマレイミド類として
は例えば、 Ｎ，Ｎ′−エチレンビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレンビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−ドデカメチレンビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（２，２，４−トリメチル−ヘキサメチレ
ン）ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（オキシ−ジプロピレン）ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（アミノ−ジプロピレン）ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（エチレン−ジオキシジプロピレン）ビスイ
ミド Ｎ，Ｎ′−（１，４−シクロヘキシレン）ビスマレイミ
ド Ｎ，Ｎ′−（１，３−シクロヘキシレン）ビスマレイミ
ド Ｎ，Ｎ′−（メチレン−１，４−ジシクロヘキシレン）
ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（イソプロピリデン−１，４−ジシクロヘキ
シレン）ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（オキシ−１，４−ジシクロヘキシレン）ビ
スマレイミド Ｎ，Ｎ′−（ｍ−フェニレン）ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（ｐ−フェニレン）ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（ｏ−フェニレン）ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（１，３−ナフチレン）ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（１，４−ナフチレン）ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（１，５−ナフチレン）ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（３，３′−ジメチル−４，４′−ビフェニ
レン）ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（３，３′−ジクロロ−４，４′−ビフェニ
レン）ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（２，４−ピリジル）ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（２，６−ピリジル）ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（４−メチル−２，６−ピリジル）ビスマレ
イミド Ｎ，Ｎ′−（１，４−アントラキノンジイル）ビスマレ
イミド Ｎ，Ｎ′−（ｍ−トリレン）ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（ｐ−トリレン）ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（４，６−ジメチル−１，３−フェニレン）
ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（２，３−ジメチル−１，４−フェニレン）
ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（４，６−ジクロロ−１，３−フェニレン）
ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（５−クロロ−１，３−フェニレン）ビスマ
レイミド Ｎ，Ｎ′−（５−ヒドロキシ−１，３−フェニレン）ビ
スマレイミド Ｎ，Ｎ′−（５−メトキシ−１，３−フェニレン）ビス
マレイミド Ｎ，Ｎ′−（ｍ−キシリレン）ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（ｐ−キシリレン）ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（メチレン−ジ−ｐ−フェニレン）ビスマレ
イミド Ｎ，Ｎ′−（イソプロピリデン−ジ−ｐ−フェニレン）
ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（オキシ−ジ−ｐ−フェニレン）ビスマレイ
ミド Ｎ，Ｎ′−（チオ−ジ−ｐ−フェニレン）ビスマレイミ
ド Ｎ，Ｎ′−（ジチオ−ジ−ｐ−フェニレン）ビスマレイ
ミド Ｎ，Ｎ′−（スルフォ−ジ−ｐ−フェニレン）ビスマレ
イミド Ｎ，Ｎ′−（カルボニル−ジ−ｐ−フェニレン）ビスマ
レイミド などが挙げられる。
は例えば、 Ｎ，Ｎ′−エチレンビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−ヘキサメチレンビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−ドデカメチレンビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（２，２，４−トリメチル−ヘキサメチレ
ン）ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（オキシ−ジプロピレン）ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（アミノ−ジプロピレン）ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（エチレン−ジオキシジプロピレン）ビスイ
ミド Ｎ，Ｎ′−（１，４−シクロヘキシレン）ビスマレイミ
ド Ｎ，Ｎ′−（１，３−シクロヘキシレン）ビスマレイミ
ド Ｎ，Ｎ′−（メチレン−１，４−ジシクロヘキシレン）
ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（イソプロピリデン−１，４−ジシクロヘキ
シレン）ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（オキシ−１，４−ジシクロヘキシレン）ビ
スマレイミド Ｎ，Ｎ′−（ｍ−フェニレン）ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（ｐ−フェニレン）ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（ｏ−フェニレン）ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（１，３−ナフチレン）ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（１，４−ナフチレン）ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（１，５−ナフチレン）ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（３，３′−ジメチル−４，４′−ビフェニ
レン）ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（３，３′−ジクロロ−４，４′−ビフェニ
レン）ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（２，４−ピリジル）ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（２，６−ピリジル）ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（４−メチル−２，６−ピリジル）ビスマレ
イミド Ｎ，Ｎ′−（１，４−アントラキノンジイル）ビスマレ
イミド Ｎ，Ｎ′−（ｍ−トリレン）ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（ｐ−トリレン）ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（４，６−ジメチル−１，３−フェニレン）
ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（２，３−ジメチル−１，４−フェニレン）
ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（４，６−ジクロロ−１，３−フェニレン）
ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（５−クロロ−１，３−フェニレン）ビスマ
レイミド Ｎ，Ｎ′−（５−ヒドロキシ−１，３−フェニレン）ビ
スマレイミド Ｎ，Ｎ′−（５−メトキシ−１，３−フェニレン）ビス
マレイミド Ｎ，Ｎ′−（ｍ−キシリレン）ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（ｐ−キシリレン）ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（メチレン−ジ−ｐ−フェニレン）ビスマレ
イミド Ｎ，Ｎ′−（イソプロピリデン−ジ−ｐ−フェニレン）
ビスマレイミド Ｎ，Ｎ′−（オキシ−ジ−ｐ−フェニレン）ビスマレイ
ミド Ｎ，Ｎ′−（チオ−ジ−ｐ−フェニレン）ビスマレイミ
ド Ｎ，Ｎ′−（ジチオ−ジ−ｐ−フェニレン）ビスマレイ
ミド Ｎ，Ｎ′−（スルフォ−ジ−ｐ−フェニレン）ビスマレ
イミド Ｎ，Ｎ′−（カルボニル−ジ−ｐ−フェニレン）ビスマ
レイミド などが挙げられる。
また本発明における重要なもう一つの成分である芳香族
カルボン酸無水物は、２価以上の芳香族カルボン酸の無
水物であって、例えば無水フタル酸、１，２，４，５−
ベンゼンテトラカルボン酸二無水物、ベンゼンヘキサカ
ルボン酸三無水物、４−メチル−無水フタル酸、無水ト
リメリット酸、４−クロル−無水フタル酸などが挙げら
れる。
カルボン酸無水物は、２価以上の芳香族カルボン酸の無
水物であって、例えば無水フタル酸、１，２，４，５−
ベンゼンテトラカルボン酸二無水物、ベンゼンヘキサカ
ルボン酸三無水物、４−メチル−無水フタル酸、無水ト
リメリット酸、４−クロル−無水フタル酸などが挙げら
れる。
ここで上記無水フタル酸などはゴム業界においてスコー
チ遅延剤として古くから知られているものであるが、ス
コーチ遅延剤として知られているこれ等以外のもの、す
なわちサリチル酸、安息香酸などの有機酸、無水マレイ
ン酸、Ｎ−ニトロリジフェニルアミン、Ｎ−シクロヘキ
シルフタルイミドなどは前記ビスマレイミド類(I)と組
合わせても本発明の効果は認められず、上記の芳香族酸
無水物と組合わせた場合にのみ特異的な効果が得られ
る。
チ遅延剤として古くから知られているものであるが、ス
コーチ遅延剤として知られているこれ等以外のもの、す
なわちサリチル酸、安息香酸などの有機酸、無水マレイ
ン酸、Ｎ−ニトロリジフェニルアミン、Ｎ−シクロヘキ
シルフタルイミドなどは前記ビスマレイミド類(I)と組
合わせても本発明の効果は認められず、上記の芳香族酸
無水物と組合わせた場合にのみ特異的な効果が得られ
る。
本発明のゴム組成物は上述のビスマレイミド類(I)と芳
香族酸無水物とを含有することを特徴とするものである
が、本発明に適用されるゴムとしては、天然ゴム（Ｎ
Ｒ）、スチレン・ブタジエン共重合ゴム（ＳＢＲ）、ポ
リブタジエンゴム（ＢＲ）、ポリイソプレンゴム（Ｉ
Ｒ）、アクリロニトリル・ブタジエン共重合ゴム（ＮＢ
Ｒ）、ポリクロロプレンゴム（ＣＲ）、エチレン・プロ
ピレン・ジエン三元共重合ゴム（ＥＰＤＭ）、イソプレ
ン・イソブチレン共重合ゴム（ＩＩＲ）などの単独ゴム
もしくはこれら２種または２種以上の混合ゴムなどが挙
げられゴムへの添加量はゴム１００重量部に対しビスマ
レイミド類(I)は0.1〜８重量部、好ましくは0.3〜４重
量部であり、芳香族カルボン酸無水物は0.1〜４重量
部、好ましくは0.3〜３重量部である。
香族酸無水物とを含有することを特徴とするものである
が、本発明に適用されるゴムとしては、天然ゴム（Ｎ
Ｒ）、スチレン・ブタジエン共重合ゴム（ＳＢＲ）、ポ
リブタジエンゴム（ＢＲ）、ポリイソプレンゴム（Ｉ
Ｒ）、アクリロニトリル・ブタジエン共重合ゴム（ＮＢ
Ｒ）、ポリクロロプレンゴム（ＣＲ）、エチレン・プロ
ピレン・ジエン三元共重合ゴム（ＥＰＤＭ）、イソプレ
ン・イソブチレン共重合ゴム（ＩＩＲ）などの単独ゴム
もしくはこれら２種または２種以上の混合ゴムなどが挙
げられゴムへの添加量はゴム１００重量部に対しビスマ
レイミド類(I)は0.1〜８重量部、好ましくは0.3〜４重
量部であり、芳香族カルボン酸無水物は0.1〜４重量
部、好ましくは0.3〜３重量部である。
これらはあらかじめ混合したものを使用しても良いし、
配合時に別々に他の配合剤と共に添加しても良い。配合
にあたっては、通常イオウ架橋成分すなわちイオウおよ
び／またはイオウ供与体、と加硫促進剤、例えばジベン
ゾチアジルジスルフィド、テトラメチルチウラムジスル
フィド、テトラエチルチウラムジスルフィド、テトラブ
チルチウラムジスルフィド、ペンタメチレンチウラムヘ
キサスルフィド、Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチア
ジルスルフェンアミド、Ｎ−オキシジエチレン−２−ベ
ンゾチアジルスルフェンアミド、Ｎ−ｔ−ブチル−２−
ベンゾチアジルスルフェンアミド、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘ
キシル−２−ベンゾチアジルスルフェンアミドなどと共
に添加され、さらに必要に応じて他の配合剤、例えばＨ
ＡＦ、ＩＳＡＦ、ＳＲＦなどのカーボンブラック、シリ
カ、炭酸カルシュウム等の補強剤、ステアリン酸、亜鉛
華、プロセス油、粘着付与剤、ワックス類、老化防止剤
などが配合される。
配合時に別々に他の配合剤と共に添加しても良い。配合
にあたっては、通常イオウ架橋成分すなわちイオウおよ
び／またはイオウ供与体、と加硫促進剤、例えばジベン
ゾチアジルジスルフィド、テトラメチルチウラムジスル
フィド、テトラエチルチウラムジスルフィド、テトラブ
チルチウラムジスルフィド、ペンタメチレンチウラムヘ
キサスルフィド、Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチア
ジルスルフェンアミド、Ｎ−オキシジエチレン−２−ベ
ンゾチアジルスルフェンアミド、Ｎ−ｔ−ブチル−２−
ベンゾチアジルスルフェンアミド、Ｎ，Ｎ−ジシクロヘ
キシル−２−ベンゾチアジルスルフェンアミドなどと共
に添加され、さらに必要に応じて他の配合剤、例えばＨ
ＡＦ、ＩＳＡＦ、ＳＲＦなどのカーボンブラック、シリ
カ、炭酸カルシュウム等の補強剤、ステアリン酸、亜鉛
華、プロセス油、粘着付与剤、ワックス類、老化防止剤
などが配合される。
以下に実施例をもって本発明を詳細に説明するが、本発
明は実施例のみに限定されるものではない。
明は実施例のみに限定されるものではない。
尚、実施例中に部とあるのは重量部を示す。
実施例１ 天然ゴム１００部、ＨＡＦカーボン４５部、亜鉛華５
部、ステアリン酸１部、プロセス油１部、ワックス３
部、Ｎ−フェニル−Ｎ′−１，３−ジメチルブチル−ｐ
−フェニレンジアミン（老化防止剤）２部、および別表
１に示した試料を常法により６″φオープンロールを用
い配合し、各種ゴム組成物を調製した。
部、ステアリン酸１部、プロセス油１部、ワックス３
部、Ｎ−フェニル−Ｎ′−１，３−ジメチルブチル−ｐ
−フェニレンジアミン（老化防止剤）２部、および別表
１に示した試料を常法により６″φオープンロールを用
い配合し、各種ゴム組成物を調製した。
得られた各種ゴム組成物をＡＳＴＭ−Ｄ−2084に準拠し
てオシレーティングディスクレオメーターにて１７０℃
下で、最大の架橋密度（ＭＨ）、加硫戻り性（最高トル
ク値から１kg・cm低下するまでの時間、Ｒｔ）を測定し
た。
てオシレーティングディスクレオメーターにて１７０℃
下で、最大の架橋密度（ＭＨ）、加硫戻り性（最高トル
ク値から１kg・cm低下するまでの時間、Ｒｔ）を測定し
た。
また各種ゴム組成物を１７０℃×２０分の条件で加硫し
所定の試験片を調製した後、ＪＩＳ−Ｋ−6301に準拠し
て熱老化試験および屈曲亀裂試験を行った。尚、熱老化
試験はギヤ−オーブンを用いて１００℃下４８時間熱老
化せしめた後、破断強度の保持率(%)を測定し、屈曲亀
裂試験は試料に原長２mmのキズを入れ、１万回後のキズ
の長さを測定した。
所定の試験片を調製した後、ＪＩＳ−Ｋ−6301に準拠し
て熱老化試験および屈曲亀裂試験を行った。尚、熱老化
試験はギヤ−オーブンを用いて１００℃下４８時間熱老
化せしめた後、破断強度の保持率(%)を測定し、屈曲亀
裂試験は試料に原長２mmのキズを入れ、１万回後のキズ
の長さを測定した。
これらの結果を表−１に示した。
実施例２ スチレン・ブタジエンゴム１００部、ＨＡＦカーボン５
０部、プロセス油５部、亜鉛華５部、ステアリン酸３
部、ワックス３部、２，２，４−トリメチル−１，２−
ジヒドロキノリン重合物（老化防止剤）２部および別表
−２に示した試料を実施例１と同様に配合してゴム組成
物を調製し、それぞれの性能を測定し結果を表−２に示
した。尚、熱老化試験は１１０℃×４８時間である。
０部、プロセス油５部、亜鉛華５部、ステアリン酸３
部、ワックス３部、２，２，４−トリメチル−１，２−
ジヒドロキノリン重合物（老化防止剤）２部および別表
−２に示した試料を実施例１と同様に配合してゴム組成
物を調製し、それぞれの性能を測定し結果を表−２に示
した。尚、熱老化試験は１１０℃×４８時間である。
実施例３ アクリロニトリル・ブタジエンゴム１００部、ステアリ
ン酸３部、亜鉛華５部、プロセス油１０部、軽質炭酸カ
ルシウム４０部、酸化チタン１０部、含水シリカ３０
部、２，２′−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブ
チルフェノール）（老化防止剤）２部および別表−３に
示した試料を実施例１と同様に配合してゴム組成物を調
製し、それぞれの性能を測定した。尚、熱老化試験は１
３０℃×４８時間である。
ン酸３部、亜鉛華５部、プロセス油１０部、軽質炭酸カ
ルシウム４０部、酸化チタン１０部、含水シリカ３０
部、２，２′−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブ
チルフェノール）（老化防止剤）２部および別表−３に
示した試料を実施例１と同様に配合してゴム組成物を調
製し、それぞれの性能を測定した。尚、熱老化試験は１
３０℃×４８時間である。
Claims (1)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ｒは２価の非環状脂肪族基、環状脂肪族基、芳
香族基またはアルキル芳香族基であって、これらは鎖中
または側部置換基にＯ、Ｎ、Ｓのようなヘテロ原子を含
むことができる。） で示されるビスマレイミド類と、２価以上の芳香族カル
ボン酸の無水物とを含有することを特徴とするゴム組成
物。
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60010226A JPH0618935B2 (ja) | 1985-01-22 | 1985-01-22 | ゴム組成物 |
| DE19853587530 DE3587530T2 (de) | 1985-01-22 | 1985-12-16 | Kautschukzusammensetzung. |
| EP85116013A EP0191931B1 (en) | 1985-01-19 | 1985-12-16 | rubber composition |
| EP89113377A EP0345825B1 (en) | 1985-01-19 | 1985-12-16 | Rubber composition |
| DE8585116013T DE3578571D1 (de) | 1985-01-19 | 1985-12-16 | Kautschukmischung. |
| CA000499030A CA1248272A (en) | 1985-01-19 | 1986-01-06 | Rubber composition |
| CN198686100205A CN86100205A (zh) | 1985-01-19 | 1986-01-17 | 橡胶组合物 |
| US07/020,227 US4803250A (en) | 1985-01-19 | 1987-03-02 | Rubber composition with bismaleimides |
| US07/270,803 US4960833A (en) | 1985-01-19 | 1988-11-14 | Rubber composition with nitrogen and phosphorous compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60010226A JPH0618935B2 (ja) | 1985-01-22 | 1985-01-22 | ゴム組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61168642A JPS61168642A (ja) | 1986-07-30 |
| JPH0618935B2 true JPH0618935B2 (ja) | 1994-03-16 |
Family
ID=11744363
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60010226A Expired - Fee Related JPH0618935B2 (ja) | 1985-01-19 | 1985-01-22 | ゴム組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0618935B2 (ja) |
| DE (1) | DE3587530T2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5998490B2 (ja) * | 2012-01-27 | 2016-09-28 | 株式会社ブリヂストン | 空気ばね用ゴム組成物 |
| JP6499458B2 (ja) * | 2015-01-27 | 2019-04-10 | Ｔｏｙｏ Ｔｉｒｅ株式会社 | 防振ゴム用ゴム組成物 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1981168A (en) | 1932-08-11 | 1934-11-20 | Morgan & Wright | Treatment of rubber |
| US2989504A (en) | 1960-05-18 | 1961-06-20 | Us Rubber Co | Vulcanization of polymer with nu, nu'-bismaleimides and compositions thereof |
| GB2524424A (en) | 2011-10-24 | 2015-09-23 | Peter Graham Craven | Lossless buried data |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS60262840A (ja) * | 1984-06-12 | 1985-12-26 | Kawaguchi Kagaku Kogyo Kk | ゴム組成物 |
-
1985
- 1985-01-22 JP JP60010226A patent/JPH0618935B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1985-12-16 DE DE19853587530 patent/DE3587530T2/de not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (3)
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|---|---|---|---|---|
| US1981168A (en) | 1932-08-11 | 1934-11-20 | Morgan & Wright | Treatment of rubber |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3587530D1 (de) | 1993-09-16 |
| DE3587530T2 (de) | 1994-01-13 |
| JPS61168642A (ja) | 1986-07-30 |
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