JPH0629342B2 - ゴム組成物 - Google Patents
ゴム組成物Info
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- JPH0629342B2 JPH0629342B2 JP60007888A JP788885A JPH0629342B2 JP H0629342 B2 JPH0629342 B2 JP H0629342B2 JP 60007888 A JP60007888 A JP 60007888A JP 788885 A JP788885 A JP 788885A JP H0629342 B2 JPH0629342 B2 JP H0629342B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bismaleimide
- rubber
- parts
- sulfur
- phenylene
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 本発明はゴム物性の改良されたゴム組成物に関し、特に
加工、加硫工程においてはスコーチ性が安定でかつ耐加
硫戻り性に優れ、加流後のゴム物性においては耐熱劣
化、耐屈曲亀裂劣化に優れるゴム組成物に関するもので
ある。
加工、加硫工程においてはスコーチ性が安定でかつ耐加
硫戻り性に優れ、加流後のゴム物性においては耐熱劣
化、耐屈曲亀裂劣化に優れるゴム組成物に関するもので
ある。
近年、タイヤおよびベルトなどのゴム製品は、従来以上
のより高度の機械的物性、耐熱性が要求されている。
のより高度の機械的物性、耐熱性が要求されている。
機械的物性を向上せしめる方法としては架橋剤としてイ
オウを多量使用し、架橋密度をこ向上させる方法が古く
から知られている。しかしながら、イオウを多量使用し
た場合は加硫ゴムの硬度、破壊強度などの機械的物性は
向上するものの、加硫工程での加硫戻りが著しく、加硫
ゴムの耐熱性、耐屈曲亀裂性が著しく低下するという大
きな欠点があった。
オウを多量使用し、架橋密度をこ向上させる方法が古く
から知られている。しかしながら、イオウを多量使用し
た場合は加硫ゴムの硬度、破壊強度などの機械的物性は
向上するものの、加硫工程での加硫戻りが著しく、加硫
ゴムの耐熱性、耐屈曲亀裂性が著しく低下するという大
きな欠点があった。
またかかるイオウ架橋の欠点を改良すべく、ベンゾチア
ジルジスルフィド（ＤＭ）またはテトラメチルチウラム
ジスルフィド（ＴＴ）を含むイオウ加硫系にビスマレイ
ミド化合物を添加する方法も提案されている。
ジルジスルフィド（ＤＭ）またはテトラメチルチウラム
ジスルフィド（ＴＴ）を含むイオウ加硫系にビスマレイ
ミド化合物を添加する方法も提案されている。
ところが、この方法を用いても前記欠点はある程度改良
されるもののその程度は必ずしも充分満足し得るもので
はなく、加えてこの方法は用いる加硫促進剤が前記Ｄ
Ｍ，ＴＴであるためかスコーチ性が早く、その使用分野
が履物などの一部の分野に限定されるという大きな問題
があった。
されるもののその程度は必ずしも充分満足し得るもので
はなく、加えてこの方法は用いる加硫促進剤が前記Ｄ
Ｍ，ＴＴであるためかスコーチ性が早く、その使用分野
が履物などの一部の分野に限定されるという大きな問題
があった。
また上記方法においてＤＭ，ＴＴの代りに、ゴム工業界
で最も大量に使用されているスコーチ性の遅いスルフェ
ンアミド系の加硫促進剤を用いた場合はビスマレイミド
の添加効果は殆ど認められない。
で最も大量に使用されているスコーチ性の遅いスルフェ
ンアミド系の加硫促進剤を用いた場合はビスマレイミド
の添加効果は殆ど認められない。
このように公知ゴム組成物はスコーチ安定性、耐加硫戻
り性、耐熱劣化、耐屈曲亀裂劣化などの点をすべて同時
に満足し得るものではなかった。
り性、耐熱劣化、耐屈曲亀裂劣化などの点をすべて同時
に満足し得るものではなかった。
このような状況に鑑み本発明らは加工加流時においてス
コーチ安定性、耐加硫戻り性に優れかつ加硫後のゴム物
性において耐熱劣化、耐屈曲亀裂劣化に優れたゴム組成
物を見い出すべく鋭意検討を重ねた結果、一般式(I)で
示されるビスマレイミド類と一般式(II)で示されるスル
フェンアミド類と、一般式(III)で示されるジチオリン
酸類とイオウとを配合したゴム組成物が、はじめてスコ
ーチ性が安定でイオウを多量使用した場に比べ勝るとも
劣らない機械的物性を示し、しかもイオウ加硫の欠点で
ある加硫戻り性、耐熱性、耐屈曲性などの物性も著しく
改善されることを見い出し本発明を完成した。
コーチ安定性、耐加硫戻り性に優れかつ加硫後のゴム物
性において耐熱劣化、耐屈曲亀裂劣化に優れたゴム組成
物を見い出すべく鋭意検討を重ねた結果、一般式(I)で
示されるビスマレイミド類と一般式(II)で示されるスル
フェンアミド類と、一般式(III)で示されるジチオリン
酸類とイオウとを配合したゴム組成物が、はじめてスコ
ーチ性が安定でイオウを多量使用した場に比べ勝るとも
劣らない機械的物性を示し、しかもイオウ加硫の欠点で
ある加硫戻り性、耐熱性、耐屈曲性などの物性も著しく
改善されることを見い出し本発明を完成した。
すなわち本発明は、天然ゴムおよび／または合成ゴムに (A)一般式(I) で示されるビスマレイミド類と (B)一般式(II) で示されるスルフェンアミド類と (C)一般式(III) （式中、R3，R4は脂肪族基を示す。） で示されるジチオリン酸類と (D)イオウとを配合することを特徴とするスコーチ性が
安定でかつ耐加硫戻り性、耐熱劣化耐屈曲亀裂性に優れ
たゴム組成物を提供するものである。
安定でかつ耐加硫戻り性、耐熱劣化耐屈曲亀裂性に優れ
たゴム組成物を提供するものである。
本発明の一般式(I)で示されるビスマレイミド類として
は例えば、 N,N′−エチレンビスマレイミド N,N′−ヘキサメチレンビスマレイミド N,N′−ドデカメチレンビスマレイミド N,N′−（２，２，４−トリメチル−ヘキサメチレン）
ビスマレイミド N,N′−（オキシ−ジプロピレン）ビスマレイミド N,N′−（アミノ−ジプロピレン）ビスマレイミド N,N′−（エチレン−ジオキシジプロピレン）ビスイミ
ド N,N′−（１，４−シクロヘキシレン）ビスマレイミド N,N′−（１，３−シクロヘキシレン）ビスマレイミド N,N′−（メチレン−１，４−ジシクロヘキシレン）ビ
スマレイミド N,N′−（イソプロピリデン−１，４−ジシクロヘキシ
レン）ビスマレイミド N,N′−（オキシ−１，４−ジシクロヘキシレン）ビス
マレイミド N,N′−（ｍ−フェニレン）ビスマレイミド N,N′−（ｐ−フェニレン）ビスマレイミド N,N′−（ｏ−フェニレン）ビスマレイミド N,N′−（１，３−ナフチレン）ビスマレイミド N,N′−（１，４−ナフチレン）ビスマレイミド N,N′−（１，５−ナフチレン）ビスマレイミド N,N′−（３，３′−ジメチル−４，４′−ビフェニレ
ン）ビスマレイミド N,N′−（３，３′−ジクロロ−４，４′−ビフェニレ
ン）ビスマレイミド N,N′−（２，４−ピリジル）ビスマレイミド N,N′−（４−メチル−２，６−ピリジル）ビスマレイ
ミド N,N′−（１，４−アントラキノンジイル）ビスマレイ
ミド N,N′−（ｍ−トリレン）ビスマレイミド N,N′−（ｐ−トレリン）ビスマレイミド N,N′−（４，６−ジメチル−１，３−フェニレン）ビ
スマレイミド N,N′−（２，３−ジメチル−１，４−フェニレン）ビ
スマレイミド N,N′−（４，６−シクロロ−１，３−フェニレン）ビ
スマレイミド N,N′−（５−クロロ−１，３−フェニレン）ビスマレ
イミド N,N′−（５−ヒドロキシ−１，３−フェニレン）ビス
マレイミド N,N′−（５−メトキシ−１，３−フェニレン）ビスマ
レイミド N,N′−（ｍ−キシリレン）ビスマレイミド N,N′−（ｐ−キシリレン）ビスマレイミド N,N′−（メチレン−ジ−ｐ−フェニレン）ビスマレイ
ミド N,N′−（イソプロピリデン−ジ−ｐフェニレン）ビス
マレイミド N,N′−（オキシ−ジ−ｐ−フェニレン）ビスマレイミ
ド N,N′−（チオ−ジ−ｐ−フェニレン）ビスマレイミド N,N′−（ジチオ−ジ−ｐ−フェニレン）ビスマレイミ
ド N,N′−（スルフォ−ジ−ｐ−フェニレン）ビスマレイ
ミド N,N′−（カルボニル−ジ−ｐ−フェニレン）ビスマレ
イミド などが挙げられ、また本発明の一般式(II)で示されるス
ルフェンアミド類としては例えば Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチアジルスルフェンア
ミド Ｎ−オキシジエチレン−２−ベンゾチアジルスルフェン
アミド Ｎ−ｔ−ブチル−２−ベンゾチアジルスルフェンアミド N,N−ジイソプロピル−２−ベンゾチアジルスルフェン
アミド N,N−ジシクロヘキシル−２−ベンゾチアジルスルフェ
ンアミド などが挙げられる。
は例えば、 N,N′−エチレンビスマレイミド N,N′−ヘキサメチレンビスマレイミド N,N′−ドデカメチレンビスマレイミド N,N′−（２，２，４−トリメチル−ヘキサメチレン）
ビスマレイミド N,N′−（オキシ−ジプロピレン）ビスマレイミド N,N′−（アミノ−ジプロピレン）ビスマレイミド N,N′−（エチレン−ジオキシジプロピレン）ビスイミ
ド N,N′−（１，４−シクロヘキシレン）ビスマレイミド N,N′−（１，３−シクロヘキシレン）ビスマレイミド N,N′−（メチレン−１，４−ジシクロヘキシレン）ビ
スマレイミド N,N′−（イソプロピリデン−１，４−ジシクロヘキシ
レン）ビスマレイミド N,N′−（オキシ−１，４−ジシクロヘキシレン）ビス
マレイミド N,N′−（ｍ−フェニレン）ビスマレイミド N,N′−（ｐ−フェニレン）ビスマレイミド N,N′−（ｏ−フェニレン）ビスマレイミド N,N′−（１，３−ナフチレン）ビスマレイミド N,N′−（１，４−ナフチレン）ビスマレイミド N,N′−（１，５−ナフチレン）ビスマレイミド N,N′−（３，３′−ジメチル−４，４′−ビフェニレ
ン）ビスマレイミド N,N′−（３，３′−ジクロロ−４，４′−ビフェニレ
ン）ビスマレイミド N,N′−（２，４−ピリジル）ビスマレイミド N,N′−（４−メチル−２，６−ピリジル）ビスマレイ
ミド N,N′−（１，４−アントラキノンジイル）ビスマレイ
ミド N,N′−（ｍ−トリレン）ビスマレイミド N,N′−（ｐ−トレリン）ビスマレイミド N,N′−（４，６−ジメチル−１，３−フェニレン）ビ
スマレイミド N,N′−（２，３−ジメチル−１，４−フェニレン）ビ
スマレイミド N,N′−（４，６−シクロロ−１，３−フェニレン）ビ
スマレイミド N,N′−（５−クロロ−１，３−フェニレン）ビスマレ
イミド N,N′−（５−ヒドロキシ−１，３−フェニレン）ビス
マレイミド N,N′−（５−メトキシ−１，３−フェニレン）ビスマ
レイミド N,N′−（ｍ−キシリレン）ビスマレイミド N,N′−（ｐ−キシリレン）ビスマレイミド N,N′−（メチレン−ジ−ｐ−フェニレン）ビスマレイ
ミド N,N′−（イソプロピリデン−ジ−ｐフェニレン）ビス
マレイミド N,N′−（オキシ−ジ−ｐ−フェニレン）ビスマレイミ
ド N,N′−（チオ−ジ−ｐ−フェニレン）ビスマレイミド N,N′−（ジチオ−ジ−ｐ−フェニレン）ビスマレイミ
ド N,N′−（スルフォ−ジ−ｐ−フェニレン）ビスマレイ
ミド N,N′−（カルボニル−ジ−ｐ−フェニレン）ビスマレ
イミド などが挙げられ、また本発明の一般式(II)で示されるス
ルフェンアミド類としては例えば Ｎ−シクロヘキシル−２−ベンゾチアジルスルフェンア
ミド Ｎ−オキシジエチレン−２−ベンゾチアジルスルフェン
アミド Ｎ−ｔ−ブチル−２−ベンゾチアジルスルフェンアミド N,N−ジイソプロピル−２−ベンゾチアジルスルフェン
アミド N,N−ジシクロヘキシル−２−ベンゾチアジルスルフェ
ンアミド などが挙げられる。
また本発明の一般式(III)で示されるジチオリン酸類と
しては例えば ジエチルジチオリン酸ジスルフィド ジ−iso−プロピルジチオリン酸ジスルフィド ジ−ｎ−プロピルジチオリン酸ジスフィド ジ−ブチルジチオリン酸ジスルフィド ジ−ヘキシルジチオリン酸ジスルフィド ジ−シクロヘキシルジチオリン酸ジスルフィド ジ−オクチルジチオリン酸ジスルフィド などが例示され、またイオウとしては粉末イオウ、沈降
性イオウ、不溶性イオウ等の各種イオウが例示される。
しては例えば ジエチルジチオリン酸ジスルフィド ジ−iso−プロピルジチオリン酸ジスルフィド ジ−ｎ−プロピルジチオリン酸ジスフィド ジ−ブチルジチオリン酸ジスルフィド ジ−ヘキシルジチオリン酸ジスルフィド ジ−シクロヘキシルジチオリン酸ジスルフィド ジ−オクチルジチオリン酸ジスルフィド などが例示され、またイオウとしては粉末イオウ、沈降
性イオウ、不溶性イオウ等の各種イオウが例示される。
本発明に適用されるゴムとしては天然ゴム（ＮＲ）、ス
チレン・ブタジエン共重合ゴム（ＳＢＲ）、ポリブタジ
エンゴム（ＢＲ）、ポリイソプレンゴム（ＩＲ）、アク
リロニトリル・ブタジエン共重合ゴム（ＮＢＲ）、ポリ
クロロプレンゴム（ＣＲ）、エチレン・プロピレン・ジ
エン三元共重合ゴム（ＥＰＤＭ）、イソプレン・イソブ
チレン共重合ゴム（ＩＩＲ）などの単独ゴムもしくはこ
れらを２種または２種以上を混合したゴム等が挙げられ
る。
チレン・ブタジエン共重合ゴム（ＳＢＲ）、ポリブタジ
エンゴム（ＢＲ）、ポリイソプレンゴム（ＩＲ）、アク
リロニトリル・ブタジエン共重合ゴム（ＮＢＲ）、ポリ
クロロプレンゴム（ＣＲ）、エチレン・プロピレン・ジ
エン三元共重合ゴム（ＥＰＤＭ）、イソプレン・イソブ
チレン共重合ゴム（ＩＩＲ）などの単独ゴムもしくはこ
れらを２種または２種以上を混合したゴム等が挙げられ
る。
本発明のゴム組成物はこれらのゴムに前記したビスマレ
イミド類(I)、スルフェンアミド類(II)、ジチオリン酸
類(III)およびイオウを配合することを特徴とするもの
であるが、これらの配合量はゴム１００重量部に対しビ
スマレイミド類(I)は通常0.1〜８重量部、好ましくは0.
3〜４重量部、スルフェンアミド類(II)は通常0.1〜８重
量部、好ましくは0.3〜６重量部、ジチオリン酸類(III)
は通常0.1〜８重量部、好ましくは0.3〜６重量部、イオ
ウは通常0.1〜１４重量部、好ましくは0.5〜８重量部で
あり、これらはあらかじめ混合したものを使用しても良
いし、ゴムに配合する時に別々に添加配合しても良い。
イミド類(I)、スルフェンアミド類(II)、ジチオリン酸
類(III)およびイオウを配合することを特徴とするもの
であるが、これらの配合量はゴム１００重量部に対しビ
スマレイミド類(I)は通常0.1〜８重量部、好ましくは0.
3〜４重量部、スルフェンアミド類(II)は通常0.1〜８重
量部、好ましくは0.3〜６重量部、ジチオリン酸類(III)
は通常0.1〜８重量部、好ましくは0.3〜６重量部、イオ
ウは通常0.1〜１４重量部、好ましくは0.5〜８重量部で
あり、これらはあらかじめ混合したものを使用しても良
いし、ゴムに配合する時に別々に添加配合しても良い。
また本発明のゴム組成物は他の配合剤、例えばＨＡＦ、
ＩＳＡＦ、ＳＲＦなどのカーボンブラック、シリカ、炭
酸カルシュウム等の補強剤、ステアリン酸、亜鉛華、プ
ロセス油、粘着付与剤、ワックス類、老化防止剤などを
必要に応じ配合することもできる。
ＩＳＡＦ、ＳＲＦなどのカーボンブラック、シリカ、炭
酸カルシュウム等の補強剤、ステアリン酸、亜鉛華、プ
ロセス油、粘着付与剤、ワックス類、老化防止剤などを
必要に応じ配合することもできる。
かくして得られた本発明のゴム組成物は加工、加硫時に
おいて優れたスコーチ安定性、耐加硫戻り性を示し、し
かも加硫後のゴム物性においては著しく優れた耐熱性、
耐屈曲亀裂性を示す。
おいて優れたスコーチ安定性、耐加硫戻り性を示し、し
かも加硫後のゴム物性においては著しく優れた耐熱性、
耐屈曲亀裂性を示す。
以下に実施例をもつて本発明を詳細に説明するが、本発
明は実施例のみに限定されるものではない。
明は実施例のみに限定されるものではない。
尚、実施例中に部とあるのは重量部を示す。
実施例１ 天然ゴム１００部、ＨＡＦカーボン４５部、亜鉛華５
部、ステアリン酸１部、プロセス油１部、ワックス３
部、Ｎ−フエニル−Ｎ′−１，３−ジメチルブチル−ｐ
−フエニレンジアミン（老化防止剤）２部、および別表
１に示した試料を常法により６″φオープンロールを用
い配合し、各種ゴム組成物を調整した。
部、ステアリン酸１部、プロセス油１部、ワックス３
部、Ｎ−フエニル−Ｎ′−１，３−ジメチルブチル−ｐ
−フエニレンジアミン（老化防止剤）２部、および別表
１に示した試料を常法により６″φオープンロールを用
い配合し、各種ゴム組成物を調整した。
得られた各種ゴム組成物をＪＩＳ−Ｋ−６３００に準拠
しスコーチ性を、ＡＳＴＭ−Ｄ−２０８４に準拠しオシ
レーティングデイスクレオメーターにて１７０℃下で、
最大の架橋密度（MH）、加硫戻り性（最高トルク値から
１kg・cm低下するまでの時間、Rt）を測定した。
しスコーチ性を、ＡＳＴＭ−Ｄ−２０８４に準拠しオシ
レーティングデイスクレオメーターにて１７０℃下で、
最大の架橋密度（MH）、加硫戻り性（最高トルク値から
１kg・cm低下するまでの時間、Rt）を測定した。
また各種ゴム組成物を１７０℃×２０分の条件で加硫し
所定の試験片を調整した後、ＪＩＳ−Ｋ−６３０１に準
拠して熱老化試験および屈曲亀裂試験を行った。尚、熱
老化試験はギヤーオーブンを用いて１００℃下４８時間
熱老化せしめた後、破断強度の保持率(%)を測定し、屈
曲亀裂試験は試料に原長２mmのキズを入れ、１万回後の
キズの長さを測定した。
所定の試験片を調整した後、ＪＩＳ−Ｋ−６３０１に準
拠して熱老化試験および屈曲亀裂試験を行った。尚、熱
老化試験はギヤーオーブンを用いて１００℃下４８時間
熱老化せしめた後、破断強度の保持率(%)を測定し、屈
曲亀裂試験は試料に原長２mmのキズを入れ、１万回後の
キズの長さを測定した。
これらの結果を表−１に示した。
実施例２ スチレン・ブタジエンゴム１００部、HAFカーボン５０
部、プロセス油５部、亜鉛華５部、ステアリン酸３部、
ワックス３部、２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒ
ドロキノリン重合物（老化防止剤）２部および別表−２
に示した試料を実施例１と同様に調整し、それぞれの性
能を測定し、結果を表−２に示した。尚、熱劣化試験は
１１０℃×４８時間である。
部、プロセス油５部、亜鉛華５部、ステアリン酸３部、
ワックス３部、２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒ
ドロキノリン重合物（老化防止剤）２部および別表−２
に示した試料を実施例１と同様に調整し、それぞれの性
能を測定し、結果を表−２に示した。尚、熱劣化試験は
１１０℃×４８時間である。
Claims (1)
- 【請求項１】天然ゴムおよび／または合成ゴムに (A)一般式(I) で示されるビスマレイミド類と (B)一般式(II) で示されるスルフェンアミド類と (C)一般式(III) （式中、R3,R4は脂肪族基を示す。） で示されるジチオリン酸類と (D)イオウとを配合することを特徴とするゴム組成物。
Priority Applications (8)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60007888A JPH0629342B2 (ja) | 1985-01-19 | 1985-01-19 | ゴム組成物 |
| DE8585116013T DE3578571D1 (de) | 1985-01-19 | 1985-12-16 | Kautschukmischung. |
| EP85116013A EP0191931B1 (en) | 1985-01-19 | 1985-12-16 | rubber composition |
| EP89113377A EP0345825B1 (en) | 1985-01-19 | 1985-12-16 | Rubber composition |
| CA000499030A CA1248272A (en) | 1985-01-19 | 1986-01-06 | Rubber composition |
| CN198686100205A CN86100205A (zh) | 1985-01-19 | 1986-01-17 | 橡胶组合物 |
| US07/020,227 US4803250A (en) | 1985-01-19 | 1987-03-02 | Rubber composition with bismaleimides |
| US07/270,803 US4960833A (en) | 1985-01-19 | 1988-11-14 | Rubber composition with nitrogen and phosphorous compound |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60007888A JPH0629342B2 (ja) | 1985-01-19 | 1985-01-19 | ゴム組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61166844A JPS61166844A (ja) | 1986-07-28 |
| JPH0629342B2 true JPH0629342B2 (ja) | 1994-04-20 |
Family
ID=11678124
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60007888A Expired - Lifetime JPH0629342B2 (ja) | 1985-01-19 | 1985-01-19 | ゴム組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0629342B2 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63264972A (ja) * | 1987-04-22 | 1988-11-01 | 株式会社ブリヂストン | ゴム―繊維材料複合体 |
| JPH01118547A (ja) * | 1987-11-02 | 1989-05-11 | Bridgestone Corp | ゴム組成物 |
| KR20010096799A (ko) * | 2000-04-14 | 2001-11-08 | 신형인 | 리버젼 현상이 개선된 타이어용 고무조성물 |
| FR2883568B1 (fr) * | 2005-03-24 | 2007-05-18 | Michelin Soc Tech | Composition de caoutchouc comportant un itaconimidomaleimide |
| JP2013194065A (ja) * | 2012-03-16 | 2013-09-30 | Sanshin Chem Ind Co Ltd | ゴム組成物 |
| JP6499458B2 (ja) * | 2015-01-27 | 2019-04-10 | Ｔｏｙｏ Ｔｉｒｅ株式会社 | 防振ゴム用ゴム組成物 |
| JPWO2022097717A1 (ja) * | 2020-11-09 | 2022-05-12 |
-
1985
- 1985-01-19 JP JP60007888A patent/JPH0629342B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61166844A (ja) | 1986-07-28 |
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