JPH06192045A

JPH06192045A - 毛髪化粧料

Info

Publication number: JPH06192045A
Application number: JP34734692A
Authority: JP
Inventors: Hiroshi Watanabe; 博渡辺; Masanori Okada; 正紀岡田
Original assignee: Pola Chemical Industries Inc
Current assignee: Pola Orbis Holdings Inc
Priority date: 1992-12-25
Filing date: 1992-12-25
Publication date: 1994-07-12

Abstract

(57)【要約】【目的】毛髪に滑らかさやツヤを付与する効果に優
れ、かつ、毛髪への吸着性が高い毛髪化粧料を提供す
る。【構成】化１で表されるスルホン酸変性シリコーンを
毛髪化粧料に配合する。【化１】ただし、各Ｒ１は独立に低級アルキル基又は非置換もし
くは置換フェニル基を示し、Ｒ₂は２〜１１価の炭化水
素残基を示し、その炭素−炭素一重結合は官能基の反応
により生じる残基で中断されてもよく、また、Ａはイソ
シアネート基と活性水素を持つ官能基との反応により生
じる残基であり、Ｒ₃はアリーレン基、直鎖又は分岐の
アルキレン基、アルカリーレン基又はアラルキレン基を
示し、Ｘは一価の金属、水素原子又は−Ｈ・Ｘ₁（ここ
で、Ｘ₁はアンモニア又はアミンを示す）を示し、ま
た、ｍは５０〜２００の整数を示し、ｐは１〜１０の整
数を示す。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、毛髪化粧料に関し、詳
しくはスルホン酸変性シリコーンを含有する毛髪化粧料
に関する。

【０００２】

【従来の技術】毛髪に滑らかさや自然なツヤを与えるた
めに、各種のシリコーン誘導体が使用されている。これ
らのシリコーン誘導体は、炭化水素やエステル油剤に比
べ、べたつき、重さが少ないという利点も有するため、
毛髪化粧料に汎用されている。

【０００３】しかしながら、一般にシリコーン誘導体
は、毛髪への吸着性が小さく、洗髪あるいは摩擦によっ
て毛髪から除去され易く、上記効果が持続しないという
問題があった。

【０００４】また、シリコーン誘導体の中でも、アミノ
変性シリコーンは、毛髪への吸着性が比較的高いといわ
れているが、一般的なシリコーンが持つ毛髪への滑らか
さ付与という効果は不十分であった。

【０００５】さらに、特定のシリコーン系化合物等を用
い、毛髪に長期間持続性を有する枝毛防止効果及びツヤ
付与効果を有する毛髪処理剤組成物が開示されている
（特開平４−６６５１７号、特開平４−６６５１８号、
特開平４−６６５１９号、特開平４−１１２８１３号、
特開平４−１１２８１４号、特開平４−１１２８１５号
等）が、これらは、使用するｐＨが中性でなかったり、
酸化剤や還元剤を必要とするために、毛髪に損傷を及ぼ
す懸念がある。さらに、毛髪につやを付与できる毛髪処
理剤組成物のコンディショニング成分として環状ブンデ
塩変性シリコーンが特開平４−１１４０３７号公報で提
示されているが、このものと本発明のスルホン酸変性シ
リコーンとは構造・分子量共大きく異なる。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明は、上記観点か
らなされたものであり、毛髪を損傷することなく、毛髪
に滑らかさやツヤを付与し、かつ、毛髪への吸着性が高
く、洗髪や摩擦で落ちにくく、その効果が持続する毛髪
化粧料を提供することを課題とする。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者は、上記課題を
解決するために鋭意研究を行った結果、下記化２で表さ
れるスルホン酸変性シリコーンを毛髪化粧料に配合する
と、毛髪に滑らかさやツヤを付与することができ、しか
も、毛髪への吸着性が高いことを見出し、本発明に至っ
た。

【０００８】すなわち本発明は、下記化２で表されるス
ルホン酸変性シリコーンを含有する毛髪化粧料である。
以下、本発明を詳細に説明する。

【０００９】＜１＞本発明に用いるスルホン酸変性シリコーン本発明に用いるスルホン酸変性シリコーンは、化２の一
般式で表される。

【００１０】

【化２】

【００１１】ただし、各Ｒ₁は独立に低級アルキル基又
は非置換もしくは置換フェニル基を示し、Ｒ₂は２〜１
１価の炭化水素残基を示し、その炭素−炭素一重結合は
官能基の反応により生じる残基で中断されてもよく、ま
た、Ａはイソシアネート基と活性水素を持つ官能基との
反応により生じる残基であり、Ｒ₃はアリーレン基、直
鎖又は分岐のアルキレン基、アルカリーレン基又はアラ
ルキレン基を示し、Ｘは一価の金属、水素原子又は−Ｈ
・Ｘ₁（ここで、Ｘ₁はアンモニア又はアミンを示す）を
示し、また、ｍは５０〜２００の整数を示し、ｐは１〜
１０の整数を示す。

【００１２】ここで、低級アルキル基とは、好ましくは
メチル基、エチル基、プロピル基を示す。Ｒ₂は２〜１
１価の炭化水素残基を示し、好ましくは炭素数２〜２５
の脂肪族残基、芳香族残基、脂肪族の炭素原子１〜５の
脂肪芳香族残基若しくはそれを繰り返し単位とする残
基、又は脂肪族の炭素原子１〜５の芳香脂肪族残基若し
くはそれを繰り返し単位とする残基を示す。また、これ
ら脂肪族の炭素−炭素一重結合を中断する官能基の反応
により生じる残基とは、例えばアルコール及び／又はエ
ポキシドの反応により生ずるエーテル結合、イソシアネ
ートと活性水素を持つ官能基例えばアミノ基、ヒドロキ
シル基、メルカプト基、又はカルボキシル基との反応に
より生じた残基例えば、

【００１３】

【化３】等が挙げられる。

【００１４】Ａで示されるイソシアネート基と活性水素
を持つ官能基との反応により生じる残基は上記と同じで
ある。Ｒ₃は、好ましくはフェニレン基、炭素数１〜４
の低級アルキル基で置換されたフェニレン基、炭素数１
〜５のアルキレン基及び

【００１５】

【化４】である。

【００１６】また、Ｘで表される一価の金属としては、
好ましくはＬｉ、Ｎａ、Ｋが挙げられる。また、式−Ｈ
・Ｘ₁中のＸ₁がアミンである場合、これは、一般式Ｎ
（Ｒ₃）₃で示され、ここで、Ｒ₃は、それぞれ独立し
て、水素原子、好ましくは１〜５個の炭素原子を有する
直鎖又は分岐のアルキル基、あるいは好のしくは１〜５
個の炭素原子を有し、好ましくは３個以下のヒドロキシ
ル基を有する直鎖又は分岐のヒドロキシアルキル基を示
す。

【００１７】該アミンとしては、例えばトリエタノール
アミン、２−アミノ−２−メチル−１−プロパノール、
２−アミノ−２−メチル−１，３−プロパンジオール、
モノエタノールアミン等が挙げられる。ｍの値は、５０
〜２００である。ｐの値は、１〜１０であり、好ましく
は１〜５である。また、該スルホン酸変性シリコーンの
数平均分子量（Ｍｎ）は、５０００〜１５０００であ
る。

【００１８】本発明に用いるスルホン酸変性シリコーン
は、イソシアネート基を持つシリコーンを合成し、続い
て該シリコーンを、−ＳＯ₃Ｘ基及び活性水素を持つ化
合物と反応させることにより製造することができる。

【００１９】ここで、イソシアネート基を持つシリコー
ンは、化５で示される。

【００２０】

【化５】

【００２１】ここで、Ｒ₁、Ｒ₂、ｍ、Ｐは上記と同じで
ある。イソシアネート基を持つシリコーンは、種々の方
法で製造することができるが、例えば活性水素を持つ官
能基を有する少なくとも二つのイソシアネート基を含む
ポリイソシアネートを反応させることにより製造するこ
とができる。

【００２２】該活性水素を持つ官能基を有するシリコー
ンとしては、例えば

【００２３】

【化６】

【００２４】（ここで、ｍは５０〜２００の整数であ
る。）等が挙げられる。一方、少なくとも二つのイソシ
アネート基を含むポリイソシアネートとは、例えばヘキ
サンメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）、メチレンジ
フェニルイソシアネート（ＭＤＩ）、トリレンジイソシ
アネート（ＴＤＩ）及び

【００２５】

【化７】

【００２６】（ここで、ｎは好ましくは１〜９であ
る。）等が挙げられる。該少なくとも二つのイソシアネ
ート基を含むポリイソシアネートの使用量は、活性水素
を持つ官能基を有するシリコーン中の活性水素に対して
当量比で１．０〜１．２が好ましい。

【００２７】該反応の条件としては、好ましくは、窒素
等の不活性ガス雰囲気下で、反応温度０〜１５０℃、特
に好ましくは５０〜１００℃、反応時間２時間〜２０時
間、特に好ましくは５〜１０時間が用いられる。

【００２８】次に、上記イソシアネート基を持つシリコ
ーンを、−ＳＯ₃Ｘ基及び活性水素を持つ化合物と反応
させることによりスルホン酸変性シリコーンを製造す
る。ここで使用する−ＳＯ₃Ｘ基及び活性水素を持つ化
合物としては、例えばイセチオン酸ナトリウムあるいは
スルファニル酸ナトリウム等が挙げられる。該化合物の
使用量は、シリコーン中のイソシアネート基に対して当
量比で１．０〜１．５が好ましい。

【００２９】該反応に際しては、溶媒として例えば１，
４−ジオキサン、ジメトキシエタン、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン又は炭素数５〜８の炭化水素系
溶媒（例えばヘキサン等）等、又はこれらの二種類以上
を混合して使用してもよい。好ましい反応条件を例示す
ると、反応系を窒素等の不活性ガス雰囲気下に置き、反
応温度を０〜２００℃、より好ましくは５０〜１５０℃
とし、反応時間が５時間〜５０時間程度、より好ましく
は１０〜３０時間程度とする。

【００３０】スルホン酸基をアンモニウム塩又はアミン
塩にする方法は公知である。例えば、上記のようにして
製造した化２式のＸが一価の金属であるスルホン酸変性
シリコーンをヘキサン又はヘプタンに溶解し、これに塩
酸又は硫酸の水溶液を加えて、好ましくは反応温度０〜
５０℃、好ましくは反応時間５分〜１時間で酸性加水分
解した後、シリコーン相を取り出し、これに上記のアミ
ンを加えるとアミン塩の形のスルホン酸変性シリコーン
が生成する。

【００３１】＜２＞本発明の毛髪化粧料本発明の毛髪化粧料は、上記スルホン酸変性シリコーン
を含有するものであり、上記スルホン酸変性シリコーン
のうち、２種以上の混合物として使用してもよい。

【００３２】スルホン酸変性シリコーンの配合量は、好
ましくは０．０１〜５０％、さらに好ましくは０．０５
〜３０％である。配合量が０．０１％未満では毛髪に滑
らかさ、つやを付与する効果に乏しい。また５０％を越
えると、分離がおきやすい等、剤型的に安定に配合する
のが難しかったり、作製した化粧料の粘度が高くなり過
ぎて毛髪に塗布しにくいことがある。

【００３３】尚、本発明でいう毛髪化粧料とは、シャン
プー、リンス、トリートメント、ヘアオイル、ヘアクリ
ーム、枝毛コート剤、ヘアスタイリング剤、ヘアカラ
ー、パーマネントウェーブ剤、ブリーチ剤等が挙げられ
る。剤型は、特に問わない。

【００３４】本発明の毛髪化粧料には、上記のスルホン
酸変性シリコーン以外に、通常毛髪化粧料に配合される
オイル、界面活性剤、アルコール類、高分子化合物、
水、その他の成分を用途、剤型、目的等に応じて適宜配
合することができる。

【００３５】上記のオイルとしては、流動パラフィン、
スクワラン、２−エチルヘキサン酸セチル、ミリスチン
酸イソプロピル、オリーブ油、ヒマシ油等の液体油；ワ
セリン、固パラ、牛脂、ラノリン、蜜ロウ、鯨ロウ、コ
レステロール等の半固体〜固体脂；セタノール、ベヘニ
ルアルコール等の高級アルコール；パルミチン酸、ステ
アリン酸等の高級脂肪酸；パーフルオロポリエーテル等
のフッ素系油剤；本発明で用いられる上記スルホン酸変
性シリコーン以外のシリコーン誘導体等が挙げられる。

【００３６】上記界面活性剤としては、ソルビタン脂肪
酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ポリオキシエ
チレン（以下、「POE」略す）ソルビタン脂肪酸エステ
ル、POEグリセリン脂肪酸エステル、POEアルキルエーテ
ル、POEポリオキシプロピレンアルキルエーテル、POEポ
リオキシプロピレンコポリマー、POEアルキルフェニル
エーテル、POE硬化ヒマシ油、ポリエチレングリコール
脂肪酸エステル、デカグリセリン脂肪酸エステル、アル
キルジエタノールアミド等の非イオン性界面活性剤；ア
ルキル硫酸塩、POEアルキルエーテル硫酸塩、POEアルキ
ルエーテル酢酸塩、アルキルリン酸塩、POEアルキルエ
ーテルリン酸塩、高級脂肪酸塩、高級脂肪酸加水分解コ
ラーゲン塩、アミノ酸系陰イオン界面活性剤；スルホコ
ハク酸系界面活性剤、オレフィンスルホン酸塩等の陰イ
オン性界面活性剤；レシチンや酢酸ベタイン系、イミダ
ゾリニウムベタイン系等の両性界面活性剤；塩化アルキ
ルトリメチルアンモニウム、塩化ジアルキルジメチルア
ンモニウム、塩化アルキルジメチルベンジルアンモニウ
ム等の陽イオン性界面活性剤が挙げられる。

【００３７】アルコール類としては、エタノール、プロ
パノール、ベンジルアルコール等の１価のアルコール；
１，３−ブチレングリコール、プロピレングリコール、
ジプロピレングリコール、グリセリン、ポリエチレング
リコール、ソルビトール等の多価アルコールが挙げられ
る。

【００３８】高分子化合物としては、ポリビニルピロリ
ドン、ビニルピロリドン-酢酸ビニル共重合体、アクリ
ル樹脂アルカノールアミン、酢酸ビニル-クロトン酸共
重合体、メチルビニルエーテル-マレイン酸モノアルキ
ルエステル共重合体、N-メタクリロイルエチルN,N-ジメ
チルアンモニウムα-N-メチルカルボキシベタイン/メタ
クリル酸アルキルエステル共重合体、ジエチル硫酸ビニ
ルピロリドン-N,N'-ジメチルアミノエチルメタクリル酸
共重合体、ヒドロキシエチルセルロースジメチルジアリ
ルアンモニウムクロリド、ヒドロキシエチルセルロース
ヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドエ
ーテル、カルボキシビニルポリマー、カルボキシメチル
セルロース塩、キサンタンガム、ヒドロキシエチルセル
ロース等が挙げられる。

【００３９】また、上記のその他の成分としては、アミ
ノ酸、ヒアルロン酸等の保湿剤；オキシベンゾン、パラ
アミノ安息香酸エステル等の紫外線吸収剤；トコフェロ
ール、ジブチルヒドロキシトルエン等の抗酸化剤；パラ
ベン、フェノキシエタノール等の防腐剤；イソプロピル
メチルフェノール、トリクロロカルバン等の殺菌剤、コ
ラーゲン、ケラチン、絹等のタンパクの加水分解物(例
えば成和化成工業(株)社製加水分解コラーゲン:プロモ
イスW42R)；クエン酸、クエン酸ナトリウム等のpH調整
剤、ジンクピリチオン、ピロクトンオラミン等の抗フケ
剤、植物抽出エキス、グリチルリチン酸ジカリウム等の
抗炎症剤；ジメチルエーテル、ＬＰＧ等の噴射剤；Ｎａ
Ｃｌ等の無機塩；ジステアリン酸トリエチレングリコー
ル等のパール化剤、キレート剤、色素、香料等が挙げら
れる。

【００４０】

【作用】本発明の毛髪化粧料は、毛髪に適用し、そのま
ま乾燥させるか、あるいは毛髪に適用し、すすいだ後乾
燥させると、スルホン酸変性シリコーンが毛髪に吸着
し、洗髪等でも落ちにくい持続的な被膜を形成し、毛髪
に長時間滑らかな感触、つやを付与する。

【００４１】

【実施例】以下に、本発明に用いるスルホン酸変性シリ
コーンの製造例、本発明の実施例を説明するが、本発明
はこれらのスルホン酸変性シリコーン及び実施例に限定
されるものではない。

【００４２】

【製造例】本発明に用いるスルホン酸変性シリコーンの
製造例を説明する。

【００４３】

【製造例１】５００ミリリットルの丸底フラスコに化６
中の式（４）に示した構造を持つ平均分子量１万の片末
端に水酸基を有するシリコーン（チッソ(株)社製サイラ
プレーンＦＭ０４２５）とＨＤＩをそれぞれ１５０重量
部、２．７重量部を収め（イソシアネートは該シリコー
ン中の活性水素に対して当量比は１．０７である）、１
００℃で撹拌しながら反応させた。該反応をＩＲスペク
トルで追跡し、２２００〜２３００ｃｍ^ー1のイソシアネ
ートに帰属される吸収の強度が反応開始時の半分になる
まで反応を続け末端にイソシアネート基を持つシリコー
ンを製造した。

【００４４】次にイセチオン酸ナトリウム２．３重量部
（該化合物中の活性水素はシリコーン中のイソシアネー
ト基に対して当量比は１．０３である）、１，４−ジオ
キサン５０重量部を添加し、イソシアネートの吸収が消
失するまで反応させた。反応終了後、濾過し、続いて低
沸点物を蒸留によって除いて、無色透明なオイル１２０
グラムを得た。このオイルは、ＩＲスペクトルにより、
化８で表されるスルホン酸変性シリコーンであることが
確認された。

【００４５】

【化８】ただし、ｍは１３０、ｐは１である。

【００４６】

【製造例２】５００ミリリットルの丸底フラスコに、製
造例１と同様の片末端に水酸基を有するシリコーン１５
０重量部とＭＤＩ３．９５重量部を収め（イソシアネ
ートは該シリコーン中の活性水素に対して当量比は１．
０７である）、８０℃で撹拌しながら反応させた。製造
例１と同様にして該反応をＩＲスペクトルで追跡し末端
にイソシアネート基を持つシリコーンを製造した後、イ
セチオン酸ナトリウム２．３４重量部（該化合物中の活
性水素はシリコーン中のイソシアネート基に対して当量
比は１．０５である）、１，４−ジオキサン１００重量
部を添加し、イソシアネートの吸収が消失するまで反応
させた。

【００４７】反応終了後、濾過し、続いて低沸点物を蒸
留によって除いて、淡黄色のオイル１００グラムを得
た。このオイルはＩＲスペクトルにより、化９で表され
るスルホン酸変性シリコーンであることが確認された。

【００４８】

【化９】ただし、ｍは１３０、ｐは１である。

【００４９】

【製造例３】５００ミリリットルの丸底フラスコに、化
６中の化学式（４）に示した構造を持つ平均分子量５千
の片末端に水酸基を有するシリコーン（信越化学(株)社
製Ｘ−２２−１７０Ｄ）１００重量部とＭＤＩ５．３
６重量部を収め（イソシアネートは該シリコーン中の活
性水素に対して当量比は１．０７である）、８０℃で撹
拌しながら反応させた。

【００５０】製造例１と同様にして該反応をＩＲスペク
トルで追跡し末端にイソシアネート基を持つシリコーン
を製造した後、スルファニ酸ナトリウム４．９５重量部
（該化合物中の活性水素はシリコーン中のイソシアネー
ト基に対して当量比は１．２７である）、１，４−ジオ
キサン１００重量部を添加し、イソシアネートの吸収が
消失するまで反応させた。反応終了後、濾過し、続いて
低沸点物を蒸留によって除いて、淡黄色のオイル１００
グラムを得た。

【００５１】このオイルはＩＲスペクトルにより、化１
０で表されるスルホン酸変性シリコーンであることが確
認された。

【００５２】

【化１０】ただし、ｍは６０、ｐは１である。

【００５３】

【製造例４】５００ミリリットルの丸底フラスコに製造
例１と同様の片末端に水酸基を有するシリコーン１００
重量部とＰＭＤＩ（ｎ＝１〜５の混合物）７．５重量部
を収め（イソシアネートは該シリコーン中の活性水素に
対して当量比は１．０である）、７０℃で撹拌しながら
反応させた。

【００５４】該反応をＩＲスペクトルで追跡し、２２０
０〜２３００ｃｍ^ー1のイソシアネートに帰属される吸収
の強度が変化しなくなるまで反応を続け末端がイソシア
ネート化されたシリコーンを製造した後、イセチオン酸
ナトリウム６．５重量部（該化合物中の活性水素はシリ
コーン中のイソシアネート基に対して当量比は１．０５
である）、１，４−ジオキサン３０重量部を添加し、イ
ソシアネートの吸収が消失するまで反応させた。

【００５５】反応終了後、濾過し、続いて低沸点物を蒸
留によって除いて、淡黄色の粘稠なオイル９０グラムを
得た。このオイルはＩＲスペクトルにより、化１１で表
されるスルホン酸変性シリコーンであることが確認され
た。

【００５６】

【化１１】ただし、ｍは１３０、ｐは２以上１０以下である。

【００５７】

【製造例５】製造例１で製造したスルホン酸変性シリコ
ーン５０ｇをヘキサン５０ｍｌに溶解し、１ＮＨＣｌ
水溶液５０ｍｌと撹拌しながら室温で２０分間反応させ
た。反応後シリコーン相を取り出し、トリエタノールア
ミン１ｇを加えて撹拌しながに３０分間反応させた後、
未反応部分を留去して乳白色のオイル４７ｇを得た。

【００５８】このオイルは、化１２で表されるスルホン
酸変性シリコーンのトリアタノールアミン塩であった。

【００５９】

【化１２】

【００６０】次に、これらの製造例で得られたスルホン
酸変性シリコーンを使用した実施例を説明する。

【００６１】

【実施例１〜４】ヘアオイル＜製法＞表１に示す各シリコーン系化合物を用い、表２
の処方のヘアオイルを製造した。デカメチルシクロペン
タシロキサンに各シリコーン系化合物、エチルアルコー
ル、香料を加え、撹拌溶解または撹拌分散する。

【００６２】

【表１】

【００６３】

【表２】

【００６４】＜評価＞上記各実施例及び比較例のヘアオ
イルを毛束に塗布し、洗浄後に毛髪への吸着量、滑らか
さ付与効果を評価した。

【００６５】（１）毛髪への吸着量の測定長さ12cm、重さ約2gの毛束をポリオキシエチレンラウリ
ルエーテル硫酸ナトリウム(LES)の35%水溶液で洗浄し、
40℃で1日乾燥後、20℃、50%湿度下に1日放置する。そ
の後、毛束の重量を測り、処理前の重量(W₀)とする。こ
の毛束を上記実施例、比較例のヘアオイル50gに１時間
浸漬した後、毛束に付いた余分なヘアオイルをタオルで
軽くふき取り、40℃で１日乾燥させる。その後、上記LE
S水溶液でクシ通ししながら3回洗浄し、再び40℃で1日
乾燥し、20℃,50%湿度下で1日放置した後、処理後の重
量(W₁)を測定する。 W₀、W₁から下記式により各シリコー
ン系化合物の毛髪への吸着量を求めた。

【００６６】吸着量＝（W₁ − W₀）×100／W₀ − Ａ_B1 ただし、Ａ_B1はヘアオイルを使用しない場合の重量変化
率を表す。

【００６７】（２）毛髪への吸着量の測定上記と同様の処理を行った毛束を、さらに３回LES水溶
液で洗浄し(計６回の洗浄処理)、40℃で１日乾燥する。
その後、20℃、50%湿度下で１日放置し、毛束の重量
(W₂)を測定する。 W₀、W₂から下記式により各種シリコ
ーン誘導体の毛髪への吸着量を求めた。

【００６８】吸着量＝（W₂ − W₀）×100／W₀ − Ａ_B2 ただし、Ａ_B2はヘアオイルを使用しない場合の重量変化
率を表す。

【００６９】（３）毛髪への滑らかさ付与上記毛髪への吸着量の測定と同様の処理を行った毛束
の滑らかさの程度を、６人の熟練評価者により、５段階
に官能評価した。尚、「滑らかである」を５点、「滑ら
かでない」を１点とした。

【００７０】上記各評価の結果を表３に示す。

【００７１】

【表３】

【００７２】

【実施例５〜７】シャンプー表４に示す各シリコーン系化合物を用い、表５の処方で
シャンプーを製造した。各成分を混合して８０℃に加熱
し、撹拌均一化する。その後、撹拌しながら室温まで冷
却する。

【００７３】これらのシャンプーで前記と同様の毛束を
３回洗浄した後、さらにLES35%水溶液でクシ通ししなが
ら３回洗浄し、乾燥後、毛束の滑らかさ、ツヤを６人の
評価者により５段階に官能評価した。尚、「ツヤがあ
る」を５点、「ツヤがない」を１点とした。結果を表４
に示す。

【００７４】

【表４】

【００７５】

【表５】

【００７６】

【実施例８〜１０】ヘアリンス表６に示すシリコーン系化合物を用い、表７の処方のヘ
アリンスを製造した。Ａ相、Ｂ相を各々８０℃で加熱溶
解し、Ａ相にＢ相を撹拌しながら加え、その後撹拌しな
がら室温まで冷却する。

【００７７】このリンスを前記と同様の毛束に一定量塗
布後、水道水ですすぐ処理を３回繰り返し、その後LES3
5%水溶液でクシ通ししながら3回洗浄し、乾燥後、滑ら
かさ、ツヤを評価者６人で５段階に官能評価した。結果
を表６に示す。

【００７８】

【表６】

【００７９】

【表７】

【００８０】

【実施例１１〜１３】フォーム状整髪料表８に示すシリコーン系化合物を用い、表紙９の処方の
フォーム状整髪料を製造した。Ａ相、Ｂ相を各々８０℃
で加熱溶解し、Ａ相にＢ相を撹拌しながら加え、その
後、撹拌しながら室温まで冷却し、さらにＣ相を加え
る。この乳化物をエアゾール缶に詰め、さらにＬＰＧを
充填する。

【００８１】このフォーム状整髪料を上記と同様の毛束
に一定量塗布し、乾燥後LES35%水溶液で３回洗浄した。
乾燥後、毛束の滑らかさ、ツヤを６人の評価者により５
段階で官能評価した。結果を表９に示す。

【００８２】

【表８】

【００８３】

【表９】

【００８４】以上の各実施列の評価結果から、本発明の
毛髪化粧料は、比較例の毛髪化粧料に比べて滑らかさ、
ツヤの付与、毛髪への残存性において、格段に優れてい
ることが明らかである。特に、界面活性剤による複数回
の洗浄後においても、毛髪から失われない。

【００８５】

【発明の効果】本発明の毛髪化粧料は、毛髪に滑らかさ
やツヤを付与する効果に優れ、かつ、毛髪への吸着性が
高く、洗髪や摩擦で落ちにくい。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】化１で表されるスルホン酸変性シリコー
ンを含有する毛髪化粧料。【化１】ただし、各Ｒ₁は独立に低級アルキル基又は非置換もし
くは置換フェニル基を示し、Ｒ₂は２〜１１価の炭化水
素残基を示し、その炭素−炭素一重結合は官能基の反応
により生じる残基で中断されてもよく、また、Ａはイソ
シアネート基と活性水素を持つ官能基との反応により生
じる残基であり、Ｒ₃はアリーレン基、直鎖又は分岐の
アルキレン基、アルカリーレン基又はアラルキレン基を
示し、Ｘは一価の金属、水素原子又は−Ｈ・Ｘ₁（ここ
で、Ｘ₁はアンモニア又はアミンを示す）を示し、ま
た、ｍは５０〜２００の整数を示し、ｐは１〜１０の整
数を示す。