JPH06192214A - ２−ナフチルアミン−１，５，７−トリスルホン酸の単離法 - Google Patents
２−ナフチルアミン−１，５，７−トリスルホン酸の単離法Info
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Classifications
-
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C303/44—Separation; Purification
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- C07C309/47—Sulfonic acids having sulfo groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton containing nitrogen atoms, not being part of nitro or nitroso groups, bound to the carbon skeleton having at least one of the sulfo groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring being part of a condensed ring system
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 ２−ナフチルアミン−１,５,７−トリスルホ
ン酸の単離法を提供する。 【構成】 ２−ナフチルアミン−１,５,７−トリスルホ
ン酸は優れた方法で全く一定の状態下に折出することが
できる。これは１５〜４０重量％のトリスルホン酸およ
び６０〜８５％のＨ2ＳＯ4または発煙硫酸を含有する反
応混合物を用いて行われる。該混合物はＨ2ＳＯ4および
Ｈ2Ｏの総量に対し２０〜８０重量％のＨ2ＳＯ4へと希
釈され、温度は３０〜８０℃に維持され、１００％Ｈ2
ＳＯ4と算定されるはじめから存在するＨ2ＳＯ4に加え
るＨ2ＳＯ4の比は少なくとも０.１である。希釈の間Ｈ2
ＳＯ4含有量は１０％以下であることにより２０％標線
以上に到達しない。
ン酸の単離法を提供する。 【構成】 ２−ナフチルアミン−１,５,７−トリスルホ
ン酸は優れた方法で全く一定の状態下に折出することが
できる。これは１５〜４０重量％のトリスルホン酸およ
び６０〜８５％のＨ2ＳＯ4または発煙硫酸を含有する反
応混合物を用いて行われる。該混合物はＨ2ＳＯ4および
Ｈ2Ｏの総量に対し２０〜８０重量％のＨ2ＳＯ4へと希
釈され、温度は３０〜８０℃に維持され、１００％Ｈ2
ＳＯ4と算定されるはじめから存在するＨ2ＳＯ4に加え
るＨ2ＳＯ4の比は少なくとも０.１である。希釈の間Ｈ2
ＳＯ4含有量は１０％以下であることにより２０％標線
以上に到達しない。
Description
【０００１】本発明は該酸を含む硫酸化混合物からの改
良された品質の２−ナフチルアミン−１,５,７−トリス
ルホン酸（“スルホ−アミノ−１−酸”）の単離に関す
る。２−ナフチルアミン−１,５,７−トリスルホン酸は
染料、特に反応性の染料の製造において重要な生産物で
ある。該酸は発煙硫酸（“オレウム”）中の硫酸化によ
り、２−ナフチルアミン−１−スルホン酸（“トビアス
酸”）より得られる。（ドイツ国特許公開明細書第２８
４２９４８号参照）。
良された品質の２−ナフチルアミン−１,５,７−トリス
ルホン酸（“スルホ−アミノ−１−酸”）の単離に関す
る。２−ナフチルアミン−１,５,７−トリスルホン酸は
染料、特に反応性の染料の製造において重要な生産物で
ある。該酸は発煙硫酸（“オレウム”）中の硫酸化によ
り、２−ナフチルアミン−１−スルホン酸（“トビアス
酸”）より得られる。（ドイツ国特許公開明細書第２８
４２９４８号参照）。
【０００２】２−ナフチルアミン−１,５,７−トリスル
ホン酸は、遊離酸またはその塩としての生成した反応混
合物を、４０℃以下の温度で氷水またはそれぞれアルカ
リ金属塩と結合させた氷水と希釈させることで沈殿させ
ることが出来る。（チエコ国特許明細書第１６２１９４
号参照）。しかしながら、２−ナフチルアミン−１,５,
７−トリスルホン酸による単離収率は微少である。（＜
３０％、A. Kraslawski およびその他の Zesz. Nauk.−
Politech. lodz., Inz. Chem. １９８３，４０７（１
１）８７−９５）。
ホン酸は、遊離酸またはその塩としての生成した反応混
合物を、４０℃以下の温度で氷水またはそれぞれアルカ
リ金属塩と結合させた氷水と希釈させることで沈殿させ
ることが出来る。（チエコ国特許明細書第１６２１９４
号参照）。しかしながら、２−ナフチルアミン−１,５,
７−トリスルホン酸による単離収率は微少である。（＜
３０％、A. Kraslawski およびその他の Zesz. Nauk.−
Politech. lodz., Inz. Chem. １９８３，４０７（１
１）８７−９５）。
【０００３】通常、１位のスルホン酸基の水素化が容易
なため２−ナフチルアミン−１,５,７−トリスルホン酸
は２−ナフチルアミン−５,７−ジスルホン酸の製造の
際、単に一時的な反応中間体として生成される。（米国
特許明細書第４１９８５２９号；チエコ国特許明細書第
１７０７４９号参照）。
なため２−ナフチルアミン−１,５,７−トリスルホン酸
は２−ナフチルアミン−５,７−ジスルホン酸の製造の
際、単に一時的な反応中間体として生成される。（米国
特許明細書第４１９８５２９号；チエコ国特許明細書第
１７０７４９号参照）。
【０００４】遊離酸またはアルカリ金属塩としての２−
ナフチルアミン−１,５,７−トリスルホン酸の分離はス
ルホ−アミノ−１酸に、分解生成物、例えば２−ナフチ
ルアミン−５,７−ジスルホン酸および２−ナフチルア
ミン−５−スルホン酸が混入していることに伴つた欠点
を有し、（チエコ国特許明細書第１７０７４９号参照）
そしてスルホン酸をかなりの割合（２０から３０重量
％）で含有する結晶体として沈殿する。単離した２−ナ
フチルアミン−１,５,７−トリスルホン酸を含有する本
硫酸は水および希硫酸中の２−ナフチルアミン−１,５,
７−トリスルホン酸の高い溶解度のために、水または非
常に希薄な硫酸で洗浄することで減少できるが、収率は
大きく下がる。２−ナフチルアミン−１,５,７−トリス
ルホン酸とアルカリ金属塩の沈殿は仕上げが非常に困難
な塩を多く含有する希釈酸の生成に伴い欠点を有する。
さらには、この方法で得られた２−ナフチルアミン−
１,５,７−トリスルホン酸は、通常、比較的多量（１５
重量％まで）の硫酸ナトリウムまたは塩化ナトリウムお
よび接着残留酸（３０重量％まで）を含有し、これらの
不純物は後の処理を妨げるため、希硫酸および水によつ
て洗浄され除去されなければならない。しかしながら、
この洗浄は相当量の収率の低下を招く。 ２−ナフチル
アミン−１,５,７−トリスルホン酸の沈殿の際に生ずる
困難は沈殿を、厳密に定義した状況下で反応混合物を希
釈して行うことで避けることができる。
ナフチルアミン−１,５,７−トリスルホン酸の分離はス
ルホ−アミノ−１酸に、分解生成物、例えば２−ナフチ
ルアミン−５,７−ジスルホン酸および２−ナフチルア
ミン−５−スルホン酸が混入していることに伴つた欠点
を有し、（チエコ国特許明細書第１７０７４９号参照）
そしてスルホン酸をかなりの割合（２０から３０重量
％）で含有する結晶体として沈殿する。単離した２−ナ
フチルアミン−１,５,７−トリスルホン酸を含有する本
硫酸は水および希硫酸中の２−ナフチルアミン−１,５,
７−トリスルホン酸の高い溶解度のために、水または非
常に希薄な硫酸で洗浄することで減少できるが、収率は
大きく下がる。２−ナフチルアミン−１,５,７−トリス
ルホン酸とアルカリ金属塩の沈殿は仕上げが非常に困難
な塩を多く含有する希釈酸の生成に伴い欠点を有する。
さらには、この方法で得られた２−ナフチルアミン−
１,５,７−トリスルホン酸は、通常、比較的多量（１５
重量％まで）の硫酸ナトリウムまたは塩化ナトリウムお
よび接着残留酸（３０重量％まで）を含有し、これらの
不純物は後の処理を妨げるため、希硫酸および水によつ
て洗浄され除去されなければならない。しかしながら、
この洗浄は相当量の収率の低下を招く。 ２−ナフチル
アミン−１,５,７−トリスルホン酸の沈殿の際に生ずる
困難は沈殿を、厳密に定義した状況下で反応混合物を希
釈して行うことで避けることができる。
【０００５】本発明は反応混合物全体に対し１５から４
０、好ましくは２５から３５重量％の２−ナフチルアミ
ン−１,５,７−トリスルホン酸および６０から８５、好
ましくは６５から７５重量％の硫酸または硫酸＋三酸化
イオウに対し、１から２５、好ましくは１５から２０重
量％の三酸化イオウ含有の発煙硫酸を含有する反応混合
物からの、（ａ） 硫酸および水に対し、２０から８
０、好ましくは３５から６０、特に好ましくは４０から
５５、そして特別には４５から５１重量％の硫酸含有量
までの希硫酸および水による希釈により、また一方、
（ｂ）（ｉ） はじめから存在する硫酸−１００％硫酸
と算定される−に対して加えた硫酸の比が少なくとも
０.１、好ましくは少なくとも０.２、そして特別には少
なくとも０.４であること、および（ｉｉ） 希釈工程−
理想的混合と仮定−を通じて、硫酸含有量が、範囲
（ａ）の下限から１０％より多くの％低くはならないよ
うな方法において３０から８０℃、好ましくは３５から
７０℃、特に好ましくは４５から６５℃、特定的には５
４から５９℃の温度を維持することによる２−ナフチル
アミン−１,５,７−トリスルホン酸の単離法と関連して
いる。
０、好ましくは２５から３５重量％の２−ナフチルアミ
ン−１,５,７−トリスルホン酸および６０から８５、好
ましくは６５から７５重量％の硫酸または硫酸＋三酸化
イオウに対し、１から２５、好ましくは１５から２０重
量％の三酸化イオウ含有の発煙硫酸を含有する反応混合
物からの、（ａ） 硫酸および水に対し、２０から８
０、好ましくは３５から６０、特に好ましくは４０から
５５、そして特別には４５から５１重量％の硫酸含有量
までの希硫酸および水による希釈により、また一方、
（ｂ）（ｉ） はじめから存在する硫酸−１００％硫酸
と算定される−に対して加えた硫酸の比が少なくとも
０.１、好ましくは少なくとも０.２、そして特別には少
なくとも０.４であること、および（ｉｉ） 希釈工程−
理想的混合と仮定−を通じて、硫酸含有量が、範囲
（ａ）の下限から１０％より多くの％低くはならないよ
うな方法において３０から８０℃、好ましくは３５から
７０℃、特に好ましくは４５から６５℃、特定的には５
４から５９℃の温度を維持することによる２−ナフチル
アミン−１,５,７−トリスルホン酸の単離法と関連して
いる。
【０００６】この様に本発明による効果−温度に加えて
−を達成するのに不可欠な必要条件は、方法の最後に硫
酸を含有するだけではなく、明らかに一時的に過度に低
い硫酸の濃度、例えば反応混合物を水に注いだ場合の遷
移濃度の回避である。この様に本発明における、好適な
方法とは、希釈において反応混合物の硫酸成分が、可能
であれば最小限を超えないこと、または硫酸成分の最終
値と非常に近い最小限を超えるのみであることである。
−を達成するのに不可欠な必要条件は、方法の最後に硫
酸を含有するだけではなく、明らかに一時的に過度に低
い硫酸の濃度、例えば反応混合物を水に注いだ場合の遷
移濃度の回避である。この様に本発明における、好適な
方法とは、希釈において反応混合物の硫酸成分が、可能
であれば最小限を超えないこと、または硫酸成分の最終
値と非常に近い最小限を超えるのみであることである。
【０００７】原則として、本発明による方法は、本特許
請求により必要とされる最小限に少なくとも相当する硫
酸の濃度である希硫酸に、希釈されるべき反応混合物お
よび水が加えられるために行われる。
請求により必要とされる最小限に少なくとも相当する硫
酸の濃度である希硫酸に、希釈されるべき反応混合物お
よび水が加えられるために行われる。
【０００８】必要とされる実施例において、反応混合
物、水および希硫酸は、目的の濃度が与えられ、そし
て、混合過程を通して事実上一定に保たれるために同時
に測定される。
物、水および希硫酸は、目的の濃度が与えられ、そし
て、混合過程を通して事実上一定に保たれるために同時
に測定される。
【０００９】新しい希硫酸の代わりに希釈は前のバツチ
（“母酸”）による２−ナフチルアミン−１,５,７−ト
リスルホン酸の沈殿の後に残余している硫酸を用いて行
うことも出来る。水および硫酸の合計に対し、この様な
“母酸”は一般に、２０から８０、好ましくは３５から
６０、特に好ましくは４０から５５、そして特別には４
５から５１重量％の硫酸、そして硫酸に対して０.１か
ら３.０、好ましくは０.５から１.５重量％の２−ナフ
チルアミン−１,５,７−トリスルホン酸、０.１から２.
５、好ましくは０.５から１.５重量％の２−ナフチルア
ミン−５,７−ジスルホン酸、０.１から１.５、好まし
くは０.３から１.０重量％の２−ナフチルアミン−６,
８−ジスルホン酸、０.１から１.０、好ましくは０.２
から０.５重量％の２−ナフチルアミン−３,５−ジスル
ホン酸、０.１から１.０、好ましくは０.２から０.４重
量％の２−ナフチルアミン−３,５,７−トリスルホン酸
および０.１から０.５、好ましくは０.２から０.４重量
％の２−ナフチルアミン−３,６,８−トリスルホン酸を
含有する。純粋な希硫酸の代わりに母酸を用いること
は、より清潔な物質、改良したろ過性、そして単離した
生産物におけるより低い硫酸成分をもたらすことが見出
された。
（“母酸”）による２−ナフチルアミン−１,５,７−ト
リスルホン酸の沈殿の後に残余している硫酸を用いて行
うことも出来る。水および硫酸の合計に対し、この様な
“母酸”は一般に、２０から８０、好ましくは３５から
６０、特に好ましくは４０から５５、そして特別には４
５から５１重量％の硫酸、そして硫酸に対して０.１か
ら３.０、好ましくは０.５から１.５重量％の２−ナフ
チルアミン−１,５,７−トリスルホン酸、０.１から２.
５、好ましくは０.５から１.５重量％の２−ナフチルア
ミン−５,７−ジスルホン酸、０.１から１.５、好まし
くは０.３から１.０重量％の２−ナフチルアミン−６,
８−ジスルホン酸、０.１から１.０、好ましくは０.２
から０.５重量％の２−ナフチルアミン−３,５−ジスル
ホン酸、０.１から１.０、好ましくは０.２から０.４重
量％の２−ナフチルアミン−３,５,７−トリスルホン酸
および０.１から０.５、好ましくは０.２から０.４重量
％の２−ナフチルアミン−３,６,８−トリスルホン酸を
含有する。純粋な希硫酸の代わりに母酸を用いること
は、より清潔な物質、改良したろ過性、そして単離した
生産物におけるより低い硫酸成分をもたらすことが見出
された。
【００１０】希釈過程に生じた熱は適当な冷却によつて
消散される。
消散される。
【００１１】本発明による方法によると２−ナフチルア
ミン−１,５,７−トリスルホン酸は、高い異性体純度お
よび良いろ過性の形体を持つて得られる；２−ナフチル
アミン−１,５,７−トリスルホン酸の成分は、湿潤物質
に対して５５重量％以上の範囲（乾燥物質に変換した場
合７０重量％以上）、そして硫酸の成分は、湿潤物質に
対して１２から２０重量％の間（１００％Ｈ2ＳＯ4とし
て計算）（乾燥物質の場合、１６から２７重量％の間）
である。
ミン−１,５,７−トリスルホン酸は、高い異性体純度お
よび良いろ過性の形体を持つて得られる；２−ナフチル
アミン−１,５,７−トリスルホン酸の成分は、湿潤物質
に対して５５重量％以上の範囲（乾燥物質に変換した場
合７０重量％以上）、そして硫酸の成分は、湿潤物質に
対して１２から２０重量％の間（１００％Ｈ2ＳＯ4とし
て計算）（乾燥物質の場合、１６から２７重量％の間）
である。
【００１２】希薄溶液中の２−ナフチルアミン−１,５,
７−トリスルホン酸を生産物を分離する前に、さらに
０.１から１０、好ましくは０.２から５そして特別には
０.５から２時間、２０から５５℃の温度で放置するこ
とが有利であることが見出された。
７−トリスルホン酸を生産物を分離する前に、さらに
０.１から１０、好ましくは０.２から５そして特別には
０.５から２時間、２０から５５℃の温度で放置するこ
とが有利であることが見出された。
【００１３】本発明による方法は、バツチ式または連続
的に行うことが出来る。
的に行うことが出来る。
【００１４】以下の実例中のパーセンテージは重量部で
ある。
ある。
【００１５】
【実施例】実施例１ ３００ｇのトビアス酸は反応熱の即座の消散とともに１
８から２０℃の温度で、１２４０ｇの発煙硫酸（２５％
ＳＯ3成分）とともに、硫酸化される。混合物を２０℃
で１時間放置した後、１８８ｇの発煙硫酸（６５％ＳＯ
3成分）は測定され、そして反応混合物は１１０℃まで
熱せられる。４時間後、１６３４ｇの水および以前のバ
ツチから再循環した６３４ｇの母酸とともに５８℃の温
度で、同時に連続的に希釈される。混合物が５８℃で１
時間放置された後、部分的に沈殿したけん濁液は別のか
くはんされた容器に流出され１時間以上、約４０℃まで
冷却される。さらに２３時間かくはんした後、けん濁液
は６６９ｇの以下の組成の黄灰色のろ過固体を与えるた
めにろ過される： ２−ナフチルアミン−１,５,７−トリスルホン酸 ５７.５６％ ２−ナフチルアミン−１,３,５−トリスルホン酸 ０.２４％ ２−ナフチルアミン−３,５,７−トリスルホン酸 ０.２２％ ２−ナフチルアミン−３,６,８−トリスルホン酸 ０.２２％ ２−ナフチルアミン−５,７−ジスルホン酸 ０.９６％ ２−ナフチルアミン−６,８−ジスルホン酸 １.０６％ ２−ナフチルアミン−１,５−ジスルホン酸 ０.０９％ ２−ナフチルアミン−３,５−ジスルホン酸 ０.６５％ 硫酸 １５.９％ 水 ２３.１％実施例２ ３００ｇのトビアス酸は反応熱の即座の消散とともに１
８から２０℃の温度で１２４０ｇの発煙硫酸（２５％Ｓ
Ｏ3成分）とともに、硫酸化される。混合物を２０℃で
１時間放置した後、１８８ｇの発煙硫酸（６５％ＳＯ3
成分）は測定され、そして反応混合物は１１０℃まで熱
せられる。４時間後、１６３４ｇの水および６３４ｇの
５０％硫酸とともに５８℃の温度で、同時に連続的に希
釈される。混合物が５８℃で１時間放置された後、部分
的に沈殿したけん濁液は別のかくはんされた容器に流出
され、１時間以上、約４０℃まで冷却される。さらに２
３時間かくはんした後、けん濁液は６６９ｇの以下の組
成の黄灰色のろ過固体を与えるためにろ過される： ２−ナフチルアミン−１,５,７−トリスルホン酸 ５０.９４％ ２−ナフチルアミン−１,３,５−トリスルホン酸 ０.２５％ ２−ナフチルアミン−３,５,７−トリスルホン酸 ０.２４％ ２−ナフチルアミン−３,６,８−トリスルホン酸 ０.２２％ ２−ナフチルアミン−５,７−ジスルホン酸 ０.９８％ ２−ナフチルアミン−６,８−ジスルホン酸 ０.３４％ ２−ナフチルアミン−１,５−ジスルホン酸 ０.１９％ ２−ナフチルアミン−３,５−ジスルホン酸 ０.４４％ 硫酸 １８.９％ 水 ２７.５％実施例３ （比較） ３００ｇのトビアス酸は反応熱の即座の消散とともに、
１８から２０℃の温度で、１２４０ｇの発煙硫酸（２５
％ＳＯ3成分）とともに硫酸化される。混合物を２０℃
で１時間放置した後、１８８ｇの発煙硫酸（６５％ＳＯ
3成分）は測定され、そして反応混合物は１１０℃まで
熱せられる。４時間後、１６３４ｇの水とともに２５℃
の温度で、同時に連続的に希釈される。混合物が２５℃
で１時間放置された後、部分的に沈殿したけん濁液は別
のかくはんされた容器に流出され、１時間以上約４０℃
まで冷却される。さらに２３時間かくはんした後、けん
濁液は８５５ｇの以下の組成の黄色に湿つたろ過固体を
与えるためにろ過される： ２−ナフチルアミン−１,５,７−トリスルホン酸 ４４.６４％ ２−ナフチルアミン−１,３,５−トリスルホン酸 ０.１４％ ２−ナフチルアミン−３,５,７−トリスルホン酸 ０.１８％ ２−ナフチルアミン−３,６,８−トリスルホン酸 ０.１２％ ２−ナフチルアミン−５,７−ジスルホン酸 １.０９％ ２−ナフチルアミン−６,８−ジスルホン酸 ０.２７％ ２−ナフチルアミン−１,５−ジスルホン酸 ０.０１％ ２−ナフチルアミン−３,５−ジスルホン酸 ０.３５％ 硫酸 ２１.９％ 水 ３１.３％ 本発明の主なる特徴と態様は以下のとおりである。
８から２０℃の温度で、１２４０ｇの発煙硫酸（２５％
ＳＯ3成分）とともに、硫酸化される。混合物を２０℃
で１時間放置した後、１８８ｇの発煙硫酸（６５％ＳＯ
3成分）は測定され、そして反応混合物は１１０℃まで
熱せられる。４時間後、１６３４ｇの水および以前のバ
ツチから再循環した６３４ｇの母酸とともに５８℃の温
度で、同時に連続的に希釈される。混合物が５８℃で１
時間放置された後、部分的に沈殿したけん濁液は別のか
くはんされた容器に流出され１時間以上、約４０℃まで
冷却される。さらに２３時間かくはんした後、けん濁液
は６６９ｇの以下の組成の黄灰色のろ過固体を与えるた
めにろ過される： ２−ナフチルアミン−１,５,７−トリスルホン酸 ５７.５６％ ２−ナフチルアミン−１,３,５−トリスルホン酸 ０.２４％ ２−ナフチルアミン−３,５,７−トリスルホン酸 ０.２２％ ２−ナフチルアミン−３,６,８−トリスルホン酸 ０.２２％ ２−ナフチルアミン−５,７−ジスルホン酸 ０.９６％ ２−ナフチルアミン−６,８−ジスルホン酸 １.０６％ ２−ナフチルアミン−１,５−ジスルホン酸 ０.０９％ ２−ナフチルアミン−３,５−ジスルホン酸 ０.６５％ 硫酸 １５.９％ 水 ２３.１％実施例２ ３００ｇのトビアス酸は反応熱の即座の消散とともに１
８から２０℃の温度で１２４０ｇの発煙硫酸（２５％Ｓ
Ｏ3成分）とともに、硫酸化される。混合物を２０℃で
１時間放置した後、１８８ｇの発煙硫酸（６５％ＳＯ3
成分）は測定され、そして反応混合物は１１０℃まで熱
せられる。４時間後、１６３４ｇの水および６３４ｇの
５０％硫酸とともに５８℃の温度で、同時に連続的に希
釈される。混合物が５８℃で１時間放置された後、部分
的に沈殿したけん濁液は別のかくはんされた容器に流出
され、１時間以上、約４０℃まで冷却される。さらに２
３時間かくはんした後、けん濁液は６６９ｇの以下の組
成の黄灰色のろ過固体を与えるためにろ過される： ２−ナフチルアミン−１,５,７−トリスルホン酸 ５０.９４％ ２−ナフチルアミン−１,３,５−トリスルホン酸 ０.２５％ ２−ナフチルアミン−３,５,７−トリスルホン酸 ０.２４％ ２−ナフチルアミン−３,６,８−トリスルホン酸 ０.２２％ ２−ナフチルアミン−５,７−ジスルホン酸 ０.９８％ ２−ナフチルアミン−６,８−ジスルホン酸 ０.３４％ ２−ナフチルアミン−１,５−ジスルホン酸 ０.１９％ ２−ナフチルアミン−３,５−ジスルホン酸 ０.４４％ 硫酸 １８.９％ 水 ２７.５％実施例３ （比較） ３００ｇのトビアス酸は反応熱の即座の消散とともに、
１８から２０℃の温度で、１２４０ｇの発煙硫酸（２５
％ＳＯ3成分）とともに硫酸化される。混合物を２０℃
で１時間放置した後、１８８ｇの発煙硫酸（６５％ＳＯ
3成分）は測定され、そして反応混合物は１１０℃まで
熱せられる。４時間後、１６３４ｇの水とともに２５℃
の温度で、同時に連続的に希釈される。混合物が２５℃
で１時間放置された後、部分的に沈殿したけん濁液は別
のかくはんされた容器に流出され、１時間以上約４０℃
まで冷却される。さらに２３時間かくはんした後、けん
濁液は８５５ｇの以下の組成の黄色に湿つたろ過固体を
与えるためにろ過される： ２−ナフチルアミン−１,５,７−トリスルホン酸 ４４.６４％ ２−ナフチルアミン−１,３,５−トリスルホン酸 ０.１４％ ２−ナフチルアミン−３,５,７−トリスルホン酸 ０.１８％ ２−ナフチルアミン−３,６,８−トリスルホン酸 ０.１２％ ２−ナフチルアミン−５,７−ジスルホン酸 １.０９％ ２−ナフチルアミン−６,８−ジスルホン酸 ０.２７％ ２−ナフチルアミン−１,５−ジスルホン酸 ０.０１％ ２−ナフチルアミン−３,５−ジスルホン酸 ０.３５％ 硫酸 ２１.９％ 水 ３１.３％ 本発明の主なる特徴と態様は以下のとおりである。
【００１６】１．反応混合物全体に対し１５から４０重
量％の２−ナフチルアミン−１,５,７−トリスルホン酸
および６０から８５重量％の硫酸または硫酸＋三酸化イ
オウに対し１から２５重量％の三酸化イオウ含有の発煙
硫酸を含有する反応混合物からの、（ａ） 硫酸および
水に対し２０から８０重量％の硫酸含有量までの希硫酸
および水による希釈により、また一方（ｂ）（ｉ） は
じめから存在する硫酸−１００％硫酸と算定される−に
対して加えた硫酸の比が少なくとも０.１であること、
および（ｉｉ） 希釈工程−理想的混合と仮定−を通じ
て硫酸含有量が、範囲（ａ）の下限から１０％より多く
の％低くはならないような方法において３０から８０℃
の温度を維持することによる２−ナフチルアミン−１,
５,７−トリスルホン酸の単離法。
量％の２−ナフチルアミン−１,５,７−トリスルホン酸
および６０から８５重量％の硫酸または硫酸＋三酸化イ
オウに対し１から２５重量％の三酸化イオウ含有の発煙
硫酸を含有する反応混合物からの、（ａ） 硫酸および
水に対し２０から８０重量％の硫酸含有量までの希硫酸
および水による希釈により、また一方（ｂ）（ｉ） は
じめから存在する硫酸−１００％硫酸と算定される−に
対して加えた硫酸の比が少なくとも０.１であること、
および（ｉｉ） 希釈工程−理想的混合と仮定−を通じ
て硫酸含有量が、範囲（ａ）の下限から１０％より多く
の％低くはならないような方法において３０から８０℃
の温度を維持することによる２−ナフチルアミン−１,
５,７−トリスルホン酸の単離法。
【００１７】２．２−ナフチルアミン−１,５,７−トリ
スルホン酸２５から３５重量％および硫酸または発煙硫
酸６５から７５重量％を含有する反応混合物が用いられ
る上記第１項記載の方法。
スルホン酸２５から３５重量％および硫酸または発煙硫
酸６５から７５重量％を含有する反応混合物が用いられ
る上記第１項記載の方法。
【００１８】３．発煙硫酸が１５から２０重量％の三酸
化イオウ含有量を有する上記第１項記載の方法。
化イオウ含有量を有する上記第１項記載の方法。
【００１９】４．３５から６０重量％の硫酸含有量まで
の希釈が行われる上記第１項記載の方法。
の希釈が行われる上記第１項記載の方法。
【００２０】５．４０から５５重量％の硫酸含有量まで
希釈が行われる上記第１項記載の方法。
希釈が行われる上記第１項記載の方法。
【００２１】６．４５から５１％の重量部の硫酸含有量
まで希釈が行われる上記第１項記載の方法。
まで希釈が行われる上記第１項記載の方法。
【００２２】７．操作温度が３５から７０℃の範囲内で
ある上記第１項記載の方法。
ある上記第１項記載の方法。
【００２３】８．比（ｉ）が少なくとも０.２である上
記第１項記載の方法。
記第１項記載の方法。
【００２４】９．水および希硫酸で同時に希釈が行われ
る上記第１項記載の方法。
る上記第１項記載の方法。
【００２５】１０．前バツチからの母酸が希硫酸の代り
に用いられる上記第１項記載の方法。
に用いられる上記第１項記載の方法。
Claims (1)
- 【請求項１】 反応混合物全体に対し１５から４０重量
％の２−ナフチルアミン−１,５,７−トリスルホン酸お
よび６０から８５重量％の硫酸または硫酸＋三酸化イオ
ウに基いて１から２５重量％の三酸化イオウ含有の発煙
硫酸を含有する反応混合物からの、（ａ） 硫酸および
水に基いて２０から８０重量％の硫酸含有量までの希硫
酸および水による希釈により、また一方（ｂ）（ｉ）
はじめから存在する硫酸−１００％硫酸と算定される−
に対して加えた硫酸の比が少なくとも０.１であるこ
と、および（ｉｉ） 希釈工程−理想的混合と仮定−を
通じて、硫酸含有量が、範囲（ａ）の下限から１０％よ
り多くの％低くはならないような方法において、３０か
ら８０℃の温度を維持することによる、２−ナフチルア
ミン−１,５,７−トリスルホン酸の単離法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4229997A DE4229997A1 (de) | 1992-09-08 | 1992-09-08 | Verfahren zur Isolierung von 2-Naphthylamin-1.5.7-trisulfonsäure |
| DE4229997.7 | 1992-09-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06192214A true JPH06192214A (ja) | 1994-07-12 |
Family
ID=6467500
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5243556A Pending JPH06192214A (ja) | 1992-09-08 | 1993-09-06 | ２−ナフチルアミン−１，５，７−トリスルホン酸の単離法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0586975B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06192214A (ja) |
| KR (1) | KR940006999A (ja) |
| CN (1) | CN1089940A (ja) |
| DE (2) | DE4229997A1 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013503115A (ja) * | 2010-04-01 | 2013-01-31 | 大唐（杭州）医▲薬▼化工有限公司 | ２−ブロモ−６−フルオロナフタレンの調製方法 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN100420669C (zh) * | 2006-06-30 | 2008-09-24 | 浙江海晨化工有限公司 | 2-萘胺-3,6,8-三磺酸制备方法 |
| CN102053079B (zh) * | 2010-12-01 | 2012-07-11 | 北京化工大学 | 一种镁离子荧光传感器及其制备方法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3135391A1 (de) * | 1981-09-07 | 1983-03-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von 1-naphthylamin-4,8-disulfonsaeure |
-
1992
- 1992-09-08 DE DE4229997A patent/DE4229997A1/de not_active Withdrawn
-
1993
- 1993-08-26 EP EP93113653A patent/EP0586975B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1993-08-26 DE DE59302165T patent/DE59302165D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-09-06 JP JP5243556A patent/JPH06192214A/ja active Pending
- 1993-09-08 CN CN93117217A patent/CN1089940A/zh active Pending
- 1993-09-08 KR KR1019930017977A patent/KR940006999A/ko not_active Withdrawn
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013503115A (ja) * | 2010-04-01 | 2013-01-31 | 大唐（杭州）医▲薬▼化工有限公司 | ２−ブロモ−６−フルオロナフタレンの調製方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0586975A1 (de) | 1994-03-16 |
| KR940006999A (ko) | 1994-04-26 |
| EP0586975B1 (de) | 1996-04-10 |
| CN1089940A (zh) | 1994-07-27 |
| DE59302165D1 (de) | 1996-05-15 |
| DE4229997A1 (de) | 1994-03-10 |
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