JP2000239236A - スチルベン誘導体、その製造方法および電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】バインダー樹脂への溶解性が高く、かつ高感度
の電子写真感光体を提供できるスチルベン誘導体、その
製造方法および電子写真感光体を提供することである。 【解決手段】スチルベン誘導体は、下記一般式(1) で表
されるものである。また電子感光体は、導電性基体上に
感光層を設けたものであって、前記感光層がスチルベン
誘導体(1) を含有する。 【化１】 （式中、Ｒ¹ およびＲ³ は置換基を有してもよいアルキ
ル基、アルコキシ基などを示し、Ｒ² およびＲ⁴ は水素
原子、置換基を有してもよいアルキル基などを示す。但
し、Ｒ² およびＲ⁴ の置換位置が４（パラ）位のとき、
Ｒ² およびＲ⁴ は水素原子である。）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、優れた電荷輸送能
を有するスチルベン誘導体、その製造方法および前記ス
チルベン誘導体を含有し、静電式複写機、ファクシミ
リ、レーザービームプリンタ等の画像形成装置に用いら
れる電子写真感光体に関する。

【０００２】

【従来の技術】上記画像形成装置においては、当該装置
に用いられる光源の波長領域に感度を有する種々の有機
感光体が使用されている。この有機感光体は、従来の無
機感光体に比べて製造が容易であり、電荷輸送剤、電荷
発生剤、結着樹脂等の感光体材料の選択肢が多様で、機
能設計の自由度が高いという利点を有することから、近
年、広く用いられている。

【０００３】有機感光体には、電荷輸送剤を電荷発生剤
とともに同一の感光層中に分散させた単層型感光体と、
電荷発生剤を含有する電荷発生層と電荷輸送剤を含有す
る電荷輸送層とを積層した積層型感光体とがある。

【０００４】

【発明が解決しようとする課題】上記有機感光体に使用
される電荷輸送剤として、特開昭５０−３１７７３号公
報および特開平７−２４４３８９号公報にはスチルベン
誘導体が開示されている。

【０００５】しかしながら、上記公報に開示されている
スチルベン誘導体は、一般にバインダー樹脂との相溶性
が乏しく、感光層中に均一に分散されず、電荷移動が生
じにくい。そのため、前記スチルベン誘導体自体は高い
電荷移動度を有しているが、これを電荷輸送剤として感
光体に使用した際には、その特性が十分に発揮できず、
感光体の残留電位が高くなり、光感度が不十分になる。

【０００６】そこで、本発明の目的は、上記技術的な問
題を解決し、電子写真感光体の電荷輸送剤として好適な
新規なスチルベン誘導体およびその製造方法を提供する
ことである。

【０００７】本発明の他の目的は、従来に比べて感度が
向上した電子写真感光体を提供することである。

【０００８】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題
を解決するために研究を重ねていくなかで、スチルベン
誘導体のうち、分子末端のジフェニルアミノ基が非対称
である化合物であり、とりわけ前記ジフェニルアミノ基
における一方のフェニル基に置換基がなく、他方のフェ
ニル基の２，３位、２，５位もしくは２，６位に、また
は２位のみに置換基を有する化合物は、従来のスチルベ
ン誘導体よりもバインダー樹脂との相溶性に優れ、かつ
電荷移動度が大きいという新たな事実を見出し、本発明
を完成するに至った。

【０００９】すなわち、本発明のスチルベン誘導体は、
一般式(1) ：

【００１０】

【化６】 （式中、Ｒ¹ およびＲ³ は同一または異なって、置換基
を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリ
ール基、置換基を有してもよいアラルキル基または置換
基を有してもよいアルコキシ基を示し、Ｒ² およびＲ⁴
は同一または異なって、水素原子、置換基を有してもよ
いアルキル基または置換基を有してもよいアルコキシ基
を示す。但し、Ｒ² およびＲ⁴ の置換位置が４（パラ）
位のとき、Ｒ² およびＲ⁴ は水素原子である。）で表さ
れることを特徴とする。

【００１１】上記一般式(1) で表される本発明のスチル
ベン誘導体は、上記特開平７−２４４３８９号公報およ
び特開昭５０−３１７７３号公報に具体的に開示されて
いない化合物であると共に、前記公報に具体的に開示さ
れた化合物よりもバインダー樹脂との相溶性が高く、か
つ電荷移動度が大きいことから、かかるスチルベン誘導
体(1) を電子写真感光体における電荷（正孔）輸送剤と
して使用することにより、高感度の電子写真感光体を得
ることができる。

【００１２】また本発明者らは、前記スチルベン誘導体
(1) の製造方法において、出発原料である下記トリフェ
ニルアミンのホルミル体(2) を効率よく得る方法を検討
したところ、フェニル基の２位に置換基を有するトリフ
ェニルアミン誘導体(5) をフィルスマイヤー(Vilsmeie
r) 法によりホルミル化すれば、上記化合物(5) の３つ
のフェニル基のうち、置換基を有するフェニル基はホル
ミル化されず、無置換のフェニル基のみがホルミル化さ
れた前記化合物(2) が効率よく製造でき、スチルベン誘
導体(1) の生産性の向上につながるという新たな事実を
見出し、本発明を完成するに至った。

【００１３】すなわち、本発明のスチルベン誘導体(1)
の製造方法は、一般式(2) ：

【００１４】

【化７】 （式中、Ｒ¹ は置換基を有してもよいアルキル基、置換
基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいア
ラルキル基または置換基を有してもよいアルコキシ基を
示し、Ｒ² は水素原子、置換基を有してもよいアルキル
基または置換基を有してもよいアルコキシ基を示す。但
し、Ｒ² の置換位置が４（パラ）位のとき、Ｒ² は水素
原子である。）で表されるホルミル化トリフェニルアミ
ン誘導体と、一般式(3) ：

【００１５】

【化８】 で表されるビスリン酸エステル誘導体とを反応させるこ
とを特徴とするものである。

【００１６】かかる本発明の製造方法に使用する上記ホ
ルミル化トリフェニルアミン誘導体(2) は、一般式(4)
：

【００１７】

【化９】 （式中、Ｒ¹ は置換基を有してもよいアルキル基、置換
基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいア
ラルキル基または置換基を有してもよいアルコキシ基を
示し、Ｒ² は水素原子、置換基を有してもよいアルキル
基または置換基を有してもよいアルコキシ基を示す。但
し、Ｒ² の置換位置が４（パラ）位のとき、Ｒ² は水素
原子である。）で表されるアニリン誘導体にヨードベン
ゼンを反応させて、一般式(5) ：

【００１８】

【化１０】 （式中、Ｒ¹ は置換基を有してもよいアルキル基、置換
基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいア
ラルキル基または置換基を有してもよいアルコキシ基を
示し、Ｒ² は水素原子、置換基を有してもよいアルキル
基または置換基を有してもよいアルコキシ基を示す。但
し、Ｒ² の置換位置が４（パラ）位のとき、Ｒ² は水素
原子である。）で表されるトリフェニルアミン誘導体を
得、この化合物(5) をフィルスマイヤー(Vilsmeier) 法
によりホルミル化させることにより得られる化合物であ
る。

【００１９】前記トリフェニルアミン誘導体(5) をフィ
ルスマイヤー(Vilsmeier) 法によりホルミル化させる
と、スチルベン誘導体(1) の原料であるトリフェニルア
ミンのホルミル体(2) のみが高収率で製造されるその理
由は定かではないが、前記化合物(5) の３つのフェニル
基のうち、オルト位に置換基Ｒ¹ を有するフェニル基
は、他のフェニル基に比べて、前記化合物(5) における
窒素原子とフェニル基との結合軸が置換基Ｒ¹ の影響に
よりねじれ、窒素原子からの電子供与が乏しくなり、当
該フェニル基の求核性が低下してしまう。その結果、当
該フェニル基のパラ位はホルミル化されず、他のフェニ
ル基のパラ位のみがホルミル化される。

【００２０】また、本発明の電子写真感光体は、導電性
基体上に感光層を設けた電子写真感光体であって、前記
感光層が、上記一般式(1) で表されるスチルベン誘導体
を含有することを特徴とする。

【００２１】本発明の電子写真感光体は、上記一般式
(1) で表されるスチルベン誘導体を感光層中に含有する
ことから、電荷発生剤で発生した電荷（正孔）を輸送す
る速度が速く、すなわち電荷移動度が大きく、帯電およ
び露光時の光感度が優れている。その結果、本発明の電
子写真感光体によれば、従来のスチルベン誘導体を正孔
輸送剤として使用したときよりも、高い感度が得られ
る。

【００２２】前記感光層は、上記一般式(1) で表される
スチルベン誘導体と共に、電荷発生剤と電子輸送剤とを
含有した単層型の感光層であるのが好ましい。

【００２３】

【発明の実施の形態】まず、本発明のスチルベン誘導体
(1) について詳細に説明する。

【００２４】上記一般式(1) 中、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ およ
びＲ⁴ に相当するアルキル基としては、例えばメチル、
エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イ
ソブチル、ｓ−ブチル、ｔ−ブチル、ペンチル、イソペ
ンチル、ネオペンチル、ヘキシル等の炭素数が１〜６の
アルキル基があげられる。中でも、メチル、エチル、ｎ
−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチル、
ｓ−ブチル、ｔ−ブチルなどの炭素数１〜４のアルキル
基が好ましい。

【００２５】また、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ およびＲ⁴ に相当
するアルキル基は置換基を有していてもよく、具体的に
はヒドロキシアルキル基、アルコキシアルキル基、モノ
アルキルアミノアルキル基、ジアルキルアミノアルキル
基、ハロゲン置換アルキル基、アルコキシカルボニルア
ルキル基、カルボキシアルキル基、アルカノイルオキシ
アルキル基、アミノアルキル基などがあげられる。

【００２６】とりわけ本発明のスチルベン誘導体(1) に
おいては、電荷移動度を高めるという観点から、置換基
としてアルコキシ基、モノアルキルアミノ基、アミノ
基、ジアルキルアミノ基などの電子供与性基を有するア
ルキル基が好ましい。

【００２７】上記ヒドロキシアルキル基としては、例え
ばヒドロキシメチル、２−ヒドロキシエチル、１，１−
ジメチル−２−ヒドロキシエチル、３−ヒドロキシプロ
ピル、４−ヒドロキシブチル、２−ヒドロキシブチル、
１−ヒドロキシペンチル、６−ヒドロキシヘキシルなど
の、アルキル部分の炭素数が１〜６のヒドロキシアルキ
ル基があげられる。

【００２８】上記アルコキシアルキル基としては、例え
ばメトキシメチル、メトキシエチル、メトキシブチル、
エトキシヘキシル、エトキシメチル、ブトキシエチル、
ｔ−ブトキシヘキシル、ヘキシルオキシメチルなどの、
アルキル部分およびアルコキシ部分の炭素数がいずれも
１〜６であるアルコキシアルキル基があげられる。

【００２９】上記モノアルキルアミノアルキル基として
は、例えばメチルアミノメチル、エチルアミノメチル、
ヘキシルアミノメチル、エチルアミノエチル、ヘキシル
アミノエチル、メチルアミノプロピル、ブチルアミノプ
ロピル、メチルアミノブチル、エチルアミノブチル、ヘ
キシルアミノブチル、メチルアミノヘキシル、エチルア
ミノヘキシル、ブチルアミノヘキシル、ヘキシルアミノ
ヘキシルなどの、アルキル部分の炭素数が１〜６である
アルキルアミノアルキル基があげられる。

【００３０】上記ジアルキルアミノアルキル基として
は、例えばジメチルアミノメチル、ジエチルアミノメチ
ル、ジヘキシルアミノメチル、ジエチルアミノエチル、
ジヘキシルアミノエチル、ジメチルアミノプロピル、ジ
ブチルアミノプロピル、ジメチルアミノブチル、ジエチ
ルアミノブチル、ジヘキシルアミノブチル、ジメチルア
ミノヘキシル、ジエチルアミノヘキシル、ジブチルアミ
ノヘキシル、ジヘキシルアミノヘキシルなどの、アルキ
ル部分の炭素数が１〜６であるジアルキルアミノアルキ
ル基があげられる。

【００３１】上記アルコキシカルボニルアルキル基とし
ては、例えばメトキシカルボニルメチル、メトキシカル
ボニルエチル、メトキシカルボニルヘキシル、エトキシ
カルボニルメチル、エトキシカルボニルエチル、プロポ
キシカルボニルメチル、イソプロポキシカルボニルメチ
ル、ブトキシカルボニルメチル、ペンチルオキシカルボ
ニルメチル、ヘキシルカルボニルメチル、ヘキシルカル
ボニルブチル、ヘキシルカルボニルヘキシルなどの、ア
ルキル部分およびアルコキシ部分のいずれも炭素数が１
〜６であるアルコキシカルボニルアルキル基があげられ
る。

【００３２】上記カルボキシアルキル基としては、例え
ばカルボキシメチル、カルボキシエチル、カルボキシブ
チル、カルボキシヘキシル、１−メチル−２−カルボキ
シエチルなどの、アルキル部分の炭素数が１〜６である
カルボキシアルキル基があげられる。

【００３３】上記ハロゲン置換アルキル基としては、例
えばモノクロルメチル、モノブロモメチル、モノヨード
メチル、モノフルオロメチル、ジクロルメチル、ジブロ
モメチル、ジヨードメチル、ジフルオロメチル、トリク
ロルメチル、トリブロモメチル、トリヨードメチル、ト
リフルオロメチル、モノクロルエチル、モノブロモエチ
ル、モノヨードエチル、モノフルオロエチル、ジブロモ
ブチル、ジヨードブチル、ジフルオロブチル、クロルヘ
キシル、ブロモヘキシル、ヨードヘキシル、フルオロヘ
キシルなどの、１〜３個のハロゲン原子が置換した炭素
数１〜６のアルキル基があげられる。

【００３４】上記アルカノイルオキシアルキル基として
は、アセトキシメチル、２−アセトキシエチル、プロピ
オニルオキシメチル、１−ヘキサノイルオキシ−２−メ
チルペンチルなどの、炭素数２〜６のアルカノイル部分
と、炭素数１〜６のアルキル部分とを有するアルカノイ
ルオキシ基があげられる。

【００３５】上記アミノアルキル基としては、例えばア
ミノメチル、アミノエチル、アミノプロピル、アミノブ
チル、アミノヘキシルなどの、アルキル部分の炭素数が
１〜６であるアミノアルキル基があげられる。

【００３６】Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ およびＲ⁴ に相当するア
ルコキシ基としては、例えばメトキシ、エトキシ、プロ
ポキシ、イソプロポキシ、ブトキシ、ｔ−ブトキシ、ペ
ンチルオキシ、ヘキシルオキシ等の炭素数が１〜６のア
ルコキシ基があげられる。また、Ｒ¹ 、Ｒ² 、Ｒ³ およ
びＲ⁴ に相当するアルコキシ基は置換基を有していても
よく、その置換基としては、ハロゲン原子、アミノ基、
ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルカノイルオキシ
基などの、前述のアルキル基と同様の置換基があげられ
る。

【００３７】Ｒ¹ およびＲ³ に相当するアリール基とし
ては、例えばフェニル、ナフチル、アントリル、フェナ
ントリルなどの基があげられる。

【００３８】またＲ¹ およびＲ³ に相当するアラルキル
基としては、例えばベンジル、１−フェニルエチル、３
−フェニルプロピル、４−フェニルブチル、５−フェニ
ルペンチル、６−フェニルヘキシルなどのアルキル部分
の炭素数が１〜６であるアラルキル基があげられる。

【００３９】上記アリール基およびアラルキル基は置換
基を有していてもよく、かかる置換基としては、例えば
ハロゲン原子、アミノ基、ヒドロキシル基、エステル化
されていてもよいカルボキシル基、シアノ基などの他、
前述と同様の炭素数１〜６の置換基を有してもよいアル
キル基や炭素数１〜６の置換基を有してもよいアルコキ
シ基などがあげられる。なお、これらの置換基の置換位
置については特に限定されない。

【００４０】本発明のスチルベン誘導体(1) には中心ベ
ンゼン環への置換位置の違いによって下記の一般式(11)
〜(13)が含まれるが、とりわけ一般式(11)または(12)で
表されるスチルベン誘導体が好適に用いられる。

【００４１】

【化１１】 （式中、Ｒ¹ 〜Ｒ⁴ は前記と同じである。） 上記一般式(1) で表されるスチルベン誘導体の具体例と
して、基Ｒ¹ 〜Ｒ⁴ に相当する置換基を下記の表１〜２
に示す。表１〜２中、化合物番号が「１１−」で始まる
ものは、一般式(11)に含まれるスチルベン誘導体であっ
て、化合物番号が「１２−」で始まるものは、一般式(1
2)に含まれるスチルベン誘導体である。

【００４２】また、表１〜２中、Ｈは水素原子、Ｍｅは
メチル基、Ｅｔはエチル基、ｉ−Ｐｒはイソプロピル
基、ｔ−Ｂｕはｔ−ブチル基、ＭｅＯはメトキシ基、Ｅ
ｔＯはエトキシ基、Ｐｈはフェニル基、Ｂｚｌはベンジ
ル基を示す。

【００４３】

【表１】

【００４４】

【表２】 本発明のスチルベン誘導体(1) の合成方法を、Ｒ¹ とＲ
³ が同一の基で、かつＲ² とＲ⁴ が同一の基である場合
を例にとって説明する。

【００４５】反応式(I) ：

【００４６】

【化１２】 （式中、Ｒ¹ およびＲ² は前記と同じである。） この反応は、一般式(2) で表されるトリフェニルアミン
のホルミル体とビスリン酸エステル誘導体(3) とを適当
な無水溶媒中、塩基の存在下で反応させることにより、
一般式(1-a) で表される本発明のスチルベン誘導体を得
るものである。

【００４７】上記反応に使用する溶媒としては、反応に
影響を及ぼさないものであればよく、例えばジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等の
ハロゲン化炭化水素；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭
化水素があげられる。

【００４８】上記塩基としては、ナトリウムメトキシド
などのナトリウムアルコキシド、水素化ナトリウムなど
の金属水素化物があげられる。

【００４９】ビスリン酸エステル誘導体(3) に対する塩
基の使用量は、少なくとも２〜４倍モル量、好ましくは
２〜２．５倍モル量である。

【００５０】化合物(2) の使用量は、ビスリン酸エステ
ル誘導体(3) に対して１．８〜２．５倍モル量、好まし
くは１．９５〜２．０５倍モル量である。反応は、通常
−１０〜２５℃で行われ、３〜１２時間程度で終了す
る。

【００５１】反応式(II)：

【００５２】

【化１３】 （式中、Ｒ¹ およびＲ² は前記と同じである。） この反応は、アニリン誘導体(4) とヨードベンゼン(90)
とをニトロベンゼン中に加え、無水炭酸カリウム、銅等
の触媒とともに反応させることにより、トリフェニルア
ミン誘導体(5) を得、ついで、このトリフェニルアミン
誘導体(5) をフィルスマイヤー法によりホルミル化する
ことにより、上記反応式(I) の出発原料であるトリフェ
ニルアミンのホルミル体(2) を得るものである。

【００５３】前記アニリン誘導体(4) とヨードベンゼン
(90)との使用割合は、モル比で１：１．７〜３、好まし
くは１：１．８〜２．２である。反応は、通常１６０〜
２２０℃で行われ、４〜３０時間程度で終了する。

【００５４】前記フィルスマイヤー法に使用する試薬
（Vilsmeier 試薬）は、(i) オキシ塩化リン、ホスゲ
ン、塩化オキサリル、塩化チオニル、トリフェニルホス
フィン−臭素、ヘキサクロロトリホスファザトリエン等
のハロゲン化剤と、(ii)Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）、Ｎ−メチルホルムアニリド（ＭＦＡ）、Ｎ
−ホルミルモルホリン、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルホルム
アミド等との組み合わせにより調製される。特に本発明
では、オキシ塩化リンと、溶媒としても使用できるＤＭ
Ｆとの組み合わせが好適に用いられる。

【００５５】前記Vilsmeier 試薬の調製において、前記
(i) と(ii)との使用割合は、通常モル比で１：１〜２、
好ましくは１：１〜１．２である。

【００５６】上記Vilsmeier 試薬の使用量は、トリフェ
ニルアミン誘導体(5) に対して０．９〜２倍モル量、好
ましくは１〜１．１倍モル量である。前記化合物(5) の
ホルミル化は、通常４０〜８０℃で行われ、２〜５時間
程度で終了する。

【００５７】なお、本発明のスチルベン誘導体(1) にお
いてＲ¹ および／またはＲ² が置換基を有するアルキル
基、例えばＲ¹ がヒドロキシアルキル基であるスチルベ
ン誘導体(1-x) を合成する場合には、ヒドロキシアル
キル基を有するアニリン誘導体(4-x) を出発原料として
用いてスチルベン誘導体(1-x) を合成してもよく、Ｒ
¹ がアルキル基であるスチルベン誘導体(1-xx)を合成し
た後、そのアルキル基を慣用の方法（例えば酸化など）
によりヒドロキシアルキル基へと変換してスチルベン誘
導体(1-x) を合成してもよい。

【００５８】反応式(III) ：

【００５９】

【化１４】 この反応は、α，α’−ジクロロキシレン(91)に亜リン
酸トリエステルを無溶媒または適当な溶媒中にて反応さ
せることにより、上記反応式(I) の出発原料であるビス
リン酸エステル誘導体(3) を得るものである。その際、
第三級アミンを添加すると、反応系からハロゲン化アル
キルが除去され、反応が促進する。

【００６０】上記反応に使用する溶媒としては、反応に
影響を及ぼさないものであればよく、例えばジエチルエ
ーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル
類；塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等の
ハロゲン化炭化水素；ベンゼン、トルエン等の芳香族炭
化水素、ジメチルホルムアミドがあげられる。

【００６１】上記第三級アミンとしては、例えばトリエ
チルアミン、トリブチルアミン、ピリジン、４−（ジメ
チルアミノ）ピリジンなどがあげられる。

【００６２】α，α’−ジクロロキシレン(91)に対する
亜リン酸トリエステルの使用量は、少なくとも２倍モル
量、好ましくは２〜２．４倍モル量である。反応は、通
常、８０〜１５０℃で行われ、１〜４時間程度で終了す
る。

【００６３】次に、スチルベン誘導体の合成において、
基Ｒ¹ とＲ³ またはＲ² とＲ⁴ が異なる基である場合に
は、上記ビスリン酸エステル誘導体(3) に代えてモノリ
ン酸エステル誘導体を、順次、異なる基を有するトリフ
ェニルアミンのホルミル体(2) に反応させることによ
り、合成される。

【００６４】具体的には、下記反応式(IV)に示すよう
に、まず、メチルベンジルクロライド(92)に亜リン酸ト
リエステルを反応させてモノリン酸エステル(93)を得、
ついで、これに上記トリフェニルアミンのホルミル体
(2) を反応させてモノスチルベン誘導体(94)を得、さら
にそれをクロロ化した化合物(95)を得る。

【００６５】反応式(IV)：

【００６６】

【化１５】 （式中、Ｒ¹ およびＲ² は前記と同じである。） 次いで、下記反応式(V) に示すように、上記化合物(95)
に亜リン酸トリエステルを反応させて化合物(96)を得、
これにトリフェニルアミンのホルミル体(2')を反応させ
ることにより、スチルベン誘導体(1-b)が得られる。

【００６７】反応式(V) ：

【００６８】

【化１６】 （式中、Ｒ¹ 〜Ｒ⁴ は前記と同じである。） 上記一般式(1) で表されるスチルベン誘導体は、前述の
ように電荷移動度が大きく、すなわち高い正孔輸送能を
有することから、電子写真感光体における正孔輸送剤と
して好適に使用されるほか、太陽電池、エレクトロルミ
ネッセンス素子等の種々の分野での利用が可能である。

【００６９】次に、本発明の電子写真感光体について詳
細に説明する。

【００７０】本発明の電子写真感光体は、前記一般式
(1) で表されるスチルベン誘導体を含有した感光層を、
導電性基体上に設けたものである。感光体には、前述の
ように単層型と積層型とがあるが、本発明はこのいずれ
にも適用可能である。

【００７１】単層型感光体は、導電性基体上に単一の感
光層を設けたものである。この感光層は、一般式(1) で
表されるスチルベン誘導体（正孔輸送剤）、電荷発生
剤、結着樹脂、さらに必要に応じて電子輸送剤を適当な
溶媒に溶解または分散させ、得られた塗布液を導電性基
体上に塗布し、乾燥させることで形成される。かかる単
層型感光体は、単独の構成で正負いずれの帯電型にも適
用可能であるとともに、層構成が簡単で生産性に優れて
いる。

【００７２】本発明の単層型電子写真感光体は、従来の
単層型電子写真感光体に比べて、感光体の残留電位が大
きく低下しており、感度が向上している。

【００７３】一方、積層型感光体は、まず導電性基体上
に、蒸着または塗布等の手段によって、電荷発生剤を含
有する電荷発生層を形成し、次いでこの電荷発生層上
に、一般式(1) で表されるスチルベン誘導体（正孔輸送
剤）の少なくとも１種と結着樹脂とを含む塗布液を塗布
し、乾燥させて電荷輸送層を形成することによって作製
される。また、上記とは逆に、導電性基体上に電荷輸送
層を形成し、その上に電荷発生層を形成してもよい。但
し、電荷発生層は電荷輸送層に比べて膜厚がごく薄いた
め、その保護のためには、導電性基体上に電荷発生層を
形成し、その上に電荷輸送層を形成するのが好ましい。

【００７４】積層型感光体は、上記電荷発生層および電
荷輸送層の形成順序と、電荷輸送層に使用する電荷輸送
剤の種類によって、正負いずれの帯電型となるかが選択
される。例えば、上記のように、導電性基体上に電荷発
生層を形成し、その上に電荷輸送層を形成した場合にお
いて、電荷輸送層における電荷輸送剤として、本発明の
スチルベン誘導体(1) のような正孔輸送剤を使用した場
合には、感光体は負帯電型となる。

【００７５】本発明の積層型電子写真感光体は、従来の
スチルベン誘導体を正孔輸送剤として使用した積層型電
子写真感光体に比べて、感光体の残留電位が大きく低下
しており、感度が向上している。

【００７６】前述のように、本発明の電子写真感光体
は、単層型および積層型のいずれにも適用できるが、特
に正負いずれの帯電型にも使用できること、構造が簡単
で製造が容易であること、層を形成する際の被膜欠陥を
抑制できること、層間の界面が少なく、光学的特性を向
上できること等の観点から、単層型が好ましい。

【００７７】次に、本発明の電子写真感光体に用いられ
る種々の材料について説明する。

【００７８】《電荷発生剤》本発明に用いられる電荷発
生剤としては、例えば下記の一般式(CG1) 〜(CG12)で表
される化合物があげられる。

【００７９】(CG1) 無金属フタロシアニン

【００８０】

【化１７】 (CG2) オキソチタニルフタロシアニン

【００８１】

【化１８】 (CG3) ペリレン顔料

【００８２】

【化１９】 （式中、Ｒ^g1およびＲ^g2は同一または異なって、炭素数
が１８以下の置換または未置換のアルキル基、シクロア
ルキル基、アリール基、アルカノイル基またはアラルキ
ル基を示す。） (CG4) ビスアゾ顔料

【００８３】

【化２０】 〔式中、Ｃｐ¹ およびＣｐ² は同一または異なってカッ
プラー残基を示し、Ｑは次式：

【００８４】

【化２１】 （式中、Ｒ^g3は水素原子、アルキル基、アリール基また
は複素環式基を示し、アルキル基、アリール基または複
素環式基は置換基を有していてもよい。ωは０または１
を示す。）

【００８５】

【化２２】 （式中、Ｒ^g4およびＲ^g5は同一または異なって、水素原
子、炭素数１〜５のアルキル基、ハロゲン原子、アルコ
キシ基、アリール基またはアラルキル基を示す。）

【００８６】

【化２３】 （式中、Ｒ^g6は水素原子、エチル基、クロロエチル基ま
たはヒドロキシエチル基を示す。）

【００８７】

【化２４】 または

【００８８】

【化２５】 （式中、Ｒ^g7、Ｒ^g8およびＲ^g9は同一または異なって、
水素原子、炭素数１〜５のアルキル基、ハロゲン原子、
アルコキシ基、アリール基またはアラルキル基を示
す。）で表される基を示す。〕 (CG5) ジチオケトピロロピロール顔料

【００８９】

【化２６】 （式中、Ｒ^g10 およびＲ^g11 は同一または異なって、水
素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子
を示し、Ｒ^g12 およびＲ^g13 は同一または異なって、水
素原子、アルキル基またはアリール基を示す。） (CG6) 無金属ナフタロシアニン顔料

【００９０】

【化２７】 （式中、Ｒ^g14 、Ｒ^g15 、Ｒ^g16 およびＲ^g17 は同一ま
たは異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を示す。） (CG7) 金属ナフタロシアニン顔料

【００９１】

【化２８】 （式中、Ｒ^g18 、Ｒ^g19 、Ｒ^g20 およびＲ^g21 は同一ま
たは異なって、水素原子、アルキル基、アルコキシ基ま
たはハロゲン原子を示し、ＭはＴｉまたはＶを示す。） (CG8) スクアライン顔料

【００９２】

【化２９】 （式中、Ｒ^g22 およびＲ^g23 は同一または異なって、水
素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子
を示す。） (CG9) トリスアゾ顔料

【００９３】

【化３０】 （式中、Ｃｐ³ 、Ｃｐ⁴ およびＣｐ⁵ は同一または異な
って、カップラー残基を示す。） (CG10)インジゴ顔料

【００９４】

【化３１】 （式中、Ｒ^g24 およびＲ^g25 は同一または異なって、水
素原子、アルキル基またはアリール基を示し、Ｚは酸素
原子または硫黄原子を示す。） (CG11)アズレニウム顔料

【００９５】

【化３２】 （式中、Ｒ^g26 およびＲ^g27 は同一または異なって、水
素原子、アルキル基またはアリール基を示す。） (CG12)シアニン顔料

【００９６】

【化３３】 （式中、Ｒ^g28 およびＲ^g29 は同一または異なって、水
素原子、アルキル基、アルコキシ基またはハロゲン原子
を示し、Ｒ^g30 およびＲ^g31 は同一または異なって、水
素原子、アルキル基またはアリール基を示す。） 上記例示の電荷発生剤において、アルキル基としては、
前述と同様な基があげられる。炭素数１８以下の置換ま
たは未置換のアルキル基は、炭素数１〜６のアルキル基
に加えて、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ドデ
シル、トリデシル、ペンタデシル、オクタデシル等を含
む基である。

【００９７】シクロアルキル基としては、例えばシクロ
プロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキ
シル、シクロヘプチル、シクロオクチル等の炭素数３〜
８の基があげられる。

【００９８】アルコキシ基およびアリール基としては、
前述と同様な基があげられる。アルカノイル基として
は、例えばホルミル、アセチル、プロピオニル、ブチリ
ル、ペンタノイル、ヘキサノイル等があげられる。ハロ
ゲン原子としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素があげ
られる。

【００９９】複素環式基としては、例えばチエニル、フ
リル、ピロリル、ピロリジニル、オキサゾリル、イソオ
キサゾリル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリ
ル、２Ｈ−イミダゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、
テトラゾリル、ピラニル、ピリジル、ピペリジル、ピペ
リジノ、３−モルホリニル、モルホリノ、チアゾリル等
があげられる。また、芳香族環と縮合した複素環式基で
あってもよい。上記基に置換してもよい置換基として
は、例えばハロゲン原子、アミノ基、水酸基、エステル
化されてもよいカルボキシル基、シアノ基、炭素数１〜
６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アリー
ル基を有することのある炭素数２〜６のアルケニル基等
があげられる。

【０１００】Ｃｐ¹ 、Ｃｐ² 、Ｃｐ³ 、Ｃｐ⁴ およびＣ
ｐ⁵ で表されるカップラー残基としては、例えば下記一
般式(Cp-1)〜(Cp-11) に示す基があげられる。

【０１０１】

【化３４】

【０１０２】

【化３５】 各式中、Ｒ^g32 は、カルバモイル基、スルファモイル
基、アロファノイル基、オキサモイル基、アントラニロ
イル基、カルバゾイル基、グリシル基、ヒダントイル
基、フタルアモイル基またはスクシンアモイル基を示
す。これらの基は、ハロゲン原子、置換基を有してもよ
いフェニル基、置換基を有してもよいナフチル基、ニト
ロ基、シアノ基、アルキル基、アルケニル基、カルボニ
ル基、カルボキシル基等の置換基を有していてもよい。

【０１０３】Ｒ^g33 は、ベンゼン環と縮合して芳香族
環、多環式炭化水素または複素環を形成するのに必要な
原子団を示し、これらの環は前記と同様な置換基を有し
てもよい。

【０１０４】Ｒ^g34 は、酸素原子、硫黄原子またはイミ
ノ基を示す。

【０１０５】Ｒ^g35 は、２価の鎖式炭化水素基または芳
香族炭化水素基を示し、これらの基は前記と同様な置換
基を有してもよい。

【０１０６】Ｒ^g36 は、アルキル基、アラルキル基、ア
リール基または複素環式基を表し、これらの基は前記と
同様な置換基を有してもよい。

【０１０７】Ｒ^g37 は、２価の鎖式炭化水素基もしくは
芳香族炭化水素基とともに、または上記基(Cp-1)〜(Cp-
11) 中の２つの窒素原子とともに複素環を形成するのに
必要な原子団を表し、これらの環は前記と同様な置換基
を有してもよい。

【０１０８】Ｒ^g38 は、水素原子、アルキル基、アミノ
基、カルバモイル基、スルファモイル基、アロファノイ
ル基、カルボキシル基、アルコキシカルボニル基、アリ
ール基またはシアノ基を示し、水素原子以外の基は前記
と同様な置換基を有していてもよい。

【０１０９】Ｒ^g39 は、アルキル基またはアリール基を
示し、これらの基は前記と同様な置換基を有してもよ
い。

【０１１０】アルケニル基としては、例えばビニル、ア
リル、２−ブテニル、３−ブテニル、１−メチルアリ
ル、２−ペンテニル、２−ヘキセニル等の炭素数が２〜
６のアルケニル基があげられる。

【０１１１】前記Ｒ^g33 において、ベンゼン環と縮合し
て芳香族環を形成するのに必要な原子団としては、例え
ばメチレン、エチレン、トリメチレン、テトラメチレン
等の炭素数１〜４のアルキレン基があげられる。

【０１１２】上記Ｒ^g33 とベンゼン環との縮合により形
成される芳香族環としては、例えばナフタリン環、アン
トラセン環、フェナントレン環、ピレン環、クリセン
環、ナフタセン環等があげられる。

【０１１３】またＲ^g33 において、ベンゼン環と縮合し
て多環式炭化水素を形成するのに必要な原子団として
は、例えば上記炭素数１〜４のアルキレン基や、あるい
はカルバゾール環、ベンゾカルバゾール環、ジベンゾフ
ラン環等があげられる。

【０１１４】またＲ^g33 において、ベンゼン環と縮合し
て複素環を形成するのに必要な原子団としては、例えば
ベンゾフラニル、ベンゾチオフェニル、インドリル、１
Ｈ−インドリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリ
ル、１Ｈ−インダドリル、ベンゾイミダゾリル、クロメ
ニル、クロマニル、イソクロマニル、キノリニル、イソ
キノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾニリ
ル、キノキサリニル、ジベンゾフラニル、カルバゾリ
ル、キサンテニル、アクリジニル、フェナントリジニ
ル、フェナジニル、フェノキサジニル、チアントレニル
等があげられる。

【０１１５】上記Ｒ^g33 とベンゼン環との縮合により形
成される芳香族性複素環式基としては、例えばチエニ
ル、フリル、ピロリル、オキサゾリル、イソオキサゾリ
ル、チアゾリル、イソチアゾリル、イミダゾリル、ピラ
ゾリル、トリアゾリル、テトラゾリル、ピリジル、チア
ゾリルがあげられる。また、さらに他の芳香族環と縮合
した複素環式基（例えばベンゾフラニル、ベンゾイミダ
ゾリル、ベンゾオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、キノ
リル等）であってもよい。

【０１１６】前記Ｒ^g35 、Ｒ^g37 において、２価の鎖式
炭化水素基としては、エチレン、トリメチレン、テトラ
メチレン等があげられ、２価の芳香族炭化水素基として
は、フェニレン、ナフチレン、フェナントリレン等があ
げられる。

【０１１７】前記Ｒ^g36 において、複素環式基として
は、ピリジル、ピラジル、チエニル、ピラニル、インド
リル等があげられる。

【０１１８】前記Ｒ^g37 において、２つの窒素原子とと
もに複素環を形成するのに必要な原子団としては、例え
ばフェニレン、ナフチレン、フェナントリレン、エチレ
ン、トリメチレン、テトラメチレン等があげられる。

【０１１９】上記Ｒ^g37 と、２つの窒素原子とにより形
成される芳香族性複素環式基としては、例えばベンゾイ
ミダゾール、ベンゾ［ｆ］ベンゾイミダゾール、ジベン
ゾ［ｅ，ｇ］ベンゾイミダゾール、ベンゾピリミジン等
があげられる。これらの基は前記と同様な置換基を有し
てもよい。

【０１２０】前記Ｒ^g38 において、アルコキシカルボニ
ル基としては、例えばメトキシカルボニル、エトキシカ
ルボニル、プロポキシカルボニル、ブトキシカルボニル
等の基があげられる。

【０１２１】本発明においては、上記例示の電荷発生剤
のほかに、例えばセレン、セレン−テルル、セレン−ヒ
素、硫化カドミウム、アモルファスシリコン等の無機光
導電材料の粉末や、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔
料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイ
ジン系顔料、ピラゾリン系顔料、キナクリドン系顔料等
の従来公知の電荷発生剤を用いることができる。

【０１２２】また、上記例示の電荷発生剤は、所望の領
域に吸収波長を有するように、単独でまたは２種以上を
混合して用いられる。

【０１２３】上記例示の電荷発生剤のうち、特に半導体
レーザー等の光源を使用したレーザービームプリンタや
ファクシミリ等のデジタル光学系の画像形成装置には、
７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体が必要
となるため、例えば前記一般式(CG1) で表される無金属
フタロシアニンや一般式(CG2) で表されるオキソチタニ
ルフタロシアニン等のフタロシアニン系顔料が好適に用
いられる。なお、上記フタロシアニン系顔料の結晶形に
ついては特に限定されず、種々のものを使用できる。

【０１２４】一方、ハロゲンランプ等の白色の光源を使
用した静電式複写機等のアナログ光学系の画像形成装置
には、可視領域に感度を有する感光体が必要となるた
め、例えば前記一般式(CG3) で表されるペリレン顔料や
一般式(CG4) で表されるビスアゾ顔料等が好適に用いら
れる。

【０１２５】《正孔輸送剤》本発明の電子写真感光体に
おいては、正孔輸送剤である本発明のスチルベン誘導体
(1) とともに、従来公知の他の正孔輸送剤を感光層に含
有させてもよい。

【０１２６】かかる正孔輸送剤としては、高い正孔輸送
能を有する種々の化合物、例えば下記の一般式(HT1) 〜
(HT13)で表される化合物等があげられる。

【０１２７】

【化３６】 （式中、Ｒ^h1、Ｒ^h2、Ｒ^h3、Ｒ^h4、Ｒ^h5およびＲ^h6は同
一または異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよ
いアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基また
は置換基を有してもよいアリール基を示す。ａおよびｂ
は同一または異なって０〜４の整数を示し、ｃ、ｄ、ｅ
およびｆは同一または異なって０〜５の整数を示す。但
し、ａ、ｂ、ｃ、ｄ、ｅまたはｆが２以上のとき、各Ｒ
^h1、Ｒ^h2、Ｒ^h3、Ｒ^h4、Ｒ^h5およびＲ^h6は異なっていて
もよい。）

【０１２８】

【化３７】 （式中、Ｒ^h7、Ｒ^h8、Ｒ^h9、Ｒ^h10 およびＲ^h11 は同一
または異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよい
アルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または
置換基を有してもよいアリール基を示す。ｇ、ｈ、ｉお
よびｊは同一または異なって０〜５の整数を示し、ｋは
０〜４の整数を示す。但し、ｇ、ｈ、ｉ、ｊまたはｋが
２以上のとき、各Ｒ^h7、Ｒ^h8、Ｒ^h9、Ｒ^h10 およびＲ
^h11 は異なっていてもよい。）

【０１２９】

【化３８】 （式中、Ｒ^h12 、Ｒ^h13 、Ｒ^h14 およびＲ^h15 は同一ま
たは異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよいア
ルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置
換基を有してもよいアリール基を示す。Ｒ^h16 はハロゲ
ン原子、シアノ基、ニトロ基、置換基を有してもよいア
ルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置
換基を有してもよいアリール基を示す。ｍ、ｎ、ｏおよ
びｐは同一または異なって、０〜５の整数を示す。ｑは
０〜６の整数を示す。但し、ｍ、ｎ、ｏ、ｐまたはｑが
２以上のとき、各Ｒ^h12 、Ｒ^h13 、Ｒ^h14 、Ｒ^h15 およ
びＲ ^h16 は異なっていてもよい。）

【０１３０】

【化３９】 （式中、Ｒ^h17 、Ｒ^h18 、Ｒ^h19 およびＲ^h20 は同一ま
たは異なって、ハロゲン原子、置換基を有してもよいア
ルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または置
換基を有してもよいアリール基を示す。ｒ、ｓ、ｔおよ
びｕは同一または異なって、０〜５の整数を示す。但
し、ｒ、ｓ、ｔまたはｕが２以上のとき、各Ｒ^h17 、Ｒ
^h18 、Ｒ^h19 およびＲ^h20 は異なっていてもよい。）

【０１３１】

【化４０】 （式中、Ｒ^h21 およびＲ^h22 は同一または異なって、水
素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基
を示す。Ｒ^h23 、Ｒ^h24 、Ｒ^h25 およびＲ^h26 は同一ま
たは異なって、水素原子、アルキル基またはアリール基
を示す。）

【０１３２】

【化４１】 （式中、Ｒ^h27 、Ｒ^h28 およびＲ^h29 は同一または異な
って、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアル
コキシ基を示す。）

【０１３３】

【化４２】 （式中、Ｒ^h30 、Ｒ^h31 、Ｒ^h32 およびＲ^h33 は同一ま
たは異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基ま
たはアルコキシ基を示す。）

【０１３４】

【化４３】 （式中、Ｒ^h34 、Ｒ^h35 、Ｒ^h36 、Ｒ^h37 およびＲ^h38
は同一または異なって、水素原子、ハロゲン原子、アル
キル基またはアルコキシ基を示す。）

【０１３５】

【化４４】 （式中、Ｒ^h39 は水素原子またはアルキル基を示し、Ｒ
^h40 、Ｒ^h41 およびＲ^{h4 2} は同一または異なって、水素
原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアルコキシ基を
示す。）

【０１３６】

【化４５】 （式中、Ｒ^h43 、Ｒ^h44 およびＲ^h45 は同一または異な
って、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基またはアル
コキシ基を示す。）

【０１３７】

【化４６】 （式中、Ｒ^h46 およびＲ^h47 は同一または異なって、水
素原子、ハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル
基または置換基を有してもよいアルコキシ基を示す。Ｒ
^h48 およびＲ^h49 は同一または異なって、水素原子、置
換基を有してもよいアルキル基または置換基を有しても
よいアリール基を示す。）

【０１３８】

【化４７】 （式中、Ｒ^h50 、Ｒ^h51 、Ｒ^h52 、Ｒ^h53 、Ｒ^h54 およ
びＲ^h55 は同一または異なって、置換基を有してもよい
アルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基または
置換基を有してもよいアリール基を示す。αは１〜１０
の整数を示し、ｖ、ｗ、ｘ、ｙ、ｚおよびβは同一また
は異なって０〜２の整数を示す。但し、ｖ、ｗ、ｘ、
ｙ、ｚまたはβが２のとき、各Ｒ^h50 、Ｒ^h51 、
Ｒ^h52 、Ｒ^h53 、Ｒ ^h54 およびＲ^h55 は異なっていても
よい。）

【０１３９】

【化４８】 （式中、Ｒ^h56 、Ｒ^h57 、Ｒ^h58 およびＲ^h59 は同一ま
たは異なって、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基ま
たはアルコキシ基を示し、Φは次式：

【０１４０】

【化４９】 で表される基（Φ−１）、（Φ−２）または（Φ−３）
を示す。） 上記例示の正孔輸送剤において、アルキル基、アルコキ
シ基、アリール基、アラルキル基およびハロゲン原子と
しては、前述と同様な基があげられる。

【０１４１】上記基に置換してもよい置換基としては、
例えばハロゲン原子、アミノ基、水酸基、エステル化さ
れていてもよいカルボキシル基、シアノ基、炭素数１〜
６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、アリー
ル基を有することのある炭素数２〜６のアルケニル基等
があげられる。置換基の置換位置については特に限定さ
れない。

【０１４２】また本発明においては、上記例示の正孔輸
送剤(HT1) 〜(HT13)とともに、またはこれに代えて、従
来公知の正孔輸送物質、すなわち２，５−ジ（４−メチ
ルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等
のオキサジアゾール系化合物、９−（４−ジエチルアミ
ノスチリル）アントラセン等のスチリル系化合物、ポリ
ビニルカルバゾール等のカルバゾール系化合物、有機ポ
リシラン化合物、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルア
ミノフェニル）ピラゾリン等のピラゾリン系化合物、ヒ
ドラゾン系化合物、トリフェニルアミン系化合物、イン
ドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾ
ール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系
化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、
トリアゾール系化合物等の含窒素環式化合物、縮合多環
式化合物等を用いることもできる。

【０１４３】本発明において、正孔輸送剤は１種のみを
用いるほか、２種以上を混合して用いてもよい。また、
ポリビニルカルバゾール等の成膜性を有する正孔輸送剤
を用いる場合には、結着樹脂は必ずしも必要でない。

【０１４４】《電子輸送剤》本発明に用いられる電子輸
送剤としては、高い電子輸送能を有する種々の化合物、
例えば下記の一般式(ET1) 〜(ET17)で表される化合物等
があげられる。

【０１４５】

【化５０】 （式中、Ｒ^e1、Ｒ^e2、Ｒ^e3、Ｒ^e4およびＲ^e5は同一また
は異なって、水素原子、置換基を有してもよいアルキル
基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置換基を有し
てもよいアリール基、置換基を有してもよいアラルキル
基、置換基を有してもよいフェノキシ基またはハロゲン
原子を示す。）

【０１４６】

【化５１】 （式中、Ｒ^e6はアルキル基、Ｒ^e7は置換基を有してもよ
いアルキル基、置換基を有してもよいアルコキシ基、置
換基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよい
アラルキル基、ハロゲン原子またはハロゲン化アルキル
基を示す。γは０〜５の整数を示す。但し、γが２以上
のとき、各Ｒ^e7は互いに異なっていてもよい。）

【０１４７】

【化５２】 （式中、Ｒ^e8およびＲ^e9は同一または異なって、アルキ
ル基を示す。δは１〜４の整数を示し、εは０〜４の整
数を示す。但し、δおよびεが２以上のとき、各Ｒ^e8お
よびＲ^e9は異なっていてもよい。）

【０１４８】

【化５３】 （式中、Ｒ^e10 はアルキル基、アリール基、アラルキル
基、アルコキシ基、ハロゲン化アルキル基またはハロゲ
ン原子を示す。ζは０〜４、ηは０〜５の整数を示す。
但し、ηが２以上のとき、各Ｒ^e10 は異なっていてもよ
い。）

【０１４９】

【化５４】 （式中、Ｒ^e11 はアルキル基を示し、σは１〜４の整数
を示す。但し、σが２以上のとき、各Ｒ^e11 は異なって
いてもよい。）

【０１５０】

【化５５】 （式中、Ｒ^e12 およびＲ^e13 は同一または異なって、水
素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、アラ
ルキルオキシカルボニル基、アルコキシ基、水酸基、ニ
トロ基またはシアノ基を示す。Ｘは酸素原子、＝Ｎ−Ｃ
Ｎ基または＝Ｃ（ＣＮ）₂ 基を示す。）

【０１５１】

【化５６】 （式中、Ｒ^e14 は水素原子、ハロゲン原子、アルキル基
または置換基を有してもよいフェニル基を示し、Ｒ^e15
はハロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、置
換基を有してもよいフェニル基、アルコキシカルボニル
基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、シアノ基またはニト
ロ基を示す。λは０〜３の整数を示す。但し、λが２以
上のとき、各Ｒ^e15 は互いに異なっていてもよい。）

【０１５２】

【化５７】 （式中、θは１〜２の整数を示す。）

【０１５３】

【化５８】 （式中、Ｒ^e16 およびＲ^e17 は同一または異なって、ハ
ロゲン原子、置換基を有してもよいアルキル基、シアノ
基、ニトロ基、アルコキシカルボニル基を示す。νおよ
びξは０〜３の整数を示す。但し、νまたはξが２以上
のとき、各Ｒ^e16およびＲ^e17 は互いに異なっていても
よい。）

【０１５４】

【化５９】 （式中、Ｒ^e18 およびＲ^e19 は同一または異なって、フ
ェニル基、縮合多環式基または複素環式基を示し、これ
らの基は置換基を有していてもよい。）

【０１５５】

【化６０】 （式中、Ｒ^e20 はアミノ基、ジアルキルアミノ基、アル
コキシ基、アルキル基またはフェニル基を示し、πは１
〜２の整数を示す。但し、πが２のとき、各Ｒ^{e2 0} は互
いに異なっていてもよい。）

【０１５６】

【化６１】 （式中、Ｒ^e21 は水素原子、アルキル基、アリール基、
アルコキシ基またはアラルキル基を示す。）

【０１５７】

【化６２】 （式中、Ｒ^e22 はハロゲン原子、置換基を有してもよい
アルキル基、置換基を有してもよいフェニル基、アルコ
キシカルボニル基、Ｎ−アルキルカルバモイル基、シア
ノ基またはニトロ基を示す。μは０〜３の整数を示す。
但し、μが２以上のとき、各Ｒ^e22 は互いに異なってい
てもよい。）

【０１５８】

【化６３】 （式中、Ｒ^e23 は置換基を有してもよいアルキル基また
は置換基を有してもよいアリール基を示し、Ｒ^e24 は置
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アリール基または基： −Ｏ−Ｒ^e24a を示す。上記基中のＲ^e24aは、置換基を有してもよいア
ルキル基または置換基を有してもよいアリール基を示
す。）

【０１５９】

【化６４】 （式中、Ｒ^e25 、Ｒ^e26 、Ｒ^e27 、Ｒ^e28 、Ｒ^e29 、Ｒ
^e30 およびＲ^e31 は同一または異なってアルキル基、ア
リール基、アラルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子
またはハロゲン化アルキル基を示す。χおよびφは同一
または異なって０〜４の整数を示す。）

【０１６０】

【化６５】 （式中、Ｒ^e32 およびＲ^e33 は同一または異なってアル
キル基、アリール基、アルコキシ基、ハロゲン原子また
はハロゲン化アルキル基を示す。τおよびψは同一また
は異なって０〜４の整数を示す。）

【０１６１】

【化６６】 （式中、Ｒ^e34 、Ｒ^e35 、Ｒ^e36 およびＲ^e37 は同一ま
たは異なって水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ア
リール基、アラルキル基、シクロアルキル基またはアミ
ノ基を示す。但し、Ｒ^e34 、Ｒ^e35 、Ｒ^e36 、Ｒ^e37 の
うち少なくとも２つは、水素原子でない同一の基であ
る。） 上記例示の電子輸送剤において、アルキル基、アルコキ
シ基、アリール基、アラルキル基、シクロアルキル基、
アルコキシカルボニル基、複素環式基およびハロゲン原
子としては、前述と同様な基があげられる。

【０１６２】ハロゲン化アルキル基におけるアルキル基
およびハロゲン原子としては、前述と同様な基があげら
れる。

【０１６３】縮合多環式基としては、例えばナフチル、
フェナントリル、アントリル等があげられる。アラルキ
ルオキシカルボニル基としては、アラルキル部分が前述
した各種のアラルキル基であるものがあげられる。Ｎ−
アルキルカルバモイル基としては、アルキル部分が前述
した各種のアルキル基であるものがあげられる。

【０１６４】ジアルキルアミノ基としては、アルキル部
分が前述した各種のアルキル基であるものがあげられ
る。なおアミノに置換する２つのアルキルは同一でも、
互いに異なっていてもよい。

【０１６５】上記各基に置換してもよい置換基として
は、例えばハロゲン原子、アミノ基、水酸基、エステル
化されていてもよいカルボキシル基、シアノ基、炭素数
１〜６のアルキル基、炭素数１〜６のアルコキシ基、ア
リール基を有することのある炭素数２〜６のアルケニル
基等があげられる。置換基の置換位置については特に限
定されない。

【０１６６】また本発明においては、上記例示のほかに
従来公知の電子輸送物質、すなわち例えばベンゾキノン
系化合物、マロノニトリル、チオピラン系化合物、テト
ラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサン
トン、ジニトロベンゼン、ジニトロアントラセン、ジニ
トロアクリジン、ニトロアントラキノン、ジニトロアン
トラキノン、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロモ
無水マレイン酸等を用いることができる。

【０１６７】本発明において、電子輸送剤は１種のみを
用いるほか、２種以上を混合して用いてもよい。

【０１６８】《結着樹脂》上記各成分を分散させるため
の結着樹脂は、従来より感光層に使用されている種々の
樹脂を使用することができる。例えばスチレン−ブタジ
エン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、
スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル共重合体、ス
チレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン、エチレン
−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン、ポリ塩化
ビニル、ポリプロピレン、アイオノマー、塩化ビニル−
酢酸ビニル共重合体、ポリエステル、アルキド樹脂、ポ
リアミド、ポリウレタン、ポリカーボネート、ポリアリ
レート、ポリスルホン、ジアリルフタレート樹脂、ケト
ン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹
脂、ポリエステル樹脂等の熱可塑性樹脂；シリコーン樹
脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミ
ン樹脂、その他架橋性の熱硬化性樹脂；エポキシアクリ
レート、ウレタン−アクリレート等の光硬化型樹脂等の
樹脂が使用可能である。

【０１６９】感光層には、上記各成分のほかに、電子写
真特性に悪影響を与えない範囲で、従来公知の種々の添
加剤、例えば酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、一重項クエ
ンチャー、紫外線吸収剤等の劣化防止剤、軟化剤、可塑
剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワック
ス、アクセプター、ドナー等を配合することができる。
また、感光層の感度を向上させるために、例えばテルフ
ェニル、ハロナフトキノン類、アセナフチレン等の公知
の増感剤を電荷発生剤と併用してもよい。

【０１７０】単層型感光体において、電荷発生剤は、結
着樹脂１００重量部に対して０．１〜５０重量部、好ま
しくは０．５〜３０重量部の割合で配合すればよい。本
発明のスチルベン誘導体(1) （正孔輸送剤）は、結着樹
脂１００重量部に対して２０〜５００重量部、好ましく
は３０〜２００重量部の割合で配合すればよい。電子輸
送剤を含有させる場合、電子輸送剤の割合を結着樹脂１
００重量部に対して５〜１００重量部、好ましくは１０
〜８０重量部とするのが適当である。また、単層型感光
体における感光層の厚さは５〜１００μｍ、好ましくは
１０〜５０μｍである。

【０１７１】積層型感光体において、電荷発生層を構成
する電荷発生剤と結着樹脂とは、種々の割合で使用する
ことができるが、結着樹脂１００重量部に対して電荷発
生剤を５〜１０００重量部、好ましくは３０〜５００重
量部の割合で配合するのが適当である。電荷発生層に正
孔輸送剤を含有させる場合は、正孔輸送剤の割合を結着
樹脂１００重量部に対して１０〜５００重量部、好まし
くは５０〜２００重量部とするのが適当である。

【０１７２】電荷輸送層を構成する正孔輸送剤と結着樹
脂とは、電荷の輸送を阻害しない範囲および結晶化しな
い範囲で種々の割合で使用することができるが、光照射
により電荷発生層で生じた電荷が容易に輸送できるよう
に、結着樹脂１００重量部に対して、本発明のスチルベ
ン誘導体(1) （正孔輸送剤）を１０〜５００重量部、好
ましくは２５〜２００樹脂の割合で配合するのが適当で
ある。電荷輸送層に電子輸送剤を含有させる場合は、電
子輸送剤の割合を結着樹脂１００重量部に対して５〜２
００重量部、好ましくは１０〜１００重量部とするのが
適当である。

【０１７３】積層型感光体における感光層の厚さは、電
荷発生層が０．０１〜５μｍ程度、好ましくは０．１〜
３μｍ程度であり、電荷輸送層が２〜１００μｍ、好ま
しくは５〜５０μｍ程度である。

【０１７４】単層型感光体においては、導電性基体と感
光層との間に、また積層型感光体においては、導電性基
体と電荷発生層との間、導電性基体と電荷輸送層との間
または電荷発生層と電荷輸送層との間に、感光体の特性
を阻害しない範囲でバリア層が形成されていてもよい。
また、感光体の表面には、保護層が形成されていてもよ
い。

【０１７５】上記感光層が形成される導電性基体として
は、導電性を有する種々の材料を使用することができ、
例えば鉄、アルミニウム、銅、スズ、白金、銀、バナジ
ウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッ
ケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、真鍮等
の金属単体や、上記金属が蒸着またはラミネートされた
プラスチック材料、ヨウ化アルミニウム、酸化スズ、酸
化インジウム等で被覆されたガラス等があげられる。

【０１７６】導電性基体の形状は、使用する画像形成装
置の構造に合わせて、シート状、ドラム状等のいずれで
あってもよく、基体自体が導電性を有するか、あるいは
基体の表面が導電性を有していればよい。また、導電性
基体は、使用に際して十分な機械的強度を有するものが
好ましい。

【０１７７】前記感光層を塗布の方法により形成する場
合には、前記例示の電荷発生剤、電荷輸送剤、結着樹脂
等を適当な溶剤とともに、公知の方法、例えばロールミ
ル、ボールミル、アトライタ、ペイントシェーカー、超
音波分散機等を用いて分散混合して分散液を調整し、こ
れを公知の手段により塗布して乾燥させればよい。

【０１７８】上記分散液を作るための溶剤としては、種
々の有機溶剤が使用可能であり、例えばメタノール、エ
タノール、イソプロパノール、ブタノール等のアルコー
ル類；ｎ−ヘキサン、オクタン、シクロヘキサン等の脂
肪族系炭化水素；ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳
香族系炭化水素、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素、クロロベンゼン等のハロゲン
化炭化水素；ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テ
トラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテ
ル類；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン等のケトン類；酢酸エチル、酢酸メチル等のエステル
類；ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミ
ド、ジメチルスルホキシド等があげられる。これらの溶
剤は単独でまたは２種以上を混合して用いられる。

【０１７９】さらに、電荷輸送剤や電荷発生剤の分散
性、感光層表面の平滑性を良くするために界面活性剤、
レベリング剤等を使用してもよい。

【０１８０】

【実施例】以下、本発明を合成例、実施例および比較例
に基づいて説明する。

【０１８１】《スチルベン誘導体の合成》 参考例１ 〔２，６−ジメチルトリフェニルアミンの合成〕２，６
−ジメチルアニリン１５ｇ（１２４ミリモル）、ヨード
ベンゼン５０ｇ（２４５ミリモル）、無水炭酸カリウム
１７ｇ（１２３ミリモル）および粉末銅１ｇ（１６ミリ
モル）をニトロベンゼン１５０ミリリットル中に加え、
還流下、約２４時間反応させた。反応後、無機塩を除去
し、溶媒を留去した。得られた残渣をシリカゲルカラム
クロマトグラフィー（展開溶媒：クロロホルム／ヘキサ
ン混合溶媒）で精製して、標記化合物２８．８ｇを得た
（収率８５％）。

【０１８２】参考例２ 〔２−エチル−６−メチルトリフェニルアミンの合成〕
２，６−ジメチルアニリンに代えて６−エチル−ｏ−ト
ルイジンを同モル量用いた以外は参考例１と同様に反応
を行い、標記化合物２８．１ｇを得た（収率７９％）。

【０１８３】参考例３ 〔２，６−ジエチルトリフェニルアミンの合成〕２，６
−ジメチルアニリンに代えて２，６−ジエチルアニリン
を同モル量用いた以外は参考例１と同様に反応を行い、
標記化合物３１．０ｇを得た（収率８３％）。

【０１８４】参考例４ 〔２，３−ジメチルトリフェニルアミンの合成〕２，６
−ジメチルアニリンに代えて２，３−ジメチルアニリン
を同モル量用いた以外は参考例１と同様に反応を行い、
標記化合物２８．４ｇを得た（収率８４％）。

【０１８５】参考例５ 〔２−エチルトリフェニルアミンの合成〕２，６−ジメ
チルアニリンに代えて２−エチルアニリンを同モル量用
いた以外は参考例１と同様に反応を行い、標記化合物２
６．７ｇを得た（収率７９％）。

【０１８６】参考例６ 〔２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミ
ンの合成）２，６−ジメチルトリフェニルアミン２８ｇ
（１０２ミリモル）をジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）
３００ミリリットルに溶解し、オキシ塩化リン酸１６ｇ
（１０４ミリモル）を加えて４０℃で１時間反応させ
た。反応後、水３００ミリリットル中に加え、酢酸エチ
ルで抽出した。次いで、有機層を水洗乾燥して溶媒を留
去し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展
開溶媒：クロロホルム／ヘキサン混合溶媒）で精製し
て、標記化合物２６．８ｇ（収率８７％）を得た。

【０１８７】参考例７ 〔２−エチル−６−メチル−４’−ホルミルトリフェニ
ルアミンの合成）２，６−ジメチルトリフェニルアミン
に代えて２−エチル−６−メチルトリフェニルアミンを
同モル量用いた以外は参考例６と同様に反応を行い、標
記化合物２８．２ｇを得た（収率８７％）。

【０１８８】参考例８ 〔２，６−ジエチル−４’−ホルミルトリフェニルアミ
ンの合成）２，６−ジメチルトリフェニルアミンに代え
て２，６−ジエチルトリフェニルアミンを同モル量用い
た以外は参考例６と同様に反応を行い、標記化合物２
７．１ｇを得た（収率８０％）。

【０１８９】参考例９ 〔２，３−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミ
ンの合成）２，６−ジメチルトリフェニルアミンに代え
て２，３−ジメチルトリフェニルアミンを同モル量用い
た以外は参考例６と同様に反応を行い、標記化合物２
７．５ｇを得た（収率８９％）。

【０１９０】参考例１０ 〔２−エチル−４’−ホルミルトリフェニルアミンの合
成）２，６−ジメチルトリフェニルアミンに代えて２−
エチルトリフェニルアミンを同モル量用いた以外は参考
例６と同様に反応を行い、標記化合物２４．８ｇを得た
（収率８０％）。

【０１９１】参考例１１ 〔ビスリン酸エステルの合成〕リン酸トリエチルとｐ−
キシリレンジクロライドとから、下記式(3p)で表される
ビスリン酸エステル誘導体を得た。さらに、リン酸トリ
エチルとｍ−キシリレンジクロライドとから、下記式(3
m)で表されるビスリン酸エステル誘導体を得た。

【０１９２】

【化６７】 参考例１２ 〔２−メトキシトリフェニルアミンの合成〕２，６−ジ
メチルアニリンに代えてｏ−アニシジンを同モル量用い
て参考例１と同様にして反応を行うことにより、合成す
ることができる。

【０１９３】参考例１３ 〔２−エトキシトリフェニルアミンの合成〕２，６−ジ
メチルアニリンに代えてｏ−フェネチジンを同モル量用
いて参考例１と同様にして反応を行うことにより、合成
することができる。

【０１９４】参考例１４ 〔２−メトキシ−６−メチル−トリフェニルアミンの合
成〕２，６−ジメチルアニリンに代えて２−メトキシ−
６−メチルアニリンを同モル量用いて参考例１と同様に
して反応を行うことにより、合成することができる。

【０１９５】参考例１５ 〔２−メトキシ−５−メチル−トリフェニルアミンの合
成〕２，６−ジメチルアニリンに代えて２−メトキシ−
５−メチルアニリンを同モル量用いて参考例１と同様に
して反応を行うことにより、合成することができる。

【０１９６】参考例１６ 〔５−メトキシ−２−メチル−トリフェニルアミンの合
成〕２，６−ジメチルアニリンに代えて５−メトキシ−
２−メチルアニリンを同モル量用いて参考例１と同様に
して反応を行うことにより、合成することができる。

【０１９７】参考例１７ 〔２−メトキシ−４’−ホルミルトリフェニルアミンの
合成）２，６−ジメチルトリフェニルアミンに代えて２
−メトキシトリフェニルアミンを同モル量用いて参考例
６と同様にして反応を行うことにより、合成することが
できる。

【０１９８】参考例１８ 〔２−エトキシ−４’−ホルミルトリフェニルアミンの
合成）２，６−ジメチルトリフェニルアミンに代えて２
−エトキシトリフェニルアミンを同モル量用いて参考例
６と同様にして反応を行うことにより、合成することが
できる。

【０１９９】参考例１９ 〔２−メトキシ−６−メチル−４’−ホルミルトリフェ
ニルアミンの合成）２，６−ジメチルトリフェニルアミ
ンに代えて２−メトキシ−６−メチル−トリフェニルア
ミンを同モル量用いて参考例６と同様にして反応を行う
ことにより、合成することができる。

【０２００】参考例２０ 〔２−メトキシ−５−メチル−４’−ホルミルトリフェ
ニルアミンの合成）２，６−ジメチルトリフェニルアミ
ンに代えて２−メトキシ−５−メチル−トリフェニルア
ミンを同モル量用いて参考例６と同様にして反応を行う
ことにより、合成することができる。

【０２０１】参考例２１ 〔５−メトキシ−２−メチル−４’−ホルミルトリフェ
ニルアミンの合成）２，６−ジメチルトリフェニルアミ
ンに代えて５−メトキシ−２−メチル−トリフェニルア
ミンを同モル量用いて参考例６と同様にして反応を行う
ことにより、合成することができる。 合成例１〔スチルベン誘導体(11-2)の合成〕 上記式(3p)で表されるビスリン酸エステル５．９ｇ（１
５．６ミリモル）と脱気乾燥した水素化ナトリウム０．
７５ｇ（３１．２ミリモル）とをテトラヒドロフラン２
００ミリリットル中に加え、氷冷した。これに、テトラ
ヒドロフラン５０ミリリットルに溶解した２，６−ジメ
チル−４’−ホルミルトリフェニルアミン９．５ｇ（３
１．５ミリモル）を滴下し、室温で約３時間反応させ
た。反応後、約２％の希塩酸水溶液４００ミリリットル
に加え、析出した結晶をろ過し、水洗した。結晶を乾燥
後、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：
クロロホルム／ヘキサン混合溶媒）で精製して、前記表
１において化合物番号１１−２で示したスチルベン誘導
体７．０ｇを得た（収率６６％）。

【０２０２】融点：１９０〜１９２℃ 上記スチルベン誘導体(11-2)の ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル
を図１に、赤外線吸収スペクトルを図２に示す。 合成例２〔スチルベン誘導体(11-6)の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２−エチル−６−メチル−４’−ホルミルト
リフェニルアミンを同モル量用いたほかは、合成例１と
同様にして反応を行い、前記表１において化合物番号１
１−６で示したスチルベン誘導体７．２ｇを得た（収率
６５％）。

【０２０３】融点：１９４〜１９７℃ 上記スチルベン誘導体(11-6)の ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル
を図３に、赤外線吸収スペクトルを図４に示す。 合成例３〔スチルベン誘導体(11-7)の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２，６−ジエチル−４’−ホルミルトリフェ
ニルアミンを同モル量用いたほかは、合成例１と同様に
して反応を行い、前記表１において化合物番号１１−７
で示したスチルベン誘導体８．１ｇを得た（収率７０
％）。

【０２０４】融点：２２４〜２２６℃ 上記スチルベン誘導体(11-7)の ¹Ｈ−ＮＭＲスペクトル
を図５に、赤外線吸収スペクトルを図６に示す。 合成例４〔スチルベン誘導体(12-3)の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて２，３−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニ
ルアミンを、また上記式(3p)で表されるビスリン酸エス
テルに代えて上記式(3m)で表されるビスリン酸エステル
を同モル量用いたほかは、合成例１と同様にして反応を
行い、前記表２において化合物番号１２−３で示したス
チルベン誘導体６．５ｇを得た（収率６１％）。

【０２０５】融点：９３〜９６℃ 上記スチルベン誘導体(12-3)の赤外線吸収スペクトルを
図７に示す。 合成例５〔スチルベン誘導体(12-5)の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて２−エチル−４’−ホルミルトリフェニルアミ
ンを、また上記式(3p)で表されるビスリン酸エステルに
代えて上記式(3m)で表されるビスリン酸エステルを同モ
ル量用いたほかは、合成例１と同様にして反応を行い、
前記表２において化合物番号１２−５で示したスチルベ
ン誘導体５．９ｇを得た（収率５６％）。

【０２０６】融点：９２〜９５℃ 上記スチルベン誘導体(12-5)の赤外線吸収スペクトルを
図８に示す。 合成例６〔スチルベン誘導体(11-14) の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２−メトキシ−４’−ホルミルトリフェニル
アミンを同モル量用いて合成例１と同様にして反応を行
うことにより、前記表１において化合物番号１１−１４
で示したスチルベン誘導体を得ることができる。 合成例７〔スチルベン誘導体(11-15) の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２−エトキシ−４’−ホルミルトリフェニル
アミンを同モル量用いて合成例１と同様にして反応を行
うことにより、前記表１において化合物番号１１−１５
で示したスチルベン誘導体を得ることができる。 合成例８〔スチルベン誘導体(11-16) の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２−メトキシ−６−メチル−４’−ホルミル
トリフェニルアミンを同モル量用いて合成例１と同様に
して反応を行うことにより、前記表１において化合物番
号１１−１６で示したスチルベン誘導体を得ることがで
きる。 合成例９〔スチルベン誘導体(11-17) の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２−メトキシ−５−メチル−４’−ホルミル
トリフェニルアミンを同モル量用いて合成例１と同様に
して反応を行うことにより、前記表１において化合物番
号１１−１７で示したスチルベン誘導体を得ることがで
きる。 合成例１０〔スチルベン誘導体(11-18) の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、５−メトキシ−２−メチル−４’−ホルミル
トリフェニルアミンを同モル量用いて合成例１と同様に
して反応を行うことにより、前記表１において化合物番
号１１−１８で示したスチルベン誘導体を得ることがで
きる。 合成例１１〔スチルベン誘導体(12-14) の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて２−メトキシ−４’−ホルミルトリフェニルア
ミンを、また上記式(3p)で表されるビスリン酸エステル
に代えて上記式(3m)で表されるビスリン酸エステルを同
モル量用いて合成例１と同様にして反応を行うことによ
り、前記表２において化合物番号１２−１４で示したス
チルベン誘導体を得ることができる。 合成例１２〔スチルベン誘導体(12-15) の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて２−エトキシ−４’−ホルミルトリフェニルア
ミンを、また上記式(3p)で表されるビスリン酸エステル
に代えて上記式(3m)で表されるビスリン酸エステルを同
モル量用いて合成例１と同様にして反応を行うことによ
り、前記表２において化合物番号１２−１５で示したス
チルベン誘導体を得ることができる。 合成例１３〔スチルベン誘導体(12-16) の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２−メトキシ−６−メチル−４’−ホルミル
トリフェニルアミンを、また上記式(3p)で表されるビス
リン酸エステルに代えて上記式(3m)で表されるビスリン
酸エステルを同モル量用いて合成例１と同様にして反応
を行うことにより、前記表２において化合物番号１２−
１６で示したスチルベン誘導体を得ることができる。 合成例１４〔スチルベン誘導体(12-17) の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、２−メトキシ−５−メチル−４’−ホルミル
トリフェニルアミンを、また上記式(3p)で表されるビス
リン酸エステルに代えて上記式(3m)で表されるビスリン
酸エステルを同モル量用いて合成例１と同様にして反応
を行うことにより、前記表２において化合物番号１２−
１７で示したスチルベン誘導体を得ることができる。 合成例１５〔スチルベン誘導体(12-18) の合成〕 ２，６−ジメチル−４’−ホルミルトリフェニルアミン
に代えて、５−メトキシ−２−メチル−４’−ホルミル
トリフェニルアミンを、また上記式(3p)で表されるビス
リン酸エステルに代えて上記式(3m)で表されるビスリン
酸エステルを同モル量用いて合成例１と同様にして反応
を行うことにより、前記表２において化合物番号１２−
１８で示したスチルベン誘導体を得ることができる。

【０２０７】《電子写真感光体の製造》 （デジタル光源用単層型感光体） 実施例１ 電荷発生剤にはＸ型無金属フタロシアニン(CG1-1) を用
いた。正孔輸送剤には、前記表１の化合物番号(11-2)で
表されるスチルベン誘導体を用いた。

【０２０８】上記電荷発生剤５重量部、正孔輸送剤１０
０重量部および結着樹脂（ポリカーボネート）１００重
量部を溶媒（テトラヒドロフラン）８００重量部ととも
にボールミルにて５０時間混合分散させて、単層型感光
層用の塗布液を作製した。次いでこの塗布液を導電性基
材（アルミニウム素管）上にディップコート法にて塗布
し、１００℃で３０分間熱風乾燥して、膜厚２５μｍの
単層型感光層を有するデジタル光源用の単層型感光体を
製造した。

【０２０９】実施例２ 正孔輸送剤として、前記表１の化合物番号(11-6)で表さ
れるスチルベン誘導体を用いたほかは、実施例１と同様
にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。

【０２１０】実施例３ 正孔輸送剤として、前記表１の化合物番号(11-7)で表さ
れるスチルベン誘導体を用いたほかは、実施例１と同様
にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。

【０２１１】実施例４ 正孔輸送剤として、前記表１の化合物番号(12-3)で表さ
れるスチルベン誘導体を用いたほかは、実施例１と同様
にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。

【０２１２】実施例５ 正孔輸送剤として、前記表１の化合物番号(12-5)で表さ
れるスチルベン誘導体を用いたほかは、実施例１と同様
にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造した。

【０２１３】実施例６ 単層型感光層用の塗布液中に、さらに電子輸送剤とし
て、式(ET17-1)：

【０２１４】

【化６８】 で表されるジフェノキノン誘導体を３０重量部配合した
ほかは、実施例１と同様にしてデジタル光源用の単層型
感光体を製造した。

【０２１５】実施例７ 正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(11-6)を用いたほか
は、実施例６と同様にしてデジタル光源用の単層型感光
体を製造した。

【０２１６】実施例８ 正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(11-7)を用いたほか
は、実施例６と同様にしてデジタル光源用の単層型感光
体を製造した。

【０２１７】実施例９ 正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(12-3)を用いたほか
は、実施例６と同様にしてデジタル光源用の単層型感光
体を製造した。

【０２１８】実施例１０ 正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(12-5)を用いたほか
は、実施例６と同様にしてデジタル光源用の単層型感光
体を製造した。

【０２１９】実施例１１〜１５ 電子輸送剤として、式(ET14-1)：

【０２２０】

【化６９】 で表されるスチルベン誘導体を用いたほかは、実施例６
〜１０と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製
造した。

【０２２１】実施例１６〜２０ 電子輸送剤として、式(ET14-2)：

【０２２２】

【化７０】 で表されるスチルベン誘導体を用いたほかは、実施例６
〜１０と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製
造した。

【０２２３】比較例１ 正孔輸送剤として、式(6-1) ：

【０２２４】

【化７１】 で表されるスチルベン誘導体を用いたほかは、実施例１
と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造し
た。

【０２２５】比較例２ 正孔輸送剤として、式(6-2) ：

【０２２６】

【化７２】 で表されるスチルベン誘導体を用いたほかは、実施例１
と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造し
た。

【０２２７】比較例３ 正孔輸送剤として、式(6-3) ：

【０２２８】

【化７３】 で表されるスチルベン誘導体を用いたほかは、実施例１
と同様にしてデジタル光源用の単層型感光体を製造し
た。

【０２２９】上記実施例１〜２０および比較例１〜３で
得られた感光体について下記の電気特性試験(I) を行
い、各感光体の電気特性を評価した。

【０２３０】電気特性試験(I) ジェンテック（GENTEC）社製のドラム感度試験機を用い
て各感光体の表面に印加電圧を加え、その表面を＋７０
０±２０Ｖに帯電させた後、表面電位Ｖ_o （Ｖ）を測定
した。次いで、露光光源であるハロゲンランプの白色光
からバンドパスフィルタを用いて取り出した波長７８０
ｎｍの単色光（半値幅２０ｎｍ、光強度８μＪ／ｃ
ｍ² ）を感光体の表面に照射（照射時間１．５秒）し
て、上記表面電位Ｖ_o が１／２になるのに要した時間を
測定し、半減露光量Ｅ_1/2 （μＪ／ｃｍ ² ）を算出し
た。また、露光開始から０．５秒経過した時点での表面
電位を残留電位Ｖ_r （Ｖ）として測定した。

【０２３１】上記各実施例および比較例で使用した電荷
発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類と、電気特
性の試験結果とを表３に示す。なお、以下の表におい
て、電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類は
それぞれの式番号または化合物に付した番号で示した。

【０２３２】

【表３】 実施例２１〜２５ 電荷発生剤としてα型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-1) を用いたほかは、実施例１〜５と同様にしてデジ
タル光源用の単層型感光体を製造した。

【０２３３】実施例２６〜３０ 電荷発生剤としてα型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-1) を用いたほかは、実施例６〜１０と同様にしてデ
ジタル光源用の単層型感光体を製造した。

【０２３４】実施例３１〜３５ 電荷発生剤としてα型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-1) を用いたほかは、実施例１１〜１５と同様にして
デジタル光源用の単層型感光体を製造した。

【０２３５】実施例３６〜４０ 電荷発生剤としてα型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-1) を用いたほかは、実施例１６〜２０と同様にして
デジタル光源用の単層型感光体を製造した。

【０２３６】比較例４〜６ 電荷発生剤としてα型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-1) を用いたほかは、比較例１〜３と同様にしてデジ
タル光源用の単層型感光体を製造した。

【０２３７】上記実施例２１〜４０および比較例４〜６
で得られた感光体について前記電気特性試験(I) を行
い、各感光体の電気特性を評価した。各実施例および比
較例で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送
剤の種類と、電気特性の試験結果とを表４に示す。

【０２３８】

【表４】 実施例４１〜４５ 電荷発生剤としてＹ型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-2) を用いたほかは、実施例１〜５と同様にしてデジ
タル光源用の単層型感光体を製造した。

【０２３９】実施例４６〜５０ 電荷発生剤としてＹ型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-2) を用いたほかは、実施例６〜１０と同様にしてデ
ジタル光源用の単層型感光体を製造した。

【０２４０】実施例５１〜５５ 電荷発生剤としてＹ型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-2) を用いたほかは、実施例１１〜１５と同様にして
デジタル光源用の単層型感光体を製造した。

【０２４１】実施例５６〜６０ 電荷発生剤としてＹ型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-2) を用いたほかは、実施例１６〜２０と同様にして
デジタル光源用の単層型感光体を製造した。

【０２４２】比較例７〜９ 電荷発生剤としてＹ型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-2) を用いたほかは、比較例１〜３と同様にしてデジ
タル光源用の単層型感光体を製造した。

【０２４３】上記実施例４１〜６０および比較例７〜９
で得られた感光体について前記電気特性試験(I) を行
い、各感光体の電気特性を評価した。各実施例および比
較例で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および電子輸送
剤の種類と、電気特性の試験結果とを表５に示す。

【０２４４】

【表５】 （デジタル光源用積層型感光体） 実施例６１ 電荷発生剤であるＸ型無金属フタロシアニン(CG1-1)
２．５重量部および結着樹脂（ポリビニルブチラール）
１重量部を溶媒（テトラヒドロフラン）１５重量部とと
もにボールミルにて混合分散させて、電荷発生層用の塗
布液を作製した。次いでこの塗布液を導電性基材（アル
ミニウム素管）上にディップコート法にて塗布し、１１
０℃で３０分間熱風乾燥して、膜厚０．５μｍの電荷発
生層を形成した。

【０２４５】次に、正孔輸送剤であるスチルベン誘導体
(11-2)１重量部および結着樹脂（ポリカーボネート）１
重量部を溶媒（テトラヒドロフラン）１０重量部ととも
にボールミルにて混合分散させて、電荷輸送層用の塗布
液を作製した。次いでこの塗布液を上記電荷発生層上に
ディップコート法にて塗布し、１１０℃で３０分間熱風
乾燥して、膜厚２０μｍの電荷発生層を形成し、デジタ
ル光源用の積層型感光体を製造した。

【０２４６】実施例６２ 正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(11-6)を用いたほか
は、実施例６１と同様にしてデジタル光源用の積層型感
光体を製造した。

【０２４７】実施例６３ 正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(11-7)を用いたほか
は、実施例６１と同様にしてデジタル光源用の積層型感
光体を製造した。

【０２４８】実施例６４ 正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(12-3)を用いたほか
は、実施例６１と同様にしてデジタル光源用の積層型感
光体を製造した。

【０２４９】実施例６５ 正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(12-5)を用いたほか
は、実施例６１と同様にしてデジタル光源用の積層型感
光体を製造した。

【０２５０】実施例６６〜７０ 電荷発生剤としてα型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-1) を用いたほかは、実施例６１〜６５と同様にして
デジタル光源用の積層型感光体を製造した。

【０２５１】実施例７１〜７５ 電荷発生剤としてＹ型オキソチタニルフタロシアニン(C
G2-2) を用いたほかは、実施例６１〜６５と同様にして
デジタル光源用の積層型感光体を製造した。

【０２５２】比較例１０〜１２ 正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(6-1) を用いたほか
は、実施例６１、６６および７１と同様にしてデジタル
光源用の積層型感光体を製造した。

【０２５３】上記実施例６１〜７５および比較例１０〜
１２で得られた感光体について下記の電気特性試験(II)
を行い、各感光体の電気特性を評価した。

【０２５４】電気特性試験(II) 感光体の表面を−７００±２０Ｖに帯電させたほかは、
前記電気特性試験(I)と同様にして表面電位Ｖ
_o （Ｖ）、残留電位Ｖ_r （Ｖ）および半減露光量Ｅ_1/2
（μＪ／ｃｍ² ）を求めた。

【０２５５】上記各実施例および比較例で使用した電荷
発生剤および正孔輸送剤の種類と、電気特性の試験結果
とを表６に示す。

【０２５６】

【表６】 （アナログ光源用単層型感光体） 実施例７６〜８０ 電荷発生剤として、式(CG3-1) ：

【０２５７】

【化７４】 で表されるペリレン顔料を用いたほかは、実施例１〜５
と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造し
た。

【０２５８】実施例８１〜８５ 電荷発生剤としてペリレン顔料(CG3-1) を用いたほか
は、実施例６〜１０と同様にしてアナログ光源用の単層
型感光体を製造した。

【０２５９】実施例８６〜９０ 電荷発生剤としてペリレン顔料(CG3-1) を用いたほか
は、実施例１１〜１５と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。

【０２６０】実施例９１〜９５ 電荷発生剤としてペリレン顔料(CG3-1) を用いたほか
は、実施例１５〜２０と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。

【０２６１】比較例１３〜１５ 電荷発生剤としてペリレン顔料(CG3-1) を用いたほか
は、比較例１〜３と同様にしてアナログ光源用の単層型
感光体を製造した。

【０２６２】上記実施例７６〜９５および比較例１３〜
１５で得られた感光体について下記の電気特性試験(II
I) を行い、各感光体の電気特性を評価した。

【０２６３】電気特性試験(III) 露光光源としてハロゲンランプの白色光（光強度８ルッ
クス）を用いたほかは、前記電気特性試験(I) と同様に
して、表面電位Ｖ_o （Ｖ）、残留電位Ｖ_r （Ｖ）および
半減露光量Ｅ_1/2 （ｌｕｘ・秒）を求めた。

【０２６４】上記各実施例および比較例で使用した電荷
発生剤、正孔輸送剤および電子輸送剤の種類と、電気特
性の試験結果とを表７に示す。

【０２６５】

【表７】 実施例９６〜１００ 電荷発生剤として、式(CG4-1) ：

【０２６６】

【化７５】 で表されるビスアゾ顔料を用いたほかは、実施例７６〜
８０と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造
した。

【０２６７】実施例１０１〜１０５ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-1) を用いたほか
は、実施例８１〜８５と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。

【０２６８】実施例１０６〜１１０ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-1) を用いたほか
は、実施例８６〜９０と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。

【０２６９】実施例１１１〜１１５ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-1) を用いたほか
は、実施例９１〜９５と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。

【０２７０】比較例１６〜１８ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-1) を用いたほか
は、比較例１３〜１５と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。

【０２７１】上記実施例９６〜１１５および比較例１６
〜１８で得られた感光体について前記電気特性試験(II
I) を行い、各感光体の電気特性を評価した。各実施例
および比較例で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および
電子輸送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表８に示
す。

【０２７２】

【表８】 実施例１１６〜１２０ 電荷発生剤として、式(CG4-2) ：

【０２７３】

【化７６】 で表されるビスアゾ顔料を用いたほかは、実施例７６〜
８０と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造
した。

【０２７４】実施例１２１〜１２５ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-2) を用いたほか
は、実施例８１〜８５と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。

【０２７５】実施例１２６〜１３０ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-2) を用いたほか
は、実施例８６〜９０と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。

【０２７６】実施例１３１〜１３５ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-2) を用いたほか
は、実施例９１〜９５と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。

【０２７７】比較例１９〜２１ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-2) を用いたほか
は、比較例１３〜１５と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。

【０２７８】上記実施例１１６〜１３５および比較例１
９〜２１で得られた感光体について前記電気特性試験(I
II) を行い、各感光体の電気特性を評価した。各実施例
および比較例で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および
電子輸送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表９に示
す。

【０２７９】

【表９】 実施例１３６〜１４０ 電荷発生剤として、式(CG4-3) ：

【０２８０】

【化７７】 で表されるビスアゾ顔料を用いたほかは、実施例７６〜
８０と同様にしてアナログ光源用の単層型感光体を製造
した。

【０２８１】実施例１４１〜１４５ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-3) を用いたほか
は、実施例８１〜８５と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。

【０２８２】実施例１４６〜１５０ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-3) を用いたほか
は、実施例８６〜９０と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。

【０２８３】実施例１５１〜１５５ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-3) を用いたほか
は、実施例９１〜９５と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。

【０２８４】比較例２２〜２４ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-3) を用いたほか
は、比較例１３〜１５と同様にしてアナログ光源用の単
層型感光体を製造した。

【０２８５】上記実施例１３６〜１５５および比較例２
２〜２４で得られた感光体について前記電気特性試験(I
II) を行い、各感光体の電気特性を評価した。各実施例
および比較例で使用した電荷発生剤、正孔輸送剤および
電子輸送剤の種類と、電気特性の試験結果とを表１０に
示す。

【０２８６】

【表１０】 （アナログ光源用積層型感光体） 実施例１５６〜１６０ 電荷発生剤としてペリレン顔料(CG3-1) を用いたほか
は、実施例６１〜６５と同様にしてアナログ光源用の積
層型感光体を製造した。

【０２８７】実施例１６１〜１６５ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-1) を用いたほか
は、実施例６１〜６５と同様にしてアナログ光源用の積
層型感光体を製造した。

【０２８８】実施例１６６〜１７０ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-2) を用いたほか
は、実施例６１〜６５と同様にしてアナログ光源用の積
層型感光体を製造した。

【０２８９】実施例１７１〜１７５ 電荷発生剤としてビスアゾ顔料(CG4-3) を用いたほか
は、実施例６１〜６５と同様にしてアナログ光源用の積
層型感光体を製造した。

【０２９０】比較例２５〜２８ 正孔輸送剤としてスチルベン誘導体(6-1) を用いたほか
は、実施例１５６、１６１、１６６および１７１と同様
にしてアナログ光源用の積層型感光体を製造した。

【０２９１】上記実施例１５６〜１７５および比較例２
５〜２８で得られた感光体について下記の電気特性試験
(IV)を行い、各感光体の電気特性を評価した。

【０２９２】電気特性試験(IV) 感光体の表面を−７００±２０Ｖに帯電させたほかは、
前記電気特性試験(III) と同様にして表面電位Ｖ
_o （Ｖ）、残留電位Ｖ_r （Ｖ）および半減露光量Ｅ_{1/ 2}
（ｌｕｘ・秒）を求めた。

【０２９３】上記各実施例および比較例で使用した電荷
発生剤および正孔輸送剤の種類と、電気特性の試験結果
とを表１１に示す。

【０２９４】

【表１１】 表３〜１１から明らかなように、実施例１〜１７５の電
子写真感光体は、各実施例に対応する比較例に比べて残
留電位Ｖ_r の絶対値が小さい。また、半減露光量Ｅ_1/2
についても、対応する比較例での値と同等またはその値
を下回っている。このことから、実施例１〜１７５の電
子写真感光体は、優れた感度を有することがわかる。

【０２９５】また、合成例６〜１０におけるスチルベン
誘導体(11-14) 〜(11-18) および合成例１１〜１５にお
けるスチルベン誘導体(12-14) 〜(12-18) を、前述の実
施例１〜１７５と同様にして電子写真感光体（アナログ
光源用の単層型および積層型の感光体、デジタル光源用
の単層型および積層型の感光体）を製造すれば、実施例
１〜１７５の電子写真感光体と同様に優れた感度を有す
る感光体が得られる。

【０２９６】

【発明の効果】以上詳述したように、本発明のスチルベ
ン誘導体(1) は、バインダー樹脂との相溶性が高く、か
つ高い電荷輸送能（正孔輸送能）を有する。

【０２９７】また、本発明の電子写真感光体は、上記ス
チルベン誘導体(1) を正孔輸送剤として用いることか
ら、高感度である。従って、本発明の電子写真感光体
は、静電式複写機やレーザービームプリンタ等の各種画
像形成装置の高速化、高性能化等に寄与するという特有
の作用効果を有する。

【図面の簡単な説明】

【図１】スチルベン誘導体(11-2)の ¹Ｈ−ＮＭＲスペク
トルを示すグラフである。

【図２】スチルベン誘導体(11-2)の赤外線吸収スペクト
ルを示すグラフである。

【図３】スチルベン誘導体(11-6)の ¹Ｈ−ＮＭＲスペク
トルを示すグラフである。

【図４】スチルベン誘導体(11-6)の赤外線吸収スペクト
ルを示すグラフである。

【図５】スチルベン誘導体(11-7)の ¹Ｈ−ＮＭＲスペク
トルを示すグラフである。

【図６】スチルベン誘導体(11-7)の赤外線吸収スペクト
ルを示すグラフである。

【図７】スチルベン誘導体(12-3)の赤外線吸収スペクト
ルを示すグラフである。

【図８】スチルベン誘導体(12-5)の赤外線吸収スペクト
ルを示すグラフである。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 稲垣 義雄 大阪府大阪市中央区玉造１丁目２番28号 三田工業株式会社内 Ｆターム(参考） 2H068 AA20 AA21 AA31 BA12 BA13 BA63 EA04 4H006 AA01 AA02 AB76 AC22 AC45 AC52

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式(1) ： 【化１】 （式中、Ｒ¹ およびＲ³ は同一または異なって、置換基
   を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよいアリ
   ール基、置換基を有してもよいアラルキル基または置換
   基を有してもよいアルコキシ基を示し、Ｒ² およびＲ⁴
   は同一または異なって、水素原子、置換基を有してもよ
   いアルキル基または置換基を有してもよいアルコキシ基
   を示す。但し、Ｒ² およびＲ⁴ の置換位置が４（パラ）
   位のとき、Ｒ² およびＲ⁴ は水素原子である。）で表さ
   れるスチルベン誘導体。
2. 【請求項２】前記一般式(1) 中のＲ³ とＲ¹ とが同一の
   基で、かつＲ⁴ とＲ² とが同一の基である請求項１記載
   のスチルベン誘導体。
3. 【請求項３】一般式(2) ： 【化２】 （式中、Ｒ¹ は置換基を有してもよいアルキル基、置換
   基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいア
   ラルキル基または置換基を有してもよいアルコキシ基を
   示し、Ｒ² は水素原子、置換基を有してもよいアルキル
   基または置換基を有してもよいアルコキシ基を示す。但
   し、Ｒ² の置換位置が４（パラ）位のとき、Ｒ² は水素
   原子である。）で表されるホルミル化トリフェニルアミ
   ン誘導体と、一般式(3) ： 【化３】 で表されるビスリン酸エステル誘導体とを反応させるこ
   とを特徴とする、請求項２記載のスチルベン誘導体の製
   造方法。
4. 【請求項４】前記ホルミル化トリフェニルアミン誘導体
   (2) が、一般式(4) ： 【化４】 （式中、Ｒ¹ は置換基を有してもよいアルキル基、置換
   基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいア
   ラルキル基または置換基を有してもよいアルコキシ基を
   示し、Ｒ² は水素原子、置換基を有してもよいアルキル
   基または置換基を有してもよいアルコキシ基を示す。但
   し、Ｒ² の置換位置が４（パラ）位のとき、Ｒ² は水素
   原子である。）で表されるアニリン誘導体にヨードベン
   ゼンを反応させて、一般式(5) ： 【化５】 （式中、Ｒ¹ は置換基を有してもよいアルキル基、置換
   基を有してもよいアリール基、置換基を有してもよいア
   ラルキル基または置換基を有してもよいアルコキシ基を
   示し、Ｒ² は水素原子、置換基を有してもよいアルキル
   基または置換基を有してもよいアルコキシ基を示す。但
   し、Ｒ² の置換位置が４（パラ）位のとき、Ｒ² は水素
   原子である。）で表されるトリフェニルアミン誘導体を
   得、この化合物(5) をフィルスマイヤー(Vilsmeier) 法
   によりホルミル化させることにより得られる請求項３記
   載のスチルベン誘導体の製造方法。
5. 【請求項５】導電性基体上に感光層を設けた電子写真感
   光体であって、前記感光層が、請求項１または２記載の
   一般式(1) で表されるスチルベン誘導体を含有すること
   を特徴とする電子写真感光体。
6. 【請求項６】前記感光層が、請求項１または２記載の一
   般式(1) で表されるスチルベン誘導体と共に、電荷発生
   剤と電子輸送剤とを含有した単層型の感光層である請求
   項５記載の電子写真感光体。