JPH06199810A - ビフェニル誘導体およびそれを有効成分とする除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ¹ は水素原子または一般式化２ 【化２】 （ここで、Ｒ⁴ およびＲ⁵ は同一または相異なり、水素
原子、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキ
ル基等を表わす。）で示される基を表わす。Ｒ³および
Ｒ² は、同一または相異なり、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基等
を表わし、Ｙは酸素原子または硫黄原子を表し、Ｘ¹ 、
Ｘ² 、Ｘ³ は同一又は相異なり、水素原子、ヒドロキシ
ル基等を表わす。〕で示されるビフェニル誘導体または
その農薬学的に許容される塩、及びそれらを有効成分と
して含有する除草剤。 【効果】 種々の雑草に対して優れた除草効力を有す
る。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はビフェニル誘導体または
その農薬学的に許容される塩、及びそれを有効成分とし
て含有する除草剤に関する。

【０００２】

【従来技術】これまで、特開平３−３１２６８号、特開
平２−１１７６６１号公報等にある種のフェニル誘導体
が除草剤として有効であることが記載されている。

【０００３】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、それら
の化合物は除草剤として必ずしも満足すべきものとは言
えなかった。

【０００４】

【課題を解決するための手段】本発明者等は、このよう
な状況に鑑み、種々検討した結果、下記の一般式化３で
示されるビフェニル誘導体が優れた除草剤であることを
見出した。すなわち、本発明は、一般式 化３

【化３】 〔式中、Ｒ¹ は水素原子または一般式化４

【化４】 （ここで、Ｒ⁴ およびＲ⁵ は同一または相異なり、水素
原子、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキ
ル基を表すか、又はＣ₁ −Ｃ₆ アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆
アルコキシ基もしくはハロゲン原子で置換されていても
よいフェニル基を表すか、又はＣ₁ −Ｃ₆ アルキル基、
Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシ基もしくはハロゲン原子で置換さ
れていてもよいベンジル基を表すか、又はＲ⁴ とＲ⁵ が
末端で結合して、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基で置換されてい
てもよいＣ₄ −Ｃ₆ アルキレン基を表すか、又はＲ⁴ と
Ｒ⁵ が末端で結合して、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基で置換さ
れていてもよいヘテロ原子含有Ｃ₄ −Ｃ₆ アルキレン基
を表す。）で示される基を表わす。Ｒ³ およびＲ² は、
同一または相異なり、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基、Ｃ₁ −Ｃ
₆ アルコキシ基、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルコキシ基、Ｃ₁ −
Ｃ₆ アルキルチオ基またはハロゲン原子を表し、Ｙは酸
素原子または硫黄原子を表し、Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ は同一
又は相異なり、水素原子、ヒドロキシル基、Ｃ₁ −Ｃ₆
アルキル基、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルキル基、Ｃ₁ −Ｃ₆ ア
ルコキシ基、ニトロ基、シアノ基またはハロゲン原子を
表す。 〕で示されるビフェニル誘導体またはその農薬
学的に許容される塩（以下、本発明化合物と記す。）お
よびそれを有効成分とする除草剤を提供する。一般式化
３において、Ｒ⁴ およびＲ⁵ は、同一または相異なり、
Ｃ₁ −Ｃ₃ アルキル基が好ましく、さらに好ましくは、
Ｒ⁴ およびＲ⁵ がともにメチル基を表わす。Ｒ² および
Ｒ³ は同一または相異なり、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシ基が
好ましく、さらに好ましくは、Ｒ² およびＲ³ がともに
メトキシ基を表わす。Ｙは酸素原子が好ましい。

【０００５】一般式化３においてアルキル基としては、
例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、i-プロピ
ル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、tert- ブチル基、n-
ヘキシル基等が挙げられる。シクロアルキル基として
は、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチ
ル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオ
クチル基等が挙げられる。アルコキシ基およびハロアル
コキシ基のアルコキシ部分としては、例えば、メトキシ
基、エトキシ基、n-ブトキシ基、ヘキシルオキシ基等が
あげられる。ハロゲン原子、ハロアルコシ基のハロゲン
部分としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子が挙げ
られる。ハロアルコキシ基としては、例えば、モノフル
オロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロ
メトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロヘキシル
オキシ基、１，１−ジクロロエトキシ基、１−クロロ−
２−ブロモブトキシ基等が挙げられる。アルキルチオ基
としては、例えば、メチルチオ基、エチルチオ基、ｎ−
プロピルチオ基、ｉ−プロピルチオ基、ｎ−ブチルチオ
基、sec-ブチルチオ基、tert- ブチルチオ基、n-ヘキシ
ルチオ基等が挙げられる。アルキル基で置換されていて
もよいアルキレン基としては、例えば、テトラメチレン
基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、１，４−ジ
メチルテトラメチレン基、１，５−ジメチルペンタメチ
レン、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタ
メチレン基、２−エチルペンタメチレン基、２−ブチル
ペンタメチレン基、２−ヘキシルテトラメチレン基等が
挙げられる。アルキル基で置換されていてもよいヘテロ
原子含有アルキレン基としては、酸素原子、硫黄原子、
窒素原子から選ばれるヘテロ原子を１個以上含有するア
ルキレン基があげられ、具体的には、一般式化５

【０００６】

【化５】 で示される基等が挙げられる。アルキル基、ハロゲン原
子もしくはアルコキシ基で置換されていてもよいフェニ
ル基またはベンジル基としては、３−メトキシフェニ
ル、３−エトキシフェニル、４−ｉ−プロポキシフェニ
ル、３−ヘキシルオキシフェニル、２−フルオロフェニ
ル、３−フルオロフェニル、２−クロロフェニル、３−
ブロモフェニル、２，４−ジクロロフェニル、２，６−
ジフルオロフェニル、２−メチルフェニル、３−エチル
フェニル、４−ヘキシルフェニル、２，６−ジメチルフ
ェニル、２，４，６−トリメチルフェニル、２−クロロ
−４−メチルフェニル、２−フルオロ−４−メトキシフ
ェニル、３−メトキシベンジル、３−エトキシベンジ
ル、４−ｉ−プロポキシベンジル、３−ヘキシルオキベ
ンジル、２−フルオロベンジル、３−フルオロベンジ
ル、２−メチルベンジル、３−エチルベンジル、４−ヘ
キシルベンジル、２，６−ジメチルベンジル、２−クロ
ロ−４−メチルベンジル、２−フルオロ−４−メトキシ
ベンジル等が挙げられる。

【０００７】本願発明化合物の農薬学的に許容される塩
は、一般式化６

【化６】 〔式中、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ およびＹは前記
と同じ意味を表わす。〕で示され、Ａとしては、例え
ば、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属
のカチオン、マグネシウム、カルシウム等のアルカリ土
類金属のカチオン、アンモニウム、イソプロピルアンモ
ニウム、ヘキシルアンモニウム等のアルキル基等で置換
されていてもよいアンモニウム基等が挙げられる。次に
その製造法について詳しく説明する。本発明化合物のう
ち、Ｒ¹ が水素原子である化合物（以降、化合物（Ｉ）
と称す。）は、一般式 化７

【０００８】

【化７】 〔式中、Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ およびＹは、前記と同じ意味
を表し、Ｒ⁶ はアルキル基またはベンジル基を表す。〕
と一般式化８

【化８】 〔式中、Ｒ² およびＲ³ は、前記と同じ意味を表し、Ｚ
はハロゲン原子またはアルキルスルフォニル基を表
す。〕で示されるピリミジン誘導体を反応させ（反応
（ａ））、一般式 化９

【０００９】

【化９】 〔式中、Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ 、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｒ⁶ およびＹ
は、前記と同じ意味を表す。〕で示されるビフェニル誘
導体を得、これを常法に従い、酸または塩基の存在下に
エステル部分を加水分解する（反応（ｂ））か、または
Ｒ⁶ がベンジル基の場合は、化９で示されるビフェニル
誘導体を接触還元することによっても製造することがで
きる。

【００１０】一般式化９で示されるビフェニル誘導体を
製造する反応（反応（ａ））は、通常、無溶媒または溶
媒中、塩基の存在下に行う。反応温度の範囲は、通常、
室温〜溶媒の沸点であり、反応時間の範囲は通常１０分
〜２４時間であり、反応に供される試剤の量は通常、一
般式化７で示されるフェノール誘導体１当量に対して化
８で示されるピリミジン誘導体は１〜３当量、塩基は１
〜５当量である。用いうる溶媒としては、ヘキサン、ヘ
プタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族炭化水素
類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素
類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタン、クロ
ロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素
類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジオ
キサン、テトラヒドロフラン、ジエチレングリコールジ
メチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メチルエチ
ルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロン、シク
ロヘキサノン等のケトン類、ギ酸エチル、酢酸エチル、
酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニトロエタ
ン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリ
ル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジン、ト
リエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチ
ルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の三級アミン、ホル
ムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセトアミ
ド等の酸アミド、ジメチルスルホキシド、スルホラン等
の硫黄化合物、液体アンモニア、水等あるいは、それら
の混合物があげられる。塩基としては、ピリジン、トリ
エチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩
基、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウ
ム、炭酸カリウム、水素化ナトリウム等の無機塩基、ナ
トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド等のアルカ
リ金属アルコキシド等があげられる。反応終了後の反応
液は、水を加えて有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後
処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、
再結晶等の操作によって精製することにより、目的の一
般式化９で示されるビフェニル誘導体を得ることができ
る。

【００１１】得られた一般式化９で示されるビフェニル
誘導体を加水分解する反応（反応（ｂ））は、通常、溶
媒中、酸性または塩基性の下に行い、反応温度の範囲
は、通常、室温〜溶媒の沸点、反応時間の範囲は、通
常、１０分〜４８時間である。反応に供する試剤の量
は、一般式化９で示される化合物１当量に対して、酸ま
たは塩基は０．０１〜１００当量である。酸としては、
塩酸、硫酸等があげられる。塩基としては、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム等があげられる。溶媒を用いる場合、用いうる溶媒と
しては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテ
ル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の芳香族炭化水素類、クロロベンゼン、ジクロロベ
ンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテル、
ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフ
ラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエー
テル類、メタノール、エタノール、イソプロパノール、
tert- ブタノール、オクタノール、シクロヘキサノー
ル、ジエチレングリコール、グリセリン等のアルコー
ル、ピリジン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルア
ニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の
三級アミン等、水あるいは、それらの混合物があげられ
る。反応終了後の反応液は、水を加えて、反応液の液性
を調節し、有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処理を
行い、必要ならば、クロマトグラフィー、蒸留、再結晶
等の操作によって精製することにより、目的の化合物
（Ｉ）を得ることができる。また、一般式化９で示され
るビフェニル誘導体の接触還元反応は、通常、無溶媒ま
たは溶媒中、触媒の存在下に行い、反応温度の範囲は、
通常、室温〜２００℃、反応時間の範囲は、通常、１０
分〜４８時間である。また、加圧下に反応を行う場合も
ある。溶媒を用いる場合、用いうる溶媒としては、ヘキ
サン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロ
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、ギ酸エチル、酢酸
エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ア
セトニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、メ
タノール、エタノール、イソプロパノール、ｔ−ブタノ
ール、オクタノール、シクロヘキサノール、２−メチル
エトキシエタノール、ジエチレングリコール、グリセリ
ン等のアルコール類、ピリジン、トリエチルアミン、
Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、トリブチルアミン、Ｎ−メ
チルモルホリン等の第三級アミン、水等あるいは、それ
らの混合物があげられる。触媒としては、パラジウム−
炭素、酸化白金、ラネーニッケル等が挙げられる。反応
終了後の反応液は、触媒をろ過して除き、濃縮等の通常
の後処理を行い、必要ならば、クロマトグラフィー、蒸
留、再結晶等の操作によって精製することにより、目的
の化合物（Ｉ）を得ることができる。

【００１２】また、得られた化合物（Ｉ）を塩基と反応
させることによってその農薬学的に許容される塩を製造
することができる。この反応は通常、無溶媒または溶媒
中に行い、反応温度の範囲は通常、室温〜溶媒の沸点、
反応時間の範囲は通常、１０分〜２４時間であり、反応
に供される試剤の量は、化合物（Ｉ）１当量に対し、塩
基は１当量〜大過剰量である。溶媒を用いる場合、用い
うる溶媒としては、ヘキサン、ヘプタン、リグロイン、
石油エーテル等の脂肪族炭化水素類、ベンゼン、トルエ
ン、キシレン等の芳香族炭化水素類、クロロホルム、四
塩化炭素、ジクロロエタン、クロロベンゼン、ジクロロ
ベンゼン等のハロゲン化炭化水素類、ジエチルエーテ
ル、ジイソプロピルエーテル、ジオキサン、テトラヒド
ロフラン、ジエチレングリコールジメチルエーテル等の
エーテル類、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トン、イソホロン等のケトン類、ニトロエタン、ニトロ
ベンゼン等のニトロ化合物、アセトニトリル、イソブチ
ロニトリル等のニトリル類、ホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド、アセトアミド等の酸アミド、ジメ
チルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物、液体ア
ンモニア、水等あるいは、それらの混合物があげられ
る。塩基としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属等
の炭酸塩、水素化物、水酸化物等、あるいはアルキル基
で置換されていてもよいアミン等、具体的には水酸化リ
チウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、水素化リチウム、水素化ナトリ
ウム、水素化カリウム、水素化カルシウム、リチウムメ
トキシド、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシ
ド、アンモニア、メチルアミン、エチルアミン、プロピ
ルアミン、イソプロピルアミン、ブチルアミン、ペンチ
ルアミン、ヘキシルアミン等が挙げられる。反応終了後
の反応液は、濃縮等の通常の後処理を行い、必要なら
ば、再結晶等の操作によって精製することにより、目的
の化合物（Ｉ）の農薬学的に許容される塩を得ることが
できる。

【００１３】本発明化合物のうち、Ｒ¹ が一般式化４で
示される基を表わす化合物（以降、化合物II) と称す
る。) は、一般式化１０

【化１０】 〔式中、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ 、Ｙ、Ｘ¹ 、Ｘ² およびＸ³ は前記
と同じ意味を表す。〕で示されるフェノール誘導体と、
一般式 化８で示されるピリミジン誘導体とを反応させ
ることによって製造することができる。この反応および
反応後の後処理は、前記の反応（ａ）に準じて行われ
る。又、化合物（ＩＩ）は、化合物（Ｉ）と酸ハロゲン
化剤または活性エステル化剤とを反応させ（反応
（ｉ））た後、引き続き、該反応生成物と一般式 化１
１

【００１４】

【化１１】 〔式中、Ｒ⁴ 、Ｒ⁵ は前記と同じ意味を表す。〕で示さ
れるヒドロキシルアミン誘導体とを反応させる（反応
（ii））ことによっても製造することができる。上記反
応（ｉ）において、酸ハロゲン化剤としては、塩化チオ
ニル、臭化チオニル、三塩化リン、三臭化リン、五酸化
リン、オキシ塩化リン、ホスゲン、シュウ酸ジクロリド
等があげられる。また、活性エステル化剤としては、
Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’
−ジイソプロピルカルボジイミド、１−エチル−３−
（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩
等のＮ，Ｎ’−ジ置換カルボジイミド、塩化２，４，６
−トリメチルベンゼンスルホニル、塩化２，４，６−ト
リイソプロピルベンゼンスルホニル等の塩化アリールス
ルホニル、Ｎ，Ｎ’−カルボニルジイミダゾール、ジフ
ェニルホスホリルアジド、Ｎ−エトキシカルボニル−２
−エトキシ−１，２−ジヒドロキノリン、Ｎ−エチル−
２’−ヒドロキシベンズイソキサゾリウムテトラフルオ
ロホウ酸塩、Ｎ−エチル−５−フェニルイソキサゾリウ
ム−３’−スルホン酸塩などがあげられる。かかる反応
により、反応系中において一般式 化１２

【００１５】

【化１２】 〔式中、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｙ、Ｘ¹ 、Ｘ² およびＸ³ は前記
と同じ意味を表す。〕上記において置換基Ｗは、酸ハロ
ゲン化剤を用いた場合にはハロゲン原子を表し、また活
性エステル化剤として例えば、Ｎ，Ｎ’−ジ置換カルボ
ジイミドを用いた場合には、Ｎ，Ｎ’−ジ置換−２−イ
ソウレイド基を表し、塩化アリールスルホニルを用いた
場合には、アリールスルホニルオキシ基を表し、Ｎ，
Ｎ’−カルボニルジイミダゾールを用いた場合には、イ
ミダゾリル基を表し、ジフェニルホスホリルアジドをも
ちいた場合には、アジド基を表し、Ｎ−エトキシカルボ
ニル−２−エトキシ−１，２−ジヒドロキノリンを用い
た場合には、エトキシカルボニルオキシ基を表し、Ｎ−
エチル−２’−ヒドロキシベンズイソキサゾリウムテト
ラフルオロホウ酸塩を用いた場合には、３−（Ｎ−エチ
ルアミノカルボニル）−２−ヒドロキシフェノキシ基を
表し、Ｎ−エチル−５−フェニルイソキサゾリウム−
３’−スルホン酸塩を用いた場合には、化１３

【００１６】

【化１３】 で示される基を表す。また、反応系中において、化１２
は Ｗが式 化１４

【００１７】

【化１４】 （式中、Ｒ² 、Ｒ³ 、Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ およびＹは前記
と同じ意味を表す。）で示される酸無水物の形をも取り
得る。〕のピリミジン誘導体が生成する。上記の酸ハロ
ゲン化剤または活性エステル化剤の使用量は、通常、化
合物（Ｉ）１当量に対し、１〜１０当量である。また、
一般式化11で示されるヒドロキシルアミン誘導体の使用
量は、通常、化合物(I) １当量に対して１〜５当量であ
る。尚、反応(i) および（ii）は必要に応じ、塩基の存
在下に行うこともできる。かかる塩基としては、１−メ
チルイミダゾール、３−ニトロ−１Ｈ−１，２，４−ト
リアゾール、１Ｈ−テトラゾール、１Ｈ−１，２，４−
トリアゾール、イミダゾール、ピリジン、トリエチルア
ミン等の有機塩基、炭酸カリウム等の無機塩基があげら
れ、その使用量は、化合物(I) １当量に対し、１〜２０
当量である。

【００１８】反応（ｉ）および（ii）は、通常、不活性
溶媒の存在下に行われ、そのような溶媒としては、ヘキ
サン、ヘプタン、リグロイン、石油エーテル等の脂肪族
炭化水素類、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族
炭化水素類、クロロホルム、四塩化炭素、ジクロロエタ
ン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化
炭化水素類、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテ
ル、ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジエチレングリ
コールジメチルエーテル等のエーテル類、アセトン、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、イソホロ
ン、シクロヘキサノン等のケトン類、ギ酸エチル、酢酸
エチル、酢酸ブチル、炭酸ジエチル等のエステル類、ニ
トロエタン、ニトロベンゼン等のニトロ化合物、アセト
ニトリル、イソブチロニトリル等のニトリル類、ピリジ
ン、トリエチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルアニリン、ト
リブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン等の第三級アミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド等の酸アミド、ジメ
チルスルホキシド、スルホラン等の硫黄化合物等あるい
は、それらの混合物が挙げられる。また、反応（ｉ）お
よび（ii）を通し、一般に反応温度は０℃〜溶媒の沸
点、反応温度は通常１〜２４時間である。反応終了後
は、水を加えて有機溶媒抽出および濃縮等の通常の後処
理を行い、必要ならばクロマトグラフィー、蒸留、再結
晶等の操作によって精製することにより目的の本発明化
合物を得ることができる。尚、原料化合物である一般式
化10で示されるフェノール誘導体は、一般式化15

【００１９】

【化１５】 で示される化合物と、酸ハロゲン化剤または活性エステ
ル化剤と反応させ（反応(iii))た後、引続き、該反応生
成物と一般式化11で示されるヒドロキシアミン誘導体と
を反応させる( 反応(iv)) ことによって製造することが
できる。反応(iii) および反応(iv)は各々、反応(i) お
よび反応(ii)に準じて行われる。反応終了後は、前記と
同様の後処理を行うことにより、目的の化合物を得るこ
とができる。なお、原料化合物である一般式 化７およ
び化１５で示されるフェノール誘導体は、SYNTHESIS, 1
980, 814, CHEMISTRY LETTERS, 1990, 143、CHEMISTRY
LETTERS, 1990, 807, SYNTHESIS, 1992, 413、特開平2-
108674号公報、特開平 3-31268号公報、特開平4-112876
号公報、W091 13065号公報等に記載の方法に準じて製造
することができる。本発明化合物は光学活性体を有する
ものがあるが、除草活性を有する光学異性体もすべて本
発明に含まれる。本発明化合物は、優れた除草効力を有
し、また、あるものは作物・雑草間に優れた選択性を示
す。すなわち本発明化合物は、畑地（畦畔や休耕地等も
含む）の茎葉処理および土壌処理において、次に挙げる
ような問題となる種々の雑草に対して除草効力を有す
る。

【００２０】タデ科雑草 ソバカズラ(Polygonum convolvulus) 、サナエタデ(Pol
ygonum lapathifolium) 、アメリカサナエタデ(Polygon
um pensylvanicum) 、ハルタデ(Polygonum persicari
a)、ナガバギシギシ(Rumex crispus) 、エゾノギシギシ
(Rumex obtusifolius)、 スベリヒユ科雑草 スベリヒユ(Portulaca oleracea) ナデシコ科雑草 ハコベ(Stellaria media) アカザ科雑草 シロザ(Chenopodium album) 、ホウキギ(Kochia scopar
ia) ヒユ科雑草 アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、ホナガアオゲ
イトウ(Amaranthus hybridns) アブラナ科雑草 ワイルドラディッシュ(Raphanus raphanistrum) 、ノハ
ラガラシ(Brassica Kaber)、ナズナ(Capsella bursa-pa
storis) マメ科雑草 アメリカツノクサネム(Sesbania exaltata) 、エビスグ
サ(Cassia obtusifolia)、フロリダベガーウィード(Des
modium tortuosum) 、シロツメクサ(Trifoliumrepens) アオイ科雑草 イチビ(Abutilon theophrasti)、アメリカキンゴジカ(S
ida spinosa) スミレ科雑草 フィールドパンジー(Viola arvensis)、ワイルドパンジ
ー(Viola tricolor) アカネ科雑草 ヤエムグラ(Galium aparine) ヒルガオ科雑草 アメリカアサガオ(Ipomoea hederacea) 、マルバアサガ
オ(Ipomoea purpurea)、マルバアメリカアサガオ(Ipomo
ea hederacea var.integriuscula )、マメアサガオ(Ipo
moea lacunosa)、セイヨウヒルガオ(Convolvulus arven
sis) シソ科雑草

【００２１】ヒメオドリコソウ(Lamium purpureum)、ホ
トケノザ(Lamium amplexicaure)ナス科雑草 シロバナチョウセンアサガオ(Datura stramonium) 、イ
ヌホオズキ(Solanum nigrum) ゴマノハグサ科雑草 オオイヌノフグリ(Veronica persica)、フラサバソウ(V
eronica hederaefolia) キク科雑草 オナモミ(Xanthium pensylvanicum)、野生ヒマワリ(Hel
ianthus annuus) 、イヌカミツレ(Matricaria inodor
a)、コーンマリーゴールド(Chrysanthemum segetum) 、
オロシャギク(Matricaria matricarioides) 、ブタクサ
(Ambrosia artemisiifolia) 、オオブタクサ(Ambrosia
trifida)、ヒメムカシヨモギ(Erigeron canadensis) ムラサキ科雑草 ワスレナグサ(Myosotis arvensis) ガガイモ科雑草 オオトウワタ(Asclepias syriaca) トウダイグサ科雑草 トウダイグサ(Euphorbia helioscopia) 、オオニシキソ
ウ(Euphorbia maculata) イネ科雑草 イヌビエ(Echinochloa crus-galli)、エノコログサ(Set
aria viridis) 、アキノエノコログサ(Setaria faber
i)、メヒシバ(Digitaria sanquinalis) 、オヒシバ(Ele
usine indica) 、スズメノカタビラ(Poa annua) 、ブラ
ックグラス(Alopecurus myosuroides)、カラスムギ(Ave
na fatua) 、セイバンモロコシ(Sorghum halepense) 、
シバムギ(Agropyron repens)、ウマノチャヒキ(Bromus
tectorum)、ギョウギシバ(Cynodon dactylon)、オオク
サキビ(Panicum dichotomiflorum)、テキサスパニカム
(Panicum texanum) 、シャターケーン(Sorghum vulgar
e)

【００２２】ツユクサ科雑草 ツユクサ(Commelina communis) トクサ科雑草 スギナ(Equisetum arvense) カヤツリグサ科雑草 コゴメガヤツリ(Cyperus iria)、ハマスゲ(Cyperus rot
undus)、キハマスゲ(Cyperus esculentus) しかも、本発明化合物中のあるものは、トウモロコシ(Z
ea mays)、コムギ(Triticum aestivum) 、オオムギ(Hor
deum vulgare) 、イネ(Oryza sativa)、ダイズ(Glycine
max) 、ワタ(Gossypium spp.)、テンサイ(Beta vulgar
is) 、ピーナッツ(Arachis hypogaea)、ヒマワリ(Helia
nthus annuus) 、ナタネ(Brassica napus)等の主要作
物、花卉・蔬菜等の園芸作物に対して問題となるような
薬害を示さない。また、本発明化合物は、ダイズ、ピー
ナッツ、トウモロコシ等の不耕起栽培において、問題と
なる種々の雑草を効果的に除草することができる。しか
も、本発明化合物中のあるものは、これらの作物に対し
ては問題となるような薬害を示さない。また、本発明化
合物は、水田の湛水処理において、次に挙げられる問題
となる種々の雑草に対して除草効力を有する。 イネ科雑草 タイヌビエ(Echinochloa oryzicola) ゴマノハグサ科雑草 アゼナ(Lindernia procumbens) ミソハギ科雑草 キカシグサ(Rotala indica) 、ヒメミソハギ(Ammannia
multiflora) ミゾハコベ科雑草 ミゾハコベ(Elatine triandra) カヤツリグサ科雑草

【００２３】タマガヤツリ(Cyperus difformis) 、ホタ
ルイ(Scirpus juncoides) 、マツバイ(Eleocharis acic
ularis) 、ミズガヤツリ(Cyperus serotinus) 、クログ
ワイ(Eleocharis kuroguwai) ミズアオイ科雑草 コナギ(Monochoria vaginalis) オモダカ科雑草 ウリカワ(Sagittaria pygmaea)、オモダカ(Sagittaria
trifolia) 、ヘラオモダカ(Alisma canaliculatum) ヒルムシロ科雑草 ヒルムシロ(Potamogeton distinctus) セリ科雑草 セリ(Oenanthe javanica) しかも、本発明化合物中のあるものは、移植水稲または
直播水稲に対して問題となるような薬害を示さない。さ
らに、本発明化合物は、樹園地、牧草地、芝生地、林業
地または水路、運河あるいはその他の非農耕地に発生す
る広範囲の雑草を除草できる。

【００２４】本発明化合物を除草剤の有効成分として用
いる場合は、通常、固体担体、液体担体、界面活性剤そ
の他の製剤用補助剤と混合して、乳剤、水和剤、懸濁
剤、粒剤、顆粒水和剤等に製剤し除草剤の有効成分とし
て用いる。これらの製剤には、有効成分として本発明化
合物を重量比で0.002 〜９０％、好ましくは0.003 〜８
０％含有する。固体担体としては、カオリンクレー、ア
ッタパルジャイトクレー、ベントナイト、酸性白土、パ
イロフィライト、タルク、珪藻土、方解石等の鉱物質微
粉末、クルミ殻粉等の有機物微粉末、尿素等の水溶性有
機物微粉末、硫酸アンモニウム等の無機塩微粉末及び合
成含水酸化珪素等の微粉末等が挙げられ、液体担体とし
ては、メチルナフタレン、フェニルキシリルエタン、キ
シレン等のアルキルベンゼン等の芳香族炭化水素類、イ
ソプロパノール、エチレングリコール、２−エトキシエ
タノール等のアルコール類、フタル酸ジアルキルエステ
ル等のエステル類、アセトン、シクロヘキサノン、イソ
ホロン等のケトン類、マシン油等の鉱物油、大豆油、棉
実油等の植物油、ジメチルスルホキシド、Ｎ，Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、アセトニトリル、Ｎ−メチルピロリ
ドン、水等が挙げられる。乳化、分散、湿展等のために
用いられる界面活性剤としては、アルキル硫酸エステル
塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン
酸塩、ジアルキルスルホコハク酸塩、ポリオキシエチレ
ンアルキルアリールエーテルリン酸エステル塩等の陰イ
オン界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテ
ル、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリ
マー、ソルビタン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン
ソルビタン脂肪酸エステル等の非イオン界面活性剤等が
挙げられる。その他の製剤用補助剤としては、リグニン
スルホン酸塩、アルギン酸塩、ポリビニルアルコール、
アラビアガム、ＣＭＣ（カルボキシメチルセルロー
ス）、ＰＡＰ（酸性リン酸イソプロピル）等が挙げられ
る。本発明化合物は、通常製剤化して雑草の出芽前また
は出芽後に土壌処理、茎葉処理または湛水処理する。土
壌処理には、土壌表面処理、土壌混和処理等があり、茎
葉処理には、植物体の上方からの処理のほか、作物に付
着しないよう雑草に限って処理する局部処理等がある。
また、他の除草剤と混合して用いることにより、除草効
力の増強が認められる場合がある。さらに、殺虫剤、殺
ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、肥料、土
壌改良剤等と混合して用いることもできる。本発明化合
物を除草剤の有効成分として用いる場合、その処理量
は、気象条件、製剤形態、処理時期、方法、場所、対象
雑草、対象作物等によっても異なるが、通常１ヘクター
ルあたり0.5 ｇ〜10000g、好ましくは、1 ｇ〜８０００
ｇであり、乳剤、水和剤、懸濁剤、水和粒剤等は、通常
その所定量を１ヘクタール当たり１０リットル〜１００
０リットルの（必要ならば、展着剤等の補助剤を添加し
た）水で希釈して処理し、粒剤等は、通常なんら希釈す
ることなくそのまま処理する。補助剤としては、前記の
界面活性剤の他、ポリオキシエチレン樹脂酸（エステ
ル）、リグニンスルホン酸塩、アビエチン酸塩、ジナフ
チルメワンジスルホン酸塩、クロップオイルコンセント
レイト(crop oil concentrate)、大豆油、コーン油、棉
実油、ヒマワリ油等の植物油等が挙げられる。

【００２５】

【発明の効果】本発明化合物は、畑地の土壌処理および
茎葉処理、さらに水田の湛水処理において問題となる種
々の雑草に対して優れた除草効力を有し、あるものは主
要作物と雑草間に優れた選択性を示すことから除草剤の
有効成分として種々の用途に用いることができる。

【００２６】

【実施例】以下、本発明を製造例、製剤例および試験例
により、さらに詳しく説明するが、本発明はこれらの実
施例に限定されるものではない。まず、本発明化合物の
製造例を示す。 製造例１ ２−（２，６−ジメトキシピリミジン−４−イルオキ
シ）−６−フェニル安息香酸ベンジルエステル 10.3 ｇ
を酢酸エチル１００mlに溶解し、１０％パラジウム−カ
ーボン（５０％含水品） 0.5ｇを加え、室温、常圧下
（水素圧）に、３時間、接触還元した。パラジウム−カ
ーボンを濾別し、得られた濾液を減圧下に濃縮し、定量
的収率で２−（２，６−ジメトキシピリミジン−４−イ
ルオキシ）−６−フェニル安息香酸（本発明化合物
（１））を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ／アセトン−ｄδ） ：δ 3.87（ｓ，３Ｈ） 3.96（ｓ，３Ｈ） 5.84（ｓ，１Ｈ） 7.15〜7.62（ｍ，８Ｈ）

【００２７】製造例２ ６０％油性水素化ナトリウム 0.072ｇをヘキサンで洗浄
し、テトラヒドロフラン５mlを加えた。これに、２−
（２，６−ジメトキシピリミジン−４−イルオキシ）−
６−フェニル安息香酸0.63ｇをテトラヒドロフラン５ml
に溶かした溶液を滴下した。室温で１時間、攪拌した
後、減圧下に溶媒を留去し、２−（２，６−ジメトキシ
ピリミジン−４−イルオキシ）−６−フェニル安息香酸
ナトリウム塩（本発明化合物（２））を得た。

【００２８】製造例３ 製造例１において、出発物質として２−（２，６−ジメ
トキシピリミジン−４−イルオキシ）−６−フェニル安
息香酸ベンジルエステルの代わりに２−（２，６−ジメ
トキシピリミジン−４−イルチオ）−６−フェニル安息
香酸ベンジルエステルを用いることにより、２−（２，
６−ジメトキシピリミジン−４−イルチオ）−６−フェ
ニル安息香酸が得られる。

【００２９】製造例 ４ ２−（２，４−ジメトキシピリミジン−６−イルオキ
シ）−６−フェニル安息香酸1.０６ｇをＮ，Ｎ−ジメチ
ルホルムアミド２０mlに溶かし、これに塩化２，４，６
−トリイソプロピルベンゼンスルホニル1.３６ｇを加え
た。室温で１０分間攪拌した後、１−メチルイミダゾー
ル0.８２ｇを加えた。室温で３０分間攪拌した後、Ｎ，
Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン0.４０ｇをＮ，Ｎ−ジ
メチルホルムアミド１mlに溶かした溶液を加えた。室温
で１時間攪拌した後、反応後を水に注ぎ酢酸エチルで抽
出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。減圧下に溶媒を留去し、得られた残渣を薄層
クロマトグラフィー（シリカゲル、酢酸エチル／ヘキサ
ン（１：１（ｖ／ｖ））に付し、1.０５ｇの２，６−ジ
メトキシ−４−｛２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノオキシ
カルボニル）−３−フェニル｝フェノキシピリミジン
（本発明化合物（２３６））を得た。¹ Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）δ：0.８１（ｔ，６Ｈ，Ｊ
＝7.０Ｈｚ） 2.６５（ｑ，４Ｈ，Ｊ＝7.０Ｈｚ） 3.８４（ｓ，３Ｈ） 3.９１（ｓ，３Ｈ） 5.８１（ｓ，１Ｈ） 7.１０〜7.６２（ｍ，８Ｈ）

【００３０】製造例 ５ 製造例４に準じて、原料化合物として、２−（２，４−
ジメトキシピリミジン−６−イルオキシ）−６−フェニ
ル安息香酸の代わりに、２−（２，４−ジメトキシピリ
ミジン−６−イルチオ）−６−フェニル安息香酸を用い
ることにより、４−｛２−（Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノオ
キシカルボニル）−３−フェニルフェニルチオ｝−２，
６−ジメトキシピリミジンが得られる。次に、上記の製
造法に従って製造される本発明化合物をまとめて表１−
４３に示す。表１−１８の化合物は製造例１−３に従
い、表１９−４４の化合物は製造例４、５に従って、製
造できる。

【００３１】

【表１】

【００３２】

【表２】

【００３３】

【表３】

【００３４】

【表４】

【００３５】

【表５】

【００３６】

【表６】

【００３７】

【表７】

【００３８】

【表８】

【００３９】

【表９】

【００４０】

【表10】

【００４１】

【表11】

【００４２】

【表12】

【００４３】

【表13】

【００４４】

【表14】

【００４５】

【表15】

【００４６】

【表16】

【００４７】

【表17】

【００４８】

【表18】

【００４９】

【表19】

【００５０】

【表20】

【００５１】

【表21】

【００５２】

【表22】

【００５３】

【表23】

【００５４】

【表24】

【００５５】

【表25】

【００５６】

【表26】

【００５７】

【表27】

【００５８】

【表28】

【００５９】

【表29】

【００６０】

【表30】

【００６１】

【表31】

【００６２】

【表32】

【００６３】

【表33】

【００６４】

【表34】

【００６５】

【表35】

【００６６】

【表36】

【００６７】

【表37】

【００６８】

【表38】

【００６９】

【表39】

【００７０】

【表40】

【００７１】

【表41】

【００７２】

【表42】

【００７３】

【表43】

【００７４】

【表44】 次に原料化合物である一般式化７で示されるピリミジン
誘導体の製造例を参考例として示す。

【００７５】参考例 １ ６０％油性水素化ナトリウム2.41ｇをＮ，Ｎ−ジメチル
ホルムアミド１００mlに懸濁させ、これに６−フェニル
サリチル酸ベンジルエステル17.44gをN,N-ジメチルホル
ムアミド50mlに溶かした溶液を除々に加えた。室温で30
分間、攪拌した。4-クロロ-2,6- ジメトキシピリミジン
10.01gをN,N-ジメチルホルムアミド50mlに溶かした溶液
を反応系に加え、100-110 ℃で3 時間、加熱、攪拌し
た。放冷後、反応液を1 規定塩酸に注ぎ、酢酸エチルで
抽出した。有機総を飽和食塩水で3回洗浄し、有機層を
無水硫酸マグネシウムで乾燥させた。減圧下に溶媒を留
去し、得られた残渣をカラムクロマトグラフィー( シリ
カゲル、ヘキサン/ 酢酸エチル(10:1 〜3:1,V/V)にて処
理し、21.55gの2-(2, 6-ジメトキシピリミジン-4- イル
オキシ)-6-フェニル安息香酸ベンジルエステルを得た。¹ Ｈ−ＨＭＲ（ＣＤＣｌ₃ ）：δ 3.77（ｓ，３Ｈ） 3.87（ｓ，３Ｈ） 4.89（ｓ，２Ｈ） 5.65（ｓ，１Ｈ） 6.76〜7.43（ｍ，１３Ｈ）

【００７６】次に製剤例を示す。なお、本発明化合物は
表１−４４の化合物番号で示す。部は重量部である。 製剤例１ 本発明化合物の各々５０部、リグニンスルホン酸カルシ
ウム３部、ラウリル硫酸ナトリウム２部および合成含水
酸化珪素４５部をよく粉砕混合して各々の水和剤を得
る。 製剤例２ 本発明化合物の各々１０部、ポリオキシエチレンスチリ
ルフェニルエーテル１４部、ドデシルベンゼンスルホン
酸カルシウム６部、キシレン３５部およびシクロヘキサ
ノン３５部をよく混合して各々の乳剤を得る。 製剤例３ 本発明化合物の各々２部、合成含水酸化珪素１部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム２部、ベントナイト３０部お
よびカオリンクレー６５部をよく粉砕混合し、水を加え
てよく練り合わせた後、造粒乾燥して各々の粒剤を得
る。 製剤例４ 本発明化合物の各々２５部、ポリオキシエチレンソルビ
タンモノオレエート３部、ＣＭＣ３部、水６９部を混合
し、粒度が５ミクロン以下になるまで湿式粉砕して懸濁
剤を得る。 製剤例５ 本発明化合物 (2)-(11),(13)-(15),(25)-(28),(30)-(3
3),(35)-(38),(40)-(43),(45)-(48),(50)-(53),(55)-(5
8),(60)-(63),(65)-(68),(70)-(73),(75)-(78),(80)-(8
3),(85),(87)-(89),(91)-(94),(96)-(99),(101)-(104),
(106)-(109),(111)-(114),(116)-(119),(121)-(124),(1
26)-(129),(131)-(134),(136)-(139),(141)-(144),(14
6)-(149),(151)-(154),(156)-(159),(161)-(164),(166)
-(169),(171)-(174),(178),(179),(182)-(184),(185),
(192),(193),(195)-(198),(200)-(203),(205)-(208)の
各々１部、ポリオキシエチレンスチリルフェニルエーテ
ル１部、水９８部を混合して各々の液剤を得る。

【００７７】次に、本発明化合物が除草剤の有効成分と
して有用であることを試験例で示す。なお、本発明化合
物は、表１−４４の化合物番号で示す。また、比較化合
物は表４５の化合物記号で示す。

【表45】 また、除草効力および薬害の評価は、調査時の供試植物
（雑草および作物）の出芽および生育の状態が無処理の
それと比較して全くないしほとんど違いがないものを
「０」とし、供試植物が完全枯死または出芽若しくは生
育が完全に抑制されているものを「５」として、０〜５
の６段階に区分し0,1,2,3,4,5 で示す。

【００７８】試験例１ 畑地土壌表面処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、イヌビエ、マルバアサガオを播種し、
覆土した。化合物（２）（３）および（９）は製剤例5
に準じて、その他の化合物は製剤例2 に準じて各々液剤
または乳剤にし、その所定量を１ヘクタールあたり１０
００リットル相当の水で希釈し、小型噴霧器で土壌表面
に処理した。処理後１９日間温室内で育成し、除草効力
を調査した。その結果を表４６に示す。

【表４６】

【００７９】試験例２ 畑地茎葉処理試験 直径１０cm、深さ１０cmの円筒型プラスチックポットに
畑地土壌を詰め、ワイルドラディッシュ、マルバアサガ
オを播種し、温室内で７日間育成した。その後、化合物
（２）（３）および（９）は製剤例5 、その他の化合物
は製剤例2 に準じて供試化合物を液剤または乳剤にし、
その所定量を１ヘクタールあたり１０００リットル相当
の展着剤を含む水で希釈し、小型噴霧器で植物体の常法
から茎葉処理した。処理後１９日間温室内で育成し、除
草効力を調査した。その結果を表４７に示す。

【表４７】

【００８０】試験例３ 水田湛水処理試験 直径８cm、深さ１２cmの円筒型プラスチックポットに水
田土壌を詰め、ホタルイの種子を１〜２cmの深さに混ぜ
込んだ。湛水して水田状態にした後、ウリカワの塊茎を
１〜２cmの深さに埋め込み、更に２葉期のイネを移植
し、温室内で育成した。６日後（各雑草の発生初期）、
供試化合物(9) を製剤例5 に準じて液剤に、その他の化
合物を製剤例2 に準じて乳剤にし、その所定量を５ミリ
リットルの水で希釈し、水面に処理した。処理後１９日
間温室内で育成し、除草効力および薬害を調査した。そ
の結果を表４８に示す。

【表４８】

【００８１】試験例４ 畑地土壌処理試験 面積３３×２３cm² 深さ１１cmのバットに畑地土壌を詰
め、コムギ、オオムギ、サナエタデ、ヤエムグラ、ブラ
ックグラスを播種し、１〜２cmの厚さに覆土した。製剤
例に準じて供試化合物を乳剤にし、その所定量を１ヘク
タールあたり１０００リットル相当の水で希釈し、小型
噴霧器で土壌表面に処理した。処理後２５日間温室内で
育成し、薬害および除草効力を調査した。その結果を表
４９に示す。

【表４９】

【００８２】試験例５ 畑地茎葉処理試験 面積３３×２３cm² 、深さ１１cmのバットに畑地土壌を
詰め、コムギ、オオムギ、ハコベ、ヤエムグラ、ブラッ
クグラスを播種し、３１日間育成した。その後、化合物
(2)(3)(9) は製剤例5 、その他の化合物は製剤例2 に準
じて供試化合物を液剤または乳剤にし、その所定量を展
着剤を含む１ヘクタールあたり１０リットル相当の水で
希釈し、自動散布機で植物体の上方から茎葉部全面に均
一に処理した。このとき雑草および作物の生育状況は草
種により異なるが、１〜４葉期で、草丈は２〜１２cmで
あった。処理２５日後に薬害および除草効力を調査し
た。その結果を表５０に示す。なお、本試験は、全期間
を通して温室内で行った。

【表５０】

フロントページの続き (51)Int.Cl.⁵ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｄ 239/52 8615−4Ｃ (72)発明者 斉藤 一雄 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内 (72)発明者 用貝 広幸 兵庫県宝塚市高司４丁目２番１号 住友化 学工業株式会社内

Claims (4)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】一般式 化１ 【化１】 〔式中、Ｒ¹ は水素原子または一般式化２ 【化２】 （ここで、Ｒ⁴ およびＲ⁵ は同一または相異なり、水素
   原子、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基、Ｃ₃ −Ｃ₈ シクロアルキ
   ル基を表すか、又はＣ₁ −Ｃ₆ アルキル基、Ｃ₁−Ｃ₆
   アルコキシ基もしくはハロゲン原子で置換されていても
   よいフェニル基を表すか、又はＣ₁ −Ｃ₆ アルキル基、
   Ｃ₁ −Ｃ₆ アルコキシ基もしくはハロゲン原子で置換さ
   れていてもよいベンジル基を表すか、又はＲ⁴ とＲ⁵ が
   末端で結合して、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基で置換されてい
   てもよいＣ₄ −Ｃ₆ アルキレン基を表すか、又はＲ⁴ と
   Ｒ⁵ が末端で結合して、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基で置換さ
   れていてもよいヘテロ原子含有Ｃ₄ −Ｃ₆ アルキレン基
   を表す。）で示される基を表わす。Ｒ³ およびＲ² は、
   同一または相異なり、Ｃ₁ −Ｃ₆ アルキル基、Ｃ₁ −Ｃ
   ₆ アルコキシ基、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルコキシ基、Ｃ₁ −
   Ｃ₆ アルキルチオ基またはハロゲン原子を表し、Ｙは酸
   素原子または硫黄原子を表し、Ｘ¹ 、Ｘ² 、Ｘ³ は同一
   又は相異なり、水素原子、ヒドロキシル基、Ｃ₁ −Ｃ₆
   アルキル基、Ｃ₁ −Ｃ₆ ハロアルキル基、Ｃ₁ −Ｃ₆ ア
   ルコキシ基、ニトロ基、シアノ基またはハロゲン原子を
   表す。 〕で示されるビフェニル誘導体またはその農薬
   学的に許容される塩。
2. 【請求項２】Ｒ¹ が水素原子である請求項１記載のビフ
   ェニル誘導体またはその農薬学的に許容される塩。
3. 【請求項３】Ｒ¹ が一般式化２で示される基である請求
   項１記載のビフェニル誘導体。
4. 【請求項４】請求項１記載のビフェニル誘導体またはそ
   の農薬学的に許容される塩を有効成分として含有するこ
   とを特徴とする除草剤。