JPH06199955A - 光学用樹脂 - Google Patents
光学用樹脂Info
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- JPH06199955A JPH06199955A JP34879092A JP34879092A JPH06199955A JP H06199955 A JPH06199955 A JP H06199955A JP 34879092 A JP34879092 A JP 34879092A JP 34879092 A JP34879092 A JP 34879092A JP H06199955 A JPH06199955 A JP H06199955A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】（１）一般式（Ａ）で示される化合物とラジカ
ル重合可能な官能基を分子内に２個以上有する化合物を
ラジカル共重合して得られることを特徴とする光学用樹
脂。 【化１】 （式中、Ｒ1 は、水素あるいはメチル基を示す。Ｒ
2 は、メチル基を１つ以上有する炭素数が１〜７の飽和
炭化水素基を含む置換基である。ｍは１〜３の整数ｎは
０または１、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示す。） 【効果】本発明により、屈折率がジエチレングリコール
ビスアリルカーボネート樹脂やクラウンガラスよりも高
屈折率で、かつ、比重が１．１以下の低比重の光学用樹
脂を提供することができ、薄型化と共に著しい軽量化が
可能になった。
ル重合可能な官能基を分子内に２個以上有する化合物を
ラジカル共重合して得られることを特徴とする光学用樹
脂。 【化１】 （式中、Ｒ1 は、水素あるいはメチル基を示す。Ｒ
2 は、メチル基を１つ以上有する炭素数が１〜７の飽和
炭化水素基を含む置換基である。ｍは１〜３の整数ｎは
０または１、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示す。） 【効果】本発明により、屈折率がジエチレングリコール
ビスアリルカーボネート樹脂やクラウンガラスよりも高
屈折率で、かつ、比重が１．１以下の低比重の光学用樹
脂を提供することができ、薄型化と共に著しい軽量化が
可能になった。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、光学用樹脂に関するも
のであり、軽量で光学特性に優れた光学用樹脂を得るこ
とができる。
のであり、軽量で光学特性に優れた光学用樹脂を得るこ
とができる。
【０００２】
【従来の技術】オレフィン系熱硬化性樹脂は一般的に耐
熱性・耐薬品性に優れている。
熱性・耐薬品性に優れている。
【０００３】眼鏡レンズ等の光学用途には、ジエチレン
グリコールビスアリルカーボネート樹脂が幅広く用いら
れているものの、レンズを薄型・軽量化する上で、低い
屈折率が問題となってきた。
グリコールビスアリルカーボネート樹脂が幅広く用いら
れているものの、レンズを薄型・軽量化する上で、低い
屈折率が問題となってきた。
【０００４】この問題を解決するために、臭素原子やチ
オールウレタン結合を有する高屈折率樹脂が上市されて
いる。
オールウレタン結合を有する高屈折率樹脂が上市されて
いる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかし、臭素原子やチ
オールウレタン結合を有する樹脂は、高屈折率を有する
ものの、比重がジエチレングリコールビスアリルカーボ
ネート樹脂よりも大きくなる。
オールウレタン結合を有する樹脂は、高屈折率を有する
ものの、比重がジエチレングリコールビスアリルカーボ
ネート樹脂よりも大きくなる。
【０００６】このことは、レンズを軽量化する上で、強
度数のレンズについては、屈折率向上による薄型化の効
果によって、軽量化されているものの、低度数のレンズ
については、効果が低く、場合によっては、従来の低屈
折率のレンズよりも重くなることがある。
度数のレンズについては、屈折率向上による薄型化の効
果によって、軽量化されているものの、低度数のレンズ
については、効果が低く、場合によっては、従来の低屈
折率のレンズよりも重くなることがある。
【０００７】また、汎用樹脂の中に、低比重で透明性の
高い、樹脂として、ポリカーボネートやスチレン−メチ
ルメタクリレート共重合体、４−メチル−１−ペンテン
等があるものの、これら樹脂は、熱可塑性樹脂であるた
め、耐熱性の低い用途にしか用いることができない。
高い、樹脂として、ポリカーボネートやスチレン−メチ
ルメタクリレート共重合体、４−メチル−１−ペンテン
等があるものの、これら樹脂は、熱可塑性樹脂であるた
め、耐熱性の低い用途にしか用いることができない。
【０００８】本発明は、かかる従来技術の欠点を解消し
ようとするものであり、薄型・軽量を共に満たす高屈折
率・低比重で、なおかつ、高耐熱性を要求される用途に
も使用できる光学用樹脂を提供することを目的とする。
ようとするものであり、薄型・軽量を共に満たす高屈折
率・低比重で、なおかつ、高耐熱性を要求される用途に
も使用できる光学用樹脂を提供することを目的とする。
【０００９】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記目的を達
成するために下記の構成を有する。
成するために下記の構成を有する。
【００１０】「一般式（Ａ）で示される化合物と、ラジ
カル重合可能な官能基を分子内に２個以上有する化合物
とをラジカル共重合して得られることを特徴とする光学
用樹脂。
カル重合可能な官能基を分子内に２個以上有する化合物
とをラジカル共重合して得られることを特徴とする光学
用樹脂。
【００１１】
【化４】 （式中、Ｒ1 は、水素あるいはメチル基を示す。Ｒ
2 は、メチル基を１つ以上有する炭素数が１〜７の飽和
炭化水素基を含む置換基である。ｍは１〜３の整数、ｎ
は０または１、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示
す。）」本発明者は、樹脂の比重は構成原子・結合形態
によると考え、単量体として比較的原子容の大きい炭素
原子と水素原子からなる下記に示すスチレン、α置換ス
チレン系化合物を選択し、置換基として排除体積効果の
大きいものを導入した。一般式（Ａ）で示される化合物
は、具体例として、以下のものが挙げられる。２−メチ
ルスチレン、３−メチルスチレン、４−メチルスチレ
ン、２−メチル−α−メチルスチレン、３−メチル−α
−メチルスチレン、４−メチル−α−メチルスチレン、
２−エチルスチレン、３−エチルスチレン、４−エチル
スチレン、２−エチル−α−メチルスチレン、３−エチ
ル−α−メチルスチレン、４−エチル−α−メチルスチ
レン、２−ｎプロピルスチレン、３−ｎプロピルスチレ
ン、４−ｎプロピルスチレン、２−ｎプロピル−α−メ
チルスチレン、３−ｎプロピル−α−メチルスチレン、
４−ｎプロピル−α−メチルスチレン、２−イソプロピ
ルスチレン、３−イソプロピルスチレン、４−イソプロ
ピルスチレン、２−イソプロピル−α−メチルスチレ
ン、３−イソプロピル−α−メチルスチレン、４−イソ
プロピル−α−メチルスチレン、２−ｎブチルスチレ
ン、３−ｎブチルスチレン、４−ｎブチルスチレン、２
−ｎブチル−α−メチルスチレン、３−ｎブチル−α−
メチルスチレン、４−ｎブチル−α−メチルスチレン、
２−ｔブチルスチレン、３−ｔブチルスチレン、４−ｔ
ブチルスチレン、２−ｔブチル−α−メチルスチレン、
３−ｔブチル−α−メチルスチレン、４−ｔブチル−α
−メチルスチレン、２−イソブチルスチレン、３−イソ
ブチルスチレン、４−イソブチルスチレン、２−イソブ
チル−α−メチルスチレン、３−イソブチル−α−メチ
ルスチレン、４−イソブチル−α−メチルスチレン、２
−ネオペンチルスチレン、３−ネオペンチルスチレン、
４−ネオペンチルスチレン、２−ネオペンチル−α−メ
チルスチレン、３−ネオペンチル−α−メチルスチレ
ン、４−ネオペンチル−α−メチルスチレン、２−メト
キシスチレン、３−メトキシスチレン、４−メトキシス
チレン、２−メトキシ−α−メチルスチレン、３−メト
キシ−α−メチルスチレン、４−メトキシ−α−メチル
スチレン、２−エトキシスチレン、３−エトキシスチレ
ン、４−エトキシスチレン、２−エトキシ−α−メチル
スチレン、３−エトキシ−α−メチルスチレン、４−エ
トキシ−α−メチルスチレン、２−ｎプロピロキシスチ
レン、３−ｎプロピロキシスチレン、４−ｎプロピロキ
シスチレン、２−ｎプロピロキシ−α−メチルスチレ
ン、３−ｎプロピロキシ−α−メチルスチレン、４−ｎ
プロピロキシ−α−メチルスチレン、２−イソプロピロ
キシスチレン、３−イソプロピロキシスチレン、４−イ
ソプロピロキシスチレン、２−イソプロピロキシ−α−
メチルスチレン、３−イソプロピロキシ−α−メチルス
チレン、４−イソプロピロキシ−α−メチルスチレン、
２−ｎブトキシスチレン、３−ｎブトキシスチレン、４
−ｎブトキシスチレン、２−ｎブトキシ−α−メチルス
チレン、３−ｎブトキシ−α−メチルスチレン、４−ｎ
ブトキシ−α−メチルスチレン、２−ｔブトキシスチレ
ン、３−ｔブトキシスチレン、４−ｔブトキシスチレ
ン、２−ｔブトキシ−α−メチルスチレン、３−ｔブト
キシ−α−メチルスチレン、４−ｔブトキシ−α−メチ
ルスチレン、２−イソブトキシスチレン、３−イソブト
キシスチレン、４−イソブトキシスチレン、２−イソブ
トキシ−α−メチルスチレン、３−イソブトキシ−α−
メチルスチレン、４−イソブトキシ−α−メチルスチレ
ン、２−ネオペンチルオキシスチレン、３−ネオペンチ
ルオキシスチレン、４−ネオペンチルオキシスチレン、
２−ネオペンチルオキシ−α−メチルスチレン、３−ネ
オペンチルオキシ−α−メチルスチレン、４−ネオペン
チルオキシ−α−メチルスチレン、２−メチルチオスチ
レン、３−メチルチオスチレン、４−メチルチオスチレ
ン、２−メチルチオ−α−メチルスチレン、３−メチル
チオ−α−メチルスチレン、４−メチルチオ−α−メチ
ルスチレン、２−エチルチオスチレン、３−エチルチオ
スチレン、４−エチルチオスチレン、２−エチルチオ−
α−メチルスチレン、３−エチルチオ−α−メチルスチ
レン、４−エチルチオ−α−メチルスチレン、２−ｎプ
ロピルチオスチレン、３−ｎプロピルチオスチレン、４
−ｎプロピルチオスチレン、２−ｎプロピルチオ−α−
メチルスチレン、３−ｎプロピルチオ−α−メチルスチ
レン、４−ｎプロピルチオ−α−メチルスチレン、２−
イソプロピルチオスチレン、３−イソプロピルチオスチ
レン、４−イソプロピルチオスチレン、２−イソプロピ
ルチオ−α−メチルスチレン、３−イソプロピルチオ−
α−メチルスチレン、４−イソプロピルチオ−α−メチ
ルスチレン、２−ｎブチルチオスチレン、３−ｎブチル
チオスチレン、４−ｎブチルチオスチレン、２−ｎブチ
ルチオ−α−メチルスチレン、３−ｎブチルチオ−α−
メチルスチレン、４−ｎブチルチオ−α−メチルスチレ
ン、２−ｔブチルチオスチレン、３−ｔブチルチオスチ
レン、４−ｔブチルチオスチレン、２−ｔブチルチオ−
α−メチルチオスチレン、３−ｔブチルチオ−α−メチ
ルスチレン、４−ｔブチルチオ−α−メチルスチレン、
２−イソブチルチオスチレン、３−イソブチルチオスチ
レン、４−イソブチルチオスチレン、２−イソブチルチ
オ−α−メチルスチレン、３−イソブチルチオ−α−メ
チルスチレン、４−イソブチルチオ−α−メチルスチレ
ン、２−ネオペンチルチオスチレン、３−ネオペンチル
チオスチレン、４−ネオペンチルチオスチレン、２−ネ
オペンチルチオ−α−メチルスチレン、３−ネオペンチ
ルチオ−α−メチルスチレン、４−ネオペンチルチオ−
α−メチルスチレン、２，３−ジメチルスチレン、２，
４−ジメチルスチレン、２，５−ジメチルスチレン、
２，６−ジメチルスチレン、３，４−ジメチルスチレ
ン、３，５−ジメチルスチレン、２，３−ジエチルスチ
レン、２，４−ジエチルスチレン、２，５−ジエチルス
チレン、２，６−ジエチルスチレン、３，４−ジエチル
スチレン、３，５−ジエチルスチレン、２−メチル−３
−エチルスチレン、２−メチル−４−エチルスチレン、
２−メチル−５−エチルスチレン、２−メチル−６−エ
チルスチレン、３−メチル−４−エチルスチレン、３−
メチル−５−エチルスチレン、２−エチル−３−メチル
スチレン、２−エチル−４−メチルスチレン、２−エチ
ル−５−メチルスチレン、３−エチル−４−メチルスチ
レン、１−メチル−２−プロぺニル−４−イソプロピル
ベンゼン、１−メチル−２−プロペニル−５−イソプロ
ピルベンゼンなどである。
2 は、メチル基を１つ以上有する炭素数が１〜７の飽和
炭化水素基を含む置換基である。ｍは１〜３の整数、ｎ
は０または１、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示
す。）」本発明者は、樹脂の比重は構成原子・結合形態
によると考え、単量体として比較的原子容の大きい炭素
原子と水素原子からなる下記に示すスチレン、α置換ス
チレン系化合物を選択し、置換基として排除体積効果の
大きいものを導入した。一般式（Ａ）で示される化合物
は、具体例として、以下のものが挙げられる。２−メチ
ルスチレン、３−メチルスチレン、４−メチルスチレ
ン、２−メチル−α−メチルスチレン、３−メチル−α
−メチルスチレン、４−メチル−α−メチルスチレン、
２−エチルスチレン、３−エチルスチレン、４−エチル
スチレン、２−エチル−α−メチルスチレン、３−エチ
ル−α−メチルスチレン、４−エチル−α−メチルスチ
レン、２−ｎプロピルスチレン、３−ｎプロピルスチレ
ン、４−ｎプロピルスチレン、２−ｎプロピル−α−メ
チルスチレン、３−ｎプロピル−α−メチルスチレン、
４−ｎプロピル−α−メチルスチレン、２−イソプロピ
ルスチレン、３−イソプロピルスチレン、４−イソプロ
ピルスチレン、２−イソプロピル−α−メチルスチレ
ン、３−イソプロピル−α−メチルスチレン、４−イソ
プロピル−α−メチルスチレン、２−ｎブチルスチレ
ン、３−ｎブチルスチレン、４−ｎブチルスチレン、２
−ｎブチル−α−メチルスチレン、３−ｎブチル−α−
メチルスチレン、４−ｎブチル−α−メチルスチレン、
２−ｔブチルスチレン、３−ｔブチルスチレン、４−ｔ
ブチルスチレン、２−ｔブチル−α−メチルスチレン、
３−ｔブチル−α−メチルスチレン、４−ｔブチル−α
−メチルスチレン、２−イソブチルスチレン、３−イソ
ブチルスチレン、４−イソブチルスチレン、２−イソブ
チル−α−メチルスチレン、３−イソブチル−α−メチ
ルスチレン、４−イソブチル−α−メチルスチレン、２
−ネオペンチルスチレン、３−ネオペンチルスチレン、
４−ネオペンチルスチレン、２−ネオペンチル−α−メ
チルスチレン、３−ネオペンチル−α−メチルスチレ
ン、４−ネオペンチル−α−メチルスチレン、２−メト
キシスチレン、３−メトキシスチレン、４−メトキシス
チレン、２−メトキシ−α−メチルスチレン、３−メト
キシ−α−メチルスチレン、４−メトキシ−α−メチル
スチレン、２−エトキシスチレン、３−エトキシスチレ
ン、４−エトキシスチレン、２−エトキシ−α−メチル
スチレン、３−エトキシ−α−メチルスチレン、４−エ
トキシ−α−メチルスチレン、２−ｎプロピロキシスチ
レン、３−ｎプロピロキシスチレン、４−ｎプロピロキ
シスチレン、２−ｎプロピロキシ−α−メチルスチレ
ン、３−ｎプロピロキシ−α−メチルスチレン、４−ｎ
プロピロキシ−α−メチルスチレン、２−イソプロピロ
キシスチレン、３−イソプロピロキシスチレン、４−イ
ソプロピロキシスチレン、２−イソプロピロキシ−α−
メチルスチレン、３−イソプロピロキシ−α−メチルス
チレン、４−イソプロピロキシ−α−メチルスチレン、
２−ｎブトキシスチレン、３−ｎブトキシスチレン、４
−ｎブトキシスチレン、２−ｎブトキシ−α−メチルス
チレン、３−ｎブトキシ−α−メチルスチレン、４−ｎ
ブトキシ−α−メチルスチレン、２−ｔブトキシスチレ
ン、３−ｔブトキシスチレン、４−ｔブトキシスチレ
ン、２−ｔブトキシ−α−メチルスチレン、３−ｔブト
キシ−α−メチルスチレン、４−ｔブトキシ−α−メチ
ルスチレン、２−イソブトキシスチレン、３−イソブト
キシスチレン、４−イソブトキシスチレン、２−イソブ
トキシ−α−メチルスチレン、３−イソブトキシ−α−
メチルスチレン、４−イソブトキシ−α−メチルスチレ
ン、２−ネオペンチルオキシスチレン、３−ネオペンチ
ルオキシスチレン、４−ネオペンチルオキシスチレン、
２−ネオペンチルオキシ−α−メチルスチレン、３−ネ
オペンチルオキシ−α−メチルスチレン、４−ネオペン
チルオキシ−α−メチルスチレン、２−メチルチオスチ
レン、３−メチルチオスチレン、４−メチルチオスチレ
ン、２−メチルチオ−α−メチルスチレン、３−メチル
チオ−α−メチルスチレン、４−メチルチオ−α−メチ
ルスチレン、２−エチルチオスチレン、３−エチルチオ
スチレン、４−エチルチオスチレン、２−エチルチオ−
α−メチルスチレン、３−エチルチオ−α−メチルスチ
レン、４−エチルチオ−α−メチルスチレン、２−ｎプ
ロピルチオスチレン、３−ｎプロピルチオスチレン、４
−ｎプロピルチオスチレン、２−ｎプロピルチオ−α−
メチルスチレン、３−ｎプロピルチオ−α−メチルスチ
レン、４−ｎプロピルチオ−α−メチルスチレン、２−
イソプロピルチオスチレン、３−イソプロピルチオスチ
レン、４−イソプロピルチオスチレン、２−イソプロピ
ルチオ−α−メチルスチレン、３−イソプロピルチオ−
α−メチルスチレン、４−イソプロピルチオ−α−メチ
ルスチレン、２−ｎブチルチオスチレン、３−ｎブチル
チオスチレン、４−ｎブチルチオスチレン、２−ｎブチ
ルチオ−α−メチルスチレン、３−ｎブチルチオ−α−
メチルスチレン、４−ｎブチルチオ−α−メチルスチレ
ン、２−ｔブチルチオスチレン、３−ｔブチルチオスチ
レン、４−ｔブチルチオスチレン、２−ｔブチルチオ−
α−メチルチオスチレン、３−ｔブチルチオ−α−メチ
ルスチレン、４−ｔブチルチオ−α−メチルスチレン、
２−イソブチルチオスチレン、３−イソブチルチオスチ
レン、４−イソブチルチオスチレン、２−イソブチルチ
オ−α−メチルスチレン、３−イソブチルチオ−α−メ
チルスチレン、４−イソブチルチオ−α−メチルスチレ
ン、２−ネオペンチルチオスチレン、３−ネオペンチル
チオスチレン、４−ネオペンチルチオスチレン、２−ネ
オペンチルチオ−α−メチルスチレン、３−ネオペンチ
ルチオ−α−メチルスチレン、４−ネオペンチルチオ−
α−メチルスチレン、２，３−ジメチルスチレン、２，
４−ジメチルスチレン、２，５−ジメチルスチレン、
２，６−ジメチルスチレン、３，４−ジメチルスチレ
ン、３，５−ジメチルスチレン、２，３−ジエチルスチ
レン、２，４−ジエチルスチレン、２，５−ジエチルス
チレン、２，６−ジエチルスチレン、３，４−ジエチル
スチレン、３，５−ジエチルスチレン、２−メチル−３
−エチルスチレン、２−メチル−４−エチルスチレン、
２−メチル−５−エチルスチレン、２−メチル−６−エ
チルスチレン、３−メチル−４−エチルスチレン、３−
メチル−５−エチルスチレン、２−エチル−３−メチル
スチレン、２−エチル−４−メチルスチレン、２−エチ
ル−５−メチルスチレン、３−エチル−４−メチルスチ
レン、１−メチル−２−プロぺニル−４−イソプロピル
ベンゼン、１−メチル−２−プロペニル−５−イソプロ
ピルベンゼンなどである。
【００１２】なかでも、より比重低減に効果があるの
は、一般式（Ｂ）で示す化合物である。
は、一般式（Ｂ）で示す化合物である。
【００１３】
【化５】 （式中、ｎは０または１、Ｒ3 は、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、t-ブチル
基およびネオペンチル基から選ばれる置換基を示す。） さらに、なかでも、効果的に良好な樹脂を得ることがで
きるのは、４−ｔブチルスチレンおよび４−ｔブトキシ
スチレンである。
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、t-ブチル
基およびネオペンチル基から選ばれる置換基を示す。） さらに、なかでも、効果的に良好な樹脂を得ることがで
きるのは、４−ｔブチルスチレンおよび４−ｔブトキシ
スチレンである。
【００１４】ラジカル重合可能な官能基を分子内に２個
以上有する化合物としては、特に限定はないが、例をあ
げれば、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート、エチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ−ジ
（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ−ジ（ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレート）、テトラブロモ−ビ
スフェノールＡ−ジ（メタ）アクリレート、テトラブロ
モ−ビスフェノールＡ−ジ（ヒドロキシエチル（メタ）
アクリレート）、トリアリルイソシアヌレート、ペンタ
エリスリトールテトラキス（メタ）アクリレート、ペン
タエリスリトールトリス（メタ）アクリレート、ジエチ
レングリコールビスアリルカーボネートなどが挙げられ
る。
以上有する化合物としては、特に限定はないが、例をあ
げれば、ジビニルベンゼン、ジアリルフタレート、エチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ−ジ
（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ−ジ（ヒドロ
キシエチル（メタ）アクリレート）、テトラブロモ−ビ
スフェノールＡ−ジ（メタ）アクリレート、テトラブロ
モ−ビスフェノールＡ−ジ（ヒドロキシエチル（メタ）
アクリレート）、トリアリルイソシアヌレート、ペンタ
エリスリトールテトラキス（メタ）アクリレート、ペン
タエリスリトールトリス（メタ）アクリレート、ジエチ
レングリコールビスアリルカーボネートなどが挙げられ
る。
【００１５】これらのラジカル重合可能な官能基を分子
内に２個以上有する化合物を共重合することによって、
研磨工程や表面へのコーティング工程が必要なメガネレ
ンズ等に使用する際には、耐熱性に優れた架橋性の樹脂
を得ることができる。 また、得られる樹脂の比重を小
さくするためには、ラジカル重合性の官能基を分子内に
２個以上有する化合物として、一般式（Ｃ）に示す化合
物を用いることが好ましい。とくに好ましくは、ジビニ
ルベンゼンを用いることによって、高屈折率で耐熱性に
優れた架橋性の樹脂を得ることができる。
内に２個以上有する化合物を共重合することによって、
研磨工程や表面へのコーティング工程が必要なメガネレ
ンズ等に使用する際には、耐熱性に優れた架橋性の樹脂
を得ることができる。 また、得られる樹脂の比重を小
さくするためには、ラジカル重合性の官能基を分子内に
２個以上有する化合物として、一般式（Ｃ）に示す化合
物を用いることが好ましい。とくに好ましくは、ジビニ
ルベンゼンを用いることによって、高屈折率で耐熱性に
優れた架橋性の樹脂を得ることができる。
【００１６】
【化６】 （式中、Ｒ4 は水素またはメチル基、ｐは０または１、
ｑは２または３、Ｒ5 は−ＣＨ2 −、−ＣＯＯＣＨ2 −
および−Ｏ−ＣＯ−から選ばれる。） これらの一般式（Ａ）で示される化合物とラジカル重合
可能な官能基を分子内に２個以上有する化合物を主成分
とする単量体組成物に、過酸化物系あるいはアゾ系の開
始剤を単量体１００重量部に対して０．０１〜５重量部
加えた後、加熱あるいは光や放射線などのエネルギー線
を照射することによって重合することができる。この時
単量体として一般式（Ａ）で示される化合物とラジカル
重合可能な官能基を分子内に２個以上有する化合物以外
のその他の単量体を加えて共重合させることができる。
ｑは２または３、Ｒ5 は−ＣＨ2 −、−ＣＯＯＣＨ2 −
および−Ｏ−ＣＯ−から選ばれる。） これらの一般式（Ａ）で示される化合物とラジカル重合
可能な官能基を分子内に２個以上有する化合物を主成分
とする単量体組成物に、過酸化物系あるいはアゾ系の開
始剤を単量体１００重量部に対して０．０１〜５重量部
加えた後、加熱あるいは光や放射線などのエネルギー線
を照射することによって重合することができる。この時
単量体として一般式（Ａ）で示される化合物とラジカル
重合可能な官能基を分子内に２個以上有する化合物以外
のその他の単量体を加えて共重合させることができる。
【００１７】この場合、得られる樹脂の特性上、本発明
の一般式（Ａ）で示される化合物を２０〜９０重量％を
含み、かつ、ラジカル重合可能な官能基を分子内に２個
以上有する化合物を１０〜８０重量％含有することが好
ましい。一般式（Ａ）で示される化合物は、１種でも、
２種以上が混合されていてもよい。
の一般式（Ａ）で示される化合物を２０〜９０重量％を
含み、かつ、ラジカル重合可能な官能基を分子内に２個
以上有する化合物を１０〜８０重量％含有することが好
ましい。一般式（Ａ）で示される化合物は、１種でも、
２種以上が混合されていてもよい。
【００１８】さらには、一般式（Ａ）で示す化合物を３
５〜７５重量％含有し、ラジカル重合可能な官能基を分
子内に２個以上有する化合物を２５〜６５重量％含有す
ることが好ましい。
５〜７５重量％含有し、ラジカル重合可能な官能基を分
子内に２個以上有する化合物を２５〜６５重量％含有す
ることが好ましい。
【００１９】一般式（Ａ）で示される単量体のうち、２
種以上を含有する場合には、その２種以上の単量体の合
計重量が２０〜９０重量％であればよい。
種以上を含有する場合には、その２種以上の単量体の合
計重量が２０〜９０重量％であればよい。
【００２０】その他に加える単量体としては、オレフィ
ン系化合物であれば特に限定はせず、好ましくは（メ
タ）アクリル系化合物やチオール（メタ）アクリル系化
合物やスチレン系化合物、アクリロニトリル、Ｎーフェ
ニルマレイミド等が挙げられる。具体的には、メチル
（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、
プロピル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アク
リレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル
（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリ
レート、シクロヘキシルメチレン（メタ）アクリレー
ト、スチレン、ビニルナフタレン、ハロゲン置換スチレ
ン、α−メチルスチレンなどである。
ン系化合物であれば特に限定はせず、好ましくは（メ
タ）アクリル系化合物やチオール（メタ）アクリル系化
合物やスチレン系化合物、アクリロニトリル、Ｎーフェ
ニルマレイミド等が挙げられる。具体的には、メチル
（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、
プロピル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アク
リレート、フェニル（メタ）アクリレート、ベンジル
（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリ
レート、シクロヘキシルメチレン（メタ）アクリレー
ト、スチレン、ビニルナフタレン、ハロゲン置換スチレ
ン、α−メチルスチレンなどである。
【００２１】さらに、目的とする樹脂の屈折率を高くし
たいときは、硫黄を含有する単量体を共重合することが
好ましい。硫黄を含有る単量体としては、特に限定はな
いが、下記一般式（Ｄ）および（Ｅ）で示される（メ
タ）アクリレートやチオール（メタ）アクリレートが挙
げられる。
たいときは、硫黄を含有する単量体を共重合することが
好ましい。硫黄を含有る単量体としては、特に限定はな
いが、下記一般式（Ｄ）および（Ｅ）で示される（メ
タ）アクリレートやチオール（メタ）アクリレートが挙
げられる。
【００２２】
【化７】 （式中、Ｒ6 は、水素またはメチル基を示す。ｋ、ｑ
は、１≦ｋ＋ｑ≦３を満たす、０〜３の整数を示す。）
は、１≦ｋ＋ｑ≦３を満たす、０〜３の整数を示す。）
【化８】 一般式（Ａ）で示される化合物を含む単量体組成物から
樹脂を製造するには、一般的なラジカル重合によって重
合することが可能であり、例えば、乳化重合、懸濁重
合、溶液重合、塊状重合法によって成形できる。
樹脂を製造するには、一般的なラジカル重合によって重
合することが可能であり、例えば、乳化重合、懸濁重
合、溶液重合、塊状重合法によって成形できる。
【００２３】成形方法の好ましい一例としては、一般式
（Ａ）で示される化合物と、ラジカル重合可能な官能基
を分子内に２個以上有する化合物とを重合開始剤ととも
に、ガラスあるいは金属製のモールドとポリ塩化ビニル
製あるいは粘着テープのガスケットよりなる型に注入
し、３０〜１５０℃で０．１〜４０時間加熱、あるい
は、紫外線を照射することによって成形できる。
（Ａ）で示される化合物と、ラジカル重合可能な官能基
を分子内に２個以上有する化合物とを重合開始剤ととも
に、ガラスあるいは金属製のモールドとポリ塩化ビニル
製あるいは粘着テープのガスケットよりなる型に注入
し、３０〜１５０℃で０．１〜４０時間加熱、あるい
は、紫外線を照射することによって成形できる。
【００２４】用いる重合開始剤としては、公知の各種の
ものが使用できるが、所望の反応温度を選択して使用す
る。例えば、ベンジルパーオキサイド、ジ−ｉｓｏ−プ
ロピルパーオキシカーボネート、ジ−ｉｓｏ−プロピル
パーオキシジカーボネート、ジー２ーエチルヘキシルパ
ーオキシジカーボネート、ジーｎープロピルパーオキシ
ジカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−ヘキシル
ヘキサネート、アゾビスイソブチロニトリルなどがあげ
られる。
ものが使用できるが、所望の反応温度を選択して使用す
る。例えば、ベンジルパーオキサイド、ジ−ｉｓｏ−プ
ロピルパーオキシカーボネート、ジ−ｉｓｏ−プロピル
パーオキシジカーボネート、ジー２ーエチルヘキシルパ
ーオキシジカーボネート、ジーｎープロピルパーオキシ
ジカーボネート、ｔ−ブチルパーオキシ−２−ヘキシル
ヘキサネート、アゾビスイソブチロニトリルなどがあげ
られる。
【００２５】前記重合に際して、樹脂の品質を高めるた
めに、紫外線吸収剤、酸化防止剤等を必要に応じて使用
することができる。
めに、紫外線吸収剤、酸化防止剤等を必要に応じて使用
することができる。
【００２６】また、本発明で得られた光学用樹脂の表面
にハードコート膜や反射防止膜を設けることによって、
表面特性に優れた光学物品を製造することができる。
にハードコート膜や反射防止膜を設けることによって、
表面特性に優れた光学物品を製造することができる。
【００２７】本発明によって得られた光学用樹脂は、め
がねレンズ、カメラ用レンズ、プリズム、コンパクトデ
ィスク等のピックアップレンズなどとして好適に用いら
れる。
がねレンズ、カメラ用レンズ、プリズム、コンパクトデ
ィスク等のピックアップレンズなどとして好適に用いら
れる。
【００２８】
【実施例】以下、実施例により、本発明を具体的に説明
する。
する。
【００２９】なお、比重は、比重天秤を用いて、屈折率
はプルフリッヒの屈折計をもちいて、耐熱性は、１００
℃でのショアＤ硬度を測定することによって評価を行っ
た。 実施例１ 創和化学社製の４−ｔブチルスチレン７０重量部とダウ
ケミカル社製のジビニルベンゼン２９．９重量部、アゾ
ビスイソブチロニトリル０．１重量部を混合した溶液を
ガラスモールドとテフロン製のガスケットからなる、注
入型に注入した後、４０℃〜１００℃の温度で１５時間
加熱した後、取り出した。
はプルフリッヒの屈折計をもちいて、耐熱性は、１００
℃でのショアＤ硬度を測定することによって評価を行っ
た。 実施例１ 創和化学社製の４−ｔブチルスチレン７０重量部とダウ
ケミカル社製のジビニルベンゼン２９．９重量部、アゾ
ビスイソブチロニトリル０．１重量部を混合した溶液を
ガラスモールドとテフロン製のガスケットからなる、注
入型に注入した後、４０℃〜１００℃の温度で１５時間
加熱した後、取り出した。
【００３０】この樹脂の比重、屈折率、耐熱性を評価し
た結果を表１に示す。
た結果を表１に示す。
【００３１】実施例２〜５ ４−ｔブチルスチレンとジビニルベンゼンに代えて、表
１に示す組成の単量体を用いる以外は、実施例１と同様
にして樹脂を得た。得られた樹脂の諸性能を表１に示
す。
１に示す組成の単量体を用いる以外は、実施例１と同様
にして樹脂を得た。得られた樹脂の諸性能を表１に示
す。
【００３２】比較例１〜４ 表１に示す市販の樹脂について、実施例１と同様に諸性
能を測定し、その結果を表１に示した。
能を測定し、その結果を表１に示した。
【００３３】
【表１】
【００３４】
【発明の効果】本発明により、屈折率がジエチレングリ
コールビスアリルカーボネート樹脂やクラウンガラスよ
りも高屈折率で、かつ、比重１．１以下も実現可能な、
低比重の光学用樹脂を提供することができ、薄型化と共
に著しい軽量化が可能になった。
コールビスアリルカーボネート樹脂やクラウンガラスよ
りも高屈折率で、かつ、比重１．１以下も実現可能な、
低比重の光学用樹脂を提供することができ、薄型化と共
に著しい軽量化が可能になった。
Claims (4)
- 【請求項１】一般式（Ａ）で示される化合物と、ラジカ
ル重合可能な官能基を分子内に２個以上有する化合物と
をラジカル共重合して得られることを特徴とする光学用
樹脂。 【化１】 （式中、Ｒ1 は、水素あるいはメチル基を示す。Ｒ
2 は、メチル基を１つ以上有する炭素数が１〜７の飽和
炭化水素基を含む置換基である。ｍは１〜３の整数、ｎ
は０または１、Ｘは酸素原子または硫黄原子を示す。） - 【請求項２】一般式（Ａ）で示される化合物を２０〜９
０重量％含み、かつ、ラジカル重合可能な官能基を分子
内に２個以上有する化合物を１０〜８０重量％含む単量
体組成物をラジカル重合して得られることを特徴とする
請求項１記載の光学用樹脂。 - 【請求項３】一般式（Ａ）で示される化合物が、一般式
（Ｂ）で示す化合物であることを特徴とする請求項１ま
たは２記載の光学用樹脂。 【化２】 （式中、ｎは０または１、Ｒ3 は、ｎ−プロピル基、イ
ソプロピル基、ｎ−ブチル基、イソブチル基、t-ブチル
基およびネオペンチル基から選ばれる置換基を示す。） - 【請求項４】ラジカル重合可能な官能基を分子内に２個
以上有する化合物が一般式（Ｃ）で示す化合物であるこ
とを特徴とする請求項１または２記載の光学用樹脂。 【化３】 （式中、Ｒ4 は水素またはメチル基、ｐは０または１、
ｑは２または３、Ｒ5 は−ＣＨ2 −、−ＣＯＯＣＨ2 −
および−Ｏ−ＣＯ−から選ばれる。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34879092A JPH06199955A (ja) | 1992-12-28 | 1992-12-28 | 光学用樹脂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP34879092A JPH06199955A (ja) | 1992-12-28 | 1992-12-28 | 光学用樹脂 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06199955A true JPH06199955A (ja) | 1994-07-19 |
Family
ID=18399383
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP34879092A Pending JPH06199955A (ja) | 1992-12-28 | 1992-12-28 | 光学用樹脂 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06199955A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009167430A (ja) * | 2009-05-07 | 2009-07-30 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 芳香族オリゴマ―とその製造方法 |
-
1992
- 1992-12-28 JP JP34879092A patent/JPH06199955A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009167430A (ja) * | 2009-05-07 | 2009-07-30 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 芳香族オリゴマ―とその製造方法 |
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