JPH06207111A - トリアリールメタン発色剤類 - Google Patents

トリアリールメタン発色剤類

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JPH06207111A
JPH06207111A JP2410884A JP41088490A JPH06207111A JP H06207111 A JPH06207111 A JP H06207111A JP 2410884 A JP2410884 A JP 2410884A JP 41088490 A JP41088490 A JP 41088490A JP H06207111 A JPH06207111 A JP H06207111A
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JP
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alkyl
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alkoxy
chlorine
aralkyl
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JP2410884A
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Udo Eckstein
ウド・エツクシユタイン
Roderich Raue
ロデリツヒ・ラウエ
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Bayer AG
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    • C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/26—Triarylmethane dyes in which at least one of the aromatic nuclei is heterocyclic
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 一般式 具体的には、例えば で示される発色剤。 【効果】 これらの発色剤は感圧、感熱および感電記録
材料の製造に使用される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】本発明は、一般式
【０００２】
【化２】 ［式中、互いに独立して、Ｒ1およびＲ2は、水素、ハロ
ゲン、アルキル、アラルキル、アルコキシ、アラルコキ
シ、アリールオキシまたは式 の基であり、Ｙ1およびＹ2は、アルキル、アリール、シ
クロアルキルまたはアラルキルであり、Ｘ1は、アルキ
ル、アルケニル、シクロアルキル、アラルキル、アリー
ル、アシル、アリールカルボニル、アリールスルホニ
ル、カルバモイル、Ｎ−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ
−ジアルキルカルバモイル、Ｎ−アリールカルバモイ
ル、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールカルバモイル、スルフ
ァモイル、Ｎ−アルキルスルファモイル、Ｎ,Ｎ−ジア
ルキルスルファモイル、Ｎ−アリールスルファモイルま
たはＮ−アルキル−Ｎ−アリールスルファモイルであ
り、Ｘ2は、水素、アルキル、アルケニル、シクロアル
キル、アラルキルまたはアリールであるか、或はＸ1は
Ｘ2と一緒に、それらを有する窒素原子を含めて、飽和
もしくは不飽和５または６員の複素環であることがで
き、そして同素環式または複素環式環類は更に、環Ａ、
ＢおよびＣと融合することができ、そして環状および非
環状基類および環Ａ、ＢおよびＣは更に、染料化学にお
いて通常のノニオン系置換基を有することができる］の
発色剤類、またはそれらの混合物、並びにそれらの製造
および、感圧および熱反応性記録材料の製造のためのそ
れらの使用、そして塩素化または未塩素化炭化水素類、
植物油またはフタル酸エステル類から成る群からの有機
溶媒中のそれらの高濃度溶液の製造、並びに感圧記録材
料の製造のためのこれらの溶液の使用に関する。
【０００３】染料化学における通常のノニオン系置換基
の例は、ハロゲン、ヒドロキシル、アルコキシ、アルケ
ニルオキシ、アリールオキシ、アラルコキシ、シクロア
ルキルオキシ、アルキルカルボニルオキシ、アリールカ
ルボニルオキシ、アリール、アルキルメルカプト、アリ
ールメルカプト、アラルキルメルカプト、アルキルスル
ホニル、シアノ、カルバモイル、アルコキシカルバモイ
ル、アミノであり、これらは、１または２個のアルキ
ル、シクロアルキル、アリールまたはアラルキル基によ
って置換されていてもよいか、或はこれらの置換基は、
閉環し、好適には５または６員環を形成していてもよい
か、またはアシルアミノ、そして、環の置換基としてま
た、アルキル、アリール、アラルキル、アルケニルまた
はアリールビニルであってもよい。
【０００４】アルキルは、Ｃ1−Ｃ30−アルキル、特に
Ｃ1−Ｃ12−アルキルを表す。
【０００５】アルキル基類および、アルコキシ、アルキ
ルチオ、アルキルアミノ、アルカノイルアミノ、アルキ
ルスルホニルおよびアルコキシカルボニル基類中のアル
キル基類は分枝していてもよく、そして例えば、フッ
素、塩素、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、シアノまたはＣ1−
Ｃ4−アルコキシカルボニルによって置換されていても
よい。
【０００６】アラルキルは、特に、フェニル環がハロゲ
ン、Ｃ1−Ｃ4−アルキルおよび／またはＣ1−Ｃ4−アル
コキシによって置換されていてもよいフェニル−Ｃ1−
Ｃ4−アルキルである。
【０００７】シクロアルキルは、特に、未置換もしくは
メチルによって置換されているシクロペンチルまたはシ
クロヘキシルである。
【０００８】アルケニルは、特に、ヒドロキシル、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシカルボニル、塩素または臭素によっ
てモノ置換されていてもよいＣ2−Ｃ5−アルケニルであ
る。ビニルおよびアリルが好適である。
【０００９】ハロゲンは、特に、フッ素、塩素および臭
素、好適には塩素である。
【００１０】アリールは、特に、未置換もしくは１〜３
個のＣ1−Ｃ4−アルキル、塩素、臭素、シアノ、Ｃ1−
Ｃ4−アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキ
シによって置換されているフェニルまたはナフチルであ
る。
【００１１】アルコキシは、特に、未置換もしくは塩素
またはＣ1−Ｃ4−アルコキシ置換されているＣ1−Ｃ12
−アルコキシである。
【００１２】アシルは、特に、Ｃ1−Ｃ4−アルキルカル
ボニル、Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルコキシカルボニルおよびＣ1−Ｃ4−アルコキシスルホ
ニルである。
【００１３】アルコキシカルボニルは、特に、未置換も
しくはヒドロキシル、ハロゲンまたはシアノによって置
換されているＣ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルである。
【００１４】環類は、ノニオン系置換基、特にＣ1−Ｃ4
−アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ、シアノ、ニトロま
たはハロゲンによって置換されていてもよい。 式
（Ｉ）の発色剤類の中で、式
【００１５】
【化３】 ［式中、互いに独立して、Ｒ3およびＲ4は、水素、塩
素、未置換もしくは塩素またはＣ1−Ｃ4−アルコキシで
置換されているＣ1−Ｃ12−アルキル、未置換もしくは
塩素またはＣ1−Ｃ4−アルコキシで置換されているＣ1
−Ｃ12−アルコキシ、ベンジル、フェノキシまたは式 の基であり、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、水素、塩素、Ｃ1−
Ｃ12−アルキル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシ、フェノキ
シ、ベンジルオキシまたは式 の基であり、Ｙ3およびＹ4は、未置換もしくは塩素、シ
アノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4
−アルコキシによって置換されているＣ1−Ｃ12−アル
キル、或は塩素、Ｃ1−Ｃ12−アルキルまたはＣ1−Ｃ12
−アルコキシで置換されていてもよいシクロヘキシル、
フェニルまたはベンジルであり、Ｘ3は、未置換もしく
は塩素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキ
シで置換されているＣ1−Ｃ12−アルキル、シクロヘキ
シル、ベンジルまたはフェニル、或は未置換もしくは塩
素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシで
置換されているＣ1−Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ1−
Ｃ4−アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカル
ボニル、フェニルカルボニルまたはフェニルスルホニ
ル、或は未置換もしくは塩素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまた
はＣ1−Ｃ4−アルコキシで置換されているカルバモイ
ル、Ｎ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルバモイル、Ｎ，Ｎ−ジ
−Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルバモイル、Ｎ−フェニルカル
バモイルまたはＮ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−Ｎ−フェニル
カルバモイル、或は未置換もしくは塩素、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシで置換されているス
ルファモイル、Ｎ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルファモイ
ル、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルファモイルま
たはＮ−フェニルスルファモイルであり、Ｘ4は、水素
であるか、或はＸ3はＸ4と共に、それらを有する窒素原
子を含めて、次の式
【００１６】
【化４】 の複素環を形成してもよく（該複素環部分は、塩素、Ｃ
1−Ｃ4−アルキルまたはフェニルからなる群からの１〜
３個の基を有することができる）、そしてＲ6と共に
Ｒ3、Ｒ7と共にＲ4は、それらを有するベンゼン環を含
めて、式
【００１７】
【化５】 （式中、Ｑは、塩素、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカ
ルボニルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシによって置換され
ていてもよいＣ1−Ｃ12−アルキル、塩素、Ｃ1−Ｃ12−
アルキルまたはＣ1−Ｃ12−アルコキシによって置換さ
れていてもよいシクロヘキシル、フェニルまたはベンジ
ルを表し、そしてこの飽和環部分は、塩素、Ｃ1−Ｃ4−
アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシまたはフェニルから成
る群からの４つ以下の基を有することができ、或は 未置換もしくは塩素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−またはフ
ェニル−置換されているピロロ、ピロリジノ、ピペリジ
ノ、ピペコリノ、モルホリノ、ピラゾロ、またはピラゾ
リン基である）の環系を形成していてもよい］の発色剤
類が特に重要である。
【００１８】飽和環における置換基類の例は：
【００１９】
【化６】 である。
【００２０】式
【００２１】
【化７】 ［式中、互いに独立して、Ｒ8およびＲ9は、水素、塩
素、Ｃ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシ、フ
ェノキシまたは式 の基であり、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は、水素、塩素、メ
チル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキ
シ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノであり、Ｙ5
およびＹ6は、未置換もしくは塩素−、シアノ−または
Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−置換Ｃ1−Ｃ4−アルキル、フェ
ニルまたはベンジルであり、Ｘ5は、シクロヘキシル、
未置換もしくは塩素−、メチル−、エチル−、メトキシ
−またはエトキシ−置換フェニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シカルボニル、未置換もしくは塩素−、メチル−、エチ
ル−、メトキシ−またはエトキシ−置換フェニルカルボ
ニル、カルバモイル、Ｎ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルバモ
イル、Ｎ，Ｎ−ジ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルバモイル、
未置換もしくは塩素−、メチル−、エチル−、メトキシ
−またはエトキシ−置換Ｎ−フェニルカルバモイルまた
はＮ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−Ｎ−フェニルカルバモイル
であり、Ｘ6は、水素であるか、或はＸ5はＸ6と共に、
それらを有する窒素原子を含めて、式
【００２２】
【化８】 の複素環を形成してもよく、Ｒ11と共にＲ8、Ｒ12と共
にＲ9は、それらを有するベンゼン環を含めて、式
【００２３】
【化９】 の環系を形成してもよく、そしてＱ1は、Ｃ1−Ｃ12−ア
ルキルを表す］の発色剤類が特に好適である。
【００２４】式（Ｉ）の発色剤類は、本質的に公知の方
法によって製造され得る。一つの方法は、例えば、式
【００２５】
【化１０】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｙ1、Ｙ2および環Ａ、ＢおよびＣ
は、上述した意味を有し、そしてＡｎ-は、塩化物、臭
化物、酢酸塩、硫酸塩、燐酸塩またはｐ−トルエンスル
ホン酸塩から成る群からのアニオンを表わす］の染料の
塩と、式 MeOH（Ｖ） ［式中、Ｍｅは、アルカリ金属またはアルカリ土類金
属、特にナトリウムまたはカリウムである］の塩基類と
を、この反応に適切な有機溶媒中で反応させ、式
【００２６】
【化１１】 のカルビノール塩基を生じさせること、から成る。適
宜、この有機相をその後分離した後、式（VI）のカルビ
ノール塩基を、この中間体を単離することなしに、式 ［式中、Ｘ1およびＸ2は、上述した意味を有する］の化
合物類と、反応水を除去しながら縮合させる。 式
（Ｉ）の化合物類を、適宜溶媒を除去した後、単離す
る。
【００２７】適切な反応媒体は、芳香族炭化水素類、例
えばトルエン、キシレン、クロロベンゼン、１，２−ジ
クロロベンゼンまたはクロロトルエン類、および極性溶
媒類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキ
シド、ヘキサメチル燐酸トリアミドおよびアルカノール
類である。芳香族炭化水素類およびジメチルホルムアミ
ドが好適である。
【００２８】適切な反応温度は２０〜１２０゜Ｃの間で
あり、３０〜８０゜Ｃが好適である。
【００２９】特に有利な製造方法は、一槽中の反応で、
式
【００３０】
【化１２】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、ＢおよびＣは、上述した意味を有す
る］のケトン類と、式
【００３１】
【化１３】 ［式中、Ｙ1、Ｙ2およびＡは、上述した意味を有する］
のアミン類とを、縮合させるか、或は、式
【００３２】
【化１４】 ［式中、Ｒ1、Ｙ1、Ｙ2、ＡおよびＢは、上述した意味
を有する］のケトン類と、式
【００３３】
【化１５】 ［式中、Ｙ1、Ｙ2およびＣは、上述した意味を有する］
の化合物とを、アニオンＡｎ-を与える縮合剤の存在
下、縮合させ、式(IV）の着色した塩を生じさせ、そし
てこれら中間体を単離することなしに続けて、上述した
塩基類（Ｖ）および化合物類（VII）と、反応させるこ
とから成る。
【００３４】好適には、オキシ塩化燐および／または五
酸化二燐を縮合剤として用いる。
【００３５】得られる式（Ｉ）の化合物類は、更に精製
することなしに市場に出すことができ、そして感圧記録
材料中、特にミクロカプセル封じされた材料中で用いら
れ得る。
【００３６】本発明に従う式（Ｉ）の発色剤類は、通
常、無色またはわずかに色が付いている程度であり、そ
してカプセル封じのための通常の（塩素化）炭化水素
類、フタル酸エステル、或はまた、植物油中において非
常に高い溶解性を示す。
【００３７】酸性の顕色剤、即ち電子受容体と接触した
時、これらは、優れた昇華性と耐光性を有する濃青色、
緑青色、緑色、バイオレットまたは赤色の色合いを作り
出す。それらを互いに混合することによって、濃紺色、
灰色または黒色の彩色が得られる。
【００３８】これらはまた、他の１つ以上の公知の発色
剤、例えば３,３−ビス（アミノフェニル）フタリド
類、３,３−ビス（インドリル）フタリド類、３−アミ
ノフルオラン類、２,６−ジアミノフルオラン類、ロイ
コオーラミン類、スピロピラン類、スピロジピラン類、
クロメノインドール類、フェノオクサジン類、フェノチ
アジン類、カルバゾリルメタン類、或は緑色、バイオレ
ット、青色、濃紺色、灰色または黒色の彩色を与える他
のトリアリールメタンロイコ染料類との混合物として有
用である。
【００３９】これらは、フェノール系の基質上ばかりで
なくサリチル酸塩および活性白土上でも高い色強度、優
れた耐光性、並びに優れた老化およびＣＢ安定性を示
す。それらは、コピー材料および記録材料の両方で使用
され得る感圧記録材料用に適切である。これらの発現度
は、置換基の機能によって変化する。しかしながら、一
般にそれらは、意図しない早すぎる発色に対して感度を
押えた記録材料であると共に、高い発現度によって特徴
付けられる。
【００４０】その上、式（Ｉ）の発色剤類は、ミクロカ
プセルのカプセル材料を通してのそれらの拡散が最少量
であることによって、特に優位な移染挙動を有してい
る。
【００４１】発色剤の溶解性は、ミクロカプセル封じの
ために適切な溶媒中の高濃度溶液が、より低い溶解性を
示す化合物類からでさえも調製することができる程度
に、長鎖のアルキル基で置換することによって増大させ
られる。
【００４２】感圧記録材料類は、例えば米国特許明細
2,800,457 および 2,800,458 に記載されている。
【００４３】式Ｉ ［式中、Ｙ1がアルキル、アリール、シクロアルキルま
たはアラルキルであり、Ｙ2がアリールであり、そして
Ｒ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｘ2、Ａ、Ｂ、およびＣが上述の意味を
有する］の発色剤が新規であり、そしてまた本発明によ
って提供される。
【００４４】これらの化合物類の中で、式II ［式中、Ｙ3は、未置換もしくは塩素−、シアノ−、Ｃ1
−Ｃ4−アルコキシカルボニル−またはＣ1−Ｃ4−アル
コキシ−置換されているＣ1−Ｃ12−アルキル、或は塩
素、Ｃ1−Ｃ12−アルキルまたはＣ1−Ｃ12−アルコキシ
で置換されていてもよいシクロヘキシル、フェニルまた
はベンジルであり、Ｙ4は、未置換もしくは塩素、Ｃ1−
Ｃ12−アルキルまたはＣ1−Ｃ12−アルコキシで置換さ
れていてもよいフェニルであり、そして残りの基は、上
述の意味を有する］の発色剤が好適である。
【００４５】これらの化合物類の中で、式III ［式中、Ｙ5は、未置換もしくは塩素−、シアノ−また
はＣ1−Ｃ4−アルコキシ−置換Ｃ1−Ｃ4−アルキル、フ
ェニルまたはベンジルであり、Ｙ6は、未置換もしくは
塩素、シアノまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシで置換されて
いるフェニルであり、そして残りの基は、上述の意味を
有する］の発色剤類が特に好適である。
【００４６】
【実施例１】五酸化燐１４.２ｇ（０.１モル）を、分割
して、オキシ塩化燐４８.３３ｇ（０.３２モル）中に溶
解させた純度９８.５％の４,４′−ジメトキシベンゾフ
ェノン１５.９ｇ（０.０６５モル）の溶液中に加える。
この混合物に、Ｎ−メチルジフェニルアミン１２ｇ
（０.０６５モル）を、最終的に、室温で２０分間かけ
て滴下する。この混合物を５０゜Ｃに加熱し、そしてこ
の温度で５時間撹拌する。２０〜２５゜Ｃに冷却した溶
融物を、ゆっくりと５００ｍlの水および１５０ｍlのト
ルエン中に、温度が４０゜Ｃ以上にならないような速度
で良く撹拌しながら注ぐ。２４０ｇ（１.８モル）の３
０％濃度の水酸化ナトリウム溶液をゆっくりと加えるこ
とによって、ｐＨを８.５〜９の値に調整する。この混
合物を４０゜Ｃで４時間撹拌する。その後、上部に生じ
る有機相を分離し、そして４.４ｇ（０.０６５モル）の
イミダゾールおよび５滴の酢酸を加える。この溶液を還
流するまで加熱し、そして水分離器を用いて、２０時間
に渡って反応水を共沸で除去する。最終的に、約１８〜
２０ mbar の水ポンプ減圧下そして６０゜Ｃ以下の温度
で溶媒を除去する。これによって、融点が１５８〜６０
゜Ｃの、式
【００４７】
【化１６】 の薄いピンク色の結晶２１.２ｇ（理論値の６８.６％）
が得られる。
【００４８】ジ−第二ブチルエーテルから再結晶して、
融点が１６４〜６７゜Ｃの無色の結晶１６ｇが得られ
る。
【００４９】 氷酢酸中の溶液は、λmax が５５６ｎｍでありλ2 が４
３０ｎｍの赤−バイオレット色に変わる。この物質は、
ジイソプロピルナフタレン、塩素化パラフィン（約４５
％の塩素を有するＣ12−Ｃ18−ｎ−パラフィン）、ごま
油またはあまに油中に比較的高い濃度でも容易に溶解し
得る。
【００５０】酸性白土、ビスフェノールＡおよびサリチ
ル酸塩上で、高いＣＦおよびＣＢ耐光性を有しそして原
紙をほとんど変色させない強い赤−バイオレット色合い
が得られる。
【００５１】更に、殻がポリイソシアネート類とポリア
ミン類との重付加生成物からできているミクロカプセル
中に包含されている場合、この発色剤は、温度を上げて
も感知できるほどの移染を示さず、これは特に優位であ
る。
【００５２】該カルビノール塩基が生じる反応の後、式
（VII）の相当する求核的化合物類をイミダゾールの代
わりに加える以外は上述した実施例の操作を繰り返し、
そして記述したように処理をして、下記の着色剤が、理
論値の７０〜８５％の収率で得られ、これらの全ては原
紙をほとんど変色させず良好な移染挙動を示している。
【００５３】
【化１７】
【００５４】
【表１】
【００５５】
【表２】
【００５６】
【実施例１４】１７.３ｇ（０.０５モル）のマラカイト
グリーン塩基、３.４ｇ（０.０５モル）のイミダゾール
および数滴の酢酸を水分離器中の２００ｍlのトルエン
中２０時間還流する。その後溶媒を水ポンプ減圧下除去
する。残留物を１００ｍlのジイソプロピルエーテルと
一緒に短時間還流させ、そして冷却する。この生成物を
吸引濾別した後、真空中３０゜Ｃで乾燥して、１５９〜
６５゜Ｃの融点を有しそして式
【００５７】
【化１８】 の明るい灰色の結晶性粉末５０.４ｇ（理論値の７７.７
％）が得られる。
【００５８】ジ−第二ブチルエーテルから再結晶して、
融点が１６８〜７１゜Ｃのほとんど無色の結晶が得られ
る。
【００５９】 酸性白土上原紙をほとんど変色させない強い緑色が得ら
れる。
【００６０】
【実施例１５】イミダゾールの代わりに相当量のアニリ
ンを用いて、上述の実施例と同様にして式
【００６１】
【化１９】 の発色剤が得られる。融点：１７６〜７８゜Ｃ（メチル
シクロヘキサンから）
【００６２】
【実施例１６】１６ｇ（０.０４モル）の結晶バイオレ
ットカルビノール塩基、４.８５ｇ（０.０４モル）のベ
ンズアミドおよび３滴の酢酸を水分離器中の１５０ｍl
のトルエン中１８時間還流する。その後この溶媒を水ポ
ンプ減圧下で除去し、そして、残存する樹脂様の残留物
を２５０ｍlのジ−第二ブチルエーテル中で短時間煮沸
する。室温に冷却した後、この生成物を吸引濾別した
後、乾燥して、１４８〜１５１゜Ｃの融点を有しそして
式
【００６３】
【化２０】 の灰色の結晶１３.４ｇ（理論値の６８％）が得られ
る。
【００６４】Ｃ32Ｈ36Ｎ4Ｏ（４９２.７） ＭＳ：ｍ／ｅ＝４９２（６％）Ｍ+、３７２（７１％）
Ｍ+；−
【００６５】
【化２１】 酸性白土およびビスフェノールＡ上で、強い青色の色合
いが得られる。
【００６６】
【実施例１７】９６.９ｇ（０.６３モル）のオキシ塩化
燐中に懸濁させたベンゾフェノン２３.７ｇ（０.１３モ
ル）および純度９８.５％の五酸化燐３６ｇ（０.２５モ
ル）の懸濁液に、室温で、２７.９ｇ（０.１３モル）の
１−エチル−２,２,４−トリメチル−１,２,３,４−テ
トラヒドロキノリンをゆっくりと滴下する。この反応混
合物を９０゜Ｃに加熱し、そしてこの温度で２０時間撹
拌する。冷却した溶融物を７００ｍlの氷水中に注ぎ、
３０分間撹拌し、そして２００ｍlのトルエンを加え
る。４０゜Ｃで、３０％濃度の水酸化ナトリウム溶液４
８０ｇ（３.６モル）を１時間かけて滴下する。撹拌を
４０゜Ｃで１０時間継続した後、有機相を分離する。１
２.１ｇ（０.１３モル）のアニリンおよび３滴の酢酸を
この溶液に加え、水分離器中で１８時間この混合物を還
流しながら得られる反応水を除去する。その後溶媒を除
去し、残存する残留物を１００ｍlのメタノール中で短
時間撹拌した後乾燥する。収量：１６２〜６６゜Ｃの融
点を有しそして式
【００６７】
【化２２】 の灰色の結晶４５.３ｇ（理論値の７５.６％）。
【００６８】氷酢酸中の溶液は、λmax が４６８ｎｍで
ありλ2が３４０ｎｍのオレンジ色に変わる。酸性白
土、サリチル酸塩およびビスフェノールＡ上で、非常に
良好な堅牢特性を有する強いオレンジ色の色合いが得ら
れる。
【００６９】
【実施例１８】オキシ塩化燐７４.３ｇ（０.４８モル）
中に、純度８９.６％の４−（Ｎ−メチルフェニル）ベ
ンゾフェノン３０.８ｇ（０.１モル）および五酸化燐１
９ｇ（０.１４モル）を懸濁させ、そしてＮ−メチルジ
フェニルアミン１８.５ｇ（０.１モル）を、室温でゆっ
くりと加える。この反応混合物を５０゜Ｃで１５時間撹
拌し、そして冷却後、温度が１５゜Ｃ以上にならないよ
うな速度で５００ｍlの氷水中に注ぐ。２００ｍlのトル
エンを加えた後、３３５ｇ（２.５モル）の３０％濃度
の水酸化ナトリウム溶液を１時間かけてこの混合物に滴
下する。この混合物を５０゜Ｃで２時間撹拌する。有機
相を分離し、そして１２.１ｇ（０.１モル）の４−エチ
ルアニリンおよび３滴の酢酸を加える。この混合物を還
流するまで加熱し、そして水分離器中１８時間にかけて
反応水を共沸によって除去する。反応終了後、溶媒を水
ポンプ減圧下除去する。残留物に２００ｍlのイソプロ
パノールを加え、そしてこの混合物を短時間煮沸する。
生成物を濾別し、真空中３０℃で乾燥して、融点が４８
〜５３゜Ｃでありそして式
【００７０】
【化２３】 の明るいベージュ色の結晶性粉末４２.５ｇ（理論値の
７４％）が得られる。
【００７１】氷酢酸中の溶液は、λmax が６２６ｎｍで
ありλ２が４２３ｎｍの強い緑色を示す。
【００７２】
【実施例１９】２２.３４ｇ（０.０７モル）の９８.３
％純度９−エチル−３−ベンゾイルカルバゾールおよび
１４.４ｇ（０.１モル）の９８％純度五酸化燐を、５
２.６ｇ（０.３４モル）のオキシ塩化燐中に懸濁させ、
そして１２.９ｇ（０.０７モル）のＮ−メチルジフェニ
ルアミンをゆっくりと加える。この反応混合物を５０℃
で１２時間撹拌し、冷却した後、温度が５０゜Ｃを越え
ないような速度で２００ｍlの氷水中に注ぐ。１５０ｍl
のトルエンを加えた後、５０％濃度の水酸化ナトリウム
溶液２００ｍlを１時間かけて滴下する。この混合物を
５０゜Ｃで６時間撹拌する。有機相を分離し、４.８３
ｇ（０.０７モル）の１,２,４−トリアゾールおよび５
滴の酢酸を加える。この溶液を還流するまで加熱した
後、水分離器中１８時間かけて反応水を共沸で除去す
る。最終的に溶媒を水ポンプ減圧下除去する。残留物を
乾燥して、６９〜７４゜Ｃの融点を有しそして式
【００７３】
【化２４】 の若干黄色味ががった結晶２５.５ｇ（理論値の６８.３
％）が得られる。
【００７４】メチルシクロヘキサンから再結晶して融点
が７９〜８１゜Ｃの明るい黄色の結晶が得られる。
【００７５】氷酢酸中の溶液は、λmax が６１０ｎｍで
ありλ２が４２８ｎｍの緑色に変わる。
【００７６】Ｃ36Ｈ31Ｎ5（５３３.７） ＭＳ：ｍ／ｅ＝５３３（２０.５％）Ｍ+、４０５（１０
０％）Ｍ+−
【００７７】
【化２５】 実施例１４から１９と同様にして、下記の発色剤も製造
される：
【００７８】
【化２６】
【００７９】
【表３】
【００８０】
【表４】
【００８１】
【実施例３３】実施例１の発色剤５ｇを、ドデシルベン
ゼン６０ｇと４５％のＣl含有量を有する塩素化パラフ
ィン４０ｇとの混合物中に溶解する。上記溶液２２３ｇ
を Desmodur H のオキサジアジントリオン（ＮＣＯ 含
有量２０.５％）３９.５ｇと混合する。続いて０.５％
濃度のポリビニルアルコール溶液３２０ｇと混合し、そ
してせん断勾配のローター／ステーター乳化装置中で乳
化させる。９.０％濃度のジエチレントリアミン溶液７
６ｇを用いて、架橋を行う。この分散液を６０℃に加熱
しそしてこれを６０゜Ｃで３時間撹拌することによって
後処理を行う。４０％のカプセルを含有しそしてカプセ
ルの大きさが７.３μｍの分散液が得られる。
【００８２】この分散液２５０ｍlを最初に導入し、そ
して微粉砕したセルロース（ Rettenmeier & Soehne か
らの Arbocell BE 600/30 ）４０ｇを激しく掻き混ぜな
がらゆっくりと注ぎ込む。少なくとも３０分間激しく撹
拌した後、５０％濃度の ＳＢＲ ラッテクス（ Bayer A
G からの Baystal P 1600 )４０ｍlを加える。得られる
４８.５％濃度のはけ塗り塗料を水で希釈して、固体含
有量を３０％とした後、エアブラシを用いて市販の基質
ペーパーの背面に塗る。乾燥後、塗膜の厚さは５ｇ／ｍ
2である。このようにはけ塗りしたペーパーを、顕色剤
物質を塗布した市販の公知のノーカーボンコピー紙の面
に塗布した面を合わせるようにして置く。カプセルを塗
布したペーパーに書くことで圧力を与えると、非常に良
好な耐光性を有する赤−バイオレット色のコピーが、コ
ピー紙上に生じる。
【００８３】
【実施例３４】実施例７の発色剤５ｇを用いて実施例３
３と同様の操作を繰り返して、ミクロカプセルを塗布し
たペーパーが得られ、これは、同様にまた、非常に良好
な耐光性を有する強い緑色のコピーを生じる。
【００８４】本発明の特徴および態様は以下のとうりで
ある。
【００８５】１．一般式
【００８６】
【化２７】 ［式中、互いに独立して、Ｒ1およびＲ2は、水素、ハロ
ゲン、アルキル、アラルキル、アルコキシ、アラルコキ
シ、アリールオキシまたは式 の基であり、Ｙ1およびＹ2は、アルキル、アリール、シ
クロアルキルまたはアラルキルであり、Ｘ1は、アルキ
ル、アルケニル、シクロアルキル、アラルキル、アリー
ル、アシル、アリールカルボニル、アリールスルホニ
ル、カルバモイル、Ｎ−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ
−ジアルキルカルバモイル、Ｎ−アリールカルバモイ
ル、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールカルバモイル、スルフ
ァモイル、Ｎ−アルキルスルファモイル、Ｎ,Ｎ−ジア
ルキルスルファモイル、Ｎ−アリールスルファモイルま
たはＮ−アルキル−Ｎ−アリールスルファモイルであ
り、Ｘ2は、水素、アルキル、アルケニル、シクロアル
キル、アラルキルまたはアリールであるか、或はＸ1は
Ｘ2と一緒に、それらを有する窒素原子を含めて、飽和
もしくは不飽和５または６員の複素環であることがで
き、そして同素環式または複素環式環類は更に、環Ａ、
ＢおよびＣと融合することができ、そして環状および非
環状基類および環Ａ、ＢおよびＣは更に、染料化学にお
いて通常のノニオン系置換基を有することができる］の
発色剤類。
【００８７】２．式
【００８８】
【化２８】 ［式中、互いに独立して、Ｒ3およびＲ4は、水素、塩
素、未置換もしくは塩素またはＣ1−Ｃ4−アルコキシで
置換されているＣ1−Ｃ12−アルキル、未置換もしくは
塩素またはＣ1−Ｃ4−アルコキシで置換されているＣ1
−Ｃ12−アルコキシ、ベンジル、フェノキシまたは式 の基であり、Ｒ5、Ｒ6およびＲ7は、水素、塩素、Ｃ1−
Ｃ12−アルキル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシ、フェノキ
シ、ベンジルオキシまたは式 の基であり、Ｙ3およびＹ4は、未置換もしくは塩素、シ
アノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカルボニルまたはＣ1−Ｃ4
−アルコキシによって置換されているＣ1−Ｃ12−アル
キル、或は塩素、Ｃ1−Ｃ12−アルキルまたはＣ1−Ｃ12
−アルコキシで置換されていてもよいシクロヘキシル、
フェニルまたはベンジルであり、Ｘ3は、未置換もしく
は塩素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキ
シで置換されているＣ1−Ｃ12−アルキル、シクロヘキ
シル、ベンジルまたはフェニル、或は未置換もしくは塩
素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシで
置換されているＣ1−Ｃ4−アルキルカルボニル、Ｃ1−
Ｃ4−アルキルスルホニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカル
ボニル、フェニルカルボニルまたはフェニルスルホニ
ル、或は未置換もしくは塩素、Ｃ1−Ｃ4−アルキルまた
はＣ1−Ｃ4−アルコキシで置換されているカルバモイ
ル、Ｎ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ−ジ
−Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルバモイル、Ｎ−フェニルカル
バモイルまたはＮ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−Ｎ−フェニル
カルバモイル、或は未置換もしくは塩素、Ｃ1−Ｃ4−ア
ルキルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシで置換されているス
ルファモイル、Ｎ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルファモイ
ル、Ｎ,Ｎ−ジ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルスルファモイルま
たはＮ−フェニルスルファモイルであり、Ｘ4は、水素
であるか、或はＸ3はＸ4と共に、それらを有する窒素原
子を含めて、次の式
【００８９】
【化２９】 の複素環を形成してもよく（該複素環部分は、塩素、Ｃ
1−Ｃ4−アルキルまたはフェニルからなる群からの１〜
３個の基を有することができる）、そしてＲ6と共に
Ｒ3、Ｒ7と共にＲ4は、それらを有するベンゼン環を含
めて、式
【００９０】
【化３０】 （式中、Ｑは、塩素、シアノ、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシカ
ルボニルまたはＣ1−Ｃ4−アルコキシによって置換され
ていてもよいＣ1−Ｃ12−アルキル、塩素、Ｃ1−Ｃ12−
アルキルまたはＣ1−Ｃ12−アルコキシによって置換さ
れていてもよいシクロヘキシル、フェニルまたはベンジ
ルを表し、そしてこの飽和環部分は、塩素、Ｃ1−Ｃ4−
アルキル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキシまたはフェニルから成
る群からの４つ以下の基を有することができ、或は 未置換もしくは塩素−、Ｃ1−Ｃ4−アルキル−またはフ
ェニル−置換されているピロロ、ピロリジノ、ピペリジ
ノ、ピペコリノ、モルホリノ、ピラゾロ、またはピラゾ
リン基である）の環系を形成していてもよい］の第１項
記載の発色剤類。
【００９１】３．式
【００９２】
【化３１】 ［式中、互いに独立して、Ｒ8およびＲ9は、水素、塩
素、Ｃ1−Ｃ12−アルキル、Ｃ1−Ｃ12−アルコキシ、フ
ェノキシまたは式 の基であり、Ｒ10、Ｒ11およびＲ12は、水素、塩素、メ
チル、エチル、プロピル、ブチル、メトキシ、エトキ
シ、ジメチルアミノまたはジエチルアミノであり、Ｙ5
およびＹ6は、未置換もしくは塩素−、シアノ−または
Ｃ1−Ｃ4−アルコキシ−置換Ｃ1−Ｃ4−アルキル、フェ
ニルまたはベンジルであり、Ｘ5は、シクロヘキシル、
未置換もしくは塩素−、メチル−、エチル−、メトキシ
−またはエトキシ−置換フェニル、Ｃ1−Ｃ4−アルコキ
シカルボニル、未置換もしくは塩素−、メチル−、エチ
ル−、メトキシ−またはエトキシ−置換フェニルカルボ
ニル、カルバモイル、Ｎ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルバモ
イル、Ｎ,Ｎ−ジ−Ｃ1−Ｃ4−アルキルカルバモイル、
未置換もしくは塩素−、メチル−、エチル−、メトキシ
−またはエトキシ−置換Ｎ−フェニルカルバモイルまた
はＮ−Ｃ1−Ｃ4−アルキル−Ｎ−フェニルカルバモイル
であり、Ｘ6は、水素であるか、或はＸ5はＸ6と共に、
それらを有する窒素原子を含めて、式
【００９３】
【化３２】 の複素環を形成してもよく、Ｒ11と共にＲ8、Ｒ12と共
にＲ9は、それらを有するベンゼン環を含めて、式
【００９４】
【化３３】 の環系を形成していてもよく、そしてＱ1は、Ｃ1−Ｃ12
−アルキルを表す］の発色剤類。
【００９５】４．１槽反応で、式
【００９６】
【化３４】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、ＢおよびＣは、第１項中で記述した
意味を有する］のエトン類と、式
【００９７】
【化３５】 ［式中、Ｙ1、Ｙ2、およびＡは、第１項中で記述した意
味を有する］のアミン類とを、或は、式
【００９８】
【化３６】 ［式中、Ｒ1、Ｙ1、Ｙ2、ＡおよびＢは、第１項中で記
述した意味を有する］のケトン類と、式
【００９９】
【化３７】 ［式中、Ｙ1、Ｙ2およびＣは、第１項中で記述した意味
を有する］の化合物とを、アニオンＡｎ-を与える縮合
剤の存在下、反応させ、式
【０１００】
【化３８】 ［式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｙ1、Ｙ2および環Ａ、ＢおよびＣ
は、第１項中で記述した意味を有し、そしてＡｎ-は、
塩化物、臭化物、酢酸塩、硫酸塩、燐酸塩またはｐ−ト
ルエンスルホン酸塩から成る群からのアニオンを表す］
の着色した塩を生じさせ、そしてこれら中間体を単離す
ることなしに続けて、式MeOH ［式中、Ｍｅは、アルカリ金属またはアルカリ土類金属
であり、特にナトリウムまたはカリウムである］の塩基
および式 ［式中、Ｘ1およびＸ2は、第１項中で記述した意味を有
する］の化合物類と、反応水を除去しながら縮合させる
ことを特徴とする、第１項記載の発色剤類の製造方法。
【０１０１】５．感圧、感熱および感電記録材料におけ
る第１項記載の発色剤の使用。
【０１０２】６．第１項記載の発色剤の少なくとも１つ
を、その反応体系中に含有することを特徴とする、感
圧、感熱および感電記録材料。
【０１０３】７．更に、第４項に従う方法で得られるよ
うな、別の１つの通常の発色剤または発色剤の混合物を
含有することを特徴とする第６項記載の記録材料。
【０１０４】８．Ｙ1がアルキル、アリール、シクロア
ルキルまたはアラルキルであり、Ｙ2がアリールであ
り、そしてＲ1、Ｒ2、Ｘ1、Ｘ2、Ａ、Ｂ、およびＣが第
１項記載の意味を有する、第１項記載の化合物類。
【０１０５】９．式
【０１０６】
【化３９】 の化合物。
【０１０７】１０．式
【０１０８】
【化４０】 の化合物。
【化４１】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０９Ｂ 11/00 Ｇ 7306−4Ｈ // Ｂ４１Ｍ 5/132

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式 【化１】 ［式中、互いに独立して、Ｒ1およびＲ2は、水素、ハロ
    ゲン、アルキル、アラルキル、アルコキシ、アラルコキ
    シ、アリールオキシまたは式 の基であり、Ｙ1およびＹ2は、アルキル、アリール、シ
    クロアルキルまたはアラルキルであり、Ｘ1は、アルキ
    ル、アルケニル、シクロアルキル、アラルキル、アリー
    ル、アシル、アリールカルボニル、アリールスルホニ
    ル、カルバモイル、Ｎ−アルキルカルバモイル、Ｎ,Ｎ
    −ジアルキルカルバモイル、Ｎ−アリールカルバモイ
    ル、Ｎ−アルキル−Ｎ−アリールカルバモイル、スルフ
    ァモイル、Ｎ−アルキルスルファモイル、Ｎ,Ｎ−ジア
    ルキルスルファモイル、Ｎ−アリールスルファモイルま
    たはＮ−アルキル−Ｎ−アリールスルファモイルであ
    り、Ｘ2は、水素、アルキル、アルケニル、シクロアル
    キル、アラルキルまたはアリールであるか、或はＸ1は
    Ｘ2と一緒に、それらを有する窒素原子を含めて、飽和
    もしくは不飽和５または６員の複素環であることがで
    き、そして同素環式または複素環式環類は更に、環Ａ、
    ＢおよびＣと融合することができ、そして環状および非
    環状基類および環Ａ、ＢおよびＣは更に、染料化学にお
    いて通常のノニオン系置換基を有することができる］の
    発色剤類。
  2. 【請求項２】第１項記載の発色剤の少なくとも１つを、
    その反応体系中に含有することを特徴とする、感圧、感
    熱および感電記録材料。
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