JPH0621149B2 - リグノセルロース複合材料の製造方法 - Google Patents

リグノセルロース複合材料の製造方法

Info

Publication number
JPH0621149B2
JPH0621149B2 JP60116864A JP11686485A JPH0621149B2 JP H0621149 B2 JPH0621149 B2 JP H0621149B2 JP 60116864 A JP60116864 A JP 60116864A JP 11686485 A JP11686485 A JP 11686485A JP H0621149 B2 JPH0621149 B2 JP H0621149B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
isocyanate
hydrogen atom
reactive hydrogen
composite material
containing compound
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP60116864A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS60260617A (ja
Inventor
エム オコンナー ジエームス
シー クラウス セオドール
ジエイ シユナーベル ウイルヘルム
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Olin Corp
Original Assignee
Olin Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Olin Corp filed Critical Olin Corp
Publication of JPS60260617A publication Critical patent/JPS60260617A/ja
Publication of JPH0621149B2 publication Critical patent/JPH0621149B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
    • C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
    • C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
    • C08G18/78—Nitrogen
    • C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/798—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing urethdione groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は選ばれたNCO 末端のウレトジオン基含有ポリウ
レタンプレポリマーおよびリグノセルロース複合材料と
被覆物の製造におけるその利用に関する。
パーテイクルボード、チツプボード、ウエハーボード、
ベニヤ合板等のようなリグノセルロース複合材料の製造
において、結合剤としてかもしくは結合剤の一成分とし
て有機ポリイソシアネートを用いることは当該技術にお
いて公知である。得られる複合材料は一般に有機ポリイ
ソシアネートの強い接着特性により優れた内部結合性を
示す。
しかし、ポリイソシアネート基材の結合剤の使用は、種
々の理由で工業的には余り普及していない。一つの重要
な欠点はポリイソシアネートが本質的に有毒であり、そ
の取扱いと使用が厄介なことである。
これらの材料の取扱上の問題を克服するためいわゆる
“ブロツクされた”イソシアネートが開発された。例え
ば、それはポリイソシアネートNCO 基をフエノールのよ
うな適当なブロツク剤と反応させることによつて調製す
ることができる。しかし、これらのブロツクされたイソ
シアネートは実用上別の欠点を呈する。高められた温度
で解放されたブロツク剤を適用工程中もしくはその後に
除去することは困難であり、その存在は最終生成物の性
質に、例えば、被覆中にあわを生じさせたり悪影響を及
ぼす。
さて、本発明によると、上記の問題は選択されたNCO 末
端のウレトジオン基含有ポリウレタンプレポリマーを使
用することによつて克服されることが見出された。本発
明によると、ポリウレタンプレポリマーは、ウレトジオ
ン基含有有機ポリイソシアネートをイソシアネート反応
性水素原子含有化合物と1.5/1〜2/1 の範囲の選ばれた
NCO 対OH 当量比を用いて反応させることにより調製す
る。得られる反応生成物は、加熱により開裂して有効な
水酸基と反応して高分子量のウレタン重合体を生成する
ことができる遊離のイソシアネート基を与えるウレトジ
オン基を含有する。本発明の実施に際しては、選択され
たNCO 末端のウレトジオン基含有ポリウレタンプレポリ
マーを、ブロツク剤の厄介な分離を必要とすることなく
所望の結合特性を有するリグノセルロース複合材料を調
製するのに用いる。
本発明によれば、選ばれたNCO 末端のウレトジオン基含
有ポリウレタンプレポリマーを、ウレトジオン基含有有
機ポリイソシアネートをイソシアネート反応性水素原子
を含有する化合物と1.51〜2/1のNCO 対OH 当量比で反応
させて制御された分子量のNCO 末端ポリウレタンブレポ
リマーを生成することによつて調製する。NCO 対OH の
当量比は1.7/1〜2/1 の範囲が好ましい。
選ばれたNCO 末端のウレトジオン基含有ポリウレタンプ
レポリマーを調製するには、ウレトジオン基を含有する
任意の適当な有機ポリイソシアネートを用いることがで
きる。これらのウレトジオン基含有の有機ポリイソシア
ネートは対応の有機ポリイソシアネートを２量体化する
周知の方法により調製することができる。サンダース
（Saunders,J.H.）とフリツシユ（Frisch,K.C.）による
ポリウレタン：化学と技術第Ｉ部（Polyurethane : Che
mistry and Technolgy,Part I） ９１〜９４頁（196
2）を参照されたい。任意の適当な２量化触媒、例え
ば、トリアルキルホスフインのようなホスフイン類、ピ
リジンのような第３級アミン類等を用いることができ
る。反応温度および時間は、２量化されるべきポリイソ
シアネート、用いられる触媒の性質や量、等に応じて広
範囲に変えることができる。２量化はまた高められた温
度、一般には１２０℃以上の温度で触媒を存在させずに
行なつてもよい。該２量化反応の実施に当つては、反応
は溶剤の存在なしに行なうこともできるが、適当な不活
性有機溶媒は用いてもよい。
２量化に付される任意の適当な有機ポリイソシアネート
もしくはポリイソシアネートの混合物を用いる。代表的
な例は下記の化合物およびそれらの混合物を含む：2,4
−トルエンジイソシアイネート、2,6−トルエンジイソ
シアネート、2,4−および2,6−トルエンジイソシアネー
トの異性体混合物、エチレンジイソシアネート、プロピ
レンジイソシアネート、メチレン−ビス−（４−フエニ
ルイソシアネート）、メチレン−ビス（４−シクロヘキ
シル）イソシアネート、キシレンジイソシアネート、3,
3′−ビトルエン−4,4′−ジイソシアネート、ヘキサメ
チレンジイソシアネート、ナフタレン1,5−ジイソシア
ネート、イソホロンジイソシアネートおよびそれらの類
似物。好ましい有機ポリイソシアネートは、次のものを
含む：2,4−トルエンジイソシアネート、2,6−トルエン
ジイソシアネート、2,4−異性体と2,6−異性体の重量比
が約６０：４０〜９０：１０、好ましくは約６５：３５
〜８０：２０である2,4−および2,6−トルエンジイソシ
アネートの異性体混合物、およびメチレン−ビス（４−
フエニルイソシアネート）。本発明の特に好ましい実施
態様によれば、2,4−トルエンジイソシアネートを用い
る。
イソシアネート反応性水素原子を含有する化合物は、１
官能基当りの分子量が５００未満、より好ましくは３５
０未満であることが好ましい。平均官能性は通常２〜
８、好ましくは２〜４である。
適当なイソシアネート反応性水素原子含有化合物は、少
なくとも２つのイソシアネート反応性水素原子と１官能
基当りの分子量が３１〜１００の低分子量化合物、ポリ
エステルポリオール、ポリエーテルポリオールおよびこ
れらの化合物の２種もしくはそれ以上の混合物を含む。
このような低分子量化合物の例としては、エチレングリ
コール、1,2−プロピレングリコール、1,3−プロピレン
グリコール、2.3−ブチレングリコール、1,5−ペンタン
ジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリ
コール、グリセリン、トリメチロールプロパン、トリメ
チロールヘキサン、ペンタエリトリトール、メチルグル
コシド、ソルビトール、モノエタノールアミン、ジエタ
ノールアミン、トリエタノールアミンおよびそれらの類
似物およびそれらの混合物がある。
ポリエステルポリオールは、ポリカルボン酸と多価アル
コールとの反応生成物を含む。例えば、代表的なポリカ
ルボン酸は、シユウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル
酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン
酸、テレフタル酸およびそれらの類似物、およびそれら
の混合物を含む。代表的な多価アルコールは、種々のジ
オール、トリオール、テトラロールおよび高官能アルコ
ール、例えば、エチレングリコール、1,2−プロピレン
グリコール、1,3−プロピレングリコール、2,3−ブチレ
ングリコール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサン
ジオール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリ
メチロールプロパン、トリメチロールヘキサン、ペンタ
エリトリトール、メチルグルコシド、ソルビトールおよ
びそれらの類似物、およびそれらの混合物を含む。本発
明の特に好ましい実施態様では、ポリエステルポリオー
ルはテレフタル酸から誘導する。
適当なポリエーテルポリオールは、種々のポリオキシア
ルキレンポリオールおよびそれらの混合物を含む。これ
らは、周知の方法にしたがって、アルキレンオキシドも
しくはアルキレンオキシド類の混合物を、ランダムもし
くは段階的付加法により多価開始剤もしくは多価開始剤
類の混合物と縮合させることによつて調製することがで
きる。例えば、アルキレンオキシドとしては、エチレン
オキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、ア
ミレンオキシド、スチレンオキシドのようなアラルキレ
ンオキシド、トリクロロブチレンオキシドのようなハロ
ゲン化アルキレンオキシド等が挙げられる。最も好まし
いアルキレンオキシドは、ランダムもしくは段階的オキ
シアルキル化によるプロピレンオキシドとエチレンオキ
シドの混合物もしくはプロピレンオキシドである。
ポリエーテルポリオール反応剤を調製するのに用いる多
価開始剤は、下記の化合物とそれらの混合物を含む：
(a)エチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、
1,3−プロピレングリコール、2,3−ブチレングリコー
ル、1,5−ペンタンジオールおよびそれらの類似物のよ
うな脂肪族ジオール、(b)グリセリン、トリメチロール
プロパン、トリエチロールプロパン、トリメチロールヘ
キサンおよびそれらの類似物のような脂肪族トリオー
ル、(c)ペンタエリトリトール、メチルグルコシド、ソ
ルビトールおよびそれらの類似物のような高官能性アル
コール、(d)テトラエチレンジアミンのようなポリアミ
ン、および(e)ジエタノールアミン、トリエタノールア
ミンおよびそれらの類似物のようなアルカノールアミ
ン。
ポリエーテルポリオール反応剤を調製するのに用いる多
価開始剤の好ましいグループは、炭水化物もしくは炭水
化物誘導体（例えばメチルグリコシド）を包含する。特
に好ましい実施態様では、多価開始剤は、炭水化物もし
くは炭水化物誘導体と少なくとも一種の脂肪族ジオール
もしくはトリオールとの混合物を含む。後者の実例とし
ては、水、エチレングリコール、プロピレングリコー
ル、ブチレングリコール、グリセリン、トリメチロール
プロパン、トリエチロールプロパン、アルカノールアミ
ンおよびそれらの類似物、およびそれらの混合物が挙げ
られる。
ポリエーテルポリオール反応剤を調製するのに用いる最
も好ましい多価開始剤のグループは、メチルグリコシド
と脂肪族トリオール、好ましくはグリセリンとの混合物
を包含する。
このポリエーテルポリオールを調製するには、オキシア
ルキル化反応を所望の当量となるまで進行させ、その時
点で反応を停止し、得られたポリオールを回収する。上
記したように、得られたポリエーテルポリオールは１官
能基当りの分子量が５００未満、好ましくは３５０未満
であり、より好ましくは、１官能基当りの分子量が１０
０〜２００である。
ウレトジオン基含有有機ポリイソシアネートとイソシア
ネート反応性水素原子含有化合物との間の反応は、適当
な有機溶剤の存在下で行なうのが好ましい。広い範囲の
溶剤を用いることができ、実際に反応剤がそれに相対的
に可溶性の任意の不活性有機溶剤を用いることができ
る。有用な溶媒としては、例えば、モノクロロベンゼ
ン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｐ−ジクロロベンゼン、テ
トラヒドロナフタレン、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン、クロロトルエン、トリクロロベンゼン、４塩化炭
素、トリクロロエチレン、テトラヒドロフラン等があ
る。反応を促進するため、慣用のウレタン触媒、例え
ば、第３級アミンおよびスタナスオクトエート、ジブチ
ル錫ジラウレートもしくはジブチル（ラウリルメルカプ
ト）錫等の金属化合物を用いることができる。温度とか
時間の実際の反応条件は広い範囲に亘つて変えることが
できる。一般に、約５０℃〜１２０℃、好ましくは約６
０℃〜110 ℃の反応温度を用い、反応時間は、反応の完
結を確実にするため一般には温度に依存してかなり変え
ることができる。
上記の選ばれたNCO 末端のウレトジオン基含有ポリウレ
タンプレポリマーはリグノセルロース複合材料の製造に
用いられる。本発明の方法は、複数のリグノセルロース
粒子を上記のポリウレタンプレポリマーからなる結合剤
組成物と接触させることにより行なう。次に、接触させ
られた粒子は、熱と圧力を加えて複合材料に成形する。
任意の適当なリグノセルロース材料の粒子を本発明の方
法により用いることができる。リグノセルロースを含む
材料の例としては、木材チツプ、木材繊維、かんなく
ず、おがくず、樹皮、コルクおよびそれらの類似物、さ
らにくわ、アマ、バガス、竹、乾燥した雑草や草、穀類
の茎、米とかオート麦のような穀物の外皮、サイザル麻
等が挙げられる。リグノセルロース粒子の湿分含量は、
通常は約２〜２５重量％、好ましくは約６〜２０重量％
の範囲にある。
以下の説明では便宜上、選ばれたNCO 末端のウレトジオ
ン基含有のポリウレタンプレポリマーを用いてパーテイ
クルボードを製造する。しかし、当業者には明らかなよ
うに、このポリウレタンプレポリマーは任意の種類のリ
グノセルロース複合材料、例えば、チツプボード、ウエ
ハーボード、繊維ボード等の製造に適宜に使用可能であ
ることを理解すべきである。
パーテイクルボードの製造には、リグノセルロース粒子
を、密閉されたブレンダーもしくは類似の混合装置を用
いて、選ばれたNCO 末端のウレトジオン基含有ポリウレ
タンプレポリマーと混合することにより該ポリウレタン
プレポリマーと接触させるこのが便利である。本発明の
方法によりパーテイクルボードを製造するには、任意の
適当量のポリウレタンプレポリマーを用いることができ
る。一般には、ポリウレタンプレポリマーは粒子の乾燥
重量基準で約４〜４０重量％の割合で用いる。多くの用
途にな、ポリウレタンプレポリマーの約５〜２０重量％
を用いるのが好ましい。必要に応じて、他の標準材料、
例えば、防炎剤、顔料およびそれらの類似物もまた該混
合工程中に添加してもよい。
処理された粒子は、充分に混合して均一な混合物とし、
次いでゆるいマツトもしくはフエルトに成形する。その
マツトは、次にコール板（caul plates）間の加熱プレ
スに置き所望程度に加圧する。実際の加圧条件、すなわ
ち、温度、圧力および時間は広い範囲に亘つて変えられ
るが、一般には、製造されるボードの所望の厚さおよび
密度、用いられる粒子の大きさ、当業者には周知の他の
因子等に依存する、しかし、一般には、温度は約２５０
〜４５０゜F、圧力は約４００〜８００psi、時間は約３
〜２０分間とするのが普通である。
当業者は周知のように、上記の方法はバツチ式か連続式
に行なうことができる。必要に応じて、製造工程の開始
前にプレスの金属表面に離型剤を適用することも本発明
の範囲内にある。これは、パーテイクルボードの金属表
面への接着を最小限度とするのに有効である。離型剤と
して適当なものは、当該技術において周知の任意の材
料、例えば、鉄、カルシウムもしくは亜鉛のステアリ酸
塩化合物が挙げられる。
本発明の選ばれたNCO 末端のウレトジオン基含有ポリウ
レタンプレポリマーはまた慣用の熱硬化性樹脂、例え
ば、フエノールホルムアルデヒド、レソルシノール−ホ
ルムアルデヒド、メラミン−ホルムアルデヒド、尿素−
ホルムアルデヒド、尿素−フルフラールおよびそれらの
類似物と一緒に用いてもよい。他の変形も勿論当業者に
は自明なことである。
本発明により製造されるリグノセルロース複合材料は、
優れ物性を有しており、かゝる材料を慣用する任意の分
野において用いることができる。
上記したように、選ばれたNCO 末端のウレトジオン基含
有ポリウレタンプレポリマーはまた被覆組成物として適
宜に用いることができる。本発明によれば、そのポリウ
レタンプレポリマーは適当な基体に塗布して当業者に周
知の慣用手段で硬化させる。
以下の実施例は本発明をさらに説明するためのもので全
ての部とパーセントは特記しない限り重量による。
NCO 末端のウレトジオン基含有ポリウレタンプレポリマ
ーの調製 実施例１ ウレトジオン基含有イソシアネート １７．４ｇ（０．
１当量）を還流冷却器、温度計および滴下斗を備えた
５００mlの三つ口フラスコ中で還流用の無水テトラヒド
ロフラン(THF)２５０mlに溶解した。無水ＴＨＦ５０ml
に溶解されたポリオール ８．７５ｇ（０．５８当量）
を、ゆつくりと磁気撹拌しながら徐々に還流している溶
液に加えた。撹拌しながらの加熱を７時間継続して反応
を完結させた。ＴＨＦ溶剤を除去した後、１３０〜１５
０℃の範囲で融解する白色結晶性物質を得た。ＩＲ分析
の結果は、ウレトジオン２量体の配置が維持されている
ことを示した。
〔注〕 2,4−トルエンジイソシアネートから誘導さ
れたもの これは約１５０の１官能基当りの分子量をもち、約
3.8の平均官能性を有するポリエーテルポリオールであ
つて、メチルグルコシド／グリセリン混合物をプロピレ
ンオキシドと縮合させて最終ヒドロキシル価を約３７５
とすることにより調製される。
実施例２ ウレトジオン基含有イソシアネートをトルエンジイソシ
アネート異性体の混合物（2,4／2,6−異性体の８０：２
０混合物）から誘導した外は実施例１の方法を繰り返し
た。得られた生成物は、実施例１の生成物と同様の性質
を示した。
実施例３ 該ポリオールが約１７８の１官能基当りの分子量をも
ち、約２の平均官能性を有するポリエーテルポリオール
であり、テレフタル酸とエチレングリコールとから誘導
された外は実施例１と同じ方法を繰り返した。（“TERA
TE 203″という商品名で市販）。最終生成物は９０〜１
３０℃という比較的低い融点範囲を有する薄茶色の固体
であつた。
木材成形体の調製 実施例４および５ 木粉 と木材チツプ を、夫々実施例１および２のNCO
末端のウレトジオン基含有ポリウレタンプレポリマーの
混合した。その混合物を正方形のマツト（６″×６″）
に成形し次いで３５０゜Fの成形温度に予熱された型の
中に置いた。そのマツトを３５０゜Fの成形温度と５０
０〜７００psigの圧力に１０〜１５分間さらした。ポリ
ウレタンプレポリマーを５〜１０％含む成形された生成
物は優れた結合特性を示した。
〔注〕 ノールウエイ、メインのウイルナーウツドプ
ロダクツコンパニー(Wilner Wood Products Co.,Norwa
y,Maine)から“Grade 139”という商品名で市販されて
おり、白松材粉（湿分：６％、粒子サイズ：１００〜２
００メツシユ）からなるものとみられる。
“PINE DRI”という商品名でウイルナーウツドプロ
ダクツコンパニーから市販された白松材粉（湿分：８
％、粒子サイズ：８〜２０メツシユ）からなるものとみ
られる。
実施例６ 実施例３のNCO 末端のウレトジオン基含有ポリウレタン
プレポリマーを用いて実施例４と５の方法を繰り返し
た。型を２５０゜Fの温度に予熱し、マツトを２５０゜F
の成形温度と５００〜７００psigの圧力に５分間さらし
た。ポリウレタンプレポリマー１０％を含む成形された
生成物は優れた結合特性を示した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 昭49−41489（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−63322（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−63323（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−63324（ＪＰ，Ａ)

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】複数のリグノセルロース粒子を結合剤組成
    物と接触させ、次に該接触された粒子を熱と圧力を加え
    て複合材料に成形する工程を包含するリグノセルロース
    複合材料の製造方法において、該結合剤組成物はウレト
    ジオン基含有有機ポリイソシアネートを１官能基当りの
    分子量が５００より小さく、かつ２〜８の平均官能性を
    有するイソシアネート反応性水素原子含有化合物と１．
    ５／１〜２／１の範囲のＮＣＯ対ＯＨ当量比で反応させ
    て得られるウレトジオン基含有ポリウレタンプレポリマ
    ーを含むことを特徴とするリグノセルロース複合材料の
    製造方法。
  2. 【請求項２】該ウレトジオン基含有有機ポリイソシアネ
    ートおよび該イソシアネート反応性水素原子含有化合物
    を１．７／１〜２／１の範囲のＮＣＯ対ＯＨ当量比で反
    応させる特許請求の範囲第１項に記載の方法。
  3. 【請求項３】該ウレトジオン基含有有機ポリイソシアネ
    ートは2,4-トルエンジイソシアネートから誘導される特
    許請求の範囲第１項に記載の方法。
  4. 【請求項４】該イソシアネート反応性水素原子含有化合
    物が１官能基当りの分子量が３５０より小さく、かつ２
    〜４の平均官能性を有する特許請求の範囲第１項に記載
    の方法。
  5. 【請求項５】該イソシアネート反応性水素原子含有化合
    物が１官能基当りの平均分子量が１００〜２００である
    ポリエーテルポリオールであり、アルキレンオキシドも
    しくはアルキレンオキシドの混合物を炭水化物もしくは
    炭水化物誘導体を含む多価開始剤と反応させることによ
    り調製される特許請求の範囲第４項に記載の方法。
  6. 【請求項６】該ポリエーテルポリオールがプロピレンオ
    キシドもしくはプロピレンオキシドとエチレンオキシド
    の混合物をメチルグリコシドと脂肪族トリオールとの混
    合物と反応させることにより調製される特許請求の範囲
    第５項に記載の方法。
  7. 【請求項７】該イソシアネート反応性水素原子含有化合
    物がポリカルボン酸を多価アルコールと反応させること
    により調製されるポリエステルポリオールである特許請
    求の範囲第４項に記載の方法。
  8. 【請求項８】該ポリエステルポリオールがテレフタル酸
    から誘導される特許請求の範囲第７項に記載の方法。
JP60116864A 1984-06-01 1985-05-31 リグノセルロース複合材料の製造方法 Expired - Lifetime JPH0621149B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US616453 1984-06-01
US06/616,453 US4522975A (en) 1984-06-01 1984-06-01 Select NCO-terminated, uretdione group-containing polyurethane prepolymers and lignocellulosic composite materials prepared therefrom

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS60260617A JPS60260617A (ja) 1985-12-23
JPH0621149B2 true JPH0621149B2 (ja) 1994-03-23

Family

ID=24469531

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP60116864A Expired - Lifetime JPH0621149B2 (ja) 1984-06-01 1985-05-31 リグノセルロース複合材料の製造方法

Country Status (2)

Country Link
US (1) US4522975A (ja)
JP (1) JPH0621149B2 (ja)

Families Citing this family (65)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4898776A (en) * 1986-09-29 1990-02-06 Jim Walter Reasearch Corp. Isocyanate/surfactant-modified polyol binder for manufacture of lignocellulosic composites
US4833182A (en) * 1986-09-29 1989-05-23 Jim Walter Research Corp. Isocyanate-polyester polyol binder for manufacture of cellulosic composites
ATE251190T1 (de) * 1994-06-06 2003-10-15 Basf Corp Aldimin und isocyanat enthaltende beschichtungszusammensetzungen sowie verfahren zu deren herstellung
US5645077A (en) * 1994-06-16 1997-07-08 Massachusetts Institute Of Technology Inertial orientation tracker apparatus having automatic drift compensation for tracking human head and other similarly sized body
US5648412A (en) * 1995-01-30 1997-07-15 The Dow Chemical Company Blow-moldable rigid thermoplastic polyurethane resins
DE19505566A1 (de) * 1995-02-18 1996-08-22 Huels Chemische Werke Ag Uretdiongruppenhaltige Polyisocyanate
US5574092A (en) * 1995-09-26 1996-11-12 The Dow Chemical Company Thermoplastic polyurethanes containing units derived from an aromatic diol
DE19610465A1 (de) * 1996-03-16 1997-09-18 Huels Chemische Werke Ag Neue Polyadditionsverbindungen
US5627254A (en) * 1996-05-03 1997-05-06 The Dow Chemical Company Rigid thermoplastic plyurethane comprising units of butane diol and a polyethylene glycol
JP3606680B2 (ja) * 1996-05-28 2005-01-05 日本ポリウレタン工業株式会社 ラミネート用接着剤組成物、およびそれを用いたラミネートフィルムの製造方法
US5891560A (en) * 1997-07-02 1999-04-06 The Dow Chemical Company Fiber-reinforced composite and method of making same
US6117943A (en) * 1998-03-05 2000-09-12 The Dow Chemical Company Compositions containing a polyarylene ether and a dispersible reactive solvent and articles prepared therefrom
WO2000015711A1 (en) 1998-09-10 2000-03-23 The Dow Chemical Company Filler-reinforced engineering thermoplastic polyurethane dispersion in a thermoplastic resin
DE19903710A1 (de) 1999-01-30 2000-08-03 Bayer Ag Uretdiongruppen und freie Isocyanatgruppen aufweisende Pulverlackvernetzer
RU2165944C2 (ru) * 1999-06-02 2001-04-27 Государственное научно-производственное предприятие фирма "Корд-Экс" Полиуретановая, наполненная резиновой крошкой, композиция для получения низкомодульных маслобензостойких эластомеров
US6310139B1 (en) 1999-08-31 2001-10-30 Reichhold, Inc. Burnish resistant powder coating compositions
DE19943034A1 (de) 1999-09-09 2001-03-15 Bayer Ag Uretdiongruppen und freie Isocyanatgruppen aufweisende Pulverlackvernetzer hoher Funktionalität
DE10009407A1 (de) * 2000-02-28 2001-08-30 Bayer Ag Polyurethan-Beschichtungen
US6696528B2 (en) 2000-08-09 2004-02-24 The Dow Chemical Company Low molecular weight engineering thermoplastic polyurethane and blends thereof
US6478998B1 (en) 2000-09-13 2002-11-12 Borden Chemical, Inc. Hybrid phenol-formaldehyde and polymeric isocyanate based adhesive and methods of synthesis and use
EP1201696A1 (en) * 2000-10-23 2002-05-02 Huntsman International Llc The use of polyisocyanate compositions as a binder for composite lignocellulosic materials
EP1201695A1 (en) * 2000-10-23 2002-05-02 Huntsman International Llc The use of polyisocyanate compositions as a binder for composite lignocellulosic materials
US6613867B2 (en) 2000-12-19 2003-09-02 Dow Global Technologies Inc. Thermoplastic polyurethane containing structural units of ethylene oxide polyol or ethylene oxide capped propylene oxide polyol
US6803096B2 (en) * 2001-02-05 2004-10-12 Avc Holdings Inc. Engineering thermoplastic polyurethane reinforced with glass mat
US6984287B2 (en) * 2001-11-02 2006-01-10 The Dow Chemical Company Primer composition for promoting adhesion of a urethane adhesive to a polymeric substrate
US20050228157A1 (en) * 2002-06-14 2005-10-13 Peterson Curt E Thermoplastic elastomer bonded directly to metal substrate
US20070029702A1 (en) * 2004-11-15 2007-02-08 Peterson Curt E Thermoplastic elastomer bonded directly to metal substrate
EP1754732B1 (de) * 2005-08-12 2009-04-15 Sika Technology AG Primerzusammensetzung
AU2006291074A1 (en) 2005-09-12 2007-03-22 Dow Global Technologies Llc Automotive parts prepared from ethylene/alpha -olefins compositions
JP4709222B2 (ja) * 2005-09-28 2011-06-22 クラリオン株式会社 車載用音響装置
WO2008057101A1 (en) * 2005-12-09 2008-05-15 Dow Global Technologies Inc. Low haze thermoplastic polyurethane using co-chain extenders
KR20090077010A (ko) 2006-11-01 2009-07-13 다우 글로벌 테크놀로지스 인크. 폴리우레탄 조성물 및 그로부터 제조된 물품, 및 그의 제조 방법
KR101434701B1 (ko) * 2006-12-19 2014-08-26 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 접착 촉진 첨가제 및 코팅 조성물의 개선 방법
EP2094463B1 (en) 2006-12-19 2016-07-27 Dow Global Technologies LLC Encapsulated panel assemblies and method for making same
CN101558456B (zh) * 2006-12-19 2013-07-24 陶氏环球技术公司 经改善的用于导电透明基材的复合材料和方法
MX2009006749A (es) 2006-12-21 2009-08-20 Dow Global Technologies Inc Composiciones de poliolefina y articulos preparados a partir de las mismas, y metodos para su elaboracion.
ATE544797T1 (de) * 2007-04-24 2012-02-15 Dow Global Technologies Llc Zusatz für grundierungszusammensetzungen
JP5270561B2 (ja) * 2007-04-24 2013-08-21 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー オキサゾラジンを含む一液型ガラスプライマー
WO2009009159A1 (en) * 2007-07-12 2009-01-15 Dow Global Technologies, Inc. Colored primer compositions and methods
BRPI0819414A2 (pt) * 2007-12-18 2015-05-05 Dow Global Technologies Inc Composição, artigo, estrutura de janela, método para revestir vidro, método para unir uma janela a uma estrutura e kit
KR101637619B1 (ko) * 2008-10-29 2016-07-07 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 긴 개방 시간을 갖는 하도제를 함유하는 저 표면 에너지 결합 시스템
EP2454316B1 (en) 2009-06-18 2013-04-03 Dow Global Technologies LLC Color-stable, halogen-free flame retardant thermoplastic polyurethane compositions
CN102549056B (zh) 2009-07-31 2014-10-29 陶氏环球技术有限责任公司 阻燃热塑性弹性体
EP2464686B1 (en) 2009-08-10 2019-05-08 Union Carbide Chemicals & Plastics Technology LLC Thermoplastic elastomer compositions comprising intumescent flame retardants and non-phosphorous-based flame retardant synergists
EP2510048B1 (en) 2009-12-11 2014-07-09 Dow Global Technologies LLC Thermoplastic polymer blends comprising dynamically crosslinked polyurethane in an olefin polymer matrix
CA2784279C (en) 2009-12-18 2016-11-15 Dow Global Technologies Llc Halogen-free flame retardant compositions
US8455576B2 (en) 2009-12-18 2013-06-04 Dow Global Technologies Llc Halogen free, flame retardant compositions for wire and cable applications
CN103261324B (zh) 2010-05-24 2014-12-10 陶氏环球技术有限责任公司 包含交联的硅烷-g-EVA的无卤阻燃组合物
WO2011150567A1 (en) 2010-06-03 2011-12-08 Dow Global Technologies Llc Halogen-free, flame retardant tpu composite
BR112012031855B1 (pt) 2010-06-16 2020-11-10 Union Carbide Corporation composição e artigo
IT1400743B1 (it) 2010-06-30 2013-07-02 Dow Global Technologies Inc Composizioni polimeriche
JP5808864B2 (ja) 2011-08-31 2015-11-10 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 非移行非ハロゲン難燃性熱可塑性ポリウレタン組成物
US20140284318A1 (en) 2011-12-08 2014-09-25 Dow Global Technologies Llc Water Heater Jacket
WO2014047174A1 (en) 2012-09-20 2014-03-27 Dow Global Technologies Llc Radiation cured membranes derived from polymers that are co-reactive with azide crosslinking agent(s)
WO2016122843A2 (en) 2015-01-27 2016-08-04 Dow Global Technologies Llc Separation of hydrocarbons using regenerable macroporous alkylene-bridged adsorbent
CA2974946C (en) 2015-01-27 2023-01-10 Dow Global Technologies Llc Separation of nitrogen from hydrocarbon gas using pyrolyzed sulfonated macroporous ion exchange resin
EP3615583B1 (en) 2017-04-26 2024-06-12 Basf Se Process for preparing a polyurethane using a polyester polyol comprising polycyclic aromatic moieties
BR112019027950A2 (pt) 2017-06-30 2020-07-14 Dow Global Technologies Llc dispersões de poliuretano à base de água e preparação das mesmas
HUE071545T2 (hu) 2017-11-03 2025-09-28 Basf Se Égésgátló kompozíció, eljárás annak elõállítására és abból készült árucikk
WO2019115678A1 (en) 2017-12-14 2019-06-20 Basf Se Method for preparing a thermoplastic polyurethane having a low glass transition temperature
US12065578B2 (en) 2018-01-11 2024-08-20 Sika Technology Ag Two-component coating compositions
WO2020074293A1 (en) 2018-10-09 2020-04-16 Basf Se A process for preparing a prepreg binder composition, a prepreg and use thereof
EP3891201A1 (en) 2018-12-06 2021-10-13 Dow Global Technologies LLC Water-based polyurethane dispersions and their preparation
TW202214734A (zh) 2020-06-22 2022-04-16 德商巴斯夫歐洲公司 黏彈彈性聚胺基甲酸酯泡沫、其製備方法及其用途
EP4217411A1 (en) 2020-09-22 2023-08-02 Dow Global Technologies LLC Water-based polyurethane dispersions and their preparation

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3099642A (en) * 1953-11-30 1963-07-30 Bayer Ag Rubber-like polyurethanes and storage stable intermediates for producing the same
GB944309A (en) * 1961-06-16 1963-12-11 Ici Ltd Polymerisation of organic isocyanates
DE1153900B (de) * 1961-10-31 1963-09-05 Bayer Ag Verfahren zur Herstellung von kautschukartigen thermoplastischen Polyurethanen
DE2221170A1 (de) * 1972-04-29 1973-11-08 Bayer Ag Uretdiongruppen aufweisende polyurethan-polyharnstoffe
US3923713A (en) * 1972-07-26 1975-12-02 American Cyanamid Co Non-yellowing textile adhesive
CA991973A (en) * 1973-03-27 1976-06-29 Sumitomo Bakelite Company Method for bonding wet woods
DE2420475A1 (de) * 1974-04-27 1975-11-06 Bayer Ag Uretdiongruppen aufweisende polyadditionsprodukte
DE2452390C2 (de) * 1974-11-05 1983-12-29 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von aromatischen Uretdiongruppen aufweisenden Polyisocyanaten
DE2651505A1 (de) * 1976-11-11 1978-05-24 Bayer Ag Kationische elektrolytstabile dispersionen
DE3005106A1 (de) * 1980-02-12 1981-08-20 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von uretdiongruppen aufweisenden polyisocyanaten und ihre verwendung als aufbaukoponente bei der herstellung von polyurethankunststoffen
DE3030588A1 (de) * 1980-08-13 1982-03-18 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur herstellung von blockierungsmittelfreien polyurethan-pulverlacken mit hoher lagerstabilitaet, die oberhalb 120(grad) c haertbar sind, sowie die danach hergestellten polyurethan-pulverlacke
DE3030539A1 (de) * 1980-08-13 1982-04-01 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur herstellung von abspaltfreien polyurethan-pulverlacken sowie die danach hergestellten lacke
DE3030572A1 (de) * 1980-08-13 1982-03-18 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur herstellung von uretdiongruppenhaltigen polyadditionsprodukten sowie die danach hergestellten produkte

Also Published As

Publication number Publication date
JPS60260617A (ja) 1985-12-23
US4522975A (en) 1985-06-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0621149B2 (ja) リグノセルロース複合材料の製造方法
US6352661B1 (en) PMDI wood binders containing hydrophobic diluents
CA2355055C (en) Mixed pmdi/resole resin binders for the production of wood composite products
RU2279447C2 (ru) Использование полиизоцианатных композиций в качестве связующего для композитных лигноцеллюлозных материалов
RU2275390C2 (ru) Использование полиизоцианатных композиций в качестве связующего для композитных лигноцеллюлозных материалов
AU748481B2 (en) Extended polymethylene poly(phenylisocyanate) resin binders for the production of wood composite products
JPH07197004A (ja) 尿素で増量されたポリイソシアネート
US4496684A (en) Uretdione group-containing polyurethane oligomers and aqueous dispersions thereof
KR100306556B1 (ko) 복합재료제조용결합제로서유용한신규조성물
AU2001295583A1 (en) The use of polyisocyanate compositions as binder for composite lignocellulosic materials
AU2001289926A1 (en) The use of polyisocyanate compositions as a binder for composite lignocellulosic materials
JP2002533249A (ja) チキソトロープバインダー組成物を含む木材複合材料の製造方法
JPH04232004A (ja) 離型剤組成物
EP0039137A1 (en) Isocyanate reactions
CA2076708A1 (en) Process for the preparation of compression molded materials
JPH0730184B2 (ja) シ−ト及び成型品の製造方法