JPH06214380A - アクリル性界面活性剤及び該界面活性剤を含有した組成物 - Google Patents
アクリル性界面活性剤及び該界面活性剤を含有した組成物Info
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- JPH06214380A JPH06214380A JP26624293A JP26624293A JPH06214380A JP H06214380 A JPH06214380 A JP H06214380A JP 26624293 A JP26624293 A JP 26624293A JP 26624293 A JP26624293 A JP 26624293A JP H06214380 A JPH06214380 A JP H06214380A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 被膜の組成は、有機溶媒と、前記溶媒と適合
可能な有機ポリマーと、前記溶媒と適合可能な前記ポリ
マーと異なったフッ素化ポリマーを有する被膜助剤とを
含有し、前記フッ素化ポリマーは、反応性モノマーから
誘導されたポリマー鎖内に少なくとも３つの異なった部
分を有し、このモノマーはフッ素ケミカルアクリレー
ト、短鎖−アルキルアクリレート、及び極性モノマーを
含有している。 【効果】新規のフッ素ケミカルポリマー界面活性剤はポ
リマー状被膜における不均一性を減少させる。
可能な有機ポリマーと、前記溶媒と適合可能な前記ポリ
マーと異なったフッ素化ポリマーを有する被膜助剤とを
含有し、前記フッ素化ポリマーは、反応性モノマーから
誘導されたポリマー鎖内に少なくとも３つの異なった部
分を有し、このモノマーはフッ素ケミカルアクリレー
ト、短鎖−アルキルアクリレート、及び極性モノマーを
含有している。 【効果】新規のフッ素ケミカルポリマー界面活性剤はポ
リマー状被膜における不均一性を減少させる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は被膜組成物中にフッ素ケ
ミカル界面活性剤を使用して被膜中の不均一性を減少さ
せることに関する。この界面活性剤は、塗布された材料
内でフィッシュアイや発泡を生じさせないで、まだら
（ｍｏｔｔｌｉｎｇ）のような効果を減少させる。これ
らの界面活性剤は特に写真システム、例えば、印刷プレ
ートを含むポジ型又はネガ型レジストシステムや、レジ
ストなしで画像形成可能な重合性システムに有用であ
る。
ミカル界面活性剤を使用して被膜中の不均一性を減少さ
せることに関する。この界面活性剤は、塗布された材料
内でフィッシュアイや発泡を生じさせないで、まだら
（ｍｏｔｔｌｉｎｇ）のような効果を減少させる。これ
らの界面活性剤は特に写真システム、例えば、印刷プレ
ートを含むポジ型又はネガ型レジストシステムや、レジ
ストなしで画像形成可能な重合性システムに有用であ
る。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】被膜溶
液中に有機ポリマー状樹脂を用いた多くの異なったタイ
プの被膜が実用化されている。ポリマーは通常、固溶体
として塗布され、乾燥させて大部分の溶媒を除去する。
最終生成物に生じる欠陥及び問題の多くは、塗布及び乾
燥工程中に生じる現象によるものである。塗布後のポリ
マー状フィルム層の乾燥時に生じる問題点は、よく知ら
れているように層内での固体材料の分布の不均一性であ
る。被膜に生じるこの種の問題の例には「ゆず膚（ｏｒ
ａｎｇｅ ｐｅｅｌ）」と「まだら」がある。前者は乾
燥した被膜表面に生じるかなり標準的な粒状表面であ
り、これは普通、被膜組成物中の材料に対する溶媒の作
用による。まだらは被膜組成物からの溶媒の除去の不均
一により、しばしば生じる。「フィッシュアイ」は別の
タイプの被膜問題で、通常乾燥時の成分の分離により生
じる。乾燥した溶液内には異なった構成要素のポケット
があり、これらのポケットが乾燥して不均一な被膜異常
を起こす。
液中に有機ポリマー状樹脂を用いた多くの異なったタイ
プの被膜が実用化されている。ポリマーは通常、固溶体
として塗布され、乾燥させて大部分の溶媒を除去する。
最終生成物に生じる欠陥及び問題の多くは、塗布及び乾
燥工程中に生じる現象によるものである。塗布後のポリ
マー状フィルム層の乾燥時に生じる問題点は、よく知ら
れているように層内での固体材料の分布の不均一性であ
る。被膜に生じるこの種の問題の例には「ゆず膚（ｏｒ
ａｎｇｅ ｐｅｅｌ）」と「まだら」がある。前者は乾
燥した被膜表面に生じるかなり標準的な粒状表面であ
り、これは普通、被膜組成物中の材料に対する溶媒の作
用による。まだらは被膜組成物からの溶媒の除去の不均
一により、しばしば生じる。「フィッシュアイ」は別の
タイプの被膜問題で、通常乾燥時の成分の分離により生
じる。乾燥した溶液内には異なった構成要素のポケット
があり、これらのポケットが乾燥して不均一な被膜異常
を起こす。
【０００３】これらのタイプの問題を解決するために、
界面活性剤が被膜組成物の溶媒中の変更とともにをしば
しば用いられてきた。時には界面活性剤は特定の問題を
解決できなかったり、場合によっては、界面活性剤が特
定の問題を解決したとしても他の問題を引き起こすこと
がある。特定のタイプの欠点の解決に使用するとして拡
販されている市販製品でさえ、時には市販入手可能な多
量の界面活性剤を検討してから特定のタイプのシステム
に適合するものを見付ける必要がある。
界面活性剤が被膜組成物の溶媒中の変更とともにをしば
しば用いられてきた。時には界面活性剤は特定の問題を
解決できなかったり、場合によっては、界面活性剤が特
定の問題を解決したとしても他の問題を引き起こすこと
がある。特定のタイプの欠点の解決に使用するとして拡
販されている市販製品でさえ、時には市販入手可能な多
量の界面活性剤を検討してから特定のタイプのシステム
に適合するものを見付ける必要がある。
【０００４】米国特許第４，７６４，４５０号及び４，
８５３，３１４号は、溶媒システムの特定の変更を使用
して、ポジ型写真レジスト画像形成システム中の表面欠
陥を改善することについて記載している。
８５３，３１４号は、溶媒システムの特定の変更を使用
して、ポジ型写真レジスト画像形成システム中の表面欠
陥を改善することについて記載している。
【０００５】米国特許第４，５５７，８３７号は、フッ
素ケミカルを発泡性組成物（例えばガス井戸の浄化に使
用されるようなもの）の調製に使用することについて記
載している。この特許に記載されているポリマーは本発
明の実施に有用な幾つかの化合物を含んでいる。
素ケミカルを発泡性組成物（例えばガス井戸の浄化に使
用されるようなもの）の調製に使用することについて記
載している。この特許に記載されているポリマーは本発
明の実施に有用な幾つかの化合物を含んでいる。
【０００６】米国特許第３，９５０，２９８号は、熱可
塑性フッ素化ターポリマーが、カーペットや繊維等のポ
リマー状材料用の被膜組成物への非発泡性の添加剤とし
て有用であることについて記載している。この被膜組成
物は塗布された表面に嫌油性（ｏｌｅｏｐｈｏｂｉｃｉ
ｔｙ）を与える。
塑性フッ素化ターポリマーが、カーペットや繊維等のポ
リマー状材料用の被膜組成物への非発泡性の添加剤とし
て有用であることについて記載している。この被膜組成
物は塗布された表面に嫌油性（ｏｌｅｏｐｈｏｂｉｃｉ
ｔｙ）を与える。
【０００７】
【課題を解決するための手段】少なくとも３つのモノマ
ーの重合により形成されたフッ素化ポリマーは非発泡性
又は低発泡性界面活性剤を与え、この界面活性剤は特に
ポリマー状層に適用して有用である。界面活性剤はある
種の溶媒システムにおけるまだらやフィッシュアイのよ
うな表面異常を減少させることができる。少なくとも３
つのモノマーはフッ素化エチレン性不飽和モノマー、短
鎖−アルキルエチレン性不飽和モノマー、極性エチレン
性不飽和モノマーを含有している。
ーの重合により形成されたフッ素化ポリマーは非発泡性
又は低発泡性界面活性剤を与え、この界面活性剤は特に
ポリマー状層に適用して有用である。界面活性剤はある
種の溶媒システムにおけるまだらやフィッシュアイのよ
うな表面異常を減少させることができる。少なくとも３
つのモノマーはフッ素化エチレン性不飽和モノマー、短
鎖−アルキルエチレン性不飽和モノマー、極性エチレン
性不飽和モノマーを含有している。
【０００８】本発明は有機溶媒と、前記溶媒に適合する
有機ポリマーと、前記溶媒に適合する前記ポリマーと異
なったフッ素化ポリマーを含有する被膜助剤とを有する
被膜組成物について記載し、前記フッ素化ポリマーはポ
リマー鎖内に反応性モノマーから誘導された少なくとも
３つの異なった部分を有し、この部分はフッ素ケミカル
アクリレートと、短鎖−アルキルアクリレートと、極性
モノマーを含有する。
有機ポリマーと、前記溶媒に適合する前記ポリマーと異
なったフッ素化ポリマーを含有する被膜助剤とを有する
被膜組成物について記載し、前記フッ素化ポリマーはポ
リマー鎖内に反応性モノマーから誘導された少なくとも
３つの異なった部分を有し、この部分はフッ素ケミカル
アクリレートと、短鎖−アルキルアクリレートと、極性
モノマーを含有する。
【０００９】本発明はポリマー状界面活性剤に関し、こ
れは特にポリマー被膜の形成、中でも画像形成可能な媒
体の形成に有用で、表面異常を最小限にとどめなければ
ならない。フッ素化ポリマーは、少なくとも３つの異な
った共重合可能なモノマーから誘導された少なくとも３
つの異なったユニットを包含している。モノマーは少な
くともフッ素化エチレン性不飽和モノマー、短鎖−アル
キルエチレン性不飽和モノマー、極性エチレン性不飽和
モノマーを含有している。ポリマーは、ポリマー骨格上
に必要なペンダント官能基を生じせしめることにより最
も好適に形成することができる。これは、所望のペンダ
ント官能基が既にモノマー上に存在するような適当なエ
チレン性不飽和モノマーを選択し、これらをポリマー骨
格上に配置することによって好適になすことができる。
これは少なくとも３つの材料（フッ素ケミカルアクリレ
ート、短鎖−アルキルアクリレート、極性モノマー（例
えばアクリル酸））の重合によるアクリレート骨格を形
成することによってなすのが好ましい。前述したよう
に、アクリレート類は作用する材料であるだけでなく、
好ましいものである。フッ素ケミカルアクリレートはア
クリレートの炭化水素部に結合したフルオロカーボン基
を有するアクリレート（メタクリレートを含む）を含有
している。この基の結合は直接炭化水素基対してであっ
てもよく、又アクリレート上の架橋基に対してであって
もよい。また、スルホンアミド基のような付加的な架橋
基を経由してもよい。これらの３つのモノマーは、最終
生成物に対して所望の割合でフリーラジカル的に重合す
る。重合は溶媒（例えば、エチルアセテート又は他の適
当な溶媒）中で行われる。短鎖アルキルアクリレート類
はアルキル鎖中に１８以下の炭素原子を有する。好まし
くはアルキル鎖は１６以下、より好ましくは１２以下の
炭素原子を有する。本発明に使用する極性モノマーはア
クリル性重合に適合可能な重合性基を有さなければなら
ず、例えば、酸性スチレン誘導体の場合のようなエチレ
ン性不飽和基を有さなければならない。好ましい極性モ
ノマーは、アクリレート類（メタクリレート類を含む）
の酸性モノマー、特に好ましくは少なくともヒドロキシ
エチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）以上の極性のモノマ
ーである。まだらを減少させるために総分子量に着目す
ると、分子量が高いほど溶液の発泡が増加する。従って
２５０，０００（重量平均分子量）以下、より好ましく
は２００，０００以下の分子量が望ましい。もっとも好
ましい材料は１５，０００〜１２０，０００（好適には
２５，０００〜９５，０００）の範囲の重量平均分子量
を有する。
れは特にポリマー被膜の形成、中でも画像形成可能な媒
体の形成に有用で、表面異常を最小限にとどめなければ
ならない。フッ素化ポリマーは、少なくとも３つの異な
った共重合可能なモノマーから誘導された少なくとも３
つの異なったユニットを包含している。モノマーは少な
くともフッ素化エチレン性不飽和モノマー、短鎖−アル
キルエチレン性不飽和モノマー、極性エチレン性不飽和
モノマーを含有している。ポリマーは、ポリマー骨格上
に必要なペンダント官能基を生じせしめることにより最
も好適に形成することができる。これは、所望のペンダ
ント官能基が既にモノマー上に存在するような適当なエ
チレン性不飽和モノマーを選択し、これらをポリマー骨
格上に配置することによって好適になすことができる。
これは少なくとも３つの材料（フッ素ケミカルアクリレ
ート、短鎖−アルキルアクリレート、極性モノマー（例
えばアクリル酸））の重合によるアクリレート骨格を形
成することによってなすのが好ましい。前述したよう
に、アクリレート類は作用する材料であるだけでなく、
好ましいものである。フッ素ケミカルアクリレートはア
クリレートの炭化水素部に結合したフルオロカーボン基
を有するアクリレート（メタクリレートを含む）を含有
している。この基の結合は直接炭化水素基対してであっ
てもよく、又アクリレート上の架橋基に対してであって
もよい。また、スルホンアミド基のような付加的な架橋
基を経由してもよい。これらの３つのモノマーは、最終
生成物に対して所望の割合でフリーラジカル的に重合す
る。重合は溶媒（例えば、エチルアセテート又は他の適
当な溶媒）中で行われる。短鎖アルキルアクリレート類
はアルキル鎖中に１８以下の炭素原子を有する。好まし
くはアルキル鎖は１６以下、より好ましくは１２以下の
炭素原子を有する。本発明に使用する極性モノマーはア
クリル性重合に適合可能な重合性基を有さなければなら
ず、例えば、酸性スチレン誘導体の場合のようなエチレ
ン性不飽和基を有さなければならない。好ましい極性モ
ノマーは、アクリレート類（メタクリレート類を含む）
の酸性モノマー、特に好ましくは少なくともヒドロキシ
エチルメタクリレート（ＨＥＭＡ）以上の極性のモノマ
ーである。まだらを減少させるために総分子量に着目す
ると、分子量が高いほど溶液の発泡が増加する。従って
２５０，０００（重量平均分子量）以下、より好ましく
は２００，０００以下の分子量が望ましい。もっとも好
ましい材料は１５，０００〜１２０，０００（好適には
２５，０００〜９５，０００）の範囲の重量平均分子量
を有する。
【００１０】このような調製に有用な代表的なエチレン
性不飽和極性コモノマーには次のもの、及びその混合物
がある。
性不飽和極性コモノマーには次のもの、及びその混合物
がある。
【００１１】
【化１】
【００１２】このような調製に有用な代表的なフルオロ
脂肪族性ビニルモノマー類には次のもの、及びその混合
物がある。
脂肪族性ビニルモノマー類には次のもの、及びその混合
物がある。
【００１３】
【化２】
【００１４】本発明に有用なポリマーは有機溶媒、特に
メチルエチルケトン、１−メトキシ−２−プロパノー
ル、及びＭＥＫと１−メトキシ−２−プロパノールの３
０／７０混合物に溶解可能な又は分散可能なポリマーを
含有している。有用な樹脂及びポリマーの例としては、
ポリビニルアセタール類（例えば、ポリビニルブチラー
ル、ポリビニルホルマール）、ポリアクリレート類（例
えば、アクリレート類、メタクリレート類、アクリル
酸、メタクリル酸、アルキルアクリレート類、アルキル
メタクリレート類等からのもの）、ポリウレタン類、ア
クリレート化されたウレタン類、ポリアズラクトン類、
ポリビニル樹脂（例えば、ポリビニルアセテート、ポリ
塩化ビニル、ビニル樹脂、例えばＶＡＧＨ、ＶＮＹＨの
コポリマー等）、ナフトキノン（ｎａｐｈｔｈｏｇｕｒ
ｎｏｎｅ）−ジアザイド類、フェノール−ホルムアルデ
ヒド樹脂類、ポリアミド類、及びその混合物がある。
メチルエチルケトン、１−メトキシ−２−プロパノー
ル、及びＭＥＫと１−メトキシ−２−プロパノールの３
０／７０混合物に溶解可能な又は分散可能なポリマーを
含有している。有用な樹脂及びポリマーの例としては、
ポリビニルアセタール類（例えば、ポリビニルブチラー
ル、ポリビニルホルマール）、ポリアクリレート類（例
えば、アクリレート類、メタクリレート類、アクリル
酸、メタクリル酸、アルキルアクリレート類、アルキル
メタクリレート類等からのもの）、ポリウレタン類、ア
クリレート化されたウレタン類、ポリアズラクトン類、
ポリビニル樹脂（例えば、ポリビニルアセテート、ポリ
塩化ビニル、ビニル樹脂、例えばＶＡＧＨ、ＶＮＹＨの
コポリマー等）、ナフトキノン（ｎａｐｈｔｈｏｇｕｒ
ｎｏｎｅ）−ジアザイド類、フェノール−ホルムアルデ
ヒド樹脂類、ポリアミド類、及びその混合物がある。
【００１５】
（実施例１）Ｅｔ−ＦＯＳＥＭＡ／ＢｕＭＡ／アクリル
酸のランダムなターポリマーを、１０ｇのＥｔ−ＦＯＳ
ＥＭＡ（３Ｍ社製、ＦＸ−１４）、６ｇのブチルメタク
リレート（ローム＆ハース（Ｒｏｈｍ＆Ｈａａｓ）社
製）、４ｇのアクリル酸（ＷＩ、ミルウォーキーのアル
ドリッチ・ケミカル（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍ）社
製））、及び０．８ｇのトリゴノックス（Ｔｒｉｇｏｎ
ｏｘ）２１−Ｃ５０（アクゾ（Ａｋｚｏ）社の子会社の
ウィツコ（Ｗｉｔｃｏ）社製、５０％ｔ−ブチルパーオ
クトエート）を４７ｇのエチルアセテート中に溶解する
ことによって調製した。重合溶液を２分間、浸漬チュー
ブに窒素を通過させることにより精製し、その後密閉し
た。密閉した容器を７８℃で１８時間振り混ぜた。１８
時間後、容器を室温まで冷却し、空気を導入した。ポリ
マー溶液（２．１ｇ）を小さいアルミニウムなべ内で９
０℃で１時間乾燥した。その後、０．６ｇの乾燥したも
ろい固体を放置した（２８．６％固体）。ポリマー溶液
を３０／７０ドワノール（Ｄｏｗａｎｏｌ）TM ＰＭ／
ＭＥＫ（ドワノール（Ｄｏｗａｎｏｌ）TM ＰＭ、ダウ
・ケミカル（Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）社から市販さ
れている１−メトキシ−２−プロパノール溶媒とメチル
エチルケトン）で０．０５％界面活性剤に希釈した。表
面張力は２３．０ｄｙｎｅｓ／ｃｍで、これはウィルヘ
ミー（Ｗｉｌｈｅｍｙ）プレートで測定した。黄色顔料
を０．０５％ＦＣ界面活性剤溶液中に１２％固体レベル
になるように溶解した。この溶液を２０分間振り混ぜ
た。この時、発泡レベルが０になるまでに４分３０秒要
した。前述した０．０５％のＦＣポリマー（エチルアセ
テート溶液中に２８．６重量％固体ポリマーが溶解して
いる）を有する黄色顔料（１２％固体）の溶液（３０／
７０のＰＭ／ＭＥＫ溶媒）を、ＰＥＴ（ポリエチレンテ
レフタレート）上に、ワイヤー巻き付けロッド（メイヤ
ー・バー（Ｍａｙｅｒ ｂａｒ））上のハンドスプレッ
ド（ｈａｎｄ ｓｐｒｅａｄ）を引くことによって塗布
した。塗布されたＰＥＴを、（強制空気乾燥オーブン中
で）空気の流速及び温度条件を調節して乾燥し、次いで
他の類似の配合と主観的な比較試験を行って評価した。
塗布された材料は、本発明による界面活性剤を有さない
比較例に比べて、まだらは約７５％以下であった。
酸のランダムなターポリマーを、１０ｇのＥｔ−ＦＯＳ
ＥＭＡ（３Ｍ社製、ＦＸ−１４）、６ｇのブチルメタク
リレート（ローム＆ハース（Ｒｏｈｍ＆Ｈａａｓ）社
製）、４ｇのアクリル酸（ＷＩ、ミルウォーキーのアル
ドリッチ・ケミカル（Ａｌｄｒｉｃｈ Ｃｈｅｍ）社
製））、及び０．８ｇのトリゴノックス（Ｔｒｉｇｏｎ
ｏｘ）２１−Ｃ５０（アクゾ（Ａｋｚｏ）社の子会社の
ウィツコ（Ｗｉｔｃｏ）社製、５０％ｔ−ブチルパーオ
クトエート）を４７ｇのエチルアセテート中に溶解する
ことによって調製した。重合溶液を２分間、浸漬チュー
ブに窒素を通過させることにより精製し、その後密閉し
た。密閉した容器を７８℃で１８時間振り混ぜた。１８
時間後、容器を室温まで冷却し、空気を導入した。ポリ
マー溶液（２．１ｇ）を小さいアルミニウムなべ内で９
０℃で１時間乾燥した。その後、０．６ｇの乾燥したも
ろい固体を放置した（２８．６％固体）。ポリマー溶液
を３０／７０ドワノール（Ｄｏｗａｎｏｌ）TM ＰＭ／
ＭＥＫ（ドワノール（Ｄｏｗａｎｏｌ）TM ＰＭ、ダウ
・ケミカル（Ｄｏｗ Ｃｈｅｍｉｃａｌ）社から市販さ
れている１−メトキシ−２−プロパノール溶媒とメチル
エチルケトン）で０．０５％界面活性剤に希釈した。表
面張力は２３．０ｄｙｎｅｓ／ｃｍで、これはウィルヘ
ミー（Ｗｉｌｈｅｍｙ）プレートで測定した。黄色顔料
を０．０５％ＦＣ界面活性剤溶液中に１２％固体レベル
になるように溶解した。この溶液を２０分間振り混ぜ
た。この時、発泡レベルが０になるまでに４分３０秒要
した。前述した０．０５％のＦＣポリマー（エチルアセ
テート溶液中に２８．６重量％固体ポリマーが溶解して
いる）を有する黄色顔料（１２％固体）の溶液（３０／
７０のＰＭ／ＭＥＫ溶媒）を、ＰＥＴ（ポリエチレンテ
レフタレート）上に、ワイヤー巻き付けロッド（メイヤ
ー・バー（Ｍａｙｅｒ ｂａｒ））上のハンドスプレッ
ド（ｈａｎｄ ｓｐｒｅａｄ）を引くことによって塗布
した。塗布されたＰＥＴを、（強制空気乾燥オーブン中
で）空気の流速及び温度条件を調節して乾燥し、次いで
他の類似の配合と主観的な比較試験を行って評価した。
塗布された材料は、本発明による界面活性剤を有さない
比較例に比べて、まだらは約７５％以下であった。
【００１６】以下の表１は実施例について実施例とその
組成をリストして示している。Ｅｔ−ＦＯＳＥＭＡはＮ
−エチルパーフルオロオクタンスルホンアミドエチルメ
タクリレート（Ｃ8Ｆ17Ｎ（Ｃ2Ｈ5）ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＯ
Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2）の省略である。ＦＯＭＡは１，１
−ジヒドロパーフルオロオクチルメタクリレート（Ｃ7
Ｆ15ＣＨ2ＯＣＯＣ（ＣＨ3）＝ＣＨ2）の省略である。
先に記載したような本発明の範囲にない組成の比較例を
以下の表２にリストしている。Ｃ−１、Ｃ−２、及びＣ
−３では短いアルキルメタクリレート（炭素数１〜１
０）の代わりに比較的長いアルキルメタクリレート（炭
素数１８）を使用している。Ｃ−３は、ポリマー中のフ
ッ素ケミカルアクリレートのモル分率が本発明で規定し
たもの（０．３０）より高いもの（０．８０）を使用し
ている。Ｃ−４は、フッ素ケミカルモル分率（ｘ）が本
発明の好ましいモードで規定したもの（ｘ＝０．０８９
以上）より低いもの（ｘ＝０．０８５）を使用してい
る。Ｙは短鎖アルキルメタクリレートのモル分率、ｚは
極性モノマーのモル分率である。Ｘ＋Ｙ＋ＺはＮで、
１．０以下である。Ｃ−５、Ｃ−３、及びＣ−２はＸ＋
Ｚが０．６５未満である本発明の好ましいモード外であ
る（表３参照）。Ｘは０．０８５〜０．３０、Ｙは０．
１０〜０．６１５、Ｚは０．３０〜０．６０が好まし
い。
組成をリストして示している。Ｅｔ−ＦＯＳＥＭＡはＮ
−エチルパーフルオロオクタンスルホンアミドエチルメ
タクリレート（Ｃ8Ｆ17Ｎ（Ｃ2Ｈ5）ＣＨ2ＣＨ2ＯＣＯ
Ｃ（ＣＨ3）＝ＣＨ2）の省略である。ＦＯＭＡは１，１
−ジヒドロパーフルオロオクチルメタクリレート（Ｃ7
Ｆ15ＣＨ2ＯＣＯＣ（ＣＨ3）＝ＣＨ2）の省略である。
先に記載したような本発明の範囲にない組成の比較例を
以下の表２にリストしている。Ｃ−１、Ｃ−２、及びＣ
−３では短いアルキルメタクリレート（炭素数１〜１
０）の代わりに比較的長いアルキルメタクリレート（炭
素数１８）を使用している。Ｃ−３は、ポリマー中のフ
ッ素ケミカルアクリレートのモル分率が本発明で規定し
たもの（０．３０）より高いもの（０．８０）を使用し
ている。Ｃ−４は、フッ素ケミカルモル分率（ｘ）が本
発明の好ましいモードで規定したもの（ｘ＝０．０８９
以上）より低いもの（ｘ＝０．０８５）を使用してい
る。Ｙは短鎖アルキルメタクリレートのモル分率、ｚは
極性モノマーのモル分率である。Ｘ＋Ｙ＋ＺはＮで、
１．０以下である。Ｃ−５、Ｃ−３、及びＣ−２はＸ＋
Ｚが０．６５未満である本発明の好ましいモード外であ
る（表３参照）。Ｘは０．０８５〜０．３０、Ｙは０．
１０〜０．６１５、Ｚは０．３０〜０．６０が好まし
い。
【００１７】
【表１】
【００１８】
【表２】
【００１９】実施例１、２、３、６、７、８、９は以下
の方法で調製した。Ｅｔ−ＦＯＳＥＭＡ又はＦＯＭＡ／
アルキルメタクリレート／アクリル酸のランダムなター
ポリマーを、モノマーの総重量が２０ｇとなるような適
当量のＥｔ−ＦＯＳＥＭＡ又はＦＯＭＡ、アルキルメタ
クリレート、アクリル酸、と、０．８ｇのトリゴノック
ス（Ｔｒｉｇｏｎｏｘ）２１−Ｃ５０（アクゾ（Ａｋｚ
ｏ）社の子会社のウィツコ（Ｗｉｔｃｏ）社製、５０％
ｔ−ブチルパーオクトエート）を１１３ｇのエチルアセ
テート中に溶解することによって調製した。重合溶液を
２分間、浸漬チューブに窒素を通過させることにより精
製し、その後密閉した。密閉した容器を７８℃で１８時
間振り混ぜた。次に、容器を室温まで冷却し、空気を導
入した。
の方法で調製した。Ｅｔ−ＦＯＳＥＭＡ又はＦＯＭＡ／
アルキルメタクリレート／アクリル酸のランダムなター
ポリマーを、モノマーの総重量が２０ｇとなるような適
当量のＥｔ−ＦＯＳＥＭＡ又はＦＯＭＡ、アルキルメタ
クリレート、アクリル酸、と、０．８ｇのトリゴノック
ス（Ｔｒｉｇｏｎｏｘ）２１−Ｃ５０（アクゾ（Ａｋｚ
ｏ）社の子会社のウィツコ（Ｗｉｔｃｏ）社製、５０％
ｔ−ブチルパーオクトエート）を１１３ｇのエチルアセ
テート中に溶解することによって調製した。重合溶液を
２分間、浸漬チューブに窒素を通過させることにより精
製し、その後密閉した。密閉した容器を７８℃で１８時
間振り混ぜた。次に、容器を室温まで冷却し、空気を導
入した。
【００２０】（実施例４、５、１２、Ｃ−２、Ｃ−３、
Ｃ−５）それぞれ、モノマーの総重量が２０ｇとなるよ
うに前述の実施例１と同様に調製した。
Ｃ−５）それぞれ、モノマーの総重量が２０ｇとなるよ
うに前述の実施例１と同様に調製した。
【００２１】（実施例１１）Ｅｔ−ＦＯＳＥＭＡ／Ｂｕ
ＭＡ／アクリル酸のランダムなターポリマーを、１１ｇ
のＥｔ−ＦＯＳＥＭＡ、７ｇのブチルメタクリレート、
２ｇのアクリル酸、０．１ｇのドデシルメルカプタン、
及び０．８ｇのトリゴノックス（Ｔｒｉｇｏｎｏｘ）２
１−Ｃ５０を１１３ｇのエチルアセテート中に溶解する
ことによって調製した。重合溶液を２分間、浸漬チュー
ブに窒素を通過させることにより精製し、その後密閉し
た。密閉した容器を７８℃で１８時間振り混ぜた。次
に、容器を室温まで冷却し、空気を導入した。
ＭＡ／アクリル酸のランダムなターポリマーを、１１ｇ
のＥｔ−ＦＯＳＥＭＡ、７ｇのブチルメタクリレート、
２ｇのアクリル酸、０．１ｇのドデシルメルカプタン、
及び０．８ｇのトリゴノックス（Ｔｒｉｇｏｎｏｘ）２
１−Ｃ５０を１１３ｇのエチルアセテート中に溶解する
ことによって調製した。重合溶液を２分間、浸漬チュー
ブに窒素を通過させることにより精製し、その後密閉し
た。密閉した容器を７８℃で１８時間振り混ぜた。次
に、容器を室温まで冷却し、空気を導入した。
【００２２】（実施例１２）Ｅｔ−ＦＯＳＥＭＡ／Ｂｕ
ＭＡ／アクリル酸のランダムなターポリマーを、３０４
ｇのＥｔ−ＦＯＳＥＭＡ、１９５ｇのブチルメタクリレ
ート、５６ｇのアクリル酸、２．７ｇのドデシルメルカ
プトン、及び２２ｇのトリゴノックス（Ｔｒｉｇｏｎｏ
ｘ）２１−Ｃ５０（５０％、ｔ−ブチルパーオクトエー
ト）を１２８３ｇのエチルアセテート中に溶解すること
によって調製した。重合溶液を３０分間窒素で、フラス
コに窒素を吹き込むことにより精製し、その間モノマー
と溶媒をチャージ（ｃｈａｒｇｅ）した。反応中フラス
コを僅かに窒素加圧下に保持した。反応物を７５〜８１
℃で６．５時間撹拌した。このとき空気をフラスコに導
入し溶液を室温まで冷却した。反応混合物の粘度を測定
したところ、１９．３センチストックであった。
ＭＡ／アクリル酸のランダムなターポリマーを、３０４
ｇのＥｔ−ＦＯＳＥＭＡ、１９５ｇのブチルメタクリレ
ート、５６ｇのアクリル酸、２．７ｇのドデシルメルカ
プトン、及び２２ｇのトリゴノックス（Ｔｒｉｇｏｎｏ
ｘ）２１−Ｃ５０（５０％、ｔ−ブチルパーオクトエー
ト）を１２８３ｇのエチルアセテート中に溶解すること
によって調製した。重合溶液を３０分間窒素で、フラス
コに窒素を吹き込むことにより精製し、その間モノマー
と溶媒をチャージ（ｃｈａｒｇｅ）した。反応中フラス
コを僅かに窒素加圧下に保持した。反応物を７５〜８１
℃で６．５時間撹拌した。このとき空気をフラスコに導
入し溶液を室温まで冷却した。反応混合物の粘度を測定
したところ、１９．３センチストックであった。
【００２３】（実施例１３）Ｅｔ−ＦＯＳＥＭＡ／Ｂｕ
ＭＡ／アクリル酸のランダムなターポリマーを、１３６
ｇのＥｔ−ＦＯＳＥＭＡ、８８ｇのブチルメタクリレー
ト、２５．２ｇのアクリル酸、及び９．９ｇのトリゴノ
ックス（Ｔｒｉｇｏｎｏｘ）２１−Ｃ５０（５０％、ｔ
−ブチルパーオクトエート）を１４００ｇのエチルアセ
テート中に溶解することによって調製した。重合溶液を
３０分間窒素で、フラスコに窒素を吹き込むことにより
精製し、その間モノマーと溶媒をチャージした。反応中
フラスコを僅かに窒素加圧下に保持した。反応物を７５
〜８１℃で６．５時間撹拌した。このとき空気をフラス
コに導入し溶液を室温まで冷却した。反応混合物の粘度
を測定したところ、２．０９センチストックであった。
ポリマー中の未反応モノマーの重量％を重量クロマトグ
ラフィーの標準溶液で同定したところ、０．３５％のＥ
ｔ−ＦＯＳＥＭＡ、０．３３％のブチルメタクリレー
ト、０．４％のアクリル酸の存在を確認した。Ｈ−ＮＭ
Ｒ及びＣ−ＮＭＲ（Ａｎａｌ Ｒｅｑ ３７６０７）は
所望のポリマーの存在を示した。
ＭＡ／アクリル酸のランダムなターポリマーを、１３６
ｇのＥｔ−ＦＯＳＥＭＡ、８８ｇのブチルメタクリレー
ト、２５．２ｇのアクリル酸、及び９．９ｇのトリゴノ
ックス（Ｔｒｉｇｏｎｏｘ）２１−Ｃ５０（５０％、ｔ
−ブチルパーオクトエート）を１４００ｇのエチルアセ
テート中に溶解することによって調製した。重合溶液を
３０分間窒素で、フラスコに窒素を吹き込むことにより
精製し、その間モノマーと溶媒をチャージした。反応中
フラスコを僅かに窒素加圧下に保持した。反応物を７５
〜８１℃で６．５時間撹拌した。このとき空気をフラス
コに導入し溶液を室温まで冷却した。反応混合物の粘度
を測定したところ、２．０９センチストックであった。
ポリマー中の未反応モノマーの重量％を重量クロマトグ
ラフィーの標準溶液で同定したところ、０．３５％のＥ
ｔ−ＦＯＳＥＭＡ、０．３３％のブチルメタクリレー
ト、０．４％のアクリル酸の存在を確認した。Ｈ−ＮＭ
Ｒ及びＣ−ＮＭＲ（Ａｎａｌ Ｒｅｑ ３７６０７）は
所望のポリマーの存在を示した。
【００２４】
【表３】
【００２５】表３に見られるように、フッ素ケミカルモ
ノマーとアクリル酸のモル分率の和が０．６５より小さ
いときに５分以下の発泡時間が観察された。ｘ＋ｚが
０．６５以上の配合はすべて１５分以上の発泡時間を有
した。
ノマーとアクリル酸のモル分率の和が０．６５より小さ
いときに５分以下の発泡時間が観察された。ｘ＋ｚが
０．６５以上の配合はすべて１５分以上の発泡時間を有
した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 101:04） 7242−4Ｊ (72)発明者 パトリシア・マリー・サブ アメリカ合衆国55144−1000ミネソタ州セ ント・ポール、スリーエム・センター（番 地の表示なし)
Claims (10)
- 【請求項１】 有機溶媒と、前記溶媒と適合可能な有機
ポリマーと、前記溶媒と適合可能な前記ポリマーと異な
ったフッ素化ポリマーを有する被膜助剤とを含有し、 前記フッ素化されたポリマーは、ポリマー鎖内に反応性
モノマーから誘導された少なくとも３つの異なった部分
を有し、 前記モノマーはフッ素ケミカルアクリレート、短鎖−ア
ルキルアクリレート、及び極性モノマーを含有している
被膜組成物。 - 【請求項２】 前記フッ素化ポリマーが２５０，０００
以下の分子量を有する請求項１記載の被膜組成物。 - 【請求項３】 前記フッ素化ポリマーが１５，０００〜
１２０，０００の分子量を有する請求項１記載の被膜組
成物。 - 【請求項４】 前記フッ素化ポリマーが、少なくとも１
つのフッ素ケミカルアクリレートと、少なくとも１つの
短鎖−アルキルアクリレートと、少なくとも１つの極性
モノマーとを含有する少なくとも３つのポリマーのアク
リル性反応生成物である請求項１記載の被膜組成物。 - 【請求項５】 前記フッ素化ポリマーが２００，０００
以下の分子量を有する請求項４記載の被膜組成物。 - 【請求項６】 前記溶媒と適合可能なポリマーが、ポリ
ビニルアセタール類、ポリアクリレート類、ポリウレタ
ン類、アクリレート化されたウレタン類、ポリアズラク
トン類、ポリビニル樹脂類、フェノール−ホルムアルデ
ヒド樹脂類、ナフトキノン（ｍｏｐｈｔｒｏｇｕｉｎｏ
ｎｅ）−ジアザイド類、ポリアミド類、及びその混合物
からなる群から選択される請求項１記載の被膜組成物。 - 【請求項７】 少なくとも１つの表面を有する基体と、
該基体上の被膜とを有し、該被膜は、有機ポリマーとフ
ッ素化ポリマーとを含有し、前記フッ素化されたポリマ
ーは、少なくとも１つのフッ素ケミカルアクリレート、
短鎖−アルキルアクリレート、及び極性モノマーのアク
リル性反応生成物を含有している被覆表面。 - 【請求項８】 前記基体がポリマー状フィルムからなる
請求項７記載の被覆表面。 - 【請求項９】 前記基体がポリエチレンテレフタレート
からなる請求項７記載の被覆表面。 - 【請求項１０】 それぞれの基体がアルミニウムからな
る請求項７記載の被覆表面。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/966,458 US5270378A (en) | 1992-10-26 | 1992-10-26 | Acrylic surfactants and compositions containing those surfactants |
| US966458 | 1992-10-26 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06214380A true JPH06214380A (ja) | 1994-08-05 |
Family
ID=25511442
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP26624293A Pending JPH06214380A (ja) | 1992-10-26 | 1993-10-25 | アクリル性界面活性剤及び該界面活性剤を含有した組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5270378A (ja) |
| EP (1) | EP0595702B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06214380A (ja) |
| DE (1) | DE69323387T2 (ja) |
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| EP4625045A2 (en) | 2024-03-27 | 2025-10-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming film, method for forming organic film, patterning process, monomer, and polymer |
| EP4664198A2 (en) | 2024-06-11 | 2025-12-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming organic film, method for forming organic film, pattern forming method, and polymer |
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| EP4700480A1 (en) | 2024-08-16 | 2026-02-25 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming organic film, method for forming organic film, patterning process, and polymer |
| EP4707927A1 (en) | 2024-08-20 | 2026-03-11 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Composition for forming organic film, mehod for forming organic film, patterning process, and compound |
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- 1993-10-25 EP EP19930402610 patent/EP0595702B1/en not_active Expired - Lifetime
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