JPH06214391A - ネガ型フォトレジスト組成物 - Google Patents
ネガ型フォトレジスト組成物Info
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- JPH06214391A JPH06214391A JP5005796A JP579693A JPH06214391A JP H06214391 A JPH06214391 A JP H06214391A JP 5005796 A JP5005796 A JP 5005796A JP 579693 A JP579693 A JP 579693A JP H06214391 A JPH06214391 A JP H06214391A
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- Japan
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 遠紫外線（エキシマーレーザー等を含む）を
光源として用いる露光領域において、感度及び解像度等
の諸性能に優れたネガ型フォトレジスト組成物を提供す
る。 【構成】 Ｎ−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エ
ステルの少なくとも１種を含有する光酸発生剤、アルカ
リ可溶性樹脂、架橋剤及びイミド化合物を含むことを特
徴とするネガ型フォトレジスト組成物。
光源として用いる露光領域において、感度及び解像度等
の諸性能に優れたネガ型フォトレジスト組成物を提供す
る。 【構成】 Ｎ−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エ
ステルの少なくとも１種を含有する光酸発生剤、アルカ
リ可溶性樹脂、架橋剤及びイミド化合物を含むことを特
徴とするネガ型フォトレジスト組成物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は遠紫外線（エキシマーレ
ーザー等を含む）リソグラフィー等に適したネガ型フォ
トレジスト組成物に関する。
ーザー等を含む）リソグラフィー等に適したネガ型フォ
トレジスト組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】近年、集積回路の高集積化に伴ってサブ
ミクロンのパターン形成が要求されている。特に、エキ
シマーレーザーリソグラフィーは、６４及び２５６Ｍ
ＤＲＡＭの製造を可能とならしめ、注目されている。こ
のような光源の変更に伴い、レジストには従来の耐熱
性、残膜率、プロファイル等の諸性能に加えて新たに次
のような性能が要求される。 イ） 上記光源に対し、高感度であること。 ロ） 高解像度であること。 このような事情に鑑み、酸触媒と化学増幅効果を利用し
た所謂、化学増幅型レジストが提案されている。このレ
ジストの作用は光照射することにより、光酸発生剤から
発生した酸を触媒とする反応によって、露光部と未露光
部の現像液に対する溶解性を変化させるものであり、こ
れによってネガ型（又はポジ型）フォトレジストが得ら
れる。
ミクロンのパターン形成が要求されている。特に、エキ
シマーレーザーリソグラフィーは、６４及び２５６Ｍ
ＤＲＡＭの製造を可能とならしめ、注目されている。こ
のような光源の変更に伴い、レジストには従来の耐熱
性、残膜率、プロファイル等の諸性能に加えて新たに次
のような性能が要求される。 イ） 上記光源に対し、高感度であること。 ロ） 高解像度であること。 このような事情に鑑み、酸触媒と化学増幅効果を利用し
た所謂、化学増幅型レジストが提案されている。このレ
ジストの作用は光照射することにより、光酸発生剤から
発生した酸を触媒とする反応によって、露光部と未露光
部の現像液に対する溶解性を変化させるものであり、こ
れによってネガ型（又はポジ型）フォトレジストが得ら
れる。
【０００３】化学増幅型レジストに用いる光酸発生剤と
しては、従来、例えば２，４，６−トリス（トリクロロ
メチル）−ｓ−トリアジンに代表されるハロゲン化物等
が多く用いられてきた。しかしながら、この系では発生
する酸が拡散しやすいハロゲン化水素であるために未露
光部へも酸が拡散してしまうので、微細なパターンを得
ることができない。
しては、従来、例えば２，４，６−トリス（トリクロロ
メチル）−ｓ−トリアジンに代表されるハロゲン化物等
が多く用いられてきた。しかしながら、この系では発生
する酸が拡散しやすいハロゲン化水素であるために未露
光部へも酸が拡散してしまうので、微細なパターンを得
ることができない。
【０００４】また、特開平１−293339号及び特開平３−
223862号公報には、光酸発生剤としてスルホン酸エステ
ル基を含む化合物を用いて、アリールスルホン酸を発生
させるネガ型及びポジ型フォトレジストが記載されてい
る。これらの系では比較的拡散しにくい酸を発生するた
めに、未露光部への酸の拡散を防止できるが、感度及び
解像度の点で十分とはいえず、６４Ｍ及び２５６Ｍ Ｄ
ＲＡＭを製造するための要求性能を満たしていない。
223862号公報には、光酸発生剤としてスルホン酸エステ
ル基を含む化合物を用いて、アリールスルホン酸を発生
させるネガ型及びポジ型フォトレジストが記載されてい
る。これらの系では比較的拡散しにくい酸を発生するた
めに、未露光部への酸の拡散を防止できるが、感度及び
解像度の点で十分とはいえず、６４Ｍ及び２５６Ｍ Ｄ
ＲＡＭを製造するための要求性能を満たしていない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は耐熱性、残膜
率、塗布性及びプロファイル等の諸性能を維持したま
ま、感度及び解像度にも優れたネガ型フォトレジスト組
成物を提供する。
率、塗布性及びプロファイル等の諸性能を維持したま
ま、感度及び解像度にも優れたネガ型フォトレジスト組
成物を提供する。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明は、Ｎ−ヒドロキ
シイミド化合物のスルホン酸エステルの少なくとも１種
を含有する光酸発生剤、アルカリ可溶性樹脂、架橋剤及
びイミド化合物を含むことを特徴とするネガ型フォトレ
ジスト組成物である。
シイミド化合物のスルホン酸エステルの少なくとも１種
を含有する光酸発生剤、アルカリ可溶性樹脂、架橋剤及
びイミド化合物を含むことを特徴とするネガ型フォトレ
ジスト組成物である。
【０００７】Ｎ−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸
エステルとしては、例えば一般式（Ｉ）
エステルとしては、例えば一般式（Ｉ）
【０００８】
【化３】
【０００９】（式中、Ｒ1 は置換されていてもよいアリ
ーレン、アルキレンもしくはアルケニレン基を表わし、
Ｒ2 は置換されていてもよいアルキルもしくはアリール
基を表わす。）で示されるエステル等が挙げられる。
ーレン、アルキレンもしくはアルケニレン基を表わし、
Ｒ2 は置換されていてもよいアルキルもしくはアリール
基を表わす。）で示されるエステル等が挙げられる。
【００１０】Ｒ1 で表わされるアリーレン基としては単
環または２環のものが挙げられ、好ましくはフェニレン
もしくはナフチレン等が挙げられる。アリーレン基の好
ましい置換基としてはハロゲン原子、ニトロ基もしくは
アセチルアミノ基等が挙げられる。同じくアルキレン基
としては直鎖または分岐状のものが挙げられ、好ましく
は炭素数１〜６のものが挙げられる。特に好ましくはエ
チレンもしくはプロピレン基等が挙げられる。アルキレ
ン基の好ましい置換基としてはハロゲン原子、低級アル
コキシ基もしくは単環のアリール基等が挙げられる。同
じくアルケニレン基としては炭素数２〜４のものが挙げ
られ、好ましくはビニリデン基等が挙げられる。アルケ
ニレン基の好ましい置換基としては単環のアリール基等
が挙げられる。
環または２環のものが挙げられ、好ましくはフェニレン
もしくはナフチレン等が挙げられる。アリーレン基の好
ましい置換基としてはハロゲン原子、ニトロ基もしくは
アセチルアミノ基等が挙げられる。同じくアルキレン基
としては直鎖または分岐状のものが挙げられ、好ましく
は炭素数１〜６のものが挙げられる。特に好ましくはエ
チレンもしくはプロピレン基等が挙げられる。アルキレ
ン基の好ましい置換基としてはハロゲン原子、低級アル
コキシ基もしくは単環のアリール基等が挙げられる。同
じくアルケニレン基としては炭素数２〜４のものが挙げ
られ、好ましくはビニリデン基等が挙げられる。アルケ
ニレン基の好ましい置換基としては単環のアリール基等
が挙げられる。
【００１１】Ｒ2 で表わされるアルキル基としては直
鎖、分岐または環状のものが挙げられ、好ましくは直鎖
状の炭素数１〜８のものが挙げられる。アルキル基の好
ましい置換基としてはハロゲン原子もしくは低級アルコ
キシ基等が挙げられる。同じくアリール基としては単環
または２環のものが挙げられ、好ましくは単環のものが
挙げられる。好適な一般式（Ｉ）で示されるエステルと
しては、例えば
鎖、分岐または環状のものが挙げられ、好ましくは直鎖
状の炭素数１〜８のものが挙げられる。アルキル基の好
ましい置換基としてはハロゲン原子もしくは低級アルコ
キシ基等が挙げられる。同じくアリール基としては単環
または２環のものが挙げられ、好ましくは単環のものが
挙げられる。好適な一般式（Ｉ）で示されるエステルと
しては、例えば
【００１２】
【化４】
【００１３】
【化５】
【００１４】等が挙げられる。
【００１５】一般式（Ｉ）で示されるエステルは、例え
ばG.F. Jaubert著, Ber.,28, 360(1895)、D.E. Ames
ら著、J.Chem. Soc., 3518 (1955) 又は M.A. Stolberg
ら著,J. Amer. Chem. Soc., 79 2615 (1957)等に記載の
方法により製造される一般式（III ）
ばG.F. Jaubert著, Ber.,28, 360(1895)、D.E. Ames
ら著、J.Chem. Soc., 3518 (1955) 又は M.A. Stolberg
ら著,J. Amer. Chem. Soc., 79 2615 (1957)等に記載の
方法により製造される一般式（III ）
【００１６】
【化６】
【００１７】（式中、Ｒ1 は前記と同じ意味を有す
る。）で示される環状Ｎ−ヒドロキシイミド化合物と、
式Ｒ2 −ＳＯ2 Ｃｌ（式中、Ｒ 2 は前記と同じ意味を有
する。）で示されるスルホン酸クロリドとを、塩基性条
件下に、例えば、L.Bauer ら著, J. Org. Chem.,24, 12
93 (1959) 等に記載の方法に従い製造することができ
る。
る。）で示される環状Ｎ−ヒドロキシイミド化合物と、
式Ｒ2 −ＳＯ2 Ｃｌ（式中、Ｒ 2 は前記と同じ意味を有
する。）で示されるスルホン酸クロリドとを、塩基性条
件下に、例えば、L.Bauer ら著, J. Org. Chem.,24, 12
93 (1959) 等に記載の方法に従い製造することができ
る。
【００１８】一般式（Ｉ）で示されるエステルは単独
で、又は２種以上混合して用いられる。
で、又は２種以上混合して用いられる。
【００１９】アルカリ可溶性樹脂としては、例えば特願
平４−15009 号に記載の樹脂が挙げられる。好ましくは
平４−15009 号に記載の樹脂が挙げられる。好ましくは
【００２０】
【化７】
【００２１】で示される化合物とアルデヒド類とを縮合
させて得られるノボラック樹脂、ビニルフェノール樹
脂、イソプロペニルフェノール樹脂、ビニルフェノール
とスチレンとの共重合体（共重合体中のビニルフェノー
ルの割合は５０モル％以上が好ましい）又はイソプロペ
ニルフェノールとスチレンとの共重合体（共重合体中の
イソプロペニルフェノールの割合は５０モル％以上が好
ましい）等が挙げられる。
させて得られるノボラック樹脂、ビニルフェノール樹
脂、イソプロペニルフェノール樹脂、ビニルフェノール
とスチレンとの共重合体（共重合体中のビニルフェノー
ルの割合は５０モル％以上が好ましい）又はイソプロペ
ニルフェノールとスチレンとの共重合体（共重合体中の
イソプロペニルフェノールの割合は５０モル％以上が好
ましい）等が挙げられる。
【００２２】アルカリ可溶性樹脂の分子量としてはＧＰ
Ｃ法により求めたポリスチレン換算重量平均分子量が10
00〜10000 のものが、好ましくは1500〜8000のものが、
特に好ましくは2000〜5000のものが、各々挙げられる。
アルカリ可溶性樹脂は単独で、或いは２種以上混合して
用いられる。また、これらの樹脂及び共重合体はポリ
（ビニルフェノール）を水素添加した樹脂と混合して用
いることもできる。
Ｃ法により求めたポリスチレン換算重量平均分子量が10
00〜10000 のものが、好ましくは1500〜8000のものが、
特に好ましくは2000〜5000のものが、各々挙げられる。
アルカリ可溶性樹脂は単独で、或いは２種以上混合して
用いられる。また、これらの樹脂及び共重合体はポリ
（ビニルフェノール）を水素添加した樹脂と混合して用
いることもできる。
【００２３】架橋剤としては、例えば特願平４−15009
号に記載のメチロール基もしくはメチロールエーテル基
を含むものが挙げられる。好ましくは、例えば
号に記載のメチロール基もしくはメチロールエーテル基
を含むものが挙げられる。好ましくは、例えば
【００２４】
【化８】
【００２５】等が挙げられる。メチロール基もしくはメ
チロールエーテル基を含む架橋剤は単独で、或いは２種
以上混合して用いられる。
チロールエーテル基を含む架橋剤は単独で、或いは２種
以上混合して用いられる。
【００２６】イミド化合物として好ましくは、例えば一
般式（ＩＩ）
般式（ＩＩ）
【００２７】
【化９】
【００２８】（式中、R3は置換されていてもよいアリー
レン、アルキレンもしくはアルケニレン基を表わし、R4
は水素原子又は置換されていてもよいアルキルもしくは
アリール基を表わす。）で示される化合物が挙げられ
る。R3で表わされるアルキレン基としては直鎖又は分岐
状のものが挙げられ、好ましくは炭素数１〜６のものが
挙げられる。特に好ましくはエチレンもしくはプロピレ
ン基等が挙げられる。アルキレン基の好ましい置換基と
してはハロゲン原子、低級アルコキシ基もしくは単環の
アリール基等が挙げられる。同じくアルケニレン基とし
ては炭素数２〜６のものが挙げられ、好ましくはビニリ
デン基等が挙げられる。アルケニレン基の好ましい置換
基としては単環のアリール基等が挙げられる。同じくア
リーレン基としては単環又は２環のものが挙げられ、好
ましくはフェニレンもしくはナフチレン等が挙げられ
る。アリーレン基の好ましい置換基としてはハロゲン原
子、ニトロ基もしくはアセチルアミノ基等が挙げられ
る。R3としては、例えばＫｒＦエキシマーレーザー（波
長248nm ）を光源として使用する場合に、248nm での光
の吸収が少ないアルキレンもしくはアルケニレン基が好
ましい。
レン、アルキレンもしくはアルケニレン基を表わし、R4
は水素原子又は置換されていてもよいアルキルもしくは
アリール基を表わす。）で示される化合物が挙げられ
る。R3で表わされるアルキレン基としては直鎖又は分岐
状のものが挙げられ、好ましくは炭素数１〜６のものが
挙げられる。特に好ましくはエチレンもしくはプロピレ
ン基等が挙げられる。アルキレン基の好ましい置換基と
してはハロゲン原子、低級アルコキシ基もしくは単環の
アリール基等が挙げられる。同じくアルケニレン基とし
ては炭素数２〜６のものが挙げられ、好ましくはビニリ
デン基等が挙げられる。アルケニレン基の好ましい置換
基としては単環のアリール基等が挙げられる。同じくア
リーレン基としては単環又は２環のものが挙げられ、好
ましくはフェニレンもしくはナフチレン等が挙げられ
る。アリーレン基の好ましい置換基としてはハロゲン原
子、ニトロ基もしくはアセチルアミノ基等が挙げられ
る。R3としては、例えばＫｒＦエキシマーレーザー（波
長248nm ）を光源として使用する場合に、248nm での光
の吸収が少ないアルキレンもしくはアルケニレン基が好
ましい。
【００２９】R4で表わされるアルキル基としては直鎖、
分岐又は環状のものが挙げられ、好ましくは直鎖状の炭
素数１〜８のものが挙げられる。アルキル基の好ましい
置換基としてはハロゲン原子もしくは低級アルコキシ基
等が挙げられる。同じくアリール基としては単環または
２環のものが挙げられ、好ましくは単環のものが挙げら
れる。好適な一般式（ＩＩ）で示されるイミド化合物と
しては、例えば
分岐又は環状のものが挙げられ、好ましくは直鎖状の炭
素数１〜８のものが挙げられる。アルキル基の好ましい
置換基としてはハロゲン原子もしくは低級アルコキシ基
等が挙げられる。同じくアリール基としては単環または
２環のものが挙げられ、好ましくは単環のものが挙げら
れる。好適な一般式（ＩＩ）で示されるイミド化合物と
しては、例えば
【００３０】
【化１０】
【００３１】等が挙げられる。これらのイミド化合物は
単独で、或いは２種以上混合して用いられる。
単独で、或いは２種以上混合して用いられる。
【００３２】ネガ型フォトレジスト組成物における好ま
しい組成比はアルカリ可溶性樹脂50〜95重量％、架橋剤
１〜30重量％、光酸発生剤１〜20重量％、イミド化合物
0.01〜10重量％である。必要に応じて、ネガ型フォトレ
ジスト組成物には増感剤、染料、接着性改良剤等の当該
技術分野で慣用されている各種の添加物を加えてもよ
い。
しい組成比はアルカリ可溶性樹脂50〜95重量％、架橋剤
１〜30重量％、光酸発生剤１〜20重量％、イミド化合物
0.01〜10重量％である。必要に応じて、ネガ型フォトレ
ジスト組成物には増感剤、染料、接着性改良剤等の当該
技術分野で慣用されている各種の添加物を加えてもよ
い。
【００３３】通常、フォトレジスト液は上記ネガ型フォ
トレジスト組成物を全混合物中、10〜50重量％の割合に
なるように、溶剤に混合して調製される。この場合に用
いる溶剤としては、例えばエチルセロソルブアセテー
ト、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブ、
メチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエ
ーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル、乳酸エチル、酢
酸ブチル、ピルビン酸エチル、２−ヘプタノン、シクロ
ヘキサノン、メチルイソブチルケトン又はキシレン等が
あげられる。上記溶剤は、単独で又は２種類以上併用し
て用いられる。
トレジスト組成物を全混合物中、10〜50重量％の割合に
なるように、溶剤に混合して調製される。この場合に用
いる溶剤としては、例えばエチルセロソルブアセテー
ト、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブ、
メチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエ
ーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエ
ーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジ
エチレングリコールジメチルエーテル、乳酸エチル、酢
酸ブチル、ピルビン酸エチル、２−ヘプタノン、シクロ
ヘキサノン、メチルイソブチルケトン又はキシレン等が
あげられる。上記溶剤は、単独で又は２種類以上併用し
て用いられる。
【００３４】
【発明の効果】本発明のネガ型フォトレジスト組成物は
耐熱性、残膜率、塗布性及びプロファイル等の諸性能に
優れているばかりでなく、遠紫外線（エキシマーレーザ
ーを含む）光源における露光領域において高感度及び高
解像度を有している。従って、上記光源によるリングラ
フィーにおいて解像度及びコントラストを著しく向上で
き、高精度の微細なフォトレジストパターンを形成する
ことができる。
耐熱性、残膜率、塗布性及びプロファイル等の諸性能に
優れているばかりでなく、遠紫外線（エキシマーレーザ
ーを含む）光源における露光領域において高感度及び高
解像度を有している。従って、上記光源によるリングラ
フィーにおいて解像度及びコントラストを著しく向上で
き、高精度の微細なフォトレジストパターンを形成する
ことができる。
【００３５】
【実施例】実施例を挙げて本発明をより具体的に説明す
るが、本発明はこれらの実施例により何ら限定されるも
のではない。尚、実施例中、特に記載の無い場合は部数
は重量部を示す。
るが、本発明はこれらの実施例により何ら限定されるも
のではない。尚、実施例中、特に記載の無い場合は部数
は重量部を示す。
【００３６】参考例１ Ｎ−ヒドロキシこはく酸イミド3.５ｇを５％炭酸ナトリ
ウム水溶液４５ｇ中に溶解し、これにメタンスルホニル
クロリド3.９ｇを室温で滴下した。滴下終了後、反応液
を室温で２時間攪拌した。その後、反応液を水３００ml
中に注ぎ、析出した結晶を濾過した。結晶を洗液が中性
を示すまで水洗後、アセトン／ヘキサン混合溶媒から再
結晶してＮ−ヒドロキシスクシンイミドメタンスルホン
酸エステルを得た。
ウム水溶液４５ｇ中に溶解し、これにメタンスルホニル
クロリド3.９ｇを室温で滴下した。滴下終了後、反応液
を室温で２時間攪拌した。その後、反応液を水３００ml
中に注ぎ、析出した結晶を濾過した。結晶を洗液が中性
を示すまで水洗後、アセトン／ヘキサン混合溶媒から再
結晶してＮ−ヒドロキシスクシンイミドメタンスルホン
酸エステルを得た。
【００３７】参考例２ メラミン１2.６ｇ、３７％ホルマリン６4.９ml及び水５
０mlの混合物に、２５％苛性カリを加えてｐＨ１０に調
製した。その後、６０〜７０℃・１０分攪拌した。反応
液が白濁した後、冷メタノール２００ml中に注ぎ、析出
した結晶を濾過した。結晶を冷メタノールで洗浄後、減
圧下に乾燥してヘキサメチロールメラミンを得た。ヘキ
サメチロールメラミン２０ｇ及びメタノール２００mlの
混合物に還流下、1.８％塩酸0.５mlを加えた。溶解後、
還流下に１０分攪拌した。2.７％苛性カリで中和後、濾
過した。濾液を５０℃以下で減圧濃縮して粗ヘキサメチ
ロールメラミンヘキサメチルエーテルを得た。ＨＰＬＣ
分析による純度は７３％であった。粗ヘキサメチロール
メラミンヘキサメチルエーテルをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ｎ−ヘキサン／アセトン＝３／１）で
精製して純度９０％の精ヘキサメチロールメラミンヘキ
サメチルエーテルを得た。
０mlの混合物に、２５％苛性カリを加えてｐＨ１０に調
製した。その後、６０〜７０℃・１０分攪拌した。反応
液が白濁した後、冷メタノール２００ml中に注ぎ、析出
した結晶を濾過した。結晶を冷メタノールで洗浄後、減
圧下に乾燥してヘキサメチロールメラミンを得た。ヘキ
サメチロールメラミン２０ｇ及びメタノール２００mlの
混合物に還流下、1.８％塩酸0.５mlを加えた。溶解後、
還流下に１０分攪拌した。2.７％苛性カリで中和後、濾
過した。濾液を５０℃以下で減圧濃縮して粗ヘキサメチ
ロールメラミンヘキサメチルエーテルを得た。ＨＰＬＣ
分析による純度は７３％であった。粗ヘキサメチロール
メラミンヘキサメチルエーテルをシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ｎ−ヘキサン／アセトン＝３／１）で
精製して純度９０％の精ヘキサメチロールメラミンヘキ
サメチルエーテルを得た。
【００３８】実施例１ 樹脂Ａ〔リンカーＣＳＴ−７０（丸善石油化学製）；重
量平均分子量2900、ｐ−ヒドロキシスチレンとスチレン
との共重合体（モル比７０／３０）〕8.1 部、樹脂Ｂ
〔リンカーＰＨＭ−Ｃ（丸善石油化学製）；重量平均分
子量5200、ポリｐ−ヒドロキシスチレンの水素添加物〕
5.4 部、参考例２で得た精ヘキサメチロールメラミンヘ
キサメチルエーテル（架橋剤）1.０部、参考例１で得た
Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドメタンスルホン酸エステ
ル（光酸発生剤）1.0 部及びこはく酸イミド0.54部をジ
エチレングリコールジメチルエーテル５０部に溶解し
た。この溶液を孔径0.1 μｍのテフロン製フィルターで
濾過してレジスト液を調製した。これを常法により洗浄
したシリコンウエハーにスピンコーターを用いて0.７μ
ｍ厚に塗布した。次いでシリコンウエハーをホットプレ
ート上、１００℃・１分プリベークした。次に、プリベ
ーク後の塗膜をパターンを有するクロムマスクを通し
て、２４８nmの露光波長を有するＫｒＦエキシマーレー
ザーステッパー（ニコン社製、ＮＳＲ−1755 ＥＸ８Ａ
ＮＡ＝0.４５）を用いて露光を行った。露光後、ウエ
ハーをホットプレート上で１０５℃・１分加熱し、露光
部の架橋反応を行った。これをテトラメチルアンモニウ
ムハイドロオキサイドの2.０重量％水溶液で現像してネ
ガ型パターンを得た。形成されたパターンを電子顕微鏡
で観察した結果、４６ｍＪ／cm2 （２４８nm）の露光量
で0.２０μｍの微細パターンを解像することが判明し
た。
量平均分子量2900、ｐ−ヒドロキシスチレンとスチレン
との共重合体（モル比７０／３０）〕8.1 部、樹脂Ｂ
〔リンカーＰＨＭ−Ｃ（丸善石油化学製）；重量平均分
子量5200、ポリｐ−ヒドロキシスチレンの水素添加物〕
5.4 部、参考例２で得た精ヘキサメチロールメラミンヘ
キサメチルエーテル（架橋剤）1.０部、参考例１で得た
Ｎ−ヒドロキシスクシンイミドメタンスルホン酸エステ
ル（光酸発生剤）1.0 部及びこはく酸イミド0.54部をジ
エチレングリコールジメチルエーテル５０部に溶解し
た。この溶液を孔径0.1 μｍのテフロン製フィルターで
濾過してレジスト液を調製した。これを常法により洗浄
したシリコンウエハーにスピンコーターを用いて0.７μ
ｍ厚に塗布した。次いでシリコンウエハーをホットプレ
ート上、１００℃・１分プリベークした。次に、プリベ
ーク後の塗膜をパターンを有するクロムマスクを通し
て、２４８nmの露光波長を有するＫｒＦエキシマーレー
ザーステッパー（ニコン社製、ＮＳＲ−1755 ＥＸ８Ａ
ＮＡ＝0.４５）を用いて露光を行った。露光後、ウエ
ハーをホットプレート上で１０５℃・１分加熱し、露光
部の架橋反応を行った。これをテトラメチルアンモニウ
ムハイドロオキサイドの2.０重量％水溶液で現像してネ
ガ型パターンを得た。形成されたパターンを電子顕微鏡
で観察した結果、４６ｍＪ／cm2 （２４８nm）の露光量
で0.２０μｍの微細パターンを解像することが判明し
た。
【００３９】実施例２ こはく酸イミドの量を0.26部に変える以外は実施例１と
同様の操作を行った。４４ｍＪ／cm2 （２４８nm）の露
光量で0.２０μｍの微細パターンを解像することが判明
した。
同様の操作を行った。４４ｍＪ／cm2 （２４８nm）の露
光量で0.２０μｍの微細パターンを解像することが判明
した。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 楠本 武宏 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住 友化学工業株式会社内 (72)発明者 植木 裕美 大阪市此花区春日出中３丁目１番98号 住 友化学工業株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】Ｎ−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸
エステルの少なくとも１種を含有する光酸発生剤、アル
カリ可溶性樹脂、架橋剤及びイミド化合物を含むことを
特徴とするネガ型フォトレジスト組成物。 - 【請求項２】Ｎ−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸
エステルが一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、R1は置換されていてもよいアリーレン、アルキ
レンもしくはアルケニレン基を表わし、R2は置換されて
いてもよいアルキルもしくはアリール基を表わす。）で
示されるエステルである請求項１に記載のネガ型フォト
レジスト組成物。 - 【請求項３】イミド化合物が一般式（ＩＩ） 【化２】 （式中、R3は置換されていてもよいアリーレン、アルキ
レンもしくはアルケニレン基を表わし、R4は水素原子又
は置換されていてもよいアルキルもしくはアリール基を
表わす。）で示される化合物である請求項１又は２に記
載のネガ型フォトレジスト組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5005796A JPH06214391A (ja) | 1993-01-18 | 1993-01-18 | ネガ型フォトレジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5005796A JPH06214391A (ja) | 1993-01-18 | 1993-01-18 | ネガ型フォトレジスト組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06214391A true JPH06214391A (ja) | 1994-08-05 |
Family
ID=11621049
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5005796A Pending JPH06214391A (ja) | 1993-01-18 | 1993-01-18 | ネガ型フォトレジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06214391A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07244378A (ja) * | 1994-03-04 | 1995-09-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | 化学増幅型レジスト組成物 |
| JPH10312056A (ja) * | 1997-05-13 | 1998-11-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光感熱性組成物 |
| US6437052B1 (en) | 1998-11-02 | 2002-08-20 | Nec Corporation | Monomer having diol structure, polymer thereof, and negative photoresist composition and pattern forming method using the same |
| KR100656689B1 (ko) * | 1998-09-18 | 2006-12-18 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 내식막 조성물 |
| JP2019148816A (ja) * | 2019-04-19 | 2019-09-05 | 住友ベークライト株式会社 | 感光性樹脂材料 |
-
1993
- 1993-01-18 JP JP5005796A patent/JPH06214391A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH07244378A (ja) * | 1994-03-04 | 1995-09-19 | Sumitomo Chem Co Ltd | 化学増幅型レジスト組成物 |
| JPH10312056A (ja) * | 1997-05-13 | 1998-11-24 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光感熱性組成物 |
| KR100656689B1 (ko) * | 1998-09-18 | 2006-12-18 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 내식막 조성물 |
| US6437052B1 (en) | 1998-11-02 | 2002-08-20 | Nec Corporation | Monomer having diol structure, polymer thereof, and negative photoresist composition and pattern forming method using the same |
| JP2019148816A (ja) * | 2019-04-19 | 2019-09-05 | 住友ベークライト株式会社 | 感光性樹脂材料 |
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