JPH062184A - ウルソデオキシコール酸の製造方法 - Google Patents
ウルソデオキシコール酸の製造方法Info
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- JPH062184A JPH062184A JP4165876A JP16587692A JPH062184A JP H062184 A JPH062184 A JP H062184A JP 4165876 A JP4165876 A JP 4165876A JP 16587692 A JP16587692 A JP 16587692A JP H062184 A JPH062184 A JP H062184A
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- hydroxy
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 ３α−ヒドロキシ−７−ケトコラン酸をメタ
ノール、エタノール、ノルマルプロパノール、イソプロ
パノール、ノルマルブタノール、イソブタノールもしく
はセカンダリーブタノールまたはこれらの混合溶液に溶
解したものを陰極液とし、陰極に鉛あるいは水銀を用い
た装置で電解還元をすることによるウルソデオキシコー
ル酸の製造方法である。 【効果】 本発明の方法によれば、従来法に比べ、安全
に３α−ヒドロキシ−７−ケトコラン酸からウルソデオ
キシコール酸を製造することができる。
ノール、エタノール、ノルマルプロパノール、イソプロ
パノール、ノルマルブタノール、イソブタノールもしく
はセカンダリーブタノールまたはこれらの混合溶液に溶
解したものを陰極液とし、陰極に鉛あるいは水銀を用い
た装置で電解還元をすることによるウルソデオキシコー
ル酸の製造方法である。 【効果】 本発明の方法によれば、従来法に比べ、安全
に３α−ヒドロキシ−７−ケトコラン酸からウルソデオ
キシコール酸を製造することができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、消化吸収作用、利胆作
用、肝機能改善作用、及び胆石溶解作用などの有用な薬
理作用を有するウルソデオキシコール酸（３α，７β−
ジヒドロキシコラン酸）の製造方法に関する。
用、肝機能改善作用、及び胆石溶解作用などの有用な薬
理作用を有するウルソデオキシコール酸（３α，７β−
ジヒドロキシコラン酸）の製造方法に関する。
【０００２】詳しくは、３α−ヒドロキシ−７−ケトコ
ラン酸を適当な支持塩を含む炭素数１〜４個の低級アル
コールに溶解した液を陰極液とし、鉛あるいは水銀を陰
極として電解還元することでウルソデオキシコール酸を
製造する方法に関するものである。
ラン酸を適当な支持塩を含む炭素数１〜４個の低級アル
コールに溶解した液を陰極液とし、鉛あるいは水銀を陰
極として電解還元することでウルソデオキシコール酸を
製造する方法に関するものである。
【０００３】
【従来の技術】３α−ヒドロキシ−７−ケトコラン酸を
原料としてウルソデオキシコール酸を製造する方法とし
ては、金属ナトリウム等のアルカリ金属を用いて水素化
する方法（特公昭３３−９９７３号、特公昭５３−１０
０６２号、特公昭５５−８５６００号、特公昭５７−５
６４９７号）あるいはラネーニッケル等の触媒で水素化
する方法（特公昭６２−１８１２９５号）が知られてい
る。
原料としてウルソデオキシコール酸を製造する方法とし
ては、金属ナトリウム等のアルカリ金属を用いて水素化
する方法（特公昭３３−９９７３号、特公昭５３−１０
０６２号、特公昭５５−８５６００号、特公昭５７−５
６４９７号）あるいはラネーニッケル等の触媒で水素化
する方法（特公昭６２−１８１２９５号）が知られてい
る。
【０００４】しかし、これらの方法は、発火等の危険性
を伴うこと、あるいは液体アンモニア中−７０〜−３２
℃で反応を行わせるため、特別な冷却装置が必要になる
こと等により工業的製造法としては欠点を有していた。
を伴うこと、あるいは液体アンモニア中−７０〜−３２
℃で反応を行わせるため、特別な冷却装置が必要になる
こと等により工業的製造法としては欠点を有していた。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、かかる従来
法の欠点を克服し、工業的に安全な方法で、比較的純度
の高いウルソデオキシコール酸を製造しようとするもの
である。
法の欠点を克服し、工業的に安全な方法で、比較的純度
の高いウルソデオキシコール酸を製造しようとするもの
である。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、ウルソデ
オキシコール酸を製造する方法について鋭意研究した結
果、３α−ヒドロキシ−７−ケトコラン酸の低級アルコ
ール溶液を陰極液とし、鉛等を陰極として電解還元を行
うことにより、常温、常圧といった非常に穏和な条件で
目的とするウルソデオキシコール酸が製造できることを
見いだし本発明を完成した。
オキシコール酸を製造する方法について鋭意研究した結
果、３α−ヒドロキシ−７−ケトコラン酸の低級アルコ
ール溶液を陰極液とし、鉛等を陰極として電解還元を行
うことにより、常温、常圧といった非常に穏和な条件で
目的とするウルソデオキシコール酸が製造できることを
見いだし本発明を完成した。
【０００７】本発明で用いる陰極としては、一般の電解
還元に使用される金属、例えば鉛、水銀、亜鉛、銅、カ
ドミウム、炭素等の単体、または合金、いずれでも良い
が、鉛または水銀を使用するのが好ましく、さらに鉛を
用いる際の形状としては、板状あるいは網状のいずれで
も良い。他方、陽極としては、耐酸性のある公知の電
極、例えば白金、炭素、黒鉛等を使用する。
還元に使用される金属、例えば鉛、水銀、亜鉛、銅、カ
ドミウム、炭素等の単体、または合金、いずれでも良い
が、鉛または水銀を使用するのが好ましく、さらに鉛を
用いる際の形状としては、板状あるいは網状のいずれで
も良い。他方、陽極としては、耐酸性のある公知の電
極、例えば白金、炭素、黒鉛等を使用する。
【０００８】陰極液としては３α−ヒドロキシ−７−ケ
トコラン酸を溶解でき、かつ支持塩をも溶解できる溶媒
なら特に制限はないが、好ましくは低級アルコール、即
ち、メタノール、エタノール、ノルマルプロパノール、
イソプロパノール、ノルマルブタノール、イソブタノー
ル、セカンダリーブタノールを単独、または混合して用
いる。
トコラン酸を溶解でき、かつ支持塩をも溶解できる溶媒
なら特に制限はないが、好ましくは低級アルコール、即
ち、メタノール、エタノール、ノルマルプロパノール、
イソプロパノール、ノルマルブタノール、イソブタノー
ル、セカンダリーブタノールを単独、または混合して用
いる。
【０００９】支持塩としては、テトラメチルアンモニウ
ム・パラトルエンスルホン酸、テトラエチルアンモニウ
ム・パラトルエンスルホン酸、テトラエチルアンモニウ
ム・ブロマイド、テトラエチルアンモニウム・クロライ
ド、テトラエチルアンモニウム・過塩素酸塩、テトラ
（ｎ−プロピル）アンモニウム・ブロマイド、テトラ
（ｎ−ブチル）アンモニウム・ブロマイド、テトラ（ｎ
−プロピル）アンモニウム・アイオダイド、テトラ（ｎ
−ブチル）アンモニウム・アイオダイド、テトラ（ｎ−
ブチル）アンモニウム・過塩素酸塩等の４級アンモニウ
ム塩、さらには過塩素酸ナトリウム、過塩素酸リチウム
等の無機塩が挙げられる。
ム・パラトルエンスルホン酸、テトラエチルアンモニウ
ム・パラトルエンスルホン酸、テトラエチルアンモニウ
ム・ブロマイド、テトラエチルアンモニウム・クロライ
ド、テトラエチルアンモニウム・過塩素酸塩、テトラ
（ｎ−プロピル）アンモニウム・ブロマイド、テトラ
（ｎ−ブチル）アンモニウム・ブロマイド、テトラ（ｎ
−プロピル）アンモニウム・アイオダイド、テトラ（ｎ
−ブチル）アンモニウム・アイオダイド、テトラ（ｎ−
ブチル）アンモニウム・過塩素酸塩等の４級アンモニウ
ム塩、さらには過塩素酸ナトリウム、過塩素酸リチウム
等の無機塩が挙げられる。
【００１０】一方、陽極液としては硫酸等の鉱酸の希釈
水溶液が好ましい。電解槽の形状は、隔膜を用いる２槽
式か単槽式のどちらでも良いが、好ましくは陽イオン交
換膜等を隔膜とする２槽式の電解槽を用いる。
水溶液が好ましい。電解槽の形状は、隔膜を用いる２槽
式か単槽式のどちらでも良いが、好ましくは陽イオン交
換膜等を隔膜とする２槽式の電解槽を用いる。
【００１１】電解反応は、室温以下あるいは加熱下にお
いても進行させることが可能であるが、常温で進行する
のをひとつの特徴とする。また、電解は定電流電解で
も、定電圧電解でも良い。
いても進行させることが可能であるが、常温で進行する
のをひとつの特徴とする。また、電解は定電流電解で
も、定電圧電解でも良い。
【００１２】以下に、実施例をもって本発明を詳細に説
明するが、本発明が原料として３α−ヒドロキシ−７−
ケトコラン酸を用いた場合だけでなく、３α−ヒドロキ
シ−７−ケトコラン酸の３位の水酸基、あるいは２４位
のカルボン酸がエステル化された誘導体を用いた場合に
も適用できるのは言うまでもない。
明するが、本発明が原料として３α−ヒドロキシ−７−
ケトコラン酸を用いた場合だけでなく、３α−ヒドロキ
シ−７−ケトコラン酸の３位の水酸基、あるいは２４位
のカルボン酸がエステル化された誘導体を用いた場合に
も適用できるのは言うまでもない。
【００１３】
［実施例１］テトラエチルアンモニウム・パラトルエン
スルホン酸を１０％（ｗ／ｗ）の濃度で含むイソプロパ
ノール溶液１００ｍｌに３α−ヒドロキシ−７−ケトコ
ラン酸１．００ｇを完全に溶解し、陰極液とする。他
方、陽極液としては１０％（ｗ／ｗ）硫酸水溶液１００
ｍｌを用いる。陽極として炭素板（有効電極面積１０ｃ
ｍ2 ）、陰極として鉛板（有効電極面積１０ｃｍ2 ）を
備え、かつ、陽イオン交換膜を隔膜とする２槽式電解槽
に各溶液をそれぞれ仕込み、陰極液を攪拌しながら、室
温下で電流値１００ｍＡで定電流電解を行った。
スルホン酸を１０％（ｗ／ｗ）の濃度で含むイソプロパ
ノール溶液１００ｍｌに３α−ヒドロキシ−７−ケトコ
ラン酸１．００ｇを完全に溶解し、陰極液とする。他
方、陽極液としては１０％（ｗ／ｗ）硫酸水溶液１００
ｍｌを用いる。陽極として炭素板（有効電極面積１０ｃ
ｍ2 ）、陰極として鉛板（有効電極面積１０ｃｍ2 ）を
備え、かつ、陽イオン交換膜を隔膜とする２槽式電解槽
に各溶液をそれぞれ仕込み、陰極液を攪拌しながら、室
温下で電流値１００ｍＡで定電流電解を行った。
【００１４】反応の進行は薄層クロマトグラフィー分析
により追跡し、原料である３α−ヒドロキシ−７−ケト
コラン酸のスポットがほぼ消失した時点で通電を終了し
た（通電時間４３．５時間）。反応生成物を含む陰極液
を減圧下濃縮し、残渣に 1Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を
加えて完全に溶解させる。この溶液に希硫酸を加え、酸
性とすることで生成した沈殿物を濾取し、水洗後、乾燥
して粗製ウルソデオキシコール酸を０．９９ｇ取得した
（理論收率９８．５％）。取得物を液体クロマトグラフ
ィーにより分析した結果、ウルソデオキシコール酸：８
６．５％，ケノデオキシコール酸：１１．０％，３α−
ヒドロキシ−７−ケトコラン酸：２．５％であった。
により追跡し、原料である３α−ヒドロキシ−７−ケト
コラン酸のスポットがほぼ消失した時点で通電を終了し
た（通電時間４３．５時間）。反応生成物を含む陰極液
を減圧下濃縮し、残渣に 1Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を
加えて完全に溶解させる。この溶液に希硫酸を加え、酸
性とすることで生成した沈殿物を濾取し、水洗後、乾燥
して粗製ウルソデオキシコール酸を０．９９ｇ取得した
（理論收率９８．５％）。取得物を液体クロマトグラフ
ィーにより分析した結果、ウルソデオキシコール酸：８
６．５％，ケノデオキシコール酸：１１．０％，３α−
ヒドロキシ−７−ケトコラン酸：２．５％であった。
【００１５】［実施例２］実施例 1で用いたイソプロパ
ノールをメタノールに変更し、通電時間を５０時間とし
た以外は、実施例 1と同様の操作を行って、粗製ウルソ
デオキシコール酸を０．９７ｇ得た（理論収率９６．５
％）。 取得物の液体クロマトグラフィーでの分析結果
はウルソデオキシコール酸：８０．５％，ケノデオキシ
コール酸：１５．８％，３α−ヒドロキシ−７−ケトコ
ラン酸：３．７％であった。 ［実施例３］実施例 1で用いたイソプロパノールをエタ
ノールに変更し、通電時間を４０時間とした以外は、実
施例 1と同様の操作を行って、粗製ウルソデオキシコー
ル酸を０．９８ｇ得た（理論収率９７．５％）。 取得
物の液体クロマトグラフィーでの分析結果はウルソデオ
キシコール酸：８３．５％，ケノデオキシコール酸：１
２．５％，３α−ヒドロキシ−７−ケトコラン酸：４．
０％であった。
ノールをメタノールに変更し、通電時間を５０時間とし
た以外は、実施例 1と同様の操作を行って、粗製ウルソ
デオキシコール酸を０．９７ｇ得た（理論収率９６．５
％）。 取得物の液体クロマトグラフィーでの分析結果
はウルソデオキシコール酸：８０．５％，ケノデオキシ
コール酸：１５．８％，３α−ヒドロキシ−７−ケトコ
ラン酸：３．７％であった。 ［実施例３］実施例 1で用いたイソプロパノールをエタ
ノールに変更し、通電時間を４０時間とした以外は、実
施例 1と同様の操作を行って、粗製ウルソデオキシコー
ル酸を０．９８ｇ得た（理論収率９７．５％）。 取得
物の液体クロマトグラフィーでの分析結果はウルソデオ
キシコール酸：８３．５％，ケノデオキシコール酸：１
２．５％，３α−ヒドロキシ−７−ケトコラン酸：４．
０％であった。
【００１６】［実施例４］実施例 1で用いたイソプロパ
ノールをノルマルプロパノールに変更し、通電時間を５
５時間とした以外は、実施例 1と同様の操作を行って、
粗製ウルソデオキシコール酸を０．９８ｇ得た（理論収
率９７．５％）。 取得物の液体クロマトグラフィーで
の分析結果はウルソデオキシコール酸：８３．２％，ケ
ノデオキシコール酸：９．３％，３α−ヒドロキシ−７
−ケトコラン酸：７．５％であった。
ノールをノルマルプロパノールに変更し、通電時間を５
５時間とした以外は、実施例 1と同様の操作を行って、
粗製ウルソデオキシコール酸を０．９８ｇ得た（理論収
率９７．５％）。 取得物の液体クロマトグラフィーで
の分析結果はウルソデオキシコール酸：８３．２％，ケ
ノデオキシコール酸：９．３％，３α−ヒドロキシ−７
−ケトコラン酸：７．５％であった。
【００１７】［実施例５］実施例 1で用いたイソプロパ
ノールをノルマルブタノールに変更し、通電時間を６５
時間にした以外は、実施例 1と同様の操作を行って、粗
製ウルソデオキシコール酸を０．９９ｇ得た（理論収率
９８．５％）。 取得物の液体クロマトグラフィーでの
分析結果はウルソデオキシコール酸：７８．５％，ケノ
デオキシコール酸：１３．８％，３α−ヒドロキシ−７
−ケトコラン酸：７．７％であった。
ノールをノルマルブタノールに変更し、通電時間を６５
時間にした以外は、実施例 1と同様の操作を行って、粗
製ウルソデオキシコール酸を０．９９ｇ得た（理論収率
９８．５％）。 取得物の液体クロマトグラフィーでの
分析結果はウルソデオキシコール酸：７８．５％，ケノ
デオキシコール酸：１３．８％，３α−ヒドロキシ−７
−ケトコラン酸：７．７％であった。
【００１８】［実施例６］実施例 1で用いたイソプロパ
ノールをセカンダリーブタノールに変更し、通電時間を
５８時間にした以外は、実施例 1と同様の操作を行っ
て、粗製ウルソデオキシコール酸を０．９８ｇ得た（理
論収率９７．５％）。 取得物の液体クロマトグラフィ
ーでの分析結果はウルソデオキシコール酸：７９．６
％，ケノデオキシコール酸：１１．９％，３α−ヒドロ
キシ−７−ケトコラン酸：８．５％であった。
ノールをセカンダリーブタノールに変更し、通電時間を
５８時間にした以外は、実施例 1と同様の操作を行っ
て、粗製ウルソデオキシコール酸を０．９８ｇ得た（理
論収率９７．５％）。 取得物の液体クロマトグラフィ
ーでの分析結果はウルソデオキシコール酸：７９．６
％，ケノデオキシコール酸：１１．９％，３α−ヒドロ
キシ−７−ケトコラン酸：８．５％であった。
【００１９】［実施例７］実施例 1で用いたイソプロパ
ノールをｔ−ブタノールに変更し、通電時間を５５時間
にした以外は、実施例 1と同様の操作を行って、粗製ウ
ルソデオキシコール酸を０．９７ｇ得た（理論収率９
６．５％）。 取得物の液体クロマトグラフィーでの分
析結果はウルソデオキシコール酸：８０．５％，ケノデ
オキシコール酸：１２．０％，３α−ヒドロキシ−７−
ケトコラン酸：７．５％であった。
ノールをｔ−ブタノールに変更し、通電時間を５５時間
にした以外は、実施例 1と同様の操作を行って、粗製ウ
ルソデオキシコール酸を０．９７ｇ得た（理論収率９
６．５％）。 取得物の液体クロマトグラフィーでの分
析結果はウルソデオキシコール酸：８０．５％，ケノデ
オキシコール酸：１２．０％，３α−ヒドロキシ−７−
ケトコラン酸：７．５％であった。
【００２０】［実施例８］実施例 1で用いた陰極を鉛か
ら水銀（有効電極面積２０ｃｍ2 ）に、溶媒をｔ−ブタ
ノールに変更し、通電時間を７５時間にしたことを除い
ては、実施例 1と同様の操作を行って、粗製ウルソデオ
キシコール酸を０．９７ｇ得た（理論収率９６．５
％）。 取得物の液体クロマトグラフィーでの分析結果
はウルソデオキシコール酸：８２．７％，ケノデオキシ
コール酸：１５．７％，３α−ヒドロキシ−７−ケトコ
ラン酸：１．６％であった。
ら水銀（有効電極面積２０ｃｍ2 ）に、溶媒をｔ−ブタ
ノールに変更し、通電時間を７５時間にしたことを除い
ては、実施例 1と同様の操作を行って、粗製ウルソデオ
キシコール酸を０．９７ｇ得た（理論収率９６．５
％）。 取得物の液体クロマトグラフィーでの分析結果
はウルソデオキシコール酸：８２．７％，ケノデオキシ
コール酸：１５．７％，３α−ヒドロキシ−７−ケトコ
ラン酸：１．６％であった。
【００２１】
【発明の効果】本発明の製造方法によれば、アルカリ金
属やラネーニッケルを用いる従来法に比べ、安全に３α
−ヒドロキシ−７−ケトコラン酸からウルソデオキシコ
ール酸を製造することができる。
属やラネーニッケルを用いる従来法に比べ、安全に３α
−ヒドロキシ−７−ケトコラン酸からウルソデオキシコ
ール酸を製造することができる。
Claims (3)
- 【請求項１】 ３α−ヒドロキシ−７−ケトコラン酸の
低級アルコール溶液を陰極液として電解還元を行うこと
を特徴とするウルソデオキシコール酸の製造方法。 - 【請求項２】 低級アルコールが、メタノール、エタノ
ール、ノルマルプロパノール、イソプロパノール、ノル
マルブタノール、イソブタノール、セカンダリーブタノ
ールである請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】 陰極が鉛あるいは水銀である請求項１記
載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4165876A JPH062184A (ja) | 1992-06-24 | 1992-06-24 | ウルソデオキシコール酸の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4165876A JPH062184A (ja) | 1992-06-24 | 1992-06-24 | ウルソデオキシコール酸の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH062184A true JPH062184A (ja) | 1994-01-11 |
Family
ID=15820661
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4165876A Pending JPH062184A (ja) | 1992-06-24 | 1992-06-24 | ウルソデオキシコール酸の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH062184A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102660755A (zh) * | 2012-06-04 | 2012-09-12 | 华东理工大学 | 电还原制备熊去氧胆酸的方法 |
| CN104328454A (zh) * | 2014-09-29 | 2015-02-04 | 华东理工大学 | 立体选择性制备熊去氧胆酸的方法 |
| CN108929356A (zh) * | 2018-08-29 | 2018-12-04 | 四川百特芳华医药科技有限公司 | 一种羟基选择性氧化方法 |
-
1992
- 1992-06-24 JP JP4165876A patent/JPH062184A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102660755A (zh) * | 2012-06-04 | 2012-09-12 | 华东理工大学 | 电还原制备熊去氧胆酸的方法 |
| CN102660755B (zh) * | 2012-06-04 | 2016-08-03 | 华东理工大学 | 电还原制备熊去氧胆酸的方法 |
| CN104328454A (zh) * | 2014-09-29 | 2015-02-04 | 华东理工大学 | 立体选择性制备熊去氧胆酸的方法 |
| CN108929356A (zh) * | 2018-08-29 | 2018-12-04 | 四川百特芳华医药科技有限公司 | 一种羟基选择性氧化方法 |
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