JPH06220443A - 有機エレクトロルミネッセンス素子 - Google Patents
有機エレクトロルミネッセンス素子Info
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- JPH06220443A JPH06220443A JP5013305A JP1330593A JPH06220443A JP H06220443 A JPH06220443 A JP H06220443A JP 5013305 A JP5013305 A JP 5013305A JP 1330593 A JP1330593 A JP 1330593A JP H06220443 A JPH06220443 A JP H06220443A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 高輝度・高発光効率であり、発光劣化が少な
く信頼性の高いＥＬ素子を提供する。 【構成】 一対の電極間に蛍光体を有するＥＬ素子にお
いて、一般式１の有機化合物の一種以上を用いる有機Ｅ
Ｌ素子、または一般式１の１種以上を配位子とする金属
錯体を用いる有機ＥＬ素子。 〔Ｒ1〜Ｒ5はＨ、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
アミノ基、ジアルキルアミノ基、ジフェニルアミノ基、
ＯＨ、アルコキシ基、メルカプト基、シロキシ基、アシ
ル基、シクロアルキル基、カルボン酸基、スルフォン酸
基、置換か未置換の脂肪族炭化水素基、置換か未置換の
芳香族炭化水素基、置換か未置換の芳香族複素環基を表
す。ＸはＯ，Ｓ。〕
く信頼性の高いＥＬ素子を提供する。 【構成】 一対の電極間に蛍光体を有するＥＬ素子にお
いて、一般式１の有機化合物の一種以上を用いる有機Ｅ
Ｌ素子、または一般式１の１種以上を配位子とする金属
錯体を用いる有機ＥＬ素子。 〔Ｒ1〜Ｒ5はＨ、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
アミノ基、ジアルキルアミノ基、ジフェニルアミノ基、
ＯＨ、アルコキシ基、メルカプト基、シロキシ基、アシ
ル基、シクロアルキル基、カルボン酸基、スルフォン酸
基、置換か未置換の脂肪族炭化水素基、置換か未置換の
芳香族炭化水素基、置換か未置換の芳香族複素環基を表
す。ＸはＯ，Ｓ。〕
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】 本発明は平面光源や表示に使用
される有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子に関
するものである。
される有機エレクトロルミネッセンス（ＥＬ）素子に関
するものである。
【０００２】
【従来の技術】 有機物質を使用したＥＬ素子は、固体
発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途
が有望視され、多くの開発が行われている。一般にＥＬ
は、発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から構
成されている。発光は、両電極間に電界が印加される
と、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入
される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結
合し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際に
エネルギーを光として放出する現象である。従来の有機
ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比べて駆動電圧が高く、発
光輝度や発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく
実用化には至っていなかった。近年、１０Ｖ以下の低電
圧で発光する高い蛍光量子効率を持った有機化合物を含
有した薄膜を積層した有機ＥＬ素子が報告され、関心を
集めている（アプライド・フィジクス・レターズ、５１
巻、９１３ページ、１９８７年参照）。この方法では、
金属キレート錯体を蛍光体層、アミン系化合物を正孔注
入層に使用して、高輝度の緑色発光を得ており、６〜７
Ｖの直流電圧で輝度は数１００ｃｄ／ｍ2、最大発光効
率は１．５ｌｍ／Ｗを達成して、実用領域に近い性能を
持っている。しかしながら、現在までの有機ＥＬ素子
は、構成の改善により発光強度は改良されているが、未
だ充分な発光輝度は有していない。また、繰り返し使用
時の安定性に劣るという大きな問題を持っている。従っ
て、より大きな発光輝度を持ち、繰り返し使用時での安
定性の優れた有機ＥＬ素子の開発が望まれているのが現
状である。
発光型の安価な大面積フルカラー表示素子としての用途
が有望視され、多くの開発が行われている。一般にＥＬ
は、発光層および該層をはさんだ一対の対向電極から構
成されている。発光は、両電極間に電界が印加される
と、陰極側から電子が注入され、陽極側から正孔が注入
される。さらに、この電子が発光層において正孔と再結
合し、エネルギー準位が伝導帯から価電子帯に戻る際に
エネルギーを光として放出する現象である。従来の有機
ＥＬ素子は、無機ＥＬ素子に比べて駆動電圧が高く、発
光輝度や発光効率も低かった。また、特性劣化も著しく
実用化には至っていなかった。近年、１０Ｖ以下の低電
圧で発光する高い蛍光量子効率を持った有機化合物を含
有した薄膜を積層した有機ＥＬ素子が報告され、関心を
集めている（アプライド・フィジクス・レターズ、５１
巻、９１３ページ、１９８７年参照）。この方法では、
金属キレート錯体を蛍光体層、アミン系化合物を正孔注
入層に使用して、高輝度の緑色発光を得ており、６〜７
Ｖの直流電圧で輝度は数１００ｃｄ／ｍ2、最大発光効
率は１．５ｌｍ／Ｗを達成して、実用領域に近い性能を
持っている。しかしながら、現在までの有機ＥＬ素子
は、構成の改善により発光強度は改良されているが、未
だ充分な発光輝度は有していない。また、繰り返し使用
時の安定性に劣るという大きな問題を持っている。従っ
て、より大きな発光輝度を持ち、繰り返し使用時での安
定性の優れた有機ＥＬ素子の開発が望まれているのが現
状である。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、発光
強度が大きく、繰り返し使用時での安定性の優れた有機
ＥＬ素子の提供にある。
強度が大きく、繰り返し使用時での安定性の優れた有機
ＥＬ素子の提供にある。
【課題を解決するための手段】本発明者らが鋭意検討し
た結果、特定のセミカルバゾン型シッフ塩基化合物であ
る一般式［１］で表せられる有機化合物を使用した有機
ＥＬ素子が、発光強度が大きく、繰り返し使用時での安
定性も優れていることを見いだし、本発明に至った。即
ち、第１の発明は、一対の電極間に、少なくとも蛍光体
を含有してなる層を有するエレクトロルミネッセンス素
子において、セミカルバゾン型シッフ塩基化合物の少な
くとも一種を用いることを特徴とする有機エレクトロル
ミネッセンス素子である。第２の発明は、一対の電極間
に、少なくとも蛍光体を含有してなる層を有するエレク
トロルミネッセンス素子において、一般式［１］で示さ
れる有機化合物の少なくとも一種を用いた有機エレクト
ロルミネッセンス素子である。第３の発明は、一対の電
極間に、少なくとも蛍光体を含有してなる層を有するエ
レクトロルミネッセンス素子において、一般式［１］の
化合物の少なくとも一種を配位子とする金属錯体を用い
た有機エレクトロルミネッセンス素子である。一般式
［１］
た結果、特定のセミカルバゾン型シッフ塩基化合物であ
る一般式［１］で表せられる有機化合物を使用した有機
ＥＬ素子が、発光強度が大きく、繰り返し使用時での安
定性も優れていることを見いだし、本発明に至った。即
ち、第１の発明は、一対の電極間に、少なくとも蛍光体
を含有してなる層を有するエレクトロルミネッセンス素
子において、セミカルバゾン型シッフ塩基化合物の少な
くとも一種を用いることを特徴とする有機エレクトロル
ミネッセンス素子である。第２の発明は、一対の電極間
に、少なくとも蛍光体を含有してなる層を有するエレク
トロルミネッセンス素子において、一般式［１］で示さ
れる有機化合物の少なくとも一種を用いた有機エレクト
ロルミネッセンス素子である。第３の発明は、一対の電
極間に、少なくとも蛍光体を含有してなる層を有するエ
レクトロルミネッセンス素子において、一般式［１］の
化合物の少なくとも一種を配位子とする金属錯体を用い
た有機エレクトロルミネッセンス素子である。一般式
［１］
【化２】 ［式中、Ｒ1ないしＲ5は、それぞれ独立に、水素原子、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ジアル
キルアミノ基、ジフェニルアミノ基、水酸基、アルコキ
シ基、メルカプト基、シロキシ基、アシル基、シクロア
ルキル基、カルボン酸基、スルフォン酸基、置換もしく
は未置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の芳
香族炭化水素基、置換もしくは未置換の芳香族複素環基
を表す。また、置換基を有しても良い芳香族環、複素原
子を含む芳香族環や複素環であっても良い。Ｒ1ないし
Ｒ5は、いずれの置換基を有しても良く、置換基間で芳
香族環、複素環を形成しても良い。また、金属と錯体を
形成しても良い。Ｘは酸素原子または硫黄原子を表
す。］以下に、本発明で使用する一般式［１］の化合物
の代表例を、化合物（ａ）〜（ｌ）に具体的に例示する
が、本発明は以下の代表例に限定されるものではない。
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ジアル
キルアミノ基、ジフェニルアミノ基、水酸基、アルコキ
シ基、メルカプト基、シロキシ基、アシル基、シクロア
ルキル基、カルボン酸基、スルフォン酸基、置換もしく
は未置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の芳
香族炭化水素基、置換もしくは未置換の芳香族複素環基
を表す。また、置換基を有しても良い芳香族環、複素原
子を含む芳香族環や複素環であっても良い。Ｒ1ないし
Ｒ5は、いずれの置換基を有しても良く、置換基間で芳
香族環、複素環を形成しても良い。また、金属と錯体を
形成しても良い。Ｘは酸素原子または硫黄原子を表
す。］以下に、本発明で使用する一般式［１］の化合物
の代表例を、化合物（ａ）〜（ｌ）に具体的に例示する
が、本発明は以下の代表例に限定されるものではない。
【０００４】化合物（ａ）
【化３】
【０００５】化合物（ｂ）
【化４】
【０００６】化合物（ｃ）
【化５】
【０００７】化合物（ｄ）
【化６】
【０００８】化合物（ｅ）
【化７】
【０００９】化合物（ｆ）
【化８】
【００１０】化合物（ｇ）
【化９】
【００１１】化合物（ｈ）
【化１０】
【００１２】化合物（ｉ）
【化１１】
【００１３】化合物（ｊ）
【化１２】
【００１４】化合物（ｋ）
【化１３】
【００１５】化合物（ｌ）
【化１４】 本発明に用いる一般式［１］の化合物は、広い範囲の金
属イオンと安定な金属錯体を形成することもできる。置
換基の位置は特に限定されるものではないが、置換基の
種類や位置により蛍光波長が異なる。すなわち、−ＣＨ
＝Ｎ−基に対して、パラ位にオルト、パラ配向性の強い
置換基を導入すると、蛍光スペクトルは青方に移行し、
他の置換基では赤方に移行する。また、メタ配向性の強
い置換基も、−ＣＨ＝Ｎ−基に対してメタ位に導入する
と、蛍光スペクトルは青方に移行し、他の置換基では赤
方に移行する。一般式［１］の化合物は、主骨格にいか
なる置換基を有していても良い。一般式［１］の化合物
を配位子とした金属錯体を構成する金属は、ベリリウ
ム、マグネシウム、アルミニウム、ケイ素、スカンジウ
ム、イットリウム、チタニウム、バナジウム、クロム、
マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、ガリウ
ム、ルテニウム、パラジウム、銀、カドミウム、インジ
ウム、スズ、ランタノイド元素、アクチノイド元素等が
あるが、これらに限定されるものではない。図１〜３
に、本発明で使用される有機ＥＬ素子の模式図を示し
た。図中、一般的に電極Ａである２は陽極であり、電極
Ｂである６は陰極である。一般式［１］の化合物または
その金属錯体は、正孔注入層３、蛍光体層４、電子注入
層５のいずれの層に使用しても有効であるが、強い発光
機能を有するので、蛍光体層４に使用することが望まし
いが、これに限定されるものではない。図１の蛍光体層
４には、必要があれば、発光物質の他にキャリア輸送を
行う正孔輸送材料や電子輸送材料を使用することもでき
る。図２の構造は、蛍光体層４と正孔注入層３を分離し
ている。この構造により、正孔注入層３から蛍光体層４
への正孔注入効率が向上して、発光輝度や発光効率を増
加させることができる。図３の構造は、正孔注入層３に
加えて電子注入層５を有し、蛍光体層４での正孔と電子
の再結合の効率を向上させている。このように、有機Ｅ
Ｌ素子を多層構造にすることにより、クエンチングによ
る輝度や寿命の低下を防ぐことができる。有機ＥＬ素子
の陽極に使用される導電性物質としては、４ｅＶより大
きな仕事関数を持つものが好適であり、炭素、アルミニ
ウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングス
テン、銀、金等およびそれらの合金、および酸化スズ、
酸化インジウム等の酸化金属が用いられる。陰極に使用
される導電性物質としては、４ｅＶより小さな仕事関数
を持つものが好適であり、マグネシウム、カルシウム、
チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マ
ンガン等およびそれらの合金が用いられるが、これらに
限定されるものではない。有機ＥＬ素子では、効率良く
発光させるために、少なくとも２で示される電極Ａまた
は６で示される電極Ｂを透明にすることが望ましい。ま
た、基板１も透明であることが望ましい。透明電極は、
上記した導電性物質を使用して、蒸着やスパッタリング
等の方法で所定の透光性が確保するように設定する。基
板は、機械的、熱的強度を有し、透明なものであれば限
定されるものではないが、例示すると、ガラス基板、Ｉ
ＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板、ポリエチレン板、ポリエーテ
ルサルフォン板、ポリプロピレン板等の透明樹脂があげ
られる。本発明に係わる有機ＥＬ素子の各層の形成は、
真空蒸着、スパッタリング等の乾式成膜法やスピンコー
ティング、ディッピング等の湿式成膜法のいずれの方法
を適用することができる。各層は適切な膜厚に設定する
必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るた
めに大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚
が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加して
も充分な発光輝度が得られない。湿式成膜法の場合、各
層を形成する材料を、クロロフォルム、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等の適切な溶媒に溶解または分散させ
た液を使用するが、その溶媒はいずれのものであっても
良い。また、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため
適切な樹脂や添加剤を使用しても良い。 本発明の有機
ＥＬ素子に使用される一般式［１］の化合物またはその
金属錯体は、３〜５のいずれの層に使用しても有効であ
る。図１に示される有機ＥＬ素子においては、発光物質
として一般式［１］の化合物またはその金属錯体を使用
することにより高発光特性を達成できる。またこの化合
物は、同一層内に発光物質の補助剤を使用することによ
り、より高効率の発光輝度を得ることができる。本有機
ＥＬ素子は、必要があれば、一般式［１］の化合物また
はその金属錯体に加えて、公知の発光物質、発光補助
剤、正孔輸送物質、電子輸送物質を使用することもでき
る。このような公知の発光物質または発光物質の補助剤
としては、アントラセン、ナフタレン、フェナントレ
ン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオ
レセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレ
ン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジ
フェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマ
リン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾキサ
ゾリン、ビススチリル、ピラジン、ＣＰＤ、オキシン、
アミノキノリン、イミン、ジフェニルエチレン、ビニル
アントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピ
ラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾールキレー
ト化オキシノイド化合物等およびそれらの誘導体がある
が、これらに限定されるものではない。正孔輸送物質と
しては、電子供与性物質であるオキサジアゾール、トリ
アゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾ
リン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾール、ヒド
ラゾン、アシルヒドラゾン、スチルベン、ブタジエン、
ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型ト
リフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン等
と、それらの誘導体、およびポリビニルカルバゾール、
ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料等があるが、
これらに限定されるものではない。電子輸送物質として
は、電子受容性の適切な物質が用いられる。例えば、ア
ントラキノジメタン、ジフェニルキノン、オキサジアゾ
ール、ペリレンテトラカルボン酸等があるが、これらに
限定されるものではない。また、正孔輸送物質に電子受
容物質を、電子輸送物質に電子供与性物質を添加するこ
とにより増感させることもできる。図２および３に示さ
れる有機ＥＬ素子において、一般式［１］の化合物また
はその金属錯体は、いずれの層に使用することができ、
発光物質、発光補助剤、正孔輸物質および電子輸送物質
の少なくとも１種が同一層に含有されてもよい。以上の
ように、本発明では有機ＥＬ素子に一般式［１］の化合
物またはその金属錯体を用いたため、発光効率と発光輝
度を高くできた。また、この素子は熱や電流に対して非
常に安定であり、従来まで大きな問題であった劣化も大
幅に低下させることができた。本発明の有機ＥＬ素子
は、各種の表示素子として使用することができる。
属イオンと安定な金属錯体を形成することもできる。置
換基の位置は特に限定されるものではないが、置換基の
種類や位置により蛍光波長が異なる。すなわち、−ＣＨ
＝Ｎ−基に対して、パラ位にオルト、パラ配向性の強い
置換基を導入すると、蛍光スペクトルは青方に移行し、
他の置換基では赤方に移行する。また、メタ配向性の強
い置換基も、−ＣＨ＝Ｎ−基に対してメタ位に導入する
と、蛍光スペクトルは青方に移行し、他の置換基では赤
方に移行する。一般式［１］の化合物は、主骨格にいか
なる置換基を有していても良い。一般式［１］の化合物
を配位子とした金属錯体を構成する金属は、ベリリウ
ム、マグネシウム、アルミニウム、ケイ素、スカンジウ
ム、イットリウム、チタニウム、バナジウム、クロム、
マンガン、鉄、コバルト、ニッケル、銅、亜鉛、ガリウ
ム、ルテニウム、パラジウム、銀、カドミウム、インジ
ウム、スズ、ランタノイド元素、アクチノイド元素等が
あるが、これらに限定されるものではない。図１〜３
に、本発明で使用される有機ＥＬ素子の模式図を示し
た。図中、一般的に電極Ａである２は陽極であり、電極
Ｂである６は陰極である。一般式［１］の化合物または
その金属錯体は、正孔注入層３、蛍光体層４、電子注入
層５のいずれの層に使用しても有効であるが、強い発光
機能を有するので、蛍光体層４に使用することが望まし
いが、これに限定されるものではない。図１の蛍光体層
４には、必要があれば、発光物質の他にキャリア輸送を
行う正孔輸送材料や電子輸送材料を使用することもでき
る。図２の構造は、蛍光体層４と正孔注入層３を分離し
ている。この構造により、正孔注入層３から蛍光体層４
への正孔注入効率が向上して、発光輝度や発光効率を増
加させることができる。図３の構造は、正孔注入層３に
加えて電子注入層５を有し、蛍光体層４での正孔と電子
の再結合の効率を向上させている。このように、有機Ｅ
Ｌ素子を多層構造にすることにより、クエンチングによ
る輝度や寿命の低下を防ぐことができる。有機ＥＬ素子
の陽極に使用される導電性物質としては、４ｅＶより大
きな仕事関数を持つものが好適であり、炭素、アルミニ
ウム、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、タングス
テン、銀、金等およびそれらの合金、および酸化スズ、
酸化インジウム等の酸化金属が用いられる。陰極に使用
される導電性物質としては、４ｅＶより小さな仕事関数
を持つものが好適であり、マグネシウム、カルシウム、
チタニウム、イットリウム、リチウム、ルテニウム、マ
ンガン等およびそれらの合金が用いられるが、これらに
限定されるものではない。有機ＥＬ素子では、効率良く
発光させるために、少なくとも２で示される電極Ａまた
は６で示される電極Ｂを透明にすることが望ましい。ま
た、基板１も透明であることが望ましい。透明電極は、
上記した導電性物質を使用して、蒸着やスパッタリング
等の方法で所定の透光性が確保するように設定する。基
板は、機械的、熱的強度を有し、透明なものであれば限
定されるものではないが、例示すると、ガラス基板、Ｉ
ＴＯ基板、ＮＥＳＡ基板、ポリエチレン板、ポリエーテ
ルサルフォン板、ポリプロピレン板等の透明樹脂があげ
られる。本発明に係わる有機ＥＬ素子の各層の形成は、
真空蒸着、スパッタリング等の乾式成膜法やスピンコー
ティング、ディッピング等の湿式成膜法のいずれの方法
を適用することができる。各層は適切な膜厚に設定する
必要がある。膜厚が厚すぎると、一定の光出力を得るた
めに大きな印加電圧が必要になり効率が悪くなる。膜厚
が薄すぎるとピンホール等が発生して、電界を印加して
も充分な発光輝度が得られない。湿式成膜法の場合、各
層を形成する材料を、クロロフォルム、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン等の適切な溶媒に溶解または分散させ
た液を使用するが、その溶媒はいずれのものであっても
良い。また、成膜性向上、膜のピンホール防止等のため
適切な樹脂や添加剤を使用しても良い。 本発明の有機
ＥＬ素子に使用される一般式［１］の化合物またはその
金属錯体は、３〜５のいずれの層に使用しても有効であ
る。図１に示される有機ＥＬ素子においては、発光物質
として一般式［１］の化合物またはその金属錯体を使用
することにより高発光特性を達成できる。またこの化合
物は、同一層内に発光物質の補助剤を使用することによ
り、より高効率の発光輝度を得ることができる。本有機
ＥＬ素子は、必要があれば、一般式［１］の化合物また
はその金属錯体に加えて、公知の発光物質、発光補助
剤、正孔輸送物質、電子輸送物質を使用することもでき
る。このような公知の発光物質または発光物質の補助剤
としては、アントラセン、ナフタレン、フェナントレ
ン、ピレン、テトラセン、コロネン、クリセン、フルオ
レセイン、ペリレン、フタロペリレン、ナフタロペリレ
ン、ペリノン、フタロペリノン、ナフタロペリノン、ジ
フェニルブタジエン、テトラフェニルブタジエン、クマ
リン、オキサジアゾール、アルダジン、ビスベンゾキサ
ゾリン、ビススチリル、ピラジン、ＣＰＤ、オキシン、
アミノキノリン、イミン、ジフェニルエチレン、ビニル
アントラセン、ジアミノカルバゾール、ピラン、チオピ
ラン、ポリメチン、メロシアニン、イミダゾールキレー
ト化オキシノイド化合物等およびそれらの誘導体がある
が、これらに限定されるものではない。正孔輸送物質と
しては、電子供与性物質であるオキサジアゾール、トリ
アゾール、イミダゾロン、イミダゾールチオン、ピラゾ
リン、テトラヒドロイミダゾール、オキサゾール、ヒド
ラゾン、アシルヒドラゾン、スチルベン、ブタジエン、
ベンジジン型トリフェニルアミン、スチリルアミン型ト
リフェニルアミン、ジアミン型トリフェニルアミン等
と、それらの誘導体、およびポリビニルカルバゾール、
ポリシラン、導電性高分子等の高分子材料等があるが、
これらに限定されるものではない。電子輸送物質として
は、電子受容性の適切な物質が用いられる。例えば、ア
ントラキノジメタン、ジフェニルキノン、オキサジアゾ
ール、ペリレンテトラカルボン酸等があるが、これらに
限定されるものではない。また、正孔輸送物質に電子受
容物質を、電子輸送物質に電子供与性物質を添加するこ
とにより増感させることもできる。図２および３に示さ
れる有機ＥＬ素子において、一般式［１］の化合物また
はその金属錯体は、いずれの層に使用することができ、
発光物質、発光補助剤、正孔輸物質および電子輸送物質
の少なくとも１種が同一層に含有されてもよい。以上の
ように、本発明では有機ＥＬ素子に一般式［１］の化合
物またはその金属錯体を用いたため、発光効率と発光輝
度を高くできた。また、この素子は熱や電流に対して非
常に安定であり、従来まで大きな問題であった劣化も大
幅に低下させることができた。本発明の有機ＥＬ素子
は、各種の表示素子として使用することができる。
【実施例】以下、本発明を実施例に基づきさらに詳細に
説明する。 実施例１ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、化合物（ａ）を
真空蒸着して、膜厚０．０５μｍの蛍光体薄膜層を得
た。その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した
合金で膜厚０．２μｍの電極を形成して図１に示す有機
ＥＬ素子を得た。この素子は、直流電圧５Ｖで約２００
ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。 実施例２ 化合物（ｂ）を配位子にしたアルミニウム錯体をクロロ
フォルムに溶解させ、スピンコーティングにより蛍光体
層を、形成すること以外は、実施例１と同様の方法で有
機ＥＬ素子を作製した。この素子は、直流電圧５Ｖで約
２３０ｃｄ／ｍ 2の発光が得られた。 実施例３〜８ 蛍光体として化合物（ｆ）を配位子にして、表１の金属
を含有した金属錯体を使用する以外は、実施例２と同様
の方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子は、直流電
圧５Ｖで表２に示す発光が得られた。
説明する。 実施例１ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、化合物（ａ）を
真空蒸着して、膜厚０．０５μｍの蛍光体薄膜層を得
た。その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した
合金で膜厚０．２μｍの電極を形成して図１に示す有機
ＥＬ素子を得た。この素子は、直流電圧５Ｖで約２００
ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。 実施例２ 化合物（ｂ）を配位子にしたアルミニウム錯体をクロロ
フォルムに溶解させ、スピンコーティングにより蛍光体
層を、形成すること以外は、実施例１と同様の方法で有
機ＥＬ素子を作製した。この素子は、直流電圧５Ｖで約
２３０ｃｄ／ｍ 2の発光が得られた。 実施例３〜８ 蛍光体として化合物（ｆ）を配位子にして、表１の金属
を含有した金属錯体を使用する以外は、実施例２と同様
の方法で有機ＥＬ素子を作製した。この素子は、直流電
圧５Ｖで表２に示す発光が得られた。
【表１】
【表２】 実施例９ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、Ｎ，Ｎ'―ジフ
ェニル―Ｎ，Ｎ'―（３―メチルフェニル）―１，１'―
ビフェニル―４，４'―ジアミンを真空蒸着して、膜厚
０．０３μｍの正孔注入層を得た。次いで化合物（ｃ）
のアルミニウム錯体をクロロフォルムに溶解させ、スピ
ンコーティングにより膜厚０．０２μｍの蛍光体層を得
た。その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した
合金で膜厚０．２μｍの電極を形成して図２に示す有機
ＥＬ素子を得た。この素子は、直流電圧５Ｖで約２３０
ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。 実施例１０ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、Ｎ，Ｎ'―ジフ
ェニル―Ｎ，Ｎ'―（３―メチルフェニル）―１，１'―
ビフェニル―４，４'―ジアミンを真空蒸着して、膜厚
０．０３μｍの正孔注入層を得た。次いで化合物（ｋ）
のガリウム錯体をクロロフォルムに溶解させ、スピンコ
ーティングにより膜厚０．０２μｍの蛍光体層を得た。
さらに、ペリレンを真空蒸着して、膜厚０．０３μｍの
電子注入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を１
０：１で混合した合金で膜厚０．２μｍの電極を形成し
て図３に示す有機ＥＬ素子を得た。この素子は、直流電
圧５Ｖで約２９０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。本実施
例で示された全ての有機ＥＬ素子について、１ｍＡ／ｃ
ｍ2で連続発光させたところ、１０００時間以上安定な
発光を観測することができた。本発明の有機ＥＬ素子は
発光効率、発光輝度の向上と長寿命化を達成するもので
あり、併せて使用される発光物質、発光補助物質、正孔
輸送物質、電子輸送物質、増感剤、樹脂、電極材料等お
よび素子作製方法を限定するものではない。
ェニル―Ｎ，Ｎ'―（３―メチルフェニル）―１，１'―
ビフェニル―４，４'―ジアミンを真空蒸着して、膜厚
０．０３μｍの正孔注入層を得た。次いで化合物（ｃ）
のアルミニウム錯体をクロロフォルムに溶解させ、スピ
ンコーティングにより膜厚０．０２μｍの蛍光体層を得
た。その上に、マグネシウムと銀を１０：１で混合した
合金で膜厚０．２μｍの電極を形成して図２に示す有機
ＥＬ素子を得た。この素子は、直流電圧５Ｖで約２３０
ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。 実施例１０ 洗浄したＩＴＯ電極付きガラス板上に、Ｎ，Ｎ'―ジフ
ェニル―Ｎ，Ｎ'―（３―メチルフェニル）―１，１'―
ビフェニル―４，４'―ジアミンを真空蒸着して、膜厚
０．０３μｍの正孔注入層を得た。次いで化合物（ｋ）
のガリウム錯体をクロロフォルムに溶解させ、スピンコ
ーティングにより膜厚０．０２μｍの蛍光体層を得た。
さらに、ペリレンを真空蒸着して、膜厚０．０３μｍの
電子注入層を得た。その上に、マグネシウムと銀を１
０：１で混合した合金で膜厚０．２μｍの電極を形成し
て図３に示す有機ＥＬ素子を得た。この素子は、直流電
圧５Ｖで約２９０ｃｄ／ｍ2の発光が得られた。本実施
例で示された全ての有機ＥＬ素子について、１ｍＡ／ｃ
ｍ2で連続発光させたところ、１０００時間以上安定な
発光を観測することができた。本発明の有機ＥＬ素子は
発光効率、発光輝度の向上と長寿命化を達成するもので
あり、併せて使用される発光物質、発光補助物質、正孔
輸送物質、電子輸送物質、増感剤、樹脂、電極材料等お
よび素子作製方法を限定するものではない。
【発明の効果】本発明により、従来に比べて高発光効
率、高輝度であり、長寿命の有機ＥＬ素子を得ることが
できた。
率、高輝度であり、長寿命の有機ＥＬ素子を得ることが
できた。
【図１】は実施例１〜８で使用した有機ＥＬ素子の概略
構造を表す断面図である。
構造を表す断面図である。
【図２】は実施例９で使用した有機ＥＬ素子の概略構造
を表す断面図である。
を表す断面図である。
【図３】は実施例１０で使用した有機ＥＬ素子の概略構
造を表す断面図である。
造を表す断面図である。
１．基板 ２．電極Ａ ３．正孔注入層 ４．蛍光体層 ５．電子注入層 ６．電極Ｂ
Claims (3)
- 【請求項１】 一対の電極間に、少なくとも蛍光体を含
有してなる層を有するエレクトロルミネッセンス素子に
おいて、セミカルバゾン型シッフ塩基化合物の少なくと
も一種を用いることを特徴とする有機エレクトロルミネ
ッセンス素子。 - 【請求項２】 一対の電極間に、少なくとも蛍光体を含
有してなる層を有するエレクトロルミネッセンス素子に
おいて、一般式［１］で示される化合物の少なくとも一
種を用いることを特徴とする請求項１記載の有機エレク
トロルミネッセンス素子。一般式［１］ 【化１】 ［式中、Ｒ1ないしＲ5は、それぞれ独立に、水素原子、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ジアル
キルアミノ基、ジフェニルアミノ基、水酸基、アルコキ
シ基、メルカプト基、シロキシ基、アシル基、シクロア
ルキル基、カルボン酸基、スルフォン酸基、置換もしく
は未置換の脂肪族炭化水素基、置換もしくは未置換の芳
香族炭化水素基、置換もしくは未置換の芳香族複素環基
を表す。また、置換基を有しても良い芳香族環、複素原
子を含む芳香族環や複素環であっても良い。Ｒ1ないし
Ｒ5は、いずれの置換基を有しても良く、置換基間で芳
香族環、複素環を形成しても良い。また、金属と錯体を
形成しても良い。Ｘは酸素原子または硫黄原子を表
す。］ - 【請求項３】 一般式［１］で示される化合物の少なく
とも１種を配位子とする金属錯体を用いることを特徴と
する請求項１，ないし２いずれか記載の有機エレクトロ
ルミネッセンス素子。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5013305A JPH06220443A (ja) | 1993-01-29 | 1993-01-29 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5013305A JPH06220443A (ja) | 1993-01-29 | 1993-01-29 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06220443A true JPH06220443A (ja) | 1994-08-09 |
Family
ID=11829476
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5013305A Pending JPH06220443A (ja) | 1993-01-29 | 1993-01-29 | 有機エレクトロルミネッセンス素子 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06220443A (ja) |
-
1993
- 1993-01-29 JP JP5013305A patent/JPH06220443A/ja active Pending
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