JPH05202053A - ピリミドプテリジン誘導体及びその製造方法 - Google Patents
ピリミドプテリジン誘導体及びその製造方法Info
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- JPH05202053A JPH05202053A JP3135792A JP3135792A JPH05202053A JP H05202053 A JPH05202053 A JP H05202053A JP 3135792 A JP3135792 A JP 3135792A JP 3135792 A JP3135792 A JP 3135792A JP H05202053 A JPH05202053 A JP H05202053A
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Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式［Ｉ］
【化１】
［式中、Ｒ1 は置換基を有してもよいアルキル基、置換
基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよい
アルキニル基、置換基を有してもよいアリール基または
置換基を有してもよいヘテロ環基、Ｒ2 は水素原子、置
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アルケニル基または置換基を有してもよいアルキニル
基、更に、ＸはＮＨまたは酸素原子を示す。］で表され
る化合物、及びその製造方法。 【効果】 本発明化合物は、農医薬、染料、香料、酸化
剤等の中間原料、高分子のモノマー又は蛍光色素等とし
て有用である。
基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよい
アルキニル基、置換基を有してもよいアリール基または
置換基を有してもよいヘテロ環基、Ｒ2 は水素原子、置
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アルケニル基または置換基を有してもよいアルキニル
基、更に、ＸはＮＨまたは酸素原子を示す。］で表され
る化合物、及びその製造方法。 【効果】 本発明化合物は、農医薬、染料、香料、酸化
剤等の中間原料、高分子のモノマー又は蛍光色素等とし
て有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なピリミドプテリジ
ン誘導体及びその製造方法に関する。
ン誘導体及びその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】ピリミドプテリジン誘導体は古くから知
られており、数多くの報告例がある。それらの中には例
えば、ピリミド［５，４−ｇ］プテリジン Ｎ−オキシ
ド［（化８）］の様に、電子移動を伴う酸化による水酸
基やカルボニル基の導入 ［Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂ
ｕｌｌ．１９９１，３９（１），１９５−１９８］や置
換酢酸の脱炭酸を伴うアルデヒド類などへの誘導といっ
た［Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕ
ｎ．１９８９，（２２）１７８０−２、Ｃｈｅｍ．Ｐｈ
ａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１９８９，３７（１２）３２３９−
４２］機能を持つ化合物が見い出されている。
られており、数多くの報告例がある。それらの中には例
えば、ピリミド［５，４−ｇ］プテリジン Ｎ−オキシ
ド［（化８）］の様に、電子移動を伴う酸化による水酸
基やカルボニル基の導入 ［Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂ
ｕｌｌ．１９９１，３９（１），１９５−１９８］や置
換酢酸の脱炭酸を伴うアルデヒド類などへの誘導といっ
た［Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，Ｃｈｅｍ．Ｃｏｍｍｕ
ｎ．１９８９，（２２）１７８０−２、Ｃｈｅｍ．Ｐｈ
ａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１９８９，３７（１２）３２３９−
４２］機能を持つ化合物が見い出されている。
【０００３】
【化８】 しかし、これらの多くはピリミド［５，４−ｇ］プテリ
ジンタイプの誘導体であり、本発明のようなピリミド
［４，５−ｇ］プテリジンタイプとしては、置換基が全
てメチル基である化合物［（化９）］が知られているに
すぎない（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５５，
７７（８），２２４３−２２４８、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．Ｄ １９６９，（２３），１４２６、Ｃｈｅｍ．Ｐ
ｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１９７１，１９（５），１０６０
−２、Ｊ．Ｈｅｔｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１９７３，
１０（６），９９３−６）。
ジンタイプの誘導体であり、本発明のようなピリミド
［４，５−ｇ］プテリジンタイプとしては、置換基が全
てメチル基である化合物［（化９）］が知られているに
すぎない（Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．，１９５５，
７７（８），２２４３−２２４８、Ｊ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏ
ｃ．Ｄ １９６９，（２３），１４２６、Ｃｈｅｍ．Ｐ
ｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１９７１，１９（５），１０６０
−２、Ｊ．Ｈｅｔｒｏｃｙｃｌ．Ｃｈｅｍ．１９７３，
１０（６），９９３−６）。
【０００４】
【化９】
【０００５】
【本発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、簡
単に合成できる新規ピリミドプテリジン誘導体を提供す
ることにある。
単に合成できる新規ピリミドプテリジン誘導体を提供す
ることにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者等は３，６−ジ
アミノ−２，５−ピラジンジカルボニトリル［II］を先
に見い出している。（特願平２−５９９３５号）この化
合物［II］を出発原料として鋭意検討した結果、容易に
本発明化合物を合成できることを見い出した。
アミノ−２，５−ピラジンジカルボニトリル［II］を先
に見い出している。（特願平２−５９９３５号）この化
合物［II］を出発原料として鋭意検討した結果、容易に
本発明化合物を合成できることを見い出した。
【０００７】即ち、本発明は一般式［Ｉ］
【化１０】 （式中、Ｒ1 は置換基を有してもよいアルキル基、置換
基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよい
アルキニル基、置換基を有してもよいアリール基または
置換基を有してもよいヘテロ環基、Ｒ2 は水素原子、置
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アルケニル基または置換基を有してもよいアルキニル
基、更に、ＸはＮＨまたは酸素原子を示す。）で表され
る化合物及びその製造方法である。
基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよい
アルキニル基、置換基を有してもよいアリール基または
置換基を有してもよいヘテロ環基、Ｒ2 は水素原子、置
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アルケニル基または置換基を有してもよいアルキニル
基、更に、ＸはＮＨまたは酸素原子を示す。）で表され
る化合物及びその製造方法である。
【０００８】本発明化合物の製造方法を説明する。 （１）化１１
【化１１】 Ｒ1 は前記と同じ意味を示す。化合物［II］に対し適当
なイソチオシアナート化合物を２倍モル以上用い、適当
な溶媒中で−５０℃から４０℃、好ましくは−２０℃か
ら室温下で２倍モル以上の塩基を添加し反応させること
により得ることができる。溶媒としては、ＤＭＦ，ＤＭ
ＳＯ，ＴＨＦ，ジメトキエタン（ＤＭＥ）などの極性溶
媒が挙げられ、単独または混合溶媒で使用される。塩基
としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸
塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化
物、水素化ナトリウムや水素化カリウムなどの水素化物
といった無機塩基類、ナトリウムメトキシド、カリウム
ｔ−ブトキシドなどのアルコキシド類、又はＤＢＵ，ト
リエチルアミンといったアミン類などの有機塩基類が使
用できる。
なイソチオシアナート化合物を２倍モル以上用い、適当
な溶媒中で−５０℃から４０℃、好ましくは−２０℃か
ら室温下で２倍モル以上の塩基を添加し反応させること
により得ることができる。溶媒としては、ＤＭＦ，ＤＭ
ＳＯ，ＴＨＦ，ジメトキエタン（ＤＭＥ）などの極性溶
媒が挙げられ、単独または混合溶媒で使用される。塩基
としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどの炭酸
塩、水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどの水酸化
物、水素化ナトリウムや水素化カリウムなどの水素化物
といった無機塩基類、ナトリウムメトキシド、カリウム
ｔ−ブトキシドなどのアルコキシド類、又はＤＢＵ，ト
リエチルアミンといったアミン類などの有機塩基類が使
用できる。
【０００９】（２）化１２
【化１２】 Ｒ1 は前記と同じ意味を示す。ｒ2 は置換基を有しても
よいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基ま
たは置換基を有してもよいアルキニル基を示し、Ｙはハ
ロゲン原子を示す。化合物［II］に対し適当なイソチオ
シアナート化合物を２倍モル以上用い、適当な溶媒中で
−５０℃から４０℃、好ましくは−２０℃から室温下で
２倍モル以上の塩基を添加し反応させ、更に２倍モル以
上の適当なｒ2 Ｙ［IV］を反応させることにより得るこ
とができる（但し、ｒ2 Ｙは塩基を添加する前に加えて
おいてもよい）。溶媒、塩基としては（１）に挙げたも
のが用いられる。
よいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基ま
たは置換基を有してもよいアルキニル基を示し、Ｙはハ
ロゲン原子を示す。化合物［II］に対し適当なイソチオ
シアナート化合物を２倍モル以上用い、適当な溶媒中で
−５０℃から４０℃、好ましくは−２０℃から室温下で
２倍モル以上の塩基を添加し反応させ、更に２倍モル以
上の適当なｒ2 Ｙ［IV］を反応させることにより得るこ
とができる（但し、ｒ2 Ｙは塩基を添加する前に加えて
おいてもよい）。溶媒、塩基としては（１）に挙げたも
のが用いられる。
【００１０】（３）化１３
【化１３】 Ｒ1 ，ｒ2 は前記と同じ意味を示す。一般式［Ｖ］（特
願平２−２３４３４２）に２倍モル以上の一般式［VI］
を−２０℃から室温で反応させることによっても得るこ
とができる。溶媒、塩基としては（１）に挙げたものが
用いられる。
願平２−２３４３４２）に２倍モル以上の一般式［VI］
を−２０℃から室温で反応させることによっても得るこ
とができる。溶媒、塩基としては（１）に挙げたものが
用いられる。
【００１１】（４）化１４
【化１４】 Ｒ1 ，ｒ2 は前記と同じ意味を示す。適当な溶媒中で−
５０℃から４０℃、好ましくは−２０℃から室温下で２
倍モル以上の塩基を添加し、更に２倍モル以上の適当な
ｒ2 Ｙ［IV］を反応させることによっても得ることがで
きる（但し、ｒ2 Ｙは塩基を添加する前に加えておいて
もよい）。溶媒、塩基としては（１）に挙げたものが用
いられる。
５０℃から４０℃、好ましくは−２０℃から室温下で２
倍モル以上の塩基を添加し、更に２倍モル以上の適当な
ｒ2 Ｙ［IV］を反応させることによっても得ることがで
きる（但し、ｒ2 Ｙは塩基を添加する前に加えておいて
もよい）。溶媒、塩基としては（１）に挙げたものが用
いられる。
【００１２】（５）化１５
【化１５】 Ｒ1 ，Ｒ2 は前記と同じ意味を示す。一般式［Ｉ−３］
を酸（例えば希塩酸や希硫酸などである。）または酸と
アルコール（例えばメタノール、エタノール、１−プロ
パノール、２−プロパノール及び１−ブタノールなどで
ある。）との混合溶媒を用い、室温から加熱還流下、短
時間反応を行なうことによって得ることができる。反応
終了後は、通常の後処理を行なうことにより目的物を得
ることができる。合成した化合物は、ＮＭＲ，ＩＲ，Ｍ
ＡＳＳ等により同定した。
を酸（例えば希塩酸や希硫酸などである。）または酸と
アルコール（例えばメタノール、エタノール、１−プロ
パノール、２−プロパノール及び１−ブタノールなどで
ある。）との混合溶媒を用い、室温から加熱還流下、短
時間反応を行なうことによって得ることができる。反応
終了後は、通常の後処理を行なうことにより目的物を得
ることができる。合成した化合物は、ＮＭＲ，ＩＲ，Ｍ
ＡＳＳ等により同定した。
【００１３】本発明化合物の一部の化合物には次のよう
な互変異性体が存在する。
な互変異性体が存在する。
【化１６】
【００１４】
【実施例】本発明を実施例によって更に具体的に説明す
るが、本発明の範囲はこれらの実施例によって限定され
るものではない。 実施例１（化合物番号１）
るが、本発明の範囲はこれらの実施例によって限定され
るものではない。 実施例１（化合物番号１）
【化１７】 窒素雰囲気下、３，６−ジアミノ−２，５−ピラジンジ
カルボニトリル（以下化合物［II］とかく。）（１．２
８ｇ，８．０mmol）とメチルイソチオシアナート（１．
５ml，２２mmol）の無水ＤＭＦ（１５ml）懸濁溶液を氷
冷し、油性水素化ナトリウム（６０％含有）（１．４１
ｇ，３５mmol）を加えた。２０分後更にヨードメタン
（３．０ml，４８mmol）を加え、１５分後氷水（３０m
l）にあけた。析出した結晶をろ別し水（１０ml×
２）、酢酸エチル（１０ml×１）次いでアセトン（５ml
×１）で洗浄した。減圧乾燥後、黄色粉末の目的物２．
０１ｇを得た。収率７５％，３２０℃（吸熱ピーク）*
* ＤＳＣにより測定（以下実施例、表においても同じで
ある。）
カルボニトリル（以下化合物［II］とかく。）（１．２
８ｇ，８．０mmol）とメチルイソチオシアナート（１．
５ml，２２mmol）の無水ＤＭＦ（１５ml）懸濁溶液を氷
冷し、油性水素化ナトリウム（６０％含有）（１．４１
ｇ，３５mmol）を加えた。２０分後更にヨードメタン
（３．０ml，４８mmol）を加え、１５分後氷水（３０m
l）にあけた。析出した結晶をろ別し水（１０ml×
２）、酢酸エチル（１０ml×１）次いでアセトン（５ml
×１）で洗浄した。減圧乾燥後、黄色粉末の目的物２．
０１ｇを得た。収率７５％，３２０℃（吸熱ピーク）*
* ＤＳＣにより測定（以下実施例、表においても同じで
ある。）
【００１５】実施例２（化合物番号２）
【化１８】 窒素雰囲気下、化合物［II］（０．９６ｇ，６．０mmo
l）、エチルイソチオシアナート（１．３ml，１５mmo
l）及びヨードエタン（１．４ml，１８mmol）の無水Ｄ
ＭＦ（２０ml）懸濁溶液を氷冷し、油性水素化ナトリウ
ム（６０％含有）（０．５８ｇ，１５mmol）を加えた。
１０分後氷水（５０ml）にあけ、更に水（５０ml）を加
えクロロホルム（１００ml×４回）で抽出した。有機層
を合わせ、水（１００ml×２）で洗浄後、酢酸エチル５
０mlを加え、シリカゲルカラムを通した。減圧濃縮後、
ヘキサン（４０ml）とベンゼン（１０ml）を加えろ過
し、得られた結晶をベンゼンとヘキサンの混合溶媒
（１：５）で洗浄した。減圧乾燥後、黄色結晶の目的物
１．８７ｇを得た。収率８０％，mp２７７℃（吸熱ピー
ク）
l）、エチルイソチオシアナート（１．３ml，１５mmo
l）及びヨードエタン（１．４ml，１８mmol）の無水Ｄ
ＭＦ（２０ml）懸濁溶液を氷冷し、油性水素化ナトリウ
ム（６０％含有）（０．５８ｇ，１５mmol）を加えた。
１０分後氷水（５０ml）にあけ、更に水（５０ml）を加
えクロロホルム（１００ml×４回）で抽出した。有機層
を合わせ、水（１００ml×２）で洗浄後、酢酸エチル５
０mlを加え、シリカゲルカラムを通した。減圧濃縮後、
ヘキサン（４０ml）とベンゼン（１０ml）を加えろ過
し、得られた結晶をベンゼンとヘキサンの混合溶媒
（１：５）で洗浄した。減圧乾燥後、黄色結晶の目的物
１．８７ｇを得た。収率８０％，mp２７７℃（吸熱ピー
ク）
【００１６】実施例３（化合物番号６）
【化１９】 窒素雰囲気下、化合物［II］（３．２０ｇ，２０．０mm
ol）とｎ−ブチルイソチオシアナート（６．４ml，５３
mmol）の無水ＤＭＦ（８０ml）懸濁溶液を氷冷し、油性
水素化ナトリウム（６０％含有）（２．１１ｇ，５３mm
ol）を加えた。１０分後、更にヨードエタン（６．４m
l，８０mmol）を加え、１０分後氷水（１００ml）にあ
け、更に水（２００ml）を加えた。クロロホルム（５０
０ml×４回）で抽出し、有機層を合わせ、水（５００m
l）で１回洗浄した。減圧濃縮後、ヘキサン（１００m
l）を加えろ過し、得られた結晶をヘキサン（１０ml×
４）、ベンゼン（１０ml×２）、アセトン（１０ml×
２）次いでヘキサン（１０ml×１）で洗浄した。減圧乾
燥後、黄色綿状結晶の目的物６．０９ｇを得た。収率６
８％，mp２７０℃（吸熱ピーク）
ol）とｎ−ブチルイソチオシアナート（６．４ml，５３
mmol）の無水ＤＭＦ（８０ml）懸濁溶液を氷冷し、油性
水素化ナトリウム（６０％含有）（２．１１ｇ，５３mm
ol）を加えた。１０分後、更にヨードエタン（６．４m
l，８０mmol）を加え、１０分後氷水（１００ml）にあ
け、更に水（２００ml）を加えた。クロロホルム（５０
０ml×４回）で抽出し、有機層を合わせ、水（５００m
l）で１回洗浄した。減圧濃縮後、ヘキサン（１００m
l）を加えろ過し、得られた結晶をヘキサン（１０ml×
４）、ベンゼン（１０ml×２）、アセトン（１０ml×
２）次いでヘキサン（１０ml×１）で洗浄した。減圧乾
燥後、黄色綿状結晶の目的物６．０９ｇを得た。収率６
８％，mp２７０℃（吸熱ピーク）
【００１７】実施例４（化合物番号５）
【化２０】 窒素雰囲気下、化合物［II］（０．４８ｇ，３．０mmo
l）とｎ−ブチルイソチオシアナート（１．１ml，９mmo
l）の無水ＤＭＦ（８ml）懸濁溶液を氷冷し、油性水素
化ナトリウム（６０％含有）（０．３６ｇ，９mmol）を
加えた。３０分後水（２ml）を加え、更に１０分後水
（６０ml）を加えた。ジクロロメタン（６０ml×２）で
洗浄後、水層を塩酸で中和した。析出した結晶をろ別
後、水で十分に洗浄し、更にアセトン（１０ml×３）で
洗浄した。減圧乾燥後、黒紫色結晶を０．９５ｇ得た。
収率８０％，mp３５０℃（吸熱ピーク）
l）とｎ−ブチルイソチオシアナート（１．１ml，９mmo
l）の無水ＤＭＦ（８ml）懸濁溶液を氷冷し、油性水素
化ナトリウム（６０％含有）（０．３６ｇ，９mmol）を
加えた。３０分後水（２ml）を加え、更に１０分後水
（６０ml）を加えた。ジクロロメタン（６０ml×２）で
洗浄後、水層を塩酸で中和した。析出した結晶をろ別
後、水で十分に洗浄し、更にアセトン（１０ml×３）で
洗浄した。減圧乾燥後、黒紫色結晶を０．９５ｇ得た。
収率８０％，mp３５０℃（吸熱ピーク）
【００１８】実施例５（化合物番号６）
【化２１】 窒素雰囲気下、一般式［Ｉ］においてＸがＮＨ、Ｒ1 が
ｎ−ブチル基およびＲ2 が水素である化合物（化合物番
号５）（０．３９ｇ，１．０mmol）の無水ＤＭＦ（５m
l）懸濁溶液を氷冷し、油性水素化ナトリウム（６０％
含有）（０．１２ｇ，３mmol）を加え、１０分後ヨード
エタン（０．３２ml，４mmol）を加えた。１０分後、氷
水（３０ml）にあけ、ジクロロメタン（５０ml×２回）
で抽出した。有機層を合わせ、水（８０ml×２）で洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮後、得
られた結晶にヘキサン（２０ml）を加えろ過し、ヘキサ
ン（５ml×３）次いでアセトン（３ml×２）で洗浄し
た。減圧乾燥後、黄色結晶の目的物０．２７ｇを得た。
収率６０％
ｎ−ブチル基およびＲ2 が水素である化合物（化合物番
号５）（０．３９ｇ，１．０mmol）の無水ＤＭＦ（５m
l）懸濁溶液を氷冷し、油性水素化ナトリウム（６０％
含有）（０．１２ｇ，３mmol）を加え、１０分後ヨード
エタン（０．３２ml，４mmol）を加えた。１０分後、氷
水（３０ml）にあけ、ジクロロメタン（５０ml×２回）
で抽出した。有機層を合わせ、水（８０ml×２）で洗浄
後、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。減圧濃縮後、得
られた結晶にヘキサン（２０ml）を加えろ過し、ヘキサ
ン（５ml×３）次いでアセトン（３ml×２）で洗浄し
た。減圧乾燥後、黄色結晶の目的物０．２７ｇを得た。
収率６０％
【００１９】実施例６（化合物番号１０）
【化２２】 窒素雰囲気下、化合物［II］（０．９６ｇ，６．０mmo
l）、シクロヘキシルイソチオシアナート（２．０ml，
１４mmol）及びヨードエタン（１．４ml，１８mmol）の
無水ＤＭＦ（２０ml）懸濁溶液を氷冷し、油性水素化ナ
トリウム（６０％含有）（０．５８ｇ，１５mmol）を加
えた。３０分後氷水（５０ml）にあけ、更に水（５０m
l）を加え、ジクロロメタン（１００ml×４）で抽出し
た。有機層を合わせ、水洗（１００ml×２）後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒が少し残る程度まで減
圧濃縮し、ヘキサン（５０ml）を加え、析出物をろ別し
た。ベンゼンとヘキサンの混合溶媒（２０ml）で洗浄
し、減圧乾燥後、黄色粉末の目的物２．０１ｇを得た。
収率６７％，mp２９７℃（吸熱ピーク）
l）、シクロヘキシルイソチオシアナート（２．０ml，
１４mmol）及びヨードエタン（１．４ml，１８mmol）の
無水ＤＭＦ（２０ml）懸濁溶液を氷冷し、油性水素化ナ
トリウム（６０％含有）（０．５８ｇ，１５mmol）を加
えた。３０分後氷水（５０ml）にあけ、更に水（５０m
l）を加え、ジクロロメタン（１００ml×４）で抽出し
た。有機層を合わせ、水洗（１００ml×２）後、無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒が少し残る程度まで減
圧濃縮し、ヘキサン（５０ml）を加え、析出物をろ別し
た。ベンゼンとヘキサンの混合溶媒（２０ml）で洗浄
し、減圧乾燥後、黄色粉末の目的物２．０１ｇを得た。
収率６７％，mp２９７℃（吸熱ピーク）
【００２０】実施例７（化合物番号６）
【化２３】 化合物［II］（０．６４ｇ，４．０mmol）とｎ−ブチル
イソチオシアナート（１．２ml，９．９mmol）の無水Ｄ
ＭＦ（１０ml）懸濁溶液を氷冷し、カリウムｔ−ブトキ
シド（１．０８ｇ，９．６mmol）を加えた。１０分後ヨ
ードエタン（２．３ml，２８．８mmol）を加え、３０分
後氷水（４０ml）にあけた。更に水（４０ml）を加え、
ジクロロメタン（６０ml×４）で抽出した。有機層を合
わせ、水洗（１００ml×４）後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。減圧濃縮し析出物にヘキサン（４０ml）と
ベンゼン（５ml）を加えろ別した。ヘキサン（５ml×
３）、アセトン（２ml×１）次いでヘキサン（５ml×
１）で洗浄し、減圧乾燥後、黄色粉末の目的物１．２９
ｇを得た。収率７３％
イソチオシアナート（１．２ml，９．９mmol）の無水Ｄ
ＭＦ（１０ml）懸濁溶液を氷冷し、カリウムｔ−ブトキ
シド（１．０８ｇ，９．６mmol）を加えた。１０分後ヨ
ードエタン（２．３ml，２８．８mmol）を加え、３０分
後氷水（４０ml）にあけた。更に水（４０ml）を加え、
ジクロロメタン（６０ml×４）で抽出した。有機層を合
わせ、水洗（１００ml×４）後、無水硫酸マグネシウム
で乾燥した。減圧濃縮し析出物にヘキサン（４０ml）と
ベンゼン（５ml）を加えろ別した。ヘキサン（５ml×
３）、アセトン（２ml×１）次いでヘキサン（５ml×
１）で洗浄し、減圧乾燥後、黄色粉末の目的物１．２９
ｇを得た。収率７３％
【００２１】実施例８（化合物番号６）
【化２４】 化合物［II］（０．６４ｇ，４．０mmol）とｎ−ブチル
イソチオシアナート（１．２ml，９．９mmol）の無水Ｄ
ＭＦ（１０ml）懸濁溶液を氷冷し、ナトリウムメトキシ
ド（９７％，０．６８ｇ，１２．２mmol）を加えた。１
５分後ヨードエタン（１．３ml，１６．０mmol）を加
え、５分後氷水（４０ml）にあけた。更に水（４０ml）
を加え、ジクロロメタン（６０ml×３）で抽出した。有
機層を合わせ、水洗（１００ml×３）後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。減圧濃縮後析出物にヘキサン（４
０ml）とベンゼン（５ml）を加えろ別し、ヘキサン（５
ml×３）、アセトン（２ml×１）次いでヘキサン（５ml
×１）で洗浄した。減圧乾燥後、黄色粉末の目的物１．
３４ｇを得た。収率７５％
イソチオシアナート（１．２ml，９．９mmol）の無水Ｄ
ＭＦ（１０ml）懸濁溶液を氷冷し、ナトリウムメトキシ
ド（９７％，０．６８ｇ，１２．２mmol）を加えた。１
５分後ヨードエタン（１．３ml，１６．０mmol）を加
え、５分後氷水（４０ml）にあけた。更に水（４０ml）
を加え、ジクロロメタン（６０ml×３）で抽出した。有
機層を合わせ、水洗（１００ml×３）後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。減圧濃縮後析出物にヘキサン（４
０ml）とベンゼン（５ml）を加えろ別し、ヘキサン（５
ml×３）、アセトン（２ml×１）次いでヘキサン（５ml
×１）で洗浄した。減圧乾燥後、黄色粉末の目的物１．
３４ｇを得た。収率７５％
【００２２】実施例９（化合物番号６）
【化２５】 化合物［II］（０．４８ｇ，３．０mmol）とｎ−ブチル
イソチオシアナート（０．９ml，７．５mmol）の無水Ｄ
ＭＦ（８ml）懸濁溶液を氷冷し、粉末の水酸化ナトリウ
ム（９６％，０．３８ｇ，９．０mmol）を加えた。１０
分後ヨードエタン（１．７ml，２１．３mmol）を加え、
１０分後水（３０ml）にあけた。ジクロロメタン（２０
０ml）で抽出し、水洗（８０ml×２）後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。減圧濃縮後析出物にヘキサン（３
０ml）を加えろ別し、ヘキサン（１０ml×２）、アセト
ン（３ml×２）次いでヘキサン（１０ml×１）で洗浄し
た。減圧乾燥後、黄色粉末の目的物０．５８ｇを得た。
収率４３％
イソチオシアナート（０．９ml，７．５mmol）の無水Ｄ
ＭＦ（８ml）懸濁溶液を氷冷し、粉末の水酸化ナトリウ
ム（９６％，０．３８ｇ，９．０mmol）を加えた。１０
分後ヨードエタン（１．７ml，２１．３mmol）を加え、
１０分後水（３０ml）にあけた。ジクロロメタン（２０
０ml）で抽出し、水洗（８０ml×２）後、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した。減圧濃縮後析出物にヘキサン（３
０ml）を加えろ別し、ヘキサン（１０ml×２）、アセト
ン（３ml×２）次いでヘキサン（１０ml×１）で洗浄し
た。減圧乾燥後、黄色粉末の目的物０．５８ｇを得た。
収率４３％
【００２３】実施例１０（化合物番号６）
【化２６】 化合物［II］（０．４８ｇ，３．０mmol）とｎ−ブチル
イソチオシアナート（０．９ml，７．５mmol）の無水Ｄ
ＭＦ（８ml）懸濁溶液にＤＢＵ（１．４ml，９．４mmo
l）を加えた。２時間後ヨードエタン（１．７ml，２
１．３mmol）を加え、１０分後水（３０ml）にあけた。
ジクロロメタン（８０ml×２）で抽出し、水洗（１００
ml×３）後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲ
ルカラムに通した後、減圧濃縮し析出物にヘキサン（４
０ml）を加えろ別した。得られた結晶をヘキサン（１０
ml×２）、アセトン（５ml×１）次いでヘキサン（１０
ml×２）で洗浄し、減圧乾燥後、黄色粉末の目的物０．
７９ｇを得た。更に、シリカゲルを担体としたカラムク
ロマトグラフィ（流出溶媒；ジクロロメタン−酢酸エチ
ル １０対１）で精製し目的物０．５８ｇを得た。収率
４３％
イソチオシアナート（０．９ml，７．５mmol）の無水Ｄ
ＭＦ（８ml）懸濁溶液にＤＢＵ（１．４ml，９．４mmo
l）を加えた。２時間後ヨードエタン（１．７ml，２
１．３mmol）を加え、１０分後水（３０ml）にあけた。
ジクロロメタン（８０ml×２）で抽出し、水洗（１００
ml×３）後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、シリカゲ
ルカラムに通した後、減圧濃縮し析出物にヘキサン（４
０ml）を加えろ別した。得られた結晶をヘキサン（１０
ml×２）、アセトン（５ml×１）次いでヘキサン（１０
ml×２）で洗浄し、減圧乾燥後、黄色粉末の目的物０．
７９ｇを得た。更に、シリカゲルを担体としたカラムク
ロマトグラフィ（流出溶媒；ジクロロメタン−酢酸エチ
ル １０対１）で精製し目的物０．５８ｇを得た。収率
４３％
【００２４】実施例１１（化合物番号２３）
【化２７】 一般式［Ｉ］でＸがＮＨで、Ｒ1 とＲ2 が共にエチル基
である化合物（化合物番号２）（０．３９ｇ，１．０mm
ol）のメタノール（２０ml）と６％硫酸（２０ml）の混
合溶液を１時間加熱還流した。放冷後、冷却しながら希
水酸化ナトリウム水溶液で中和した。析出物をろ別し、
水、アセトン次いで酢酸エチルで洗浄した。減圧乾燥
後、黄色結晶の目的物０．２３ｇを得た。収率６０％，
３２２℃（吸熱ピーク）
である化合物（化合物番号２）（０．３９ｇ，１．０mm
ol）のメタノール（２０ml）と６％硫酸（２０ml）の混
合溶液を１時間加熱還流した。放冷後、冷却しながら希
水酸化ナトリウム水溶液で中和した。析出物をろ別し、
水、アセトン次いで酢酸エチルで洗浄した。減圧乾燥
後、黄色結晶の目的物０．２３ｇを得た。収率６０％，
３２２℃（吸熱ピーク）
【００２５】実施例１２（化合物番号２７）
【化２８】 一般式［Ｉ］でＸがＮＨ、Ｒ1 が４−クロロフェニル
基、Ｒ2 がｎ−ペンチル基である化合物（化合物番号１
８）（１．３５ｇ，２．１mmol）のジクロロメタン（３
０ml）、エタノール（５０ml）及び１１％硫酸（２０m
l）の混合溶液を３時間加熱還流した。放冷後、ジクロ
ロメタン（１００ml×２）で抽出し、水洗（１００ml×
２）した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮し、
析出した結晶にエーテル５０mlを加え、ろ別した。減圧
乾燥後、黄色結晶の目的物１．２１ｇを得た。収率９０
％，２７６℃（吸熱ピーク）
基、Ｒ2 がｎ−ペンチル基である化合物（化合物番号１
８）（１．３５ｇ，２．１mmol）のジクロロメタン（３
０ml）、エタノール（５０ml）及び１１％硫酸（２０m
l）の混合溶液を３時間加熱還流した。放冷後、ジクロ
ロメタン（１００ml×２）で抽出し、水洗（１００ml×
２）した。無水硫酸マグネシウムで乾燥後減圧濃縮し、
析出した結晶にエーテル５０mlを加え、ろ別した。減圧
乾燥後、黄色結晶の目的物１．２１ｇを得た。収率９０
％，２７６℃（吸熱ピーク）
【００２６】実施例１３（化合物番号９）
【化２９】 一般式［Ｖ］（ｒ2 ＝ＣＨ3 ）０．６２ｇのＤＭＦ６ml
の溶液に室温にてｎ−オクチルアミン０．４８ｇを加
え、同温度にて８時間反応した。反応終了後、反応混合
物を水にあけ、クロロホルムで抽出した。クロロホルム
層を水洗後、クロロホルムを減圧留去し、残渣をカラム
クロマトグラフィーにより精製して目的物０．６７ｇを
得た。収率７５％，mp２０４．５〜２０５．５℃
の溶液に室温にてｎ−オクチルアミン０．４８ｇを加
え、同温度にて８時間反応した。反応終了後、反応混合
物を水にあけ、クロロホルムで抽出した。クロロホルム
層を水洗後、クロロホルムを減圧留去し、残渣をカラム
クロマトグラフィーにより精製して目的物０．６７ｇを
得た。収率７５％，mp２０４．５〜２０５．５℃
【００２７】上記実施例を含め、本発明化合物の代表例
を表１，表２に示す。
を表１，表２に示す。
【００２８】
【表１０１】
【００２９】
【表１０２】
【００３０】
【表２】
【００３１】
【発明の効果】本発明化合物は、農医薬、染料、香料、
酸化剤等の中間原料、高分子のモノマー又は蛍光色素等
として有用である。
酸化剤等の中間原料、高分子のモノマー又は蛍光色素等
として有用である。
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式［Ｉ］ 【化１】 ［式中、Ｒ1 は置換基を有してもよいアルキル基、置換
基を有してもよいアルケニル基、置換基を有してもよい
アルキニル基、置換基を有してもよいアリール基または
置換基を有してもよいヘテロ環基、Ｒ2 は水素原子、置
換基を有してもよいアルキル基、置換基を有してもよい
アルケニル基または置換基を有してもよいアルキニル
基、更に、ＸはＮＨまたは酸素原子を示す。］で表され
る化合物。 - 【請求項２】 ３，６−ジアミノ−２，５−ピラジンジ
カルボニトリル［II］と、一般式［III ］Ｒ1 ＮＣＳ
（式中、Ｒ1 は前記と同じ意味を示す。）で表される化
合物を塩基存在下に反応させることを特徴とする一般式
［Ｉ−１］の化合物 【化２】 （式中、Ｒ1 は前記と同じ意味を示す。）の製造方法。 - 【請求項３】 ３，６−ジアミノ−２，５−ピラジンジ
カルボニトリル［II］、一般式［III ］Ｒ1 ＮＣＳ（式
中、Ｒ1 は前記と同じ意味を示す。）で表される化合物
及び一般式［IV］ｒ2 Ｙ（式中、ｒ2 は置換基を有して
もよいアルキル基、置換基を有してもよいアルケニル基
または置換基を有してもよいアルキニル基を示し、Ｙは
ハロゲン原子を示す。）で表される化合物とを塩基存在
下に反応させることを特徴とする一般式［Ｉ−２］の化
合物 【化３】 （式中、Ｒ1 とｒ2 は前記と同じ意味を示す。）の製造
方法。 - 【請求項４】 一般式［Ｖ］ 【化４】 （式中、ｒ2 は前記と同じ意味を示す。）で表される化
合物と一般式Ｒ1 ＮＨ2 （式中、Ｒ1 は前記と同じ意味
を示す。）で表される化合物とを反応させることを特徴
とする一般式［Ｉ−２］の化合物 【化５】 （式中、Ｒ1 とｒ2 は前記と同じ意味を示す。）の製造
方法。 - 【請求項５】 一般式［Ｉ−２］ 【化６】 （式中、Ｒ1 とｒ2 は前記と同じ意味を示す。）を酸存
在下に加水分解反応させることを特徴とする一般式［Ｉ
−３］の化合物 【化７】 （式中、Ｒ1 とＲ2 は前記と同じ意味を示す。）の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3135792A JPH05202053A (ja) | 1992-01-23 | 1992-01-23 | ピリミドプテリジン誘導体及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3135792A JPH05202053A (ja) | 1992-01-23 | 1992-01-23 | ピリミドプテリジン誘導体及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05202053A true JPH05202053A (ja) | 1993-08-10 |
Family
ID=12328987
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3135792A Pending JPH05202053A (ja) | 1992-01-23 | 1992-01-23 | ピリミドプテリジン誘導体及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05202053A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006037728A1 (en) * | 2004-10-01 | 2006-04-13 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Use of pyrimido[5,4-g]pteridines as shading component in color filter colorant compositions |
-
1992
- 1992-01-23 JP JP3135792A patent/JPH05202053A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2006037728A1 (en) * | 2004-10-01 | 2006-04-13 | Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. | Use of pyrimido[5,4-g]pteridines as shading component in color filter colorant compositions |
| JP2008514770A (ja) * | 2004-10-01 | 2008-05-08 | チバ スペシャルティ ケミカルズ ホールディング インコーポレーテッド | カラーフィルター着色剤組成物中のシェーディング成分としてのピリミド［５，４−ｇ］プテリジン類の使用 |
| US7731791B2 (en) | 2004-10-01 | 2010-06-08 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Use of pyrimido[5,4-g]pteridines as shading component in color filter colorant compositions |
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