JPH06228574A - レジン−フリーのコハク酸イミド - Google Patents

レジン−フリーのコハク酸イミド

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JPH06228574A
JPH06228574A JP5315204A JP31520493A JPH06228574A JP H06228574 A JPH06228574 A JP H06228574A JP 5315204 A JP5315204 A JP 5315204A JP 31520493 A JP31520493 A JP 31520493A JP H06228574 A JPH06228574 A JP H06228574A
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John R Blackborow
リチャード ブラックボロー ジョン
Michael J Clarke
ジョン クラーク マイケル
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BP Chemicals Ltd
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 新規な精製ヒドロカルビルスクシニル化剤、
実質的に純粋なこれらの誘導体、精製置換されたスクシ
ニル化剤およびこれらの誘導体の製造方法および燃料お
よび潤滑剤としてのこれらの用途を提供する。 【構成】 ポリ（イソ）ブテンのようなオレフイン系重
合体を、無水マレイン酸と反応させてヒドロカルビル置
換されたスクシニル化剤を形成し、次いで次の反応に用
いる前に、溶媒抽出により洗浄してこれらの中のいずれ
の不純物をも除去することにより製造される。 【効果】 ヒドロカルビル置換されたスクシニル化剤
は、このような剤中のスクシニル基のヒドロカルビル基
に対する実測および見掛けのモル比が実質的に同じであ
るために純粋である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規な精製ヒドロカル
ビル置換されたスクシニル化剤および実質的に純粋なこ
れの誘導体、ヒドロカルビル置換されたスクシニル化剤
および誘導体の製造方法および燃料と潤滑剤のための添
加物としてのこれらの用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】添加剤はエンジンの稼働部を洗浄および
／または潤滑にすることによりエンジン運転を維持する
重要な手段である。ポリ（イソ）ブテンの無水マレイン
酸との反応によりヒドロカルビル置換されたスクシニル
化剤（以下“ＨＳＳＡ”と称する）および特にポリ（イ
ソ）ブテニル無水コハク酸（以下“ＰＩＢＳＡｓ”と称
する）を調製し且つＰＩＢＳＡｓを相当するコハク酸イ
ミドに変換することは当業界において周知である。これ
らのコハク酸イミドは、気化器、分岐管、はめ込みバル
ブ口および内燃機関の関連物を清浄にし、そして／また
は清浄な状態に維持する能力の観点で燃料添加剤として
用いられる。しかしながら慣用の方法、例えば無水マレ
イン酸を用いる反応および次のＰＩＢＳＡとポリアミン
の反応により生成されたＰＩＢＳＡｓおよび相当するコ
ハク酸イミドは、通常（レジン化されたおよび／または
未反応の無水マレイン酸の存在による）マレイン酸化さ
れた生成物中の実測と見掛けのスクシニル化の間の有意
な不一致を示すのみならず、このような添加剤の洗浄能
力に逆に作用する所望しないレジンを含有する。その
上、中間塩素化ル−トによりこれら添加剤を製造する方
法もまた、コハク酸イミド生成物中のいかなる塩素の存
在もが内燃機関中で有力な条件下にジオキシンのような
所望しない生成物を生じ得るので、望ましくないのであ
る。加えて塩素の存在は、いずれにしてもこのような生
成物またはこのような生成物を含有するパッケージング
が、あるいは廃棄物として誤って環境中に投棄されるの
で、望ましくない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】所望しない且つレジン
質の生成物が実質的に遊離しているＨＳＳＡを製造する
ことができ、そしてこれらのＨＳＳＡとポリアミンの反
応により生成された相当するコハク酸イミドは、ガソリ
ンおよびジーゼル燃料中の洗浄剤として未精製ＨＳＳＡ
から生成されたイミドよりも顕著に一層良好に作用する
ことが、現在知られている。
【０００４】
【課題を解決するための手段】従って、本発明はスクシ
ニル基のヒドロカルビル基に対する実測および見掛けの
モル比が実質的に等価であり且つ２５０ｐｐｍ未満の塩
素を含有するヒドロカルビル置換されたスクシニル化剤
である。
【０００５】スクシニル基のヒドロカルビル基に対する
モル比（置換比またはスクシニル化比としても知られて
いる）は、スクシニル化した生成物の塩基当量（ｍｇＫ
ＯＨ／ｇ）を測定することにより計算できる。本発明の
目的のために、スクシニル基に結合したヒドロカルビル
基に対するスクシニル基のモル比は、下記の方程式で計
算される。
【０００６】
【数１】
【０００７】式中、塩基当量はＨＳＳＡのそれであり、
そして変換はオレフイン系炭化水素の相当するＨＳＳＡ
への変換パーセンテージである。上記式（１）に記載の
比率がＨＳＳＡの塩基当量を用いて計算される場合に、
“見掛けの”置換比が得られるが、それはＨＳＳＡが典
型的に酸性の不純物を含有するので、通常スクシニル部
分のスクシニル基に結合したヒドロカルビル基に対する
“実測の”モル比に相当しないのである。“実測の”ス
クシニル化比は上記式（１）を用いるが、例えば次の操
作に基づく洗浄による精製の後、塩基当量のＨＳＳＡを
置換して計算される。
【０００８】ＨＳＳＡは、例えばヘプタン（ＨＳＳＡ／
ヘプタンｃａ．３０／７０Ｖ／Ｖ）により希釈され、そ
してこの溶液は水性溶媒、例えばアセトン−水混合物
（ｃａ．３０／５０Ｖ／Ｖ）と一緒に大きな分液ろ斗中
に置かれる。ヘプタン溶液のアセトン−水混合物に対す
る比率は約２：１Ｖ／Ｖである。分液ろ斗の内容物は、
次いで十分に振とうされ、次に分別せしめられる。２層
が形成され、低層である水性層は流出し、そして保留さ
れる。上のヘプタン層は新鮮な分別されたアセトン−水
混合物で再洗浄され、そして再び前述のようにして分別
される。その後、ヘプタン層は精製水で２度以上洗浄さ
れ、次いで分別される。有利には分別中に形成されたい
ずれのエマルジョンをも破壊するためにｎ−ブタノール
を添加する。結合した水性−アセトン層は、次いで約１
００ｍｌの量まで蒸発し、次に溶媒例えば石油エーテル
を用いて数回抽出する。エーテル洗浄された水性層は、
次いで最終的に分別され、蒸発乾固し、そして１７０℃
に加熱される。エーテル留分もまた全てのエーテル溶媒
が除去されるまで真空蒸発される。残りの粘性物質は初
めのヘプタン層および蒸発により除去されたこの結合エ
ーテル−ヘプタン留分からの溶媒と結合する。この工程
の後に残された残分は真空下、例えば１８０℃に加熱さ
れる。水性層の蒸発からの残余の固形分はヒドロカルビ
ル化合物が存在しないことを確かめるために分析され
る。有機エーテル−ヘプタン層からの残余の固形物の塩
基当量（ｍｇ／ＫＯＨｇ）が次いで測定され、そして
“実測の”スクシニル化の比率が計算される。
【０００９】本発明に係るＨＳＳＡの特徴は、これら見
掛けおよび実測のモル比が実質的に等価であることであ
る。“実質的に等価”なる表現は、本明細書を通じて生
成物中のヒドロカルビル基のスクシニル基に対する実測
および見掛けのモル比の間の不一致が０．１未満であ
り、そしてその生成物が実質的に遊離しているレジンお
よびその他の所望しない副生物であることを意味してい
る。
【００１０】本発明に係る新規なＨＳＳＡは、典型的に
はポリ（イソ）ブテニル置換されたスクシニル化剤であ
り、そして好適にはｎ−ブテン、イソ−ブテンの重合体
またはｎ−およびイソ−ブテンの両者からなる混合供給
原料からの２個の共重合体であるポリ（イソ）ブテン
（以下“ＰＩＢ”と称する）を無水マレイン酸（以下
“ＭＡ”と称する）と反応させることにより調製され
る。この反応はポリ（イソ）ブテニル無水コハク酸（以
下“ＰＩＢＳＡ”と称する）を生成させる。これらのＰ
ＩＢＳＡを生成するのに用いられる場合、ＰＩＢは高い
末端基不飽和、即ち＝ＣＨ２基で終わるＰＩＢ鎖を有す
るＨＹＶＩＳ（登録商標）またはＰＩＢのような慣用の
ＰＩＢである。慣用のＰＩＢは通常、５０％未満の末端
基不飽和の鎖を有しており、そして最も商業的な生成物
は２０％未満の末端基不飽和の鎖を有している。本発明
に係るＰＩＢＳＡを製造するために用いられる好ましい
ＰＩＢは、＞５０％の末端基不飽和の鎖を有している。
用いる場合のＰＩＢの数平均分子量（以下“Ｍｎ”と称
する）は少なくとも５００であり、そして好ましくは＞
７５０である。かかるＰＩＢの典型的な例はＵＬＴＲＡ
ＶＩＳ（登録商標 ｅｘＢＰケミカルズ社）であり、そ
してこの重合体を生成する方法は本発明者らが公表した
ＥＰ−Ａ−１４５２３５号において特許請求され且つ記
載されている。ＵＬＴＲＡＶＩＳ（登録商標）は、６０
％を越える且つ７５０−５０００の範囲のＭｎで末端基
不飽和（即ち＝ＣＨ２末端基）を有するグレードで製造
することができる。このようなＰＩＢは本発明者らの公
表されたＥＰ−Ａ−１４５２３５号に記載された方法で
実質的に遊離の塩素を製造することができる。
【００１１】上述のように、ＰＩＢはＭＡと反応してＰ
ＩＢＳＡを形成する。ＰＩＢの塩素化はＭＡとの反応を
促進するのには必要ではない。反応は、ＰＩＢが融解Ｍ
Ａと反応するために溶媒が必須でないとはいえ、高く沸
騰する溶媒の存在において実施するのがよい。この反応
に関して、ＭＡおよびＰＩＢが実質的に乾燥、即ち水お
よびその他の不純物が遊離して、所望しない副生物の形
成を最小限にすることが望ましい。
【００１２】この反応は、通常いかなる触媒も存在させ
ずに実施される。しかしながら、必要により、触媒を用
いることができる。このような触媒の例は、ルイス酸、
例えばアルミニウムトリクロリドまたはアルキルアルミ
ニウムハライドを包含している。
【００１３】このマレイン酸化工程のための反応温度
は、好適には１００−２４０℃、好ましくは１８０−２
４０℃である。
【００１４】このマレイン酸化工程からの生成物は、Ｐ
ＩＢＳＡ、無水マレイン酸レジンおよび出発ＰＩＢの性
質に基づく種々の副生物を含有する混合物であり、そし
ていずれにせよＰＩＢはＭＡとの反応前に塩素化され
る。
【００１５】本発明に係るＨＳＳＡは多くの工程により
製造することができる。温和な熱マレイン酸化は生成物
を直接与え、または慣用の熱マレイン酸化はマレイン酸
化中に形成されたいずれのリジンをも除去するための精
製工程が随伴する。このような操作は瀘過、洗浄または
溶媒沈殿を含んでいる。
【００１６】好ましい方法は極性溶媒を用いる洗浄を包
含している。洗浄剤としてまたは例えば潤滑油または燃
料成分中の分散媒として用いられる前に、所望しない不
純物に同様の遊離を与えるために、例えば極性溶媒洗浄
によりコハク酸イミドを清浄にすることは、自明であり
慣用されている。しかしながら、コハク酸イミドの固有
の分散性質に基づき、コハク酸イミドは極性溶媒、特に
水により非常に安定なエマルジョンを形成し、これによ
り清浄化工程を極度に困難にする傾向を有している。本
発明の特徴は、例えばコハク酸イミドのようなＨＳＳＡ
の誘導体を清浄にする試みを避け、しかし代わりに、例
えばイミノ化反応の前のコハク酸イミドのような誘導体
を生成するために用いられるＨＳＳＡを清浄にすること
である。この方法において、極性無水マレイン酸はそれ
らがアミン化される前に除去される。この工程は、無水
マレイン酸レジンが、相当するアミン化された無水マレ
イン酸レジンよりも一層極性的であることで、それらが
アミン化される前に、無水マレイン酸レジンを除去する
効率を増大するという追加の利点を有している。
【００１７】不純なＨＳＳＡの特殊な例として粗ＰＩＢ
ＳＡを用いる清浄化操作が、後に記載されている。かく
して粗ＰＩＢＳＡは、例えばＨＡＮ８５７２（ｅｘ エ
クロンケミカルズ）として商業的に販売されている芳香
族溶媒のような無極性溶媒を用いて希釈され、次いで次
の工程に進む前に、レジンおよびその他の不純物を実質
的に遊離させるために清浄にされる。希釈の効果はＰＩ
ＢＳＡを炭化水素溶媒と一緒に同伴することを可能に
し、そして瀘過を容易にすることである。この選択的な
工程において、希釈された粗ＰＩＢＳＡは瀘床、例えば
ケイソウ土フイルターケーキを通過し、そこでレジンの
実質的な部分とその他の不純物が留められ、そしてＰＩ
ＢＳＡのバルクが瀘液として回収される。このように誘
導された瀘液はさらに、好ましくは極性のそして実質的
に炭化水素溶媒と混合することができず且つＰＩＢＳＡ
中のいずれの残っているレジンおよびその他の所望しな
い不純物をも除去できる溶媒を用いて詳細に混合するこ
とにより清浄にされる。このような極性溶媒の例は酸素
化された溶媒と水とを含んでいる。この第２の清浄化工
程は、粗ＰＩＢＳＡを−それとして、または炭化水素溶
媒を用いる希釈の後に−極性溶媒で処理することにより
実施することができる。極性溶媒が用いられる所では、
実質的に全てのレジンおよび他の所望しない物質を含有
する極性溶媒相を有機炭化水素相から分別することがで
きる。分別された有機相は清浄にされたＰＩＢＳＡおよ
び溶媒混合物を含有し、そして所望しない生成物または
レジンのいずれからも実質的に遊離している。実質的に
全ての不純物およびレジンの除去を確実にするために、
清浄化操作は数回繰り返される。このような清浄化工程
のエンドポイントは、極性溶媒相の酸性度をこれの酸性
度が実質的に定常になるまでモニタリングすることによ
り探知することができる。このようなテストは、精製Ｐ
ＩＢＳＡにおけるいかなる酸性度価もＰＩＢＳＡ中のス
クシニル基に基づくこと、および未反応のＭＡまたはＭ
ＡレジンもしくはＰＩＢＳＡと関連する副生物のような
不純物には基づかないことを保証している。清浄にされ
たＰＩＢＳＡは、所望により炭化水素溶媒の除去、例え
ばストリッピングまたは蒸発により溶媒から回収するこ
とができる。もしＰＩＢＳＡがさらにアミンと反応して
イミドを生成するならば、清浄化工程からの有機相は溶
媒の除去なしにそのまま使用することができる。
【００１８】かくして、さらに一層の具体的態様によれ
ば、本発明は ａ．ポリ（イソ）ブテンを無水マレイン酸と反応させて
ＨＳＳＡを形成し且つ ｂ．溶媒抽出により形成されたＨＳＳＡを清浄化して所
望の生成物を得ることを特徴とするスクシニル基のヒド
ロカルビル基に対する実測および見掛けのモル比が実質
的に等価であり、且つ２５０ｐｐｍ未満の塩素を含有し
ている精製ＨＳＳＡの製造方法である。
【００１９】ＨＳＳＡがＰＩＢＳＡである場合およびそ
のような生成物が所望の純度、即ちこれの中のスクシニ
ル基のヒドロカルビル基に対する実測および見掛けのモ
ル比が実質的に等価である場合、それは ａ．相当するコハク酸イミドを形成するためのアミン ｂ．相当するエステルを形成するためのアルコ−ル、ま
たは ｃ．例えば相当する塩を形成するための水酸化物または
酸化物のような金属化合物と反応することができる。
【００２０】これらのコハク酸イミド、エステルおよび
／または塩は、次いで燃料または潤滑剤用の添加剤とし
て用いられる。
【００２１】ＰＩＢＳＡが特にポリアミンと反応して相
当するポリ（イソ）ブテニルコハク酸イミドを生成する
場合、このものはモノ−またはビス−コハク酸イミドで
あり、以下“ＰＩＢＳＩ”として言及する。このような
ＰＩＢＳＩは燃料および潤滑油製剤中の清浄添加剤とし
て有用である。
【００２２】清浄にされたＰＩＢＳＡとポリアミン間の
この反応は、溶媒の存在において選択的に実施すること
ができる。
【００２３】この工程で用いられる反応体ポリアミン
は、好適には少なくとも１個が第一アミノ基である少な
くとも２個の塩基性窒素原子を有するアミンである。−
ＯＨ基またはアルコキシ基またはポリオキシアルキレン
基で置換されたポリアミンもまたこの工程で用いること
ができる。用いることができるポリアミンの具体例とし
はエチレンジアミン、ジメチルアミノプロピルアミン、
トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタミン、
Ｎ−ヒドロキシエチルエチレンジアミン、ポリエーテル
アミンなどがあげられる。
【００２４】ＰＩＢＳＡとポリアミンとの間の反応は、
好適には１００から２００℃、好ましくは５０から１９
０の℃の範囲の温度および１から５バール ゲージの圧
力で実施される。
【００２５】反応混合物中のポリアミンに対するＰＩＢ
ＳＡの相対モル比は、好適には２：１から１：１であ
る。この反応における２成分の相対比に関係なく、燃料
処方中に混入される前、反応生成物はいかなる未反応ポ
リアミンからも実質的に遊離している。
【００２６】さらにもう一つの具体的態様によれば、本
発明は、ヒドロカルビル置換基が、誘導体が下記の方法
で得ることができるイミド、エステルまたは塩である、
ポリ（イソ）ブテニル基であること、およびスクシニル
基のポリ（イソ）ブテニル基に対する実測および見掛け
のモル比が実質的に等価であり、そして２５０未満の塩
素を含有することを特徴とするＨＳＳＡの誘導体であ
る。
【００２７】さらに一層の具体的態様によれば、本発明
は ａ．ポリ（イソ）ブテンを無水マレイン酸と反応させて
ＨＳＳＡを形成し、 ｂ．スクシニル基のポリ（イソ）ブテニル基に対する実
測の見掛けに対するモル比が実質的に同じであり且つ２
５０ｐｐｍ未満の塩素を含有するポリ（イソ）ブテニル
スクシニル化剤を得るために、溶媒抽出により形成され
たＨＳＳＡを清浄にすること、および ｃ．i.少なくとも１個が第１である少なくとも２個の塩
基性窒素原子を有しており、且つ選択的にヒドロキシ、
アルコキシまたはポリオキシアルキレン置換基を担持す
るポリアミン、 ii. 少なくとも１個の−ＯＨ基を含有する脂肪族水酸化
化合物および iii.水酸化金属または酸化金属 からなる基から選択された試薬と清浄にされたスクシニ
ル化剤とを、各々相当するコハク酸イミド、コハク酸エ
ステルまたはコハク酸塩を形成するように反応させるこ
とを特徴とするスクシニル基のポリ（イソ）ブテニル基
に対する実測および見掛けのモル比が実質的に等価であ
り且つ２５０ｐｐｍ未満の塩素を含有している清浄にさ
れたＨＳＳＡの誘導体を製造する方法である。
【００２８】こうして製造されたＰＩＢＳＩは潤滑油へ
の混合用として、または合成油または鉱物油である溶媒
および／または担体への選択的なガソリン添加剤として
使用することができる。もしポリアミンがアルコキシま
たはポリオキシアルキレン基で置換されているならば、
担体を用いる必要はない。本発明の方法で製造されたＰ
ＩＢＳＩの特徴は、それらが実質的に塩素から遊離して
いることである。このことは、このようなＰＩＢＳＩが
内燃機関に用いる燃料または潤滑剤への添加剤として用
いられる場合に特別な利点がある。
【００２９】かくして、さらに一層の具体的態様によれ
ば、本発明は、スクシニル基のポリ（イソ）ブテニル基
に対する実測および見掛けのモル比が実質的に等価であ
ることを特徴とする潤滑油または燃料組成物である。
【００３０】次の実施例を参照することにより本発明を
さらに説明する。
【００３１】
【実施例】実施例１ ： 1.1. ＰＩＢＳＡの調製：ＰＩＢ［Ｍｎ ｃａ．９５
０、ＵＬＴＲＡＶＩＳ（登録商標）１０、末端基不飽和
約６７％、ｅｘ ＢＰケミカルズ社］を１．９９モル過
剰の溶融ＭＡと以下のように反応させた。
【００３２】ＰＩＢを反応器中で１７５℃に加熱し、そ
して窒素を用いて１５ｐｓｉｇに加圧した。次いで溶融
ＭＡを、ＰＩＢに約１時間かけて添加した。次に反応器
を、添加中２２５℃に加熱する一方で、約２時間反応器
圧力を維持した。粗ＰＩＢＳＡ生成物が形成され、そし
てそれは実質的に過剰の未反応ＭＡを除くために、４時
間真空下におかれた。未反応ＭＡから遊離している反応
生成物を、芳香族炭化水素溶媒（ＨＡＮ８５７２、ｅｘ
エクソンケミカルズ）により８０／２０ｖ／ｖに希釈
し、そしてケイソウ土床を通って不溶性の無水ポリ−マ
レイン酸レジンを瀘去した。ＰＩＢＳＡを含有する反応
生成物瀘液は、そのままあるいはＨＡＮ８５７２溶媒の
除去後、次の工程に用いられる。これはオイル−フリー
のＰＩＢＳＡの例であり、そこから生成した最終ＰＩＢ
ＳＩ製剤もまたオイル−フリーである。
【００３３】ＨＹＶＩＳ（登録商標）１０ ＰＩＢＳＡ
のための反応時間が、ＵＬＴＲＡＶＩＳ（登録商標）１
０ ＰＩＢＳＡのための２時間に対して４時間であるこ
とを除いて、同じ一般的な操作がＨＹＶＩＳ（登録商
標）１０ ＰＩＢＳＡを生成するために用いられる。
【００３４】最終ＰＩＢＳＩ製剤が油を含有する製剤で
ある場合に、未反応ＭＡの除去後の粗ＰＩＢＳＡ生成物
の希釈が、溶媒中和グレード１３０／１５０である鉱物
油を用いて実施され、そしてこの油は、ＨＡＮ８５７２
が使用される場合と同様に実質的に変化しない最終ＰＩ
ＢＳＩ製剤中に残留する。
【００３５】1.2 精製ＰＩＢＳＡの調製：ケイソウ土
フイルターケーキを通しての瀘過後、そして実質的に全
てのＨＡＮ８５７２溶媒をなお含有する実施例1.1 で生
成したオイル−フリーのＵＬＴＲＡＶＩＳ（登録商標）
１０ ＰＩＢＳＡ（２００ｇ）を、キシレン／ブタノー
ル（４．６ｖ／ｖ）の混合物と１：１ｖ／ｖでさらに希
釈した。次いで水（４００ｇ）を前記混合物に添加し、
そしてその混合物を３０分間強く攪拌した。混合物を分
液ろ斗に移し、次いで放置して水性および有機相の分離
を生じせしめた。下の水性層が瀘別されて流去した。洗
浄操作を、水性層の酸性度が洗浄で影響されなくなるま
でさらに一層量の水（２００ｇ）を用いて繰り返した。
次いで有機層を、真空下約１８０℃の温度で蒸留して有
機溶媒およびすべての残留水を除去した。反応生成物で
ある精製ＰＩＢＳＡは、続いて相当するＰＩＢＳＩの調
製に用いられた。
【００３６】実施例２−精製ＵＬＴＲＡＶＩＳ（登録商
標）１０ ＰＩＢＳＩ（モノ−イミド）の調製：前記実
施例1.2 に記載の方法で調製した精製ＵＬＴＲＡＶＩＳ
（登録商標）１０ ＰＩＢＳＡ（３００ｇ）を、大気か
ら真空までの蒸留用の、攪拌器および滴下ろ斗付きの丸
底フラスコに充填した。フラスコを１７５℃に加熱し、
テトラエチレンペンタミン（“ＴＥＰＡ”、３６．０
ｇ）を滴下ろ斗を通して１５−２０分かけて添加した。
フラスコ温度をさらに３時間１７５℃に維持しそして水
が形成されている場合にそれの除去に寄与すべく真空を
適用した。生成物は次いで冷却され、そして窒素含量の
分析に供された。最終精製物は３．０％ｗ／ｗの総窒素
含量１．４５％ｗ／ｗの塩基性窒素含量および５８．３
ｍｇ ＫＯＨ／ｇのアルカリ性度価を有していた。
【００３７】実施例３−精製ＵＬＴＲＡＶＩＳ（登録商
標）１０ ＰＩＢＳＩ（ビスコハク酸イミド）の調製：
実施例1.2 の方法により生成した精製ＵＬＴＲＡＶＩＳ
（登録商標）１０ ＰＩＢＳＡ（３００ｇ）を蒸留用
の、攪拌器および滴下ろ斗付きの１リットル丸底フラス
コに充填した。フラスコ内容物を１７５℃に加熱し、そ
して１５−２０分かけてトリエチレンテトラミン（“Ｔ
ＥＴＡ”１６ｇ）を１滴ずつ加えた。フラスコ内容物は
一部真空下、さらに３時間１７５℃に維持された。反応
中に形成された水を真空下蒸留除去した。反応生成物Ｐ
ＩＢＳＩは１．８８％ｗ／ｗの総窒素含量および２３．
８ｍｇ ＫＯＨ／ｇのアリカリ性度価を有していた。
【００３８】一連の比較テスト（本発明に基づかない
“比較テスト”）において、いずれものレジン性または
その他の所望しない不純物を除去するのに水−洗浄をし
ないＰＩＢＳＩのさらに一層のサンンプルが調製され
た。これらを以下に記載する。
【００３９】比較テスト１：清浄でないＵＬＴＲＡＶＩ
Ｓ（登録商標）１０ ＰＩＢＳＩ（ビスコハク酸イミ
ド）の調製：前記実施例1.1 におけると同様に、芳香族
炭化水素溶媒（ＨＡＮ８５７２、ｅｘ エクソンケミカ
ルズ）で８０／２０ｖ／ｖに希釈しそしてケイソウ土フ
イルターケーキを通して瀘過して調製したＵＬＴＲＡＶ
ＩＳ（登録商標）１０ ＰＩＢＳＡ（４５０ｇ、ＰＩＢ
ＳＡ Ｎｏ．７６ｍｇ ＫＯＨ／ｇ）を攪拌器、滴下ろ
斗、デーンアンドスターク受器、凝縮器および窒素パ−
ジ付きの１リットルフラスコに充填した。トリエチレン
テトラミン（“ＴＥＴＡ”、２２．２５ｇ）を滴下ろ斗
に充填した。次いでＴＥＴＡを１５−２０分かけて１滴
ずつ添加した。フラスコ温度を３時間かけてゆっくりと
１７５℃まで上昇せしめそして遊離した水をデーンアン
ドスタークトラップに集めた。この操作は０．７３％ｗ
／ｗの塩基性窒素含量、１．７％ｗ／ｗの総窒素含量お
よび２９．５ｍｇ ＫＯＨ／ｇのアルカリ性度価を有す
るＰＩＢＳＩを与えた。
【００４０】前記に加えて、ＨＹＶＩＳ（登録商標）１
０ ポリブテンから作られ、商業的にＡＤＸ２０１（モ
ノ−イミド）としてアジビス社ＵＫにより販売されてい
る慣用のＰＩＢＳＩのサンプルもまた比較テストで用い
られた。
【００４１】実施例４−エンジンテストデータ：前記実
施例および比較テストに基づいて調製したＰＩＢＳＩの
サンプルを、最新の高−出力エンジン口系洗浄剤パッケ
ージの洗浄剤成分を、重量基準用の重量に置き換えるこ
とによりそれらの出力を評価するためにテストした。使
用された洗浄剤パッケージは、ＢＰケミカルズ（添加
剤）社から商業的に入手可能なパッケージ、ＡＤＸ３８
６６であった。結果を下記表１、２に示す。
【００４２】
【表１】
【００４３】
【表２】
【００４４】表１および表２の結果は、本発明に係るコ
ハク酸イミドが、先行技術のそれらに対して有意に優れ
ていること、および最終のイミドを、例えば洗浄により
再精製することは、有意に一層の出力改善をしないこと
を示している。
【００４５】実施例５−ＨＹＶＩＳ（登録商標）および
ＵＬＴＲＡＶＩＳ（登録商標）由来の清浄にされたＨＳ
ＳＡの一層の調製：ＨＹＶＩＳ（登録商標）ポリブテン
（２００ｇ）およびＵＬＴＲＡＶＩＳ（登録商標）ポリ
ブテン（２００ｇ）のサンプルが別個に、下記表３に示
された反応条件を用い、各場合にモル過剰の無水マレイ
ン酸を使用してマレイン酸化反応に付された。各場合に
おける粗生成物（ＰＩＢＳＡ）は、過剰の未反応無水マ
レイン酸および各場合でヘプタン（８００ｍｌ）に溶解
した、除去された生成物が取り除かれた。セライト瀘過
助剤を、各ＰＩＢＳＡのヘプタン溶液と混合し、次いで
数分間攪拌した。次に各混合物を別個にセライトフイル
ターケーキを通して瀘過した。ヘプタン中に各ＰＩＢＳ
Ａを含有する反応生成物瀘液を、水／アセトン混合物
（６０／４０ｖ／ｖ、３００ｍｌ）で２回洗浄し、そし
て各洗浄の後、混合溶液を有機相と水性相とに分離させ
た。各場合に、水性層は捨てられそして第２回の洗浄後
回収された有機相は溶媒から除かれた。各場合の溶媒−
遊離の反応生成物を、回転蒸発器中で強い真空下、１時
間で１８０℃まで加熱して、本発明にかかる清浄にされ
たＰＩＢＳＡを形成させた。操作を繰り返してＨＹＶＩ
Ｓ（登録商標）およびＵＬＴＲＡＶＩＳ（登録商標）か
らの清浄にされたＰＩＢＳＡの各々の一層の分別をおこ
ない、各場合で約５００ｇの結合した重量のＰＩＢＳＡ
を得た。得られた生成物の分析を下記表３に示す。
【００４６】
【表３】
【００４７】実施例６−コハク酸イミドの調製：前記実
施例５からの洗浄したＨＹＶＩＳ（登録商標）ＰＩＢＳ
Ａ（２８５．５ｇ）をＴＥＴＡ（１４．８３ｇ）と、窒
素散布器を備えた攪拌反応器中で、１７５−１８０℃で
３時間反応させた。反応混合物からの副生物の水をその
窒素散布器で除去した。
【００４８】同様にして、実施例５からの洗浄したＵＬ
ＴＲＡＶＩＳ（登録商標）ＰＩＢＳＡをＴＥＴＡと、１
７５−１８０℃で３時間反応させ、そして前述のように
窒素散布器により副生物を除去した。
【００４９】これら両者の反応からの生成物は、エンジ
ンテスト用に使用される商業的な製剤ＡＤＸ３８６６
（ｅｘ アジビス社）中の洗浄剤として用いられるビス
−コハク酸イミドであった。用いた処理規準と達成した
結果とを下表４に記載する。比較テスト２−（本発明に基づかない）コハク酸イミド
の調製： 実施例５に記載の方法によるが、しかしポリブ
テンの無水マレイン酸との最初の反応からの生成物をヘ
プタンで希釈せず且つ洗浄しないで、ＨＹＶＩＳ（登録
商標）およびＵＬＴＲＡＶＩＳ（登録商標）からさらに
もう１セットのＰＩＢＳＡを得た。各生成物は別個に、
過剰の無水マレイン酸を除去されそして予め調製したセ
ライトフイルターケーキを通して１００℃にて瀘過し
た。瀘過されたＰＩＢＳＡの酸性度（ＰＩＢＳＡ Ｎ
ｏ．ｍｇ ＫＯＨ／ｇ）を各場合に付き測定し、次いで
それらを別個に、適当量のＴＥＴＡ［添加されたＴＥＴ
Ａの重量＝（ＰＩＢＳＡの重量×ＰＩＢＳＡ Ｎｏ．×
１４６×０．５）／１１２２００］と反応させて、相当
するビス−コハク酸イミドを作った。各場合の反応は、
前述のように１７５−１８０℃で３時間実施され、副生
物の水は窒素散布器により除去された。反応生成物ビス
−コハク酸イミドは、前述のようにエンジンテスト用に
使用される商業的な製剤ＡＤＸ３８６６（ｅｘ アジビ
ス社）中の洗浄剤として用いられた。用いた処理規準と
達成した結果を下記表４に記載する。
【００５０】
【表４】
【００５１】上記の結果は、本発明に係る精製ＰＩＢＳ
Ａからのコハク酸イミドを使用する製剤が、バルブ清浄
性の点で先行技術のそれよりも有意に良好であることを
示している。
【００５２】実施例７ ポリ（イソ）ブテニル基のスクシニル基に対する実測お
よび見掛けのモル比が実質的に等価であるＰＩＢＳＡ
を、ＨＹＶＩＳ（登録商標）ポリブテン（２００ｇ、Ｍ
ｎ２０４５）を無水マレイン酸（２８ｇ）と、２３５℃
で６時間反応させることにより調製した。過剰の無水マ
レイン酸を除去し、鉱物油中のセライト瀘床を通して鉱
物油で瀘過した後の反応生成物の見掛けのモル比は０．
９５であった。本明細書において前述した、洗浄操作の
後の実測モル比は０．８９であった。
【００５３】このように洗浄前の生成物は、洗浄した生
成物のそれと実質的に同じモル比であった。このことは
本発明にかかる生成物は、洗浄を含まない処理により製
造できることを示している。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ１０Ｍ 125:10 129:06 133:06） Ｃ１０Ｎ 30:04 40:25 70:00 (72)発明者 マイケル ジョン クラーク イギリス国、イングランド、ハル、エイチ ユー12 ９デーエイ、バートン ピドシ ー、チェスナット ガース 14番

Claims (18)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 スクシニル基のヒドロカルビル基に対す
    る実測および見掛けのモル比が実質的に等価であり且つ
    ２５０ｐｐｍ未満の塩素を含有していることを特徴とす
    るヒドロカルビル置換されたスクシニル化剤（ＨＳＳ
    Ａ）。
  2. 【請求項２】 ａ．ポリ（イソ）ブテンを無水マレイン
    酸と反応させてＨＳＳＡを形成し、且つ ｂ．溶媒抽出により形成されたＨＳＳＡを清浄にして所
    望の生成物を得ることを特徴とするスクシニル基のヒド
    ロカルビル基に対する実測および見掛けのモル比が実質
    的に等価であり且つ２５０ｐｐｍ未満の塩素を含有して
    いるＨＳＳＡの製造方法。
  3. 【請求項３】 ポリ（イソ）ブテンが、ｎ−ブテン、イ
    ソ−ブテンまたはｎ−およびイソ−ブテンの両者からな
    る混合供給原料からの２個の共重合体であることを特徴
    とする請求項２に記載の方法。
  4. 【請求項４】 ポリ（イソ）ブテンが、＞５０％の末端
    基不飽和鎖を有することを特徴とする請求項２または３
    に記載の方法。
  5. 【請求項５】 ポリ（イソ）ブテンが、少なくとも５０
    ０の数平均分子量を有することを特徴とする請求項２−
    ４のいずれかに記載の方法。
  6. 【請求項６】 工程（ａ）が、ポリ（イソ）ブテンの無
    水マレイン酸に対する１：０．５−１．５のモル比の範
    囲の量でポリ（イソ）ブテンと無水マレイン酸とを反応
    させることにより実施されることを特徴とする請求項２
    −５のいずれかに記載の方法。
  7. 【請求項７】 工程（ａ）が、触媒の不存在下に実施さ
    れることを特徴とする請求項２−６のいずれかに記載の
    方法。
  8. 【請求項８】 工程（ａ）が、１００−２４０℃の温度
    で実施されることを特徴とする請求項２−７のいずれか
    に記載の方法。
  9. 【請求項９】 清浄化工程（ｂ）が、極性溶媒からなる
    溶媒を用いて実施されることを特徴とする請求項２−８
    のいずれかに記載の方法。
  10. 【請求項１０】 極性溶媒が、酸素化された溶媒および
    水から選択される請求項９に記載の方法。
  11. 【請求項１１】 清浄化工程（ｂ）が、炭化水素溶媒お
    よび極性溶媒からなる溶媒の混合物中で、工程（ａ）か
    らの反応生成物を分割することにより実施され、これに
    より溶媒の混合物が、極性溶媒相が実質的に全てのレジ
    ンおよびその他の所望しない物質を含有している一方、
    有機炭化水素溶媒相がいかなる所望しないレジンまたは
    所望しない副生物からも実質的に遊離しているような、
    極性溶媒相と有機炭化水素相へと分離することを特徴と
    する請求項９または１０に記載の方法。
  12. 【請求項１２】 ａ．ポリ（イソ）ブテンを無水マレイ
    ン酸と反応させて、請求項２−８のいずれかに記載のＨ
    ＳＳＡを形成し、 ｂ．スクシニル基のポリ（イソ）ブテニル基に対する実
    測から見掛けまでのモル比が実質的に同じであり且つ２
    ５０ｐｐｍ未満の塩素を含有するポリ（イソ）ブテニル
    スクシニル化剤を得るために、請求項９−１１のいずれ
    かに記載の溶媒抽出により形成されたＨＳＳＡを清浄に
    し、そして ｃ．i ．少なくとも１個が第一である少なくとも２個の
    塩基性窒素原子を有しており且つ選択的にヒドロキシ、
    アルコキシまたはポリオキシアルキレン置換基を担持す
    るポリアミン、 ii．少なくとも１個の−ＯＨ基を含有する脂肪族水酸化
    化合物および iii.水酸化金属または酸化金属 からなる基から選択された試薬と清浄にされたスクシニ
    ル化剤とを、各々相当するコハク酸イミド、コハク酸エ
    ステルまたはコハク酸塩を形成するように反応させるこ
    とを特徴とするスクシニル基のポリ（イソ）ブテニル基
    に対する実測および見掛けのモル比が実質的に等価であ
    り且つ２５０ｐｐｍ未満の塩素を含有している清浄にさ
    れたＨＳＳＡの誘導体を製造する方法。
  13. 【請求項１３】 用いるポリアミンが、エチレンジアミ
    ン、ジメチルアミノプロピルアミン、ジエチレントリア
    ミン、トリエチレンテトラミン、テトラエチレンペンタ
    ンおよびＮ−ヒドロキシジエチルエチレンジアミンから
    なる基から選択されることを特徴とする請求項１２に記
    載の方法。
  14. 【請求項１４】 工程（ｃ）のための清浄にされたスク
    シニル化剤のポリアミンに対するモル比が、２：１から
    １：１の範囲にあることを特徴とする請求項１２または
    １３に記載の方法。
  15. 【請求項１５】 工程（ｃ）のための反応温度が、１０
    ０から２００℃であり且つ反応圧力が１から５バール
    ゲージであることを特徴とする請求項１２−１４のいず
    れかに記載の方法。
  16. 【請求項１６】 誘導体が、請求項１２−１５のいずれ
    かに記載の方法で得ることができるイミド、エステルま
    たは塩であり、そしてスクシニル基のポリ（イソ）ブテ
    ニル基に対する実測および見掛けのモル比が実質的に等
    価であり且つ２５０ｐｐｍ未満の塩素を含有しているこ
    とを特徴とする請求項１に記載され、そしてヒドロカル
    ビル置換基がポリ（イソ）ブテニル基であるＨＳＳＡの
    誘導体。
  17. 【請求項１７】 各誘導体中のポリ（イソ）ブテニル基
    が、少なくとも５０％の末端基不飽和鎖を有するポリ
    （イソ）ブテンから誘導されることを特徴とする請求項
    １６に記載の誘導体。
  18. 【請求項１８】 ヒドロカルビル基が、ポリ（イソ）ブ
    テニル基およびスクシニル基のポリ（イソ）ブテニル基
    に対する実測および見掛けのモル比が実質的に等価であ
    り且つ請求項１６または１７に記載の２５０ｐｐｍ未満
    の塩素を含有し、ＨＳＳＡが、請求項２−１１のいずれ
    かに記載の方法により調製され且つ前記誘導体が、請求
    項１２−１５のいずれかに記載の方法により調製された
    ＨＳＳＡのイミド、エステルおよび塩からなる基から選
    択されるＨＳＳＡの誘導体からなることを特徴とする潤
    滑油または燃料。
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