JPH0623206B2 - サイクロデキストリン類の相互分離法 - Google Patents
サイクロデキストリン類の相互分離法Info
- Publication number
- JPH0623206B2 JPH0623206B2 JP30156186A JP30156186A JPH0623206B2 JP H0623206 B2 JPH0623206 B2 JP H0623206B2 JP 30156186 A JP30156186 A JP 30156186A JP 30156186 A JP30156186 A JP 30156186A JP H0623206 B2 JPH0623206 B2 JP H0623206B2
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- Japan
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- cyclodextrin
- cyclodextrins
- elution
- silica carrier
- chemically modified
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- Treatment Of Liquids With Adsorbents In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はサイクロデキストリン類の分離精製方法に関
し、更に詳細にはサイクロデキストリン類を化学修飾シ
リカ担体に吸着させ、ついで吸着されたサイクロデキス
トリン類をエタノール水溶液を用いて分別溶出させるこ
とからなる、サイクロデキストリン類の相互分離法に関
する。
し、更に詳細にはサイクロデキストリン類を化学修飾シ
リカ担体に吸着させ、ついで吸着されたサイクロデキス
トリン類をエタノール水溶液を用いて分別溶出させるこ
とからなる、サイクロデキストリン類の相互分離法に関
する。
［従来の技術］ サイクロデキストリン類は、デンプン又はデンプン分解
物にバチルス・マセランス(Bacillus macerans)等の微
生物が生産するサイクロデキストリン生産酵素を作用さ
せて得られる分解生成物で、その包接作用を利用して食
品、医薬品、化粧品等の分野で幅広い用途が期待されい
いるものである。
物にバチルス・マセランス(Bacillus macerans)等の微
生物が生産するサイクロデキストリン生産酵素を作用さ
せて得られる分解生成物で、その包接作用を利用して食
品、医薬品、化粧品等の分野で幅広い用途が期待されい
いるものである。
最近、このようなサイクロデキストリン類の工業的な製
造法を開発する努力が各方面で行われているが、これら
サイクロデキストリン類はデンプンまたはデンプン分解
物に酵素を作用させることにより製造されるため、その
生成液中には種々のサイクロデキストリンが混在してい
る上に多量の直鎖あるいは分岐オリゴ糖も含まれてい
る。そのため、純度の高いサイクロデキストリンを得る
ためにはそれらの糖液中より特定のサイクロデキストリ
ンのみを分離採取することが必要であるが、従来の方法
ではそのような純度の高いサイクロデキストリン製品を
安価に製造することに成功していない。
造法を開発する努力が各方面で行われているが、これら
サイクロデキストリン類はデンプンまたはデンプン分解
物に酵素を作用させることにより製造されるため、その
生成液中には種々のサイクロデキストリンが混在してい
る上に多量の直鎖あるいは分岐オリゴ糖も含まれてい
る。そのため、純度の高いサイクロデキストリンを得る
ためにはそれらの糖液中より特定のサイクロデキストリ
ンのみを分離採取することが必要であるが、従来の方法
ではそのような純度の高いサイクロデキストリン製品を
安価に製造することに成功していない。
これまでに知られているサイクロデキストリン類の精製
方法の代表的なものは次のものである。
方法の代表的なものは次のものである。
糖液にアセトン等の有機溶媒を加えてサイクロデキ
ストリンを沈澱させる方法（特公昭５２−８３８５
号）。
ストリンを沈澱させる方法（特公昭５２−８３８５
号）。
陰イオン交換樹脂を用いて精製する方法（特公昭４
６−９２２３号）。
６−９２２３号）。
孔性ポリマーからなる疎水性の合成吸着樹脂を用い
る方法（特開昭５６−８０５号）。
る方法（特開昭５６−８０５号）。
強酸性イオン交換樹脂のアルカリ金属塩で分画する
方法（特開昭５７−３０７０２号）。
方法（特開昭５７−３０７０２号）。
しかしながら、これらの方法はサイクロデキストリン類
を他のオリゴ糖、デキストリン等から分離する場合に
は、ある程度の効果が認められるが、サイクロデキスト
リン相互の分離には殆ど使用できないという欠点があ
る。
を他のオリゴ糖、デキストリン等から分離する場合に
は、ある程度の効果が認められるが、サイクロデキスト
リン相互の分離には殆ど使用できないという欠点があ
る。
［発明が解決しようとする問題点］ 本発明者等は、このようなな実状を考慮し、効率が良く
かつ実用的なサイクロデキストリンの分離法を見出だす
べく研究を重ねた結果、化学修飾されたシリカ担体がサ
イクロデキストリンのみを選択的に吸着することを見出
だし、これを利用してオリゴ糖類とサイクロデキストリ
ン類を分離することに成功し、「サイクロデキストリン
類の精製方法」として先に特許出願した。
かつ実用的なサイクロデキストリンの分離法を見出だす
べく研究を重ねた結果、化学修飾されたシリカ担体がサ
イクロデキストリンのみを選択的に吸着することを見出
だし、これを利用してオリゴ糖類とサイクロデキストリ
ン類を分離することに成功し、「サイクロデキストリン
類の精製方法」として先に特許出願した。
しかしながら、この方法はサイクロデキストリン類の溶
出に１０％エタノール水溶液を使用しているために各種
のサイクロデキストリンが殆ど同時に溶出されるので、
サイクロデキストリン類と他の糖類との分離は可能であ
ってもサイクロデキストリン相互の分離が実質的に不可
能という欠点がある。
出に１０％エタノール水溶液を使用しているために各種
のサイクロデキストリンが殆ど同時に溶出されるので、
サイクロデキストリン類と他の糖類との分離は可能であ
ってもサイクロデキストリン相互の分離が実質的に不可
能という欠点がある。
本発明者等は、この溶出液のエタノール濃度を種々に変
えてサイクロデキストリン類の溶出パターンを詳細に検
討した結果、溶出液のエタノール濃度が１％以下ではグ
ルコースやオリゴ糖類のみが溶出されサイクロデキスト
リン類は殆ど溶出されないがエタノール濃度を２−７％
にすると徐々に溶出が起こり、サイクロデキストリンの
種類によって溶出速度にかなりの差が生ずることを発見
した。
えてサイクロデキストリン類の溶出パターンを詳細に検
討した結果、溶出液のエタノール濃度が１％以下ではグ
ルコースやオリゴ糖類のみが溶出されサイクロデキスト
リン類は殆ど溶出されないがエタノール濃度を２−７％
にすると徐々に溶出が起こり、サイクロデキストリンの
種類によって溶出速度にかなりの差が生ずることを発見
した。
［問題点を解決するための手段］ 本発明は上記のごとき新知見に基づいて完成されたもの
で、サイクロデキストリン混合物を化学修飾シリカ担体
に接触させて、サイクロデキストリン類を当該シリカ担
体に吸着させ、ついで吸着されたサイクロデキストリン
類をエタノール水溶液を用いて分別溶出させることから
なる。サイクロデキストリン類の相互分離法である。
で、サイクロデキストリン混合物を化学修飾シリカ担体
に接触させて、サイクロデキストリン類を当該シリカ担
体に吸着させ、ついで吸着されたサイクロデキストリン
類をエタノール水溶液を用いて分別溶出させることから
なる。サイクロデキストリン類の相互分離法である。
本発明の方法に使用される化学修飾シリカ担体は、シリ
カゲルのシラノール基がＣ８−Ｃ１８の直鎖アルキルシ
リル基で置換された構造を有するものである。特に好ま
しいのはシリカ担体の炭素含有率が７−２０％になるよ
うにＣ１８の直鎖アルキルシリル基で置換されているも
のである。また、当該シリカゲル（オクタデシルシリル
基で置換されたシリカゲル）の残存シラノール基を更に
トリメチルシリル基で置換（エンドキャッピング）した
もの、更には前記オクタデシルシリル基の代わりにオク
チルシリル基で置換された構造を有するものも使用する
ことが可能である。
カゲルのシラノール基がＣ８−Ｃ１８の直鎖アルキルシ
リル基で置換された構造を有するものである。特に好ま
しいのはシリカ担体の炭素含有率が７−２０％になるよ
うにＣ１８の直鎖アルキルシリル基で置換されているも
のである。また、当該シリカゲル（オクタデシルシリル
基で置換されたシリカゲル）の残存シラノール基を更に
トリメチルシリル基で置換（エンドキャッピング）した
もの、更には前記オクタデシルシリル基の代わりにオク
チルシリル基で置換された構造を有するものも使用する
ことが可能である。
これらの化学修飾シリカ担体は、シリカゲルにアルキル
クロロシランを反応させ、更に所望により、当該反応生
成物にトリメチルロロシランを反応させることにより製
造することができる。しかしながら、このような化学修
飾シリカ担体は既にプレパラティブ−Ｃ１８（ウォータ
ーズ社製品）、ＹＭＣ−ＯＤＳ−ＡＬＬ、ＹＭＣ−ＧＥ
Ｌ−Ｃ８（以上、山村化学研究所製品）等の商品名で市
販されているので、それらを適宜購入して使用するのが
便利である。
クロロシランを反応させ、更に所望により、当該反応生
成物にトリメチルロロシランを反応させることにより製
造することができる。しかしながら、このような化学修
飾シリカ担体は既にプレパラティブ−Ｃ１８（ウォータ
ーズ社製品）、ＹＭＣ−ＯＤＳ−ＡＬＬ、ＹＭＣ−ＧＥ
Ｌ−Ｃ８（以上、山村化学研究所製品）等の商品名で市
販されているので、それらを適宜購入して使用するのが
便利である。
本発明によれば、サイクロデキストリン混合物と化学修
飾シリカ担体との接触は種々の形で行うことができる。
最も好ましい方法は化学修飾シリカ担体を充填したカラ
ムにサイクロデキストリン類の溶液を流下させる方法で
あるが、その溶液中にシリカ担体を加えて混合する方法
も用いることが可能である。
飾シリカ担体との接触は種々の形で行うことができる。
最も好ましい方法は化学修飾シリカ担体を充填したカラ
ムにサイクロデキストリン類の溶液を流下させる方法で
あるが、その溶液中にシリカ担体を加えて混合する方法
も用いることが可能である。
化学修飾シリカ担体に接触させるサイクロデキストリン
混合物の溶液中には、α−サイクロデキストリン、β−
サイクロデキストリン、γ−サイクロデキストリンがど
のような比率が含まれていてもよく、またグルコース、
オリゴ糖類等が混在していても差し支えない。その溶液
中のサイクロデキストリン類の含量は１％以下の低含量
でもよく、またサイクロデキストリン類の吸着を阻害し
ない限り、液中に酵素等が含まれていても差し支えな
い。化学修飾シリカ担体に接触させる溶液の濃度は、上
記のいずれの方法においても１％以下の低濃度から６０
％以上の高濃度迄、極めて広い範囲で使用することがで
きる。
混合物の溶液中には、α−サイクロデキストリン、β−
サイクロデキストリン、γ−サイクロデキストリンがど
のような比率が含まれていてもよく、またグルコース、
オリゴ糖類等が混在していても差し支えない。その溶液
中のサイクロデキストリン類の含量は１％以下の低含量
でもよく、またサイクロデキストリン類の吸着を阻害し
ない限り、液中に酵素等が含まれていても差し支えな
い。化学修飾シリカ担体に接触させる溶液の濃度は、上
記のいずれの方法においても１％以下の低濃度から６０
％以上の高濃度迄、極めて広い範囲で使用することがで
きる。
本発明によれば、化学修飾シリカ担体に吸着されたサイ
クロデキストリン類の溶出は次のようにして行われる。
まず、サイクロデキストリン類の吸着された化学修飾シ
リカ担体を所定量（担体容積の２−３倍量）の冷水で水
流して共存するオリゴ糖類等を除去し、次いで２−７％
のエタノール水溶液を用いてサイクロデキストリン類の
分別溶出を行い、更に８％以上のエタノール水溶液によ
りカラム内に残留するサイクロデキストリン類を溶出し
て回収する。
クロデキストリン類の溶出は次のようにして行われる。
まず、サイクロデキストリン類の吸着された化学修飾シ
リカ担体を所定量（担体容積の２−３倍量）の冷水で水
流して共存するオリゴ糖類等を除去し、次いで２−７％
のエタノール水溶液を用いてサイクロデキストリン類の
分別溶出を行い、更に８％以上のエタノール水溶液によ
りカラム内に残留するサイクロデキストリン類を溶出し
て回収する。
本発明によれば、化学修飾シリカ担体に吸着されたサイ
クロデキストリン類は上記濃度のエタノール水溶液を用
いることによってγ−サイクロデキストリンが最も速や
かに溶出され、ついでβ−サイクロデキストリン、そし
てα−サイクロデキストリンの順に溶出される。従っ
て、本発明の分別溶出は原料液のサイクロデキストリン
組成に合わせて最初に２−３％のエタノール水溶液を使
用して溶出を行ない、ついで５−７％のエタノール水溶
液を使用し、最後に８％以上のエタノール水溶液により
カラム内に残留するサイクロデキストリンを溶出する。
クロデキストリン類は上記濃度のエタノール水溶液を用
いることによってγ−サイクロデキストリンが最も速や
かに溶出され、ついでβ−サイクロデキストリン、そし
てα−サイクロデキストリンの順に溶出される。従っ
て、本発明の分別溶出は原料液のサイクロデキストリン
組成に合わせて最初に２−３％のエタノール水溶液を使
用して溶出を行ない、ついで５−７％のエタノール水溶
液を使用し、最後に８％以上のエタノール水溶液により
カラム内に残留するサイクロデキストリンを溶出する。
化学修飾シリカ担体からのサイクロデキストリン類の溶
出の速さは用いられるシリカ担体の種類によっても多少
異なるため、使用する化学修飾シリカ担体に応じて溶出
液のエタノール濃度を１−２％高くもしくは低くする必
要がある。従って、本発明に於いては、上記の点を考慮
しながら、原料液中のサイクロデキストリン組成に合わ
せて溶出液のエタノール濃度を適宜調節して、好ましい
溶出パターンの得られるようにすることが必要である。
出の速さは用いられるシリカ担体の種類によっても多少
異なるため、使用する化学修飾シリカ担体に応じて溶出
液のエタノール濃度を１−２％高くもしくは低くする必
要がある。従って、本発明に於いては、上記の点を考慮
しながら、原料液中のサイクロデキストリン組成に合わ
せて溶出液のエタノール濃度を適宜調節して、好ましい
溶出パターンの得られるようにすることが必要である。
また、本発明においては、上述のように溶出液のエタノ
ール濃度を段階的に上昇させて、溶出を行う方法の他、
エタノール濃度を０％−１０％の間で連続的に上昇させ
て溶出を行う、いわゆるグラディエント溶出の方法を用
いることも可能である。
ール濃度を段階的に上昇させて、溶出を行う方法の他、
エタノール濃度を０％−１０％の間で連続的に上昇させ
て溶出を行う、いわゆるグラディエント溶出の方法を用
いることも可能である。
溶出に使用される溶出液の量は、化学修飾シリカ担体の
容積と同量ないし数十倍量が用いられるが、好ましくは
５−３０倍量である。
容積と同量ないし数十倍量が用いられるが、好ましくは
５−３０倍量である。
本発明においては、溶出液の通液速度は分離効率には殆
ど影響なく、任意の速度で行うことができるが、通常は
作業の効率等を考慮してＳＶ＝３−３０の範囲が選ばれ
る。
ど影響なく、任意の速度で行うことができるが、通常は
作業の効率等を考慮してＳＶ＝３−３０の範囲が選ばれ
る。
カラムからの溶出液は溶出順にフラクションコレクター
に分取する。本発明の溶出では、上記のようにγ−サイ
クロデキストリンが最も早く溶出され、ついでβ−サイ
クロデキストリン、α−サイクロデキストリンの順に溶
出されてくるので、各フラクションコレクターに補集さ
れた溶出液のサイクロデキストリン組成をＨＰＬＣ等に
より確認して、それぞれ同一成分ごとに集め、濃縮し、
更に必要に応じて、乾燥し粉末とすることができる。ま
た、大量処理の場合、分取装置により、ＲＩ検出器を用
いたピーク分画または溶出液量より同様な分画・分取も
可能である。
に分取する。本発明の溶出では、上記のようにγ−サイ
クロデキストリンが最も早く溶出され、ついでβ−サイ
クロデキストリン、α−サイクロデキストリンの順に溶
出されてくるので、各フラクションコレクターに補集さ
れた溶出液のサイクロデキストリン組成をＨＰＬＣ等に
より確認して、それぞれ同一成分ごとに集め、濃縮し、
更に必要に応じて、乾燥し粉末とすることができる。ま
た、大量処理の場合、分取装置により、ＲＩ検出器を用
いたピーク分画または溶出液量より同様な分画・分取も
可能である。
また、このようにして分離されたサイクロデキストリン
類について、上記の吸着・分離溶出の操作を反復実施す
れば、更に高純度のサイクロデキストリン類を得ること
が可能である。
類について、上記の吸着・分離溶出の操作を反復実施す
れば、更に高純度のサイクロデキストリン類を得ること
が可能である。
なお、食品以外の用途、例えば一般工業用に使用するサ
イクロデキストリン類についてはエタノールの代わりに
メタノールを使用して上記と同様に実施することも可能
である。
イクロデキストリン類についてはエタノールの代わりに
メタノールを使用して上記と同様に実施することも可能
である。
［発明の効果］ 本発明によれば、α−サイクロデキストリン、β−サイ
クロデキストリン、γ−サイクロデキストリンを相互に
効率よく分離することが可能であり、しかも極めて高純
度のサイクロデキストリン類を得ることができるという
特徴がある。従って、本発明はサイクロデキストリン類
の工業生産を行う上で極めて有用である。
クロデキストリン、γ−サイクロデキストリンを相互に
効率よく分離することが可能であり、しかも極めて高純
度のサイクロデキストリン類を得ることができるという
特徴がある。従って、本発明はサイクロデキストリン類
の工業生産を行う上で極めて有用である。
［実施例］ 次に実施例を示し、本発明を更に詳細かつ具体的に説明
する。
する。
実施例１ 市販のサイクロデキストリン粉あめ（塩水港精糖ＫＫ
製、デキシーパールＫＭ−５０）１００ｇをグルコアミ
ラーゼで処理して得たサイクロデキストリン混合物の溶
液（糖組成：α−サイクロデキストリン２７．８％、β
−サイクロデキストリン１４．３％、γ−サイクロデキ
ストリン３．９％、グルコース等の糖類５４．０％）を
濃度１９．６％に調製する。
製、デキシーパールＫＭ−５０）１００ｇをグルコアミ
ラーゼで処理して得たサイクロデキストリン混合物の溶
液（糖組成：α−サイクロデキストリン２７．８％、β
−サイクロデキストリン１４．３％、γ−サイクロデキ
ストリン３．９％、グルコース等の糖類５４．０％）を
濃度１９．６％に調製する。
つぎに、この糖液５０ｇを化学修飾シリカ担体（ウォー
ターズ社製、PREPARATIVE C18）５０ｇを充填したカラ
ムにＳＶ＝６で通液してサイクロデキストリン類を担体
に吸着させたのち、２５０mlの水で水洗して、共存する
グルコース等の糖類を溶出除去する。
ターズ社製、PREPARATIVE C18）５０ｇを充填したカラ
ムにＳＶ＝６で通液してサイクロデキストリン類を担体
に吸着させたのち、２５０mlの水で水洗して、共存する
グルコース等の糖類を溶出除去する。
つぎに、２％のエタノール水溶液１０００mlをＳＶ＝６
でカラム通液して、担体に吸着されたサイクロデキスト
リン類を分別溶出する（溶出液は１０mlごとにフラクシ
ョンコレクターで分取する。コレクターＮｏ．４０−１
３３）。
でカラム通液して、担体に吸着されたサイクロデキスト
リン類を分別溶出する（溶出液は１０mlごとにフラクシ
ョンコレクターで分取する。コレクターＮｏ．４０−１
３３）。
終了後、５％エタノール水溶液１０００mlをカラムに通
液して更に溶出する（コレクターＮｏ．１３４−２１
０）。
液して更に溶出する（コレクターＮｏ．１３４−２１
０）。
上記により分取した各フラクションの糖組成をＨＰＬＣ
で確認（測定）して、第１図のパターンを得た（図中、
実線はα−サイクロデキストリンを表わし、点線は
β−サイクロデキストリンを表わし、鎖線はγ−サイ
クロデキストリンを表わす。）。
で確認（測定）して、第１図のパターンを得た（図中、
実線はα−サイクロデキストリンを表わし、点線は
β−サイクロデキストリンを表わし、鎖線はγ−サイ
クロデキストリンを表わす。）。
つぎに、これらの各フラクションをそのサイクロデキス
トリン組成に応じて分け、それぞれ濃縮、乾固して５種
の粉末を得た。これらの各粉末の収量および組成を第１
表に示す。尚、第１表中のＰ．３粉末から結晶化法によ
りβ−サイクロデキストリン０．５２ｇ（純度９７．８
％）を得た。
トリン組成に応じて分け、それぞれ濃縮、乾固して５種
の粉末を得た。これらの各粉末の収量および組成を第１
表に示す。尚、第１表中のＰ．３粉末から結晶化法によ
りβ−サイクロデキストリン０．５２ｇ（純度９７．８
％）を得た。
第１図は実施例１で得られたサイクロデキストリン類の
溶出パターンを示す曲線図である。
溶出パターンを示す曲線図である。
Claims (1)
- 【請求項１】サイクロデキストリン混合物を化学修飾シ
リカ担体に接触させて、液中のサイクロデキストリン類
を当該シリカ担体に吸着させ、ついで吸着されたサイク
ロデキストリン類をエタノール水溶液により分別溶出さ
せることを特徴とするサイクロデキストリン類の相互分
離法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30156186A JPH0623206B2 (ja) | 1986-12-19 | 1986-12-19 | サイクロデキストリン類の相互分離法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30156186A JPH0623206B2 (ja) | 1986-12-19 | 1986-12-19 | サイクロデキストリン類の相互分離法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63154701A JPS63154701A (ja) | 1988-06-28 |
| JPH0623206B2 true JPH0623206B2 (ja) | 1994-03-30 |
Family
ID=17898418
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30156186A Expired - Lifetime JPH0623206B2 (ja) | 1986-12-19 | 1986-12-19 | サイクロデキストリン類の相互分離法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0623206B2 (ja) |
-
1986
- 1986-12-19 JP JP30156186A patent/JPH0623206B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS63154701A (ja) | 1988-06-28 |
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