JPS633002A

JPS633002A - サイクロデキストリン類の精製方法

Info

Publication number: JPS633002A
Application number: JP14478186A
Authority: JP
Inventors: Kiyotaka Nishida; 清隆西田; Chikanori Takahashi; 高橋　親法; Takeshi Kawaguchi; 川口　嶽; Masaharu Horie; 堀江　正治; Makoto Chiwa; 千輪　眞
Original assignee: Japanese Res & Dev Assoc Bio Reactor Syst Food Ind
Current assignee: Japanese Res & Dev Assoc Bio Reactor Syst Food Ind
Priority date: 1986-06-23
Filing date: 1986-06-23
Publication date: 1988-01-08
Anticipated expiration: 2009-03-30
Also published as: JPH0623204B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明はサイクロデキストリン類の精製方法に関し、更
に詳細にはα−サイクロデキストリン、β−サイクロデ
キストリン、γ−サイクロデキストリン等のサイクロデ
キストリン類、あるいは、グルコース、マルトース、マ
ルトトリオース等がサイクロデキストリンに１個〜３個
分枝状に結合した構造を有する分岐サイクロデキストリ
ン類の精製方法に関する。

〔従来の技術〕

サイクロデキストリンは、澱粉又は澱粉分解物にバチル
ス・マセランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｍａｃｅｒａｎｓ
）、バチルス・サーキュランス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｃ
ｉｒｃｕｌａｎｓ）等の微生物が生産するサイクロデキ
ストリン生産酵素を作用させて得られる分解生成物であ
り、これまでにグルコシル基６個からなるα−サイクロ
デキストリン、７個からなるβ−サイクロデキストリン
、８個からなるＴ−サイクロデキストリン、更には、サ
イクロデキストリンにグルコシール基、マルトシル基、
マルトトリオシル基が１個〜３個分岐状に結合した分岐
サイクロデキストリン等が知られている。

これらサイクロデキストリンあるいは分岐サイクロデキ
ストリンは、その構造から内部に空隙があり、この空隙
内部は親油性領域となっているので各種の油性物質を取
り込むことができる。そのため、このような性質を利用
して、■不安定物質の安定化、■揮発性物質の保持、■
異臭のマスキング、■難・不溶性物質の可溶化など、種
々の用途に使用し得る有用な物質である。

従来、澱粉等にサイクロデキストリン生産酵素を作用さ
せることにより得られるサイクロデキストリンを含有す
る糖液、更には、この糖液にサイクロデキストリンが分
解抵抗性を有するυχ化酵素を作用させて得られる糖液
等よりサイクロデキストリンのみを分離、精製する方法
としては、■　アセトン等の有機溶媒を加えサイクロデ
キストリンを沈澱させる方法（特公昭５２−８３８５）
、■　陰イオン交換樹脂を用いて精製する方法（特公昭
４６−９２２３）、 ■　多孔性ポリマーからなる疎水性の合成吸着樹脂を用
いる方法（特開昭５６−８０５）、■　強酸性陽イオン
交換樹脂のアルカリ金属塩で分画する方法（特開昭５７
−３０７０２）、等が知られている。

しかしながら、これら公知の方法は、■ではアセトン等
の有害な有ｍ溶媒を使用するため、衛生上望ましくなく
、■、■、■の方法は、いずれも使用樹脂量に対するサ
イクロデキストリン含有糖液の処理量が少ない上、分離
、精製に長時間を要する等の欠点を有し、工業化するに
は膨大な設備投資が避けられない等、いずれも満足でき
る方法とは称しがたい。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明者等は、サイクロデキストリン類及びグルコース
、マルトース、マルトトリオース等の還元糖を含んで成
る糖液よりサイクロデキストリン類のみを更に効率よく
分離、精製する方法について、種々研究を行なった結果
、ＯＤＳで代表されるシロキサン系シリカゲルがサイク
ロデキストリン類のみを極めて効率よく吸着することを
見出し、更に検討を重ねることによりこの発明を完成し
た。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明は、サイクロデキストリン類及び還元糖ヲ含んで
成る糖、夜を、シロキサン系シリカゲルに接触させ、好
ましくはシロキサン系シリカゲルを充填したカラムにｉ
ｆ！ｌ液し、サイクロデキストリン類のみを選択的に吸
着せしめ、次いで溶出させることを特徴とするサイクロ
デキストリン類の精製方法である。

以下、本発明の詳細な説明する。

本発明により精製することができるサイクロデキストリ
ン類としては、α−サイクロデキストリン、β−サイク
ロデキストリン、Ｔ−サイクロデキストリン、等の分岐
を有さない通常のサイクロデキストリン、更には、これ
らサイクロデキストリンにグルコシル基が１個又は２個
結合したグルコシルサイクロデキストリン、ジグルコシ
ルサイクロデキストリン、マルトシル基が１個〜３個結
合したマルトシルサイクロデキストリン、ジマルトシル
サイクロデキストリン、トリマルトシルサイクロデキス
トリン、マルトトリオシル基が１個結合したマルトトリ
オシルサイクロデキストリン、等の分岐サイクロデキス
トリンを挙げることができる。

本発明の方法により除去される還元糖としては、グルコ
ース、マルトース、マルトトリオース等、グルコースが
ｌＯ個程度迄結合した糖を挙げることができる。

したがって、サイクロデキストリン類及び還元糖を含ん
で成る糖液としては、上記のサイクロデキストリン類の
一種以上と、グルコース、マルトス、マルトトリオース
、等の還元糖を主成分とし、場合により、更に他の澱粉
分解物、等を含む糖液を意味する。

本発明に係るシロキサン系シリカゲルとは、シリカゲル
表面のシラノール基の一部の水素原子をアルキルシリル
基等、好ましくはＣ３〜Ｃｌ１ｌの直鎖アルキルシリル
基で置換した構造を存するものや、残存する未反応シラ
ノール基の水素原子を更にトリメチルシリル基で種々の
程度に置換した構造を有するものを意味する。

これらのシロキサン系シリカゲルは、シリカゲルにアル
キルクロロシランを反応させることにより、あるいは、
該反応生成物に更にトリメチルクロロシランを反応させ
ることにより、製造することができる。具体的には、炭
素含有率が７〜２０％になるようにシリカゲル表面のシ
ラノール基にオクタデシルシリル基を導入したものや、
該物質の残存シラノール基に種々の割合でトリメチルシ
リル基を導入したもの（−般に、ＯＤＳと称されている
）、あるいは、シリカゲル表面のシラノール基の一部に
オクチルシリル基を導入したもの、等が市販されている
ので、これら市販品を用いることができる。これらのシ
ロキサン系シリカゲルのうち、シリカゲル表面のシラノ
ール基の一部にオクタデシルシリル基等の直鎖アルキル
シリル基を導入しただけのものの方が、未反応シラノー
ル基に更にトリメチルシリル基を導入し、非極性化した
ものより、サイクロデキストリン類の吸着、分離能が優
れている。このため、本発明では残存シラノール基を無
処理のものを用いるほうが好ましい。

次に、本発明をカラムを用いて行う場合について、その
処理手順にしたがって説明すれば、通液する糖液は、主
として糖類から成る固形分に占めるサイクロデキストリ
ン類の含有率が数％のものから、また固形分ＩＮ濃度で
は数％〜６０％程度のものまで、極めて広範囲に使用で
きる。これは、本発明に係るシロキサン系シリカゲルが
糖液中のサイクロデキストリン類の含有率や糖液の濃度
にあまり左右されることなく、サイクロデキストリン類
を良く吸着することができることによる。また、カラム
に糖液を通液する速度は、糖液の濃度にもよるが、Ｓｖ
が１００くらい迄可能であり、従来使用されているイオ
ン交換樹脂や合成吸着樹脂と比較して数１０ないし数１
００倍の驚異的な速度で通液することができる。

本発明に係るシロキサン系シリカゲルは、サイクロデキ
ストリン類の吸着量が極めて大きい。例えば、ＯＤＳ型
としてウォーターズ社（Ｗａｔｅｒｓ社）より発売され
ているＰＩ？ＥＰＡＲＡＴＩＶεｃ１８（残存シラノー
ル未処理のもの）を用いた場合、担体重量の１０％以下
のβ−サイクロデキストリンを負荷した場合には、β−
サイクロデキストリンの殆どが吸着される。更に、２０
％のβ−サイクロデキストリンを負荷した場合でも負荷
した量に対して約１１％のβ−サイクロデキストリンが
水洗画分に漏出するにすぎない。したがって、サイクロ
デキストリン類の負荷量はシロキサン系シリカゲル重量
に対し数％〜数１０％、通常５〜１２％の範囲で自由に
選択することができる。

吸着操作は常温において行うのが好ましい。

次に、担体に吸着されたサイクロデキストリン類は、水
洗処理される。この水洗により担体中に含まれるグルコ
ース、マルトース、マルトトリオース、等の還元糖、更
には有機酸等の不純物を完全に除くことができる。水洗
に使用される水の量は、還元糖等の溶出及びサイクロデ
キストリン類の漏出等よりみて、通常シロキサン系シリ
カゲルの担体容積の約２倍以上、好ましくは２．５〜３
倍程度が適当である。この水洗操作も常温において行う
のが好ましい。

水洗後、カラムに吸着されたサイクロデキストリン類は
、熱水、又はエタノール、メタノール、グリセリン、ア
セトン、アセトニトリル、等の有機溶媒を含んだ有機溶
媒含有水？８液、等の溶出液によって容易に溶出、分離
することができる。本発明では、これらの溶出液中、熱
水又はエタノール含有水溶液を用いるのが、衛生上好ま
しい。

溶出液としてエタノール含有水溶液を用いた場合につい
て詳細に述べれば、この場合、エタノール濃度が低くな
るほどサイクロデキストリン類が溶出しにくくなる。例
えば、１０％エタノール水溶液では、シロキサン系シリ
カゲルの担体容積の３倍、５％エタノール水溶液では７
．５倍、２％エタノール水溶液では１７．５倍量の溶離
液を必要とする。また、２０％エタノール水溶液では溶
出の立ち上がりは早くなるが、担体自体の容積もあり、
サイクロデキストリン類を完全に溶出し終わるまでには
、やはり担体容積の２．５〜３倍程度の液量が必要であ
る。これらの理由により、エタノール含有水溶液による
溶出では、エタノールの濃度が５〜１０％程度で担体容
積の約３〜７．５倍量の溶離液を用いるのが適当である
。また、熱水による？３出では、８０℃では５％エタノ
ール水）３液と、６０°Ｃでは２％のエタノール水溶液
と同程度の溶出液量を必要とする。

カラムより溶出された溶出液は、濃縮、乾燥することに
より殆どサイクロデキストリン類のみからなる粉末にな
る。

また、本発明ではカラム法でな（でも、例えば、サイク
ロデキストリン類及び還元糖を含んで成る糖液に所要量
のシロキサン系シリカゲルを添加し、混合してサイクロ
デキストリン類をシロキサン系シリカゲルに吸着せしめ
た後、このシロキサン系シリカゲルを分別、水洗処理し
、次いで前記有機溶媒含有水溶液あるいは熱水にて、シ
ロキサン系シリカゲルに吸着されたサイクロデキストリ
ン類を溶出して精製する、いわゆるバッチ法でも、サイ
クロデキストリン類を精製することができる。

〔発明の効果〕

以下に、本発明の特に優れた点を列挙する。

■　原料糖液の組成、即ち糖濃度、媚中に占めるサイク
ロデキストリン類の含有率、等にあまり影響を受けるこ
となく、−度に大量のサイクロデキストリン類を吸着、
分離することができる。

■　吸着、水洗、溶出処理を短時間に行うことができる
ため、サイクロデキストリン類の精製に要する時間が短
くてよい。

■　シロキサン系シリカゲルは、極めて安定であり、例
えば、エタノール含有水溶液で溶出する場合には、１０
００回以上使用しても、吸着力が殆ど劣えない。

■　サイクロデキストリン類と還元糖の分離が極めてシ
ャープである。

〔実施例〕

以下に実施例を挙げ、本発明を更に詳細に説明する。

逃１」１ユ市販のサイクロデキストリン粉あめ（塩水港精糖ＫＫ製
、デキシーバール　Ｋ−５０、糖組成：α−サイクロデ
キストリン３０％、β−サイクロデキストリン１５％、
Ｔ−サイクロデキストリン７％、デキストリン他４８％
）１４ｇを水２０ｍ１に溶解し、グルコアミラーゼ（生
化学工業ＫＫ製、１６．８単位／ｍｇ）　２１ｍｇを加
え、４０°Ｃで７２時間反応させて、粉あめ中のデキス
トリンをグルコースに分解した。次に、反応液を加熱し
酵素を失活させた後、イオン交換樹脂で脱色、脱塩し、
糖の濃度を３０％に調整した。この糖液をＰＲＥＰＡＲ
ＡＴＩＶＥＣ１８（ウォーターズ社製、ＯＤＳ型）７０
ｇを充填したカラムに５Ｖ＝２０で通液してサイクロデ
キストリンを上記シロキサン系シリカゲルに吸着させ、
更に３５０ｍ１の水で水洗した。次に、１０％エタノー
ル水溶液４５０ｍ１を５Ｖ＝３５で通液して吸着された
サイクロデキストリンを溶出させ、得られた溶出液を濃
縮、乾燥してサイクロデキストリン粉末７ｇを得た。粉
末の糖組成はα−サイクロデキストリン５７６５％、β
−サイクロデキストリン２８．８％、γ−サイクロデキ
ストリン１３．５％であり、サイクロデキストリンの回
収率は９６．２％であった。

ス財ｌ汁ム分岐サイクロデキストリン類を含む糖液（分岐デキスト
リンにバチルス・マセランスのサイクロデキストリン生
産酵素を作用させた後、タカアミラーゼ及びグルコアミ
ラーゼを作用させたもの、固形分濃度４９％、糖組成ニ
ゲルコシルーα−サイクロデキストリン３．３％、α−
サイクロデキストリン１．１％、その他のサイクロデキ
ストリン類０．５％、グルコース等の還元糖９５．１％
）４．６ｍ＋をＹＭＣ−ＯＤＳ　ＡＬＬ（山村化学研究
新製、ＯＤＳ型）Ｉｇを充填したカラムに５Ｖ＝６０で
通液して、上記シロキサン系シリカゲルにサイクロデキ
ストリン類を吸着させ、更に水５ｍｌで水洗した。次に
、１０％エタノール水溶液６ｍｌをカラムに通液（ＳＶ
＝６０）して、吸着されたサイクロデキストリン類を溶
出させ、溶出液を濃縮、乾固してサイクロデキストリン
類粉末０．１０５ｇを得た。得られたサイクロデキスト
リン類粉末の糖組成は、グルコシル−α−サイクロデキ
ストリン６７．３％、α−サイクロデキストリン２４％
、その他のサイクロデキストリン類７．７％であり、サ
イクロデキストリン類の回収率は９４．８％であった。

実施■１ β−サイクロデキストリン（日本食品加工ＫＫ製）とマ
ルトースとの混合溶液にバシラス・５ｐ（Ｂａｃｉｌｌ
ｕｓ　ｓ　、）の耐熱性プルラナーゼ（ノボ・インダス
トリー・ジャパン社製）を作用させて得た糖液（固形分
濃度１９．６％、＋）Ｍ組成：マルトシル−β−サイク
ロデキストリン８．４％、ジマルトシルーβ−サイクロ
デキストリン２．９％、β−サイクロデキストリン６．
９％、マルトース等の還元糖８１．８％）１０ｍｌをＰ
ＲＥＰＡｌ？ＡＴＩＶＥ　Ｃ１８（ウォーターズ社製、
ＯＤＳ型）５ｇを充填したカラムにＳ■＝２０で通液し
て、サイクロデキストリン類を上記シロキサン系シリカ
ゲルに吸着させ、ついで水２５ｍ１で水洗した。次に、
１０％エタノール水溶液３０ＩＩｌｌで、カラムに吸着
したサイクロデキストリン類を溶出し、溶出液を濃縮、
乾燥して、サイクロデキストリン類粉末０．３５ｇを得
た。得られたサイクロデキストリン類粉末の糖組成は、
マルトシル−β−サイクロデキストリン４３．９％、ジ
マルトシルーβ−サイクロデキストリン１５．１％、β
−サイクロデキストリン３６．０％、その他の垢５％で
あり、サイクロデキストリン類の回収率は９４％であっ
た。

ス】ｌ１肋 α−サイクロデキストリン（日本食品加工ＫＫ製）とマ
ルトースとの混合溶液にバシラス・５ｐ（Ｂａｃｉｌｌ
ｕｓ　　ｓｐ、）の耐熱性プルラナーゼ（ノボ・インダ
ストリー・ジャパン社製）を作用させて得た糖液（固形
分（度３０．０％、糖組成：マルトシルーα−サイクロ
デキストリン１５．１％、フマルトシル−α−サイクロ
デキストリン１．６％、α−サイクロデキストリン２３
．８％、マルトースを主成分とする還元Ｐ’５９．５％
）１０ｍｌをＰＲＥＰＡＲＡＴＩＶＥ　Ｃｌ８（ウォー
ターズ社製、ＯＤＳ型）１５ｇを充填したカラムに５Ｖ
＝５５で通液してサイクロデキストリン類を上記シロキ
サン系シリカゲルに吸着させ、更に水９０ｍ１で水洗し
た。次に、８０°Ｃの熱水２１０ｍ１で、カラムに吸着
したサイクロデキストリン類を溶出し、溶出液を濃縮、
乾燥してサイクロデキストリン類粉末１．７ｇを得た。

得られたサイクロデキストリン類粉末の糖組成は、マル
トシル−α−サイクロデキストリン３５．４％、フマル
トシル−α−サイクロデキストリン３．８％、α−サイ
クロデキストリン５５．７％、その他のＦ５．１％であ
り、サイクロデキストリン類の回収率は９５．６％であ
った。

ス屓ｌ」■ Ｔ−サイクロデキストリン（日本食品力り工ＫＫ製）と
マルトースとの混合溶液に実施例３と同一のプルラナー
ゼを作用させて得た糖液（固形分濃度２５．０％、ｔｉ
組成：マルトシル−β−サイクロデキストリン１６．９
％、ジマルトシルーＴ−サイクロデキストリン５．０％
、Ｔ−サイクロデキストリン２６．０％、マルトース等
の還元糖５２．１％）５ｇをＰＲＥＰＡＲＡＴＩＶＥ　
Ｃｌ８（’７　を−ターズ社製、ＯＤＳ型）１０ｇを充
填したカラムに５Ｖ＝３５で１ｆｆｌ液してサイクロデ
キストリン類を上記シロキサン系シリカゲルに吸着させ
た。ついで水６０ｍ１で水洗した後、５％エタノール水
溶Ｍ　１００ｍ１で、カラムに吸着したサイクロデキス
トリン類をｌ３出し、？容出液を濃縮、乾燥して、サイ
クロデキストリン類粉末０．５９ｇを得た。得られたサ
イクロデキストリン類粉末の糖組成は、マルトシル−γ
−サイクロデキストリン３５．１％、ジマルトシルーＴ
−サイクロデキストリン９．８％、Ｔ−サイクロデキス
トリン５３．９％、その他の糖１．２％であり、サイク
ロデキストリン類の回収率は９７．３％であった。

実上玉ｉ実施例３の方法に従って調製したサイクロデキストリン
類粉末に、更にグルコアミラーゼを作用させて得られた
糖液（固形分濃度２５．０％、ｔｌ！組成ニゲルコシル
ーβ−サイクロデキストリン３９．０％、ジグ用コシル
ーβ−サイクロデキストリン１２．４％、β−サイクロ
デキストリン３６％、その他の糖１２．６％）１５ｍｌ
をＰＲＥＰＡＲＡＴＩＶＥ　Ｃｌ８（ウォーターズ社製
、ＯＤＳ型）５０ｇを充填したカラムにＳ■＝２０で通
液してサイクロデキストリン類を上記シロキサン系シリ
カゲルに吸着させた。ついで水２５０ｍ　ｌで水洗した
後、１０％エタノール水溶液３００ａ　ｌで、カラムに
吸着したサイクロデキストリン類を溶出し、溶出液を濃
縮、乾燥してサイクロデキストリン類粉末３．２３ｇを
得た。得られたサイクロデキストリン類粉末の糖組成は
、グルコシル−β−サイクロデキストリン４４．０％、
ジグ用コシルーβ−サイクロデキストリン１４．０％、
β−サイクロデキストリン４０．５％、その他のｔＪ！
１．５％であり、サイクロデキストリン類の回収率は９
７％であった。

ス１１生Ｌ α−サイクロデキストリン（日本食品加工ＫＫ製）とマ
ルトースとの混合溶液にバシラス・５ｐ（Ｂａｃｉｌｌ
ｕｓ　ｓｐ、）の耐熱性プルラナーゼ（ノボ・インダス
トリー・ジャパン社製）を作用させた得た糖液に、更に
リゾープス・ニベウス（ハ亘叩用ｎ１ｖｅｕｓ）のグル
コアミラーゼを作用させて得られた糖液（固形分濃度４
％、糖組成ニゲルコシルーα−サイクロデキストリン１
３．２％、ジグ用コシルーα−サイクロデキストリン１
．３％、α−サイクロデキストリン２３．８％、グルコ
ース他６１．７％）３５ｍｌニＰＲＥＰＡＲＡＴＩＶＥ
　Ｃ１Ｂ（ウォーターズ社製、ＯＤＳ型）５ｇを加え、
密栓して５分間室温で振とうしてサイクロデキストリン
類を上記シロキサン系シリカゲルに吸着させた０次に担
体（ＰＲＥＰＡＲ−ＡＴＩＶＥ　Ｃｌ８）をろ別し、水
３０ｍ１で担体を洗浄した。

次に、この担体に２５％メタノール水溶液３０ｍ１を加
え、５分間攪はんしてサイクロデキストリン類を抽出し
た後、更に２５％メタノール水溶液２０ｍ１を用いて同
様の抽出を行なった。得られた抽出物を濃縮乾固し、サ
イクロデキストリン類粉末０．５３ｇを得た。この粉末
の糖組成は、グルコシル−α−サイクロデキストリン３
１．０％、ジグ用コシルーα−サイクロデキストリン３
．１％、α−サイクロデキストリン５６．１％、その他
の糖９．８％であり、サイクロデキストリン類の回収率
は９０．７％であった。

実射Ｉ」し市販のサイクロデキストリン粉あめ（塩水港精糖ＫＫ製
、デキシパール　Ｋ−５０、糖組成：α−サイクロデキ
ストリン３０％、β−サイクロデキストリン１５％、Ｔ
−サイクロデキストリン７％、デキストリン他４８％）
にグルコアミラーゼ（生化学工業ＫＫ製）を作用させて
得られた糖液（固形分濃度１５％）　１．６４＋＋＋ｌ
をＹＭＣ−ＧＥＬ−Ｃ８（山村化学研究断裂）Ｉｇを充
填したカラムに５Ｖ＝５で通液して上記シロキサン系シ
リカゲルにサイクロデキストリンを吸着させた。ついで
６ｍｌの水で水洗した後、１０％エタノール水溶液６ｍ
ｌを通液して、吸着されたサイクロデキストリンを？３
出させ、得られた溶出液を濃縮、乾燥してサイクロデキ
ストリン粉末７２■を得た。この粉末の１１８　Ｍｉ成
はα−サイクロデキストリン５３．１％、β−サイクロ
デキストリン２６．５％、Ｔ−サイクロデキストリン１
２．４％、その他の糖８％であった。

Claims

【特許請求の範囲】１、サイクロデキストリン類及び還元糖を含んで成る糖
液をシロキサン系シリカゲルに接触させて、サイクロデ
キストリン類のみを選択的に吸着せしめ、次いで溶出さ
せることを特徴とするサイクロデキストリン類の精製方
法。２、シロキサン系シリカゲルを充填したカラムに糖液を
通液することにより、シロキサン系シリカゲルと糖液の
接触を行うことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載
のサイクロデキストリン類の精製方法。３、シロキサン系シリカゲルが、シリカゲル表面のシラ
ノール基の一部に直鎖アルキルシリル基を導入したもの
であることを特徴とする特許請求の範囲第１項又は第２
項記載のサイクロデキストリン類の精製方法。４、直鎖アルキルシリル基がＣ＿８〜Ｃ＿１＿８の直鎖
アルキルシリル基であることを特徴とする特許請求の範
囲第３項記載のサイクロデキストリン類の精製方法。５、溶出をエタノール含有水溶液又は熱水で行なうこと
を特徴とする特許請求の範囲第１項〜第４項のいずれか
１項記載のサイクロデキストリン類の精製方法。