JPH06239806A - ジアルキルカーボネートの製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【目的】 工業的に有利にアルキレンカーボネートとア
ルコールとをエステル交換反応させてジアルキルカーボ
ネートを製造する。 【構成】 触媒として酸化亜鉛の存在下、一般式（１）
で示されるアルキレンカーボネートと一般式（２）で示
されるアルコールとをエステル交換反応させて一般式
（３）で示されるジアルキルカーボネートを製造する。 【化１】 【効果】 触媒活性が優れ、エステル交換反応が速やか
に進行し、反応後、触媒が容易に分離できてジアルキル
カーボネートの分離・精製が効率よくできる。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明はジアルキルカーボネート
の製造方法に関するものである。更に詳しくは、 触媒
の存在下、一般式（１）で示されるアルキレンカーボネ
ートと一般式（２）で示されるアルコールとをエステル
交換反応させて一般式（３）で示されるジアルキルカー
ボネートを製造する方法に関する。このエステル交換反
応では目的とするジアルキルカーボネートの他に一般式
（４）で示されるアルキレングリコールも生成する。

【０００２】

【化４】

【０００３】ジアルキルカーボネートは溶剤、ガソリン
添加剤などへの利用の他、毒性の強いホスゲンやジメチ
ル硫酸などの代替となる安全性が高くて取扱い易いカー
ボネート化剤、アルキル化剤として今後需要の伸びが見
込まれる化合物である。

【０００４】

【従来の技術】ジアルキルカーボネートの製造法として
は、アルキレンカーボネートとアルコールをエステル交
換反応させる方法が種々提案されている。その基本とな
る技術はエステル交換触媒にあり、均一系触媒と不均一
系触媒に分類される。

【０００５】均一系触媒としては、例えば、アルカリ金
属またはアルカリ金属誘導体（米国特許第３６４２８５
８号、特公昭６１−１６２６７号）、第３級脂肪族アミ
ン（特公昭５９−２８５４２号）、アルキル錫アルコキ
サイド（特公昭５６−４０７０８号）、亜鉛、アルミニ
ウム、チタンのアルコキサイド（特公昭６０−２２６９
７号）、タリウム化合物（特公昭６０−２７６５８
号）、ルイス酸と含窒素有機塩基の複合物（特公昭６０
−２２６９８号）、ホスフィン化合物（特公昭６１−４
３８１号）、４級ホスホニウム塩（特開昭５６−１０１
４４号）、第Ｖ族元素含有ルイス塩基およびエポキサイ
ドまたは環状アミジン（特開昭５９−１０６４３６号）
などが提案されている。

【０００６】これら、均一系触媒を用いる方法では、少
量の添加量で高い触媒活性を得ることができる長所があ
るが、反応液から触媒を分離するのが困難である。この
エステル交換反応は平衡反応であり、触媒の存在下に反
応液を蒸留して目的のジアルキルカーボネートを分離し
ようとすると、蒸留中に平衡がずれて逆反応が起こって
一旦生成したジアルキルカーボネートがアルキレンカー
ボネートに戻る。また、触媒が存在するために、分解、
重合反応などが併発して精製工程での効率が悪く、プロ
セス上好ましくなかった。

【０００７】一方、不均一系触媒の場合は、反応液から
触媒を分離するのが容易であり、均一系触媒にみられる
上記問題点は解決される。

【０００８】不均一系触媒としてイオン交換樹脂、特に
第４級アンモニウム基を交換基として有する固体強塩基
性アニオン交換樹脂を用いる方法が提案されている（特
開昭６４−３１７３７号、特開昭６３−２３８０４３
号）。これらの方法は比較的高い触媒活性を発現する
が、工業的に利用するには耐熱性、耐久性に問題があ
り、とくに、高温条件で第４級アンモニウム基から含窒
素化合物の分解がおこり、触媒成分が反応液中に溶解す
るなど問題があった。

【０００９】また、不均一系触媒として、シリカ−チタ
ニア固体酸（特公昭６１−５４６７号）；アルカリ金属
あるいはアルカリ土類金属の珪酸塩担持シリカ、アンモ
ニウム交換ゼオライト（特開昭６４−３１７３７号）；
ジルコニウム、チタン、スズの酸化物（特開昭６３−４
１４３２号）；鉛化合物（特開平４−９３５６号）など
の無機固体触媒を用いる方法も提案されている。これら
の方法は全般的に触媒活性が低く実用には適応しがたい
ものであった。

【００１０】更に、近年、不均一系触媒としてＭｇＯと
Ａｌ₂Ｏ₃とを含有するハイドロタルサイト化合物を用い
る方法（特開平３−４３３５４号）や酸化マグネシウム
を１０〜９０％含有した複合酸化物を用いる方法（Ｍ
ｇ：Ａｌ＝３：１の原子比からなる複合酸化物触媒）
（欧州特許公開第４７８０７３号）が提案されている。
これらの方法は上記の方法よりは触媒活性が改善されて
はいるものの、未だ満足のいくものではなく、エステル
交換反応が平衡に達するまでに長時間を要したり、高い
反応温度を必要とするなどなお問題がある。

【００１１】

【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、アル
キレンカーボネートとアルコールとをエステル交換反応
させてジアルキルカーボネートを製造する方法におい
て、前記従来技術がかかえる問題を解決し、触媒活性と
耐久性に優れた固体触媒を用いて工業的に有利にジアル
キルカーボネートを製造する方法を提供することにあ
る。

【００１２】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、アルキレ
ンカーボネートとアルコールとをエステル交換反応させ
てジアルキルカーボネートを製造する方法について鋭意
検討を行った結果、触媒として酸化亜鉛を用いることに
より前記目的が達成されることを見いだし、本発明を完
成するに至った。

【００１３】すなわち、本発明は、触媒の存在下、前記
一般式（１）で示されるアルキレンカーボネートと一般
式（２）で示されるアルコールとをエステル交換反応さ
せる一般式（３）で示されるジアルキルカーボネートの
製造方法において、酸化亜鉛を触媒活性成分として含む
触媒を用いることを要旨とするジアルキルカーボネート
の製造方法である。以下に本発明を詳しく説明する。

【００１４】本発明において原料として用いられる一般
式（１）で示されるアルキレンカーボネートは、例え
ば、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネート、
１，２−ブチレンカーボネート、２，３−ブチレンカー
ボネート、１，２−ペンチレンカーボネート、スチレン
カーボネート、３−メトキシ−１，２−プロピレンカー
ボネート、３−エトキシ−１，２−プロピレンカーボネ
ートなどが挙げられ、これらの混合物であっても差し支
えない。これらの中でも、工業的に容易に入手できるこ
と、副生する一般式（４）で示されるアルキレングリコ
ールの利用価値が高いことから、主としてエチレンカー
ボネートあるいはプロピレンカーボネートが工業的に有
用である。

【００１５】本発明においてもう一方の原料として用い
られる一般式（２）で示されるアルコールは、例えば、
メチルアルコール、エチルアルコール、プロピルアルコ
ール、イソプロピルアルコール、ブチルアルコール、、
イソブチルアルコール、ｔ−ブチルアルコール、ペンチ
ルアルコール、ヘキシルアルコール、オクチルアルコー
ル、２−エチルヘキシルアルコール、デシルアルコー
ル、ドデシルアルコール、テトラデシルアルコール、ヘ
キサデシルアルコール、オクタデシルアルコール、アリ
ルアルコール、ベンジルアルコール、シクロヘキシルア
ルコール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エ
チレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコ
ールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブ
チルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルなどが挙
げられ、これらの混合物であっても差し支えない。これ
らの中でも、製造されるジアルキルカーボネートとして
ジメチルカーボネートの需要が大きいことから、メチル
アルコールが工業的に有用である。

【００１６】これら原料のアルキレンカーボネートおよ
びアルコールの組み合せにより、前記反応式に従って一
般式（３）で示されるジアルキルカーボネートおよび一
般式（４）で示されるアルキレングリコールが生成す
る。

【００１７】本発明においては、触媒は酸化亜鉛を触媒
活性成分として含むものである。その触媒活性成分は酸
化亜鉛のみからなるものだけでなく、それに酸化亜鉛以
外の化合物を含有したものも含んでいる。本発明で用い
る酸化亜鉛は、一般的な方法により製造されたものでよ
い。酸化亜鉛を製造するには、例えば金属亜鉛を燃焼さ
せる方法、硝酸亜鉛、炭酸亜鉛、ヒドロキシ炭酸亜鉛、
水酸化亜鉛、酢酸亜鉛、蓚酸亜鉛などの亜鉛塩を空気中
で焼成する方法などが用いられる。また、亜鉛塩水溶液
に水酸化アルカリを添加したり、アルコキシ亜鉛やアル
キル亜鉛の溶液を加水分解して得られる水酸化亜鉛の沈
澱を焼成する方法も好ましく用いられる。さらに、一般
的に工業用途で販売されている酸化亜鉛を利用すること
もできる。

【００１８】本発明に用いる酸化亜鉛は、多孔質で比表
面積の大きなものが高い触媒活性を得られるので好まし
い。比表面積は通常５〜５００ｍ²／ｇ、より好ましく
は１０〜３００ｍ²／ｇの範囲の酸化亜鉛が用いられ
る。比表面積が５ｍ²／ｇ未満の場合十分な触媒活性が
得られないため好ましくない。また、比表面積が５００
ｍ²／ｇを越えると、触媒の強度が低下し、耐久性の面
で問題が生じるため好ましくない。

【００１９】本発明に用いる酸化亜鉛は、触媒として使
用する前に炭酸ガスや水分などの表面吸着物を除去する
目的で、窒素などの不活性ガス気流中で加熱処理するこ
とにより活性化することが好ましい。その際の処理温度
は１００℃〜１０００℃の範囲、より好ましくは２００
〜８００℃の範囲である。処理温度が１００℃未満では
吸着物質の脱着が不十分となるため好ましくない。ま
た、処理温度が１０００℃を越える範囲は、酸化亜鉛の
表面積が減少したり昇華したりするため好ましくない。
活性化処理の時間は表面吸着物の量や処理温度により左
右されるため特に限定されるのもではないが通常１〜１
００時間の範囲である。

【００２０】本発明において、触媒として用いる酸化亜
鉛の形状には特に制限はないが、反応時の通液性や反応
後の触媒分離を容易にするため、成形されていることが
望ましい。その形態は、１００μｍ程度の微粉末でも、
造粒、打錠などの一般的な方法で成型したものでも使用
できる。

【００２１】本発明に用いる触媒を調製するにあたっ
て、適当なバインダーを用いることもできる。バインダ
ーは酸化亜鉛を結合させ触媒の機械的強度を増強させる
目的で用いられるものであり、本発明に係わる反応を阻
害したり酸化亜鉛の触媒活性を阻害したりしないもので
あれば無機物あるいは有機物いずれでもよい。また、バ
インダーは反応に対して触媒活性がある程度発現するも
のでも特に制限はない。本発明に用いられるバインダー
の具体例としては、シリカゾル、アルミナゾル、ジルコ
ニアゾル、有機ポリマーなどが挙げられる。

【００２２】本発明に用いる触媒を調製するにあたっ
て、適当な担体を用いることもできる。担体はその表面
に酸化亜鉛を分散させて高表面積の触媒としたり触媒の
機械的強度を高めたりする目的で用いられる。担体は反
応を阻害したり酸化亜鉛の触媒活性を阻害したりしない
ものであれば特に制限はなく、反応に対して触媒活性が
ある程度発現するものでもよい。本発明に用いられる担
体の具体例としては、シリカ、アルミナ、ジルコニア、
チタニア、シリカ−アルミナ、ジルコニア−チタニア、
シリカ−ジルコニア、アルミナ−チタニア、シリカ−チ
タニア、アルミナ−ジルコニアなどの無機担体；カオリ
ナイト族のカオリナイト、ディッカイト、ハロイサイ
ト、クリソタイル、リザーダイト、アメサイトなどやス
メクタイト族のモンモリロナイト、バイデライト、サポ
ナイト、ヘクトライト、ソーコナイトなど、雲母族の白
雲母、パラゴナイト、金雲母、黒雲母、レピドライトな
ど、ハイドロタルサイト、タルクなどの粘土鉱物；など
が挙げられる。

【００２３】本発明において原料として用いるアルキレ
ンカーボネートとアルコールの組成比は理論的にはモル
比で２であるが、特に限定されるのではなく製造プロセ
スに併せて広い範囲で用いることができる。当該反応は
平衡反応であるため、一般的にはアルキレンカーボネー
トの転化率を向上するためにアルコールの比率を上げる
ことが好ましく、通常アルキレンカーボネートとアルコ
ールのモル比は１〜２０、より好ましくは２〜１０の範
囲である。

【００２４】本発明において、反応温度は原料の種類や
触媒の活性により適応範囲が異なるが、一般的には３０
〜３００℃、より好ましくは、５０〜２００℃の範囲で
ある。

【００２５】その際、圧力は反応液の蒸気圧により規定
されるものであり、特に制限はなく、エステル交換反応
への影響は少ない。

【００２６】本発明において、触媒の存在下アルキレン
カーボネートとアルコールをエステル交換反応させる方
法としては、回分式反応でも流通式反応でもよく、特に
限定されるものではない。

【００２７】回分式反応をおこなう場合の触媒の使用量
は、原料に対して０．１〜３０重量％、より好ましくは
１〜１５重量％の範囲である 回分式反応機内に、本発
明の触媒、および原料を所定量充填し、所定温度で攪拌
を伴いながらエステル交換反応することにより、目的と
するジアルキルカーボネートを含む反応液混合物が得ら
れる。その際反応時間は反応温度と触媒使用量により異
なるが、一般的には０．１〜１００時間、より好ましく
は１〜３０時間の範囲が用いられる。こうして得られた
触媒を含む反応液から触媒は濾過、遠心分離などの方法
により容易に分離でき、触媒を分離した反応液からジア
ルキルカーボネートや副生するアルキレングリコール、
未反応のアルキレンカーボネートやアルコールを一般的
には蒸留により、場合により抽出や再結晶などの方法に
より回収することができる。

【００２８】流通式反応を行う場合には、固定床式、流
動床式、攪拌漕式いずれの方式でも用いることができ
る。この際の通液条件は、触媒に対する液時空間速度
（ＬＨＳＶ）で表すと、０．１〜５０ｈｒ^-1、より好ま
しくは０．２〜１０ｈｒ^-1の範囲を用いることができ
る。

【００２９】

【発明の効果】本発明の方法により、アルキレンカーボ
ネートとアルコールからジアルキルカーボネートへのエ
ステル交換反応が速やかに進行し、かつ触媒の酸化亜鉛
が反応液に不溶であることから、反応液と触媒の分離が
容易であり、均一系触媒でみられる蒸留工程での残存触
媒による逆反応、分解、重合反応などによる収率低下を
防止できる。従って、工業的に重要なジアルキルカーボ
ネートを効率的に生産でき、産業の発展に貢献するもの
である。

【００３０】

【実施例】次に本発明について実施例および比較例を挙
げてさらに詳細に説明するが、本発明はこれだけに限定
されるものではない。

【００３１】なお、実施例中の転化率、収率は以下の式
により求めたものである。

【００３２】

【数１】

【００３３】

【実施例１】硝酸亜鉛６水和物７４．４ｇを水５００ｇ
に溶解し硝酸亜鉛水溶液を得た。攪拌下、硝酸亜鉛水溶
液に２５重量％アンモニア水溶液５０ｇを２時間に渡り
滴下し５時間攪拌し白色のスラリーを得た。このスラリ
ーの固形分を濾別し、純水で濾液ｐＨが中性になるまで
十分洗浄し水酸化亜鉛の含水物を得た。こうして得られ
た水酸化亜鉛を空気中で１０５℃の条件下乾燥した後、
空気中で５００℃の条件下５時間、引き続き窒素中で５
００℃の条件下５時間焼成し酸化亜鉛を得、触媒（１）
とした。この触媒は比表面積３５ｍ²／ｇであった。

【００３４】攪拌器、温度計を取り付けたオートクレー
ブにエチレンカーボネート１モル（８８ｇ）、メチルア
ルコール２モル（６４ｇ）、触媒（１）１５．２ｇ（反
応液の１０重量％）を仕込んで加熱し、反応温度１００
℃で２．５時間エステル交換反応を行った。反応後反応
液を採取して高速液体クロマトグラフにより反応液組成
を分析した。その結果を表１に示した。

【００３５】

【実施例２】実施例１において硝酸亜鉛６水和物７４．
４ｇに加えて硝酸マグネシウム６水和物を６．８ｇ添加
した以外は実施例１と同様の方法により触媒を調製し、
酸化マグネシウムを５重量％含有する酸化亜鉛を得、触
媒（２）とした。この触媒は比表面積３７ｍ²／ｇであ
った。

【００３６】触媒（２）を用い実施例１と同様の方法に
よりエステル交換反応を行った。その結果を表１に示し
た。

【００３７】

【比較例１】触媒としてハイドロタルサイト化合物（組
成式：Ｍｇ₆Ａｌ₂（ＯＨ）₁₆ＣＯ₃・４Ｈ₂Ｏ）を用いた
以外は実施例１と同様にしてエステル交換反応および分
析を行った。なお、この触媒は比表面積８８ｍ²／ｇで
あった。

【００３８】分析結果を表１に示した。

【００３９】

【表１】

【００４０】

【実施例３】硝酸亜鉛６水和物５．４８ｇを水１１．３
ｇに溶解し硝酸亜鉛水溶液を得た。この硝酸亜鉛水溶液
をシリカゲル（富士デヴィソン製ＣＡＲＩＡＣＴ−３
０）１５．０ｇに含浸し、攪拌下６０℃の条件で予備乾
燥しさらに空気中１０５℃の条件下乾燥した。その後空
気中で５００℃の条件下５時間、引き続き窒素中で５０
０℃の条件下５時間焼成しシリカゲルを担体とする酸化
亜鉛を得、触媒（３）とした。この担持型触媒の酸化亜
鉛担持量は１０重量％、比表面積は９８ｍ²／ｇであっ
た。

【００４１】触媒（３）１０ｍｌを管型反応管（内径１
０ｍｍ長さ１５０ｍｍ）に充填し、エチレンカーボネー
ト／メチルアルコール＝１／２（ｍｏｌ／ｍｏｌ）から
なる原料を定量ポンプにより時空間速度１ｈ^-1の速度で
通液した。次いで圧力を１０Ｋｇ／ｃｍ²に設定し、管
型反応管を１００℃の油浴に浸漬し反応を開始した。反
応液を経時的に採取して高速液体クロマトグラフにより
反応液組成を分析した。その結果を表２に示した。

【００４２】

【表２】

【００４３】

【実施例４】実施例３の反応において、時空間速度を３
ｈ^-1、圧力を１５Ｋｇ／ｃｍ²、管型反応管を１４０℃
の油浴に浸漬した以外は実施例３と同様の方法により反
応を行った結果を表３に示す。

【００４４】

【表３】

【００４５】

【実施例５】実施例３において、原料組成としてエチレ
ンカーボネート／メチルアルコール＝１／５（ｍｏｌ／
ｍｏｌ）からなる原料を用いた以外は実施例３と同様の
方法によりエステル交換反応および分析を行った。その
結果を表４に示した。

【００４６】

【表４】

【００４７】

【比較例２】実施例３において硝酸亜鉛６水和物５．４
８ｇを水１１．３ｇに溶解した硝酸亜鉛水溶液の代わり
に、金属スズ１．１８ｇを３０重量％の硝酸水溶液２５
ｍｌに溶解した水溶液を用いた以外は実施例３と同様の
方法によりシリカゲルを担体とする酸化スズを得、比較
触媒（１）とした。この担持型触媒の酸化スズ担持量は
１０重量％、比表面積は１１１ｍ²／ｇであった。

【００４８】触媒（３）の代わりに比較触媒（１）を用
いた以外は、実施例３と同様の方法によりエステル交換
反応および分析を行った。その結果を表５に示した。

【００４９】

【表５】

【００５０】

【比較例３】実施例３において硝酸亜鉛６水和物５．４
８ｇを水１１．３ｇに溶解した硝酸亜鉛水溶液の代わり
に、酢酸鉛２．７８ｇを水１６．０ｇに溶解した水溶液
を用いた以外は実施例３と同様の方法によりシリカゲル
を担体とする酸化鉛を得、比較触媒（２）とした。この
担持型触媒の酸化鉛担持量は１０重量％、比表面積は１
１２ｍ²／ｇであった。

【００５１】触媒（３）の代わりに比較触媒（２）を用
いた以外は、実施例３と同様の方法によりエステル交換
反応および分析を行った。その結果を表６に示した。

【００５２】

【表６】

【００５３】

【比較例４】実施例３において硝酸亜鉛６水和物５．４
８ｇを水１１．３ｇに溶解した硝酸亜鉛水溶液の代わり
に、チタンテトライソプロプキシド５．３３ｇをエチル
アルコール１６ｍｌに溶解した溶液を用いた以外は実施
例３と同様の方法によりシリカゲルを担体とする酸化チ
タンを得、比較触媒（３）とした。この担持型触媒の酸
化チタン担持量は１０重量％、比表面積は１１１ｍ²／
ｇであった。

【００５４】触媒（３）の代わりに比較触媒（３）を用
いた以外は、実施例３と同様の方法によりエステル交換
反応および分析を行った。その結果を表７に示した。

【００５５】

【表７】

【００５６】

【比較例５】実施例３において硝酸亜鉛６水和物５．４
８ｇを水１１．３ｇに溶解した硝酸亜鉛水溶液の代わり
に、硝酸ジルコニル２水和物３．２５ｇを水１６ｇに溶
解した水溶液を用いた以外は実施例３と同様の方法によ
りシリカゲルを担体とする酸化ジルコニウムを得、比較
触媒（４）とした。この担持型触媒の酸化ジルコニウム
担持量は１０重量％、比表面積は１０６ｍ²／ｇであっ
た。

【００５７】触媒（３）の代わりに比較触媒（４）を用
いた以外は、実施例３と同様の方法によりエステル交換
反応および分析を行った。その結果を表８に示した。

【００５８】

【表８】

【００５９】

【比較例６】イオン交換樹脂としてＤＩＡＩＯＮ ＰＡ
−３０８（三菱化成社製 ４級アンモニウム型強塩基性
アニオン交換樹脂）を用い、前処理として、減圧下６０
℃で加熱し脱水した。

【００６０】実施例３において触媒（３）の代わりに上
記イオン交換樹脂を用いたこと以外は実施例３と同様の
方法によりエステル交換反応および分析を行った。その
結果を表８に示した。

【００６１】

【表９】

【００６２】

【実施例６】攪拌機、温度計を取り付けたオートクレー
ブにエチレンカーボネート１モル（９０ｇ）、エチルア
ルコール２モル（９２ｇ）、実施例１の調製法により調
製した触媒（１）１８．２ｇ（反応液の１０重量％）を
仕込んで加熱し、反応温度１２０℃にて３時間エステル
交換を行った。

【００６３】反応終了後、高速液体クロマトグラフによ
り反応組成物を分析した。その結果、エチレンカーボネ
ート転化率５７モル％、エチルアルコール転化率４３モ
ル％、ジエチルカーボネート収率３０モル％、エチレン
グリコール収率２９モル％であった。

【００６４】

【実施例７】攪拌器、温度計を取り付けたオートクレー
ブにプロピレンカーボネート１モル（１０２ｇ）、メチ
ルアルコール１．２５モル（４０ｇ）、実施例１の調製
法により調製した触媒（１）７．１ｇ（反応液の５重量
％）を仕込んで加熱し、反応温度１６０℃にて５時間エ
ステル交換反応を行った。

【００６５】反応終了後、高速液体クロマトグラフによ
り反応液組成を分析した。その結果、プロピレンカーボ
ネート転化率３８モル％、メチルアルコール転化率４４
モル％、ジメチルカーボネート収率２０モル％、プロピ
レングリコール収率１７モル％であった。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 常木 英昭 神奈川県川崎市川崎区千鳥町14−１ 株式 会社日本触媒川崎研究所内

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（１） 【化１】 で示されるアルキレンカーボネートと一般式（２） 【化２】 で示されるアルコールとをエステル交換反応させ、一般
   式（３） 【化３】 で示されるジアルキルカーボネートを製造する方法にお
   いて、酸化亜鉛を触媒活性成分として含む触媒を用いる
   ことを特徴とするジアルキルカーボネートの製造方法。