JPH06239911A - 樹脂組成物、光ディスク用材料及びその硬化物 - Google Patents
樹脂組成物、光ディスク用材料及びその硬化物Info
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- JPH06239911A JPH06239911A JP5053230A JP5323093A JPH06239911A JP H06239911 A JPH06239911 A JP H06239911A JP 5053230 A JP5053230 A JP 5053230A JP 5323093 A JP5323093 A JP 5323093A JP H06239911 A JPH06239911 A JP H06239911A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】表面抵抗が低く、ゴミの付着がしにくく、接着
性、耐擦傷性に優れ、ブリードが少ない硬化物を与える
樹脂組成物を提供する。 【構成】分子中に少なくとも1個の水酸基と少なくとも
1個の不飽和基を有する化合物(A)と分子中に四級ア
ンモニウム塩を有する光重合開始剤(B)を含有する樹
脂組成物、光ディスク用材料及びその硬化物。
性、耐擦傷性に優れ、ブリードが少ない硬化物を与える
樹脂組成物を提供する。 【構成】分子中に少なくとも1個の水酸基と少なくとも
1個の不飽和基を有する化合物(A)と分子中に四級ア
ンモニウム塩を有する光重合開始剤(B)を含有する樹
脂組成物、光ディスク用材料及びその硬化物。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は樹脂組成物に関し、特に
光信号を高速、高密度に記録再生する光ディスク記録媒
体用の帯電防止能を有する保護コート剤や、光ディスク
の傷つき防止用ハードコート剤として有用な紫外線等に
より硬化し、記録媒体に対する接着性、耐湿性の良好な
硬度の優れた、光ディスク表面にゴミの付着しにくい紫
外線硬化型樹脂組成物及びその硬化物に関する。
光信号を高速、高密度に記録再生する光ディスク記録媒
体用の帯電防止能を有する保護コート剤や、光ディスク
の傷つき防止用ハードコート剤として有用な紫外線等に
より硬化し、記録媒体に対する接着性、耐湿性の良好な
硬度の優れた、光ディスク表面にゴミの付着しにくい紫
外線硬化型樹脂組成物及びその硬化物に関する。
【0002】
【従来の技術】現在、民生用のコンパクトディスク記録
媒体用保護コート剤としては紫外線硬化型オーバーコー
ト剤が使用されている。一方、現在書き込み消去の可能
な光ディスクの開発が行われており、光ディスク用保護
コート剤や傷つき防止用ハードコート剤等の開発も進め
られている。
媒体用保護コート剤としては紫外線硬化型オーバーコー
ト剤が使用されている。一方、現在書き込み消去の可能
な光ディスクの開発が行われており、光ディスク用保護
コート剤や傷つき防止用ハードコート剤等の開発も進め
られている。
【0003】
【発明が解決しようとする課題】光ディスク用の記録媒
体は水分やヒートショックに弱く、保護コート剤に対す
る特性として、耐湿性、耐ヒートショック性、高い硬
度、ゴミが付着しにくい等の優れた品質が要求されてい
る。従来使用されているコンパクトディスク用保護コー
ト剤は光ディスクの保護コート剤やハードコート剤とし
て使用するには耐湿性が不十分であり、又ゴミの付着の
問題もあり使用できない。又、従来紫外線硬化型樹脂組
成物としては多くの組成物が知られているが、帯電防止
能を有した組成物は今日まで十分に満足するものは見い
出されていないのが実状である。
体は水分やヒートショックに弱く、保護コート剤に対す
る特性として、耐湿性、耐ヒートショック性、高い硬
度、ゴミが付着しにくい等の優れた品質が要求されてい
る。従来使用されているコンパクトディスク用保護コー
ト剤は光ディスクの保護コート剤やハードコート剤とし
て使用するには耐湿性が不十分であり、又ゴミの付着の
問題もあり使用できない。又、従来紫外線硬化型樹脂組
成物としては多くの組成物が知られているが、帯電防止
能を有した組成物は今日まで十分に満足するものは見い
出されていないのが実状である。
【0004】
【課題を解決するための手段】上記の課題を解決するた
め本発明者らは、鋭意研究の結果、紫外線により硬化が
速く、帯電防止能を有し、ゴミの付着が少なく、接着
性、耐湿性、硬度の優れた光ディスク用材料を提供する
ことに成功し本発明を完成した。すなわち、本発明は、
分子中に少なくとも1個の水酸基と少なくとも1個の不
飽和基を有する化合物(A)と分子中に四級アンモニウ
ム塩基を有する光重合開始剤(B)を含有することを特
徴とする樹脂組成物、光ディスク用材料及びその硬化物
に関する。
め本発明者らは、鋭意研究の結果、紫外線により硬化が
速く、帯電防止能を有し、ゴミの付着が少なく、接着
性、耐湿性、硬度の優れた光ディスク用材料を提供する
ことに成功し本発明を完成した。すなわち、本発明は、
分子中に少なくとも1個の水酸基と少なくとも1個の不
飽和基を有する化合物(A)と分子中に四級アンモニウ
ム塩基を有する光重合開始剤(B)を含有することを特
徴とする樹脂組成物、光ディスク用材料及びその硬化物
に関する。
【0005】本発明に於いて使用される分子中に少なく
とも1個の水酸基と少なくとも1個の不飽和基を有する
化合物(A)の具体例としては、例えば、2−ヒドロキ
シエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピ
ル(メタ)アクリレート、グリセリンシ(メタ)アクリ
レート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレー
ト、フェニルグリシジルエーテルの(メタ)アクリレー
ト、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレー
ト、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルの
ジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジグ
リシジルエーテルのジ(メタ)アクリレート、ビスフェ
ノールAのエポキシ樹脂等のポリ(メタ)アクリレート
等を挙げることができる。
とも1個の水酸基と少なくとも1個の不飽和基を有する
化合物(A)の具体例としては、例えば、2−ヒドロキ
シエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピ
ル(メタ)アクリレート、グリセリンシ(メタ)アクリ
レート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレー
ト、フェニルグリシジルエーテルの(メタ)アクリレー
ト、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレー
ト、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルの
ジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジグ
リシジルエーテルのジ(メタ)アクリレート、ビスフェ
ノールAのエポキシ樹脂等のポリ(メタ)アクリレート
等を挙げることができる。
【0006】本発明で使用する分子中に四級アンモニウ
ム塩基を有する光重合開始剤の具体例としては、例えば
(2−アクリロイルオキシ)(4−ベンゾイルベンジ
ル)ジメチル臭化アンモニウム、(4−ベンゾイルベン
ジル)塩化トリメチルアンモニウム、
ム塩基を有する光重合開始剤の具体例としては、例えば
(2−アクリロイルオキシ)(4−ベンゾイルベンジ
ル)ジメチル臭化アンモニウム、(4−ベンゾイルベン
ジル)塩化トリメチルアンモニウム、
【0007】
【化1】
【0008】
【化2】
【0009】等を挙げることができる。
【0010】本発明の樹脂組成物或は光ディスク用材料
(以降併せて組成物という。)では前記化合物(A)以
外の不飽和基含有化合物を使用することができる。その
不飽和基含有化合物の具体的な例としては、例えばイソ
ボルニル(メタ)アクリレート、トリシクロデカン(メ
タ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メ
タ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)ア
クリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリ
レート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレ
ート、ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、トリシ
クロデカンジメチロールジ(メタ)アクリレート、ヒド
ロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)ア
クリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アク
リレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アク
リレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)ア
クリレート等を挙げることができる。これら不飽和基含
有化合物を1種又は2種以上使用することができる。
(以降併せて組成物という。)では前記化合物(A)以
外の不飽和基含有化合物を使用することができる。その
不飽和基含有化合物の具体的な例としては、例えばイソ
ボルニル(メタ)アクリレート、トリシクロデカン(メ
タ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メ
タ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)ア
クリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリ
レート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレ
ート、ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、トリシ
クロデカンジメチロールジ(メタ)アクリレート、ヒド
ロキシピバリン酸ネオペンチルグリコールジ(メタ)ア
クリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アク
リレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アク
リレート、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)ア
クリレート等を挙げることができる。これら不飽和基含
有化合物を1種又は2種以上使用することができる。
【0011】又、光重合開始剤(B)以外の光重合開始
剤(例えば、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェ
ノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、
ベンゾフェノン、ベンジルジメチルケトン、2,4−ジ
エチルチオキサントン、2−メチル−1−〔4−(メチ
ルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノープロパン−1
−オン等)を併用することができるし、更に光重合促進
剤として、アミン化合物、例えばp−ジメチルアミノ安
息香酸エチルエステル、p−ジメチルアミノ安息香酸イ
ソアミルエステル、ペンチル4−ジメチルアミノベンゾ
エートを併用することができる。
剤(例えば、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェ
ノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、
ベンゾフェノン、ベンジルジメチルケトン、2,4−ジ
エチルチオキサントン、2−メチル−1−〔4−(メチ
ルチオ)フェニル〕−2−モルフォリノープロパン−1
−オン等)を併用することができるし、更に光重合促進
剤として、アミン化合物、例えばp−ジメチルアミノ安
息香酸エチルエステル、p−ジメチルアミノ安息香酸イ
ソアミルエステル、ペンチル4−ジメチルアミノベンゾ
エートを併用することができる。
【0012】本発明に使用される各成分の使用割合とし
ては、化合物(A)の使用量は組成物中30〜99重量
%が好ましく、特に好ましくは40〜95重量%であ
る。化合物(A)の使用量が30重量%より少ない場合
には光重合開始剤(B)が組成物中に完全に溶解せず組
成物が白ダクする場合があり好ましくない。光重合開始
剤(B)の使用量は組成物中1〜20重量%が好まし
く、特に好ましくは5〜10重量%である。光重合開始
剤(B)の使用量が1重量%より少ない場合には組成物
の硬化物の表面抵抗が高くなり、帯電防止能が不十分と
なり好ましくない。又、光重合開始剤(B)の使用量が
20重量%より多いと基材との接着性が悪くなったり、
硬化物の硬度が低下して好ましくない。
ては、化合物(A)の使用量は組成物中30〜99重量
%が好ましく、特に好ましくは40〜95重量%であ
る。化合物(A)の使用量が30重量%より少ない場合
には光重合開始剤(B)が組成物中に完全に溶解せず組
成物が白ダクする場合があり好ましくない。光重合開始
剤(B)の使用量は組成物中1〜20重量%が好まし
く、特に好ましくは5〜10重量%である。光重合開始
剤(B)の使用量が1重量%より少ない場合には組成物
の硬化物の表面抵抗が高くなり、帯電防止能が不十分と
なり好ましくない。又、光重合開始剤(B)の使用量が
20重量%より多いと基材との接着性が悪くなったり、
硬化物の硬度が低下して好ましくない。
【0013】本発明の組成物は各成分(A)及び
(B)、その他成分を均一混合、溶解する方法により得
ることができる。本発明の組成物には更にシランカップ
リング剤、重合禁止剤、レベリング剤、スリップ剤、帯
電防止剤、光安定剤、酸化防止剤、有機溶剤等を使用す
ることができる。
(B)、その他成分を均一混合、溶解する方法により得
ることができる。本発明の組成物には更にシランカップ
リング剤、重合禁止剤、レベリング剤、スリップ剤、帯
電防止剤、光安定剤、酸化防止剤、有機溶剤等を使用す
ることができる。
【0014】本発明の組成物の硬化物は常法に従って紫
外線を照射することにより得ることができる。具体的に
は例えば、低圧又は、高圧水銀灯、キセノン灯等を用い
て紫外線を照射して得ることができる。本発明の組成物
は特に光ディスク用ハードコート剤及び保護コート剤と
して有用であるが、その他に金属、プチスチック、ゴ
ム、紙、木材及びセラミック等の塗料、印刷インキに使
用できる。本発明の光ディスク用材料は特に光ディスク
の傷つき防止剤として、又、光ディスクの記録膜の保護
剤として有用である。
外線を照射することにより得ることができる。具体的に
は例えば、低圧又は、高圧水銀灯、キセノン灯等を用い
て紫外線を照射して得ることができる。本発明の組成物
は特に光ディスク用ハードコート剤及び保護コート剤と
して有用であるが、その他に金属、プチスチック、ゴ
ム、紙、木材及びセラミック等の塗料、印刷インキに使
用できる。本発明の光ディスク用材料は特に光ディスク
の傷つき防止剤として、又、光ディスクの記録膜の保護
剤として有用である。
【0015】本発明の光ディスク用材料を用いた光ディ
スクの傷つき防止膜の形成は光ディスクの基板(例え
ば、ポリカーボネート等)上に本発明の光ディスク用材
料を、例えばスピンコート法等により塗布し、紫外線を
照射して硬化することによって傷つき防止膜を形成され
る。光ディスクの基板上に光ディスク用材料を塗布する
場合、その厚さは、通常2〜10μm程度とするのが好
ましい。
スクの傷つき防止膜の形成は光ディスクの基板(例え
ば、ポリカーボネート等)上に本発明の光ディスク用材
料を、例えばスピンコート法等により塗布し、紫外線を
照射して硬化することによって傷つき防止膜を形成され
る。光ディスクの基板上に光ディスク用材料を塗布する
場合、その厚さは、通常2〜10μm程度とするのが好
ましい。
【0016】
【実施例】以下、本発明を実施例により更に具体的に説
明する。 実施例1〜4、比較例1、2 表1に示す配合組成比(数値は重量部を示す。)に従っ
て光ディスク用材料を得た。これを光ディスク基板上に
スピンコートにより5μmの膜厚で塗布した後、紫外線
を照射し硬化し、傷つき防止膜の形成された光ディスク
基板を得た。(以後、これを供試体という。)供試体を
用いて各種の性能試験を行った。それらの結果を表1に
示す。
明する。 実施例1〜4、比較例1、2 表1に示す配合組成比(数値は重量部を示す。)に従っ
て光ディスク用材料を得た。これを光ディスク基板上に
スピンコートにより5μmの膜厚で塗布した後、紫外線
を照射し硬化し、傷つき防止膜の形成された光ディスク
基板を得た。(以後、これを供試体という。)供試体を
用いて各種の性能試験を行った。それらの結果を表1に
示す。
【0017】(密着性)供試体を80℃、100%RH
の条件で100時間放置後、塗膜に切目を入れて1×1
mmの大きさのゴバン目を100個刻み、セロハンテー
プで剥離した後の密着性を評価した。 (表面抵抗値(Ω/口)供試体を23℃、50%RHの
条件で24時間放置した後、測定を行った。値が小さい
ほどよい。 (拭き取り試験)供試体の塗膜面をエタノールを含ませ
た脱脂綿で1000回拭き取った後、表面抵抗を測定し
た。
の条件で100時間放置後、塗膜に切目を入れて1×1
mmの大きさのゴバン目を100個刻み、セロハンテー
プで剥離した後の密着性を評価した。 (表面抵抗値(Ω/口)供試体を23℃、50%RHの
条件で24時間放置した後、測定を行った。値が小さい
ほどよい。 (拭き取り試験)供試体の塗膜面をエタノールを含ませ
た脱脂綿で1000回拭き取った後、表面抵抗を測定し
た。
【0018】(耐擦傷性)供試体の塗膜面をスチールウ
ール(日本スチールウール社製、#0000)で擦り、
表面状態を観察した。 ◎・・・・・強く擦っても傷つかない ○・・・・・強く擦ると少し傷つく △・・・・・軽く擦ると少し傷つく ×・・・・・軽く擦っても非常に傷つく (タバコ吸着テスト)供試体の塗膜面をテトロン布で1
5回強く摩擦した後タバコの灰をふりかけ吸着してない
灰を光ディスク基板をふって落とし、灰の付着の程度を
目視で観察した。 ○・・・・・全く付着していない △・・・・・わずかに付着している ×・・・・・全面に付着している
ール(日本スチールウール社製、#0000)で擦り、
表面状態を観察した。 ◎・・・・・強く擦っても傷つかない ○・・・・・強く擦ると少し傷つく △・・・・・軽く擦ると少し傷つく ×・・・・・軽く擦っても非常に傷つく (タバコ吸着テスト)供試体の塗膜面をテトロン布で1
5回強く摩擦した後タバコの灰をふりかけ吸着してない
灰を光ディスク基板をふって落とし、灰の付着の程度を
目視で観察した。 ○・・・・・全く付着していない △・・・・・わずかに付着している ×・・・・・全面に付着している
【0019】(ブリード試験)供試体を80℃、100
%RHの条件で100時間 放置後塗膜面を目視し、ブ
リードの状態を観察した。 ○・・・・・全く異常なし △・・・・・ややブリード発生 ×・・・・・全面にブリード発生
%RHの条件で100時間 放置後塗膜面を目視し、ブ
リードの状態を観察した。 ○・・・・・全く異常なし △・・・・・ややブリード発生 ×・・・・・全面にブリード発生
【0020】
【表1】 表1−1 実施例 1 2 3 4 配合組成 ペンタエリスリトールトリアクリレート(A) 40 30 50 60 2−ヒドロキシエチルアクリレート(A) 20 10 30 ジペンタエリスリトールペンタ アクリレート (A) 10 フェニルグリシジルエーテルの アクリレート (A) 20 エポキシアクリレート (A) *1 10 (2−アクロイロイルオキシ)(4−ベ ンゾイルベンジル)ジメチル臭化アンモ ニウム(KAYACURE ABQ) (B) 8 10 (4−ベンゾイルベンジル)塩化トリメ チルアンモニウム(KAYACURE BTC)(B) 7 10 ペンタエリスリトールテトラアクリレ ート 30 20 20 トリメチロールプロパントリアクリレート 10 20 10 1,6-ヘキサンジオールジアクリレート 10 10 20 10 ベンゾフェノン p−ジメチルアミノ安息香酸エチルエ ステル 4 4 4 4 光ディスク用材料の液の状態 透明 透明 透明 透明 密着性 100/100 100/100 100/100 100/100 表面抵抗値(Ω/口) 3.1×1013 9.0×1012 5.5×1013 8.5×1012 拭き取り試験(Ω/口) 3.3×1013 8.7×1012 6.5×1013 9.3×1012 耐擦傷性 ◎ ○ ◎ ○ タバコ吸着テスト ○ ○ ○ ○ ブリード試験 ○ ○ ○ ○ 表1−2 比較例 1 2 配合組成 ペンタエリスリトールトリアクリレート(A) 20 30 2−ヒドロキシエチルアクリレート(A) ジペンタエリスリトールペンタ アクリレート (A) フェニルグリシジルエーテルの アクリレート (A) 20 エポキシアクリレート (A) *1 10 (2−アクロイロイルオキシ)(4−ベ ンゾイルベンジル)ジメチル臭化アンモ ニウム(KAYACURE ABQ) (B) 8 (4−ベンゾイルベンジル)塩化トリメ チルアンモニウム(KAYACURE BTC)(B) ペンタエリスリトールテトラアクリレ ート 50 20 トリメチロールプロパントリアクリレート 10 20 1,6-ヘキサンジオールジアクリレート 20 10 ベンゾフェノン 10 p−ジメチルアミノ安息香酸エチルエ ステル 4 4 光ディスク用材料の液の状態 白濁 透明 密着性 ── 100/100 表面抵抗値(Ω/口) ── 4.0×1016 拭き取り試験(Ω/口) ── 4.1×1016 耐擦傷性 ── ○ タバコ吸着テスト ── × ブリート試験 ── ○
【0021】注 *1 エポキシアクリレート:エピ
コート828(油化シェルエポキシ(株)製、ビスフェ
ノールA型エポキシ樹脂)をアクリル酸でエステル化し
たもの
コート828(油化シェルエポキシ(株)製、ビスフェ
ノールA型エポキシ樹脂)をアクリル酸でエステル化し
たもの
【0022】表1の結果から明らかなように本発明の組
成物は、透明でその硬化物は密着性、耐擦傷性に優れ、
表面抵抗値が低く、帯電防止性能を有し、ゴミの付着が
少ない。又、拭き取り試験後の表面抵抗値も変化が少な
い。
成物は、透明でその硬化物は密着性、耐擦傷性に優れ、
表面抵抗値が低く、帯電防止性能を有し、ゴミの付着が
少ない。又、拭き取り試験後の表面抵抗値も変化が少な
い。
【0023】
【発明の効果】本発明の樹脂組成物の硬化物は帯電防止
性能を有しており、ゴミが付着しにくく、密着性、耐擦
傷性に優れ、エタノール等の有機溶剤で塗布面を拭き取
っても表面抵抗に変化がなく、特に光ディスク用ハード
コート剤及び保護コート剤として有用である。
性能を有しており、ゴミが付着しにくく、密着性、耐擦
傷性に優れ、エタノール等の有機溶剤で塗布面を拭き取
っても表面抵抗に変化がなく、特に光ディスク用ハード
コート剤及び保護コート剤として有用である。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C09D 4/02 PDR 7921−4J 5/00 PNW 6904−4J PPM 6904−4J 163/10 PDY 8830−4J C09J 4/02 JBK 7921−4J G03F 7/028 G11B 7/24 536 7215−5D
Claims (4)
- 【請求項1】分子中に少なくとも1個の水酸基と少なく
とも1個の不飽和基を有する化合物(A)と分子中に四
級アンモニウム塩基を有する光重合開始剤(B)を含有
することを特徴とする樹脂組成物。 - 【請求項2】分子中に少なくとも1個の水酸基と少なく
とも1個の不飽和基を有する化合物(A)と分子中に四
級アンモニウム塩基を有する光重合開始剤(B)を含有
することを特徴とする光ディスク用材料。 - 【請求項3】請求項1記載の樹脂組成物の硬化物。
- 【請求項4】請求項2記載の光ディスク用材料の硬化
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5053230A JPH06239911A (ja) | 1993-02-19 | 1993-02-19 | 樹脂組成物、光ディスク用材料及びその硬化物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5053230A JPH06239911A (ja) | 1993-02-19 | 1993-02-19 | 樹脂組成物、光ディスク用材料及びその硬化物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06239911A true JPH06239911A (ja) | 1994-08-30 |
Family
ID=12937024
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5053230A Pending JPH06239911A (ja) | 1993-02-19 | 1993-02-19 | 樹脂組成物、光ディスク用材料及びその硬化物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06239911A (ja) |
-
1993
- 1993-02-19 JP JP5053230A patent/JPH06239911A/ja active Pending
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