JPH06240167A - 合成繊維、セルロースエステル又はその混合物の染色又は捺染法、染料混合物及びトリアゾロピリジン染料 - Google Patents

合成繊維、セルロースエステル又はその混合物の染色又は捺染法、染料混合物及びトリアゾロピリジン染料

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JPH06240167A
JPH06240167A JP5239533A JP23953393A JPH06240167A JP H06240167 A JPH06240167 A JP H06240167A JP 5239533 A JP5239533 A JP 5239533A JP 23953393 A JP23953393 A JP 23953393A JP H06240167 A JPH06240167 A JP H06240167A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 ［式中Ｒ１は、アルキル基、フェニル基又はヒドロキシ
基を表わし、Ｒ２は、５−又は６−員の炭素環基又は複
素環基を表わし、Ｒ３は、シアノ基、カルバモイル基、
カルボキシル基を表わし、Ｒ４は、酸素原子又は式：Ｃ
（ＣＮ）２、Ｃ（ＣＮ）ＣＯＯＬ１又はＣ（ＣＯＯ
Ｌ１）２の基を表わし、［Ｌ１は各々、１個又は２個の
酸素原子によってエーテル、アルキル基を表わし）、Ｒ
５は、水素原子又はアルキル基を表わし、Ｒ６は、アル
キル基、フェニル基、ヒドロキシ基又は式：ＮＬ２Ｌ３
の基を表わし、（Ｌ２及びＬＳ３は水素原子、アルキル
基、フェニル基を表わし）、Ｘは窒素原子、ＣＨを表わ
す］のピリジン染料を使用する合成繊維、セルロースエ
ステル又はその混合物の染色又は印刷法。 【効果】これらの高い輝き、高い耐光性及び高い色濃度
を同時に有しそのため良好な着色性を有する。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、合成繊維、セルロース
エステル又はその混合物の染色又は印刷のための、式Ｉ
ａ又はＩｂ：
【０００２】
【化９】
【０００３】［式中Ｒ1は、置換されていてよく、かつ
１個又は数個の酸素原子によってエーテル官能で遮断さ
れていてよいＣ1〜Ｃ20−アルキル基、置換されていて
よいフェニル基又はヒドロキシ基を表わし、Ｒ2は、置
換されていてよく、かつベンゾ融合されていてよい５−
又は６−員の炭素環基又は複素環基を表わし、Ｒ3は、
シアノ基、カルバモイル基、カルボキシル基又はＣ1〜
Ｃ4−アルコキシカルボニル基を表わし、Ｒ4は、酸素原
子又は式：Ｃ（ＣＮ）2、Ｃ（ＣＮ）ＣＯＯＬ1又はＣ
（ＣＯＯＬ1）2の基を表わし、この際Ｌ1は各々、１個
又は２個の酸素原子によってエーテル官能で遮断されて
いてよいＣ1〜Ｃ8−アルキル基を表わし、Ｒ5は、水素
原子又はＣ1〜Ｃ4−アルキル基を表わし、Ｒ6は、置換
されていてよくかつ１個又は数個の酸素原子によってエ
ーテル官能で遮断されていてよいＣ1〜Ｃ20−アルキル
基、置換されていてよいフェニル基、ヒドロキシ基又は
式：ＮＬ2Ｌ3の基を表わし、この際、Ｌ2及びＬ3は同一
又は異なっていて、相互に無関係で、各々水素原子、置
換されていてよいＣ1〜Ｃ12−アルキル基、Ｃ5〜Ｃ7−
シクロアルキル基、置換されていてよいフェニル基、置
換されていてよいピリジル基、置換されていてよいＣ1
〜Ｃ12−アルカノイル基、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシカル
ボニル基、置換されていてよいＣ1〜Ｃ12−アルキルス
ルホニル基、Ｃ5〜Ｃ7−シクロアルキルスルホニル基、
置換されていてよいフェニルスルホニル基、置換されて
いてよいピリジルスルホニル基、置換されていてよいベ
ンゾイル基、ピリジルカルボニル基又はチエニルカルボ
ニル基を表わすか又はＬ2及びＬ3はそれらが結合する窒
素原子と一緒に、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基によって置換さ
れていてよいスクシンイミド基、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基
によって置換されていてよいフタルイミド基又は他のヘ
テロ原子を含有していてよい５−又は６員の飽和複素環
基を表わし、かつＸは窒素原子を表わすか又はＲ4が
式：Ｃ（ＣＮ）2、Ｃ（ＣＮ）ＣＯＯＬ1又はＣ（ＣＯＯ
Ｌ1）2を表わす場合には、ＣＨも表わす］のピリジン染
料を使用、式Ｉａ又はＩｂのピリジン染料及び青色分散
染料を含有する染料混合物、合成繊維、セルロースエス
テル又はその混合物の染色又は印刷のためのその使用並
びにチエニル基を有するトリアゾロピリジン染料に関す
る。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、織物
の形のポリエステルの染色又は印刷に有利に適する好適
な化合物を製造することであった。この化合物は、その
適用の際には、有利な特性、特に高い色濃度及び輝き並
びに良好な使用特性を有しなければならない。
【０００５】また本発明のもう１つの課題は、同様に前
記の有利な使用技術的特性を有する新規の染料混合物を
製造することであった。
【０００６】最後に、有利な使用技術的特性プロフィー
ルを特徴とする新規のトリアゾロピリジン染料も製造し
なければならない。
【０００７】
【課題を解決するための手段】従って、冒頭で詳しく特
徴付けられた式Ｉａ又はＩｂのピリジン染料が有利に合
成繊維、セルロースエステル又はその混合物の染色又は
印刷に好適であることが判明した。
【０００８】式Ｉａ又はＩｂの染料は、全部が特許請求
の範囲に包含される数種の互変異性型で生成しうる。例
えば、Ｒ4＝酸素原子である式Ｉａの化合物は、特に、
次の互変異性型で生成しうる：
【０００９】
【化１０】
【００１０】前記式において、置換されたアルキル基が
現われる場合には、他の記載のない限り、置換基とし
て、例えばフェニル基、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルフェニル
基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシフェニル基、ハロゲンフェニ
ル基、Ｃ1〜Ｃ8−アルカノイルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ8−ア
ルキルアミノカルボニルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ20−アルコ
キシカルボニル基、Ｃ1〜Ｃ20−アルコキシカルボニル
オキシ基、（この際２種の後に挙げた基のアルキル基
は、場合により、１〜４個の酸素原子によってエーテル
官能で遮断されかつ／又はフェニル基又はフェノキシ基
によって置換されている）、ハロゲン原子、ヒドロキシ
基又はシアノ基が考慮される。この際アルキル基は、通
例、１個又は２個の置換基を有する。
【００１１】前記式中で、酸素原子によってエーテル官
能で遮断されているアルキル基が現われる場合には、他
の記載のない限り、１〜４個の酸素原子、特に１〜２個
の酸素原子によって、エーテル官能で遮断されているア
ルキル基が有利である。
【００１２】前記式中で、置換されたフェニル−又はピ
リジル基が現われる場合には、他の記載のない限り、置
換基として、例えばＣ1〜Ｃ8−アルキル基、Ｃ1〜Ｃ8−
アルコキシ基、ハロゲン原子（この際、特に塩素原子又
は臭素原子）、又はカルボキシル基が考慮される。この
際、フェニル−又はピリジル基は通例１〜３個の置換基
を有する。
【００１３】基Ｒ2は、例えば、ベンゾール−、インド
ール−、キノリン−、ナフタリン−、ピロール−、チア
ゾール−、ベンズイミダゾール−、ベンズチアゾール
−、チオフェン−又はジアミノピリジン系よりなる成分
から誘導されてよい。
【００１４】重要な基Ｒ2は、例えば次の式ＩＩＩａ〜
ＩＩＩｕのものであり、
【００１５】
【化１１】
【００１６】
【化１２】
【００１７】式中ｎは０又は１を表わし、Ｌ4及びＬ5は
同一又は異なっていて、相互に無関係で、各々水素原子
又は前記基Ｒ1を表わし、Ｒ7及びＲ8は同一又は異なっ
ていて、相互に無関係で各々水素原子、ヒドロキシ基、
場合によりフェニル基又はＣ1〜Ｃ4−アルキルフェニル
基によって置換されたＣ1〜Ｃ8−アルキル基、場合によ
りフェニル基又はＣ1〜Ｃ4−アルキルフェニル基によっ
て置換されたＣ1〜Ｃ8−アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ8−アル
カノイルアミノ基、Ｃ1〜Ｃ8−アルキルスルホニルアミ
ノ基又はＣ1〜Ｃ8−モノ−又はジアルキルアミノスルホ
ニルアミノ基を表わし、Ｒ9は水素原子又はメチル基を
表わし、Ｒ10は水素原子、ハロゲン原子、Ｃ1〜Ｃ8−ア
ルキル基、場合によりＣ1〜Ｃ4−アルキル基又はＣ1〜
Ｃ4−アルコキシ基によって置換されたフェニル基、場
合によりＣ1〜Ｃ4−アルキル基又はＣ1〜Ｃ4−アルコキ
シ基によって置換されたベンジル基、シクロヘキシル
基、チエニル基、ヒドロキシ基又はＣ1〜Ｃ8−モノ−ア
ルキルアミノ基、シアノ基、カルバモイル基、Ｃ1〜Ｃ8
−モノ−又はジアルキルカルバモイル基、Ｃ1〜Ｃ8−ア
ルコキシカルボニル基又は場合により置換されたフェニ
ル基及びハロゲン原子、水素原子、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル
基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ
基、場合によりＣ1〜Ｃ4−アルキル基又はＣ1〜Ｃ4−ア
ルコキシ基によって置換されたフェニル基又はチエニル
基を表わす。
【００１８】前記式中に現われる全てのアルキル基は、
直鎖であっても分枝鎖であってもよい。
【００１９】好適な基Ｒ1、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、
Ｒ10、Ｒ12、Ｌ1、Ｌ2及びＬ3は、例えばメチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソ
ブチル基、二級−ブチル基又は三級−ブチル基である。
【００２０】更に、Ｒ1、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ10、Ｌ1、
Ｌ2及びＬ3は、例えばペンチル基、イソペンチル基、ネ
オペンチル基、三級−ペンチル基、ヘキシル基、２−メ
チルペンチル基、ヘプチル基、１−エチルペンチル基、
オクチル基、２−エチルヘキシル基又はイソオクチル基
である。
【００２１】更に、基Ｒ1、Ｌ2及びＬ3は、例えばノニ
ル基、イソノニル基、デシル基、イソデシル基、ウンデ
シル基又はドデシル基である。
【００２２】更に基Ｒ1は、例えばトリデシル基、イソ
トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキ
サデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデ
シル基、エイコシル基（前記のイソオクチル基、イソノ
ニル基、イソデシル基及びイソトリデシル基という表示
は、慣用名であり、オキソ合成によって得られるアルコ
ールから由来する−これについては、ウルマンス・エン
サイクロペディエ・デァ・テヒニッシェン・ヒェミー
（Ｕｌｌｍａｎｎｓ Ｅｎｃｙｋｌｏｐａｅｄｉｅ ｄ
ｅｒ ｔｅｃｈｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ）、第４
版、第７巻、第２１５〜２１７頁、並びに第１１巻、第
４３５及び４３６頁参照）、２−カルボキシエチル基、
２−メトキシカルボニルエチル基、ベンジル基、１−又
は２−フェニルエチル基、３−ベンジルオキシプロピル
基、フェノキシメチル基、６−フェノキシ−４−オキサ
ヘキシル基、８−フェノキシ−４−オキサオクチル基、
２−、３−又は４−クロルフェニル基又は２−、３−又
は４−カルボキシフェニル基である。
【００２３】更に、基Ｒ1及びＬ1は、例えば２−メトキ
シエチル基、２−エトキシエチル基、２−プロポキシエ
チル基、２−イソプロポキシエチル基、２−ブトキシエ
チル基、２−又は３−メトキシプロピル基、２−又は３
−エトキシプロピル基、２−又は３−プロポキシプロピ
ル基、２−又は３−ブトキシプロピル基、２−又は４−
メトキシブチル基、２−又は４−エトキシブチル基、２
−又は４−プロポキシブチル基、３，６−ジオキサヘプ
チル基、３，６−ジオキサオクチル基、４，８−ジオキ
サノニル基、３，７−ジオキサオクチル基、３，７−ジ
オキサノニル基、４，７−ジオキサオクチル基、４，７
−ジオキサノニル基、２−又は４−ブトキシブチル基又
は４，８−ジオキサデシル基である。
【００２４】更に基Ｒ1は、例えば３，６，９−トリオ
キサデシル基、３，６，９−トリオキサウンデシル基、
３，６，９−トリオキサドデシル基、３，６，９，１２
−テトラオキサトリデシル基、３，６，９，１２−テト
ラオキサテトラデシル基、１１−オキサヘキサデシル
基、１３−ブチル−１１−オキサヘプタデシル基又は
４，１１−ジオキサペンタデシル基である。
【００２５】基Ｒ3、Ｒ11、Ｌ2及びＬ3は、例えばメト
キシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシ
カルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシ
カルボニル基、イソブトキシカルボニル基又は二級ブト
キシカルボニル基である。
【００２６】更に基Ｒ11は、例えばモノ−又はジメチル
カルバモイル基、モノ−又はジ−エチルカルバモイル
基、モノ−又はジプロピルカルバモイル基、モノ−又は
ジイソプロピルカルバモイル基、モノ−又はジブチルカ
ルバモイル基又はＮ−メチル−Ｎ−ブチルカルバモイル
基である。
【００２７】更に基Ｒ7、Ｒ8及びＲ12は、例えばメトキ
シ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、
ブトキシ基、イソブトキシ基又は二級ブトキシ基であ
る。
【００２８】更に基Ｒ12は、例えばメチルチオ基、エチ
ルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチ
ルチオ基、イソブチルチオ基又は二級ブチルチオ基であ
る。
【００２９】更に、Ｒ1、Ｒ10、Ｒ12、Ｌ2及びＬ3は、
例えばフェニル基、２−、３−又は４−メチルフェニル
基、２−、３−又は４−エチルフェニル基、２−、３−
又は４−プロピルフェニル基、２−、３−又は４−イソ
プロピルフェニル基、２−、３−又は４−ブチルフェニ
ル基、２，４−ジメチルフェニル基、２−、３−又は４
−メトキシフェニル基、２−、３−又は４−エトキシフ
ェニル基、２−、３−又は４−イソブトキシフェニル基
又は２，４−ジメトキシフェニル基である。
【００３０】更に基Ｒ1、Ｌ2及びＬ3は、例えば２−ヒ
ドロキシエチル基、２−又は３−ヒドロキシプロピル
基、２−シアノエチル基、２−又は３−シアノプロピル
基、２−アセチルオキシエチル基、２−又は３−アセチ
ルオキシプロピル基、２−イソブチリルオキシエチル
基、２−又は３−イソブチリルオキシプロピル基、２−
メトキシカルボニルエチル基、２−又は３−メトキシカ
ルボニルプロピル基、２−エトキシカルボニルエチル
基、２−又は３−エトキシカルボニルプロピル基、２−
メトキシカルボニルオキシエチル基、２−又は３−メト
キシカルボニルオキシプロピル基、２−エトキシカルボ
ニルオキシエチル基、２−又は３−エトキシカルボニル
オキシプロピル基、２−ブトキシカルボニルオキシエチ
ル基、２−又は３−ブトキシカルボニルオキシプロピル
基、２−（２−フェニルエトキシカルボニルオキシ）エ
チル基、２−又は３−（２−フェニルエトキシカルボニ
ルオキシ）プロピル基、２−（２−エトキシエトキシカ
ルボニルオキシ）エチル基又は２−又は３（２−エトキ
シエトキシカルボニルオキシ）プロピル基である。
【００３１】更に基Ｌ2及びＬ3は、例えばピリジル基、
２−、３−又は４−メチルピリジル基、２−、３−又は
４−メトキシピリジル基、ホルミル基、アセチル基、プ
ロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、ペンタノ
イル基、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイ
ル基、２−エチルヘキサノイル基、メチルスルホニル
基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソ
プロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、シクロペ
ンチルスルホニル基、シクロヘキシルスルホニル基、シ
クロヘプチルスルホニル基、フェニルスルホニル基、ト
リルスルホニル基、ピリジルスルホニル基、ベンゾイル
基、２−、３−又は４−メチルベンゾイル基、２−、３
−又は４−メトキシベンゾイル基、チエン−２−イルカ
ルボニル基、チエン−３−イルカルボニル基、シクロペ
ンチル基、シクロヘキシル基又はシクロヘプチル基であ
る。
【００３２】Ｌ2及びＬ3が、それらが結合する窒素原子
と一緒に、場合により他のヘテロ原子を有する５−又は
６員の飽和複素環基を表わす場合に、それについて、例
えばピロリジニル基、ピペリジニル基、モルホリニル
基、ピペラジニル基又はＮ−（Ｃ1〜Ｃ4−アルキル）ピ
ペラジニル基が考慮される。
【００３３】式中Ｒ3がシアノ基を表わす式Ｉａ又はＩ
ｂのピリジン染料の使用が有利である。
【００３４】更に、式中Ｒ2がベンゾール−、インドー
ル−、キノリン−、ナフタリン−、ピロール−、チアゾ
ール−、ベンズイミダゾール−、ベンズチアゾール−、
チオフェン−又はジアミノピリジン系よりなる成分から
誘導される式Ｉａ又はＩｂのピリジン染料の使用が有利
である。
【００３５】更に、式中Ｒ1又はＲ6が、場合によりＣ1
〜Ｃ6−アルカノイルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシ
カルボニル基、（そのアルキル基は各々１又は２個の酸
素原子によってエーテル官能で遮断されていてよい）、
フェニル基又はＣ1〜Ｃ4−アルキルフェニル基によって
置換されていてかつ１又は２個の酸素原子によってエー
テル官能で遮断されていてよいＣ1〜Ｃ12−アルキル基
を表わす式Ｉａ又はＩｂのピリジン染料の使用が有利で
ある。
【００３６】特に、式中Ｒ1又はＲ6が、アルキル基、ア
ルコキシアルキル基、アルカノイルオキシアルキル基又
はアルコキシカルボニルアルキル基（この際これらの基
は各々１２個までの炭素原子を有する）、場合によりメ
チル基によって置換されたベンジル基又は場合によりメ
チル基によって置換されたフェニル基を表わす式Ｉａ又
はＩｂのピリジン染料の使用が有利である。
【００３７】更に、式中Ｒ2が前記式ＩＩＩａ、ＩＩＩ
ｃ、ＩＩＩｋ、ＩＩＩｌ、ＩＩＩｍ、ＩＩＩｎ又はＩＩ
Ｉｒの基を表わす式Ｉａ又はＩｂのピリジン染料の使用
が特に有利であり、この際、Ｌ4及びＬ5は相互に無関係
で、アルキル基、アルコキシアルキル基、アルカノイル
オキシアルキル基又はアルコキシカルボニルアルキル
基、（この際これらの基は各々１２個までの炭素原子を
有する）、水素原子、場合によりメチル基によって置換
されたベンジル基又は場合によりメチル基によって置換
されたフェニル基を表わし、Ｒ7及びＲ8は、相互に無関
係で、水素原子、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルコキシ基又はＣ1〜Ｃ8−アルカノイルアミノ基を表わ
し、Ｒ10は水素原子、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基、場合によ
りＣ1〜Ｃ4−アルキル基又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ基に
よって置換されたフェニル基、ベンジル基又はチエニル
基を表わし、Ｒ11はシアノ基を表わし、Ｒ12はハロゲン
原子、水素原子、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ基、場合によりＣ
1〜Ｃ4−アルキル基によって置換されたフェニル基又は
チエニル基を表わしかつｎは０を表わす。
【００３８】式Ｉａのピリジン染料の使用が強調され
る。
【００３９】式Ｉａ及びＩｂの染料は自体公知であり、
かつ例えば米国特許（ＵＳ−Ａ）第５０７９３６５号明
細書中に記載されている。そこでは、それが熱拡散転写
に好適であることが記載されている 不織物の熱拡散転写印刷法では、１種又は数種のバイン
ダー中の熱転写可能な染料を、場合により適当な助剤と
一緒にキャリヤー上に含有する転写箔を、エネルギー
源、例えばレーザー又は加熱筒頭部を用いて短かい加熱
インパルス（持続時間：一瞬間）で、裏側から加熱し、
それによって染料は転写箔から移行しかつプラスチック
で被覆された紙の表面被覆中に入って拡散する。
【００４０】織物範囲におけるピリジンＩａ及びＩｂの
使用に関しては、そこには何ら記載されていない。その
ようなメチン染料がこの目的に適するだろうということ
は、最初から予想もされなかった。
【００４１】本発明のもう１つの課題は、１種又は数種
の、式Ｉａ又はＩｂ：
【００４２】
【化１３】
【００４３】［式中Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6及
びＸは各々前記のものである］のピリジン染料並びにア
ゾ−、メチン−又はアントラキノン染料の群からなる１
種又は数種の青色分散染料を含有する染料混合物であ
り、その色位置は、ＣＩＥＬＡＢ（ＩＳＯ７７２４−３
−１９８４に依る）により、次の範囲にあり：色相：２
４０〜２８０及び彩度：＞３５、この際式Ｉａのピリジ
ン染料及び式：
【００４４】
【化１４】
【００４５】
【化１５】
【００４６】
【化１６】
【００４７】のアントラキノン染料よりなる染料混合物
並びに式：
【００４８】
【化１７】
【００４９】の染料よりなる染料混合物は、除外されて
いる。
【００５０】前記の除外された染料混合物は、これより
以前の西ドイツ国特許出願第９３１０６９３８．９号明
細書に記載されている。
【００５１】式中Ｘが窒素原子を表わす１種又は数種の
式Ｉａ又はＩｂのピリジン染料を含有する染料混合物が
有利である。
【００５２】更に、式中Ｒ3がシアノ基を表わす、１種
又は数種の式Ｉａ又はＩｂのピリジン染料を含有する染
料混合物が有利である。
【００５３】更に、式中Ｒ2がベンゾール−、インドー
ル−、キノリン−、ナフタリン−、ピロール−、チアゾ
ール−、ベンズイミダゾール−、ベンズチアゾール−、
チオフェン−又はジアミノピリジン系から誘導される、
１種又は数種の式Ｉａ又はＩｂのピリジン染料を含有す
る染料混合物が有利である。
【００５４】更に、式Ｒ1又はＲ6が、Ｃ1〜Ｃ6−アルカ
ノイルオキシ基、Ｃ1〜Ｃ8−アルコキシカルボニル基
（そのアルキル鎖は各々１又は２個の酸素によってエー
テル官能で遮断されていてよい）、フェニル基又はＣ1
〜Ｃ4−アルキルフェニル基によって場合により置換さ
れていてかつ１又は２個の酸素原子によってエーテル官
能で遮断されていてよいＣ1〜Ｃ12−アルキル基を表わ
す、１種又は数種の式Ｉａ又はＩｂのピリジン染料を含
有する染料混合物が有利である。
【００５５】特に、式Ｒ1又はＲ6ががアルキル基、アル
コキシアルキル基、アルカノイルオキシアルキル基又は
アルコキシカルボニルアルキル基、（この際これらの基
は各々１２個までの炭素原子を有する）、場合によりメ
チル基によって置換されたベンジル基又は場合によりメ
チル基によって置換されたフェニル基を表わす、１種又
は数種の式Ｉａ又はＩｂのピリジン染料を含有する染料
混合物が有利である。
【００５６】更に特に、式中Ｒ2が前記式ＩＩＩａ、Ｉ
ＩＩｃ、ＩＩＩｋ、ＩＩＩｌ、ＩＩＩｍ、ＩＩＩｎ又は
ＩＩＩｒを表わす１種又は数種の式Ｉａ又はＩｂのピリ
ジン染料を含有する染料混合物が有利であり、この際、
Ｌ4及びＬ5は、相互に無関係で、アルキル基、アルコキ
シアルキル基、アルカノイルオキシアルキル基又はアル
コキシカルボニルアルキル基（この際これらの基は各々
１２個までの炭素原子を有する）、水素原子、場合によ
りメチル基によって置換されたベンジル基又は場合によ
りメチル基によって置換されたフェニル基を表わし、Ｒ
7及びＲ8は、相互に無関係に、水素原子、Ｃ1〜Ｃ4−ア
ルキル基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ基又はＣ1〜Ｃ8−アル
カノイルアミノ基を表わし、Ｒ10は、水素原子、Ｃ1〜
Ｃ4−アルキル基、場合によりＣ1〜Ｃ4−アルキル基又
はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ基によって置換されたフェニル
基、ベンジル基、又はチエニル基を表わし、Ｒ11は、シ
アノ基を表わし、Ｒ12は、ハロゲン原子、水素原子、Ｃ
1〜Ｃ4−アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ基、Ｃ1〜
Ｃ4−アルキルチオ基、場合によりＣ1〜Ｃ4−アルキル
基によって置換されたフェニル基又はチエニル基を表わ
しかつｎは０を表わす。
【００５７】ピリジン染料として、式Ｉａの染料を含有
する染料混合物が強調される。
【００５８】アゾ−又はアントラキノン染料の群よりな
る１種又は数種の青色分散染料を含有する染料混合物が
有利である。
【００５９】特に、１，８−ジヒドロキシ−４，５−ジ
アミノアントラキノン、１，５−ジヒドロキシ−４，８
−ジアミノアントラキノン、１，４−ジアミノアントラ
キノンジカルボン酸イミド、１，４−ジアミノアントラ
キノンジカルボン酸イミノイミド、チエニルアゾ染料、
ベンズイソチアゾルアゾ染料又はシアノフェニルアゾ染
料の群からなる１種又は数種の青色分散染料を含有する
染料混合物が有利である。
【００６０】好適な１，８−ジヒドロキシ−４，５−ジ
アミノアントラキノン又は１，５−ジヒドロキシ−４，
８−ジアミノアントラキノンは、例えば式ＩＶ：
【００６１】
【化１８】
【００６２】［式中２つの基Ｙ1及びＹ2の一方がヒドロ
キシ基を表わしかつ他方がアミノ基を表わしかつＹ3は
メチル基、エチル基、２−ヒドロキシエチル基、ヒドロ
キシフェニル基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシフェニル基、ア
セチルオキシフェニル基、塩素原子又は臭素原子を表わ
す］に従う。
【００６３】好適な１，４−ジアミノアントラキノンジ
カルボン酸イミド又は１，４−ジアミノアントラキノン
ジカルボン酸イミノイミドは、例えば式Ｖ：
【００６４】
【化１９】
【００６５】［式中Ｑ1は、Ｃ1〜Ｃ10−アルキル基を表
わし、これは場合により１又は２個の酸素原子によって
エーテル官能で遮断されていて、かつＣ1〜Ｃ8−アルコ
キシカルボニル基、ヒドロキシ基又はフェニル基によっ
て置換されていてよく、かつＺは酸素原子又はイミノ基
を表わす］に従う。
【００６６】好適なチエニルアゾ染料は、例えば式Ｖ
Ｉ：
【００６７】
【化２０】
【００６８】［式中Ｑ2は、ホルミル基、シアノ基又は
ニトロ基を表わし、Ｑ3は、水素原子、塩素原子又は臭
素原子を表わし、Ｑ4は、シアノ基又はアセチル基を表
わし、Ｅは、水素原子又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ基を表
わし、Ｗは、水素原子、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基、Ｃ1〜
Ｃ4−アルコキシ基、場合によりハロゲン原子、シアノ
基、ヒドロキシ基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ基又はＣ1〜
Ｃ4−アルカノイルオキシ基によって置換されたＣ1〜Ｃ
8−アルカノイルアミノ基又はＣ3〜Ｃ4−アルケノイル
アミノ基を表わしかつＱ5及びＱ6は、同一又は異なって
いて、相互に無関係で、各々水素原子又はＣ1〜Ｃ6−ア
ルキル基（これは場合によりヒドロキシ基、Ｃ1〜Ｃ4−
アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4−アルカノイルオキシ基又はＣ
1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル基によって置換されてい
る）、又はＣ3〜Ｃ5−アルケニル基を表わす］に従う。
【００６９】好適なベンズイソチアゾルアゾ染料は、例
えば式ＶＩＩ：
【００７０】
【化２１】
【００７１】［式中Ｅ、Ｗ、Ｑ5及びＱ6は各々前記のも
のである］に従う。
【００７２】好適なシアノフェニルアゾ染料は、例えば
式ＶＩＩＩ：
【００７３】
【化２２】
【００７４】［式中Ｑ7はシアノ基又はニトロ基を表わ
しかつＥ、Ｗ、Ｑ5及びＱ6は各々前記のものである］に
従う。
【００７５】前記式Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩ及びＶＩＩＩ中に
挙げた全てのアルキル基は、直鎖であっても、分枝鎖で
あってもよい。
【００７６】アルキル基が置換基を有する場合には、こ
れは通例、１−又は２−重に置換されている。
【００７７】基Ｑ1は、例えばメチル基、エチル基、プ
ロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、
二級ブチル基、三級ブチル基、ペンチル基、イソペンチ
ル基、ネオペンチル基、三級ペンチル基、ヘキシル基、
２−メチルペンチル基、ヘプチル基、２−メチルヘキシ
ル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、
デシル基、２−メトキシエチル基、２−エトキシエチル
基、２−プロポキシエチル基、２−イソプロポキシエチ
ル基、２−ブトキシエチル基、２−又は３−メトキシプ
ロピル基、２−又は３−エトキシプロピル基、２−又は
３−プロポキシプロピル基、２−又は３−イソプロポキ
シプロピル基、２−又は３−ブトキシプロピル基、２−
又は４−メトキシブチル基、２−又は４−エトキシブチ
ル基、３，６−ジオキサヘプチル基、３，６−ジオキサ
オクチル基、４，７−ジオキサオクチル基、４，７−ジ
オキサノニル基、２−ヒドロキシエチル基、２−又は３
−ヒドロキシプロピル基、２−又は４−ヒドロキシブチ
ル基、ベンジル基、１−又は２−フェニルエチル基、３
−フェニルプロピル基又は２，３−ジフェニルプロピル
基である。
【００７８】更に基Ｑ1、並びに基Ｑ5及びＱ6は、例え
ば２−メトキシカルボニルエチル基、２−エトキシカル
ボニルエチル基、２−プロポキシカルボニルエチル基、
２−イソプロポキシカルボニルエチル基、２−ブトキシ
カルボニルエチル基、２−又は３−メトキシカルボニル
プロピル基、２−又は３−エトキシカルボニルプロピル
基、２−又は３−プロポキシカルボニルプロピル基、２
−又は３−イソプロポキシカルボニルプロピル基、２−
又は３−ブトキシカルボニルプロピル基、２−又は４−
メトキシカルボニルブチル基又は２−又は４−エトキシ
カルボニルブチル基である。
【００７９】基Ｅ及びＷは、例えばメトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、
イソブトキシ基又は二級ブトキシ基である。
【００８０】更に、基Ｗ、Ｑ5及びＱ6は、例えばメチル
基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル
基、イソブチル基又は二級ブチル基である。
【００８１】更に基Ｗは、例えばアセチルアミノ基、プ
ロピオニルアミノ基、ブチリルアミノ基、イソブチリル
アミノ基、２−エチルヘキサノイルアミノ基、メトキシ
アセチルアミノ基、エトキシアセチルアミノ基、２−又
は３−メトキシプロピオニルアミノ基、クロルアセチル
アミノ基、シアノアセチルアミノ基、ヒドロキシアセチ
ルアミノ基、アセチルオキシアセチルアミノ基、アクロ
イルアミノ基又はメタクロイルアミノ基である。
【００８２】更に基Ｑ5及びＱ6は、例えばペンチル基、
イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、２−ヒ
ドロキシエチル基、２−又は３−ヒドロキシプロピル
基、２−又は４−ヒドロキシブチル基、２−メトキシエ
チル基、２−エトキシエチル基、２−又は３−メトキシ
プロピル基、２−又は３−エトキシプロピル基、２−又
は４−メトキシブチル基、２−又は４−エトキシブチル
基、２−アセチルオキシエチル基、２−又は３−アセチ
ルオキシプロピル基、アリル基又はメタリル基である。
【００８３】式中Ｑ1がＣ1〜Ｃ8−アルキル基、又は特
に１又は２個の酸素原子によってエーテル官能で遮断さ
れているＣ1〜Ｃ8−アルキル基を表わし、かつＺが酸素
原子を表わす式Ｖの染料１種又は数種を含有する染料混
合物が強調される。
【００８４】更に、式中Ｑ2がホルミル基又はシアノ基
を表わし、Ｑ4がシアノ基を表わし、Ｑ3が塩素原子を表
わし、Ｅが水素原子を表わし、ＷがＣ1〜Ｃ4−アルキル
基又は場合によりメトキシ基又はエトキシ基によって置
換されたアセチルアミノ基又はプロピオニルアミノ基を
表わし、かつＱ5及びＱ6は、相互に無関係で、各々場合
によりヒドロキシ基又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ基によっ
て置換されているＣ1〜Ｃ4−アルキル基を表わす式ＶＩ
の染料１種又は数種を含有する染料混合物が強調され
る。
【００８５】本発明による染料混合物は、通例、各々混
合物の重量に対して、１種又は数種の式Ｉａ又はＩｂの
ピリジン染料５〜６０重量％、殊に３０〜６０重量％及
び特に４０〜５０重量％並びに各々混合物の重量に対し
て、１種又は数種の青色アントラキノン染料、殊に、
１，８−ジヒドロキシ−４，５−ジアミノアントラキノ
ン、１，５−ジヒドロキシ−４，８−ジアミノアントラ
キノン、１，４−ジアミノアントラキノン−ジカルボン
酸イミド又は１，４−ジアミノアントラキノンジカルボ
ン酸イミノイミドの群よりなるもの、特に式ＩＶ又はＶ
のもの４０〜９５重量％、殊に４０〜７０重量％及び特
に５０〜６０重量％を含有する。
【００８６】アゾ染料の場合には、本発明による染料混
合物は、通例、各々混合物の重量に対して、１種又は数
種の式Ｉａ又はＩｂのピリジン染料２０〜８０重量％、
殊に３５〜８０重量％及び特に５０〜８０重量％並びに
各々混合物の重量に対して、１種又は数種の青色アゾ染
料、殊にチエニルアゾ染料、ベンズイソチアゾルアゾ染
料又はジシアノフェニルアゾ染料の群よりなるもの、特
に式ＶＩ、ＶＩＩ又はＶＩＩＩのもの２０〜８０重量
％、殊に２０〜６５重量％及び特に２０〜５０重量％を
含有し、この際チエニルアゾ染料、特に式ＶＩのものが
特に強調される。
【００８７】また、混合物の重量に対して、１種又は数
種の式Ｉａ又はＩｂのピリジン染料３０〜５０重量％と
並んで、混合物の重量に対して、１種又は数種の青色ア
ントラキノン染料並びに１種又は数種の青色アゾ染料５
０〜７０重量％％を有する混合物が可能である。
【００８８】式ＩＶ、Ｖ、ＶＩ、ＶＩＩ及びＶＩＩＩの
染料は一般に公知の染料である。式ＩＶの染料は、例え
ばウルマンス・エンサイクロペディア・オブ・インダス
トリアル・ケミストリー（Ｕｌｌｍａｎｎ’ｓ Ｅｎｃ
ｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆＩｎｄｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈ
ｅｍｉｓｔｒｙ）、第５版、第Ａ２巻、第３９９〜４０
１頁から公知である。式Ｖの染料は、例えば米国特許
（ＵＳ−Ａ）第２６２８９６３号明細書、米国特許（Ｕ
Ｓ−Ａ）第３８３５１５４号明細書、西独特許（ＤＥ−
Ｂ）第１２６６４２５号明細書又は西独特許（ＤＥ−
Ａ）第２０１６７９４号明細書に記載されている。式Ｖ
Ｉの染料は、例えば欧州特許（ＥＰ−Ａ）第２０１８９
６号明細書から公知である。式ＶＩＩの染料は、例えば
米国特許（ＵＳ−Ａ）第４４６５６２８号明細書、米国
特許（ＵＳ−Ａ）第４７２２７３７号明細書又は米国特
許（ＵＳ−Ａ）第４７７３９１５号明細書に記載されて
いる。式ＶＩＩＩの染料は、例えば西独特許（ＤＥ−
Ａ）第１５４４５６３号明細書から公知である。
【００８９】本発明による染料混合物の製造は、自体公
知の方法で、例えば各々の成分を前記の重量比で混合す
ることによって行なわれる。新規の混合物に、場合によ
り、他の成分、例えば分散剤、例えば、リグニンスルホ
ネート又はホルムアルデヒドと芳香族体との反応生成物
のスルホン化生成物、粘稠剤又は他の助剤を添加するこ
とができる。各々の成分のすでに完成した染料調製物又
は完成した染料調製物を、純粋な染料と混合することも
可能である。
【００９０】本発明による染料混合物は、式Ｉａ又はＩ
ｂのピリジン染料と同様に、有利に染料調製剤の形で使
用されうる。そのような染料調製剤は、通例、染料調製
剤の重量に対して、冒頭で詳しく特徴付けた本発明によ
る染料混合物又は１種又は数種の式Ｉａ又はＩｂのピリ
ジン染料１５〜６０重量％並びに染料調製剤の重量に対
して、分散剤及び場合により他の助剤４０〜８５重量％
を含有する。
【００９１】本発明による染料混合物は、式Ｉａ又はＩ
ｂのピリジン染料と同様に、有利に、染色又は印刷に、
特に合成繊維、セルロースエステル又はその混合物の染
色又は直接印刷に好適である。
【００９２】本発明による意における合成繊維は、特
に、例えば繊維、織物又はポリエステルと木綿、羊毛、
セルロースアセテート又はトリアセテートとの混織物の
形の、ポリエステル又はポリアミドである。本発明によ
る意味におけるセルロースエステルは、特にセルロース
トリアセテート又はセルロースアセテートである。青色
の色調の染物又は印刷物を得る。
【００９３】染色法及び印刷法は自体公知である。染料
がキャリヤーの昇華によって印刷すべき物の上に塗布さ
れる織物の転写法に対して、直接印刷法では、染料混合
物を含有する印刷ペーストは、印刷すべき物上へ直接印
刷される。
【００９４】本発明による染料混合物は、高い輝き、高
い耐光性及び高い色濃度を同時に有しかつそのために更
に良好な着色性を有する。
【００９５】本発明により使用する式Ｉａ及びＩｂのピ
リジン染料は、良好な染色特性を示しかつ良好な組合せ
可能性を有する。
【００９６】更に本発明は、式ＩＩ：
【００９７】
【化２３】
【００９８】［式中Ｒ1は、場合により置換されていて
かつ１個又は数個の酸素原子によってエーテル官能で遮
断されていてよいＣ1〜Ｃ20−アルキル基、場合により
置換されたフェニル基又はヒドロキシ基を表わし、Ｒ3
は、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシル基又はＣ
1〜Ｃ4−アルコキシカルボニル基を表わし、Ｒ11は、シ
アノ基、カルバモイル基、Ｃ1〜Ｃ8−モノ−又はジアル
キルカルバモイル基又は場合により置換されたフェニル
基を表わし、Ｒ12は、ハロゲン原子、水素原子、Ｃ1〜
Ｃ4−アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4−アルコキシ基、Ｃ1〜Ｃ4
−アルキルチオ基、場合によりＣ1〜Ｃ4−アルキル基又
はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ基によって置換されたフェニル
基又はチエニル基を表わしかつＬ4及びＬ5は、同一又は
異なっていて、相互に無関係で、各々水素原子又はヒド
ロキシ基を除く、前記の基Ｒ1を表わす］のトリアゾロ
ピリジン染料に関し、この際、式：
【００９９】
【化２４】
【０１００】の染料は除外されている。
【０１０１】前記の除外された染料は、これより古い欧
州特許出願第９３１０６９３８．９号明細書に記載され
ている。
【０１０２】新規の式ＩＩのトリアゾロピリジン染料
は、例えば米国特許（ＵＳ−Ａ）第５０７９３６５号明
細書に記載されているような、自体公知の方法により、
得られうる。
【０１０３】例えば、式ＩＸ：
【０１０４】
【化２５】
【０１０５】［式中Ｒ11、Ｒ12、Ｌ4及びＬ5は各々前記
のものである］のニトロソチエニル化合物を、式Ｘ：
【０１０６】
【化２６】
【０１０７】［式中Ｒ1、Ｒ3及びＲ4は各々前記のもの
である］のトリアゾロピリジンと、縮合することができ
る。
【０１０８】すでに前記したように、新規の式ＩＩのト
リアゾロピリジン染料は、有利に、合成繊維、セルロー
スエステル又はその混合物の染色又は印刷に、本発明に
よる染料混合物の製造に、並びに米国特許（ＵＳ−Ａ）
第５０７９３６５号明細書による熱拡散転写に好適であ
る。
【０１０９】本発明を次の実施例につき詳説する。
【０１１０】
【実施例】
染色方法 ポリエステル織物５ｇを、ポリエステル織物に対して、
染料混合物又は単一染料０．５重量％及びホルムアルデ
ヒドと芳香族スルホン酸との縮合生成物を基礎とする分
散剤０．２ｇを含有し、かつそのｐＨ−値が酢酸／酢酸
ナトリウムによって４．５に調整されている染液１００
ｍｌに、室温で、加える。染液の温度を３０分間以内で
１３０℃に上昇させ、この温度で６０分間保ちかつ次い
で２０分間以内で７０℃に下げる。
【０１１１】その後に、３２重量％の苛性ソーダ溶液５
ｍｌ／ｌ、亜ニチオン酸ナトリウム３ｇ／ｌ及びヒマシ
油１モルへの酸化エチレン４８モルの付加生成物１ｇ／
ｌを含有する浴液２００ｍｌ中で、７０℃で１５分間処
理することによって染色したポリエステル織物を還元的
に清浄する。最後に織物を洗浄し、希酢酸で中和し、再
度洗浄しかつ乾燥する。
【０１１２】この際、染料として、次の生成物を使用す
る：
【０１１３】
【化２７】
【０１１４】
【化２８】
【０１１５】
【化２９】
【０１１６】次の表に挙げた混合物を、前記の方法に依
り、染色の生成のために使用した。
【０１１７】
【表１】
【０１１８】染料混合物は、ポリエステル上に、高い輝
き及び良好な使用−及び加工特性を有する青色の染色を
もたらす。
【０１１９】また、一方では染料８、９、１０及び１１
及び他方では染料２、４又は１２を含有する混合物で、
極めて良好な結果が達成される。
【０１２０】また、染料混合物の製造のためのアゾ染料
として、式：
【０１２１】
【化３０】
【０１２２】の染料が有利に好適である。
【０１２３】例１４〜１７ 単一染料として、染料２、４及び１２を使用した。この
際、同様に、良好な使用技術的特性を有する青色の染色
を得た。
【０１２４】例１８ ２−Ｎ，Ｎ−ジブチルアミノ−３−シアノ−４−フェニ
ルチオフェン８．３５ｇを、水１００ｍｌ、濃塩酸５０
ｍｌ、酢酸１５０ｍｌ及び酢酸エチル２００ｍｌよりな
る混合物中に加えた。０〜５℃に冷却し、次いで混合物
に、２３重量％の亜硝酸ナトリウム水溶液１０ｍｌを滴
加した。０〜５℃で１時間撹拌後に、２５重量％のアン
モニア水の添加により、ｐＨ−値７を調整し、かつ生成
するニトロソ化合物を酢酸エチル２００ｍｌでの振出に
より抽出した。
【０１２５】この抽出物を、無水酢酸２０ｍｌ中の式：
【０１２６】
【化３１】
【０１２７】の化合物６．８ｇの懸濁液に加えた。その
後に、内部温度が１００℃になるまで、酢酸エチルを留
去した。反応混合物を室温で１２時間放置し、かつ沈殿
として生成する、式：
【０１２８】
【化３２】
【０１２９】の染料を吸引濾過し、水及びメタノールで
洗浄し、かつ７５℃で減圧下で乾燥した。収量：１０．
９５ｇ（理論値の７３．６％）。
【０１３０】同様の方法で、次の式：
【０１３１】
【化３３】
【０１３２】の化合物を得ることができる。
【０１３３】
【表２】
【手続補正書】
【提出日】平成５年１１月５日
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】発明の名称
【補正方法】変更
【補正内容】
【発明の名称】 合成繊維、セルロースエステル又はそ
の混合物の染色又は捺染法、染料混合物及びトリアゾロ
ピリジン染料
【手続補正３】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項１
【補正方法】変更
【補正内容】
【化１】 ［式中Ｒ１は、置換されていてよく、かつ１個又は数個
の酸素原子によってエーテル官能で遮断されてよいＣ２
〜Ｃ２０−アルキル基、置換されていてよいフェニル基
又はヒドロキシ基を表わし、Ｒ２は、置換されていてよ
く、かつベンゾ融合されていてよい５−又は６−員の炭
素環基又は複素環基を表わし、Ｒ３は、シアノ基、カル
バモイル基、カルボキシル基又はＣ１〜Ｃ４−アルコキ
シカルボニル基を表わし、Ｒ４は、酸素原子又は式：Ｃ
（ＣＮ）２、Ｃ（ＣＮ）ＣＯＯＬ１又はＣ（ＣＯＯ
Ｌ１）２の基を表わし、この際Ｌ１は各々、１個又は２
個の酸素原子によってエーテル官能で遮断されていてよ
いＣ１〜Ｃ３−アルキル基を表わし、Ｒ５は、水素原子
又はＣ１〜Ｃ４−アルキル基を表わし、Ｒ６は、置換さ
れていてよくかつ１個又は数個の酸素原子によってエー
テル官能で遮断されていてよいＣ１〜Ｃ２０−アルキル
基、置換されていてよいフェニル基、ヒドロキシ基又は
式：ＮＬ２Ｌ３の基を表わし、この際、Ｌ２及びＬ３は
同一又は異なっていて、相互に無関係で、各々水素原
子、置換されていてよいＣ１〜Ｃ１２−アルキル基、Ｃ
５〜Ｃ７−シクロアルキル基、置換されていてよいフェ
ニル基、置換されていてよいピリジル基、置換されてい
てよいＣ１〜Ｃ１２−アルカノイル基、Ｃ１〜Ｃ１２−
アルコキシカルボニル基、置換されていてよいＣ１〜Ｃ
１２−アルキルスルホニル基、Ｃ５〜Ｃ７−シクロアル
キルスルホニル基、置換されていてよいフェニルスルホ
ニル基、置換されていてよいピリジルスルホニル基、置
換されていてよいベンゾイル基、ピリジルカルボニル基
又はチエニルカルボニル基を表わすか、又はＬ２及びＬ
３は、それらが結合する窒素原子と一緒に、Ｃ１〜Ｃ４
−アルキル基によって置換されていてよいスクシンイミ
ド基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基によって置換されていて
よいフタルイミド基又は他のヘテロ原子を含有していて
よい５−又は６員の飽和複素環基を表わし、かつＸは窒
素原子を表わすか、又はＲ４が式：Ｃ（ＣＮ）２、Ｃ
（ＣＮ）ＣＯＯＬ１又はＣ（ＣＯＯＬ１）２を表わす場
合には、ＣＨも表わす］のピリジン染料を使用する合成
繊維、セルロースエステル又はその混合物の染色又は捺
染法。
【手続補正４】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００１
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、合成繊維、セルロース
エステル又はその混合物の染色又は捺染のための、式Ｉ
ａ又はＩｂ：
【手続補正５】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００３
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００３】［式中Ｒ１は、置換されていてよく、かつ
１個又は数個の酸素原子によってエーテル官能で遮断さ
れていてよいＣ１〜Ｃ２０−アルキル基、置換されてい
てよいフェニル基又はヒドロキシ基を表わし、Ｒ２は、
置換されていてよく、かつベンゾ融合されていてよい５
−又は６−員の炭素環基又は複素環基を表わし、Ｒ
３は、シアノ基、カルバモイル基、カルボキシル基又は
Ｃ１〜Ｃ４−アルコキシカルボニル基を表わし、Ｒ
４は、酸素原子又は式：Ｃ（ＣＮ）２Ｃ（ＣＮ）ＣＯＯ
Ｌ１又はＣ（ＣＯＯＬ１）２の基を表わし、この際Ｌ１
は各々、１個又は２個の酸素原子によってエーテル官能
で遮断されていてよいＣ１〜Ｃ３−アルキル基を表わ
し、Ｒ５は、水素原子又はＣ１〜Ｃ４アルキル基を表わ
し、Ｒ６は、置換されていてよくかつ１個又は数個の酸
素原子によってエーテル官能で遮断されていてよいＣ１
〜Ｃ２０−アルキル基、置換されていてよいフェニル
基、ヒドロキシ基又は式：ＮＬ２Ｌ３の基を表わし、こ
の際、Ｌ２及びＬ３は同一又は異なっていて、相互に無
関係で、各々水素原子、置換されていてよいＣ１〜Ｃ
１２−アルキル基、Ｃ５〜Ｃ７−シクロアルキル基、置
換されていてよいフェニル基、置換されていてよいピリ
ジル基、置換されていてよいＣ１〜Ｃ１２−アルカノイ
ル基、Ｃ１〜Ｃ１２−アルコキシカルボニル基、置換さ
れていてよいＣ１〜Ｃ１２−アルキルスルホニル基、Ｃ
５〜Ｃ７−シクロアルキルスルホニル基、置換されてい
てよいフェニルスルホニル基、置換されていてよいピリ
ジルスルホニル基、置換されていてよいベンゾイル基、
ピリジルカルボニル基又はチエニルカルボニル基を表わ
すか又はＬ２及びＬ３はそれらが結合する窒素原子と一
緒に、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基によって置換されていて
よいスクシンイミド基、Ｃ１〜Ｃ４−アルキル基によっ
て置換されていてよいフタルイミド基又は他のヘテロ原
子を含有していてよい５−又は６員の飽和複素環基を表
わし、かつＸは窒素原子を表わすか又はＲ４が式：Ｃ
（ＣＮ）２、Ｃ（ＣＮ）ＣＯＯＬ１又はＣ（ＣＯＯ
Ｌ１）２を表わす場合には、ＣＨも表わす］のピリジン
染料を使用、式Ｉａ又はＩｂのピリジン染料及び青色分
散染料を含有する染料混合物、合成繊維、セルロースエ
ステル又はその混合物の染色又は捺染のためのその使用
並びにチエニル基を有するトリアゾロピリジン染料に関
する。
【手続補正６】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００４
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明の課題は、織物
の形のポリエステルの染色又は捺染に有利に適する好適
な化合物を製造することであった。この化合物は、その
適用の際には、有利な特性、特に高い色濃度及び輝き並
びに良好な使用特性を有しなければならない。
【手続補正７】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０００７
【補正方法】変更
【補正内容】
【０００７】
【課題を解決するための手段】従って、冒頭で詳しく特
徴付けられた式Ｉａ又はＩｂのピリジン染料が有利に合
成繊維、セルロースエステル又はその混合物の染色又は
捺染に好適であることが判明した。
【手続補正８】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３９
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３９】式Ｉａ及びＩｂの染料は自体公知であり、
かつ例えば米国特許（ＵＳ−Ａ）第５０７９３６５号明
細書中に記載されている。そこでは、それが熱拡散転写
に好適であることが記載されている 不織物の熱拡散転写捺染法では、１種又は数種のバイン
ダー中の熱転写可能な染料を、場合により適当な助剤と
一緒にキャリヤー上に含有する転写箔を、エネルギー
源、例えばレーザー又は加熱筒頭部を用いて短かい加熱
インパルス（持続時間：一瞬間）で、裏側から加熱し、
それによって染料は転写箔から移行しかつプラスチック
で被覆された紙の表面被覆中に入って拡散する。
【手続補正９】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９１
【補正方法】変更
【補正内容】
【００９１】本発明による染料混合物は、式Ｉａ又はＩ
ｂのピリジン染料と同様に、有利に、染色又は捺染に、
特に合成繊維、セルロースエステル又はその混合物の染
色又は直接捺染に好適である。
【手続補正１０】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９２
【補正方法】変更
【補正内容】
【００９２】本発明による意味における合成繊維は、特
に、例えば繊維、織物又はポリエステルと木綿、羊毛、
セルロースアセテート又はトリアセテートとの混織物の
形の、ポリエステル又はポリアミドである。本発明によ
る意味におけるセルロースエステルは、特にセルロース
トリアセテート又はセルロースアセテートである。青色
の色調の染色物又は捺染物を得る。
【手続補正１１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００９３
【補正方法】変更
【補正内容】
【００９３】染色法及び捺染法は自体公知である。染料
がキャリヤーの昇華によって捺染すベき物の上に塗布さ
れる織物の転写法に対して、直接捺染法では、染料混合
物を含有する捺染ペーストは、捺染すべき物上へ直接捺
染される。
【手続補正１２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】０１０８
【補正方法】変更
【補正内容】
【０１０８】すでに前記したように、新規の式ＩＩのト
リアゾロピリジン染料は、有利に、合成繊維、セルロー
スエステル又はその混合物の染色又は捺染に、本発明に
よる染料混合物の製造に、並びに米国特許（ＵＳ−Ａ）
第５０７９３６５号明細書による熱拡散転写に好適であ
る。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 リューディガー ゼンス ドイツ連邦共和国 マンハイム １ メデ ィクスシュトラーセ 12 (72)発明者 カール−ハインツ エツバッハ ドイツ連邦共和国 フランケンタール ジ ャン−ガンス−シュトラーセ 46 (72)発明者 ヘルムート ライヒェルト ドイツ連邦共和国 ノイシュタット ヨハ ン−ゴットリープ−フィヒテ−シュトラー セ 56 (72)発明者 ザビーネ グリュトナー−メルテン ドイツ連邦共和国 ムターシュタット ノ イヴェーク 11

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 式Ｉａ又はＩｂ： 【化１】 ［式中Ｒ1は、置換されていてよく、かつ１個又は数個
    の酸素原子によってエーテル官能で遮断されていてよい
    Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基、置換されていてよいフェニル
    基又はヒドロキシ基を表わし、Ｒ2は、置換されていて
    よく、かつベンゾ融合されていてよい５−又は６−員の
    炭素環基又は複素環基を表わし、Ｒ3は、シアノ基、カ
    ルバモイル基、カルボキシル基又はＣ1〜Ｃ4−アルコキ
    シカルボニル基を表わし、Ｒ4は、酸素原子又は式：Ｃ
    （ＣＮ）2、Ｃ（ＣＮ）ＣＯＯＬ1又はＣ（ＣＯＯＬ1）2
    の基を表わし、この際Ｌ1は各々、１個又は２個の酸素
    原子によってエーテル官能で遮断されていてよいＣ1〜
    Ｃ8−アルキル基を表わし、Ｒ5は、水素原子又はＣ1〜
    Ｃ4−アルキル基を表わし、Ｒ6は、置換されていてよく
    かつ１個又は数個の酸素原子によってエーテル官能で遮
    断されていてよいＣ1〜Ｃ20−アルキル基、置換されて
    いてよいフェニル基、ヒドロキシ基又は式：ＮＬ2Ｌ3の
    基を表わし、この際、Ｌ2及びＬ3は同一又は異なってい
    て、相互に無関係で、各々水素原子、置換されていてよ
    いＣ1〜Ｃ12−アルキル基、Ｃ5〜Ｃ7−シクロアルキル
    基、置換されていてよいフェニル基、置換されていてよ
    いピリジル基、置換されていてよいＣ1〜Ｃ12−アルカ
    ノイル基、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシカルボニル基、置換
    されていてよいＣ1〜Ｃ12−アルキルスルホニル基、Ｃ5
    〜Ｃ7−シクロアルキルスルホニル基、置換されていて
    よいフェニルスルホニル基、置換されていてよいピリジ
    ルスルホニル基、置換されていてよいベンゾイル基、ピ
    リジルカルボニル基又はチエニルカルボニル基を表わす
    か、又はＬ2及びＬ3は、それらが結合する窒素原子と一
    緒に、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基によって置換されていてよ
    いスクシンイミド基、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基によって置
    換されていてよいフタルイミド基又は他のヘテロ原子を
    含有していてよい５−又は６員の飽和複素環基を表わ
    し、かつＸは窒素原子を表わすか、又はＲ4が式：Ｃ
    （ＣＮ）2、Ｃ（ＣＮ）ＣＯＯＬ1又はＣ（ＣＯＯＬ1）2
    を表わす場合には、ＣＨも表わす］のピリジン染料を使
    用する合成繊維、セルロースエステル又はその混合物の
    染色又は印刷法。
  2. 【請求項２】 １種又は数種の式Ｉａ又はＩｂ： 【化２】 ［式中Ｒ1は、置換されていてよく、かつ１個又は数個
    の酸素原子によってエーテル官能で遮断されていてよい
    Ｃ1〜Ｃ20−アルキル基、置換されていてよいフェニル
    基又はヒドロキシ基を表わし、Ｒ2は、置換されていて
    よくかつベンゾ融合されていてよい５−又は６−員の炭
    素環基又は複素環基を表わし、Ｒ3は、シアノ基、カル
    バモイル基、カルボキシル基又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ
    カルボニル基を表わし、Ｒ4は、酸素原子又は式：Ｃ
    （ＣＮ）2、Ｃ（ＣＮ）ＣＯＯＬ1又はＣ（ＣＯＯＬ1）2
    の基を表わし、この際Ｌ1は各々、１個又は２個の酸素
    原子によってエーテル官能で遮断されていてよいＣ1〜
    Ｃ8−アルキル基を表わし、Ｒ5は、水素原子又はＣ1〜
    Ｃ4−アルキル基を表わし、Ｒ6は、置換されていてよ
    く、かつ１個又は数個の酸素原子によってエーテル官能
    で遮断されていてよいＣ1〜Ｃ20−アルキル基、置換さ
    れていてよいフェニル基、ヒドロキシ基又は式：ＮＬ2
    Ｌ3の基を表わし、この際、Ｌ2及びＬ3は同一又は異な
    っていて、相互に無関係で、各々水素原子、置換されて
    いてよいＣ1〜Ｃ1 2−アルキル基、Ｃ5〜Ｃ7−シクロア
    ルキル基、置換されていてよいフェニル基、置換されて
    いてよいピリジル基、置換されていてよいＣ1〜Ｃ12−
    アルカノイル基、Ｃ1〜Ｃ12−アルコキシカルボニル
    基、置換されていてよいＣ1〜Ｃ12−アルキルスルホニ
    ル基、Ｃ5〜Ｃ7−シクロアルキルスルホニル基、置換さ
    れていてよいフェニルスルホニル基、置換されていてよ
    いピリジルスルホニル基、置換されていてよいベンゾイ
    ル基、ピリジルカルボニル基又はチエニルカルボニル基
    を表わすか又はＬ2及びＬ3はそれらが結合する窒素原子
    と一緒に、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基によって置換されてい
    てよいスクシンイミド基、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基によっ
    て置換されていてよいフタルイミド基又は他のヘテロ原
    子を含有していてよい５−又は６員の飽和複素環基を表
    わし、かつＸは窒素原子を表わすか、又は、Ｒ4が式：
    Ｃ（ＣＮ）2、Ｃ（ＣＮ）ＣＯＯＬ1又はＣ（ＣＯＯ
    Ｌ1）2の基を表わす場合には、ＣＨも表わす］のピリジ
    ン染料並びにアゾ−、メチン−又はアントラキノン染料
    の群よりなる１種又は数種の青色分散染料（その色位置
    は、ＣＩＥＬＡＢにより（ＩＳＯ７７２４−３−１９８
    ４に依る）、次の範囲：色相：２４０〜２８０及び彩
    度：＞３５にある）を含有する染料混合物（この際、式
    Ｉａのピリジン染料及び式： 【化３】 【化４】 【化５】 のアントラキノン染料よりなる染料混合物並びに式： 【化６】 の染料よりなる染料混合物は除外されている）。
  3. 【請求項３】 式ＩＩ： 【化７】 ［式中Ｒ1は、置換されていてよく、１個又は数個の酸
    素原子によってエーテル官能で遮断されていてよいＣ1
    〜Ｃ20−アルキル基、置換されていてよいフェニル基又
    はヒドロキシ基を表わし、Ｒ3はシアノ基、カルバモイ
    ル基、カルボキシル基又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシカルボ
    ニル基を表わし、Ｒ11はシアノ基、カルバモイル基、Ｃ
    1〜Ｃ8−モノ−又はジアルキルカルバモイル基又は置換
    されていてよいフェニル基を表わし、Ｒ12はハロゲン原
    子、水素原子、Ｃ1〜Ｃ4−アルキル基、Ｃ1〜Ｃ4−アル
    コキシ基、Ｃ1〜Ｃ4−アルキルチオ基、Ｃ1〜Ｃ4−アル
    キル基又はＣ1〜Ｃ4−アルコキシ基によって置換されて
    いてよいフェニル基又はチエニル基を表わしかつＬ4及
    びＬ5は同一又は異なっていて、相互に無関係で、各々
    水素原子を表わすか又はヒドロキシ基を除く前記の基Ｒ
    1も表わす］のトリアゾロピリジン染料（この際、式： 【化８】 の染料は除外されている）。
JP23953393A 1992-09-29 1993-09-27 合成繊維、セルロースエステル又はその混合物の熱転写を除く染色法又は、染料混合物及びトリアゾロピリジン染料 Expired - Lifetime JP3831417B2 (ja)

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