JPH0624133A - 感熱記録材料 - Google Patents
感熱記録材料Info
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- JPH0624133A JPH0624133A JP3354733A JP35473391A JPH0624133A JP H0624133 A JPH0624133 A JP H0624133A JP 3354733 A JP3354733 A JP 3354733A JP 35473391 A JP35473391 A JP 35473391A JP H0624133 A JPH0624133 A JP H0624133A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C15/00—Cyclic hydrocarbons containing only six-membered aromatic rings as cyclic parts
- C07C15/12—Polycyclic non-condensed hydrocarbons
- C07C15/16—Polycyclic non-condensed hydrocarbons containing at least two phenyl groups linked by one single acyclic carbon atom
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C25/18—Polycyclic aromatic halogenated hydrocarbons
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 新規なポリフェニルメタンを含む感熱記録材
料。 【構成】 〔化１〕の融点が50℃以上のポリフェニルメ
タンを含む： 【化１】 （ここで、Ｒ1 とＲ2 はハロゲン、ＮＯ2 、ＣＮ、ＯＣ
Ｈ3 、Ｈまたは５個以下の炭素分子を有するアルキルに
よって構成される群の中から選択され、互いに同一でも
異なっていてもよく、ｎは３、４または５であり、ｐは
１、２または３であり、ｑは０または１であり、ｐ＋ｑ
は２以下である）
料。 【構成】 〔化１〕の融点が50℃以上のポリフェニルメ
タンを含む： 【化１】 （ここで、Ｒ1 とＲ2 はハロゲン、ＮＯ2 、ＣＮ、ＯＣ
Ｈ3 、Ｈまたは５個以下の炭素分子を有するアルキルに
よって構成される群の中から選択され、互いに同一でも
異なっていてもよく、ｎは３、４または５であり、ｐは
１、２または３であり、ｑは０または１であり、ｐ＋ｑ
は２以下である）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は置換ポリフェニルメタン
類の感熱記録材料への応用と、それに用いられる新規化
合物とに関するものである。
類の感熱記録材料への応用と、それに用いられる新規化
合物とに関するものである。
【０００２】
【従来の技術】置換ポリフェニルメタン類は例えばコン
ピュータのプリンターまたはファクシミリの感熱紙で用
いられる材料である。感熱記録材料は基材（通常は紙）
と、その上に塗布された着色剤の前駆体および顕色剤と
によって構成されている。着色剤の前駆体および顕色剤
は熱の作用で発色する。ヨーロッパ特許第 164,417号に
記載の従来技術では、ベンジルビフェニルまたはｔ−フ
ェニル (置換または水素化されている場合もある) を前
駆体および顕色剤に加えて、印刷速度を速くし、印字品
質を良くしている。アメリカ合衆国特許第 4,742,042号
にもこれと類似した従来技術が記載されている。この特
許ではベンジルビフェニルをエステルまたはジエステル
で置換することができる。ビフェニルおよびｔ−フェニ
ルは、製造時に高温を必要とするコストがかかる材料で
ある。ウリマンの工業化学百科辞典(ULIMAN'S ENCYCLOP
EDIA OF INDUSTRIAL CHEMISTRY) 第５版、第Ａ13巻、 2
61〜265 頁には、700 ℃でトルエンを水素化脱アルキル
化してビフェニルを製造する方法と、 700〜850 ℃でベ
ンゼンを脱水縮合してｔ−フェニルを製造する方法とが
記載されている。
ピュータのプリンターまたはファクシミリの感熱紙で用
いられる材料である。感熱記録材料は基材（通常は紙）
と、その上に塗布された着色剤の前駆体および顕色剤と
によって構成されている。着色剤の前駆体および顕色剤
は熱の作用で発色する。ヨーロッパ特許第 164,417号に
記載の従来技術では、ベンジルビフェニルまたはｔ−フ
ェニル (置換または水素化されている場合もある) を前
駆体および顕色剤に加えて、印刷速度を速くし、印字品
質を良くしている。アメリカ合衆国特許第 4,742,042号
にもこれと類似した従来技術が記載されている。この特
許ではベンジルビフェニルをエステルまたはジエステル
で置換することができる。ビフェニルおよびｔ−フェニ
ルは、製造時に高温を必要とするコストがかかる材料で
ある。ウリマンの工業化学百科辞典(ULIMAN'S ENCYCLOP
EDIA OF INDUSTRIAL CHEMISTRY) 第５版、第Ａ13巻、 2
61〜265 頁には、700 ℃でトルエンを水素化脱アルキル
化してビフェニルを製造する方法と、 700〜850 ℃でベ
ンゼンを脱水縮合してｔ−フェニルを製造する方法とが
記載されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は、製造が容
易で、感熱記録材料として利用可能な置換ポリフェニル
メタン化合物を発見した。本発明の目的はこの化合物を
提供することにある。
易で、感熱記録材料として利用可能な置換ポリフェニル
メタン化合物を発見した。本発明の目的はこの化合物を
提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、基材上に形成
された着色剤の前駆体と顕色剤とを含む感熱層を有する
感熱記録材料において、感熱層が下記〔化５〕：
された着色剤の前駆体と顕色剤とを含む感熱層を有する
感熱記録材料において、感熱層が下記〔化５〕：
【０００５】
【化５】 （ここで、Ｒ1 とＲ2 はハロゲン、ＮＯ2 、ＣＮ、ＯＣ
Ｈ3 、Ｈまたは５個以下の炭素分子を有するアルキルに
よって構成される群の中から選択され、互いに同一でも
異なっていてもよく、ｎは３、４または５であり、ｐは
１、２または３であり、ｑは０または１であり、ｐ＋ｑ
は２以下である）で表される融点が50℃以上のポリフェ
ニルメタンをさらに含むことを特徴とする感熱記録材料
を提供する。上記化合物は感熱記録材料として全て適し
ているが、基材が紙または合成樹脂製フィルムで作られ
ている場合には、融点が50〜220 ℃の化合物を用いるの
が好ましい。上記化合物の中では、Ｒ1 とＲ2 をＣ
Ｈ3 、ClおよびＨによって構成される群の中から選択し
たものを用いるのが好ましい。
Ｈ3 、Ｈまたは５個以下の炭素分子を有するアルキルに
よって構成される群の中から選択され、互いに同一でも
異なっていてもよく、ｎは３、４または５であり、ｐは
１、２または３であり、ｑは０または１であり、ｐ＋ｑ
は２以下である）で表される融点が50℃以上のポリフェ
ニルメタンをさらに含むことを特徴とする感熱記録材料
を提供する。上記化合物は感熱記録材料として全て適し
ているが、基材が紙または合成樹脂製フィルムで作られ
ている場合には、融点が50〜220 ℃の化合物を用いるの
が好ましい。上記化合物の中では、Ｒ1 とＲ2 をＣ
Ｈ3 、ClおよびＨによって構成される群の中から選択し
たものを用いるのが好ましい。
【０００６】上記化合物は下記〔化７〕に下記〔化６〕
をフリーデル・クラフツ (Friedel-Crafts) （Ｆ／Ｃ）
縮合反応させて製造することができる：
をフリーデル・クラフツ (Friedel-Crafts) （Ｆ／Ｃ）
縮合反応させて製造することができる：
【０００７】
【化６】
【０００８】
【化７】 （ここで、Ｒ1 、Ｒ2 およびｎは上記と同じ意味を有す
る）
る）
【０００９】この反応自体は公知である。フリーデル・
クラフツ反応の触媒はハロゲン化物または無機酸であ
る。例えば、塩化鉄、三塩化アンチモン、四塩化チタン
または塩化アルミニウムを使用する。また、硫酸または
ゼオライトを用いることもできる。２つの反応物は触媒
の存在下で容易に反応する。反応後に、過剰な反応物は
蒸留で除去することができる。触媒Ｆ／Ｃは、過剰な反
応物を蒸留で除去した後に、公知方法すなわち水洗、中
和、乾燥によって除去することができる。Ｒ1 とＲ2 が
ＣＨ3 で、ｎが３の場合の化合物は、塩化物（ＣＨ3)2
Ｃ6 Ｈ3ＣＨ2 Clを反応系内(in situ) で合成、すなわ
ち出発材料の（ＣＨ3)3 Ｃ6 Ｈ3の一部をラジカル塩素
化し、次いで、（ＣＨ3)2 Ｃ6 Ｈ3 ＣＨ2Cl と（ＣＨ3)
3Ｃ6 Ｈ3 との混合物で構成される反応媒体中に触媒Ｆ
／Ｃを添加して、フリーデル・クラフツ反応させる。芳
香族炭化水素のラジカル塩素化は公知であり、トルエン
のラジカル塩素化はヨーロッパ特許第 136,230号に記載
されている。この特許の内容は本明細書の一部をなす。
反応終了後は、蒸留によって生成物を回収すればよい。
クラフツ反応の触媒はハロゲン化物または無機酸であ
る。例えば、塩化鉄、三塩化アンチモン、四塩化チタン
または塩化アルミニウムを使用する。また、硫酸または
ゼオライトを用いることもできる。２つの反応物は触媒
の存在下で容易に反応する。反応後に、過剰な反応物は
蒸留で除去することができる。触媒Ｆ／Ｃは、過剰な反
応物を蒸留で除去した後に、公知方法すなわち水洗、中
和、乾燥によって除去することができる。Ｒ1 とＲ2 が
ＣＨ3 で、ｎが３の場合の化合物は、塩化物（ＣＨ3)2
Ｃ6 Ｈ3ＣＨ2 Clを反応系内(in situ) で合成、すなわ
ち出発材料の（ＣＨ3)3 Ｃ6 Ｈ3の一部をラジカル塩素
化し、次いで、（ＣＨ3)2 Ｃ6 Ｈ3 ＣＨ2Cl と（ＣＨ3)
3Ｃ6 Ｈ3 との混合物で構成される反応媒体中に触媒Ｆ
／Ｃを添加して、フリーデル・クラフツ反応させる。芳
香族炭化水素のラジカル塩素化は公知であり、トルエン
のラジカル塩素化はヨーロッパ特許第 136,230号に記載
されている。この特許の内容は本明細書の一部をなす。
反応終了後は、蒸留によって生成物を回収すればよい。
【００１０】〔化１〕の化合物の一部は新規化合物であ
る。従って、本発明は下記〔化８〕で表される融点が50
℃以上のポリフェニルメタンにも関するものである：
る。従って、本発明は下記〔化８〕で表される融点が50
℃以上のポリフェニルメタンにも関するものである：
【００１１】
【化８】 （ここで、Ｒ1 とＲ2 はハロゲン、ＮＯ2 、ＣＮ、ＯＣ
Ｈ3 、Ｈおよび５個以下の炭素分子を有するアルキルに
よって構成される群の中から選択され、互いに同一でも
異なっていてもよく、ｎは３、４または５であり、ｐは
１、２または３であり、ｑは０または１であり、ｐ＋ｑ
は２以下である）、ただし、下記の場合は除く： (a) ｑ＝０で、ｐ＝１で、Ｒ1 がＣＨ3 （オルト位置）
で、Ｒ2 がハロゲンまたはＨの場合、 (b) ｑ＝０で、ｐ＝１で、Ｒ2 がＣＨ3 （オルト位
置）、Ｒ1 がハロゲンまたはＨの場合。 特に、ｑ＝０、ｐ＝１で、Ｒ1 とＲ2 がＨまたはＣＨ3
である化合物を用いるのが好ましい。記録材料の製造方
法自体は公知である。以下、本発明の実施例を説明す
る。
Ｈ3 、Ｈおよび５個以下の炭素分子を有するアルキルに
よって構成される群の中から選択され、互いに同一でも
異なっていてもよく、ｎは３、４または５であり、ｐは
１、２または３であり、ｑは０または１であり、ｐ＋ｑ
は２以下である）、ただし、下記の場合は除く： (a) ｑ＝０で、ｐ＝１で、Ｒ1 がＣＨ3 （オルト位置）
で、Ｒ2 がハロゲンまたはＨの場合、 (b) ｑ＝０で、ｐ＝１で、Ｒ2 がＣＨ3 （オルト位
置）、Ｒ1 がハロゲンまたはＨの場合。 特に、ｑ＝０、ｐ＝１で、Ｒ1 とＲ2 がＨまたはＣＨ3
である化合物を用いるのが好ましい。記録材料の製造方
法自体は公知である。以下、本発明の実施例を説明す
る。
【００１２】
【実施例】実施例１ 回転式撹拌機と、加熱ジャケットと、塩素注入器とを備
えた反応装置に 150mgのアゾビスイソブチロニトリル
（ＡＩＢＮ）を含む3.33モル (400g) のメシチレンを入
れる。全体を 150℃に加熱し、１時間かけて１モルの塩
素を導入し、それと同時に、メシチレン0.67モル（80
ｇ）に溶かした 350mgのＡＩＢＮ溶液を導入する。次い
で、反応媒体を窒素で脱気し、フラスコに採る。これを
1.9モル(228ｇ）のメシチレンと 2.2ｇの無水塩化鉄と
を入れた反応容器に入れる。この導入は温度140 ℃で１
時間かけて行う。次いで、 1.5ｇの塩化鉄を追加した
後、 150℃で２時間30分反応を続行させる。脱気後、反
応媒体を水銀柱10mmの真空下で４枚のプレートを有する
カラムで蒸留し、未反応のメシチレンを除去する。次い
で、真空度を水銀柱１mmに下げて 151℃で留出する下記
〔化９〕の化合物90ｇを得る。
えた反応装置に 150mgのアゾビスイソブチロニトリル
（ＡＩＢＮ）を含む3.33モル (400g) のメシチレンを入
れる。全体を 150℃に加熱し、１時間かけて１モルの塩
素を導入し、それと同時に、メシチレン0.67モル（80
ｇ）に溶かした 350mgのＡＩＢＮ溶液を導入する。次い
で、反応媒体を窒素で脱気し、フラスコに採る。これを
1.9モル(228ｇ）のメシチレンと 2.2ｇの無水塩化鉄と
を入れた反応容器に入れる。この導入は温度140 ℃で１
時間かけて行う。次いで、 1.5ｇの塩化鉄を追加した
後、 150℃で２時間30分反応を続行させる。脱気後、反
応媒体を水銀柱10mmの真空下で４枚のプレートを有する
カラムで蒸留し、未反応のメシチレンを除去する。次い
で、真空度を水銀柱１mmに下げて 151℃で留出する下記
〔化９〕の化合物90ｇを得る。
【００１３】
【化９】 この化合物の融点は66℃であり、クロマトグラフィ分析
による純度は97.8％である。これは白色の固体で、溶融
状態では無色である。残留塩素含有量は550ppmである。
による純度は97.8％である。これは白色の固体で、溶融
状態では無色である。残留塩素含有量は550ppmである。
【００１４】実施例２ 回転式撹拌機と、上昇冷却器と、加熱ジャケットと、窒
素注入器とを備える反応装置に、４モル(537g)のデュレ
ン(durene)を入れ、 140℃に加熱する。 2.1ｇの塩化鉄
を添加し、窒素で掃気しながら１時間かけてフラスコか
ら塩化ベンゾイル1.33モル(168ｇ）を導入する。 0.5ｇ
のFeCl3 を添加した後、 140〜150 ℃でさらに３時間反
応させる。脱気し塩酸は水を入れた洗浄瓶に回収する。
この塩酸は理論値の96％である。次に、反応媒体を４枚
のプレートを有する蒸留カラムを用いて水銀柱15mmの真
空下で直接蒸留する。未反応のデュレンを分離した後、
蒸留カラムを取り除き、蒸留を続行すると、水銀柱15mm
下で 184〜185 ℃で留出する下記〔化10〕のベンジルデ
ュレンが得られる。
素注入器とを備える反応装置に、４モル(537g)のデュレ
ン(durene)を入れ、 140℃に加熱する。 2.1ｇの塩化鉄
を添加し、窒素で掃気しながら１時間かけてフラスコか
ら塩化ベンゾイル1.33モル(168ｇ）を導入する。 0.5ｇ
のFeCl3 を添加した後、 140〜150 ℃でさらに３時間反
応させる。脱気し塩酸は水を入れた洗浄瓶に回収する。
この塩酸は理論値の96％である。次に、反応媒体を４枚
のプレートを有する蒸留カラムを用いて水銀柱15mmの真
空下で直接蒸留する。未反応のデュレンを分離した後、
蒸留カラムを取り除き、蒸留を続行すると、水銀柱15mm
下で 184〜185 ℃で留出する下記〔化10〕のベンジルデ
ュレンが得られる。
【００１５】
【化10】 得られる重量は 200ｇで、この収率は使用した塩化ベン
ジルに対して67％である。この化合物はクロマトグラフ
ィ分析による純度が98.2％で融点が55℃の白色固体で、
溶融状態では無色である。生成物の塩素含有量は20 ppm
以下である。
ジルに対して67％である。この化合物はクロマトグラフ
ィ分析による純度が98.2％で融点が55℃の白色固体で、
溶融状態では無色である。生成物の塩素含有量は20 ppm
以下である。
【００１６】実施例３ 実施例２と同じ操作方法で、塩化ベンジルをペンタメチ
ルベンゼンと縮合させる。塩化ベンジル：ペンタメチレ
ンベンゼンのモル比は１：５とする。反応・蒸留後、水
銀柱10mm下で 202〜206 ℃で留出する下記〔化11〕のベ
ンジルペンタメチレンベンゼンを得る。
ルベンゼンと縮合させる。塩化ベンジル：ペンタメチレ
ンベンゼンのモル比は１：５とする。反応・蒸留後、水
銀柱10mm下で 202〜206 ℃で留出する下記〔化11〕のベ
ンジルペンタメチレンベンゼンを得る。
【００１７】
【化11】 使用した塩化ベンジルに対する収率は73％である。クロ
マトグラフィ分析による純度は98.8％で、融点は 112℃
である。この化合物は白色固体で、溶融状態では無色で
ある。塩素含有量は20ppm 以下である。
マトグラフィ分析による純度は98.8％で、融点は 112℃
である。この化合物は白色固体で、溶融状態では無色で
ある。塩素含有量は20ppm 以下である。
【００１８】実施例４ 実施例２と同じ操作方法で、塩化オルトメチルベンジル
をデュレンと縮合させる。塩化オルトメチルベンジル：
ズレンのモル比は１：５とする。反応・蒸留後、水銀柱
32mm下で 213〜217 ℃で留出する下記〔化12〕の化合物
を得る。
をデュレンと縮合させる。塩化オルトメチルベンジル：
ズレンのモル比は１：５とする。反応・蒸留後、水銀柱
32mm下で 213〜217 ℃で留出する下記〔化12〕の化合物
を得る。
【００１９】
【化12】 使用した塩化オルトメチルベンジルに対する収率は53％
である。クロマトグラフィ分析による純度は98.1％で、
融点は98℃である。この化合物は白色固体で、溶融状態
では無色である。
である。クロマトグラフィ分析による純度は98.1％で、
融点は98℃である。この化合物は白色固体で、溶融状態
では無色である。
【００２０】実施例５ 実施例４を繰り返したが、塩化オルトメチルベンジルを
塩化パラメチルベンジルに代えた。反応・蒸留後、水銀
柱25mm下で 213〜214 ℃で留出する〔化13〕の化合物を
得る。
塩化パラメチルベンジルに代えた。反応・蒸留後、水銀
柱25mm下で 213〜214 ℃で留出する〔化13〕の化合物を
得る。
【００２１】
【化13】 使用した塩化パラメチルベンジルに対する収率は68％で
ある。クロマトグラフィ分析による純度は97.1％で、融
点は 105℃である。
ある。クロマトグラフィ分析による純度は97.1％で、融
点は 105℃である。
【００２２】実施例６ 実施例２を繰り返したが、塩化パラクロロベンジルを使
用し、塩化パラクロロベンジル：デュレンのモル比を
１：３にする。反応・蒸留後、水銀柱16mm下で 214〜21
7 ℃で留出する下記〔化14〕の化合物を得る。
用し、塩化パラクロロベンジル：デュレンのモル比を
１：３にする。反応・蒸留後、水銀柱16mm下で 214〜21
7 ℃で留出する下記〔化14〕の化合物を得る。
【００２３】
【化14】 使用した塩化パラキシリルに対する収率は70％である。
クロマトグラフィ分析による純度は99.3％で、融点は 1
02℃である。これは、白色固体で、溶融状態では無色で
ある。蒸留残留物を水銀柱６mmの真空下で蒸留すると、
270〜280 ℃で留出する〔化15〕のビス（パラクロロベ
ンジル）デュレンを得る。
クロマトグラフィ分析による純度は99.3％で、融点は 1
02℃である。これは、白色固体で、溶融状態では無色で
ある。蒸留残留物を水銀柱６mmの真空下で蒸留すると、
270〜280 ℃で留出する〔化15〕のビス（パラクロロベ
ンジル）デュレンを得る。
【００２４】
【化15】 クロマトグラフィ分析による純度は91.8％（パラクロロ
ベンジルデュレン 3.6％を含む）で、融点は 210℃であ
る。
ベンジルデュレン 3.6％を含む）で、融点は 210℃であ
る。
【００２５】実施例７ 実施例２を繰り返して、塩化ベンジルとメシチレンとを
縮合させる。しかし、塩化ベンジル：メシチレンのモル
比は１：２とする。反応・蒸留後、水銀柱12mm下で 164
〜165 ℃で留出する下記〔化16〕の化合物を得る。
縮合させる。しかし、塩化ベンジル：メシチレンのモル
比は１：２とする。反応・蒸留後、水銀柱12mm下で 164
〜165 ℃で留出する下記〔化16〕の化合物を得る。
【００２６】
【化16】 収率は59％で、クロマトグラフィ分析による純度は98.5
％である。この化合物は室温で液体である。残留物を水
銀柱12mmの真空下でさらに蒸留すると、 245〜246 ℃で
留出する下記〔化17〕のジベンジルメシチレンが得られ
る。
％である。この化合物は室温で液体である。残留物を水
銀柱12mmの真空下でさらに蒸留すると、 245〜246 ℃で
留出する下記〔化17〕のジベンジルメシチレンが得られ
る。
【００２７】
【化17】 クロマトグラフィ分析による純度は93.5％で、融点は73
℃である。
℃である。
【００２８】実施例８ 実施例３で得られたベンジルペンタメチルベンゼン（Ｂ
ＰＢ）４部を、ＴＨＡ108(市販の「着色剤の前駆体」)
１部およびＴＨＡ70（市販の「顕色剤」）2.5部と一緒
に十分に粉砕する。これは、図１に示すような熱分析で
単一のピークを示す。こおことは、この生成物を感熱紙
の増感剤(sensibilisation) として使用できることを示
している。ベンジルペンタメチルベンゼン（ＢＰＢ）と
「着色剤の前駆体」と「顕色剤」との混合物を、新日鉄
(NIPPON STEEL)のヨーロッパ特許第 164,417号またはウ
ィギンズ テーペ(WIGGINSTAEPE)のヨーロッパ特許第 3
43,014号に記載の方法と類似の方法で紙に塗布してファ
クシミリ用感熱紙を製造した。
ＰＢ）４部を、ＴＨＡ108(市販の「着色剤の前駆体」)
１部およびＴＨＡ70（市販の「顕色剤」）2.5部と一緒
に十分に粉砕する。これは、図１に示すような熱分析で
単一のピークを示す。こおことは、この生成物を感熱紙
の増感剤(sensibilisation) として使用できることを示
している。ベンジルペンタメチルベンゼン（ＢＰＢ）と
「着色剤の前駆体」と「顕色剤」との混合物を、新日鉄
(NIPPON STEEL)のヨーロッパ特許第 164,417号またはウ
ィギンズ テーペ(WIGGINSTAEPE)のヨーロッパ特許第 3
43,014号に記載の方法と類似の方法で紙に塗布してファ
クシミリ用感熱紙を製造した。
【００２９】実施例９ 実施例７で得られたジベンジルメシチレン（ＤＢＭ）
（純度96％、Ｆ＝89％）６部を、ＣＦ51( 市販の「着色
剤の前駆体」) １部およびビスフェノールＡ 2.5部と一
緒に粉砕した。得られた混合物のサーモグラム（図２）
から、この生成物は感熱紙の感熱紙の増感剤(sensibili
sation) として使用できることが確認された。ジベンジ
ルメシチレン（ＤＢＭ）と「着色剤の前駆体」と「顕色
剤」との混合物を、新日鉄(NIPPON STEEL)のヨーロッパ
特許第 164,417号またはウィギンズテーペ(WIGGINSTAEP
E)のヨーロッパ特許第 343,014号に記載の方法と類似の
方法で紙に塗布してファクシミリ用感熱紙を製造した。
（純度96％、Ｆ＝89％）６部を、ＣＦ51( 市販の「着色
剤の前駆体」) １部およびビスフェノールＡ 2.5部と一
緒に粉砕した。得られた混合物のサーモグラム（図２）
から、この生成物は感熱紙の感熱紙の増感剤(sensibili
sation) として使用できることが確認された。ジベンジ
ルメシチレン（ＤＢＭ）と「着色剤の前駆体」と「顕色
剤」との混合物を、新日鉄(NIPPON STEEL)のヨーロッパ
特許第 164,417号またはウィギンズテーペ(WIGGINSTAEP
E)のヨーロッパ特許第 343,014号に記載の方法と類似の
方法で紙に塗布してファクシミリ用感熱紙を製造した。
【図１】 実施例８によるＢＰＢと、ＴＨＡ108 と、Ｔ
ＨＡ70との混合物のサーモグラム。
ＨＡ70との混合物のサーモグラム。
【図２】 実施例９によるＤＢＭと、ＣＦ51と、ビスフ
ェノールＡとの混合物のサーモグラム。
ェノールＡとの混合物のサーモグラム。
Claims (6)
- 【請求項１】 基材上に形成された着色剤の前駆体と顕
色剤とを含む感熱層を有する感熱記録材料において、 感熱層が下記〔化１〕で表される融点が50℃以上のポリ
フェニルメタンをさらに含むことを特徴とする感熱記録
材料： 【化１】 （ここで、Ｒ1 とＲ2 はハロゲン、ＮＯ2 、ＣＮ、ＯＣ
Ｈ3 、Ｈまたは５個以下の炭素分子を有するアルキルに
よって構成される群の中から選択され、互いに同一でも
異なっていてもよく、ｎは３、４または５であり、ｐは
１、２または３であり、ｑは０または１であり、ｐ＋ｑ
は２以下である）。 - 【請求項２】 ポリフェニルメタンの融点が50〜220 ℃
である請求項１に記載の材料。 - 【請求項３】 Ｒ1 とＲ2 がＣＨ3 、ClおよびＨによっ
て構成される群の中から選択される請求項１または２に
記載の材料。 - 【請求項４】 下記〔化３〕に下記〔化２〕をフリーデ
ル・クラフツ縮合反応させることを特徴とする請求項１
〜３のいずれか１項に記載のポリフェニルメタンの製造
方法： 【化２】 【化３】 （ここで、Ｒ1 、Ｒ2 およびｎは上記と同じ意味を有す
る） - 【請求項５】 第１段階で（ＣＨ3)3 Ｃ6 Ｈ3 の一部を
ラジカル塩素化し、第２段階で（ＣＨ3)2 Ｃ6 Ｈ3 ＣＨ
2 Clと（ＣＨ3)3 Ｃ6 Ｈ3 とをフリーデル・クラフツ反
応させる、Ｒ1 とＲ2 がＣＨ3 で、ｎが３であるポリフ
ェニルメタンの製造方法。 - 【請求項６】 下記〔化４〕で表わされる融点が50℃以
上のポリフェニルメタン： 【化４】 （ここで、Ｒ1 とＲ2 はハロゲン、ＮＯ2 、ＣＮ、ＯＣ
Ｈ3 、Ｈおよび５個以下の炭素分子を有するアルキルに
よって構成される群の中から選択され、互いに同一でも
異なっていてもよく、ｎは３、４または５であり、ｐは
１、２または３であり、ｑは０または１であり、ｐ＋ｑ
は２以下である）、ただし、下記の場合は除く： (a) ｑ＝０で、ｐ＝１で、Ｒ1 がＣＨ3 （オルト位置）
で、Ｒ2 がハロゲンまたはＨの場合、 (b) ｑ＝０で、ｐ＝１で、Ｒ2 がＣＨ3 （オルト位
置）、Ｒ1 がハロゲンまたはＨの場合。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| FR9015922 | 1990-12-19 | ||
| FR9015922 | 1990-12-19 |
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| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0624133A true JPH0624133A (ja) | 1994-02-01 |
| JP2818334B2 JP2818334B2 (ja) | 1998-10-30 |
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3354733A Expired - Fee Related JP2818334B2 (ja) | 1990-12-19 | 1991-12-19 | 感熱記録材料 |
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| KR (1) | KR960000850B1 (ja) |
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|---|---|---|---|---|
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- 1991-12-19 KR KR1019910023467A patent/KR960000850B1/ko not_active Expired - Fee Related
Non-Patent Citations (5)
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|---|
| CHEMICA SCRIPTA=1973 * |
| JOURAL OF CHEMICAL AND ENGINEERING DATA=1971 * |
| JOURNAL OF CHEMICAL AND ENGINEERING DATA=1971 * |
| TETRAHEDRON LETTERS=1970 * |
| ZHURNAL ORGANICHESKOJ KHIMII=1983 * |
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