JPH06247886A - トリフルオロベンゼン誘導体 - Google Patents
トリフルオロベンゼン誘導体Info
- Publication number
- JPH06247886A JPH06247886A JP5033298A JP3329893A JPH06247886A JP H06247886 A JPH06247886 A JP H06247886A JP 5033298 A JP5033298 A JP 5033298A JP 3329893 A JP3329893 A JP 3329893A JP H06247886 A JPH06247886 A JP H06247886A
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- JP
- Japan
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- compound
- liquid crystal
- trans
- cyclohexyl
- substituted
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 一般式（Ｉ）
【化１】
（Ｒ：Ｈ、Ｃ1〜Ｃ5のアルキル、ｍ：０、２、４、Ｌ及
びＭ：単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、環Ａ：シクロヘキサ
ン、ベンゼン）で表わされる化合物。 【効果】 この化合物は、ネマチック相上限温度が高
く、現在汎用されている液晶組成物との相溶性にも優れ
ている。また、これを含有する液晶組成物は、しきい値
電圧が低く、液晶相温度範囲が広く、電圧保持率及び比
抵抗が高く、しかも高速応答性を有する。従って、表示
用液晶光スイッチング素子、特にアクティブ・マトリク
ス用液晶材料として有用である。
びＭ：単結合、−ＣＨ2ＣＨ2−、環Ａ：シクロヘキサ
ン、ベンゼン）で表わされる化合物。 【効果】 この化合物は、ネマチック相上限温度が高
く、現在汎用されている液晶組成物との相溶性にも優れ
ている。また、これを含有する液晶組成物は、しきい値
電圧が低く、液晶相温度範囲が広く、電圧保持率及び比
抵抗が高く、しかも高速応答性を有する。従って、表示
用液晶光スイッチング素子、特にアクティブ・マトリク
ス用液晶材料として有用である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は電気光学的液晶表示材料
として有用な３，４，５−トリフルオロベンゼン誘導体
である新規化合物、及びそれを含有する液晶組成物に関
する。
として有用な３，４，５−トリフルオロベンゼン誘導体
である新規化合物、及びそれを含有する液晶組成物に関
する。
【０００２】
【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩
れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲス
ト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等が知
られているが、このうち現在最もよく用いられているの
はＴＮ型及びＳＴＮ型である。また、駆動方式としても
従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一
般的になり、更に単純マトリックス方式、最近ではアク
ティブマトリックス方式が実用化されている。これらの
うち、アクティブマトリックス方式によると、最も高画
質の表示が可能であり、視野角が広く、高精細化、カラ
ー化が容易で、動画表示も可能であるので、今後の液晶
表示方式の主流になると考えられている。
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩
れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲス
ト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等が知
られているが、このうち現在最もよく用いられているの
はＴＮ型及びＳＴＮ型である。また、駆動方式としても
従来のスタティック駆動からマルチプレックス駆動が一
般的になり、更に単純マトリックス方式、最近ではアク
ティブマトリックス方式が実用化されている。これらの
うち、アクティブマトリックス方式によると、最も高画
質の表示が可能であり、視野角が広く、高精細化、カラ
ー化が容易で、動画表示も可能であるので、今後の液晶
表示方式の主流になると考えられている。
【０００３】このアクティブマトリックス表示方式に用
いられる液晶材料としては、通常の液晶表示と同様に種
々の特性が要求されているが、特に、（１）比抵抗が高
く、電圧保持率に優れること、（２）しきい値電圧（Ｖ
th）が低いこと、（３）液晶相の温度範囲が広いこと、
（４）応答性に優れることが重要である。
いられる液晶材料としては、通常の液晶表示と同様に種
々の特性が要求されているが、特に、（１）比抵抗が高
く、電圧保持率に優れること、（２）しきい値電圧（Ｖ
th）が低いこと、（３）液晶相の温度範囲が広いこと、
（４）応答性に優れることが重要である。
【０００４】通常、液晶表示におけるしきい値電圧は式
（１）
（１）
【０００５】
【数１】
【０００６】（式中、ｋは比例定数を、Ｋは弾性定数
を、Δεは誘電率異方性をそれぞれ表わす。）で表わさ
れるが、この式からわかるように、しきい値電圧を低く
するためには液晶材料の弾性定数を小さくするか、ある
いは誘電率異方性を大きくする必要がある。
を、Δεは誘電率異方性をそれぞれ表わす。）で表わさ
れるが、この式からわかるように、しきい値電圧を低く
するためには液晶材料の弾性定数を小さくするか、ある
いは誘電率異方性を大きくする必要がある。
【０００７】これまで、液晶化合物の誘電率異方性を大
きくするために、シアノ基等の置換基を化合物に導入し
ていたが、シアノ基を有する化合物は、高い比抵抗値や
電圧保持率を得ることは困難にさせる傾向を有してい
た。そのため、誘電率異方性を大きくするために、シア
ノ基に代えてフッ素原子を有する化合物、例えば、４−
フルオロフェニル基３，４−ジフルオロフェニル基のよ
うな基を有する化合物が用いられてきている。
きくするために、シアノ基等の置換基を化合物に導入し
ていたが、シアノ基を有する化合物は、高い比抵抗値や
電圧保持率を得ることは困難にさせる傾向を有してい
た。そのため、誘電率異方性を大きくするために、シア
ノ基に代えてフッ素原子を有する化合物、例えば、４−
フルオロフェニル基３，４−ジフルオロフェニル基のよ
うな基を有する化合物が用いられてきている。
【０００８】しかしながら、こうした液晶化合物の誘電
率異方性はシアノ基を有する化合物と比較するとかなり
小さく、従って充分低いしきい値電圧を得ることはかな
り困難であった。
率異方性はシアノ基を有する化合物と比較するとかなり
小さく、従って充分低いしきい値電圧を得ることはかな
り困難であった。
【０００９】これとは別に、フッ素系の化合物でありな
がら誘電率異方性が大きく、しきい値電圧を低下させる
ことのできる化合物としては、例えば、３，４，５−ト
リフルオロフェニル基を有する化合物が知られている。
（特開平２−２３３６２６号公報に記載） しかしながら、上記公報の実施例に記載されている液晶
化合物の液晶相の上限温度は、３環性の化合物であって
も１００℃未満とあまり高くなく、またそれを液晶組成
物に添加しても、十分な高速応答性が得られないという
問題点を有していた。
がら誘電率異方性が大きく、しきい値電圧を低下させる
ことのできる化合物としては、例えば、３，４，５−ト
リフルオロフェニル基を有する化合物が知られている。
（特開平２−２３３６２６号公報に記載） しかしながら、上記公報の実施例に記載されている液晶
化合物の液晶相の上限温度は、３環性の化合物であって
も１００℃未満とあまり高くなく、またそれを液晶組成
物に添加しても、十分な高速応答性が得られないという
問題点を有していた。
【００１０】
【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、液晶相の上限温度が高く、誘電率異方性が
大きく、組成物の比抵抗と電圧保持率を上昇させ、且つ
しきい値電圧を低下させる効果を有する化合物を提供
し、更にその化合物を含有し、温度範囲が広く、しきい
値電圧が低く、且つ高速応答の可能な液晶組成物を提供
することにある。
する課題は、液晶相の上限温度が高く、誘電率異方性が
大きく、組成物の比抵抗と電圧保持率を上昇させ、且つ
しきい値電圧を低下させる効果を有する化合物を提供
し、更にその化合物を含有し、温度範囲が広く、しきい
値電圧が低く、且つ高速応答の可能な液晶組成物を提供
することにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式（Ｉ）
決するために、一般式（Ｉ）
【００１２】
【化２】
【００１３】（式中、Ｒは水素原子又は炭素原子数１〜
５の直鎖状アルキル基を表わすが、好ましくは水素原子
又は炭素原子数１〜３の直鎖状アルキル基を表わし、特
に好ましくは水素原子を表わす。ｍは０、２又は４を表
わすが、好ましくは０又は２を表わす。Ｌ及びＭはそれ
ぞれ独立的に、単結合又は−ＣＨ2ＣＨ2−を表わすが、
Ｌ及びＭのうち少なくとも一方は単結合を表わし、好ま
しくはＬ及びＭは共に単結合を表わす。環Ａはトランス
−１，４−シクロヘキシレン基又は１，４−フェニレン
基を表わすが、好ましくはトランス−１，４−シクロヘ
キシレン基を表わす。また、Ｒが炭素原子数１〜５の直
鎖状アルキル基である場合、末端アルケニル基中の二重
結合はトランス配置が好ましい。）で表わされる、アル
ケニル基を有する３，４，５−トリフルオロベンゼン誘
導体を提供する。
５の直鎖状アルキル基を表わすが、好ましくは水素原子
又は炭素原子数１〜３の直鎖状アルキル基を表わし、特
に好ましくは水素原子を表わす。ｍは０、２又は４を表
わすが、好ましくは０又は２を表わす。Ｌ及びＭはそれ
ぞれ独立的に、単結合又は−ＣＨ2ＣＨ2−を表わすが、
Ｌ及びＭのうち少なくとも一方は単結合を表わし、好ま
しくはＬ及びＭは共に単結合を表わす。環Ａはトランス
−１，４−シクロヘキシレン基又は１，４−フェニレン
基を表わすが、好ましくはトランス−１，４−シクロヘ
キシレン基を表わす。また、Ｒが炭素原子数１〜５の直
鎖状アルキル基である場合、末端アルケニル基中の二重
結合はトランス配置が好ましい。）で表わされる、アル
ケニル基を有する３，４，５−トリフルオロベンゼン誘
導体を提供する。
【００１４】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
のなかでも、一般式（Ｉａ）〜（Ｉｄ）
のなかでも、一般式（Ｉａ）〜（Ｉｄ）
【００１５】
【化３】
【００１６】（式中、Ｒ及びｍは一般式（Ｉ）における
と同じ意味を表わす。）で表わされる化合物が好まし
く、一般式（Ｉａ）で表わされる化合物が特に好まし
い。本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、例えば、以下の
ようにして製造することができる。
と同じ意味を表わす。）で表わされる化合物が好まし
く、一般式（Ｉａ）で表わされる化合物が特に好まし
い。本発明の一般式（Ｉ）の化合物は、例えば、以下の
ようにして製造することができる。
【００１７】一般式（ＩＩ）
【００１８】
【化４】
【００１９】（式中、Ｌ、Ｍ及び環Ａは一般式（Ｉ）に
おけると同じ意味を表わす。）で表わされる化合物を一
般式（ＩＩＩ）
おけると同じ意味を表わす。）で表わされる化合物を一
般式（ＩＩＩ）
【００２０】
【化５】 ＣＨ3ＯＣＨ＝Ｐ（Ｐｈ）3 （ＩＩＩ） （式中、Phはフェニル基を表わす。）で表わされるウィ
ッティヒ反応剤と反応させた後に酸処理を行い、次いで
必要に応じてシクロヘキサン環をトランス体に異性化さ
せることにより、一般式（ＩＶ）
ッティヒ反応剤と反応させた後に酸処理を行い、次いで
必要に応じてシクロヘキサン環をトランス体に異性化さ
せることにより、一般式（ＩＶ）
【００２１】
【化６】
【００２２】（式中、Ｌ、Ｍ及び環Ａは一般式（Ｉ）に
おけると同じ意味を表わす。）で表わされるアルデヒド
誘導体を得ることができる。これに一般式（Ｖ）
おけると同じ意味を表わす。）で表わされるアルデヒド
誘導体を得ることができる。これに一般式（Ｖ）
【００２３】
【化７】Ｒ−ＣＨ＝Ｐ（Ｐｈ）3 （Ｖ） （式中、Ｒは一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わ
し、Phは前述の意味を表わす。）で表わされるウィッテ
ィヒ反応剤を反応させることにより、一般式（Ｉ）にお
いてｍ＝０である化合物を得ることができる。この時、
Ｒがアルキル基である化合物の場合、末端アルケニル基
の二重結合はシス配置であるが、ベンゼンスルフィン酸
等で処理することにより、トランス配置に容易に異性化
させることができる。
し、Phは前述の意味を表わす。）で表わされるウィッテ
ィヒ反応剤を反応させることにより、一般式（Ｉ）にお
いてｍ＝０である化合物を得ることができる。この時、
Ｒがアルキル基である化合物の場合、末端アルケニル基
の二重結合はシス配置であるが、ベンゼンスルフィン酸
等で処理することにより、トランス配置に容易に異性化
させることができる。
【００２４】また、一般式（Ｉ）において、ｍ＝２ある
いはｍ＝４である化合物の場合には、一般式（ＩＩ）の
化合物と一般式（ＩＩＩ）のウィッティヒ反応剤との反
応を必要回数繰り返した後、同様に一般式（Ｖ）で表わ
されるウィッティヒ反応剤を反応させることにより容易
に得ることができる。
いはｍ＝４である化合物の場合には、一般式（ＩＩ）の
化合物と一般式（ＩＩＩ）のウィッティヒ反応剤との反
応を必要回数繰り返した後、同様に一般式（Ｖ）で表わ
されるウィッティヒ反応剤を反応させることにより容易
に得ることができる。
【００２５】ここで、中間体として用いた一般式（Ｉ
Ｉ）の化合物は、一般式（Ｉ）の化合物をはじめとする
種々の液晶化合物の重要な中間体であるが、例えば、以
下のようにして製造することができる。
Ｉ）の化合物は、一般式（Ｉ）の化合物をはじめとする
種々の液晶化合物の重要な中間体であるが、例えば、以
下のようにして製造することができる。
【００２６】
【化８】
【００２７】１−ブロモ−３，４，５−トリフルオロベ
ンゼンをグリニヤール試剤とし、これをビシクロヘキサ
ン−４，４’−ジオンのモノエチレンアセタール（４−
（４−オキソシクロヘキシル）シクロヘキサノンエチレ
ンアセタール）と反応させ、次いで脱水して、一般式
（ＶＩ）のシクロヘキセン誘導体を得る。これを水素添
加した後、必要に応じてトランス体へ異性化を行い、次
いで脱アセタール化することにより、一般式（Ｉａ）の
化合物に対応する一般式（ＩＩａ）の化合物を得ること
ができる。
ンゼンをグリニヤール試剤とし、これをビシクロヘキサ
ン−４，４’−ジオンのモノエチレンアセタール（４−
（４−オキソシクロヘキシル）シクロヘキサノンエチレ
ンアセタール）と反応させ、次いで脱水して、一般式
（ＶＩ）のシクロヘキセン誘導体を得る。これを水素添
加した後、必要に応じてトランス体へ異性化を行い、次
いで脱アセタール化することにより、一般式（Ｉａ）の
化合物に対応する一般式（ＩＩａ）の化合物を得ること
ができる。
【００２８】
【化９】
【００２９】また、一般式（ＶＩ）のシクロヘキセン誘
導体をクロラニルあるいはジクロロジシアノベンゾキノ
ン（ＤＤＱ）のような酸化剤でビフェニル誘導体とし、
次いで脱アセタール化することにより、一般式（Ｉｄ）
の化合物に対応する一般式（ＩＩｄ）の化合物を得るこ
とができる。
導体をクロラニルあるいはジクロロジシアノベンゾキノ
ン（ＤＤＱ）のような酸化剤でビフェニル誘導体とし、
次いで脱アセタール化することにより、一般式（Ｉｄ）
の化合物に対応する一般式（ＩＩｄ）の化合物を得るこ
とができる。
【００３０】
【化１０】
【００３１】また、ビシクロヘキサン−４，４’−ジオ
ンのモノエチレンアセタールを一般式（ＩＩＩ）のウィ
ッティヒ反応剤と２回繰り返して反応させ、途中、必要
に応じてトランス体へ異性化を行い、得られたアルデヒ
ド誘導体に１−ブロモ−３，４，５−トリフルオロベン
ゼンから調製したグリニヤール試剤を反応させ、脱水し
た後に水素添加し、更に脱アセタール化して一般式（Ｉ
ｂ）の化合物に対応する一般式（ＩＩｂ）の化合物を得
ることができる。
ンのモノエチレンアセタールを一般式（ＩＩＩ）のウィ
ッティヒ反応剤と２回繰り返して反応させ、途中、必要
に応じてトランス体へ異性化を行い、得られたアルデヒ
ド誘導体に１−ブロモ−３，４，５−トリフルオロベン
ゼンから調製したグリニヤール試剤を反応させ、脱水し
た後に水素添加し、更に脱アセタール化して一般式（Ｉ
ｂ）の化合物に対応する一般式（ＩＩｂ）の化合物を得
ることができる。
【００３２】
【化１１】
【００３３】一般式（Ｉｃ）の化合物に対応する一般式
（ＩＩｃ）の化合物はビシクロヘキサン−４，４’−ジ
オンのモノエチレンアセタールに代えて、４，４’−エ
チレンジシクロヘキサノンのモノエチレンアセタールを
用いて、一般式（ＩＩａ）の化合物と同様にして得るこ
とができる。
（ＩＩｃ）の化合物はビシクロヘキサン−４，４’−ジ
オンのモノエチレンアセタールに代えて、４，４’−エ
チレンジシクロヘキサノンのモノエチレンアセタールを
用いて、一般式（ＩＩａ）の化合物と同様にして得るこ
とができる。
【００３４】本発明の一般式（Ｉ）の化合物の特徴は、
末端アルケニル基中の特にシクロヘキサン環側のメチレ
ン鎖の炭素原子数が０又は偶数である点にあり、このよ
うな化合物は優れた液晶性を示す。
末端アルケニル基中の特にシクロヘキサン環側のメチレ
ン鎖の炭素原子数が０又は偶数である点にあり、このよ
うな化合物は優れた液晶性を示す。
【００３５】後述の実施例にも示したが、一般式（Ｉ）
の化合物において、例えばｍが奇数である化合物は、液
晶相を示さず、油状物であるものが多い。従って、この
ような化合物を液晶組成物に添加すると、組成物の液晶
相温度範囲を狭め、相溶性の点でも問題を有することが
容易に理解できる。従って、一般式（Ｉ）においてｍが
奇数である化合物を用いて、広い温度範囲で液晶相を示
し、しきい値電圧が低く、高速応答性を有する組成物を
得ることは非常に困難である。
の化合物において、例えばｍが奇数である化合物は、液
晶相を示さず、油状物であるものが多い。従って、この
ような化合物を液晶組成物に添加すると、組成物の液晶
相温度範囲を狭め、相溶性の点でも問題を有することが
容易に理解できる。従って、一般式（Ｉ）においてｍが
奇数である化合物を用いて、広い温度範囲で液晶相を示
し、しきい値電圧が低く、高速応答性を有する組成物を
得ることは非常に困難である。
【００３６】斯くして製造される一般式（Ｉ）で表わさ
れる化合物の代表例を第１表に掲げる。
れる化合物の代表例を第１表に掲げる。
【００３７】
【表１】
【００３８】（表中、Ｃｒは結晶相を、Ｎはネマチック
相を、Ｉは等方性液体相をそれぞれ表わす。）第１表か
ら、本発明の一般式（Ｉ）の化合物は比較的高い温度ま
でネマチック相を示すことが明らかである。
相を、Ｉは等方性液体相をそれぞれ表わす。）第１表か
ら、本発明の一般式（Ｉ）の化合物は比較的高い温度ま
でネマチック相を示すことが明らかである。
【００３９】これに対して、（Ｎｏ．１）の化合物の類
似構造を有するが、末端基が（Ｎｏ．１）の化合物と炭
素原子数の等しいアルキル基である式（Ｒ−１）
似構造を有するが、末端基が（Ｎｏ．１）の化合物と炭
素原子数の等しいアルキル基である式（Ｒ−１）
【００４０】
【化１２】
【００４１】の化合物の液晶相上限温度は４４℃であ
り、（Ｎｏ．１）の化合物よりも３０℃以上も低い。従
って、本発明の（Ｎｏ．１）の化合物のほうが、組成物
の転移温度をより高温域に大きく拡大できることが理解
できる。
り、（Ｎｏ．１）の化合物よりも３０℃以上も低い。従
って、本発明の（Ｎｏ．１）の化合物のほうが、組成物
の転移温度をより高温域に大きく拡大できることが理解
できる。
【００４２】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合物
は、他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で、特
にＴＮ型あるいはＳＴＮ型といった電界効果型表示セル
の材料として好適に使用することができる。しかも、一
般式（Ｉ）の化合物は、分子内にシアノ基やエステル結
合などの強い極性基を有していないので、大きい比抵抗
と高い電圧保持率を容易に得ることができる。従って、
アクティブマトリックス駆動用液晶材料の構成成分とし
て特に適している。
は、他のネマチック液晶化合物との混合物の状態で、特
にＴＮ型あるいはＳＴＮ型といった電界効果型表示セル
の材料として好適に使用することができる。しかも、一
般式（Ｉ）の化合物は、分子内にシアノ基やエステル結
合などの強い極性基を有していないので、大きい比抵抗
と高い電圧保持率を容易に得ることができる。従って、
アクティブマトリックス駆動用液晶材料の構成成分とし
て特に適している。
【００４３】本発明は、この一般式（Ｉ）で表わされる
化合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物を提供す
る。本発明の液晶組成物において、一般式（Ｉ）で表わ
される化合物と混合して使用することのできるネマチッ
ク液晶化合物の好ましい代表例としては、例えば、４−
置換安息香酸４−置換フェニルエステル、４−置換シク
ロヘキサンカルボン酸４−置換フェニルエステル、４−
置換シクロヘキサンカルボン酸４’−置換ビフェニリル
エステル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオ
キシ）安息香酸４−置換フェニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換フェニルエステ
ル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換
シクロヘキシルエステル、４，４’−置換ビフェニル、
１−（４−置換フェニル）−４−置換シクロヘキサン、
４，４’−置換ビシクロヘキシル、４，４”−置換テル
フェニル、１−（４’−置換ビフェニリル）−４−置換
シクロヘキサン、１−（４−置換シクロヘキシル）−４
−（４−置換フェニル）シクロヘキサン、４，４”−置
換テルシクロヘキサン、１−（４−置換フェニル）−２
−（４−置換シクロヘキシル）エタン、１−［４−（４
−置換フェニル）フェニル］−２−（４−置換シクロヘ
キシル）エタン、１−［４−（４−置換フェニル）シク
ロヘキシル］−２−（４−置換シクロヘキシル）エタ
ン、１−［４−（４−置換シクロヘキシル）シクロヘキ
シル］−２−（４−置換フェニル）エタン、２−（４−
置換フェニル）−５−置換ピリミジン、２−（４’−置
換ビフェニリル）−５−置換ピリミジンなどを挙げるこ
とができる。
化合物の少なくとも１種を含有する液晶組成物を提供す
る。本発明の液晶組成物において、一般式（Ｉ）で表わ
される化合物と混合して使用することのできるネマチッ
ク液晶化合物の好ましい代表例としては、例えば、４−
置換安息香酸４−置換フェニルエステル、４−置換シク
ロヘキサンカルボン酸４−置換フェニルエステル、４−
置換シクロヘキサンカルボン酸４’−置換ビフェニリル
エステル、４−（４−置換シクロヘキサンカルボニルオ
キシ）安息香酸４−置換フェニルエステル、４−（４−
置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換フェニルエステ
ル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換
シクロヘキシルエステル、４，４’−置換ビフェニル、
１−（４−置換フェニル）−４−置換シクロヘキサン、
４，４’−置換ビシクロヘキシル、４，４”−置換テル
フェニル、１−（４’−置換ビフェニリル）−４−置換
シクロヘキサン、１−（４−置換シクロヘキシル）−４
−（４−置換フェニル）シクロヘキサン、４，４”−置
換テルシクロヘキサン、１−（４−置換フェニル）−２
−（４−置換シクロヘキシル）エタン、１−［４−（４
−置換フェニル）フェニル］−２−（４−置換シクロヘ
キシル）エタン、１−［４−（４−置換フェニル）シク
ロヘキシル］−２−（４−置換シクロヘキシル）エタ
ン、１−［４−（４−置換シクロヘキシル）シクロヘキ
シル］−２−（４−置換フェニル）エタン、２−（４−
置換フェニル）−５−置換ピリミジン、２−（４’−置
換ビフェニリル）−５−置換ピリミジンなどを挙げるこ
とができる。
【００４４】上記中、アクティブマトリックス駆動用と
しては、４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換フ
ェニル）−４−置換シクロヘキサン、４，４’−置換ビ
シクロヘキシル、４，４”−置換テルフェニル、１−
（４’−置換ビフェニリル）−４−置換シクロヘキサ
ン、１−（４−置換シクロヘキシル）−４−（４−置換
フェニル）シクロヘキサン、４，４”−置換テルシクロ
ヘキサン、１−（４−置換フェニル）−２−（４−置換
シクロヘキシル）エタン、１−［４−（４−置換フェニ
ル）フェニル］−２−（４−置換シクロヘキシル）エタ
ン、１−［４−（４−置換フェニル）シクロヘキシル］
−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、１−［４−
（４−置換シクロヘキシル）シクロヘキシル］−２−
（４−置換フェニル）エタン等が好ましく、このなかで
も特に、１−（４−置換フェニル）−４−置換シクロヘ
キサン、１−（４’−置換ビフェニリル）−４−置換シ
クロヘキサン、１−（４−置換シクロヘキシル）−４−
（４−置換フェニル）シクロヘキサン、１−（４−置換
フェニル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、
１−［４−（４−置換フェニル）フェニル］−２−（４
−置換シクロヘキシル）エタン、１−［４−（４−置換
フェニル）シクロヘキシル］−２−（４−置換シクロヘ
キシル）エタン、１−［４−（４−置換シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］−２−（４−置換フェニル）エタ
ンが好ましい。
しては、４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換フ
ェニル）−４−置換シクロヘキサン、４，４’−置換ビ
シクロヘキシル、４，４”−置換テルフェニル、１−
（４’−置換ビフェニリル）−４−置換シクロヘキサ
ン、１−（４−置換シクロヘキシル）−４−（４−置換
フェニル）シクロヘキサン、４，４”−置換テルシクロ
ヘキサン、１−（４−置換フェニル）−２−（４−置換
シクロヘキシル）エタン、１−［４−（４−置換フェニ
ル）フェニル］−２−（４−置換シクロヘキシル）エタ
ン、１−［４−（４−置換フェニル）シクロヘキシル］
−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、１−［４−
（４−置換シクロヘキシル）シクロヘキシル］−２−
（４−置換フェニル）エタン等が好ましく、このなかで
も特に、１−（４−置換フェニル）−４−置換シクロヘ
キサン、１−（４’−置換ビフェニリル）−４−置換シ
クロヘキサン、１−（４−置換シクロヘキシル）−４−
（４−置換フェニル）シクロヘキサン、１−（４−置換
フェニル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、
１−［４−（４−置換フェニル）フェニル］−２−（４
−置換シクロヘキシル）エタン、１−［４−（４−置換
フェニル）シクロヘキシル］−２−（４−置換シクロヘ
キシル）エタン、１−［４−（４−置換シクロヘキシ
ル）シクロヘキシル］−２−（４−置換フェニル）エタ
ンが好ましい。
【００４５】一般式（Ｉ）の化合物の効果は後述の実施
例にも示したが、例えば、以下の例からも明らかであ
る。ネマチック液晶材料として現在汎用されている母体
液晶（Ａ）
例にも示したが、例えば、以下の例からも明らかであ
る。ネマチック液晶材料として現在汎用されている母体
液晶（Ａ）
【００４６】
【化１３】
【００４７】（上記中、シクロヘキサン環はトランス配
置を表わし、「％」は「重量％」を表わす。）を調製し
たところ、５４．５℃以下でネマチック相を示し、誘電
率異方性（Δε）は６．７であり、これを用いて作製し
たＴＮセルのしきい値電圧（Ｖth）は１．６０Ｖであっ
た。また、応答時間は３９．２ミリ秒であり、その時の
印加電圧は３．２Ｖであった。
置を表わし、「％」は「重量％」を表わす。）を調製し
たところ、５４．５℃以下でネマチック相を示し、誘電
率異方性（Δε）は６．７であり、これを用いて作製し
たＴＮセルのしきい値電圧（Ｖth）は１．６０Ｖであっ
た。また、応答時間は３９．２ミリ秒であり、その時の
印加電圧は３．２Ｖであった。
【００４８】ここで、応答時間とは、電圧無印加状態か
ら電圧を印加して光が透過する状態になるまでの立ち上
がり時間（τr）と電圧印加状態から電圧を除いて光が
透過しなくなるまでの立ち下がり時間（τd）が等しく
なる（τr＝τd）時の時間（ミリ秒）である。
ら電圧を印加して光が透過する状態になるまでの立ち上
がり時間（τr）と電圧印加状態から電圧を除いて光が
透過しなくなるまでの立ち下がり時間（τd）が等しく
なる（τr＝τd）時の時間（ミリ秒）である。
【００４９】この母体液晶（Ａ）８０重量％及び（Ｎ
ｏ．１）の化合物２０重量％からなる液晶組成物（Ｍ−
１）を調製したところ、ネマチック相の上限温度は５９
℃と、かなり高くなった。しかもこの組成物を用いて同
様にしてセルを作製したところ、しきい値電圧（Ｖth）
は１．５４Ｖと、（Ｍ−１）に比べてかなり低くなっ
た。応答時間は４１ミリ秒であり、その時の印加電圧は
３．３Ｖであった。
ｏ．１）の化合物２０重量％からなる液晶組成物（Ｍ−
１）を調製したところ、ネマチック相の上限温度は５９
℃と、かなり高くなった。しかもこの組成物を用いて同
様にしてセルを作製したところ、しきい値電圧（Ｖth）
は１．５４Ｖと、（Ｍ−１）に比べてかなり低くなっ
た。応答時間は４１ミリ秒であり、その時の印加電圧は
３．３Ｖであった。
【００５０】これに対し、（Ｎｏ．１）の化合物に代え
て、前述の公報に記載された、側鎖がアルキル基である
式（Ｒ−１）
て、前述の公報に記載された、側鎖がアルキル基である
式（Ｒ−１）
【００５１】
【化１４】
【００５２】の化合物２０重量％及び母体液晶（Ａ）８
０重量％からなる液晶組成物（Ｎ−１）を調製した。こ
の（Ｎ−１）のネマチック相の上限温度は５２．５℃と
（Ｍ−１）に比べるとかなり低く、母体液晶（Ａ）より
も低くなった。同様にしてセルを作製したところ、Ｖth
は１．５２Ｖと（Ｍ−１）よりわずかに低くなったもの
の、応答時間は５０ミリ秒とかなり遅くなった。その時
の印加電圧は３．２Ｖであった。
０重量％からなる液晶組成物（Ｎ−１）を調製した。こ
の（Ｎ−１）のネマチック相の上限温度は５２．５℃と
（Ｍ−１）に比べるとかなり低く、母体液晶（Ａ）より
も低くなった。同様にしてセルを作製したところ、Ｖth
は１．５２Ｖと（Ｍ−１）よりわずかに低くなったもの
の、応答時間は５０ミリ秒とかなり遅くなった。その時
の印加電圧は３．２Ｖであった。
【００５３】次に、（Ｎｏ．１）の化合物に代えて、二
重結合の位置のみが異なる式（Ｒ−２）
重結合の位置のみが異なる式（Ｒ−２）
【００５４】
【化１５】
【００５５】の化合物２０重量％及び母体液晶（Ａ）８
０重量％からなる液晶組成物（Ｎ−２）を調製した。こ
の式（Ｒ−２）の化合物は液晶相を示さず、室温でも油
状（過冷却下）であるので、組成物（Ｎ−２）のネマチ
ック相上限温度は４５℃まで低下してしまった。
０重量％からなる液晶組成物（Ｎ−２）を調製した。こ
の式（Ｒ−２）の化合物は液晶相を示さず、室温でも油
状（過冷却下）であるので、組成物（Ｎ−２）のネマチ
ック相上限温度は４５℃まで低下してしまった。
【００５６】以上の結果から、一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物はネマチック液晶相を示す母体液晶の液晶相の
上限温度を上昇させるとともに、しきい値電圧（Ｖth）
を低下させ、しかも高速応答性を容易に得ることができ
る。
る化合物はネマチック液晶相を示す母体液晶の液晶相の
上限温度を上昇させるとともに、しきい値電圧（Ｖth）
を低下させ、しかも高速応答性を容易に得ることができ
る。
【００５７】
【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。
【００５８】なお、相転移温度の測定は温度調節ステー
ジを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計（ＤＳＣ）を
併用して行った。また、化合物の構造は核磁気共鳴スペ
クトル（1Ｈ−ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）等に
より確認した。ＮＭＲにおけるＣＤＣｌ3は溶媒を表わ
し、ｍは多重線を表わし、Ｊはカップリング定数を表わ
す。ＭＳにおけるＭ+は親ピークを表わす。 （実施例１） １−［トランス−４−（トランス−４−
ビニルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−３，４，５
−トリフルオロベンゼン（一般式（Ｉａ）の化合物）の
合成
ジを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計（ＤＳＣ）を
併用して行った。また、化合物の構造は核磁気共鳴スペ
クトル（1Ｈ−ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）等に
より確認した。ＮＭＲにおけるＣＤＣｌ3は溶媒を表わ
し、ｍは多重線を表わし、Ｊはカップリング定数を表わ
す。ＭＳにおけるＭ+は親ピークを表わす。 （実施例１） １−［トランス−４−（トランス−４−
ビニルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−３，４，５
−トリフルオロベンゼン（一般式（Ｉａ）の化合物）の
合成
【００５９】
【化１６】
【００６０】（１−ａ） ４−［４−ヒドロキシ−４−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシ
ル］シクロヘキサノンエチレンアセタールの合成 １−ブロモ−３，４，５−トリフルオロベンゼン８９ｇ
のＴＨＦ９０ｍｌ溶液をマグネシウム１０．３ｇのＴＨ
Ｆ３３０ｍｌ懸濁液に３０分間で滴下した。調製したグ
リニャール反応剤にビシクロヘキサン−４，４’−ジオ
ンのモノエチレンアセタールのＴＨＦ２２０ｍｌ溶液
を、１０℃で１５分間で滴下した。室温で１時間反応さ
せた後、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液にあけ、
反応生成物を酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄
した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を溜去
して、４−［４−ヒドロキシ−４−（３，４，５−トリ
フルオロフェニル）シクロヘキシル］シクロヘキサノン
エチレンアセタールの粗結晶１７２ｇを得た。 （１−ｂ） ４−［４−（３，４，５−トリフルオロフ
ェニル）−３−シクロヘキセニル］シクロヘキサノンエ
チレンアセタールの合成 上記（１−ａ）で得た４−［４−ヒドロキシ−４−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシ
ル］シクロヘキサノンエチレンアセタール１７０ｇのキ
シレン１７０ｍｌ溶液に硫酸水素カリウム５．２ｇを加
え、水を除きながら１０時間還流した。反応終了後、水
を加えて反応生成物をトルエンで抽出した後、抽出液を
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を溜去して、４−
［４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−３−シ
クロヘキセニル］シクロヘキサノンエチレンアセタール
の白色結晶１２０ｇを得た。 （１−ｃ） ４−［トランス−４−（３，４，５−トリ
フルオロフェニル）シクロヘキシル］シクロヘキサノン
エチレンアセタールの合成 上記（１−ｂ）で得た４−［４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）−３−シクロヘキセニル］シクロヘキ
サノンエチレンアセタール１２０ｇのトルエン１．５ｌ
溶液に、トリエチルアミン１００ｍｌとパラジウム炭素
２４ｇを加え、オートクレーブ中で水素圧５Kg／cm2で
３時間反応させた。反応終了後、触媒を濾別し、濾液を
濃縮した後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝４）を用いて
精製し、更にエタノールから再結晶させて、４−［トラ
ンス−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサノンエチレンアセタールの白
色結晶３８ｇを得た。 （１−ｄ） ４−［トランス−４−（３，４，５−トリ
フルオロフェニル）シクロヘキシル］シクロヘキサノン
（一般式（ＩＩａ）の化合物）の合成 上記（１−ｃ）で得た４−［トランス−４−（３，４，
５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル］シクロヘ
キサノンエチレンアセタール３８ｇのトルエン３８０ｍ
ｌ溶液に、蟻酸１５０ｇを加えて室温で４時間攪拌し
た。反応終了後、水を加え、有機層を分離した後、有機
層を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、溶媒を溜去し、エタノールから
再結晶させて、４−［トランス−４−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）シクロヘキシル］シクロヘキサノ
ンの白色結晶３２．７ｇを得た。 融点：８６℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１７１５，１６１０，１５２５，１４
４５，１３４０，１２３５，１０３５，１０２５，８５
５，７８０cm-1 ＮＭＲ：δ＝１．０〜１．９（ｍ，１４Ｈ），２．２〜
２．４（ｍ，５Ｈ），６．７〜７．３（ｍ，２Ｈ） ＭＳ：ｍ／ｅ＝３１０（Ｍ+） （１−ｅ） トランス−４−［トランス−４−（３，
４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル］シク
ロヘキサンカルバルデヒドの合成 塩化メトキシメチルトリフェニルホスホニウム３５．４
ｇをＴＨＦ８０ｍｌに懸濁し、−５℃に冷却した。この
懸濁液にｔ−ブトキシカリウム１１．６ｇを加え、室温
で１時間攪拌してウィッティヒ反応剤を調製した。これ
に、上記（１−ｄ）で得た４−［トランス−４−（３，
４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル］シク
ロヘキサノン２４．７ｇのＴＨＦ２５ｍｌ溶液を−５℃
で５分間で滴下した。室温で５時間攪拌した後、反応液
を水にあけ、これにヘキサンを加えて有機層を分離し
た。トリフェニルホスフィンオキシドの沈澱を濾別し、
水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を溜去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９）を用いて精
製して、４−［トランス−４−（３，４，５−トリフル
オロフェニル）シクロヘキシル］シクロヘキサンカルバ
ルデヒドの白色結晶２１．８ｇを得た。これはホルミル
基が結合しているシクロヘキサン環のシス、トランス配
置によるジアステレオマー混合物である。これをエタノ
ール１００ｍｌに溶解し、２０％水酸化ナトリウム水溶
液２ｍｌを加えて室温で３時間攪拌した。反応終了後、
水を加え、１Ｎ塩酸で中和した後、反応生成物を酢酸エ
チルで抽出した。抽出液を水洗した後、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。溶媒を溜去し、得られた粗生成物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エ
チル＝９）を用いて精製し、更にヘキサンから再結晶さ
せて精製して、トランス−４−［トランス−４−（３，
４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル］シク
ロヘキサンカルバルデヒドの白色結晶１３．２ｇを得
た。 （１−ｆ） １−［トランス−４−（トランス−４−ビ
ニルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−３，４，５−
トリフルオロベンゼンの合成 塩化メチルトリフェニルホスホニウム１．６２ｇをＴＨ
Ｆ２ｍｌとトルエン８ｍｌに懸濁して１５℃に冷却し
た。この懸濁液にｔ−ブトキシカリウム０．５２ｇを加
え、室温で１時間攪拌してウィッティヒ反応剤を調製し
た。これに、上記（１−ｅ）で得たトランス−４−［ト
ランス−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルバルデヒド１．０ｇ
のトルエン３ｍｌ溶液を１５℃で５分間で滴下した。室
温で１．５時間攪拌した後、反応液を水にあけ、トルエ
ンを加えて有機層を分離した。有機層を濃縮した後、ヘ
キサンを加え、トリフェニルホスフィンオキシドの沈澱
を濾別し、水／メタノール混合溶媒（１／１）で洗滌し
た後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去して
得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン）を用いて精製して、１−［トランス−４
−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル］−３，４，５−トリフルオロベンゼンの白色結晶
０．８６ｇを得た。
（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシ
ル］シクロヘキサノンエチレンアセタールの合成 １−ブロモ−３，４，５−トリフルオロベンゼン８９ｇ
のＴＨＦ９０ｍｌ溶液をマグネシウム１０．３ｇのＴＨ
Ｆ３３０ｍｌ懸濁液に３０分間で滴下した。調製したグ
リニャール反応剤にビシクロヘキサン−４，４’−ジオ
ンのモノエチレンアセタールのＴＨＦ２２０ｍｌ溶液
を、１０℃で１５分間で滴下した。室温で１時間反応さ
せた後、反応液を飽和塩化アンモニウム水溶液にあけ、
反応生成物を酢酸エチルで抽出した。抽出液を水で洗浄
した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を溜去
して、４−［４−ヒドロキシ−４−（３，４，５−トリ
フルオロフェニル）シクロヘキシル］シクロヘキサノン
エチレンアセタールの粗結晶１７２ｇを得た。 （１−ｂ） ４−［４−（３，４，５−トリフルオロフ
ェニル）−３−シクロヘキセニル］シクロヘキサノンエ
チレンアセタールの合成 上記（１−ａ）で得た４−［４−ヒドロキシ−４−
（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシ
ル］シクロヘキサノンエチレンアセタール１７０ｇのキ
シレン１７０ｍｌ溶液に硫酸水素カリウム５．２ｇを加
え、水を除きながら１０時間還流した。反応終了後、水
を加えて反応生成物をトルエンで抽出した後、抽出液を
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を溜去して、４−
［４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）−３−シ
クロヘキセニル］シクロヘキサノンエチレンアセタール
の白色結晶１２０ｇを得た。 （１−ｃ） ４−［トランス−４−（３，４，５−トリ
フルオロフェニル）シクロヘキシル］シクロヘキサノン
エチレンアセタールの合成 上記（１−ｂ）で得た４−［４−（３，４，５−トリフ
ルオロフェニル）−３−シクロヘキセニル］シクロヘキ
サノンエチレンアセタール１２０ｇのトルエン１．５ｌ
溶液に、トリエチルアミン１００ｍｌとパラジウム炭素
２４ｇを加え、オートクレーブ中で水素圧５Kg／cm2で
３時間反応させた。反応終了後、触媒を濾別し、濾液を
濃縮した後、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロ
マトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝４）を用いて
精製し、更にエタノールから再結晶させて、４−［トラ
ンス−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シク
ロヘキシル］シクロヘキサノンエチレンアセタールの白
色結晶３８ｇを得た。 （１−ｄ） ４−［トランス−４−（３，４，５−トリ
フルオロフェニル）シクロヘキシル］シクロヘキサノン
（一般式（ＩＩａ）の化合物）の合成 上記（１−ｃ）で得た４−［トランス−４−（３，４，
５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル］シクロヘ
キサノンエチレンアセタール３８ｇのトルエン３８０ｍ
ｌ溶液に、蟻酸１５０ｇを加えて室温で４時間攪拌し
た。反応終了後、水を加え、有機層を分離した後、有機
層を炭酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥した後、溶媒を溜去し、エタノールから
再結晶させて、４−［トランス−４−（３，４，５−ト
リフルオロフェニル）シクロヘキシル］シクロヘキサノ
ンの白色結晶３２．７ｇを得た。 融点：８６℃ ＩＲ（ＫＢｒ）：１７１５，１６１０，１５２５，１４
４５，１３４０，１２３５，１０３５，１０２５，８５
５，７８０cm-1 ＮＭＲ：δ＝１．０〜１．９（ｍ，１４Ｈ），２．２〜
２．４（ｍ，５Ｈ），６．７〜７．３（ｍ，２Ｈ） ＭＳ：ｍ／ｅ＝３１０（Ｍ+） （１−ｅ） トランス−４−［トランス−４−（３，
４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル］シク
ロヘキサンカルバルデヒドの合成 塩化メトキシメチルトリフェニルホスホニウム３５．４
ｇをＴＨＦ８０ｍｌに懸濁し、−５℃に冷却した。この
懸濁液にｔ−ブトキシカリウム１１．６ｇを加え、室温
で１時間攪拌してウィッティヒ反応剤を調製した。これ
に、上記（１−ｄ）で得た４−［トランス−４−（３，
４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル］シク
ロヘキサノン２４．７ｇのＴＨＦ２５ｍｌ溶液を−５℃
で５分間で滴下した。室温で５時間攪拌した後、反応液
を水にあけ、これにヘキサンを加えて有機層を分離し
た。トリフェニルホスフィンオキシドの沈澱を濾別し、
水で洗浄した後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒
を溜去し、得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマ
トグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝９）を用いて精
製して、４−［トランス−４−（３，４，５−トリフル
オロフェニル）シクロヘキシル］シクロヘキサンカルバ
ルデヒドの白色結晶２１．８ｇを得た。これはホルミル
基が結合しているシクロヘキサン環のシス、トランス配
置によるジアステレオマー混合物である。これをエタノ
ール１００ｍｌに溶解し、２０％水酸化ナトリウム水溶
液２ｍｌを加えて室温で３時間攪拌した。反応終了後、
水を加え、１Ｎ塩酸で中和した後、反応生成物を酢酸エ
チルで抽出した。抽出液を水洗した後、無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した。溶媒を溜去し、得られた粗生成物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エ
チル＝９）を用いて精製し、更にヘキサンから再結晶さ
せて精製して、トランス−４−［トランス−４−（３，
４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキシル］シク
ロヘキサンカルバルデヒドの白色結晶１３．２ｇを得
た。 （１−ｆ） １−［トランス−４−（トランス−４−ビ
ニルシクロヘキシル）シクロヘキシル］−３，４，５−
トリフルオロベンゼンの合成 塩化メチルトリフェニルホスホニウム１．６２ｇをＴＨ
Ｆ２ｍｌとトルエン８ｍｌに懸濁して１５℃に冷却し
た。この懸濁液にｔ−ブトキシカリウム０．５２ｇを加
え、室温で１時間攪拌してウィッティヒ反応剤を調製し
た。これに、上記（１−ｅ）で得たトランス−４−［ト
ランス−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シ
クロヘキシル］シクロヘキサンカルバルデヒド１．０ｇ
のトルエン３ｍｌ溶液を１５℃で５分間で滴下した。室
温で１．５時間攪拌した後、反応液を水にあけ、トルエ
ンを加えて有機層を分離した。有機層を濃縮した後、ヘ
キサンを加え、トリフェニルホスフィンオキシドの沈澱
を濾別し、水／メタノール混合溶媒（１／１）で洗滌し
た後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を溜去して
得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ー（ヘキサン）を用いて精製して、１−［トランス−４
−（トランス−４−ビニルシクロヘキシル）シクロヘキ
シル］−３，４，５−トリフルオロベンゼンの白色結晶
０．８６ｇを得た。
【００６１】更に、エタノールから再結晶させて精製
し、その相転移温度を測定したところ、融点は５９．５
℃で、７５．５℃までネマチック相を示し、それ以上の
温度で等方性液体相となった。 ＮＭＲ：δ＝１．０〜１．８（ｍ，１８Ｈ），２．１〜
２．６（ｍ，２Ｈ），４．８〜５．１（ｍ，２Ｈ），
５．５〜６．１（ｍ，１Ｈ），６．６〜６．９（ｍ，２
Ｈ） ＩＲ：１６４０，１６１５，１５３０，１３４５，１２
３０，１０３０，９１５，８４５cm-1 ＭＳ：ｍ／ｅ＝３２２（Ｍ+） （実施例２） １−［トランス−４−［トランス−４−
（トランス−１−ブテニル）シクロヘキシル］シクロヘ
キシル］−３，４，５−トリフルオロベンゼンの合成 実施例１の（１−ｆ）において、塩化メチルトリフェニ
ルホスホニウムに代えて、塩化ブチルトリフェニルホス
ホニウムを用いた以外は実施例１と同様にして、１−
［トランス−４−［トランス−４−（シス−１−ブテニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］−３，４，５−
トリフルオロベンゼンを得た。
し、その相転移温度を測定したところ、融点は５９．５
℃で、７５．５℃までネマチック相を示し、それ以上の
温度で等方性液体相となった。 ＮＭＲ：δ＝１．０〜１．８（ｍ，１８Ｈ），２．１〜
２．６（ｍ，２Ｈ），４．８〜５．１（ｍ，２Ｈ），
５．５〜６．１（ｍ，１Ｈ），６．６〜６．９（ｍ，２
Ｈ） ＩＲ：１６４０，１６１５，１５３０，１３４５，１２
３０，１０３０，９１５，８４５cm-1 ＭＳ：ｍ／ｅ＝３２２（Ｍ+） （実施例２） １−［トランス−４−［トランス−４−
（トランス−１−ブテニル）シクロヘキシル］シクロヘ
キシル］−３，４，５−トリフルオロベンゼンの合成 実施例１の（１−ｆ）において、塩化メチルトリフェニ
ルホスホニウムに代えて、塩化ブチルトリフェニルホス
ホニウムを用いた以外は実施例１と同様にして、１−
［トランス−４−［トランス−４−（シス−１−ブテニ
ル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］−３，４，５−
トリフルオロベンゼンを得た。
【００６２】この化合物２．０ｇをトルエン６ｍｌに溶
解し、９％塩酸１０ｍｌ、ベンゼンスルフィン酸ナトリ
ウム０．２ｇを加えて８時間加熱還流した。放冷した
後、トルエンを加え、水層及び不溶物を除去し、有機層
を稀塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗滌し
た。無水硫酸ナトリウムで脱水した後、濃縮して、原料
及び１−［トランス−４−［トランス−４−（トランス
−１−ブテニル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］−
３，４，５−トリフルオロベンゼンの重量比約７５／２
５の混合物を得た。これをエタノールから再結晶させて
精製して、１−［トランス−４−［トランス−４−（ト
ランス−１−ブテニル）シクロヘキシル］シクロヘキシ
ル］−３，４，５−トリフルオロベンゼンの白色結晶
１．３ｇを得た。その相転移温度は第１表に示した。 （参考例） １−［トランス−４−［トランス−４−
（２−プロペニル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］
−３，４，５−トリフルオロベンゼン［式（Ｒ−２）の
化合物］の合成
解し、９％塩酸１０ｍｌ、ベンゼンスルフィン酸ナトリ
ウム０．２ｇを加えて８時間加熱還流した。放冷した
後、トルエンを加え、水層及び不溶物を除去し、有機層
を稀塩酸、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水で洗滌し
た。無水硫酸ナトリウムで脱水した後、濃縮して、原料
及び１−［トランス−４−［トランス−４−（トランス
−１−ブテニル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］−
３，４，５−トリフルオロベンゼンの重量比約７５／２
５の混合物を得た。これをエタノールから再結晶させて
精製して、１−［トランス−４−［トランス−４−（ト
ランス−１−ブテニル）シクロヘキシル］シクロヘキシ
ル］−３，４，５−トリフルオロベンゼンの白色結晶
１．３ｇを得た。その相転移温度は第１表に示した。 （参考例） １−［トランス−４−［トランス−４−
（２−プロペニル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］
−３，４，５−トリフルオロベンゼン［式（Ｒ−２）の
化合物］の合成
【００６３】
【化１７】
【００６４】塩化メトキシメチルトリフェニルホスホニ
ウム１８．１ｇをＴＨＦ５０ｍｌに懸濁し、−５℃に冷
却した。これにｔ−ブトキシカリウム６．９ｇを加え、
室温で１時間攪拌してウィッティヒ反応剤を調製した。
これに実施例（１−ｅ）で得たトランス−４−［トラン
ス−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロ
ヘキシル］シクロヘキサンカルバルデヒド１３．２ｇの
ＴＨＦ２０ｍｌ溶液を−５℃で５分間滴下した。室温で
３時間攪拌した後、反応液を水にあけ、ヘキサンを加え
て有機層を分離した。トリフェニルホスフィンオキシド
の沈澱を濾別し、水で洗滌した後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。溶媒を溜去して得られた粗生成物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル
＝９）を用いて精製して、トランス−４−［トランス−
４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキ
シル］シクロヘキシルアセトアルデヒドの白色結晶１
０．４ｇを得た。
ウム１８．１ｇをＴＨＦ５０ｍｌに懸濁し、−５℃に冷
却した。これにｔ−ブトキシカリウム６．９ｇを加え、
室温で１時間攪拌してウィッティヒ反応剤を調製した。
これに実施例（１−ｅ）で得たトランス−４−［トラン
ス−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロ
ヘキシル］シクロヘキサンカルバルデヒド１３．２ｇの
ＴＨＦ２０ｍｌ溶液を−５℃で５分間滴下した。室温で
３時間攪拌した後、反応液を水にあけ、ヘキサンを加え
て有機層を分離した。トリフェニルホスフィンオキシド
の沈澱を濾別し、水で洗滌した後、無水硫酸ナトリウム
で乾燥した。溶媒を溜去して得られた粗生成物をシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル
＝９）を用いて精製して、トランス−４−［トランス−
４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロヘキ
シル］シクロヘキシルアセトアルデヒドの白色結晶１
０．４ｇを得た。
【００６５】次に、ヨウ化メチルトリフェニルホスホニ
ウム３．１１ｇをＴＨＦ３ｍｌ及びトルエン１０ｍｌに
懸濁し、１０℃に冷却した。これにｔ−ブトキシカリウ
ム０．９９ｇを加え、２０℃で１時間攪拌してウィッテ
ィヒ反応剤を調製した。これにトランス−４−［トラン
ス−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロ
ヘキシル］シクロヘキシルアセトアルデヒド２．０ｇの
トルエン１０ｍｌ溶液を１０℃で１０分間で滴下した。
室温で１時間攪拌した後、反応液を水にあけ、ヘキサン
を加えて有機層を分離した。トリフェニルホスフィンオ
キシドの沈澱を濾別し、水で洗滌した後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。溶媒を溜去して得られた粗生成物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）を用
いて精製して、１−［トランス−４−［トランス−４−
（２−プロペニル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］
−３，４，５−トリフルオロベンゼンの白色結晶１．８
３ｇを得た。
ウム３．１１ｇをＴＨＦ３ｍｌ及びトルエン１０ｍｌに
懸濁し、１０℃に冷却した。これにｔ−ブトキシカリウ
ム０．９９ｇを加え、２０℃で１時間攪拌してウィッテ
ィヒ反応剤を調製した。これにトランス−４−［トラン
ス−４−（３，４，５−トリフルオロフェニル）シクロ
ヘキシル］シクロヘキシルアセトアルデヒド２．０ｇの
トルエン１０ｍｌ溶液を１０℃で１０分間で滴下した。
室温で１時間攪拌した後、反応液を水にあけ、ヘキサン
を加えて有機層を分離した。トリフェニルホスフィンオ
キシドの沈澱を濾別し、水で洗滌した後、無水硫酸ナト
リウムで乾燥した。溶媒を溜去して得られた粗生成物を
シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）を用
いて精製して、１−［トランス−４−［トランス−４−
（２−プロペニル）シクロヘキシル］シクロヘキシル］
−３，４，５−トリフルオロベンゼンの白色結晶１．８
３ｇを得た。
【００６６】更にエタノールから再結晶させて精製し、
その相転移温度を測定したところ、融点は３１℃で等方
性液体相となり、過冷却下でも室温以下までネマチック
相を示さなかった。 ＮＭＲ：δ＝１．０〜１．８（ｍ，１９Ｈ），２．０〜
２．３（ｍ，３Ｈ），４．８〜５．１（ｍ，２Ｈ），
５．５〜５．９（ｍ，１Ｈ），６．７〜６．９（ｍ，２
Ｈ） ＩＲ：１６１５，１５３０，１４５０，１４４５，１３
４５，１２３５，１０３５，９１０，８４５，６９０cm
-1 （実施例３） 液晶組成物の調製
その相転移温度を測定したところ、融点は３１℃で等方
性液体相となり、過冷却下でも室温以下までネマチック
相を示さなかった。 ＮＭＲ：δ＝１．０〜１．８（ｍ，１９Ｈ），２．０〜
２．３（ｍ，３Ｈ），４．８〜５．１（ｍ，２Ｈ），
５．５〜５．９（ｍ，１Ｈ），６．７〜６．９（ｍ，２
Ｈ） ＩＲ：１６１５，１５３０，１４５０，１４４５，１３
４５，１２３５，１０３５，９１０，８４５，６９０cm
-1 （実施例３） 液晶組成物の調製
【００６７】
【化１８】
【００６８】（上記中、シクロヘキサン環はトランス配
置を表わし、「％」は「重量％」を表わす。）からなる
母体液晶（Ａ）を調製した。この母体液晶（Ａ）は５
４．５℃以下でネマチック（Ｎ）相を示した。また、２
０℃における物性値及びこれを用いて作製したＴＮセル
のしきい値電圧（Ｖth）、及び立ち上がり時間（τr）
と立ち下がり時間（τd）とが等しくなる時の応答時間
とその時の印加電圧は以下の通りであった。
置を表わし、「％」は「重量％」を表わす。）からなる
母体液晶（Ａ）を調製した。この母体液晶（Ａ）は５
４．５℃以下でネマチック（Ｎ）相を示した。また、２
０℃における物性値及びこれを用いて作製したＴＮセル
のしきい値電圧（Ｖth）、及び立ち上がり時間（τr）
と立ち下がり時間（τd）とが等しくなる時の応答時間
とその時の印加電圧は以下の通りであった。
【００６９】誘電率異方性（Δε） ６．７ しきい値電圧（Ｖth） １．６０Ｖ 応答時間 ３９．２ミリ秒（印加電
圧：３．２Ｖ） この母体液晶（Ａ）８０重量％及び（Ｎｏ．１）の化合
物２０重量％からなる液晶組成物（Ｍ−１）を調製し
た。この（Ｍ−１）のＮ相の上限温度（ＴN-I）及びそ
の物性値は以下の通りであった。
圧：３．２Ｖ） この母体液晶（Ａ）８０重量％及び（Ｎｏ．１）の化合
物２０重量％からなる液晶組成物（Ｍ−１）を調製し
た。この（Ｍ−１）のＮ相の上限温度（ＴN-I）及びそ
の物性値は以下の通りであった。
【００７０】Ｎ相の上限温度（ＴN-I） ５９．０℃ 誘電率異方性（Δε） ７．３ しきい値電圧（Ｖth） １．５４Ｖ 応答時間 ４１．０ミリ秒（印加電
圧：３．３Ｖ） 以上のように、（Ｎｏ．１）の化合物を添加することに
より、Ｎ相の温度範囲を高温域に拡大するとともに、し
きい値電圧を大幅に低下させており、しかも充分な高速
応答性を示している。 （比較例１）実施例３において、（Ｎｏ．１）の化合物
に代えて、（Ｎｏ．１）の化合物の類似構造を有し、末
端基がアルキル基である式（Ｒ−１）
圧：３．３Ｖ） 以上のように、（Ｎｏ．１）の化合物を添加することに
より、Ｎ相の温度範囲を高温域に拡大するとともに、し
きい値電圧を大幅に低下させており、しかも充分な高速
応答性を示している。 （比較例１）実施例３において、（Ｎｏ．１）の化合物
に代えて、（Ｎｏ．１）の化合物の類似構造を有し、末
端基がアルキル基である式（Ｒ−１）
【００７１】
【化１９】
【００７２】の化合物２０重量％及び母体液晶（Ａ）８
０重量％からなる液晶組成物（Ｎ−１）を調製した。こ
の（Ｎ−１）のＮ相の上限温度（ＴN-I）及びその物性
値は以下の通りであった。
０重量％からなる液晶組成物（Ｎ−１）を調製した。こ
の（Ｎ−１）のＮ相の上限温度（ＴN-I）及びその物性
値は以下の通りであった。
【００７３】Ｎ相の上限温度（ＴN-I） ５２．５℃ しきい値電圧（Ｖth） １．５２Ｖ 応答時間 ５０．０ミリ秒（印加電
圧：３．２Ｖ） このように、Ｎ相の上限温度は（Ｍ−１）に比べるとか
なり低く、また母体液晶（Ａ）と比べても低くなった。
また、しきい値電圧は（Ｍ−１）よりわずかに低くなっ
たものの、応答時間はかなり遅くなった。 （比較例２）実施例３において、（Ｎｏ．１）の化合物
に代えて、（Ｎｏ．１）の化合物の類似構造を有し、末
端アルケニル基中の二重結合の位置が異なる式（Ｒ−
２）
圧：３．２Ｖ） このように、Ｎ相の上限温度は（Ｍ−１）に比べるとか
なり低く、また母体液晶（Ａ）と比べても低くなった。
また、しきい値電圧は（Ｍ−１）よりわずかに低くなっ
たものの、応答時間はかなり遅くなった。 （比較例２）実施例３において、（Ｎｏ．１）の化合物
に代えて、（Ｎｏ．１）の化合物の類似構造を有し、末
端アルケニル基中の二重結合の位置が異なる式（Ｒ−
２）
【００７４】
【化２０】
【００７５】の化合物２０重量％及び母体液晶（Ａ）８
０重量％からなる液晶組成物（Ｎ−２）を調製した。こ
の（Ｎ−２）のＮ相の上限温度（ＴN-I）及びその物性
値は以下の通りであった。
０重量％からなる液晶組成物（Ｎ−２）を調製した。こ
の（Ｎ−２）のＮ相の上限温度（ＴN-I）及びその物性
値は以下の通りであった。
【００７６】Ｎ相の上限温度（ＴN-I） ４５．０℃ このように、Ｎ相の上限温度が大きく低下してしまい、
（Ｍ−１）と比較すると１４℃も低くなっている。従っ
て、式（Ｒ−２）の化合物を用いても組成物の液晶上限
温度を上昇させることは困難であることが明らかであ
る。 （実施例４） 液晶組成物の調製（２）
（Ｍ−１）と比較すると１４℃も低くなっている。従っ
て、式（Ｒ−２）の化合物を用いても組成物の液晶上限
温度を上昇させることは困難であることが明らかであ
る。 （実施例４） 液晶組成物の調製（２）
【００７７】
【化２１】
【００７８】（上記中、シクロヘキサン環はトランス配
置を表わし、「％」は「重量％」を表わす。）からな
り、特にアクティブマトリックス用として好適なフッ素
系の母体液晶（Ｂ）を調製した。
置を表わし、「％」は「重量％」を表わす。）からな
り、特にアクティブマトリックス用として好適なフッ素
系の母体液晶（Ｂ）を調製した。
【００７９】この母体液晶（Ｂ）は１１６．７℃以下で
ネマチック（Ｎ）相を示した。その物性値及びこれを用
いて作製したＴＮセルのしきい値電圧（Ｖth）及び応答
時間は以下の通りであった。
ネマチック（Ｎ）相を示した。その物性値及びこれを用
いて作製したＴＮセルのしきい値電圧（Ｖth）及び応答
時間は以下の通りであった。
【００８０】誘電率異方性（Δε） ４．７ しきい値電圧（Ｖth） ２．４３Ｖ 応答時間 ２８．４ミリ秒（印加電
圧：５．９Ｖ） この母体液晶（Ｂ）８０重量％及び（Ｎｏ．１）の化合
物２０重量％からなる液晶組成物（Ｍ−２）を調製し
た。この（Ｍ−２）のＮ相の上限温度（ＴN-I）及びそ
の物性値は以下の通りであった。
圧：５．９Ｖ） この母体液晶（Ｂ）８０重量％及び（Ｎｏ．１）の化合
物２０重量％からなる液晶組成物（Ｍ−２）を調製し
た。この（Ｍ−２）のＮ相の上限温度（ＴN-I）及びそ
の物性値は以下の通りであった。
【００８１】Ｎ相の上限温度（ＴN-I） １０８．０℃ 誘電率異方性（Δε） ５．８ しきい値電圧（Ｖth） ２．２１Ｖ 応答時間 ３０．３ミリ秒（印加電
圧：５．６Ｖ） このように、ネマチック相の上限温度はわずかに低くな
っているが、しきい値電圧（Ｖth）は大きく低下してお
り、しかも高速応答性を有することが明らかである。
圧：５．６Ｖ） このように、ネマチック相の上限温度はわずかに低くな
っているが、しきい値電圧（Ｖth）は大きく低下してお
り、しかも高速応答性を有することが明らかである。
【００８２】更に、この組成物（Ｍ−２）の比抵抗は１
０12Ω・cm以上と大きく、これを用いて作製したセルの
電圧保持率は９８％以上と非常に高かった。
０12Ω・cm以上と大きく、これを用いて作製したセルの
電圧保持率は９８％以上と非常に高かった。
【００８３】
【発明の効果】本発明の一般式（Ｉ）で表わされる化合
物は、工業的にも容易に製造でき、熱、光、水等に対し
て化学的に安定であり、ネマチック液晶として現在汎用
されている母体液晶との相溶性にも優れている。しか
も、組成物のしきい値電圧（Ｖth）を低下させ、応答を
高速化することができ、ネマチック相温度範囲を高温域
に拡大することも可能である。
物は、工業的にも容易に製造でき、熱、光、水等に対し
て化学的に安定であり、ネマチック液晶として現在汎用
されている母体液晶との相溶性にも優れている。しか
も、組成物のしきい値電圧（Ｖth）を低下させ、応答を
高速化することができ、ネマチック相温度範囲を高温域
に拡大することも可能である。
【００８４】また、一般式（Ｉ）の化合物は分子内に強
い極性基が存在しないので、大きい比抵抗と高い電圧保
持率を容易に得ることができる。従って、液晶相の温度
範囲が広いこと及び低電圧駆動が要求される各種液晶表
示素子、特にアクティブマトリックス駆動用の液晶材料
として非常に有用である。
い極性基が存在しないので、大きい比抵抗と高い電圧保
持率を容易に得ることができる。従って、液晶相の温度
範囲が広いこと及び低電圧駆動が要求される各種液晶表
示素子、特にアクティブマトリックス駆動用の液晶材料
として非常に有用である。
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは水素原子又は炭素原子数１〜５の直鎖状ア
ルキル基を表わし、ｍは０、２又は４を表わし、Ｌ及び
Ｍはそれぞれ独立的に、単結合又は−ＣＨ2ＣＨ2−を表
わすが、Ｌ及びＭのうち少なくとも一方は単結合を表わ
し、環Ａは１，４−シクロヘキシレン基又は１，４−フ
ェニレン基を表わす。）で表わされる化合物。 - 【請求項２】 Ｌ及びＭが共に単結合であり、環Ａがト
ランス−１，４−シクロヘキシレン基である請求項１記
載の化合物。 - 【請求項３】 請求項１記載の一般式（Ｉ）で表わされ
る化合物を含有する液晶組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5033298A JPH06247886A (ja) | 1993-02-23 | 1993-02-23 | トリフルオロベンゼン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5033298A JPH06247886A (ja) | 1993-02-23 | 1993-02-23 | トリフルオロベンゼン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06247886A true JPH06247886A (ja) | 1994-09-06 |
Family
ID=12382646
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5033298A Pending JPH06247886A (ja) | 1993-02-23 | 1993-02-23 | トリフルオロベンゼン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06247886A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2292745A (en) * | 1994-09-02 | 1996-03-06 | Merck Patent Gmbh | Composite material containing liquid crystal compound with olefinic terminus in a polymeric matrix or network |
| US5666934A (en) * | 1994-12-30 | 1997-09-16 | Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha | Fuel metering control system for internal combustion engine |
| US5709820A (en) * | 1995-06-05 | 1998-01-20 | Chisso Corporation | Alkenyl cyclohexane derivatives and liquid crystal compositions |
-
1993
- 1993-02-23 JP JP5033298A patent/JPH06247886A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB2292745A (en) * | 1994-09-02 | 1996-03-06 | Merck Patent Gmbh | Composite material containing liquid crystal compound with olefinic terminus in a polymeric matrix or network |
| GB2292745B (en) * | 1994-09-02 | 1998-08-19 | Merck Patent Gmbh | Composite material |
| US5666934A (en) * | 1994-12-30 | 1997-09-16 | Honda Giken Kogyo Kabushiki Kaisha | Fuel metering control system for internal combustion engine |
| US5709820A (en) * | 1995-06-05 | 1998-01-20 | Chisso Corporation | Alkenyl cyclohexane derivatives and liquid crystal compositions |
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