JPH0930996A - ｐ−テルフェニル誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒ：Ｃ１〜１２のアルキル、ｎ：０又は１、Ｘ
¹〜Ｘ⁶：独立的にＨ原子又はＦ原子、Ｚ：Ｆ原子、Ｃｌ
原子、−ＯＣＦ₃、ｎ＝１の場合Ｘ¹〜Ｘ⁶及びＺの少な
くとも３個がＦ原子、ｎ＝０の場合Ｘ¹〜Ｘ⁶及びＺの少
なくとも４個がＦ原子）で表わされるｐ−テルフェニル
誘導体及びこれを含有する液晶組成物。 【効果】 この化合物は液晶性にも優れ、非常に大きい
誘電率異方性を示し、屈折率異方性も比較的大きいとい
う特徴を有する。また、工業的にも容易に製造でき、化
学的にも極めて安定である。しかも、これを含有する液
晶組成物は、広い温度範囲と低い駆動電圧に加えて、高
い比抵抗と電圧保持率が得られるので、特にアクティブ
マトリックス駆動用の実用的液晶表示用材料として有用
である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は新規液晶性化合物で
ある、ｐ−テルフェニル誘導体及びそれを含有する液晶
組成物に関する。

【０００２】

【従来の技術】液晶表示素子は、時計、電卓をはじめと
して、各種測定機器、自動車用パネル、ワープロ、電子
手帳、プリンター、コンピューター、テレビ等に用いら
れるようになっている。液晶表示方式としては、その代
表的なものにＴＮ（捩れネマチック）型、ＳＴＮ（超捩
れネマチック）型、ＤＳ（動的光散乱）型、ＧＨ（ゲス
ト・ホスト）型あるいはＦＬＣ（強誘電性液晶）等があ
り、また駆動方式としても従来のスタティック駆動から
マルチプレックス駆動が一般的になり、更に単純マトリ
ックス方式、最近では最も高精細の表示が可能なアクテ
ィブマトリックス方式が実用化されている。これらの表
示方式、駆動方式に応じて、液晶材料としても種々の特
性が要求されているが、（１）温度範囲が広いこと、
（２）粘性が小さいこと、（３）駆動電圧が低いこと、
はすべての方式に共通して重要である。このうち（１）
には、（１ａ）ネマチック相上限温度（Ｔ_N-I）が高い
こと、（１ｂ）融点が低く、結晶化あるいは析出等の相
分離を生じ難いこと、が含まれる。また、これらに加え
て特にアクティブマトリックス駆動用としては、（４）
電圧保持率（ＨＲ）が高いこと、も必要である。

【０００３】ところで、液晶素子の駆動電圧は、液晶材
料の誘電率異方性（Δε）の平方根に逆比例するので、
低電圧駆動のためには液晶材料のΔεを大きくしなけれ
ばならない。そのために、強い極性基を分子長軸方向に
導入する必要があり、通常極性基としてはシアノ基が用
いられていた。しかしながら、シアノ基を含有する液晶
化合物では高いＨＲを得ることは困難であるので、アク
ティブマトリックス駆動用としてはシアノ基に換えて、
フッ素原子、塩素原子あるいはトリフルオロメトキシ基
等が用いられている。ところが、これらの極性はシアノ
基と比較すると小さく、それだけでは充分大きいΔεを
得ることはできないので、分子中のベンゼン環に更に複
数のフッ素原子を同一方向に導入する必要がある。そこ
で、複数のフッ素原子で置換されたビフェニルあるいは
ｐ−テルフェニル骨格を有する液晶化合物が多数開発さ
れている。特に、ターフェニル誘導体は３環の化合物が
報告されているが、特に大きいΔεを得ることができ
る。また、屈折率異方性（Δｎ）が大きく、そのような
特性が要求される場合には特に有用である。

【０００４】しかしながら、このｐ−テルフェニル誘導
体には、融点が非常に高く他の液晶化合物との相溶性が
充分でないという問題点があった。更に、多数のフッ素
原子で置換した場合にはそのネマチック相上限温度（Ｔ
_N-I）が低くなってしまい、極端な場合には液晶性が消
失するという問題点もあり、そのため、Δεが大きくて
駆動電圧が低く、且つネマチック相温度範囲が高温まで
広く、低温に放置しても相分離や析出の生じない組成物
の調製はかなり困難であった。

【０００５】従って、多数のフッ素原子で置換されたｐ
−テルフェニル骨格を有しながら、Ｔ_N-Iが高く、且つ
その融点が低下するか、あるいは低温でも結晶化し難く
他の液晶化合物の相溶性が改善された液晶性化合物が望
まれていた。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】本発明が解決しようと
する課題は、以上の目的に応じるため、ｐ−テルフェニ
ル骨格とシクロヘキサン環とを直接あるいはエタン結合
で連結した４−シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル誘導
体あるいは４−（２−シクロヘキシルエチル）−ｐ−テ
ルフェニル誘導体である液晶性化合物を提供し、更にこ
れを用いてΔεが大きく、駆動電圧が低く、Δｎが比較
的大きく、更に液晶温度範囲が広い、特に低温で析出、
相分離等が生じにくい液晶組成物を提供することにあ
る。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明は、上記課題を解
決するために、一般式（Ｉ）

【０００８】

【化２】

【０００９】（式中、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキ
ル基を表わし、ｎは０又は１を表わし、Ｘ¹、Ｘ²、
Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵及びＸ⁶はそれぞれ独立的に水素原子又は
フッ素原子を表わし、Ｚはフッ素原子、塩素原子、又は
−ＯＣＦ₃を表わす。ただし、ｎ＝１の場合、Ｘ¹、
Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵、Ｘ⁶及びＺのうち少なくとも３個
がフッ素原子を表わし、ｎ＝０の場合、Ｘ¹、Ｘ²、
Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵、Ｘ⁶及びＺのうち少なくとも４個がフッ
素原子を表わす。また、シクロヘキサン環はトランス配
置である。）で表わされるｐ−テルフェニル誘導体を提
供する。

【００１０】本発明に係わる一般式（Ｉ）の化合物にお
いて、Ｚがフッ素原子であることが好ましい。また、こ
のとき、ｎ＝０の場合は相溶性がやや悪くなるのでｎ＝
１がより好ましく、ｎ＝１の場合には、Ｘ¹、Ｘ²、
Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵、Ｘ⁶及びＺのうち、好ましくは少なくと
も４個がフッ素原子であり、更に好ましくは少なくとも
５個がフッ素原子である。更に、このとき、Ｒが炭素原
子数１〜７の直鎖状アルキル基であることが好ましい。

【００１１】一般式（Ｉ）の化合物は、そのＲ¹、Ｘ¹、
Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵、Ｘ⁶及びＺに応じて、以下のよう
にして製造することができる。 ｉ） Ｚ＝Ｚ’（Ｚ’はフッ素原子又は−ＯＣＦ₃を
表わす。）の場合 Ｚがグリニヤール反応剤等の有機金属反応剤に対して不
活性な基の場合、一般式（ＩＩ）で表わされるビフェニ
ル誘導体及び一般式（ＩＩＩ）で表わされるベンゼン誘
導体

【００１２】

【化３】

【００１３】（式中、Ｒ、ｎ、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ
⁵及びＸ⁶は一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わし、
Ｚ’は上記の意味を表わし、Ｗ¹及びＷ²はその一方は塩
素、臭素又はヨウ素のハロゲン原子を表わし、他方は塩
素、臭素又はヨウ素のハロゲン原子、−Ｌｉ、−ＭｇＣ
ｌ、−ＭｇＢｒ、−ＭｇＩ、−Ｂ（ＯＨ）₂、−ＳｉＦ₂
Ｒ¹又は−Ｔｉ（ＯＲ²）₂を表わす。）を触媒存在下に
反応させることにより得ることができる。触媒としては
パラジウム(0)錯体、パラジウム(II)錯体、ニッケル(I
I)錯体等が用いられる。ここで、ビフェニル誘導体（Ｉ
Ｉ）は一般式（ＩＩ’）

【００１４】

【化４】

【００１５】（式中、Ｒ、ｎ、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵及びＸ⁶は
一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）で表わさ
れるビフェニル誘導体から容易に得ることができる。即
ち、一般式（ＩＩ’）を直接ハロゲン化するか、あるい
はニトロ化した後、還元してアニリン誘導体とし、これ
をジアゾ分解することにより、一般式（ＩＩ）において
Ｗ¹が塩素原子、臭素原子あるいはヨウ素原子である化
合物を得ることができる。また、これをマグネシウムと
反応させることによりＷ¹が−ＭｇＣｌ、−ＭｇＢｒあ
るいは−ＭｇＩであるグリニヤール反応剤を得ることが
できる。あるいはリチウムあるいはブチルリチウムと反
応させることにより、Ｗ¹がＬｉであるリチウム反応剤
を得ることができる。また、特にＸ³＝Ｘ⁴＝フッ素原子
である場合には、一般式（ＩＩ）を直接ブチルリチウム
と反応させてもよい。これらのグリニヤール反応剤ある
いはリチウム反応剤をホウ酸トリアルキルと反応させ、
次いで加水分解することにより、Ｗ¹が−Ｂ（ＯＨ）₂で
ある化合物を得ることができる。あるいはアルキルトリ
クロロシラン（Ｒ¹ＳｉＣｌ₃）と反応させた後、三フッ
化アンチモン等のフッ素化剤と反応させて、Ｗ¹が−Ｓ
ｉＦ₂Ｒ³である化合物を得ることができる。あるいはト
リアルコキシチタン（Ｔｉ（ＯＲ⁴）₃）と反応させるこ
とによりＷ¹が−Ｔｉ（ＯＲ⁴）₂である化合物を得るこ
とができる。

【００１６】ここで、一般式（ＩＩ’）のビフェニル誘
導体は、一般式（ＩＶ）及び一般式（Ｖ）

【００１７】

【化５】

【００１８】（式中、Ｒ、ｎ、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵及びＸ⁶は
一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わし、Ｚ’は上記
の意味を表わし、Ｗ³及びＷ⁴はその一方は塩素、臭素又
はヨウ素のハロゲン原子を表わし、他方は塩素、臭素又
はヨウ素のハロゲン原子、−Ｌｉ、−ＭｇＣｌ、−Ｍｇ
Ｂｒ、−ＭｇＩ、−Ｂ（ＯＨ）₂、−ＳｉＦ₂Ｒ³又は−
Ｔｉ（ＯＲ⁴）₂を表わす。）で表わされる化合物から、
一般式（Ｉ）の場合と同様にして製造することができ
る。一般式（ＩＶ）の化合物は、一般式（ＩＶ’）

【００１９】

【化６】

【００２０】（式中、Ｒ、ｎ、Ｘ⁵及びＸ⁶は一般式
（Ｉ）におけると同じ意味を表わす。）で表わされる化
合物から、一般式（ＩＩ’）から一般式（ＩＩ）を製造
する場合と同様にして得ることができる。

【００２１】また、一般式（ＩＶ’）の化合物は、一般
式（ＶＩ）

【００２２】

【化７】

【００２３】（式中、Ｒは一般式（Ｉ）におけると同じ
意味を表わす。）で表わされる４−アルキルシクロヘキ
サノン誘導体（ｎ＝０の場合）か、あるいは一般式（Ｖ
Ｉ’）

【００２４】

【化８】

【００２５】（式中、Ｒは一般式（Ｉ）におけると同じ
意味を表わす。）で表わされるシクロヘキサンエタナー
ル誘導体（ｎ＝１の場合）に、一般式（ＶＩＩ）

【００２６】

【化９】

【００２７】（式中、Ｘ⁵及びＸ⁶は一般式（Ｉ）におけ
ると同じ意味を表わし、Ｗ⁵は−Ｌｉ、−ＭｇＣｌ、−
ＭｇＢｒ又は−ＭｇＩを表わす。）で表わされる有機金
属反応剤を反応させ、脱水の後、接触還元により得るこ
とができる。

【００２８】あるいは、一般式（ＩＩ’）のビフェニル
誘導体は、特にＸ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵及びＸ⁶のうちフッ素原子
が１個以下の場合には、一般式（ＶＩ）あるいは一般式
（ＶＩ’）の化合物に、一般式（ＶＩＩＩ）

【００２９】

【化１０】

【００３０】（式中、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵及びＸ⁶は一般式
（Ｉ）におけると同じ意味を表わし、Ｗ ⁶は−Ｌｉ、−
ＭｇＣｌ、−ＭｇＢｒ又は−ＭｇＩを表わす。）で表わ
されるビフェニル誘導体である有機金属反応剤を反応さ
せることによっても得ることができる。

【００３１】なお、上記において、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴
はそれぞれ独立的に低級アルキル基を表わす。 ｉｉ） Ｚ＝塩素原子の場合

【００３２】

【化１１】

【００３３】ｉ）と同様にして、一般式（Ｉ）におい
て、Ｚが水素原子である一般式（Ｉｈ）の化合物を製造
し、これをニトロ化した後、還元してアニリン誘導体と
し、更にジアゾ化して塩化銅(I)存在下に分解させて、
一般式（Ｉ）においてＺ＝塩素原子である化合物を得る
ことができる。

【００３４】斯くして得られた本発明の一般式（Ｉ）の
化合物は、大きいΔεと大きいΔｎを有し、対応する３
環のｐ−テルフェニル誘導体に対し、高いＴ_N-Iと改善
された相溶性を示す。また、シアノ基等の強い極性基が
存在しないため、高いＨＲを得ることも容易である。従
って、駆動電圧が低く、温度範囲が広く且つ低温でも析
出や相分離の生じにくい組成物をより容易に調製するこ
とが可能であり、アクティブマトリックス駆動用液晶材
料として特に有用である。

【００３５】アクティブマトリックス駆動用として好適
なホスト液晶（Ｈ）

【００３６】

【化１２】

【００３７】（式中、シクロヘキサン環はトランス配置
であり、「％」は「重量％」を表わす。）で表わされる
ネマチック液晶相の上限温度（Ｔ_N-I）は１１６．７℃
であり、これを用いて作製したセル厚６．０μｍのＴＮ
セルに封入してそのしきい値電圧（Ｖ_th）を測定したと
ころ２．１４Ｖであった。また、ホスト液晶（Ｈ）のΔ
εは４．８であり、Δｎは０．０９であった。

【００３８】このホスト液晶（Ｈ）９０重量％及び本発
明の（Ｎｏ．１）の化合物である３，４，５−トリフル
オロ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロ
ヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル

【００３９】

【化１３】

【００４０】１０重量％からなる液晶組成物（Ｍ−１）
を調製したところ、Ｔ_N-Iは１３０℃以下であり、約１
３゜も上昇した。また、この（Ｍ−１）を室温で保存し
たところ、３日以上経過しても結晶の析出や相分離は観
察されなかった。

【００４１】次に、（Ｍ−１）のΔεを測定したところ
５．６であり、ホスト液晶（Ｈ）と比較して０．８大き
くなった。また、（Ｍ−１）のΔｎは０．１０１であ
り、ホスト液晶（Ｈ）と比較して約０．０１大きくなっ
た。

【００４２】次に、（Ｍ−１）を用いて同様にしてセル
を作製し、Ｖ_thを測定したところ、２．０３Ｖであり、
ホスト液晶（Ｈ）と比較して約０．１Ｖ低減されている
ことがわかる。

【００４３】次に、ホスト液晶（Ｈ）９５重量％及び本
発明の（Ｎｏ．２）の化合物である２，６，３’，
５’，３”，４”−ヘキサフルオロ−４−［２−（トラ
ンス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テ
ルフェニル

【００４４】

【化１４】

【００４５】５重量％からなる液晶組成物（Ｍ−２）を
調製した。同様にして測定した（Ｍ−２）の特性値を以
下に示した。 Ｎ相の上限温度（Ｔ_N-I） １２４℃ Δε ６．１ Δｎ ０．０９６ しきい値電圧（Ｖ_th） １．９７Ｖ 次に、ホスト液晶（Ｈ）９５重量％及び本発明の（Ｎ
ｏ．３）の化合物である２，６，３’，５’，３”，
４”，５”−ヘプタフルオロ−４−［２−（トランス−
４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェ
ニル

【００４６】

【化１５】

【００４７】５重量％からなる液晶組成物（Ｍ−３）を
調製した。同様にして測定した（Ｍ−３）の特性値を以
下に示した。 Ｎ相の上限温度（Ｔ_N-I） １１９℃ Δε ６．６ Δｎ ０．０９４ しきい値電圧（Ｖ_th） １．９１Ｖ 従って、（Ｍ−２）、（Ｍ−３）ともにそのＴ_N-Iをほ
とんど低下させることなしに、そのΔεを増大させ、し
きい値電圧を大幅に低下させていることが理解できる。

【００４８】また、（Ｍ−２）及び（Ｍ−３）を室温で
放置したが、３日間では結晶の析出等は観察されなかっ
た。以上のように、一般式（Ｉ）の化合物は、他のネマ
チック液晶化合物との混合物の状態で、特にＴＮ型ある
いはＳＴＮ型といった電界効果型表示セルの材料とし
て、好適に使用することができる。特に、一般式（Ｉ）
の化合物は、分子内にシアノ基等の強い極性基を持たな
いので、大きい比抵抗と高い電圧保持率を得ることが容
易であり、アクティブマトリックス駆動用液晶材料の構
成成分として、特に有用である。本発明はこのように一
般式（Ｉ）で表わされる化合物の少なくとも１種類をそ
の構成成分として含有する特にネマチック液晶組成物を
も提供するものである。

【００４９】この組成物中において、一般式（Ｉ）の化
合物と混合して使用することのできるネマチック液晶化
合物の好ましい代表例としては、例えば、４−置換安息
香酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４−置換フェニル、４−置換シクロヘキサンカルボ
ン酸４’−置換ビフェニリル、４−（４−置換シクロヘ
キサンカルボニルオキシ）安息香酸４−置換フェニル、
４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置換フェ
ニル、４−（４−置換シクロヘキシル）安息香酸４−置
換シクロヘキシル、４，４’−置換ビフェニル、１−
（４−置換シクロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，
４’−置換ビシクロヘキサン、１−［２−（４−置換シ
クロヘキシル）エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４
−置換シクロヘキシル）−２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エタン、４，４”−置換テルフェニル、４−（４−
置換シクロヘキシル）−４’−置換ビフェニル、４−
［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−４’−置
換ビフェニル、４−（４−置換フェニル）−４’−置換
ビシクロヘキサン、４−［２−（４−置換シクロヘキシ
ル）エチル］−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４
−置換シクロヘキシル）エチル］シクロヘキシル−４’
−置換ベンゼン、４−［２−（４−置換フェニル）エチ
ル］−４’−置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フ
ェニルエチニル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換
フェニルエチニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）
ベンゼン、２−（４−置換フェニル）−５−置換ピリミ
ジン、２−（４’−置換ビフェニリル）−５−置換ピリ
ミジン及び上記各化合物においてベンゼン環が側方置換
基を有する化合物等を挙げることができる。

【００５０】このうちアクティブマトリックス駆動用と
しては４，４’−置換ビフェニル、１−（４−置換シク
ロヘキシル）−４−置換ベンゼン、４，４’−置換ビシ
クロヘキサン、１−［２−（４−置換シクロヘキシル）
エチル］−４−置換ベンゼン、１−（４−置換シクロヘ
キシル）−２−（４−置換シクロヘキシル）エタン、
４，４”−置換テルフェニル、４−（４−置換シクロヘ
キシル）−４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置
換シクロヘキシル）エチル］−４’−置換ビフェニル、
４−（４−置換フェニル）−４’−置換ビシクロヘキサ
ン、４−［２−（４−置換シクロヘキシル）エチル］−
４’−置換ビフェニル、４−［２−（４−置換シクロヘ
キシル）エチル］シクロヘキシル−４’−置換ベンゼ
ン、４−［２−（４−置換フェニル）エチル］−４’−
置換ビシクロヘキサン、１−（４−置換フェニルエチニ
ル）−４−置換ベンゼン、１−（４−置換フェニルエチ
ニル）−４−（４−置換シクロヘキシル）ベンゼン及び
上記においてベンゼン環がフッ素置換されている化合物
が適している。

【００５１】

【発明の実施の形態】

【００５２】

【化１６】

【００５３】（式中、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキ
ル基を表わし、ｎは０又は１を表わし、Ｘ¹、Ｘ²、
Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵及びＸ⁶はそれぞれ独立的に水素原子又は
フッ素原子を表わし、Ｚはフッ素原子、塩素原子、又は
−ＯＣＦ₃を表わす。ただし、ｎ＝１の場合、Ｘ¹、
Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵、Ｘ⁶及びＺのうち少なくとも３個
がフッ素原子を表わし、ｎ＝０の場合、Ｘ¹、Ｘ²、
Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵、Ｘ⁶及びＺのうち少なくとも４個がフッ
素原子を表わす。また、シクロヘキサン環はトランス配
置である。）で表わされる化合物は、例えば、一般式
（Ｉ）においてＺがフッ素原子又は−ＯＣＦ₃の場合、
一般式（ＩＩ）で表わされるビフェニル誘導体及び一般
式（ＩＩＩ）で表わされるベンゼン誘導体

【００５４】

【化１７】

【００５５】（式中、Ｒ、ｎ、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ
⁵及びＸ⁶は一般式（Ｉ）におけると同じ意味を表わし、
Ｚ’は上記の意味を表わし、Ｗ¹及びＷ²はその一方は塩
素、臭素又はヨウ素のハロゲン原子を表わし、他方は塩
素、臭素又はヨウ素のハロゲン原子、−Ｌｉ、−ＭｇＣ
ｌ、−ＭｇＢｒ、−ＭｇＩ、−Ｂ（ＯＨ）₂、−ＳｉＦ₂
Ｒ¹又は−Ｔｉ（ＯＲ²）₂を表わし、Ｒ²は低級アルキル
基を表わす。）を触媒存在下に反応させることにより得
ることができ、好ましくはｎ＝１、Ｚがフッ素原子、Ｘ
¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵、Ｘ⁶及びＺのうち３個以上がフ
ッ素原子の化合物である。

【００５６】この化合物をホスト液晶に添加して得られ
た液晶組成物は、特にアクティブマトリックス用液晶材
料として好適に使用可能である。

【００５７】

【実施例】以下に本発明の実施例を示し、本発明を更に
説明する。しかしながら、本発明はこれらの実施例に限
定されるものではない。

【００５８】化合物の構造は、核磁気共鳴スペクトル
（ＮＭＲ）、質量スペクトル（ＭＳ）及び赤外吸収スペ
クトル（ＩＲ）により確認した。また転移温度の測定は
ホットステージを備えた偏光顕微鏡及び示差走査熱量計
（ＤＳＣ）を併用して行った。なお、組成物の「％」は
「重量％」を表わす。 （実施例１） ３，４，５−トリフルオロ−４”−
［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エ
チル−ｐ−テルフェニル（Ｎｏ．１の化合物）の合成

【００５９】

【化１８】

【００６０】４−［２−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）エチル］ビフェニル１３．８ｇ及びヨウ素
７．６ｇ及び過ヨウ素酸二水和物６．０ｇを酢酸４０ｍ
ｌに溶解し、硫酸１．２ｍｌ及び１，２−ジクロロエタ
ン４ｍｌを加え１時間加熱還流させた。放冷後、水４０
ｍｌを加え、１００ｍｌのトルエンで２回抽出した。有
機層を併せて、１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液、
水、次いで飽和食塩水で洗滌後、無水硫酸ナトリウムで
脱水乾燥させた。溶媒を溜去後、エタノールから再結晶
させて、４’−ヨード−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）ビフェニル８．６ｇを得た。この３．
８ｇをＴＨＦ４０ｍｌに溶解し、テトラキス（トリフェ
ニルホスフィン）パラジウム(0)２００ｍｇを加えた。
これに室温、窒素雰囲気下で１−ブロモ−３，４，５−
トリフルオロベンゼン２．４ｇから調製したグリニヤー
ル反応剤を滴下した。４時間攪拌した後、水を加え、稀
塩酸で中和し、トルエンで抽出した。水で洗滌後、無水
硫酸ナトリウムで脱水乾燥し、溶媒を溜去して得られた
粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーを用い
て精製し、更にエタノールから再結晶させて、３，４，
５−トリフルオロ−４”−［２−（トランス−４−プロ
ピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニルの白
色結晶２．２ｇを得た。（融点１３８℃、 Ｔ_N-I２５
５℃） 同様にして以下の化合物を得た。

【００６１】３，４，５−トリフルオロ−４”−［２−
（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ
−テルフェニル ３，４，５−トリフルオロ−４”−［２−（トランス−
４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニ
ル ３，４，５−トリフルオロ−４”−［２−（トランス−
４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェ
ニル （実施例２） ３，４，５，２”−テトラフルオロ−
４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ル］エチル−ｐ−テルフェニルの合成 実施例１において、４−［２−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）エチル］ビフェニルに換えて、２−
フルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）エチル］ビフェニル（この化合物は２−フル
オロ−４−ブロモビフェニルから調製したグリニヤール
反応剤をトランス−４−プロピルシクロヘキサンエタナ
ールと反応させ、脱水した後、水素添加することにより
得た。）を用いた他は実施例１と同様にして、３，４，
５，２”−テトラフルオロ−４”−［２−（トランス−
４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェ
ニルを得た。

【００６２】同様にして以下の化合物を得た。 ３，４，５，２”−テトラフルオロ−４”−［２−（ト
ランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テ
ルフェニル ３，４，５，２”−テトラフルオロ−４”−［２−（ト
ランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テ
ルフェニル ３，４，５，２”−テトラフルオロ−４”−［２−（ト
ランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−
テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキ
シル］エチル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘ
キシル］エチル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキ
シル］エチル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘ
キシル］エチル−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−クロロ−４”−［２
−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−
ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−クロロ−４”−［２
−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル
−ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−クロロ−４”−［２
−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−
ｐ−テルフェニル ３，５，２”−トリフルオロ−４−クロロ−４”−［２
−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル
−ｐ−テルフェニル （実施例３） ３，４，５，２’−テトラフルオロ−
４”−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ
−テルフェニルの合成 実施例１において、４−［２−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）エチル］ビフェニルに換えて、２−
フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）ビフェニルを用いた他は実施例１と同様にして、
３，４，５，２”−テトラフルオロ−４”−（トランス
−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニルを
得た。

【００６３】同様にして以下の化合物を得た。 ３，４，５，２’−テトラフルオロ−４”−（トランス
−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル ３，４，５，２’−テトラフルオロ−４”−（トランス
−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル ３，４，５，２’−テトラフルオロ−４”−（トランス
−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル （参考例１） ３，５−ジフルオロ−１−［２−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ベンゼ
ンの合成

【００６４】

【化１９】

【００６５】マグネシウム１３ｇをＴＨＦ３０ｍｌに懸
濁させた。これに１−ブロモ−３，５−ジフルオロベン
ゼン９５ｇのＴＨＦ４００ｍｌ溶液を穏やかな還流が持
続する速度で滴下し、更に室温で１時間攪拌してグリニ
ヤール反応剤を調製した。これを０℃に冷却し、トラン
ス−４−プロピルシクロヘキサンエタナール７０ｇのＴ
ＨＦ１００ｍｌ溶液を３０分間で滴下した。０℃で１時
間攪拌後、水を加え、室温に戻し、希塩酸を加えて中和
した。トルエンで抽出し、有機層を併せて水、次いで飽
和食塩水で脱水した。溶媒を溜去して得られた粗生成物
を再度トルエン５００ｍｌに溶解し、ｐ−トルエンスル
ホン酸２水塩１６ｇを加え、３時間還流下に加熱攪拌さ
せた。室温まで放冷後、炭酸水素ナトリウム水溶液、
水、次いで飽和食塩水で洗滌し、無水硫酸ナトリウムで
脱水した。溶媒を溜去して得られた粗生成物をシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン）を用いて精製
して、３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４
−プロピルシクロヘキシル）−１−プロペニル］ベンゼ
ン６６ｇを得た。これを酢酸エチル８００ｍｌに溶解
し、パラジウム炭素１０ｇを加え、水素雰囲気下で６時
間攪拌した。触媒を濾別し、溶媒を溜去し、更にエタノ
ールから再結晶して油状の３，５−ジフルオロ−１−
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル］ベンゼン５２ｇを得た。

【００６６】同様にして以下の化合物を得た。３，５−
ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−エチルシクロ
ヘキシル）エチル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−［２−（トランス−４−ヘプ
チルシクロヘキシル）エチル］ベンゼン ３−フルオロ−１−［２−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）エチル］ベンゼン ３−フルオロ−１−［２−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）エチル］ベンゼン ３−フルオロ−１−［２−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）エチル］ベンゼン ３−フルオロ−１−［２−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）エチル］ベンゼン ３−フルオロ−１−［２−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）エチル］ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）ベンゼン ３，５−ジフルオロ−１−（トランス−４−ヘプチルシ
クロヘキシル）ベンゼン ３−フルオロ−１−（トランス−４−エチルシクロヘキ
シル）ベンゼン ３−フルオロ−１−（トランス−４−プロピルシクロヘ
キシル）ベンゼン ３−フルオロ−１−（トランス−４−ブチルシクロヘキ
シル）ベンゼン ３−フルオロ−１−（トランス−４−ペンチルシクロヘ
キシル）ベンゼン ３−フルオロ−１−（トランス−４−ヘプチルシクロヘ
キシル）ベンゼン （参考例２） ２，６，３’，５’−テトラフルオロ
−４−［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシ
ル）エチル］ビフェニルの合成

【００６７】

【化２０】

【００６８】参考例１で得た３，５−ジフルオロ−１−
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル］ベンゼンの１０．０ｇをＴＨＦ４０ｍｌに溶解し、
−５０℃に冷却した。これにｎ−ブチルリチウム（１．
６Ｍ、ｎ−ヘキサン溶液）２５ｍｌをゆっくり滴下し、
更に同温度で３０分間攪拌した。これにホウ酸トリイソ
プロピル１４．０ｇのＴＨＦ６０ｍｌ溶液を３０分間で
滴下し、１時間かけて０℃まで昇温し、０℃で更に２時
間攪拌した。１０％塩酸５０ｍｌを加え、５〜１０℃で
１時間攪拌した。室温に戻し、トルエンで抽出し、飽和
炭酸水素ナトリウム水溶液次いで水で洗滌し、無水硫酸
ナトリウムで脱水した。溶媒を溜去して得られたホウ酸
２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）エチル］フェニルの白色結晶１２
ｇを得た。

【００６９】この全量及び１−ブロモ−３，５−ジフル
オロベンゼン１０．２ｇをベンゼン５０ｍｌ及びエタノ
ール３０ｍｌに溶解し、炭酸ナトリウム水溶液（２Ｎ）
５０ｍｌを加えた。テトラキス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム(0)０．６ｇを加え、８時間加熱還流さ
せた。室温まで放冷後、ヘキサンを加え、水層を分離
し、水層はヘキサンで更に抽出して有機層を併せた。溶
媒を溜去後、カラムクロマトグラフィー（ヘキサン）を
用いて精製し、更にエタノールから３回再結晶して２，
６，３’，５’−テトラフルオロ−４−［２−（トラン
ス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル
４．５ｇを得た。

【００７０】同様にして以下の化合物を得た。 ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−エチルシクロヘキシル）エチル］ビフェニ
ル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−ブチルシクロヘキシル）エチル］ビフェニ
ル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］ビフェ
ニル ２，６，３’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−エチルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−ブチルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−エチ
ルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロ
ピルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチ
ルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペン
チルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）ビフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）ビフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチルシク
ロヘキシル）ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピルシ
クロヘキシル）ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチルシク
ロヘキシル）ビフェニル ２，６−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシ
クロヘキシル）ビフェニル （参考例３） ３’，５’−ジフルオロ−４−［２−
（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ビ
フェニルの合成 ２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル
ベンゼンから、参考例１と同様にして、１−［２−（ト
ランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］−４−
ヨードベンゼンを経て、３’，５’−ジフルオロ−４−
［２−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチ
ル］ビフェニルを得た。

【００７１】同様にして以下の化合物を得た。 ３’，５’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル ３’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）エチル］ビフェニル ３’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）エチル］ビフェニル ３’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）エチル］ビフェニル ３’−フルオロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）エチル］ビフェニル ２，３’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−エ
チルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル ２，３’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−プ
ロピルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル ２，３’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ブ
チルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル ２，３’−ジフルオロ−４−［２−（トランス−４−ペ
ンチルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−エチルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−ブチルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−ペンチルシクロヘキシル）エチル］ビフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチル
シクロヘキシル）ビフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピ
ルシクロヘキシル）ビフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチル
シクロヘキシル）ビフェニル ３’，５’−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチ
ルシクロヘキシル）ビフェニル ３’−フルオロ−４−（トランス−４−エチルシクロヘ
キシル）ビフェニル ３’−フルオロ−４−（トランス−４−プロピルシクロ
ヘキシル）ビフェニル ３’−フルオロ−４−（トランス−４−ブチルシクロヘ
キシル）ビフェニル ３’−フルオロ−４−（トランス−４−ペンチルシクロ
ヘキシル）ビフェニル ２，３’−ジフルオロ−４−（トランス−４−エチルシ
クロヘキシル）ビフェニル ２，３’−ジフルオロ−４−（トランス−４−プロピル
シクロヘキシル）ビフェニル ２，３’−ジフルオロ−４−（トランス−４−ブチルシ
クロヘキシル）ビフェニル ２，３’−ジフルオロ−４−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）ビフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４−（トランス−４−
エチルシクロヘキシル）ビフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４−（トランス−４−
プロピルシクロヘキシル）ビフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４−（トランス−４−
ブチルシクロヘキシル）ビフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４−（トランス−４−
ペンチルシクロヘキシル）ビフェニル （実施例４） ２，６，３’，５’，３”，４”−ヘ
キサフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）
シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル（Ｎｏ．２
の化合物）の合成

【００７２】

【化２１】

【００７３】参考例２で得た２，６，３’，５’−テト
ラフルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピルシク
ロヘキシル）エチル］ビフェニル及び３，４−ジフルオ
ロ−１−ブロモベンゼンから参考例２と同様にして、
２，６，３’，５’，３”，４”−ヘキサフルオロ−４
−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］
エチル−ｐ−テルフェニルを得た。

【００７４】同様にして以下の化合物を得た。 ２，６，３’，５’，３”，４”−ヘキサフルオロ−４
−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エ
チル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，４”−ヘキサフルオロ−４
−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エ
チル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，４”−ヘキサフルオロ−４
−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］
エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，４”，５”−ヘプタフルオ
ロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシ
ル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，４”，５”−ヘプタフルオ
ロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキ
シル］エチル−ｐ−テルフェニル（Ｎｏ．３の化合物） ２，６，３’，５’，３”，４”，５”−ヘプタフルオ
ロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシ
ル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，４”，５”−ヘプタフルオ
ロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキ
シル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，４”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−
ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，４”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，４”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−
ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，４”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−
４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニ
ル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−
４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェ
ニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−
４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニ
ル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−
４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェ
ニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シ
クロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）
シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シ
クロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−クロロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）
シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−ト
リフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチ
ル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−ト
リフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロ
ピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−ト
リフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチ
ル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−ト
リフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペン
チル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−ク
ロロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキ
シル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−ク
ロロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘ
キシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−ク
ロロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキ
シル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−ク
ロロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘ
キシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シ
クロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）
シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シ
クロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）
シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−クロロ−
４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］
エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−クロロ−
４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−クロロ−
４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］
エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−クロロ−
４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシ
ル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−
［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチ
ル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−
［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エ
チル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチ
ル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−
［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エ
チル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−
４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］
エチル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−
４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−
４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］
エチル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−
４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシ
ル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，４”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ
−テルフェニル ２，３’，５’，４”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−
ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，４”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ
−テルフェニル ２，３’，５’，４”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−
ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エ
チル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プ
ロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブ
チル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
トリフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペ
ンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
クロロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘ
キシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
クロロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロ
ヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
クロロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘ
キシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
クロロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロ
ヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフ
ルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）
シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフ
ルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピ
ル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフ
ルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）
シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフ
ルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチ
ル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ
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ル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ
−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ
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ル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ
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トキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘ
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ル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４”−クロロ−４−
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チル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４”−クロロ−４−
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ル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’−トリフルオロ−４”−クロロ−４−
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チル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−
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−テルフェニル ３’，５’，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−
ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ
−テルフェニル ３’，５’，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−
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［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチ
ル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−
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チル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−
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ル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−
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チル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，４”−トリフルオロ−４−［２−（トラン
ス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフ
ェニル ３’，５’，４”−トリフルオロ−４−［２−（トラン
ス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テル
フェニル ３’，５’，４”−トリフルオロ−４−［２−（トラン
ス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフ
ェニル ３’，５’，４”−トリフルオロ−４−［２−（トラン
ス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テル
フェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリ
フルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチ
ル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリ
フルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピ
ル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリ
フルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチ
ル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリ
フルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチ
ル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロ
ロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシ
ル］エチル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロ
ロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキ
シル］エチル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロ
ロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシ
ル］エチル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロ
ロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキ
シル］エチル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”−トリフルオロ−４’−トリフルオロ
メトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロ
ヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”−トリフルオロ−４’−トリフルオロ
メトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シク
ロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”−トリフルオロ−４’−トリフルオロ
メトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロ
ヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”−トリフルオロ−４’−トリフルオロ
メトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シク
ロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”−トリフルオロ−４’−クロロ−４−
［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチ
ル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”−トリフルオロ−４’−クロロ−４−
［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エ
チル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”−トリフルオロ−４’−クロロ−４−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチ
ル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”−トリフルオロ−４’−クロロ−４−
［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エ
チル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，４”−ヘキサフルオロ−４
−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テル
フェニル ２，６，３’，５’，３”，４”−ヘキサフルオロ−４
−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テ
ルフェニル ２，６，３’，５’，３”，４”−ヘキサフルオロ−４
−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テル
フェニル ２，６，３’，５’，３”，４”−ヘキサフルオロ−４
−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テ
ルフェニル ２，６，３’，５’，３”，４”，５”−ヘプタフルオ
ロ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ
−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，４”，５”−ヘプタフルオ
ロ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−
ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，４”，５”−ヘプタフルオ
ロ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ
−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，４”，５”−ヘプタフルオ
ロ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−
ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，４”−ペンタフルオロ−４−（ト
ランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニ
ル ２，６，３’，５’，４”−ペンタフルオロ−４−（ト
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ニル ２，６，３’，５’，４”−ペンタフルオロ−４−（ト
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ル ２，６，３’，５’，４”−ペンタフルオロ−４−（ト
ランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェ
ニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−エ
チル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−プ
ロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ブ
チル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ペ
ンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−クロロ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘ
キシル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−クロロ−４−（トランス−４−プロピル）シクロ
ヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−クロロ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘ
キシル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”，５”−ヘキサフルオロ−
４”−クロロ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロ
ヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−ト
リフルオロメトキシ−４−（トランス−４−エチル）シ
クロヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−ト
リフルオロメトキシ−４−（トランス−４−プロピル）
シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−ト
リフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ブチル）シ
クロヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−ト
リフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ペンチル）
シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−ク
ロロ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−
ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−ク
ロロ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−ク
ロロ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−
ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’，３”−ペンタフルオロ−４’−ク
ロロ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメトキシ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘ
キシル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメトキシ−４−（トランス−４−プロピル）シクロ
ヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメトキシ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘ
キシル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメトキシ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロ
ヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−クロロ−
４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テ
ルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−クロロ−
４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−
テルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−クロロ−
４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テ
ルフェニル ２，６，３’，５’−テトラフルオロ−４”−クロロ−
４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−
テルフェニル ２，３’，５’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−
（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフ
ェニル ２，３’，５’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−
（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テル
フェニル ２，３’，５’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−
（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフ
ェニル ２，３’，５’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−
（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テル
フェニル ２，３’，５’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−
４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テ
ルフェニル ２，３’，５’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−
４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−
テルフェニル ２，３’，５’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−
４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テ
ルフェニル ２，３’，５’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−
４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−
テルフェニル ２，３’，５’，４”−テトラフルオロ−４−（トラン
ス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，４”−テトラフルオロ−４−（トラン
ス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，４”−テトラフルオロ−４−（トラン
ス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，４”−テトラフルオロ−４−（トラン
ス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−エチル）
シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−プロピ
ル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ブチル）
シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
トリフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ペンチ
ル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
クロロ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル
−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
クロロ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
クロロ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル
−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−
クロロ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシ
ル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフ
ルオロメトキシ−４−（トランス−４−エチル）シクロ
ヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフ
ルオロメトキシ−４−（トランス−４−プロピル）シク
ロヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフ
ルオロメトキシ−４−（トランス−４−ブチル）シクロ
ヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフ
ルオロメトキシ−４−（トランス−４−ペンチル）シク
ロヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ
−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−
テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ
−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ
−テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ
−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−
テルフェニル ２，３’，５’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ
−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ
−テルフェニル ３’，５’，３”，４”−テトラフルオロ−４−（トラ
ンス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，４”−テトラフルオロ−４−（トラ
ンス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニ
ル ３’，５’，３”，４”−テトラフルオロ−４−（トラ
ンス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，４”−テトラフルオロ−４−（トラ
ンス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニ
ル ３’，５’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−
（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフ
ェニル ３’，５’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−
（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テル
フェニル ３’，５’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−
（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフ
ェニル ３’，５’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−
（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テル
フェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリ
フルオロメトキシ−４−（トランス−４−エチル）シク
ロヘキシル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリ
フルオロメトキシ−４−（トランス−４−プロピル）シ
クロヘキシル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリ
フルオロメトキシ−４−（トランス−４−ブチル）シク
ロヘキシル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリ
フルオロメトキシ−４−（トランス−４−ペンチル）シ
クロヘキシル−ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロ
ロ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ
−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロ
ロ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−
ｐ−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロ
ロ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ
−テルフェニル ３’，５’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロ
ロ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−
ｐ−テルフェニル （実施例５） ２，６，３’，３”，４”−ペンタフ
ルオロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロ
ヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニルの合成 参考例２で得た２，６，３’−トリフルオロ−４−［２
−（トランス−４−プロピルシクロヘキシル）エチル］
ビフェニルから実施例１と同様にして２，６，３’，
３”，４”−ペンタフルオロ−４−［２−（トランス−
４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェ
ニルを得た。

【００７５】同様にして以下の化合物を得た。 ２，６，３’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−４
−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エ
チル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−４
−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エ
チル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−４
−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］
エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−
ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−
ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，４”−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テ
ルフェニル ２，６，３’，４”−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−
テルフェニル ２，６，３’，４”−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テ
ルフェニル ２，６，３’，４”−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−
テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−ト
リフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチ
ル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−ト
リフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロ
ピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−ト
リフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチ
ル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−ト
リフルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペン
チル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−ク
ロロ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキ
シル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−ク
ロロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘ
キシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−ク
ロロ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキ
シル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−ク
ロロ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘ
キシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シ
クロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）
シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シ
クロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）
シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ−
４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］
エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ−
４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ−
４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］
エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−クロロ−
４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシ
ル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメト
キシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキ
シル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメト
キシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘ
キシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメト
キシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキ
シル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−トリフルオロメト
キシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘ
キシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−クロロ−４−［２
−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−
ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−クロロ−４−［２
−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−クロロ−４−［２
−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−
ｐ−テルフェニル ２，６，３’−トリフルオロ−４”−クロロ−４−［２
−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テ
ルフェニル ２，６，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−
テルフェニル ２，６，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テ
ルフェニル ２，６，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−（ト
ランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−
テルフェニル ２，６，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−
ｐ−テルフェニル ２，６，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−
ｐ−テルフェニル ２，６，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−［２
−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル
−ｐ−テルフェニル ２，６，４”−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニ
ル ２，６，４”−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェ
ニル ２，６，４”−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニ
ル ２，６，４”−トリフルオロ−４−［２−（トランス−
４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェ
ニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シ
クロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）
シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シ
クロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）
シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ−
４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］
エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ−
４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ−
４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］
エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ−
４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシ
ル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキ
シル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘ
キシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキ
シル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４’−トリフルオロメト
キシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘ
キシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４’−クロロ−４−［２
−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−
ｐ−テルフェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４’−クロロ−４−［２
−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４’−クロロ−４−［２
−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−
ｐ−テルフェニル ２，６，３”−トリフルオロ−４’−クロロ−４−［２
−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル
−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ
−テルフェニル ２，３’，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−
ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ
−テルフェニル ２，３’，３”，４”−テトラフルオロ−４−［２−
（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−
ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−
［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチ
ル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−
［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エ
チル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチ
ル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−
［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エ
チル−ｐ−テルフェニル ２，３’，４”−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェ
ニル ２，３’，４”−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフ
ェニル ２，３’，４”−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェ
ニル ２，３’，４”−トリフルオロ−４−［２−（トランス
−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフ
ェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフ
ルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）
シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフ
ルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−プロピ
ル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフ
ルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）
シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフ
ルオロメトキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチ
ル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ
−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシ
ル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ
−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシ
ル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ
−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシ
ル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ
−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシ
ル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４’−トリフルオロメ
トキシ−４−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘ
キシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４’−トリフルオロメ
トキシ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロ
ヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４’−トリフルオロメ
トキシ−４−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘ
キシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４’−トリフルオロメ
トキシ−４−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロ
ヘキシル］エチル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４’−クロロ−４−
［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチ
ル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４’−クロロ−４−
［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エ
チル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４’−クロロ−４−
［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチ
ル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”−トリフルオロ−４’−クロロ−４−
［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エ
チル−ｐ−テルフェニル ３，４，５，２’−テトラフルオロ−４”−［２−（ト
ランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テ
ルフェニル ３，４，５，２’−テトラフルオロ−４”−［２−（ト
ランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−
テルフェニル ３，４，５，２’−テトラフルオロ−４”−［２−（ト
ランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テ
ルフェニル ３，４，５，２’−テトラフルオロ−４”−［２−（ト
ランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−
テルフェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ−４”−［２−（トランス−４−エチル）シクロヘキ
シル］エチル−ｐ−テルフェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ−４”−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘ
キシル］エチル−ｐ−テルフェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ−４”−［２−（トランス−４−ブチル）シクロヘキ
シル］エチル−ｐ−テルフェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４−トリフルオロメトキ
シ−４”−［２−（トランス−４−ペンチル）シクロヘ
キシル］エチル−ｐ−テルフェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４−クロロ−４”−［２
−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル］エチル−
ｐ−テルフェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４−クロロ−４”−［２
−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル
−ｐ−テルフェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４−クロロ−４”−［２
−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル］エチル−
ｐ−テルフェニル ３，５，２’−トリフルオロ−４−クロロ−４”−［２
−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル］エチル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−４
−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テル
フェニル ２，６，３’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−４
−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テ
ルフェニル ２，６，３’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−４
−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テル
フェニル ２，６，３’，３”，４”，５”−ヘキサフルオロ−４
−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テ
ルフェニル ２，６，３’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−（ト
ランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニ
ル ２，６，３’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−（ト
ランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェ
ニル ２，６，３’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−（ト
ランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニ
ル ２，６，３’，３”，４”−ペンタフルオロ−４−（ト
ランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェ
ニル ２，６，３’，４”−テトラフルオロ−４−（トランス
−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，４”−テトラフルオロ−４−（トランス
−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，４”−テトラフルオロ−４−（トランス
−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，４”−テトラフルオロ−４−（トランス
−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−ト
リフルオロメトキシ−４−（トランス−４−エチル）シ
クロヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−ト
リフルオロメトキシ−４−（トランス−４−プロピル）
シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−ト
リフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ブチル）シ
クロヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−ト
リフルオロメトキシ−４−（トランス−４−ペンチル）
シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−ク
ロロ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−
ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−ク
ロロ−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−ク
ロロ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−
ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”，５”−ペンタフルオロ−４”−ク
ロロ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル
−ｐ−テルフェニル ２，６，３’，３”−テトラフルオロ−４’−トリフル
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オロメトキシ−４−（トランス−４−プロピル）シクロ
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オロメトキシ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘ
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４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−
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−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，４”−テトラフルオロ−４−（トランス
−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，４”−テトラフルオロ−４−（トランス
−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，４”−テトラフルオロ−４−（トランス
−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−（ト
ランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニ
ル ２，６，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−（ト
ランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェ
ニル ２，６，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−（ト
ランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニ
ル ２，６，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−（ト
ランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェ
ニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメトキシ−４−（トランス−４−エチル）シクロヘ
キシル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメトキシ−４−（トランス−４−プロピル）シクロ
ヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメトキシ−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘ
キシル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフル
オロメトキシ−４−（トランス−４−ペンチル）シクロ
ヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ−
４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テ
ルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ−
４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−
テルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ−
４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テ
ルフェニル ２，６，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ−
４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−
テルフェニル ２，３’，３”，４”−テトラフルオロ−４−（トラン
ス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，４”−テトラフルオロ−４−（トラン
ス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，４”−テトラフルオロ−４−（トラン
ス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，４”−テトラフルオロ−４−（トラン
ス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−
（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフ
ェニル ２，３’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−
（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テル
フェニル ２，３’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−
（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフ
ェニル ２，３’，３”，４”，５”−ペンタフルオロ−４−
（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テル
フェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフ
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ルオロメトキシ−４−（トランス−４−プロピル）シク
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ルオロメトキシ−４−（トランス−４−ブチル）シクロ
ヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−トリフ
ルオロメトキシ−４−（トランス−４−ペンチル）シク
ロヘキシル−ｐ−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ
−４−（トランス−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−
テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ
−４−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ
−テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ
−４−（トランス−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−
テルフェニル ２，３’，３”，５”−テトラフルオロ−４”−クロロ
−４−（トランス−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ
−テルフェニル ３，４，５，２’−テトラフルオロ−４”−（トランス
−４−エチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル ３，４，５，２’−テトラフルオロ−４”−（トランス
−４−プロピル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル ３，４，５，２’−テトラフルオロ−４”−（トランス
−４−ブチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル ３，４，５，２’−テトラフルオロ−４”−（トランス
−４−ペンチル）シクロヘキシル−ｐ−テルフェニル （実施例６） 液晶組成物の調製（１） 特にアクティブマトリックス駆動用として好適である高
速応答が可能なホスト液晶（Ｈ）

【００７６】

【化２２】

【００７７】を調製した。このホスト液晶（Ｈ）は１１
６．７℃以下でネマチック相を示し、その融点は１１℃
であった。その物性値及びこれを用いて作製したセル厚
６μｍのＴＮセルのしきい値電圧（Ｖ_th）は以下の通り
であった。

【００７８】誘電率異方性（Δε） ４．８ 屈折率異方性（Δｎ） ０．０９０ しきい値電圧（Ｖ_th） ２．１４Ｖ このホスト液晶（Ｈ）９０重量％及び実施例１で得られ
た３，４，５−トリフルオロ−４”−［２−（トランス
−４−プロピル）シクロヘキシル］エチル−ｐ−テルフ
ェニル（Ｎｏ．１）

【００７９】

【化２３】

【００８０】１０重量％からなる液晶組成物（Ｍ−１）
を調製した。同様にして測定したＮ相の上限温度（Ｔ
_N-I）及びその特性値は以下の通りとなった。 Ｔ_N-I １３０．０℃ Δε ５．６ Δｎ ０．１０１ Ｖ_th ２．０３Ｖ 従って、Ｔ_N-Iは約１３゜上昇しているうえに、Ｖ_thは
０．１Ｖも低減されていることがわかる。また、Δεは
０．８大きくなり、Δｎも０．０１大きくなった。

【００８１】次に、この（Ｍ−１）を室温で保存したと
ころ３日以上経過しても結晶の析出や相分離は観察でき
なかった。 （実施例７） 液晶組成物の調製（２） ホスト液晶（Ｈ）９５重量％及び本発明の化合物である
２，６，３’，５’，３”，４”−ヘキサフルオロ−４
−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキシル］
エチル−ｐ−テルフェニル（Ｎｏ．２）

【００８２】

【化２４】

【００８３】５重量％からなる液晶組成物（Ｍ−２）を
調製した。同様にして測定した（Ｍ−２）の特性値を以
下に示した。 Ｔ_N-I １２４℃ Δε ６．３ Δｎ ０．０９６ Ｖ_th １．９７Ｖ ホスト液晶（Ｈ）と比較して、Ｔ_N-Iは大きく上昇さ
せ、Δεを増大させ、Ｖ_{t h}を大幅に低下させていること
が明らかである。

【００８４】次に、この（Ｍ−２）を室温で放置した
が、３日間経過しても結晶の析出等は観察できなかっ
た。 （実施例８） 液晶組成物の調製（３） ホスト液晶（Ｈ）９５重量％及び本発明の化合物である
２，６，３’，５’，３”，４”，５”−ヘプタフルオ
ロ−４−［２−（トランス−４−プロピル）シクロヘキ
シル］エチル−ｐ−テルフェニル（Ｎｏ．３）

【００８５】

【化２５】

【００８６】５重量％からなる液晶組成物（Ｍ−３）を
調製した。同様にして測定した（Ｍ−３）の特性値を以
下に示した。 Ｔ_N-I １１９℃ Δε ６．６ Δｎ ０．０９４ Ｖ_th １．９１Ｖ ホスト液晶（Ｈ）と比較して、Ｔ_N-Iは大きく上昇さ
せ、Δεを増大させ、Ｖ_{t h}を大幅に低下させていること
が明らかである。

【００８７】次に、この（Ｍ−２）を室温で放置した
が、３日間経過しても結晶の析出等は観察できなかっ
た。

【００８８】

【発明の効果】本発明により提供されるｐ−テルフェニ
ル誘導体は、実施例にも示したように工業的にも容易に
製造することができる。また、液晶性に優れ、誘電率異
方性及び屈折率異方性が大きいという特徴を示す。更
に、本誘導体を含有する液晶組成物は、液晶相の温度範
囲が広く、駆動電圧を低くすることが可能であるうえ
に、低温でも結晶が析出し難いという特徴を有するた
め、実用的液晶として極めて有用であり、大きい比抵抗
と高い電圧保持率が容易に得られるので、特にアクティ
ブマトリックス用液晶材料として好適である。

Claims (9)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｒは炭素原子数１〜１２のアルキル基を表わ
   し、ｎは０又は１を表わし、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵
   及びＸ⁶はそれぞれ独立的に水素原子又はフッ素原子を
   表わし、Ｚはフッ素原子、塩素原子、又は−ＯＣＦ₃を
   表わす。ただし、ｎ＝１の場合、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、
   Ｘ⁵、Ｘ⁶及びＺのうち少なくとも３個がフッ素原子を表
   わし、ｎ＝０の場合、Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵、Ｘ⁶及
   びＺのうち少なくとも４個がフッ素原子を表わす。ま
   た、シクロヘキサン環はトランス配置である。）で表わ
   される化合物。
2. 【請求項２】 ｎが１であることを特徴とする請求項１
   記載の一般式（Ｉ）で表わされる化合物。
3. 【請求項３】 Ｚがフッ素原子であることを特徴とする
   請求項２記載の一般式（Ｉ）で表わされる化合物。
4. 【請求項４】 Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵、Ｘ⁶及びＺの
   うち、少なくとも４個がフッ素原子であることを特徴と
   する請求項３記載の一般式（Ｉ）で表わされる化合物。
5. 【請求項５】 Ｘ¹、Ｘ²、Ｘ³、Ｘ⁴、Ｘ⁵、Ｘ⁶及びＺの
   うち、少なくとも５個がフッ素原子であることを特徴と
   する請求項３記載の一般式（Ｉ）で表わされる化合物。
6. 【請求項６】 Ｒが炭素原子数１〜７の直鎖状アルキル
   基であることを特徴とする請求項５記載の一般式（Ｉ）
   で表わされる化合物。
7. 【請求項７】 請求項１、２、３、４、５又は６記載の
   一般式（Ｉ）で表わされる化合物を含有することを特徴
   とする液晶組成物。
8. 【請求項８】 ネマチック相を示すことを特徴とする請
   求項７記載の液晶組成物。
9. 【請求項９】 アクティブマトリックス駆動用途に用い
   られる請求項８記載の液晶組成物。