JPH06248194A - ケルセチン含有着色料 - Google Patents
ケルセチン含有着色料Info
- Publication number
- JPH06248194A JPH06248194A JP5059421A JP5942193A JPH06248194A JP H06248194 A JPH06248194 A JP H06248194A JP 5059421 A JP5059421 A JP 5059421A JP 5942193 A JP5942193 A JP 5942193A JP H06248194 A JPH06248194 A JP H06248194A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- quercetin
- inclusion
- colorant
- cyclodextrin
- coloring matter
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B61/00—Dyes of natural origin prepared from natural sources, e.g. vegetable sources
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; PREPARATION OR TREATMENT THEREOF
- A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
- A23L5/40—Colouring or decolouring of foods
- A23L5/42—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners
- A23L5/43—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners using naturally occurring organic dyes or pigments, their artificial duplicates or their derivatives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
- Non-Alcoholic Beverages (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 ケルセチンのサイクロデキストリン包接物を
有効成分とするケルセチン含有着色料 【効果】 本発明によれば、フラボノイド系黄色物質で
あるケルセチンに対し光，熱および薬品に対する耐性を
賦与することによって、着色料としての有効利用が可能
である。そのため、該ケルセチンを安定な着色料として
各種食品に添加、使用することができきる。
有効成分とするケルセチン含有着色料 【効果】 本発明によれば、フラボノイド系黄色物質で
あるケルセチンに対し光，熱および薬品に対する耐性を
賦与することによって、着色料としての有効利用が可能
である。そのため、該ケルセチンを安定な着色料として
各種食品に添加、使用することができきる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ケルセチン含有着色料
に関し、詳しくはケルセチンをサイクロデキストリンで
包接することにより安定化させたケルセチン含有着色料
に関する。ケルセチンは、エンジュ，タマネギなどの植
物中に含まれる黄色物質であり、本発明により安定化さ
れ、着色料として利用される。
に関し、詳しくはケルセチンをサイクロデキストリンで
包接することにより安定化させたケルセチン含有着色料
に関する。ケルセチンは、エンジュ，タマネギなどの植
物中に含まれる黄色物質であり、本発明により安定化さ
れ、着色料として利用される。
【０００２】
【従来の技術】ケルセチンをサイクロデキストリンで包
接することにより、水溶性の向上と酸化防止剤としての
食品保存への利用法については提案されている（特公平
２−２６８６４３号公報）が、サイクロデキストリンで
包接したケルセチンを色素として利用する方法について
は未だ知られていない。
接することにより、水溶性の向上と酸化防止剤としての
食品保存への利用法については提案されている（特公平
２−２６８６４３号公報）が、サイクロデキストリンで
包接したケルセチンを色素として利用する方法について
は未だ知られていない。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】ケルセチンは、アルカ
リに可溶であるが、中性以下のｐＨでは溶解し難く、し
かも色彩が著しく変化する。ケルセチンは、ルチン，ケ
ルシトリンのアグリコンで、植物中に広く分布し、アル
カリ性のもとで鮮やかな黄色に発色する。しかし、ケル
セチンは光や熱に対して不安定であるため、着色料とし
ては殆ど利用されていない。本発明の目的は、ケルセチ
ンに光，熱および薬品に対する耐性を賦与し、着色料と
しての利用法を提供することである。
リに可溶であるが、中性以下のｐＨでは溶解し難く、し
かも色彩が著しく変化する。ケルセチンは、ルチン，ケ
ルシトリンのアグリコンで、植物中に広く分布し、アル
カリ性のもとで鮮やかな黄色に発色する。しかし、ケル
セチンは光や熱に対して不安定であるため、着色料とし
ては殆ど利用されていない。本発明の目的は、ケルセチ
ンに光，熱および薬品に対する耐性を賦与し、着色料と
しての利用法を提供することである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】すなわち、本発明はケル
セチンのサイクロデキストリン包接物を有効成分とする
ケルセチン含有着色料に関する。
セチンのサイクロデキストリン包接物を有効成分とする
ケルセチン含有着色料に関する。
【０００５】ケルセチンは、前記植物から抽出して得ら
れる粗製品，精製品のほか、市販品（例えば東京化成
（株）製）を使用することができる。また、サイクロデ
キストリン（以下、ＣＤと略記することがある。）とは
澱粉およびその加水分解物にサイクロデキストリングル
カノトランスフェラーゼ（ＣＧＴａｓｅ，ＥＣ2.4.1.1
9）を作用させて得られる重合度６〜８の環状デキスト
リンを意味し、具体的にはα−，β−，γ−ＣＤなどが
ある。本発明においてはβ−ＣＤが特に好適である。
れる粗製品，精製品のほか、市販品（例えば東京化成
（株）製）を使用することができる。また、サイクロデ
キストリン（以下、ＣＤと略記することがある。）とは
澱粉およびその加水分解物にサイクロデキストリングル
カノトランスフェラーゼ（ＣＧＴａｓｅ，ＥＣ2.4.1.1
9）を作用させて得られる重合度６〜８の環状デキスト
リンを意味し、具体的にはα−，β−，γ−ＣＤなどが
ある。本発明においてはβ−ＣＤが特に好適である。
【０００６】本発明のケルセチン含有着色料は、以下の
ようにして得ることができる。まず、水などを溶媒とし
て飽和状態としたＣＤ１０重量部に対して有機溶媒、例
えばエタノールに溶解したケルセチン１〜２重量部を添
加し、激しく攪拌する。攪拌の程度にもよるが、１０分
〜３時間、通常は６０分以上攪拌し、温度が上昇し過ぎ
ないように配慮し、８０℃を超えないように冷却しなが
ら攪拌を行うとよい。攪拌終了後、大部分の色素はケル
セチンと共に沈澱するので、遠心分離（7900×G,10分,
室温）を行って非包接色素と分離する。ＣＤに包接した
ケルセチン（以下、ＣＤ包接ケルセチンと略記すること
がある。）を本発明の着色料として用いる。
ようにして得ることができる。まず、水などを溶媒とし
て飽和状態としたＣＤ１０重量部に対して有機溶媒、例
えばエタノールに溶解したケルセチン１〜２重量部を添
加し、激しく攪拌する。攪拌の程度にもよるが、１０分
〜３時間、通常は６０分以上攪拌し、温度が上昇し過ぎ
ないように配慮し、８０℃を超えないように冷却しなが
ら攪拌を行うとよい。攪拌終了後、大部分の色素はケル
セチンと共に沈澱するので、遠心分離（7900×G,10分,
室温）を行って非包接色素と分離する。ＣＤに包接した
ケルセチン（以下、ＣＤ包接ケルセチンと略記すること
がある。）を本発明の着色料として用いる。
【０００７】
【実施例】次に、本発明を実施例により詳しく説明す
る。 試験例１ 水を用いて飽和状態としたＣＤ２重量部に対して９９％
エタノールに溶解したケルセチン１重量部を添加し、６
０分間激しく攪拌した後、遠心分離してＣＤ包接ケルセ
チンを得た。このβ−ＣＤ包接ケルセチンおよびケルセ
チンをそれぞれ４００ｎｍにおける吸光度が0.４〜0.８
になるように、１／１０に希釈した２０％エタノールを
含むマッキルベン緩衝液（ｐＨ７）に溶解し、試験液を
調製した。
る。 試験例１ 水を用いて飽和状態としたＣＤ２重量部に対して９９％
エタノールに溶解したケルセチン１重量部を添加し、６
０分間激しく攪拌した後、遠心分離してＣＤ包接ケルセ
チンを得た。このβ−ＣＤ包接ケルセチンおよびケルセ
チンをそれぞれ４００ｎｍにおける吸光度が0.４〜0.８
になるように、１／１０に希釈した２０％エタノールを
含むマッキルベン緩衝液（ｐＨ７）に溶解し、試験液を
調製した。
【０００８】各試験液をガラス試験管に一定量採取し、
９００ルクスの蛍光灯下に室温で放置し、経時的に吸光
度および色差を測定した。その結果を図１に示す。図か
ら明らかなように、ケルセチンは蛍光で褪色するが、β
−ＣＤ包接ケルセチンは褪色が顕著に防止され、色調に
も何ら変化が認められなかった。
９００ルクスの蛍光灯下に室温で放置し、経時的に吸光
度および色差を測定した。その結果を図１に示す。図か
ら明らかなように、ケルセチンは蛍光で褪色するが、β
−ＣＤ包接ケルセチンは褪色が顕著に防止され、色調に
も何ら変化が認められなかった。
【０００９】試験例２ 試験例１の試験液をｐＨ調整後、透明なポリエチレン製
の袋（商品名：ストマッカー８０、オルガノ（株）製）
に分注、密封したものを２５６ｎｍの紫外光下（光源よ
り３０ｃｍ）に２日間放置し、吸光度を測定した。その
結果を図２に示す。図から明らかなように、ケルセチン
は紫外光下で褪色するが、β−ＣＤ包接ケルセチンでは
褪色が顕著に防止された。
の袋（商品名：ストマッカー８０、オルガノ（株）製）
に分注、密封したものを２５６ｎｍの紫外光下（光源よ
り３０ｃｍ）に２日間放置し、吸光度を測定した。その
結果を図２に示す。図から明らかなように、ケルセチン
は紫外光下で褪色するが、β−ＣＤ包接ケルセチンでは
褪色が顕著に防止された。
【００１０】試験例３ 試験例１の試験液をｐＨ調整後、１２１℃で３０分間加
熱処理したのち、試験例２と同様にして吸光度および色
差を測定した。その結果を図３に示す。図から明らかな
ように、ケルセチンは褪色するが、β−ＣＤ包接ケルセ
チンでは褪色が顕著に防止された。
熱処理したのち、試験例２と同様にして吸光度および色
差を測定した。その結果を図３に示す。図から明らかな
ように、ケルセチンは褪色するが、β−ＣＤ包接ケルセ
チンでは褪色が顕著に防止された。
【００１１】試験例４ 試験例１の試験液に表１に記載した薬剤を一定量添加
し、無添加のものと比較した。なお、α−ＣＤ包接ケル
セチンおよびγ−ＣＤ包接ケルセチンについても同様に
実施した。なお、各試薬は終濃度１００ｐｐｍとなるよ
うに添加した。ただし、塩化第二鉄は終濃度５ｐｐｍと
した。無添加のものと比較して色素残存率が９０％以上
のものを＋とし、それ以下のものを−と評価した。結果
を表１に示す。表から明らかなように、ケルセチン単独
やα−ＣＤ包接ケルセチンおよびγ−ＣＤ包接ケルセチ
ンでは重亜硫酸ナトリウムにより速やかに褪色したが、
β−ＣＤ包接ケルセチンでは褪色が顕著に防止された。
し、無添加のものと比較した。なお、α−ＣＤ包接ケル
セチンおよびγ−ＣＤ包接ケルセチンについても同様に
実施した。なお、各試薬は終濃度１００ｐｐｍとなるよ
うに添加した。ただし、塩化第二鉄は終濃度５ｐｐｍと
した。無添加のものと比較して色素残存率が９０％以上
のものを＋とし、それ以下のものを−と評価した。結果
を表１に示す。表から明らかなように、ケルセチン単独
やα−ＣＤ包接ケルセチンおよびγ−ＣＤ包接ケルセチ
ンでは重亜硫酸ナトリウムにより速やかに褪色したが、
β−ＣＤ包接ケルセチンでは褪色が顕著に防止された。
【００１２】
【表１】
【００１３】実施例１（清涼飲料水） 砂糖１００ｇにクエン酸0.２ｇ，リンゴ酸0.０５ｇ，レ
モン果汁１０ｃｃを添加し、１％重曹溶液で２００ｃｃ
としたものをｐＨ7.０に調整し、これをジュースベース
とした。ケルセチンまたはβ−ＣＤ包接ケルセチンを溶
解したジュースベース１容に対し、水４容を添加し、４
００ｎｍにおける吸光度が0.５となるように調製し、ガ
ラス容器に充填後、密栓したものを陽当たりの良い場所
に３週間放置し、その褪色の程度を比較した。その結
果、ケルセチン単独のものよりもβ−ＣＤ包接ケルセチ
ンを用いて着色した飲料は光に対して安定であり、遮光
保存したものと色調は視覚的には変化なかった。
モン果汁１０ｃｃを添加し、１％重曹溶液で２００ｃｃ
としたものをｐＨ7.０に調整し、これをジュースベース
とした。ケルセチンまたはβ−ＣＤ包接ケルセチンを溶
解したジュースベース１容に対し、水４容を添加し、４
００ｎｍにおける吸光度が0.５となるように調製し、ガ
ラス容器に充填後、密栓したものを陽当たりの良い場所
に３週間放置し、その褪色の程度を比較した。その結
果、ケルセチン単独のものよりもβ−ＣＤ包接ケルセチ
ンを用いて着色した飲料は光に対して安定であり、遮光
保存したものと色調は視覚的には変化なかった。
【００１４】実施例２（ハードキャンディー） 砂糖１３０ｇ，水飴１００ｇ，水３０ｃｃ，クエン酸0.
４ｇを完全溶解したものを真空下、５０℃の加熱で糖濃
度９７％以上になるまで濃縮した。この濃縮物を沸騰水
浴中で加熱し、柔らかくなったところで、ケルセチンま
たはβ−ＣＤ包接ケルセチンを添加し、十分に混合した
のち、これを型に流して成形した。その結果、β−ＣＤ
包接ケルセチンで着色したキャンディーは、遮光保存し
たものと陽当たりの良い場所に放置したものとの間に視
覚的に変化がなく、褪色が確認されなかった。一方、ケ
ルセチン単独で着色したキャンディーは、陽当たりの良
い場所に放置した場合の褪色が視覚的に目立って認めら
れた。このことより、ＣＤで包接することによってケル
セチンが安定化することが認められた。
４ｇを完全溶解したものを真空下、５０℃の加熱で糖濃
度９７％以上になるまで濃縮した。この濃縮物を沸騰水
浴中で加熱し、柔らかくなったところで、ケルセチンま
たはβ−ＣＤ包接ケルセチンを添加し、十分に混合した
のち、これを型に流して成形した。その結果、β−ＣＤ
包接ケルセチンで着色したキャンディーは、遮光保存し
たものと陽当たりの良い場所に放置したものとの間に視
覚的に変化がなく、褪色が確認されなかった。一方、ケ
ルセチン単独で着色したキャンディーは、陽当たりの良
い場所に放置した場合の褪色が視覚的に目立って認めら
れた。このことより、ＣＤで包接することによってケル
セチンが安定化することが認められた。
【００１５】
【発明の効果】本発明によれば、フラボノイド系黄色物
質であるケルセチンに対し光，熱および薬品に対する耐
性を賦与することによって、着色料としての有効利用が
可能である。そのため、該ケルセチンを安定な着色料と
して各種食品に添加、使用することができきる。
質であるケルセチンに対し光，熱および薬品に対する耐
性を賦与することによって、着色料としての有効利用が
可能である。そのため、該ケルセチンを安定な着色料と
して各種食品に添加、使用することができきる。
【図１】 蛍光に対する耐光性試験の結果を示すグラフ
である。
である。
【図２】 紫外光に対する耐光性試験の結果を示すグラ
フである。
フである。
【図３】 加熱処理後における紫外光に対する耐光性試
験の結果を示すグラフである。
験の結果を示すグラフである。
Claims (3)
- 【請求項１】 ケルセチンのサイクロデキストリン包接
物を有効成分とするケルセチン含有着色料。 - 【請求項２】 サイクロデキストリンがβ−サイクロデ
キストリンである請求項１記載の着色料。 - 【請求項３】 サイクロデキストリンと水の混合物にケ
ルセチン溶解液を添加し、攪拌することにより得られる
ものである請求項１記載の着色料。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5059421A JPH06248194A (ja) | 1993-02-25 | 1993-02-25 | ケルセチン含有着色料 |
| US08/156,805 US5445842A (en) | 1993-02-25 | 1993-11-22 | Quercetin-containing coloring |
| EP93118964A EP0612814A1 (en) | 1993-02-25 | 1993-11-25 | Quercetin-containing coloring |
| CA002112942A CA2112942A1 (en) | 1993-02-25 | 1994-01-06 | Quercetin-containing coloring |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5059421A JPH06248194A (ja) | 1993-02-25 | 1993-02-25 | ケルセチン含有着色料 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06248194A true JPH06248194A (ja) | 1994-09-06 |
Family
ID=13112788
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5059421A Pending JPH06248194A (ja) | 1993-02-25 | 1993-02-25 | ケルセチン含有着色料 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5445842A (ja) |
| EP (1) | EP0612814A1 (ja) |
| JP (1) | JPH06248194A (ja) |
| CA (1) | CA2112942A1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2020090137A1 (ja) * | 2018-10-30 | 2020-05-07 | 太陽化学株式会社 | 容器詰飲料 |
| EP3805399A4 (en) * | 2018-06-01 | 2022-03-09 | Taiyo Kagaku Co., Ltd. | COMPOSITION WITH FLAVONOID CYCLODEXTRIN CLATHRATE COMPOUND |
Families Citing this family (42)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5645964A (en) | 1993-08-05 | 1997-07-08 | Kimberly-Clark Corporation | Digital information recording media and method of using same |
| US6211383B1 (en) | 1993-08-05 | 2001-04-03 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Nohr-McDonald elimination reaction |
| US6017471A (en) | 1993-08-05 | 2000-01-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorants and colorant modifiers |
| US6017661A (en) | 1994-11-09 | 2000-01-25 | Kimberly-Clark Corporation | Temporary marking using photoerasable colorants |
| US5733693A (en) | 1993-08-05 | 1998-03-31 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method for improving the readability of data processing forms |
| US5721287A (en) | 1993-08-05 | 1998-02-24 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of mutating a colorant by irradiation |
| US5865471A (en) | 1993-08-05 | 1999-02-02 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photo-erasable data processing forms |
| US5681380A (en) | 1995-06-05 | 1997-10-28 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Ink for ink jet printers |
| US5773182A (en) | 1993-08-05 | 1998-06-30 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Method of light stabilizing a colorant |
| US5700850A (en) | 1993-08-05 | 1997-12-23 | Kimberly-Clark Worldwide | Colorant compositions and colorant stabilizers |
| US6071979A (en) | 1994-06-30 | 2000-06-06 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition method of generating a reactive species and applications therefor |
| US5685754A (en) | 1994-06-30 | 1997-11-11 | Kimberly-Clark Corporation | Method of generating a reactive species and polymer coating applications therefor |
| US6242057B1 (en) | 1994-06-30 | 2001-06-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition and applications therefor |
| US6008268A (en) | 1994-10-21 | 1999-12-28 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoreactor composition, method of generating a reactive species, and applications therefor |
| US5786132A (en) | 1995-06-05 | 1998-07-28 | Kimberly-Clark Corporation | Pre-dyes, mutable dye compositions, and methods of developing a color |
| ES2148776T3 (es) | 1995-06-05 | 2000-10-16 | Kimberly Clark Co | Pre-colorantes y compuestos que los contienen. |
| BR9609295A (pt) | 1995-06-28 | 1999-05-18 | Kimberly Clark Co | Novas substâncias corantes e modificadores de substância corante |
| US5855655A (en) | 1996-03-29 | 1999-01-05 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
| US6099628A (en) | 1996-03-29 | 2000-08-08 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
| BR9606811A (pt) | 1995-11-28 | 2000-10-31 | Kimberly Clark Co | Estabilizadores de corante aperfeiçoados |
| US5782963A (en) | 1996-03-29 | 1998-07-21 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
| US5891229A (en) | 1996-03-29 | 1999-04-06 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorant stabilizers |
| FR2763342B1 (fr) * | 1997-05-13 | 2000-11-03 | Biochimie Appliquee Soc | Milieu de culture pour la detection specifique des enterobacteries, procede pour son obtention et son utilisation |
| US6524379B2 (en) | 1997-08-15 | 2003-02-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same |
| AUPP254598A0 (en) * | 1998-03-23 | 1998-04-23 | Quality Wheat Crc Limited | Food colouring and method for producing same |
| SK1552000A3 (en) | 1998-06-03 | 2000-08-14 | Kimberly Clark Co | Novel photoinitiators and applications therefor |
| KR100591999B1 (ko) | 1998-06-03 | 2006-06-22 | 킴벌리-클라크 월드와이드, 인크. | 마이크로에멀젼 기술에 의해 제조된 네오나노플라스트 및잉크젯 프린팅용 잉크 |
| BR9912003A (pt) | 1998-07-20 | 2001-04-10 | Kimberly Clark Co | Composições de tinta para jato de tinta aperfeiçoadas |
| DE69930948T2 (de) | 1998-09-28 | 2006-09-07 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc., Neenah | Chelate mit chinoiden gruppen als photoinitiatoren |
| US6368396B1 (en) | 1999-01-19 | 2002-04-09 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Colorants, colorant stabilizers, ink compositions, and improved methods of making the same |
| US6331056B1 (en) | 1999-02-25 | 2001-12-18 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Printing apparatus and applications therefor |
| US6294698B1 (en) | 1999-04-16 | 2001-09-25 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Photoinitiators and applications therefor |
| US6368395B1 (en) | 1999-05-24 | 2002-04-09 | Kimberly-Clark Worldwide, Inc. | Subphthalocyanine colorants, ink compositions, and method of making the same |
| US6287603B1 (en) * | 1999-09-16 | 2001-09-11 | Nestec S.A. | Cyclodextrin flavor delivery systems |
| US7132296B2 (en) * | 2002-02-15 | 2006-11-07 | Medical Products Manufacturing, Llc | Method for assaying the antioxidant capacity of a sample |
| WO2005039430A2 (en) * | 2003-10-06 | 2005-05-06 | Smith & Nephew, Inc. | Modular navigated portal |
| DE102004038728A1 (de) * | 2004-08-10 | 2006-03-02 | Merck Patent Gmbh | Flavonoid-Komplexe |
| EP2349234A1 (en) * | 2008-11-24 | 2011-08-03 | Berta, Giovanni Nicolao | New formulations with anti-neoplastic activity |
| US20110223256A1 (en) * | 2010-03-11 | 2011-09-15 | Stokely-Van Camp, Inc. | Method For Stabilizing Flavonoid Aqueous Dispersion |
| EP2755499A1 (en) * | 2011-09-13 | 2014-07-23 | Nestec S.A. | Quercetin for browning food surfaces |
| PL408195A1 (pl) * | 2014-05-12 | 2015-11-23 | Zito Spółka Cywilna | Kompozycja barwiąca i zastosowanie kompozycji barwiącej |
| CN107312355B (zh) * | 2017-06-12 | 2020-09-04 | 暨南大学 | 紫皮洋葱色素的制备及其应用 |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6045229B2 (ja) * | 1978-03-04 | 1985-10-08 | 川島 文雄 | 天然色素の安定化法 |
| JPS63190815A (ja) * | 1987-02-04 | 1988-08-08 | Hoou Kk | 粉末染毛剤組成物 |
| JPH0299563A (ja) * | 1988-10-06 | 1990-04-11 | San Ei Chem Ind Ltd | アントシアン色素の深色、安定化方法 |
| DE69016800T2 (de) * | 1989-03-08 | 1995-07-20 | Hayashibara Biochem Lab | Herstellung und Verwendungen von alpha-Glycosylrutin. |
| JPH02268643A (ja) * | 1989-04-07 | 1990-11-02 | Seiwa Kasei Kk | 食品の保存方法 |
| JP2898019B2 (ja) * | 1989-08-21 | 1999-05-31 | 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社 | 水難溶性フラボノイドの溶解方法 |
| US5171573A (en) * | 1989-09-28 | 1992-12-15 | Kabushiki Kaisha Hayashibara Seibutsu Kagaku Kenkyujo | 4G -alpha-D-glucopyranosyl rutin, and its preparation and uses |
| JPH04136075A (ja) * | 1990-09-26 | 1992-05-11 | Mitsubishi Electric Corp | 色素の包接法 |
| US5230915A (en) * | 1990-10-24 | 1993-07-27 | Fereidoon Shahidi | Process for preparing a powdered cooked cured-meat pigment |
-
1993
- 1993-02-25 JP JP5059421A patent/JPH06248194A/ja active Pending
- 1993-11-22 US US08/156,805 patent/US5445842A/en not_active Expired - Fee Related
- 1993-11-25 EP EP93118964A patent/EP0612814A1/en not_active Withdrawn
-
1994
- 1994-01-06 CA CA002112942A patent/CA2112942A1/en not_active Abandoned
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP3805399A4 (en) * | 2018-06-01 | 2022-03-09 | Taiyo Kagaku Co., Ltd. | COMPOSITION WITH FLAVONOID CYCLODEXTRIN CLATHRATE COMPOUND |
| US11446319B2 (en) | 2018-06-01 | 2022-09-20 | Taiyo Kagaku Co., Ltd. | Composition containing flavonoid-cyclodextrin clathrate compound |
| WO2020090137A1 (ja) * | 2018-10-30 | 2020-05-07 | 太陽化学株式会社 | 容器詰飲料 |
| JPWO2020090137A1 (ja) * | 2018-10-30 | 2021-04-08 | 太陽化学株式会社 | 容器詰飲料 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA2112942A1 (en) | 1994-08-26 |
| EP0612814A1 (en) | 1994-08-31 |
| US5445842A (en) | 1995-08-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5445842A (en) | Quercetin-containing coloring | |
| EP0612815B1 (en) | Crocetin-containing coloring | |
| EP0200043B1 (en) | Stabilized natural pigment complexes | |
| US6572906B1 (en) | Method for inhibiting fading of a natural pigment using nigerooligosaccharide or maltooligosaccharide or panose with or without an antioxidant | |
| US5855948A (en) | Drink compositions utilizing gelatinised starch and method of making | |
| KR100429709B1 (ko) | 효소-처리헤스페리딘,그의제조방법및효소-처리헤스페리딘의이용방법 | |
| JP2000336354A (ja) | 退色防止剤 | |
| JPH0984564A (ja) | ブルーベリーエキス含有飲料 | |
| WO1997036503A1 (en) | Foods containing stabilized water-soluble dyes | |
| JP4256615B2 (ja) | 酵素処理イソケルシトリン組成物 | |
| JP3212706B2 (ja) | 飲食物 | |
| KR100615509B1 (ko) | 코치닐 색소 함유 음료 및 그 퇴색 방지 방법 | |
| JPH0622465B2 (ja) | 赤キヤベツ色素の退色防止法 | |
| JPH02135070A (ja) | カロチノイド色素の安定化法 | |
| EP0814674B1 (en) | Improvements in or relating to beverages | |
| TWI823998B (zh) | 光劣化抑制劑、含有其之飲料，及光劣化抑制方法 | |
| JP3810552B2 (ja) | 酸性赤色着色食品 | |
| JPH0299563A (ja) | アントシアン色素の深色、安定化方法 | |
| JP4996807B2 (ja) | 色素の安定化剤および色素の安定化方法 | |
| US2005786A (en) | Stabilized citrus beverage and sirup | |
| JPH0231660A (ja) | アントラキノン系色素の耐光性を増加する方法 | |
| JPH01163268A (ja) | イリドイド配糖体酵素処理色素の安定化法 | |
| JPS62175154A (ja) | 色素耐光性の良好な飲食物 | |
| JPH0286757A (ja) | 果汁入り飲料の濁り、オリの防止方法 | |
| CY2041A (en) | Improvements in or relating to beverages |