JPH0624908A

JPH0624908A - 工業用防腐防カビ剤

Info

Publication number: JPH0624908A
Application number: JP4204275A
Authority: JP
Inventors: Akitomo Wakabayashi; 昭友若林; Shingo Honma; 信吾本間; Tadashi Bannou; 忠番能; Yoichi Hashimoto; 陽一橋本
Original assignee: Hokko Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Hokko Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 1992-07-09
Filing date: 1992-07-09
Publication date: 1994-02-01

Abstract

(57)【要約】【目的】本発明は各種工業用材料および製品などが細
菌、酵母、糸状菌などにより劣化するのを防止するため
の工業用防腐防カビ剤を提供することを目的とする。【構成】一般式（１）【化１】（式中、Ｒ₁はフッ素、塩素、臭素または沃素を示し、
Ｒ₂はＯＨ基、（ＣＨ₃）₃ＳｉＯ基、ＣＨ₃ＣＯＯ基、Ｃ
ｌＣＨ₂ＣＯＯ基またはＣＦ₃ＣＯＯ基を示す。）で表わ
される少なくとも１種のビフェニル誘導体を有効成分と
して含有することを特徴とする工業用防腐防カビ剤。

Description

【発明の詳細な説明】【発明の目的】

【産業上の利用分野】本発明は、エマルジョン塗料、油
性塗料、電着塗料、有機質接着剤、糊料、粘土、イン
キ、切削油、木材、皮革、繊維、各種のプラスチック、
作動油剤、紙製造時の白水など、各種工業用原材料およ
び製品などが、細菌、酵母、糸状菌などにより劣化する
のを防止するための新規な工業用防腐防カビ剤に関す
る。

【０００２】

【従来の技術】本発明の有効成分に近似化学構造を有す
るビフェニル類についてはいくつか知られている。

【０００３】例えば、特開平２−２５５６３４号公報に
は液晶化合物の原料として次の一般式で示される化合物
が記載されている。

【０００４】一般式

【化２】

【０００５】（式中、Ｒは水素原子、アルキル基または
アシル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。）

【０００６】また、特開平３−１６１４０３号公報に
は、工業用防菌防カビ剤の一成分として次の一般式で示
される化合物が記載されている。

【０００７】

【化３】一般式

【０００８】（式中、Ｍは、水素原子、アルカリ金属原
子、アルカリ土類金属原子を示し、Ｘはハロゲン原子、
水素原子を示す。）

【０００９】さらにジフェニルまたはｏ−フェニルフェ
ノールは工業用防腐防カビ剤として知られている（「防
菌防黴剤辞典」防菌防黴剤事典出版委員会編昭和６１
年８月２２日日本防菌防黴学会発行）。

【００１０】しかしながら、本発明の式（１）化合物は
工業用防腐防カビ剤としては知られていない。

【００１１】

【発明が解決しようとする課題】工業用原材料および製
品を、細菌、酵母、糸状菌などの微生物による劣化から
保護するためには各種の微生物の発生を撲滅的に阻止し
なければならない。

【００１２】ところが、いままで使用されてきた工業用
防腐防カビ剤は、人畜に対し毒性が強くて使用が規制さ
れていたり、使用量を少なくすると効果が弱くなった
り、あるいは長期間の残効性に乏しいものが多い。

【００１３】また、これまでの薬剤は防腐と防カビの両
方の効果を十分に発揮するものが少なく、また糸状菌に
対しては有効であっても細菌類に対して卓効を示すもの
が少なく、十分に満足し得るものではない。

【００１４】したがって、本発明は速効的に糸状菌、細
菌、酵母などに対して撲滅的に作用し、かつ残効性も付
与し得る薬剤であり、また各種の工業用原材料および製
品などに対して悪影響を与えず、幅広く使用できる工業
用防腐防カビ剤を提供することを目的とするものであ
る。

【００１５】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、前記の要
望に合致した新しい工業用防腐防カビ剤を開発するため
に広範囲の化合物を種々の試験に供試して、その生理活
性を検討した。その結果、一般式（１）で表わされるビ
フェニル誘導体が低毒性であり、各種の工業用原材料、
製造工程または製品に、添加、混合、担持または付着さ
せることにより、微生物による劣化を防止しうることを
見いだした。

【００１６】すなわち、本発明の要旨とするところは、
一般式（１）

【００１７】

【化４】一般式

【００１８】（式中、Ｒ₁はフッ素、塩素、臭素または
沃素を示し、Ｒ₂はＯＨ基、（ＣＨ₃）₃ＳｉＯ基、ＣＨ₃
ＣＯＯ基、ＣｌＣＨ₂ＣＯＯ基またはＣＦ₃ＣＯＯ基を示
す。）で表わされる少なくとも１種のビフェニル誘導体
を有効成分として含有することを特徴とする工業用防腐
防カビ剤にある。

【００１９】以下、本発明の殺菌剤の有効成分である式
（１）化合物、これを含む工業用防腐防カビ剤に製剤化
する方法およびその使用方法について具体的に述べる。

【００２０】本発明で使用する式（１）で示される有効
成分の代表例を表１に示す。

【００２１】なお、化合物Ｎｏ．は、以後の記載におい
て参照される。

【００２２】

【表１】

【化５】一般式

【００２３】次に式（１）化合物の合成方法について説
明する。表１の化合物Ｎｏ．１〜Ｎｏ．１１のうち、Ｎ
ｏ．１、Ｎｏ．３、Ｎｏ．６、Ｎｏ．８〜Ｎｏ．１１は
公知化合物であり、公知文献記載の方法に準じて容易に
製造することができる。また、その他の新規化合物につ
いては次の反応式（Ａ）〜（Ｃ）により合成することが
できる。

【００２４】

【化６】

【００２５】表１に示したＮｏ．２、Ｎｏ．７のような
トリメチルシリルエーテル体は、反応式（Ａ）に示した
ように適当なシリル化剤を用いることにより合成でき
る。例えば、ハロゲノフェニルフェノールにヘキサンメ
チルジシラザンを等モル加え、ハロゲノフェニルフェノ
ールを溶解し得る溶媒、例えばトルエンのような芳香族
系溶媒中、あるいは無溶媒で加熱還流させた後、溶媒お
よびシリル化剤を留去する。これを再結晶することによ
り白色結晶として本発明のトリメチルシリルエーテル体
を得ることができる。

【００２６】また、Ｎｏ．４のようなクロロアセテート
体は、反応式（Ｂ）に示したような反応により合成でき
る。すなわち、ハロゲノフェニルフェノールにアミン
類、例えばトリエチルアミンを等モル加え、ハロゲノフ
ェニルフェノールを溶解し得る溶媒、例えばトルエンの
ような芳香族系溶媒で希釈する。この中に、等モルの塩
化クロロアセチルを水冷下、滴下した後室温で撹拌す
る。これに水を加え、アミンの塩酸塩を溶解して除去し
た後、有機層の溶媒を留去する。これを再結晶すること
により白色結晶として本発明のクロロアセテート体を得
ることができる。

【００２７】また、Ｎｏ．５のようなトリフルオロアセ
テート体は、反応式（Ｃ）に示したような反応により合
成できる。すなわち、ハロゲノフェニルフェノールに等
モルの無水トリフルオロ酢酸と触媒量のピリジンを加
え、ハロゲノフェニルフェノールを溶解し得る溶媒、例
えばトルエンのような芳香族系溶媒中で加熱還流する。
冷却後水洗し、溶媒を留去する。これを再結晶すること
により白色結晶としてトリフルオロアセテート体を得る
ことができる。

【００２８】これらの合成法について参考製造例１〜３
に示す。

【００２９】

【参考製造例】

参考製造例１４−クロロ−４´−トリメチルシロキシ
ビフェニル（化合物Ｎｏ．７）の合成窒素置換した１００ｍｌ容量のナスフラスコに４−クロ
ロ−４´−ヒドロキシビフェニル５．０ｇ（２４．４
ミリモル）、ヘキサメチルジシラザン５．９ｇ（３
６．６ミリモル）およびトルエン４０ｍｌを入れ、還流
温度に加熱した。１時間還流を続けた後、減圧下、トル
エンおよび過剰のヘキサメチルジシラザンを留去し、４
−クロロ−４´−トリメチルシロキシビフェニルの粗結
晶を得た。

【００３０】さらに、これにｎ−ヘキサンとテトラヒド
ロフランの混合溶媒を加え再結晶を行い、白色結晶とし
て４−クロロ−４´−トリメチルシロキシビフェニル
６．０ｇ（収率８９％）を得た。

【００３１】この４−クロロ−４´−トリメチルシロキ
シビフェニルの融点は１３７〜１３８℃であった。

【００３２】参考製造例２４−フルオロ−４´−クロ
ロアセトキシビフェニル（化合物Ｎｏ．４）の合成窒素置換した１００ｍｌ容量の４口フラスコに４−フル
オロ−４´−ヒドロキシビフェニル５．０ｇ（２６．
７ミリモル）、トリエチルアミン５．４ｇ（５３．４
ミリモル）およびトルエン６０ｍｌを入れた。これに塩
化クロロアセチル３．６ｇ（３２．０ミリモル）を水
冷下、滴下した。さらに室温で１時間撹拌を続けた後、
２０ｍｌの水を加えた。水層を分離し、得られた有機層
を水洗した後、溶媒を留去し、４−フルオロ−４´−ク
ロロアセトキシビフェニルの粗結晶を得た。

【００３３】さらに、これにｎ−ヘキサンとテトラヒド
ロフランの混合溶媒を加え再結晶を行い、白色結晶とし
て４−フルオロ−４´−クロロアセトキシビフェニル
６．０ｇ（収率８５％）を得た。

【００３４】この４−フルオロ−４´−クロロアセトキ
シビフェニルの融点は１０７〜１０８℃であった。

【００３５】参考製造例３４−フルオロ−４´−トリ
フルオロアセトキシビフェニル（化合物Ｎｏ．５）の合
成窒素置換した１００ｍｌ容量のナスフラスコに４−フル
オロ−４´−ヒドロキシビフェニル５．０ｇ（２６．
７モル）、無水トリフルオロ酢酸８．４ｇ（４０．１
モル）、ピリジン０．２ｇ（１０モル％）およびトル
エン４０ｍｌを入れ、還流温度に加熱した。１時間還
流を続けた後、冷却し水洗した。減圧下、溶媒を留去
し、４−フルオロ−４´−トリフルオロアセトキシビフ
ェニルの粗結晶を得た。

【００３６】さらに、これにｎ−ヘキサンとテトラヒド
ロフランの混合溶媒を加え再結晶を行い、白色結晶とし
て４−フルオロ−４´−トリフルオロアセトキシビフェ
ニル６．５ｇ（収率８６％）を得た。

【００３７】この４−フルオロ−４´−トリフルオロア
セトキシビフェニルの融点は１６２〜１６３℃であっ
た。

【００３８】

【製剤化方法】本発明の工業用防腐防カビ剤は、次のよ
うな方法で製剤化することができる。すなわち、本発明
の有効成分と適当な単体および補助剤、例えば界面活性
剤、結合剤、安定剤などを配合し、常法によって水和
剤、乳剤、ゾル剤（フロアブル）およびその他の適当な
製剤などに製剤化すればよい。

【００３９】これらの製剤中の本発明の有効成分含有量
は、水和剤、乳剤、液剤、ゾル剤およびその他の適当な
製剤などに、１から９０％（重量％：以下同じ）の範囲
であり得る。

【００４０】使用できる担体としては、防腐防カビ剤に
常用されるものであれば固体あるいは液体のいずれでも
使用でき、特定のものに限定されるものではない。

【００４１】例えば、固体担体としては、カオリン、ベ
ントナイト、クレー、モンモリロナイト、珪藻土、雲
母、バーミキュライト、石膏、炭酸カルシウム、燐、石
灰、ホワイトカーボン、消石灰、珪砂、硫安、尿素など
の鉱物質粉末、大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ粉、でん
ぷん、結晶セルロースなどの植物性粉末、アルミナ、珪
酸塩、糖重合体、高分散性珪酸、ワックス類、などが挙
げられる。

【００４２】また液体担体としては、メチルアルコー
ル、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、イソ
プロピルアルコール、エチレングリコール、ベンジルア
ルコールなどのアルコール類、ベンゼン、トルエン、キ
シレン、エチルベンゼン、クロルベンゼン、クメン、メ
チルナフタレンなどの芳香族炭化水素類、クロロホル
ム、四塩化炭素、ジクロロメタン、クロルエチレン、ト
リクロロフルオルメタン、ジクロルフルオルメタンなど
のハロゲン化炭化水素類、エチルエーテル、エチレンオ
キシド、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテ
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、エチレングリコールアセテート、酢酸
アミルなどのエステル類、アセトニトリル、プロピオニ
トリル、アクリロニトリルなどのニトリル類、ジメチル
スルフォキシドなどのスルフォキシド類、エチレングリ
コールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエ
チルエーテルなどのアルコールエーテル類、エチルアミ
ン、ジメチルアミン、トリメチルアミン、イソブチルア
ミンなどのアミン類、ｎ−ヘキサン、シクロヘキサンな
どの脂肪族または脂環族炭化水素類、石油エーテル、ソ
ルベントナフサなどの工業用ガソリン、パラフィン類、
灯油、軽油などの石油留分、水などが挙げられる。

【００４３】また乳剤、水和剤、ゾル剤（フロアブル
剤）などの製剤に対し乳化、分散、可溶化、湿潤、発
泡、拡展などの目的で界面活性剤が使用される。

【００４４】このような界面活性剤としては、次に示さ
れるものが挙げられるが、例示のみに限定されるもので
はない。

【００４５】非イオン型ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチ
レンアルキルエステル、ポリオキシソルビタンアルキル
エステル、ソルビタンアルキルエステル、など。

【００４６】陰イオン型アルキルベンゼンスルフォネート、アルキルスルフォサ
クシネート、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレ
ンアルキルサルフェート、アリールスルフォネート、な
ど。

【００４７】陽イオン型アルキルアミン類（ラウリルアミン、ステアリルトリエ
チルアンモニウムクロライド、アルキルジメチルベンジ
ルアンモニウムクロリド）など。

【００４８】両性型カルボン酸（ベタイン型）硫酸エステルなど。

【００４９】またこれらの他に、ポリビニルアルコール
（ＰＶＡ）、ヒドロキシプロピルセルロース、カルボキ
シメチルセルロース（ＣＭＣ）、アラビアゴム、ポリビ
ニルアセテート、ゼラチン、カゼイン、アルギン酸ソー
ダ、などの各種補助剤を使用することができる。

【００５０】さらに必要に応じて酸化防止剤、紫外線吸
収剤などのような安定化剤を適量加えることができる。

【００５１】また、本発明の防腐防カビ剤は他の各種の
工業用防腐防カビ剤や農業用殺菌剤と混合して用いるこ
とができる。

【００５２】以下に実施例を若干挙げるが、有効成分、
その配合割合、補助剤およびその添加量などは、これら
の実施例に限定されるものではない。

【００５３】なお、実施例において部とあるのはすべて
重量部を示す。

【００５４】

【実施例】

実施例１（フロアブル剤）化合物Ｎｏ．１の化合物２０部、ラウリルサルフェー
ト２部、ザンサンガム２部、ヒドロキシプロピルセ
ルロース１部および蒸留水７５部をボールミルに入
れ、１２時間粉砕混合して、有効成分２０％を含むフロ
アブル剤を得る。

【００５５】実施例２（水和剤）化合物Ｎｏ．７の化合物２０部、ラウリルサルフェー
ト７部およびクレー７３部を均一に混合粉砕して、有
効成分２０％を含む水和剤を得る。

【００５６】実施例３（乳剤）化合物Ｎｏ．６の化合物１０部、ジメチルスルフォキ
シド５０部、メチルイソブチルケトン４０部および
ソルポール８００Ａ（東邦化学工業株式会社製の乳化剤
の商品名）５部を混合溶解して、有効成分１０％を含む
乳剤を得る。

【００５７】実施例４（粉剤）化合物Ｎｏ．３の化合物３部、無水珪酸微粉末０．
５部、ステアリン酸カルシウム０．５部、クレー５
０部、タルクおよび４６部を均一に混合粉砕して、有効
成分３％を含む粉剤を得る。

【００５８】

【使用方法】本発明の工業用防腐防カビ剤はつぎのよう
に使用される。すなわち、前記の実施例に準じて調製し
た各種の製剤をそのままか、あるいは水もしくは適当な
有機溶剤で希釈して

【００５９】１）各種工業用原材料中、製造工程中また
は製品に、添加または塗布する方法

【００６０】２）各種工業用原材料や製品の表面に、塗
布または噴霧する方法

【００６１】３）各種工業用原材料や製品を、本発明の
工業用防腐防カビ剤の希釈溶液中に浸漬する方法など、
これまで一般に行われてきた工業用防腐防カビ剤の使用
方法にしたがって行えばよく、何ら特定の方法のみに限
定されるものではない。

【００６２】本発明の有効成分の使用量は０．００１〜
１０％、好ましくは０．０１〜１％であるが、使用方法
や微生物の発生の密度などによって適宜変更してもよ
い。

【００６３】

【試験例】

試験例１抗菌力試験供試化合物をアセトンに溶解し、その１ｍｌを培地１０
ｍｌ〔糸状菌に対しては馬鈴薯煮汁寒天（ｐＨ５．８）
を使用し、細菌に対してはブイヨン寒天（ｐＨ７．０）
を使用〕と混和して所定量の薬剤含有培地を調製する。
そして、あらかじめ斜面培地で培養（糸状菌については
２８℃で７日間、細菌については３０℃で２日間）した
供試菌の胞子懸濁液を白金耳で薬剤含有培地上に画線す
る。また、糸状菌は２４℃で７２時間、細菌は３０℃で
４８時間それぞれ培養した後、各菌の生育の有無を調査
して、菌の発育を完全に阻止するに要する培地中の最低
薬剤濃度（ｐｐｍ）を求めた。その結果を表２に示す。

【００６４】

【表２】

【００６５】試験例２エマルジョン塗料のカビ抵抗性
試験試験方法はＪＩＳＺ２９１１の方法に準じて行っ
た。すなわち、酢酸ビニルエマルジョン白色塗料に実施
例２に準じて調製した供試薬剤を所定濃度となるように
加え、ホモジナイザーで３０秒間撹拌し、塗料液を調製
する。得られた塗料液を直径１２ｃｍの大きさの濾紙
（東洋濾紙Ｎｏ．２）に浸漬して試料を均一につけ、そ
して湿度７５％、２０℃で４８時間風乾する。

【００６６】この場合、塗膜の厚さが均一でかつ重さが
濾紙の重さの９０〜１１０％になるように調整する。こ
の濾紙を直径３ｃｍの円形試験片とし、試験片１個につ
いて２００ｍｌ容量のビーカーを１個用意し、それに水
２００ｍｌをいれて約２０℃に保ち、その中に試験片を
１８時間浸し、その後試験片を取り出して室温で２時間
風乾し、さらに乾燥器（８０〜８５℃）で２時間乾燥す
る。

【００６７】調製した試験片をペトリ皿の寒天平板（ブ
ドウ糖４％、ペプトン１％、寒天２．５％）の培養面の
中央に貼り付け、アスペルギルスニゲル、ペニシリウ
ムフェニクロサム、クラドスポリウムクラドスポリオ
イデス、オーレオバシヂウムプルランス、グリオクラ
ヂウムビレンス）の混合胞子懸濁液（５種類の菌の単
一胞子懸濁液を等量ずつ混合したもの）を培地面および
試験片上に均一に１ｍｌ噴霧接種する。

【００６８】ペトリ皿に蓋をし２８℃±２℃の恒温恒湿
器で培養し、その３日後、５日後、７日後および１４日
後に試験片上のカビの生育状態を下記の基準により調査
した。

【００６９】その結果を表３に示す。

【００７０】なお、表中で比較薬剤Ａはパラクロルメタ
キシレノールを実施例２に準じ調製した２０％水和剤で
あり、比較薬剤Ｂは２−クロロ−４−フェニルフェノー
ルを実施例２に準じ調製した２０％水和剤である。

【００７１】（調査基準）

【００７２】

【表３】

【００７３】試験例３エマルジョン塗料の防カビ性現
場試験実施例１に準じて調製した供試薬剤の所定量を酢酸ビニ
ルエマルジョン白色塗料中に加え、十分に混合して塗料
液とする。この塗料液をコンクリート壁面に塗布し３か
月後、６か月後、１２か月後、１８か月後および２４か
月後に、カビの生育状態を次の基準により調査した。

【００７４】その結果は表４のとおりである。

【００７５】なお、表中で比較薬剤Ａはパラクロルメタ
キシレノールを実施例１に準じて調製した２０％フロア
ブル剤であり、比較薬剤Ｂは２−クロロ−４−フェニル
フェノールを実施例１に準じて調製した２０％フロアブ
ル剤である。

【００７６】（調査基準）

【００７７】

【表４】

【００７８】試験例４でんぷん糊のカビ抵抗性試験タピオカでんぷん１５部および実施例２に準じて調製
した水和剤を所定濃度となるよう加えた水８５部を２
００ｍｌのフラスコに入れ、かき混ぜながら７０℃と
し、ついでに徐々に冷却しながらでんぷん糊を調製す
る。このでんぷん糊液をビーカーに入れてアルミ泊で蓋
をし、３５℃±２℃、湿度９９〜９５％の恒温恒湿器で
培養する。

【００７９】１か月後、２か月後、３か月後のでんぷん
溶液をそれぞれ１ｍｌ取り出し細菌数の増加を寒天希釈
法で測定した。

【００８０】その結果を表５にした。

【００８１】なお、表中、比較薬剤Ａはパラクロルメタ
キシレノールを実施例１に準じて調製した２０％フロア
ブル剤であり、比較薬剤Ｂは２−クロロ−４−フェニル
フェノールを実施例１に準じて調製した２０％フロアブ
ル剤である。

【００８２】

【表５】

【００８３】試験例５カゼイン溶液の防腐効果試験カゼイン１０部および実施例３に準じて調製した乳剤
を所定濃度となるよう加えた水８８部およびアンモニ
ア水２部を２００ｍｌのフラスコに入れ、かき混ぜな
がら８０℃とし、ついで徐々に冷却しながらカゼイン溶
液とした。このカゼイン溶液をビーカーに入れてアルミ
泊で蓋をし、３０℃±２℃、湿度９９〜９５℃の恒温恒
湿器で保存する。

【００８４】１か月、２か月および３か月後のカゼイン
溶液をそれぞれ１ｍｌ取り出して細菌数の増加を寒天希
釈法で測定した。

【００８５】その結果を表６に示した。

【００８６】なお、表中の比較薬剤Ａはパラクロルメタ
キシレノールを実施例３に準じて調製した１０％乳剤で
あり、比較薬剤Ｂは２−クロロ−４−フェニルフェノー
ルを実施例３に準じて調製した１０％乳剤である。

【００８７】

【表６】

【００８８】

【発明の効果】本発明の工業用防腐防カビ剤を使用によ
り、次のような効果がもたらされる。すなわち、

【００８９】第１に、抗菌スペクトラムが広いので、糸
状菌、細菌、酵母などの各種微生物の発生を非選択的
に、かつ撲滅的に阻止する。したがって、工業用防腐防
カビ剤として幅広く使用できる。

【００９０】第２に、少ない薬量でも強力な防腐防カビ
効果が長期にわたり発揮される。

【００９１】第３に、人畜毒性などの問題が少ない。

【００９２】第４に、工業用原材料または製品に、散
布、噴霧、塗布または添加などの種々の方法で使用でき
るが、いずれの方法を用いても工業用原材料や製品にな
んらの悪影響を与えることはない。

【００９３】本発明の工業用防腐防カビ剤は上記した特
徴を有しているので、次に例示する種々の工業用原材料
や製品の防腐防カビ剤として幅広く使用することができ
るが、これらの例示のみに限定されるものではない。

【００９４】（１）抄紙工程中の糸状菌、細菌、藻類
によるスライム障害の防除。（２）水性または油性塗料の製造工程中、貯蔵中およ
び使用時における糸状菌、細菌、酵母などの生育による
腐敗および塗装後の塗装面における糸状菌の汚染障害の
防止。（３）カゼイン、ポリビニルアルコール、でんぷんな
どの接着剤または糊料などでの糸状菌、細菌、酵母など
の生育による腐敗および塗工接着面における糸状菌の汚
染障害の防止。（４）湿潤パルプおよびチップなどの製紙用原料の保
存中における糸状菌、細菌、酵母などの生育による品質
劣化障害の防止。（５）木材、合版、竹材、皮革などの加工品および材
料などへの糸状菌の生育による汚染及び品質劣化障害の
防止。（６）天然繊維、合成繊維およびこれらの混紡製品、
材料などにおける糸状菌、細菌、酵母の生育による汚染
および品質劣化障害の防止。（７）合成エマルジョンまたはエマルジョンタックス
などにおける糸状菌、細菌、酵母の生育による品質劣化
障害の防止。（８）コンクリート混和剤などにおける糸状菌、細
菌、酵母の生育による品質劣化障害の防止。（９）作動油剤などにおける糸状菌、細菌、酵母の生
育による品質劣化障害の防止。（１０）プラスチック、ゴムなどにおける糸状菌、細
菌、酵母の生育による品質劣化障害の防止。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式（１）【化１】（式中、Ｒ₁はフッ素、塩素、臭素、または沃素を示
し、Ｒ₂はＯＨ基、（ＣＨ₃）₃ＳｉＯ基、ＣＨ₃ＣＯＯ
基、ＣｌＣＨ₂ＣＯＯ基またはＣＦ₃ＣＯＯ基を示す。）
で表わされる少なくとも１種のビフェニル誘導体を有効
成分として含有することを特徴とする工業用防腐防カビ
剤。【０００１】