JPH0242003A - 工業用殺菌剤 - Google Patents

工業用殺菌剤

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JPH0242003A
JPH0242003A JP63200051A JP20005188A JPH0242003A JP H0242003 A JPH0242003 A JP H0242003A JP 63200051 A JP63200051 A JP 63200051A JP 20005188 A JP20005188 A JP 20005188A JP H0242003 A JPH0242003 A JP H0242003A
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Katsuhisa Osugi
大杉　勝久
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智 熊沢
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規な工業用殺菌剤に関する。
従来の技術 下記一般式（ｎ）示される化合物が、植物病害を防除す
る作用、植物の成長を調整する作用、及び除草作用を有
し、農園芸用薬剤として利用されることは既に本発明者
等によって開示されている（特開昭６２−１４９６６７
号証公報）６（式中、Ｘはハロゲン原子、Ｃ〜ｃ５のア
ルキル基、ハロアルキル基、フェニル基、シアノ基又は
ニトロ基を表わし、それらは、同−又は異なっていても
よく、ｍは２乃至４の整数を表わし、ｎはＯ又は１〜５
の整数を表わし、Ａは窒素原子又（式中、Ｘはハロゲン
原子、Ｃ〜Ｃ５のアルキル基、ハロアルキル基、フェニ
ル基、シアン基又はニトロ基を表わし、それらは、同−
又は異なっていてもよく、ｎはＯ又は１〜５の整数を表
わし、Ａは窒素原子又はＣＨを表わす） 発明が解決しようとする課題 本発明者等は、上記一般式（Ｉ［＞で示される化合物を
含む一群のアゾール誘導体について検討した結果、上記
一般式（ｎ）で示される化合物以外にも、農園芸用薬剤
として有用なものがあり、更に又、農園芸用薬剤として
作用するだけでなく、人を含む動物においても有効な抗
真菌作用を有するものがあることを見出だした（特願昭
６２−３１７７５４号、同６３−６０５４号、四６３−
７８２２号）。
ところで、工業材料及び工業製品、例えば紙、繊維、木
材、皮革等の天然材料、塗料、プラスチック材料等の合
成材料、金属材料、無機材料及びそれ等より構成された
製品等は、しばしば有害微生物により汚染され、品質劣
化を生じる。したがって、従来、これ等工業材料及び工
業製品に有害な微生物に対して有効な薬剤の開発が強く
求められていた。
本発明者等は、上記アゾール誘導体に関して、それらの
有用性について更に検討した結果、成る一群のアゾール
誘導体が、農園芸作物に病害をもたらす菌、或いは人、
動物に病害をもたらす真菌以外の全く異なる分野である
上記のような工業材料及び工業製品に有害な微生物に対
して、強い活性を有することを見出だし、本発明を完成
するに至った。
したがって、本発明の目的は、工業材料及び工業製品に
有害な微生物に対して有効な工業用殺菌剤を提供するこ
とにある。
課題を解決するための手段 本発明の工業用殺菌剤は、下記一般式（Ｉ）で示される
アゾール誘導体を有効成分として含有することを特徴と
する。
（式中、Ｘはハロゲン原子、０１〜Ｃ５のアルキル基、
ハロアルキル基、フェニル基、シアノ基又はニトロ基を
表わし、それらは、同−又は異なりていてもよく、ｍは
２乃至４の整数を表わし、ｎは０又は１〜５の整数を表
わし、Ａは窒素原子スはＣＨを表わし、Ｒ及びＲ２はそ
れぞれ水素原子又は０１〜Ｃ５のアルキル基を表わし、
Ｒ３は水素原子又はＣ〜Ｃ３のアルキル基を表わす）本
発明における上記一般式（Ｉ＞で示されるアゾール誘導
体は、その構造的特徴として、ｍ＝２の場合、シクロペ
ンタン環の１位にアゾリルメチル基、２位に置換ベンジ
ル基、又は置換ベンジル基と０１〜Ｃ３アルキル基、５
位に水素原子又は０１〜Ｃ５アルキル基をそれぞれ有し
、ｍ＝３の場合、シクロヘキサン環の１位にアゾリルメ
チル基、２位に置換ベンジル基をそれぞれ有し、又ｍ：
４の場合、シクロへブタン環の１位にアゾリルメチル基
、２位に置換ベンジル基をそれぞれ有していることであ
る。したがって、本発明における上記アゾール誘導体は
、シス体とトランス体の幾何異性体及び光学異性体等の
立体異性体が存在し得るが、本発明においては、これ等
異性体単独よりなるもの、及び各異性体を任意の比率で
含む混合物が包含される。即ち、本発明に係る工業用殺
菌剤は、これ等異性体の単独又は混合物を活性成分とし
て含有するものであると理解すべきである。
又、上記アゾール誘導体は１，２．４−トリアゾール環
又はイミダゾール環を有しているので、本発明において
は、上記アゾール化合物は、無機酸又は有機酸との酸付
加塩、又は金属錯塩等の形態で使用することができる。
本発明における上記一般式（Ｉ）で示されるアゾール誘
導体は、その一部は文献未記載の新規な化合物であって
、具体的には、下記第１表に示される化合物を例示する
ことができる。なお、第１表において、立体異性体の表
示のくＡタイプ）及び（Ｂタイプ）は、次に示す構造を
有するものを意味する。
・・・・・・・＝描かれた平面の後 □＝平面上 一一＝平面の前 第 表 （続き） 第 表 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 上記第１表に示されるアゾール誘導体の赤外線吸収スペ
クトルを第１図ないし第１１８図に示す。
なお、第１図は化合物番号１のアゾール誘導体の赤外線
吸収スペクトルを示し、第２図は化合物番号２のアゾー
ル誘導体の赤外線吸収スペクトルを示し、以下、第１１
８図まで、同様に化合物番号１１８までのアゾール誘導
体の赤外線吸収スペクトルを示す。
本発明における上記アゾール誘導体は、下記−数式（Ｉ
［）で示されるオキシラン誘導体を、（式中、Ｘ、Ｒ、
Ｒ、Ｒ３、ｎ及びｍは、前記と同じ意味を示す） 下記−数式（１ｖ）で示される化合物と、（式中、Ｍは
水素原子又はアルカリ金属を示し、Ａは前記と同じ意味
を示す） 希釈剤の存在下に反応させることによって製造すること
ができる。
なお、前記−数式（ＩＩＩ）で示されるオキシラン誘導
体は、下記−数式（Ｖ）で示されるシクロアルカノンを
、例えば、オルガニック・シンセシス（Ｏｒｇ、Ｓｙｎ
、）　４９，７８ｆ１９６８）及びジャーナル・オブ・
アメリカン・ソサエティ（Ｊ、　Ａｌｅｒ、　Ｓｏｃ、
）（１９６５）１３５３に記載の方法を参酌して、例え
ばジメチルオキソスルホニウムメチリド又はジメチルス
ルホニウムメチリドと希釈剤の存在下に反応させること
により、得ることができる。又、別法として、下記−数
式（Ｖ）で示されるシクロアルカノンからウイッテッヒ
反応（オルガニック・シンセシス（Ｏｒｇ、Ｓｙｎ、）
　４０．６６（１９６６）　）及びジャーナル・オブ・
オルガニック・ケミストリ（Ｊ、　ＯｒＱ、　Ｓｏｃ、
）２８．１１２８（１９６３）　）に記載の方法を利用
して、下記−数式（Ｖｌ）で示されるメチレンシクロア
ルカンを経由し、エポキシ化反応（オルガニック・シン
セシス（Ｏｒｇ、Ｓｙｎ、）Ｃｏ１１．ｖｏｌ、４，５
５２（１９６３）、４９．６２（１９６９）　）を行う
ことによって得ることができる。
（Ｖｌ） （式中、Ｘ、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、ｎ及びｍは、前記と同
じ意味を示す） 下記にその一例を示すが、他のものも同様にして製造す
ることができる。
直ヨ 無水ジメチルホルムアミド３Ｉ１．ｌ！に、水素化ナト
リウム２３０■を添加し、次いで、ＩＨ−１，２，４−
）リアゾール３９０１ＩＩＩｒを添加し、発泡がおさま
るまで室温下に撹拌した。得られた溶液に４−（４−ク
ロロベンジル）−４，７，７−ドリメチルー１−オキサ
スピロ［２，４］へブタン１．Ｏｆの無水ジメチルホル
ムアミド２ｎｊｌ溶液を加え、１２０°Ｃで２４時間撹
拌した。得られた反応液を放冷後、氷水中に注ぎ、塩化
メチレンで抽出して有機層を得、食塩水で洗浄した後、
無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧下に溶媒を留
去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラ
フィー（溶離液：酢酸エチル）に付して精製し、更にｎ
−ヘキサン−酢酸エチルから再結晶して、目的化合物１
．０６ｇを得た。
なお、原料の４−（４−クロロベンジル）　−４，７，
７−ドリメチルー１−オキサスピロ　［２，４］へブタ
ンは、次のようにして得られた。
２−（４−クロロベンジル）　−２，５，５−トリメチ
ル−１−メチレンシクロペンタン６．１ｇをクロロホル
ム６００に溶解し、次いでｌ−クロロ過安息香酸８゜５
ｇを添加し、水冷下５時間撹拌した。次に水酸化カルシ
ウム４．０　ｇを添加し３０分間室温下で撹拌した。析
出する固体を戸別し、Ｐ液のクロロホルム層から減圧下
にクロロホルムを留去して無色油状物を得な。これをシ
リカゲルカラムクロマトクラフィー（溶離液：ｎ−ヘキ
サン／塩化メチレン、６／１）に付して精製し、上記製
造例に使用した４−（４−クロロベンジル）　−４，７
，７−トリメチル−１〜オキサスピロ　［２，４］へブ
タン２．Ｏｇを得た。
本発明の工業用殺菌剤は、工業製品及び材料に生育して
汚染或いは基質の劣化を引き起こす微生物に対して、防
除効果を示すか、その様な微生物としては、例えば、紙
・パルプ劣化微生物（スライム形成菌を含む）であるア
スペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　ｓｐ、）　、
トリコデルマ（Ｔｒ　１ｃｈｏｄｅｒＩｌａＳＯ，）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｉ　ｓｏ、）、ジ
ェオトリカム（Ｇｅｏｔｒｉｃｈｕｌｓｐ、）　、ケト
ミウム（Ｃｈａｅｔｏｎｉｕｎ　ＳＤ、）、カドホーラ
（Ｃａｄｏｐｈｏｒａ　Ｓｐ、　）、セラトストメラ（
ＣｅｒａｔＯ３ｔＯＩｌｌｆ３１１ａ　Ｓｔ）、）、ク
ラドスボリウＡ　（Ｃ１ａｄＱＳｐＯｒｉｌｊｌ　Ｓｐ
、　）、コーティシウム（Ｃｏｒｔｉｃｉｕｎ　ｓｌ）
、）、レンティヌス（Ｌｅｎｔｉｎｕｓ　ｓｐ、）、レ
ンズイテス（Ｌｅｎｚｉｔｅｓ　ｓｏ、ン、７ｔ−７（
Ｐｈｏｌｌａ　ｓｏ、）、ポリスティクス（Ｐｏｌｙｓ
ｔｉｃｕｓ　ｓｏ、）、ブルラリア（Ｐｕｌｌｕｌａｒ
ｉａ　ｓｐ、）　、ステレウム（Ｓｔｅｒｅｕｎ　ｓｐ
、）　、　Ｊ−リコスボリウム（ＴｒｉＣｈＯ３ＤＯｒ
ｉｔｌＩＩ　Ｓｐ、）　、アエロバクタ−（＾ｅｒｏｂ
ａｃｔｅｒ　ｓｐ、）　、バシルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ
　Ｓｐ、）、デスルホビブリオ（Ｄｅｓｕｌｆｏｖｉｂ
ｒｉｏ　ｓｐ、）、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｒａ
ｏｎａｓ　ｓｐ、）　、フラボバクテリウム（Ｆｌａｖ
ｏｂａｃｔｅｒｉｕｌｌｓｐ、）　、ミクロコツカス（
ＨｉＣｒＯＣＯＣＣｕＳ　ＳＯ，）など、１ｌＩＩ維劣
化微生物であるアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕ
ｓ　ｓｐ、）、ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｉ
　ｓｐ、）、ケトミウム（ＣｈａｅｔｏｎｉｕｎＳＯ，
）、ミロテシウム（Ｈｙｒｏｔｈｅｃｉｕｎ　ｓｏ、）
、クルブラリア（Ｃｕｒｖｕｌａｒｉａ　ｓｐ、）　、
グリオマスティックス、（Ｇｌｉｏｌａｓｔｉｘ　ｓｐ
、）　、メンノニエラ（Ｈｅｎｎｏｎｉｅｌｌａ　ｓｏ
、）　、サルコボディウム（Ｓａｒｃｏｐｏｄｉｕｌｓ
ｐ、）、スタキボトリス（Ｓｔａｃｈｙｂｏｔｒｙｓ　
ｓｐ、）　、ステムフィリウム（Ｓｔｅｎｐｈｙｌｉｕ
ｎ＋　ｓｐ、）、ジゴリンクス（Ｚｙｇｏｒｈｙｎｃｈ
ｕｓ　ｓｐ、）　、バシルス（Ｂａｃｉｌｌｕｓ　ｓｐ
、）、スタフィロコッカス（５ｔａｐｈｙｌｏｃｏｃｃ
ｕｓ　ｓｐ、　）など、木材変質菌であるオオウズラタ
ゲ（Ｔｙｒｏｌｌｙｃｅｓｐａｌｕｓｔｒｉｓ）、カワ
ラタケ（Ｃｏｒｉｏｌｕｓ　ｖｅｒｓｉｃｏｌｏｒ）、
アスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ　ｓｐ、）、
ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｎ　ｓｐ、）、リ
ゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ　ｓｐ、）、オーレオバシデ
ィウム（Ａｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｌｓｐ、）　、グリ
オクラデイウム（ＧｌｉｏｃｌａｄｉｕＩｌｓｐ、）、
クラドスポリウム（Ｃ１ａｄｏｓｐｏｒｉｕｉ　ｓｐ、
）　、ケトミウム（ｃｈａｅｔｏｎ＋１ｕ１ｓｏ、）　
、トリコデルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｌａ　ｓｐ。
）など、皮革劣化微生物であるアスペルギルス（Ａｓｐ
ｅｒｇｉｌｌｕｓ　ｓｐ、）、ペニシリウム（Ｐｅｎｉ
ｃｉｌｌｉｕｎ　ｓｐ、）、ケトミウム（Ｃｈａｅｔｏ
ｉ　＋ｕｉＳＯ，）、クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓ
ｐｏｒｉｕｍ　ｓｐ、）、ムコール（Ｈｕｃｏｒ　ｓｐ
、）　、バエシロミセス（ＰａｅｃｉｌｏＩｌｙｃｅｓ
　ｓｐ、）、ピロブス（Ｐｉｌｏｂｕｓ　ｓｐ、）、プ
ルラリア（Ｐｕｌｌｕｌａｒｉａ　ｓＬ）　、トリコス
ポロン（ＴｒｌＣｈＯ３ｔｌＯｒＯｎ　Ｓｔ）、）　、
　ｌ”リコテシウム（Ｔｒｉｃｏｔｈｅｃｉｕｎ　ｓｐ
、　）など、ゴム・プラスチック劣化微生物であるアス
ペルギルス（ＡＳｆ）ｅｒｑｉ　ｌ　１ｕｓＳｐ、　）
、ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｎ　ＳＤ、）　
、リゾプス（Ｒｈｉｚｏｐｕｓ　Ｓｐ、）　、トリコデ
ルマ（Ｔｒｉｃｈｏｄｅｒｉａ　ｓｐ、　）、ケトミウ
ム（Ｃｈａｅｔｏｌ′１ｌｉｕｎＳｏ、　）、ミロテシ
ウム（Ｈｙｒｏｔｈｅｃｉｕｎ　Ｓｐ、）、ストレプト
マイセス（Ｓｔｒｅｐｔｏｎｙｃｅｓ　ｓｐ、）　、シ
ュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｎｏｎａｓ　ＳＤ、）　、
バシルス（Ｂａａ　ｉ　ｌ　１ｕｓＳＯ，）、ミクロコ
ツカス（ＨｉｃｒＯｃＯｃｃｕｓ　ｓｌ）、）、セラチ
ア（Ｓｅｒｒａｔｉａ　Ｓｔ）、）　、？ルガリノマイ
セス（Ｈａｒｇａｒｉｎｏｎｙｃｅｓ　ｓｐ、）　、モ
ナスクス（Ｈｏｎａｓｃｕｓｓｐ、　）など、塗料劣化
微生物であるアスペルギルス（Ａｓｐｅｒｇｉｌｌｕｓ
　ｓｐ、）、ペニシリウム（Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕｎ　
ＳＯ，）、クラドスポリウム（Ｃｌａｄｏｓｐｏｒｉｕ
ｉ　ｓｐ、）　、オーレオバシディウム（Ａｕｒｅｏｂ
ａｓｉｄｉｕｎ　ｓｐ、）　、グリオクラディウム（Ｇ
ｌｉｏｃｌａｄｉｕｎ　ｓｐ、）、ボトリオディプロデ
ィア（８ｏｔｒｙｏｄｉｐｌｏｄｉａ　ｓｐ、）　、マ
クｏスボリウム（ＨａＣｒＯＳｐＯｒｉｕｌｌ　８１１
．）　、モニリア（Ｈｏｎｉｌｉａ　ｓｐ、）、フォー
？　（ＰｈｏＩｌａ　ｓｐ、）、ブルラリア（Ｐｕ１ｌ
ｕｌａｒｉａＳＯ，）、スポロトリカム（５ｐｏｒｏｔ
ｒｉｃｈｕｉ　ｓｐ、　）、トリコブル？　（Ｔｒｉｃ
ｈｏｄｅｒｎａ　ｓｐ、）、バシルス（Ｂａｃｉｌｌｉ
ｕｓ　ｓｐ、）、プロテウス（ＰｒＱｔｅＵＳ　ｓｐ、
）、シュードモナス（Ｐｓｅｕｄｏｎｏｎａｓ　ｓｐ、
　）、セラチア（Ｓｅｒｒａｔ＋ａ　ｓｏ、）等があげ
られる。
本発明における上記−数式（Ｉ）で示される化合物は、
使用目的によっては、他の成分を添加せずに単独で用い
てもよいが、一般に、適当な液体担体に溶解或いは分散
させ、又は固体担体と混合し、必要に応じて、更に乳化
剤、分散剤、展着刑、浸透剤、湿潤剤、安定剤等を添加
し、水和剤、粉剤、粒剤、錠剤、ペースト刑、懸濁剤、
噴霧材などの剤型として使用することができる。又、他
の殺菌剤、殺虫剤、劣化防止剤等を配合してもよい。
液体担体としては、有効成分と反応しない限り如何なる
液体を用いてもよく、例えば、水、アルコール類（例え
ば、メチルアルコール、エチルアルコール、エチレング
リコール、セロソルブ等）、ケトン類（例えば、アセト
ン、メチルアルコールなど）、エーテル類（例えばジメ
チルエーテル、ジエチルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロ７ラン等）、芳香族炭化水素類（例えば、ベンゼ
ン、トルエン、キシレン、メチルナフタレン等）、脂肪
族炭化水素類（例えばガソリン、ケロシン、灯油、機械
油、燃料油等）、酸アミド類（例えばジメチルホルムア
ミド、Ｎ−メチルピロリドン等）ハロゲン化炭化水素類
（例えば、クロロホルム、四塩化炭素等）、エステル類
（例えば、酢酸エチルエステル、脂肪酸のグリセリンエ
ステル等）、ニトリル類（例えば、アセトニトリル等）
及びジメチルスルホキシド等が使用できる。又、固体担
体としては、カオリンクレー、ベントナイト、酸性白土
、パイロフィライト、タルク、珪藻土、方解石、尿素、
硫酸アンモニウム等の微粉末或いは粒状物が使用できる
。又、乳化剤、分散剤としては、石鹸類、アルキルスル
ホン酸、アルキルアリールスルホン酸、ジアルキルスル
ホコハク酸、第４級アンモニウム塩、オキシアルキルア
ミン、脂肪酸エステル、ポリアルキレンオキサイド系、
アンヒドロソルビトール系等の界面活性剤が使用できる
。
本発明における上記−数式（Ｉ）で示される化合物を有
効成分として製剤中に含有させる場合、その含有割合は
、剤型及び使用目的によっても異なるが、一般には、０
，１〜９９．９重量％の濃度となるように加えるのが適
当である。なお、実際の使用時においては、その処理濃
度は、通常０．００５〜５重量％、好ましくは０．０１
〜１重量％となるように適宜、溶剤、希釈剤、増量剖な
どを加えて調整するのが好ましい。
実施例 以下、製剤例及び試験例をあげて本発明を更に説明する
が、本発明は、これ等の例によって何等制限されるもの
ではない。
製剤例１ 本発明化合物（化合物番号８７）１重量％、カオリンク
レー８９重量％及びタルク１０重量％を粉砕混合して、
粉剤を得た。
製剤例２ 本発明化合物（化合物番号１）２５重量％、リグニンス
ルホン酸ソーダ２重量％、ラウリル硫酸ナトリウム２重
量％及びクレー７１重量％を粉砕混合して、水和剤を得
た。
試験例１ 本発明化合物を、ミューラー・ヒントン変法培地（日永
製薬■製）に所定濃度になるように加え、シャーレに流
し込み、固化させた。それに、３種の有害微生物（Ｓｔ
ａｐｈｙｌｏｃｏｃｃｕｓ　ｓｐ、　、Ｂａｃｉｌｌｕ
ｓ　ｓＤ６、及びＨｉｃｒｏｃｏｃｃｕｓ　ｓＤ、）を
接種し、３１℃で培養した。その翌日における菌の生育
の有無によって、本発明化合物の各有害微生物に対する
最低生育阻止濃度を求めた。得られた最低生育阻止濃度
を基に、次の基準に従って、５段階評価を行った。結果
を第２表に示す。
１：最低生育阻止濃度が１ｏｏｐｐｌよりも大きいもの
。
２　： ３　： ４　： ５　： 最低生育阻止濃度が５０ρｐＨ以上、１００ρｇｒｘ未
溝のもの。
最低生育阻止濃度が１２．５１）ｌ）１以上、５０ｐｐ
１未満のもの。
最低生育阻止濃度が３．１３ｐｐ１以上、１２．５ｐｐ
ｎ未溝のもの。
最低生育阻止濃度が３．１３ｐｐｎ未溝のもの。
第 表 （続き） （続き〉 表中の略号は下記のものを示す。
試験例２ 本発明化合物を、ポテト・サッカロース寒天培地に１１
００ｐｐになるように加え、シャーレに流し込み固化さ
せた。それに、７種の有害微生物（Ａｓｐｅｒａｉｌｌ
ｕｓ　ｎ１ａｅｒ　、　Ａｓｐｅｒｏ＋１ｌｕｓ　ｔｅ
ｒｒｅｕｓ　。
＾ｕｒｅｏｂａｓｉｄｉｕｉ　ｐｕｌｌｕｌａｎｓ　、
　Ｒｈ１ｚｏｐｕｓｓｔｏｌｏｎｉｆｅｒ　、Ｐｅｎ＋
ｃ＋１ｌｉｕｌｃｉｔｒｉｎｕ３Ｐｅｎｉｃｉｌｌｉｕ
１＋　ｆｕｎｉｃｕｌｏｓｕｌｌ、　Ｃｈａｅｔｏｍｉ
ｕＩｌａｌｏｂｏｓｕｎ）を接種し、２８℃で７日間培
養した。試験結果は、次式により菌糸伸長阻害率（％）
を求め、それを基にして下記の基準に従って４段階評価
を行った。結果を第３表に示す。
無処理区の　　処理区の 阻害率、、　＝　　　　　　　　　　　　　　ｘ１００
無処理区の 菌糸伸長（ｎｎ＋） 判定基準 １：菌糸伸長阻害率が０％以上、２５％未満のもの。
２：菌糸伸長阻害率か２５％以上、５０％未満のもの。
３：菌糸伸長阻害率が５０％以上、 の。
４：菌糸伸長阻害率が７５％以上、 もの。
７５％未満のも ％未満の 第３表 第　３　表　（続き） 第 表 （続き） 第 表 〈続き） 第 表 （続き） 第 表 （続き） 表中の略号は下記のものを示す。
Ｃｈａｅ、Ｑ、　　；　Ｃｒ１ａｅｔＯＩＩＩｕｌＯ（
ｌｌｏｂＯ３ｕｌｌ発明の効果 本発明の工業用殺菌剤は、上記試験例の結果からも明ら
かなように、工業製品及びその材料を汚染し、品質劣化
の原因となる有害微生物に対して、強い活性を示す、し
たがって、本発明の工業用殺菌剤は、例えば紙、繊維、
木材、皮革等の天然材料、塗料、プラスチック材料等の
合成材料、金属材料、無機材料及びそれ等より構成され
た製品等に適用することによって、有害微生物による汚
染、或いは品質劣化を有効に防止することができる。
【図面の簡単な説明】
第１図ないし第１１８図は、それぞれ、第１表における
化合物番号１ないし１１８のアゾール誘導体の赤外線吸
収スペクトルを示す。 特許出願人　　呉羽化学工業株式会社 代理人　　　　弁理士　　液部　剛

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）下記一般式（ I ）で示されるアゾール誘導体を
    有効成分として含有することを特徴とする工業用殺菌剤
    。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｘはハロゲン原子、Ｃ＿１〜Ｃ＿５のアルキル
    基、ハロアルキル基、フェニル基、シアノ基又はニトロ
    基を表わし、それらは、同一又は異なつていてもよく、
    ｍは２乃至４の整数を表わし、ｎは０又は１〜５の整数
    を表わし、Ａは窒素原子又はＣＨを表わし、Ｒ＿１及び
    Ｒ＿２はそれぞれ水素原子又はＣ＿１〜Ｃ＿５のアルキ
    ル基を表わし、Ｒ＿３は水素原子又はＣ＿１〜Ｃ＿３の
    アルキル基を表わす）
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