JPH0625005B2 - 安全合せガラス用中間膜組成物 - Google Patents
安全合せガラス用中間膜組成物Info
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- JPH0625005B2 JPH0625005B2 JP22408686A JP22408686A JPH0625005B2 JP H0625005 B2 JPH0625005 B2 JP H0625005B2 JP 22408686 A JP22408686 A JP 22408686A JP 22408686 A JP22408686 A JP 22408686A JP H0625005 B2 JPH0625005 B2 JP H0625005B2
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- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
- B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
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- B32B17/1055—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer
- B32B17/10761—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer containing vinyl acetal
Landscapes
- Joining Of Glass To Other Materials (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 Ａ．産業上の利用分野 本発明は安全合せガラス用中間膜組成物として優れた性
能を有する、α−オレフイン変性ポリビニルアセタール
樹脂に関する。
能を有する、α−オレフイン変性ポリビニルアセタール
樹脂に関する。
Ｂ．従来技術 従来より、ポリビニルアルコール（以下ＰＶＡと略記す
る）をアセタール化して得られるポリビニルアセター
ル、なかんずくポリビニルブチラールは、可塑剤の添加
により可塑化され、更にシート状に成型され、自動車、
航空機あるいは建築物の窓ガラス等に使用される安全合
せガラスの中間膜として広く使用されている。しかしな
がら近年、安全合せガラスの強度性能に対する要求は益
々高くなり、特に通常のポリビニルアルコールから得ら
れるポリビニルアセタール樹脂を用いる従来の製品にお
いては、低温あるいは高温時における耐貫通強度の低下
が大きく、この点を改良するため、中間膜用樹脂あるい
はそれに対する添加物について多くの検討がなされてい
るが、現在なお満足するものは見い出されていない。
る）をアセタール化して得られるポリビニルアセター
ル、なかんずくポリビニルブチラールは、可塑剤の添加
により可塑化され、更にシート状に成型され、自動車、
航空機あるいは建築物の窓ガラス等に使用される安全合
せガラスの中間膜として広く使用されている。しかしな
がら近年、安全合せガラスの強度性能に対する要求は益
々高くなり、特に通常のポリビニルアルコールから得ら
れるポリビニルアセタール樹脂を用いる従来の製品にお
いては、低温あるいは高温時における耐貫通強度の低下
が大きく、この点を改良するため、中間膜用樹脂あるい
はそれに対する添加物について多くの検討がなされてい
るが、現在なお満足するものは見い出されていない。
Ｃ．発明が解決しようとする問題点 本発明者らはポリビニルアセタール樹脂の原料となるＰ
ＶＡの化学変性に関して広範囲に検討を行ない、得られ
た変性ＰＶＡを用いてポリビニルアセタール樹脂を製造
し評価した結果、α−オレフイン単位を１〜１０モル％
含有する変性ＰＶＡより誘導した、 の繰り返しからなり、かつｋ，ｌ，ｍ，ｎが なる組成式を満足するα−オレフイン変性ポリビニルア
セタール樹脂は、低温から高温まで広い温度領域におい
て優れた耐貫通強度を有し、同時にガラスとの接着性に
もすぐれていることを見い出し、本発明を完成するに到
つた。
ＶＡの化学変性に関して広範囲に検討を行ない、得られ
た変性ＰＶＡを用いてポリビニルアセタール樹脂を製造
し評価した結果、α−オレフイン単位を１〜１０モル％
含有する変性ＰＶＡより誘導した、 の繰り返しからなり、かつｋ，ｌ，ｍ，ｎが なる組成式を満足するα−オレフイン変性ポリビニルア
セタール樹脂は、低温から高温まで広い温度領域におい
て優れた耐貫通強度を有し、同時にガラスとの接着性に
もすぐれていることを見い出し、本発明を完成するに到
つた。
Ｄ．問題点を解決するための手段 本発明において用いられる、 の繰り返しからなり、かつｋ，ｌ，ｍ，ｎが なる組成式を満足するα−オレフイン変性ポリビニルア
セタール樹脂の原料として用いられるα−オレフイン単
位を１〜１０モル％含有する変性ＰＶＡは、ビニルエス
テルとα−オレフインとの共重合体をけん化することに
よつて得ることが出きる。
セタール樹脂の原料として用いられるα−オレフイン単
位を１〜１０モル％含有する変性ＰＶＡは、ビニルエス
テルとα−オレフインとの共重合体をけん化することに
よつて得ることが出きる。
ビニルエステルとしては蟻酸ビニル，酢酸ビニル、プロ
ピオン酸ビニル等が挙げられるが、酢酸ビニルが経済的
にみて好ましい。
ピオン酸ビニル等が挙げられるが、酢酸ビニルが経済的
にみて好ましい。
α−オレフインとしてはエチレン、プロピレン、ｎ−ブ
テン、イソブチレン等が挙げられるが、得られた変性Ｐ
ＶＡをアセタール化する際、該PVAが水溶性である方が
得られるポリビニルアセタールの均一性が高いため好ま
しく、上述のα−オレフインの中では水溶性になりやす
いという点でエチレンが最も好ましい。
テン、イソブチレン等が挙げられるが、得られた変性Ｐ
ＶＡをアセタール化する際、該PVAが水溶性である方が
得られるポリビニルアセタールの均一性が高いため好ま
しく、上述のα−オレフインの中では水溶性になりやす
いという点でエチレンが最も好ましい。
α−オレフインの含有量としては１〜１０モル％である
ことが必要である。好ましい範囲は２〜８モル％であ
る。α−オレフインの含有量が１モル％未満の場合には
得られるポリビニルアセタール樹脂組成物を用いる安全
合せガラスの低温における耐貫通強度が低下し、またα
−オレフインの含有量が１０モル％を越える場合には高
温における耐貫通強度が低下するため好ましくない。
ことが必要である。好ましい範囲は２〜８モル％であ
る。α−オレフインの含有量が１モル％未満の場合には
得られるポリビニルアセタール樹脂組成物を用いる安全
合せガラスの低温における耐貫通強度が低下し、またα
−オレフインの含有量が１０モル％を越える場合には高
温における耐貫通強度が低下するため好ましくない。
けん化度は通常７０〜100モル％の範囲が好ましい。よ
り好ましくは80〜98.5モル％である。また重合度は通常
100〜3000、より好ましくは500〜2000の範囲から選ばれ
る。
り好ましくは80〜98.5モル％である。また重合度は通常
100〜3000、より好ましくは500〜2000の範囲から選ばれ
る。
こうして得られたα−オレフイン単位を１〜10モル％含
有する変性ＰＶＡは次にアセタール化され、 の繰り返しからなり、かつｋ，ｌ，ｍ，ｎが なる組成式を満足するα−オレフイン変性ポリビニルア
セタール樹脂とされる。
有する変性ＰＶＡは次にアセタール化され、 の繰り返しからなり、かつｋ，ｌ，ｍ，ｎが なる組成式を満足するα−オレフイン変性ポリビニルア
セタール樹脂とされる。
該ポリビニルアセタールのうちではポリビニルブチラー
ル樹脂が本発明の目的に好適である。アセタール化は、
従来のポリビニルアセタール樹脂の製造方法と同様にし
て実施される。以上はα−オレフイン単位を１〜１０モ
ル％含有する変性ＰＶＡを製造した後これをアセタール
化する方法を中心に述べたが、α−オレフイン変性ＰＶ
Ａの製造途中のけん化工程においてけん化反応とアセタ
ール化を同時に実施しても本発明の変性ポリビニルアセ
タール樹脂を得ることができる。
ル樹脂が本発明の目的に好適である。アセタール化は、
従来のポリビニルアセタール樹脂の製造方法と同様にし
て実施される。以上はα−オレフイン単位を１〜１０モ
ル％含有する変性ＰＶＡを製造した後これをアセタール
化する方法を中心に述べたが、α−オレフイン変性ＰＶ
Ａの製造途中のけん化工程においてけん化反応とアセタ
ール化を同時に実施しても本発明の変性ポリビニルアセ
タール樹脂を得ることができる。
上記の本発明のα−オレフイン変性ポリビニルアセター
ル樹脂において、 で定義されるアセタール化度は、通常0.50〜0.80、好ま
しくは0.55〜0.70の範囲から選ばれる。
ル樹脂において、 で定義されるアセタール化度は、通常0.50〜0.80、好ま
しくは0.55〜0.70の範囲から選ばれる。
このようにして得られた変性ポリビニルアセタール樹脂
を安全合せガラス中間膜として用いるためには、従来の
ポリビニルアセタール樹脂と同様に、可塑剤が樹脂１０
０部に対し20〜80部、好ましくは40〜60部用いられる。
可塑剤としては通常用いられているものがいずれも使用
でき、例えばトリエチレングリコール−ジ−２−エチル
ブチレート、トリエチレングリコール−ジ−２−エチル
ヘキソエートなどが好適に用いられる。またその他の添
加剤として着色剤、シリコン油などの添加剤を適宜加え
ることもできる。本発明における中間膜は樹脂を常法に
よりシート状に成型して作成され、これをガラス板の間
にはさみ加熱加圧されて安全合せガラスとして使用され
る。
を安全合せガラス中間膜として用いるためには、従来の
ポリビニルアセタール樹脂と同様に、可塑剤が樹脂１０
０部に対し20〜80部、好ましくは40〜60部用いられる。
可塑剤としては通常用いられているものがいずれも使用
でき、例えばトリエチレングリコール−ジ−２−エチル
ブチレート、トリエチレングリコール−ジ−２−エチル
ヘキソエートなどが好適に用いられる。またその他の添
加剤として着色剤、シリコン油などの添加剤を適宜加え
ることもできる。本発明における中間膜は樹脂を常法に
よりシート状に成型して作成され、これをガラス板の間
にはさみ加熱加圧されて安全合せガラスとして使用され
る。
Ｅ．作用及び発明の効果 本発明の樹脂はこれを中間膜として用いた時、安全合せ
ガラスの耐貫通性が常温ばかりでなく、低温あるいは高
温時においても優れていると同時に、中間膜とガラス面
との接着性も向上させ、それによつて衝撃物により破損
されたガラス破片の飛散を減少させるという効果をも有
していることが特徴である。かかる性能が発揮される理
由は十分解明されているわけではないが、本発明の変性
ポリビニルアセタール樹脂中のα−オレフインの作用に
よつて中間膜とガラスとの密着性が向上していることに
よるものと推定される。
ガラスの耐貫通性が常温ばかりでなく、低温あるいは高
温時においても優れていると同時に、中間膜とガラス面
との接着性も向上させ、それによつて衝撃物により破損
されたガラス破片の飛散を減少させるという効果をも有
していることが特徴である。かかる性能が発揮される理
由は十分解明されているわけではないが、本発明の変性
ポリビニルアセタール樹脂中のα−オレフインの作用に
よつて中間膜とガラスとの密着性が向上していることに
よるものと推定される。
以下に実施例を挙げて本発明を更に具体的に説明する。
なお、以下において部及び％とあるのは特にことわりの
ないかぎり重量基準を意味する。
なお、以下において部及び％とあるのは特にことわりの
ないかぎり重量基準を意味する。
実施例１ エチレン単位６モル％と酢酸ビニル単位９４モル％とか
らなる共重合体をけん化することにより、エチレン単位
を６モル％含有し、酢酸ビニル単位のけん化度が９９．
０モル％、重合度1000の水溶性のエチレン変性ＰＶＡを
得た。
らなる共重合体をけん化することにより、エチレン単位
を６モル％含有し、酢酸ビニル単位のけん化度が９９．
０モル％、重合度1000の水溶性のエチレン変性ＰＶＡを
得た。
次にこの変性ＰＶＡ１０部を水９０部に入れ、撹拌下で
加熱溶解した後、４０℃まで冷却した。４０℃で撹拌し
ながら３５％濃度の濃塩酸６．５部を添加し、更にブチ
ルアルデヒド５．２部を加えると変性ポリビニルブチラ
ールの白色沈澱が発生した。４０℃で更に４時間熟成を
行なつた後、反応を終了し、樹脂を中和、水洗し、前記
の定義によるブチラール化度が６０モル％、前記の定義
によるエチレン単位含量が６モル％の変性ポリビニルブ
チラール樹脂を得た。この樹脂１００部にトリエチレン
グリコール−ジ−２−エチルブチレート５０部を加えて
可塑化し、７０℃にて５分間ロール練りを行ない、更に
１４０℃、５０kg/cm2の条件下で厚さ０．７５mmの中間
膜を作成した。このフイルムをガラス板（厚さ３mm、巾
３００mm、長さ３００mm）２枚の間に挾んで１２０℃、
１０kg/cm2の条件で貼り合せ、安全合せガラスを得た。
得られた安全合せガラスについて耐貫通強度およびフイ
ルムとガラスとの接着性を測定した。結果を第１表に示
す。
加熱溶解した後、４０℃まで冷却した。４０℃で撹拌し
ながら３５％濃度の濃塩酸６．５部を添加し、更にブチ
ルアルデヒド５．２部を加えると変性ポリビニルブチラ
ールの白色沈澱が発生した。４０℃で更に４時間熟成を
行なつた後、反応を終了し、樹脂を中和、水洗し、前記
の定義によるブチラール化度が６０モル％、前記の定義
によるエチレン単位含量が６モル％の変性ポリビニルブ
チラール樹脂を得た。この樹脂１００部にトリエチレン
グリコール−ジ−２−エチルブチレート５０部を加えて
可塑化し、７０℃にて５分間ロール練りを行ない、更に
１４０℃、５０kg/cm2の条件下で厚さ０．７５mmの中間
膜を作成した。このフイルムをガラス板（厚さ３mm、巾
３００mm、長さ３００mm）２枚の間に挾んで１２０℃、
１０kg/cm2の条件で貼り合せ、安全合せガラスを得た。
得られた安全合せガラスについて耐貫通強度およびフイ
ルムとガラスとの接着性を測定した。結果を第１表に示
す。
実施例２〜５ 実施例１のエチレン単位含有変性ＰＶＡにかえて次のα
−オレフイン変性ＰＶＡを使用した以外は実施例１と同
様にして変性ポリビニルブチラール樹脂を得て安全合せ
ガラス中間膜としての評価を実施した。結果を第１表に
合せて示す。
−オレフイン変性ＰＶＡを使用した以外は実施例１と同
様にして変性ポリビニルブチラール樹脂を得て安全合せ
ガラス中間膜としての評価を実施した。結果を第１表に
合せて示す。
実施例２において使用したα−オレフイン変性ＰＶＡ： エチレン単位を２モル％含有し、酢酸ビニル単位のけん
化度が９５．０モル％、重合度1500の水溶性エチレン変
性ＰＶＡ。
化度が９５．０モル％、重合度1500の水溶性エチレン変
性ＰＶＡ。
実施例３において使用したα−オレフイン変性ＰＶＡ： エチレン単位を９モル％含有し、酢酸ビニル単位のけん
化度が９９．５モル％、重合度３００の水溶性エチレン
変性ＰＶＡ。
化度が９９．５モル％、重合度３００の水溶性エチレン
変性ＰＶＡ。
実施例４において使用したα−オレフイン変性ＰＶＡ： イソブテン単位を４モル％含有し、酢酸ビニル単位のけ
ん化度が９９．５モル％、重合度800の水溶性イソブテ
ン変性ＰＶＡ。
ん化度が９９．５モル％、重合度800の水溶性イソブテ
ン変性ＰＶＡ。
実施例５において使用したα−オレフイン変性ＰＶＡ： プロピレン単位を４モル％含有し、酢酸ビニル単位のけ
ん化度９８．５モル％、重合度５００の水溶性プロピレ
ン変性ＰＶＡ。
ん化度９８．５モル％、重合度５００の水溶性プロピレ
ン変性ＰＶＡ。
比較例１〜３ 実施例１のエチレン単位含有変性ＰＶＡに代えて次のＰ
ＶＡを用いる以外は実施例１と同様にしてポリビニルブ
チラールを得、安全合せガラス中間膜としての評価を実
施した。結果を第１表に合せて示す。
ＶＡを用いる以外は実施例１と同様にしてポリビニルブ
チラールを得、安全合せガラス中間膜としての評価を実
施した。結果を第１表に合せて示す。
比較例１で使用したＰＶＡ： けん化度９９．１モル％、重合度1000ＰＶＡ。
比較例２で使用したα−オレフイン変性ＰＶＡ： エチレン単位を０．５モル％含有し、酢酸ビニル単位の
けん化度９９．０モル％、重合度８００の水溶性エチレ
ン変性ＰＶＡ。
けん化度９９．０モル％、重合度８００の水溶性エチレ
ン変性ＰＶＡ。
比較例３で使用したα−オレフイン変性ＰＶＡ： イソブテン単位を１２モル％含有し、酢酸ビニル単位の
けん化度９９．３モル％、重合度300の水不溶性イソブ
テン変性ＰＶＡ。
けん化度９９．３モル％、重合度300の水不溶性イソブ
テン変性ＰＶＡ。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 米津 潔 岡山県倉敷市酒津1621番地 株式会社クラ レ内 (72)発明者 山内 淳之介 岡山県倉敷市酒津1621番地 株式会社クラ レ内
Claims (4)
- 【請求項１】 の繰り返しからなり、かつｋ，ｌ，ｍ，ｎが なる組成式を満足するα−オレフイン変性ポリビニルア
セタール樹脂を主剤とすることを特徴とする安全合せガ
ラス用中間膜組成物。 - 【請求項２】該α−オレフイン変性ポリビニルアセター
ル樹脂が、酢酸ビニルとα−オレフインとの共重合体を
けん化して得られる水溶性の変性ポリビニルアルコール
を更にアセタール化して得られる樹脂である特許請求の
範囲第１項に記載の安全合せガラス用中間膜組成物。 - 【請求項３】変性ポリビニルアセタールが変性ポリビニ
ルブチラールである特許請求の範囲第１項及び第２項に
記載の安全合せガラス用中間膜組成物。 - 【請求項４】α−オレフインがエチレンである特許請求
の範囲第１項、第２項及び第３項に記載の安全合せガラ
ス用中間膜組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22408686A JPH0625005B2 (ja) | 1986-09-22 | 1986-09-22 | 安全合せガラス用中間膜組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22408686A JPH0625005B2 (ja) | 1986-09-22 | 1986-09-22 | 安全合せガラス用中間膜組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6379741A JPS6379741A (ja) | 1988-04-09 |
| JPH0625005B2 true JPH0625005B2 (ja) | 1994-04-06 |
Family
ID=16808333
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22408686A Expired - Fee Related JPH0625005B2 (ja) | 1986-09-22 | 1986-09-22 | 安全合せガラス用中間膜組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0625005B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106715494A (zh) * | 2014-06-13 | 2017-05-24 | 爱克发印艺公司 | (乙烯,乙烯醇缩醛)共聚物和它们在平版印刷版前体中的用途 |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1429400B1 (en) * | 2001-09-21 | 2009-08-26 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Modified polyvinyl acetal resin |
| EP1384731B1 (en) * | 2002-07-23 | 2005-12-14 | Kuraray Co., Ltd. | Polyvinyl acetal and its use |
| JP4794121B2 (ja) * | 2002-07-23 | 2011-10-19 | 株式会社クラレ | インキまたは塗料用バインダー |
| US7569166B2 (en) | 2003-06-26 | 2009-08-04 | Sekisui Chemical Co., Ltd. | Binder resin for coating paste |
| CN109207085B (zh) * | 2018-06-29 | 2021-05-07 | 洛阳祺诺塑胶有限公司 | 一种高撕裂强度的聚乙烯醇缩丁醛胶片及其生产制造方法 |
| CN113646282B (zh) * | 2019-03-28 | 2024-04-12 | 株式会社可乐丽 | 夹层玻璃的中间膜用改性乙烯醇缩醛树脂 |
| CN114981318A (zh) | 2020-01-15 | 2022-08-30 | 株式会社可乐丽 | 树脂组合物、树脂片及夹层玻璃 |
| CN117157334A (zh) | 2021-04-12 | 2023-12-01 | 株式会社可乐丽 | 乙烯乙烯醇共聚物的缩醛化物和包含该缩醛化物的组合物 |
| EP4241982A1 (en) * | 2022-03-11 | 2023-09-13 | Kuraray Europe GmbH | Process for the production of interlayer films comprising ethylene vinyl acetals |
-
1986
- 1986-09-22 JP JP22408686A patent/JPH0625005B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN106715494A (zh) * | 2014-06-13 | 2017-05-24 | 爱克发印艺公司 | (乙烯,乙烯醇缩醛)共聚物和它们在平版印刷版前体中的用途 |
| CN106715494B (zh) * | 2014-06-13 | 2019-10-18 | 爱克发有限公司 | (乙烯,乙烯醇缩醛)共聚物和它们在平版印刷版前体中的用途 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6379741A (ja) | 1988-04-09 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |