JPH0625056A - アルキルフェニルアルキルエーテル類またはアルキルフェニルアルキルチオエーテル類の製造方法 - Google Patents

アルキルフェニルアルキルエーテル類またはアルキルフェニルアルキルチオエーテル類の製造方法

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JPH0625056A
JPH0625056A JP4214358A JP21435892A JPH0625056A JP H0625056 A JPH0625056 A JP H0625056A JP 4214358 A JP4214358 A JP 4214358A JP 21435892 A JP21435892 A JP 21435892A JP H0625056 A JPH0625056 A JP H0625056A
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JP
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alkyl
alkylphenyl
general formula
mol
carbon atoms
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JP4214358A
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Guenther Dr Koehler
ギユンター・ケーラー
Peter Bickert
ペーター・ビッケルト
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Huels AG
Original Assignee
Huels AG
Chemische Werke Huels AG
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Publication date
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    • C07C41/01—Preparation of ethers
    • C07C41/16—Preparation of ethers by reaction of esters of mineral or organic acids with hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06—Preparation of nitro compounds
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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    • C07C319/14—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of sulfides

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Abstract

(57)【要約】 【構成】 フェノール類またはチオフェノール類とジア
ルキルカルボナートとを反応させて下記一般式で表され
るアルキルフェニルアルキルエーテルまたはアルキルフ
ェニルアルキルチオエーテルを製造するに当たって、 【化１】 〔式中、ＵはＯ、Ｓであり、R1〜R6は互い同じであるか
異なっており、炭素原子数１〜６のアルキル−またはア
リール基であり、R1〜R5は他の官能基、特に -COOR、 -
NO2 、 -NH2 、-O-CH2-CH2-OH 、-OH 、-CHO、-Halであ
ってもよく、残基R1〜R5は二官能性置換基、特に -(C
H2) x - 、-(CH2)x -Z-(CH2)y - （両式中、Ｚはヘテ
ロ原子であり、ｘは０〜７でありそしてｙは０〜７であ
る）または不飽和置換基または融合した環系によって橋
掛けすることができる。〕触媒としての単環式、多環式
または非環式アミジン類の存在下に高圧または標準圧の
もとで70〜300 ℃の温度で実施する。 【効果】 この触媒は再使用でき、副反応が少なく、空
時得率が高く、環境を汚染しない。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、アルキルフェノール類
とジアルキルカルボナートとをアミジン触媒の存在下に
反応させることによってアルキルフェニルアルキルエー
テルを製造する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】この方法においてアルキルフェニルアル
キルエーテルは、酸素から誘導されるエーテル並びに硫
黄から誘導されるチオエーテルである。
【０００３】フェニルエーテルは以下の式で表される：
【０００４】
【化６】
【０００５】式中、ＵはＯ、Ｓであり、Ｒ1 〜Ｒ6 は互
い同じであるか異なっており、炭素原子数１〜６のアル
キル−またはアリール基であり；Ｒ1 〜Ｒ5 は他の官能
基、例えば−ＣＯＯＲ、−ＮＯ2、−ＮＨ2 、−Ｏ−Ｃ
Ｈ2 −ＣＨ2 −ＯＨ、−ＯＨ、−ＣＨＯ、−Ｈａｌであ
ってもよいが、これらに限定されない。
【０００６】残基Ｒ1 〜Ｒ5 は二官能性置換基、例えば
−（ＣＨ2 ）x −、−（ＣＨ2 ）x−Ｚ−（ＣＨ2 ）y
− （両式中、Ｚはヘテロ原子であり、ｘは０〜７であ
りそしてｙは０〜７である）または特別な不飽和置換基
によって橋掛けすることができる。これらは融合した環
系、例えばナフチル、フェナントリル、アントラセニ
ル、キノリル、イソキノリル、インデニルに特徴付けら
れるが、これらに限定されない。
【０００７】フェノール類およびチオフェノール類のア
ルキル化は、Ｈｏｕｂｅｎ−Ｗｅｙｌ、“Ｍｅｔｈｏｄ
ｅｎ ｄｅｒ ｏｒｇａｎｉｓｃｈｅｎ Ｃｈｅｍｉｅ
（有機化合物の方法）”から公知の通り、一般に無機酸
のアルキルエステルを用いてあるいはハロゲン化カルボ
ン酸エステルを用いて実施される。これに対して、ヨー
ロッパ特許第０，０００，１６２号明細書に記載されて
いるフェニルアルキルエーテルの製造方法が有利であ
る。この場合、フェノール類とジメチルカルボナートと
を第三アミン類またはホスフィン類の存在下に反応させ
る。ヨーロッパ特許第０，１０４，５９８号明細書にも
同様に、ジメチルカルボナートでのアルキル化法が開示
されており、この場合には立体障害アルキルフェノール
類を第三アミン、例えば４−（ジメチルアミノ）−ピリ
ジンの存在下にアルキル化することができる。同様に触
媒としての第三アミンを用いての、ジメチルカルボナー
トでのメチル化がヨーロッパ特許出願公開第０，３１
５，３３４号明細書に記載されており、この場合には特
に糖類誘導体のジアンヒドロソルビトールがメチル化さ
れている。
【０００８】更にフランス特許第２，５９５，９５９号
明細書には、アルキルフェノール類とジメチルカルボナ
ートとを置換グアニジン類の存在下に反応させることに
よるアルキルフェニル−メチルエーテルの製法が開示さ
れている。
【０００９】Ｍ．Ｌｉｓｓｅｌ等〔Ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ
１９８６、第３８２頁〕はチオフェノールもジメチル
カルボナートと、Ｋ2 ＣＯ3 ／クラウンエーテルの存在
下に反応させそして約８０% の収率で相応するチオエー
テルを得ている。
【００１０】これらの全ての方法の欠点は、反応を下記
の触媒を用いて実施するすることである： ・ 有毒である（例えばホスフィンおよびクラウンエー
テル） ・ 水を害とする物質である（第三アミン、第四アンモ
ニウム塩、グアニジン） ・ 高価である（クラウンエーテル、グアニジン） ・ 僅か一度しか使用できない（グアニジン） ・ 僅かな空時得率しか得られない（第三アミン） ・ 一部のものは高圧のもとでしか反応することができ
ない（ホスフィン） グアニジンでの触媒作用にてエーテル化する場合の特別
な欠点は、触媒の置換基が不所望の副生成物の形成下に
並びに触媒的に有効なグアニジン系の分解下にアルキル
化すべきフェノールに移転するというこの窒素塩基の傾
向にある。このことは触媒の寿命に関しても不所望の副
反応をもたらさない適当なグアニジンの選択に関しても
本質的に限界があること意味している。
【００１１】
【発明が解決しようとする課題】それ故に本発明の課題
は、フェニルアルキルエーテルを製造する方法を開発
し、その際に自由に使用でき且つ再使用可能でありそし
て，最も少ない副反応のもとで高い空時得率をもって合
成を行う、環境を汚染しない触媒を使用することであ
る。
【００１２】
【課題を解決するための手段】この課題は、一般式
【００１３】
【化７】
【００１４】〔式中、ＵはＯ、Ｓであり、Ｒ1 〜Ｒ6 は
互い同じであるか異なっており、炭素原子数１〜６のア
ルキル−またはアリール基であり、Ｒ1 〜Ｒ5 は異なる
官能基、特に−ＣＯＯＲ、−ＮＯ2、−ＮＨ2 、−Ｏ−
ＣＨ2 −ＣＨ2 −ＯＨ、−ＯＨ、−ＣＨＯ、−Ｈａｌで
あってもよく、残基Ｒ1 〜Ｒ5 は二官能性置換基、特に
−（ＣＨ2 ）x −、−（ＣＨ 2 ）x −Ｚ−（ＣＨ2 ）y
− （両式中、Ｚはヘテロ原子であり、ｘは０〜７であ
りそしてｙは０〜７である）または不飽和置換基または
融合した環系によって橋掛けすることができる。〕で表
されるアルキルフェニルアルキルエーテルまたはアルキ
ルフェニルアルキルチオエーテルを、これらに相応する
フェノール類またはチオフェノール類とジアルキルカル
ボナートとを反応させることによって製造する方法にお
いて、高圧または標準圧のもとで７０〜３００℃の温度
で触媒としての単環式−、二環式−、多環式−または非
環式アミジン類の存在下に実施することを特徴とする、
上記方法によって解決される。
【００１５】上記のエーテル化反応は６ｂａｒまでの圧
力で実施するのが特に有利である。しかしながら６ｂａ
ｒより上の圧力のもとでも実施することができる。後者
の場合には経済的理由からあまり有利ではない。
【００１６】アミジンとしては式Ｉのあらゆるアルキル
−、シクロアルキル−およびアリール置換アミジン並び
にそれらのヘテロ置換された、橋掛けされたおよび融合
された二環式−または多環式誘導体が適している。無置
換のアミジン（Ｒ1 ＝Ｈ、Ｒ 2 ＝Ｈ、Ｒ3 ＝ＨおよびＲ
4 ＝Ｈ）は遊離状態で不安定であり且つ、本発明の特許
請求の範囲に包含されない。
【００１７】特に適するエーテル化触媒は、アミジン基
が環系の構成要素であるアミジン類、例えばイミダゾー
リン類、ピリミジン類、１，３−ジアゼピネン類、並び
にそれらの融合された誘導体がある。
【００１８】
【化８】
【００１９】Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 ＝Ｈ、炭素原子数
１〜６の直鎖状のまたは枝分かれしたアルキル、置換シ
クロアルキルまたはアリール。
【００２０】
【化９】
【００２１】ｎ＝１〜６ Ｒ1 ＝Ｒ2 ＝Ｃ1 〜Ｃ6 −アルキルあるいはシクロアル
キル、アリール。
【００２２】
【化１０】
【００２３】ｎ＝１〜６
【００２４】
【化１１】
【００２５】ｎ＝０〜６ Ｒ1 ，Ｒ2 ＝炭素原子数１〜６の直鎖状のまたは枝分か
れしたシクロアルキル ｘ＝Ｏ、Ｎ、Ｓアミジン類の塩基度は公知の通り第三ア
ミン類のそれよいも上にあるが、グアニジン類の塩基度
より下にある。それ故にアミジンがエーテル化触媒とし
てグアニジンより良好であることは驚くべきことであ
る。これらは、第三アミン類に比べて酸化剤に対しての
抵抗が高いことに特徴がある。〔Ｒ．Ｓｃｈｗｅｓｉｎ
ｇｅｒ、Ｃｈｉｍｉａ ３９、２６９（１９８５）およ
びＳｃｈｗｅｓｉｎｇｅｒ、Ｍｉｓｓｆｅｌｄｔ、Ａｎ
ｇｅｗ．Ｃｈｅｍｉｅ、９９、１２１０（１９８
７）〕。これはアミン類に比較して触媒の安定製に特に
良好に作用する。
【００２６】フェノール類とジメチルカルボナートとの
反応は次の反応式によって再現し得る：
【００２７】
【化１２】
【００２８】公知の方法に比較して、本発明の方法によ
ればアルキルフェニルアルキルエーテルが非常に良好な
收率で且つ高純度で得られる。副生成物としては専らＣ
Ｏ2およびアルコールが生じる。これらは廃棄物処理に
関して問題がないと言える。
【００２９】驚くべきことに従来の公知の方法に比較し
て、大抵のフェノール類の場合に反応を常圧で５時間よ
り短い時間でまたは僅かに高い圧力で３時間より短い時
間でほぼ完全に転化される（≧９８% ）。更に、触媒は
反応の終了後に蒸留の後にそのまま溜液中に残留し、特
に有利にしばしば再使用することができる。フェノール
を再度添加しそしてジメチルカルボナートを再度配量供
給することによって、本発明で使用される触媒は少なく
とも１０回再利用できる。その際、多くの場合に、最初
に使用した場合とほとんど同じフェノール添加率が達成
される。この方法は相応するやり方で連続的に実施する
こともできる。
【００３０】常圧でも僅かに高い圧力のもとでも２〜４
時間の間に、ほぼ完全なフェノール転化が達成される。
その際に不活性を用いても用いなくとも同様に高い空時
得率を記録すことができる。
【００３１】原料フェノール類としては例えば以下のも
のがある：フェノール、ピロカテキン、ヒドロキノン、
レゾルシン、フルオログリシン、ピロガロール、ｏ−、
ｍ−、ｐ−クレゾール、２，３−、２，４−、２，５
−、２，６−、３，５−、３，４−キシレノール、３，
４−イソプロピルフェノール、２，３，４−ｎ−ブチル
−、２，３または４−第二ブチル−および２，３または
４−イソブチルフェノール、２，４，６−トリメチルフ
ェノール、２−イソプロピル−５−メチルフェノール、
２−第三ブチル−、４−第三ブチル−、２，５−ジ−第
三ブチルフェノール、２，５−ジメチル−４−第三ブチ
ルフェノール、２−シクロヘキシルフェノール、４−シ
クロヘキシルフェノール、４−ｎ−ヘキシルフェノー
ル、４−ｎ−オクチルフェノール、サリチル酸（−エス
テル）、サリチルアルデヒド、オイゲノール、イソオイ
ゲノール、バニリン、α−またはβ−ナフトール、２−
または４−アミノフェノール、アニサルデヒド、アニス
酸（−エステル）、ピロカテキン−モノメチルエステ
ル、グアヤコール、４−第三ブチル−ピロカテキン。こ
れらに同類のものの内、相応するチオフェノール類も同
様に適している。
【００３２】特に有利なジアルキルカルボナートには、
ジメチルカルボナート、ジエチルカルボナート、メチル
エチルカルボナート、ジ−ｎ─プロピルカルボナート、
ジ−ｎ−ブチルカルボナート、ジベンジルカルボナート
がある。
【００３３】触媒としてはアミジンを使用し、使用する
フェノールを基準としてこれを０．１〜１０% の量で最
初に導入する。特に適しているアミジンには以下のもの
がある：１，３−ジアゼピン、ベンズイミダゾール、ジ
アザビシクロドデカトリエン（２，４，６）、１，５−
ジアザビシクロオクテン−３、ジアザビシクロウンデセ
ン、４，５−ジヒドロ−２−フェニルイミダゾール、
４，５−ジヒドロ−２−メチルイミダゾール（リシジ
ン）、Ｎ，Ｎ’−ジベンジルベンズアミジンおよびＮ，
Ｎ’−ジシクロヘキシルベンズアミジン。
【００３４】溶剤の存在下でも実施できる。適する溶剤
は不活性でありそして高沸点である；例えばキシロー
ル、メシチレン、ノナン、デカン、Ｎ−メチルピロリド
ン。温度は７０〜３００℃、殊に１３０〜１９０℃であ
る。常圧またはｂａｒまでの僅かに高い圧を使用する。
本発明の方法は＞６ｂａｒの圧力のもとでも実施でき
る。連続的にまたは不連続的に実施できる。
【００３５】この方法に従って合成した生成物は重要な
前駆体あるいは香料、医薬品、植物保護剤および食用油
用安定剤それ自体でもある。
【００３６】
【実施例】実施例 1 １０ｍｏｌのｐ−第三ブチルフェノールを、攪拌装置を
備えた反応器中に０．２ｍｏｌの１，５−ジアザビシク
ロ〔４．３．０〕−ノン−５−エン（ＤＢＮ）と一緒に
最初に導入し、デカンの様な溶剤と一緒に１６０℃に加
熱する。これに、反応器底部に達する導入管を通して１
２ｍｏｌのジメチルカルボナートを４時間に亘って一様
に配量供給する。反応の際に生じるメタノールをカラム
を通して（ＣＯ2 と一緒に）留去する。これによって、
反応温度が低下しないことが保証される。
【００３７】反応の終了後に９．５ｍｏｌのｐ−第三ブ
チルフェニルメチルエーテルが得られる。これは蒸留後
に９５% の収率を意味する。溜液に０．１８ｍｏｌのジ
アザビシクロノネンがそのまま残留する。
【００３８】実施例２ １５ｍｏｌのオイゲノールを、加圧式反応器中に０．２
ｍｏｌの１，８−ジアザビシクロ−〔５，４，０〕−ウ
ンデセン−７および１６ｍｏｌのジメチルカルボナート
と一緒に最初に導入し、該反応器を閉じそして１５０℃
に加熱する。２時間後にオイゲノールの完全な転化が確
認でき、その際に蒸留の後に１３ｍｏｌのオイゲノール
メチルエーテルおよび１ｍｏｌのイソオイゲノールメチ
ルエーテルを得ることができる。これは８６% の収率に
相当する。
【００３９】実施例３ 分留管および配量供給装置を備えた攪拌式反応器中に２
０ｍｏｌの２−第二ブチルフェノール、０．４ｍｏｌの
メチルイミダゾールおよびＮ−メチルピロリン−２−オ
ンを最初に導入しそして１７０℃に加熱する。更に、導
入管を通して２４ｍｏｌのジメチルカルボナートを５時
間に亘って導入する。その際に、生じるメタノールを蒸
留塔ヘッドから留去する。蒸留処理の後に１９．０ｍｏ
ｌの２−第二ブチルフェニルメチルエーテルが得られ
る。これは９５% の収率に相当する。
【００４０】実施例４ ５ｍｏｌのβ−ナフトールを６ｍｏｌのジメチルカルボ
ナートおよび０．２５ｍｏｌの４，５−ジヒドロ−２−
フェニルイミダゾールと一緒に攪拌機付きオートクレー
ブ中に最初に導入しそして１４０℃に加熱する。２．５
時間後に、ガスクロマトグラフィー分析によってβ−ナ
フトールが完全に転化したことが確認できる。
【００４１】蒸留処理の後に４．５ｍｏｌのβ−ナフチ
ルメチルエーテルが得られる。実施例５ １０ｍｏｌの２−ニトロフェノールを、攪拌装置付き反
応器中に８００ｍｌのノナンおよび５% のＮ，Ｎ’−ジ
メチルベンゾアミジンと一緒に最初に導入し、１５０℃
に加熱する。これに、５時間の間に１２ｍｏｌのジメチ
ルカルボナートを配量供給する。反応の際に生じるメタ
ノールを蒸留塔を通して留去する。反応の終了後に反応
混合物を蒸留により後処理する。約９ｍｏｌの２−ニト
ロアニソールが得られ、これは約９０% の収率に相当す
る。
【００４２】実施例６ ５ｍｏｌのｏ−第三ブチルフェノールを４００ｍｌのデ
カンおよび５% の４，５−ジヒドロ−２−フェニルイミ
ダゾールと一緒に最初に導入しそして１４０℃に加熱す
る。更に４時間の間に５．５ｍｏｌのジエチルカルボナ
ートを配量供給する。生じるエタノールを反応混合物か
ら連続的に留去する。反応終了後に４．６ｍｏｌのｏ−
第三ブチルエトキシベンゾールが混合物から蒸留によっ
て得られる。収率は理論値の９２% に相当する。
【００４３】実施例７ １ｍｏｌのチオフェノールを１００ｍｌのノナンおよび
５% の１，５−ジアザビシクロ−〔４．３．０〕−ノン
−５−エンと一緒に最初に導入し、１５０℃に加熱す
る。更に４時間の間に１．２ｍｏｌのジメチルカルボナ
ートを配量供給する。生じるメタノールを反応混合物か
ら留去する。チオアニソールが反応終了後に８８% の蒸
留後収率で得られる。
【００４４】本発明は特許請求の範囲に記載のアルキル
フェニルアルキルエーテル類またはアルキルフェニルア
ルキルチオエーテル類の製造方法に関するものであるが
実施の態様として以下を包含する。 1. 触媒としてジアザビシクロノネンまたはジアザビシ
クロウンデセンを使用する請求項１〜３のいずれか一つ
に記載の方法。 2. １３０〜１９０℃の温度で実施する請求項１〜３お
よび上記１．のいずれか一つに記載の方法。 3. 方法を連続的にまたは不連続的に実施する請求項１
〜４および上記１．および２．のいずれか１項に記載の
方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 69/76 Ｚ 9279−4Ｈ 69/92 9279−4Ｈ 205/21 7188−4Ｈ 321/24 7419−4Ｈ 323/09 7419−4Ｈ 323/18 7419−4Ｈ 323/31 7419−4Ｈ 323/62 7419−4Ｈ 323/63 7419−4Ｈ Ｃ０７Ｄ 233/02 235/00 // Ｃ０７Ｂ 61/00 ３００

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 一般式 【化１】 〔式中、ＵはＯ、Ｓであり、Ｒ1 〜Ｒ6 は互い同じであ
    るか異なっており、炭素原子数１〜６のアルキル−また
    はアリール基であり、Ｒ1 〜Ｒ5 は他の官能基、特に−
    ＣＯＯＲ、−ＮＯ2 、−ＮＨ2 、−Ｏ−ＣＨ2 −ＣＨ2
    −ＯＨ、−ＯＨ、−ＣＨＯ、−Ｈａｌであってもよく、
    残基Ｒ1 〜Ｒ5 は二官能性置換基、特に−（ＣＨ2 ）x
    −、−（ＣＨ2）x −Ｚ−（ＣＨ2 ）y − （両式中、
    Ｚはヘテロ原子であり、ｘは０〜７でありそしてｙは０
    〜７である）または不飽和置換基または融合した環系に
    よって橋掛けすることができる。〕で表されるアルキル
    フェニルアルキルエーテルまたはアルキルフェニルアル
    キルチオエーテルを、これらに相応するフェノール類ま
    たはチオフェノール類とジアルキルカルボナートとを反
    応させることによって製造する方法において、高圧また
    は標準圧のもとで７０〜３００℃の温度で触媒としての
    単環式−、二環式−、多環式−または非環式アミジン類
    の存在下に実施することを特徴とする、上記方法。
  2. 【請求項２】 一般式 【化２】 あるいは 【化３】 〔式中、ｎ＝１〜６であり、ｍ＝０〜６でありそしてＲ
    ＝炭素原子数１〜６のアルキル、アリール、シクロアル
    キルでありそしてｘがＯ、Ｎ、Ｓである。〕で表される
    環式アミジンを使用する請求項１に記載の方法。
  3. 【請求項３】 一般式 【化４】 〔式中、ｎは１〜６を意味する。〕で表される環式アミ
    ジンを使用する請求項１に記載の方法。
  4. 【請求項４】 一般式 【化５】 〔式中、Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 が炭素原子数１〜１２の
    直鎖状のまたは枝分かれしたアルキル、置換または非置
    換シクロアルキルまたはアリールを意味する。〕で表さ
    れる環式アミジンを使用する請求項１に記載の方法。
  5. 【請求項５】 溶剤の存在下に実施する請求項 1〜3 の
    いずれか一つに記載の方法。
JP4214358A 1991-08-13 1992-08-11 アルキルフェニルアルキルエーテル類またはアルキルフェニルアルキルチオエーテル類の製造方法 Pending JPH0625056A (ja)

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