JPH05186423A

JPH05186423A - １，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，３−ジオキソ−２ｈ−イソインドール−２−イルメチルアルコールの新規なピレスリノイドエステル、それらの製造法及びそれらのペスチサイドとしての用途

Info

Publication number: JPH05186423A
Application number: JP4195860A
Authority: JP
Inventors: Didier Babin; ディディエ・ババン; Marc Benoit; マルク・ブノワ; Jacques Demassey; ジャック・ドマセ; Jean-Pierre Demoute; ジャンピエール・ドムート
Original assignee: Roussel Uclaf SA
Current assignee: Sanofi Aventis France
Priority date: 1991-07-04
Filing date: 1992-07-01
Publication date: 1993-07-27
Anticipated expiration: 2017-04-02
Also published as: ZA924968B; AU651700B2; FR2678611A1; JP3269854B2; DE69227803T2; US5310751A; EP0521780B1; AU1868492A; DE69227803D1; FR2678611B1; EP0521780A1

Abstract

(57)【要約】【目的】本発明は、１，３，４，５，６，７−ヘキサ
ヒドロ−１，３−ジオキソ−２Ｈ−イソインドール−２
−イルメチルアルコールの新規なピレスリノイドエステ
ル、それらの製造法及びペスチサイドを提供する。【構成】本発明のエステルは、次式（Ｉ）【化１】（ここで、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｙは酸素又は硫
黄原子を表わし、Ｒは置換されていてもよい飽和若しく
は不飽和の直鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基、置
換されていてもよいアリール基又は置換されていてもよ
い複素環式基を表わす）の全ての可能な立体異性体の形
態並びにそれらの混合物の形態にある化合物である。こ
れらの化合物はペスチサイドとして有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】この発明は、１，３，４，５，
６，７−ヘキサヒドロ−１，３−ジオキソ−２Ｈ−イソ
インドール−２−イルメチルアルコールの新規なピレス
リノイドエステル、それらの製造法及びそれらのペスチ
サイドとしての用途に関する。

【０００２】

【発明が解決しようとする課題】本発明の主題は、次式
（Ｉ）

【化４】（ここで、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｙは酸素又は硫
黄原子を表わし、Ｒは８個までの炭素原子を含有する置
換されていてもよい飽和若しくは不飽和の直鎖、分岐鎖
若しくは環状のアルキル基、１４個までの炭素原子を含
有する置換されていてもよいアリール基又は置換されて
いてもよい複素環式基を表わす）の全ての可能な立体異
性体の形態並びにそれらの混合物の形態にある化合物に
ある。

【０００３】

【発明の具体的な説明】式（Ｉ）において、Ｘは、好ま
しくは弗素、塩素又は臭素原子を表わす。

【０００４】Ｒが直鎖若しくは分岐鎖状のアルキル基を
表わすときは、それは、好ましくは下記の基の一つであ
る。メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチ
ル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル、ペンチル、ヘキシ
ル、ｔ−ブチル、ｔ−ペンチル又はネオペンチル。Ｒが
環状の基を表わすときは、それは、好ましくはシクロプ
ロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくはシクロ
ヘキシル基、環状の基を有する直鎖若しくは分岐鎖状の
アルキル基、又は１個以上のアルキル基で置換されたシ
クロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル若しくは
シクロヘキシル基（これらの−ＣＯＯ−基との結合はそ
の頂点のいずれか一つにある）、例えば、１−メチルシ
クロブチル、１−メチルシクロペンチル、１−メチルシ
クロヘキシル若しくは２，２，３，３−テトラメチルシ
クロプロピル基である。

【０００５】Ｒが不飽和のアルキル基を表わすときは、
それはエチレン性の基、例えばビニル若しくはジメチル
アリル基、又はアセチレン性の基、例えばエチニル若し
くはプロピニル基である。

【０００６】Ｒが１個以上の官能基で置換されたアルキ
ル基を表わすときは、アルキルとは、好ましくは、１〜
８個の炭素原子を含有する基、例えばメチル、エチル、
プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル又はｔ−
ブチル基を意味する。

【０００７】Ｒが１個以上の官能基で置換されたアルキ
ル基を表わすときは、官能基とは、好ましくは、ハロゲ
ン原子、ＯＲ' 若しくはＳＲ' 基（ここで、Ｒ' は水素
原子又は１〜８個の炭素原子を含有するアルキル基を表
わす）、−ＮＯ₂ 基、式−Ｎ（Ｒ" ）（Ｒ''' ）の基
（ここで、Ｒ" 及びＲ''' は同一であっても異なってい
てもよく、水素原子又は１〜８個の炭素原子を含有する
アルキル基を表わす）、−Ｃ≡Ｎ、−ＳＯ₃ Ｈ若しくは
−ＰＯ₄ Ｈ₂ 基、又は−ＣＯａｌｋ₁ 、−ＳＯ₂ａｌｋ₂
若しくは−ＳＯ₃ ａｌｋ₃ 基（ここで、ａｌｋ₁ 、ａ
ｌｋ₂ 及びａｌｋ₃ は１〜１８個の炭素原子を含有する
アルキル基を表わす）を意味する。

【０００８】また、Ｒは、アリール基で置換されたアル
キル基、例えばベンジル基又はフェネチル基（これらの
基自体は１以上の−ＯＨ、−Ｏａｌｋ若しくはａｌｋ基
（ここで、ａｌｋは１〜８個の炭素原子を含有するアル
キル基を表わす）、１個以上のハロゲン若しくは−ＣＦ
₃ 、−ＯＣＦ₃ 若しくは−ＳＣＦ₃ 基、又は次式（Ｇ）

【化５】の基で置換されていてもよい）を表わすことができる。

【０００９】さらに、Ｒは、２個の隣接炭素上に次式
（Ｇ₁ ）

【化６】の基が置換したアルキル基を表わすことができ、これは
次式

【化７】の基で置換されていてもよい。

【００１０】Ｒが１個以上の官能基で置換されたアルキ
ル基を表わすときは、基Ｒの意味としては下記の基が挙
げられる。・−（ＣＨ₂ ）_n −Ｃ（Ｈａｌ）₃ （ここで、ｎは１〜
８の整数であり、Ｈａｌはハロゲン原子である）、例え
ば−ＣＨ₂ ＣＣｌ₃ 、−ＣＨ₂ ＣＦ₃ 、−ＣＨ₂−ＣＨ₂
−ＣＣｌ₃ 又は−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ −ＣＦ₃ 基；・−（ＣＨ₂ ）_n1−ＣＨ（Ｈａｌ）₂ （ここで、Ｈａｌ
は前記の通りであり、ｎ１は０〜８の数である）、例え
ば−ＣＨ₂ −ＣＨＣｌ₂ 、−ＣＨ₂ −ＣＨＦ₂ 又は−Ｃ
ＨＦ₂ 基；・−（ＣＨ₂ ）_n −Ｈａｌ（ここで、ｎ及びＨａｌは前
記の通りである）、例えば−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ Ｃｌ又は−
ＣＨ₂ −ＣＨ₂ Ｆ基；・−Ｃ−（Ｃ（Ｈａｌ）₃ ）₃ （ここで、Ｈａｌは前記
の通りである）、例えば−Ｃ（ＣＦ₃ ）₃ 或いは次式

【化８】のような基；・次式

【化９】の基；・−（ＣＨ）_n −ＣＮ（ここで、ｎは前記の通りであ
る）；・次式

【化１０】（ここで、Ｈａｌは前記の通りである）の基、例えば次
式

【化１１】の基；・−（ＣＨ₂ ）_n −ＯＲ' （ここで、ｎは前記の通りで
あり、Ｒ' は水素原子又は１〜８個の炭素原子を含有す
る直鎖若しくは分岐鎖状のアルキル基を表わす）、例え
ば−ＣＨ₂ −Ｏ−ＣＨ₃ 、−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ −Ｏ−ＣＨ
₃ 、−ＣＨ₂ −ＣＨ₂ −Ｏ−ＣＨ₂ −ＣＨ₃ 又は−ＣＨ
₂ −ＣＨ₂ −ＯＨ基；・−（ＣＨ₂ ）_n −Ｎ（Ｒ' ）（Ｒ' ）（ここで、ｎ及
びＲ' は前記の通りであり、２個のＲ' 基は互いに異な
っていてもよい）、例えば次式

【化１２】の基；・次式

【化１３】（ここで、ｎは前記の通りである）の基、例えば次式

【化１４】の基；・次式

【化１５】（ここで、ｎは前記の通りである）の基、例えば次式

【化１６】の基；・次式

【化１７】（ここで、ｎは前記の通りである）の基、例えば次式

【化１８】の基；・次式

【化１９】（ここで、ｎは前記の通りである）の基、例えばベンジ
ル又はフェネチル基；・次式

【化２０】（ここで、ｎは前記の通りである）の基、例えば次式

【化２１】の基。

【００１１】Ｒが置換されていてもよいアリール基を表
わすときは、それは、好ましくはフェニル基又は１個以
上のＯＨ、Ｏａｌｋ若しくはａｌｋ（ここで、ａｌｋは
１〜８個の炭素原子を含有するアルキル基である）によ
り、ハロゲン原子又は−ＣＦ₃ 、−ＯＣＦ₃ 若しくは−
ＳＣＦ₃ 基により置換されたフェニル基である。Ｒが複
素環式基を表わすときは、それは、好ましくは、ピリジ
ニル、フラニル、チオフェニル、オキサゾリル又はチオ
ゾリル基である。

【００１２】本発明の特別の主題は、・シクロプロパン部分が１Ｒ，ｃｉｓ−構造である式
（Ｉ）の化合物；・ビニル基の二重結合の立体配置がＥである式（Ｉ）の
化合物；・Ｙが酸素原子を表わす式（Ｉ）の化合物；・Ｘが弗素原子を表わす前記の式（Ｉ）の化合物；・Ｒが４個までの炭素原子を含有する直鎖、分岐鎖若し
くは環状のアルキル基、特にＲがエチル基を表わす式
（Ｉ）の化合物にある。本発明のさらに特別の主題は、その製造を後記の実験の
部に示す式（Ｉ）の化合物にある。

【００１３】式（Ｉ）の化合物は、これらを寄生生物の
駆除に使用するのを可能ならしめる有益な性質を持って
いる。例えば、それらは、植物の寄生生物（土壌中又は
土壌上のものを含む）、構内又は家屋に巣くう寄生生物
及び温血動物の寄生生物を駆除するのに有効である。し
かして、本発明の化合物は、植物及び動物の寄生虫であ
る昆虫、線虫及びだに類の駆除に用いることができる。
従って、本発明の主題は、式（Ｉ）の化合物を構内又は
家屋に巣くう寄生生物、植物の寄生生物及び温血動物の
寄生生物の駆除に使用することにある。式（Ｉ）の化合
物は、家屋に巣くう害虫、特にはえ、蚊及びごきぶりを
駆除するのに用いることができる。また、式（Ｉ）の化
合物は、農業の領域における害虫を駆除するのに、例え
ばアフィド、鱗翅類及び鞘翅類の幼虫、並びに土壌の害
虫を駆除するのに使用することができる。それらは、１
ヘクタール当り１０ｇ〜３００ｇの間の活性物質量で用
いられる。式（Ｉ）の化合物は、特に、非常に良好なノ
ックダウン力を有する。後記する生物学的試験の結果か
ら、式（Ｉ）の化合物は顕著な殺アフィド活性を持つこ
とがわかる。また、式（Ｉ）の化合物は、植物の寄生だ
に類（acaridae）の駆除に使用することができる。さら
に、式（Ｉ）の化合物は、植物の寄生線虫類の駆除に使
用することができる。また、式（Ｉ）の化合物は、動物
の寄生虫であるだに類の駆除、例えばまだに類（tic
k）、特にブーフィルス（Boophilus ）種のだに類、ヒ
アロムニア（Hyalomnia ）種のだに類、アンブリオムニ
ア（Amblyomnia）種のだに類、リピセファルス（Phipic
ephalus ）のだに類の駆除、或るいは全ての種類の疥癬
虫（mites）、特にサルコプチック・マイト（sarcoptic
mites ）、プソロプチック・マイト（psoroptic mites
）及びコリオプチック・マイト（chorioptic mites）
の駆除に用いることができる。

【００１４】したがって、本発明の主題は、前記の式
（Ｉ）の化合物の少なくとも１種の化合物を含有するこ
とを特徴とする、植物の寄生生物、家屋に巣くう寄生生
物及び温血動物の寄生生物を駆除するための組成物にあ
る。本発明に従うこれらの組成物は、農薬工業、獣医薬
工業又は動物肥育用製品工業の通常の方法によって製造
される。これらの組成物は、粉剤、顆粒剤、懸濁液、乳
剤、溶液、エーロゾル溶液、燃焼性ストリップ、毒餌又
はこの種の化合物の用途に通常使用されるその他の調合
物の形で提供できる。これらの組成物は、活性成分の他
に、一般に、中でも、混合物を構成する成分の均一な分
散を可能ならしめるビヒクル及び（又は）非イオン性表
面活性剤を含有する。用いられるビヒクルは、水、アル
コール、炭化水素又はその他の有機溶媒、鉱物、動物又
は植物油のような液体、タルク、クレー、けい酸塩又は
けいそう土のような粉末、或るいは燃焼性固形物であっ
てよい。本発明の特定の主題は、前記の式（Ｉ）の化合
物の少なくとも１種を活性成分として含有する殺虫剤組
成物にある。本発明に従う殺虫剤組成物は、好ましくは
０．００５〜１０重量％の活性成分を含有する。

【００１５】家屋用に対しては、有用な態様では、本発
明の殺虫剤組成物は燻煙性組成物の形で用いられる。し
かして、本発明による組成物は、非活性部分については
燃焼性の殺虫剤コイル或るいは不燃性の繊維質基材より
なっていてよい。後者の場合には、活性物質を配合した
後に得られる燻煙剤は、電気蚊取器のような加熱装置に
入れられる。殺虫剤コイルが用いられる場合には、不活
性担体は、例えば、除虫菊絞粕、タブ粉末（Machilus t
humbergil の葉の粉末）、除虫菊の幹の粉末、ヒマラヤ
スギの針葉粉末、木粉（マツのおがくず）、でん粉及び
やしの殻の粉末よりなっていてよい。その場合に、活性
成分の薬量は、例えば０．０３〜１重量％である。不燃
性の繊維質担体が用いられる場合には、活性成分の薬量
は、例えば、０．０３〜９５重量％であってよい。ま
た、家屋用の本発明の組成物は、活性成分を主体とした
噴霧可能油状物を作り、この油状物をランプの芯に含浸
させることにより得ることができ、これは次いで燃焼せ
しめられる。この油状物に配合される活性成分の濃度
は、好ましくは０．０３〜９５重量％である。また、本
発明の主題は、前記の式（Ｉ）の化合物の少なくとも１
種を活性成分として含有する殺だに剤組成物にある。さ
らに、本発明の主題は、前記の式（Ｉ）の化合物の少な
くとも１種を活性成分として含有する殺線虫剤組成物に
ある。

【００１６】本発明による殺虫剤組成物には、殺だに剤
及び殺線虫剤組成物と同じように、必要ならば１種又は
それ以上の他のペスチサイドを添加することができる。
殺だに剤及び殺線虫剤組成物は、特に、粉剤、顆粒剤、
懸濁液、乳剤又は溶液の形で提供される。殺だに剤用途
に対しては、好ましくは、１〜８０％の活性成分を含有
する葉噴霧用水和剤、或るいは１〜５００ｇ／ｌの活性
成分を含有する葉噴霧用液剤が用いられる。０．０５〜
３％の活性物質を含有する葉散布用粉剤も用いることが
できる。殺線虫剤用としては、３００〜５００ｇ／ｌの
活性成分を含有する土壌処理用液剤が用いられる。本発
明による殺だに性及び殺線虫性化合物は、好ましくは、
１ヘクタール当り１〜１００ｇの活性成分の薬量で用い
られる。また、本発明の主題は、式（Ｉ）の化合物の少
なくとも１種を活性成分として含有することを特徴とす
る、温血動物の寄生だに類（acaridae）、特にまだに類
（ticks ）やだに類（mites ）を防除するための殺だに
剤組成物にある。本発明の化合物は、外部経路で、噴霧
法で、シャンプー法で、浴法で又は塗布法で適用するこ
とができる。また、本発明の獣医学用の薬剤は、「プワ
ーオン」法と称される方法によって背中に塗布すること
によって投与することができる。また、本発明の化合物
はバイオサイド又は生長調節剤として使用することがで
きる。

【００１７】また、本発明の主題は、活性物質として、
一方で、一般式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を、そ
して他方で、菊酸とアレスロロン、３，４，５，６−テ
トラヒドロフタルイミドメチルアルコール、５−ベンジ
ル−３−フリルメチルアルコール、３−フェノキシベン
ジルアルコール及びα−シアノ−３−フェノキシベンジ
ルアルコールとの各エステル；２，２−ジメチル−３−
（２−オキソ−３−テトラヒドロチオフェニリデンメチ
ル）シクロプロパン−１−カルボン酸と５−ベンジル−
３−フリルメチルアルコールとのエステル；２，２−ジ
メチル−３−（２，２−ジクロルビニル）シクロプロパ
ン−１−カルボン酸と３−フェノキシベンジルアルコー
ル及びα−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコール
との各エステル；２，２−ジメチル−３−（２，２−ジ
ブロムビニル）シクロプロパン−１−カルボン酸とα−
シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールとのエステ
ル；２−ｐ−クロルフェニル−２−イソプロピル酢酸と
３−フェノキシベンジルアルコールとのエステル；２，
２−ジメチル−３−（１，２，２，２−テトラハロエチ
ル）シクロプロパン−１−カルボン酸（ここでハロはふ
っ素、塩素又は臭素原子を表わす）とアレスロロン、
３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチルアル
コール、５−ベンジル−３−フリルメチルアルコール、
３−フェノキシベンジルアルコール及びα−シアノ−３
−フェノキシベンジルアルコールとの各エステルよりな
る群から選ばれるピレスリノイド系エステルの少なくと
も１種を含有する（ここで、式（Ｉ）の化合物並びに上
記のピレスリノイド系エステルの酸及びアルコール結合
部分はそれらの全ての可能な立体異性体形態にあるもの
とする）ことを特徴とする殺虫、殺だに又は殺線虫活性
を付与された組成物にある。上記の併用組成物は、その
作用の多面性により広範囲の寄生生物を駆除すると共
に、ある場合には、相乗的効果を奏させるのに特に有用
である。

【００１８】本発明の化合物の生物学的活性を増大させ
るためには、このような場合に用いられる標準的な相乗
剤、例えば１−（２，５，８−トリオキサドデシル）−
２−プロピル−４，５−メチレンジオキシベンゼン（ピ
ペロニルブトキシド）、又はＮ−（２−エチルヘプチ
ル）ビシクロ［２．２．１］−５−ヘプテン−２，３−
ジカルボキシイミド、又はピペロニル−ビス−２−
（２’−ｎ−ブトキシエトキシ）エチルアセタール（ト
ロピタール）を添加することができる。従って、本発明
の主題は、ピレスリノイド相乗剤をも含有することを特
徴とする前記のペスチサイド組成物にある。

【００１９】また、本発明の主題は、前記の式（Ｉ）の
化合物の製造法において、次式（II）

【化２２】（ここで、Ｘ、Ｙ及びＲは前記の意味を有する）の酸又
はこの酸の官能性誘導体に次式（III)

【化２３】のアルコール又はこのアルコールの官能性誘導体を作用
させて相当する式（Ｉ）の化合物を得ることを特徴とす
る式（Ｉ）の化合物の製造法にある。使用される酸の官
能性誘導体は、好ましくは酸塩化物である。好ましい実
施法においては、式（II）の酸と式(III) のアルコール
がジシクロヘキシルカルボジイミドの存在下に反応せし
められる。

【００２０】Ｙが酸素原子を表わす式（II）の酸は、既
知の化合物である（ヨーロッパ特許第００５０５３４号
を参照）。Ｙが硫黄原子を表わす式（II）の酸は一般的
には知られた化合物でる。それらは、ヨーロッパ特許第
０１０８６７９号に記載された既知のエステルを加水分
解することにより製造することができる。。

【００２１】

【実施例】下記の実施例は本発明を例示するものであっ
て、それを何ら制限しない。

【００２２】例１：１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］−３−
［２−フルオル−３−エトキシ−３−オキソ−１−プロ
ペニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸
（１，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，３−ジ
オキソ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）メチル１．３ｇのジシクロヘキシルカルボジイミドと５ｍｌの
塩化メチレンを含有する溶液を、９８０ｍｇの（１，
３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，３−ジオキソ
−２Ｈ−イソインドール）メチルアルコール、１．４７
ｇの１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］−３−［２−フルオル
−３−エトキシ−３−オキソ−１−プロペニル］−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸、１０ｍｌの塩
化メチレン及び７０ｍｇのジメチルアミノピリジンから
なる混合物に０℃で添加する。反応混合物を周囲温度で
１６時間撹拌し、次いでろ過し、ろ液を塩化メチレンで
すすぎ、濃縮乾固する。、２．６８ｇの生成物を得た。
これをシリカでクロマトグラフィーし、ヘキサン−酢酸
エチル混合物（９−１）で溶離する。このようにして、
２．０５ｇの所望化合物を得た。［α］_D ＝＋２°±１°（ｃ＝０．９％、ＣＨＣｌ₃ ）式（II）の適当な酸と式(III) のアルコールとから出発
して、上記のように実施することにより、下記の化合物
を得た。

【００２３】例２：１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］−３−
［２−フルオル−３−メトキシ−３−オキソ−１−プロ
ペニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸
（１，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，３−ジ
オキソ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）メチルＭｐ＝９７℃。［α］_D ＝＋３°±１°（ｃ＝１％、ＣＨＣｌ₃ ）

【００２４】例３：［１Ｒ−（１α，３α）（Ｅ）］−
３−［２−フルオル−３−シクロプロピルオキシ−３−
オキソ−１−プロペニル］−２，２−ジメチルシクロプ
ロパンカルボン酸（１，３，４，５，６，７−ヘキサヒ
ドロ−１，３−ジオキソ−２Ｈ−イソインドール−２−
イル）メチル［α］_D ＝＋１．５°±２°（ｃ＝０．３％、ＣＨＣｌ₃ ）

【００２５】例４：［１Ｒ−（１α，３α）（Ｅ）］−
３−［２−フルオル−３−メチルチオ−３−オキソ−１
−プロペニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカル
ボン酸（１，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，
３−ジオキソ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）メチ
ル［α］_D ＝−２１°±２°（ｃ＝０．６％、ＣＨＣｌ₃ ）

【００２６】例５：乳化性濃厚液の製造下記の成分から均質混合物を製造する。・例１の化合物：１．５ｇ・ツィーン８０：２０．０ｇ・トパノールＡ：０．１ｇ・キシレン：７８．４ｇ

【００２７】例６：燻煙組成物の製造下記の成分を均質に混合した。・例１の化合物：０．２５ｇ・タブ粉末：２５．００ｇ・ヒマラヤスギの葉の粉末：４０．００ｇ・マツのおがくず：３３．７５ｇ・ブリリアントグリーン：０．５０ｇ・ｐ−ニトロフェノール：０．５０ｇ

【００２８】薬理学的研究家ばえに対するノックダウン活性の研究試験昆虫は４日令の雌の家ばえとした。試験は、アセト
ン（５％）とイソパールＬ（石油系溶剤）との混合物を
溶剤として使用し（１秒当り使用溶剤２ｍｌの量）、カ
ーンズ・マーチチャンバー内で０．１ｇ／ｌの濃度で直
接噴霧することにより行なった。１処理当り５０匹のは
えを使用した。検査は１０分間まで毎分、次いで１５分
後に行ない、常法によりＫＴ５０を決定した。得られた
実験結果を下記に要約する。結果はビオアレスリンと比
較した相対的効力で表わされる。例１の化合物＝１２．６例２の化合物＝７．６例３の化合物＝１１．３例４の化合物＝５．６

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者ジャック・ドマセフランス国モントブラン、アレ・サン・ジャック・シャリフェール（番地なし) (72)発明者ジャンピエール・ドムートフランス国ヌイイ・プレザンス、アブニュ・フォシュ、65 (54)【発明の名称】１，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，３−ジオキソ−２Ｈ−イソインドール−２−イルメチルアルコールの新規なピレスリノイドエステル、それらの製造法及びそれらのペスチサイドとしての用途

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】次式（Ｉ）【化１】（ここで、Ｘはハロゲン原子を表わし、Ｙは酸素又は硫黄原子を表わし、Ｒは８個までの炭素原子を含有する置換されていてもよ
い飽和若しくは不飽和の直鎖、分岐鎖若しくは環状のア
ルキル基、１４個までの炭素原子を含有する置換されて
いてもよいアリール基又は置換されていてもよい複素環
式基を表わす）の全ての可能な立体異性体の形態並びに
それらの混合物の形態にある化合物。
【請求項２】シクロプロパン部分が１Ｒ，ｃｉｓ−構
造である請求項１記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項３】ビニル基の二重結合の立体配置がＥであ
る請求項１又は２記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項４】Ｙが酸素原子を表わす請求項１〜３のい
ずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項５】Ｘが弗素原子を表わす請求項１〜４のい
ずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項６】Ｒが４個までの炭素原子を含有する直
鎖、分岐鎖若しくは環状のアルキル基を表わす請求項１
〜５のいずれかに記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項７】Ｒがエチル基を表わす請求項６記載の式
（Ｉ）の化合物。
【請求項８】Ｒがシクロプロピル基を表わす請求項６
記載の式（Ｉ）の化合物。
【請求項９】化合物名が下記の通りである請求項１記
載の式（Ｉ）の化合物。・１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］−３−［２−フルオル−
３−エトキシ−３−オキソ−１−プロペニル］−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（１，３，４，
５，６，７−ヘキサヒドロ−１，３−ジオキソ−２Ｈ−
イソインドール−２−イル）メチル・１Ｒ−［１α，３α（Ｅ）］−３−［２−フルオル−
３−メトキシ−３−オキソ−１−プロペニル］−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（１，３，４，
５，６，７−ヘキサヒドロ−１，３−ジオキソ−２Ｈ−
イソインドール−２−イル）メチル・［１Ｒ−（１α，３α）（Ｅ）］−３−［２−フルオ
ル−３−シクロプロピルオキシ−３−オキソ−１−プロ
ペニル］−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸
（１，３，４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，３−ジ
オキソ−２Ｈ−イソインドール−２−イル）メチル・［１Ｒ−（１α，３α）（Ｅ）］−３−［２−フルオ
ル−３−メチルチオ−３−オキソ−１−プロペニル］−
２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（１，３，
４，５，６，７−ヘキサヒドロ−１，３−ジオキソ−２
Ｈ−イソインドール−２−イル）メチル。
【請求項１０】請求項１〜９のいずれかに記載の式
（Ｉ）の化合物を構内又は家屋に巣くう寄生生物、植物
の寄生生物及び温血動物の寄生生物の駆除に使用する方
法。
【請求項１１】請求項１〜９のいずれかに記載の式
（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を活性成分として含有
することを特徴とする構内又は家屋に巣くう寄生生物、
植物の寄生生物及び温血動物の寄生生物を駆除するため
の組成物。
【請求項１２】請求項１〜９のいずれかに記載の式
（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を活性成分として含有
する殺虫剤組成物。
【請求項１３】請求項１〜９のいずれかに記載の式
（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を活性成分として含有
する殺だに剤組成物。
【請求項１４】請求項１〜９のいずれかに記載の式
（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を活性成分として含有
する殺線虫剤組成物。
【請求項１５】請求項１〜９のいずれかに記載の式
（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を活性成分として含有
することを特徴とする温血動物の寄生だに類、特にチッ
ク及びマイトを駆除するための殺だに剤組成物。
【請求項１６】活性成分として、一方で、請求項１記
載の一般式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を、そして
他方で、菊酸とアレスロロン、３，４，５，６−テトラ
ヒドロフタルイミドメチルアルコール、５−ベンジル−
３−フリルメチルアルコール、３−フェノキシベンジル
アルコール及びα−シアノ−３−フェノキシベンジルア
ルコールとの各エステル；２，２−ジメチル−３−（２
−オキソ−３−テトラヒドロチオフェニリデンメチル）
シクロプロパン−１−カルボン酸と５−ベンジル−３−
フリルメチルアルコールとのエステル；２，２−ジメチ
ル−３−（２，２−ジクロルビニル）シクロプロパン−
１−カルボン酸と３−フェノキシベンジルアルコール及
びα−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールとの
各エステル；２，２−ジメチル−３−（２，２−ジブロ
ムビニル）シクロプロパン−１−カルボン酸とα−シア
ノ−３−フェノキシベンジルアルコールとのエステル；
２−ｐ−クロルフェニル−２−イソプロピル酢酸と３−
フェノキシベンジルアルコールとのエステル；２，２−
ジメチル−３−（１，２，２，２−テトラハロエチル）
シクロプロパン−１−カルボン酸（ここでハロはふっ
素、塩素又は臭素原子を表わす）とアレスロロン、３，
４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチルアルコー
ル、５−ベンジル−３−フリルメチルアルコール、３−
フェノキシベンジルアルコール及びα−シアノ−３−フ
ェノキシベンジルアルコールとの各エステルよりなる群
から選ばれるピレスリノイド系エステルの少なくとも１
種を含有する（ここで、式（Ｉ）の化合物並びに上記の
ピレスリノイド系エステルの酸及びアルコール結合部分
はそれらの全ての可能な立体異性体形態で存在できるも
のとする）ことを特徴とする殺虫、殺だに又は殺線虫活
性を付与された組成物。
【請求項１７】ピレスリノイド相乗剤をも含有するこ
とを特徴とする請求項１１〜１６のいずれかに記載の組
成物。
【請求項１８】請求項１〜９のいずれかに記載の式
（Ｉ）の化合物の製造法において、次式（II）【化２】（ここで、Ｘ、Ｙ及びＲは前記の意味を有する）の酸又
はこの酸の官能性誘導体に次式（III) 【化３】のアルコール又はこのアルコールの官能性誘導体を作用
させて相当する式（Ｉ）の化合物を得ることを特徴とす
る式（Ｉ）の化合物の製造法。