JPH0625206A

JPH0625206A - 酸無水物及びその製造法

Info

Publication number: JPH0625206A
Application number: JP20433592A
Authority: JP
Inventors: Hiroshi Furukawa; 寛古川; Hiroshi Ito; 浩伊東; Takami Kimura; 孝美木村; Hiroshi Ueno; 廣上野
Original assignee: Tonen Corp
Current assignee: Tonen General Sekiyu KK
Priority date: 1992-07-09
Filing date: 1992-07-09
Publication date: 1994-02-01

Abstract

(57)【要約】【目的】新規な酸無水物及びその製造法を提供するこ
と。【構成】本発明によって、新規化合物、（3-アリール
-1- メチルプロピル）コハク酸無水物が提供された。こ
の化合物は、1-アリール-1- ブテニル-3- 無水コハク酸
を製造し（これは1-アリール-2- ブテン類と無水マレイ
ン酸とを反応させることにより行われる）、次いで水素
添加することによって容易に製造することができる。該
化合物は、常温で液体であり、作業性が良好なため、エ
ポキシ樹脂硬化剤として使用するのに適している。しか
も、硬化されたエポキシ樹脂は、従来の酸無水物で硬化
されたものよりも優れた熱安定性を有する。また、優れ
た機械物性を示すと共に耐候性にも優れている。本発明
の化合物は、可塑剤原料、樹脂改質剤、潤滑油添加剤及
び防錆剤等としても有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【産業上の利用分野】本発明は、新規な酸無水物及びそ
の製造法に関し、さらに詳しくはエポキシ樹脂硬化剤、
可塑剤原料、樹脂改質剤、潤滑油添加剤及び防錆剤等と
して有用な新規酸無水物及びその製造法に関する。

【０００２】

【従来の技術】一般に酸無水物は、エポキシ樹脂硬化剤
または可塑剤の原料等として用いられる他、その利用分
野は多岐に亘っている。

【０００３】エポキシ樹脂硬化剤としての使用について
特に説明すると、アミン系の硬化剤によって硬化された
エポキシ樹脂に比べ、酸無水物を用いるとポットライフ
が長く、電気的特性及び機械物性に優れた硬化物が得ら
れることが知られている。

【０００４】エポキシ樹脂硬化剤として用いられる酸無
水物としては、無水フタル酸が良く知られている。ま
た、本発明者らは先に、次式（II）

【０００５】

【化４】（ここで、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、夫々独立して、水素
原子または炭素数１〜４のアルキル基である）で表され
る酸無水物（以下、アリールブテニル無水コハク酸と言
うことがある）を特許出願した（特願平4-80247)。これ
らの酸無水物を用いたエポキシ硬化物は、不飽和脂環式
ジカルボン酸無水物を用いた硬化物に比べ、熱安定性に
優れている。

【０００６】

【発明が解決しようとする課題】無水フタル酸等の芳香
族酸無水物は、融点が高いので室温で固体である。従っ
て、エポキシ樹脂硬化剤としての使用は、作業性に劣る
欠点がある。さらに、高融点故にエポキシ樹脂と混合す
る際に加熱しなければならず、そのため、混合と同時に
硬化反応が開始し、可使時間が短い欠点を合わせ持つ。
それ故、芳香族酸無水物系エポキシ樹脂硬化剤は通常、
テトラヒドロ無水フタル酸と混合した上で使用されてい
る。

【０００７】アリールブテニル無水コハク酸においては
そうした欠点は改善されているが、硬化物がかたくて脆
いため、機械物性が不十分であると言う問題がある。

【０００８】本発明は、上記の欠点が解決されたエポキ
シ樹脂硬化剤等として有用な酸無水物、及びその製造法
を提供することを目的とする。

【０００９】

【課題を解決するための手段】本発明は、次の式（Ｉ）

【００１０】

【化５】（ここで、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、夫々独立して、水素
原子または炭素数１〜４のアルキル基である）で表され
る化合物〔以下、（3-アリール-1- メチルプロピル）コ
ハク酸無水物と言うことがある〕を提供する。

【００１１】本発明の化合物は、分子構造中にアリール
基を有するため、エポキシ樹脂硬化剤として使用した場
合、得られる硬化物は熱安定性に優れたものとなる。後
の実施例で示すように、本発明の化合物を用いた硬化物
は、公知の酸無水物を用いた硬化物に比べ、高い熱分解
温度を示す。しかも、それら硬化物は十分な熱変形温度
を有する。本発明の化合物はまた、アリール基を有する
にも拘らず、室温で液体であるため、作業性が良好であ
る。さらに、本発明の化合物は芳香環以外に炭素‐炭素
二重結合を含まないため、硬化物は無色または淡色で透
明性に優れ、かつ耐候性にも優れている。本発明の化合
物は単独でエポキシ樹脂の硬化剤として使用することも
できるが、他の硬化剤と併用することも可能である。

【００１２】本発明の化合物はさらに、塩化ビニル重合
物の可塑剤の原料、樹脂改質剤、潤滑油添加剤及び防錆
剤等として用いることもでき、その利用分野は多岐に亘
っている。

【００１３】本発明は第二に、上記の化合物の製造法を
提供する。

【００１４】本発明の化合物は、次の式（II）

【００１５】

【化６】（ここで、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、夫々独立して、水素
原子または炭素数１〜４のアルキル基である）で表され
る化合物、アリールブテニル無水コハク酸を水素添加す
ることによって、容易に調製することができる。

【００１６】ここで、式（II）の化合物自体は新規物質
である。該化合物には、二重結合に関して、トランス体
とシス体の異性体が存在するが、本発明ではそのいずれ
をも使用することができる。当該化合物は、次式（III)

【００１７】

【化７】（ここで、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、夫々独立して、水素
原子または炭素数１〜４のアルキル基である）で表され
る化合物と無水マレイン酸とを反応させることによって
製造することができる。ここで、反応は下記のように進
むものと推定される：

【００１８】

【化８】式中、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、夫々独立して、水素原子
または炭素数１〜４のアルキル基である。これは一種の
エン合成であり、エン合成自体は、例えば特公昭58-519
95号公報等に記載されている。

【００１９】ここで原料の一つである式(III）の化合
物、すなわち1-アリール-2- ブテン類は、例えば、ブレ
ンストッフ・ケミー（Brennstoff-Chemie)，1963年，44
巻 6号，175 頁に記載されているように、ベンゼンとブ
タジエン(4/1モル比）を95％リン酸触媒存在下、60〜65
℃にて反応させる方法、また、ドクラディ・アカデミー
・ナウク・アゼルバイジャンスコイ・エスエスアール(D
okl.Akad.Nauk Azerb.SSR)，1965年，21巻 2号，15頁に
記載されているように、ベンゼン、ブタジエン及び70％
硫酸（4/1/1 モル比）を55℃にて反応させる方法等によ
って、高収率にて得ることができる。

【００２０】1-アリール-2- ブテン類には、二重結合に
関して、トランス体とシス体の二つの異性体が存在する
が、本発明においてはこのどちらを用いても良く、両者
の混合物を使用することもできる。

【００２１】上記の1-アリール-2- ブテン類としては、
具体的には、1-フェニル-2- ブテン、1-トリル-2- ブテ
ン、1-キシリル-2- ブテン、1-（エチルフェニル)-2-ブ
テン、1-（n-プロピルフェニル)-2-ブテン、1-（i-プロ
ピルフェニル)-2-ブテン、1-（n-ブチルフェニル)-2-ブ
テン、1-（sec-ブチルフェニル)-2-ブテン、1-（t-ブチ
ルフェニル)-2-ブテン、1-（トリメチルフェニル)-2-ブ
テン、1-（ジメチルブチルフェニル)-2-ブテン、1-（メ
チルエチルブチルフェニル)-2-ブテン、1-（トリブチル
フェニル)-2-ブテン等が挙げられる。

【００２２】これら1-アリール-2- ブテン類と無水マレ
イン酸とを反応させることによって、アリールブテニル
無水コハク酸を容易に製造することができる。

【００２３】1-アリール-2- ブテン類と無水マレイン酸
との好ましい反応条件を例示すると、両者を約 0.2〜５
倍、特に約 0.5〜２倍のモル比で仕込み、約 120〜250
℃、特に約 150〜230 ℃で約１〜24時間加熱攪拌するこ
とによって行う。本発明の反応を任意の触媒の存在下で
行っても良い。触媒としては、塩化アルミニウム、フッ
化ホウ素等のルイス酸が好ましいが、これらに限定され
ない。本発明の反応は溶媒の使用を必要としないが、溶
媒を使用するとすれば、ジフェニルブタン、α‐メチル
ナフタレン、テトラリン、デカリン等が挙げられる。

【００２４】上記の反応後、好ましくは生成物を精製処
理に付す。精製は、未反応の原料を減圧蒸留等によって
除去した後、得られた粗生成物を再び減圧蒸留に付す方
法などによって行うことができる。

【００２５】このような製造法によって、例えば 1- フ
ェニル-2- ブテンと無水マレイン酸とから 1- フェニル
-1- ブテニル-3- 無水コハク酸が、1-トリル-2- ブテン
と無水マレイン酸とから 1- トリル-1- ブテニル-3- 無
水コハク酸が、1-キシリル-2- ブテンと無水マレイン酸
とから 1- キシリル-1- ブテニル-3- 無水コハク酸が、
1-（エチルフェニル)-2-ブテンと無水マレイン酸とから
1-(エチルフェニル)-1-ブテニル-3- 無水コハク酸が、
1-（n-プロピルフェニル)-2-ブテンと無水マレイン酸と
から 1-(n-プロピルフェニル)-1-ブテニル-3- 無水コハ
ク酸が、1-（i-プロピルフェニル)-2-ブテンと無水マレ
イン酸とから 1-(i-プロピルフェニル)-1-ブテニル-3-
無水コハク酸が、1-（n-ブチルフェニル)-2-ブテンと無
水マレイン酸とから 1-(n-ブチルフェニル)-1-ブテニル
-3- 無水コハク酸が、1-（sec-ブチルフェニル)-2-ブテ
ンと無水マレイン酸とから 1-(sec-ブチルフェニル)-1-
ブテニル-3- 無水コハク酸が、1-（t-ブチルフェニル)-
2-ブテンと無水マレイン酸とから1-（t-ブチルフェニ
ル)-1-ブテニル-3- 無水コハク酸が、1-（トリメチルフ
ェニル)-2-ブテンと無水マレイン酸とから 1-(トリメチ
ルフェニル)-1-ブテニル-3- 無水コハク酸が、1-（ジメ
チルブチルフェニル)-2-ブテンと無水マレイン酸とから
1-(ジメチルブチルフェニル)-1-ブテニル-3- 無水コハ
ク酸が、1-（メチルエチルブチルフェニル)-2-ブテンと
無水マレイン酸とから 1-(メチルエチルブチルフェニ
ル)-1-ブテニル-3- 無水コハク酸が、1-（トリブチルフ
ェニル)-2-ブテンと無水マレイン酸とから 1-(トリブチ
ルフェニル)-1-ブテニル-3- 無水コハク酸が、夫々製造
される。

【００２６】これらの化合物の構造は、赤外線吸収スペ
クトル（ＩＲ）、¹Ｈ‐ＮＭＲ等によって同定すること
ができる。例えば当該化合物のＩＲにおいては、1770〜
1780cm^-1及び1850cm^-1に無水カルボン酸のＣ＝Ｏ伸縮に
起因するピ−クが観察される。また、例えば1-フェニル
-1- ブテニル-3- 無水コハク酸の¹Ｈ‐ＮＭＲにおいて
は、δ＝ 1.1〜1.4 ppm にメチル基のプロトンに起因す
るピーク３Ｈ分（原料の無水マレイン酸では観察されな
い）が、δ＝ 2.6〜3.4 ppm に一つの−ＣＨ₂−に起因
するピ−ク（原料の無水マレイン酸では観察されない）
と二つの−ＣＨ＜に起因するピーク（原料の無水マレイ
ン酸及び1-フェニル-2- ブテンでは観察されない）の合
計４Ｈ分が、δ＝ 6.0〜6.5 ppm に二つの−ＣＨ＝に起
因するピーク２Ｈ分が、δ＝ 7.1〜7.5 ppm にフェニル
基のＨに起因するピーク５Ｈ分（原料の無水マレイン酸
では観察されない）が、夫々観察される。

【００２７】上記の方法で得られたアリールブテニル無
水コハク酸を、次に水素添加することによって、本発明
の化合物を製造することができる。

【００２８】水素添加法に特に制限はなく、種々の公知
の方法によって行うことができる。例えばアリールブテ
ニル無水コハク酸に接触水素添加を行う方法、ヨウ化水
素と赤リンまたはナトリウムとアルコ−ルの組み合わせ
を作用させる方法等が挙げられるが、これらに限定され
ない。好ましい方法は接触水素添加による水素添加であ
り、これは回分反応、流通連続反応のいずれによっても
良い。接触水素添加は通常、アリールブテニル無水コハ
ク酸を、好ましくは水素添加触媒の存在下で加熱しなが
ら、水素と接触させることによって行う。好ましい触媒
としては、パラジウム、ルテニウム、白金、コバルト、
ニッケル等が挙げられるが、これらに限定されない。担
体を併用しても良い。加熱温度は、好ましくは約40〜25
0 ℃、より好ましくは約50〜200 ℃である。水素添加反
応時の水素圧は、10〜150 kg／cm²Ｇ程度とするのが好
ましい。反応時間は好ましくは１〜15時間、より好まし
くは２〜10時間程度とする。水素添加反応の際に溶媒は
必要ではないが、溶媒、例えばテトラヒドロフラン、1,
4-ジオキサン等を使用しても良い。

【００２９】尚、先述の合成法によって得られたアリー
ルブテニル無水コハク酸を、単離することなくまたは簡
単な精製操作の後に水素添加処理に付して、本発明の目
的物を得ることも可能である。

【００３０】上記の反応後、生成物を精製処理に付して
も良い。精製処理は例えば、減圧蒸留等によって行うこ
とができる。

【００３１】本発明の化合物は、ＩＲ、ＮＭＲ等の測定
手段によって同定することができる。例えば（3-フェニ
ル-1- メチルプロピル）コハク酸無水物のＩＲにおいて
は、1770〜1780cm^-1及び1850cm^-1に無水カルボン酸のＣ
＝Ｏ伸縮に起因するピ−クが観察される。また、例えば
（3-フェニル-1- メチルプロピル）コハク酸無水物の¹
Ｈ‐ＮＭＲにおいては、δ＝ 0.9〜1.2ppmにメチル基の
プロトンに起因するピーク３Ｈ分（原料の無水マレイン
酸では観察されない）が、δ＝ 1.5〜2.2ppmにメチルプ
ロピレン鎖上の二つの−ＣＨ₂ −に起因するピ−ク４Ｈ
分（原料の無水マレイン酸、1-フェニル-2- ブテン及び
1-フェニル-1- ブテニル-3- 無水コハク酸では観察され
ない）が、δ＝ 2.6〜3.4 ppm に一つの−Ｃ（＝Ｏ）−
ＣＨ₂ −と二つの−ＣＨ＜に起因するピーク（いずれも
原料の無水マレイン酸及び1-フェニル-2- ブテンでは観
察されない）の合計４Ｈ分が、δ＝ 7.1〜7.5ppmにフェ
ニル基のＨに起因するピーク５Ｈ分（原料の無水マレイ
ン酸では観察されない）が、夫々観察される。

【００３２】以下、実施例により本発明をさらに詳しく
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。

【００３３】

【実施例】実施例において、「部」は重量部を表す。

【００３４】

【実施例１】500ml のガラス製オートクレーブに、 250
mlの65重量％硫酸水溶液（小宗化学製）を入れ、そこへ
ベンゼン（東京化成製）／ブタジエン（東燃化学製）の
モル比10／１の混合物を定量ポンプにて 250ml／時間で
送入し、攪拌し、かつ内部温度を70℃に保ちながら、油
層のみを 250ml／時間で抜き出した。10時間分の反応液
を集め、 2.5リットルの15％苛性ソーダ溶液で洗浄し、
さらに 2.5リットルの水で洗浄した。反応生成物を常圧
蒸留に付して軽質分の未反応生成物を留去し、さらに減
圧蒸留にて、270gの1-フェニル-2- ブテンを得た。

【００３５】次に、還流冷却器、温度計、攪拌機を備え
た１リットルの四ッ口フラスコ中に、上記で得られた 1
- フェニル-2- ブテン 264.4g 、及び 196.2g の無水マ
レイン酸を入れ、窒素下、 180℃で２時間、さらに 200
℃で３時間攪拌して反応させた。次に、３mmＨｇの圧力
下で、釜温が 170℃になるまで単蒸留を行い、未反応の
1-フェニル-2- ブテン及び無水マレイン酸を除去する
と、368.5gの粗生成物が得られた。このものを２mmＨｇ
の圧力下で蒸留し、 182〜187 ℃の留分294.8gを得た。
該留分は室温で液体であった。この液体の粘度を25℃で
測定したところ、98ポイズであった。この留分の構造
を、赤外線吸収スペクトル（ＩＲ）及び¹Ｈ‐ＮＭＲに
よって同定した。ＩＲにおいて、1770〜1780cm^-1及び18
50cm^-1に無水カルボン酸のＣ＝Ｏ伸縮に起因するピ−ク
が観察された。また、¹Ｈ‐ＮＭＲにおいて、δ＝ 1.1
〜1.4 ppm にメチル基のプロトンに起因するピーク３Ｈ
分（原料の無水マレイン酸では観察されない）が、δ＝
2.6〜3.4 ppm に一つの−ＣＨ₂−に起因するピ−ク
（原料の無水マレイン酸では観察されない）と二つの−
ＣＨ＜に起因するピーク（原料の無水マレイン酸及び1-
フェニル-2- ブテンでは観察されない）の合計４Ｈ分
が、δ＝ 6.0〜6.5 ppm に二つの−ＣＨ＝に起因するピ
ーク２Ｈ分が、δ＝ 7.1〜7.5 ppm にフェニル基のＨに
起因するピーク５Ｈ分（原料の無水マレイン酸では観察
されない）が、夫々観察された。これらのことより、該
生成物は1-フェニル-1- ブテニル-3- 無水コハク酸であ
ると同定された。

【００３６】攪拌機を備えた 500mlのオートクレーブ中
に、上記で得られた生成物 250g 、パラジウム触媒 5.0
g (5重量％の金属パラジウムをアルミナ粉末に担持した
もの、エヌ・イー・ケムキャット社製）を装入し、オー
トクレーブ内を水素で置換した後、水素圧30kg／cm²Ｇ
にて80℃に加熱し、攪拌下で６時間水素添加反応を行っ
た。反応終了後、減圧濾過によって触媒を除去し、245g
の無色透明液体生成物を得た。この液体の粘度を25℃で
測定したところ、1006センチポイズであった。該生成物
について、赤外（ＩＲ）吸収スペクトル、¹Ｈ‐ＮＭＲ
スペクトル、中和価及びヨウ素価を測定した。その結果
を表１に示す。

【００３７】

【表１】以上より、本実施例の生成物は、本発明の化合物、（3-
フェニル-1- メチルプロピル）コハク酸無水物であると
同定された。尚、水素添加前の中間生成物、1-フェニル
-1- ブテニル-3- 無水コハク酸のヨウ素価は 108.1であ
った。水素添加後の生成物においてヨウ素価が 1.4に減
少したことは、上記の結論を支持するものである。

【００３８】

【応用例】実施例１で得られた生成物〔（3-フェニル-1
- メチルプロピル）コハク酸無水物〕 120部、エポキシ
樹脂（油化シェル製、商品名エピコ−ト 828）100 部
（当量比約１）及び2-エチル-4- イミダゾール（四国化
成製）を室温で混合して、型枠内に注入した。100 ℃で
２時間、さらに 130℃で５時間硬化させた後、ＪＩＳK
6911 に準拠して曲げ試験を行ったところ、曲げ強度は1
1.4kg／mm²、曲げ弾性率は 310kg／mm²であった。ま
た、その硬化物を 200ml／分の窒素流量下、10℃／分の
昇温速度で、１重量％減少温度の熱重量分析を行ったと
ころ、314 ℃を示し、本硬化物は熱安定性に優れている
ことが判明した。

【００３９】

【比較応用例１】実施例１の最終生成物の代わりに、実
施例１の中間生成物（1-フェニル-1- ブテニル-3- 無水
コハク酸） 120部（エポキシ樹脂との当量比約１）を用
い、応用例と同じ操作を行った。得られた硬化物の曲げ
強度及び曲げ弾性率は夫々、 9.1kg／mm²、 335kg／mm
²であった。また、１重量％減少温度は 289℃であっ
た。

【００４０】

【比較応用例２】実施例１の最終生成物の代わりに、ド
デセニル無水コハク酸〔三洋化成製のＤＳＡ（商標）〕
140部（エポキシ樹脂との当量比約１）を用い、応用例
と同じ操作を行った。得られた硬化物の曲げ強度及び曲
げ弾性率は夫々、 8.9kg／mm²、240kg／mm²であっ
た。また、１重量％減少温度は 223℃であった。

【００４１】上記より、本発明の酸無水物を用いた硬化
物は、従来の酸無水物で硬化されたものに比べて優れた
機械物性を有し、かつ優れた熱安定性を有することが明
らかである。

【００４２】

【実施例２】ベンゼンの代わりにトルエン（東京化成
製）を用いた以外は、実施例１と同じ反応条件で同じ操
作を行い、296gの1-トリル-2- ブテンを得た。

【００４３】上記で得られた1-トリル-2- ブテン292.4g
を用い、実施例１で1-フェニル-2-ブテンについて行っ
たのと同じ反応条件で同じ操作を行い、 186〜191 ℃の
留分304.9gを得た。該留分は室温で液体であった。該化
合物は、その赤外（ＩＲ）吸収スペクトル、¹Ｈ‐ＮＭ
Ｒスペクトル及び質量分析より、1-トリル-1- ブテニル
-3- 無水コハク酸であると同定された。

【００４４】こうして得られた1-トリル-1- ブテニル-3
- 無水コハク酸250gに、実施例１で1-フェニル-1- ブテ
ニル-3- 無水コハク酸について行ったのと同じ反応条件
で同じ操作を行って水素添加し、無色透明液体 246g を
得た。この液体の粘度を25℃で測定したところ、 780セ
ンチポイズであった。該化合物は、その赤外（ＩＲ）吸
収スペクトル、¹Ｈ‐ＮＭＲスペクトル、中和価及びヨ
ウ素価より、（3-トリル-1- メチルプロピル）コハク酸
無水物であると同定された。

【００４５】

【実施例３】ベンゼンの代わりにp-キシレン（東京化成
製）を用いた以外は、実施例１と同じ反応条件で同じ操
作を行い、322gの1-キシリル-2- ブテンを得た。

【００４６】上記で得られた1-キシリル-2- ブテン320.
4gを用い、実施例１で1-フェニル-2- ブテンについて行
ったのと同じ反応条件で同じ操作を行い、 197〜202 ℃
の留分314.1gを得た。該留分は室温で液体であった。該
化合物は、その赤外（ＩＲ）吸収スペクトル、¹Ｈ‐Ｎ
ＭＲスペクトル及び質量分析より、1-キシリル-1- ブテ
ニル-3- 無水コハク酸であると同定された。

【００４７】こうして得られた1-キシリル-1- ブテニル
-3- 無水コハク酸250gに、実施例１で1-フェニル-1- ブ
テニル-3- 無水コハク酸について行ったのと同じ反応条
件で同じ操作を行って水素添加し、無色透明液体246gを
得た。この液体の粘度を25℃で測定したところ、 625セ
ンチポイズであった。該化合物は、その赤外（ＩＲ）吸
収スペクトル、¹Ｈ‐ＮＭＲスペクトル、中和価及びヨ
ウ素価より、（3-キシリル-1- メチルプロピル）コハク
酸無水物であると同定された。

【００４８】

【発明の効果】本発明によって、新規化合物、（3-アリ
ール-1- メチルプロピル）コハク酸無水物が提供され
た。この化合物は、1-アリール-1- ブテニル-3- 無水コ
ハク酸を製造し（これは1-アリール-2- ブテン類と無水
マレイン酸とを反応させることにより行われる）、次い
で水素添加することによって容易に製造することができ
る。該化合物は、常温で液体であり、エポキシ樹脂硬化
剤として作業性が良好であって、エポキシ樹脂の注型加
工において単独で硬化剤として使用することができる。
しかも、硬化されたエポキシ樹脂は、従来の酸無水物で
硬化されたものよりも優れた熱安定性を有する。また、
優れた機械物性を示すと共に耐候性にも優れている。本
発明の化合物は、可塑剤原料、樹脂改質剤、潤滑油添加
剤及び防錆剤等としても有用であり、その利用分野は多
岐に亘っている。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者上野廣埼玉県入間郡大井町西鶴ヶ岡１丁目３番１号東燃株式会社総合研究所内

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】次の式（Ｉ）【化１】（ここで、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、夫々独立して、水素
原子または炭素数１〜４のアルキル基である）で表され
る化合物。
【請求項２】次の式（II）【化２】（ここで、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、夫々独立して、水素
原子または炭素数１〜４のアルキル基である）で表され
る化合物を水素添加することを特徴とする、請求項第１
項記載の化合物の製造法。
【請求項３】次の式（III) 【化３】（ここで、Ｒ¹、Ｒ²及びＲ³は、夫々独立して、水素
原子または炭素数１〜４のアルキル基である）で表され
る化合物と、無水マレイン酸とを反応させ、該反応の生
成物を水素添加することを特徴とする、請求項１記載の
化合物の製造法。