JPH0625262A - 芳香族ポリカーボネートの熱安定化 - Google Patents
芳香族ポリカーボネートの熱安定化Info
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- JPH0625262A JPH0625262A JP5116611A JP11661193A JPH0625262A JP H0625262 A JPH0625262 A JP H0625262A JP 5116611 A JP5116611 A JP 5116611A JP 11661193 A JP11661193 A JP 11661193A JP H0625262 A JPH0625262 A JP H0625262A
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- C08K5/541—Silicon-containing compounds containing oxygen
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式（Ｉ）
【化１】
上記の各式において、Ｘ、ＹおよびＺは所定の基をあら
わし、ｎ、ｍおよびｏは所定の数をあらわすに相当する
ケイ素化合物。 【効果】 本発明のケイ素化合物は、ポリカーボネート
を熱の効果の下での黄化に対して特に有効に保護し、特
に、長期の熱老化の後でもポリカーボネートの驚くほど
高度の光透過性を維持する。
わし、ｎ、ｍおよびｏは所定の数をあらわすに相当する
ケイ素化合物。 【効果】 本発明のケイ素化合物は、ポリカーボネート
を熱の効果の下での黄化に対して特に有効に保護し、特
に、長期の熱老化の後でもポリカーボネートの驚くほど
高度の光透過性を維持する。
Description
【０００１】本発明は、式（Ｉ）
【０００２】
【化４】 および／または（II）
【０００３】
【化５】 および／または（III）
【０００４】
【化６】 上記の各式において、Ｘ は水素［式（Ｉ）のみ］、Ｃ
1-20- 好ましくは Ｃ1-10 アルキル、-アルコキシ、-ア
ルキルエーテル、-アルコキシエーテル、-アリールまた
はＣ3-10-アルコキシオキセタンを表し、Ｙ は水素、Ｃ
1-Ｃ20- 好ましくは Ｃ1-10-アルキル、-アルコキシ、-
アルキルエーテル、-アルコキシエーテル、-アリールま
たは Ｃ3-10-アルコキシオキセタンを表し、Ｚ はフェ
ニルまたは枝分かれがあっても枝分かれがなくともよい
Ｃ1-10-アルキルを表し、ｎ は１ないし 100 の、好ま
しくは１ないし 50 の、より好ましくは１ないし 20 の
整数であり、ｍ は１ないし 100 の、好ましくは１ない
し 50 の、より好ましくは１ないし 20 の整数であり、
ｏ は１ないし 100 の、好ましくは１ないし 50 の、よ
り好ましくは１ないし 20 の整数であるに相当するケイ
素化合物に関するものである。
1-20- 好ましくは Ｃ1-10 アルキル、-アルコキシ、-ア
ルキルエーテル、-アルコキシエーテル、-アリールまた
はＣ3-10-アルコキシオキセタンを表し、Ｙ は水素、Ｃ
1-Ｃ20- 好ましくは Ｃ1-10-アルキル、-アルコキシ、-
アルキルエーテル、-アルコキシエーテル、-アリールま
たは Ｃ3-10-アルコキシオキセタンを表し、Ｚ はフェ
ニルまたは枝分かれがあっても枝分かれがなくともよい
Ｃ1-10-アルキルを表し、ｎ は１ないし 100 の、好ま
しくは１ないし 50 の、より好ましくは１ないし 20 の
整数であり、ｍ は１ないし 100 の、好ましくは１ない
し 50 の、より好ましくは１ないし 20 の整数であり、
ｏ は１ないし 100 の、好ましくは１ないし 50 の、よ
り好ましくは１ないし 20 の整数であるに相当するケイ
素化合物に関するものである。
【０００５】式（Ｉ）、（II）および（III）に相当す
るケイ素化合物は、文献に記載されている標準的な方法
により合成される（たとえばフーベン・ワイル（Houben
-Weyl），有機化学の方法（Methoden der Organischen
Chemie），巻 XIII/5，有機ケイ素化合物（Organo-Sili
cium-Verbindungen），ゲオルク・チーメ出版（Georg T
hieme Verlag，Stuttgart/New York），1980，199 ペー
ジ以下を参照）。
るケイ素化合物は、文献に記載されている標準的な方法
により合成される（たとえばフーベン・ワイル（Houben
-Weyl），有機化学の方法（Methoden der Organischen
Chemie），巻 XIII/5，有機ケイ素化合物（Organo-Sili
cium-Verbindungen），ゲオルク・チーメ出版（Georg T
hieme Verlag，Stuttgart/New York），1980，199 ペー
ジ以下を参照）。
【０００６】本発明はまた、使用するポリカーボネート
および／またはポリエステルカーボネートの量を基準に
して 0.01 重量％ないし 20 重量％の、好ましくは 0.0
1 重量％ないし 10.0 重量％の、特に 0.05 重量％ない
し 5.0 重量％の、上記の式（Ｉ）および／または（I
I）および／または（III）に相当するケイ素化合物を含
有する芳香族ポリカーボネートおよび／または芳香族ポ
リエステルカーボネートに関するものでもある。
および／またはポリエステルカーボネートの量を基準に
して 0.01 重量％ないし 20 重量％の、好ましくは 0.0
1 重量％ないし 10.0 重量％の、特に 0.05 重量％ない
し 5.0 重量％の、上記の式（Ｉ）および／または（I
I）および／または（III）に相当するケイ素化合物を含
有する芳香族ポリカーボネートおよび／または芳香族ポ
リエステルカーボネートに関するものでもある。
【０００７】熱可塑性ポリカーボネートおよび／または
ポリエステルカーボネートは、その物理的性質のために
特に比較的高温における光学的な応用面に適している。
この分野での応用には、熱可塑性ポリカーボネートおよ
び／またはポリエステルカーボネートの対応する物品お
よび成形品が優れた透過性と色とを有していることが重
要である。
ポリエステルカーボネートは、その物理的性質のために
特に比較的高温における光学的な応用面に適している。
この分野での応用には、熱可塑性ポリカーボネートおよ
び／またはポリエステルカーボネートの対応する物品お
よび成形品が優れた透過性と色とを有していることが重
要である。
【０００８】しかし、押出し成形および射出成形による
加工ならびに熱空気老化が、黄化の形状でポリカーボネ
ートおよびポリエステルカーボネートの恒久的な損傷の
原因となる。この種の損傷は高温（たとえば押出し、射
出成形または熱空気老化）の効果に帰せられるものであ
るが、本発明に従ってケイ素／プロピレングリコール化
合物を使用することにより大幅に抑制される。
加工ならびに熱空気老化が、黄化の形状でポリカーボネ
ートおよびポリエステルカーボネートの恒久的な損傷の
原因となる。この種の損傷は高温（たとえば押出し、射
出成形または熱空気老化）の効果に帰せられるものであ
るが、本発明に従ってケイ素／プロピレングリコール化
合物を使用することにより大幅に抑制される。
【０００９】熱可塑性ポリカーボネートおよびポリエス
テルカーボネートを高温の効果から保護するためには種
々の方法が存在する［たとえば重合体科学技術事典（En
cyclopedia of Polymer Science and Engineering），1
1 巻，664 ページ（1988）を参照］。典型的なポリカー
ボネートおよびポリエステルカーボネート熱安定剤の例
は、リン化合物、たとえば芳香族ホスフィン、亜リン酸
塩およびリン酸塩である。
テルカーボネートを高温の効果から保護するためには種
々の方法が存在する［たとえば重合体科学技術事典（En
cyclopedia of Polymer Science and Engineering），1
1 巻，664 ページ（1988）を参照］。典型的なポリカー
ボネートおよびポリエステルカーボネート熱安定剤の例
は、リン化合物、たとえば芳香族ホスフィン、亜リン酸
塩およびリン酸塩である。
【００１０】高温の効果に対してポリカーボネートを安
定化するためにシロキサンを使用し得ることも公知であ
る（ドイツ特許出願 Ｐ 4 118 705.9 および ＵＳ-ＰＳ
4,197,384 を参照）。
定化するためにシロキサンを使用し得ることも公知であ
る（ドイツ特許出願 Ｐ 4 118 705.9 および ＵＳ-ＰＳ
4,197,384 を参照）。
【００１１】しかし、本発明記載の Ｓi 化合物の、高
温の効果に対する熱可塑性ポリカーボネートの安定性に
及ぼす効果は知られてもいないし、論理的でもない。驚
くべきことには、本件Ｓi化合物はポリカーボネートを
熱の効果の下での黄化に対して特に有効に保護し、特
に、長期の熱老化の後でもポリカーボネートの驚くほど
高度の光透過性値に導くのである。
温の効果に対する熱可塑性ポリカーボネートの安定性に
及ぼす効果は知られてもいないし、論理的でもない。驚
くべきことには、本件Ｓi化合物はポリカーボネートを
熱の効果の下での黄化に対して特に有効に保護し、特
に、長期の熱老化の後でもポリカーボネートの驚くほど
高度の光透過性値に導くのである。
【００１２】安定化のためのポリカーボネートへのシロ
キサンの添加も、ＤＥ-ＯＳ2 920 450、ＤＥ-ＯＳ 2 92
0 45１、ＤＥ-ＯＳ 3 026 503 および ＤＥ-ＯＳ 3 222
522より公知である。
キサンの添加も、ＤＥ-ＯＳ2 920 450、ＤＥ-ＯＳ 2 92
0 45１、ＤＥ-ＯＳ 3 026 503 および ＤＥ-ＯＳ 3 222
522より公知である。
【００１３】ＤＥ-ＯＳ 3 026 503 および ＤＥ-ＯＳ 3
222 522 に記載されているシロキサン化合物は他のリ
ン含有添加剤との組合わせでのみその安定化効果を発現
するのであるが、本発明記載のケイ素含有は他の添加剤
の不存在でも安定化効果を有している。ＤＥ-ＯＳ 2 92
0 451 によれば、オキセタン、ジオキサンまたはテトラ
ヒドロフランが付加的に存在する。
222 522 に記載されているシロキサン化合物は他のリ
ン含有添加剤との組合わせでのみその安定化効果を発現
するのであるが、本発明記載のケイ素含有は他の添加剤
の不存在でも安定化効果を有している。ＤＥ-ＯＳ 2 92
0 451 によれば、オキセタン、ジオキサンまたはテトラ
ヒドロフランが付加的に存在する。
【００１４】ＤＥ-ＯＳ 2 920 450 に記載されているシ
ロキサンも他の添加剤の不存在においてポリカーボネー
トに対する安定化効果を有しているが、特に熱老化後に
は本発明記載のケイ素／アルキレングリコール誘導体の
ようには高い光透過性値を与えない。
ロキサンも他の添加剤の不存在においてポリカーボネー
トに対する安定化効果を有しているが、特に熱老化後に
は本発明記載のケイ素／アルキレングリコール誘導体の
ようには高い光透過性値を与えない。
【００１５】本発明に従って安定化されるポリカーボネ
ートは、たとえば以下のジフェノールの１種または 2
種以上を基剤とする熱可塑性の芳香族単独重合ポリカー
ボネートおよび共重合ポリカーボネートである：ハイド
ロキノン、レゾルシノール、ジヒドロキシジフェニル、
ビス-(ヒドロキシフェニル)-アルカン、ビス-(ヒドロキ
シフェニル)-シクロアルカン、ビス-(ヒドロキシフェニ
ル)-スルフィド、ビス-(ヒドロキシフェニル)-エーテ
ル、ビス-(ヒドロキシフェニル)-ケトン、ビス-(ヒドロ
キシフェニル)-スルホキシド、ビス-(ヒドロキシフェニ
ル)-スルホン、α,α'-ビス-(ヒドロキシフェニル)-ジ
イソプロピルベンゼン、ならびにその核アルキル化化合
物および核ハロゲン化化合物である。これらの、および
他の適当なジフェノールは、たとえば ＵＳ-ＰＳＳ 3,0
28,365、3,275,601、3,148,172、3,062,781、2,991,27
3、3,271,367、2,999,835、4,982,014 および 2,999,84
6に；ＤＥ-ＯＳＳ 1 570 703、2 063 050、2 063 052、
2 211 956、2 211 957 に；ＦＲ-ＰＳ 1 561 518 に、
ならびに“ポリカーボネートの化学と物理（Chemistry
and Physics of Polycarbonates）”（インターサイエ
ンス出版（Interscience Publishers，New York），196
4）と題するシュネル（H. Schnell）の著書に記載され
ている。
ートは、たとえば以下のジフェノールの１種または 2
種以上を基剤とする熱可塑性の芳香族単独重合ポリカー
ボネートおよび共重合ポリカーボネートである：ハイド
ロキノン、レゾルシノール、ジヒドロキシジフェニル、
ビス-(ヒドロキシフェニル)-アルカン、ビス-(ヒドロキ
シフェニル)-シクロアルカン、ビス-(ヒドロキシフェニ
ル)-スルフィド、ビス-(ヒドロキシフェニル)-エーテ
ル、ビス-(ヒドロキシフェニル)-ケトン、ビス-(ヒドロ
キシフェニル)-スルホキシド、ビス-(ヒドロキシフェニ
ル)-スルホン、α,α'-ビス-(ヒドロキシフェニル)-ジ
イソプロピルベンゼン、ならびにその核アルキル化化合
物および核ハロゲン化化合物である。これらの、および
他の適当なジフェノールは、たとえば ＵＳ-ＰＳＳ 3,0
28,365、3,275,601、3,148,172、3,062,781、2,991,27
3、3,271,367、2,999,835、4,982,014 および 2,999,84
6に；ＤＥ-ＯＳＳ 1 570 703、2 063 050、2 063 052、
2 211 956、2 211 957 に；ＦＲ-ＰＳ 1 561 518 に、
ならびに“ポリカーボネートの化学と物理（Chemistry
and Physics of Polycarbonates）”（インターサイエ
ンス出版（Interscience Publishers，New York），196
4）と題するシュネル（H. Schnell）の著書に記載され
ている。
【００１６】好ましいジフェノールは、たとえば 4,4'-
ジヒドロキシジフェニル、2,2-ビス-(4-ヒドロキシフェ
ニル)-プロパン、2,4-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)--2
-メチルブタン、1,1-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-シ
クロヘキサン、α,α'-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-
ｐ-ジイソプロピルベンゼン、2,2-ビス-(3-メチル-4-ヒ
ドロキシフェニル)-プロパン、2,2-ビス-(3-クロロ-4-
ヒドロキシフェニル)-プロパン、ビス-(3,5-ジメチル-4
-ヒドロキシフェニル)-メタン、2,2-ビス-(3,5-ジメチ
ルヒドロキシフェニル)-メタン、ビス-(3,5-ジメチル-4
-ヒドロキシフェニル)-スルホン、2,4-ビス-(3,5-ジメ
チル-4-ヒドロキシフェニル)-2-メチルブタン、1,1-ビ
ス-(3,5-ジメチル-4-ヒドロキシフェニル)-シクロヘキ
サン、1,1-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-3,3,5-トリメ
チルシクロヘキサン、α,α'-ビス-(3,5-ジメチル-4-ヒ
ドロキシフェニル)-ｐ-ジイソプロピルベンゼンおよび
2,2-ビス-(3,5-ジクロロ-4-ヒドロキシフェニル)-プロ
パン。
ジヒドロキシジフェニル、2,2-ビス-(4-ヒドロキシフェ
ニル)-プロパン、2,4-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)--2
-メチルブタン、1,1-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-シ
クロヘキサン、α,α'-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-
ｐ-ジイソプロピルベンゼン、2,2-ビス-(3-メチル-4-ヒ
ドロキシフェニル)-プロパン、2,2-ビス-(3-クロロ-4-
ヒドロキシフェニル)-プロパン、ビス-(3,5-ジメチル-4
-ヒドロキシフェニル)-メタン、2,2-ビス-(3,5-ジメチ
ルヒドロキシフェニル)-メタン、ビス-(3,5-ジメチル-4
-ヒドロキシフェニル)-スルホン、2,4-ビス-(3,5-ジメ
チル-4-ヒドロキシフェニル)-2-メチルブタン、1,1-ビ
ス-(3,5-ジメチル-4-ヒドロキシフェニル)-シクロヘキ
サン、1,1-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-3,3,5-トリメ
チルシクロヘキサン、α,α'-ビス-(3,5-ジメチル-4-ヒ
ドロキシフェニル)-ｐ-ジイソプロピルベンゼンおよび
2,2-ビス-(3,5-ジクロロ-4-ヒドロキシフェニル)-プロ
パン。
【００１７】特に好ましいジフェノールは、たとえば
2,2-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-プロパン、2,2-ビス
-(3,5-ジメチルヒドロキシフェニル)-プロパン、2,2-ビ
ス-(3,5-ジクロロ-4-ヒドロキシフェニル)-プロパン、
2,2-ビス-(3,5-ジブロモ-4-ヒドロキシフェニル)-プロ
パン、1,1-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-シクロヘキサ
ンおよび 1,1-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-3,3,5-ト
リメチルシクロヘキサンである。
2,2-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-プロパン、2,2-ビス
-(3,5-ジメチルヒドロキシフェニル)-プロパン、2,2-ビ
ス-(3,5-ジクロロ-4-ヒドロキシフェニル)-プロパン、
2,2-ビス-(3,5-ジブロモ-4-ヒドロキシフェニル)-プロ
パン、1,1-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-シクロヘキサ
ンおよび 1,1-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-3,3,5-ト
リメチルシクロヘキサンである。
【００１８】好ましい芳香族ポリカーボネートは、１種
または 2 種以上の、好ましいものとして挙げたジフェ
ノールを基剤とするものである。特に好ましい芳香族ポ
リカーボネートは 2,2-ビス-(ヒドロキシフェニル)-プ
ロパンと特に好ましいものとして挙げた他のジフェノー
ルの１種とを基剤とする共重合ポリカーボネートであ
る。2,2-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-プロパンのみを
基剤とするポリカーボネートも特に好ましいものであ
る。
または 2 種以上の、好ましいものとして挙げたジフェ
ノールを基剤とするものである。特に好ましい芳香族ポ
リカーボネートは 2,2-ビス-(ヒドロキシフェニル)-プ
ロパンと特に好ましいものとして挙げた他のジフェノー
ルの１種とを基剤とする共重合ポリカーボネートであ
る。2,2-ビス-(4-ヒドロキシフェニル)-プロパンのみを
基剤とするポリカーボネートも特に好ましいものであ
る。
【００１９】本件芳香族ポリカーボネートは公知の方法
により、たとえばビスフェノールとジフェニルカーボネ
ートとからの熔融エステル交換法および、上に引用した
文献に記載されているビスフェノールとホスゲンとから
の二相界面法により製造することができる。芳香族ポリ
カーボネートはまた、三官能性の、または四官能性以上
の化合物を組み入れることにより、枝分かれさせること
もできる。
により、たとえばビスフェノールとジフェニルカーボネ
ートとからの熔融エステル交換法および、上に引用した
文献に記載されているビスフェノールとホスゲンとから
の二相界面法により製造することができる。芳香族ポリ
カーボネートはまた、三官能性の、または四官能性以上
の化合物を組み入れることにより、枝分かれさせること
もできる。
【００２０】この型の芳香族ポリカーボネートは、たと
えば ＤＥ-ＯＳＳ 1 570 533、1 595 762、2 116 974、
2 113 347 に、ＧＢ-ＰＳ 1,079,821 に、ＵＳ-ＰＳ 3,
544,514 に、および ＤＥ-ＯＳ 2 500 092 に記載され
ている。
えば ＤＥ-ＯＳＳ 1 570 533、1 595 762、2 116 974、
2 113 347 に、ＧＢ-ＰＳ 1,079,821 に、ＵＳ-ＰＳ 3,
544,514 に、および ＤＥ-ＯＳ 2 500 092 に記載され
ている。
【００２１】本発明に従って使用し得る 3 個または 4
個以上のフェノール性の水酸基を含有する若干の化合物
は、たとえばフロログルシノール、4,6-ジメチル-2,4,6
-トリ-(4-ヒドロキシフェニル)-ヘプタ-2-エン、4,6-ジ
メチル-2,4,6-トリ-(4-ヒドロキシフェニル)-ヘプタ
ン、1,3,5-トリ-(4-ヒドロキシフェニル)-ベンゼン、1,
1,1-トリ-(4-ヒドロキシフェニル)-エタン、トリ-(4-ヒ
ドロキシフェニル)-フェニルメタン、2,2-ビス-[4,4-ビ
ス-(4-ヒドロキシフェニル)-シクロヘキシル]-プロパ
ン、2,4-ビス-(4-ヒドロキシフェニルイソプロピル)-フ
ェノール、2,6-ビス-(2'-ヒドロキシ-5'-メチルベンジ
ル)-4-メチルフェノール、2-(4-ヒドロキシフェニル)-2
-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-プロパン、ヘキサ-[4-(4
-ヒドロキシフェニルイソプロピル)-フェニル]-オルト
テレフタル酸エステル、テトラ-(4-ヒドロキシフェニル
イソプロピル)-フェノキシ)-メタンおよび 1,4-ビス-
[(4',4"-ジヒドロキシトリフェニル)-メチル]-ベンゼン
である。他の若干の三官能性の化合物は、2,4-ジヒドロ
キシ安息香酸、トリメシン酸、シアヌル酸塩化物および
3,3-ビス-(4-ヒドロキシ-3-メチルフェニル)-2-オキソ
-2,3-ジヒドロインドールである。
個以上のフェノール性の水酸基を含有する若干の化合物
は、たとえばフロログルシノール、4,6-ジメチル-2,4,6
-トリ-(4-ヒドロキシフェニル)-ヘプタ-2-エン、4,6-ジ
メチル-2,4,6-トリ-(4-ヒドロキシフェニル)-ヘプタ
ン、1,3,5-トリ-(4-ヒドロキシフェニル)-ベンゼン、1,
1,1-トリ-(4-ヒドロキシフェニル)-エタン、トリ-(4-ヒ
ドロキシフェニル)-フェニルメタン、2,2-ビス-[4,4-ビ
ス-(4-ヒドロキシフェニル)-シクロヘキシル]-プロパ
ン、2,4-ビス-(4-ヒドロキシフェニルイソプロピル)-フ
ェノール、2,6-ビス-(2'-ヒドロキシ-5'-メチルベンジ
ル)-4-メチルフェノール、2-(4-ヒドロキシフェニル)-2
-(2,4-ジヒドロキシフェニル)-プロパン、ヘキサ-[4-(4
-ヒドロキシフェニルイソプロピル)-フェニル]-オルト
テレフタル酸エステル、テトラ-(4-ヒドロキシフェニル
イソプロピル)-フェノキシ)-メタンおよび 1,4-ビス-
[(4',4"-ジヒドロキシトリフェニル)-メチル]-ベンゼン
である。他の若干の三官能性の化合物は、2,4-ジヒドロ
キシ安息香酸、トリメシン酸、シアヌル酸塩化物および
3,3-ビス-(4-ヒドロキシ-3-メチルフェニル)-2-オキソ
-2,3-ジヒドロインドールである。
【００２２】芳香族ポリカーボネートは一般に、ＣＨ2
Ｃl2 中、25℃で、0.5 g/dl の濃度での相対粘性測定法
により測定して10,000ないし200,000以上の範囲の、好
ましくは20,000ないし80,000の範囲の重量平均分子量Ｍ
wを有するべきである。
Ｃl2 中、25℃で、0.5 g/dl の濃度での相対粘性測定法
により測定して10,000ないし200,000以上の範囲の、好
ましくは20,000ないし80,000の範囲の重量平均分子量Ｍ
wを有するべきである。
【００２３】ポリカーボネートの分子量Ｍwは、連鎖停
止剤、たとえば計算量のフェノールまたはハロフェノー
ルまたはアルキルフェノールの使用により、公知の手法
で達成される。
止剤、たとえば計算量のフェノールまたはハロフェノー
ルまたはアルキルフェノールの使用により、公知の手法
で達成される。
【００２４】本発明に従って安定化するポリエステルカ
ーボネートは、少なくとも１種の芳香族ビスフェノー
ル、少なくとも１種の芳香族ジカルボン酸およびカルボ
ン酸から合成した芳香族ポリエステルカーボネートであ
る。適当な芳香族ジカルボン酸は、たとえばオルトフタ
ル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、第 3 ブチルイソ
フタル酸、3,3'-ジフェニルジカルボン酸、4,4'-ジフェ
ニルジカルボン酸、4,4'-ジフェニルエーテルジカルボ
ン酸、4,4'-ベンゾフェノンジカルボン酸、3,4'-ジベン
ゾフェノンジカルボン酸、4,4'-ジフェニルスルホンジ
カルボン酸、2,2-ビス-(4-カルボキシフェニル)-プロパ
ン、トリメチル-3-フェニルインダン-4,5'-ジカルボン
酸である。
ーボネートは、少なくとも１種の芳香族ビスフェノー
ル、少なくとも１種の芳香族ジカルボン酸およびカルボ
ン酸から合成した芳香族ポリエステルカーボネートであ
る。適当な芳香族ジカルボン酸は、たとえばオルトフタ
ル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、第 3 ブチルイソ
フタル酸、3,3'-ジフェニルジカルボン酸、4,4'-ジフェ
ニルジカルボン酸、4,4'-ジフェニルエーテルジカルボ
ン酸、4,4'-ベンゾフェノンジカルボン酸、3,4'-ジベン
ゾフェノンジカルボン酸、4,4'-ジフェニルスルホンジ
カルボン酸、2,2-ビス-(4-カルボキシフェニル)-プロパ
ン、トリメチル-3-フェニルインダン-4,5'-ジカルボン
酸である。
【００２５】上記の芳香族ジカルボン酸の中では、テレ
フタル酸および／またはイソフタル酸が特に好ましい。
フタル酸および／またはイソフタル酸が特に好ましい。
【００２６】本件芳香族ポリエステルカーボネートは、
ポリカーボネートの製造に関する文献から公知の方法に
より、たとえば均一溶液中での方法により、熔融エステ
ル交換法により、および二相界面法により製造すること
ができる。
ポリカーボネートの製造に関する文献から公知の方法に
より、たとえば均一溶液中での方法により、熔融エステ
ル交換法により、および二相界面法により製造すること
ができる。
【００２７】熔融エステル交換法は、たとえば ＵＳ-Ｐ
ＳＳ 3,494,885、4,386,186、4,661,580、4,680,371 お
よび 4,680,372 に；ＥＰ-Ａ 26 120、26 121、26 68
4、28030、39 845、91 602、97 780、79 075、146 88
7、156 103、234 913、234 919および 240 301 に；な
らびに ＤＥ-ＡＳＳ 1 495 626 および2 232 877 に記
載されている。二相界面法は、たとえば ＥＰ-Ａ 68 01
4、 88 322、134 898、151750、182 189、219 708、272
426 に；ＤＥ-ＯＳＳ 2 940 024、3 007 934、3440 02
0 に；および重合体レビューズ（Polymer Reviews），1
0 巻,“界面法および溶液法による縮合重合体（Condens
ation Polymersby Interfacial and Solution Method
s）”，モーガン（Paul W. Morgan）,インターサイエン
ス出版 1965，第 3 章，325 ページ，ポリエステル（Po
lyesters）に記載されている。
ＳＳ 3,494,885、4,386,186、4,661,580、4,680,371 お
よび 4,680,372 に；ＥＰ-Ａ 26 120、26 121、26 68
4、28030、39 845、91 602、97 780、79 075、146 88
7、156 103、234 913、234 919および 240 301 に；な
らびに ＤＥ-ＡＳＳ 1 495 626 および2 232 877 に記
載されている。二相界面法は、たとえば ＥＰ-Ａ 68 01
4、 88 322、134 898、151750、182 189、219 708、272
426 に；ＤＥ-ＯＳＳ 2 940 024、3 007 934、3440 02
0 に；および重合体レビューズ（Polymer Reviews），1
0 巻,“界面法および溶液法による縮合重合体（Condens
ation Polymersby Interfacial and Solution Method
s）”，モーガン（Paul W. Morgan）,インターサイエン
ス出版 1965，第 3 章，325 ページ，ポリエステル（Po
lyesters）に記載されている。
【００２８】適当なケイ素化合物は、好ましくは式（I
I）および／または（III）
I）および／または（III）
【００２９】
【化７】
【００３０】
【化８】 上の 2 式において、Ｘ は１ないし 20 個の炭素原子を
有するアルキル、アリール、アルコキシ、アルコキシオ
キセタンまたはアルコキシエーテル基であり、Ｙ は１
ないし 20 個の炭素原子を有するアルキル、アリール、
アルコキシ、アルコキシオキセタンまたはアルコキシエ
ーテル基であり、Ｚ はメチルまたはフェニル基であ
り、ｍ は１ないし 100 の、好ましくは１ないし 50
の、より好ましくは１ないし 20 の整数であるに相当す
るものである。
有するアルキル、アリール、アルコキシ、アルコキシオ
キセタンまたはアルコキシエーテル基であり、Ｙ は１
ないし 20 個の炭素原子を有するアルキル、アリール、
アルコキシ、アルコキシオキセタンまたはアルコキシエ
ーテル基であり、Ｚ はメチルまたはフェニル基であ
り、ｍ は１ないし 100 の、好ましくは１ないし 50
の、より好ましくは１ないし 20 の整数であるに相当す
るものである。
【００３１】（II）の適当な例は、式（IIａ）、（II
ｂ）および（IIｃ）
ｂ）および（IIｃ）
【００３２】
【化９】
【００３３】
【化１０】
【００３４】
【化１１】 に相当するものである。
【００３５】（III）の適当な例は、式（IIIａ）：
【００３６】
【化１２】 式中、 Ｘ ＝ Ｙ は −Ｏ−ＣＨ(ＣＨ3)ＣＨ2ＯＣＨ3 または
【００３７】
【化１３】 であるに相当するものである。
【００３８】（Ｉ）の適当な例は、式（Iａ）
【００３９】
【化１４】 式中、ｎ ＝ 1、ｍ ＝ 1 かつ ｏ ＝ 8 であり、 Ｘ ＝ Ｙ は −Ｏ−ＣＨ(ＣＨ3)ＣＨ2ＯＣＨ3または
【００４０】
【化１５】 であるに相当するものである。
【００４１】本件ケイ素化合物は、熱可塑性ポリカーボ
ネートおよびポリエステルカーボネートに公知の手法
で、好ましくは成形品またはフィルムの製造中に混入す
る。
ネートおよびポリエステルカーボネートに公知の手法
で、好ましくは成形品またはフィルムの製造中に混入す
る。
【００４２】したがって、本発明はまた、式（Ｉ）およ
び／または（II）および／または（III）に相当する化
合物を熱可塑性ポリカーボネートおよび／またはポリエ
ステルカーボネートに、使用するポリカーボネートおよ
び／またはポリエステルカーボネートの量を規準にして
0.01 重量％ないし 20.0 重量％の量、好ましくは0.01
重量％ないし 10 重量％の量、特に 0.05 重量％ない
し 5.0 重量％の量、ポリカーボネートもしくはポリエ
ステルカーボネートの熔融物を経由して、またはポリカ
ーボネートまたはポリエステルカーボネートの公知の不
活性溶媒中の溶液を経由して混入し、任意に溶媒を蒸発
させたのちに得られる混合物を冷却し、造粒し、好まし
くは直接に成形品に加工するかまたはフィルムに鋳込み
成形することを特徴とする本発明記載の混合物の製造方
法に関するものでもある。
び／または（II）および／または（III）に相当する化
合物を熱可塑性ポリカーボネートおよび／またはポリエ
ステルカーボネートに、使用するポリカーボネートおよ
び／またはポリエステルカーボネートの量を規準にして
0.01 重量％ないし 20.0 重量％の量、好ましくは0.01
重量％ないし 10 重量％の量、特に 0.05 重量％ない
し 5.0 重量％の量、ポリカーボネートもしくはポリエ
ステルカーボネートの熔融物を経由して、またはポリカ
ーボネートまたはポリエステルカーボネートの公知の不
活性溶媒中の溶液を経由して混入し、任意に溶媒を蒸発
させたのちに得られる混合物を冷却し、造粒し、好まし
くは直接に成形品に加工するかまたはフィルムに鋳込み
成形することを特徴とする本発明記載の混合物の製造方
法に関するものでもある。
【００４３】典型的な添加剤、たとえば離型剤、可塑
剤、充填剤および強化用材料を、公知の手法で安定化す
べきポリカーボネートおよび／またはポリエステルカー
ボネートに公知の手法で混入することができる。
剤、充填剤および強化用材料を、公知の手法で安定化す
べきポリカーボネートおよび／またはポリエステルカー
ボネートに公知の手法で混入することができる。
【００４４】本発明に従って安定化したポリカーボネー
トおよび／またはポリエステルカーボネートは、押出し
成形または射出成形により、公知の手法で種々の成形品
に加工することができる。
トおよび／またはポリエステルカーボネートは、押出し
成形または射出成形により、公知の手法で種々の成形品
に加工することができる。
【００４５】本発明に従って安定化したポリカーボネー
トは、たとえば押出し機もしくは混練機中で、または溶
液から加工して、種々の成形品、たとえば眼鏡、幼児用
のビン、水容器およびフィルムに成形することができ
る。
トは、たとえば押出し機もしくは混練機中で、または溶
液から加工して、種々の成形品、たとえば眼鏡、幼児用
のビン、水容器およびフィルムに成形することができ
る。
【００４６】安定化したポリカーボネートおよび／また
はポリエステルカーボネートの成形品の高温における処
理は、たとえば 130℃ において 1000 時間の熱空気老
化により実行する。透過度は ＡＳＴＭ 1003 に従って
測定し、一方、黄化指数はＡＳＴＭ Ｄ に従って測定し
た。
はポリエステルカーボネートの成形品の高温における処
理は、たとえば 130℃ において 1000 時間の熱空気老
化により実行する。透過度は ＡＳＴＭ 1003 に従って
測定し、一方、黄化指数はＡＳＴＭ Ｄ に従って測定し
た。
【００４７】本発明に従って安定化したポリカーボネー
トおよび／またはポリエステルカーボネートの適当な成
形品は、たとえばパネル、より特定的には二重壁パネ
ル、コンパクトディスク、電気絶縁フィルムである。し
たがって、本発明に従って安定化したポリカーボネート
および／またはポリエステルカーボネートは工業的に、
たとえば建設工業において、照明分野において、光学的
分野において、および電気工業において使用される。
トおよび／またはポリエステルカーボネートの適当な成
形品は、たとえばパネル、より特定的には二重壁パネ
ル、コンパクトディスク、電気絶縁フィルムである。し
たがって、本発明に従って安定化したポリカーボネート
および／またはポリエステルカーボネートは工業的に、
たとえば建設工業において、照明分野において、光学的
分野において、および電気工業において使用される。
【００４８】
【実施例】安定化に使用する諸成分： 1． トリフェニルホスフィン 2． 以下の式
【００４９】
【化１６】Ｐ(Ｏ−Ｂ)3 式中、
【００５０】
【化１７】 に相当するホスフィン 3． 式
【００５１】
【化１８】 に相当するケイ素／プロピレングリコール誘導体 4． 式
【００５２】
【化１９】 式中、 Ｘ ＝ Ｙ は −Ｏ−ＣＨ(ＣＨ3)ＣＨ2ＯＣＨ3 である
に相当するケイ素／プロピレングリコール誘導体 全ての成分を、Ｍw 28,000 のフェノール末端ビスフェ
ノール Ａ ポリカーボネート中で使用した。
に相当するケイ素／プロピレングリコール誘導体 全ての成分を、Ｍw 28,000 のフェノール末端ビスフェ
ノール Ａ ポリカーボネート中で使用した。
【００５３】Ａ） 安定剤の合成 成分 3 トリ-(1-メトキシプロピル-2-オキシ)-フェニルシラン 190.2 g（2.11 モル）の 1-メトキシ-2-プロパノールと
223.7 g（2.11 モル)のトリエチルアミンとを最初に窒
素下、室温で 1000 g のトルエン中に導入する（溶液
Ｉ）。ついで、148.1 g（0.70 モル）のトリクロロフェ
ニルシランを 300g のトルエンに溶解させたものを窒素
下、室温で 30 分かけて滴々添加し（溶液II）、その
後、この溶液を 60 ないし 70℃ に加熱する。
223.7 g（2.11 モル)のトリエチルアミンとを最初に窒
素下、室温で 1000 g のトルエン中に導入する（溶液
Ｉ）。ついで、148.1 g（0.70 モル）のトリクロロフェ
ニルシランを 300g のトルエンに溶解させたものを窒素
下、室温で 30 分かけて滴々添加し（溶液II）、その
後、この溶液を 60 ないし 70℃ に加熱する。
【００５４】この温度で 4 時間撹拌したのち、この混
合物を以下のように後処理する：塩を濾別し、500 ml
のトルエンで洗浄し、濾液を 10 ％塩酸で酸性化し、蒸
留水で電解質がなくなるまで洗浄し、水流ポンプの真空
中、最高 70℃ でトルエンを除去し、残留物を油ポンプ
の真空中で、最高液溜め温度 150℃ で蒸留する。収量：
64 g 成分 4 式（III）に相当するケイ素／プロピレングリコール化
合物の典型的な製造は以下のとおりである：162.21 g
の 1-メトキシ-2-プロパノールを 1500 ml のトルエン
に溶解させ、撹拌した。196.71 g のトリエチルアミン
を添加した。窒素でパージしたのちに、126.93 g のフェ
ニルトリクロロシランを徐々に滴々添加した。この溶液
を 4 時間撹拌した。生成物を水で洗浄し、乾燥した。
合物を以下のように後処理する：塩を濾別し、500 ml
のトルエンで洗浄し、濾液を 10 ％塩酸で酸性化し、蒸
留水で電解質がなくなるまで洗浄し、水流ポンプの真空
中、最高 70℃ でトルエンを除去し、残留物を油ポンプ
の真空中で、最高液溜め温度 150℃ で蒸留する。収量：
64 g 成分 4 式（III）に相当するケイ素／プロピレングリコール化
合物の典型的な製造は以下のとおりである：162.21 g
の 1-メトキシ-2-プロパノールを 1500 ml のトルエン
に溶解させ、撹拌した。196.71 g のトリエチルアミン
を添加した。窒素でパージしたのちに、126.93 g のフェ
ニルトリクロロシランを徐々に滴々添加した。この溶液
を 4 時間撹拌した。生成物を水で洗浄し、乾燥した。
【００５５】Ｂ） 混合物の製造 共押出しによりポリカーボネート樹脂（ビスフェノール
Ａ 単独ポリカーボネート、ＣＨ2Ｃl2 中 25℃ で、Ｃ
Ｈ2Ｃl2 100 ml 中 0.5 g の濃度で測定したηrel 1.2
8）に添加剤を混入し、続いて射出成形した。この射出
成形品を 130℃の熱空気中で老化させた。0.500 時間お
よび 1000 時間後に黄化指数（ＹＩ）および％透過度を
測定した。表１は、厚さ 4 mm の板で測定したポリカー
ボネートと添加剤含有組成物とに関する結果を示してい
る。表 2 は同一の組成物の％透過度を示している。
Ａ 単独ポリカーボネート、ＣＨ2Ｃl2 中 25℃ で、Ｃ
Ｈ2Ｃl2 100 ml 中 0.5 g の濃度で測定したηrel 1.2
8）に添加剤を混入し、続いて射出成形した。この射出
成形品を 130℃の熱空気中で老化させた。0.500 時間お
よび 1000 時間後に黄化指数（ＹＩ）および％透過度を
測定した。表１は、厚さ 4 mm の板で測定したポリカー
ボネートと添加剤含有組成物とに関する結果を示してい
る。表 2 は同一の組成物の％透過度を示している。
【００５６】
【表１】 表 １ 組成物 ＹＩ ＹＩ ＹＩ （0時間） （500時間） （1000時間） 無添加物ポリカーボネート 4.2 7.8 11.21) 0.1 ％ 成分 1 2.8 6.7 11.11) 0.4 ％ 成分 1 2.6 6.6 11.01) 0.1 ％ 成分 2 4.1 7.1 10.91) 0.4 ％ 成分 3 3.0 5.8 7.92) 0.4 ％ 成分 4 3.3 6.3 9.22)
【００５７】
【表２】 表 ２ 組成物 ％透過度 ％透過度 ％透過度 （0時間） （500時間） （1000時間） 無添加物ポリカーボネート 89.35 88.52 87.571) 0.1 ％ 成分 1 89.30 88.35 87.301) 0.4 ％ 成分 1 89.35 88.42 87.351) 0.1 ％ 成分 2 88.83 88.25 87.271) 0.4 ％ 成分 3 89.92 89.60 89.022) 0.4 ％ 成分 4 90.34 89.66 88.892) 1) 比較例 2) 本発明記載のもの 本発明の主なる特徴および態様は以下のとおりである。
【００５８】1． 式（Ｉ）
【００５９】
【化２０】 および／または（II）
【００６０】
【化２１】 および／または（III）
【００６１】
【化２２】 上記の各式において、Ｘ は水素［式（Ｉ）のみ］、Ｃ
1-20-アルキル、-アルコキシ、-アルキルエーテル、-ア
ルコキシエーテル、-アリールまたは -アルコキシオキ
セタンを表し、Ｙ は水素、Ｃ1-20-アルキル、-アルコ
キシ、-アルキルエーテル、-アルコキシエーテル、-ア
リールまたは -アルコキシオキセタンを表し、Ｚ はフ
ェニルまたは枝分かれがあっても枝分かれがなくともよ
い Ｃ1-10-アルキルを表し、ｎ は１ないし 100 の整数
であり、ｍ は１ないし 100 の整数であり、ｏ は１な
いし 100 の整数であるに相当するケイ素化合物。
1-20-アルキル、-アルコキシ、-アルキルエーテル、-ア
ルコキシエーテル、-アリールまたは -アルコキシオキ
セタンを表し、Ｙ は水素、Ｃ1-20-アルキル、-アルコ
キシ、-アルキルエーテル、-アルコキシエーテル、-ア
リールまたは -アルコキシオキセタンを表し、Ｚ はフ
ェニルまたは枝分かれがあっても枝分かれがなくともよ
い Ｃ1-10-アルキルを表し、ｎ は１ないし 100 の整数
であり、ｍ は１ないし 100 の整数であり、ｏ は１な
いし 100 の整数であるに相当するケイ素化合物。
【００６２】2． ポリカーボネートおよび／またはポ
リエステルカーボネートの量を基準にして 0.01 重量％
ないし 20.00 重量％の式（Ｉ）および／または（II）
および／または（III）に相当するケイ素化合物を含有
する熱可塑性ポリカーボネートおよび／またはポリエス
テルカーボネート。
リエステルカーボネートの量を基準にして 0.01 重量％
ないし 20.00 重量％の式（Ｉ）および／または（II）
および／または（III）に相当するケイ素化合物を含有
する熱可塑性ポリカーボネートおよび／またはポリエス
テルカーボネート。
【００６３】3． 式（Ｉ）および／または（II）およ
び／または（III）に相当する化合物を重量％で 2 に示
した量、ポリカーボネートおよび／またはポリエステル
カーボネートの熔融物を経由して、またはポリカーボネ
ートおよび／またはポリエステルカーボネートの公知の
不活性溶媒中の溶液を経由して熱可塑性ポリカーボネー
トおよび／またはポリエステルカーボネートに混入し、
得られる混合物を、任意に溶媒を蒸発させたのちに冷却
し、造粒することを特徴とする上記２記載の混合物の製
造方法。
び／または（III）に相当する化合物を重量％で 2 に示
した量、ポリカーボネートおよび／またはポリエステル
カーボネートの熔融物を経由して、またはポリカーボネ
ートおよび／またはポリエステルカーボネートの公知の
不活性溶媒中の溶液を経由して熱可塑性ポリカーボネー
トおよび／またはポリエステルカーボネートに混入し、
得られる混合物を、任意に溶媒を蒸発させたのちに冷却
し、造粒することを特徴とする上記２記載の混合物の製
造方法。
【００６４】4． 上記の混合物を鋳型成形品に直接加
工するか、またはフィルムに鋳込み成形することを特徴
とする上記３記載の方法。
工するか、またはフィルムに鋳込み成形することを特徴
とする上記３記載の方法。
【００６５】5． 上記３または４記載の方法により得
られるポリカーボネートおよび／またはポリエステルカ
ーボネート。
られるポリカーボネートおよび／またはポリエステルカ
ーボネート。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 83/12 (72)発明者 カルステン−ヨゼフ・イデル ドイツ連邦共和国デー4150クレーフエル ト・アムシユバルツカンプ38 (72)発明者 クラウス・キルヒヤー ドイツ連邦共和国デー5090レーフエルクー ゼン１・アルフレート−クビン−シユトラ ーセ２ (72)発明者 チヤールズ・ランデイ アメリカ合衆国ペンシルベニア州15205− 9741ピツツバーグ（番地なし）・マイルス インコーポレーテツド内
Claims (3)
- 【請求項１】 式（Ｉ） 【化１】 および／または（II） 【化２】 および／または（III） 【化３】 上記の各式において、 Ｘ は水素［式（Ｉ）のみ］、Ｃ1-20-アルキル、-アル
コキシ、-アルキルエーテル、-アルコキシエーテル、-
アリールまたは -アルコキシオキセタンを表し、 Ｙ は水素、Ｃ1-20-アルキル、-アルコキシ、-アルキル
エーテル、-アルコキシエーテル、-アリールまたは -ア
ルコキシオキセタンを表し、 Ｚ はフェニルまたは枝分かれがあっても枝分かれがな
くともよい Ｃ1-10-アルキルを表し、 ｎ は１ないし 100 の整数であり、 ｍ は１ないし 100 の整数であり、 ｏ は１ないし 100 の整数である に相当するケイ素化合物。 - 【請求項２】 ポリカーボネートおよび／またはポリエ
ステルカーボネートの量を基準にして 0.01 重量％ない
し 20.00 重量％の式（Ｉ）および／または（II）およ
び／または（III）に相当するケイ素化合物を含有する
熱可塑性ポリカーボネートおよび／またはポリエステル
カーボネート。 - 【請求項３】 式（Ｉ）および／または（II）および／
または（III）に相当する化合物を重量％で請求項 2 に
示した量、ポリカーボネートおよび／またはポリエステ
ルカーボネートの熔融物を経由して、またはポリカーボ
ネートおよび／またはポリエステルカーボネートの公知
の不活性溶媒中の溶液を経由して熱可塑性ポリカーボネ
ートおよび／またはポリエステルカーボネートに混入
し、得られる混合物を、任意に溶媒を蒸発させたのちに
冷却し、造粒することを特徴とする請求項 2 記載の混
合物の製造方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4213321.1 | 1992-04-23 | ||
| DE4213321A DE4213321A1 (de) | 1992-04-23 | 1992-04-23 | Thermostabilisierung von aromatischen Polycarbonaten |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0625262A true JPH0625262A (ja) | 1994-02-01 |
| JP3452328B2 JP3452328B2 (ja) | 2003-09-29 |
Family
ID=6457296
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11661193A Expired - Lifetime JP3452328B2 (ja) | 1992-04-23 | 1993-04-21 | 芳香族ポリカーボネートの熱安定化 |
Country Status (5)
| Country | Link |
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