JPH0625559A - 水没表面上における海洋生物の付着を遅延させるシリコーン樹脂及びシリコーン流体の使用 - Google Patents
水没表面上における海洋生物の付着を遅延させるシリコーン樹脂及びシリコーン流体の使用Info
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- JPH0625559A JPH0625559A JP5076735A JP7673593A JPH0625559A JP H0625559 A JPH0625559 A JP H0625559A JP 5076735 A JP5076735 A JP 5076735A JP 7673593 A JP7673593 A JP 7673593A JP H0625559 A JPH0625559 A JP H0625559A
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Classifications
-
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
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- C09D5/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, characterised by their physical nature or the effects produced; Filling pastes
- C09D5/16—Antifouling paints; Underwater paints
- C09D5/1656—Antifouling paints; Underwater paints characterised by the film-forming substance
- C09D5/1662—Synthetic film-forming substance
- C09D5/1675—Polyorganosiloxane-containing compositions
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 水没表面の海洋生物の付着を防止又は低減す
る方法に関する。 【構成】 シリコーン流体とシリコーン樹脂との組合せ
からなる、防汚コーティング組成物を表面に塗布するこ
とからなる。
る方法に関する。 【構成】 シリコーン流体とシリコーン樹脂との組合せ
からなる、防汚コーティング組成物を表面に塗布するこ
とからなる。
Description
【０００１】
【発明の分野】本発明は水没表面に施用されるコーティ
ング組成物に関する。殊に海洋生物の付着を防止するた
めに海洋船舶の水没部分に施用されるコーティング組成
物に関する。
ング組成物に関する。殊に海洋生物の付着を防止するた
めに海洋船舶の水没部分に施用されるコーティング組成
物に関する。
【０００２】
【発明の背景】海洋船舶は海洋動物及び植物からの藻
類、幼虫及び胞子を含めて、海洋生物の付着を防止する
ために、船舶の水没部分にコーティングを必要とする。
船舶におけるこの種の生物の蓄積は、摩擦の増加、すな
わち船体と周囲の水との間の表面積を増大させる結果と
なる。摩擦の増加は、運航速度の低下及び水中で船舶を
推進させるためのエネルギー消費の増加によって明らか
になるであろう。船体における生物の付着は、船舶が入
渠中又は繋留中に最もよく起きる。殊に水が移動せず、
それによって比較的高濃度の海洋微生物を含有している
マリーナや港で甚だしい。
類、幼虫及び胞子を含めて、海洋生物の付着を防止する
ために、船舶の水没部分にコーティングを必要とする。
船舶におけるこの種の生物の蓄積は、摩擦の増加、すな
わち船体と周囲の水との間の表面積を増大させる結果と
なる。摩擦の増加は、運航速度の低下及び水中で船舶を
推進させるためのエネルギー消費の増加によって明らか
になるであろう。船体における生物の付着は、船舶が入
渠中又は繋留中に最もよく起きる。殊に水が移動せず、
それによって比較的高濃度の海洋微生物を含有している
マリーナや港で甚だしい。
【０００３】この生物の付着は明らかに望ましいもので
はなく、そして海洋生物の付着を低減又は防止するため
に産業界で通常採用されている塗料が所謂「船底防汚塗
料」である。これらの塗料は、塗膜から船体を取り巻く
水中へゆっくりと滲み出す無機及び有機化合物を含有し
ている。この防汚塗料の活性成分は一般的に、ニッケ
ル、マンガン、鉄、亜鉛、カドミウム、コバルト、鉛、
水銀のような重金属の硫化物または酸化物である。有機
錫又は殺虫剤が塗被物体内に含まれることもしばしばあ
る。これらの重金属は、船体を取りまく厚さ数ミクロン
の、高濃度の薄層を形成する船体塗膜から滲み出す。こ
のような環境に接触することになる数千種の微生物の大
部分は、これらの重金属の微生物の蛋白質及び酵素との
錯化によって死滅させられる。船体への付着に成功した
すべての微生物又は動物も、これらの意図する毒物に継
続的に曝された後に結局死滅することになろう。時間の
経過とともに、錫のような重金属の多くは加水分解し、
そして塗膜の最上層と共に剥落し、そのとき付着した海
洋生物の死骸を一緒に取り去るであろう。この手順によ
って、表面から滲み出す毒を多く含んだ新たに曝露した
塗布面が得られることになる。防汚塗料は毎航海時期の
始めに船体に新たに塗り直さなければならない。塗膜の
有効寿命は一般的には９〜１２箇月である。
はなく、そして海洋生物の付着を低減又は防止するため
に産業界で通常採用されている塗料が所謂「船底防汚塗
料」である。これらの塗料は、塗膜から船体を取り巻く
水中へゆっくりと滲み出す無機及び有機化合物を含有し
ている。この防汚塗料の活性成分は一般的に、ニッケ
ル、マンガン、鉄、亜鉛、カドミウム、コバルト、鉛、
水銀のような重金属の硫化物または酸化物である。有機
錫又は殺虫剤が塗被物体内に含まれることもしばしばあ
る。これらの重金属は、船体を取りまく厚さ数ミクロン
の、高濃度の薄層を形成する船体塗膜から滲み出す。こ
のような環境に接触することになる数千種の微生物の大
部分は、これらの重金属の微生物の蛋白質及び酵素との
錯化によって死滅させられる。船体への付着に成功した
すべての微生物又は動物も、これらの意図する毒物に継
続的に曝された後に結局死滅することになろう。時間の
経過とともに、錫のような重金属の多くは加水分解し、
そして塗膜の最上層と共に剥落し、そのとき付着した海
洋生物の死骸を一緒に取り去るであろう。この手順によ
って、表面から滲み出す毒を多く含んだ新たに曝露した
塗布面が得られることになる。防汚塗料は毎航海時期の
始めに船体に新たに塗り直さなければならない。塗膜の
有効寿命は一般的には９〜１２箇月である。
【０００４】産業界が直面する問題は、防汚塗料がその
有効性そのままでは、海洋環境に対して毒性であると見
做される材料を含有していることである。これら重金属
の生物代謝経路への干渉の結果死滅した海洋生物及び微
生物が海洋環境における食物連鎖中へ入ってゆくことに
なる。この問題は小さい入り口の水路、湖及び河川で最
も明白であり、ここでは底土のサンプル及び魚のサンプ
ルが近年これらの高濃度の無機質が次第に増加してきた
のを示している。レクリエーションのボート遊びに使わ
れるこれら水路の多くは、また飲料水用の水溜めとして
の役をしている。多くの国で、真水及びうまい水の地域
における防汚塗料の使用を制限又は禁止する法制化が提
案されてきている。
有効性そのままでは、海洋環境に対して毒性であると見
做される材料を含有していることである。これら重金属
の生物代謝経路への干渉の結果死滅した海洋生物及び微
生物が海洋環境における食物連鎖中へ入ってゆくことに
なる。この問題は小さい入り口の水路、湖及び河川で最
も明白であり、ここでは底土のサンプル及び魚のサンプ
ルが近年これらの高濃度の無機質が次第に増加してきた
のを示している。レクリエーションのボート遊びに使わ
れるこれら水路の多くは、また飲料水用の水溜めとして
の役をしている。多くの国で、真水及びうまい水の地域
における防汚塗料の使用を制限又は禁止する法制化が提
案されてきている。
【０００５】船体用塗料として使用されるすべての船舶
用塗料は、それらの防汚機構の一部として、これらの有
機及び無機物質を含有している。その他の種類の技術
が、脚柱及び石油採掘架台の杭に、海洋生物が付着する
のを低減させるために導入されてきた。また、これらの
シリコーンゴム及びエラストマーは生物の付着を低減さ
せるけれども、清浄化にするのは困難であることが判っ
たので、ボート用のコーティング材としては使用不可能
なものとなっている。従来の防汚塗料に関して提案され
た制約及び可能性のある禁止に則って、この塗料の施用
の要件を満すための新しい技術を開発しなければならな
い。今日まで、実用性のある技術で、防汚塗料を含有す
る無機及び有機化合物に取って替りうるものとして、市
場に導入されているものはない。
用塗料は、それらの防汚機構の一部として、これらの有
機及び無機物質を含有している。その他の種類の技術
が、脚柱及び石油採掘架台の杭に、海洋生物が付着する
のを低減させるために導入されてきた。また、これらの
シリコーンゴム及びエラストマーは生物の付着を低減さ
せるけれども、清浄化にするのは困難であることが判っ
たので、ボート用のコーティング材としては使用不可能
なものとなっている。従来の防汚塗料に関して提案され
た制約及び可能性のある禁止に則って、この塗料の施用
の要件を満すための新しい技術を開発しなければならな
い。今日まで、実用性のある技術で、防汚塗料を含有す
る無機及び有機化合物に取って替りうるものとして、市
場に導入されているものはない。
【０００６】
【発明の要約】本発明は、海洋生物の付着を低減させる
ために、水没した基体上の塗膜としてシリコーン含有組
成物を用いる。この塗膜は純粋樹脂として又は従来の担
体溶剤中に溶解したシリコーン流体とシリコーン樹脂と
の組合せであるが、この担体溶剤は、塗膜が基体、特に
船舶又はボートの船体上に吹付け又は塗布によって施用
されるとき蒸発する。このシリコーン樹脂及びシリコー
ン流体はまた単独で使用することもできるが、しかし組
合せて使用するのが最も有効である。
ために、水没した基体上の塗膜としてシリコーン含有組
成物を用いる。この塗膜は純粋樹脂として又は従来の担
体溶剤中に溶解したシリコーン流体とシリコーン樹脂と
の組合せであるが、この担体溶剤は、塗膜が基体、特に
船舶又はボートの船体上に吹付け又は塗布によって施用
されるとき蒸発する。このシリコーン樹脂及びシリコー
ン流体はまた単独で使用することもできるが、しかし組
合せて使用するのが最も有効である。
【０００７】シリコーン樹脂とシリコーン流体とを組合
せて使用することによって、ボートの船体及び脚柱杭の
ような水没基体上における、海洋動物、及び植物の幼虫
及び胞子の付着を低減させるのに二重の機能が得られ
る。シリコーン樹脂は、例えばボート船体に施用される
と、均一な連続塗膜を形成する、三次元の架橋した三官
能シロキサンである。シリコーン流体は一般的に重合体
二官能性シロキサンであって、シロキサンが時間の経過
とともに滲み出して海洋の微生物及びその他の生物の付
着が困難な液体薄層を船体の周囲に成形するように樹脂
層中に内在されている。この二重機構の効果は生物付着
の低減であり、また塗膜を清浄化するのに極めて容易な
ことである。この塗膜は何箇月間も有効であり、そして
海洋生物を死滅させまたその付着を防止するメカニズム
の一部として重金属の毒物を用いる現行の防汚塗料と効
果的に代替する。
せて使用することによって、ボートの船体及び脚柱杭の
ような水没基体上における、海洋動物、及び植物の幼虫
及び胞子の付着を低減させるのに二重の機能が得られ
る。シリコーン樹脂は、例えばボート船体に施用される
と、均一な連続塗膜を形成する、三次元の架橋した三官
能シロキサンである。シリコーン流体は一般的に重合体
二官能性シロキサンであって、シロキサンが時間の経過
とともに滲み出して海洋の微生物及びその他の生物の付
着が困難な液体薄層を船体の周囲に成形するように樹脂
層中に内在されている。この二重機構の効果は生物付着
の低減であり、また塗膜を清浄化するのに極めて容易な
ことである。この塗膜は何箇月間も有効であり、そして
海洋生物を死滅させまたその付着を防止するメカニズム
の一部として重金属の毒物を用いる現行の防汚塗料と効
果的に代替する。
【０００８】発明の詳細な説明 本発明においては、シリコーン樹脂は、船体又は脚柱杭
のような水没した基体上での有機性海洋生物の付着を防
止するために、好ましくはシリコーン流体と組み合せて
用いられる。
のような水没した基体上での有機性海洋生物の付着を防
止するために、好ましくはシリコーン流体と組み合せて
用いられる。
【０００９】シリコーン含有防汚組成物中に用いられる
シリコーン流体は、１０〜５００,０００mPas（cps）、
好ましくは１００〜１０００mPasの範囲の粘度を有して
おり、次の一般構造式（Ｉ）：
シリコーン流体は、１０〜５００,０００mPas（cps）、
好ましくは１００〜１０００mPasの範囲の粘度を有して
おり、次の一般構造式（Ｉ）：
【化１０】 （ここにＲはメチル及びエチルを例とするＣ1〜Ｃ5アル
キル、又はフェニルを例とするビニル又はＣ6アリール
のような有機基であり；ｎは２〜１５００、好ましくは
９０〜８００の範囲である）を有する低分子量から高分
子量までの直鎖重合体シロキサンの形態をとることがで
きる。本発明にとり望ましくは、Ｒはメチル又はフェニ
ルであり、また代表的に用いられている分子量の範囲
（粘度の項目で記述されている）は１０〜３５００mPas
（cps）、好ましくは１００〜１０００mPas（cps）であ
る。本発明における使用にとって適したこのようなシリ
コーン流体はＡＫ又はＡＳの商標でWacker-Chemie社か
ら、又はＤＣの商標でDow Corning社から市場的に入手
できる。例として、ＡＫ１００、ＡＫ３５０、ＡＫ５０
０、ＡＳ１００、ＡＳ２００、ＤＣ２００及びＤＣ３５
０がある。
キル、又はフェニルを例とするビニル又はＣ6アリール
のような有機基であり；ｎは２〜１５００、好ましくは
９０〜８００の範囲である）を有する低分子量から高分
子量までの直鎖重合体シロキサンの形態をとることがで
きる。本発明にとり望ましくは、Ｒはメチル又はフェニ
ルであり、また代表的に用いられている分子量の範囲
（粘度の項目で記述されている）は１０〜３５００mPas
（cps）、好ましくは１００〜１０００mPas（cps）であ
る。本発明における使用にとって適したこのようなシリ
コーン流体はＡＫ又はＡＳの商標でWacker-Chemie社か
ら、又はＤＣの商標でDow Corning社から市場的に入手
できる。例として、ＡＫ１００、ＡＫ３５０、ＡＫ５０
０、ＡＳ１００、ＡＳ２００、ＤＣ２００及びＤＣ３５
０がある。
【００１０】本発明におけるシリコーン流体として、２
０〜５０００mPas、好ましくは５０〜２００mPasの範囲
の粘度を有しており、次の一般構造式（II）：
０〜５０００mPas、好ましくは５０〜２００mPasの範囲
の粘度を有しており、次の一般構造式（II）：
【化１１】 （ここにｎは１０〜５００、好ましくは２０〜５０の範
囲である）の低分子量の分岐鎖シリコーンを用いること
もまた可能である。また、２０〜１０００mPas、好まし
くは５０〜５００mPasの範囲の粘度を有しており、次式
(III）及び（IV）で表わされるような官能化された流体
も適する。
囲である）の低分子量の分岐鎖シリコーンを用いること
もまた可能である。また、２０〜１０００mPas、好まし
くは５０〜５００mPasの範囲の粘度を有しており、次式
(III）及び（IV）で表わされるような官能化された流体
も適する。
【化１２】 ここにＲ1は水素化物、ハロゲン化物、Ｃ1〜Ｃ5アルキ
ル、フェニル、ベンジル、又は以下のような官能化され
たラジカルである：カルボキシル〔−(ＣＨ2)3−ＣＨ
(ＣＯ2Ｈ)−ＣＨ2ＣＯ2アルキル〕、ヒドロキシル〔−
(ＣＨ2)3ＯＨ〕、メルカプト〔−(ＣＨ2)3ＳＨ〕、ハロ
〔−Ｃ6Ｈ4Ｃｌ〕、アルケニル〔−ＣＨ＝ＣＨ2〕、
〔−(ＣＨ2)3Ｏ2ＣＣＨ＝ＣＨ2〕、アミノ〔−(ＣＨ2)3
−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2〕、イソシアノ〔−(ＣＨ2)
3−Ｏ2ＣＮＨ−(ＣＨ2)4−ＮＣＯ〕、エポキシ〔−(Ｃ
Ｈ2)3−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ(Ｏ)ＣＨ2〕、又はアルケンオキ
シド共重合体〔−(ＣＨ2)3Ｏ−(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)n−(ＣＨ
2ＣＨ(ＣＨ3)Ｏ)mＨ〕、好ましくはアミノ、イソアミノ
又はエポキシであり、ｎは２０〜５０００、特に５０〜
２００の範囲であり、また一方Ｒ2は水素化物、ハロゲ
ン化物、Ｃ1〜Ｃ5アルキル、フェニル、ベンジル、又は
以下のような官能化されたラジカルである：アルケニル
〔−ＣＨ＝ＣＨ2〕、〔−(ＣＨ2)3Ｏ2ＣＣＨ＝Ｃ
Ｈ2〕、ハロ〔−Ｃ6Ｈ4Ｃｌ〕、イソシアノ〔−(ＣＨ2)
3−Ｏ2ＣＮＨ−(ＣＨ2)4−ＮＣＯ〕、又はアルケンオキ
シド共重合体〔−(ＣＨ2)3Ｏ−(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)n−(ＣＨ
2ＣＨ(ＣＨ3)Ｏ)mＨ〕、好ましくはアルケンオキシド共
重合体、フェニル又は有機ハロゲンであり、ｎは２０〜
５０００、好ましくは２０〜５００であり、そしてｍは
１〜５０、好ましくは２〜２０である。
ル、フェニル、ベンジル、又は以下のような官能化され
たラジカルである：カルボキシル〔−(ＣＨ2)3−ＣＨ
(ＣＯ2Ｈ)−ＣＨ2ＣＯ2アルキル〕、ヒドロキシル〔−
(ＣＨ2)3ＯＨ〕、メルカプト〔−(ＣＨ2)3ＳＨ〕、ハロ
〔−Ｃ6Ｈ4Ｃｌ〕、アルケニル〔−ＣＨ＝ＣＨ2〕、
〔−(ＣＨ2)3Ｏ2ＣＣＨ＝ＣＨ2〕、アミノ〔−(ＣＨ2)3
−ＮＨ−ＣＨ2ＣＨ2−ＮＨ2〕、イソシアノ〔−(ＣＨ2)
3−Ｏ2ＣＮＨ−(ＣＨ2)4−ＮＣＯ〕、エポキシ〔−(Ｃ
Ｈ2)3−Ｏ−ＣＨ2ＣＨ(Ｏ)ＣＨ2〕、又はアルケンオキ
シド共重合体〔−(ＣＨ2)3Ｏ−(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)n−(ＣＨ
2ＣＨ(ＣＨ3)Ｏ)mＨ〕、好ましくはアミノ、イソアミノ
又はエポキシであり、ｎは２０〜５０００、特に５０〜
２００の範囲であり、また一方Ｒ2は水素化物、ハロゲ
ン化物、Ｃ1〜Ｃ5アルキル、フェニル、ベンジル、又は
以下のような官能化されたラジカルである：アルケニル
〔−ＣＨ＝ＣＨ2〕、〔−(ＣＨ2)3Ｏ2ＣＣＨ＝Ｃ
Ｈ2〕、ハロ〔−Ｃ6Ｈ4Ｃｌ〕、イソシアノ〔−(ＣＨ2)
3−Ｏ2ＣＮＨ−(ＣＨ2)4−ＮＣＯ〕、又はアルケンオキ
シド共重合体〔−(ＣＨ2)3Ｏ−(ＣＨ2ＣＨ2Ｏ)n−(ＣＨ
2ＣＨ(ＣＨ3)Ｏ)mＨ〕、好ましくはアルケンオキシド共
重合体、フェニル又は有機ハロゲンであり、ｎは２０〜
５０００、好ましくは２０〜５００であり、そしてｍは
１〜５０、好ましくは２〜２０である。
【００１１】本発明における使用に適した、官能化され
たシリコーン流体は、Wacker-Chemie社及びUnion Carbi
de社から市場的に入手できる。それらの例として、Ｌ−
３１（シリル）；Ｌ−７７、Ｌ−７２０（アルケンオキ
シド共重合体）；Ａ−１８６及びＡ−１８７（エポキ
シ）；Ａ−１８９（メルカプト）；Ａ−１１００、Ａ−
１１２０及びＡ−１１３０（アミノ）；及びＡ−１５１
並びにＡ−１７２（ビニル）がある。
たシリコーン流体は、Wacker-Chemie社及びUnion Carbi
de社から市場的に入手できる。それらの例として、Ｌ−
３１（シリル）；Ｌ−７７、Ｌ−７２０（アルケンオキ
シド共重合体）；Ａ−１８６及びＡ−１８７（エポキ
シ）；Ａ−１８９（メルカプト）；Ａ−１１００、Ａ−
１１２０及びＡ−１１３０（アミノ）；及びＡ−１５１
並びにＡ−１７２（ビニル）がある。
【００１２】また、シリコーン流体として、次式の構造
（Ｖ）の環状シロキサン流体の形態をとることも可能で
ある。
（Ｖ）の環状シロキサン流体の形態をとることも可能で
ある。
【化１３】 （ここにｎは３〜８、好ましくは３〜５であり得、また
粘度は２〜１０mPas、好ましくは２〜５mPasの範囲であ
る）。
粘度は２〜１０mPas、好ましくは２〜５mPasの範囲であ
る）。
【００１３】本発明における使用に適したこのような環
状シリコーン流体は、Wacker-Chemie社及びUnion Carbi
de社から市場入手できる。その例としてＺＯ−２０、Ｚ
Ｏ−１０、ＶＳ７１５８及びＶＳ７３４９がある。上述
の構造式（Ｉ）〜（Ｖ）によって定義されるシリコーン
流体は各単独か又はそれらの組み合せかのいずれかで、
組成物に使用することができる。
状シリコーン流体は、Wacker-Chemie社及びUnion Carbi
de社から市場入手できる。その例としてＺＯ−２０、Ｚ
Ｏ−１０、ＶＳ７１５８及びＶＳ７３４９がある。上述
の構造式（Ｉ）〜（Ｖ）によって定義されるシリコーン
流体は各単独か又はそれらの組み合せかのいずれかで、
組成物に使用することができる。
【００１４】シリコーン流体との組み合せで使用された
シリコーン樹脂は三官能性シロキサンであって、ここで
は三官能性の分子が他の三官能性又は二官能性シロキサ
ンとランダムに架橋して、下記の一般構造式（VI）：
シリコーン樹脂は三官能性シロキサンであって、ここで
は三官能性の分子が他の三官能性又は二官能性シロキサ
ンとランダムに架橋して、下記の一般構造式（VI）：
【化１４】 （ここにＲはメチル又はエチル、好ましくはメチルであ
る）の三次元巨大分子を形成する。
る）の三次元巨大分子を形成する。
【００１５】本発明の目的のためには、シリコーン樹脂
は一般的に次式（VII）：
は一般的に次式（VII）：
【化１５】 （ここにモル比(ＣＨ3)3Ｓｉ／ＳｉＯ3が１.２〜２.２
の範囲、典型的には約２である）を有する架橋した三官
能性分子から構成される。本発明における使用に適した
このようなシリコーン樹脂はAir Products社及びChemic
als PURA社から商標PURAのＳ−５として、Dow Corning
社からＱ２−３３８７として、またWacker-Chemie社か
らＶＰ−１０３８、ＶＰ−１０７６及びＶＰ−１０７０
としてそれぞれ市場入手ができる。
の範囲、典型的には約２である）を有する架橋した三官
能性分子から構成される。本発明における使用に適した
このようなシリコーン樹脂はAir Products社及びChemic
als PURA社から商標PURAのＳ−５として、Dow Corning
社からＱ２−３３８７として、またWacker-Chemie社か
らＶＰ−１０３８、ＶＰ−１０７６及びＶＰ−１０７０
としてそれぞれ市場入手ができる。
【００１６】本発明の効果的な製造組成は、シリコーン
樹脂１００重量％から、種々の樹脂対流体の比に変化
し、ついにシリコーン流体１００重量％まで変化するこ
とができる。すなわち０〜１００重量％までのシリコー
ン樹脂及び１００〜０重量％までのシリコーン流体であ
る。樹脂対流体の比は樹脂及び流体成分の性質及び組成
によって決定される。効果的な性能の得られる範囲は樹
脂５〜４０重量％と流体６０〜９５重量％、好ましくは
樹脂１０〜２５重量％と流体７５〜９０重量％で得られ
る。
樹脂１００重量％から、種々の樹脂対流体の比に変化
し、ついにシリコーン流体１００重量％まで変化するこ
とができる。すなわち０〜１００重量％までのシリコー
ン樹脂及び１００〜０重量％までのシリコーン流体であ
る。樹脂対流体の比は樹脂及び流体成分の性質及び組成
によって決定される。効果的な性能の得られる範囲は樹
脂５〜４０重量％と流体６０〜９５重量％、好ましくは
樹脂１０〜２５重量％と流体７５〜９０重量％で得られ
る。
【００１７】このシリコーン混合物用に適した担体溶剤
には、脂肪族及び芳香族炭化水素、テルペン、アルコー
ル、エステル、エーテル、ケトン、エーテル−アルコー
ル、ハロゲン化炭化水素、揮発性シリコーン及び水が包
含され、更にシリコーン樹脂及び／又はシリコーン流体
はペイント等他のコーティング組成物とブレンドして、
基体に塗布することができる。
には、脂肪族及び芳香族炭化水素、テルペン、アルコー
ル、エステル、エーテル、ケトン、エーテル−アルコー
ル、ハロゲン化炭化水素、揮発性シリコーン及び水が包
含され、更にシリコーン樹脂及び／又はシリコーン流体
はペイント等他のコーティング組成物とブレンドして、
基体に塗布することができる。
【００１８】コーティング組成物を含有するシリコーン
は、金属、木質又はガラス繊維、エポキシその他のよう
なプラスチックスを包含する任意の基体にも直接又は間
接に塗布することができる。最良の性能は、ポリウレタ
ン又はエポキシを前もって塗布して平滑に仕上げられて
いる前もって塗布した基体に、コーティング組成物を含
有するシリコーンが塗布されるときに達成される。
は、金属、木質又はガラス繊維、エポキシその他のよう
なプラスチックスを包含する任意の基体にも直接又は間
接に塗布することができる。最良の性能は、ポリウレタ
ン又はエポキシを前もって塗布して平滑に仕上げられて
いる前もって塗布した基体に、コーティング組成物を含
有するシリコーンが塗布されるときに達成される。
【００１９】基体の表面に塗布される組成物の量は、そ
れが単独で塗布されるか又は他のコーティング組成物の
一成分として塗布されるかに依存するが、その量は、シ
リコーン成分、すなわちシリコーン樹脂及び／又は流体
が５〜１５ｇ／ｍ2で適用されるようにしなければなら
ない。
れが単独で塗布されるか又は他のコーティング組成物の
一成分として塗布されるかに依存するが、その量は、シ
リコーン成分、すなわちシリコーン樹脂及び／又は流体
が５〜１５ｇ／ｍ2で適用されるようにしなければなら
ない。
【００２０】二部分をなすシリコーン樹脂−シリコーン
流体組成は、海洋生物の付着を減少させるメカニズムに
おいて決定的であると考えられている。半固体材料であ
るシリコーン樹脂は基体上に連続フィルムを形成する。
この樹脂は三次元的材料であるから、シリコーン流体は
樹脂マトリックス中に内在させる。シリコーン流体の適
正な選択がこの三次元マトリックス中における内在に決
定的なものとなる。もし樹脂と流体との間の相容性が余
りに低いならば、シリコーン流体はシリコーン樹脂層の
表層に不連続性の第二層を形成して（bead up）、水没
基体から急速に洗い去られるであろう。相容性とは成分
の相が溶解性であるべきことを意味する、すなわち、シ
リコーン樹脂はシリコーン流体中に溶解すべきであるこ
とを意味する。
流体組成は、海洋生物の付着を減少させるメカニズムに
おいて決定的であると考えられている。半固体材料であ
るシリコーン樹脂は基体上に連続フィルムを形成する。
この樹脂は三次元的材料であるから、シリコーン流体は
樹脂マトリックス中に内在させる。シリコーン流体の適
正な選択がこの三次元マトリックス中における内在に決
定的なものとなる。もし樹脂と流体との間の相容性が余
りに低いならば、シリコーン流体はシリコーン樹脂層の
表層に不連続性の第二層を形成して（bead up）、水没
基体から急速に洗い去られるであろう。相容性とは成分
の相が溶解性であるべきことを意味する、すなわち、シ
リコーン樹脂はシリコーン流体中に溶解すべきであるこ
とを意味する。
【００２１】最良の付着防止作用は樹脂と流体との間に
高い相容性が存在するときに達成されるが、この場合流
体は時間の経過とともに樹脂の三次元マトリックスから
次第に滲み出して、これによって水没基体の周囲に６ミ
クロンの薄層を絶えず形成する。樹脂と流体の適正な選
択によって、この滲出メカニズムは水没環境において何
箇月もに亘って有効に働く。
高い相容性が存在するときに達成されるが、この場合流
体は時間の経過とともに樹脂の三次元マトリックスから
次第に滲み出して、これによって水没基体の周囲に６ミ
クロンの薄層を絶えず形成する。樹脂と流体の適正な選
択によって、この滲出メカニズムは水没環境において何
箇月もに亘って有効に働く。
【００２２】後記の実施例において、種々の防汚塗料が
海洋生物の付着及び洗浄化の容易さについて１〜５のス
ケール（１＝最良、５＝最悪）で格付けされた。防汚塗
料をポリウレタンを塗布した基体に１００ml／ｍ2の量
で塗布し、それからこれを指定された水環境に浸漬し
た。代表的な市場入手可能な防汚塗料を、シリコーン樹
脂とシリコーン流体の重量比１対６（樹脂対流体）のブ
レンドと対比して評価した。シリコーン樹脂は式（VI
I）のPURA Ｓ−５樹脂であり、そしてシリコーン流体は
式（Ｉ）のWacker-Chemie社のAK-350ポリジメチルシロ
キサンであり、約１００mPasの粘度を有するものであっ
た。
海洋生物の付着及び洗浄化の容易さについて１〜５のス
ケール（１＝最良、５＝最悪）で格付けされた。防汚塗
料をポリウレタンを塗布した基体に１００ml／ｍ2の量
で塗布し、それからこれを指定された水環境に浸漬し
た。代表的な市場入手可能な防汚塗料を、シリコーン樹
脂とシリコーン流体の重量比１対６（樹脂対流体）のブ
レンドと対比して評価した。シリコーン樹脂は式（VI
I）のPURA Ｓ−５樹脂であり、そしてシリコーン流体は
式（Ｉ）のWacker-Chemie社のAK-350ポリジメチルシロ
キサンであり、約１００mPasの粘度を有するものであっ
た。
【００２３】〔実施例１〕防汚塗布を施したパネルを、
植物胞子、動物幼虫及びフジツボ類を含んだ干満のある
塩水に３月から９月まで浸漬した。表１にサンプルの評
価結果を示す。
植物胞子、動物幼虫及びフジツボ類を含んだ干満のある
塩水に３月から９月まで浸漬した。表１にサンプルの評
価結果を示す。
【００２４】
【表１】
【００２５】〔実施例２〕防汚用塗布を施したパネル
を、植物胞子を含んだ河川への流入口の真水中に３月か
ら１０月まで浸漬した。表２にサンプルの評価を示す。
を、植物胞子を含んだ河川への流入口の真水中に３月か
ら１０月まで浸漬した。表２にサンプルの評価を示す。
【表２】
【００２６】〔実施例３〕防汚用塗布を施したパネル
を、植物胞子と動物幼虫を含んだ静止湖の真水に３月か
ら１０月まで浸漬した。表３にサンプルの評価結果を示
す。
を、植物胞子と動物幼虫を含んだ静止湖の真水に３月か
ら１０月まで浸漬した。表３にサンプルの評価結果を示
す。
【表３】
【００２７】樹脂対流体の重量比１：６のシリコーン樹
脂とのブレンドで評価した約６０,０００mPasのシリコ
ーン流体は効果的ではなかった。本発明においては、シ
リコーン樹脂−シリコーン流体混合物は、シリコーン樹
脂が基体表面に結合層を形成することによって機能を果
すと言う仮説が立てられる。基体が平滑であればある
程、樹脂の連続フィルムはより容易に得られる。基体例
えば船体に事前に施用されたポリウレタン塗膜への接着
が最も容易に達成される。シリコーン樹脂はベースコー
トとして機能する。シリコーン流体は船体水没部を取囲
んで、樹脂層の最上層に液体界面を形成する。シリコー
ン流体は極度に低い表面張力を有することが知られてい
る。従って、微生物がこの液体界面への付着角度を見出
すことが極端に難しく、そしてもし付着が起こったとし
ても、何等かの運動又は洗浄のメカニズムが働いて微生
物を直ちに除去するであろう。船体に付着した微生物の
全体的減少と共に、継続的に起こるその他の生物付着の
付随的な減少も起こる。
脂とのブレンドで評価した約６０,０００mPasのシリコ
ーン流体は効果的ではなかった。本発明においては、シ
リコーン樹脂−シリコーン流体混合物は、シリコーン樹
脂が基体表面に結合層を形成することによって機能を果
すと言う仮説が立てられる。基体が平滑であればある
程、樹脂の連続フィルムはより容易に得られる。基体例
えば船体に事前に施用されたポリウレタン塗膜への接着
が最も容易に達成される。シリコーン樹脂はベースコー
トとして機能する。シリコーン流体は船体水没部を取囲
んで、樹脂層の最上層に液体界面を形成する。シリコー
ン流体は極度に低い表面張力を有することが知られてい
る。従って、微生物がこの液体界面への付着角度を見出
すことが極端に難しく、そしてもし付着が起こったとし
ても、何等かの運動又は洗浄のメカニズムが働いて微生
物を直ちに除去するであろう。船体に付着した微生物の
全体的減少と共に、継続的に起こるその他の生物付着の
付随的な減少も起こる。
【００２８】産業上の適用についての申立て シリコーンをベースとした防汚コーティング組成物を、
水没表面上での海洋生物の付着を遅延させるために提供
する。以上、本発明を詳細に説明したが、本発明はさら
に次の実施態様によってこれを要約して示すことができ
る。
水没表面上での海洋生物の付着を遅延させるために提供
する。以上、本発明を詳細に説明したが、本発明はさら
に次の実施態様によってこれを要約して示すことができ
る。
【００２９】１） 水没表面上の海洋生物の付着を、そ
の表面に防汚コーティングを施用することによって防止
又は低減させる方法において、三次元の架橋した三官能
性シロキサンであるシリコーン樹脂０〜１００重量％、
及び重合体二官能性シロキサンであるシリコーン流体１
００〜０重量％から本質的になる、シリコーン含有コー
ティングを施用することからなる改良された前記方法。
の表面に防汚コーティングを施用することによって防止
又は低減させる方法において、三次元の架橋した三官能
性シロキサンであるシリコーン樹脂０〜１００重量％、
及び重合体二官能性シロキサンであるシリコーン流体１
００〜０重量％から本質的になる、シリコーン含有コー
ティングを施用することからなる改良された前記方法。
【００３０】２） 前記シリコーン樹脂が、次式（VI
I）：
I）：
【化１６】 （ここに(ＣＨ3)3Ｓｉ／ＳｉＯ3モル比が１.２〜２.２
である）を有する架橋した三官能性分子から構成されて
いる、前項１の方法。
である）を有する架橋した三官能性分子から構成されて
いる、前項１の方法。
【００３１】３） 前記シリコーン流体が下式（Ｉ）〜
（Ｖ）：
（Ｖ）：
【化１７】 （ここにＲはＣ1〜Ｃ5アルキル、ビニール又はＣ6アリ
ール；ｎは２〜１５００の範囲；そして流体の粘度は１
０〜５００,０００mPasの範囲である）；
ール；ｎは２〜１５００の範囲；そして流体の粘度は１
０〜５００,０００mPasの範囲である）；
【化１８】 （ここに、ｎは１０〜５００の範囲；そして流体の粘度
は２０〜５０００mPasの範囲である）；
は２０〜５０００mPasの範囲である）；
【化１９】 （ここにＲ1は官能化された基；ｎは２０〜５０００の
範囲；そして流体の粘度は２０〜１０００mPasの範囲で
ある）；
範囲；そして流体の粘度は２０〜１０００mPasの範囲で
ある）；
【化２０】 （ここにＲ2は官能化された基；ｎは２０〜５０００の
範囲；流体の粘度は２０〜１０００mPasの範囲であ
る）；及び
範囲；流体の粘度は２０〜１０００mPasの範囲であ
る）；及び
【化２１】 （ここにｎは３〜８の範囲；そして流体の粘度は２〜１
０mPasの範囲である）を有するシリコーン流体からなる
群より選ばれる、前項１の方法。
０mPasの範囲である）を有するシリコーン流体からなる
群より選ばれる、前項１の方法。
【００３２】４） 前記シリコーン流体が次式（Ｉ）：
【化２２】 （ここにＲはメチル又はフェニル；ｎは９０〜８００の
範囲；そして流体の粘度は１０〜３５００mPasの範囲で
ある）を有する、前項１の方法。
範囲；そして流体の粘度は１０〜３５００mPasの範囲で
ある）を有する、前項１の方法。
【００３３】５） 前記シリコーン含有コーティングが
シリコーン樹脂５〜４０重量％、及びシリコーン流体６
０〜９５重量％から本質的になっている、前項１の方
法。６） 前記シリコーン含有コーティングがシリコー
ン樹脂１０〜２５重量％、及びシリコーン流体７５〜９
０重量％から本質的になっている、前項５の方法。 ７） 前記シリコーン含有コーティングを担体溶媒中で
施用する、前項１の方法。
シリコーン樹脂５〜４０重量％、及びシリコーン流体６
０〜９５重量％から本質的になっている、前項１の方
法。６） 前記シリコーン含有コーティングがシリコー
ン樹脂１０〜２５重量％、及びシリコーン流体７５〜９
０重量％から本質的になっている、前項５の方法。 ７） 前記シリコーン含有コーティングを担体溶媒中で
施用する、前項１の方法。
【００３４】８） 水没表面上の海洋生物の付着を、そ
の表面に防汚コーティングを施用することによって防止
又は低減させる方法において、下式（VII）：
の表面に防汚コーティングを施用することによって防止
又は低減させる方法において、下式（VII）：
【化２３】 （ここに(ＣＨ3)3Ｓｉ／ＳｉＯ3モル比が１.２〜２.２
である）を有する、架橋した三官能性分子から構成され
るシリコーン樹脂５〜４０重量％と、下式（Ｉ）：
である）を有する、架橋した三官能性分子から構成され
るシリコーン樹脂５〜４０重量％と、下式（Ｉ）：
【化２４】 （ここにＲはメチル又はフェニル；ｎは９０〜８００の
範囲；そして流体の粘度は１０〜３５００mPasの範囲で
ある）を有するシリコーン流体６０〜９５重量％とから
本質的になるシリコーン含有コーティングを施用するこ
とからなる改良された前記の方法。
範囲；そして流体の粘度は１０〜３５００mPasの範囲で
ある）を有するシリコーン流体６０〜９５重量％とから
本質的になるシリコーン含有コーティングを施用するこ
とからなる改良された前記の方法。
【００３５】９） 前記シリコーン含有コーティングが
シリコーン樹脂１０〜２５重量％及びシリコーン流体７
５〜９０重量％から本質的になる、前項８の方法。 １０） 前記シリコーン含有コーティングをポリウレタ
ン又はエポキシを前もって塗布した基体に施用する、前
項８の方法。 １１） 三次元マトリックス及び時間の経過とともに滲
み出して液体薄膜を形成するように樹脂マトリックス内
部に介在させた重合体二官能性シリコーン流体を有する
シロキサン樹脂の層からなる防汚コーティング。
シリコーン樹脂１０〜２５重量％及びシリコーン流体７
５〜９０重量％から本質的になる、前項８の方法。 １０） 前記シリコーン含有コーティングをポリウレタ
ン又はエポキシを前もって塗布した基体に施用する、前
項８の方法。 １１） 三次元マトリックス及び時間の経過とともに滲
み出して液体薄膜を形成するように樹脂マトリックス内
部に介在させた重合体二官能性シリコーン流体を有する
シロキサン樹脂の層からなる防汚コーティング。
【００３６】１２） 前記シロキサン樹脂が一般構造式
（VI）
（VI）
【化２５】 （ここにＲはメチル又はエチルである）の三次元巨大分
子である、前項１１のコーティング。
子である、前項１１のコーティング。
【００３７】１３） 前記シリコーン流体が次式（Ｉ）
【化２６】 （ここにＲはメチル又はフェニル；ｎは９０〜８００の
範囲；そして流体の粘度は１０〜３５００mPasの範囲で
ある）を有する、前項１２のコーティング。 １４） 前式（Ｉ）におけるＲがメチルであり、そして
流体の粘度が１００〜１０００mPasの範囲である、前項
１３のコーティング。 １５） コーティングがシリコーン樹脂５〜４０重量％
とシリコーン流体６０〜９５重量％とから本質的にな
る、前項１４のコーティング。
範囲；そして流体の粘度は１０〜３５００mPasの範囲で
ある）を有する、前項１２のコーティング。 １４） 前式（Ｉ）におけるＲがメチルであり、そして
流体の粘度が１００〜１０００mPasの範囲である、前項
１３のコーティング。 １５） コーティングがシリコーン樹脂５〜４０重量％
とシリコーン流体６０〜９５重量％とから本質的にな
る、前項１４のコーティング。
【００３８】１６） コーティングがシリコーン樹脂１
０〜２５重量％とシリコーン流体７５〜９０重量％とか
ら本質的になる、前項１４のコーティング。 １７） コーティングが、シリコーン樹脂とシリコーン
流体が１〜６の重量比で本質的になる前項１４のコーテ
ィング。
０〜２５重量％とシリコーン流体７５〜９０重量％とか
ら本質的になる、前項１４のコーティング。 １７） コーティングが、シリコーン樹脂とシリコーン
流体が１〜６の重量比で本質的になる前項１４のコーテ
ィング。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年６月１７日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】請求項５
【補正方法】変更
【補正内容】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００３８
【補正方法】変更
【補正内容】
【００３８】１６） コーティングがシリコーン樹脂１
０〜２５重量％とシリコーン流体７５〜９０重量％とか
ら本質的になる、前項１４のコーティング。 １７） コーティングが、シリコーン樹脂とシリコーン
流体が１：６の重量比で本質的になる前項１４のコーテ
ィング。
０〜２５重量％とシリコーン流体７５〜９０重量％とか
ら本質的になる、前項１４のコーティング。 １７） コーティングが、シリコーン樹脂とシリコーン
流体が１：６の重量比で本質的になる前項１４のコーテ
ィング。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 マルク・エリオツト・ハラカル ドイツ連邦共和国デー−2000ハンブルク. カンツライシユトラーセ57
Claims (8)
- 【請求項１】 水没表面上の海洋生物の付着を、その表
面に防汚コーティングを施用することによって防止又は
低減させる方法において、三次元の架橋した三官能性シ
ロキサンであるシリコーン樹脂０〜１００重量％、及び
重合体二官能性シロキサンであるシリコーン流体１００
〜０重量％から本質的になる、シリコーン含有コーティ
ングを施用することからなる改良された前記方法。 - 【請求項２】 前記シリコーン流体が下式（Ｉ）〜
（Ｖ）： 【化１】 （ここにＲはＣ1〜Ｃ5アルキル、ビニール又はＣ6アリ
ール；ｎは２〜１５００の範囲；そして流体の粘度は１
０〜５００,０００mPasの範囲である）； 【化２】 （ここに、ｎは１０〜５００の範囲；そして流体の粘度
は２０〜５０００mPasの範囲である）； 【化３】 （ここにＲ1は官能化された基；ｎは２０〜５０００の
範囲；そして流体の粘度は２０〜１０００mPasの範囲で
ある）； 【化４】 （ここにＲ2は官能化された基；ｎは２０〜５０００の
範囲；流体の粘度は２０〜１０００mPasの範囲であ
る）；及び 【化５】 （ここにｎは３〜８の範囲；そして流体の粘度は２〜１
０mPasの範囲である）を有するシリコーン流体からなる
群より選ばれる、請求項１の方法。 - 【請求項３】 前記シリコーン含有コーティングを担体
溶媒中で施用する、請求項１の方法。 - 【請求項４】 水没表面上の海洋生物の付着を、その表
面に防汚コーティングを施用することによって防止又は
低減させる方法において、下式（VII）： 【化６】 （ここに(ＣＨ3)3Ｓｉ／ＳｉＯ3モル比が１.２〜２.２
である）を有する、架橋した三官能性分子から構成され
るシリコーン樹脂５〜４０重量％と、下式（Ｉ）： 【化７】 （ここにＲはメチル又はフェニル；ｎは９０〜８００の
範囲；そして流体の粘度は１０〜３５００mPasの範囲で
ある）を有するシリコーン流体６０〜９５重量％とから
本質的になるシリコーン含有コーティングを施用するこ
とからなる改良された前記方法。 - 【請求項５】 前記シリコーン含有コーティングをポリ
ウレタン又はエポキシを前もって塗布した基体に施用す
る、請求項８の方法。 - 【請求項６】 三次元マトリックス及び時間の経過とと
もに滲み出して液体薄膜を形成するように樹脂マトリッ
クス内部に介在させた重合体二官能性シリコーン流体を
有するシロキサン樹脂の層からなる防汚コーティング。 - 【請求項７】 前記シロキサン樹脂が一般構造式（VI） 【化８】 （ここにＲはメチル又はエチルである）の三次元巨大分
子である、請求項６のコーティング。 - 【請求項８】 前記シリコーン流体が次式（Ｉ） 【化９】 （ここにＲはメチル又はフェニル；ｎは９０〜８００の
範囲；そして流体の粘度は１０〜３５００mPasの範囲で
ある）を有する、請求項７のコーティング。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US07/862,875 US5298060A (en) | 1992-04-03 | 1992-04-03 | Use of silicone resins and fluids to retard marine life buildup on submerged surfaces |
| US862875 | 1997-05-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0625559A true JPH0625559A (ja) | 1994-02-01 |
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ID=25339608
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5076735A Pending JPH0625559A (ja) | 1992-04-03 | 1993-04-02 | 水没表面上における海洋生物の付着を遅延させるシリコーン樹脂及びシリコーン流体の使用 |
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|---|---|
| US (1) | US5298060A (ja) |
| EP (1) | EP0563939B1 (ja) |
| JP (1) | JPH0625559A (ja) |
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| AU (1) | AU651521B2 (ja) |
| BR (1) | BR9301349A (ja) |
| CA (1) | CA2093079C (ja) |
| DE (1) | DE69301620T2 (ja) |
| NO (1) | NO931173L (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH11209696A (ja) * | 1998-01-19 | 1999-08-03 | Yung Chi Paint & Varnish Mfg Corp Ltd | 加水分解性ケイ素含有樹脂を含む自己研磨型防汚塗料組成物 |
| WO2018182023A1 (ja) | 2017-03-31 | 2018-10-04 | 日東電工株式会社 | 塗膜形成用組成物、塗膜及び粘着シート |
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|---|---|---|---|---|
| JP4043540B2 (ja) * | 1996-08-26 | 2008-02-06 | 日本ペイント株式会社 | 非溶出型防汚方法及び非溶出型防汚塗料組成物 |
| DE19644225A1 (de) | 1996-10-24 | 1998-04-30 | Bayer Ag | Antifoulingbeschichtung |
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| US6313335B1 (en) | 1997-11-25 | 2001-11-06 | 3M Innovative Properties | Room temperature curable silane terminated and stable waterborne polyurethane dispersions which contain fluorine and/or silicone and low surface energy coatings prepared therefrom |
| ES2192837T3 (es) * | 1998-03-05 | 2003-10-16 | Robert W Wilson | Procedimiento para el tratamiento de hongos en plantas. |
| DE19828256A1 (de) | 1998-06-25 | 1999-12-30 | Bayer Ag | Antifoulingmittel, ein Verfahren zur Herstellung und deren Verwendung sowie daraus hergestellte Antifoulingbeschichtungen |
| US6180249B1 (en) * | 1998-09-08 | 2001-01-30 | General Electric Company | Curable silicone foul release coatings and articles |
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| US6313193B1 (en) * | 2000-06-02 | 2001-11-06 | Microphase Coatings Inc. | Antifouling coating composition |
| US6559201B2 (en) | 2000-06-02 | 2003-05-06 | Microphase Coatings, Inc. | Antifouling coating composition |
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-
1993
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- 1993-04-02 KR KR1019930005569A patent/KR970000182B1/ko not_active Expired - Lifetime
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