JPH0625694A - 不飽和脂肪酸を製出する方法 - Google Patents

不飽和脂肪酸を製出する方法

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JPH0625694A JP5076060A JP7606093A JPH0625694A JP H0625694 A JPH0625694 A JP H0625694A JP 5076060 A JP5076060 A JP 5076060A JP 7606093 A JP7606093 A JP 7606093A JP H0625694 A JPH0625694 A JP H0625694A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 分子内に１６又はそれ以上の炭素原子を含む
少なくとも１種類の不飽和脂肪酸又はこのような脂肪酸
の少なくとも１つの化合物を，特に植物性又は動物性
の，脂肪酸又は脂肪酸化合物の混合物から，異物質を混
合される必要なしに，製出される方法を提供する。 【構成】 分子内に１６又はそれ以上の炭素原子を含む
少なくとも１種類の不飽和脂肪酸又はこのような脂肪酸
の少なくとも１つの化合物を，特に植物性又は動物性
の，２又は脂肪酸化合物の混合物から製出する方法にお
いて，混合物の脂肪酸又は脂肪酸化合物が直接又は移動
相での変換後にカラムの中で超臨界又は液体二酸化炭素
から固定相を経て導かれ，この固定相が基本骨格に１つ
の相の被覆を持つており，この相が少なくとも１つの群
の分子に少なくとも１つの自由電子対を持ち又は分子内
に少なくとも１つの多重結合を持つており，製出される
べき少なくとも１種類の脂肪酸又は脂肪酸化合物が，存
在する限り，同じ炭素原子数の飽和脂肪酸又は脂肪酸化
合物がカラムを通過した後に単独で又は濃縮混合物内に
捕集されることを特徴としている。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は，分子内に１６又はそれ
以上の炭素原子を含む少なくとも１種類の不飽和脂肪酸
又はこのような脂肪酸の少なくとも１つの化合物を，特
に植物性又は動物性の，脂肪酸又は脂肪酸化合物の混合
物から製出する方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】これらの脂肪酸又は脂肪酸化合物は従
来，主として魚油から抽出される。通常，トリグリセリ
ドが存在する。抽出のために使用される溶媒，例えばベ
ンゾール，ジクロルメタン又はアセトニトリル，は部分
的に有毒な，好ましくない残渣を脂肪酸内に残す。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の基礎になつて
いる課題は，冒頭に挙げた脂肪酸及び脂肪酸化合物が，
異物質を混合される必要なしに，混合物から製出される
方法を見出すことである。
【０００４】本発明によればこの課題は，混合物の脂肪
酸又は脂肪酸化合物が直接又は移動相での変換後にカラ
ムの中で超臨界又は液体二酸化炭素から固定相を経て導
かれ，この固定相が基本骨格に１つの相の被覆を持つて
おり，この相が少なくとも１つの群の分子に少なくとも
１つの自由電子対を持ち又は分子内に少なくとも１つの
多重結合を持つており，製出されるべき少なくとも１種
類の脂肪酸又は脂肪酸化合物が，存在する限り同じ炭素
原子数の飽和脂肪酸又は脂肪酸化合物がカラムを通過し
た後に単独で又は濃縮混合物内に捕集されることによつ
て解決される。
【０００５】脂肪酸又は脂肪酸化合物がこの方法で溶解
される二酸化炭素は，製出された溶出液から気化する。
得られた脂肪酸又は脂肪酸化合物には残渣がない。
【０００６】クロマトグラフイカラムにおける分離のた
めの分析に通常使用されるオクタデシル相の被覆は，単
純又は多重不飽和脂肪酸（以下，脂肪酸化合物は必ずし
も別個に述べられない）を同じ炭素原子数の飽和脂肪肪
酸の前に溶出させ，それによつて，特に１８及び２０の
炭素原子を持つ不飽和脂肪酸及び飽和脂肪酸の重なり合
いに至らせ，そのことは分離を許容せず，他方，本発明
により設けられた被覆は不飽和脂肪酸を一層長い間保持
し，それによつて，これらの脂肪酸を分離できる可能性
を開く。オレイン酸（１８：１）はエイコサン酸（２
０：０）と完全に重なることができるが，しかしリノー
ル酸（１８：２），リノレン酸（１８：３），アラキド
ン酸（２０：４），エイコサペンタエン酸（２０：
５），ドコサペンタエン酸（２２：５），デコサヘキサ
エン酸（２２：６）は引き続いてはじめてかつ相次いで
続く。列挙されなかつた酸は重要性が一層小さい。
【０００７】特に重要なのは，必須脂肪酸としてのリノ
ール酸及びリノレン酸，即ち，人体自体では形成するこ
とができないような脂肪酸，そしてオメガ３脂肪酸とし
てのアラキドン酸，エイコサペンタエン酸及びドコサヘ
キサエン酸，即ち，現在の知識水準によれば血管内の脂
肪沈着物を溶解することができるような脂肪酸である。
これらの脂肪酸は食養生上又は薬学上の製品の製造のた
めに使われ得る。その他の脂肪酸は部分的に同様に滋養
食，そして又他の健康栄養食品の製造のためにも使用さ
れ得る。
【０００８】被覆相の選択は，それぞれの出発製品及び
製出されるべき酸への適性に応じて行われる。圧力及び
温度条件の最適化により，方法はそれぞれの場合に一層
近くに合わされ得る。温度上昇は種々の脂肪酸の溶出液
を引離し，従つて個々の場合において所望の分離に至ら
せ得る。圧力上昇は溶出液を押し集める。圧力上昇は方
法の促進に役立ち，この場合，捕集されるべき溶出液は
先行する溶出液及びそれに続く溶出液に対して必要以上
の時間間隔を置く。
【０００９】本発明は，被覆相における多重結合の上述
の自由電子対又はπ電子と，不飽和脂肪酸内の二重結合
のπ電子との相互作用を利用する。π・π相互作用によ
り行われる結合は公知である。自由電子対は二重結合の
π電子と同じような関係になり得る。これらの結合によ
り，不飽和脂肪酸は，カラムを通過する際に，飽和脂肪
酸より長い時間保持される。
【００１０】上述したように，分析目的で使われる，長
鎖分子を持つ固定相の被覆では，飽和脂肪酸は一層強く
保持される。なぜならば飽和脂肪酸は一層大きい長さに
わたつて被覆相の分子に接触することができ，従つて，
この場合に作用するフアンデルワールス引力などを飽和
脂肪酸よりももつと強く受けており，これらの脂肪酸の
分子鎖は規則正しく二重結合の所で屈曲されており，従
つて二重結合が多ければ多いほどますます短い長さにわ
たつてしか保持され得ない。反対に，本発明による被覆
では，不飽和脂肪酸の二重結合の数はこれらの脂肪酸の
抑制作用を高める。結合の可能性は一層大きい。
【００１１】本発明によれば，分子鎖の全長の一部分に
おける接触による保持作用が設けられている。この保持
作用は種々の炭素原子数を持つ脂肪酸を互いに分離し，
これら脂肪酸は，異なる鎖長さにより統計的に異なる，
保持力を及ぼせる可能性を与える。二重結合に対する作
用及び鎖長さに対する作用も加わる。
【００１２】鎖の長さにわたる保持を考慮すると，被覆
相が鎖状分子から，もちろん一層短い鎖の分子から形成
されている場合も好ましい。２ないし８つの炭素原子を
持つ分子は適しているように思われる。しかし環状分子
も同様に考慮の対象になる。
【００１３】自由電子対を持つ被覆相を形成するため
に，アミノ基を持つ物質を使用することができ，有利な
のはアミノプロピル相である。復数の自由電子対はニト
ロ基を与える。
【００１４】多重結合を持つ被覆相を形成するために，
フエニル基又はシアン基を持つ物質が使用され得る。例
えばシアンプロピル相で覆われる。
【００１５】覆うための環状分子の例として，テトラク
ロルフタールイミドが挙げられる。
【００１６】混合された被覆は原則として可能である。
基本骨格は通常，シリカゲル又は酸化アルミニウムから
成る。
【００１７】本発明は，場合によつては，１６又はそれ
以上の炭素原子を持つ，混合して互いに溶出する多数の
不飽和脂肪酸を製出することを含む。しはしば脂肪酸の
混合物は個々の酸と同様に使用可能である。それによ
り，脂肪酸を分離する努力の価値がない。しかし原則と
して，別の被覆相を用いて方法を再度受けさせることに
よつて共溶出液を分離することが可能になることがしば
しばある。製出されるべき不飽和脂肪酸の濃縮混合，特
に好ましくない飽和脂肪酸との混合のこの可能性は，実
際上の意義を得ることができる。
【００１８】天然に存在するトリグリセリドに先ず不変
に方法を受けさせ，それによつて，製出されるべき脂肪
酸を濃縮し，次いでトリグリセリドを分解しかつ混合物
から個々の脂肪酸を，方法の再使用により，場合によつ
ては同じ被覆相をもつて，分離できる可能性もかなり顧
慮されている。特に栄養目的のために，濃縮混合物を直
接使用することも可能である。そのほかでは，トリグリ
セリドは最初から，なるべくエステル交換により少し酸
性に又はアルカリ性に分解される。
【００１９】
【実画例】図１ないし１１に示されている実験結果によ
り本発明を以下に更に説明する。
【００２０】実験は，標準混合物及び種々の天然脂肪酸
混合物で行われた。脂肪酸は通常のやり方でエチルエス
テルに変換された。脂肪酸エステル混合物は，この混合
物を既に溶液として超臨界二酸化炭素へ導入するため
に，ヘキサンに溶解されておりかつこの二酸化炭素と共
に，種々の実験において異なる被覆相を持つシリカゲル
のカラムへ与えられた。カラム外筒は長さ２５ｃｍ及び
内径４ｃｍの特殊鋼管から成り，この管はそれ以外の装
置により超臨界二酸化炭素のもとに保持された。二酸化
炭素の圧力及び温度は種々の実験において変えられた。
試料の導入は通常のレオダイン弁により行われた。
【００２１】溶出液はクロマトグラムとして検出されか
つ記録された。
【００２２】これらのクロマトグラムは図１ないし１１
に示されている。比較を容易にするために，これらのク
ロマトグラフに，それぞれ出発製品，被覆相，温度
（℃），圧力（ｂａｒ）及び流量（％）が記入されてい
る。それぞれのピークに所要時間が分単位で記録されて
おり又は脂肪酸が数的な短縮形で記録されている。
【００２３】図１による実験結果は，分析技術から周知
のオクタデシル相（Ｃ１８Ｈ３７）を持つシリカゲルの
被覆との脂肪酸の標準混合物から得られた。
【００２４】混合物の組成 ４０μｇラウリン酸エチルエステル（１２：０） ４１μｇミリスチン酸エチルエステル（１４：０） ４５μｇパルミチン酸エチルエステル（１６：０） ５０μｇリノール酸エチルエステル（１８：２） ５５μｇリノレン酸エチルエステル（１８：３） ４８μｇオレイン酸エチルエステル（１８：１） ６０μｇステアリン酸エチルエステル（１８：０） ４６μｇエイコサン酸エチルエステル（２０：０）
【００２５】この場合，０．９６分後に示された，第１
の最大ピークは溶媒ヘキサンのものである。このこと
は，他のすべての実験についても適用される。
【００２６】飽和脂肪酸１２：０，１４：０及び１６：
０が続く。１６：０後にかつ１８：０前に，先ずほぼ同
時に１８：３及び１８：２が溶出し，次いでこれらの脂
肪酸と密に重なり合つて１８：１が溶出する。一番最後
に２０：０が続く。不飽和脂肪酸２０：４及び２０：
５，更に２２：６は２０：０の前に現われる。破線で記
入されているのは，特に興味を引くエイコサペンタエン
酸２０：５である。このエイコサペンタエン酸は主にス
テアリン酸，そして又オレイン酸と混合して溶出する。
【００２７】図２は，オクタデシル相をアミノプロピル
相に代えかつエイコサペンタエン酸を標準混合物に付加
した後の状態を示している。１８：０は１６：０のすぐ
後に続く。１８：１，１８：２及び１８：３はこの順序
で１８：０の後に溶出し，その際，１８：１は２０：０
と混合している。リノール酸，リノレン酸及びエイコサ
ペンタエン酸のピークはほば基礎まで互いに分離されて
いる。
【００２８】図３は，図１の基礎になつている標準混合
物について，被覆としてのテトラクロルフタールイミド
相の結果を示している。この場合にも，１８：１，１
８：２及び１８：３は１８：０の後に溶出する。１８：
３はかなり遊離される。一層小さい圧力及び一層高い温
度により，溶出液が引き離され得る。
【００２９】図４ないし６はほぼ図１ないし３に相当し
ているが，しかし天然脂肪酸混合物，即ちバターの状態
を示している。これらの実験は原則的な興味を引くにす
ぎない。オレイン酸は，図５から分かるように，分離さ
れ得る。
【００３０】図７及び８による実験で取扱われた海藻油
は実際上，エイコサペンタエン酸及びアラキドン酸，最
適化の際にはリノール酸及びリノレン酸，を製出するた
めの出発製品として考慮の対象になる。図７に単に示唆
されている，エイコサペンタエン酸のピークは完全に遊
離されており，図７において完全に覆われたアラキドン
酸のピークも同様である。
【００３１】図９は，アボカド油から多量にオレイン
酸，更にリノール酸，が製出され得ることを示してい
る。取扱い条件はそのために最適化され得る。温度上昇
及び圧力低下により溶出液は引き離される。
【００３２】図１０から，エイコサペンタエン酸，ドコ
サエン酸２２：１，ドコサヘキサエン酸２２：６とドコ
サペンタエン酸２２：５の混合物，リノレン酸１８：２
とエイコサエン酸２０：１の混合物及び僅かな量の別の
不飽和脂肪酸を製出するための出発製品としてのさけ油
の適性が分かる。更に，１６：１を明確に述べておく。
【００３３】肝油からも不飽和脂肪酸が本発明の方法で
製出され得る。このことは，まだ利用されていない図１
１から概括的に分かる。
【図面の簡単な説明】
【図１】オクタデシル相の被覆を持つ脂肪酸標準混合物
の実験結果を示す。
【図２】オクタデシル相をアミノプロピル相に代えかつ
エイコサペンタエン酸を標準混合物に付加した後の状態
を示す。
【図３】図１の基礎になつている標準混合物について，
被覆としてのテトラクロルフタールイミド相の結果を示
す。
【図４】図１にほぼ相当する，ただし天然脂肪酸混合物
の状態を示す。
【図５】図２にほぼ相当する，ただし天然脂肪酸混合物
の状態を示す。
【図６】図３にほほ相当する，ただし天然脂肪酸混合物
の状態を示す。
【図７】オクタデシル相の被覆を持つ海藻油の実験結果
を示す。
【図８】アミノプロピル相の被覆を持つ海藻油の実験結
果を示す。
【図９】アミノプロピル相の被覆を持つアボカド油の実
験結果を示す。
【図１０】ミノプロピル相の被覆を持つさけ油の実験結
果を示す。
【図１１】アミノプロピル相の被覆を持つ肝油の実験結
果を示す。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ルードルフ・クルンブホルツ ドイツ連邦共和国メルヒヴアイレル・ア ム・テシユリング24 (72)発明者 ペーテル・レンブケ ドイツ連邦共和国エシユリンゲン・エレル コツプフ10

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 分子内に１６又はそれ以上の炭素原子を
    含む少なくとも１種類の不飽和脂肪酸又はこのような脂
    肪酸の少なくとも１つの化合物を脂肪酸又は脂肪酸化合
    物の混合物から製出する方法において，混合物の脂肪酸
    又は脂肪酸化合物が直接又は移動相での変換後にカラム
    の中で超臨界又は液体二酸化炭素から固定相を経て導か
    れ，この固定相が基本骨格に１つの相の被覆を持つてお
    り，この相が少なくとも１つの群の分子に少なくとも１
    つの自由電子対を持ち又は分子内に少なくとも１つの多
    重結合を持つており，製出されるべき少なくとも１種類
    の脂肪酸又は脂肪酸化合物が，存在する限り，同じ炭素
    原子数の飽和脂肪酸又は脂肪酸化合物がカラムを通過し
    た後に単独で又は濃縮混合物内に捕集されることを特徴
    とする，不飽和脂肪酸を製出する方法。
  2. 【請求項２】 脂肪酸又は脂肪酸化合物がエチルエステ
    ルに変換されることを特徴とする，請求項１に記載の方
    法。
  3. 【請求項３】 混合物又は混合物の変換生成物が移動相
    への導入前に溶液，特にヘキサン，に移されることを特
    徴とする，請求項１又は２に記載の方法。
  4. 【請求項４】 １つの群に少なくとも１つの自由電子対
    を持つ被覆相を形成するために，アミノ基又はニトロ基
    を持つ物質が使用されることを特徴とする，請求項１な
    いし３のうち１つに記載の方法。
  5. 【請求項５】 多重結合を持つ被覆相を形成するため
    に，フエニル基又はシアン基を持つ物質が使用されるこ
    とを特徴とする，請求項１ないし４のうち１つに記載の
    方法。
  6. 【請求項６】 被覆相を形成するために，なるべく２つ
    又は８つの炭素原子を持つ，鎖状分子から成る物質が使
    用されることを特徴とする，請求項１ないし５のうち１
    つに記載の方法。
  7. 【請求項７】 被覆として，アミノプロピル相又はテト
    ラクロルフタールイミドが使用されることを特徴とす
    る，請求項４に記載の方法。
  8. 【請求項８】 被覆としてシアンプロピル相が使用され
    ることを特徴とする，請求項５に記載の方法。
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