JPH062642B2 - 殺ダニ剤 - Google Patents

殺ダニ剤

Info

Publication number
JPH062642B2
JPH062642B2 JP60053590A JP5359085A JPH062642B2 JP H062642 B2 JPH062642 B2 JP H062642B2 JP 60053590 A JP60053590 A JP 60053590A JP 5359085 A JP5359085 A JP 5359085A JP H062642 B2 JPH062642 B2 JP H062642B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
mites
present
formula
carbon atoms
mite
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
JP60053590A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS61212501A (ja
Inventor
徹治 岩崎
和彦 栗田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Kao Corp
Original Assignee
Kao Corp
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Kao Corp filed Critical Kao Corp
Priority to JP60053590A priority Critical patent/JPH062642B2/ja
Priority to AU55410/86A priority patent/AU578816B2/en
Priority to PCT/JP1986/000109 priority patent/WO1986005357A1/ja
Priority to EP86901521A priority patent/EP0217961B1/en
Priority to CA000504306A priority patent/CA1293439C/en
Priority to US06/897,690 priority patent/US5100920A/en
Publication of JPS61212501A publication Critical patent/JPS61212501A/ja
Publication of JPH062642B2 publication Critical patent/JPH062642B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/12—Quaternary ammonium compounds

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は殺ダニ剤に関し、更に詳しくは、薬剤抵抗性を
もつたダニに対しても効果があり果樹、野菜などに薬害
のない殺ダニ剤に関する。
〔従来の技術およびその問題点〕
近年化学合成ダニ剤が広く普及し、果樹、野菜をはじめ
各種作物に適用されている。ダニの発生時期は主に春先
から秋頃までであるが、温室栽培が普及するにつれて冬
場でも作物に寄生し大きな被害をもたらしている。化学
合成ダニ剤を散布した場合ダニの生育密度は長いもので
１ケ月程度抑制されるものの作物の生育期間からみた場
合、十分ではなく数回連用されるのが一般的である。そ
の際、同一薬剤の連用をさけることによりダニに対する
抵抗京賦与をさけることがある程度できるものの十分な
注意が払われていないの実情である。
又、ダニの繁殖力は旺盛であるため各種の薬剤を交互に
使用した場合にも抵抗性が各地で問題になつている。
化学合成ダニ剤の開発も、殺菌剤、除草剤などと同様に
約１０年の年月が必要であり、薬剤に対する抵抗性賦与
はメーカーにとつても大きな問題である。
一方、抵抗性を回避できる薬剤として農業用マシン油が
あるが、ダニに対して有効な濃度と作物に対して薬害を
生じる濃度範囲がせまく、野菜などでは実用化されてい
ないのが実情である。
〔問題点を解決するための手段〕
このような事情に鑑み、我々は薬剤抵抗性をもつたダニ
に対しても効果があり果樹、野菜などに薬害のない化合
物の開発をすすめた結果本発明を完成した。
即ち、本発明は一般式(I) （式中、R1及びR2はそれぞれ 又は炭素数１〜４のアルキル基で、少なくとも一方が であり、R5炭素数４〜２２のアルキル又はアルケニル基
であり、R6は炭素数２〜２０のアルキル又はアルケニル
基であり、R3及びR4は炭素数１〜４のアルキル基であ
り、Ｘ は対アニオンである。） で表わされる第４級アンモニウム塩からなる殺ダニ剤を
提供するものである。
本発明に係る一般式(I)で表わされる化合物は公知の方
法で製造される。例えば一般式(II)で表わされる３級ア
ミンをメチルクロライド、メチルブロマイド、ジメチル
硫酸などの４級化剤で４級化することにより製造され
る。
（式(II)中、R1，R2及びR3は式(I)と同じである。） 式(II)で表わされる３級アミンも公知の方法で製造され
る。例えば、一般式(III)で表わされるアルコールをメ
チルアミン又はジメチルアミンと直接アミノン化反応す
る等の方法により製造される。
（式(III)中、R5及びR6はそれぞれ式(I)におけると同じ
である。） 本発明に係る一般式(I)で表わされる化合物のうちで
も、下記の式(IV)又は(V)で表わされる化合物が好適で
ある。
（式中、ｎは３〜２１であり、ＸはCl,Br又はCH3SO4で
ある。） （式中、ｎ及びｍはそれぞれ３〜２１であり、ＸはCl,B
r又はCH3SO4である。） 本発明の殺ダニ剤は水溶液又は水分散液として野菜、果
樹等に散布する。
実用濃度は１０ppm以上であるが好ましくは100〜2000pp
mであり、この範囲の濃度では、大豆、ワタなどの広葉
作物、イネ、コムギなどの禾本科作物、キユウリ、ナス
などの野菜類、リンゴ、ナシ、ミカンなどの果樹に寄生
するダニに対して薬害もなく有効に効力を示す。
又、本発明品は、ホコリダニ科、シラミダニ科、ハシリ
ダニ科、コハリダニ科、ハダニ科、ヒメハダニ科など各
種の寄生ダニに対して効力を示す。
又、本発明化合物は現在使用されている化学合成ダニ剤
と混用使用する場合には著しい共役効果を示す。特に抵
抗性が付与されたダニに対して混用使用の効果が著しい
（試験例２）。
通常、化学合成ダニ剤成分に対し0.1〜２０（重量比）
の割合で併用される。
〔実施例〕
本発明化合物の殺ダニ活性及び市販品である合成ダニ剤
との共役効果について以下具体例を挙げて説明する。
実施例１ ３cm×３cmに切つたインゲン葉にナミハダニのメス成虫
を３０頭うえつぎ１２時間２６℃に放置する。その後生
存頭数を確認し、１００，1000 ppm濃度の本発明品、比
較品及び市販品をリーフデイスクあたり0.2ml散布し、
２４時間２６℃に放置し、死亡頭数をかぞえ、薬剤無処
理区（水のみ処理）に対する殺虫率で表わした。なお反
復数は１０回で、死亡率はその平均値で表わした。結果
を第１表に示した。
実施例２ ３年生温州ミカン苗木に抵抗性付与したミカンハダニの
メス成虫を５０頭うえ、その後葉一枚あたりのダニの頭
数が５頭になるまで大型コイトトロンの中で放置する。
次にダニカツト乳剤、アルカノール乳剤及びオマイト水
和剤の1000倍、1500倍希釈液を作り、その希釈液中に本
発明化合物(2)，(6)を500 ppm濃度になるように加え、
混合希釈液を調製する。又対照としてはダニカツト水和
剤、アカール乳剤、オマイト水和剤の1000倍、1500倍希
釈液をそのまま用いた。なお苗木あたりの希釈液散布量
は５０mlとした。殺ダニ効果は７日、２１日間放置後、
無作為に１０枚ミカン葉をとり頭数をかぞえ、無処理区
に対する殺虫率で表わした。なお反復数は３回である。
結果を第２表に示した。
この結果から、本発明の殺ダニ剤を市販の化学合成ダニ
剤と併用することにより抵抗性付与のダニに対しても極
めて効果があることが判る。
実施例３ 本発明化合物の作物に対する薬害を調べるため、キユウ
リ、大豆をそれぞれ３‐４葉期まで生育させ、ポツトあ
たり本発明化合物1000ppmを作物が充分にぬれるまで散
布し、温室に放置後１，７日目に薬害の有無を肉眼観察
した。
又、比較例として比較品１の化合物と夏マシン油（市販
品）を本発明化合物と同濃度用いた。結果を第３表に示
した。

Claims (1)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】一般式（Ｉ） （式中、Ｒ1及びR2はそれぞれ 又は炭素数１〜４のアルキル基で、少なくとも一方が であり、R5は炭素数４〜22のアルキル又はアルケニル基
    であり、R6は炭素数２〜20のアルキル又はアルケニル基
    であり、R3及びR4は炭素数１〜４のアルキル基であり、
    Ｘ は対アニオンである。） で表わされる第４級アンモニウム塩からなる殺ダニ剤。
JP60053590A 1985-03-18 1985-03-18 殺ダニ剤 Expired - Fee Related JPH062642B2 (ja)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60053590A JPH062642B2 (ja) 1985-03-18 1985-03-18 殺ダニ剤
AU55410/86A AU578816B2 (en) 1985-03-18 1986-03-04 Quarternary ammonium salt miticide liquid
PCT/JP1986/000109 WO1986005357A1 (en) 1985-03-18 1986-03-04 Miticide
EP86901521A EP0217961B1 (en) 1985-03-18 1986-03-04 Miticide
CA000504306A CA1293439C (en) 1985-03-18 1986-03-17 Miticide
US06/897,690 US5100920A (en) 1985-03-18 1986-08-01 Miticide

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP60053590A JPH062642B2 (ja) 1985-03-18 1985-03-18 殺ダニ剤

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS61212501A JPS61212501A (ja) 1986-09-20
JPH062642B2 true JPH062642B2 (ja) 1994-01-12

Family

ID=12947082

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP60053590A Expired - Fee Related JPH062642B2 (ja) 1985-03-18 1985-03-18 殺ダニ剤

Country Status (6)

Country Link
US (1) US5100920A (ja)
EP (1) EP0217961B1 (ja)
JP (1) JPH062642B2 (ja)
AU (1) AU578816B2 (ja)
CA (1) CA1293439C (ja)
WO (1) WO1986005357A1 (ja)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS638302A (ja) * 1986-06-27 1988-01-14 Kao Corp 殺生剤用効力増強剤
JPH07116005B2 (ja) * 1987-04-22 1995-12-13 東レ株式会社 防虫加工処理剤ならびに防虫製品
JPH07116006B2 (ja) * 1987-04-22 1995-12-13 東レ株式会社 防虫素材
JP2609120B2 (ja) * 1987-10-12 1997-05-14 アース製薬株式会社 第４級アンモニウム塩を有効成分とする無気門類ダニ用殺ダニ剤
JP3086269B2 (ja) * 1991-04-17 2000-09-11 花王株式会社 農園芸用殺生剤効力増強剤
CA2809858C (en) * 2010-09-20 2019-11-12 Sirna Therapeutics, Inc. Novel low molecular weight cationic lipids for oligonucleotide delivery

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2547724A (en) * 1949-12-08 1951-04-03 Us Rubber Co 2-alkyliminonaphtho [2,3]-1, 3-dithole-4, 9-dione alkohalide and fungicidal compositis containing same
US3054678A (en) * 1958-04-16 1962-09-18 Michener Harold David Preservation process with quaternary ammonium compounds
US3730702A (en) * 1971-06-09 1973-05-01 Millmaster Onyx Corp Biocidal unsymmetrical di-higher alkyl dimethyl ammonium compounds
JPS50125024A (ja) * 1974-03-22 1975-10-01
AT340888B (de) * 1975-07-02 1978-01-10 Henkel Kgaa Verfahren zur herstellung neuer quartarer ammoniumverbindungen
US4201786A (en) * 1977-05-27 1980-05-06 Union Carbide Corporation Water soluble pesticidal quaternary ammonium salt compounds
US4430341A (en) * 1977-08-24 1984-02-07 Union Carbide Corporation Water soluble pesticidal quaternary ammonium salt compounds
DE3319509A1 (de) * 1983-05-28 1984-11-29 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Neue quaternaere ammoniumverbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als desinfektionsmittel

Also Published As

Publication number Publication date
WO1986005357A1 (en) 1986-09-25
EP0217961A1 (en) 1987-04-15
EP0217961A4 (en) 1990-01-08
EP0217961B1 (en) 1993-05-05
AU578816B2 (en) 1988-11-03
US5100920A (en) 1992-03-31
CA1293439C (en) 1991-12-24
JPS61212501A (ja) 1986-09-20
AU5541086A (en) 1986-10-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS638302A (ja) 殺生剤用効力増強剤
US9839217B2 (en) Compounds derived from herbicidal carboxylic acids and tetraalkylammonium or (arylalkyl)trialkylammonium hydroxides
AU656744B2 (en) Novel process and compositions for controlling weeds
EP0380359B1 (en) Biocidal compositions and treatments
JPS5839127B2 (ja) 除草剤組成物
JPH062642B2 (ja) 殺ダニ剤
US20160015033A1 (en) Compounds derived from herbicidal carboxylic acids and tetraalkylammonium or (arylalkyl)trialkylammonium hydroxides
DE1817662C3 (de) N,N-Diäthyl-S-(4-chlorbenzyl)thiocarbamat und seine Verwendung
JP2813993B2 (ja) 殺ダニ剤組成物
HUT75106A (en) Composition consists of fluorinated alkene derivative and adjuvant, plant-protecting composition and use thereof
JPS59484B2 (ja) 除草剤組成物
AU2019253885B2 (en) Compounds derived from herbicidal carboxylic acids and tetraalkylammonium or (arylalkyl) trialkylammonium hydroxides
CN1020659C (zh) 杀螨组合物
AU2016203677B2 (en) Compounds derived from herbicidal carboxylic acids and tetraalkylammonium or (arylalkyl) trialkylammonium hydroxides
AU2024204960A1 (en) Compounds derived from herbicidal carboxylic acids and tetraalkylammonium or (arylalkyl) trialkylammonium hydroxides
AU2004205272A1 (en) A N-(phosphonomethyl)glycine(glyphosate) salt, a preparation process thereof, a concentrate composition and a phytotoxic formulation comprising it, and a method to combat weeds in a crop with a formulation thereto
JPS6368504A (ja) 殺菌剤
JPS58216107A (ja) 殺ダニ剤
JPS62175409A (ja) 殺ダニ剤
JPS62205003A (ja) 除草剤組成物
JPS60130506A (ja) 殺ダニ殺虫用組成物
JPH0489413A (ja) 薬剤抵抗性ハダニの殺ダニ方法
JPS59164708A (ja) 除草剤組成物
JPS58144308A (ja) 殺虫・殺ダニ組成物

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Cancellation because of no payment of annual fees