JPS59164708A - 除草剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草剤組成物に関し、詳しくは特定のカーバメ
ー）Ｉｌｌ導体と、ｔ−（ａ、α−ジメチルベンジル）
−３−（４−メチルフェニル）ウレアとを有効成分とｌ
−て含有することを特徴とする、除草効果のすぐれた除
草剤組成物に関する。

稲作用の除草剤について既に多数のものが開発されぞい
るが、その性能、安全性の向上および薬害の軽減に対す
る市場の要望は、依然とｌ〕゛で強いものがある。

また水田雑草の特徴として、その多くは発生時期が一致
せず長期にわたって発生すると共に、除（３） 草剤散布時における雑草の生育状態も、発芽前あものか
らあ、る程度生育の進んだものまで各種発育段階のもの
が混在しているのが常である。

本発明者ら゛は、低薬量゛の薬剤を散布するだけで、発
芽前のものからある程度生育の進んだ雑草までほぼ完全
に防除できる除草剤を開発すべく、鋭意研究を進めてき
た。

その研究過程において本発明者らは、特定のカーバメー
ト誘導体が、除草活性が高く、シかも水稲には薬害を示
さないという高度選択性を有しており、また残効期間が
長い等、特に水田用除草剤として優れた特徴゛を有して
いることを見出した。

この特定のカーバメート誘導体を単独で水田用除草剤と
して使用すると、雑草発芽前の段階ではノビエ、タマガ
ヤツリ、コナギ、キカシグサに卓効を示し、さらにホタ
ルイｉに対しても有効である。特にノビエに対しては発
芽後ある程度生育が進んだものに対しても除草効果を有
しておシ、シかも移植水稲に対しては全く薬害が認めら
れない点がこの薬剤の大きな特徴である。しかしながら
、（５） １Ｊ開ＩＩＩａ：）Ｈ−１６４’１０６　（＜）雑草の
生育期において一部の多年生雑草に対ｌ〜ては除草効果
が充分ではない。

一方、１−Ｃａ５α−ジメチルベンジル）−３−（４−
メチルフェニル）ウレアは水ｉｌｌ用除草剤として既に
公知であり、一般に広く用いらｉｌている。このｌ−（
ａ　、α−ジメチルベンジル）−３−（４〜メチルフエ
ニル）ウレアを卸独で除草剤として使用した場合、雑草
の発生前から発生直後までの処理で、ホタルイおよびタ
マガヤツリに対して卓効を示し、さらにミズガヤツリお
よびノビエに対してもある程度有効である。しかも水稲
に対して安全性が高く、水田用除草剤として有用性が大
きい。しか［７ながら、特にコナギ、キカシグサ等に対
しては除草゛効果が期待できず、また、生育期のノビエ
に対しても除草効果が期待できない。

本発明者らは、前述した特定のカーバメート誘導体の持
つ作用特性を損うことなく欠点を解消し、多くの雑草を
ことごとく防除できるような除草剤組成物の開発を目標
に、さらに鋭意研究を重ねた結果、特定のカーバメート
誘導体と、１−（（１゜（６） α−ジメチルベンジル）−３−（４−メチルフェニル）
ウレアとを、適切な割合で混合施用することにより、両
薬剤の短所を相い補うだけでなく、特にノビエ、タマガ
ヤツリ、ホタルイ、ミズガヤツリ等の雑草に対して、予
想を大きく上まわる極めて顕著な相乗効果が表われるこ
とを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち本発明は、一般式： （式中、Ｘは２−ナフチル基、５−インダニル基、５．
６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル基、１．４−
メタノ−１１４３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル基
、１．４−エタノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６
−ナフチル基またはフェニル基を示し、Ｙは酸素原子ま
たは硫黄原子を示し、２は低級アルキル基を示し、Ｗは
ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低
級アルキルアミノ基およびトリフルオロメチル基から選
ばれた１個または２個の同種または異種の置換基を有す
ることのあるフェニル基またはピリジル基を示す。ただ
しＸがフェニル基である場合、Ｘはハロゲン原子、低級
アルキル基、低級アルケニル、基、低級アルコキシ基、
低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、低
級アルキルチオ基、アシル基、ニド四基およびトリフル
オロメチル基から選ばれた１〜３個の同種または異種の
置換基を有する。）で表わされるカーバメート誘導体の
１種または２種以上と、１−（ａ、ａ−ジメチルベンジ
ル）−ｓ＝（４−メチルフェニル）ウレアとを有効成分
とする除草剤組成物を提供するものである。

本発明の除草剤組成物の、各有効成分の配合割合は特に
制限はなく、広い配合比において優れた相乗効果が得ら
れるが、好ましくは前記一般式で表わされる特定のカー
バメート誘導体１重量部に対して、ｌ　−（ａ、　、ａ
−ジメチルベンジル）−３−（４−）ｆルフェニル）ウ
レア０．１〜ｔｏｆｉｔ部程度が適当である。

本発明の除草剤組成物を実際に使用する場合には、前記
一般式て表わされる特定のカーバメート誘導体の１種ま
たは２種以上と、１−（α・、α−ジメチルベンジル）
−３−（４−メチルフェニル）ウレアのそれぞれの適当
量を不活性担体と混合し、通常の農薬使用形態である水
利剤、乳剤、粒剤、粉剤等の形に製剤化して使用するこ
とができる。

固体不活性相体としては、タルク、クレー、カオリン、
ケイソウ土、ベントナイト、酸性白土、ホワイトカーボ
ン、軽石粉等をあげることができ、液体不活性担体とし
ては、水、アルコール、ベンゼン、トルエン、キシレン
、ケロシン、シクロヘキサン、シクロヘキサノン、イソ
ホロン、プチルセロンルブ、酢酸ベンジル、ジメチルオ
ールムアミド、鉱油等をあげることができる。　　　〜
さらに製剤」：必要ならば、界面活性剤、展着剤、結合
剤等の農薬・に使用される補助剤を、あるいは安定剤を
混合することによって、除草効力の確実性を高めること
もできる。

また、本発明の除草剤組成物は、必要に応じて殺虫剤、
殺菌剤、植物成長調節剤、肥料、あるいは他の除草剤を
含有してもよく、またこれらのも（９） のと併用することもできる。

本発明の除草剤組成物を調製する際、各有効成分の配合
量は、適用場面、施用時期、施用方法、対象草種等によ
ね異なるが、前記一般式で表わされる特定のカーバメー
ト誘導体は、一般的には１アール当りの有効成分量で１
〜１ｏｏｙ、好ましくは２〜５０ｇであね、１−（α、
ａ−ジメチルベンジル）−３−（４−メチルフェニル）
ウレアは一般的には１〜１００　ｇ、好ましくは３〜５
０９の範囲が適当である。

本発明に係る片方の有効成分である、前記−・般式で表
わされる特定のカーパメー）　１４１９導体の具体例を
以下に示す。本発明に係る特定のカーバメート誘導体が
、との具体例の化合物に限宇されるものでないことはい
うまでもない。この化合物産は以下の記数に引用される
。

１　０−２−ナフチル　Ｎ−メチル−Ｎ／　　（３−メ
チルフェニル）チオカーバメート （１０） ２．０−２−ナフチル　Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルチオ
カーバメート ３．０−２−ナフチル　Ｎ−（４−フルオロフェニル）
−Ｎ−メチルチオカーバメート４．０−２−ナフチル　
Ｎ−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバ
メート５．０−２−ナフチル　Ｎ−（’５−メトキシー
２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ６、　０−５．６．７．８−テトラヒト四−２−ナフチ
ル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）チオカー
バメート ７．０−Ｆｌ−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メ
チルフェニル）チオカー　バメート８．０−２−ナフチ
ル　Ｎ−（３−メトキシ−４−メチルフェニル）−Ｎ−
メチルチオカーバメート ９．０−１．４−メタノ−１，λ３，４−テトラヒドロ
−６−ナフチル　Ｎ−メチル−Ｎ（３−メチルフェニル
）チオカーバメート １０．０−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−７エニル
チオカーバメート １１、　０−ｆｉ、６，７．８−テトラヒドロ−２−ナ
フチル　Ｎ−）’ｆシル−−フェニルチオカーバメート １２．０−５−インダニル　Ｎ−（２−フルオロフェニ
ル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１３、　０−５．６
，７．８−テトラヒト０−２−ナフチル　Ｎ−（２−フ
ルオロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １４．０−５−インダニル　Ｎ−（３−フルオロフェニ
ル）−Ｎ−メチルチオカーイくメート１５、　０　５．
６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル　Ｎ−（３−
フルオロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １６．０−５−インダニル　Ｎ−（４−フルオロフェニ
ル）−Ｎ−メチルチオカーパメ−）１７、　　Ｏ−５，
６，７，８−テトラヒドロ−２ナフチルＮ−（４−フル
オロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １８、０−５−インダニル　Ｎ−（３−クロロ）゛　　
エニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート１９、　０−５
．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル　Ｎ−（３
−クロロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ２０、　０−５−インダニル　Ｎ−（３−ブロモフェニ
ル）−Ｎ−メチルチオカーバメート２１、　０−５．６
，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル　Ｎ−（３−ブ
ロモフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ２２．０−５−インダニル　Ｎ−（２−メトキシフェニ
ル）−Ｎ−メチルチオヵーバメ−）２３、　０−５．６
，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル　Ｎ−（２−メ
トキシフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ２４．０−５−インダニル　Ｎ−（３−メトキシフェニ
ル）−Ｎ−メチルチオヵーパメ−）２５、　０−５．６
，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル　Ｎ−（３−メ
トキシフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート （１３） ２６、　　Ｏ−５，６，７，８−テトラヒドロ−２−ナ
フチル　Ｎ−（３−）リフルオロメチルフェニル）−Ｎ
−メチルチオカーバメート ２７．０〜５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３゜４
−ジメチルフェニル）チオカーバメート２８、　０−５
．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル　Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）チオカーバメー
ト ２９．０−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５
−ジメチルフェニル）チオカーバメート ３０．０〜５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）チ
オカーバメート ３１．０−５−インダニル　Ｎ−（３−クロロ−４−メ
チルフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ３２、　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフ
チル　Ｎ−（３−クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ−
メチルチオカーバメート （１４） ３３．０−５−インダニル　Ｎ−（３−メトキシ−４−
メチルフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ３４、　０−５．ｆ量、７．８−テトラヒドロ−２−ナ
フチル　Ｎ−（３−メトキシ−４−メチルフェニル）−
Ｎ−メチルチオカーバメート ３５、　０　５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（６−
メチル−２−ピリジル）チオカーバメート ３６、　０−５．６，７．８−ナト２ヒトＩ：ｌ−２−
ナフチル　Ｎ−メチル−Ｎ−（６−メチル−２−ピリジ
ル）チオカーバメート ３７．０−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メ
チル−２−ピリジル）チオカーバメート ３８、　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフ
チル　Ｎ−メチル−Ｎ−（４−メチル−２＝ピリジル）
チオカーバメート ３９．０−５−インダニル　Ｎ−（６−メドキシー２−
ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ４０、　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフ
チル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチ
ルチオカーバメート ４１、　０−１．４−メタノ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−６−ナフチル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリ
ジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ４２、　１．４−メタノ−１，２，３，４−テトラヒド
ロ−６−ナフチル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル
）−Ｎ−メチルカーバメート ４３、　０−３−ｔｅｒｔ−プチルフ−二ｐｖ　　Ｎ−
）チル−Ｎ−（３−メチルフェニル）チオカーバメート ４４、　０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（３−メチルフェニル）チオカーバメート ４５、　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフ
チル　Ｎ−メチル−Ｎ−（４，６−シメチルー２−ピリ
ジル）チオカーパメート ４６、　　Ｑ　−５，６，７，８−テトラヒドロ−２−
ナフチル　Ｎ−（６−クロロ−２−ピリジル）−Ｎ−メ
チルチオカーバメート ４７．０−５−インダニル　Ｎ−（６−クロロ−２−ピ
リジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ　　１− ４８、　５，６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル
Ｎ−（３−クロロフェニル）−Ｎ−メチルカーバメート ４９．５−インダニル　Ｎ−（３−１０ロフエニル）−
Ｎ−メチルカーバメート ５０、　０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフ
チル　Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピリジル）チオカーバメ
ート ５１．０−５−インダニル　Ｎ−メチル−Ｎ−（２−ピ
リジル）チオカーバメート ５２、　５，６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル
Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルカーバメート４配ジ ５３、　０−４−ｔｅｒｔ−ブチル　Ｎ−（３）トキシ
フェニル）−Ｎ−メチルチオカーノぐメート（１７） −２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーノ（メート ５５、　０−４−ｔｅｒｔ−ブチ７１ｒ−（３−クロロ
フェニル）−Ｎ−メチルチオカーノ＜、、！−）５６、
　０−４−ｔｅｒｔ−ブチｉγ［−（ａ、　４−ジクロ
ロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーツクメート ５７．０−４−イソプロピ鋺−メチル−Ｎ−（３−メチ
ルフェニル）チオカーノ（メート５８、　０−４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルチオ
カーノ（メート ５９、０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニルＮ−（２−
フルオロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ６０、　　０−４−ｔｅｒｔ−ブチ、ｐｙ７ｚ＝ルＮ　
　（３−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート ６１、　０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（４
−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルチオ力０８） 一バメート ６２、　０−４−ｔｅｒｔ−プチルフェニｐｖ　Ｎ−（
３−プロモフヱニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ６３、　６−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルＮ−（２−
メトキシフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ６４、　０−４−ｔａｒｔ−ブチ／ｌ／　７　ｚ　＝　
ルＮ　−（３−トリフルオロメチルフェニル）−Ｎ−メ
チルチオカーバメート ６５、　０−４−ｔｅｒｔ−ブチル７ｚニル　Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（３，４−ジメチルフェニル）チオカーバメー
ト ６６．６−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルＮ−（３−ク
ロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ−１＋ルチオカーバメ
ート ６７、　０−４−ｔｅｒｔ−ブｆ　Ａ／　７　ｚ　二ｋ
　　Ｎ　−（３−メトキシ−４−メチルフェニル）−Ｎ
−７１チルチオカーバメート ６８、　０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（２−ピリジル）チオカーバメート ６９、　　０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−
メチル−Ｎ−（６−メチル−２−ピリジル）チオカーバ
メート ７０、　０　４−　ｔａｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メ
チル−Ｎ−（４−メチル−２−ピリジル）チオカーバメ
ート ７１、　０−４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メチ
ル−Ｎ−（４，６−シメチルー２−ピリジル）チオカー
バメート ７２、　４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルＮ−（６−メド
キシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメート ７３、　０−４−ｔｅｒｔ−ぺｙ　ｆ　／ｌ／　７　エ
ニＡ／　　Ｎ　−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチ
ルチオカーバメート ７４、　０−４−ｔａｒｔ−ベンチ＃フェニルＮ−（５
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メ＋ルチオカーバメ
ート ７５、０−５．６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチ
ル　Ｎ−（６−ブロモー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチ
オカーバメート ７６、　０−１．４−エタノ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−６−ナフチル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリ
ジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ７７、　０−１．４−エタノ−１，２，３，４−テトラ
ヒドロ−６−ナフチル　Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチル
フェニル）チオカーバメート ７８、　０−３．４−ジメチルフェニル　Ｎ−（６−メ
ドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ７９、　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナフ
チル　Ｎ−メチル−Ｎ−（５，６−シメチルー゛　　２
−ピリジル）チオカーバメート８０、　０−４−ｔｅｒ
ｔ−ブチ＃７：ｃニルＮ−メｆルーＮ−（ｓ、ａ−ジメ
チル−２−ピリジル）チオカーバメート　　　　゛ ８１、　０−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−（３
（２１） 一メトキシフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ８２、　０−３−　ｔａｒｔ−ブチルフェニルＮ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート ６３、３−ｔｅｒｔ−プｆ　／ｌ／　７　ｘ　二／Ｉ／
　　Ｎ　−（６−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチ
ルカーバメート ８４、　０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニルＮ−（６
−ブロモー２−　ヒＩ）　シル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート ８５、　０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニルＮ−（５
−クロロ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメー
ト ８６、　０−４−８ｅｅ−ブチＡ／　７　エニＡ／　　
Ｎ　−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチ
オカーバメート ８７．０−４−イソプロピルフェニル　Ｎ−（６−メド
キシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート （２２） ８Ｂ、、０−４−イソプロピルフェニル　Ｎ−（３−メ
トキシフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ８９、　０−４−ｓｅｅ−プチルフ“エニｐｖ　　Ｎ　
−（３−メトキシフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート ９０．０−３−エチルフェニル　Ｎ−（６−メドキシー
２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ９１．０−４−エチルフェニル　Ｎ−（６−メドキシー
２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ９２．０−４−ブロモフェニル　Ｎ−（６−メドキシー
２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート ９３．０−４−ブロモ−３，５−ジメチルフェニルＮ−
（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート ９４、　０−４−り四ロー３．５−ジメチルフェニルＮ
−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート ９５、　０−５．６，７．８−テトラヒト０−２−ナフ
チル　Ｎ−メチル−Ｎ−（６−シメチルアミノー２−ピ
リジル）チオカーバメート ９６、　０−４−　ｔｅｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メ
チル−Ｎ−（ｔ６−シメチルアミノー２−ピリジル）チ
オカーバメート ９７．０−４−イソプロピ“ルフェニル　Ｎ−／チルー
Ｎ−フェニルチオカーバメート ９８、　０−３−　ｔａｒｔ−ブチルフェニル　Ｎ−メ
チル−Ｎ−フェニルチオカーバメート ９９、　０−３−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルＮ　−（３
−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １００、　０−３−　ｔａｒｔ−ブチルフェニルＮ−（
４−フルオロフェニル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １０１、　０−３−ｔｅｒｔ−ブｆ　ｋ　７　ｚ　二ｋ
　　Ｎ　−（３−プロモフエニル）−Ｎ−メチルチオカ
ーパメート １０２、　０−３−　ｔｅｒｔ−ブチｋ　７　ｘ　ニル
Ｎ　−ブチルＮ−（３，４−ジメチルフェニル）チオカ
ーバメート １０３、　０−３−　ｔｅｒｔ−ブチル７ｙニルＮ−（
３−メトキシ−４−メチルフェニル）−Ｎ−メチルチオ
カーバメート １０４、　０　３，５−ジメチルフェニル　Ｎ−（６〜
メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメー
ト １０５、　０−４−りをロー３−メチルフェニル　Ｎ−
（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート １０６、　０−４−クロロフェニル　Ｎ−（６〜メトキ
シ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １０７、　０−４−エチル−３−メチルフェニル　Ｎ−
（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート １０８、　４−エチル−３−メチルフェニル　Ｎ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチル（２５） １０９．０−４−アセチル−３−メチルフェニルＮ−（
６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバ
メート １１０、　０−５−イソプロピル−２−メチルフェニル
　Ｎ−メチル−Ｎ−（３−メチルフェニル）チオカーバ
メート １１１、　０−５−イソプロピル−２−メチルフェニル
　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチ
オカーバメート １１２、　０−３−イソプロピルフェニル　Ｎ−メチル
−Ｎ−（３−メチルフェニル）チオカーバメート １１３、　０−３−ｔｅｒｔ−ブチル７エ：ルＮ−（３
−クロロフェニル）−Ｎ−、メチルチオカーバメート １１４、　０−４−イソプロピル−３−メチルフェニル
　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチ
オカーバメート １１５、　０−４−　ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフ
ェニ（２６） ル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチル
チオカーバメート １１６、　０−４−　）　ＩＪフルオロメチルフェニル
　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチ
オカーバメート １１７、　０−３−クロロ−４−メチルフェニル　Ｎ−
（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート １１８、　０−４−ブロモ−３−メチルフェニル　Ｎ−
（６〜メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート １１９、　４−ブロモー３−メチルフェニル　Ｎ　（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメート １２０、　０−．３−トリフルオロメチルフェニル　Ｎ
−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート １２１、　０−３−イソプロピルフェニル　Ｎ−（６−
メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメー
ト １２２、　０−３−ブロモフェニル　Ｎ−（６−メドキ
シー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １２３、　０−４−エチル−３−メチ化フェニル　Ｎ−
（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート １２４、　０−３．４−ジクロルフェニル　Ｎ−（６，
−メトキシ−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート １２５、　０−４−クロロ−３−メチルフェニルＮ−メ
チル−Ｎ−（６−メチル−２−ピリジル）チオカーバメ
ート １２６、　０−３．４−ジメチルフェニル　Ｎ−メチル
−Ｎ−（４−メチル−２−ピリジル）チオカーバメート １２７、　０−４−メチルフェニル　Ｎ−（６−メドキ
シー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １２８、　０−４−クロロ−３−メトキシフェニルＮ−
（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカー
バメート １２９．　３−アリルオキシ−４−クロロフェニルＮ−
（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメ
ート １３０、　４−クロロ〜３−（２−プ四ビニルオキシ）
フェニル　Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−
メチルカーバメート １３１、　０−４−インプロペニルフェニル　Ｎ−（６
−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート １３２、　０−４−　ｔｅｒｔ−プチルフｚ＝ルＮ−メ
ｆルーＮ−（６−メチルアミノ−２−ピリジル）チオカ
ーバメート １３３、　０−４−メトキシフェニル　Ｎ−（６−メド
キシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １３４、　０−３−エトキシフェニル　Ｎ−（６−メド
キシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １３５、　３−ブトキシフェニル　Ｎ−（６−メドキ（
２９） シー２−ピリジル）−Ｎ−メチルカーバメート １３６、　０−４−メチルチオフェニル　Ｎ−（６−メ
ドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメート １３７、　０−４−クロロ−３−メチルフェニルＮ−１
ｆルーＮ−７エニルチオカ〜バメート １３８、　０−４−クロロ−３−メチルフェニルＮ−メ
チル−Ｎ−（３−メチルフェニル）チオカーバメート １３９、　０−４−クロロ−３−メチルフェニルＮ−メ
チル−Ｎ−（４−メチルフェニル）チオカーバメート １４０、　０−４−クロロ−３−メチルフェニルＮ−（
３−クロロ−４−メチルフェニル）−Ｎ〜メチルチオカ
ーバメート １４１、　０−４−クロロ−３−メチルフェニルＮ−（
６−エチル−２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバメ
ート （３０） １４２、　０−４−クロロ−３−メチルフェニルＮ−メ
チル−Ｎ−（４，６−シメチルー２−ピリジル）チオカ
ーバメート １４３、　０−５．６，７．８−テトラヒドロ−２−ナ
フチル　Ｎ−エチル−Ｎ−（６−メドキシー２−ピリジ
ル）チオカーバメート １４４、　０−５．６．７８−テトラヒドロ−２−ナフ
チル　Ｎ−インプロピル−Ｎ−（６−メドキシー２−ピ
リジル）チオカーバメート １４５、　０−３−メチル−４−二トロフェニルＮ−（
６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカーバ
メート １４６、　０−３−メチル−４−メチルチオフェニルＮ
−（６−メドキシー２−ピリジル）−Ｎ−メチルチオカ
ーバメート 次に、本発明除草剤組成物の製剤の実施例を述べる。実
施例中「部」は重量部である。

実施例１゜ 化合物Ａｌｌ、５部および１−（α、α−ジメチルベン
ジル）−３−（４−メチルフェニル）ウレア５部を、固
体担体としてジ−クライト〔商品名、国粋工業（株）製
〕８７．３部、界面活性剤としてネオペレックス〔商品
名、化工アトラス（株）製〕の１．３５部およびツルポ
ール８０ＱＡ　［商品名、東邦化学工業（株）製］１．
３５部と共に混合粉砕して、水利剤を得た。

実施例２゜ 化合物Ａ　７６、１０部および１−（α、トフメメチル
ベンジル）　−３−（４−メチルフェニル）ウレア１゜
部を、液体担体としてイソホロン７０部、界面活性剤と
してツルポール８００Ａ　１０部と共に混合溶解して、
乳剤を得た。

実施例３゜ 化合物４１１６．７部および１−（α、α−ジメチルベ
ンジル）−３−（４−メチルフェニル）ウレア７部を、
固体担体としてベントナイト４６部およびクニライト〔
商品名、国粋工業（株）製〕３５部、界面活性剤として
ツルポール８００Ａ　　５部と共に混合粉砕したのち、
水１０部を加えて均一に攪拌し、直径６．７　ｍｍの節
穴から押ｌ〜出し、乾燥後１〜２ｎの長さに切断して粒
剤を得た。

次に１本発明の除草剤組成物のすぐれた除草効果を実施
例および比較例によって説明する。

実施例４〜５５および比較例１〜５６ 直径１５ｃｙの磁製ポットに、水を加えて代かき状態に
した水田土壌を入れ、土壌表層に各種雑草種子を播ｍｌ
〜、催芽させたミズガヤツリの塊茎を移植し、さらに２
葉期の水稲苗（品種二日本晴）を１ｍの深さに２本２株
稙とした。その後２ｃｒｎ湛水し、温室内に静置した。

水稲移植翌日（ノビエ見 発芽前）および水稲移植１０後（ノビエ２葉期）に、前
記実施例に示した方法に準じて調製した。

本発明除草剤組成物の水利剤の所定量を、ポット当りｌ
□ｍｌ！の水に稀釈して、水面に透下処理した。

その後温室内に静置し、適時散水した。

薬剤の処１ｍ　３週間後に除草効果および水稲の薬害に
ついて調査した。水稲移植翌日処理の結果を第１表に、
水稲移植１０日後処理の結果を第２表にそれぞれ示した
。

なお、第１表および第２表において「有効成分（３３） Ａ」とは、前記一般式で表わされる特定のカーバメート
誘導体を示し、「有効成分Ｂ」とは、１−（α、α−ジ
メチルベンジル）−３−（４−メチルフェニル）ウレア
を示す。除草効果および薬害の評価は下記の基準に従い
判定した。

除草効果判定基準　　薬害判定基準 １０　：　１００憾防除　　　　−：無害９：　９０係
防除　　　　士：微小害 ８：　８０係防除　　　　＋：小害 ７：　７０係防除　　　　廿：中吉 ５：６０％防除　　　　＋ｆｆ：大害 ５：　５０％防除　　　　冊：甚害 ４：　４０俤防除　　　　×：枯死 ３：　３０係防除 ２：　２０俤防除 １：１０％防除 ０：　０％防除 なお、比較例として各有効成分化合物を単独で上記実施
例と同様に処理した場合および無処理区の除草効果およ
び薬害の評価も、上記基準に従って調査、判定し、下記
の表中に示した。

（４゜ 第１表および第２表から明らかなように、本発明の除草
剤組成物は、各有効成分単独施用の場合・に比較して、
特にノビエ、タマガヤツリ、ホタルイ、ミズガヤツリに
対して殺草力が著しく増強されている・これは各有効−
分間０共力作用に基づ　。

〈ものであり、顕著な相乗効果があると認められる。

すなわち本発明の除草剤組成物の最大の特徴として、各
有効成分が単独で示す除草効果からは予想できなかった
低薬量同士の組み合わせで、ノビエ、タマガヤツリ、ホ
タルイ、ミズガヤツリ等の雑草に対して高い除草効果を
得ることができる点をあげることができる。

また、本発明の除草剤組成物は、生育初期段階の雑草の
みならず、ある程度生育の進んだ段階の雑草に対しても
顕著な除草活性を示すため、田植前後の雑草の発芽始期
から雑草の生育期にわたシ、処理適期幅の広いことも優
れた特徴の一つである。

さらに防除しうる雑草の種類も極めて多く、ノビエ、タ
マガヤツリ、コナギ等の一年生雑草をはじ（４４） め、ホタルイ１．ミズガヤッ、す等の多年生雑草に対し
ても著しい除草効果が認められる。しかも移植水稲に対
しτは・薬・害を生じる仁とがなく・安全性の高い高度
選択性除草剤として利用価値の非常に高いもので・Ｉ’
ｂｏその上゛、各有効成分の残効性が長いため、長期に
わたって高い除草活性を示し、多くの雑草を防除できる
ため、散布労力の節減、す表わち農作業の省力化に貢献
するところは大きい０ 以上のごとく、本発明の除草剤組成物は多くの優れた特
徴を有しており、実用性の大きいものである。

特許出願人　東洋曹達工業株式会社 手続補正書 昭和５９年　５月２５日 特許庁長官　若杉和夫殿 １事件の表示 昭和５８年特許願第　０３８１５５　　号２発明の名称 除草剤組成物 ６補正をする者 電話番号（５８５１５３１１ ４補正命令の日付 自発 ５補正に」：り増加する発明の数 ６補正の対象 「明１店の発明の詳細な説明の欄」 ７補正の内容 （１）明細内、７頁下から９行 「オールム１を 「ホルム」と訂正する。

（２）同書、２６頁７行 「クロル］を ［クロｎ　ｊと訂正する。

（３）同書、３０頁下から１行 ｒ６．７＋を ｒＯ，７Ｊと訂正する。

（４）同書、３１頁下から９行 「ＷＪ製した。」を 「調製した、］と訂正する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式： （式中、Ｘは２−ナフチル基、５−インダニル基、５．
   ６．７．８−テトラヒドロ−２−ナフチル基、１．４−
   メタノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−６−ナフチル
   基、１．４−エタノ−１，２，３，４−テトラヒドロ−
   ６−ナフチル基またはフェニル基を示し、Ｙは酸素原子
   または硫黄原子を示し、Ｚけ低級アルキル基を示し、Ｗ
   はハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、
   低級アルキルアミノ基およびトリフルオロメチル基から
   選ばれた１個または２個の同種または異種の置換基を有
   することのあるフェニル基またはピリジル基を示す。た
   だしＸがフェニル基である場合、Ｘは）〜ロゲン原子、
   低級アルキル基、低級アルケニル基、低級アルコキシ基
   、低級アルケニルオキシ基、低級アルキニルオキシ基、
   低級アルキルチオ基、アシル基、ニトロ基およびトリフ
   ルオロメチル基から選ばれた１〜３個の同種または異種
   の置換基を有する。）で表わされるカーバメート誘導体
   の１種または２種以上と、１−（α、α−ジメチルベン
   ジル）−３−Ｃ４−）チルフェニル）ウレアとを有効成
   分とする除草剤組成物。