JPH06271817A - α−シアノアクリレート系接着剤組成物及びその製造方法 - Google Patents
α−シアノアクリレート系接着剤組成物及びその製造方法Info
- Publication number
- JPH06271817A JPH06271817A JP8697693A JP8697693A JPH06271817A JP H06271817 A JPH06271817 A JP H06271817A JP 8697693 A JP8697693 A JP 8697693A JP 8697693 A JP8697693 A JP 8697693A JP H06271817 A JPH06271817 A JP H06271817A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cyanoacrylate
- elastomer particles
- adhesive composition
- alpha
- adhesive
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
- C09J4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09J159/00 - C09J187/00
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】 α−シアノアクリレート系接着剤中に、その
粒子径が0.1 〜100 μmの難溶エラストマー粒子を分散
させたα−シアノアクリレート系接着剤組成物とその製
造方法。 【効果】α−シアノアクリレート系接着剤中に過剰の難
溶エラストマー粒子を分散させることにより、硬化物の
脆性が改良され、相溶系に比べて遥かに高接着強度、耐
衝撃強度、高剥離性を実現し、更に優れた耐久性（耐熱
性、耐水性、耐湿性、耐熱衝撃性）を示す接着剤組成物
が得られる。
粒子径が0.1 〜100 μmの難溶エラストマー粒子を分散
させたα−シアノアクリレート系接着剤組成物とその製
造方法。 【効果】α−シアノアクリレート系接着剤中に過剰の難
溶エラストマー粒子を分散させることにより、硬化物の
脆性が改良され、相溶系に比べて遥かに高接着強度、耐
衝撃強度、高剥離性を実現し、更に優れた耐久性（耐熱
性、耐水性、耐湿性、耐熱衝撃性）を示す接着剤組成物
が得られる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、アクリロニトリルブ
タジエン共重合体等の難溶エラストマー粒子を分散させ
ることにより、高剥離強度、耐衝撃性と耐熱性、耐湿
性、耐熱衝撃性に優れた性能を有するα−シアノアクリ
レート系接着剤組成物とその製造方法に関する。
タジエン共重合体等の難溶エラストマー粒子を分散させ
ることにより、高剥離強度、耐衝撃性と耐熱性、耐湿
性、耐熱衝撃性に優れた性能を有するα−シアノアクリ
レート系接着剤組成物とその製造方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】α−シアノアクリレートは、下記一般式
（式中、Ｒは炭素数16以下のアルキル、アルケニル、ア
ラルキル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、シクロ
ヘキシル、アリル、フェニル等を示す）で示される化合
物である。
（式中、Ｒは炭素数16以下のアルキル、アルケニル、ア
ラルキル、アルコキシアルキル、ハロアルキル、シクロ
ヘキシル、アリル、フェニル等を示す）で示される化合
物である。
【０００３】
【化１】
【０００４】この化合物は被着表面に付着するわずかの
水分と重合反応し、急激に硬化して、金属、ゴム、プラ
スチック、ガラス、木材等多くの被着木材に対して、優
れた接着力を有するため、瞬間接着剤として幅広い用途
に使用されている。
水分と重合反応し、急激に硬化して、金属、ゴム、プラ
スチック、ガラス、木材等多くの被着木材に対して、優
れた接着力を有するため、瞬間接着剤として幅広い用途
に使用されている。
【０００５】しかしながら、このα−シアノアクリレー
ト系接着剤は剪断方向の荷重に対して高い接着力を有す
る反面、硬化物の脆性が弱点の一つとされており、この
ため剥離方向の荷重や、衝撃に対しては満足する性能を
有しておらず、更に耐久性（耐熱性、耐水性、耐湿性、
耐熱衝撃性）等についても問題があった。
ト系接着剤は剪断方向の荷重に対して高い接着力を有す
る反面、硬化物の脆性が弱点の一つとされており、この
ため剥離方向の荷重や、衝撃に対しては満足する性能を
有しておらず、更に耐久性（耐熱性、耐水性、耐湿性、
耐熱衝撃性）等についても問題があった。
【０００６】
【発明が解決しようとする問題点】α−シアノアクリレ
ート系接着剤の剥離方向の荷重や、衝撃に対して性能向
上のために、特開昭57-78469号公報にはα−シアノアク
リレートに対し、ピロガロール1 〜5000ppm を添加し、
接着強度及び耐衝撃性を向上させることが提案されてい
るが、この方法では耐熱性、耐水性及び耐湿性に問題が
あり、実際の用途に制限がある。
ート系接着剤の剥離方向の荷重や、衝撃に対して性能向
上のために、特開昭57-78469号公報にはα−シアノアク
リレートに対し、ピロガロール1 〜5000ppm を添加し、
接着強度及び耐衝撃性を向上させることが提案されてい
るが、この方法では耐熱性、耐水性及び耐湿性に問題が
あり、実際の用途に制限がある。
【０００７】また、α−シアノアクリレート系接着剤の
硬化物の脆性を改良して接着界面の応力を緩和させるた
めに、α−シアノアクリレートにエラストマーを溶解さ
せる手法があり、特公昭43-29477号公報にはα−シアノ
アクリレートにアクリロニトリルブタジエン共重合体等
のエラストマーを混合させて改良する手法が採られてい
るが、この場合は接着強度が弱く、また相溶性が低く脆
性を改良するまでの性質を出せない。
硬化物の脆性を改良して接着界面の応力を緩和させるた
めに、α−シアノアクリレートにエラストマーを溶解さ
せる手法があり、特公昭43-29477号公報にはα−シアノ
アクリレートにアクリロニトリルブタジエン共重合体等
のエラストマーを混合させて改良する手法が採られてい
るが、この場合は接着強度が弱く、また相溶性が低く脆
性を改良するまでの性質を出せない。
【０００８】
【問題点を解決するための手段】そこで、本願発明者は
上述のα−シアノアクリレート系接着剤の問題点を解決
すべく研究の結果、難溶エラストマー粒子をα−シアノ
アクリレート系接着剤中に分散させることにより、硬化
物の脆性の問題が解決され、接着強度が非常に優れ、ま
た耐衝撃性、高剥離強度、更には耐熱性、耐湿性、耐熱
衝撃性を有するα−シアノアクリレート系接着剤組成物
が得られることを見出し、この発明を完成するに至った
ものである。
上述のα−シアノアクリレート系接着剤の問題点を解決
すべく研究の結果、難溶エラストマー粒子をα−シアノ
アクリレート系接着剤中に分散させることにより、硬化
物の脆性の問題が解決され、接着強度が非常に優れ、ま
た耐衝撃性、高剥離強度、更には耐熱性、耐湿性、耐熱
衝撃性を有するα−シアノアクリレート系接着剤組成物
が得られることを見出し、この発明を完成するに至った
ものである。
【０００９】この発明で使用するα−シアノアクリレー
ト系接着剤は上記一般式のα−シアノアクリレートを主
成分とし、これに貯蔵安定性を得るためにラジカル重合
禁止剤やアニオン重合禁止剤、具体的にはハイドロキノ
ン、カテコール、リン酸、メタンスルホン酸、パラトル
エンスルホン酸、スルトン三フッ化ホウ素エーテル錯体
等が添加されたものである。
ト系接着剤は上記一般式のα−シアノアクリレートを主
成分とし、これに貯蔵安定性を得るためにラジカル重合
禁止剤やアニオン重合禁止剤、具体的にはハイドロキノ
ン、カテコール、リン酸、メタンスルホン酸、パラトル
エンスルホン酸、スルトン三フッ化ホウ素エーテル錯体
等が添加されたものである。
【００１０】この発明で使用するα−シアノアクリレー
ト系接着剤に難溶エラストマー粒子を分散させる、分散
系としたのは、分散系では過剰のエラストマー粒子を添
加でき、粘度が高くならずに弾性のα−シアノアクリレ
ート系接着剤組成物が得られる。
ト系接着剤に難溶エラストマー粒子を分散させる、分散
系としたのは、分散系では過剰のエラストマー粒子を添
加でき、粘度が高くならずに弾性のα−シアノアクリレ
ート系接着剤組成物が得られる。
【００１１】これに対して溶解系ではα−シアノアクリ
レート系接着剤とエラストマーが相溶し、弾性のα−シ
アノアクリレート系接着剤組成物を製造すると、高粘度
のものが得られる。
レート系接着剤とエラストマーが相溶し、弾性のα−シ
アノアクリレート系接着剤組成物を製造すると、高粘度
のものが得られる。
【００１２】難溶性のエラストマーとしてはアクリロニ
トリルブタジエン共重合体、スチレンブタジエン共重合
体、天然ゴム等を挙げることができるが、この発明では
好ましい難溶エラストマーはアクリロニトリルブタジエ
ン共重合体である。
トリルブタジエン共重合体、スチレンブタジエン共重合
体、天然ゴム等を挙げることができるが、この発明では
好ましい難溶エラストマーはアクリロニトリルブタジエ
ン共重合体である。
【００１３】また、この発明に使用する難溶エラストマ
ー粒子はその粒子径が0.1 〜100 μm のものが好まし
く、0.1 μm 以下の粒子径では接着強度が満足するもの
が得られず、また100 μm 以上の粒子径では保存安定
性、特にエラストマー粒子相互の凝集による増粘が著し
くなる。
ー粒子はその粒子径が0.1 〜100 μm のものが好まし
く、0.1 μm 以下の粒子径では接着強度が満足するもの
が得られず、また100 μm 以上の粒子径では保存安定
性、特にエラストマー粒子相互の凝集による増粘が著し
くなる。
【００１４】α−シアノアクリレート系接着剤中に難溶
エラストマー粒子を分散させる手法としては、例えば予
め適当な非極性溶媒にエラストマーを溶解させておき、
これにα−シアノアクリレート系接着剤を混合し、３成
分系で均一になるまで撹拌する。その後、この非極性溶
媒を減圧脱気により回収し、溶解度を越えた過飽和状態
のエラストマー粒子を析出させ、粒子径0.1 〜100 μm
の大きさで分散させる。
エラストマー粒子を分散させる手法としては、例えば予
め適当な非極性溶媒にエラストマーを溶解させておき、
これにα−シアノアクリレート系接着剤を混合し、３成
分系で均一になるまで撹拌する。その後、この非極性溶
媒を減圧脱気により回収し、溶解度を越えた過飽和状態
のエラストマー粒子を析出させ、粒子径0.1 〜100 μm
の大きさで分散させる。
【００１５】或は他の手法としては、例えば30℃以下の
温度でα−シアノカクリレートへの溶解度が10% 以下の
難溶エラストマー粒子をα−シアノアクリレート系接着
剤中に過剰に加え、100 ℃以下で加熱して、溶解させ、
均一になるまで撹拌した後、室温100 ℃以下で上記難溶
エラストマー粒子を溶解させて得られた混合溶液を急激
に室温（20〜30℃程度）に冷却し、過飽和状態の難溶エ
ラストマー粒子を析出させ、粒子径0.1 〜100 μm の大
きさで分散させる。
温度でα−シアノカクリレートへの溶解度が10% 以下の
難溶エラストマー粒子をα−シアノアクリレート系接着
剤中に過剰に加え、100 ℃以下で加熱して、溶解させ、
均一になるまで撹拌した後、室温100 ℃以下で上記難溶
エラストマー粒子を溶解させて得られた混合溶液を急激
に室温（20〜30℃程度）に冷却し、過飽和状態の難溶エ
ラストマー粒子を析出させ、粒子径0.1 〜100 μm の大
きさで分散させる。
【００１６】
【実施例】以下、この発明の実施例を示す。 実施例１〜５、比較例１〜２ ThreeBond1741[出願人会社製品で、シアノアクリル酸エ
チルエステル99.9%(重量) と、重合禁止剤としてハイド
ロキノン0.01%(重量) 及びトリフルオロボランエチルエ
ーテルコンプレックス0.001%からなるα−シアノアクリ
レート系接着剤］( 以下、TB1741 と略記する）100 重量
部に対して、アクリロニトリルブタジエン共重合体［結
合アクリロニトリル40% 、ムーニー粘度60〜70{ML1+4(1
00℃)}のもので、25℃においてTB1741の100 重量部に対
してその溶解度が５重量部で飽和するもの］( 以下NBR-
1 と略記する）を6 〜20重量部混合し、90〜100 ℃に加
熱し、均一になるまで撹拌溶解させる。
チルエステル99.9%(重量) と、重合禁止剤としてハイド
ロキノン0.01%(重量) 及びトリフルオロボランエチルエ
ーテルコンプレックス0.001%からなるα−シアノアクリ
レート系接着剤］( 以下、TB1741 と略記する）100 重量
部に対して、アクリロニトリルブタジエン共重合体［結
合アクリロニトリル40% 、ムーニー粘度60〜70{ML1+4(1
00℃)}のもので、25℃においてTB1741の100 重量部に対
してその溶解度が５重量部で飽和するもの］( 以下NBR-
1 と略記する）を6 〜20重量部混合し、90〜100 ℃に加
熱し、均一になるまで撹拌溶解させる。
【００１７】均一になったら１時間10℃程度の割合で温
度を下げ、析出してきたNBR-1 を効率の高い撹拌翼で高
速撹拌して粒子を分散させ、温度を15℃程度まで冷却し
た後も数時間撹拌を続け均一な粒子分散したものを試験
サンプルとし、下記の試験を行い、その結果を表１に示
す。
度を下げ、析出してきたNBR-1 を効率の高い撹拌翼で高
速撹拌して粒子を分散させ、温度を15℃程度まで冷却し
た後も数時間撹拌を続け均一な粒子分散したものを試験
サンプルとし、下記の試験を行い、その結果を表１に示
す。
【００１８】なお、比較例としてTB1741単独のものとTB
1741の100 重量部とNBR-1 を１〜５重量部を常温で溶解
させたものを採用し、またそれぞれの粒子の分散は位相
差顕微鏡により確認し、その粒子径から判断した。
1741の100 重量部とNBR-1 を１〜５重量部を常温で溶解
させたものを採用し、またそれぞれの粒子の分散は位相
差顕微鏡により確認し、その粒子径から判断した。
【００１９】
【表１】
【００２０】試験方法 １．粘度、セットタイム、引張剪断接着強さはJIS K 68
61に準拠して行い、被着体は鋼鉄を用いた。
61に準拠して行い、被着体は鋼鉄を用いた。
【００２１】２．Ｔ型剥離は、JIS K 6854に準拠して行
い、被着体は鋼鉄を用いた。
い、被着体は鋼鉄を用いた。
【００２２】３．衝撃剥離接着強さは、JIS K 6855に準
拠して行い、被着体は鋼鉄を、用いた。
拠して行い、被着体は鋼鉄を、用いた。
【００２３】４．耐熱性、耐湿性、耐熱衝撃性は被着体
に鋼鉄を用い、引張剪断接着強さはJIS K 6861の方法
で、また剥離接着強さはJIS K 6854で測定した。各条件
は下記に示す通りである。
に鋼鉄を用い、引張剪断接着強さはJIS K 6861の方法
で、また剥離接着強さはJIS K 6854で測定した。各条件
は下記に示す通りである。
【００２４】耐熱性・・・・・硬化したものを120 ℃で
24時間放置した後室温に放冷して測定した。 耐湿性・・・・・硬化したものを60℃、95%RHにて７日間
放置した後、室温に戻して測定した。 耐熱衝撃性・・・硬化したものを120 ℃１時間と-40 ℃
１時間をそれぞれ20サイクル熱的な衝撃を加えた後、室
温に戻して測定した。
24時間放置した後室温に放冷して測定した。 耐湿性・・・・・硬化したものを60℃、95%RHにて７日間
放置した後、室温に戻して測定した。 耐熱衝撃性・・・硬化したものを120 ℃１時間と-40 ℃
１時間をそれぞれ20サイクル熱的な衝撃を加えた後、室
温に戻して測定した。
【００２５】実施例６〜１０ NBR-1 の６〜20重量部を非極性溶媒に最低量で溶解さ
せ、均一になるまで撹拌する。次にTB1741を100 重量部
を加え、３成分系で均一になるまで撹拌する。均一にな
ったものからこの非極性溶媒を減圧脱気により取り除き
ながら高速撹拌して、析出してくるNBR-1 の粒子が分散
したものを試験サンプルとし、上記と同様な試験を行
い、その結果を下記の表２に示す。なお、比較例は先に
示した比較例１及び２を採用した。
せ、均一になるまで撹拌する。次にTB1741を100 重量部
を加え、３成分系で均一になるまで撹拌する。均一にな
ったものからこの非極性溶媒を減圧脱気により取り除き
ながら高速撹拌して、析出してくるNBR-1 の粒子が分散
したものを試験サンプルとし、上記と同様な試験を行
い、その結果を下記の表２に示す。なお、比較例は先に
示した比較例１及び２を採用した。
【００２６】
【表２】
【００２７】実施例１１〜１２ 実施例１の手順で他の種類のアクリロニトリルブタジエ
ン共重合体において、ムーニー粘度が低く、常温での飽
和溶解度の高いエラストマーについて、粒子径１μm で
分散させたものを製造し、これについて上記と同様な試
験を行い、その結果を下記の表３に示す。
ン共重合体において、ムーニー粘度が低く、常温での飽
和溶解度の高いエラストマーについて、粒子径１μm で
分散させたものを製造し、これについて上記と同様な試
験を行い、その結果を下記の表３に示す。
【００２８】
【表３】
【００２９】（考察）実施例１〜１０で得られた試験サ
ンプルは製造工程が異なるが、配合成分からそれぞれ特
性が殆ど一致している。
ンプルは製造工程が異なるが、配合成分からそれぞれ特
性が殆ど一致している。
【００３０】アクリロニトリルブタジエン共重合体を溶
解させた場合（相溶系）よりもアクリロニトリルブタジ
エン共重合体を粒子として分散させた場合（分散系）の
方が、明らかに耐久接着特性が改良された。
解させた場合（相溶系）よりもアクリロニトリルブタジ
エン共重合体を粒子として分散させた場合（分散系）の
方が、明らかに耐久接着特性が改良された。
【００３１】ムーニー粘度が低く、飽和溶解度の低いア
クリロニトリルブタジエン共重合体を分散系にすると、
セットタイムが長くなり、また保存安定性の点でも良く
なく、更に瞬間接着性が失われてくる。
クリロニトリルブタジエン共重合体を分散系にすると、
セットタイムが長くなり、また保存安定性の点でも良く
なく、更に瞬間接着性が失われてくる。
【００３２】
【発明の効果】以上要するに、この発明によればα−シ
アノアクリレート系接着剤中に難溶エラストマー粒子を
分散させることにより、硬化物の脆性が改良され、これ
により相溶系に比べて遥かに高接着強度、耐衝撃強度、
高剥離性を実現し、更に優れた耐久性（耐熱性、耐水
性、耐湿性、耐熱衝撃性）を示し、非常に高い機能性を
有する接着剤組成物が得られる。
アノアクリレート系接着剤中に難溶エラストマー粒子を
分散させることにより、硬化物の脆性が改良され、これ
により相溶系に比べて遥かに高接着強度、耐衝撃強度、
高剥離性を実現し、更に優れた耐久性（耐熱性、耐水
性、耐湿性、耐熱衝撃性）を示し、非常に高い機能性を
有する接着剤組成物が得られる。
Claims (4)
- 【請求項１】 α−シアノアクリレート系接着剤中に、
その粒子径が0.1 〜100 μm の難溶エラストマー粒子を
分散させたことを特徴とするα−シアノアクリレート系
接着剤組成物。 - 【請求項２】 難溶エラストマー粒子がアクリロニトリ
ルブタジエン共重合体である特許請求の範囲第１項記載
のシアノアクリレート系接着剤組成物。 - 【請求項３】 難溶エラストマー粒子を非極性溶媒中に
溶解させ、得られたエラストマー溶液をα−シアノアク
リレート系接着剤に混合し、上記混合物から非極性溶媒
のみを減圧脱気して難溶エラストマー粒子を過飽和状態
から析出させ、粒子径0.1 〜100 μm の大きさで分散さ
せたことを特徴とするα−シアノアクリレート系接着剤
組成物の製造方法。 - 【請求項４】 30℃以下の温度でα−シアノカクリレー
トへの溶解度が10%以下の難溶エラストマー粒子をα−
シアノアクリレート系接着剤中に加え、100℃以下の加
熱して、難溶エラストマー粒子を溶解させて得られた混
合溶液を20〜30℃に冷却して難溶エラストマー粒子を過
飽和状態から析出させ、粒子径0.1 〜100 μm の大きさ
で分散させたことを特徴とするα−シアノアクリレート
系接着剤組成物の製造方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8697693A JPH06271817A (ja) | 1993-03-23 | 1993-03-23 | α−シアノアクリレート系接着剤組成物及びその製造方法 |
| EP19940301952 EP0617100B1 (en) | 1993-03-23 | 1994-03-18 | Alpha- cyanoacrylate adhesive compositions and method of production thereof |
| DE1994612158 DE69412158T2 (de) | 1993-03-23 | 1994-03-18 | Klebemittelzusammensetzungen auf Alpha-cyanoakrylat Basis und Verfahren zu deren Herstellung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP8697693A JPH06271817A (ja) | 1993-03-23 | 1993-03-23 | α−シアノアクリレート系接着剤組成物及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06271817A true JPH06271817A (ja) | 1994-09-27 |
Family
ID=13901908
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP8697693A Pending JPH06271817A (ja) | 1993-03-23 | 1993-03-23 | α−シアノアクリレート系接着剤組成物及びその製造方法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0617100B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06271817A (ja) |
| DE (1) | DE69412158T2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000018806A (ja) * | 1998-07-07 | 2000-01-18 | Showa Alum Corp | 冷蔵庫の扉 |
| WO2010074095A1 (ja) * | 2008-12-25 | 2010-07-01 | 東亞合成株式会社 | 接着剤組成物 |
| WO2014091966A1 (ja) | 2012-12-14 | 2014-06-19 | 東亞合成株式会社 | 接着剤組成物 |
| WO2018199268A1 (ja) * | 2017-04-26 | 2018-11-01 | 東亞合成株式会社 | ２－シアノアクリレート系接着剤組成物 |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102952483B (zh) * | 2012-10-27 | 2013-11-27 | 蚌埠凤凰滤清器有限责任公司 | 一种滤清器用粘合剂胶片 |
| CN102952476B (zh) * | 2012-10-27 | 2013-11-13 | 蚌埠凤凰滤清器有限责任公司 | 一种含有纳米凹凸棒土的滤清器用粘合剂胶片 |
| CN102952488B (zh) * | 2012-10-27 | 2013-11-13 | 蚌埠凤凰滤清器有限责任公司 | 一种环氧大豆油改性的滤清器用粘合剂胶片 |
| CN103013361B (zh) * | 2012-12-12 | 2013-12-04 | 滁州市鑫彩印务有限公司 | 一种耐介质的包装材料用粘结剂 |
| CN103013356B (zh) * | 2012-12-12 | 2013-12-04 | 滁州市鑫彩印务有限公司 | 一种耐低温的包装材料用粘结剂 |
| CN103013360B (zh) * | 2012-12-12 | 2013-12-04 | 滁州市鑫彩印务有限公司 | 一种含有纳米硅藻土的包装材料用粘结剂 |
| CN103045106B (zh) * | 2012-12-12 | 2013-12-04 | 滁州市鑫彩印务有限公司 | 一种含有改性pvc树脂的包装材料用粘结剂 |
| CN103045107B (zh) * | 2012-12-14 | 2014-04-02 | 安徽扬帆充气游乐设备制造有限公司 | 一种船艇用耐水胶黏剂 |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| IE45111B1 (en) * | 1976-07-14 | 1982-06-30 | Loctite Ltd | Cyanoacrylate adhesive paste compositions |
| IE45626B1 (en) * | 1976-07-14 | 1982-10-20 | Loctite Ltd | Filled cyanoacrylate adhesive compositions |
| US4574097A (en) * | 1984-08-10 | 1986-03-04 | Isopedix Corporation | Reinforced thixotropic gel composition |
-
1993
- 1993-03-23 JP JP8697693A patent/JPH06271817A/ja active Pending
-
1994
- 1994-03-18 DE DE1994612158 patent/DE69412158T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-03-18 EP EP19940301952 patent/EP0617100B1/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2000018806A (ja) * | 1998-07-07 | 2000-01-18 | Showa Alum Corp | 冷蔵庫の扉 |
| WO2010074095A1 (ja) * | 2008-12-25 | 2010-07-01 | 東亞合成株式会社 | 接着剤組成物 |
| JP5267571B2 (ja) * | 2008-12-25 | 2013-08-21 | 東亞合成株式会社 | 接着剤組成物 |
| US8541495B2 (en) | 2008-12-25 | 2013-09-24 | Toagosei Co., Ltd. | Adhesive composition |
| WO2014091966A1 (ja) | 2012-12-14 | 2014-06-19 | 東亞合成株式会社 | 接着剤組成物 |
| KR20150097481A (ko) | 2012-12-14 | 2015-08-26 | 도아고세이가부시키가이샤 | 접착제 조성물 |
| US9458361B2 (en) | 2012-12-14 | 2016-10-04 | Toagosei Co., Ltd. | Adhesive composition |
| WO2018199268A1 (ja) * | 2017-04-26 | 2018-11-01 | 東亞合成株式会社 | ２－シアノアクリレート系接着剤組成物 |
| JPWO2018199268A1 (ja) * | 2017-04-26 | 2020-05-14 | 東亞合成株式会社 | ２−シアノアクリレート系接着剤組成物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0617100B1 (en) | 1998-08-05 |
| DE69412158T2 (de) | 1999-05-06 |
| EP0617100A1 (en) | 1994-09-28 |
| DE69412158D1 (de) | 1998-09-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU565343B2 (en) | Toughened cyanoacrylates containing elastomers rubbers | |
| US3998997A (en) | Pressure sensitive adhesives using interpolymer of acrylates, oxypropyl acrylamides and acrylic acid | |
| EP2121777B1 (en) | Cyanoacrylate compositions incorporating graphite platelets | |
| JP6183821B2 (ja) | エマルション型粘着剤組成物 | |
| WO2000049054A1 (en) | Process for producing vinyl acetate resin emulsion and water-based adhesive | |
| EP0617100B1 (en) | Alpha- cyanoacrylate adhesive compositions and method of production thereof | |
| CN110832047B (zh) | 包含多级聚合物和(甲基)丙烯酸类聚合物的环氧粘合剂组合物、其制备方法及其用途 | |
| JP5521205B2 (ja) | クロロプレンラテックス及びその製造方法 | |
| JPH11302602A (ja) | シアノアクリレート系接着剤組成物 | |
| JP3018859B2 (ja) | α−シアノアクリレート接着剤組成物 | |
| JP2895132B2 (ja) | 静電植毛用接着剤 | |
| JPH05311137A (ja) | 水性粘着剤組成物 | |
| JP2781226B2 (ja) | シアノアクリレート接着剤組成物 | |
| JP2784892B2 (ja) | アクリル系接着剤 | |
| JP2686255B2 (ja) | 水分散型感圧性接着剤組成物の製造方法 | |
| CA1041244A (en) | Adhesive compositions based on a 2-cyanoacrylate | |
| KR100503292B1 (ko) | 염화비닐필름 피복강판용 접착제 | |
| JPH08170060A (ja) | 一液エマルジョン型接着剤及びその製造方法 | |
| CN108587491A (zh) | 塑胶用氯丁橡胶粘合剂及其制备方法 | |
| JPS60120777A (ja) | 感圧性接着剤組成物 | |
| JPS6281468A (ja) | α−シアノアクリレ−ト接着剤組成物 | |
| JP2005187507A (ja) | クロロプレンゴム系接着剤組成物 | |
| JPH02124988A (ja) | 粘着剤組成物 | |
| JPH03122183A (ja) | 粘・接着剤組成物 | |
| JPS61113674A (ja) | α−シアノアクリレ−ト系接着剤 |