JPH06277497A - 反応装置及びこれを用いた反応方法 - Google Patents
反応装置及びこれを用いた反応方法Info
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- JPH06277497A JPH06277497A JP7409193A JP7409193A JPH06277497A JP H06277497 A JPH06277497 A JP H06277497A JP 7409193 A JP7409193 A JP 7409193A JP 7409193 A JP7409193 A JP 7409193A JP H06277497 A JPH06277497 A JP H06277497A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 多孔質材料で形成され、充填物が充填された
管型反応器の内部にその一端から液体原料を供給し、該
管型反応器の側壁面を通して気体原料を該管型反応器内
に供給し、該液体原料及び気体原料を反応させる気−液
系反応方法、並びにこれに用いる反応装置。 【効果】 偏流現象に由来する反応効率の低下を防止で
き、生産性を向上させることができる。
管型反応器の内部にその一端から液体原料を供給し、該
管型反応器の側壁面を通して気体原料を該管型反応器内
に供給し、該液体原料及び気体原料を反応させる気−液
系反応方法、並びにこれに用いる反応装置。 【効果】 偏流現象に由来する反応効率の低下を防止で
き、生産性を向上させることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、気−液系反応を効率よ
く行なうことができる反応装置及びこれを用いた反応方
法に関する。
く行なうことができる反応装置及びこれを用いた反応方
法に関する。
【０００２】
【従来の技術】充填塔形式の気−液系反応塔は、簡便な
反応装置として、従来、種々の気液反応に適用されてい
る。
反応装置として、従来、種々の気液反応に適用されてい
る。
【０００３】しかしながら、充填塔では、一般に偏流現
象（ｃｈａｎｎｅｌｉｎｇ）が発生し、特に下向き並流
とした場合、これが顕著となる。この偏流現象は同時に
気液接触効率の低下を招き、反応効率を大きく低下させ
ることが知られている。従って、この現象を防止するこ
めに、充填塔内に複数個の液分配器を導入する方法が採
られている。ここで用いる液分配器としては、例えば蒸
留塔に使用されるバブルキャップ方式のものが挙げられ
る。
象（ｃｈａｎｎｅｌｉｎｇ）が発生し、特に下向き並流
とした場合、これが顕著となる。この偏流現象は同時に
気液接触効率の低下を招き、反応効率を大きく低下させ
ることが知られている。従って、この現象を防止するこ
めに、充填塔内に複数個の液分配器を導入する方法が採
られている。ここで用いる液分配器としては、例えば蒸
留塔に使用されるバブルキャップ方式のものが挙げられ
る。
【０００４】しかし、このように液分配器を使用しても
偏流現象の完全な抑制は困難であり、固定床接触反応の
場合は、この現象により、触媒がその本来の性能を充分
発揮できないことがある。
偏流現象の完全な抑制は困難であり、固定床接触反応の
場合は、この現象により、触媒がその本来の性能を充分
発揮できないことがある。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】従って、本発明の目的
は、偏流現象による反応の低下を防止するのみならず、
気液接触を促進させ、生産性のよい気−液系反応装置及
び反応方法を提供することにある。
は、偏流現象による反応の低下を防止するのみならず、
気液接触を促進させ、生産性のよい気−液系反応装置及
び反応方法を提供することにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】斯かる実情に鑑み、本発
明者らは、鋭意研究を行なった結果、従来のように液体
原料と気体原料との双方を充填反応塔の端部入口から供
給せず、気体原料を反応塔側壁の多孔質材料を通して供
給すれば、偏流現象及び気液接触効率の低下による生産
性低下は抑制され、従来の方法に比べ反応速度が増大
し、その結果生産性を向上させることができることを見
出し、本発明を完成した。
明者らは、鋭意研究を行なった結果、従来のように液体
原料と気体原料との双方を充填反応塔の端部入口から供
給せず、気体原料を反応塔側壁の多孔質材料を通して供
給すれば、偏流現象及び気液接触効率の低下による生産
性低下は抑制され、従来の方法に比べ反応速度が増大
し、その結果生産性を向上させることができることを見
出し、本発明を完成した。
【０００７】すなわち本発明は、多孔質材料で形成され
た管型反応器と、該管型反応器内の充填物と、該管型反
応器に外装され、気体を多孔質材料を通して管型反応器
内に供給するための外套を配設したことを特徴とする気
−液系反応装置を提供するものである。
た管型反応器と、該管型反応器内の充填物と、該管型反
応器に外装され、気体を多孔質材料を通して管型反応器
内に供給するための外套を配設したことを特徴とする気
−液系反応装置を提供するものである。
【０００８】また本発明は、多孔質材料で形成され、充
填物が充填された管型反応器の内部にその一端から液体
原料を供給し、該管型反応器の側壁面を通して気体原料
を該管型反応器内に供給し、該液体原料及び気体原料を
反応させることを特徴とする気一液系反応方法を提供す
るものである。
填物が充填された管型反応器の内部にその一端から液体
原料を供給し、該管型反応器の側壁面を通して気体原料
を該管型反応器内に供給し、該液体原料及び気体原料を
反応させることを特徴とする気一液系反応方法を提供す
るものである。
【０００９】本発明の反応装置に用いられる管型反応器
は、多孔質材料で形成されているものである。かかる多
孔質材料としては、例えばセラミック、焼結金属、素
焼、多孔質ガラス等が挙げられ、このうち多孔質ガラ
ス、素焼が特に好ましい。多孔質材料の気体通過のため
の細孔径は、特に限定されないが、気体原料供給圧の観
点から０．５μｍ以上、特に０．５〜２０μｍが好まし
い。細孔径が０．５μｍ未満の場合には気体原料を多孔
質材料を通して供給する際の圧力損失が大きくなり好ま
しくない。
は、多孔質材料で形成されているものである。かかる多
孔質材料としては、例えばセラミック、焼結金属、素
焼、多孔質ガラス等が挙げられ、このうち多孔質ガラ
ス、素焼が特に好ましい。多孔質材料の気体通過のため
の細孔径は、特に限定されないが、気体原料供給圧の観
点から０．５μｍ以上、特に０．５〜２０μｍが好まし
い。細孔径が０．５μｍ未満の場合には気体原料を多孔
質材料を通して供給する際の圧力損失が大きくなり好ま
しくない。
【００１０】本発明においては管型反応器内の圧力よ
り、気体原料供給圧力を大きくすることにより気体原料
は多孔質材料を通して管型反応器内に供給される。管型
反応器の形状は、特に制限されず、例えば円筒状でも矩
形状でもよい。
り、気体原料供給圧力を大きくすることにより気体原料
は多孔質材料を通して管型反応器内に供給される。管型
反応器の形状は、特に制限されず、例えば円筒状でも矩
形状でもよい。
【００１１】特に好ましい管型反応器の例としては、宮
崎県工業試験場がシラス多孔質ガラス（ＳＰＧ）を原料
に開発し、伊勢化学（株）によって製造されている多孔
質ガラスより成る円筒構造体（商品名 ＭＰＧ、内径１
０mm、高さ５００mm）が挙げられる。
崎県工業試験場がシラス多孔質ガラス（ＳＰＧ）を原料
に開発し、伊勢化学（株）によって製造されている多孔
質ガラスより成る円筒構造体（商品名 ＭＰＧ、内径１
０mm、高さ５００mm）が挙げられる。
【００１２】管型反応器に充填される充填物としては、
接触反応の場合は担持触媒、成形触媒が好ましく、形状
は球、円柱、矩形体等特に限定されない。また、無触媒
反応の場合には液の分散性向上のためにマクマホン、ラ
シヒリング又はテラレット等の充填物が好ましい。
接触反応の場合は担持触媒、成形触媒が好ましく、形状
は球、円柱、矩形体等特に限定されない。また、無触媒
反応の場合には液の分散性向上のためにマクマホン、ラ
シヒリング又はテラレット等の充填物が好ましい。
【００１３】本発明反応装置に用いられる外套は、前記
管型反応器に外装され、気体を管型反応器の材料である
多孔質材料を通して当該反応器内に供給するためのもの
であり、材質は特に制限されない。当該外套と管型反応
器の間の空間は気体が通過できる幅があればよい。
管型反応器に外装され、気体を管型反応器の材料である
多孔質材料を通して当該反応器内に供給するためのもの
であり、材質は特に制限されない。当該外套と管型反応
器の間の空間は気体が通過できる幅があればよい。
【００１４】本発明の反応装置は、上記管型反応器、充
填物及び外套により構成されるが、その一例を図１に示
す。図１に従って、原料の供給、反応を概説すれば次の
通りである。
填物及び外套により構成されるが、その一例を図１に示
す。図１に従って、原料の供給、反応を概説すれば次の
通りである。
【００１５】すなわち、液体原料を管６から管型反応器
１内に供給する。一方、気体原料は外套の入口７から外
套３に供給され、更に気体原料は管型反応器１の側壁の
細孔を通り、管型反応器１内に入る。管型反応器内には
成形触媒等の充填物２が充填されており、気−液反応は
管型反応器１内で行なわれる。なお、４は、外套３と管
型反応器１を分けるパッキングであり、５は、充填物支
持体である。得られた反応生成物は、管８より取り出さ
れる。なお、液体原料の供給は塔頂から下向きに供給し
てもよく、塔底から上向きに供給してもよいが、特に下
向き供給方式でトリクルベッド（ｔｒｉｃｋｌｅ ｂｅ
ｄ）方式が好ましい。
１内に供給する。一方、気体原料は外套の入口７から外
套３に供給され、更に気体原料は管型反応器１の側壁の
細孔を通り、管型反応器１内に入る。管型反応器内には
成形触媒等の充填物２が充填されており、気−液反応は
管型反応器１内で行なわれる。なお、４は、外套３と管
型反応器１を分けるパッキングであり、５は、充填物支
持体である。得られた反応生成物は、管８より取り出さ
れる。なお、液体原料の供給は塔頂から下向きに供給し
てもよく、塔底から上向きに供給してもよいが、特に下
向き供給方式でトリクルベッド（ｔｒｉｃｋｌｅ ｂｅ
ｄ）方式が好ましい。
【００１６】本発明方法は、酸化反応、水素化反応、ア
ミノ化反応、還元アルキル化反応、カルボニル化反応、
酸化分解反応、水素化分解反応のみならず、充填塔形式
の気−液系反応であれば全てに適用できる。例えば、酸
化反応としては、粒状活性炭に担持された貴金属触媒を
使用するヒドロキシ化合物の触媒酸化による対応するカ
ルボン酸もしくはカルボン酸塩の製造、非イオン界面活
性剤の末端水酸基の酸化によるエーテルカルボン酸もし
くはその塩の製造、ベンジルアルコールの接触酸化によ
るベンツアルデヒドの製造等が挙げられる。還元反応と
しては二重結合の接触水素化による対応する飽和結合の
生成、三重結合の選択水素化による二重結合の生成等が
挙げられる。更に、ニトリルの水素化による一級アミ
ン、二級アミンの製造が挙げられる。アミノ化反応とし
ては成形銅クロマイト触媒使用による高級アルコールと
水素／ジメチルアミン混合ガスとの反応によるＮ，Ｎ−
ジメチル長鎖アルキル３級アミンの製造が挙げられる。
更に、高級アルコールと水素／モノメチルアミン混合ガ
スとの反応によるＮ，Ｎ−ジ長鎖アルキル−Ｎ−メチル
三級アミンの製造が挙げられる。還元アルキル化反応と
しては一級アミンとホルムアルデヒドと水素との反応に
よるＮ，Ｎ−ジメチル型の三級アミンの製造が挙げられ
る。水素化分解反応としては銅クロマイト触媒使用によ
る脂肪酸メチルエステルの高級アルコールの製造が挙げ
られる。以上の反応例からも分かるように、本発明方法
は接触反応の場合に特に有効であり適用反応は広範囲に
渡る。
ミノ化反応、還元アルキル化反応、カルボニル化反応、
酸化分解反応、水素化分解反応のみならず、充填塔形式
の気−液系反応であれば全てに適用できる。例えば、酸
化反応としては、粒状活性炭に担持された貴金属触媒を
使用するヒドロキシ化合物の触媒酸化による対応するカ
ルボン酸もしくはカルボン酸塩の製造、非イオン界面活
性剤の末端水酸基の酸化によるエーテルカルボン酸もし
くはその塩の製造、ベンジルアルコールの接触酸化によ
るベンツアルデヒドの製造等が挙げられる。還元反応と
しては二重結合の接触水素化による対応する飽和結合の
生成、三重結合の選択水素化による二重結合の生成等が
挙げられる。更に、ニトリルの水素化による一級アミ
ン、二級アミンの製造が挙げられる。アミノ化反応とし
ては成形銅クロマイト触媒使用による高級アルコールと
水素／ジメチルアミン混合ガスとの反応によるＮ，Ｎ−
ジメチル長鎖アルキル３級アミンの製造が挙げられる。
更に、高級アルコールと水素／モノメチルアミン混合ガ
スとの反応によるＮ，Ｎ−ジ長鎖アルキル−Ｎ−メチル
三級アミンの製造が挙げられる。還元アルキル化反応と
しては一級アミンとホルムアルデヒドと水素との反応に
よるＮ，Ｎ−ジメチル型の三級アミンの製造が挙げられ
る。水素化分解反応としては銅クロマイト触媒使用によ
る脂肪酸メチルエステルの高級アルコールの製造が挙げ
られる。以上の反応例からも分かるように、本発明方法
は接触反応の場合に特に有効であり適用反応は広範囲に
渡る。
【００１７】
【発明の効果】本発明の装置及び反応方法によれば、管
型反応器内、特に管型反応器内壁に生じた液体原料の偏
流に対して、気体原料が管型反応器壁面全体から供給さ
れるため、気−液の接触効率が極めて優れており、ま
た、管型反応器の垂直性が完全に確保されなくとも、充
分な気−液接触効率を達成することができる。更に接触
効率が向上するため、滞留時間を短縮できることから副
反応が減少し、選択性が向上する。従って本発明の装置
及び反応方法によれば、反応効率を飛躍的に向上せしめ
ることができ、生産性を著しく向上させることができ
る。
型反応器内、特に管型反応器内壁に生じた液体原料の偏
流に対して、気体原料が管型反応器壁面全体から供給さ
れるため、気−液の接触効率が極めて優れており、ま
た、管型反応器の垂直性が完全に確保されなくとも、充
分な気−液接触効率を達成することができる。更に接触
効率が向上するため、滞留時間を短縮できることから副
反応が減少し、選択性が向上する。従って本発明の装置
及び反応方法によれば、反応効率を飛躍的に向上せしめ
ることができ、生産性を著しく向上させることができ
る。
【００１８】
【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を更に詳細に説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、グリセリンの転化率は原料グリセリンが他の物質
に転化したモル％であり、ジヒドロキシアセトン及びタ
ルトロン酸ソーダ選択率は反応したグリセリンに対する
各々のモノ％である。 実施例１ 反応装置の製造：伊勢化学製の平均細孔径
２．４μ、内径１０mm、長さ５００mmのＭＰＧを固定床
反応塔として使用した。このＭＰＧは反応ガス導入管の
ついたステンレス製の外套に挿入し、その他の部材を配
設し図１に示す装置を製造した。
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
なお、グリセリンの転化率は原料グリセリンが他の物質
に転化したモル％であり、ジヒドロキシアセトン及びタ
ルトロン酸ソーダ選択率は反応したグリセリンに対する
各々のモノ％である。 実施例１ 反応装置の製造：伊勢化学製の平均細孔径
２．４μ、内径１０mm、長さ５００mmのＭＰＧを固定床
反応塔として使用した。このＭＰＧは反応ガス導入管の
ついたステンレス製の外套に挿入し、その他の部材を配
設し図１に示す装置を製造した。
【００１９】実施例２ グリセリンの接触酸化：次の
式に示す如く、グリセリンを酸化し、ジヒドロキシアセ
トンを本発明方法により製造した。
式に示す如く、グリセリンを酸化し、ジヒドロキシアセ
トンを本発明方法により製造した。
【００２０】
【化１】
【００２１】すなわち、武田薬品工業（株）製の粒状活
性炭、ＷＨ2Ｃ（４０−８０ メッシュ、１３００ｍ2／
ｇ）にＰｔを３ｗｔ％、Ｂｉを０．６ｗｔ％担持させた
触媒を調製し実施例１のＭＰＧ製反応塔（図１）に吸引
充填し、これをグリセリン接触酸化用の反応塔として使
用した。触媒充填容積は３９．３cm3であった。反応温
度は５０℃に設定した。反応塔塔頂より５０ｗｔ％グリ
セリン水溶液を液空間速度（ＬＨＳＶ）０．０７hr-1で
供給した。一方、空気をガス入口よりグリセリンに対す
る酸素のモル比が２．１になるように供給した。反応塔
出口より酸化反応混合物と空気を連続的に流出させた。
定常に達してから酸化生成物を高速液体クロマトグラフ
ィー（ＨＰＬＣ）で分析した結果、グリセリン転化率は
７０モル％、ジヒドロキシアセトン選択率は６０％であ
り、残りは主にグリセリン酸であった。
性炭、ＷＨ2Ｃ（４０−８０ メッシュ、１３００ｍ2／
ｇ）にＰｔを３ｗｔ％、Ｂｉを０．６ｗｔ％担持させた
触媒を調製し実施例１のＭＰＧ製反応塔（図１）に吸引
充填し、これをグリセリン接触酸化用の反応塔として使
用した。触媒充填容積は３９．３cm3であった。反応温
度は５０℃に設定した。反応塔塔頂より５０ｗｔ％グリ
セリン水溶液を液空間速度（ＬＨＳＶ）０．０７hr-1で
供給した。一方、空気をガス入口よりグリセリンに対す
る酸素のモル比が２．１になるように供給した。反応塔
出口より酸化反応混合物と空気を連続的に流出させた。
定常に達してから酸化生成物を高速液体クロマトグラフ
ィー（ＨＰＬＣ）で分析した結果、グリセリン転化率は
７０モル％、ジヒドロキシアセトン選択率は６０％であ
り、残りは主にグリセリン酸であった。
【００２２】実施例３ グリセリンの接触酸化：下記
式に示す如くグリセリンの接触酸化を行なった。
式に示す如くグリセリンの接触酸化を行なった。
【００２３】
【化２】
【００２４】触媒成分を３ｗｔ％Ｐｄ及び０．６ｗｔ％
Ｂｉとし、原料液を５０ｗｔ％グリセリン水溶液と３０
ｗｔ％水酸化ナトリウム水溶液とを重量比で１．００：
１．２２（タルトロン酸ソーダ生成に対して当量の８５
％比）になるように混合し、該混合液のＬＨＳＶを０．
１４hr-1にする以外は実施例２と同様にグリセリンの接
触酸化を行なった。その結果、グリセリン転化率は１０
０モル％、タルトロン酸ソーダ選択率は８０モル％であ
った。
Ｂｉとし、原料液を５０ｗｔ％グリセリン水溶液と３０
ｗｔ％水酸化ナトリウム水溶液とを重量比で１．００：
１．２２（タルトロン酸ソーダ生成に対して当量の８５
％比）になるように混合し、該混合液のＬＨＳＶを０．
１４hr-1にする以外は実施例２と同様にグリセリンの接
触酸化を行なった。その結果、グリセリン転化率は１０
０モル％、タルトロン酸ソーダ選択率は８０モル％であ
った。
【００２５】比較例１ グリセリン水溶液及び空気を共に図２に示す反応塔塔頂
から導入し、その他は実施例２と同様の条件でグリセリ
ンの接触酸化を行なった。反応塔は硬質ガラス製で、内
径２０mm、長さ６００mm、触媒充填容積１８４．４cm3
である。その結果、グリセリン転化率は２３モル％であ
り、ジヒドロキシアセトンの選択率は５０％であった。
から導入し、その他は実施例２と同様の条件でグリセリ
ンの接触酸化を行なった。反応塔は硬質ガラス製で、内
径２０mm、長さ６００mm、触媒充填容積１８４．４cm3
である。その結果、グリセリン転化率は２３モル％であ
り、ジヒドロキシアセトンの選択率は５０％であった。
【００２６】比較例２ グリセリン水溶液及び空気を共に図２に示す反応塔塔頂
から導入し、その他は実施例３と同様の条件でグリセリ
ンの接触酸化を行なった。その結果、グリセリン転化率
は４０モル％であり、タルトロン酸ソーダの選択率は６
０％であった。
から導入し、その他は実施例３と同様の条件でグリセリ
ンの接触酸化を行なった。その結果、グリセリン転化率
は４０モル％であり、タルトロン酸ソーダの選択率は６
０％であった。
【図１】本発明の反応装置の一例を示す図である。
【図２】比較例の反応装置を示す図である。 ＜符号の説明＞ １ 管型反応器 ２ 充填物（接触） ３ 外套 ４ パッキング ５ 充填物支持体 ６ 管 ７ ガス入口 ８ 管
Claims (4)
- 【請求項１】 多孔質材料で形成された管型反応器と、
該管型反応器内の充填物と、該管型反応器に外装され、
気体を多孔質材料を通して管型反応器内に供給するため
の外套を配設したことを特徴とする気−液系反応装置。 - 【請求項２】 充填物が、成形触媒である請求項１記載
の反応装置。 - 【請求項３】 多孔質材料で形成され、充填物が充填さ
れた管型反応器の内部にその一端から液体原料を供給
し、該管型反応器の側壁面を通して気体原料を該管型反
応器内に供給し、該液体原料及び気体原料を反応させる
ことを特徴とする気−液系反応方法。 - 【請求項４】 充填物が、成形触媒である請求項３記載
の反応方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7409193A JPH06277497A (ja) | 1993-03-31 | 1993-03-31 | 反応装置及びこれを用いた反応方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7409193A JPH06277497A (ja) | 1993-03-31 | 1993-03-31 | 反応装置及びこれを用いた反応方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06277497A true JPH06277497A (ja) | 1994-10-04 |
Family
ID=13537170
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7409193A Pending JPH06277497A (ja) | 1993-03-31 | 1993-03-31 | 反応装置及びこれを用いた反応方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06277497A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000078672A1 (de) * | 1999-06-22 | 2000-12-28 | Merck Patent Gmbh | Sprühpyrolyse- oder sprühtrocknungsverfahren sowie anlage zur durchführung |
| WO2006011616A1 (ja) * | 2004-07-26 | 2006-02-02 | Ngk Insulators, Ltd. | 反応器 |
| JP2009263263A (ja) * | 2008-04-23 | 2009-11-12 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機化合物の還元方法および還元処理装置 |
| JP2011236209A (ja) * | 2010-04-15 | 2011-11-24 | China Petroleum & Chemical Corp | 亜硝酸ｃ１−ｃ４アルキルの製造方法 |
-
1993
- 1993-03-31 JP JP7409193A patent/JPH06277497A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2000078672A1 (de) * | 1999-06-22 | 2000-12-28 | Merck Patent Gmbh | Sprühpyrolyse- oder sprühtrocknungsverfahren sowie anlage zur durchführung |
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| JP2009263263A (ja) * | 2008-04-23 | 2009-11-12 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 有機化合物の還元方法および還元処理装置 |
| JP2011236209A (ja) * | 2010-04-15 | 2011-11-24 | China Petroleum & Chemical Corp | 亜硝酸ｃ１−ｃ４アルキルの製造方法 |
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