JPH06279456A - 新規アゾール系シラン化合物及びその製造方法並びにそれを用いる金属表面処理剤 - Google Patents
新規アゾール系シラン化合物及びその製造方法並びにそれを用いる金属表面処理剤Info
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- JPH06279456A JPH06279456A JP7173693A JP7173693A JPH06279456A JP H06279456 A JPH06279456 A JP H06279456A JP 7173693 A JP7173693 A JP 7173693A JP 7173693 A JP7173693 A JP 7173693A JP H06279456 A JPH06279456 A JP H06279456A
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-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
- H05K3/22—Secondary treatment of printed circuits
- H05K3/28—Applying non-metallic protective coatings
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K3/00—Apparatus or processes for manufacturing printed circuits
- H05K3/38—Improvement of the adhesion between the insulating substrate and the metal
Landscapes
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 耐熱性に優れ、金属表面に対する防錆作用が
高い新規なシラン化合物、その製法及びそれを用いた金
属表面処理剤を提供すること。 【構成】 （１）下記一般式（１）で表される新規アゾ
ール系シラン化合物。 【化１】 （ただし、一般式（１）において、Ｒ1，Ｒ2は炭素数が
１〜３のアルキル基、ｎは０〜３）
高い新規なシラン化合物、その製法及びそれを用いた金
属表面処理剤を提供すること。 【構成】 （１）下記一般式（１）で表される新規アゾ
ール系シラン化合物。 【化１】 （ただし、一般式（１）において、Ｒ1，Ｒ2は炭素数が
１〜３のアルキル基、ｎは０〜３）
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、金属表面の防錆の改善
を行うための表面処理剤、特にはプリント回路用銅張積
層板等に用いられる銅箔用表面処理剤として有用な新規
なアゾール系シラン化合物及びその製造方法、並びにそ
の用途に関する。
を行うための表面処理剤、特にはプリント回路用銅張積
層板等に用いられる銅箔用表面処理剤として有用な新規
なアゾール系シラン化合物及びその製造方法、並びにそ
の用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】プリント回路用の銅張積層板は銅箔を紙
−フェノール樹脂含浸基材やガラス−エポキシ樹脂含浸
基材等に加熱、加圧して積層して形成され、これをエッ
チングして回路網を形成し、これに半導体装置等の素子
を搭載することにより電子機器用のボードが作られる。
これらの過程では、基材との接着、加熱、酸やアルカリ
液への浸漬、レジストインクの塗布、ハンダ付け等が行
われるため、銅箔には各種の性能が要求される。たとえ
ば、通常Ｍ面（粗化面、以下同様）と呼称されている基
材と接着される側には主として基材との接着性、耐薬品
性等が要求され、又Ｍ面の反対側の通常Ｓ面（光沢面、
以下同様）と呼称されている側には主として耐熱性、耐
湿性等が要求されている。又これらの両面には保管時に
銅箔の酸化変色のないことも要求されている。これらの
要求を満たすために、銅箔のＭ面には黄銅層形成処理
（特公昭５１−３５７１１号公報、同５４−６７０１号
公報）、Ｍ、Ｓ双方の面にはクロメート処理、亜鉛また
は酸化亜鉛とクロム酸化物とからなる亜鉛−クロム基混
合物被覆処理等（特公昭５８−７０７７号公報）が行わ
れている。
−フェノール樹脂含浸基材やガラス−エポキシ樹脂含浸
基材等に加熱、加圧して積層して形成され、これをエッ
チングして回路網を形成し、これに半導体装置等の素子
を搭載することにより電子機器用のボードが作られる。
これらの過程では、基材との接着、加熱、酸やアルカリ
液への浸漬、レジストインクの塗布、ハンダ付け等が行
われるため、銅箔には各種の性能が要求される。たとえ
ば、通常Ｍ面（粗化面、以下同様）と呼称されている基
材と接着される側には主として基材との接着性、耐薬品
性等が要求され、又Ｍ面の反対側の通常Ｓ面（光沢面、
以下同様）と呼称されている側には主として耐熱性、耐
湿性等が要求されている。又これらの両面には保管時に
銅箔の酸化変色のないことも要求されている。これらの
要求を満たすために、銅箔のＭ面には黄銅層形成処理
（特公昭５１−３５７１１号公報、同５４−６７０１号
公報）、Ｍ、Ｓ双方の面にはクロメート処理、亜鉛また
は酸化亜鉛とクロム酸化物とからなる亜鉛−クロム基混
合物被覆処理等（特公昭５８−７０７７号公報）が行わ
れている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、前記し
たように最近プリント回路が緻密化しているので、使用
されるプリント回路用銅箔に要求される特性はますます
厳しくなっている。本発明は、こうした要請に対応でき
る、すなわち、金属表面に対する防錆作用が高い新規な
シラン化合物、その製造方法、及びそれを用いた新規な
金属表面処理剤、特に銅箔用表面処理剤を提供すること
を目的とするものである。
たように最近プリント回路が緻密化しているので、使用
されるプリント回路用銅箔に要求される特性はますます
厳しくなっている。本発明は、こうした要請に対応でき
る、すなわち、金属表面に対する防錆作用が高い新規な
シラン化合物、その製造方法、及びそれを用いた新規な
金属表面処理剤、特に銅箔用表面処理剤を提供すること
を目的とするものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明者は、鋭意研究を
進めた結果、特定のアゾール環を有するシラン化合物が
金属表面に対し優れた防錆作用を有することを見出し
た。
進めた結果、特定のアゾール環を有するシラン化合物が
金属表面に対し優れた防錆作用を有することを見出し
た。
【０００５】本発明は、かかる知見に基づきなされたも
のであり、その要旨は、 （１）下記一般式（１）で表される新規アゾール系シラ
ン化合物、
のであり、その要旨は、 （１）下記一般式（１）で表される新規アゾール系シラ
ン化合物、
【０００６】
【化３】
【０００７】（ただし、一般式（１）において、Ｒ1，
Ｒ2は炭素数が１〜３のアルキル基、ｎは０〜３）、 （２）下記一般式（２）で表される２−メルカプト−１
−メチルイミダゾールと下記一般式（３）で表される３
−グリシドキシプロピルシラン化合物とを、８０〜２０
０℃で反応させることを特徴とする前記１記載のアゾー
ル系シラン化合物の製造方法。
Ｒ2は炭素数が１〜３のアルキル基、ｎは０〜３）、 （２）下記一般式（２）で表される２−メルカプト−１
−メチルイミダゾールと下記一般式（３）で表される３
−グリシドキシプロピルシラン化合物とを、８０〜２０
０℃で反応させることを特徴とする前記１記載のアゾー
ル系シラン化合物の製造方法。
【０００８】
【化４】
【０００９】（ただし、一般式（３）において、Ｒ1，
Ｒ2は炭素数が１〜３のアルキル基、ｎは０〜３） （３）前記１記載の一般式（１）で表されるアゾール系
シラン化合物の少なくとも１種を有効成分とする金属表
面処理剤。 （４）前記１記載の一般式（１）で表されるアゾール系
シラン化合物の少なくとも１種を有効成分とする銅箔用
表面処理剤にある。
Ｒ2は炭素数が１〜３のアルキル基、ｎは０〜３） （３）前記１記載の一般式（１）で表されるアゾール系
シラン化合物の少なくとも１種を有効成分とする金属表
面処理剤。 （４）前記１記載の一般式（１）で表されるアゾール系
シラン化合物の少なくとも１種を有効成分とする銅箔用
表面処理剤にある。
【００１０】以下に本発明をさらに詳細に説明する。上
記一般式（１）におけるＲ1又はＲ2は炭素数が１〜３の
アルキル基であるが、特には合成の容易性からメチル
基、エチル基が好適である。またｎは０〜３である。
記一般式（１）におけるＲ1又はＲ2は炭素数が１〜３の
アルキル基であるが、特には合成の容易性からメチル
基、エチル基が好適である。またｎは０〜３である。
【００１１】本発明の上記アゾール系シラン化合物
（１）は、式（２）で表される２−メルカプト−１−メ
チルイミダゾールと一般式（３）で表される３−グリシ
ドキシプロピルシラン化合物とを、８０〜２００℃で反
応させることにより製造することができる。その反応を
式で示すと次のようになる。
（１）は、式（２）で表される２−メルカプト−１−メ
チルイミダゾールと一般式（３）で表される３−グリシ
ドキシプロピルシラン化合物とを、８０〜２００℃で反
応させることにより製造することができる。その反応を
式で示すと次のようになる。
【００１２】
【化５】
【００１３】（上記式中、Ｒ1及びＲ2は炭素数１〜３の
アルキル基、ｎは０〜３を表す） 上記一般式（３）で表される３−グリシドキシプロピル
シラン化合物は、３−グリシドキシプロピルトリアルコ
キシシラン、３−グリシドキシプロピルジアルコキシア
ルキルシラン、３−グリシドキシプロピルアルコキシジ
アルキルシラン、３−グリシドキシプロピルトリアルキ
ルシランであり、これらのうちとくに好ましいものを挙
げれば、３−グリシドキシプロピルトリアルコキシシラ
ンとしては、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、
また３−グリシドキシプロピルジアルコキシアルキルシ
ランとしては、３−グリシドキシプロピルジメトキシメ
チルシラン、３−グリシドキシプロピルアルコキシジア
ルキルシランとしては、３−グリシドキシプロピルエト
キシジメチルシラン、３−グリシドキシプロピルトリア
ルキルシランとしては、３−グリシドキシプロピルトリ
エチルシラン等である。
アルキル基、ｎは０〜３を表す） 上記一般式（３）で表される３−グリシドキシプロピル
シラン化合物は、３−グリシドキシプロピルトリアルコ
キシシラン、３−グリシドキシプロピルジアルコキシア
ルキルシラン、３−グリシドキシプロピルアルコキシジ
アルキルシラン、３−グリシドキシプロピルトリアルキ
ルシランであり、これらのうちとくに好ましいものを挙
げれば、３−グリシドキシプロピルトリアルコキシシラ
ンとしては、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシ
ラン、３−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、
また３−グリシドキシプロピルジアルコキシアルキルシ
ランとしては、３−グリシドキシプロピルジメトキシメ
チルシラン、３−グリシドキシプロピルアルコキシジア
ルキルシランとしては、３−グリシドキシプロピルエト
キシジメチルシラン、３−グリシドキシプロピルトリア
ルキルシランとしては、３−グリシドキシプロピルトリ
エチルシラン等である。
【００１４】上記２−メルカプト−１−メチルイミダゾ
ールと３−グリシドキシプロピルシラン化合物との反応
は、８０〜２００℃の温度に加熱した２−メルカプト−
１−メチルイミダゾールに０．１〜１０モル倍量の３−
グリシドキシプロピルシラン化合物を滴下させながら行
うと良く、反応時間は５分〜２時間程度で十分である。
この反応は特には溶媒を必要とはしないが、クロロホル
ム、ジオキサン、メタノール、エタノール等の有機溶剤
を反応溶媒として用いてもよい。尚、この反応は、水分
を嫌うので、水分が混入しないように、乾燥した窒素、
アルゴン等の水分を含まない気体の雰囲気下で行うこと
が好ましい。
ールと３−グリシドキシプロピルシラン化合物との反応
は、８０〜２００℃の温度に加熱した２−メルカプト−
１−メチルイミダゾールに０．１〜１０モル倍量の３−
グリシドキシプロピルシラン化合物を滴下させながら行
うと良く、反応時間は５分〜２時間程度で十分である。
この反応は特には溶媒を必要とはしないが、クロロホル
ム、ジオキサン、メタノール、エタノール等の有機溶剤
を反応溶媒として用いてもよい。尚、この反応は、水分
を嫌うので、水分が混入しないように、乾燥した窒素、
アルゴン等の水分を含まない気体の雰囲気下で行うこと
が好ましい。
【００１５】上記アゾール系シラン化合物を金属表面処
理剤として用いる場合、その対象金属には特に制限はな
い。たとえば銅、亜鉛及びこれらの合金等の表面処理剤
として有用である。しかし、銅の表面処理剤として用い
ることが好適であり、特にはプリント回路用銅張積層板
等に用いられる銅箔の表面処理剤として用いると本発明
の効果を十分に発揮することができる。この銅箔には銅
箔の表面を粗面化処理したもの、銅箔に黄銅層形成処理
したもの、クロメート処理したもの、亜鉛−クロム基混
合物被覆処理したもの等も包含される。
理剤として用いる場合、その対象金属には特に制限はな
い。たとえば銅、亜鉛及びこれらの合金等の表面処理剤
として有用である。しかし、銅の表面処理剤として用い
ることが好適であり、特にはプリント回路用銅張積層板
等に用いられる銅箔の表面処理剤として用いると本発明
の効果を十分に発揮することができる。この銅箔には銅
箔の表面を粗面化処理したもの、銅箔に黄銅層形成処理
したもの、クロメート処理したもの、亜鉛−クロム基混
合物被覆処理したもの等も包含される。
【００１６】上記アゾール系シラン化合物は、少なくと
もその一種をそのまま直接金属表面に塗布してもよい
が、メタノール、エタノール等のアルコール類、又はそ
れらと水との混合溶液、更には、アセトン、酢酸エチ
ル、トルエン等の溶剤で０．００１〜２０重量％になる
ように希釈し、この液に金属を浸漬させる方法で塗布す
ることが簡便で好ましい。尚、このアゾール系シラン化
合物は単独で用いてもよいが、他の防錆剤等と混合して
用いてもよい。
もその一種をそのまま直接金属表面に塗布してもよい
が、メタノール、エタノール等のアルコール類、又はそ
れらと水との混合溶液、更には、アセトン、酢酸エチ
ル、トルエン等の溶剤で０．００１〜２０重量％になる
ように希釈し、この液に金属を浸漬させる方法で塗布す
ることが簡便で好ましい。尚、このアゾール系シラン化
合物は単独で用いてもよいが、他の防錆剤等と混合して
用いてもよい。
【００１７】
【実施例】アゾール系シラン化合物の合成 （２−メルカプト−１−メチルイミダゾールと３−グリ
シドキシプロピルトリメトキシシランとの反応） 実施例１ ２−メルカプト−１−メチルイミダゾール５．７ｇ
（０．０５ｍｏｌ）を１２０℃で加温し、アルゴン雰囲
気下で撹拌しながら、３−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシラン１１．８ｇ（０．０５ｍｏｌ）を３０分間
かけて滴下した。滴下終了後、さらに１２０℃の温度で
１時間反応させた。
シドキシプロピルトリメトキシシランとの反応） 実施例１ ２−メルカプト−１−メチルイミダゾール５．７ｇ
（０．０５ｍｏｌ）を１２０℃で加温し、アルゴン雰囲
気下で撹拌しながら、３−グリシドキシプロピルトリメ
トキシシラン１１．８ｇ（０．０５ｍｏｌ）を３０分間
かけて滴下した。滴下終了後、さらに１２０℃の温度で
１時間反応させた。
【００１８】反応生成物は透明な黄色の粘稠な液体（以
下「化合物１」という）として得られた。この生成物は
透明な黄色の粘性液体で数週間以上ゲル化せず安定であ
った。またアルコール、クロロホルム、テトラヒドロフ
ラン等に可溶であり、ゲルパーミエーションクロマトグ
ラフィーにより単一成分であることを確認した。
下「化合物１」という）として得られた。この生成物は
透明な黄色の粘性液体で数週間以上ゲル化せず安定であ
った。またアルコール、クロロホルム、テトラヒドロフ
ラン等に可溶であり、ゲルパーミエーションクロマトグ
ラフィーにより単一成分であることを確認した。
【００１９】又、この一部を採取して、1Ｈ−ＮＭＲで
分析した結果、−ＳＨピークは完全に消失しており、反
応は完全に進行していた。又ＩＲよりＯＨ基の伸縮振動
のピークも確認され、これからも上記した反応が進行し
たことがわかった（図１，２）。また、ＭＳスペクトル
の分析結果を以下に示す。
分析した結果、−ＳＨピークは完全に消失しており、反
応は完全に進行していた。又ＩＲよりＯＨ基の伸縮振動
のピークも確認され、これからも上記した反応が進行し
たことがわかった（図１，２）。また、ＭＳスペクトル
の分析結果を以下に示す。
【００２０】ＭＳ；３５０（Ｍ+） これらの結果から、上記化合物１は上記一般式（１）に
おいてＲ1がメチル、ｎが３である下記式（１−１）の
構造を有することがわかった。
おいてＲ1がメチル、ｎが３である下記式（１−１）の
構造を有することがわかった。
【００２１】
【化６】
【００２２】次に、以上生成したアゾール系シラン（化
合物１）を銅箔の表面処理剤として評価した。評価方法
は以下の通りである。
合物１）を銅箔の表面処理剤として評価した。評価方法
は以下の通りである。
【００２３】耐湿性試験 電解銅箔（厚さ７５μｍ、４．５×４．５ｃｍ）をアセ
トンで脱脂し、３％の硫酸水溶液で洗浄した。この銅箔
の光沢面に、前記で得られた化合物１のアゾール系シラ
ン化合物を６重量％の濃度になるようにメタノールに溶
解し、この溶液をスピンコーターで塗布し、０．３μｍ
のアゾール系シラン化合物の薄膜を作成し、これを試験
片とした。
トンで脱脂し、３％の硫酸水溶液で洗浄した。この銅箔
の光沢面に、前記で得られた化合物１のアゾール系シラ
ン化合物を６重量％の濃度になるようにメタノールに溶
解し、この溶液をスピンコーターで塗布し、０．３μｍ
のアゾール系シラン化合物の薄膜を作成し、これを試験
片とした。
【００２４】この試験片を温度８０℃、湿度９５％の恒
温恒湿槽に２４時間入れ、変色の程度で耐湿性を評価し
た。比較のため、上記アゾール系シラン化合物に代え
て、シランカップリング剤として市販されている３−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシラン（以下単に「エ
ポキシシラン」と言う）及びアゾール系化合物として市
販されている２−メルカプト−１−メチルイミダゾール
のメタノール溶液を同様に０．３μｍ塗布した銅箔及び
何も塗布しない銅箔（以下「ブランク」とする）につい
て同様に評価し、結果を表１に示した。
温恒湿槽に２４時間入れ、変色の程度で耐湿性を評価し
た。比較のため、上記アゾール系シラン化合物に代え
て、シランカップリング剤として市販されている３−グ
リシドキシプロピルトリメトキシシラン（以下単に「エ
ポキシシラン」と言う）及びアゾール系化合物として市
販されている２−メルカプト−１−メチルイミダゾール
のメタノール溶液を同様に０．３μｍ塗布した銅箔及び
何も塗布しない銅箔（以下「ブランク」とする）につい
て同様に評価し、結果を表１に示した。
【００２５】
【表１】
【００２６】（注）耐湿性試験；５：変色なし、４：わ
ずかに変色、３：少し変色、２：橙色又は黄色に変色、
１：黒褐色に変色 以上の結果から本発明の化合物が、金属の表面処理剤と
して耐湿性（防錆作用）に優れていることがわかる。
ずかに変色、３：少し変色、２：橙色又は黄色に変色、
１：黒褐色に変色 以上の結果から本発明の化合物が、金属の表面処理剤と
して耐湿性（防錆作用）に優れていることがわかる。
【００２７】
【発明の効果】本発明の新規なアゾール系シラン化合物
は金属表面処理剤、特に銅箔用表面処理剤として有用な
もので、防錆作用に優れるという効果を有するものであ
る。
は金属表面処理剤、特に銅箔用表面処理剤として有用な
もので、防錆作用に優れるという効果を有するものであ
る。
【図１】化合物１の1Ｈ−ＮＭＲスペクトル
【図２】同ＩＲスペクトル
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 荻野 幸男 埼玉県戸田市新曽南３丁目17番35号 株式 会社日鉱共石内
Claims (4)
- 【請求項１】 下記一般式（１）で表される新規アゾー
ル系シラン化合物。 【化１】 （ただし、一般式（１）において、Ｒ1，Ｒ2は炭素数が
１〜３のアルキル基、ｎは０〜３） - 【請求項２】 下記式（２）で表される２−メルカプト
−１−メチルイミダゾールと下記一般式（３）で表され
る３−グリシドキシプロピルシラン化合物とを、８０〜
２００℃で反応させることを特徴とする請求項１記載の
アゾール系シラン化合物の製造方法。 【化２】 （ただし、一般式（３）において、Ｒ1，Ｒ2は炭素数が
１〜３のアルキル基、ｎは０〜３） - 【請求項３】 請求項１記載の一般式（１）で表される
アゾール系シラン化合物の少なくとも１種を有効成分と
する金属表面処理剤。 - 【請求項４】 請求項１記載の一般式（１）で表される
アゾール系シラン化合物の少なくとも１種を有効成分と
する銅箔用表面処理剤。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7173693A JPH06279456A (ja) | 1993-03-30 | 1993-03-30 | 新規アゾール系シラン化合物及びその製造方法並びにそれを用いる金属表面処理剤 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7173693A JPH06279456A (ja) | 1993-03-30 | 1993-03-30 | 新規アゾール系シラン化合物及びその製造方法並びにそれを用いる金属表面処理剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06279456A true JPH06279456A (ja) | 1994-10-04 |
Family
ID=13469111
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7173693A Pending JPH06279456A (ja) | 1993-03-30 | 1993-03-30 | 新規アゾール系シラン化合物及びその製造方法並びにそれを用いる金属表面処理剤 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06279456A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102498600A (zh) * | 2009-09-11 | 2012-06-13 | Jx日矿日石金属株式会社 | 锂离子电池集电体用铜箔 |
| CN102640333A (zh) * | 2009-11-05 | 2012-08-15 | Jx日矿日石金属株式会社 | 锂离子电池集电体用铜箔 |
| JP2021528378A (ja) * | 2018-06-18 | 2021-10-21 | アトテック ドイチェランド ゲーエムベーハー | アゾールシラン化合物 |
| JP2022522789A (ja) * | 2019-03-01 | 2022-04-20 | アトテック ドイチェランド ゲーエムベーハー ウント コ カーゲー | 金属と有機材料との間の接着強度を増加させる方法 |
-
1993
- 1993-03-30 JP JP7173693A patent/JPH06279456A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102498600A (zh) * | 2009-09-11 | 2012-06-13 | Jx日矿日石金属株式会社 | 锂离子电池集电体用铜箔 |
| CN102640333A (zh) * | 2009-11-05 | 2012-08-15 | Jx日矿日石金属株式会社 | 锂离子电池集电体用铜箔 |
| JP2021528378A (ja) * | 2018-06-18 | 2021-10-21 | アトテック ドイチェランド ゲーエムベーハー | アゾールシラン化合物 |
| JP2022522789A (ja) * | 2019-03-01 | 2022-04-20 | アトテック ドイチェランド ゲーエムベーハー ウント コ カーゲー | 金属と有機材料との間の接着強度を増加させる方法 |
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