JPH06287533A - ウレタン樹脂用プライマー組成物 - Google Patents
ウレタン樹脂用プライマー組成物Info
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- JPH06287533A JPH06287533A JP5096593A JP9659393A JPH06287533A JP H06287533 A JPH06287533 A JP H06287533A JP 5096593 A JP5096593 A JP 5096593A JP 9659393 A JP9659393 A JP 9659393A JP H06287533 A JPH06287533 A JP H06287533A
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-
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- C09D183/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D183/04—Polysiloxanes
- C09D183/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G77/04—Polysiloxanes
-
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- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 接着性に優れ、ウレタン樹脂と各種基材とを
強固に密着あるいは接着させることができるウレタン樹
脂用プライマー組成物を提供することにある。 【構成】 一般式（Ｒ1Ｏ）xＲ2 3-xＳｉＲ3（ＸＲ4）y
（ＣＯＯＨ）z（式中、Ｒ1はアルキル基またはアルコキ
シアルキル基、Ｒ2は１価炭化水素基、Ｒ3はアルキレン
基、ＸはＯ，ＳまたはＮＨ、Ｒ4はアルキレン基、ｘは
３または２、ｙは０または１、ｚは１または２であ
る。）で示されるオルガノシランまたはその部分加水分
解縮合物と溶剤からなるウレタン樹脂用プライマー組成
物。
強固に密着あるいは接着させることができるウレタン樹
脂用プライマー組成物を提供することにある。 【構成】 一般式（Ｒ1Ｏ）xＲ2 3-xＳｉＲ3（ＸＲ4）y
（ＣＯＯＨ）z（式中、Ｒ1はアルキル基またはアルコキ
シアルキル基、Ｒ2は１価炭化水素基、Ｒ3はアルキレン
基、ＸはＯ，ＳまたはＮＨ、Ｒ4はアルキレン基、ｘは
３または２、ｙは０または１、ｚは１または２であ
る。）で示されるオルガノシランまたはその部分加水分
解縮合物と溶剤からなるウレタン樹脂用プライマー組成
物。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はウレタン樹脂用プライマ
ー組成物に関し、詳しくは、シリコーンゴム等の各種基
材に対してウレタン樹脂を密着あるいは接着するために
好適とされるウレタン樹脂用プライマー組成物に関す
る。
ー組成物に関し、詳しくは、シリコーンゴム等の各種基
材に対してウレタン樹脂を密着あるいは接着するために
好適とされるウレタン樹脂用プライマー組成物に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】ウレタン樹脂は硬化性、弾性、耐磨耗性
に優れているために塗料やシーリング材として広く用い
られている。しかしながら、これらは金属，プラスチッ
ク，ゴム等の基材に対する接着性に劣るという欠点があ
った。そこで、ウレタン樹脂を基材に接着させる必要が
ある場合には、通常、予め基材表面をプライマーと呼ば
れる下塗剤で処理しておく方法が行なわれている。従
来、このようなウレタン樹脂に用いるプライマーとして
は、例えば、アミノ基、エポキシ基あるいはイソシアネ
ート基を有するシランカップリング剤を主成分とするプ
ライマー組成物が提案されている。しかし、これらのプ
ライマー組成物は保存中に劣化して接着効果が失われ使
用に適さなくなる等の欠点があった。特に、基材がシリ
コーンゴムである場合にはこれらのプライマーでは接着
性が不充分であり、その欠点は未だに解決されていな
い。
に優れているために塗料やシーリング材として広く用い
られている。しかしながら、これらは金属，プラスチッ
ク，ゴム等の基材に対する接着性に劣るという欠点があ
った。そこで、ウレタン樹脂を基材に接着させる必要が
ある場合には、通常、予め基材表面をプライマーと呼ば
れる下塗剤で処理しておく方法が行なわれている。従
来、このようなウレタン樹脂に用いるプライマーとして
は、例えば、アミノ基、エポキシ基あるいはイソシアネ
ート基を有するシランカップリング剤を主成分とするプ
ライマー組成物が提案されている。しかし、これらのプ
ライマー組成物は保存中に劣化して接着効果が失われ使
用に適さなくなる等の欠点があった。特に、基材がシリ
コーンゴムである場合にはこれらのプライマーでは接着
性が不充分であり、その欠点は未だに解決されていな
い。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は上記問題点
を解消するために鋭意研究した結果、本発明を完成させ
た。即ち、本発明の目的は、ウレタン樹脂と各種基材と
を強固に密着あるいは接着させることができるウレタン
樹脂用プライマー組成物を提供することにある。
を解消するために鋭意研究した結果、本発明を完成させ
た。即ち、本発明の目的は、ウレタン樹脂と各種基材と
を強固に密着あるいは接着させることができるウレタン
樹脂用プライマー組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段およびその作用】本発明
は、一般式（Ｒ1Ｏ）xＲ2 3-xＳｉＲ3（ＸＲ4）y（ＣＯ
ＯＨ）z（式中、Ｒ1はアルキル基またはアルコキシアル
キル基、Ｒ2は１価炭化水素基、Ｒ3はアルキレン基、Ｘ
はＯ，ＳまたはＮＨ、Ｒ4はアルキレン基、ｘは３また
は２、ｙは０または１、ｚは１または２である。）で示
されるオルガノシランまたはその部分加水分解縮合物と
溶剤からなるウレタン樹脂用プライマー組成物に関す
る。
は、一般式（Ｒ1Ｏ）xＲ2 3-xＳｉＲ3（ＸＲ4）y（ＣＯ
ＯＨ）z（式中、Ｒ1はアルキル基またはアルコキシアル
キル基、Ｒ2は１価炭化水素基、Ｒ3はアルキレン基、Ｘ
はＯ，ＳまたはＮＨ、Ｒ4はアルキレン基、ｘは３また
は２、ｙは０または１、ｚは１または２である。）で示
されるオルガノシランまたはその部分加水分解縮合物と
溶剤からなるウレタン樹脂用プライマー組成物に関す
る。
【０００５】これを説明するに、本発明に使用されるオ
ルガノシランまたはその部分加水分解縮合物は、カルボ
キシル基とケイ素原子結合アルコキシ基を含有するオル
ガノシランであり、上式中、Ｒ1はメチル基，エチル
基，プロピル基等のアルキル基またはメトキシメチル
基，メトキシエチル基，メトキシプロピル基等のアルコ
キシアルキル基であり、Ｒ2はメチル基，エチル基，プ
ロピル基等の１価炭化水素基、Ｒ3およびＲ4はメチレン
基，エチレン基，プロピレン基等のアルキレン基、Ｘは
Ｏ，ＳまたはＮＨ、ｘは３または２、ｙは０または１、
ｚは１または２である。かかるオルガノシランまたはそ
の部分加水分解縮合物の具体例としては、 （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ（ＣＨ2）10ＣＯＯＨ， （Ｃ2Ｈ5Ｏ）3Ｓｉ（ＣＨ2）10ＣＯＯＨ， （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ（ＣＨ2）3ＣＯＯＨ， （Ｃ2Ｈ5Ｏ）3Ｓｉ（ＣＨ2）3ＣＯＯＨ， （ＣＨ3Ｏ）2ＣＨ3Ｓｉ（ＣＨ2）10ＣＯＯＨ， （Ｃ2Ｈ5Ｏ）2ＣＨ3Ｓｉ（ＣＨ2）10ＣＯＯＨ， （ＣＨ3Ｏ）（ＣＨ3）2Ｓｉ（ＣＨ2）10ＣＯＯＨ，
ルガノシランまたはその部分加水分解縮合物は、カルボ
キシル基とケイ素原子結合アルコキシ基を含有するオル
ガノシランであり、上式中、Ｒ1はメチル基，エチル
基，プロピル基等のアルキル基またはメトキシメチル
基，メトキシエチル基，メトキシプロピル基等のアルコ
キシアルキル基であり、Ｒ2はメチル基，エチル基，プ
ロピル基等の１価炭化水素基、Ｒ3およびＲ4はメチレン
基，エチレン基，プロピレン基等のアルキレン基、Ｘは
Ｏ，ＳまたはＮＨ、ｘは３または２、ｙは０または１、
ｚは１または２である。かかるオルガノシランまたはそ
の部分加水分解縮合物の具体例としては、 （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ（ＣＨ2）10ＣＯＯＨ， （Ｃ2Ｈ5Ｏ）3Ｓｉ（ＣＨ2）10ＣＯＯＨ， （ＣＨ3Ｏ）3Ｓｉ（ＣＨ2）3ＣＯＯＨ， （Ｃ2Ｈ5Ｏ）3Ｓｉ（ＣＨ2）3ＣＯＯＨ， （ＣＨ3Ｏ）2ＣＨ3Ｓｉ（ＣＨ2）10ＣＯＯＨ， （Ｃ2Ｈ5Ｏ）2ＣＨ3Ｓｉ（ＣＨ2）10ＣＯＯＨ， （ＣＨ3Ｏ）（ＣＨ3）2Ｓｉ（ＣＨ2）10ＣＯＯＨ，
【化１】
【化２】 で示されるオルガノシランおよびこれらの部分加水分解
縮合物が挙げられる。
縮合物が挙げられる。
【０００６】ここで、オルガノシランの部分加水分解縮
合物は、酸または塩基触媒の存在下にオルガノシランに
水を加えて、部分的に加水分解反応させて得られる。具
体的にはオルガノシランの加水分解基１モルに対して
０.５モル以下、好ましくは０.３モル以下の水を加えて
加水分解反応させて得られたものが好ましい。
合物は、酸または塩基触媒の存在下にオルガノシランに
水を加えて、部分的に加水分解反応させて得られる。具
体的にはオルガノシランの加水分解基１モルに対して
０.５モル以下、好ましくは０.３モル以下の水を加えて
加水分解反応させて得られたものが好ましい。
【０００７】本発明に使用される溶剤は上記オルガノシ
ランまたはその部分加水分解縮合物を希釈し、本発明の
組成物の作業性を向上させるために使用される。かかる
溶剤としては、例えば、ヘキサン，ヘプタンなどの脂肪
族炭化水素系溶剤、トルエン，キシレンなどの芳香族炭
化水素系溶剤、アセトン，メチルイソブチルケトンなど
のケトン系溶剤、メタノール，イソプロパノール，ブタ
ノール，メチルセロソルブ，ブチルセロソルブなどのア
ルコール系溶剤，メチルトリメトキシシラン等の揮発性
オルガノアルコキシシランなどが挙げられる。これらは
単独あるいは２種類以上の混合物として用いられる。本
発明の配合量は(Ａ)成分１００重量部に対して１〜１
０,０００重量部、好ましくは１０〜１０,０００重量
部、より好ましくは１００〜５,０００重量部である。
本発明のプライマー組成物は上記オルガノシランまたは
その部分加水分解縮合物と溶剤を単に均一に溶解させる
ことにより容易に製造される。
ランまたはその部分加水分解縮合物を希釈し、本発明の
組成物の作業性を向上させるために使用される。かかる
溶剤としては、例えば、ヘキサン，ヘプタンなどの脂肪
族炭化水素系溶剤、トルエン，キシレンなどの芳香族炭
化水素系溶剤、アセトン，メチルイソブチルケトンなど
のケトン系溶剤、メタノール，イソプロパノール，ブタ
ノール，メチルセロソルブ，ブチルセロソルブなどのア
ルコール系溶剤，メチルトリメトキシシラン等の揮発性
オルガノアルコキシシランなどが挙げられる。これらは
単独あるいは２種類以上の混合物として用いられる。本
発明の配合量は(Ａ)成分１００重量部に対して１〜１
０,０００重量部、好ましくは１０〜１０,０００重量
部、より好ましくは１００〜５,０００重量部である。
本発明のプライマー組成物は上記オルガノシランまたは
その部分加水分解縮合物と溶剤を単に均一に溶解させる
ことにより容易に製造される。
【０００８】本発明のウレタン樹脂用プライマー組成物
は、これをシリコーンゴム等の基材に適用する場合に
は、ハケ塗り，浸せき，噴霧などの通常の方法により基
材表面に塗布され乾燥される。次いで、このプライマー
処理面上にウレタン樹脂を適用して硬化させることによ
って、基材とウレタン樹脂とが一体化した構造体を得る
ことができる。
は、これをシリコーンゴム等の基材に適用する場合に
は、ハケ塗り，浸せき，噴霧などの通常の方法により基
材表面に塗布され乾燥される。次いで、このプライマー
処理面上にウレタン樹脂を適用して硬化させることによ
って、基材とウレタン樹脂とが一体化した構造体を得る
ことができる。
【０００９】
【実施例】以下に本発明を実施例にて説明するが、本発
明はこれらの実施例によって限定されるものではない。
尚、実施例において「部」とあるのは「重量部」を意味
する。また、密着強度は次の示す方法に従って測定し
た。○密着強度の測定方法ＪＩＳＫ５４００に規定する
方法に準じて測定した。即ち、プライマー塗布面に直行
する縦横１１本づつの平行線を１mm間隔で引いて１cm2
の中に１００個のます目ができるように碁盤目状の切傷
を付けた。次いでその表面にセロテープを貼り付け、こ
のセロテープの片末端を手で引っ張り引き剥した。この
時、残留したプライマー塗膜のます目の数を肉眼にて数
えた。
明はこれらの実施例によって限定されるものではない。
尚、実施例において「部」とあるのは「重量部」を意味
する。また、密着強度は次の示す方法に従って測定し
た。○密着強度の測定方法ＪＩＳＫ５４００に規定する
方法に準じて測定した。即ち、プライマー塗布面に直行
する縦横１１本づつの平行線を１mm間隔で引いて１cm2
の中に１００個のます目ができるように碁盤目状の切傷
を付けた。次いでその表面にセロテープを貼り付け、こ
のセロテープの片末端を手で引っ張り引き剥した。この
時、残留したプライマー塗膜のます目の数を肉眼にて数
えた。
【００１０】
【実施例１】１１−トリエトキシシリルウンデカン酸１
０部、酢酸エチル３０部およびヘキサン６０部を均一に
混合してプライマー組成物を調製した。このプライマー
組成物を加硫したシリコーンゴム板に、噴霧法により塗
布し、６０℃で１０分間乾燥させた。その上に二液反応
型ウレタン樹脂塗料［カシュー(株)製，商品名マティロ
II］を噴霧法により塗布し、６０℃で４０分間、ついで
８０℃で２０分間乾燥させた。ここでプライマー層の薄
膜は５０μｍであった。次いでこのウレタン塗料とシリ
コーンゴムとの密着性試験を先に述べた方法に従って評
価した。これらの測定結果を後記する表１に示した。
０部、酢酸エチル３０部およびヘキサン６０部を均一に
混合してプライマー組成物を調製した。このプライマー
組成物を加硫したシリコーンゴム板に、噴霧法により塗
布し、６０℃で１０分間乾燥させた。その上に二液反応
型ウレタン樹脂塗料［カシュー(株)製，商品名マティロ
II］を噴霧法により塗布し、６０℃で４０分間、ついで
８０℃で２０分間乾燥させた。ここでプライマー層の薄
膜は５０μｍであった。次いでこのウレタン塗料とシリ
コーンゴムとの密着性試験を先に述べた方法に従って評
価した。これらの測定結果を後記する表１に示した。
【００１１】
【実施例２】２−（３−トリメトキシシリルプロピルチ
オ）乳酸１０部をメタノール４０部に溶解し、これに１
％塩酸水溶液１部を加えて、５０℃で５時間反応させ
た。反応混合物を減圧濃縮して、２−（３−トリメトキ
シシリルプロピルチオ）乳酸の部分加水分解縮合物を得
た。これにメチルイソブチルケトン５０部とヘキサン４
０部を均一に混合してプライマー組成物を調製した。こ
のプライマー組成物を加硫したシリコーンゴム板に、噴
霧法により塗布し、６０℃で１０分間乾燥させた。その
上に二液反応型ウレタン樹脂塗料［カシュー(株)製，商
品名マティロII］を噴霧法により塗布し、６０℃で４０
分間、ついで８０℃で２０分間乾燥させた。ここでプラ
イマー層の薄膜は５０μｍであった。次いでこのウレタ
ン塗料とシリコーンゴムとの密着性試験を先に述べた方
法に従って評価した。これらの測定結果を後記する表１
に示した。
オ）乳酸１０部をメタノール４０部に溶解し、これに１
％塩酸水溶液１部を加えて、５０℃で５時間反応させ
た。反応混合物を減圧濃縮して、２−（３−トリメトキ
シシリルプロピルチオ）乳酸の部分加水分解縮合物を得
た。これにメチルイソブチルケトン５０部とヘキサン４
０部を均一に混合してプライマー組成物を調製した。こ
のプライマー組成物を加硫したシリコーンゴム板に、噴
霧法により塗布し、６０℃で１０分間乾燥させた。その
上に二液反応型ウレタン樹脂塗料［カシュー(株)製，商
品名マティロII］を噴霧法により塗布し、６０℃で４０
分間、ついで８０℃で２０分間乾燥させた。ここでプラ
イマー層の薄膜は５０μｍであった。次いでこのウレタ
ン塗料とシリコーンゴムとの密着性試験を先に述べた方
法に従って評価した。これらの測定結果を後記する表１
に示した。
【００１２】
【比較例１】実施例１においてプライマー組成物を使用
しなかった以外は実施例１と同様にして、ウレタン塗料
のシリコーンゴムへの密着性を評価した。これらの測定
結果を後記する表１に併記した。
しなかった以外は実施例１と同様にして、ウレタン塗料
のシリコーンゴムへの密着性を評価した。これらの測定
結果を後記する表１に併記した。
【００１３】
【比較例２】エタノール９２.３部にＮ−（β−アミノ
エチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン３.
５部、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
３.７部、水０.５部を順次加えた後、室温で８時間攪拌
して、プライマー組成物を調製した。このプライマー組
成物を加硫したシリコーンゴム板に、噴霧法により塗布
し、６０℃で１０分間乾燥させた。その上に二液反応型
ウレタン樹脂塗料［カシュー(株)製，商品名マティロI
I］を噴霧法により塗布し、６０℃で４０分間、ついで
８０℃で２０分間乾燥させた。ここでプライマー層の薄
膜は５０μｍであった。次いでこのウレタン塗料とシリ
コーンゴムとの密着性試験を先に述べた方法に従って評
価した。これらの測定結果を後記する表１に示した。
エチル）−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン３.
５部、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン
３.７部、水０.５部を順次加えた後、室温で８時間攪拌
して、プライマー組成物を調製した。このプライマー組
成物を加硫したシリコーンゴム板に、噴霧法により塗布
し、６０℃で１０分間乾燥させた。その上に二液反応型
ウレタン樹脂塗料［カシュー(株)製，商品名マティロI
I］を噴霧法により塗布し、６０℃で４０分間、ついで
８０℃で２０分間乾燥させた。ここでプライマー層の薄
膜は５０μｍであった。次いでこのウレタン塗料とシリ
コーンゴムとの密着性試験を先に述べた方法に従って評
価した。これらの測定結果を後記する表１に示した。
【表１】
【００１４】
【発明の効果】本発明のウレタン樹脂用プライマー組成
物は、式（Ｒ1Ｏ）xＲ2 3-xＳｉＲ3（ＸＲ4）y（ＣＯＯ
Ｈ）z（式中、Ｒ1はアルキル基またはアルコキシアルキ
ル基、Ｒ2は１価炭化水素基、Ｒ3はアルキレン基、Ｘは
Ｏ，ＳまたはＮＨ、Ｒ4はアルキレン基、ｘは３または
２、ｙは０または１、ｚは１または２である。）で示さ
れるオルガノシランまたはその部分加水分解縮合物と溶
剤からなるので、ウレタン樹脂と各種基材とを強固に接
着させることができるという効果を有する。
物は、式（Ｒ1Ｏ）xＲ2 3-xＳｉＲ3（ＸＲ4）y（ＣＯＯ
Ｈ）z（式中、Ｒ1はアルキル基またはアルコキシアルキ
ル基、Ｒ2は１価炭化水素基、Ｒ3はアルキレン基、Ｘは
Ｏ，ＳまたはＮＨ、Ｒ4はアルキレン基、ｘは３または
２、ｙは０または１、ｚは１または２である。）で示さ
れるオルガノシランまたはその部分加水分解縮合物と溶
剤からなるので、ウレタン樹脂と各種基材とを強固に接
着させることができるという効果を有する。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成５年４月１５日
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】発明の名称
【補正方法】変更
【補正内容】
【発明の名称】 ウレタン樹脂用プライマー組
成物
成物
Claims (2)
- 【請求項１】 一般式（Ｒ1Ｏ）xＲ2 3-xＳｉＲ3（Ｘ
Ｒ4）y（ＣＯＯＨ）z（式中、Ｒ1はアルキル基またはア
ルコキシアルキル基、Ｒ2は１価炭化水素基、Ｒ3はアル
キレン基、ＸはＯ，ＳまたはＮＨ、Ｒ4はアルキレン
基、ｘは３または２、ｙは０または１、ｚは１または２
である。）で示されるオルガノシランまたはその部分加
水分解縮合物と溶剤からなるウレタン樹脂用プライマー
組成物。 - 【請求項２】シリコーンゴムにウレタン樹脂を接着する
ためのプライマー組成物である請求項１記載のウレタン
樹脂用プライマー組成物。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5096593A JPH06287533A (ja) | 1993-03-31 | 1993-03-31 | ウレタン樹脂用プライマー組成物 |
| DE69411059T DE69411059T2 (de) | 1993-03-31 | 1994-03-30 | Grundierzusammensetzung für Urethanharze |
| EP94105090A EP0618280B1 (en) | 1993-03-31 | 1994-03-30 | Primer composition for urethane resins |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5096593A JPH06287533A (ja) | 1993-03-31 | 1993-03-31 | ウレタン樹脂用プライマー組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06287533A true JPH06287533A (ja) | 1994-10-11 |
Family
ID=14169205
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5096593A Pending JPH06287533A (ja) | 1993-03-31 | 1993-03-31 | ウレタン樹脂用プライマー組成物 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0618280B1 (ja) |
| JP (1) | JPH06287533A (ja) |
| DE (1) | DE69411059T2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019119803A (ja) * | 2018-01-04 | 2019-07-22 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 粘着シート |
| JPWO2020230828A1 (ja) * | 2019-05-14 | 2020-11-19 | ||
| KR20220025468A (ko) * | 2020-08-24 | 2022-03-03 | 삼성에스디아이 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 반도체 소자 |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN117050639A (zh) * | 2023-08-02 | 2023-11-14 | 浙江钰烯腐蚀控制股份有限公司 | 一种无溶剂改性聚氨酯底涂及其制备方法 |
Family Cites Families (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| SU502920A1 (ru) * | 1974-07-11 | 1976-02-15 | Предприятие П/Я Г-4236 | Композици |
| DE3602490A1 (de) * | 1986-01-28 | 1987-08-06 | Polychemie Gmbh | Neue silanverbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung als zusatz fuer polymersysteme |
| US5051129A (en) * | 1990-06-25 | 1991-09-24 | Dow Corning Corporation | Masonry water repellent composition |
| JP2608826B2 (ja) * | 1991-11-27 | 1997-05-14 | 信越化学工業株式会社 | 接着性組成物 |
| JPH0625615A (ja) * | 1992-04-07 | 1994-02-01 | Shin Etsu Chem Co Ltd | プライマー組成物 |
-
1993
- 1993-03-31 JP JP5096593A patent/JPH06287533A/ja active Pending
-
1994
- 1994-03-30 DE DE69411059T patent/DE69411059T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-03-30 EP EP94105090A patent/EP0618280B1/en not_active Expired - Lifetime
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2019119803A (ja) * | 2018-01-04 | 2019-07-22 | スリーエム イノベイティブ プロパティズ カンパニー | 粘着シート |
| JPWO2020230828A1 (ja) * | 2019-05-14 | 2020-11-19 | ||
| WO2020230828A1 (ja) * | 2019-05-14 | 2020-11-19 | 東京応化工業株式会社 | 含ケイ素ポリマー、膜形成用組成物、含ケイ素ポリマー被膜の形成方法、シリカ系被膜の形成方法、及び含ケイ素ポリマーの製造方法 |
| US11912889B2 (en) | 2019-05-14 | 2024-02-27 | Tokyo Ohka Kogyo Co., Ltd. | Silicon-containing polymer, film-forming composition, method for forming silicon-containing polymer coating, method for forming silica coating, and production method for silicon-containing polymer |
| KR20220025468A (ko) * | 2020-08-24 | 2022-03-03 | 삼성에스디아이 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 반도체 소자 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE69411059T2 (de) | 1998-11-12 |
| EP0618280A2 (en) | 1994-10-05 |
| EP0618280A3 (en) | 1995-09-13 |
| EP0618280B1 (en) | 1998-06-17 |
| DE69411059D1 (de) | 1998-07-23 |
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