JPH0629177B2 - 口腔用組成物 - Google Patents
口腔用組成物Info
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- JPH0629177B2 JPH0629177B2 JP59111015A JP11101584A JPH0629177B2 JP H0629177 B2 JPH0629177 B2 JP H0629177B2 JP 59111015 A JP59111015 A JP 59111015A JP 11101584 A JP11101584 A JP 11101584A JP H0629177 B2 JPH0629177 B2 JP H0629177B2
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- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
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- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
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- A61K8/365—Hydroxycarboxylic acids; Ketocarboxylic acids
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明はカチオン性及び／又は両性イオン性殺菌剤を配
合した口腔用組成物に関し、更に詳述すればカチオン性
及び／又は両性イオン性殺菌剤の非イオン性界面活性剤
による失活を防止した口腔用組成物に関する。
合した口腔用組成物に関し、更に詳述すればカチオン性
及び／又は両性イオン性殺菌剤の非イオン性界面活性剤
による失活を防止した口腔用組成物に関する。
従来、歯磨等の口腔用組成物に有効成分としてクロルヘ
キシジンやセチルピリジニウムクロライド等のカチオン
性殺菌剤、Ｎ−ラウリルジアミノエチルグリシン等の両
性イオン性殺菌剤を配合し、これらの強力な殺菌作用に
より歯周疾患の予防、治療を行なうことが知られてお
り、またこれら殺菌剤をシヨ糖脂肪酸エステル等の非イ
オン性界面活性剤を含む口腔用組成物に配合することも
知られている。
キシジンやセチルピリジニウムクロライド等のカチオン
性殺菌剤、Ｎ−ラウリルジアミノエチルグリシン等の両
性イオン性殺菌剤を配合し、これらの強力な殺菌作用に
より歯周疾患の予防、治療を行なうことが知られてお
り、またこれら殺菌剤をシヨ糖脂肪酸エステル等の非イ
オン性界面活性剤を含む口腔用組成物に配合することも
知られている。
しかしながら、本発明者らの検討の結果では、カチオン
性殺菌剤や両性イオン性殺菌剤を非イオン性界面活性剤
と併用した場合、カチオン性殺菌剤が著しく失活し、そ
の効果が十分に発揮されないことを知見した。
性殺菌剤や両性イオン性殺菌剤を非イオン性界面活性剤
と併用した場合、カチオン性殺菌剤が著しく失活し、そ
の効果が十分に発揮されないことを知見した。
このため、本発明者らは、カチオン性及び／又は両性イ
オン性殺菌剤を非イオン性界面活性剤を含む口腔用組成
物に安定して配合し、カチオン性或いは両性イオン性殺
菌剤の強力な殺菌効果を有効に発揮させることについて
鋭意検討を行なった結果、カチオン性及び／又は両性イ
オン性殺菌剤と非イオン性界面活性剤とを併用した口腔
用組成物に対し、下記一般式（１） （式中、Ｒ1は−（ＣＨ2）m−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で示
される基、Ｒ2は炭素数１〜８のアルキル基、ヒドロキ
シ置換されたアルキル基又はアルケニル基、ｎは１〜３
の整数、ｍは０〜２の整数であり、−Ｒ1−ＣＯＯＲ2は
ｎが１の時、ＯＨ基に対しオルト位又はメタ位に位置す
る） 及び下記一般式（２） （式中、Ｒ3は炭素数１〜３のアルキル基、Ｒ4は炭素数
１〜３のアルキル基、プロペニル基又はアセチル基であ
り、ｎは１〜３の整数である） で示される化合物の１種以上を配合すると、これらの殺
菌剤の失活が効果的に防止され、上記目的が達成される
ことを知見し、本発明をなすに至ったものである。
オン性殺菌剤を非イオン性界面活性剤を含む口腔用組成
物に安定して配合し、カチオン性或いは両性イオン性殺
菌剤の強力な殺菌効果を有効に発揮させることについて
鋭意検討を行なった結果、カチオン性及び／又は両性イ
オン性殺菌剤と非イオン性界面活性剤とを併用した口腔
用組成物に対し、下記一般式（１） （式中、Ｒ1は−（ＣＨ2）m−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で示
される基、Ｒ2は炭素数１〜８のアルキル基、ヒドロキ
シ置換されたアルキル基又はアルケニル基、ｎは１〜３
の整数、ｍは０〜２の整数であり、−Ｒ1−ＣＯＯＲ2は
ｎが１の時、ＯＨ基に対しオルト位又はメタ位に位置す
る） 及び下記一般式（２） （式中、Ｒ3は炭素数１〜３のアルキル基、Ｒ4は炭素数
１〜３のアルキル基、プロペニル基又はアセチル基であ
り、ｎは１〜３の整数である） で示される化合物の１種以上を配合すると、これらの殺
菌剤の失活が効果的に防止され、上記目的が達成される
ことを知見し、本発明をなすに至ったものである。
以下、本発明につき詳しく説明する。
本発明に係る口腔用組成物は、カチオン性及び／又は両
性イオン性殺菌剤と非イオン性界面活性剤と前記（１）
式の化合物及び（２）式の化合物からなる群より選ばれ
る少なくとも１種の化合物を含有してなるもので、練歯
磨、潤製歯磨等の歯磨類、マウスウォッシュ、歯肉マッ
サージクリーム、液状或いはペースト状の局所塗布剤、
トローチ、チューインガムなどとして使用されるもので
ある。
性イオン性殺菌剤と非イオン性界面活性剤と前記（１）
式の化合物及び（２）式の化合物からなる群より選ばれ
る少なくとも１種の化合物を含有してなるもので、練歯
磨、潤製歯磨等の歯磨類、マウスウォッシュ、歯肉マッ
サージクリーム、液状或いはペースト状の局所塗布剤、
トローチ、チューインガムなどとして使用されるもので
ある。
本発明において、カチオン性殺菌剤としては、塩酸クロ
ルヘキシジン：グルコン酸クロルヘキシジン：酢酸クロ
ルヘキシジン：１，６−ビス−（２−エチルヘキシルビ
グアニドヘキサン）ジハイドロクロライド：１，６−ジ
（Ｎ1，Ｎ1′−フェニルジグアニド−Ｎ5，Ｎ5′）ヘキ
サンテトラハイドロクロライド：１，６−ジ（Ｎ1，
Ｎ1′−フェニル−Ｎ1，Ｎ1′−メチルジグアニド−
Ｎ5，Ｎ5′）ヘキサンジハイドロクロライド）：１，６
−ジ（Ｎ1，Ｎ1′−ｏ−クロロフェニルジグアニド−Ｎ
5，Ｎ5′）ヘキサンジハイドロクロライド：１，６−ジ
（Ｎ1，Ｎ1′−２，６−ジクロロフェニルジグアニド−
Ｎ5，Ｎ5′）ヘキサンジハイドロクロライド：１，６−
ジ［Ｎ1，Ｎ1′−β−（ｐ−メトキシフェニル）ジグア
ニド−Ｎ5，Ｎ5′］ヘキサンジハイドロクロライド：
１，６−ジ（Ｎ1，Ｎ1′−α−メチル−β−フェニルジ
グアニド−Ｎ5，Ｎ5′）ヘキサンジハイドロクロライ
ド：１，６−ジ（Ｎ1，Ｎ1′−ｐ−ニトロフェニルジグ
アニド−Ｎ5，Ｎ5′）ヘキサンジハイドロクロライド：
ω，ω′−ジ（Ｎ1，Ｎ1′−フェニルジグアニド−
Ｎ5，Ｎ5′）−ジ−ｎ−プロピルエーテルジハイドロク
ロライド：ω，ω′−ジ（Ｎ1，Ｎ1′−ｐ−クロロフェ
ニルジグアニド−Ｎ5，Ｎ5′）−ジ−ｎ−プロピルエー
テルテトラハイドロクロライド：１，６−ジ（Ｎ1，
Ｎ1′−２，４−ジクロロフェニルジグアニド−Ｎ5，Ｎ
5′）ヘキサンテトラハイドロクロライド：１，６−ジ
（Ｎ1，Ｎ1′−ｐ−メチルフェニルジグアニド−Ｎ5，
Ｎ5′）ヘキサンジハイドロクロライド：１，６−ジ
（Ｎ1，Ｎ1′−２，４，５−トリクロロフェニルジグア
ニド−Ｎ5，Ｎ5′）ヘキサンテトラハイドロクロライ
ド：１，６−ジ［Ｎ1，Ｎ1′−α−（ｐ−クロロフェニ
ル）エチルジグアニド−Ｎ5，Ｎ5′］ヘキサンジハイド
ロクロライド：ω，ω′−ジ（Ｎ1，Ｎ1′−ｐ−クロロ
フェニルジグアニド−Ｎ5，Ｎ5′）−ｍ−キシレンジハ
イドロクロライド：１，１２−ジ（Ｎ1，Ｎ1′−ｐ−ク
ロロフェニルジグアニド−Ｎ5，Ｎ5′）ドデカンジハイ
ドロクロライド：１，１０−ジ（Ｎ1，Ｎ1′−フェニル
−ジグアニド−Ｎ5，Ｎ5′）デカンテトラハイドロクロ
ライド：１，１２−ジ（Ｎ1，Ｎ1′−フェニルジグアニ
ド−Ｎ5，Ｎ5′）デカンテトラハイドロクロライド：
１，１２−ジ（Ｎ1，Ｎ1′−フェニルジグアニド−
Ｎ5，Ｎ5′）ドデカンテトラハイドロクロライド：１，
６−ジ（Ｎ1，Ｎ1′−ｏ−クロロフェニルジグアニド−
Ｎ5，Ｎ5′）ヘキサンジハイドロクロライド：１，６−
ジ（Ｎ1，Ｎ1′−ｐ−クロロフェニルジグアニド−
Ｎ5，Ｎ5′）ヘキサンテトラハイドロクロライド：エチ
レンビス（１−トリルビグアニド）：エチレンビス（ｐ
−トリルビグアニド）：エチレンビス（３，５−ジメチ
ルフェニルビグアニド）：エチレンビス（ｐ−トリルビ
グアニド）：エチレンビス（３，５−ジメチルフェニル
ビグアニド）：エチレンビス（ｐ−３級−アミルフェニ
ルビグアニド）：エチレンビス（ノニルフェニルビグア
ニド）：エチレンビス（フェニルビグアニド）：エチレ
ンビス（Ｎ−ブチルフェニルビグアニド）：エチレンビ
ス（２，４−ジメチルフェニルビグアニド）：エチレン
ビス（ｏ−ジフェニルビグアニド）：エチレンビス（混
合アミルナフチルビグアニド）：Ｎ−ブチルエチレンビ
ス（フェニルビグアニド）：トリメチレンビス（ｏ−ト
リルビグアニド）：Ｎ−ブチルトリメチレンビス（フェ
ニルビグアニド）：テトラメチレンビス（１−トリルビ
グアニド）：及び上記化合物の塩、例えばアセテート；
グルコネート；ハイドロクロライド；ハイドロブロマイ
ド；シトレート；ビサルファイト；フルオライド；ポリ
マレエート；Ｎ−ココナッツアルキルサルコシネート；
ホスファイト；パーフルオロオクタノエート；シリケー
ト；ソルベート；サリシレート；マレエート；タルトレ
ート；フマレート；エチレンジアミンテトラアセテー
ト；イミノジアセテート；シンナメート；チオシアネー
ト；アルギネート；ピロメリテート；テトラカルボキシ
ブチレート；ベンゾエート；グルタレート；モノフルオ
ロフォスフェート；パーフルオロプロピオネート；及び
ビス−ビグアニド化合物と下記の塩との反応によって生
じた塩：エタン−１−ヒドロキシ−１，１−ジフォスフ
ォン酸ジナトリウム；エタン−１，２−ジカルボキシ−
１，２−ジフォスホン酸のジナトリウム塩；エタン−
１，２−ジカルボキシ−１，２−ジヒドロキシ−１，２
−ジフォスフォン酸のジカリウム塩；エテン−１，２−
ジカルボキシ−１，２−ジフォスフォン酸のモノカルシ
ウム塩；エチン−１，２−ジカルボキシ−１−ヒドロキ
シ１，１−ジフォスフォン酸のモノマグネシウム塩；エ
タン−１，２−ジカルボキシ−１，２−ジフォスフォン
酸のジ（トリエタノールアンモニウム塩）；エタン−
１，２−ジカルボキシ−１，２−ジフォスフォン酸のジ
ナトリウム塩；エタン−１，２−ジカルボキシ−１，２
−ジフォスフォン酸のジアンモニウム塩；エタン−１，
２−ジカルボキシ−１，２−ジヒドロキシ−１，２−ジ
フォスフォン酸モノカルシウム塩；エタン−１，２−ジ
カルボキシ−１−ヒドロキシ−１，２−ジフォスフォン
酸のジ第一スズ塩；エテン−１，２−ジカルボキシ−１
−フォスフォン酸のインジウム塩；エタン−１，２−ジ
カルボキシ−１，２−ジヒドロキシ−１，２−ジフォス
フォン酸のトリアンモニウム塩；エテン−１，２−ジカ
ルボキシ−１−フォスフォン酸のトリナトリウム塩；エ
タン−１，２−ジカルボキシ−１，２−ジフォスフォン
酸のジ第一スズ塩；シクロテトラフォスフォン酸のヘキ
サナトリウム塩；メタンシクロヘキシルヒドロメキシジ
フォスフォン酸のトリナトリウム塩；メタンシクロブチ
ルヒドロキシジフォスフォン酸のジアンモニウム塩；メ
タンシクロペンチルヒドロキシジフォスフォン酸のモノ
カルシウム塩；メタンシクロヘプチルヒドロキシジフォ
スフォン酸のジ第一スズ塩；メタンシクロオクチルヒド
ロキシジフォスフォン酸のインジウム塩；メタンシクロ
ノニルヒドロキシジフォスフォン酸のトリアンモニウム
塩；メタンシクロデシルヒドロキシジフォスフォン酸の
トリナトリウム塩；メタンシクロヘキシルヒドロキシジ
フォスフォン酸のジ第一スズ塩；メタンシクロアルキル
ヒドロキシジフォスフォン酸；トリス（１−フォスフォ
ノエチル）アミン；トリス（２−フォスフォノ−２−プ
ロピル）アミンのテトラナトリウム塩；ビス（フォスフ
ォノメチル）−１−フォスフォノエチルアミンのジカリ
ウム塩；ビス（フォスフォノメチル）−２−フォスフォ
ノ−２−プロピルアミンのモノカルシウム塩；ビス（１
−フォスフォノエチル）フォスフォノメチルアミンのモ
ノマグネシウム塩；ビス（２−フォスフォノ−２−プロ
ピル）フォスフォノメチルアミンのジ第一スズ塩等のク
ロルヘキシジ類などのビグアニド系殺菌剤、更にセチル
ピリジニウムクロライド，ベンサルコニウムクロライ
ド，ベンゼニウムクロライド，デカリニウムクロライド
等の第４級アンモニウム塩系殺菌剤などの１種又は２種
以上が使用され得る。また、両性イオン性殺菌剤として
Ｎ−ラウリルジアミノエチルグリシンやＮ−ミリスチル
ジアミノエチルグリシンといったＮ−アルキルジアミノ
エチルグリシン等が挙げられる。これらの殺菌剤の配合
量は、特に制限されないが、通常口腔用組成物全体の
０．００１〜０．５％（重量％、以下同じ）である。
ルヘキシジン：グルコン酸クロルヘキシジン：酢酸クロ
ルヘキシジン：１，６−ビス−（２−エチルヘキシルビ
グアニドヘキサン）ジハイドロクロライド：１，６−ジ
（Ｎ1，Ｎ1′−フェニルジグアニド−Ｎ5，Ｎ5′）ヘキ
サンテトラハイドロクロライド：１，６−ジ（Ｎ1，
Ｎ1′−フェニル−Ｎ1，Ｎ1′−メチルジグアニド−
Ｎ5，Ｎ5′）ヘキサンジハイドロクロライド）：１，６
−ジ（Ｎ1，Ｎ1′−ｏ−クロロフェニルジグアニド−Ｎ
5，Ｎ5′）ヘキサンジハイドロクロライド：１，６−ジ
（Ｎ1，Ｎ1′−２，６−ジクロロフェニルジグアニド−
Ｎ5，Ｎ5′）ヘキサンジハイドロクロライド：１，６−
ジ［Ｎ1，Ｎ1′−β−（ｐ−メトキシフェニル）ジグア
ニド−Ｎ5，Ｎ5′］ヘキサンジハイドロクロライド：
１，６−ジ（Ｎ1，Ｎ1′−α−メチル−β−フェニルジ
グアニド−Ｎ5，Ｎ5′）ヘキサンジハイドロクロライ
ド：１，６−ジ（Ｎ1，Ｎ1′−ｐ−ニトロフェニルジグ
アニド−Ｎ5，Ｎ5′）ヘキサンジハイドロクロライド：
ω，ω′−ジ（Ｎ1，Ｎ1′−フェニルジグアニド−
Ｎ5，Ｎ5′）−ジ−ｎ−プロピルエーテルジハイドロク
ロライド：ω，ω′−ジ（Ｎ1，Ｎ1′−ｐ−クロロフェ
ニルジグアニド−Ｎ5，Ｎ5′）−ジ−ｎ−プロピルエー
テルテトラハイドロクロライド：１，６−ジ（Ｎ1，
Ｎ1′−２，４−ジクロロフェニルジグアニド−Ｎ5，Ｎ
5′）ヘキサンテトラハイドロクロライド：１，６−ジ
（Ｎ1，Ｎ1′−ｐ−メチルフェニルジグアニド−Ｎ5，
Ｎ5′）ヘキサンジハイドロクロライド：１，６−ジ
（Ｎ1，Ｎ1′−２，４，５−トリクロロフェニルジグア
ニド−Ｎ5，Ｎ5′）ヘキサンテトラハイドロクロライ
ド：１，６−ジ［Ｎ1，Ｎ1′−α−（ｐ−クロロフェニ
ル）エチルジグアニド−Ｎ5，Ｎ5′］ヘキサンジハイド
ロクロライド：ω，ω′−ジ（Ｎ1，Ｎ1′−ｐ−クロロ
フェニルジグアニド−Ｎ5，Ｎ5′）−ｍ−キシレンジハ
イドロクロライド：１，１２−ジ（Ｎ1，Ｎ1′−ｐ−ク
ロロフェニルジグアニド−Ｎ5，Ｎ5′）ドデカンジハイ
ドロクロライド：１，１０−ジ（Ｎ1，Ｎ1′−フェニル
−ジグアニド−Ｎ5，Ｎ5′）デカンテトラハイドロクロ
ライド：１，１２−ジ（Ｎ1，Ｎ1′−フェニルジグアニ
ド−Ｎ5，Ｎ5′）デカンテトラハイドロクロライド：
１，１２−ジ（Ｎ1，Ｎ1′−フェニルジグアニド−
Ｎ5，Ｎ5′）ドデカンテトラハイドロクロライド：１，
６−ジ（Ｎ1，Ｎ1′−ｏ−クロロフェニルジグアニド−
Ｎ5，Ｎ5′）ヘキサンジハイドロクロライド：１，６−
ジ（Ｎ1，Ｎ1′−ｐ−クロロフェニルジグアニド−
Ｎ5，Ｎ5′）ヘキサンテトラハイドロクロライド：エチ
レンビス（１−トリルビグアニド）：エチレンビス（ｐ
−トリルビグアニド）：エチレンビス（３，５−ジメチ
ルフェニルビグアニド）：エチレンビス（ｐ−トリルビ
グアニド）：エチレンビス（３，５−ジメチルフェニル
ビグアニド）：エチレンビス（ｐ−３級−アミルフェニ
ルビグアニド）：エチレンビス（ノニルフェニルビグア
ニド）：エチレンビス（フェニルビグアニド）：エチレ
ンビス（Ｎ−ブチルフェニルビグアニド）：エチレンビ
ス（２，４−ジメチルフェニルビグアニド）：エチレン
ビス（ｏ−ジフェニルビグアニド）：エチレンビス（混
合アミルナフチルビグアニド）：Ｎ−ブチルエチレンビ
ス（フェニルビグアニド）：トリメチレンビス（ｏ−ト
リルビグアニド）：Ｎ−ブチルトリメチレンビス（フェ
ニルビグアニド）：テトラメチレンビス（１−トリルビ
グアニド）：及び上記化合物の塩、例えばアセテート；
グルコネート；ハイドロクロライド；ハイドロブロマイ
ド；シトレート；ビサルファイト；フルオライド；ポリ
マレエート；Ｎ−ココナッツアルキルサルコシネート；
ホスファイト；パーフルオロオクタノエート；シリケー
ト；ソルベート；サリシレート；マレエート；タルトレ
ート；フマレート；エチレンジアミンテトラアセテー
ト；イミノジアセテート；シンナメート；チオシアネー
ト；アルギネート；ピロメリテート；テトラカルボキシ
ブチレート；ベンゾエート；グルタレート；モノフルオ
ロフォスフェート；パーフルオロプロピオネート；及び
ビス−ビグアニド化合物と下記の塩との反応によって生
じた塩：エタン−１−ヒドロキシ−１，１−ジフォスフ
ォン酸ジナトリウム；エタン−１，２−ジカルボキシ−
１，２−ジフォスホン酸のジナトリウム塩；エタン−
１，２−ジカルボキシ−１，２−ジヒドロキシ−１，２
−ジフォスフォン酸のジカリウム塩；エテン−１，２−
ジカルボキシ−１，２−ジフォスフォン酸のモノカルシ
ウム塩；エチン−１，２−ジカルボキシ−１−ヒドロキ
シ１，１−ジフォスフォン酸のモノマグネシウム塩；エ
タン−１，２−ジカルボキシ−１，２−ジフォスフォン
酸のジ（トリエタノールアンモニウム塩）；エタン−
１，２−ジカルボキシ−１，２−ジフォスフォン酸のジ
ナトリウム塩；エタン−１，２−ジカルボキシ−１，２
−ジフォスフォン酸のジアンモニウム塩；エタン−１，
２−ジカルボキシ−１，２−ジヒドロキシ−１，２−ジ
フォスフォン酸モノカルシウム塩；エタン−１，２−ジ
カルボキシ−１−ヒドロキシ−１，２−ジフォスフォン
酸のジ第一スズ塩；エテン−１，２−ジカルボキシ−１
−フォスフォン酸のインジウム塩；エタン−１，２−ジ
カルボキシ−１，２−ジヒドロキシ−１，２−ジフォス
フォン酸のトリアンモニウム塩；エテン−１，２−ジカ
ルボキシ−１−フォスフォン酸のトリナトリウム塩；エ
タン−１，２−ジカルボキシ−１，２−ジフォスフォン
酸のジ第一スズ塩；シクロテトラフォスフォン酸のヘキ
サナトリウム塩；メタンシクロヘキシルヒドロメキシジ
フォスフォン酸のトリナトリウム塩；メタンシクロブチ
ルヒドロキシジフォスフォン酸のジアンモニウム塩；メ
タンシクロペンチルヒドロキシジフォスフォン酸のモノ
カルシウム塩；メタンシクロヘプチルヒドロキシジフォ
スフォン酸のジ第一スズ塩；メタンシクロオクチルヒド
ロキシジフォスフォン酸のインジウム塩；メタンシクロ
ノニルヒドロキシジフォスフォン酸のトリアンモニウム
塩；メタンシクロデシルヒドロキシジフォスフォン酸の
トリナトリウム塩；メタンシクロヘキシルヒドロキシジ
フォスフォン酸のジ第一スズ塩；メタンシクロアルキル
ヒドロキシジフォスフォン酸；トリス（１−フォスフォ
ノエチル）アミン；トリス（２−フォスフォノ−２−プ
ロピル）アミンのテトラナトリウム塩；ビス（フォスフ
ォノメチル）−１−フォスフォノエチルアミンのジカリ
ウム塩；ビス（フォスフォノメチル）−２−フォスフォ
ノ−２−プロピルアミンのモノカルシウム塩；ビス（１
−フォスフォノエチル）フォスフォノメチルアミンのモ
ノマグネシウム塩；ビス（２−フォスフォノ−２−プロ
ピル）フォスフォノメチルアミンのジ第一スズ塩等のク
ロルヘキシジ類などのビグアニド系殺菌剤、更にセチル
ピリジニウムクロライド，ベンサルコニウムクロライ
ド，ベンゼニウムクロライド，デカリニウムクロライド
等の第４級アンモニウム塩系殺菌剤などの１種又は２種
以上が使用され得る。また、両性イオン性殺菌剤として
Ｎ−ラウリルジアミノエチルグリシンやＮ−ミリスチル
ジアミノエチルグリシンといったＮ−アルキルジアミノ
エチルグリシン等が挙げられる。これらの殺菌剤の配合
量は、特に制限されないが、通常口腔用組成物全体の
０．００１〜０．５％（重量％、以下同じ）である。
また、非イオン性界面活性剤としては、糖又は糖アルコ
ールの脂肪酸エステル、例えばそれぞれ脂肪酸残基の炭
素数が１２〜１８で平均エステル化度が１．１〜２．
５、より好ましくは１．２〜１．９のシヨ糖脂肪酸エス
テル、マルトース脂肪酸エステル、マルチトール脂肪酸
エステル、マルトトリイトール脂肪酸エステル、マルト
テトライトール脂肪酸エステル、マルトペンタイトール
脂肪酸エステル、マルトヘキサイトール脂肪酸エステ
ル、マルトヘプタイトール脂肪酸エステル、ソルビタン
脂肪酸エステル、ラクトース脂肪酸エステル、ラクチト
ール脂肪酸エステルなど、それにポリオキシエチレンソ
ルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン
脂肪酸エステルなどやポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、例えばポリオキシエチレン硬化ヒマシ油などが好適
に用いられるほか、ラウリン酸モノ又はジエタノールア
ミド等の脂肪酸エタノールアミド、脂肪酸モノグリセラ
イド、ポリオキシエチレン高級アルコールエーテル、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレン脂肪酸エステルな
ども使用され得る。
ールの脂肪酸エステル、例えばそれぞれ脂肪酸残基の炭
素数が１２〜１８で平均エステル化度が１．１〜２．
５、より好ましくは１．２〜１．９のシヨ糖脂肪酸エス
テル、マルトース脂肪酸エステル、マルチトール脂肪酸
エステル、マルトトリイトール脂肪酸エステル、マルト
テトライトール脂肪酸エステル、マルトペンタイトール
脂肪酸エステル、マルトヘキサイトール脂肪酸エステ
ル、マルトヘプタイトール脂肪酸エステル、ソルビタン
脂肪酸エステル、ラクトース脂肪酸エステル、ラクチト
ール脂肪酸エステルなど、それにポリオキシエチレンソ
ルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン
脂肪酸エステルなどやポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、例えばポリオキシエチレン硬化ヒマシ油などが好適
に用いられるほか、ラウリン酸モノ又はジエタノールア
ミド等の脂肪酸エタノールアミド、脂肪酸モノグリセラ
イド、ポリオキシエチレン高級アルコールエーテル、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレン共重合体、ポリ
オキシエチレンポリオキシプロピレン脂肪酸エステルな
ども使用され得る。
なお、これらの非イオン性界面活性剤はその１種を単独
で用いても２種以上を併用しても差支えない。また、非
イオン性界面活性剤の配合量は通常全体の０．０１〜５
％、より好ましくは０．０５〜３％である。
で用いても２種以上を併用しても差支えない。また、非
イオン性界面活性剤の配合量は通常全体の０．０１〜５
％、より好ましくは０．０５〜３％である。
本発明は上述したカチオン性及び／又は両性イオン性殺
菌剤と非イオン性界面活性剤とを含む系に前記（１）式
及び（２）式で示される化合物の少なくとも１種を配合
するもので、これによりカチオン性殺菌剤、両性イオン
性殺菌剤の非イオン性界面活性剤による失活を可及的に
防止し得たものである。
菌剤と非イオン性界面活性剤とを含む系に前記（１）式
及び（２）式で示される化合物の少なくとも１種を配合
するもので、これによりカチオン性殺菌剤、両性イオン
性殺菌剤の非イオン性界面活性剤による失活を可及的に
防止し得たものである。
この場合、（１）式の化合物として、具体的にはｏ−ヒ
ドロキシ安息香酸であるサリチル酸、ｍ−ヒドロキシ安
息香酸のメチル、エチル、プロピル、（tert−、sec
−、ｎ−）ブチル、ペンチル、２−ヒドロキシエチル、
（２−又は３−）ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチ
ル等の各エステル化物、ｏ−、ｍ−ヒドロキシフェニル
酢酸、没食子酸のメチル、エチル、プロピル等のエステ
ル化物などが例示される。これらの化合物のうちでは、
式（１）においてｍがＯ、Ｒ2が炭素数１〜３のアルキ
ル基又はヒドロキシアルキル基、ｎが１の化合物が好ま
しく、このなかでもサリチル酸メチル、サリチル酸エチ
ル、サリチル酸プロピルが特に好ましい。また、（２）
式の化合物として、具体的にはオイゲノール、イソオイ
ゲノール、バニトローブ、４−エチルグアイアコール、
２−tert−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、アセト
バニリン、ペオノールなどが例示される。これらの化合
物のうちでは、式（２）においてＲ3が炭素数１〜３の
アルキル基、Ｒ4が１−又は２−プロペニル基、ｎ−が
１の化合物が好ましく、このなかでもオイゲノール、イ
ソオイゲノールが特に好ましい。これらの化合物の配合
量は任意に決めることができるが、通常組成物全体の
０．０００５〜３％、好ましくは０．００１〜１％とす
るのがよい。
ドロキシ安息香酸であるサリチル酸、ｍ−ヒドロキシ安
息香酸のメチル、エチル、プロピル、（tert−、sec
−、ｎ−）ブチル、ペンチル、２−ヒドロキシエチル、
（２−又は３−）ヒドロキシプロピル、ヒドロキシブチ
ル等の各エステル化物、ｏ−、ｍ−ヒドロキシフェニル
酢酸、没食子酸のメチル、エチル、プロピル等のエステ
ル化物などが例示される。これらの化合物のうちでは、
式（１）においてｍがＯ、Ｒ2が炭素数１〜３のアルキ
ル基又はヒドロキシアルキル基、ｎが１の化合物が好ま
しく、このなかでもサリチル酸メチル、サリチル酸エチ
ル、サリチル酸プロピルが特に好ましい。また、（２）
式の化合物として、具体的にはオイゲノール、イソオイ
ゲノール、バニトローブ、４−エチルグアイアコール、
２−tert−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、アセト
バニリン、ペオノールなどが例示される。これらの化合
物のうちでは、式（２）においてＲ3が炭素数１〜３の
アルキル基、Ｒ4が１−又は２−プロペニル基、ｎ−が
１の化合物が好ましく、このなかでもオイゲノール、イ
ソオイゲノールが特に好ましい。これらの化合物の配合
量は任意に決めることができるが、通常組成物全体の
０．０００５〜３％、好ましくは０．００１〜１％とす
るのがよい。
本発明の口腔用組成物には、上述した成分に加えて更に
その目的、組成物の種類等に応じた適宜な成分を配合す
ることができる。
その目的、組成物の種類等に応じた適宜な成分を配合す
ることができる。
例えば、歯磨類の場合には、第２リン酸カルシウム・２
水和物及び無水物、第１リン酸カルシウム、第３リン酸
カルシウム、炭酸カルシウム、ピロリン酸カルシウム、
水酸化アルミニウム、アルミナ、無水ケイ酸、シリカゲ
ル、ケイ酸アルミニウム、不溶性メタリン酸ナトリウ
ム、第３リン酸マグネシウム、炭酸マグネシウム、硫酸
カルシウム、ポリメタクリル酸メチル等の合成樹脂、ベ
ントナイト、ケイ酸ジルコニウムなどの１種又は２種以
上を配合し得る（配合量通常２０〜９０％、練歯磨の場
合には２０〜６０％）。
水和物及び無水物、第１リン酸カルシウム、第３リン酸
カルシウム、炭酸カルシウム、ピロリン酸カルシウム、
水酸化アルミニウム、アルミナ、無水ケイ酸、シリカゲ
ル、ケイ酸アルミニウム、不溶性メタリン酸ナトリウ
ム、第３リン酸マグネシウム、炭酸マグネシウム、硫酸
カルシウム、ポリメタクリル酸メチル等の合成樹脂、ベ
ントナイト、ケイ酸ジルコニウムなどの１種又は２種以
上を配合し得る（配合量通常２０〜９０％、練歯磨の場
合には２０〜６０％）。
また、練歯磨等のペースト状組成物の場合には粘結剤と
してカラゲナン、カルボキシメチルセルロースナトリウ
ム、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、
カルボキシメチルヒドロキシエチルセルロースナトリウ
ムなどのセルロース誘導体、アルギン酸ナトリウムなど
のアルカリ金属アルギネート、アルギン酸プロピレング
リコールエステル、キサンタンガム、トラガガントガ
ム、カラヤガム、アラビヤガムなどのガム類、ポリビニ
ルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム、カルボキシ
ビニルポリマー、ポリビニルピロリドンなどの合成粘結
剤、シリカゲル、アルミニウムシリカゲル、ビーガム、
ラポナイトなどの無機粘結剤等の１種又は２種以上が配
合され得る（配合量通常０．３〜５％）。
してカラゲナン、カルボキシメチルセルロースナトリウ
ム、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、
カルボキシメチルヒドロキシエチルセルロースナトリウ
ムなどのセルロース誘導体、アルギン酸ナトリウムなど
のアルカリ金属アルギネート、アルギン酸プロピレング
リコールエステル、キサンタンガム、トラガガントガ
ム、カラヤガム、アラビヤガムなどのガム類、ポリビニ
ルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム、カルボキシ
ビニルポリマー、ポリビニルピロリドンなどの合成粘結
剤、シリカゲル、アルミニウムシリカゲル、ビーガム、
ラポナイトなどの無機粘結剤等の１種又は２種以上が配
合され得る（配合量通常０．３〜５％）。
更に、歯磨類等のペースト状や液状口腔用組成物の製造
において、粘稠剤としてソルビット、グリセリン、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、１，３−ブチ
レングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコール、キシリット、マルチット、ラクチット
等の１種又は２種以上を配合し得る（配合量通常１０〜
７０％）。
において、粘稠剤としてソルビット、グリセリン、エチ
レングリコール、プロピレングリコール、１，３−ブチ
レングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピ
レングリコール、キシリット、マルチット、ラクチット
等の１種又は２種以上を配合し得る（配合量通常１０〜
７０％）。
本発明の口腔用組成物には、更にメントール、カルボ
ン、アネトール、リモネン、オシメン、ｎ−デシルアル
コール、シトロネロール、α−テルピネオール、メチル
アセテート、シトロネリルアセテート、メチルオイゲノ
ール、シネオール、リナロール、エチルリナロール、ワ
ニリン、チモール、スペアミント油、ペパーミント油、
レモン油、オレンジ油、セージ油、ローズマリー油、桂
皮油、ピメント油、桂葉油、シソ油、冬緑油、丁字油、
ユーカリ油等の香料を単独で又は組合せて全体の０〜１
０％、好ましくは０．５〜５％程度配合し得るほか、サ
ッカリンナトリウム、ステビオサイド、ネオヘスペリジ
ルジヒドロカルコン、グリチルリチン、ペリラルチン、
タウマチン、アスパラチルフェニルアラニンメチルエス
テル、ｐ−メトキシシンナミックアルデヒドなどの甘味
剤（０〜１％、好ましくは０．０１〜０．５％）等を配
合し得る。
ン、アネトール、リモネン、オシメン、ｎ−デシルアル
コール、シトロネロール、α−テルピネオール、メチル
アセテート、シトロネリルアセテート、メチルオイゲノ
ール、シネオール、リナロール、エチルリナロール、ワ
ニリン、チモール、スペアミント油、ペパーミント油、
レモン油、オレンジ油、セージ油、ローズマリー油、桂
皮油、ピメント油、桂葉油、シソ油、冬緑油、丁字油、
ユーカリ油等の香料を単独で又は組合せて全体の０〜１
０％、好ましくは０．５〜５％程度配合し得るほか、サ
ッカリンナトリウム、ステビオサイド、ネオヘスペリジ
ルジヒドロカルコン、グリチルリチン、ペリラルチン、
タウマチン、アスパラチルフェニルアラニンメチルエス
テル、ｐ−メトキシシンナミックアルデヒドなどの甘味
剤（０〜１％、好ましくは０．０１〜０．５％）等を配
合し得る。
なお、本発明においては、有効成分として、前記カチオ
ン性、両性イオン性殺菌剤に加えて、デキストラナー
ゼ、アミラーゼ、プロテアーゼ、ムタナーゼ、リゾチー
ム、溶菌酵素（リテイックエンザイム）等の酵素、モノ
フルオロリン酸ナトリウム、モノフルオロリン酸カリウ
ムなどのアルカリ金属モノフルオロホスフェート、フッ
化ナトリウム、フッ化第１錫等のフッ化物、トラネキサ
ム酸やイプシロンアミノカプロン酸、アルミニウムクロ
ルヒドロキシルアラントイン、ジヒドロコレステロー
ル、グリチルリチン塩類、グリチルレチン酸、グリセロ
ホスフォート、クロロフィル、塩化ナトリウム、カロペ
プタイド、水溶性無機リン酸化合物等の有効成分を１種
又は２種以上配合し得る。
ン性、両性イオン性殺菌剤に加えて、デキストラナー
ゼ、アミラーゼ、プロテアーゼ、ムタナーゼ、リゾチー
ム、溶菌酵素（リテイックエンザイム）等の酵素、モノ
フルオロリン酸ナトリウム、モノフルオロリン酸カリウ
ムなどのアルカリ金属モノフルオロホスフェート、フッ
化ナトリウム、フッ化第１錫等のフッ化物、トラネキサ
ム酸やイプシロンアミノカプロン酸、アルミニウムクロ
ルヒドロキシルアラントイン、ジヒドロコレステロー
ル、グリチルリチン塩類、グリチルレチン酸、グリセロ
ホスフォート、クロロフィル、塩化ナトリウム、カロペ
プタイド、水溶性無機リン酸化合物等の有効成分を１種
又は２種以上配合し得る。
次に、実験例を示して本発明の効果を具体的に説明す
る。
る。
［実験例］ 塩酸クロルヘキシジン（ＣＨＸ）０．１％、それぞれ第
１表に示す界面活性剤１．０％及び薬剤０．５％を溶解
した水溶液をpH７．０のリン酸緩衝液で５倍に希釈して
試料液を調製し、この試料液に菌の最終濃度が２．５×
１０8ＣＦＵ／ｍとなるように大腸菌浮遊液を加え、
菌を加えてから３５℃の温浴中で１分間殺菌反応を行な
わせた。その後、ポリオキシエチレンソルビタンモノオ
レエート１％とレシチン０．２％とを含む希釈液（生理
食塩水）で希釈し、その一定量をポリオキシエチレンソ
ルビタンモノオレエートとレシチンとを含むＳＣＤＬＰ
（第五栄養化学（株））寒天平板上で３７℃で一晩培養
し、生存菌数を求めた。結果を第１表に示す。
１表に示す界面活性剤１．０％及び薬剤０．５％を溶解
した水溶液をpH７．０のリン酸緩衝液で５倍に希釈して
試料液を調製し、この試料液に菌の最終濃度が２．５×
１０8ＣＦＵ／ｍとなるように大腸菌浮遊液を加え、
菌を加えてから３５℃の温浴中で１分間殺菌反応を行な
わせた。その後、ポリオキシエチレンソルビタンモノオ
レエート１％とレシチン０．２％とを含む希釈液（生理
食塩水）で希釈し、その一定量をポリオキシエチレンソ
ルビタンモノオレエートとレシチンとを含むＳＣＤＬＰ
（第五栄養化学（株））寒天平板上で３７℃で一晩培養
し、生存菌数を求めた。結果を第１表に示す。
なお、界面活性剤としては、構成脂肪酸がパルミチン
酸：ステアリン酸約７０：３０であり、モノエステル７
５％、ジエステル以上２５％のショ糖脂肪酸エステル
（菱糖株式会社製Ｐ−１６７０）及びポリオキシエチレ
ンソルビタンモノステアレート（日光ケミカル工業株式
会社製ＴＳ−１０）をそれぞれ使用した。
酸：ステアリン酸約７０：３０であり、モノエステル７
５％、ジエステル以上２５％のショ糖脂肪酸エステル
（菱糖株式会社製Ｐ−１６７０）及びポリオキシエチレ
ンソルビタンモノステアレート（日光ケミカル工業株式
会社製ＴＳ−１０）をそれぞれ使用した。
以下、実施例を示す。
［実施例１］ マウスウォッシュ エタノール １０重量％ グリセリン １０ Ｐ．Ｏ．Ｅ．（６０）硬化ヒマシ油 ５ 香料 １．６ サッカリンナトリウム ０．５ グルコン酸クロルヘキシジン（２０％溶液） ０．５ サリチル酸メチル ０．４水 残 １００．０重量％ ［実施例２］ マウスウォッシュ セチルピリジニウムクロライド ０．１重
量％ グリチルレチン酸ジアンモニウム塩 ０．２ ラウリルモノグリセライド ０．０５ Ｐ．Ｏ．Ｅ．（６０）ソルビタン ０．０１ モノステアレート 香料（ｌ−メントール，アネトール） １．０ エタノール ３．０ オイゲノール ０．２水 残
１００．０重量％ ［実施例３］ マウスウォッシュ ラウリルジアミノエチルグリシン ０．０１重量％ ラウリル硫酸ナトリウム ０．０５ ショ糖モノラウレート １ イソオイゲノール ０．１ フッ化ナトリウム ０．５ ソルビット １５ エタノール ０．１ 香料（カルボン，アネトール） ０．５ サッカリンナトリウム ０．１水 残 １００．０重量％ ［実施例４］ 口腔用スプレー グルコン酸クロルヘキシジン ０．５重量％ Ｐ．Ｏ．Ｅ(40)ソルビタンモノステアレート ０．５ サリチル酸エチル ０．５ エタノール ３０ サッカリンナトリウム ０．１ 香料 １．２水 残 （ポンプタイプディスペンサ-にて使用） １００．０重
量％ ［実施例５］ 口腔用トローチ 乳糖 ９９．５重量％ グルコン酸クロルヘキシジン ０．０５ Ｐ．Ｏ．Ｅ（６０）モノステアレート ０．２ サリチル酸メチル ０．０１ ステビア抽出物 ０．２ 香料 ０．０１ヒドロキシエチルセルロース ０．０３ １００．０重量％ ［実施例６］ 口腔用パスタ 流動パラフィン １５重量％ セタノール １０ グリセリン ２０ ソルビタンモノパルミテート ０．６ Ｐ．Ｏ．Ｅ(40)ソルビタンモノステアレート ５．０ グルコン酸クロルヘキシジン ０．１ 香料 ０．５ サリチル酸２−ヒドロキシエチル ０．２水 残 １００．０重量％ ［実施例７］ 歯磨 シリカ（Zeo４９） ２５重量％ ヒドロキシエチルセルロース ０．７ ヒドロキシプロピルセルロース ０．５ グリセリン １５．０ ソルビット １７．０ ショ糖モノラウレート（エステル化度１．４） ２．０ 香料 １．０ サッカリンナトリウム ０．２ ｍ−ヒドロキシ安息香酸エチル ０．０５ モノフルオロリン酸ナトリウム ０．７５ 塩酸クロルヘキシジン ０．０５水 残 １００．０重量％ 以上の組成物はいずれもその配合殺菌剤が安定に保持さ
れるものである。
量％ グリチルレチン酸ジアンモニウム塩 ０．２ ラウリルモノグリセライド ０．０５ Ｐ．Ｏ．Ｅ．（６０）ソルビタン ０．０１ モノステアレート 香料（ｌ−メントール，アネトール） １．０ エタノール ３．０ オイゲノール ０．２水 残
１００．０重量％ ［実施例３］ マウスウォッシュ ラウリルジアミノエチルグリシン ０．０１重量％ ラウリル硫酸ナトリウム ０．０５ ショ糖モノラウレート １ イソオイゲノール ０．１ フッ化ナトリウム ０．５ ソルビット １５ エタノール ０．１ 香料（カルボン，アネトール） ０．５ サッカリンナトリウム ０．１水 残 １００．０重量％ ［実施例４］ 口腔用スプレー グルコン酸クロルヘキシジン ０．５重量％ Ｐ．Ｏ．Ｅ(40)ソルビタンモノステアレート ０．５ サリチル酸エチル ０．５ エタノール ３０ サッカリンナトリウム ０．１ 香料 １．２水 残 （ポンプタイプディスペンサ-にて使用） １００．０重
量％ ［実施例５］ 口腔用トローチ 乳糖 ９９．５重量％ グルコン酸クロルヘキシジン ０．０５ Ｐ．Ｏ．Ｅ（６０）モノステアレート ０．２ サリチル酸メチル ０．０１ ステビア抽出物 ０．２ 香料 ０．０１ヒドロキシエチルセルロース ０．０３ １００．０重量％ ［実施例６］ 口腔用パスタ 流動パラフィン １５重量％ セタノール １０ グリセリン ２０ ソルビタンモノパルミテート ０．６ Ｐ．Ｏ．Ｅ(40)ソルビタンモノステアレート ５．０ グルコン酸クロルヘキシジン ０．１ 香料 ０．５ サリチル酸２−ヒドロキシエチル ０．２水 残 １００．０重量％ ［実施例７］ 歯磨 シリカ（Zeo４９） ２５重量％ ヒドロキシエチルセルロース ０．７ ヒドロキシプロピルセルロース ０．５ グリセリン １５．０ ソルビット １７．０ ショ糖モノラウレート（エステル化度１．４） ２．０ 香料 １．０ サッカリンナトリウム ０．２ ｍ−ヒドロキシ安息香酸エチル ０．０５ モノフルオロリン酸ナトリウム ０．７５ 塩酸クロルヘキシジン ０．０５水 残 １００．０重量％ 以上の組成物はいずれもその配合殺菌剤が安定に保持さ
れるものである。
Claims (8)
- 【請求項１】カチオン性殺菌剤及び両性イオン性殺菌剤
から選ばれる１種以上の殺菌剤と非イオン性界面活性剤
とを併用してなる口腔用組成物において、下記一般式
（１） （式中、Ｒ1は−（ＣＨ2）m−又は−ＣＨ＝ＣＨ−で示
される基、Ｒ2は炭素数１〜８のアルキル基、ヒドロキ
シ置換されたアルキル基又はアルケニル基、ｎは１〜３
の整数、ｍは０〜２の整数であり、−Ｒ1−ＣＯＯＲ2は
ｎが１の時、ＯＨ基に対しオルト位又はメタ位に位置す
る）及び下記一般式（２） （式中、Ｒ3は炭素数１〜３のアルキル基、Ｒ4は炭素数
１〜３のアルキル基、プロペニル基又はアセチル基であ
り、ｎは１〜３の整数である） で示される化合物の１種以上を配合したことを特徴とす
る口腔用組成物。 - 【請求項２】式（１）及び（２）で示される化合物の配
合量が組成物全体の0.001〜１重量％である特許請求の
範囲第１項記載の口腔用組成物。 - 【請求項３】カチオン性殺菌剤がビグアニド系殺菌剤で
ある特許請求の範囲第１項又は第２項記載の口腔用組成
物。 - 【請求項４】ビグアニド系殺菌剤がクロルヘキシジン類
である特許請求の範囲第３項記載の口腔用組成物。 - 【請求項５】カチオン性殺菌剤が第４級アンモニウム塩
である特許請求の範囲第１項又は第２項記載の口腔用組
成物。 - 【請求項６】両性イオン性殺菌剤がＮ−アルキルジアミ
ノエチルグリシンである特許請求の範囲第１項又は第２
項記載の口腔用組成物。 - 【請求項７】非イオン性界面活性剤が糖又は糖アルコー
ルの脂肪酸エステルである特許請求の範囲第１項乃至第
６項いずれか記載の口腔用組成物。 - 【請求項８】非イオン性界面活性剤がポリオキシエチレ
ン脂肪酸エステルである特許請求の範囲第１項乃至第６
項いずれか記載の口腔用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59111015A JPH0629177B2 (ja) | 1984-06-01 | 1984-06-01 | 口腔用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59111015A JPH0629177B2 (ja) | 1984-06-01 | 1984-06-01 | 口腔用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60255717A JPS60255717A (ja) | 1985-12-17 |
| JPH0629177B2 true JPH0629177B2 (ja) | 1994-04-20 |
Family
ID=14550231
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59111015A Expired - Fee Related JPH0629177B2 (ja) | 1984-06-01 | 1984-06-01 | 口腔用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0629177B2 (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3725248A1 (de) * | 1987-07-30 | 1989-02-09 | Henkel Kgaa | Antimikrobiell wirksame, aromatisierte zubereitungen |
| JP2682020B2 (ja) * | 1988-06-29 | 1997-11-26 | ライオン株式会社 | 口腔用組成物 |
| FR2683454B1 (fr) * | 1991-11-13 | 1995-06-09 | Pf Medicament | Composition pharmaceutique bactericide. |
| JP5862195B2 (ja) * | 2010-12-08 | 2016-02-16 | ライオン株式会社 | 口腔用組成物及び口腔バイオフィルム殺菌剤 |
| JP5748626B2 (ja) * | 2011-09-21 | 2015-07-15 | サンスター株式会社 | 口腔用組成物 |
| JP6547324B2 (ja) | 2015-02-17 | 2019-07-24 | ライオン株式会社 | 液体口腔用組成物 |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58157714A (ja) * | 1982-03-11 | 1983-09-19 | Lion Corp | 口腔用組成物 |
| JP2844472B2 (ja) * | 1989-07-14 | 1999-01-06 | 株式会社日立メディコ | 臓器領域抽出方法 |
-
1984
- 1984-06-01 JP JP59111015A patent/JPH0629177B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60255717A (ja) | 1985-12-17 |
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