JPS6078971A - ニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体，その製法及び殺虫，殺ダニ，殺センチユウ剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規なニトロメチレンーテトラヒドロピリミジ
ン銹導体ｔその製法及び殺虫、殺ダニ、殺センチュウ剤
に関する。

更に１詳しくは１本発明は下記式（Ｉ）で表わされる新
規なニドｐメチレンーテトラヒドロピリミジン誘導体に
関する、 一般式： 式中、又はハロゲン原子を示す。

また１本発明の上記式（１）のニトロメチレンーテトラ
ヒドロピリミジン誘導体は下記の一般的方法１）により
、製造でき、本発明は該製法にも関する、 １）製法ニ 一般式： 式中％Ｘは前記と同じ、 で表わされる化合物と、 式： ％式％ で表わされる１−ニトロ−２，２−ビス（メチルチオ）
エチレンとを反応させることを特徴とする前記一般式（
Ｉ）のニトロメチレンーテトラヒドロピリミジン誘導体
の製造方法。

更にまたｔ本発明はへ前記一般式（１）のニトロメチレ
ンーテトラヒドロピリミジン誘導体を有効成分として含
有する殺虫、殺ダニ、殺センチュウ剤にも関する。

本願出願日前公知の西独特許公開番号簿２，５１４゜４
０２号には下記一般式 で表わされる２−ニトロメチレンーイミダゾリジン銹導
体嘔並びに２−二トロメテレンーへキサヒドロピリミジ
ン誘専体が殺虫活性を有する旨１記載されている。そし
て、”　”　２　、Ｒ１−フェニル−（０，１〜０２）
フルキル基、Ｒ２：Ｒｓ＝＝水素原子の場合が包含され
、その明細相中には１下記式で示される化合物が記載さ
れている。

（！　ＨＮ　Ｏ２ しかしながい前記一般式中のＲ１には置換基を吻するフ
ェニル−（０１〜ｃｔ）アルキル基は包含されていない
。

本発明者等は、生物活性を有する勅規有用化合物を創製
すべく１ニトロメチレン−テトラヒト日ビリミヅン系化
合物の合成−並びに生物スクニーニンダを行なってきた
が、此度、従来公知文献未記載の前記一般式（１）のニ
トロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体を合成す
ることに成功し、且つ該化合物が有害昆虫類１ダニ類１
及びセンチュウ類に対して卓越した防除活性を有するこ
とを発見した。

本発明者等によシ得られた知見によれば、本発明の前記
一般式（１）で特定されるニトロメチレン−テトラヒド
ロピリミジン誘導体はｔ前記西独公開公報に記載された
一般式に包含されない化合物であり、且つ他のいかなる
先行技術文献にも全く記載されたことのない新規な化合
物である、そして、本発明化合物の％徴は、その化学偽
造において〜２−二トロメチレンーテトラヒドロビリミ
ジンを基本骨格とし、そのテトラヒドロピリミジン環の
１−位の窒素原子にハｐグンー置換ペンツル基が置換し
ている点にあシ１そして該ハロゲン原子がベンジル基の
好ましくは％３−位を又は４−位に１特に好ましくは４
−位に置換する場合に１化学構造と高活性（防除）発現
との間に相関作用が現われることがわかったう 更に、本発明化合物は°１後に、具体的に示される様に
、前記該西独特許に開示された最も類似した前記式（Ａ
−１）の化合物に比して１極めて卓越した防除活性を有
することが発見された。その上、本発明化合物は、従来
よシ長年にわたって、有機リン系及びカーバメイト系殺
虫剤が使用されてきた結果生じたこれら殺虫剤に抵抗性
の害虫、特には、半翅目（Ｈθ１ｎｉｐｔθｒａ）に代
表される穿刺吸収性害虫、例えばアブラムシＥＱ　ｓウ
ンカカ１１ヨコバイ類等に顕著な防除効果を現わすこと
が発見されたつ 更に又、本発明化合物は、水面施用形態で使用した場合
に１特に優れた防除効果を発現しｔ且っ１水中での残効
性の面からもｔ本発明化合物に最も類縁の例えば前記式
（Ａ−１）の化合物に比して１顕著な卓越性を有してい
ることがわかった。

従って１本発明の目的は１前記一般式（１）の新規ニト
ロメチレン−テトラヒドロピリミジン誘導体〜その製法
１及びその殺虫、殺ダニへ殺センチュウ剤としての利用
を提供するにあるわ 本発明の上記目的及び更に多くの他の目的並びに１利点
は以下の記載から一層明らかとなるであろう。

本発明の活性化合物は、栽培植物に対し、伺ら薬害を与
えることなく、有害昆虫、ダニ１及びセンチュウ類に対
しｔ的確な防除効果を発揮する。

また本発明化合物は広範な種々の害虫、有害な吸液昆虫
１かむ昆虫およびその他の植物寄生害虫、貯蔵害虫を衛
生害虫等の防除のために使用でき、それらの駆除撲滅の
ために適用できる。

そのような害虫類の例としては１以下の如き害上類を例
示することができる。昆虫類として１鞘翅目害虫、例え
ば アズキゾウムシ（Ｃａｌ：Ｌｏｓｏｂｒｕｃｈｕｅｃｈ
ｉｎｅｎｓｉｓ）、コクゾウムシ（８１ｔｏｐｈｉｌｕ
ｓｇｅａｍａｉｓ）　、コクヌストモＰキ（Ｔｒｉｂｏ
ｌｉｕｍｃａｓｔａｎｅｕｍ）　、ニジュウヤホシテン
トウ（Ｅｐｌｌａｃｈｎａ　ｖｉｇｉｔｉｏｃｔｏｍａ
ｃｕｌａｔａ）、トビイロムナｄζノコメッキ（Ａｇｒ
ｉｏｔｅ日ｆｕｓｃｌａｏｌｌｉｓ）、ヒメコガネ（Ａ
ｎｏｍａｌａｒｕｉ’ｏｃｕｐｒｅａ）、コロラドｙｌ
？テトピートル（Ｌｅｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　ｄｅａｅ
ｍｋｉｎｅａｔａ）、シアブロテイカ（Ｄｉａｂｒｏｔ
ｉｃａ　ｓｐｐ、）、マツノマダラカミキリ（Ｍｏｎｏ
ｃｈａｍｕｓａｌｔθｒｎａｔｕｓ）、イネミズゾウム
シ（Ｌｉｓｓｏｒｈｏｐｔｒｕｓ　０ｒ７ＺＯｐｈｌｌ
ｕ１３）、ヒ７タキクイムシ（Ｌｙａｔｕ８１）ｒｕｎ
ｎｅｌｕ８）４鱗翅目虫を例えばｔ マイマイが（Ｌｙｍａｎｔｒｉａ　ａｉｓｐａｒ）、ウ
メケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍａ　ｎｅｕｓｔｒｉａ）
、アオムシ（Ｐｉｅｒｉｓ　ｒａｐａｅ）、　ハスモン
ヨトウ（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ　１ｌｔｕｒａ）、ヨト
ウ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　ｂｒａｓｓｉ、ｃａｅ）、ニカ
メイチュウ（Ｏｈｉｌｏ　５ｕｐｐｒｅｓｓａｌｉｓ）
、アワノメイが（Ｐｙｒａｕｓｔａ　ｎｕｂｉ’ｌａ’
１ｉｓ）、コナマダラメイが（Ｅｐｈｅｓｔｉａ　ｃａ
ｕｔｅｌｌａ）、コカクモンハ”ｆキ（Ａｄｏｘｏｐｈ
ｙｅｓ　ｏｒａｎａ）、コドリガ（Ｏａｒｐｏｃａｐｓ
ａ　ｐｏｍｏｎｅｌｌａ）、カブラヤガ（Ａｇｒｏｔｉ
ｓ　ｆｕｃｏｓａ）、ハチミツが（Ｇａ’：１ｅｒｉａ
　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、：Ｉナガ（Ｐｌｕｔｅｌｌ
ａ　ｍａｃｆｆｉｌｉｐｅｎｎｉｓ）、ミカンノ１モタ
リガ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｅ　ｃｉｔｒｅｌｌａ
）Ｈ半翅目虫、例えば ７　”ｆ　／”　ＣＩ　Ｅ　：Ｉ　ｔ４イ（ＮｅｐｈＯ
ｔ６ｔｔｉＸｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）、）ビイロウンカ
（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ　ｌｕｇｅｎｅ）、クワコナ
カイガ２ムシ（Ｐｓｅｕｄｏｃｏｃａｕｓ　Ｃ０１１１
８ｔＯＣｋｌ）、ヤノネカイガラムシ（ｕｎａｓｐｉｓ
　ｙａｎｏｎｅｎｓ’ｉｓ）モモアカアブラムシ（Ｍｙ
ｚｕｓ　ｐｅｒＢｉｃａｓ）、リンゴアブラムシ（Ａｐ
ｈｉｓ　ｐｏｍｉ）、ワタアブラムシ（Ａｐｈｉｓ　’
ｇｏθ５ｙｐｘｉ）、ニセダイコンアブラＡシ（Ｒｈｏ
ｐａ’ｉｏｓｉｐｈｕｍｐｓｅｕｄｏｂｒａｓｓｉｃａ
ｓ）、ナシダンバイ（Ｓｔｅｐｈａｎ：ｈｔｉｓ　ｎａ
ｓｈｉ）、アカカメムシ（Ｎａｚａｒａ　ｓｐｐ、）、
トコヅラ７（ｃｌｍｅｘｌｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）、オ
ンシラコナララミ（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　ｖａｐ
ｏｒａｒｉｏｒｕｍ）、キジラミ（Ｐｅｙｌｌａ　ＥＩ
ＰＩｌ、）；直翅目上、例えば、 チャバネゴキブリ（Ｂｌａｔｅｌｌａ　ｇｅｒｍａｎｌ
ｃａ）、ワモンゴキブリ（Ｐｅｒｉｐｌａｎｅｔａ　ａ
＋ｎｅｒｉｃａｎａ）、ケ５　（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐ
ａ　ａｆｒｉｃａｎａ）、ハンタ（Ｌｏｃｕｓｔａ　ｍ
ｉｇｒａｔｏｒｌａ　ｍ１ｇｒａｔｏｒ工ｏｄｅｓ）Ｈ
等翅目虫例えば、 ヤマトシロアリ（ｄｅｕｃｏｔｅｒｍｅｓ　５ｐｅｒａ
ｔｕｓ）。

イエシロアリ（ｃｏｐｔｏｔｅｒｍｅＩＩＩｆｏ’ｒｍ
ｏｓａｎｕｓ）　；焚翅目虫例えば、 イエバエ（Ｍｕｓｃａ　ｄｏｍｅｓｔｉｃａ）、ネッタ
イシマカ（Ａｅｄｅｓ　ａｅｇｙｐｔｉ）、タネバエ（
’Ｈｙｌｅｍｉａ　ｐｌａｔｕｒａ）、アカイエカ（Ｃ
ｕｌｅｘ　ｐｉｐｉｅｎβ）、ンナハマダラカ（Ａｎｏ
ｐｈｅｌｅｓ　ｅｌｎｅｎｓｉｓ）、　コｉｆタアカイ
エカ（Ｃｕｌｅｘ　ｔｒｉｔａｅｎｉ、ｏｒｈｙｎｃｈ
ｕｓ）、等を挙げることができる、 またダニ類としては例えば、 ニセナミハダ＝　（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ　ｔｅｌａ
ｒｉｕｓ）、ミカンハダニ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ　ｃ
ｉｔｒ：Ｌ）、ミカ／サビダｗ（Ａａｕｌｕｓ　ｐｅｌ
ｅｋａｓｓｉ）、ホコリ／二（’ｒｎｒｒｏｎｏｍｕｓ
　５ｌ）Ｉ）、）等を挙げることかで′きる。

またセンチュウ類としては例えば、 サツマイモネコプセンチュウ（Ｍθｌ　ｏ　ｉｄ　ｏ　
ｇｙｎ　ｅｉｎｃｏｇｎｉｔａ）、　マ”））ｓＰイセ
ン５−ユウ（Ｂｕｒｓａｐｈｅｌｅｎｃｈ、ｕｓ　ｌｉ
ｇｎｉｃｏｌｕｓＭａｍｉｙａ　ｅｔ　Ｋｉｙｏｈａｒ
ａ）、イネ’／　７　カ１／　センチュウ（Ａｐｈｅｌ
ｅｎｃｈｏｉａｅｓ　ｂｅｓｓｅｙｉ）、ダイズシスト
センチュウ（ｎｅｔθｒｏｄθｒａｇｌｙｃ１ｎｅθ）
、ネグサレセンチュウ（Ｐｒａｔｙｌｅｎｃｈｕｓ　ｓ
ｐｐ、）等を挙げることができる。

更に１獣医学の医薬分野においてれ１を本発明の新規化
合物を種々の有害な動物寄生虫（内部および外部寄生虫
）％例えば１ダニ類、昆虫類およびぜん虫に対して使用
して有効である。このような動物寄生虫の例としては、
以下の如き害虫を例示することができる、 ダニ類としては〜例えば カズキダ＝（Ｏｒａｎｉｔｈｏｄｏｒｏｓ　ｅｐｐ、）
、マダニ（工ｚ□ｄｅ８　ｓｐｐ、）、 オウシマダ＝（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ、）、等を
挙げることができる。

昆虫類としては例えば〜 ウマバｘ（Ｇａｓ−ｔ、ｒｏｐＨ１１ｕｓ　ｓｐｐ、）
、サシパ：Ｃ（ＳｔＯｍＯＸ７８　Ｓｐｐ、）　、ハソ
ラミ（’ｒｒｉｃｈｏａｅｃｔｅｓ　８ｐｐ、）、サシ
ガメ（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ　ｅｐｐ、）、イヌノミ（Ｏｔ
ｅｎｏｃｅｐｈａｌｉａｅｓ　ｃａｎｉｓ）等を羊ける
ことができる。

本発明ではこれらすべてを包含する上類に対する殺虫作
用を有する物質として殺虫剤と呼ぶことがある。

本発明の一般式（１）のニトロメテレンーテトラヒ　、
。

ドｑビリミソン誘導体は・例えば、下記方法１）で容易
に製造することができる。

製法　１）ニー （ＩＩ） （０Ｈ３Ｂ　）、　０＝＝ＯＨＮ　Ｏ，−→（１） （式中１Ｘは前記と同じ。） 上記反応式において、Ｘはハロケ゛ン原子を示し１Ａ体
的には、フルオル、クロル、ブロム、ヨード等を示す。

上記反応式で示される本発明の一般式（１）の化合物の
製法において、原料である一般式（ｎ）の化合物の具体
例としては１例えば鬼 Ｎ−（３−クロルベンツル））’Ｊ’−ＦＬ／ンシアミ
ンＩ Ｎ−（４−クロルベンツル）トリメチレンジアミンへ Ｂｌ−（４−ブロムペンツル）トリメチレンジアミン− Ｎ−（４−フルオルベンツル）トリメチレンジアミン 等を例示できる。

次に代表例をあげて〜具体的に上記製法を説明する。

本発明の上記化合物の製造方法は１望ましくは溶媒また
は希釈剤を用いて実施できる。このためにはすべての不
活性溶媒、希釈剤を使用することができる。

かかる溶媒ないし希釈剤の例としてｉＪ：、水；脂肪族
％環脂肪族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩
素化されてもよい）例えば、ヘキサン−シクロベキ９フ
１石油エーテル〜　リグロイン１ベンゼン〜　トルエン
、キシレン、メチレンクロライド、クロロホルム、四環
化炭”Ｊ　ｓエチレンクロ２イドｖＬび）　！ｊ−クロ
ルエチレン、クロ、ルペ／ゼ５ン；その他−エーテル類
例えば、ヅエチルエーテル、メチルエチルニーデル、ソ
ー１８０−ゾロビル工−テル、ヅプチルエーテル、ゾロ
ビレンオキサイド〜ヅオキサン１テトラヒドロフラン；
ケトン類例えばアセトン１メチルエチルケトン１メチル
−１ｓｏ−ゾロビルケトン、メチル−１ｓｏ−ブチルク
′トン；ニトリル類例えばｔフセトニトリル）ゾロビオ
ニトリル、アクリロニトリル；アルコール類例えば、メ
タノール、エタノール、１８０−ゾロパノール〜ゲタノ
ール、エチレングリコール；エステル類例えば、酢酸エ
チル、酢酸アミル；敵アミド類例えば、ツメチルホルム
アミド１〆メチルアセ）７ミド；スルホン、スルホキシ
ド類ｆｌｌ　、ｔ　ハ％ツメチルスルホキシド、スルホ
ラン；および環基例えばｔビリソン等をあげることがで
きるつ上記の方法は、広い温度範囲（ハ）において実施
することができる。一般には約−２０℃と混合物の沸点
との…ｊで実施でき、望ましくは約０〜約１００℃の間
で実施できる。ｔた、反応は常圧の下でおこなうのが望
ましいが、加圧または減圧下で操作することも可能でち
る。

本発明一般式（１）の化合物は、上記製法１）の他に、
下記反応式で示される製法１１）によシを製造すること
もできる− 製法　ｉｉ）；（別法） （Ｉｌｌ　） （１） ／　４Ｉ−Ｉ−Ｉ’ｒ　Ｉ＋）会合ｍ：５　Ｌ　Ｅｌ　
ｌ−−Ｈａｌはハログ／原子を示す、） 上記反応式で示される本発明一般式（１）の化合物の製
法において％原料である一般式（Ｉｌｌ）の化合物の具
体例としてはｔ例チばＳ３−クロルベンジルクロライド
、４−クロルベンジルクロライド、４−ブロムペンツル
クロライド、４−フルオルベンジルクロライド等を例示
することができ、またクロライド体の代わりに、それら
のブロマイド体も例示することができろう 次に参考例をおけて、上記製法１１）を具体的に説明す
る。

ＨＮＯ２ ０ＨＮＯ。

上記方法は電装法１）で例示したと同様な不活性溶媒、
希釈剤を使用することができる。

また上記の反応は酸結合剤の存在下で行うことができる
。かかる酸結合剤としては１普通一般に用いられている
アルカリ金属の水酸化物、炭酸塩１重炭酸塩およびアル
コラード等や、第３級アミン類例えばｔ　トリエチルア
ミン、ジエチルアニリン１ビリソン等をあげることがで
きる。

また１上記製法は、前記製法１〕と同様に、広い温度範
囲内で実施でき〜また常圧の下で反応を行なうことが望
ましいが、加圧址たは減圧下で操作することも可能であ
る。

本発明の化合物を、殺虫、殺ダニ、殺センチュウ剤とし
て使用する場合、そのま＼直接水で希釈して使用するか
、または農薬補助剤を用いて農薬製造分野に於て一般に
行なわれている方法にょシ、種々の製剤形態にして使用
することができる。これらの種々の製剤は１実限の使用
に際しては、直接そのま＼使用するか、または水で所望
湿度に希釈して使用することができる。

ここに言う１農薬補助剤としては例えば１希釈剤（浴剤
１増量剤１担体）Ｓ界面活性剤（可溶化剤〜乳化剤１分
散剤箋湿展剤）Ｓ安定剤１固着剤１エーロゾル用噴射剤
・共力剤などを挙げることができる。

溶剤としては、水：有機浴剤；炭化水素類〔例えば１ｎ
−へキサン、石油エーテル、石油留分（パラフィン儀、
灯油、軽油、中油Ｓ重油）１ベンゼン、トルエン、キシ
レン％−４〕、ハハロノン炭化水素類〔例えば１メチレ
ンクロライド〜四塩化炭素、エチレンクロライド、二臭
化エチレン、クロルベンゼン、クロロホルム〕、アルコ
ール類Ｃ例えば、メチルアルコール１エチルアルコール
、ゾロビルアルコール、エチレングリコール〕ｔエーテ
ル類〔ｆｌｌえば一エチルエーテルｔエチレンオキシド
〜ソオキサン〕、アルコールエーテル類〔例えばエチレ
ングリコール　阜ツメチルエーテル〕、ケトン類〔例え
ば、アセトン、イソホロン〕ｔエステル類〔例えば酢酸
エチル１１Ｊ１酸アミル〕１アミド類〔例えば、ツメチ
ルホルムアミド、ジメチルアセトアミドツースルホキシ
ド類〔例えば１ツメチルスルホキシド〕を挙げることが
できる。

増量剤または担体の例としては、無機質粉粒体たとえば
消石灰、マグネシウム石灰、石膏、炭酸カルシウム、砂
石、パーライト、軽石、方解石、珪藻土、無晶形酸化ケ
イ素１アルミナ１ゼオライト１粘土鉱物（例えば、パイ
ロフィライト、滑石、モンモリロナイト、バイデライト
、バーミキュライト、カオリナイト、雲母）など；植物
性粉粒体たとえば穀粉、澱粉、加工デンプン、砂糖、ブ
ドウ糖−植物茎幹破砕物など；合成樹脂粉粒体たとえば
フェノール樹脂、尿素樹脂〜塩化ビニル樹脂などを挙げ
ることができる。

界面活性剤としては、アニオン（陰イオン）界面活性剤
、たとえばアルキル硫酸エステル類〔例えばラウリル硫
酸ナトリウム〕、アリールスルホン酸類〔例えばアルキ
ルアリールスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン
酸ナトリウム〕、コハク酸塩類、ポリエチレングリコー
ルアルキルアリールエーテル硫酸エステル塩類；カチオ
ン（陽イオン）界面活性剤へたとえばアルキルアミン類
〔例えば、ラウリルアミン１ステアリルトリメチルアン
モニウムクロ２イド、アルキルツメチルペンツルアンモ
ニウムクロ２イド〕、ポリオキシエチレンアルキルアミ
ン類；非イオン界面活性剤たとえばポリオキシエチレン
グリコールエーテル類〔例えば−ポリオキシエチレンア
ルキルアリールエーテル１およびその縮合物〕−ポリオ
キシエチレンダリコールエステル類〔例えば、ポリオキ
シエチレン脂肪酸エステルｊ％　多１ｉ＋ｔｉアルコー
ルエステル類〔例えば１ポリオキシエチレンソルビタン
七ノラウレート〕；両性界廁活性剤；等を挙げることが
できる。

その他１女定剤〜固着ハ１１　［β・Ｕえば１農業用石
けん、カゼイン石灰、アルギン酸ソーダ、ポリビニルア
ルコール（ＰＶＡ　）、酢酸ビニル系接着剤〜アクリル
系接着剤〕〜エーロゾル用１只射剤〔例えば〜　トリク
ロルフルオルメタン、ジクロルフルオルメタン、１，２
．２−）ジクロル−１，１，２−トリフルオルエタン、
クロルベンゼン、ＬＮＧ。

低級エーテル〕：（燻煙剤用）燃焼調節剤〔例えば、亜
硝酸塩、亜鉛末、ソシアンジアミド］：酸素供給剤〔例
えば、塩素＃ｉ！Ｊｆｔ）：　効力延長剤二分散安定剤
〔例えば、カゼイン１トラガント、カルボキシメチルセ
ルロース（ＯＭＯ）、ポリビニルアルコール（ＰＶＡ）
］：共力剤を挙げることができる。

本発明の化合物は、一般に農薬製造分野で行なわれてい
る方法によりｍ々の製剤形態に製造することができる。

製剤の形態としては１乳剤：油剤：水和剤：水沼剤：懸
濁剤：粉剤：粒剤：粉粒剤：燻煙剤：錠剤：煙霧剤：糊
状剤：カプセル剤等を挙げることができる。

本発明の殺虫、殺ダニ、殺センチュウ剤は、Ｍｔｌ記活
性成分を約α１〜約９５重量％を好ましくは約１５〜約
９０重量饅含有することができる。

実際の使用に際しては、前記した種々の製剤および散布
用調製物（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ−ｐｒｅ−ｐａｒ
ａｔｉｏｎ）中の活性化合物含量は、一般に約α０００
１〜約２０重量％、好ましくは約α００５〜約１０重量
％の範囲が適当である。

これら活性成分の含有量は、製剤の形態および施用する
方法−目的、時期、場所および害虫、ダニ１センチユウ
の発生状況等によって適当に変更できる。

本発明の化合物は、更に必要ならば、他の農薬１例えば
ｔ殺虫剤）殺菌剤、殺ダニ剤１殺線虫剤、抗ウイルス剤
１除草剤、植物生長調整剤１誘引剤、〔例えば、有機燐
酸エステル系化合物、カーバメート系化合物〜ヅチオ（
！たはチオール）カーバメート系化合物、有機塩素系化
合物、ソニトロ系化合物１有機硫黄または金属系化合物
、抗生物質、置換ジフェニルエーテル系化合物、尿素系
化合物、トリアソン系化合物〕または／および肥料等を
共存させることもできる。

本発明の前記活性成分を含量Ｊする種々の製剤または散
布用調製物（ｒｅａｄｙ−ｔｏ−ｕｓｅ−ｐｒｅ−ｐａ
ｒａｔｉＯｎ）は農薬製造分野にて通常一般に行表われ
ている施用方法１散布ｔ〔例えば液剤散布（噴霧）１ミ
ステイング（ｍｉｓｔｉｎｇ）　、アトマイズイング（
ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、散粉、散粒１水面施用、ボアリ
ング（ｐｏｕｒｉｎｇ）　〕：燻煙：土某施用、〔例え
ば１混入、スズリンクリング（ａｐｒｉｎｋ’ｌｉｎｇ
）、燻蒸（ｖａｐｏｒｉｎｇ）、　油性〕：表面施用〜
〔例えば１塗布％巷付け・５′ （ｂａｎ＋ｌｉｎｇ　）　、粉衣、被＆　〕：’９ｍ：
　拗餌（ｂａｉｔｉｎｇ　）等によシ行なうことができ
る。またいわゆる超高濃度少量散布法（ｕ：ｔｔｒａ−
１ｏｗ−ｖｏｌｕｍｅ）　によシ使用することもできる
。この方法においてはｔ活性成分を１００％含有するこ
とが可能である、 単位面積当りの施用蓋は、１ヘクタ一ル当シ活性化合物
としてまたとえば約００５〜約１０Ｋｒ４好ましくは約
α３〜約６Ｋｔが使用できる。しかしながら特別の場合
には、これらの範囲を超えることが、または下まわるこ
とが可能であシ、また時には必要でさえある。

本発明によれば活性成分として前記一般式（Ｉ）の化合
物を含み〜且つ希釈剤（浴剤および／または増量剤およ
び／または担体）および／または界面活性剤、更に必要
ならば１例えば安定剤、固着剤を共力剤を含む殺虫１殺
ダニ、及び殺センチュウ組成物が提供できる。

更に一本発明によれは害虫、ダニ、センチュウνよび／
またはそれらの生息又は発生個所に前記一般式（１）の
化合物を単独に、または希釈剤（溶剤および／または増
量剤および／または相体）および／または界面活性剤、
史に必要ならば、安定剤１固着剤、共力剤とを混合して
施用する害虫、ダニ及びセンチュウの防除方法が提供で
きる。

次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。

実施例　１ Ｎ−（４−クロルベンツル）トリメチレンツアミン（ａ
４５Ｆ）と％　１−ニトロ−２，２−ビス（メチルチオ
）エチレｙ　（６，６０ｒ　）をエタノール１００ゴ中
で、１６時間加熱還流する。室温まで冷却し、析出した
結晶を濾過し、少景のエタノールで洗うと、目的の下記
式で示される１−（４−クロルベンジル）−２−にトロ
メチレン）ナト２ヒドロピリミジン（９，８ｆ　）が得
られる。

ｍ’ｌ）、　１７２〜１７４℃ ｃａＮｏ、　（化合物Ｎ［Ｌｌ） 上記実施例１とほぼ同様にして合成した本発明化合物を
下記第１表に示す。

第　１　表 実施例　２　（水利剤） 本発明化合物Ｎα１．１５部、粉末けい藻土と粉末クレ
ーとの混合物（１：５）％８０部１アルキルベンゼンス
ルホン酸ナトリウム％２部、アルキルナフタレンスルホ
ン酸ナトリウムホルマリン縮合物Ｓ３部を粉砕混合し、
水利剤とする。これを水で希釈して、害虫、ダニ、セン
チュウおよび／または１それらの生息又は発生個所に噴
霧処理する。

実施例　３　（乳剤） 本発明化合物Ｎａ３．３０部、キシレン１５５部〜ホリ
オキシエチレンアルキルフェニルエーテル１８＊Ｌフル
キルベンゼンスルホ／酸カルシウム）７部を混合攪拌し
て乳剤とする。これを水で希釈して、害虫、ダニ、セン
チュウおよび／または、それらの生息又は発生個所に噴
霧処理する。

実施例　４　（粉剤） 本発明化合物Ｎα４．２部、粉末クレー、９８部を粉砕
混合して粉剤とする、これを害虫１ダニ、センチュウお
よび／゛または、それらの生息又は発生個所に散粉する
。

実施例　５　（粒剤） 本発明化合物Ｎ［１２，１０部、ベントナイト（モンモ
リロナイト）、５０部、タルク（滑石）・５８部、リグ
ニンスルホン酸塩、２部の混合物に、水〜　２５部を加
えｔ艮く捏化し、押し出し式造粒機によυ、１０〜４０
メツシユの粒状として１４０〜５０℃で乾燥して粒剤と
する。これを害虫１ダニ、センチュウおよび／またはそ
れらの生息又は発生個所に散粒する。

実施例　６　（粒剤） １２〜２閣に粒径分布を不する粒土鉱物粒、９５部を回
転混合機に入れ、回転下、有機浴剤に溶解させた本発明
化合物蝿５１５部を唄ら；し均等にしめらせた後４０〜
５０℃で乾燥して粒剤とする。これを害虫、ダニ、セン
チュウおよび／またはそれらの生息又は発生側ｂ１に散
粒する。

実施例　７　（油剤） 本発明化合物階１１１５部と灯油９９．５部を混合攪拌
して油剤とする。これを害虫、ダニ、セ／チュウおよび
／またはそれらの生息又は発生個所に散布処理する。

実施例　８　（生物試検） 有機リン剤抵抗性ツマグロヨコバイに対する試験供試薬
液の調製 ｍ　剤：キシロール３重量部 乳化剤：　ポ！ｊオキシエチレンアルキルフェニルエー
テル１重蓋部 適当な活性化合物の調合物を作るために活性化合物１重
量部を前記量の乳化剤を含有する前記量の溶剤と混合し
１その混合物を水で所定濃度まで希釈した。

試験方法： 直径１２αのポットに植えた草丈１０ｃｍ位の稲に一上
記のように調製した活性化合物の所定濃度の水希釈液を
１ポット当り１０ＩＩ＋７！散布した。散布薬液を乾繰
後、直径７副、高さ１４ｃｒｎの金網をかぶせ、その中
に有機リン剤に抵抗性を示す系統のツマグロヨコバイの
雌成虫を５０頭放ちｔ恒温室に置き２４時間後に死虫数
を調べ殺虫率を算出した。

その結果を第２表に示す。

第　２　表 （註）　１）化合物順は前記と同じ。

２）比較Ａ−１は前記しｆｃものと同じであって１下記
化合物を示す。

実施例　９　（生物試験 有機リン剤抵抗性モモアカアブラムシに対する試験 試験方法： 直径１５６１１の素焼鉢に植えた高さ約２０ｍのナス苗
（真黒長ナス）に飼育した有様リン剤抵抗性モモアカア
ブラムシを１苗当υ約２００頭接独し、接種１日稜に、
実施例８の様に調些した活性化合物の所定濃度の水希釈
液をスプレーガンを用いて１充分量散布した。散布後２
８℃の渦室に放置し１散布２４時間後に殺虫率ｆｉ：算
出した。尚−試験は２回反復で行なった。

その結果を第３表に示す〜 第５表 （註）１）化合物随比較Ａ−１ＵＩ３ｊＪ記と同じ。

２）Ｆ！８ｔＯＸ　：　Ｓ’−２−エチに、Ｘ、ルフイ
ニルー１−メチルエチルジメ チルホスホロチオレート ４５チ乳剤 れば、次の通シである。

（１）　一般式： 式中、又はハロゲン原子を示す１ で表わされるニトロメテレン−ナト２ヒドロピリミジン
誘導体。

（２）一般式： 式中、Ｘは前記と同じ翫 で表わされる化合物と１ 式： ％式％（ −ｃ表すされる１−ニトロ−２，２−ビス（メチルチオ
）エチレンとを１反応させることを特徴とする前記一般
式（１）のニトロメチレ７−テトシヒドロビリミソン肪
祷０体の製造方法。

（６）一般式（■）のニトロメチレンーテトラヒドロビ
リミソン訪導体を１幼成分として含有する殺虫１殺ダニ
、殺センチュウ剤。

（４）　一般式（１）のニトロメチレンーテトラヒドロ
ビリミソン訪導体をキ独にＳまた輻：希釈剤（浴剤およ
び／または増量剤および／　、ｔ　ｆｃ　ｋま担体）お
よび／または界面活性剤１更に必要ならは、安定剤、固
着剤、共力剤とを混合して施用する害虫１ダニ及びセン
チュウの防除方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）一般式： 式中、Ｘはハロゲン原子を示す〜 で表わされるニトロメチレン−テトラヒドロピリミジン
   誘導体。 ２）Ｘが４−位に置換したノ１０ｒン原子である特許請
   求の範囲第１項記載の化合物。 ３）式： ％式％ で表わされる特許請求の範囲第１項又は同第２項記載の
   １−（４−クロルベンジル）−２−にトロメチレン）テ
   トラヒドロピリミジン。 ４）式： で表わされる特許請求の範囲第１項又は同第２項記ｍ（
   Ｄ　１−　（４−ブロムペンツ・ル→−２−にトロメチ
   レン）テトラヒト賞ピリミヅン。 ５）一般式： 式中、Ｘはハロゲン原子を示す、 で表わされる化合物と、 式： ％式％ テ表ワされる１−ニトロ−２，２−ビス（メチルチオ）
   エチレンとを反応させることを特徴とする、一般式： ％式％ 式中、Ｘは前記と同じ、 で表わされるニトロメチレンーテトラヒドロピリミジン
   誘導体の製造方法。 ６）一般式： 式中、Ｘはハロゲン原子を示す１ で表わされるニトロメチレン−テトラヒドロピリεジン
   誘導体を有効成分として含有する殺虫〜殺ダニ１及び殺
   センチュウ剤。